JP2002047274A - 有機電界発光素子 - Google Patents
有機電界発光素子Info
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- JP2002047274A JP2002047274A JP2000235027A JP2000235027A JP2002047274A JP 2002047274 A JP2002047274 A JP 2002047274A JP 2000235027 A JP2000235027 A JP 2000235027A JP 2000235027 A JP2000235027 A JP 2000235027A JP 2002047274 A JP2002047274 A JP 2002047274A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 有機電界発光素子に用いる有機材料を改良す
ることによって、駆動耐久性に優れかつ高効率な有機電
界発光素子を実現すること。 【解決手段】 一対の電極とその間に挟まれた少なく
とも一層の有機層を有する有機電界発光素子において、
一般式（１）で表される材料を少なくとも一つの有機層
の構成材料として用いる。 【化１】
ることによって、駆動耐久性に優れかつ高効率な有機電
界発光素子を実現すること。 【解決手段】 一対の電極とその間に挟まれた少なく
とも一層の有機層を有する有機電界発光素子において、
一般式（１）で表される材料を少なくとも一つの有機層
の構成材料として用いる。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、各種の表示装置と
して広範囲に利用される発光素子であって、安定性に優
れかつ高効率な有機電界発光素子に関するものである。
して広範囲に利用される発光素子であって、安定性に優
れかつ高効率な有機電界発光素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】電界発光素子は、自己発光のために液晶
素子にくらべて明るく、鮮明な表示が可能であるため、
古くから多くの研究者によって研究されてきた。現在実
用レベルに達した電界発光素子としては、無機材料のＺ
ｎＳを用いた素子がある。しかし、このような無機の電
界発光素子は、発光のための駆動電圧として２００Ｖ以
上が必要であるため、広く使用されるには至っていな
い。
素子にくらべて明るく、鮮明な表示が可能であるため、
古くから多くの研究者によって研究されてきた。現在実
用レベルに達した電界発光素子としては、無機材料のＺ
ｎＳを用いた素子がある。しかし、このような無機の電
界発光素子は、発光のための駆動電圧として２００Ｖ以
上が必要であるため、広く使用されるには至っていな
い。
【０００３】これに対して、有機材料を用いた電界発光
素子である有機電界発光素子は、従来、実用的なレベル
からはほど遠いものであったが、１９８７年にイースト
マン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによって開発さ
れた積層構造素子によりその特性が飛躍的に進歩した。
彼らは蒸着膜の構造が安定で電子を輸送することのでき
る蛍光体からなる層（電子輸送性発光層）と、正孔を輸
送することのできる有機物からなる層（正孔輸送層）と
を積層し、両方のキャリヤーを蛍光体中に注入して発光
させることに成功した。これによって有機電界発光素子
の発光効率が向上し、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ
／ｍ2 以上の発光が得られるようになった。その後、多
くの研究者によってその特性向上のための研究が行わ
れ、現在では１００００ｃｄ／ｍ2 以上の発光特性が得
られている。
素子である有機電界発光素子は、従来、実用的なレベル
からはほど遠いものであったが、１９８７年にイースト
マン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによって開発さ
れた積層構造素子によりその特性が飛躍的に進歩した。
彼らは蒸着膜の構造が安定で電子を輸送することのでき
る蛍光体からなる層（電子輸送性発光層）と、正孔を輸
送することのできる有機物からなる層（正孔輸送層）と
を積層し、両方のキャリヤーを蛍光体中に注入して発光
させることに成功した。これによって有機電界発光素子
の発光効率が向上し、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ
／ｍ2 以上の発光が得られるようになった。その後、多
くの研究者によってその特性向上のための研究が行わ
れ、現在では１００００ｃｄ／ｍ2 以上の発光特性が得
られている。
【０００４】このような有機電界発光素子においては、
素子の有機層・電極を構成する有機材料・金属材料によ
って特性が大きく変化する。特に有機層は、電荷の輸送
・再結合・発光といった重要な機能を果たしており、特
性の優れた素子を実現するには、それぞれの層の機能に
適した材料を選択することが重要である。また、使用す
る材料の特性に応じた素子構成を用いることは特性の優
れた素子を得るために重要である。
素子の有機層・電極を構成する有機材料・金属材料によ
って特性が大きく変化する。特に有機層は、電荷の輸送
・再結合・発光といった重要な機能を果たしており、特
性の優れた素子を実現するには、それぞれの層の機能に
適した材料を選択することが重要である。また、使用す
る材料の特性に応じた素子構成を用いることは特性の優
れた素子を得るために重要である。
【０００５】発光層用の材料としては数多くの化合物群
が検討されている。また、製膜性に優れた材料の中に蛍
光性の色素を少量分散させた膜を発光層として用いるこ
とにより、素子の高効率化、長寿命化および発光色の調
整をすることも検討されている。この手法は、単独では
結晶化しやすい、あるいは濃度消光を起こしやすい蛍光
色素に対して非常に有効である。
が検討されている。また、製膜性に優れた材料の中に蛍
光性の色素を少量分散させた膜を発光層として用いるこ
とにより、素子の高効率化、長寿命化および発光色の調
整をすることも検討されている。この手法は、単独では
結晶化しやすい、あるいは濃度消光を起こしやすい蛍光
色素に対して非常に有効である。
【０００６】電荷輸送層は、正孔輸送層と電子輸送層に
大別される。それぞれ、電極からの電荷の注入を容易に
し、注入された電荷を発光領域まで輸送するという働き
をする。正孔輸送層のための材料としては、陽極からの
正孔の注入を容易にするため、ＨＯＭＯレベルの小さ
く、かつ正孔輸送性の強い材料が使用される。具体的に
は、トリフェニルアミン誘導体が一般的に用いられてい
る。一方、電子輸送層としては、正孔輸送性に比べて電
子輸送性の強い材料が使用される。具体的には、オキサ
ジアゾール誘導体やトリス（８−ヒドロキシキノリラ
ト）アルミニウム（Ａｌｑ3）などに代表されるキノリ
ノール金属錯体などが検討されている。しかし、これら
の材料は結晶性が高かったり、可視光の領域に吸収を有
しているなど、電子輸送層の材料として充分な特性が得
られていなかった。
大別される。それぞれ、電極からの電荷の注入を容易に
し、注入された電荷を発光領域まで輸送するという働き
をする。正孔輸送層のための材料としては、陽極からの
正孔の注入を容易にするため、ＨＯＭＯレベルの小さ
く、かつ正孔輸送性の強い材料が使用される。具体的に
は、トリフェニルアミン誘導体が一般的に用いられてい
る。一方、電子輸送層としては、正孔輸送性に比べて電
子輸送性の強い材料が使用される。具体的には、オキサ
ジアゾール誘導体やトリス（８−ヒドロキシキノリラ
ト）アルミニウム（Ａｌｑ3）などに代表されるキノリ
ノール金属錯体などが検討されている。しかし、これら
の材料は結晶性が高かったり、可視光の領域に吸収を有
しているなど、電子輸送層の材料として充分な特性が得
られていなかった。
【０００７】また、電荷輸送層と発光層に用いる材料の
組み合わせによっては、電圧印加時に発光層からの発光
と同時に、電荷輸送層からの発光が観測される場合があ
る。このような現象は初期特性の低下や連続駆動時の発
光色変化を引き起こす原因となりうる。電荷輸送層から
の発光を抑制するために、発光層と電荷輸送層の間に正
孔阻止層あるいは電子阻止層の挿入することが検討され
ている。正孔阻止層は、正孔が発光層から電子輸送層に
注入されることを、電子阻止層は、電子が発光層から正
孔輸送層に注入されることをそれぞれ抑制している。こ
のような働きをする層が挿入されることにより、電荷輸
送層での電荷の再結合が起こらなくなり、電荷輸送層か
らの発光が抑制される。また、このような機能を果たす
層を構成する材料として、これまでにもいくつか検討さ
れている。特に正孔阻止層に関しては、トリアゾール誘
導体（特開平７−４１７５９）、アルミニウム混合配位
子錯体、アルミニウム二核錯体（特開平１１−４０３６
７）などが検討されている。しかし、いずれの材料も膜
の安定性に欠けるために素子の安定性を大きく損なった
り、正孔を阻止する機能が不十分であるなど、満足な特
性が得られていなかった。
組み合わせによっては、電圧印加時に発光層からの発光
と同時に、電荷輸送層からの発光が観測される場合があ
る。このような現象は初期特性の低下や連続駆動時の発
光色変化を引き起こす原因となりうる。電荷輸送層から
の発光を抑制するために、発光層と電荷輸送層の間に正
孔阻止層あるいは電子阻止層の挿入することが検討され
ている。正孔阻止層は、正孔が発光層から電子輸送層に
注入されることを、電子阻止層は、電子が発光層から正
孔輸送層に注入されることをそれぞれ抑制している。こ
のような働きをする層が挿入されることにより、電荷輸
送層での電荷の再結合が起こらなくなり、電荷輸送層か
らの発光が抑制される。また、このような機能を果たす
層を構成する材料として、これまでにもいくつか検討さ
れている。特に正孔阻止層に関しては、トリアゾール誘
導体（特開平７−４１７５９）、アルミニウム混合配位
子錯体、アルミニウム二核錯体（特開平１１−４０３６
７）などが検討されている。しかし、いずれの材料も膜
の安定性に欠けるために素子の安定性を大きく損なった
り、正孔を阻止する機能が不十分であるなど、満足な特
性が得られていなかった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、有機
電界発光素子に用いる有機材料を改良することによっ
て、駆動耐久性に優れかつ高効率な有機電界発光素子を
実現することにある。
電界発光素子に用いる有機材料を改良することによっ
て、駆動耐久性に優れかつ高効率な有機電界発光素子を
実現することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の請求項１に記載
の発明は、下記一般式（１）で表されるベンゾイミダゾ
ール誘導体であり、これを有機電界発光素子の有機層の
構成材料として用いることにより、駆動耐久性に優れか
つ高効率な有機電界発光素子を実現できるという作用を
有する。
の発明は、下記一般式（１）で表されるベンゾイミダゾ
ール誘導体であり、これを有機電界発光素子の有機層の
構成材料として用いることにより、駆動耐久性に優れか
つ高効率な有機電界発光素子を実現できるという作用を
有する。
【化５】 （式中、Ａｒ1は次の（Ａ）〜（Ｈ）で表される２価基
を表し、
を表し、
【化６】 （式中、Ｒ2は水素原子、アルキル基、アルケニル基、
アルコキシ基、ハロゲン原子、アリール基、アラルキル
基を表し、ｎは１〜５の整数を表す。） Ａｒ2は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または
置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｒ1は水
素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子、アリール基、アラルキル基を表す。）
アルコキシ基、ハロゲン原子、アリール基、アラルキル
基を表し、ｎは１〜５の整数を表す。） Ａｒ2は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または
置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｒ1は水
素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子、アリール基、アラルキル基を表す。）
【００１０】また、請求項２に記載の発明は、一対の電
極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する
有機電界発光素子であり、下記一般式（１）で表される
材料が少なくとも一つの有機層の構成材料として用いら
れていることを特徴とするものであり、この材料を有機
電界発光素子に用いることにより高効率の素子が得られ
るという作用を有する。
極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する
有機電界発光素子であり、下記一般式（１）で表される
材料が少なくとも一つの有機層の構成材料として用いら
れていることを特徴とするものであり、この材料を有機
電界発光素子に用いることにより高効率の素子が得られ
るという作用を有する。
【化７】 （式中、Ａｒ1は次の（Ａ）〜（Ｈ）で表される２価基
を表し、
を表し、
【化８】 （式中、Ｒ2は水素原子、アルキル基、アルケニル基、
アルコキシ基、ハロゲン原子、アリール基、アラルキル
基を表し、ｎは１〜５の整数を表す。） Ａｒ2は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または
置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｒ1は水
素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子、アリール基、アラルキル基を表す。）
アルコキシ基、ハロゲン原子、アリール基、アラルキル
基を表し、ｎは１〜５の整数を表す。） Ａｒ2は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または
置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｒ1は水
素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子、アリール基、アラルキル基を表す。）
【００１１】また、請求項３に記載の発明は、請求項２
記載の有機電界発光素子の少なくとも一層の有機層が正
孔阻止層であることを特徴とするものであり、正孔が発
光層から電子輸送層に注入されることを抑制できるとい
う作用を有する。
記載の有機電界発光素子の少なくとも一層の有機層が正
孔阻止層であることを特徴とするものであり、正孔が発
光層から電子輸送層に注入されることを抑制できるとい
う作用を有する。
【００１２】また、請求項４記載の発明は、前記正孔阻
止層が請求項２に記載の一般式（１）で表される材料を
用いた有機層であることを特徴とするものであり、正孔
阻止層の構成材料として、従来の材料に比べ、膜の安定
性、正孔のブロッキング性に優れた材料を用いることに
より、素子の効率が向上すると共に耐久性が向上すると
いう作用を有する。
止層が請求項２に記載の一般式（１）で表される材料を
用いた有機層であることを特徴とするものであり、正孔
阻止層の構成材料として、従来の材料に比べ、膜の安定
性、正孔のブロッキング性に優れた材料を用いることに
より、素子の効率が向上すると共に耐久性が向上すると
いう作用を有する。
【００１３】また、請求項５記載の発明は、上記有機電
界発光素子の少なくとも一層の有機層が電子輸送層であ
ることを特徴とするものであり、電極から注入された電
子を発光領域まで効率よく輸送できるという作用を有す
る。
界発光素子の少なくとも一層の有機層が電子輸送層であ
ることを特徴とするものであり、電極から注入された電
子を発光領域まで効率よく輸送できるという作用を有す
る。
【００１４】また、請求項６記載の発明は、前記電子輸
送層が請求項２に記載の一般式（１）で表される材料を
用いた有機層であることを特徴とするものであり、電子
輸送層の構成材料として、エネルギーギャップの大きい
上記材料を用いることにより、電子輸送層からの発光を
抑制し特性を向上させるという作用を有する。
送層が請求項２に記載の一般式（１）で表される材料を
用いた有機層であることを特徴とするものであり、電子
輸送層の構成材料として、エネルギーギャップの大きい
上記材料を用いることにより、電子輸送層からの発光を
抑制し特性を向上させるという作用を有する。
【００１５】また、請求項７記載の発明は、少なくとも
一層の有機層が発光層であり、前記発光層が正孔輸送層
を兼ねていることを特徴とするものであり、構成が簡単
で製造の容易な有機電界発光素子を実現できるという作
用を有する。
一層の有機層が発光層であり、前記発光層が正孔輸送層
を兼ねていることを特徴とするものであり、構成が簡単
で製造の容易な有機電界発光素子を実現できるという作
用を有する。
【００１６】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て、図面を用いて具体的に説明する。 （実施の形態１）図１は本発明による有機電界発光素子
の一形態を示す断面図である。基板１上に陽極２を形成
し、その上に正孔輸送層３、発光層４、正孔阻止層５、
電子輸送層６、陰極７を形成したものである。
て、図面を用いて具体的に説明する。 （実施の形態１）図１は本発明による有機電界発光素子
の一形態を示す断面図である。基板１上に陽極２を形成
し、その上に正孔輸送層３、発光層４、正孔阻止層５、
電子輸送層６、陰極７を形成したものである。
【００１７】基板１の材質としては、ガラスが一般的で
あるが、ＰＥＴなどのプラスティックフィルムを用いる
ことも可能である。 陽極２は、正孔注入電極として作
用するため、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、金など仕
事関数の大きい材料を用いるのが望ましい。正孔輸送層
３には、前述の通り、トリフェニルアミン誘導体などの
ＨＯＭＯレベルが小さい正孔輸送性の強い材料が使用さ
れる。発光層４には、各種の蛍光材料が用いられてい
る。また２種類以上の蛍光材料を混合して発光層４とし
て用いることもできる。正孔阻止層５としては、正孔輸
送性の低い材料を用いるのが望ましく、膜厚は１ｎｍ以
上あればよい。この層に本発明のベンゾイミダゾール誘
導体を用いることにより、より特性の優れた有機電界発
光素子を得ることができる。電子輸送層６には、前述の
通り、電子輸送性の強い材料を使用する。陰極７には、
電子の注入を容易にするため、仕事関数の小さい金属を
使用するが、安定性を増すために２種類以上の金属を合
金化して用いてもよい。
あるが、ＰＥＴなどのプラスティックフィルムを用いる
ことも可能である。 陽極２は、正孔注入電極として作
用するため、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、金など仕
事関数の大きい材料を用いるのが望ましい。正孔輸送層
３には、前述の通り、トリフェニルアミン誘導体などの
ＨＯＭＯレベルが小さい正孔輸送性の強い材料が使用さ
れる。発光層４には、各種の蛍光材料が用いられてい
る。また２種類以上の蛍光材料を混合して発光層４とし
て用いることもできる。正孔阻止層５としては、正孔輸
送性の低い材料を用いるのが望ましく、膜厚は１ｎｍ以
上あればよい。この層に本発明のベンゾイミダゾール誘
導体を用いることにより、より特性の優れた有機電界発
光素子を得ることができる。電子輸送層６には、前述の
通り、電子輸送性の強い材料を使用する。陰極７には、
電子の注入を容易にするため、仕事関数の小さい金属を
使用するが、安定性を増すために２種類以上の金属を合
金化して用いてもよい。
【００１８】（実施の形態２）図２は本発明による有機
電界発光素子の別の一形態を示す断面図である。基板１
１上に陽極１２を形成し、その上に正孔輸送層１３、発
光層１４、電子輸送層１６、陰極１７を形成したもので
ある。
電界発光素子の別の一形態を示す断面図である。基板１
１上に陽極１２を形成し、その上に正孔輸送層１３、発
光層１４、電子輸送層１６、陰極１７を形成したもので
ある。
【００１９】基板１１、陽極１２、正孔輸送層１３、発
光層１４、陰極１７には、実施の形態１で説明した基板
１、陽極２、正孔輸送層３、発光層４、陰極７と同様な
材料を用いることができる。電子輸送層１６としては、
本発明によるベンゾイミダゾール誘導体を用いることに
より、より特性の優れた有機電界発光素子を得ることが
できる。
光層１４、陰極１７には、実施の形態１で説明した基板
１、陽極２、正孔輸送層３、発光層４、陰極７と同様な
材料を用いることができる。電子輸送層１６としては、
本発明によるベンゾイミダゾール誘導体を用いることに
より、より特性の優れた有機電界発光素子を得ることが
できる。
【００２０】なお、以上の説明では正孔輸送層、発光
層、電子輸送層がそれぞれ一層から構成される例で説明
したが、２つの層の有する機能を１つの層で兼ねる場合
や、各層が複数の材料から構成される場合も同様に実施
可能である。また、新たな機能を有する層を挿入するこ
とも可能である。
層、電子輸送層がそれぞれ一層から構成される例で説明
したが、２つの層の有する機能を１つの層で兼ねる場合
や、各層が複数の材料から構成される場合も同様に実施
可能である。また、新たな機能を有する層を挿入するこ
とも可能である。
【００２１】
【実施例】以下、より具体的な本発明の実施例について
代表的に説明する。これらによって本発明は限定されな
いことは言うまでもない。
代表的に説明する。これらによって本発明は限定されな
いことは言うまでもない。
【００２２】（実施例１） １，１’−（４，４’−ビ
フェニレン）−ビス（２-フェニルベンゾイミダゾー
ル）の合成 ５０ｍｌフラスコに２−フェニルベンゾイミダゾール
２．５ｇ、ジヨードビフェニル２．４ｇ、炭酸カリウム
０．９ｇ、銅粉０．２ｇ、ｎ−ヘプタデカン２０ｍｌを
入れ、窒素雰囲気下に４０時間加熱還流攪拌した。熱ろ
過を行った後、路駅を蒸留してｎ−ヘプタデカンを回収
した。残さをシリカゲルカラムで精製して、（化９）に
示す化合物（２）である１，１’−(４，４’−ビフェ
ニレン)−ビス(２−フェニルベンゾイミダゾール)０．
３ｇを得た。融点は２７５〜２９７℃であった。
フェニレン）−ビス（２-フェニルベンゾイミダゾー
ル）の合成 ５０ｍｌフラスコに２−フェニルベンゾイミダゾール
２．５ｇ、ジヨードビフェニル２．４ｇ、炭酸カリウム
０．９ｇ、銅粉０．２ｇ、ｎ−ヘプタデカン２０ｍｌを
入れ、窒素雰囲気下に４０時間加熱還流攪拌した。熱ろ
過を行った後、路駅を蒸留してｎ−ヘプタデカンを回収
した。残さをシリカゲルカラムで精製して、（化９）に
示す化合物（２）である１，１’−(４，４’−ビフェ
ニレン)−ビス(２−フェニルベンゾイミダゾール)０．
３ｇを得た。融点は２７５〜２９７℃であった。
【化９】 得られた白色粉体をエレクトロン励起マススペクトルで
分析したところ、化合物（２）に相当する分子量５３８
の親ピークが検出された。さらに１３Ｃ−ＮＭＲで化学
構造を分析した。測定結果は図３の通りであった。１３
Ｃ−ＮＭＲにより１５個の芳香族炭素を検出した（１１
０．３０，１１９．９２，１２３．０７，１２３．４
０，１２７．７６，１２８．２８，１２８．３２，１２
９．４０，１２９．４３，１２９．７６，１３６．５
５，１３６．９３，１３９．６５，１４２．９０，１５
２．２０ｐｐｍ）。以上のマススペクトルおよび１３Ｃ
−ＮＭＲの結果を総合して、白色粉体の構造が化合物
（２）の通りであると同定した。
分析したところ、化合物（２）に相当する分子量５３８
の親ピークが検出された。さらに１３Ｃ−ＮＭＲで化学
構造を分析した。測定結果は図３の通りであった。１３
Ｃ−ＮＭＲにより１５個の芳香族炭素を検出した（１１
０．３０，１１９．９２，１２３．０７，１２３．４
０，１２７．７６，１２８．２８，１２８．３２，１２
９．４０，１２９．４３，１２９．７６，１３６．５
５，１３６．９３，１３９．６５，１４２．９０，１５
２．２０ｐｐｍ）。以上のマススペクトルおよび１３Ｃ
−ＮＭＲの結果を総合して、白色粉体の構造が化合物
（２）の通りであると同定した。
【００２３】（実施例２）基板１にはガラス上に透明な
陽極２としてインジウム錫酸化膜（ＩＴＯ）をあらかじ
め形成し、電極の形にパターニングしたもの用いた。こ
の基板を充分に洗浄した後、蒸着する材料と一緒に真空
装置内にセットし、１０-4 Ｐａまで排気した。その
後、正孔輸送層３を兼ねる発光層４としてN,N'-ビス[4'
-(N,N-ジフェニルアミノ)-4-ビフェニリル]-N,N'-ジフ
ェニルベンジジン（ＴＰＴ）を５０ｎｍ製膜した。その
後、正孔阻止層５として上記化合物（２）を２５ｎｍ製
膜した。さらに、電子輸送層６としてＡｌｑ3を２５ｎ
ｍ製膜した後、陰極７としてＡｌＬｉ合金を１５０ｎｍ
の厚さで製膜し、素子を作成した。これらの製膜は一度
も真空を破ることなく、連続して行った。なお、膜厚は
水晶振動子によってモニターした。素子作製後、直ちに
乾燥窒素中で電極の取り出しを行い、引き続き特性測定
を行った。得られた素子に電圧を印加したところ、均一
な青色の発光が得られた。１０ｍＡ／ｃｍ2の電流を印
加した場合の駆動電圧ならびに発光輝度を測定したとこ
ろ、駆動電圧８．７Ｖ、発光輝度は３１ｃｄ／ｍ2であ
った。この素子を乾燥窒素中において、初期輝度３０ｃ
ｄ／ｍ2で連続駆動（定電流）したところ、一時間以上
発光が持続した。
陽極２としてインジウム錫酸化膜（ＩＴＯ）をあらかじ
め形成し、電極の形にパターニングしたもの用いた。こ
の基板を充分に洗浄した後、蒸着する材料と一緒に真空
装置内にセットし、１０-4 Ｐａまで排気した。その
後、正孔輸送層３を兼ねる発光層４としてN,N'-ビス[4'
-(N,N-ジフェニルアミノ)-4-ビフェニリル]-N,N'-ジフ
ェニルベンジジン（ＴＰＴ）を５０ｎｍ製膜した。その
後、正孔阻止層５として上記化合物（２）を２５ｎｍ製
膜した。さらに、電子輸送層６としてＡｌｑ3を２５ｎ
ｍ製膜した後、陰極７としてＡｌＬｉ合金を１５０ｎｍ
の厚さで製膜し、素子を作成した。これらの製膜は一度
も真空を破ることなく、連続して行った。なお、膜厚は
水晶振動子によってモニターした。素子作製後、直ちに
乾燥窒素中で電極の取り出しを行い、引き続き特性測定
を行った。得られた素子に電圧を印加したところ、均一
な青色の発光が得られた。１０ｍＡ／ｃｍ2の電流を印
加した場合の駆動電圧ならびに発光輝度を測定したとこ
ろ、駆動電圧８．７Ｖ、発光輝度は３１ｃｄ／ｍ2であ
った。この素子を乾燥窒素中において、初期輝度３０ｃ
ｄ／ｍ2で連続駆動（定電流）したところ、一時間以上
発光が持続した。
【００２４】（実施例３）基板１にはガラス上に透明な
陽極２としてインジウム錫酸化膜（ＩＴＯ）をあらかじ
め形成し、電極の形にパターニングしたもの用いた。こ
の基板を充分に洗浄した後、蒸着する材料と一緒に真空
装置内にセットし、１０-4 Ｐａまで排気した。その
後、正孔輸送層３としてＴＰＴを５０ｎｍ、発光層４と
して（化１０）に示す化合物（３）を２５ｎｍ製膜し
た。
陽極２としてインジウム錫酸化膜（ＩＴＯ）をあらかじ
め形成し、電極の形にパターニングしたもの用いた。こ
の基板を充分に洗浄した後、蒸着する材料と一緒に真空
装置内にセットし、１０-4 Ｐａまで排気した。その
後、正孔輸送層３としてＴＰＴを５０ｎｍ、発光層４と
して（化１０）に示す化合物（３）を２５ｎｍ製膜し
た。
【化１０】 その後、正孔阻止層５として（化９）に示す化合物
（２）を５ｎｍ製膜した。さらに、電子輸送層６として
Ａｌｑ3を２５ｎｍ製膜した後、陰極７としてＡｌＬｉ
合金を１５０ｎｍの厚さで製膜し、素子を作成した。こ
れらの製膜は一度も真空を破ることなく、連続して行っ
た。なお、膜厚は水晶振動子によってモニターした。素
子作製後、直ちに乾燥窒素中で電極の取り出しを行い、
引き続き特性測定を行った。得られた素子に電圧を印加
したところ、均一な緑青色の発光が得られた。１０ｍＡ
／ｃｍ2の電流を印加した場合の駆動電圧ならびに発光
輝度を測定したところ、駆動電圧４．６Ｖ、発光輝度は
８７ｃｄ／ｍ2であった。この素子を乾燥窒素中におい
て、初期輝度３０ｃｄ／ｍ2で連続駆動（定電流）した
ところ、一時間以上発光が持続した。
（２）を５ｎｍ製膜した。さらに、電子輸送層６として
Ａｌｑ3を２５ｎｍ製膜した後、陰極７としてＡｌＬｉ
合金を１５０ｎｍの厚さで製膜し、素子を作成した。こ
れらの製膜は一度も真空を破ることなく、連続して行っ
た。なお、膜厚は水晶振動子によってモニターした。素
子作製後、直ちに乾燥窒素中で電極の取り出しを行い、
引き続き特性測定を行った。得られた素子に電圧を印加
したところ、均一な緑青色の発光が得られた。１０ｍＡ
／ｃｍ2の電流を印加した場合の駆動電圧ならびに発光
輝度を測定したところ、駆動電圧４．６Ｖ、発光輝度は
８７ｃｄ／ｍ2であった。この素子を乾燥窒素中におい
て、初期輝度３０ｃｄ／ｍ2で連続駆動（定電流）した
ところ、一時間以上発光が持続した。
【００２５】（比較例１）正孔阻止層５に（化１１）に
示すトリアゾール誘導体（４）を用いたこと以外は実施
例２と同様に素子を作成した。
示すトリアゾール誘導体（４）を用いたこと以外は実施
例２と同様に素子を作成した。
【化１１】 得られた素子に電圧を印加したところ、均一な青色の発
光が得られた。１０ｍＡ／ｃｍ2の電流を印加した場合
の駆動電圧ならびに発光輝度を測定したところ、駆動電
圧１０．１Ｖ、発光輝度は２８ｃｄ／ｍ2であった。こ
の素子を乾燥窒素中において、初期輝度３０ｃｄ／ｍ2
で連続駆動（定電流）したところ、駆動開始後４５分で
電極間が短絡し発光しなくなった。
光が得られた。１０ｍＡ／ｃｍ2の電流を印加した場合
の駆動電圧ならびに発光輝度を測定したところ、駆動電
圧１０．１Ｖ、発光輝度は２８ｃｄ／ｍ2であった。こ
の素子を乾燥窒素中において、初期輝度３０ｃｄ／ｍ2
で連続駆動（定電流）したところ、駆動開始後４５分で
電極間が短絡し発光しなくなった。
【００２６】実施例２と実施例３および比較例１の結果
より、実施例２および実施例３の電界発光素子は、比較
例１の電界発光素子に比べて駆動耐久性に優れ、高効率
であり、かつ所望の有機層を発光させる利点を有するこ
とが明らかになった。
より、実施例２および実施例３の電界発光素子は、比較
例１の電界発光素子に比べて駆動耐久性に優れ、高効率
であり、かつ所望の有機層を発光させる利点を有するこ
とが明らかになった。
【００２７】（実施例４）基板１１にはガラス上に透明
な陽極１２としてインジウム錫酸化膜（ＩＴＯ）をあら
かじめ形成し、電極の形にパターニングしたもの用い
た。この基板を充分に洗浄した後、蒸着する材料と一緒
に真空装置内にセットし、１０-4 Ｐａまで排気した。
正孔輸送層１３を兼ねる発光層１４としてＴＰＴを５０
ｎｍ製膜した。その後、電子輸送層１６として上記化合
物（２）を５０ｎｍ製膜した後、陰極１７としてＡｌＬ
ｉ合金を１５０ｎｍの厚さで製膜し、素子を作成した。
これらの製膜は一度も真空を破ることなく、連続して行
った。なお、膜厚は水晶振動子によってモニターした。
素子作製後、直ちに乾燥窒素中で電極の取り出しを行
い、引き続き特性測定を行った。得られた素子に電圧を
印加したところ、均一な青色の発光が得られた。１０ｍ
Ａ／ｃｍ2の電流を印加した場合の駆動電圧ならびに発
光輝度を測定したところ、駆動電圧１３Ｖ、発光輝度は
１０ｃｄ／ｍ2であった。
な陽極１２としてインジウム錫酸化膜（ＩＴＯ）をあら
かじめ形成し、電極の形にパターニングしたもの用い
た。この基板を充分に洗浄した後、蒸着する材料と一緒
に真空装置内にセットし、１０-4 Ｐａまで排気した。
正孔輸送層１３を兼ねる発光層１４としてＴＰＴを５０
ｎｍ製膜した。その後、電子輸送層１６として上記化合
物（２）を５０ｎｍ製膜した後、陰極１７としてＡｌＬ
ｉ合金を１５０ｎｍの厚さで製膜し、素子を作成した。
これらの製膜は一度も真空を破ることなく、連続して行
った。なお、膜厚は水晶振動子によってモニターした。
素子作製後、直ちに乾燥窒素中で電極の取り出しを行
い、引き続き特性測定を行った。得られた素子に電圧を
印加したところ、均一な青色の発光が得られた。１０ｍ
Ａ／ｃｍ2の電流を印加した場合の駆動電圧ならびに発
光輝度を測定したところ、駆動電圧１３Ｖ、発光輝度は
１０ｃｄ／ｍ2であった。
【００２８】（比較例２）電子輸送層１６として（化１
２）に示すオキサジアゾール誘導体（５）を用いたこと
以外は実施例３と同様に素子を作成した。
２）に示すオキサジアゾール誘導体（５）を用いたこと
以外は実施例３と同様に素子を作成した。
【化１２】 得られた素子に電圧を印加したところ、均一な水色の発
光が得られた。ＥＬスペクトルを測定したところ、正孔
輸送層１３を兼ねる発光層１４であるＴＰＴではなく、
電子輸送層１６のオキサジアゾール誘導体（５）が発光
していることが分かった。
光が得られた。ＥＬスペクトルを測定したところ、正孔
輸送層１３を兼ねる発光層１４であるＴＰＴではなく、
電子輸送層１６のオキサジアゾール誘導体（５）が発光
していることが分かった。
【００２９】実施例４および比較例２の結果より、実施
例４の電界発光素子は比較例２の電界発光素子に比べて
高効率であり、かつ所望の有機層を発光させることがで
きるという利点が明らかになった。
例４の電界発光素子は比較例２の電界発光素子に比べて
高効率であり、かつ所望の有機層を発光させることがで
きるという利点が明らかになった。
【００３０】
【発明の効果】本発明は、上記一般式（１）のベンゾイ
ミダゾール誘導体を有機電界発光素子の有機層の構成材
料として用いることにより、駆動耐久性に優れ、高効率
で、かつ所望の有機層を発光させることが可能な有機電
界発光素子を実現できるという有利な効果を有する。
ミダゾール誘導体を有機電界発光素子の有機層の構成材
料として用いることにより、駆動耐久性に優れ、高効率
で、かつ所望の有機層を発光させることが可能な有機電
界発光素子を実現できるという有利な効果を有する。
【図１】本発明における有機電界発光素子の一実施の形
態を示す模式断面図
態を示す模式断面図
【図２】本発明における有機電界発光素子の別の実施の
形態を示す模式断面図
形態を示す模式断面図
【図３】本発明の化合物（２）を測定した１３Ｃ−ＮＭ
Ｒスペクトル図
Ｒスペクトル図
１、１１ 基板 ２、１２ 陽極 ３、１３ 正孔輸送層 ４、１４ 発光層 ５ 正孔阻止層 ６、１６ 電子輸送層 ７、１７ 陰極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 福山 正雄 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 (72)発明者 堀 義和 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 (72)発明者 木村 俊秀 茨城県つくば市御幸が丘45番地 保土谷化 学工業株式会社筑波研究所内 (72)発明者 三木 鉄蔵 茨城県つくば市御幸が丘45番地 保土谷化 学工業株式会社筑波研究所内 Ｆターム(参考） 3K007 AB03 AB04 AB11 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00
Claims (7)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるベンゾイミ
ダゾール誘導体。 【化１】 （式中、Ａｒ1は次の（Ａ）〜（Ｈ）で表される２価基
を表し、 【化２】 （式中、Ｒ2は水素原子、アルキル基、アルケニル基、
アルコキシ基、ハロゲン原子、アリール基、アラルキル
基を表し、ｎは１〜５の整数を表す。） Ａｒ2は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または
置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｒ1は水
素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子、アリール基、アラルキル基を表す。） - 【請求項２】 一対の電極とその間に挟まれた少なくと
も一層の有機層を有する有機電界発光素子において、下
記一般式（１）で表される材料が少なくとも一つの有機
層の構成材料として用いられていることを特徴とする有
機電界発光素子。 【化３】 （式中、Ａｒ1は次の（Ａ）〜（Ｈ）で表される２価基
を表し、 【化４】 （式中、Ｒ2は水素原子、アルキル基、アルケニル基、
アルコキシ基、ハロゲン原子、アリール基、アラルキル
基を表し、ｎは１〜５の整数を表す。） Ａｒ2は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または
置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｒ1は水
素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子、アリール基、アラルキル基を表す。） - 【請求項３】 少なくとも一層の有機層が正孔阻止層で
あることを特徴とする請求項２記載の有機電界発光素
子。 - 【請求項４】 前記正孔阻止層が請求項２に記載の一般
式（１）で表される材料を用いた有機層であることを特
徴とする請求項３記載の有機電界発光素子。 - 【請求項５】 少なくとも一層の有機層が電子輸送層で
あることを特徴とする請求項２から４のいずれかに記載
の有機電界発光素子。 - 【請求項６】 前記電子輸送層が請求項２に記載の一般
式（１）で表される材料を用いた有機層であることを特
徴とする請求項５記載の有機電界発光素子。 - 【請求項７】 少なくとも一層の有機層が発光層であ
り、前記発光層が正孔輸送層を兼ねていることを特徴と
する請求項２から６のいずれかに記載の有機電界発光素
子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000235027A JP4590072B2 (ja) | 2000-08-02 | 2000-08-02 | ベンゾイミダゾール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000235027A JP4590072B2 (ja) | 2000-08-02 | 2000-08-02 | ベンゾイミダゾール誘導体 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2010175348A Division JP4938116B2 (ja) | 2010-08-04 | 2010-08-04 | 有機電解発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002047274A true JP2002047274A (ja) | 2002-02-12 |
| JP4590072B2 JP4590072B2 (ja) | 2010-12-01 |
Family
ID=18727305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000235027A Expired - Fee Related JP4590072B2 (ja) | 2000-08-02 | 2000-08-02 | ベンゾイミダゾール誘導体 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4590072B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004080975A1 (ja) * | 2003-03-13 | 2004-09-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2005097756A1 (ja) * | 2004-04-07 | 2005-10-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 含窒素複素環誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP2018090A1 (en) * | 2006-05-11 | 2009-01-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| KR101192512B1 (ko) | 2004-04-07 | 2012-10-17 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 질소함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 |
| WO2013022145A1 (ko) * | 2011-08-08 | 2013-02-14 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
Citations (3)
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| US5410012A (en) * | 1993-03-05 | 1995-04-25 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Poly(N-arylenebenzimidazoles) via aromatic nucleophilic displacement |
| JPH11140058A (ja) * | 1997-11-04 | 1999-05-25 | Honshu Chem Ind Co Ltd | 含複素環ビフェニルジオール化合物 |
| JP2000095766A (ja) * | 1998-09-24 | 2000-04-04 | Minolta Co Ltd | 新規ベンゾイミダゾール化合物、その製造法および用途 |
-
2000
- 2000-08-02 JP JP2000235027A patent/JP4590072B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| US7851071B2 (en) | 2003-03-13 | 2010-12-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same |
| WO2004080975A1 (ja) * | 2003-03-13 | 2004-09-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPWO2005097756A1 (ja) * | 2004-04-07 | 2008-02-28 | 出光興産株式会社 | 含窒素複素環誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US7833632B2 (en) | 2004-04-07 | 2010-11-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Nitrogenous heterocycle derivative, and organic electroluminescent element employing the same |
| WO2005097756A1 (ja) * | 2004-04-07 | 2005-10-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 含窒素複素環誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101192512B1 (ko) | 2004-04-07 | 2012-10-17 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 질소함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 |
| JP4864697B2 (ja) * | 2004-04-07 | 2012-02-01 | 出光興産株式会社 | 含窒素複素環誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP2018090A1 (en) * | 2006-05-11 | 2009-01-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| EP2018090A4 (en) * | 2006-05-11 | 2010-12-01 | Idemitsu Kosan Co | ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE |
| US8076839B2 (en) | 2006-05-11 | 2011-12-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| WO2013022145A1 (ko) * | 2011-08-08 | 2013-02-14 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| US9444054B2 (en) | 2011-08-08 | 2016-09-13 | Cheil Industries, Inc. | Compound for organic optoelectronic device and organic light emitting diode including the same |
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