JPH11176578A - インドロカルバゾールを用いたエレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

インドロカルバゾールを用いたエレクトロルミネセントデバイス

Info

Publication number
JPH11176578A
JPH11176578A JP10267538A JP26753898A JPH11176578A JP H11176578 A JPH11176578 A JP H11176578A JP 10267538 A JP10267538 A JP 10267538A JP 26753898 A JP26753898 A JP 26753898A JP H11176578 A JPH11176578 A JP H11176578A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carbazole
dihydroindolo
bis
layer
aryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP10267538A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4247764B2 (ja
Inventor
Nan-Xing Hu
ヒュー ナン−シング
Shuang Xie
ザィ シュアング
Zoran D Popovic
ディ ポポビック ゾラン
Beng S Ong
エス オング ベング
Ah-Mee Hor
ホーア アー−ミー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xerox Corp
Original Assignee
Xerox Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Xerox Corp filed Critical Xerox Corp
Publication of JPH11176578A publication Critical patent/JPH11176578A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4247764B2 publication Critical patent/JP4247764B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/154—Ladder-type polymers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
    • Y10T428/24942—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.] including components having same physical characteristic in differing degree
    • Y10T428/2495—Thickness [relative or absolute]
    • Y10T428/24967—Absolute thicknesses specified
    • Y10T428/24975—No layer or component greater than 5 mils thick

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 熱的・形状的に安定で、ＥＬ性能に優れ、運
転寿命の長いインドロカルバゾールを用いたエレクトロ
ルミネセントデバイスを提供する。 【解決手段】 下記式の（Ｉ）、（II）、（III）、（I
V）、（Ｖ）、（VI）で表されるインドロカルバゾー
ル、または必要に応じてそれらの混合物を電荷輸送成分
として含む有機エレクトロルミネセントデバイスの部材
であって、前記インドロカルバゾールの下記式中のＲ及
びＲ’は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル、アルコ
キシル、及びアリールからなる群から独自に選ばれ、ｍ
及びｎは０ないし４の数字であり、Ｒ1及びＲ2は、アル
キル、アリール、及びビニルからなる群から独自に選ば
れ、Ｒ3及びＲ4は、水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル、アルコキシ、及びアリールからなる群から独自に選
ばれ、ｐは１ないし３の数字である有機エレクトロルミ
ネセントデバイスの部材である。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般的にエレクト
ロルミネセント（ＥＬ）デバイスまたは部材に関し、更
に詳しくは、熱及び操作安定性が改善され、デバイスの
耐久性が向上した有機ＥＬデバイスに関する。当該デバ
イスは、本願に図示された式で表されるインドロカルバ
ゾール化合物を含む電荷、特に正孔輸送成分または化合
物を含む。
【０００２】有機ＥＬデバイスを用いたエネルギー効率
のよいフラットパネル型ディスプレイの開発に関心が集
まっている。その主たる理由は、有機ＥＬデバイスに、
制限のない視角と低運転電圧で高発光出力を提供する発
光ディスプレイ技術としての可能性があるためである。
しかしながら、ＥＬデバイスの設計と製作における最近
の進歩にもかかわらず、現在入手可能なＥＬデバイスの
性能特性は実用的とは言い難い。性能の難点は、短い耐
用時間、高運転電圧、及び低ＥＬ効率などで、これらの
欠点の克服がＥＬデバイスの研究開発における一つの難
しい課題である。そこで、本発明の実施の形態における
一つの特徴は、デバイスの寿命が長く、優れたＥＬ効率
を有する有機ＥＬデバイスを提供することにある。
【０００３】
【従来の技術】従来技術の有機ＥＬデバイスは、有機発
光材料と対極性の電極を含むラミネートを含む。これら
のデバイスは、発光物質として単結晶アントラセンなど
の単結晶材料を含む。発光物質の例は、例えば米国特許
第３，５３０，３２５号にある。しかしながら、これら
のデバイスは約１００ボルト以上の励起電圧を必要とす
る。この後、電荷注入層や電荷輸送層などの層をデバイ
スに追加する修正が行われ、パフォーマンスがいくらか
改善された。
【０００４】ＥＬデバイスの実例は、ＴａｎｇらのＪ．
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，ｖｏｌ．６５，ｐｐ３６１０−
３６１６（１９８９）、ＳａｉｔｏらのＭｏｌ．Ｃｒｙ
ｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，ｖｏｌ．２５３，ｐｐ．
１２５−１３２（１９９４）に開示されており、当該開
示内容はすべて本願に引用して援用する。
【０００５】有機２層ＥＬデバイスは、一般的に、アノ
ードに隣接し、正孔の注入と輸送をサポートする正孔輸
送層と、カソードに隣接し、電子の注入と輸送をサポー
トする電子輸送層とを含む。電荷キャリアの再結合とそ
れに続く発光は、どちらかの層の境界付近で行われる。
必要に応じて、電子−正孔再結合に反応して発光可能な
蛍光物質をどちらかの層に加えてもよい。別の構成にお
いては、ＥＬデバイスは３つの層、すなわち正孔輸送
層、発光層、電子輸送層を含むこともできる。これらの
３層は順にラミネートされ、全体としてアノードとカソ
ードに挟まれる。
【０００６】具体的には、米国特許第４，３５６，４２
９号に、正孔輸送層と電子輸送層からなる有機発光媒体
で構成されるＥＬデバイスが開示されている。ここで
は、正孔輸送層はポルフィリン化合物を含む。また、米
国特許第４，５３９，５０７号では、正孔輸送ポルフィ
リン層の代わりに芳香族第三級アミン層が用いられてい
る。前記第４，５３９，５０７号特許に開示されている
芳香族第三級アミンの実例は、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ−ト
リフェニルアミン及びＮ，Ｎ，Ｎ−トリ−ｐ−トリルア
ミンなどのトリフェニルアミン類、最低２個の芳香族第
三級アミン部分を含む１，１−ビス（４−ジ−トリルア
ミノフェニル）シクロヘキサンなどのトリフェニルアミ
ン類、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミノビフェニル、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−４，４’−
ジアミノビフェニルなどのテトラアリールジアミン類で
ある。このほか、ＥＬデバイスに関しては、米国特許第
５，４８７，９５３号、第５，５５４，４５０号が興味
深い。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】上述の芳香族第三級ア
ミンを含む正孔輸送材料は、正孔注入と正孔輸送プロセ
スを容易にすることで知られているが、正孔輸送層とし
て熱的・形態的に不安定であるため、比較的ＥＬ性能が
悪く、運転寿命も短い。そこで、合成が容易で、収量よ
く調製でき、電子純度の優れた正孔輸送材料の開発が求
められている。また、熱的・形態的に安定な薄膜を例え
ば真空蒸着技術などで形成できる新規の正孔輸送材料の
提供も求められている。また、有機ＥＬデバイス用に適
した新規の正孔輸送材料であって、優れた正孔輸送特性
を有し、例えば２０ボルト未満の低電圧でＥＬデバイス
を運転できる新規正孔輸送材料の調製も求められてい
る。このようなニーズは、本発明の実施の形態における
ＥＬデバイスによって達成可能である。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の特徴は、有機Ｅ
Ｌデバイス用の電荷、特に正孔輸送材料について達成し
た新規の性能に関する。
【０００９】また、本発明の別の特徴は、比較的低い運
転電圧、例えば約２５ボルト以下、例えば約５から約２
０ボルトで高いエレクトロルミネセンス効率を有する改
良ＥＬデバイスを提供することである。
【００１０】また更に本発明の特徴は、アノード、カソ
ード、及びアノードとカソードに挟まれた有機エレクト
ロルミネセント部を含む改良ＥＬデバイスにおいて、前
記有機エレクトロルミネセント部は、インドロカルバゾ
ールの正孔輸送成分を含む層を最低１つ含む改良ＥＬデ
バイスを提供することである。
【００１１】関連して、本発明の特徴は、優れた正孔輸
送能力と優れた熱安定性を有し、薄膜ＥＬ正孔輸送成分
として真空蒸着が可能なインドロカルバゾール化合物を
含むＥＬデバイスを提供することである。
【００１２】本発明の上記特徴は、アノードと、カソー
ドと、アノードとカソードに挟まれ、インドロカルバゾ
ール化合物を含有する正孔輸送層及び電子輸送層を含む
有機エレクトロルミネセント部とを含む積層有機ＥＬデ
バイスを提供する本発明の実施の形態において達成され
る。当該デバイスは、向上した熱安定性、長い耐用時
間、高いエレクトロルミネセンス効率、優れた正孔及び
電子の注入並びに輸送特性といった多数の利点を有し、
真空蒸着技術による製作が可能である。更に詳しくは、
本発明の実施の形態におけるＥＬデバイスは、熱及び運
転安定性が向上し、約４５℃以上の温度における耐久性
に優れている。
【００１３】本発明は、アノードと、正孔輸送層と、電
子輸送層と、カソードとを含み、輸送層は、次式の
（Ｉ）から（VI）、すなわち（Ｉ）、（II）、（II
I）、（IV）、（Ｖ）、（VI）で表されるインドロカル
バゾール化合物；またはそれらの混合物を最低１つ含む
有機ＥＬデバイス、または部材に関する。
【００１４】
【化２】 上記式中、Ｒ及びＲ’は、水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル、アルコキシル、及びアリールからなる群から独
自に選ばれ；ｍ及びｎは、好ましくは０ないし４の数字
であり；Ｒ1及びＲ2は、アルキル、アリール、及びビニ
ルからなる群から独自に選ばれ；Ｒ3及びＲ4は、水素原
子、アルキル、アルコキシ、アリール、またはハロゲン
原子からなる群から独自に選ばれ；ｐは、好ましくは１
ないし３の数字である。アルキルは炭素原子約１から約
２５個；アルコキシは炭素原子約１から約２５個、好ま
しくは２個；アリールは炭素原子約６から約３０個を含
み、アリールは、例えばアルキル、アルコキシなどで置
換されていてもよい。
【００１５】実施の形態において、本発明は、アリール
は縮合芳香環である部材またはＥＬデバイス；縮合環は
ベンゾである部材；アルキルは炭素原子１から約２５
個、アルコキシは炭素原子１から約２５個、アリールは
炭素原子６から約３０個を含む部材；アルキルは炭素原
子１から約１０個、アルコキシは炭素原子２から約１２
個、アリールは炭素原子６から約１８個を含む部材；ア
ルキルは炭素原子１から約６個、アルコキシは炭素原子
１から約６個を含む部材；アルキルは、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘプチル、またはヘ
キシル、アルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ、ペントキシ、またはヘプトキシ、アリー
ルは、フェニル、またはナフチルである部材；前記ハロ
ゲン原子は、塩素、臭素、フッ素、またはヨウ素原子で
ある部材；ｍ及びｎは、数字の１、２、３、または４で
ある部材；Ｒ及びＲ’は水素またはアルキル、Ｒ1およ
びＲ2はアリールである部材；Ｒ3及びＲ4は水素原子で
ある部材；Ｒ1及びＲ2は、フェニル、ナフチル、及びビ
フェニルからなる群から独自に選ばれる部材；インドロ
カルバゾール（Ｉ）または（II）が選ばれる部材；前記
インドロカルバゾールは、５，１１−ジ−ｍ−トリル−
５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾー
ル、５，１１−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−
５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾー
ル、５，１１−ジ−１−ナフチル−５，１１−ジヒドロ
インドロ［３，２−ｂ］カルバゾール、５，１１−ビス
（３−メトキシフェニル）−５，１１−ジヒドロインド
ロ［３，２−ｂ］カルバゾール、５，１１−ビス（１，
１’−ビフェニル−４−イル）−５，１１−ジヒドロイ
ンドロ［３，２−ｂ］カルバゾール、５，１１−ジ−２
−ナフチル−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−
ｂ］カルバゾール、または２，８−ジメチル−５，１１
−ジ−１−ナフチル−５，１１−ジヒドロインドロ
［３，２−ｂ］カルバゾールの正孔輸送である部材また
はＥＬデバイス；アノード及びカソードと、アノードと
カソードに挟まれた有機エレクトロルミネセント領域と
を含む部材であって、前記有機エレクトロルミネセント
領域は、（Ｉ）、（II）、（III）、（IV）、（Ｖ）、
または（VI）の正孔輸送インドロカルバゾールを含む部
材；更に、支持基板と、アノードと、正孔輸送層と、電
子輸送層と、カソードとを含む部材またはＥＬデバイス
であって、前記アノードは酸化スズインジウムの層を含
み、厚さ約３０から約１００ｎｍ、前記正孔輸送層は最
低１つの前記インドロカルバゾール化合物を含み、厚さ
約１０から約１００ｎｍ、前記電子輸送層は金属キレー
ト化合物の層を含み、厚さ約１０から約１００ｎｍ、前
記カソードはマグネシウム／銀合金またはリチウム／ア
ルミニウム合金で、厚さ約１０から約２００ｎｍである
部材またはＥＬデバイス；基板と、アノードと、カソー
ドとを含み、アノードとカソードに挟まれて、正孔注入
層、前記電荷輸送インドロカルバゾール層、その上に電
子輸送層、及び電子注入層が位置する部材；アノードは
酸化スズインジウムで、厚さ約３０から約１００ｎｍ、
カソードはマグネシウム銀合金、正孔注入層はポルフィ
リン化合物を含み、厚さ約５から約５０ｎｍ、電荷輸送
層は前記インドロカルバゾール化合物を含む正孔輸送層
で、厚さ約１０から約８０ｎｍ、電子輸送層は８−ヒド
ロキシキノリンの金属キレート化合物を含み、厚さ約１
０から約８０ｎｍ、電子注入層は８−キノリンチオール
の金属キレート化合物を含み、厚さ約５から約５０ｎｍ
であるＥＬデバイス；インドロカルバゾールの正孔輸送
成分を含む有機エレクトロルミネセントデバイス部材に
関する。
【００１６】
【発明の実施の形態】図１に、例えばガラスなどの支持
基板２と、アノード３と、本願中に図示された構造式の
有機インドロカルバゾール正孔輸送層４と、有機電子輸
送層５と、それに接して仕事関数の低い金属などのカソ
ード６とを含むＥＬデバイスまたは有機発光ダイオード
１を示す。本ＥＬデバイスにおいて、接合部は正孔輸送
層または領域と電子輸送層または領域との間に形成され
る。運転中、カソードに関してアノードに正電位のバイ
アスをかけると、正孔は有機正孔輸送領域に注入され、
この領域を横断して前記接合部に輸送される。同時に、
電子はカソードから電子輸送領域に注入され、同じ接合
部に輸送される。正孔と電子の再結合は接合部付近で行
われ、その結果発光する。
【００１７】図２に示された別の形態において、発光ダ
イオード１は、例えばガラスなどの支持基板２と、アノ
ード３と、本願中に図示された構造式のインドロカルバ
ゾールの有機正孔輸送領域４と、有機電子輸送領域５
と、それに接してカソード６とを含む。本デバイス構造
の輸送領域は、図１のデバイス構造が単層の輸送領域で
あるのに対し、１以上の輸送層を含む。具体的には、図
２の正孔輸送領域４は、正孔注入を容易にする層４ａ
と、正孔キャリアを輸送するインドロカルバゾール層４
ｂを含む。電子輸送領域５は、電子注入を容易にする層
５ａと、電子を輸送する層５ｂを含む。
【００１８】支持基板の実例は、高分子成分、ガラスな
ど、及びＭＹＬＡＲ（商品名）などのポリエステル、ポ
リカーボネート、ポリアクリレート、ポリメタクリレー
ト、ポリスルホン、石英などである。これ以外の基板で
も、選んだ基板がその他の層を効果的にサポートでき、
デバイスの性能を妨害しないものであれば使用できる。
基板の厚さは、デバイスの構造要件に応じて、例えば約
２５から約１，０００μｍ以上、及び、例えば約５０か
ら約５００μｍである。
【００１９】基板に接したアノードの例は、正電荷注入
電極を含み、例えば酸化スズインジウム、酸化スズ、
金、白金、または、導電性カーボン、ポリアニリンやポ
リピロールなどのπ−共役ポリマーなどのその他の材料
などで、仕事関数が約４電子ボルト以上、更に詳しくは
約４から約６電子ボルトである。アノードの厚さは、約
１０から約５０００オングストロームの範囲であるが、
好ましい範囲はアノード材料の光学定数によって変わ
る。一つの好ましい範囲は、約２０から約１，０００オ
ングストロームである。
【００２０】本願中に示された正孔輸送層４は、いくつ
かの好都合な形態をしている。例えば、この層は１以上
の正孔輸送成分を含む１つの層を含み、前記正孔輸送成
分の少なくとも１つはインドロカルバゾール化合物であ
る。一つの好ましい形態において、層４は、アノードに
接し、正孔注入を容易にする成分を含む層４ａと、イン
ドロカルバゾールの正孔輸送成分を含む層４ｂを積層し
て形成される。層４ａにはアノードから正孔を注入でき
る様々な適切な材料が使用されるが、好ましい材料は、
米国特許第４，７２０，４３２号に開示されているポル
フィリン誘導体である。前記特許の開示内容はすべて本
願に引用して援用する。ポルフィリン誘導体の代表例
は、ポルフィリン；１，１０，１５，２０−テトラフェ
ニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン銅（II）；銅フタ
ロシアニン、銅テトラメチルフタロシアニン；亜鉛フタ
ロシアニン；酸化チタンフタロシアニン；マグネシウム
フタロシアニンなどである。
【００２１】実施の形態において、正孔輸送領域４は、
本願中に図示した式で表されるインドロカルバゾール化
合物を最低１つ含む。これらの化合物は、本願に示され
ているとおり、例えば、比較的高いガラス転移温度、例
えば約８０℃から約２００℃を有するとか、真空蒸着技
術によって熱的・形態的に安定な薄膜を形成できるとい
ったいくつかの利点を提供する。
【００２２】インドロカルバゾールの実例は、（１）
５，１１−ジ−ｍ−トリル−５，１１−ジヒドロインド
ロ［３，２−ｂ］カルバゾール、（２）５，１１−ビス
（３，４−ジメチルフェニル）−５，１１−ジヒドロイ
ンドロ［３，２−ｂ］カルバゾール、（３）５，１１−
ジ−１−ナフチル−５，１１−ジヒドロインドロ［３，
２−ｂ］カルバゾール、（４）５，１１−ビス（３−メ
トキシフェニル）−５，１１−ジヒドロインドロ［３，
２−ｂ］カルバゾール、（５）５，１１−ビス（１，
１’−ビフェニル−４−イル）−５，１１−ジヒドロイ
ンドロ［３，２−ｂ］カルバゾール、（６）５，１１−
ジフェニル−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−
ｂ］カルバゾール、（７）５，１１−ジ−２−ナフチル
−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾ
ール、（８）５，１１−ビス（３−クロロフェニル）−
５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾー
ル、（９）２，８−ジメチル−５，１１−ジフェニル−
５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾー
ル、（１０）２，８−ジメチル−５，１１−ジ−ｍ−ト
リル−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カル
バゾール、（１１）２，８−ジメチル−５，１１−ジ−
１−ナフチル−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−
ｂ］カルバゾール、（１２）２，８，５，１１−テトラ
メチル−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カ
ルバゾール、（１３）５，１１−ジシクロヘキシル−
５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾー
ル、（１４）１５，１１−ジシクロヘキシル−２，８−
ジメチル−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］
カルバゾール、（１５）ジベンゾ［ｂｌ］−５，１１−
ジフェニル−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−
ｂ］カルバゾール、（１６）５，７−ジ−ｍ−トリル−
５，７−ジヒドロインドロ［２，３−ｂ］カルバゾー
ル、（１７）５，７−ジ−１−ナフチル−５，７−ジヒ
ドロインドロ［２，３−ｂ］カルバゾール、（１８）
５，８−ジ−ｍ−トリル−５，８−ジヒドロインドロ
［２，３−ｃ］カルバゾール、（１９）５，８−ビス−
（３，４−ジメチルフェニル）−５，８−ジヒドロイン
ドロ［２，３−ｃ］カルバゾール、（２０）５，８−ジ
−１−ナフチル−５，８−ジヒドロインドロ［２，３−
ｃ］カルバゾール、（２１）５，１２−ジ−ｍ−トリル
−５，１２−ジヒドロインドロ［３，２−ｃ］カルバゾ
ール、（２２）５，１２−ジ−１−ナフチル−５，１２
−ジヒドロインドロ［３，２−ｃ］カルバゾール、（２
３）５，１２−ジ−１−ナフチル−５，１２−ジヒドロ
インドロ［３，２−ｃ］カルバゾール、（２４）５，１
２−ジ−１−ナフチル−５，１２−ジヒドロインドロ
［３，２−ａ］カルバゾールなどで、次式で表される。
【００２３】
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】 同様に、電子輸送層５もいくつかの異なる好都合な形態
をしている。例えば、単層、二重層などである。この領
域に使用する電子輸送化合物は適切であればどのような
ものでもよい。有用な電子輸送化合物の例は、アントラ
セン、フェナントレン、ピレン、ペリレンなど、米国特
許第３，１７２，８６２号に記載の縮合環蛍光物質；
１，４−ジフェニルブタジエン及びテトラフェニルブタ
ジエン、スチルベンなど、米国特許第４，３５６，４２
９号、第５，５１６，５７７号に記載のブタジエン類；
米国特許第４，５３９，５０７号に開示のｏｐｔｉｃａ
ｌｂｒｉｇｈｔｎｅｓｓなどである。
【００２４】好ましい電子輸送材料は、米国特許第４，
５３９，５０７号、第５，１５１，６２９号、及び第
５，１５０，００６号に開示された８−ヒドロキシキノ
リンの金属キレート化合物類である。その実例は、トリ
ス（８−ヒドロキシキノリネート）アルミニウム（Ａｌ
Ｑ３）、トリス（８−ヒドロキシキノリネート）ガリウ
ム、ビス（８−ヒドロキシキノリネート）マグネシウ
ム、ビス（８−ヒドロキシキノリネート）亜鉛、トリス
（５−メチル−８−ヒドロキシキノリネート）アルミニ
ウム、トリス（７−プロピル−８−キノリノラト）アル
ミニウム、ビス［ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリネート］亜
鉛、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリネー
ト）ベリリウム、ビス（２−メチルキノリノラト）アル
ミニウム（III）−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８
−キノリノラト）アルミニウム（III）、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラト）（フェノラト）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（パラ−フ
ェニルフェノラト）アルミニウム、ビス（２−メチル−
８−キノリノラト）（２−ナフタロラト）アルミニウム
などである。
【００２５】別の好ましい電子輸送材料は次式で表され
る金属キレート類である。
【００２６】
【化７】Ｌn−Ｍ+n （VII） ここで、Ｍは金属、ｎは例えば１から３の数字、Ｌは次
式（VIII）で表される配位子を表す。
【００２７】
【化８】 ここで、Ａｒは、例えば炭素原子６から３０個のアリー
ル基または芳香族複素環基で、具体的にはピリジル、キ
ノリル、チエニルなど；Ｘは、酸素、硫黄、セレンから
なる群から選ばれるもの；Ｎは窒素、Ｏは酸素、Ｚは、
芳香族成分で、具体的には１，２−フェニレン、１，２
−ナフチレン、２，３−ナフチレン、３，４−ピリジン
ジイル、３，４−キノリンジイル、それらの置換類似体
で、置換基は、好ましくは、炭素原子数１から５のアル
キル、ハロゲン又は炭素原子数１から５のアルキルまた
はアルコキシ基で置換されたフェニルまたはアリール、
ハロゲン、炭素原子数１から３のアルコキシ基、カルボ
キシ基、シアノ基などである。
【００２８】式（VII）の金属イオンは、一価、二価、
または三価である。その実例は、配位子と安定なキレー
ト化合物を形成できるもので、例えば、リチウム、ナト
リウム、ベリリウム、マグネシウム、亜鉛などで、好ま
しい金属イオンはベリリウムと亜鉛である。金属キレー
ト化合物（VII）の実例は、ビス［２−（２−ヒドロキ
シフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジア
ゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）
−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾラト］ベリ
リウム；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−
（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾラト］亜
鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１
−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾラト］ベリリ
ウム；ビス［５−ビフェニル−２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス
［５−ビフェニル−２−（２−ヒドロキシフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾラト］ベリリウム；ビス
［（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェニル−１，
３，４−オキサジアゾラト］リチウム；ビス［２−（２
−ヒドロキシフェニル）−５−ｐ−トリル−１，３，４
−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキ
シフェニル）−５−ｐ−トリル−１，３，４−オキサジ
アゾラト］ベリリウム；ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［５−（ｐ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（２−ヒドロキシ
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾラト］ベリリウ
ム、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（３
−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジアゾラ
ト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５
−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）
−５−（４−フルオロフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾラト］ベリリウム；ビス［５−（４−クロロフェ
ニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，４
−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキ
シフェニル）−５−（４−メトキシフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒ
ドロキシ−４−メチルフェニル）−５−フェニル−１，
３，４−オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［２−α−（２
−ヒドロキシナフチル）−５−フェニル−１，３，４−
オキサジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシ
フェニル）−５−ｐ−ピリジル−１，３，４−オキサジ
アゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−５−ｐ−ピリジル−１，３，４−オキサジアゾラ
ト］ベリリウム；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（２−チオフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾラト］亜鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−５−フェニル−１，３，４−チアジアゾラト］亜
鉛；ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−フェ
ニル−１，３，４−チアジアゾラト］ベリリウム；ビス
［２−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチ
ル）−１，３，４−チアジアゾラト］亜鉛；ビス［２−
（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ナフチル）−
１，３，４−チアジアゾラト］ベリリウムなどである。
【００２９】本発明の実施の形態において、正孔輸送層
４と電子輸送領域５を含む発光媒体の総厚は、例えば、
電極に印加する電圧が比較的低くても有効な発光を導く
電流密度を維持するために、約１μｍ未満が好ましい。
正孔輸送領域の適厚は、約５０から約２，０００オング
ストローム、好ましくは約４００から約１，０００オン
グストロームである。同様に、電子輸送領域の厚さは約
５０から約２，０００オングストローム、好ましくは約
４００から約１，０００オングストロームである。アノ
ードとカソードに挟まれた正孔輸送及び電子輸送層など
の各層は、様々な適厚、例えば約５０から約１２５ｎｍ
を有する。
【００３０】カソード６は、仕事関数が、例えば約４．
０から約６．０ｅＶ（電子ボルト）の高い金属、また
は、例えば約２．５から約４．０ｅＶの低い金属などの
適切な金属を含む。カソードは、仕事関数の低い金属
（約４ｅＶ未満）とその他の金属を最低１つ組み合わせ
て製造する。低仕事関数の金属と第二またはその他の金
属との有効割合は、約０．１未満から約９９．９重量％
である。低仕事関数の金属の実例は、リチウムやナトリ
ウムなどのアルカリ金属、ベリリウム、マグネシウム、
カルシウム、バリウムなどの２Ａ族すなわちアルカリ土
類金属、及び、スカンジウム、イットリウム、ランタ
ン、セリウム、ユウロピウム、テルビウム、アクチニウ
ムなどの希土類金属やアクチノイド系列金属を含むIII
族金属などである。本発明の実施の形態における好まし
い低仕事関数の金属は、リチウム、マグネシウム、カル
シウムである。
【００３１】カソード６の厚さは、例えば約１０から約
５，０００オングストロームである。米国特許第４，８
８５，２１１号に記載のＭｇ：Ａｇカソードは一つの好
ましいカソードである。別の好ましいカソード構成は、
米国特許第５，４２９，８８４号に記載されており、リ
チウムと他の高仕事関数の金属、例えばアルミニウムや
インジウムなどとの合金である。これらの特許の開示内
容はすべて本願に引用して援用する。
【００３２】本発明のＥＬデバイスのアノード３とカソ
ード６は、好都合な形態であればよい。薄い導電層を、
例えば、透明または実質的に透明なガラスプレートやプ
ラスチックフィルムなどの光透過性基板上に被覆する。
ＥＬデバイスには、酸化スズまたは酸化スズインジウム
をガラスプレートに被覆して形成した光透過性アノード
３が含まれる。また、非常に薄い、例えば約２００オン
グストローム以下の、金やパラジウムなどの光透過性金
属アノードを用いることもできる。さらに、導電性カー
ボンまたはポリアニリンやポリピロールなどの共役ポリ
マーの、例えば約４０から約１００ｎｍの透明または半
透明の薄膜をアノードに用いることもできる。基板には
適切な各種の光透過性高分子フィルムを用いることもで
きる。これ以外のアノード３及びカソード６の適切な形
態は、米国特許第４，８８５，２１１号に示されてい
る。
【００３３】インドロカルバゾールの正孔輸送化合物は
各種の適切な方法で調製される。例えば、次式の（Ｉ
ｂ）から（VIｂ）の中から選んだ、対応するジヒドロイ
ンドロカルバゾール前駆物質を、銅触媒、特に配位子銅
触媒の存在下で、ハロゲン化アリールとウルマン（Ｕｌ
ｌｍａｎｎ）縮合することによって調製できる。これに
ついては、係属中の米国特許出願第７９１，６９４号、
同第７９１，６９６号、同第７９０，６６９号、及び米
国特許第５，５３８，８２９号、第５，６４８，５４２
号、第５，６５４，４８２号、第５，６４８，５３９号
に記載されており、これらの開示内容はすべて本願に引
用して援用する。ジヒドロインドロカルバゾールは公知
の文献法で容易に得られるが、その具体例は、５，１１
−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール、５，
７−ジヒドロインドロ［２，３−ｂ］カルバゾール、
５，１２−ジヒドロインドロ［３，２−ｃ］カルバゾー
ル、５，１０−ジヒドロインドロ［３，２−ａ］カルバ
ゾール、１１，１２−ジヒドロインドロ［２，３−ａ］
カルバゾールなどである。ジヒドロインドロカルバゾー
ル誘導体の一つである５，１１−ジヒドロインドロ
［３，２−ｂ］カルバゾールを用いた代表的プロセスは
実施例Ｉに述べた。
【００３４】
【化９】 ここで、Ｒ及びＲ’は、水素原子、ハロゲン原子、アル
キル、アルコキシル、及びアリールからなる群から独自
に選ばれ；ｍ及びｎは０ないし４の数字；Ｒ3及びＲ
4は、水素、アルキル、アルコキシ、アリール、または
ハロゲン；ｐは１ないし３の数字である。
【００３５】ウルマン縮合に利用できるハロゲン化アリ
ールの実例は、ヨードベンゼン、３−ヨードトルエン、
４−ヨードトルエン、４−ヨード−１，２−キシレン、
１−ヨードナフタレン、２−ヨードナフタレン、４−ヨ
ードビフェニル、４−ヨード−４’−（３−メチルジフ
ェニルアミノ）−１，１’−ビフェニル、４−ヨード−
４’−（ジフェニルアミノ）−１，１’−ビフェニル、
Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４−ヨードアニリン、Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−３−トリル−４−ヨードアニリンなどである。
ウルマン縮合は、一般的に、例えばドデカン、トリデカ
ン、キシレン、スルホラン、沸点が例えば約１５０℃を
越える高沸点石油エーテルなどの不活性溶媒中で、９０
から約３００℃、好ましくは約１５０から２５０℃の反
応温度で行われる。ウルマン縮合に適切な銅触媒は、銅
粉末、酸化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、硫酸銅（II）、酢
酸銅（II）など、及び、前述の係属中の出願及び特許に
記載の配位子銅触媒も本発明のプロセスに使用できる。
ジヒドロインドロカルバゾール化合物に対する銅触媒の
有効モル比は約０．０１から約０．５である。縮合反応
は、塩基、例えばアルカリ金属の水酸化物または炭酸
塩、具体的には水酸化カリウム、炭酸カリウム、水酸化
ナトリウムなどによって促進される。縮合後、反応混合
物は室温付近まで冷却され、生成物は、例えばろ過やク
ロマトグラフィーなどの公知の分離技術によって単離す
る。生成物は、一般的に、ＩＲやＮＭＲなどの公知の分
析技術によって確認する。
【００３６】Ｒ3及びＲ4などの置換基は、ベンゼン環な
どの芳香族成分の適当な位置に入ることができる。
【００３７】
【実施例】実施例Ｉ ５，１１−ジ−ｍ−トリル−５，１１−ジヒドロインド
ロ［３，２−ｂ］カルバゾール（１）の合成：メカニカ
ルスターラ、還流凝縮器、アルゴン口を備えた２００ｍ
ｌの三つ口丸底フラスコ内をアルゴン雰囲気下にした
後、５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバ
ゾール（５．１ｇ、０．０２ｍｏｌ）、３−ヨードトル
エン（８．６９ｇ、０．０４ｍｏｌ）、硫酸銅５水塩
（０．２５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．
５２ｇ、０．０４ｍｏｌ）、ｎ−トリデカン（５．０ｍ
ｌ）を入れた。アルゴン雰囲気下で、反応混合物を加熱
マントルで約２５０℃に加熱した。約６時間後、クロマ
トグラフィー分析により反応の完了が示されるまで、前
記温度で反応を進めた。加熱マントルを除去して混合物
を約１００℃に冷却し、１００ｍｌのトルエンと１５ｍ
ｌの水を激しく攪拌しながら加えた。得られた２相混合
物を分液漏斗に移し、層を分離した。所望の生成物と溶
媒混合物を含む有機相を水洗し、アルゴン下で２５ｇの
アルミナで処理した。アルミナをろ過除去後、有機相を
蒸発させて大部分のトルエンを除去した。上記生成物
は、残留物をシクロヘキサンから再結晶させて得た。収
量：６．８ｇ。ＩＲ（ＫＢｒ）：１，６０４、１，５８
８、１，４９０、１，４７５、１，４５０、１，３２
１、１，２０１、１，１５３、７６０、７４５、７０１
ｃｍ-1。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ２．５１
（ｓ）、７．１８〜７．５９（ｍ）、８．０５（ｓ）、
８．１２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。
【００３８】実施例II ５，１１−ジ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−ｍ
−５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾ
ール（２）の合成：メカニカルスターラ、還流凝縮器、
アルゴン口を備えた２００ｍｌの三つ口丸底フラスコ内
をアルゴン雰囲気下にした後、５，１１−ジヒドロイン
ドロ［３，２−ｂ］カルバゾール（５．１ｇ、０．０２
ｍｏｌ）、３−ヨードトルエン（９．２８ｇ、０．０４
ｍｏｌ）、硫酸銅５水塩（０．２５ｇ、１．０ｍｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム（５．５２ｇ、０．０４ｍｏｌ）、
ｎ−トリデカン（５．０ｍｌ）を入れた。アルゴン雰囲
気下で、反応混合物を加熱マントルで約２５０℃に加熱
した。約６時間後、クロマトグラフィー分析により反応
の完了が示されるまで、前記温度で反応を進めた。加熱
マントルを除去して混合物を約１００℃に冷却し、１０
０ｍｌのトルエンと１５ｍｌの水を激しく攪拌しながら
加えた。得られた２相混合物を分液漏斗に移し、層を分
離した。所望の生成物と溶媒混合物を含む有機相を水洗
し、アルゴン下で２５ｇのアルミナで処理した。アルミ
ナをろ過除去後、有機相を蒸発させて大部分のトルエン
を除去した。生成物は、上述の残留物をシクロヘキサン
から再結晶させて得た。収量：７．５ｇ。ＩＲ（ＫＢ
ｒ）：１，６１４、１，６０５、１，５１１、１，４５
８、１，４４５、１，３２４、１，２４１、１，１８
３、８５１、７４７、７４３ｃｍ-1。1Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ3）：δ２．４２（ｓ）、２．４４（ｓ）、７．
１４〜７．４７（ｍ）、８．０３（ｓ）、８．１２
（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）。
【００３９】実施例III ５，１１−ジ−１−ナフチル−５，１１−ジヒドロイン
ドロ［３，２−ｂ］カルバゾール（３）の合成：メカニ
カルスターラ、還流凝縮器、アルゴン口を備えた２００
ｍｌの三つ口丸底フラスコ内をアルゴン雰囲気下にした
後、５，１１−ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバ
ゾール（５．１ｇ、０．０２ｍｏｌ）、１−ヨードナフ
タレン（１０．１６ｇ、０．０４ｍｏｌ）、硫酸銅５水
塩（０．２５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム
（５．５２ｇ、０．０４ｍｏｌ）、ｎ−トリデカン
（５．０ｍｌ）を入れた。アルゴン雰囲気下で、反応混
合物を加熱マントルで約２５０℃に加熱し、反応が完了
するまでの約６時間前記温度で反応を進めた。反応混合
物を約１００℃に冷却し、１００ｍｌのトルエンと１５
ｍｌの水を加え、３０分間激しく攪拌した。得られた２
相混合物を分液漏斗に移し、層を分離した。所望の生成
物と溶媒混合物を含む有機相を水洗し、アルゴン下で２
５ｇのアルミナで処理、ろ過した。ろ液を蒸発させ、残
留物をトルエンから再結晶し、２．５ｇの純度約９９．
５％の５，１１−ジ−１−ナフチル−５，１１−ジヒド
ロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール（３）を得た。
【００４０】実施例IV 有機ＥＬデバイスは以下のように調製した。
【００４１】１．酸化スズインジウム（ＩＴＯ、５０ｎ
ｍ）で被覆したガラス（１．０ｍｍ）を市販の洗剤で洗
浄し、脱イオン水ですすぎ、６０℃の真空オーブンで１
時間乾燥した。使用直前にＵＶオゾンで０．５時間処理
した。
【００４２】２．上記のＩＴＯ基板２を真空蒸着チェン
バに入れた。蒸着速度と層厚はＩｎｆｉｃｏｎ Ｍｏｄ
ｅｌ ＩＣ／５コントローラで調整した。約５×１０-6
ｔｏｒｒ（６．６５×１０-4Ｐａ）の圧力下で、実施例
Ｉ、II、IIIのジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カルバ
ゾール化合物を電熱したタンタルボートから蒸発させ、
８０ｎｍの正孔輸送層をＩＴＯガラス上に蒸着（デポジ
ット）させた。インドロカルバゾール化合物の蒸着速度
は０．６ｎｍ／秒とした。
【００４３】３．ジヒドロインドロ［３，２−ｂ］カル
バゾール層４の上に、トリス（８−ヒドロキシキノリネ
ート）アルミニウムを蒸発速度０．６ｎｍ／秒で蒸着
し、８０ｎｍの電子輸送層を形成した。この層は発光領
域としても機能しうる。
【００４４】４．１００ｎｍのマグネシウムカソード銀
合金を、総蒸着速度０．５ｎｍ／秒で電子輸送層５に蒸
着した。ＭｇとＡｇは、独自に調整された各々のタンタ
ルボートから同時に蒸発させた。標準組成はＭｇとＡｇ
の原子比で９：１であった。最後に、反応性Ｍｇを大気
中の湿気から保護するため、Ｍｇ：Ａｇカソードに２０
０ｎｍの銀層を被覆した。
【００４５】上記のように調製したデバイスは、窒素雰
囲気下でドライボックスに保存した。性能は、電流−電
圧特性と、直接電流測定による光出力を測定して評価し
た。電流−電圧特性は、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ Ｍｏｄｅｌ
２３８ Ｈｉｇｈ Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｓｏｕｒｃｅ
Ｍｅａｓｕｒｅ Ｕｎｉｔで測定した。ＩＴＯ電極を電
流源の正端子に接続した。同時に、デバイスからの光出
力をシリコンフォトダイオードでモニタした。
【００４６】デバイスは定電流密度２５ｍＡ／ｃｍ2で
評価した。デバイスの運転寿命は、デバイスの光度が初
期値の半分になる所要時間を測定して評価した。ジヒド
ロインドロ［３，２−ｂ］カルバゾール化合物を利用し
たデバイスの初期光度（Ｌ0）、初期運転電圧（Ｖ0）、
運転寿命を以下の表にまとめる。
【００４７】
【表１】 これらの結果から、インドロカルバゾール正孔輸送成分
を利用したＥＬデバイスは、長時間高レベルの光出力を
達成できたことが示された。更に、これらのデバイス
は、６０℃に７２時間暴露した後でも電流−光度特性に
変化を見せなかった。
【００４８】比較例 ５，１１−ジ−ｍ−トリル−５，１１−ジヒドロインド
ロ［３，２−ｂ］カルバゾールの代わりに、従来技術の
ＥＬデバイスによく用いられるトリフェニルアミンベー
スの正孔輸送分子であるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフ
ェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミノ
ビフェニルを用いた以外は実施例ＩＶの方法に従って、
制御有機ＥＬデバイスを調製した。ＥＬデバイスの性能
特性は上記ＥＬ例と同様の方法で評価した。このデバイ
スは、定電流密度２５ｍＡ／ｃｍ2で測定したところ、
運転電圧９．５ボルトで初期光度５７０ｃｄ／ｍ2であ
った。光度は急速に下落し、９０時間の連続運転後５０
％の低下を示した。その上、このデバイスは６０℃に７
２時間暴露した後、電流−光度特性が変化した。
【００４９】別の制御有機ＥＬデバイスも調製した。
５，１１−ジ−ｍ−トリル−５，１１−ジヒドロインド
ロ［３，２−ｂ］カルバゾールの代わりに、１，１−ビ
ス（４−ジ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサンを
用いた以外は実施例Ｖの方法に従った。デバイスの性能
特性は同様の方法で評価した。デバイスの初期光度は、
運転電圧１１．５ボルトで４５０ｃｄ／ｍ2であった。
光度は急速に下落し、６０時間の連続運転後５０％の低
下を示した。
【図面の簡単な説明】
【図１】 本発明のＥＬデバイスを示す図である。
【図２】 本発明のＥＬデバイスを示す図である。
【符号の説明】
１ 有機発光ダイオード、２ 支持基板、３ アノー
ド、４ 正孔輸送層、５電子輸送層、６ カソード。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ゾラン ディ ポポビック カナダ オンタリオ州 ミシソーガ ソー ミル バリー ドライブ 3349 (72)発明者 ベング エス オング カナダ オンタリオ州 ミシソーガ ハー ビー クレセント 2947 (72)発明者 アー−ミー ホーア カナダ オンタリオ州 ミシソーガ マル カスター ロード 3407

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式の（Ｉ）、（II）、（III）、（I
    V）、（Ｖ）、（VI）で表されるインドロカルバゾー
    ル、または必要に応じてそれらの混合物を電荷輸送成分
    として含む有機エレクトロルミネセントデバイスの部材
    であって、 前記インドロカルバゾールの下記式中のＲ及びＲ’は、
    水素原子、ハロゲン原子、アルキル、アルコキシル、及
    びアリールからなる群から独自に選ばれ、ｍ及びｎは０
    ないし４の数字であり、Ｒ1及びＲ2は、アルキル、アリ
    ール、及びビニルからなる群から独自に選ばれ、Ｒ3及
    びＲ4は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル、アルコ
    キシ、及びアリールからなる群から独自に選ばれ、ｐは
    １ないし３の数字であることを特徴とする有機エレクト
    ロルミネセントデバイス。 【化１】
JP26753898A 1997-10-02 1998-09-22 インドロカルバゾールを用いたエレクトロルミネセントデバイス Expired - Lifetime JP4247764B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/942,598 US5942340A (en) 1997-10-02 1997-10-02 Indolocarbazole electroluminescent devices
US08/942,598 1997-10-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH11176578A true JPH11176578A (ja) 1999-07-02
JP4247764B2 JP4247764B2 (ja) 2009-04-02

Family

ID=25478332

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP26753898A Expired - Lifetime JP4247764B2 (ja) 1997-10-02 1998-09-22 インドロカルバゾールを用いたエレクトロルミネセントデバイス

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5942340A (ja)
EP (1) EP0906947B1 (ja)
JP (1) JP4247764B2 (ja)
DE (1) DE69814781T2 (ja)

Cited By (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006193729A (ja) * 2004-12-14 2006-07-27 Xerox Corp インドロカルバゾール残基を含む化合物、ならびにそのような化合物を含む電子デバイス及び薄膜トランジスタ
WO2007063754A1 (ja) * 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2008056746A1 (fr) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
WO2008149691A1 (ja) * 2007-05-30 2008-12-11 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2009116377A1 (ja) 2008-03-17 2009-09-24 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
WO2009136586A1 (ja) 2008-05-08 2009-11-12 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2009136595A1 (ja) 2008-05-08 2009-11-12 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2009148016A1 (ja) * 2008-06-05 2009-12-10 出光興産株式会社 ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009148062A1 (ja) * 2008-06-05 2009-12-10 出光興産株式会社 多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009148015A1 (ja) * 2008-06-05 2009-12-10 出光興産株式会社 ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2008146839A1 (ja) * 2007-05-29 2010-08-19 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2010113726A1 (ja) 2009-03-31 2010-10-07 新日鐵化学株式会社 燐光発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子
WO2010113761A1 (ja) * 2009-03-31 2010-10-07 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
WO2010113755A1 (ja) 2009-03-31 2010-10-07 新日鐵化学株式会社 燐光発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子
JP2011037831A (ja) * 2009-08-10 2011-02-24 Samsung Mobile Display Co Ltd 有機発光素子
WO2011025018A1 (ja) * 2009-08-31 2011-03-03 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP2011071460A (ja) * 2009-08-31 2011-04-07 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
WO2011049063A1 (ja) * 2009-10-23 2011-04-28 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
WO2011099374A1 (ja) 2010-02-12 2011-08-18 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
WO2011099451A1 (ja) * 2010-02-12 2011-08-18 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
JP2011216484A (ja) * 2010-04-01 2011-10-27 Samsung Mobile Display Co Ltd 有機発光素子
US8049411B2 (en) 2008-06-05 2011-11-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
JP2012017272A (ja) * 2010-07-06 2012-01-26 Canon Inc 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子
KR101149528B1 (ko) * 2009-08-10 2012-05-29 에스에프씨 주식회사 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
WO2012070519A1 (ja) 2010-11-25 2012-05-31 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
JP2012140365A (ja) * 2010-12-28 2012-07-26 Idemitsu Kosan Co Ltd 縮合多環化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2012114928A1 (ja) 2011-02-22 2012-08-30 保土谷化学工業株式会社 インドロカルバゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2012520872A (ja) * 2009-03-20 2012-09-10 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
JP2012522040A (ja) * 2009-03-31 2012-09-20 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機電子材料のための新規化合物およびこれを使用する有機電子素子
WO2012132556A1 (ja) * 2011-03-31 2012-10-04 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用重合体及びその硬化物を用いた有機電界発光素子
WO2012132501A1 (ja) * 2011-03-28 2012-10-04 新日鐵化学株式会社 硬化性組成物、硬化物及びそれを用いた有機電界発光素子
US8318323B2 (en) 2008-06-05 2012-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compounds and organic electroluminescence device employing the same
JP2013509406A (ja) * 2009-10-29 2013-03-14 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 電子用途用の重水素化合物
WO2013137001A1 (ja) 2012-03-12 2013-09-19 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
JP2014009230A (ja) * 2012-06-27 2014-01-20 Samsung Display Co Ltd 新規縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子
WO2014050904A1 (ja) 2012-09-28 2014-04-03 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2014097813A1 (ja) 2012-12-17 2014-06-26 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
KR20140113672A (ko) 2011-12-15 2014-09-24 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
KR20150003223A (ko) 2012-03-30 2015-01-08 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
KR20150120523A (ko) 2013-02-28 2015-10-27 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계발광 소자용 붕소 화합물 및 유기 전계발광 소자
WO2016006662A1 (ja) * 2014-07-09 2016-01-14 日産化学工業株式会社 電荷輸送性ワニス、電荷輸送性薄膜及びその製造方法、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法
JP2016512495A (ja) * 2013-03-15 2016-04-28 ドク サン ネオルクス カンパニー リミテッド 有機電子素子用化合物、これを用いた有機電子素子及びその電子装置
US9373806B2 (en) 2012-01-18 2016-06-21 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electric element, organic electric element comprising the same and electronic device thereof
KR20170134490A (ko) 2015-03-30 2017-12-06 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
JP2019519096A (ja) * 2016-05-17 2019-07-04 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機電界発光化合物、有機電界発光材料、及びそれを含む有機電界発光デバイス
JP2019529340A (ja) * 2016-07-27 2019-10-17 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機電界発光化合物およびそれを含む有機電界発光デバイス
US11672175B2 (en) 2015-04-06 2023-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Families Citing this family (111)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6229012B1 (en) 1998-10-01 2001-05-08 Xerox Corporation Triazine compositions
US6821643B1 (en) 2000-01-21 2004-11-23 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
US6225467B1 (en) 2000-01-21 2001-05-01 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
US6734623B1 (en) 2000-07-31 2004-05-11 Xerox Corporation Annealed organic light emitting devices and method of annealing organic light emitting devices
US6479172B2 (en) 2001-01-26 2002-11-12 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
US6765348B2 (en) 2001-01-26 2004-07-20 Xerox Corporation Electroluminescent devices containing thermal protective layers
US7288887B2 (en) * 2001-03-08 2007-10-30 Lg.Philips Lcd Co. Ltd. Devices with multiple organic-metal mixed layers
US6841932B2 (en) 2001-03-08 2005-01-11 Xerox Corporation Display devices with organic-metal mixed layer
JP2002289353A (ja) * 2001-03-26 2002-10-04 Pioneer Electronic Corp 有機半導体ダイオード
US6737177B2 (en) 2001-11-08 2004-05-18 Xerox Corporation Red organic light emitting devices
US6759146B2 (en) 2001-11-08 2004-07-06 Xerox Corporation Organic devices
US6740429B2 (en) 2001-11-08 2004-05-25 Xerox Corporation Organic light emitting devices
US6753098B2 (en) 2001-11-08 2004-06-22 Xerox Corporation Organic light emitting devices
US6773830B2 (en) 2001-11-08 2004-08-10 Xerox Corporation Green organic light emitting devices
US6670054B1 (en) 2002-07-25 2003-12-30 Xerox Corporation Electroluminescent devices
US6562982B1 (en) 2002-07-25 2003-05-13 Xerox Corporation Carbazole compounds
US6800655B2 (en) * 2002-08-20 2004-10-05 Sri International Analogs of indole-3-carbinol metabolites as chemotherapeutic and chemopreventive agents
US6830833B2 (en) 2002-12-03 2004-12-14 Canon Kabushiki Kaisha Organic light-emitting device based on fused conjugated compounds
KR100695106B1 (ko) * 2002-12-24 2007-03-14 삼성에스디아이 주식회사 청색 발광 고분자 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자
US7014925B2 (en) * 2003-04-29 2006-03-21 Canon Kabushiki Kaisha Heterogeneous spiro compounds in organic light emitting device elements
US20040247933A1 (en) * 2003-06-03 2004-12-09 Canon Kabushiki Kaisha Bipolar asymmetric carbazole-based host materials for electrophosphorescent guest-host OLED systems
US9085729B2 (en) 2004-02-09 2015-07-21 Lg Display Co., Ltd. Blue emitters for use in organic electroluminescence devices
US7629695B2 (en) * 2004-05-20 2009-12-08 Kabushiki Kaisha Toshiba Stacked electronic component and manufacturing method thereof
US7396852B2 (en) * 2005-11-16 2008-07-08 Xerox Corporation Compound having indolocarbazole moiety and divalent linkage
US7456424B2 (en) * 2004-12-14 2008-11-25 Xerox Corporation Thin film transistors including indolocarbozoles
US7829727B2 (en) * 2005-11-16 2010-11-09 Xerox Corporation Device containing compound having indolocarbazole moiety and divalent linkage
US7449831B2 (en) * 2004-08-02 2008-11-11 Lg Display Co., Ltd. OLEDs having inorganic material containing anode capping layer
KR101030010B1 (ko) 2004-09-18 2011-04-20 삼성모바일디스플레이주식회사 청색 발광 고분자 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자
GB0424294D0 (en) * 2004-11-03 2004-12-01 Elam T Ltd Buffer layer
US7402346B2 (en) * 2004-12-07 2008-07-22 Lg. Philips Lcd Co., Ltd. Organic electroluminescent devices
US20060125009A1 (en) * 2004-12-14 2006-06-15 Xerox Corporation Thin film transistors including indolocarbazoles
US20060124921A1 (en) * 2004-12-14 2006-06-15 Xerox Corporation Compound with indolocarbazole moieties and devices containing such compound
US7173140B2 (en) * 2004-12-14 2007-02-06 Xerox Corporation Process to form compound with indolocarbazole moieties
US8217181B2 (en) 2004-12-30 2012-07-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dihalogen indolocarbazole monomers and poly (indolocarbazoles)
US8487527B2 (en) * 2005-05-04 2013-07-16 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting devices
US7777407B2 (en) * 2005-05-04 2010-08-17 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting devices comprising a doped triazine electron transport layer
US7811679B2 (en) 2005-05-20 2010-10-12 Lg Display Co., Ltd. Display devices with light absorbing metal nanoparticle layers
US7750561B2 (en) * 2005-05-20 2010-07-06 Lg Display Co., Ltd. Stacked OLED structure
US7943244B2 (en) * 2005-05-20 2011-05-17 Lg Display Co., Ltd. Display device with metal-organic mixed layer anodes
US7728517B2 (en) * 2005-05-20 2010-06-01 Lg Display Co., Ltd. Intermediate electrodes for stacked OLEDs
US7795806B2 (en) * 2005-05-20 2010-09-14 Lg Display Co., Ltd. Reduced reflectance display devices containing a thin-layer metal-organic mixed layer (MOML)
WO2007016454A2 (en) * 2005-07-29 2007-02-08 University Of Rochester Light-emitting organic materials
US20090295276A1 (en) * 2005-12-01 2009-12-03 Tohru Asari Organic Electroluminescent Device
US7638206B2 (en) * 2005-12-21 2009-12-29 Lg Display Co., Ltd. Bifunctional compounds and OLED using the same
US7977862B2 (en) * 2005-12-21 2011-07-12 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting devices
US7438981B2 (en) * 2005-12-21 2008-10-21 Lg. Philips Lcd Co., Ltd. Indenofluorene compounds and organic electroluminescent devices using the same
US7352125B2 (en) * 2005-12-21 2008-04-01 Lg.Philips Lcd Co., Ltd. Organic light emitting devices with hole impeding materials
US7645525B2 (en) * 2005-12-27 2010-01-12 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting devices
DE102006025846A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006031990A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8889271B2 (en) 2006-11-26 2014-11-18 Duksan High Metal Co., Ltd. Compound containing a 5-membered heterocycle and organic light-emitting diode using same, and terminal for same
KR101146929B1 (ko) * 2009-05-20 2012-05-23 덕산하이메탈(주) 2개 이상의 오원자 헤테로고리 가지는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
DE102008018670A1 (de) * 2008-04-14 2009-10-15 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8057919B2 (en) * 2008-06-05 2011-11-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
CN102137830A (zh) * 2008-08-29 2011-07-27 出光兴产株式会社 有机薄膜晶体管用化合物和使用其的有机薄膜晶体管
JP5390693B2 (ja) * 2009-03-30 2014-01-15 ドゥクサン ハイ メタル カンパニー リミテッド 有機電子素子及びその化合物、端末
KR101333694B1 (ko) * 2009-06-25 2013-11-27 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR101174088B1 (ko) * 2009-06-25 2012-08-14 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR20110009920A (ko) * 2009-07-23 2011-01-31 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101212670B1 (ko) 2009-11-03 2012-12-14 제일모직주식회사 유기광전소자용 조성물, 이를 이용한 유기광전소자 및 이를 포함하는 표시장치
WO2011070963A1 (ja) * 2009-12-07 2011-06-16 新日鐵化学株式会社 有機発光材料及び有機発光素子
EP2517278B1 (en) 2009-12-22 2019-07-17 Merck Patent GmbH Electroluminescent formulations
EP2517537B1 (en) 2009-12-22 2019-04-03 Merck Patent GmbH Electroluminescent functional surfactants
JP5836970B2 (ja) 2009-12-22 2015-12-24 メルク パテント ゲーエムベーハー 機能性材料を含む調合物
DE102010009193B4 (de) 2010-02-24 2022-05-19 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Zusammensetzung enthaltend Fluor-Fluor Assoziate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie organische elektronische Vorrichtung diese enthaltend
EP2545600A2 (en) 2010-03-11 2013-01-16 Merck Patent GmbH Radiative fibers
US9539438B2 (en) 2010-03-11 2017-01-10 Merck Patent Gmbh Fibers in therapy and cosmetics
EP2371828B1 (en) 2010-04-01 2018-01-10 Samsung Display Co., Ltd. Condensed-Cyclic Compound and Organic Light-Emitting Device Including the Same
US8637857B2 (en) 2010-04-06 2014-01-28 Basf Se Substituted carbazole derivatives and use thereof in organic electronics
EP3309236B1 (en) 2010-05-27 2019-11-27 Merck Patent GmbH Electroluminescent device comprising quantum dots and use of a formulation comprising quantum dots
WO2012013272A1 (en) 2010-07-26 2012-02-02 Merck Patent Gmbh Quantum dots and hosts
US20130226268A1 (en) 2010-07-26 2013-08-29 Merck Patent Gmbh Nanocrystals in devices
CN102372718B (zh) * 2010-08-20 2014-12-17 清华大学 一种含有吡啶基团的并咔唑类化合物及其应用
JP5750112B2 (ja) * 2010-09-13 2015-07-15 新日鉄住金化学株式会社 含窒素芳香族化合物、有機半導体材料及び有機電子デバイス
DE102010054316A1 (de) 2010-12-13 2012-06-14 Merck Patent Gmbh Substituierte Tetraarylbenzole
JP5727038B2 (ja) 2010-12-20 2015-06-03 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 電子技術応用のための組成物
DE102011011104A1 (de) 2011-02-12 2012-08-16 Merck Patent Gmbh Substituierte Dibenzonaphtacene
EP2675524B1 (en) 2011-02-14 2017-05-10 Merck Patent GmbH Device and method for treatment of cells and cell tissue
JP6356060B2 (ja) 2011-03-24 2018-07-11 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機イオン性機能材料
WO2012149992A1 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren
WO2012152366A1 (en) 2011-05-12 2012-11-15 Merck Patent Gmbh Organic ionic compounds, compositions and electronic devices
WO2013002053A1 (ja) * 2011-06-27 2013-01-03 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子用重合体及びそれを用いた有機電界発光素子
KR101497127B1 (ko) * 2011-08-08 2015-03-06 덕산네오룩스 주식회사 2개 이상의 오원자 헤테로고리 가지는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101497133B1 (ko) 2011-12-23 2015-02-27 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
US9385337B2 (en) 2012-01-30 2016-07-05 Merck Patent Gmbh Nanocrystals on fibers
ES2523948B2 (es) * 2013-05-31 2015-08-14 Universidad Complutense De Madrid Compuestos orgánicos semiconductores, procedimiento para su obtención y su uso en dispositivos como semiconductores orgánicos
EP3027707B1 (de) 2013-07-30 2019-12-11 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
EP3712229A1 (de) 2013-07-30 2020-09-23 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
KR101653338B1 (ko) 2013-08-05 2016-09-01 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102151753B1 (ko) 2014-02-13 2020-09-04 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2015165563A1 (de) 2014-04-30 2015-11-05 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102014008722A1 (de) 2014-06-18 2015-12-24 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen
KR101650294B1 (ko) * 2015-08-21 2016-08-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101682893B1 (ko) * 2015-08-21 2016-12-07 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2018103747A1 (zh) * 2016-12-08 2018-06-14 广州华睿光电材料有限公司 高聚物及电致发光器件
KR102275343B1 (ko) 2017-02-28 2021-07-09 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102608491B1 (ko) 2017-04-13 2023-11-30 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
KR102594782B1 (ko) 2017-07-05 2023-10-27 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
US11993572B2 (en) 2017-07-05 2024-05-28 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
KR102160270B1 (ko) 2017-10-20 2020-09-25 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
TWI785142B (zh) 2017-11-14 2022-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
US10249832B1 (en) 2017-12-06 2019-04-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
US10593889B1 (en) 2018-09-26 2020-03-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound and organic electroluminescence device
CN110804060A (zh) * 2019-10-18 2020-02-18 菏泽学院 一种基于含氮杂环的有机化合物及其制备方法和应用
KR20210111574A (ko) * 2020-03-03 2021-09-13 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN115700058A (zh) 2020-04-21 2023-02-03 默克专利有限公司 包含有机功能材料的乳液
EP4068404A1 (en) 2021-03-31 2022-10-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. An organic electroluminescence device comprising a light emitting layer comprising three different compounds and an electronic equipment comprising said organic electroluminescence device
CN114075203B (zh) * 2021-06-17 2023-06-13 陕西莱特迈思光电材料有限公司 一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置
WO2023012084A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Merck Patent Gmbh A printing method by combining inks
EP4199130A1 (en) 2021-12-15 2023-06-21 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. An organic electroluminescence device comprising a light emitting layer comprising three different compounds and an electronic equipment comprising said organic electroluminescence device
TW202411366A (zh) 2022-06-07 2024-03-16 德商麥克專利有限公司 藉由組合油墨來印刷電子裝置功能層之方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3172862A (en) * 1960-09-29 1965-03-09 Dow Chemical Co Organic electroluminescent phosphors
US3530325A (en) * 1967-08-21 1970-09-22 American Cyanamid Co Conversion of electrical energy into light
US4356429A (en) * 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
US4539507A (en) * 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US4885211A (en) * 1987-02-11 1989-12-05 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with improved cathode
US4720432A (en) 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
US5151629A (en) * 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
US5150006A (en) * 1991-08-01 1992-09-22 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (II)
EP0569827A2 (en) * 1992-05-11 1993-11-18 Idemitsu Kosan Company Limited Organic electroluminescence device
JPH06322361A (ja) * 1993-03-18 1994-11-22 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH0790256A (ja) * 1993-09-22 1995-04-04 Pioneer Electron Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
US5554450A (en) * 1995-03-08 1996-09-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices with high thermal stability

Cited By (100)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006193729A (ja) * 2004-12-14 2006-07-27 Xerox Corp インドロカルバゾール残基を含む化合物、ならびにそのような化合物を含む電子デバイス及び薄膜トランジスタ
WO2007063754A1 (ja) * 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
JPWO2007063754A1 (ja) * 2005-12-01 2009-05-07 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
US7993760B2 (en) 2005-12-01 2011-08-09 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
JP4593631B2 (ja) * 2005-12-01 2010-12-08 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
JPWO2008056746A1 (ja) * 2006-11-09 2010-02-25 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2008056746A1 (fr) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
US8062769B2 (en) 2006-11-09 2011-11-22 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
KR100955993B1 (ko) 2006-11-09 2010-05-04 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자
JPWO2008146839A1 (ja) * 2007-05-29 2010-08-19 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
EP2759545A1 (en) 2007-05-29 2014-07-30 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
US8008657B2 (en) 2007-05-29 2011-08-30 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
JP4550160B2 (ja) * 2007-05-29 2010-09-22 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2008149691A1 (ja) * 2007-05-30 2008-12-11 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
US8013330B2 (en) 2007-05-30 2011-09-06 Nippon Steel Chemical Co., Ltd Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
JP4519946B2 (ja) * 2007-05-30 2010-08-04 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
JPWO2008149691A1 (ja) * 2007-05-30 2010-08-26 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2009116377A1 (ja) 2008-03-17 2009-09-24 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
US8758904B2 (en) 2008-03-17 2014-06-24 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent device comprising a first electron-transporting layer and a second electron-transporting layer
WO2009136586A1 (ja) 2008-05-08 2009-11-12 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
CN102017221A (zh) * 2008-05-08 2011-04-13 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件
JP5200099B2 (ja) * 2008-05-08 2013-05-15 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2009136595A1 (ja) 2008-05-08 2009-11-12 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
US8703302B2 (en) 2008-05-08 2014-04-22 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Indolocarbazole derivative with aromatic phosphne oxide group for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device containing same
JPWO2009148015A1 (ja) * 2008-06-05 2011-10-27 出光興産株式会社 ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US9660203B2 (en) 2008-06-05 2017-05-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
JP5666907B2 (ja) * 2008-06-05 2015-02-12 出光興産株式会社 ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5357150B2 (ja) * 2008-06-05 2013-12-04 出光興産株式会社 ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US10020454B2 (en) 2008-06-05 2018-07-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US9847493B2 (en) 2008-06-05 2017-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US11069862B2 (en) 2008-06-05 2021-07-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
WO2009148016A1 (ja) * 2008-06-05 2009-12-10 出光興産株式会社 ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US11895917B2 (en) 2008-06-05 2024-02-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US10026907B2 (en) 2008-06-05 2018-07-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US8049411B2 (en) 2008-06-05 2011-11-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
WO2009148062A1 (ja) * 2008-06-05 2009-12-10 出光興産株式会社 多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5238025B2 (ja) * 2008-06-05 2013-07-17 出光興産株式会社 多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI450897B (zh) * 2008-06-05 2014-09-01 Idemitsu Kosan Co Halogen compounds, polycyclic compounds and organic electroluminescent devices using the same
US8318323B2 (en) 2008-06-05 2012-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compounds and organic electroluminescence device employing the same
WO2009148015A1 (ja) * 2008-06-05 2009-12-10 出光興産株式会社 ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US9056870B2 (en) 2008-06-05 2015-06-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US8927118B2 (en) 2008-06-05 2015-01-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
JP2012520872A (ja) * 2009-03-20 2012-09-10 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
JP2015120702A (ja) * 2009-03-20 2015-07-02 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
JP5723764B2 (ja) * 2009-03-31 2015-05-27 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
JPWO2010113761A1 (ja) * 2009-03-31 2012-10-11 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
JP2012522040A (ja) * 2009-03-31 2012-09-20 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機電子材料のための新規化合物およびこれを使用する有機電子素子
US9299947B2 (en) 2009-03-31 2016-03-29 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent device having an electron- and /or exciton-blocking layer comprising an indolocarbazole compound
JP2016047836A (ja) * 2009-03-31 2016-04-07 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機電子材料のための新規化合物およびこれを使用する有機電子素子
WO2010113755A1 (ja) 2009-03-31 2010-10-07 新日鐵化学株式会社 燐光発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子
WO2010113761A1 (ja) * 2009-03-31 2010-10-07 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
WO2010113726A1 (ja) 2009-03-31 2010-10-07 新日鐵化学株式会社 燐光発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子
KR101149528B1 (ko) * 2009-08-10 2012-05-29 에스에프씨 주식회사 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
JP2011037831A (ja) * 2009-08-10 2011-02-24 Samsung Mobile Display Co Ltd 有機発光素子
US8535814B2 (en) 2009-08-10 2013-09-17 Samsung Display Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light emitting device including the same
JP2011091355A (ja) * 2009-08-31 2011-05-06 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
US10454042B2 (en) 2009-08-31 2019-10-22 Udc Ireland Limited Organic electroluminescence device
WO2011025018A1 (ja) * 2009-08-31 2011-03-03 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US9287515B2 (en) 2009-08-31 2016-03-15 UDC Ireland Compositions comprising organic and organometallic compounds, and their applications in organic electroluminescence, light emission, display, and illumination devices
JP2011071460A (ja) * 2009-08-31 2011-04-07 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
US9290498B2 (en) 2009-10-23 2016-03-22 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent device having an electron- and/or exciton-blocking layer comprising an indolocarbazole compound
WO2011049063A1 (ja) * 2009-10-23 2011-04-28 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
JP2013509406A (ja) * 2009-10-29 2013-03-14 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 電子用途用の重水素化合物
WO2011099451A1 (ja) * 2010-02-12 2011-08-18 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
CN102754238A (zh) * 2010-02-12 2012-10-24 新日铁化学株式会社 有机电致发光元件
JP5581341B2 (ja) * 2010-02-12 2014-08-27 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
JPWO2011099451A1 (ja) * 2010-02-12 2013-06-13 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
WO2011099374A1 (ja) 2010-02-12 2011-08-18 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
JP2011216484A (ja) * 2010-04-01 2011-10-27 Samsung Mobile Display Co Ltd 有機発光素子
JP2012017272A (ja) * 2010-07-06 2012-01-26 Canon Inc 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子
WO2012070519A1 (ja) 2010-11-25 2012-05-31 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
JP2012140365A (ja) * 2010-12-28 2012-07-26 Idemitsu Kosan Co Ltd 縮合多環化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US9564600B2 (en) 2011-02-22 2017-02-07 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Compound having an indolocarbazole ring structure and organic electroluminescent device
KR20140003564A (ko) 2011-02-22 2014-01-09 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 인돌로카르바졸 고리 구조를 갖는 화합물 및 유기 일렉트로루미네선스 소자
WO2012114928A1 (ja) 2011-02-22 2012-08-30 保土谷化学工業株式会社 インドロカルバゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2012132501A1 (ja) * 2011-03-28 2012-10-04 新日鐵化学株式会社 硬化性組成物、硬化物及びそれを用いた有機電界発光素子
TWI507407B (zh) * 2011-03-28 2015-11-11 Nippon Steel & Sumikin Chem Co A hardened composition, a hardened product, and an organic electric field light-emitting element using the same
JP5770833B2 (ja) * 2011-03-28 2015-08-26 新日鉄住金化学株式会社 硬化性組成物、硬化物及びそれを用いた有機電界発光素子
US9590179B2 (en) 2011-03-28 2017-03-07 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Curable composition, cured product, and organic electroluminescent element using same
JP5796063B2 (ja) * 2011-03-31 2015-10-21 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子用重合体及びその硬化物を用いた有機電界発光素子
WO2012132556A1 (ja) * 2011-03-31 2012-10-04 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用重合体及びその硬化物を用いた有機電界発光素子
US9299934B2 (en) 2011-03-31 2016-03-29 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Polymer for organic electroluminescent elements, and organic electroluminescent element using cured product of same
KR20140113672A (ko) 2011-12-15 2014-09-24 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
US9373806B2 (en) 2012-01-18 2016-06-21 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electric element, organic electric element comprising the same and electronic device thereof
WO2013137001A1 (ja) 2012-03-12 2013-09-19 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
KR20140143397A (ko) 2012-03-12 2014-12-16 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
KR20150003223A (ko) 2012-03-30 2015-01-08 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
JP2014009230A (ja) * 2012-06-27 2014-01-20 Samsung Display Co Ltd 新規縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子
KR20150063462A (ko) 2012-09-28 2015-06-09 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계발광 소자용 화합물 및 유기 전계발광 소자
WO2014050904A1 (ja) 2012-09-28 2014-04-03 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
KR20150097703A (ko) 2012-12-17 2015-08-26 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계발광 소자
WO2014097813A1 (ja) 2012-12-17 2014-06-26 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
KR20150120523A (ko) 2013-02-28 2015-10-27 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계발광 소자용 붕소 화합물 및 유기 전계발광 소자
JP2016512495A (ja) * 2013-03-15 2016-04-28 ドク サン ネオルクス カンパニー リミテッド 有機電子素子用化合物、これを用いた有機電子素子及びその電子装置
WO2016006662A1 (ja) * 2014-07-09 2016-01-14 日産化学工業株式会社 電荷輸送性ワニス、電荷輸送性薄膜及びその製造方法、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法
JPWO2016006662A1 (ja) * 2014-07-09 2017-04-27 日産化学工業株式会社 電荷輸送性ワニス、電荷輸送性薄膜及びその製造方法、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法
KR20170134490A (ko) 2015-03-30 2017-12-06 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
US11672175B2 (en) 2015-04-06 2023-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2019519096A (ja) * 2016-05-17 2019-07-04 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機電界発光化合物、有機電界発光材料、及びそれを含む有機電界発光デバイス
JP2019529340A (ja) * 2016-07-27 2019-10-17 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機電界発光化合物およびそれを含む有機電界発光デバイス

Also Published As

Publication number Publication date
US5942340A (en) 1999-08-24
DE69814781T2 (de) 2003-11-20
EP0906947A1 (en) 1999-04-07
EP0906947B1 (en) 2003-05-21
DE69814781D1 (de) 2003-06-26
JP4247764B2 (ja) 2009-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4247764B2 (ja) インドロカルバゾールを用いたエレクトロルミネセントデバイス
JP4243876B2 (ja) エレクトロルミネセントデバイス
JP4407102B2 (ja) アントラセン系化合物、その製造方法および有機電界発光素子
KR101011857B1 (ko) 벤조플루오란센 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP3838816B2 (ja) 有機ｅｌ素子用化合物および有機ｅｌ素子
JP3649302B2 (ja) 有機電界発光素子
JP3508984B2 (ja) 有機化合物及び該有機化合物を用いた発光素子
US7101632B2 (en) Cyclocondensed polycyclic hydrocarbon compound and light-emitting device using the same
KR100831510B1 (ko) 신규 아릴아민 화합물 및 유기 전기발광 소자
JP3445315B2 (ja) アルミニウムキレート化合物及び内部接合型有機電界発光素子
US5891587A (en) Electroluminescent devices
JP5089235B2 (ja) 縮合複素環化合物および有機発光素子
EP1612202A1 (en) Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element employing the same
US20030044646A1 (en) Electroluminescent (EL) devices
JPH0812600A (ja) フェニルアントラセン誘導体および有機ｅｌ素子
JP2010021561A (ja) 有機エレクトロルミネセンス素子に使用する新規青色発光体
JP2000182772A (ja) 有機系エレクトロルミネセンス素子
JPH08311442A (ja) 有機ｅｌ素子
KR20110121147A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP2000021572A (ja) 有機電界発光素子
JP2002324678A (ja) 発光素子
JPH10312073A (ja) Ｅｌデバイス、光導電性画像形成部材、及びスターバースト芳香族アミン化合物の製造方法
JP2002038141A (ja) 新規縮合へテロ環化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子
JPH04297430A (ja) ポリフェニル誘導体及びその製造方法
US5747205A (en) Photoconductive imaging members

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20050922

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20050922

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20051215

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711

Effective date: 20051215

RD03 Notification of appointment of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423

Effective date: 20060907

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20060908

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20080811

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20081111

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20081208

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20090106

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120123

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130123

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140123

Year of fee payment: 5

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term