JPWO2010113761A1 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1a)中、環Aは隣接環と縮合する式(1b)で表される芳香族環を示し、環Bは隣接環と縮合する式(1c)で表される複素環を表す。R1、R2はそれぞれ独立に、水素、炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基又は炭素数3〜11の芳香族複素環基を示す。
式(1b)中、Xはメチン又は窒素を示し、R3は水素、炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基又は炭素数3〜11の芳香族複素環基を示すが、Xを含む環と縮合して縮合環を形成しても良い。
式(1c)中、Arは炭素数6〜50の芳香族炭化水素基又は炭素数3〜50の芳香族複素環基を示す。
本発明の有機EL素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機EL素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英などからなるものを用いることができる。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極又は陰極のいずれか一方が、透明又は半透明である。
発光層は燐光発光層であり、燐光発光材料とホスト材料を含む。発光層における燐光発光材料としては、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金から選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体を含有するものがよい。かかる有機金属錯体は、前記特許文献等で公知であり、これらが選択されて使用可能である。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
阻止層は、発光層中に存在する電荷(電子若しくは正孔)及び/又は励起子の発光層外への拡散を阻止することができる。電子阻止層は、発光層及び正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層及び電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいうEB層は、一つの層で電子阻止層及び/又は励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。
正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、アルミニウム金属錯体、スチリル誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ボロン誘導体等が挙げられる。
電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、発光層に隣接して該層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。正孔輸送層はEB層と陽極の間に設けられ、正孔輸送材料を含有する。正孔輸送層は、陽極又は正孔注入層に隣接することが好ましい。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層又は複数層設けることができる。
EB層は、電子阻止層、励起子阻止層又は両者の機能を有する層であり、一般式(1)で表されるインドロカルバゾール化合物を含有する。
以下に示す数値は、電場E1/2=500(V/cm)1/2の時の値を示す。
DCZP:3×10−6cm2/V・s
Alq3:1×10−6cm2/V・s
膜厚150nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-4 Paで積層させた。まず、ITO上に正孔注入層としてCuPcを25nmの厚さに形成し、次に孔輸送層としてNPBを30nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層上に、EB層として化合物1−1を10nmの厚さに形成した。次に発光層としてDCZPとIr(PPy)3とを異なる蒸着源から、共蒸着し、40nmの厚さに形成した。この時、Ir(PPy)3の濃度は6.0wt%であった。次に、電子輸送層としてAlq3を20nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム(LiF)を0.5nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてアルミニウム(Al)を170nmの厚さに形成し、有機EL素子を作成した。
実施例1において、EB層として化合物2−1以外を用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作成した。素子発光スペクトルの極大波長は517nmであり、Ir(PPy)3からの発光が得られていることがわかった。得られた発光特性を表1に示す。
実施例1において、EB層として化合物3−1以外を用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作成した。素子発光スペクトルの極大波長は517nmであり、Ir(PPy)3からの発光が得られていることがわかった。得られた発光特性を表1に示す。
実施例1において、EB層として化合物1−7以外を用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例1において、EB層として化合物2−12以外を用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例1において、EB層として化合物6−2以外を用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例1において、正孔輸送層としてのNPBの膜厚を40nmとし、電子阻止層を使用しない以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例1において、正孔輸送層として化合物1−1を用い、その膜厚を40nmとし、EB層を使用しない以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作成した
実施例1において、EB層としてmCPを用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作成した。
膜厚150nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-4 Paで積層させた。まず、ITO上に正孔注入層としてCuPcを25nmの厚さに形成し、次に孔輸送層としてNPBを45nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層上に、EB層として化合物1−1を10nmの厚さに形成した。次に発光層としてDCZPとIr(piq)2acacとを異なる蒸着源から、共蒸着し、40nmの厚さに形成した。この時、Ir(piq)2acacの濃度は4.5wt%であった。次に、電子輸送層としてAlq3を37.5nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム(LiF)を0.5nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてアルミニウム(Al)を170nmの厚さに形成し、有機EL素子を作成した。
実施例7において、EB層として化合物1−40以外を用いた以外は実施例7と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例7において、EB層として化合物2−12以外を用いた以外は実施例7と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例7において、EB層として化合物6−2以外を用いた以外は実施例7と同様にして有機EL素子を作成した。
実施例4において、正孔輸送層としてのNPBの膜厚を55nmとし、EB層を使用しない以外は、実施例4と同様にして有機EL素子を作成した。
加えて、該インドロカルバゾール化合物は良好な薄膜安定性と熱安定性を有することを見出し、これを含むEB層を有する有機EL素子が、優れた駆動安定性を示す耐久性の高い有機EL素子であることを明らかにした。
本発明の有機EL素子は、発光特性、駆動寿命ならびに耐久性において、実用上満足できるレベルにあり、フラットパネルディスプレイ(携帯電話表示素子、車載表示素子、OAコンピュータ表示素子やテレビ等)、面発光体としての特徴を生かした光源(照明、複写機の光源、液晶ディスプレイや計器類のバックライト光源)、表示板や標識灯等への応用において、その技術的価値は大きいものである。
Claims (9)
- 陽極と陰極の間に、少なくとも正孔輸送層と発光層を含む有機層を挟持してなる有機電界発光素子において、発光層に燐光発光材料を含有し、正孔輸送層と発光層の間に、発光層と隣接して一般式(1)で表されるインドロカルバゾール化合物を含有する電子及び/又は励起子阻止層を有することを特徴とする有機電界発光素子。
一般式(1)中、Zはn価の炭素数6〜50の芳香族炭化水素基又は炭素数3〜50の芳香族複素環基を示し、Yは式(1a)で表される基を示し、nは1〜6の整数を示す。nが2以上の場合、Yは同一でも異なっていても良い。
式(1a)中、環Aは隣接環と縮合する式(1b)で表される芳香族環を示し、環Bは隣接環と縮合する式(1c)で表される複素環を示す。R1、R2はそれぞれ独立に、水素、炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基又は炭素数3〜11の芳香族複素環基を示す。
式(1b)中、Xはメチン又は窒素を示し、R3は水素、炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基又は炭素数3〜11の芳香族複素環基を示すが、Xを含む環と縮合して縮合環を形成しても良い。
式(1c)中、Arは炭素数6〜50の芳香族炭化水素基又は炭素数3〜50の芳香族複素環基を示す。 - 発光層に、燐光発光材料と、電子輸送性ホスト材料とを含有することを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 有機層が更に電子輸送層を有し、該電子輸送層に用いる材料の少なくとも一つの材料の電子移動速度が1×10−7cm2/V・s以上であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 電子及び/又は励起子阻止層に含有されるインドロカルバゾール化合物のLUMOエネルギーが、発光層に含有されるホスト材料のLUMOエネルギーよりも大きいことを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- インドロカルバゾール化合物のLUMOエネルギーが、−1.2eV以上であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 正孔輸送層に含有される正孔輸送性材料のHOMOエネルギーが、電子及び/又は励起子阻止層に含有されるインドロカルバゾール化合物のHOMOエネルギーよりも大きいことを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 陽極又は正孔注入層に隣接して正孔輸送層を有し、該正孔輸送層に含有される正孔輸送材料のHOMOエネルギーが、−4.8eV以上であることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
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EP2827397B1 (en) * | 2012-03-12 | 2019-04-03 | NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
TWI585091B (zh) * | 2012-03-30 | 2017-06-01 | 新日鐵住金化學股份有限公司 | Organic electroluminescent elements |
KR101401620B1 (ko) | 2012-07-17 | 2014-06-02 | (주)피엔에이치테크 | 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR101974757B1 (ko) | 2012-08-31 | 2019-05-02 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 이것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
EP2910554B1 (en) | 2012-10-18 | 2020-12-02 | Toray Industries, Inc. | Benzindolocarbazole derivative, light-emitting element material produced using same, and light-emitting element |
KR20200133011A (ko) | 2013-04-08 | 2020-11-25 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 열 활성화 지연 형광 재료를 갖는 유기 전계발광 디바이스 |
KR101759238B1 (ko) | 2013-09-05 | 2017-07-18 | 제일모직 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치 |
US10370484B2 (en) | 2014-07-03 | 2019-08-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer compound and light emitting device using the same |
CN106328816B (zh) * | 2015-06-16 | 2018-11-13 | 昆山国显光电有限公司 | 一种有机电致发光器件及其制备方法 |
JP6657895B2 (ja) * | 2015-12-10 | 2020-03-04 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US11094891B2 (en) * | 2016-03-16 | 2021-08-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20180007617A (ko) | 2016-07-13 | 2018-01-23 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR102001478B1 (ko) | 2016-08-11 | 2019-07-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
KR20180125369A (ko) * | 2017-05-15 | 2018-11-23 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
KR20210071572A (ko) * | 2019-12-06 | 2021-06-16 | 엘지디스플레이 주식회사 | 백색 유기 발광 소자 및 이를 이용한 표시 장치 |
TWI731616B (zh) * | 2020-03-09 | 2021-06-21 | 財團法人紡織產業綜合研究所 | 電致發光線 |
TW202216951A (zh) * | 2020-10-30 | 2022-05-01 | 財團法人紡織產業綜合研究所 | 電致發光線 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11162650A (ja) * | 1997-10-02 | 1999-06-18 | Xerox Corp | エレクトロルミネセントデバイス |
JPH11176578A (ja) * | 1997-10-02 | 1999-07-02 | Xerox Corp | インドロカルバゾールを用いたエレクトロルミネセントデバイス |
JP2003229275A (ja) * | 2001-11-27 | 2003-08-15 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子 |
JP2006032599A (ja) * | 2004-07-15 | 2006-02-02 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
WO2007063754A1 (ja) * | 2005-12-01 | 2007-06-07 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
WO2008056746A1 (fr) * | 2006-11-09 | 2008-05-15 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique |
JP2008120786A (ja) * | 2006-11-08 | 2008-05-29 | Samsung Sdi Co Ltd | シラニルアミン系化合物、その製造方法及びそれを含む有機膜を備えた有機発光素子 |
JP2008277648A (ja) * | 2007-05-02 | 2008-11-13 | Seiko Epson Corp | 有機el素子及び有機el素子の製造方法 |
WO2008146839A1 (ja) * | 2007-05-29 | 2008-12-04 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
WO2008149691A1 (ja) * | 2007-05-30 | 2008-12-11 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
JP2009016719A (ja) * | 2007-07-09 | 2009-01-22 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001313177A (ja) * | 2000-04-28 | 2001-11-09 | Pioneer Electronic Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US6759146B2 (en) * | 2001-11-08 | 2004-07-06 | Xerox Corporation | Organic devices |
US20040209116A1 (en) * | 2003-04-21 | 2004-10-21 | Xiaofan Ren | Organic light emitting devices with wide gap host materials |
US7211823B2 (en) * | 2003-07-10 | 2007-05-01 | Universal Display Corporation | Organic light emitting device structure for obtaining chromaticity stability |
DE102005023437A1 (de) * | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
JP2007063754A (ja) * | 2005-08-29 | 2007-03-15 | Matsumoto Kensetsu:Kk | 側溝蓋用グレーチング |
-
2010
- 2010-03-25 CN CN201080012586.3A patent/CN102362551B/zh active Active
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Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11162650A (ja) * | 1997-10-02 | 1999-06-18 | Xerox Corp | エレクトロルミネセントデバイス |
JPH11176578A (ja) * | 1997-10-02 | 1999-07-02 | Xerox Corp | インドロカルバゾールを用いたエレクトロルミネセントデバイス |
JP2003229275A (ja) * | 2001-11-27 | 2003-08-15 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子 |
JP2006032599A (ja) * | 2004-07-15 | 2006-02-02 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
WO2007063754A1 (ja) * | 2005-12-01 | 2007-06-07 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
JP2008120786A (ja) * | 2006-11-08 | 2008-05-29 | Samsung Sdi Co Ltd | シラニルアミン系化合物、その製造方法及びそれを含む有機膜を備えた有機発光素子 |
WO2008056746A1 (fr) * | 2006-11-09 | 2008-05-15 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique |
JP2008277648A (ja) * | 2007-05-02 | 2008-11-13 | Seiko Epson Corp | 有機el素子及び有機el素子の製造方法 |
WO2008146839A1 (ja) * | 2007-05-29 | 2008-12-04 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
WO2008149691A1 (ja) * | 2007-05-30 | 2008-12-11 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
JP2009016719A (ja) * | 2007-07-09 | 2009-01-22 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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