JPH11162650A - エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents
エレクトロルミネセントデバイスInfo
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- JPH11162650A JPH11162650A JP10267539A JP26753998A JPH11162650A JP H11162650 A JPH11162650 A JP H11162650A JP 10267539 A JP10267539 A JP 10267539A JP 26753998 A JP26753998 A JP 26753998A JP H11162650 A JPH11162650 A JP H11162650A
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- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ＥＬ性能に優れ、運転寿命の長いインドロカ
ルバゾール化合物を用いたエレクトロルミネセントデバ
イスを提供する。 【解決手段】 次式の（Ｉ）または（II）で表されるイ
ンドロカルバゾール化合物を電荷輸送成分として含む有
機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記イン
ドロカルバゾール化合物の下記式中のＲ及びＲ’は、水
素、アルキル、アルコキシル、アリール、及びハロゲン
からなる群から独自に選ばれ、ｍ及びｎは数字；Ａ1及
びＡ2はアリーレン、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、及びＡｒ4
はアリール、Ｒ1及びＲ2は、水素、アルキル、アルコキ
シル、アリール、及びハロゲンからなる群から独自に選
ばれ、ｐは数字であることを特徴とする有機エレクトロ
ルミネセントデバイスである。 【化１】
ルバゾール化合物を用いたエレクトロルミネセントデバ
イスを提供する。 【解決手段】 次式の（Ｉ）または（II）で表されるイ
ンドロカルバゾール化合物を電荷輸送成分として含む有
機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記イン
ドロカルバゾール化合物の下記式中のＲ及びＲ’は、水
素、アルキル、アルコキシル、アリール、及びハロゲン
からなる群から独自に選ばれ、ｍ及びｎは数字；Ａ1及
びＡ2はアリーレン、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、及びＡｒ4
はアリール、Ｒ1及びＲ2は、水素、アルキル、アルコキ
シル、アリール、及びハロゲンからなる群から独自に選
ばれ、ｐは数字であることを特徴とする有機エレクトロ
ルミネセントデバイスである。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般的にエレクト
ロルミネセント（ＥＬ）デバイスに関し、更に詳しく
は、熱及び運転安定性が改善され、デバイスの耐久性が
向上した有機ＥＬデバイスに関する。当該デバイスは、
電荷、特に正孔輸送成分としてインドロカルバゾール類
を含む。
ロルミネセント（ＥＬ）デバイスに関し、更に詳しく
は、熱及び運転安定性が改善され、デバイスの耐久性が
向上した有機ＥＬデバイスに関する。当該デバイスは、
電荷、特に正孔輸送成分としてインドロカルバゾール類
を含む。
【０００２】有機ＥＬデバイスを用いたエネルギー効率
のよいフラットパネル型ディスプレイの開発に関心が集
まっている。その主たる理由は、有機ＥＬデバイスに、
制限のない視角と低運転電圧で高発光出力を提供する発
光ディスプレイ技術としての可能性があるためである。
しかしながら、ＥＬデバイスの設計と製作における最近
の進歩にもかかわらず、現在のＥＬデバイスの性能は実
用的とは言い難い。性能特性の難点は、短い耐用時間、
高運転電圧、及び低ＥＬ効率などで、これらの欠点の克
服がＥＬデバイスの研究開発における一つの難しい課題
である。そこで、本発明の一つの特徴は、デバイスの寿
命が長く、優れたＥＬ効率を有する有機ＥＬデバイスを
提供することである。
のよいフラットパネル型ディスプレイの開発に関心が集
まっている。その主たる理由は、有機ＥＬデバイスに、
制限のない視角と低運転電圧で高発光出力を提供する発
光ディスプレイ技術としての可能性があるためである。
しかしながら、ＥＬデバイスの設計と製作における最近
の進歩にもかかわらず、現在のＥＬデバイスの性能は実
用的とは言い難い。性能特性の難点は、短い耐用時間、
高運転電圧、及び低ＥＬ効率などで、これらの欠点の克
服がＥＬデバイスの研究開発における一つの難しい課題
である。そこで、本発明の一つの特徴は、デバイスの寿
命が長く、優れたＥＬ効率を有する有機ＥＬデバイスを
提供することである。
【０００３】
【従来の技術】従来技術の有機ＥＬデバイスは、有機発
光材料と対極性の電極を含むラミネートから調製され
る。これらのデバイスは、発光物質として、例えば米国
特許第３，５３０，３２５号に記載されているような単
結晶アントラセンなどの単結晶材料を含む。しかしなが
ら、これらのデバイスは通常約１００ボルト以上の励起
電圧を必要とする。最近では、多層薄膜有機材料を含む
有機ＥＬデバイスが開示されている。この種のＥＬデバ
イスの実例は、ＴａｎｇらのＪ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．，ｖｏｌ．６５，ｐｐ３６１０〜３６１６（１９８
９）、ＳａｉｔｏらのＭｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃ
ｒｙｓｔ．，ｖｏｌ．２５３，ｐｐ．１２５〜１３２
（１９９４）に開示されており、当該開示内容はすべて
本願に引用して援用する。
光材料と対極性の電極を含むラミネートから調製され
る。これらのデバイスは、発光物質として、例えば米国
特許第３，５３０，３２５号に記載されているような単
結晶アントラセンなどの単結晶材料を含む。しかしなが
ら、これらのデバイスは通常約１００ボルト以上の励起
電圧を必要とする。最近では、多層薄膜有機材料を含む
有機ＥＬデバイスが開示されている。この種のＥＬデバ
イスの実例は、ＴａｎｇらのＪ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．，ｖｏｌ．６５，ｐｐ３６１０〜３６１６（１９８
９）、ＳａｉｔｏらのＭｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃ
ｒｙｓｔ．，ｖｏｌ．２５３，ｐｐ．１２５〜１３２
（１９９４）に開示されており、当該開示内容はすべて
本願に引用して援用する。
【０００４】有機２層ＥＬデバイスは、一般的に、アノ
ードに隣接し、正孔の注入と輸送をサポートする正孔輸
送層と、カソードに隣接し、電子の注入と輸送をサポー
トする電子輸送層とを含む。電荷キャリアの再結合とそ
れに続く発光は、どちらかの層の境界付近で行われる。
必要に応じて、電子−正孔再結合に反応して発光可能な
蛍光物質をどちらかの層に加えてもよい。別の構成にお
いては、ＥＬデバイスは３つの層、すなわち正孔輸送
層、発光層、電子輸送層を含むこともできる。これらの
３層は順にラミネートされ、全体としてアノードとカソ
ードに挟まれる。
ードに隣接し、正孔の注入と輸送をサポートする正孔輸
送層と、カソードに隣接し、電子の注入と輸送をサポー
トする電子輸送層とを含む。電荷キャリアの再結合とそ
れに続く発光は、どちらかの層の境界付近で行われる。
必要に応じて、電子−正孔再結合に反応して発光可能な
蛍光物質をどちらかの層に加えてもよい。別の構成にお
いては、ＥＬデバイスは３つの層、すなわち正孔輸送
層、発光層、電子輸送層を含むこともできる。これらの
３層は順にラミネートされ、全体としてアノードとカソ
ードに挟まれる。
【０００５】具体的には、米国特許第４，３５６，４２
９号に、正孔輸送層と電子輸送層からなる有機発光媒体
で構成されるＥＬデバイスが開示されている。ここで
は、正孔輸送層はポルフィリン化合物を含む。また、米
国特許第４，５３９，５０７号では、正孔輸送ポルフィ
リン層の代わりに芳香族第三級アミン層が用いられてい
る。開示されている芳香族第三級アミン化合物の実例
は、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリフェニルアミン及びＮ，
Ｎ，Ｎ−トリ−ｐ−トリルアミンなどのトリフェニルア
ミン類、最低２個の芳香族第三級アミン部分を含む１，
１−ビス（４−ジ−トリルアミノフェニル）シクロヘキ
サンなどのトリフェニルアミン類、Ｎ，Ｎ’−ビス（３
−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’
−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−
ｐ−トリル−４，４’−ジアミノビフェニルなどのテト
ラアリールジアミン類である。
９号に、正孔輸送層と電子輸送層からなる有機発光媒体
で構成されるＥＬデバイスが開示されている。ここで
は、正孔輸送層はポルフィリン化合物を含む。また、米
国特許第４，５３９，５０７号では、正孔輸送ポルフィ
リン層の代わりに芳香族第三級アミン層が用いられてい
る。開示されている芳香族第三級アミン化合物の実例
は、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリフェニルアミン及びＮ，
Ｎ，Ｎ−トリ−ｐ−トリルアミンなどのトリフェニルア
ミン類、最低２個の芳香族第三級アミン部分を含む１，
１−ビス（４−ジ−トリルアミノフェニル）シクロヘキ
サンなどのトリフェニルアミン類、Ｎ，Ｎ’−ビス（３
−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’
−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−
ｐ−トリル−４，４’−ジアミノビフェニルなどのテト
ラアリールジアミン類である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上述の芳香族第三級ア
ミンを含む正孔輸送材料は、正孔注入と正孔輸送プロセ
スを容易にすることで知られているが、これらの材料が
熱的・形態的に不安定であるため、ＥＬ性能が悪く、運
転寿命も短い。トリフェニルアミンベースの芳香族アミ
ンを用いたＥＬデバイスは、米国特許第５，４８７，９
５３号、第５，５５４，４５０号に開示されている。
ミンを含む正孔輸送材料は、正孔注入と正孔輸送プロセ
スを容易にすることで知られているが、これらの材料が
熱的・形態的に不安定であるため、ＥＬ性能が悪く、運
転寿命も短い。トリフェニルアミンベースの芳香族アミ
ンを用いたＥＬデバイスは、米国特許第５，４８７，９
５３号、第５，５５４，４５０号に開示されている。
【０００７】そこで、合成が容易で、非常に収量よく調
製でき、電子純度の優れた正孔輸送材料が求められてい
る。また、熱的・形態的に安定な薄膜を真空蒸着技術で
形成できる新規の正孔輸送材料の提供も求められてい
る。また、有機ＥＬデバイス用に適した新規の正孔輸送
材料であって、優れた正孔輸送特性を有し、例えば２０
ボルト未満の低電圧でＥＬデバイスを運転できる新規正
孔輸送材料の調製も求められている。このようなニーズ
は、本発明の実施の形態において達成可能である。
製でき、電子純度の優れた正孔輸送材料が求められてい
る。また、熱的・形態的に安定な薄膜を真空蒸着技術で
形成できる新規の正孔輸送材料の提供も求められてい
る。また、有機ＥＬデバイス用に適した新規の正孔輸送
材料であって、優れた正孔輸送特性を有し、例えば２０
ボルト未満の低電圧でＥＬデバイスを運転できる新規正
孔輸送材料の調製も求められている。このようなニーズ
は、本発明の実施の形態において達成可能である。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の特徴は、比較的
低い運転電圧、例えば約２５ボルト未満、例えば約５か
ら約２０ボルトで高いエレクトロルミネセンス効率を有
する改良ＥＬデバイスを提供することである。
低い運転電圧、例えば約２５ボルト未満、例えば約５か
ら約２０ボルトで高いエレクトロルミネセンス効率を有
する改良ＥＬデバイスを提供することである。
【０００９】また、本発明の特徴は、アノードと、カソ
ードと、及びアノードとカソードに挟まれた有機エレク
トロルミネセント部とを含む改良ＥＬデバイスにおい
て、前記有機エレクトロルミネセント部は、インドロカ
ルバゾールの正孔輸送成分を含む層を最低１つ含む改良
ＥＬデバイスを提供することである。
ードと、及びアノードとカソードに挟まれた有機エレク
トロルミネセント部とを含む改良ＥＬデバイスにおい
て、前記有機エレクトロルミネセント部は、インドロカ
ルバゾールの正孔輸送成分を含む層を最低１つ含む改良
ＥＬデバイスを提供することである。
【００１０】関連して、本発明の特徴は、優れた正孔輸
送能力と優れた熱安定性を有し、薄膜ＥＬ正孔輸送成分
として真空蒸着が可能なインドロカルバゾール化合物を
含むＥＬデバイスを提供することである。
送能力と優れた熱安定性を有し、薄膜ＥＬ正孔輸送成分
として真空蒸着が可能なインドロカルバゾール化合物を
含むＥＬデバイスを提供することである。
【００１１】本発明の上記特徴は、例えば、アノード
と、カソードと、アノードとカソードに挟まれ、インド
ロカルバゾール化合物を含有する正孔輸送層及び電子輸
送層を含む有機エレクトロルミネセント層とを含む積層
有機ＥＬデバイスを提供する本発明の実施の形態におい
て達成される。当該デバイスは、実施の形態において、
向上した熱安定性、長い耐用時間、高いエレクトロルミ
ネセンス効率、優れた正孔及び電子の注入並びに輸送特
性といった多数の利点を有し、真空蒸着技術による製作
が可能である。本発明のＥＬデバイスは、例えば熱及び
運転安定性が向上し、約４５℃以上、例えば約５０から
約９５℃の温度における耐久性に優れている。
と、カソードと、アノードとカソードに挟まれ、インド
ロカルバゾール化合物を含有する正孔輸送層及び電子輸
送層を含む有機エレクトロルミネセント層とを含む積層
有機ＥＬデバイスを提供する本発明の実施の形態におい
て達成される。当該デバイスは、実施の形態において、
向上した熱安定性、長い耐用時間、高いエレクトロルミ
ネセンス効率、優れた正孔及び電子の注入並びに輸送特
性といった多数の利点を有し、真空蒸着技術による製作
が可能である。本発明のＥＬデバイスは、例えば熱及び
運転安定性が向上し、約４５℃以上、例えば約５０から
約９５℃の温度における耐久性に優れている。
【００１２】本発明は、順に配列したアノードと、電
荷、特に正孔輸送層と、電子輸送層と、カソードとを含
み、輸送層は、次式の（Ｉ）または（II）で表されるイ
ンドロカルバゾール化合物；または必要に応じてそれら
の混合物を最低１つ含む有機ＥＬデバイスに関する。
荷、特に正孔輸送層と、電子輸送層と、カソードとを含
み、輸送層は、次式の（Ｉ）または（II）で表されるイ
ンドロカルバゾール化合物；または必要に応じてそれら
の混合物を最低１つ含む有機ＥＬデバイスに関する。
【００１３】
【化２】 ここで、Ｒ及びＲ’は、水素、ハロゲン、例えば炭素原
子数１から約２５のアルキル、例えば炭素原子数約１か
ら約２５のアルコキシ、例えば炭素原子数約６から３０
のアリール、及びベンゾなどの縮合芳香族環からなる群
から独自に選ばれ；ｍ及びｎは０から４の整数または数
字；Ａ1及びＡ2は、例えば炭素原子数約６、好ましくは
７から約３１のアリーレンで、具体的にはフェニレン、
トリレン、ビフェニレンなど；Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、
及びＡｒ4は、例えば、フェニル、トリル、キシリル、
クロロフェニル、アルコキシフェニル、ナフチルなどか
らなる群から独自に選ばれた例えば炭素原子数約６から
約３０のアリール基などのアリール；Ｒ1及びＲ2は、水
素、ハロゲン、例えば炭素原子数１から約２５のアルキ
ル、アルコキシル、またはアリールからなる群から独自
に選ばれ；ｐは好ましくは約１から３の数字である。
子数１から約２５のアルキル、例えば炭素原子数約１か
ら約２５のアルコキシ、例えば炭素原子数約６から３０
のアリール、及びベンゾなどの縮合芳香族環からなる群
から独自に選ばれ；ｍ及びｎは０から４の整数または数
字；Ａ1及びＡ2は、例えば炭素原子数約６、好ましくは
７から約３１のアリーレンで、具体的にはフェニレン、
トリレン、ビフェニレンなど；Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、
及びＡｒ4は、例えば、フェニル、トリル、キシリル、
クロロフェニル、アルコキシフェニル、ナフチルなどか
らなる群から独自に選ばれた例えば炭素原子数約６から
約３０のアリール基などのアリール；Ｒ1及びＲ2は、水
素、ハロゲン、例えば炭素原子数１から約２５のアルキ
ル、アルコキシル、またはアリールからなる群から独自
に選ばれ；ｐは好ましくは約１から３の数字である。
【００１４】実施の形態において、本発明は、支持基板
と、アノードと、正孔輸送層と、電子輸送層と、カソー
ドとを含み、前記アノードの厚さは約３０から約１００
ｎｍ、前記正孔輸送層は式（Ｉ）または（II）で表され
るインドロカルバゾール化合物を最低１つ含み、厚さは
約１０から約１００ｎｍ、前記電子輸送層の厚さは約１
０から約１００ｎｍ、前記カソードの厚さは約１０から
約２００ｎｍであるＥＬデバイス；前記アノードは酸化
スズインジウム、前記カソードはマグネシウム銀合金ま
たはリチウムアルミニウム合金であるＥＬデバイス；前
記電子輸送層は８−ヒドロキシキノリンの金属キレート
化合物を含むＥＬデバイスに関する。
と、アノードと、正孔輸送層と、電子輸送層と、カソー
ドとを含み、前記アノードの厚さは約３０から約１００
ｎｍ、前記正孔輸送層は式（Ｉ）または（II）で表され
るインドロカルバゾール化合物を最低１つ含み、厚さは
約１０から約１００ｎｍ、前記電子輸送層の厚さは約１
０から約１００ｎｍ、前記カソードの厚さは約１０から
約２００ｎｍであるＥＬデバイス；前記アノードは酸化
スズインジウム、前記カソードはマグネシウム銀合金ま
たはリチウムアルミニウム合金であるＥＬデバイス；前
記電子輸送層は８−ヒドロキシキノリンの金属キレート
化合物を含むＥＬデバイスに関する。
【００１５】
【発明の実施の形態】図１に、例えばガラスなどの支持
基板２と、アノード３と、本願中に図示された構造式の
インドロカルバゾール類、好ましくは式（Ｉ）のインド
ロカルバゾール類を最低１つ含む有機正孔輸送層４と、
有機電子輸送層５と、それに接した仕事関数の低い、例
えば約２．５ｅＶから約４．０ｅＶの金属のカソード６
とを含むＥＬデバイス構造または有機発光ダイオード１
を示す。本ＥＬデバイスにおいて、接合部は正孔輸送領
域と電子輸送領域との間に形成される。運転中、カソー
ドに関してアノードに正電位のバイアスをかけると、正
孔は有機正孔輸送領域に注入され、この領域を横断して
前記接合部に輸送される。同時に、電子はカソードから
電子輸送領域に注入され、同じ接合部に輸送される。正
孔と電子の再結合は接合部付近で行われ、その結果発光
する。
基板２と、アノード３と、本願中に図示された構造式の
インドロカルバゾール類、好ましくは式（Ｉ）のインド
ロカルバゾール類を最低１つ含む有機正孔輸送層４と、
有機電子輸送層５と、それに接した仕事関数の低い、例
えば約２．５ｅＶから約４．０ｅＶの金属のカソード６
とを含むＥＬデバイス構造または有機発光ダイオード１
を示す。本ＥＬデバイスにおいて、接合部は正孔輸送領
域と電子輸送領域との間に形成される。運転中、カソー
ドに関してアノードに正電位のバイアスをかけると、正
孔は有機正孔輸送領域に注入され、この領域を横断して
前記接合部に輸送される。同時に、電子はカソードから
電子輸送領域に注入され、同じ接合部に輸送される。正
孔と電子の再結合は接合部付近で行われ、その結果発光
する。
【００１６】図２に示された別の形態において、発光ダ
イオードまたはＥＬデバイス１は、例えばガラスなどの
支持基板２と、アノード３と、層４ａと４ｂを含む有機
正孔輸送領域４と、層５ａと５ｂを含む有機電子輸送領
域５と、それに接した低仕事関数金属のカソード６とを
含む。本デバイス構造の輸送領域は、図１のデバイス構
造が単層の輸送領域であるのと比べ、１以上の輸送層を
含む。具体的には、図２の正孔輸送領域４は、正孔注入
を容易にする層４ａと、正孔キャリアを輸送する層４ｂ
を含む。電子輸送領域５は、電子注入を容易にする層５
ａと、電子を輸送する層５ｂを含む。これらの層４ａ、
４ｂ、５ａ、５ｂの適厚は様々であるが、実施の形態で
は、例えば約４０から約１００ｎｍである。
イオードまたはＥＬデバイス１は、例えばガラスなどの
支持基板２と、アノード３と、層４ａと４ｂを含む有機
正孔輸送領域４と、層５ａと５ｂを含む有機電子輸送領
域５と、それに接した低仕事関数金属のカソード６とを
含む。本デバイス構造の輸送領域は、図１のデバイス構
造が単層の輸送領域であるのと比べ、１以上の輸送層を
含む。具体的には、図２の正孔輸送領域４は、正孔注入
を容易にする層４ａと、正孔キャリアを輸送する層４ｂ
を含む。電子輸送領域５は、電子注入を容易にする層５
ａと、電子を輸送する層５ｂを含む。これらの層４ａ、
４ｂ、５ａ、５ｂの適厚は様々であるが、実施の形態で
は、例えば約４０から約１００ｎｍである。
【００１７】支持基板の実例は、高分子成分、ガラスな
ど、及び、更に詳しくは、ＭＹＬＡＲ（商品名）などの
ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアクリレート、
ポリメタクリレート、ポリスルホン、石英などである。
これ以外の基板でも、選んだ材料がその他の層を効果的
にサポートでき、デバイスの性能を妨害しないものであ
れば使用できる。基板の厚さは、例えばデバイスの構造
要件に応じて、例えば約２５から約２，０００μｍ、更
に詳しくは、約５０から約１，０００μｍである。
ど、及び、更に詳しくは、ＭＹＬＡＲ（商品名）などの
ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアクリレート、
ポリメタクリレート、ポリスルホン、石英などである。
これ以外の基板でも、選んだ材料がその他の層を効果的
にサポートでき、デバイスの性能を妨害しないものであ
れば使用できる。基板の厚さは、例えばデバイスの構造
要件に応じて、例えば約２５から約２，０００μｍ、更
に詳しくは、約５０から約１，０００μｍである。
【００１８】基板に隣接したアノードの例は、正電荷注
入電極を含み、例えば酸化スズインジウム、酸化スズ、
金、白金、または、導電性カーボン、ポリアニリンやポ
リピロールなどのπ−共役ポリマーなどのその他の材料
で、仕事関数が約４電子ボルト以上、更に詳しくは約
４．０から約６．５電子ボルトである。アノードの厚さ
は、例えば約１０から約５０００オングストロームの範
囲であるが、好ましい範囲はアノード材料の光学定数に
よって変わる。一つの好ましい範囲は、約２０から約
１，０００オングストロームである。
入電極を含み、例えば酸化スズインジウム、酸化スズ、
金、白金、または、導電性カーボン、ポリアニリンやポ
リピロールなどのπ−共役ポリマーなどのその他の材料
で、仕事関数が約４電子ボルト以上、更に詳しくは約
４．０から約６．５電子ボルトである。アノードの厚さ
は、例えば約１０から約５０００オングストロームの範
囲であるが、好ましい範囲はアノード材料の光学定数に
よって変わる。一つの好ましい範囲は、約２０から約
１，０００オングストロームである。
【００１９】本願中に示された正孔輸送層４は、いくつ
かの好都合な形態をしている。例えば、この層は１以上
の正孔輸送成分を含む１つの層を含み、前記正孔輸送成
分の少なくとも１つはインドロカルバゾール化合物であ
る。別の好ましい形態において、層４は、アノードに接
し、正孔注入を容易にする成分を含む層４ａと、インド
ロカルバゾールの正孔輸送成分を含む層４ｂを積層して
形成される。層４ａにはアノードからの正孔注入をアシ
ストできる様々な適切な材料が使用されるが、好ましい
材料は、米国特許第４，７２０，４３２号に開示されて
いるポルフィリン誘導体である。ポルフィリン誘導体の
代表例は、ポルフィリン；１，１０，１５，２０−テト
ラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン銅（II）；
銅フタロシアニン、銅テトラメチルフタロシアニン；亜
鉛フタロシアニン；酸化チタンフタロシアニン；マグネ
シウムフタロシアニンなどである。
かの好都合な形態をしている。例えば、この層は１以上
の正孔輸送成分を含む１つの層を含み、前記正孔輸送成
分の少なくとも１つはインドロカルバゾール化合物であ
る。別の好ましい形態において、層４は、アノードに接
し、正孔注入を容易にする成分を含む層４ａと、インド
ロカルバゾールの正孔輸送成分を含む層４ｂを積層して
形成される。層４ａにはアノードからの正孔注入をアシ
ストできる様々な適切な材料が使用されるが、好ましい
材料は、米国特許第４，７２０，４３２号に開示されて
いるポルフィリン誘導体である。ポルフィリン誘導体の
代表例は、ポルフィリン；１，１０，１５，２０−テト
ラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン銅（II）；
銅フタロシアニン、銅テトラメチルフタロシアニン；亜
鉛フタロシアニン；酸化チタンフタロシアニン；マグネ
シウムフタロシアニンなどである。
【００２０】実施の形態において、正孔輸送層４は、式
（Ｉ）または（II）で表されるインドロカルバゾール化
合物を最低１つ含む。本発明のインドロカルバゾール化
合物は、一般的に構造的に堅固なインドロカルバゾール
核を含むため、本願に示されているとおり、例えば高い
ガラス転移温度を有するとか、真空蒸着技術によって形
態的に安定な薄膜を形成できるといったいくつかの利点
を有する。
（Ｉ）または（II）で表されるインドロカルバゾール化
合物を最低１つ含む。本発明のインドロカルバゾール化
合物は、一般的に構造的に堅固なインドロカルバゾール
核を含むため、本願に示されているとおり、例えば高い
ガラス転移温度を有するとか、真空蒸着技術によって形
態的に安定な薄膜を形成できるといったいくつかの利点
を有する。
【００２１】式（Ｉ）または（II）のアリーレン基Ａ1
及びＡ2の具体例は、式Ａ−１からＡ−８で表される
基、及びそれらの置換誘導体で、置換基は、例えば、炭
素原子数１から約５のアルキル、フェニル、ハロゲン原
子や炭素原子数１から５のアルキルまたはアルコキシな
どで置換されたアリールなどからなる群から選ばれる。
及びＡ2の具体例は、式Ａ−１からＡ−８で表される
基、及びそれらの置換誘導体で、置換基は、例えば、炭
素原子数１から約５のアルキル、フェニル、ハロゲン原
子や炭素原子数１から５のアルキルまたはアルコキシな
どで置換されたアリールなどからなる群から選ばれる。
【００２２】
【化３】 本発明のＥＬデバイスに使用できるインドロカルバゾー
ル化合物（Ｉ）及び（II）の具体例は次のとおりである
が、実施の形態においては１、２、３、４、５、６、１
２、１３、及び１７が好ましい。５，１１−ビス［４’
−（３−メチルジフェニルアミノ）−１，１’−ビフェ
ニル−４−イル］−５，１１−ジヒドロインドロ［３，
２−ｂ］カルバゾール；５，１１−ビス［４’−（４−
メチルジフェニルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４
−イル］−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］
カルバゾール；５，１１−ビス［４’−（ジフェニルア
ミノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−５，１１
−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール；５，
１１−ビス［４’−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−１，
１’−ビフェニル−４−イル］−５，１１−ジヒドロイ
ンドロ［３，２−ｂ］カルバゾール；５，１１−ビス
［４’−（３，４−ジメチルジフェニルアミノ）−１，
１’−ビフェニル−４−イル］−５，１１−ジヒドロイ
ンドロ［３，２−ｂ］カルバゾール；５，１１−ビス
［４’−（３−メトキシジフェニルアミノ）−１，１’
−ビフェニル−４−イル］−５，１１−ジヒドロインド
ロ［３，２−ｂ］カルバゾール；５，１１−ビス［４’
−（３−クロロジフェニルアミノ）−１，１’−ビフェ
ニル−４−イル］−５，１１−ジヒドロインドロ［３，
２−ｂ］カルバゾール；５，１１−ビス［４’−（４−
クロロジフェニルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４
−イル］−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］
カルバゾール；５，１１−ビス［４’−（ジフェニルア
ミノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−２，８−
ジメチル−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］
カルバゾール；５，１１−ビス［４’−（４−メチルジ
フェニルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］
−２，８−ジメチル−５，１１−ジヒドロインドロ
［３，２−ｂ］カルバゾール；５，１１−ビス［４−
（ジフェニルアミノ）フェニル］−５，１１−ジヒドロ
インドロ［３，２−ｂ］カルバゾール；５，１１−ビス
［４−（３−メチルジフェニルアミノ）フェニル］−
５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾー
ル；５，１１−ビス［４−（４−メチルジフェニルアミ
ノ）フェニル］−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２
−ｂ］カルバゾール；５，１１−ビス［４−（ジフェニ
ルアミノ）フェニル］−２，８−ジメチル−５，１１−
ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール；５，１
１−ビス［４−（４−メチルジフェニルアミノ）フェニ
ル］−２，８−ジメチル−５，１１−ジヒドロインドロ
［３，２−ｂ］カルバゾール；５，１１−ビス［４−
（１−ナフチルフェニルアミノ）フェニル］−５，１１
−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾールなどで
ある。
ル化合物（Ｉ）及び（II）の具体例は次のとおりである
が、実施の形態においては１、２、３、４、５、６、１
２、１３、及び１７が好ましい。５，１１−ビス［４’
−（３−メチルジフェニルアミノ）−１，１’−ビフェ
ニル−４−イル］−５，１１−ジヒドロインドロ［３，
２−ｂ］カルバゾール；５，１１−ビス［４’−（４−
メチルジフェニルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４
−イル］−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］
カルバゾール；５，１１−ビス［４’−（ジフェニルア
ミノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−５，１１
−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール；５，
１１−ビス［４’−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−１，
１’−ビフェニル−４−イル］−５，１１−ジヒドロイ
ンドロ［３，２−ｂ］カルバゾール；５，１１−ビス
［４’−（３，４−ジメチルジフェニルアミノ）−１，
１’−ビフェニル−４−イル］−５，１１−ジヒドロイ
ンドロ［３，２−ｂ］カルバゾール；５，１１−ビス
［４’−（３−メトキシジフェニルアミノ）−１，１’
−ビフェニル−４−イル］−５，１１−ジヒドロインド
ロ［３，２−ｂ］カルバゾール；５，１１−ビス［４’
−（３−クロロジフェニルアミノ）−１，１’−ビフェ
ニル−４−イル］−５，１１−ジヒドロインドロ［３，
２−ｂ］カルバゾール；５，１１−ビス［４’−（４−
クロロジフェニルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４
−イル］−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］
カルバゾール；５，１１−ビス［４’−（ジフェニルア
ミノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−２，８−
ジメチル−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］
カルバゾール；５，１１−ビス［４’−（４−メチルジ
フェニルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］
−２，８−ジメチル−５，１１−ジヒドロインドロ
［３，２−ｂ］カルバゾール；５，１１−ビス［４−
（ジフェニルアミノ）フェニル］−５，１１−ジヒドロ
インドロ［３，２−ｂ］カルバゾール；５，１１−ビス
［４−（３−メチルジフェニルアミノ）フェニル］−
５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾー
ル；５，１１−ビス［４−（４−メチルジフェニルアミ
ノ）フェニル］−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２
−ｂ］カルバゾール；５，１１−ビス［４−（ジフェニ
ルアミノ）フェニル］−２，８−ジメチル−５，１１−
ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール；５，１
１−ビス［４−（４−メチルジフェニルアミノ）フェニ
ル］−２，８−ジメチル−５，１１−ジヒドロインドロ
［３，２−ｂ］カルバゾール；５，１１−ビス［４−
（１−ナフチルフェニルアミノ）フェニル］−５，１１
−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾールなどで
ある。
【００２３】式（II）で表されるインドロカルバゾール
化合物は、５，７−ビス［４’−（３−メチルジフェニ
ルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−５，
７−ジヒドロインドロ［２，３−ｂ］カルバゾール；
５，７−ビス［４’−（ジフェニルアミノ）−１，１’
−ビフェニル−４−イル］−５，７−ジヒドロインドロ
［２，３−ｂ］カルバゾール；５，７−ビス［４’−
（ジ−ｐ−トリルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４
−イル］−５，７−ジヒドロインドロ［２，３−ｂ］カ
ルバゾール；５，７−ビス［４’−（３，４−ジメチル
ジフェニルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４−イ
ル］−５，７−ジヒドロインドロ［２，３−ｂ］カルバ
ゾール；５，７−ビス［４’−（ジフェニルアミノ）−
１，１’−ビフェニル−４−イル］−２，１０−ジメチ
ル−５，７−ジヒドロインドロ［２，３−ｂ］カルバゾ
ール；５，７−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニ
ル］−５，７−ジヒドロインドロ［２，３−ｂ］カルバ
ゾール；５，７−ビス［４−（３−メチルジフェニルア
ミノ）フェニル］−５，７−ジヒドロインドロ［２，３
−ｂ］カルバゾール；５，７−ビス［４−（ジフェニル
アミノ）フェニル］−２，１０−ジメチル−５，７−ジ
ヒドロインドロ［２，３−ｂ］カルバゾールなどであ
る。
化合物は、５，７−ビス［４’−（３−メチルジフェニ
ルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−５，
７−ジヒドロインドロ［２，３−ｂ］カルバゾール；
５，７−ビス［４’−（ジフェニルアミノ）−１，１’
−ビフェニル−４−イル］−５，７−ジヒドロインドロ
［２，３−ｂ］カルバゾール；５，７−ビス［４’−
（ジ−ｐ−トリルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４
−イル］−５，７−ジヒドロインドロ［２，３−ｂ］カ
ルバゾール；５，７−ビス［４’−（３，４−ジメチル
ジフェニルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４−イ
ル］−５，７−ジヒドロインドロ［２，３−ｂ］カルバ
ゾール；５，７−ビス［４’−（ジフェニルアミノ）−
１，１’−ビフェニル−４−イル］−２，１０−ジメチ
ル−５，７−ジヒドロインドロ［２，３−ｂ］カルバゾ
ール；５，７−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニ
ル］−５，７−ジヒドロインドロ［２，３−ｂ］カルバ
ゾール；５，７−ビス［４−（３−メチルジフェニルア
ミノ）フェニル］−５，７−ジヒドロインドロ［２，３
−ｂ］カルバゾール；５，７−ビス［４−（ジフェニル
アミノ）フェニル］−２，１０−ジメチル−５，７−ジ
ヒドロインドロ［２，３−ｂ］カルバゾールなどであ
る。
【００２４】
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】 同様に、電子輸送層または領域５もいくつかの異なる適
切または好都合な形態をしている。例えば、単層、二重
層などである。この領域に使用する電子輸送化合物は適
切であればどのようなものでもよい。有用な電子輸送化
合物の例は、アントラセン、フェナントレン、ピレン、
ペリレンなど、米国特許第３，１７２，８６２号に記載
の縮合環蛍光物質；１，４−ジフェニルブタジエン及び
テトラフェニルブタジエン、スチルベンなど、米国特許
第４，３５６，４２９号、第５，５１６，５７７号に記
載のブタジエン類；米国特許第４，５３９，５０７号に
開示のｏｐｔｉｃａｌ ｂｒｉｇｈｔｎｅｓｓなどであ
る。
切または好都合な形態をしている。例えば、単層、二重
層などである。この領域に使用する電子輸送化合物は適
切であればどのようなものでもよい。有用な電子輸送化
合物の例は、アントラセン、フェナントレン、ピレン、
ペリレンなど、米国特許第３，１７２，８６２号に記載
の縮合環蛍光物質；１，４−ジフェニルブタジエン及び
テトラフェニルブタジエン、スチルベンなど、米国特許
第４，３５６，４２９号、第５，５１６，５７７号に記
載のブタジエン類；米国特許第４，５３９，５０７号に
開示のｏｐｔｉｃａｌ ｂｒｉｇｈｔｎｅｓｓなどであ
る。
【００２５】好ましい電子輸送材料は、米国特許第４，
５３９，５０７号、第５，１５１，６２９号、及び第
５，１５０，００６号に開示された８−ヒドロキシキノ
リンの金属キレート類である。その実例は、トリス（８
−ヒドロキシキノリネート）アルミニウム（Ａｌ
Ｑ3）、トリス（８−ヒドロキシキノリネート）ガリウ
ム、ビス（８−ヒドロキシキノリネート）マグネシウ
ム、ビス（８−ヒドロキシキノリネート）亜鉛、トリス
（５−メチル−８−ヒドロキシキノリネート）アルミニ
ウム、トリス（７−プロピル−８−キノリノラト）アル
ミニウム、ビス［ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリネート］亜
鉛、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリネー
ト）ベリリウム、ビス（２−メチルキノリノラト）アル
ミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラト）（フェノラト）アルミニウム、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラト）（パラ−フェニルフェノラト）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）
（２−ナフタロラト）アルミニウムなどである。
５３９，５０７号、第５，１５１，６２９号、及び第
５，１５０，００６号に開示された８−ヒドロキシキノ
リンの金属キレート類である。その実例は、トリス（８
−ヒドロキシキノリネート）アルミニウム（Ａｌ
Ｑ3）、トリス（８−ヒドロキシキノリネート）ガリウ
ム、ビス（８−ヒドロキシキノリネート）マグネシウ
ム、ビス（８−ヒドロキシキノリネート）亜鉛、トリス
（５−メチル−８−ヒドロキシキノリネート）アルミニ
ウム、トリス（７−プロピル−８−キノリノラト）アル
ミニウム、ビス［ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリネート］亜
鉛、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリネー
ト）ベリリウム、ビス（２−メチルキノリノラト）アル
ミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラト）（フェノラト）アルミニウム、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラト）（パラ−フェニルフェノラト）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）
（２−ナフタロラト）アルミニウムなどである。
【００２６】別の好ましい電子輸送材料は次式で表され
る金属キレート類である。
る金属キレート類である。
【００２７】
【化９】Ｌn−Ｍ+n （III） ここで、Ｍは金属、ｎは１から３の数字、Ｌは次式（I
V）で表される配位子を表す。
V）で表される配位子を表す。
【００２８】
【化１０】 ここで、Ａｒは、例えば炭素原子６から３０個のアリー
ル基または芳香族複素環基で、具体的にはピリジル、キ
ノリル、チエニルなど；Ｘは、酸素、硫黄、セレンから
なる群から選ばれるもの；Ｎは窒素、Ｏは酸素、Ｚは、
芳香族成分で、具体的には１，２−フェニレン、１，２
−ナフチレン、２，３−ナフチレン、３，４−ピリジン
ジイル、３，４−キノリンジイル、それらの置換類似体
で、置換基は、好ましくは、炭素原子数１から５のアル
キル、ハロゲン又は炭素原子数１から５のアルキルまた
はアルコキシ基で置換されたフェニルまたはアリール、
ハロゲン、炭素原子数１から３のアルコキシ基、カルボ
キシ基、シアノ基などである。
ル基または芳香族複素環基で、具体的にはピリジル、キ
ノリル、チエニルなど；Ｘは、酸素、硫黄、セレンから
なる群から選ばれるもの；Ｎは窒素、Ｏは酸素、Ｚは、
芳香族成分で、具体的には１，２−フェニレン、１，２
−ナフチレン、２，３−ナフチレン、３，４−ピリジン
ジイル、３，４−キノリンジイル、それらの置換類似体
で、置換基は、好ましくは、炭素原子数１から５のアル
キル、ハロゲン又は炭素原子数１から５のアルキルまた
はアルコキシ基で置換されたフェニルまたはアリール、
ハロゲン、炭素原子数１から３のアルコキシ基、カルボ
キシ基、シアノ基などである。
【００２９】式（III）の金属イオンは、一価、二価、
または三価である。その実例は、例えば配位子と安定な
キレート化合物を形成できるもので、例えば、リチウ
ム、ナトリウム、ベリリウム、マグネシウム、亜鉛など
で、好ましい金属イオンはベリリウムと亜鉛である。金
属キレート化合物（III）の実例は、ビス［２−（２−
ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オ
キサジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラ
ト］ベリリウム；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジア
ゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）
−５−（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾラ
ト］ベリリウム；ビス［５−ビフェニル−２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］
亜鉛；ビス［５−ビフェニル−２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］ベリリウ
ム；ビス［（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル
−１，３，４−オキサジアゾラト］リチウム；ビス［２
−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−トリル−１，
３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）−５−ｐ−トリル−１，３，４−オ
キサジアゾラト］ベリリウムなどである。
または三価である。その実例は、例えば配位子と安定な
キレート化合物を形成できるもので、例えば、リチウ
ム、ナトリウム、ベリリウム、マグネシウム、亜鉛など
で、好ましい金属イオンはベリリウムと亜鉛である。金
属キレート化合物（III）の実例は、ビス［２−（２−
ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オ
キサジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラ
ト］ベリリウム；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジア
ゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）
−５−（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾラ
ト］ベリリウム；ビス［５−ビフェニル−２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］
亜鉛；ビス［５−ビフェニル−２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］ベリリウ
ム；ビス［（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル
−１，３，４−オキサジアゾラト］リチウム；ビス［２
−（２−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−トリル−１，
３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒ
ドロキシフェニル）−５−ｐ−トリル−１，３，４−オ
キサジアゾラト］ベリリウムなどである。
【００３０】本発明の実施の形態において、正孔輸送領
域４と電子輸送領域５を含む発光媒体の総厚は、電極に
印加する電圧が比較的低くても有効な発光を導く電流密
度を維持するために、約１μｍ未満、更に詳しくは約
０．０５から約１μｍが好ましい。例えば、図１のデバ
イスにおいて、正孔輸送層または領域の適厚は、約４０
から約２，０００オングストローム、好ましくは約１０
０から約８００オングストローム、電子輸送層または領
域の厚さは約５０から約２，０００オングストローム、
好ましくは約１００から約８００オングストロームであ
る。図２のデバイスにおいて、正孔注入層の厚さは、約
２５から約１，０００オングストローム、好ましくは約
５０から約８００オングストローム、正孔輸送層の厚さ
は、約２５から約１，０００オングストローム、好まし
くは約５０から約８００オングストロームである。同様
に、電子輸送層の厚さは、約２５から約１，０００オン
グストローム、好ましくは約５０から約８００オングス
トローム、電子注入層の厚さは、約２５から約１，００
０オングストローム、好ましくは約５０から約８００オ
ングストロームである。
域４と電子輸送領域５を含む発光媒体の総厚は、電極に
印加する電圧が比較的低くても有効な発光を導く電流密
度を維持するために、約１μｍ未満、更に詳しくは約
０．０５から約１μｍが好ましい。例えば、図１のデバ
イスにおいて、正孔輸送層または領域の適厚は、約４０
から約２，０００オングストローム、好ましくは約１０
０から約８００オングストローム、電子輸送層または領
域の厚さは約５０から約２，０００オングストローム、
好ましくは約１００から約８００オングストロームであ
る。図２のデバイスにおいて、正孔注入層の厚さは、約
２５から約１，０００オングストローム、好ましくは約
５０から約８００オングストローム、正孔輸送層の厚さ
は、約２５から約１，０００オングストローム、好まし
くは約５０から約８００オングストロームである。同様
に、電子輸送層の厚さは、約２５から約１，０００オン
グストローム、好ましくは約５０から約８００オングス
トローム、電子注入層の厚さは、約２５から約１，００
０オングストローム、好ましくは約５０から約８００オ
ングストロームである。
【００３１】カソード６は、仕事関数が高い金属、また
は低い金属などの適切な金属を含む。カソードは、仕事
関数が低い、例えば約４ｅＶ未満、例えば約２から約４
ｅＶの金属とその他の金属を最低１つ組み合わせて製造
する。低仕事関数の金属と第二の金属との有効割合は、
約０．１未満から約９９．９重量％である。低仕事関数
の金属の実例は、リチウムやナトリウムなどのアルカリ
金属、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、バリウ
ムなどの２Ａ族すなわちアルカリ土類金属、及び、スカ
ンジウム、イットリウム、ランタン、セリウム、ユウロ
ピウム、テルビウム、アクチニウムなどの希土類金属や
アクチノイド系列金属を含むIII族金属などである。好
ましい低仕事関数の金属は、リチウム、マグネシウム、
カルシウムである。
は低い金属などの適切な金属を含む。カソードは、仕事
関数が低い、例えば約４ｅＶ未満、例えば約２から約４
ｅＶの金属とその他の金属を最低１つ組み合わせて製造
する。低仕事関数の金属と第二の金属との有効割合は、
約０．１未満から約９９．９重量％である。低仕事関数
の金属の実例は、リチウムやナトリウムなどのアルカリ
金属、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、バリウ
ムなどの２Ａ族すなわちアルカリ土類金属、及び、スカ
ンジウム、イットリウム、ランタン、セリウム、ユウロ
ピウム、テルビウム、アクチニウムなどの希土類金属や
アクチノイド系列金属を含むIII族金属などである。好
ましい低仕事関数の金属は、リチウム、マグネシウム、
カルシウムである。
【００３２】カソード６の厚さは、例えば約１０から約
５，０００オングストロームである。米国特許第４，８
８５，２１１号に記載のＭｇ：Ａｇカソードは一つの好
ましいカソードである。実施の形態における好ましいカ
ソードの例は、米国特許第５，４２９，８８４号に示さ
れているような、リチウムと他の高仕事関数の金属、例
えばアルミニウムやインジウムなどとの合金である。こ
れらの特許の開示内容はすべて本願に引用して援用す
る。
５，０００オングストロームである。米国特許第４，８
８５，２１１号に記載のＭｇ：Ａｇカソードは一つの好
ましいカソードである。実施の形態における好ましいカ
ソードの例は、米国特許第５，４２９，８８４号に示さ
れているような、リチウムと他の高仕事関数の金属、例
えばアルミニウムやインジウムなどとの合金である。こ
れらの特許の開示内容はすべて本願に引用して援用す
る。
【００３３】本発明のＥＬデバイスのアノード３とカソ
ード６は、好都合な形態であればよい。薄い導電層を、
例えば、透明または実質的に透明なガラスプレートやプ
ラスチックフィルムなどの光透過性基板上に被覆する。
ＥＬデバイスには、酸化スズまたは酸化スズインジウム
をガラスプレートに被覆して形成した光透過性アノード
３が含まれる。また、非常に薄い、例えば２００オング
ストローム未満の、金やパラジウムなどの光透過性金属
アノードを用いることもできる。さらに、導電性カーボ
ンまたはポリアニリンやポリピロールなどの共役ポリマ
ーの透明または半透明の薄膜をアノードに用いることも
できる。これ以外のアノード３及びカソード６の適切な
形態は、米国特許第４，７２０，４３２号に示されてい
る。
ード６は、好都合な形態であればよい。薄い導電層を、
例えば、透明または実質的に透明なガラスプレートやプ
ラスチックフィルムなどの光透過性基板上に被覆する。
ＥＬデバイスには、酸化スズまたは酸化スズインジウム
をガラスプレートに被覆して形成した光透過性アノード
３が含まれる。また、非常に薄い、例えば２００オング
ストローム未満の、金やパラジウムなどの光透過性金属
アノードを用いることもできる。さらに、導電性カーボ
ンまたはポリアニリンやポリピロールなどの共役ポリマ
ーの透明または半透明の薄膜をアノードに用いることも
できる。これ以外のアノード３及びカソード６の適切な
形態は、米国特許第４，７２０，４３２号に示されてい
る。
【００３４】インドロカルバゾールの正孔輸送化合物
は、次式（Ｉｂ）から（VIｂ）の中から選んだ、対応す
るジヒドロインドロカルバゾール前駆物質を、ハロゲン
化アリールと適切な公知のアリールアミン、例えばハ
ロ、例えばヨードアルキルアリールアミノビフェニル
と、銅触媒、特に配位子銅触媒の存在下で、ウルマン
（Ｕｌｌｍａｎｎ）縮合することによって調製できる。
これについては、米国特許第５，５３８，８２９号、第
５，６４８，５４２号、第５，６５４，４８２号、第
５，６４８，５３９号に記載されており、これらの開示
内容はすべて本願に引用して援用する。ジヒドロインド
ロカルバゾール類は公知の文献法によって容易に得られ
るが、その具体例は、５，１１−ジヒドロインドロ
［３，２−ｂ］カルバゾール、５，７−ジヒドロインド
ロ［２，３−ｂ］カルバゾール、５，１２−ジヒドロイ
ンドロ［３，２−ｃ］カルバゾール、５，１０−ジヒド
ロインドロ［３，２−ａ］カルバゾール、１１，１２−
ジヒドロインドロ［２，３−ａ］カルバゾールなどであ
る。
は、次式（Ｉｂ）から（VIｂ）の中から選んだ、対応す
るジヒドロインドロカルバゾール前駆物質を、ハロゲン
化アリールと適切な公知のアリールアミン、例えばハ
ロ、例えばヨードアルキルアリールアミノビフェニル
と、銅触媒、特に配位子銅触媒の存在下で、ウルマン
（Ｕｌｌｍａｎｎ）縮合することによって調製できる。
これについては、米国特許第５，５３８，８２９号、第
５，６４８，５４２号、第５，６５４，４８２号、第
５，６４８，５３９号に記載されており、これらの開示
内容はすべて本願に引用して援用する。ジヒドロインド
ロカルバゾール類は公知の文献法によって容易に得られ
るが、その具体例は、５，１１−ジヒドロインドロ
［３，２−ｂ］カルバゾール、５，７−ジヒドロインド
ロ［２，３−ｂ］カルバゾール、５，１２−ジヒドロイ
ンドロ［３，２−ｃ］カルバゾール、５，１０−ジヒド
ロインドロ［３，２−ａ］カルバゾール、１１，１２−
ジヒドロインドロ［２，３−ａ］カルバゾールなどであ
る。
【００３５】
【化１１】 ここで、Ｒ及びＲ’は、水素原子、ハロゲン原子、アル
キル、アルコキシル、及びアリールからなる群から独自
に選ばれ；ｍ及びｎは０ないし４の数字；Ｒ3及びＲ
4は、水素、アルキル、アルコキシ、アリール、または
ハロゲン；ｐは１ないし３の数字である。
キル、アルコキシル、及びアリールからなる群から独自
に選ばれ；ｍ及びｎは０ないし４の数字；Ｒ3及びＲ
4は、水素、アルキル、アルコキシ、アリール、または
ハロゲン；ｐは１ないし３の数字である。
【００３６】ウルマン縮合に利用できるハロゲン化アリ
ールの実例は、ヨードベンゼン、３−ヨードトルエン、
４−ヨードトルエン、４−ヨード−１，２−キシレン、
１−ヨードナフタレン、２−ヨードナフタレン、４−ヨ
ードビフェニル、４−ヨード−４’−（３−メチルジフ
ェニルアミノ）−１，１’−ビフェニル、４−ヨード−
４’−（ジフェニルアミノ）−１，１’−ビフェニル、
Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４−ヨードアニリン、Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−３−トリル−４−ヨードアニリンなどである。
ウルマン縮合は、一般的に、例えばドデカン、トリデカ
ン、キシレン、スルホラン、沸点が例えば約１５０℃を
越える高沸点石油エーテルなどの不活性溶媒中で、９０
から約３００℃、好ましくは約１５０から２５０℃の反
応温度で行われる。本発明のプロセスにはウルマン縮合
に適切な銅触媒であればいずれも使用できる。例えば、
銅粉末、酸化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、硫酸銅（II）、
酢酸銅（II）などである。また、係属中の出願（係属中
の米国特許出願第７９１，６９４号、同第７９１，６９
６号、同第７９０，６６９号）に記載の配位子銅触媒も
好ましい。ジヒドロインドロカルバゾール化合物に対す
る銅触媒の有効モル比は約０．０１から約０．５であ
る。縮合反応は、塩基、例えばアルカリ金属の水酸化物
または炭酸塩、具体的には水酸化カリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウムなどによって非常に促進される。
縮合後、反応混合物は室温付近まで冷却し、生成物は、
例えばろ過やクロマトグラフィーなどの公知の分離技術
によって単離する。生成物は、一般的に、ＩＲやＮＭＲ
などの公知の分析技術によって確認する。
ールの実例は、ヨードベンゼン、３−ヨードトルエン、
４−ヨードトルエン、４−ヨード−１，２−キシレン、
１−ヨードナフタレン、２−ヨードナフタレン、４−ヨ
ードビフェニル、４−ヨード−４’−（３−メチルジフ
ェニルアミノ）−１，１’−ビフェニル、４−ヨード−
４’−（ジフェニルアミノ）−１，１’−ビフェニル、
Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４−ヨードアニリン、Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−３−トリル−４−ヨードアニリンなどである。
ウルマン縮合は、一般的に、例えばドデカン、トリデカ
ン、キシレン、スルホラン、沸点が例えば約１５０℃を
越える高沸点石油エーテルなどの不活性溶媒中で、９０
から約３００℃、好ましくは約１５０から２５０℃の反
応温度で行われる。本発明のプロセスにはウルマン縮合
に適切な銅触媒であればいずれも使用できる。例えば、
銅粉末、酸化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、硫酸銅（II）、
酢酸銅（II）などである。また、係属中の出願（係属中
の米国特許出願第７９１，６９４号、同第７９１，６９
６号、同第７９０，６６９号）に記載の配位子銅触媒も
好ましい。ジヒドロインドロカルバゾール化合物に対す
る銅触媒の有効モル比は約０．０１から約０．５であ
る。縮合反応は、塩基、例えばアルカリ金属の水酸化物
または炭酸塩、具体的には水酸化カリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウムなどによって非常に促進される。
縮合後、反応混合物は室温付近まで冷却し、生成物は、
例えばろ過やクロマトグラフィーなどの公知の分離技術
によって単離する。生成物は、一般的に、ＩＲやＮＭＲ
などの公知の分析技術によって確認する。
【００３７】Ｒ及びＲ’などの置換基は、ベンゼン環な
どの芳香族成分の適当な位置に入ることができる。
どの芳香族成分の適当な位置に入ることができる。
【００３８】
【実施例】実施例Ｉ ５，１１−ビス［４’−（３−メチルジフェニルアミ
ノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−５，１１−
ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール（１）の
合成：メカニカルスターラ、還流凝縮器、アルゴン口を
備えた１００ｍｌの三つ口丸底フラスコ内をアルゴン雰
囲気下にした後、５，１１−ジヒドロインドロ［３，２
−ｂ］カルバゾール（１．６５ｇ、６．４５ｍｍｏ
ｌ）、４−ヨード−４’−（３−メチルジフェニルアミ
ノ）−１，１’−ビフェニル（７．１ｇ、１５．５ｍｍ
ｏｌ）、硫酸銅５水塩（０．１２ｇ、０．５ｍｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム（２．１ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）、
ｎ−トリデカン（５．０ｍｌ）を入れた。次に、アルゴ
ン雰囲気下で、反応混合物を加熱マントルで約２５０℃
に加熱し、約６時間後、クロマトグラフィー分析により
反応の完了が示されるまで、前記温度で反応を進めた。
加熱マントルを除去し、得られた混合物を２５℃に冷却
した。固形物を分離、水洗し、ろ過により回収した。粗
生成物は、溶出液に暖めたトルエンを用いてアルミナ上
でクロマトグラフィーにより分離し、純度約９９．７％
の表記生成物を得た。収量３．４５ｇ。本化合物のガラ
ス転移温度は１６０℃であった。ＩＲ（ＫＢｒ）：１，
５９８、１，４９５、１，４５０、１，３２０、１，２
９１、１，２７７、１，２３２、７４２、６９５ｃ
ｍ-1。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6−ＣＤＣｌ3）：δ
２．３０（ｓ）、６．８８〜７．５１（ｍ）、７．６６
（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ）、７．９３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．９９
（ｓ）、８．１７（ｓ）、８．１９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ）。
ノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−５，１１−
ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール（１）の
合成：メカニカルスターラ、還流凝縮器、アルゴン口を
備えた１００ｍｌの三つ口丸底フラスコ内をアルゴン雰
囲気下にした後、５，１１−ジヒドロインドロ［３，２
−ｂ］カルバゾール（１．６５ｇ、６．４５ｍｍｏ
ｌ）、４−ヨード−４’−（３−メチルジフェニルアミ
ノ）−１，１’−ビフェニル（７．１ｇ、１５．５ｍｍ
ｏｌ）、硫酸銅５水塩（０．１２ｇ、０．５ｍｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム（２．１ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）、
ｎ−トリデカン（５．０ｍｌ）を入れた。次に、アルゴ
ン雰囲気下で、反応混合物を加熱マントルで約２５０℃
に加熱し、約６時間後、クロマトグラフィー分析により
反応の完了が示されるまで、前記温度で反応を進めた。
加熱マントルを除去し、得られた混合物を２５℃に冷却
した。固形物を分離、水洗し、ろ過により回収した。粗
生成物は、溶出液に暖めたトルエンを用いてアルミナ上
でクロマトグラフィーにより分離し、純度約９９．７％
の表記生成物を得た。収量３．４５ｇ。本化合物のガラ
ス転移温度は１６０℃であった。ＩＲ（ＫＢｒ）：１，
５９８、１，４９５、１，４５０、１，３２０、１，２
９１、１，２７７、１，２３２、７４２、６９５ｃ
ｍ-1。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6−ＣＤＣｌ3）：δ
２．３０（ｓ）、６．８８〜７．５１（ｍ）、７．６６
（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．７６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ）、７．９３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、７．９９
（ｓ）、８．１７（ｓ）、８．１９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ）。
【００３９】実施例II ５，１１−ビス［４−（３−メチルジフェニルアミノ）
フェニル］−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−
ｂ］カルバゾール（１２）の合成：メカニカルスター
ラ、還流凝縮器、アルゴン口を備えた１００ｍｌの三つ
口丸底フラスコ内をアルゴン雰囲気下にした後、５，１
１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール
（５．０ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）、４−（３−メチルジ
フェニルアミノ）ヨードベンゼン（１５．５ｇ、４０．
５４ｍｍｏｌ）、硫酸銅５水塩（０．２４ｇ、０．９６
ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．５９ｇ、４０．５ｍｍ
ｏｌ）、ｎ−トリデカン（１０．０ｍｌ）を入れた。次
に、アルゴン雰囲気下で、反応混合物を加熱マントルで
約２５０℃に加熱し、約６時間後、クロマトグラフィー
分析により反応の完了が示されるまで、前記温度で反応
を進めた。加熱マントルを除去し、得られた混合物を２
５℃に冷却した。固形物を水洗し、ろ過により回収し
た。粗生成物は、溶出液に暖めたトルエンを用いてアル
ミナ上でクロマトグラフィーにより分離し、純度約９
９．７％の表記生成物を得た。収量７．５０ｇ。本化合
物のガラス転移温度は１２５℃であった。ＩＲ（ＫＢ
ｒ）：１，５８４、１，５１０、１，４５１、１，３１
１、１，２７４、１，２３０、８４３、７５９、７４
２、６９２ｃｍ-1。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6−ＣＤ
Ｃｌ3）：δ２．３４（ｓ）、６．９３（ｄ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ）、７．０２〜７．５２（ｍ）、７．８２
（ｓ）、８．０９（ｓ）、８．１７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ）。
フェニル］−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−
ｂ］カルバゾール（１２）の合成：メカニカルスター
ラ、還流凝縮器、アルゴン口を備えた１００ｍｌの三つ
口丸底フラスコ内をアルゴン雰囲気下にした後、５，１
１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール
（５．０ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）、４−（３−メチルジ
フェニルアミノ）ヨードベンゼン（１５．５ｇ、４０．
５４ｍｍｏｌ）、硫酸銅５水塩（０．２４ｇ、０．９６
ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．５９ｇ、４０．５ｍｍ
ｏｌ）、ｎ−トリデカン（１０．０ｍｌ）を入れた。次
に、アルゴン雰囲気下で、反応混合物を加熱マントルで
約２５０℃に加熱し、約６時間後、クロマトグラフィー
分析により反応の完了が示されるまで、前記温度で反応
を進めた。加熱マントルを除去し、得られた混合物を２
５℃に冷却した。固形物を水洗し、ろ過により回収し
た。粗生成物は、溶出液に暖めたトルエンを用いてアル
ミナ上でクロマトグラフィーにより分離し、純度約９
９．７％の表記生成物を得た。収量７．５０ｇ。本化合
物のガラス転移温度は１２５℃であった。ＩＲ（ＫＢ
ｒ）：１，５８４、１，５１０、１，４５１、１，３１
１、１，２７４、１，２３０、８４３、７５９、７４
２、６９２ｃｍ-1。1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6−ＣＤ
Ｃｌ3）：δ２．３４（ｓ）、６．９３（ｄ，Ｊ＝８．
７Ｈｚ）、７．０２〜７．５２（ｍ）、７．８２
（ｓ）、８．０９（ｓ）、８．１７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈ
ｚ）。
【００４０】実施例III 有機ＥＬデバイスは以下のように調製した。
【００４１】１．酸化スズインジウム（ＩＴＯ、厚さ５
０ｎｍ）で被覆したガラス（厚さ１．０ｍｍ）を市販の
洗剤で洗浄し、脱イオン水ですすぎ、６０℃の真空オー
ブンで１時間乾燥した。使用直前にＵＶオゾンで０．５
時間処理した。
０ｎｍ）で被覆したガラス（厚さ１．０ｍｍ）を市販の
洗剤で洗浄し、脱イオン水ですすぎ、６０℃の真空オー
ブンで１時間乾燥した。使用直前にＵＶオゾンで０．５
時間処理した。
【００４２】２．ＩＴＯ基板を真空蒸着チェンバに入れ
た。蒸着速度と層厚はＩｎｆｉｃｏｎ Ｍｏｄｅｌ Ｉ
Ｃ／５コントローラで調整した。約５×１０-6ｔｏｒｒ
の圧力下で、実施例Ｉで得られたジヒドロインドロカル
バゾール化合物である５，１１−ビス［４’−（３−メ
チルジフェニルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４−
イル］−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カ
ルバゾールを電熱したタンタルボートから蒸発させ、８
０ｎｍの正孔輸送層をＩＴＯガラス上に蒸着させた。イ
ンドロカルバゾール化合物の蒸着速度は０．６ｎｍ／秒
とした。
た。蒸着速度と層厚はＩｎｆｉｃｏｎ Ｍｏｄｅｌ Ｉ
Ｃ／５コントローラで調整した。約５×１０-6ｔｏｒｒ
の圧力下で、実施例Ｉで得られたジヒドロインドロカル
バゾール化合物である５，１１−ビス［４’−（３−メ
チルジフェニルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４−
イル］−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カ
ルバゾールを電熱したタンタルボートから蒸発させ、８
０ｎｍの正孔輸送層をＩＴＯガラス上に蒸着させた。イ
ンドロカルバゾール化合物の蒸着速度は０．６ｎｍ／秒
とした。
【００４３】３．インドロカルバゾール層の上に、トリ
ス（８−ヒドロキシキノリネート）アルミニウムを蒸発
速度０．６ｎｍ／秒で蒸着し、８０ｎｍの電子輸送層を
形成した。この層は発光層としても機能する。
ス（８−ヒドロキシキノリネート）アルミニウムを蒸発
速度０．６ｎｍ／秒で蒸着し、８０ｎｍの電子輸送層を
形成した。この層は発光層としても機能する。
【００４４】４．１００ｎｍのマグネシウム銀カソード
合金を、総蒸着速度０．５ｎｍ／秒で電子注入及び輸送
層に蒸着した。ＭｇとＡｇは、独自に調整された各々の
タンタルボートから同時に蒸発させた。標準組成はＭｇ
とＡｇの原子比で９：１であった。最後に、反応性Ｍｇ
を大気中の湿気から保護するため、Ｍｇ：Ａｇカソード
に２００ｎｍの銀層を被覆した。
合金を、総蒸着速度０．５ｎｍ／秒で電子注入及び輸送
層に蒸着した。ＭｇとＡｇは、独自に調整された各々の
タンタルボートから同時に蒸発させた。標準組成はＭｇ
とＡｇの原子比で９：１であった。最後に、反応性Ｍｇ
を大気中の湿気から保護するため、Ｍｇ：Ａｇカソード
に２００ｎｍの銀層を被覆した。
【００４５】上記のように調製したデバイスは、窒素ガ
スで連続洗浄されるドライボックスに保存した。性能
は、電流−電圧特性と、直接電流測定による光出力を測
定して評価した。電流−電圧特性は、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ
Ｍｏｄｅｌ ２３８ Ｈｉｇｈ Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｓ
ｏｕｒｃｅ Ｍｅａｓｕｒｅ Ｕｎｉｔで測定した。Ｉ
ＴＯ電極を電流源の正端子に接続した。同時に、デバイ
スからの光出力をシリコンフォトダイオードでモニタし
た。
スで連続洗浄されるドライボックスに保存した。性能
は、電流−電圧特性と、直接電流測定による光出力を測
定して評価した。電流−電圧特性は、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ
Ｍｏｄｅｌ ２３８ Ｈｉｇｈ Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｓ
ｏｕｒｃｅ Ｍｅａｓｕｒｅ Ｕｎｉｔで測定した。Ｉ
ＴＯ電極を電流源の正端子に接続した。同時に、デバイ
スからの光出力をシリコンフォトダイオードでモニタし
た。
【００４６】上記ＥＬデバイスの性能特性を定電流密度
２５ｍＡ／ｃｍ2で評価した。ＥＬデバイスの初期光度
は９．２ボルトで５９０ｃｄ／ｍ2であり、ディスプレ
イ用に必要な光度をかなり上回っていた。光度は徐々に
低下し、３５０時間の連続運転後に５０％低下した。更
に、本デバイスは６０℃に７２時間暴露した後でも電流
−光度特性に変化がなかった。
２５ｍＡ／ｃｍ2で評価した。ＥＬデバイスの初期光度
は９．２ボルトで５９０ｃｄ／ｍ2であり、ディスプレ
イ用に必要な光度をかなり上回っていた。光度は徐々に
低下し、３５０時間の連続運転後に５０％低下した。更
に、本デバイスは６０℃に７２時間暴露した後でも電流
−光度特性に変化がなかった。
【００４７】比較例Ａ ５，１１−ビス［４’−（３−メチルジフェニルアミ
ノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−５，１１−
ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾールの代わり
に、従来技術のＥＬデバイスによく用いられるトリフェ
ニルアミンベースの正孔輸送分子であるＮ，Ｎ’−ビス
（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，
４’−ジアミノビフェニルを用いた以外は実施例IIIの
方法に従って、比較用ＥＬデバイスを調製した。本デバ
イスの性能特性は同様の方法で評価した。本デバイス
は、定電流密度２５ｍＡ／ｃｍ2で測定したところ、運
転電圧９．５ボルトで初期光度５７０ｃｄ／ｍ2であっ
た。光度は急速に下落し、９０時間の連続運転後５０％
の低下を示した。その上、本デバイスは６０℃に７２時
間暴露した後、電流−光度特性が変化した。
ノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−５，１１−
ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾールの代わり
に、従来技術のＥＬデバイスによく用いられるトリフェ
ニルアミンベースの正孔輸送分子であるＮ，Ｎ’−ビス
（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，
４’−ジアミノビフェニルを用いた以外は実施例IIIの
方法に従って、比較用ＥＬデバイスを調製した。本デバ
イスの性能特性は同様の方法で評価した。本デバイス
は、定電流密度２５ｍＡ／ｃｍ2で測定したところ、運
転電圧９．５ボルトで初期光度５７０ｃｄ／ｍ2であっ
た。光度は急速に下落し、９０時間の連続運転後５０％
の低下を示した。その上、本デバイスは６０℃に７２時
間暴露した後、電流−光度特性が変化した。
【００４８】比較例Ｂ 別の比較用ＥＬデバイスも調製した。５，１１−ビス
［４’−（３−メチルジフェニルアミノ）−１，１’−
ビフェニル−４−イル］−５，１１−ジヒドロインドロ
［３，２−ｂ］カルバゾールの代わりに、１，１−ビス
（４−ジ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサンを用
いた以外は実施例IIIの方法に従った。デバイスの性能
特性は同様の方法で評価した。本デバイスの初期光度
は、運転電圧１１．５ボルトで４５０ｃｄ／ｍ2であっ
た。光度は急速に下落し、６０時間の連続運転後５０％
の低下を示した。
［４’−（３−メチルジフェニルアミノ）−１，１’−
ビフェニル−４−イル］−５，１１−ジヒドロインドロ
［３，２−ｂ］カルバゾールの代わりに、１，１−ビス
（４−ジ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサンを用
いた以外は実施例IIIの方法に従った。デバイスの性能
特性は同様の方法で評価した。本デバイスの初期光度
は、運転電圧１１．５ボルトで４５０ｃｄ／ｍ2であっ
た。光度は急速に下落し、６０時間の連続運転後５０％
の低下を示した。
【００４９】実施例IV ＩＴＯ上にまず銅フタロシアニン（１５ｎｍ）の層を付
着させ、その上にインドロカルバゾール層を付着させて
正孔輸送領域を形成した以外は実施例IIIに従って有機
ＥＬ装置を調製した。本デバイスの調製は、実施例III
に記載の通りに完了させた。
着させ、その上にインドロカルバゾール層を付着させて
正孔輸送領域を形成した以外は実施例IIIに従って有機
ＥＬ装置を調製した。本デバイスの調製は、実施例III
に記載の通りに完了させた。
【００５０】本ＥＬデバイスの性能特性を定電流密度２
５ｍＡ／ｃｍ2で評価した。ＥＬデバイスの初期光度は
１１．５ボルトで５２０ｃｄ／ｍ2であり、ディスプレ
イ用に必要な光度をかなり上回っていた。光度は徐々に
低下し、４５０時間の連続運転後５０％低下した。
５ｍＡ／ｃｍ2で評価した。ＥＬデバイスの初期光度は
１１．５ボルトで５２０ｃｄ／ｍ2であり、ディスプレ
イ用に必要な光度をかなり上回っていた。光度は徐々に
低下し、４５０時間の連続運転後５０％低下した。
【００５１】実施例Ｖ 実施例IIIと同様の方法で有機ＥＬデバイスを調製し
た。トリス（８−ヒドロキシキノリネート）アルミニウ
ム層の代わりに、トリス（８−ヒドロキシキノリネー
ト）アルミニウムと蛍光物質Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２，
９−ジメチルキナクリドンをそれぞれ独自に調整された
タンタルボートから同時に蒸発させることにより、発光
領域としても機能する８０ｎｍの電子輸送層をインドロ
カルバゾール正孔輸送層上に付着させた。蒸発速度は、
それぞれ０．６ｎｍ／秒と０．００６ｎｍ／秒とした。
デバイスの調製は、実施例IIIに記載されているとお
り、カソードとしてＭｇ：Ａｇ合金を付着させて完了し
た。
た。トリス（８−ヒドロキシキノリネート）アルミニウ
ム層の代わりに、トリス（８−ヒドロキシキノリネー
ト）アルミニウムと蛍光物質Ｎ，Ｎ’−ジメチル−２，
９−ジメチルキナクリドンをそれぞれ独自に調整された
タンタルボートから同時に蒸発させることにより、発光
領域としても機能する８０ｎｍの電子輸送層をインドロ
カルバゾール正孔輸送層上に付着させた。蒸発速度は、
それぞれ０．６ｎｍ／秒と０．００６ｎｍ／秒とした。
デバイスの調製は、実施例IIIに記載されているとお
り、カソードとしてＭｇ：Ａｇ合金を付着させて完了し
た。
【００５２】本ＥＬデバイスの性能特性を定電流密度２
５ｍＡ／ｃｍ2で評価した。デバイスは、９．３ボルト
で９５０ｃｄ／ｍ2の初期光度を有する黄緑色の光を発
光した。この光度は、ディスプレイ用に必要な光度をか
なり上回っていた。光度は徐々に低下し、５３０時間の
連続運転後５０％低下した。
５ｍＡ／ｃｍ2で評価した。デバイスは、９．３ボルト
で９５０ｃｄ／ｍ2の初期光度を有する黄緑色の光を発
光した。この光度は、ディスプレイ用に必要な光度をか
なり上回っていた。光度は徐々に低下し、５３０時間の
連続運転後５０％低下した。
【００５３】実施例VI ５，１１−ビス［４’−（３−メチルジフェニルアミ
ノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−５，１１−
ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾールの代わり
に、実施例IIで得られた５，１１−ビス［４−（３−メ
チルジフェニルアミノ）フェニル］−５，１１−ジヒド
ロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾールを正孔輸送成分
として使用する以外は実施例IIIに従って有機ＥＬデバ
イスを調製した。デバイスの調製は、実施例IIIに記載
の通りに完了させた。
ノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−５，１１−
ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾールの代わり
に、実施例IIで得られた５，１１−ビス［４−（３−メ
チルジフェニルアミノ）フェニル］−５，１１−ジヒド
ロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾールを正孔輸送成分
として使用する以外は実施例IIIに従って有機ＥＬデバ
イスを調製した。デバイスの調製は、実施例IIIに記載
の通りに完了させた。
【００５４】上記ＥＬデバイスのＥＬ性能特性を定電流
密度２５ｍＡ／ｃｍ2で評価した。本デバイスの初期光
度は９．３ボルトで５６０ｃｄ／ｍ2であり、ディスプ
レイ用に必要な光度をかなり上回っていた。光度は徐々
に低下し、４２０時間の連続運転後５０％低下した。
密度２５ｍＡ／ｃｍ2で評価した。本デバイスの初期光
度は９．３ボルトで５６０ｃｄ／ｍ2であり、ディスプ
レイ用に必要な光度をかなり上回っていた。光度は徐々
に低下し、４２０時間の連続運転後５０％低下した。
【図面の簡単な説明】
【図１】 本発明のＥＬデバイスを示す図である。
【図２】 本発明のＥＬデバイスを示す図である。
１ 有機発光ダイオード、２ 支持基板、３ アノー
ド、４ 正孔輸送層、５電子輸送層、６ カソード。
ド、４ 正孔輸送層、５電子輸送層、６ カソード。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ゾラン ディ ポポビック カナダ オンタリオ州 ミシソーガ ソー ミル バリー ドライブ 3349 (72)発明者 ベング エス オング カナダ オンタリオ州 ミシソーガ ハー ビー クレセント 2947 (72)発明者 アー−ミー ホーア カナダ オンタリオ州 ミシソーガ マル カスター ロード 3407
Claims (2)
- 【請求項１】 次式の（Ｉ）または（II）で表されるイ
ンドロカルバゾール化合物を電荷輸送成分として含む有
機エレクトロルミネセントデバイスであって、 前記インドロカルバゾール化合物の下記式中のＲ及び
Ｒ’は、水素、アルキル、アルコキシル、アリール、及
びハロゲンからなる群から独自に選ばれ、ｍ及びｎは数
字；Ａ1及びＡ2はアリーレン、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、
及びＡｒ4はアリール、Ｒ1及びＲ2は、水素、アルキ
ル、アルコキシル、アリール、及びハロゲンからなる群
から独自に選ばれ、ｐは数字であることを特徴とする有
機エレクトロルミネセントデバイス。 【化１】 - 【請求項２】 請求項１に記載のエレクトロルミネセン
トデバイスにおいて、 前記インドロカルバゾールは、５，１１−ビス［４’−
（３−メチルジフェニルアミノ）−１，１’−ビフェニ
ル−４−イル］−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２
−ｂ］カルバゾール、５，１１−ビス［４’−（４−メ
チルジフェニルアミノ）−１，１’−ビフェニル−４−
イル］−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カ
ルバゾール、５，１１−ビス［４’−（ジフェニルアミ
ノ）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−５，１１−
ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール、５，１
１−ビス［４’−（３−メトキシジフェニルアミノ）−
１，１’−ビフェニル−４−イル］−５，１１−ジヒド
ロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール、５，１１−ビ
ス［４’−（ジフェニルアミノ）−１，１’−ビフェニ
ル−４−イル］−２，８−ジメチル−５，１１−ジヒド
ロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール、５，１１−ビ
ス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］−５，１１−
ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール、５，１
１−ビス［４−（３−メチルジフェニルアミノ）フェニ
ル］−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カル
バゾール、及び５，１１−ビス［４−（４−メチルジフ
ェニルアミノ）フェニル］−５，１１−ジヒドロインド
ロ［３，２−ｂ］カルバゾールからなる群から選ばれる
ことを特徴とするエレクトロルミネセントデバイス。
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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| US (1) | US5952115A (ja) |
| EP (1) | EP0906948B1 (ja) |
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| DE (1) | DE69811303T2 (ja) |
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