JP2002083685A

JP2002083685A - 有機電界発光素子

Info

Publication number: JP2002083685A
Application number: JP2001192228A
Authority: JP
Inventors: Mitsuru Hashimoto; 充橋本; Mutsumi Suzuki; 睦美鈴木; Masao Fukuyama; 正雄福山
Original assignee: Matsushita Electric Industrial Co Ltd
Current assignee: Panasonic Holdings Corp
Priority date: 2000-06-28
Filing date: 2001-06-26
Publication date: 2002-03-22

Abstract

(57)【要約】【課題】高輝度で発光し、高耐久な有機電界発光素子
を提供することを目的とする。【解決手段】有機電界発光素子に下記一般式で表され
るテトラアリールメタン誘導体を用いることにより高輝
度で発光し、高耐久なものを提供する。（但し、式中Ar
₁、Ar₂、Ar₃及びAr₄は、それぞれ独立に非置換もしくは
置換の芳香族炭化水素残基、又は非置換もしくは置換の
芳香族複素環式炭化水素残基を表す。）【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は有機電界発光素子に
関し、更に詳しくはテトラアリールメタン誘導体を用い
た、低電圧印加で高輝度発光が可能で、かつ安定性にも
優れた有機電界発光素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】物質の電界発光現象を利用する電界発光
素子は、液晶素子に比べて自己発光型であるために視認
性が高く、ディスプレイなどに用いる場合に鮮明な表示
が可能であったり、また完全固体素子であるために耐衝
撃性に優れる等の特徴を有している。そのため、今後薄
型ディスプレイ、液晶ディスプレイのバックライト、あ
るいは平面光源などに広く用いられて行くことが期待さ
れる。

【０００３】現在実用化されている電界発光素子には、
硫化亜鉛等の無機材料を用いた分散型電界発光素子があ
るが、この分散型電界発光素子は、その駆動に比較的高
い交流電圧を必要とすることから、駆動回路が複雑にな
ったり、また輝度が低いなどの問題があり、あまり広く
実用化されていないのが実状である。

【０００４】一方、有機材料を用いる有機電界発光素子
は、1987年にシー・ダブリュ・タン（C.W.Tang）らによ
って、電子輸送性の有機蛍光物質と正孔輸送性の有機物
を積層して、電子と正孔の両キャリヤーを蛍光物質層中
に注入して発光させる積層構成の素子が提案されてか
ら、一躍脚光を浴びるところとなった。彼らは、アプラ
イド・フィジックス・レターズ、51巻913頁、1987年（A
ppl. Phys. Lett., vol.51, pp. 913-915(1987)）及び
特開昭63-264692号公報にて、10V以下の駆動電圧で、10
00cd/m²以上の発光が得られる素子を提案し、その後、
この提案を発端として周辺の活発な研究が行われるよう
になっている。現在では、様々材料や素子構成等が提案
され、実用化に向けた研究開発が活発に行われている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】その一方で、これまで
に提案された材料を用いる有機電界発光素子には、まだ
様々な問題、課題があることも事実である。いくつかの
例を挙げれば、駆動状態、あるいは非駆動状態にもかか
わらず、保存することだけで素子の機能が劣化して発光
輝度が低下したり、また駆動時、あるいは非駆動時にダ
ークスポットと呼ばれる発光しない領域が発生、成長し
たりする劣化が起こり、最終的には素子が短絡して破壊
が起こったりする現象を挙げることができる。このよう
な現象は、そこで用いられている材料の本質的な問題に
よるところが大きいと考えられる。

【０００６】この様な状況から、現状の材料を用いる素
子では寿命が充分であるとは言い難く、実用化に当たっ
ては、比較的短い寿命で対応可能なデバイスに限定され
てしまうのが実状である。また素子のカラー化を考える
と、それに対応できる方式や材料が充分に用意されてい
るとは言い難く、いずれにしても、有機電界発光素子の
広範な実用化を目指すには、これらの問題、課題を解決
する必要がある。この事から、そこで用いられる高性能
な発光材料あるいは電荷輸送材料等の、新たな材料の開
発が極めて重要であると言える。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、このような有
機電界発光素子の実状に鑑みなされたもので、低電圧で
高輝度な発光が可能な有機電界発光素子を得るべく鋭意
研究を重ねた結果、ある特定の有機化合物が、有機電界
発光素子の構成材料として優れていることを見いだし、
本発明を完成するに至った。

【０００８】すなわち、本発明は陽極と陰極の間に発光
層を含む一層又は複数層の有機薄膜層を有する有機電界
発光素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層
が、下記一般式で表されるテトラアリールメタン誘導体
を単独もしくは混合物として含むことを特徴とする有機
電界発光素子である。

【０００９】

【化２】

【００１０】（但し、式中Ar₁、Ar₂、Ar₃及びAr₄は、そ
れぞれ独立に非置換もしくは置換の芳香族炭化水素残
基、又は非置換もしくは置換の芳香族複素環式炭化水素
残基を表す。）次に、上記一般式におけるAr₁、Ar₂、Ar₃及びAr₄につい
て、更に詳細に説明する。

【００１１】Ar₁、Ar₂、Ar₃及びAr₄はそれぞれ独立に、
非置換または置換の芳香族炭化水素残基、非置換または
置換の芳香族複素環式炭化水素残基を表すが、その具体
的な例としては、非置換または置換のフェニル基、非置
換または置換のビフェニリル基、非置換または置換のテ
ルフェニリル基、非置換または置換のクアテルフェニリ
ル基、非置換または置換のキンクフェニリル基、非置換
または置換のピロリルフェニル基、非置換または置換の
フェニルピロリルフェニル基、非置換または置換のフリ
ルフェニル基、非置換または置換のチエニルフェニル
基、非置換または置換のフェニルチエニルフェニル基、
非置換または置換のピリジルフェニル基、非置換または
置換のフェニルピリジルフェニル基、非置換または置換
のフェニルオキサジアゾリルフェニル基、非置換または
置換のキノリルフェニル基、非置換または置換のナフチ
ルフェニル基、非置換または置換のベンゾフリルフェニ
ル基、非置換または置換のベンゾチエニルフェニル基、
非置換または置換のナフチル基、非置換または置換のア
セナフチリル基、非置換または置換のアントリル基、非
置換または置換のフェナントリル基、非置換または置換
のピレニル基、非置換または置換のフルオレニル基、非
置換または置換のアントラキノリル基、非置換または置
換のフェナントレニル基、非置換または置換のビナフチ
ル基、非置換または置換のチエニル基、非置換または置
換のピロリル基、非置換または置換のフリル基、非置換
または置換のビチエニル基、非置換または置換のピリジ
ル基、非置換または置換のピリダジニル基、非置換また
は置換のピリミジル基、非置換または置換のピラジル
基、非置換または置換のトリアジニル基、非置換または
置換のキノリル基、非置換または置換のイソキノリル
基、非置換または置換のシンノリル基、非置換または置
換のキノキサリル基、非置換または置換のフタラジル
基、非置換または置換のジベンゾチオフェニル基、非置
換または置換のジベンゾフリル基、非置換または置換の
カルバゾリル基、非置換または置換のオキサジアゾリル
基、等が挙げられる。

【００１２】Ar₁、Ar₂、Ar₃及びAr₄は、それぞれ同一の
ものであっても、また異なるものであってもいずれでも
良い。

【００１３】またAr₁、Ar₂、Ar₃及びAr₄に於ける置換基
の具体的な例としては、炭素数１から12の直鎖または分
岐したアルキル基、シクロペンチル基あるいはシクロヘ
キシル基などのシクロアルキル基、炭素数1から12の直
鎖または分岐したアルコキシ基、フッ素、塩素、あるい
は臭素などのハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アセ
チル基あるいはベンゾイル基などのアシル基、カルボキ
シル基及びそのエステル、トリフルオロメチル基あるい
はベンジル基などの置換アルキル基、非置換又は置換の
アミノ基、置換アミノ基の場合には、置換基同志が結合
して環を形成していても良く、さらに非置換又は置換の
アルケニル基、などを例示することが出来る。

【００１４】また置換数としては、１または複数であっ
ても良く、複数の場合には、それらは同一または異なっ
たもののいずれでも良い。

【００１５】次に、本発明の化合物の具体例を示すが、
あくまでも例示であり、本発明はこれらの化合物に限定
されるものではない。

【００１６】

【化３】

【００１７】

【化４】

【００１８】

【化５】

【００１９】

【化６】

【００２０】

【化７】

【００２１】

【化８】

【００２２】

【化９】

【００２３】

【化１０】

【００２４】

【化１１】

【００２５】

【化１２】

【００２６】

【化１３】

【００２７】

【化１４】

【００２８】

【化１５】

【００２９】本発明の有機電界発光素子において、上記
一般式のテトラアリールメタン誘導体の使用形態に特別
な制限はないが、少なくとも上記一般式のテトラアリー
ルメタン誘導体が存在する薄膜層を、一対の電極間に挟
持してなる有機電界発光素子である。

【００３０】

【発明の実施の形態】本発明のテトラアリールメタン誘
導体を用いた有機電界発光素子の構成は、各種の態様を
とりうるが、基本的には、一対の電極（陽極と陰極）間
に、発光層を挟持した構成である。これに、必要に応じ
て正孔輸送層や電子輸送層を介在させることも出来る。
具体的には、（１）図１に示した陽極１／発光層３／陰
極５、からなる構成の素子、（２）図２に示した陽極１
／正孔輸送層２／発光層３／陰極５、からなる構成の素
子、（３）図３に示した陽極１／正孔輸送層２／発光層
３／電子輸送層４／陰極５、からなる素子、（４）図４
に示した陽極１／発光層３／電子輸送層４／陰極５、か
らなる素子構成等を挙げることができる。正孔輸送層や
電子輸送層は、必ずしも必須のものではないが、一般的
にそれらの層は、素子の発光特性を向上させることも多
いので、その必要性によって設けることが好ましい。ま
た、いずれの素子構成においても、基本的には基板に支
持されていることが好ましい。以下各構成要素ごとに更
に詳細な説明を行う。

【００３１】先ず基板について述べれば、特に制限はな
く例えばガラス、透明なプラスチック、あるいは石英な
どが挙げられ、これらは適宜素子構成上の必要性によっ
てその材質が選択され、またその厚みや形状が決定され
る。

【００３２】陽極としては仕事関数の比較的大きい金
属、合金、電気伝導性物質及びそれらの混合物等が用い
られる。このような電極の具体例としてはAuなどの金
属、CuI、ITO、SnO₂、ZnOなどの誘電性透明材料を挙げ
ることができる。陽極は、蒸着、スパッタリングなどの
方法により、一般に薄膜として形成する。電極としての
単位面積当たりの抵抗値は数百Ω以下が好ましい。さら
に膜厚はその材質にもよるが、通常は10nmないし500nm
程度であり、更に好ましい範囲としては、通常20nmない
し300nmの範囲で選択される。

【００３３】陰極は、比較的仕事関数の小さい金属、合
金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物が用いられ
る。このような電極の具体例としては、ナトリウム、ナ
トリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マ
グネシウム／銅混合物、Al/AlO ₂、インジウムなどを挙
げることが出来る。陰極も陽極と同様、蒸着、スパッタ
リングなどの方法により、薄膜として形成する。電極と
しての単位面積当たりの抵抗値は数百Ω以下が好まし
い。膜厚は通常50nmないし1000nm好ましくは100nmない
し500nmの範囲である。

【００３４】正孔輸送層は、正孔輸送性の化合物からな
る層であって、陽極より注入された正孔を発光層に輸送
・注入する機能を有する。正孔輸送性化合物について
は、前述の機能を有するものであれば特に制限はなく、
従来から有機光導電性材料において、正孔輸送材として
用いられているものや、有機電界発光素子の正孔輸送層
に使用される公知のものの中から任意のものを選択して
用いることができる。このような化合物としては、例え
ばトリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミ
ダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾ
リン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘
導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導
体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導
体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベ
ル誘導体、ポルフィリン誘導体、芳香族第三級アミン誘
導体及びスチリルアミン化合物などを挙げることができ
る。これらの正孔輸送性化合物は、一種又は二種以上か
らなる一層で構成されてもよいし、あるいは、前記層と
は別種の化合物からなる正孔輸送層を積層したものであ
ってもよい。この正孔輸送層は、一般に良く用いられる
成膜方法である蒸着、あるいはスピンコートなどの方法
により形成することが出来、その膜圧は通常10nmないし
1μm、好ましくは20nmないし500nmである。

【００３５】本発明に関わるテトラアリールメタン誘導
は、第１番目にはこの正孔輸送層に用いることに適した
化合物である。

【００３６】電子輸送層は、電子輸送性化合物からなる
ものであって、陰極より注入された電子を発光層に輸送
・注入する機能を有している。このような電子輸送性化
合物についても、従来公知の化合物の中から任意のもの
を選択して用いることができる。電子輸送性化合物の例
としては、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピラン
ジオキシド誘導体、ジフェノキノン誘導体、アントラキ
ノジメタン誘導体、フレオレニリデンメタン誘導体、ア
ントロン誘導体などを挙げることができる。これらの電
子輸送性化合物は、一種又は二種以上からなる一層で構
成されてもよいし、あるいは、前記層とは別種の化合物
からなる電子輸送層を積層したものであってもよい。こ
の電子輸送層についても、その成膜は一般に良く用いら
れる成膜方法である蒸着、あるいはスピンコートなどの
方法により形成することが出来、その膜圧は通常10nmな
いし1μm、好ましくは20nmないし500nmである。

【００３７】なお、正孔輸送層及び電子輸送層は電荷の
注入性、輸送性、障壁性等の機能を有する層であり、上
記した有機材料の他にSi、SiC、CdSなどの無機材料を用
いることもできる。無機材料を用いる正孔輸送層及び電
子輸送層は、真空蒸着法やスパッタリングなどにより形
成できる。

【００３８】次に発光層は、電極、あるいは正孔輸送
層、電子輸送層から電子と正孔の注入を受け、それらの
再結合によって発光する機能の層である。

【００３９】本発明に関わるテトラアリールメタン誘導
体は、第２番目にはこの発光層に用いることに適した化
合物である。

【００４０】本発明に関わる発光層は、一種又は二種以
上からなる一層で構成されてもよいし、あるいは、前記
層とは別種の化合物からなる発光層を積層したものであ
ってもよい。勿論、本発明に関わるテトラアリールメタ
ン誘導体と、公知の発光材料との併用もその必要性に応
じて行うことが出来る。

【００４１】また、この発光層において、発光層の構成
をホスト化合物にゲスト化合物を比較的少量添加（ドー
プ）した、いわゆる「ゲスト・ホスト」構成とする事も
可能である。ゲスト・ホスト構成の発光層において、主
にその発光はゲスト化合物からなる。このゲスト・ホス
ト構成の発光層において、ゲスト化合物は、エネルギー
ギャップがホスト化合物よりも小さく、また強い蛍光を
有していることが好ましい。この種のゲスト化合物とし
ては、例えば各種の蛍光染料やレーザー色素などが挙げ
られ、中でもクマリン誘導体、縮合環化合物などが好適
である。

【００４２】この構成により、素子の発光効率向上や駆
動耐久性の向上に寄与せしめることが出来る。本発明に
関わるテトラアリールメタン誘導体は、このゲスト・ホ
スト構成の、先に掲げたようなゲスト化合物との組み合
わせによる発光層のホスト化合物として、また、公知の
ホスト化合物との組み合わせによるゲスト化合物として
も有効であり、本発明はこの概念をも包含するものであ
る。尚、ゲスト化合物のホスト化合物に対する濃度は、
濃度消光を起こさない濃度範囲であればよく、好適には
0.01乃至40mol%程度の範囲で用いられる。更に、ホスト
化合物とゲスト化合物の混合物を主成分とする層を他の
発光材料からなる層と積層したり、異なる組み合わせの
ホスト化合物とゲスト化合物の混合物を主成分とした層
とを積層した発光層とする事も可能である。

【００４３】この発光層についても、その成膜は一般に
良く用いられる成膜方法である蒸着、あるいはスピンコ
ートなどの方法により形成することが出来、その膜圧は
通常10nmないし500nm、好ましくは20nmないし200nmであ
る。

【００４４】更に、本発明に関わるテトラアリールメタ
ン誘導体は、有機電界発光素子を形成する上で、必要に
より設けられる正孔阻止層を形成する材料としても有効
であり、本発明はこの概念も包含するものである。

【００４５】

【実施例】次に本発明を、実施例によりさらに詳しく説
明する。

【００４６】（実施例１）本発明第１の実施例として、
本発明に関わるテトラアリールメタン誘導体を正孔輸送
材料として用いる、図３に示す構成の有機電界発光素子
を作製した。

【００４７】陽極１として、透明電極であるインジウム
錫酸化物の薄膜をあらかじめ形成したガラス基板（以下
ITOガラス基板と略記する）を用意し、この電極上に、
正孔輸送層２、発光層３、電子輸送層４、陰極５を順次
蒸着により形成して、素子を作製した。

【００４８】具体的には、先ず、ITOガラス基板、正孔
輸送材料として（化６）に示した化合物番号12のテトラ
アリールメタン誘導体、発光材料として特開平3-231970
号公報に記載の4,4'-ビス（2,2-ジフェニルビニル）ビ
フェニル、電子輸送材料としてトリス（8-ヒドロキシキ
ノリノ）アルミニウム（以下Alqと略記する）を真空蒸
着装置にセットし、10^-4Paまで排気した。次にITOガラ
ス基板の電極上に、化合物番号12のテトラアリールメタ
ン誘導体を0.1〜0.5nm／秒の蒸着速度で蒸着し、正孔輸
送層を50nm形成した。次いで4,4'-ビス（2,2-ジフェニ
ルビニル）ビフェニルを0.1〜0.5nm／秒の蒸着速度で蒸
着し、発光層を50nm形成した。続いてAlqを0.1nm／秒の
速度で蒸着し、膜厚10nmの電子輸送層を形成した。さら
にアルミニウム／リチウム電極（以下Al/Li電極と略記
する）の蒸着を0.5nm／秒の速度で行い、その厚さを150
nmとした。これらの蒸着はいずれも真空を破らずに連続
して行い、また膜厚は水晶振動子によってモニターする
ことにより制御した。素子作製後、直ちに乾燥窒素中で
電極の取り出しを行い、有機電界発光素子を作成した。

【００４９】この様にして作成した素子に、電圧を印加
したところ、均一な青色の発光が得られた。その発光ス
ペクトルのピーク波長は450nmであり、100mA/cm²の電流
を印加した場合の駆動電圧ならびに発光輝度を測定した
ところ、駆動電圧は7V、発光輝度は1000cd/m²であっ
た。

【００５０】（実施例２）本発明第２の実施例では第１
の実施例で用いた化合物番号12の代わりに、（化７）に
示した化合物番号13を用いた以外は第１の実施例と同様
に有機電界発光素子を作成した。得られた素子に電圧を
印加したところ均一な青色の発光が認められた。

【００５１】（実施例３）本発明第３の実施例では第１
の実施例で用いた化合物番号12の代わりに、（化７）に
示した化合物番号15を用いた以外は第１の実施例と同様
に有機電界発光素子を作成した。得られた素子に電圧を
印加したところ均一な青色の発光が認められた。

【００５２】（実施例４）本発明第４の実施例として、
本発明に関わるテトラアリールメタン誘導体を発光材料
として用いる、図３に示す構成の有機電界発光素子を作
製した。

【００５３】陽極１として、ITOガラス基板を用意し、
この電極上に、正孔輸送層２、発光層３、電子輸送層
４、陰極５を順次蒸着により形成して、素子を作製し
た。

【００５４】具体的には、先ず、ITOガラス基板、正孔
輸送材料としてN,N'-ビス[4'-(N,N-ジフェニルアミノ)-
4-ビフェニリル]-N,N'-ジフェニルベンジジン、発光材
料として（化6）に示した化合物番号12のテトラアリー
ルメタン誘導体、電子輸送材料としてAlqを真空蒸着装
置にセットし、10^-4Paまで排気した。次にITOガラス基
板の電極上に、N,N'-ビス[4'-(N,N-ジフェニルアミノ)-
4-ビフェニリル]-N,N'-ジフェニルベンジジンを0.1〜0.
5nm／秒の蒸着速度で蒸着し、正孔輸送層を50nm形成し
た。

【００５５】次いで、化合物番号12のテトラアリールメ
タン誘導体を0.1〜0.5nm／秒の蒸着速度で蒸着し、発光
層を50nm形成した。続いてAlqを0.1nm／秒の速度で蒸着
し、膜厚10nmの電子輸送層を形成した。さらにアルミニ
ウム／リチウム電極（以下Al/Li電極と略記する）の蒸
着を0.5nm／秒の速度で行い、その厚さを150nmとした。
これらの蒸着はいずれも真空を破らずに連続して行い、
また膜厚は水晶振動子によってモニターすることにより
制御した。素子作製後、直ちに乾燥窒素中で電極の取り
出しを行い、有機電界発光素子を作成した。

【００５６】この様にして作成した素子に、電圧を印加
したところ、均一な青色の発光が得られた。その発光ス
ペクトルのピーク波長は425nmであり、100mA/cm²の電流
を印加した場合の駆動電圧ならびに発光輝度を測定した
ところ、駆動電圧は7V、発光輝度は2300cd/m²であっ
た。

【００５７】（実施例５）本発明第５の実施例として、
本発明に関わるテトラアリールメタン誘導体を正孔阻止
層として用いる、図５に示す構成の有機電界発光素子を
作製した。

【００５８】陽極１として、ITOガラス基板を用意し、
この電極上に、正孔輸送層兼発光層６、正孔阻止層７、
電子輸送層４、陰極５を順次蒸着により形成して、素子
を作製した。

【００５９】具体的には、先ず、ITOガラス基板、正孔
輸送材料としてN,N'-ビス[4'-(N,N-ジフェニルアミノ)-
4-ビフェニリル]-N,N'-ジフェニルベンジジン、発光材
料として（化9）に示した化合物番号21のテトラアリー
ルメタン誘導体、電子輸送材料としてAlqを真空蒸着装
置にセットし、10^-4Paまで排気した。次にITOガラス基
板の電極上に、N,N'-ビス[4'-(N,N-ジフェニルアミノ)-
4-ビフェニリル]-N,N'-ジフェニルベンジジンを0.1〜0.
5nm／秒の蒸着速度で蒸着し、正孔輸送層兼発光層を7
5nm形成した。

【００６０】次いで、化合物番号21のテトラアリールメ
タン誘導体を0.1〜0.5nm／秒の蒸着速度で蒸着し、正孔
阻止層を20nm形成した。続いてAlqを0.1nm／秒の速度で
蒸着し、膜厚5nmの電子輸送層を形成した。さらにアル
ミニウム／リチウム電極（以下Al/Li電極と略記する）
の蒸着を0.5nm／秒の速度で行い、その厚さを150nmとし
た。これらの蒸着はいずれも真空を破らずに連続して行
い、また膜厚は水晶振動子によってモニターすることに
より制御した。素子作製後、直ちに乾燥窒素中で電極の
取り出しを行い、有機電界発光素子を作成した。

【００６１】この様にして作成した素子に、電圧を印加
したところ、均一な青色の発光が得られた。

【００６２】（実施例６）本発明第６の実施例として、
本発明に関わるテトラアリールメタン誘導体を発光層の
ホスト材料として用いる、図６に示す構成の有機電界発
光素子を作製した。

【００６３】陽極１として、ITOガラス基板を用意し、
この電極上に、正孔輸送層２、発光層３、正孔阻止層
７、電子輸送層４、陰極５を順次蒸着により形成して、
素子を作製した。

【００６４】具体的には、先ず、ITOガラス基板、正孔
輸送材料としてN,N'-ビス[4'-(N,N-ジフェニルアミノ)-
4-ビフェニリル]-N,N'-ジフェニルベンジジン、発光層
のホスト材料として（化5）に示した化合物番号8のテト
ラアリールメタン誘導体、ゲスト材料としてトリス（2-
フェニルピリジン）イリジウム、正孔阻止材料として2,
9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン
（バソクプロイン）、電子輸送材料としてAlqを真空蒸
着装置にセットし、10^-4Paまで排気した。次にITOガラ
ス基板の電極上に、N,N'-ビス[4'-(N,N-ジフェニルアミ
ノ)-4-ビフェニリル]-N,N'-ジフェニルベンジジンを0.1
〜0.5nm／秒の蒸着速度で蒸着し、正孔輸送層を50nm形
成した。

【００６５】次いで、化合物番号8のテトラアリールメ
タン誘導体とトリス（2-フェニルピリジン）イリジウム
を同時に蒸着し、発光層を25nm形成した。テトラアリー
ルメタン誘導体に対するトリス（２−フェニルピリジ
ン）イリジウムの濃度は5％とした。続いて2,9-ジメチ
ル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリンを0.1〜0.5n
m／秒の蒸着速度で蒸着し、正孔阻止層を20nm形成し
た。続いてAlqを0.1nm／秒の速度で蒸着し、膜厚5nmの
電子輸送層を形成した。さらにアルミニウム／リチウム
電極（以下Al/Li電極と略記する）の蒸着を0.5nm／秒の
速度で行い、その厚さを150nmとした。これらの蒸着は
いずれも真空を破らずに連続して行い、また膜厚は水晶
振動子によってモニターすることにより制御した。素子
作製後、直ちに乾燥窒素中で電極の取り出しを行い、有
機電界発光素子を作成した。

【００６６】この様にして作成した素子に、電圧を印加
したところ、均一な緑色の発光が得られた。

【００６７】（実施例７）本発明第７の実施例として、
本発明に関わるテトラアリールメタン誘導体を発光層の
ホスト材料として用いる、図３に示す構成の有機電界発
光素子を作製した。

【００６８】陽極１として、ITOガラス基板を用意し、
この電極上に、正孔輸送層２、発光層３、電子輸送層
４、陰極５を順次蒸着により形成して、素子を作製し
た。

【００６９】具体的には、先ず、ITOガラス基板、正孔
輸送材料としてN,N'-ビス[4'-(N,N-ジフェニルアミノ)-
4-ビフェニリル]-N,N'-ジフェニルベンジジン、発光層
のホスト材料として（化６）に示した化合物番号12のテ
トラアリールメタン誘導体、ゲスト材料として1,4-ビス
［4-（ジフェニルアミノ）スチリル］ベンゼン、電子輸
送材料としてAlqを真空蒸着装置にセットし、10^-4Paま
で排気した。次にITOガラス基板の電極上に、N,N'-ビス
[4'-(N,N-ジフェニルアミノ)-4-ビフェニリル]-N,N'-ジ
フェニルベンジジンを0.1〜0.5nm／秒の蒸着速度で蒸着
し、正孔輸送層を50nm形成した。

【００７０】次いで、化合物番号12のテトラアリールメ
タン誘導体と1,4-ビス［4-（ジフェニルアミノ）スチリ
ル］ベンゼンを同時に蒸着し、発光層を25nm形成した。
テトラアリールメタン誘導体に対する1,4-ビス［4-（ジ
フェニルアミノ）スチリル］ベンゼンの濃度は1％とし
た。続いてAlqを0.1nm／秒の速度で蒸着し、膜厚25nmの
電子輸送層を形成した。さらにアルミニウム／リチウム
電極（以下Al/Li電極と略記する）の蒸着を0.5nm／秒の
速度で行い、その厚さを150nmとした。これらの蒸着は
いずれも真空を破らずに連続して行い、また膜厚は水晶
振動子によってモニターすることにより制御した。素子
作製後、直ちに乾燥窒素中で電極の取り出しを行い、有
機電界発光素子を作成した。

【００７１】この様にして作成した素子に、電圧を印加
したところ、均一な水色の発光が得られた。

【００７２】

【発明の効果】上述のように、本発明に関わるテトラア
リールメタン誘導体を用いた本発明の有機電界発光素子
は、発光特性に優れ、且つ、安定性にも優れた長寿命の
素子である。従って、本発明の有機電界発光素子は、様
々な工業分野において有効に利用することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の一実施形態である有機電界発光素子の
断面図

【図２】本発明の一実施形態である有機電界発光素子の
断面図

【図３】本発明の一実施形態である有機電界発光素子の
断面図

【図４】本発明の一実施形態である有機電界発光素子の
断面図

【図５】本発明の一実施形態である有機電界発光素子の
断面図

【図６】本発明の一実施形態である有機電界発光素子の
断面図

【符号の説明】

１陽極２正孔輸送層３発光層４電子輸送層５陰極６正孔輸送層兼発光層７正孔阻止層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者福山正雄大阪府門真市大字門真1006番地松下電器産業株式会社内Ｆターム(参考） 3K007 AB00 AB02 AB04 AB06 CA01 CA05 CB01 DB03 EB00 FA01

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】陽極と陰極の間に発光層を含む一層又は
複数層の有機薄膜層を有する有機電界発光素子であっ
て、前記有機薄膜層の少なくとも一層が下記一般式で表
されるテトラアリールメタン誘導体を単独又は混合物と
して含むことを特徴とする有機電界発光素子。【化１】（但し、式中Ar₁、Ar₂、Ar₃及びAr₄は、それぞれ独立に
非置換もしくは置換の芳香族炭化水素残基、又は非置換
もしくは置換の芳香族複素環式炭化水素残基を表す。）