JP2002038141A - 新規縮合へテロ環化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 - Google Patents
新規縮合へテロ環化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子Info
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- JP2002038141A JP2002038141A JP2000229125A JP2000229125A JP2002038141A JP 2002038141 A JP2002038141 A JP 2002038141A JP 2000229125 A JP2000229125 A JP 2000229125A JP 2000229125 A JP2000229125 A JP 2000229125A JP 2002038141 A JP2002038141 A JP 2002038141A
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】色純度に優れた発光素子材料および蛍光強度の
強い青色蛍光発光を示す化合物を提供する。 【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物を用いる。 一般式（Ｉ）具体例 （式中、Ｒ1は二環以上の芳香環（ヘテロ環を含む）が
縮合した縮合多環基を表す。Ｒ2、Ｒ3はＨ又は置換基を
表し、Ｒ2とＲ3は互いに結合して環を形成しても良い。
Ａｒはアリーレン基または二価のヘテロ環基を表す。Ｘ
1はO、S、Se、Te又はN−Ｒ（ＲはＨまたは置換基を表
す。）を表す。）
強い青色蛍光発光を示す化合物を提供する。 【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物を用いる。 一般式（Ｉ）具体例 （式中、Ｒ1は二環以上の芳香環（ヘテロ環を含む）が
縮合した縮合多環基を表す。Ｒ2、Ｒ3はＨ又は置換基を
表し、Ｒ2とＲ3は互いに結合して環を形成しても良い。
Ａｒはアリーレン基または二価のヘテロ環基を表す。Ｘ
1はO、S、Se、Te又はN−Ｒ（ＲはＨまたは置換基を表
す。）を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フィルター用染
料、色変換フィルター、写真感光材料染料、増感色素、
パルプ染色用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬
剤、発光素子用材料等として用いるに適した化合物およ
び、バックライト、フラットパネルディスプレイ、照明
光源、表示素子、電子写真、有機半導体レーザー、記録
光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板などの分野
に利用可能な発光素子に関するものである。
料、色変換フィルター、写真感光材料染料、増感色素、
パルプ染色用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬
剤、発光素子用材料等として用いるに適した化合物およ
び、バックライト、フラットパネルディスプレイ、照明
光源、表示素子、電子写真、有機半導体レーザー、記録
光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板などの分野
に利用可能な発光素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】今日、研究開発が行われている種々の発
光素子の中で、有機電界発光（EL）素子は、低電圧駆動
で高輝度の発光が得られることから、近年活発な研究開
発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層及び
該層を挟んだ一対の対向電極から構成されており、陰極
から注入された電子と陽極から注入されたホールが発光
層において再結合し、生成した励起子からの発光を利用
するものである。
光素子の中で、有機電界発光（EL）素子は、低電圧駆動
で高輝度の発光が得られることから、近年活発な研究開
発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層及び
該層を挟んだ一対の対向電極から構成されており、陰極
から注入された電子と陽極から注入されたホールが発光
層において再結合し、生成した励起子からの発光を利用
するものである。
【０００３】現在、低電圧で高輝度に発光する有機ＥＬ
素子はＴａｎｇらによって示された積層構造を有するも
のであり（アプライド フィジックス レターズ、５１
巻、９１３頁、１９８７年）。この素子は、電子輸送兼
発光材料とホール輸送材料を積層させることにより、高
輝度の緑色発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で、輝
度は数千ｃｄ／ｍ2に達している。しかしながら、フル
カラーディスプレイ、光源としての利用を考えた場合、
実用上は三原色あるいは白色を出す必要があるが、上記
の素子は発光材料として８−キノリノールのＡ１錯体
（Ａｌｑ）を用いており、発光色は緑色に限られてお
り、他の発光色の発光素子の開発が望まれている。これ
まで緑色以外に発光する発光材料が種々開発されている
ものの、発光輝度、発光効率が低い、耐久性が低いなど
の問題があった。
素子はＴａｎｇらによって示された積層構造を有するも
のであり（アプライド フィジックス レターズ、５１
巻、９１３頁、１９８７年）。この素子は、電子輸送兼
発光材料とホール輸送材料を積層させることにより、高
輝度の緑色発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で、輝
度は数千ｃｄ／ｍ2に達している。しかしながら、フル
カラーディスプレイ、光源としての利用を考えた場合、
実用上は三原色あるいは白色を出す必要があるが、上記
の素子は発光材料として８−キノリノールのＡ１錯体
（Ａｌｑ）を用いており、発光色は緑色に限られてお
り、他の発光色の発光素子の開発が望まれている。これ
まで緑色以外に発光する発光材料が種々開発されている
ものの、発光輝度、発光効率が低い、耐久性が低いなど
の問題があった。
【０００４】また、色純度が良好で発光効率が高い従来
の素子は電荷輸送材料中に蛍光性色素を微量ドープした
ものであり、製造上、素子特性の再現性に問題があるこ
とや、色素の耐久性が低いために長時間使用した場合に
輝度の低下、色変化が起こるなどの問題があった。これ
を解決する手段として電荷輸送機能と発光機能を兼ね備
えた材料の開発が望まれているが、これまで開発された
材料では蛍光性色素を高濃度で用いると、会合等により
輝度が低下する等の問題があった。
の素子は電荷輸送材料中に蛍光性色素を微量ドープした
ものであり、製造上、素子特性の再現性に問題があるこ
とや、色素の耐久性が低いために長時間使用した場合に
輝度の低下、色変化が起こるなどの問題があった。これ
を解決する手段として電荷輸送機能と発光機能を兼ね備
えた材料の開発が望まれているが、これまで開発された
材料では蛍光性色素を高濃度で用いると、会合等により
輝度が低下する等の問題があった。
【０００５】一方、有機発光素子において高輝度発光を
実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層し
ている素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面
積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。
しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光
輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣って
おり、高輝度、高効率発光化が大きな課題となってい
た。
実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層し
ている素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面
積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。
しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光
輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣って
おり、高輝度、高効率発光化が大きな課題となってい
た。
【０００６】また、近年、フィルター用染料、色変換フ
ィルター、写真感光材料染料、増感色素、パルプ染色用
染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、有機発光素
子材料等に蛍光を有する物質が種々用いられ、その需要
が高まっているが、青色の色純度が高く、且つ蛍光強度
の強い化合物は少なく、新たな材料開発が望まれてい
た。
ィルター、写真感光材料染料、増感色素、パルプ染色用
染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、有機発光素
子材料等に蛍光を有する物質が種々用いられ、その需要
が高まっているが、青色の色純度が高く、且つ蛍光強度
の強い化合物は少なく、新たな材料開発が望まれてい
た。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的
は、低電圧駆動で高輝度、高効率の発光が可能で、繰り
返し使用時での安定性の優れた発光素子材料および発光
素子の提供にある。本発明の第二の目的は、色純度に優
れた発光素子、およびそれを可能にする発光素子材料の
提供にある。本発明の第三の目的は、蛍光強度の強い、
青色蛍光発光を示す化合物を提供することにある。
は、低電圧駆動で高輝度、高効率の発光が可能で、繰り
返し使用時での安定性の優れた発光素子材料および発光
素子の提供にある。本発明の第二の目的は、色純度に優
れた発光素子、およびそれを可能にする発光素子材料の
提供にある。本発明の第三の目的は、蛍光強度の強い、
青色蛍光発光を示す化合物を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】この課題は下記手段によ
って達成された。
って達成された。
【０００９】〔１〕下記一般式（Ｉ）で表される化合物
であることを特徴とする発光素子材料。
であることを特徴とする発光素子材料。
【００１０】
【化８】
【００１１】（式中、Ｒ1は二環以上の芳香環（ヘテロ
環を含む）が縮合した縮合多環基を表す。Ｒ2、Ｒ3は水
素原子または置換基を表し、Ｒ2とＲ3は互いに結合して
環を形成しても良い。Ａｒはアリーレン基または二価の
ヘテロ環基を表す。X1はO、S、Se、TeまたはN−Ｒ（Ｒ
は水素原子または置換基を表す。）を表す。） 〔２〕下記一般式（II）で表される化合物であることを
特徴とする発光素子材料。
環を含む）が縮合した縮合多環基を表す。Ｒ2、Ｒ3は水
素原子または置換基を表し、Ｒ2とＲ3は互いに結合して
環を形成しても良い。Ａｒはアリーレン基または二価の
ヘテロ環基を表す。X1はO、S、Se、TeまたはN−Ｒ（Ｒ
は水素原子または置換基を表す。）を表す。） 〔２〕下記一般式（II）で表される化合物であることを
特徴とする発光素子材料。
【００１２】
【化９】
【００１３】（式中、Ｒ1は二環以上の芳香環（ヘテロ
環を含む）が縮合した縮合多環基を表す。Ｑ2は芳香環
を形成するのに必要な原子群を表す。Ａｒはアリーレン
基または二価のヘテロ環基を表す。X2はO、SまたはN−
Ｒ（Ｒは水素原子または置換基を表す。）を表す。） 〔３〕下記一般式（III）で表される化合物であること
を特徴とする発光素子材料。
環を含む）が縮合した縮合多環基を表す。Ｑ2は芳香環
を形成するのに必要な原子群を表す。Ａｒはアリーレン
基または二価のヘテロ環基を表す。X2はO、SまたはN−
Ｒ（Ｒは水素原子または置換基を表す。）を表す。） 〔３〕下記一般式（III）で表される化合物であること
を特徴とする発光素子材料。
【００１４】
【化１０】
【００１５】（式中、Ｒ1は二環以上の芳香環（ヘテロ
環を含む）が縮合した縮合多環基を表す。Ｑ3は芳香族
へテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。Ａｒはア
リーレン基または二価のヘテロ環基を表す。X2はO、Sま
たはN−Ｒ（Ｒは水素原子または置換基を表す。）を表
す。） 〔４〕下記一般式（IV）で表される化合物。
環を含む）が縮合した縮合多環基を表す。Ｑ3は芳香族
へテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。Ａｒはア
リーレン基または二価のヘテロ環基を表す。X2はO、Sま
たはN−Ｒ（Ｒは水素原子または置換基を表す。）を表
す。） 〔４〕下記一般式（IV）で表される化合物。
【００１６】
【化１１】
【００１７】（式中、Ｒ1は二環以上の芳香環（ヘテロ
環を含む）が縮合した縮合多環基を表す。Ｒ、Ｒ41〜Ｒ
44は水素原子または置換基を表す。Ａｒはアリーレン基
または二価のヘテロ環基を表す。） 〔５〕下記一般式（IV）で表される化合物であることを
特徴とする発光素子材料。
環を含む）が縮合した縮合多環基を表す。Ｒ、Ｒ41〜Ｒ
44は水素原子または置換基を表す。Ａｒはアリーレン基
または二価のヘテロ環基を表す。） 〔５〕下記一般式（IV）で表される化合物であることを
特徴とする発光素子材料。
【００１８】
【化１２】
【００１９】（式中、Ｒ1は二環以上の芳香環（ヘテロ
環を含む）が縮合した縮合多環基を表す。Ｒ、Ｒ41〜Ｒ
44は水素原子または置換基を表す。Ａｒ4はアリーレン
基または二価のヘテロ環基を表す。） 〔６〕下記一般式（Ｖ）で表される化合物。
環を含む）が縮合した縮合多環基を表す。Ｒ、Ｒ41〜Ｒ
44は水素原子または置換基を表す。Ａｒ4はアリーレン
基または二価のヘテロ環基を表す。） 〔６〕下記一般式（Ｖ）で表される化合物。
【００２０】
【化１３】
【００２１】（式中、Ｒ1は二環以上の芳香環（ヘテロ
環を含む）が縮合した縮合多環基を表す。Ｒ、Ｒ51〜Ｒ
59は水素原子または置換基を表す。） 〔７〕下記一般式（Ｖ）で表される化合物であることを
特徴とする発光素子材料。
環を含む）が縮合した縮合多環基を表す。Ｒ、Ｒ51〜Ｒ
59は水素原子または置換基を表す。） 〔７〕下記一般式（Ｖ）で表される化合物であることを
特徴とする発光素子材料。
【００２２】
【化１４】
【００２３】（式中、Ｒ1は二環以上の芳香環（ヘテロ
環を含む）が縮合した縮合多環基を表す。Ｒ、Ｒ51〜Ｒ
59は水素原子または置換基を表す。） 〔８〕一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数
の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なく
とも一層が前項〔１〕〜〔７〕に記載の一般式（Ｉ）〜
（Ｖ）で表される化合物の少なくとも一種を含有する層
であることを特徴とする発光素子。
環を含む）が縮合した縮合多環基を表す。Ｒ、Ｒ51〜Ｒ
59は水素原子または置換基を表す。） 〔８〕一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数
の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なく
とも一層が前項〔１〕〜〔７〕に記載の一般式（Ｉ）〜
（Ｖ）で表される化合物の少なくとも一種を含有する層
であることを特徴とする発光素子。
〔９〕一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数
の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なく
とも一層が前項〔１〕〜〔７〕に記載の一般式（Ｉ）〜
（Ｖ）で表される化合物の少なくとも一種をポリマー中
に分散した層であることを特徴とする発光素子。
の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なく
とも一層が前項〔１〕〜〔７〕に記載の一般式（Ｉ）〜
（Ｖ）で表される化合物の少なくとも一種をポリマー中
に分散した層であることを特徴とする発光素子。
【００２４】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。まず、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物に
ついて説明する。Ｒ1は二環以上の芳香環（ヘテロ環を
含む）が縮合した縮合多環基を表す。
する。まず、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物に
ついて説明する。Ｒ1は二環以上の芳香環（ヘテロ環を
含む）が縮合した縮合多環基を表す。
【００２５】Ｒ1で表される縮合多環基は、縮合多環炭
化水素基（好ましくは炭素数１０〜３２、より好ましく
は炭素数１０〜２４、さらに好ましくは炭素数１０〜１
６であり、例えばナフチル基、フェナントリル基、アン
トリル基、ピレニル基、ペリレニル基、コロネニル基、
オバレニル基等が挙げられる。）、縮合多環ヘテロ環基
（好ましくは炭素数１０〜３２、より好ましくは炭素数
１０〜２４、さらに好ましくは炭素数１０〜１６であ
り、例えばキノリル基、イソキノリル基、シンノリニル
基、フタラジリニル基、キナゾリニル基、キノキサリル
基、アクリジニル基、フェナントリジニル基等が挙げら
れる。）であり、好ましくは縮合多環炭化水素基であ
り、より好ましくはフェナントリル基、アントリル基、
ピレニル基であり、さらに好ましくはフェナントリル
基、ピレニル基である。
化水素基（好ましくは炭素数１０〜３２、より好ましく
は炭素数１０〜２４、さらに好ましくは炭素数１０〜１
６であり、例えばナフチル基、フェナントリル基、アン
トリル基、ピレニル基、ペリレニル基、コロネニル基、
オバレニル基等が挙げられる。）、縮合多環ヘテロ環基
（好ましくは炭素数１０〜３２、より好ましくは炭素数
１０〜２４、さらに好ましくは炭素数１０〜１６であ
り、例えばキノリル基、イソキノリル基、シンノリニル
基、フタラジリニル基、キナゾリニル基、キノキサリル
基、アクリジニル基、フェナントリジニル基等が挙げら
れる。）であり、好ましくは縮合多環炭化水素基であ
り、より好ましくはフェナントリル基、アントリル基、
ピレニル基であり、さらに好ましくはフェナントリル
基、ピレニル基である。
【００２６】Ｒ1で表される縮合多環基は置換基を有し
ていても良く、置換基としては、例えばアルキル基（好
ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチ
ル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ
−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプ
ロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられ
る。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、よ
り好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２
〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３
−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ま
しくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１
２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパ
ルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）、アリール
基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数
６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例え
ばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル等が挙げら
れる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より
好ましくは炭素数０〜１２、特に好ましくは炭素数０〜
６であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジフェニルアミノ、ジベンジルア
ミノ等が挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭
素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好
ましくは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキ
シ、ブトキシ等が挙げられる。）、アリールオキシ基
（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６
〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えば
フェニルオキシ、２−ナフチルオキシ等が挙げられ
る。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好
ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１
２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピ
バロイル等が挙げられる。）、アルコキシカルボニル基
（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２
〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えば
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等が挙げられ
る。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素
数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ま
しくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカ
ルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ま
しくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１
６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセ
トキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。）、アシル
アミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは
炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であ
り、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等が挙げ
られる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましく
は炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特
に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカ
ルボニルアミノ等が挙げられる。）、アリールオキシカ
ルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２０、より好
ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１
２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノ等が
挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素
数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ま
しくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニル
アミノ、ベンゼンスルホニルアミノ等が挙げられ
る。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２
０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭
素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルス
ルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスル
ファモイル等が挙げられる。）、カルバモイル基（好ま
しくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカル
バモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイ
ル、フェニルカルバモイル等が挙げられる。）、アルキ
ルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは
炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であ
り、例えばメチルチオ、エチルチオ等が挙げられ
る。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、
より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数
６〜１２であり、例えばフェニルチオ等が挙げられ
る。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、よ
り好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１
〜１２であり、例えばメシル、トシル等が挙げられ
る。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、
より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼン
スルフィニル等が挙げられる。）、ウレイド基（好まし
くは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、
特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイ
ド、メチルウレイド、フェニルウレイド等が挙げられ
る。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２０、
より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニ
ルリン酸アミド等が挙げられる。）、ヒドロキシ基、メ
ルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カ
ルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィ
ノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましく
は炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であ
り、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、
硫黄原子を含むものであり具体的には例えばイミダゾリ
ル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジ
ル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾ
リル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル等が挙げられ
る。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好
ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２
４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリ
ル等が挙げられる。）等が挙げられる。これらの置換基
は更に置換されても良い。また置換基が二つ以上ある場
合は、同一でも異なっていても良い。また、可能な場合
には互いに連結して環を形成していても良い。
ていても良く、置換基としては、例えばアルキル基（好
ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチ
ル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ
−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプ
ロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられ
る。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、よ
り好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２
〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３
−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ま
しくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１
２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパ
ルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）、アリール
基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数
６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例え
ばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル等が挙げら
れる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より
好ましくは炭素数０〜１２、特に好ましくは炭素数０〜
６であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジフェニルアミノ、ジベンジルア
ミノ等が挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭
素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好
ましくは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキ
シ、ブトキシ等が挙げられる。）、アリールオキシ基
（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６
〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えば
フェニルオキシ、２−ナフチルオキシ等が挙げられ
る。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好
ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１
２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピ
バロイル等が挙げられる。）、アルコキシカルボニル基
（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２
〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えば
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等が挙げられ
る。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素
数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ま
しくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカ
ルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ま
しくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１
６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセ
トキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。）、アシル
アミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは
炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であ
り、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等が挙げ
られる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましく
は炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特
に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカ
ルボニルアミノ等が挙げられる。）、アリールオキシカ
ルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２０、より好
ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１
２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノ等が
挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素
数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ま
しくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニル
アミノ、ベンゼンスルホニルアミノ等が挙げられ
る。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２
０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭
素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルス
ルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスル
ファモイル等が挙げられる。）、カルバモイル基（好ま
しくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカル
バモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイ
ル、フェニルカルバモイル等が挙げられる。）、アルキ
ルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは
炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であ
り、例えばメチルチオ、エチルチオ等が挙げられ
る。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、
より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数
６〜１２であり、例えばフェニルチオ等が挙げられ
る。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、よ
り好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１
〜１２であり、例えばメシル、トシル等が挙げられ
る。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、
より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼン
スルフィニル等が挙げられる。）、ウレイド基（好まし
くは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、
特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイ
ド、メチルウレイド、フェニルウレイド等が挙げられ
る。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２０、
より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニ
ルリン酸アミド等が挙げられる。）、ヒドロキシ基、メ
ルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カ
ルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィ
ノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましく
は炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であ
り、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、
硫黄原子を含むものであり具体的には例えばイミダゾリ
ル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジ
ル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾ
リル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル等が挙げられ
る。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好
ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２
４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリ
ル等が挙げられる。）等が挙げられる。これらの置換基
は更に置換されても良い。また置換基が二つ以上ある場
合は、同一でも異なっていても良い。また、可能な場合
には互いに連結して環を形成していても良い。
【００２７】Ｒ2およびＲ3は水素原子または置換基を表
す。置換基としては例えばＲ1の置換基として示したも
のが挙げられる。Ｒ2およびＲ3は互いに結合して環を形
成した方が好ましい。Ｒ2およびＲ3で形成される環とし
て好ましくは芳香環であり、より好ましくは芳香族ヘテ
ロ環であり、さらに好ましくは含窒素芳香族ヘテロ環で
あり、さらに好ましくは６員の含窒素芳香族ヘテロ環で
ある。
す。置換基としては例えばＲ1の置換基として示したも
のが挙げられる。Ｒ2およびＲ3は互いに結合して環を形
成した方が好ましい。Ｒ2およびＲ3で形成される環とし
て好ましくは芳香環であり、より好ましくは芳香族ヘテ
ロ環であり、さらに好ましくは含窒素芳香族ヘテロ環で
あり、さらに好ましくは６員の含窒素芳香族ヘテロ環で
ある。
【００２８】Ｒ2およびＲ3で形成される環としては例え
ば、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン
環、ピリダジン環、ピロール環、チオフェン環、フラン
環等が挙げられ、好ましくはピリジン環、ピラジン環、
ピロール環、チオフェン環であり、より好ましくはピリ
ジン環、ピラジン環であり、さらに好ましくはピリジン
環である。
ば、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン
環、ピリダジン環、ピロール環、チオフェン環、フラン
環等が挙げられ、好ましくはピリジン環、ピラジン環、
ピロール環、チオフェン環であり、より好ましくはピリ
ジン環、ピラジン環であり、さらに好ましくはピリジン
環である。
【００２９】Ｒ2およびＲ3で形成される環はさらに多の
環と縮合環を形成しても良く、また置換基を有していて
も良い。置換基としてはＲ1の置換基として挙げたもの
が適用でき、好ましくはアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル
アミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオ
キシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルフ
ァモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘ
テロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニ
ル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、更に好ま
しくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、芳香族へテロ環基であり、特に好ましくは
アルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族へテロ
環基である。
環と縮合環を形成しても良く、また置換基を有していて
も良い。置換基としてはＲ1の置換基として挙げたもの
が適用でき、好ましくはアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル
アミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオ
キシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルフ
ァモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘ
テロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニ
ル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基であり、更に好ま
しくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、芳香族へテロ環基であり、特に好ましくは
アルキル基、アリール基、アルコキシ基、芳香族へテロ
環基である。
【００３０】Ａｒはアリーレン基、または二価の芳香族
ヘテロ環基を表す。アリーレン基としては例えば、フェ
ニレン基、ナフチレン基、アントリレン基等が挙げら
れ、二価の芳香族ヘテロ環基としては、チオフェン環、
フラン環、セレノフェン環、ピリジン環、ピラジン環、
オキサジアゾール環、チアジアゾール環、オキサゾール
環、チアゾール環、トリアゾール環等からなる二価基が
挙げられる。Ａｒとして好ましくはフェニレン基、及び
チオフェン環、ピリジン環、オキサジアゾール環、トリ
アゾール環からなる二価の芳香族ヘテロ環基であり、よ
り好ましくは、フェニレン基、及びチオフェン環、オキ
サジアゾール環、トリアゾール環からなる二価の芳香族
ヘテロ環基であり、さらに好ましくはフェニレン基であ
る。
ヘテロ環基を表す。アリーレン基としては例えば、フェ
ニレン基、ナフチレン基、アントリレン基等が挙げら
れ、二価の芳香族ヘテロ環基としては、チオフェン環、
フラン環、セレノフェン環、ピリジン環、ピラジン環、
オキサジアゾール環、チアジアゾール環、オキサゾール
環、チアゾール環、トリアゾール環等からなる二価基が
挙げられる。Ａｒとして好ましくはフェニレン基、及び
チオフェン環、ピリジン環、オキサジアゾール環、トリ
アゾール環からなる二価の芳香族ヘテロ環基であり、よ
り好ましくは、フェニレン基、及びチオフェン環、オキ
サジアゾール環、トリアゾール環からなる二価の芳香族
ヘテロ環基であり、さらに好ましくはフェニレン基であ
る。
【００３１】Ａｒで表されるアリーレン基、二価の芳香
族ヘテロ環基はさらに他の環と縮合環を有しても良く、
置換基を有しても良い。置換基としてはＲ1の置換基と
して挙げたものが適用でき、好ましい範囲はＲ2とＲ3で
形成される環の置換基と同様である。
族ヘテロ環基はさらに他の環と縮合環を有しても良く、
置換基を有しても良い。置換基としてはＲ1の置換基と
して挙げたものが適用でき、好ましい範囲はＲ2とＲ3で
形成される環の置換基と同様である。
【００３２】Ｘ1はＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｎ−Ｒを表
す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｒで表される置
換基として好ましくは、アルキル基（好ましくは炭素数
１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好まし
くは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓ
ｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−
デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニ
ル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素
数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例え
ばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が
挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜
２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは
炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチ
ニル等が挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素
数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ま
しくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、２−メ
チルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニ
ル、４−メトキシフェニル、３−トリフルオロメチルフ
ェニル、２−フェニルフェニル、ペンタフルオロフェニ
ル、１−ナフチル、２−ナフチル等が挙げられる。）、
単環または縮環のヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２
０、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭
素数２〜１０のヘテロ環基であり、更に好ましくは窒素
原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一
つを含む芳香族へテロ環基であり、例えばピロリジン、
ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、
セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラ
ゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジ
ン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾ
ール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾー
ル、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、
キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、
キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、
アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾ
ール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベン
ゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデ
ン、カルバゾール等が挙げられる。）であり、より好ま
しくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基で
あり、更に好ましくはアリール基である。
す。Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｒで表される置
換基として好ましくは、アルキル基（好ましくは炭素数
１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好まし
くは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓ
ｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−
デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニ
ル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素
数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例え
ばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が
挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜
２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは
炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチ
ニル等が挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素
数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ま
しくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、２−メ
チルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニ
ル、４−メトキシフェニル、３−トリフルオロメチルフ
ェニル、２−フェニルフェニル、ペンタフルオロフェニ
ル、１−ナフチル、２−ナフチル等が挙げられる。）、
単環または縮環のヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２
０、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭
素数２〜１０のヘテロ環基であり、更に好ましくは窒素
原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一
つを含む芳香族へテロ環基であり、例えばピロリジン、
ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、
セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラ
ゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジ
ン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾ
ール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾー
ル、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、
キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、
キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、
アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾ
ール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベン
ゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデ
ン、カルバゾール等が挙げられる。）であり、より好ま
しくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基で
あり、更に好ましくはアリール基である。
【００３３】Ｘ1として好ましくはＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒであ
り、より好ましくはＮ−Ｒであり、特に好ましくはＲが
アリール基であるＮ−Ｒ基である。
り、より好ましくはＮ−Ｒであり、特に好ましくはＲが
アリール基であるＮ−Ｒ基である。
【００３４】一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、好
ましくは下記一般式（II）で表される化合物である。
ましくは下記一般式（II）で表される化合物である。
【００３５】
【化１５】
【００３６】式中、Ｒ1、Ａｒはそれぞれ一般式（Ｉ）
におけるそれらと同義であり、また、好ましい範囲も同
様である。Ｘ2はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒを表す。Ｒは一般式
（Ｉ）におけるそれと同義であり、好ましい範囲も同様
である。Ｘ2として好ましくはＮ−Ｒであり、特に好ま
しくはＲがアリール基であるＮ−Ｒ基である。
におけるそれらと同義であり、また、好ましい範囲も同
様である。Ｘ2はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒを表す。Ｒは一般式
（Ｉ）におけるそれと同義であり、好ましい範囲も同様
である。Ｘ2として好ましくはＮ−Ｒであり、特に好ま
しくはＲがアリール基であるＮ−Ｒ基である。
【００３７】Ｑ2は芳香環を形成するのに必要な原子群
を表す。Ｑ2で形成される芳香環として好ましくは芳香
族ヘテロ環であり、さらに好ましくは含窒素芳香族ヘテ
ロ環であり、さらに好ましくは６員の含窒素芳香族ヘテ
ロ環である。Ｑ2で形成される芳香環としては例えば、
ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、
ピリダジン環、ピロール環、チオフェン環、フラン環等
が挙げられ、好ましくはピリジン環、ピラジン環、ピロ
ール環、チオフェン環であり、より好ましくはピリジン
環、ピラジン環であり、さらに好ましくはピリジン環で
ある。Ｑ2で形成される環はさらに他の環と縮合環を形
成しても良く、また置換基を有していても良い。置換基
としては一般式（Ｉ）におけるＲ2とＲ3で形成される環
の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい範
囲も同様である。
を表す。Ｑ2で形成される芳香環として好ましくは芳香
族ヘテロ環であり、さらに好ましくは含窒素芳香族ヘテ
ロ環であり、さらに好ましくは６員の含窒素芳香族ヘテ
ロ環である。Ｑ2で形成される芳香環としては例えば、
ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、
ピリダジン環、ピロール環、チオフェン環、フラン環等
が挙げられ、好ましくはピリジン環、ピラジン環、ピロ
ール環、チオフェン環であり、より好ましくはピリジン
環、ピラジン環であり、さらに好ましくはピリジン環で
ある。Ｑ2で形成される環はさらに他の環と縮合環を形
成しても良く、また置換基を有していても良い。置換基
としては一般式（Ｉ）におけるＲ2とＲ3で形成される環
の置換基として挙げたものが適用でき、また好ましい範
囲も同様である。
【００３８】一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、更
に好ましくは下記一般式（III）で表される化合物であ
る。
に好ましくは下記一般式（III）で表される化合物であ
る。
【００３９】
【化１６】
【００４０】式中、Ｒ1、Ａｒ、Ｘ2はそれぞれ一般式
（II）におけるそれらと同義であり、また、好ましい範
囲も同様である。Ｑ3は芳香族へテロ環を形成するに必
要な原子群を表す。Ｑ3で形成される芳香族へテロ環と
して好ましくは６員の含窒素芳香族へテロ環である。Ｑ
3で形成される芳香族へテロ環としては例えばピリジン
環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピロー
ル環、チオフェン環、フラン環等が挙げられ、好ましく
はピリジン環、ピラジン環、ピロール環、チオフェン環
であり、より好ましくはピリジン環、ピラジン環であ
り、さらに好ましくはピリジン環である。Ｑ3で形成さ
れる環はさらに他の環と縮合環を形成しても良く、また
置換基を有していても良い。置換基としては一般式
（Ｉ）におけるＲ2とＲ3で形成される環の置換基として
挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様であ
る。
（II）におけるそれらと同義であり、また、好ましい範
囲も同様である。Ｑ3は芳香族へテロ環を形成するに必
要な原子群を表す。Ｑ3で形成される芳香族へテロ環と
して好ましくは６員の含窒素芳香族へテロ環である。Ｑ
3で形成される芳香族へテロ環としては例えばピリジン
環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピロー
ル環、チオフェン環、フラン環等が挙げられ、好ましく
はピリジン環、ピラジン環、ピロール環、チオフェン環
であり、より好ましくはピリジン環、ピラジン環であ
り、さらに好ましくはピリジン環である。Ｑ3で形成さ
れる環はさらに他の環と縮合環を形成しても良く、また
置換基を有していても良い。置換基としては一般式
（Ｉ）におけるＲ2とＲ3で形成される環の置換基として
挙げたものが適用でき、また好ましい範囲も同様であ
る。
【００４１】一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、更
に好ましくは下記一般式（IV）で表される化合物であ
る。
に好ましくは下記一般式（IV）で表される化合物であ
る。
【００４２】
【化１７】
【００４３】式中、Ｒ1、Ａｒ、Ｒはそれぞれ一般式
（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また、好ましい範
囲も同様である。Ｒ41〜Ｒ43は水素原子または置換基を
表し、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＲ1の置換
基として挙げたものが適用でき、Ｒ41〜Ｒ43として好ま
しくは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリ
ル基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香
族へテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキ
ル基、アリール基、芳香族へテロ環基であり、特に好ま
しくは水素原子である。また、可能な場合には置換基同
士が連結して環を形成していても良い。
（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また、好ましい範
囲も同様である。Ｒ41〜Ｒ43は水素原子または置換基を
表し、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＲ1の置換
基として挙げたものが適用でき、Ｒ41〜Ｒ43として好ま
しくは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、
アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリ
ル基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、ア
ルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香
族へテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキ
ル基、アリール基、芳香族へテロ環基であり、特に好ま
しくは水素原子である。また、可能な場合には置換基同
士が連結して環を形成していても良い。
【００４４】一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、も
っとも好ましくは下記一般式（Ｖ）で表される化合物で
ある。
っとも好ましくは下記一般式（Ｖ）で表される化合物で
ある。
【００４５】
【化１８】
【００４６】式中、Ｒ1、Ｒはそれぞれ一般式（Ｉ）に
おけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様であ
る。 Ｒ51〜Ｒ57は水素原子または置換基を表し、置換
基としては一般式（Ｉ）におけるＲ1の置換基として挙
げたものが適用できる。Ｒ51〜Ｒ57の好ましい範囲は一
般式（IV）におけるＲ41〜Ｒ43と同様であり、可能な場
合には置換基同士が連結して環を形成していても良い。
おけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様であ
る。 Ｒ51〜Ｒ57は水素原子または置換基を表し、置換
基としては一般式（Ｉ）におけるＲ1の置換基として挙
げたものが適用できる。Ｒ51〜Ｒ57の好ましい範囲は一
般式（IV）におけるＲ41〜Ｒ43と同様であり、可能な場
合には置換基同士が連結して環を形成していても良い。
【００４７】また、一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化
合物は低分子であっても良いし、残基がポリマー主鎖に
接続された高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量
１０００〜５００００００、より好ましくは５０００〜
２００００００、更に好ましくは１００００〜１０００
０００）もしくは、本発明の化合物を主鎖に持つ高分子
量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００
００００、より好ましくは５０００〜２００００００、
更に好ましくは１００００〜１００００００）であって
も良い。高分子量化合物の場合はホモポリマーであって
も良いし、他のポリマーとの共重合体であっても良く、
共重合体である場合はランダム共重合体であっても、ブ
ロック共重合体であっても良い。
合物は低分子であっても良いし、残基がポリマー主鎖に
接続された高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量
１０００〜５００００００、より好ましくは５０００〜
２００００００、更に好ましくは１００００〜１０００
０００）もしくは、本発明の化合物を主鎖に持つ高分子
量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００
００００、より好ましくは５０００〜２００００００、
更に好ましくは１００００〜１００００００）であって
も良い。高分子量化合物の場合はホモポリマーであって
も良いし、他のポリマーとの共重合体であっても良く、
共重合体である場合はランダム共重合体であっても、ブ
ロック共重合体であっても良い。
【００４８】以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される化
合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。
合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。
【００４９】
【化１９】
【００５０】
【化２０】
【００５１】
【化２１】
【００５２】
【化２２】
【００５３】
【化２３】
【００５４】
【化２４】
【００５５】
【化２５】
【００５６】
【化２６】
【００５７】
【化２７】
【００５８】
【化２８】
【００５９】
【化２９】
【００６０】
【化３０】
【００６１】
【化３１】
【００６２】
【化３２】
【００６３】
【化３３】
【００６４】
【化３４】
【００６５】
【化３５】
【００６６】
【化３６】
【００６７】
【化３７】
【００６８】上記化合物はその互変異性体であっても良
い。
い。
【００６９】次に本発明の一般式（Ｉ）に示される化合
物の合成法について具体例を示して説明する。 合成例１．例示化合物１の合成
物の合成法について具体例を示して説明する。 合成例１．例示化合物１の合成
【００７０】
【化３８】
【００７１】１−１．化合物ａの合成 ２−クロロ−３−ニトロピリジン５０．８ｇ（０．３２
０モル）、炭酸カリウム９０．８ｇ（０．６５７モ
ル）、ヨウ化銅（Ｉ）７．９０ｇ（０．０４１６モ
ル）、トルエン３００ミリリットルを室温にて窒素雰囲
気下攪拌しているところに、アニリン４５．７ｇ（０．
４９０モル）を加えた。５時間加熱還流した後、反応液
を濾過し、濾液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて精製し
た後、クロロホルム／ヘキサンにて再結晶することによ
り化合物ａを４５．７ｇ（０．２１モル）得た。収率６
６％。 １−２．化合物ｂの合成 化合物ａ６０．０ｇ（０．２３２モル）をテトラヒドロ
フラン５００ミリリットルに溶解させ、窒素雰囲気下、
室温で攪拌しているところに、ハイドロサルファイトナ
トリウム２００ｇ（１．１４９モル）／水７００ミリリ
ットルの溶液を滴下した。更にメタノール５０ミリリッ
トルを加えて、1時間攪拌した。次に、酢酸エチル５０
０ミリリットルを加えて、炭酸水素ナトリウム４０ｇ
（０．４７６モル）／水４００ミリリットルの溶液を加
えた。更に４−ブロモベンゾイルクロリド６１ｇ（０．
２３２モル）／酢酸エチル１７０ミリリットルの溶液を
滴下し、室温で５時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、
水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製し
た後、クロロホルム／ヘキサンで再結晶することにより
化合物ｂを５８．９ｇ（０．１６モル）得た。収率６９
％。
０モル）、炭酸カリウム９０．８ｇ（０．６５７モ
ル）、ヨウ化銅（Ｉ）７．９０ｇ（０．０４１６モ
ル）、トルエン３００ミリリットルを室温にて窒素雰囲
気下攪拌しているところに、アニリン４５．７ｇ（０．
４９０モル）を加えた。５時間加熱還流した後、反応液
を濾過し、濾液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）にて精製し
た後、クロロホルム／ヘキサンにて再結晶することによ
り化合物ａを４５．７ｇ（０．２１モル）得た。収率６
６％。 １−２．化合物ｂの合成 化合物ａ６０．０ｇ（０．２３２モル）をテトラヒドロ
フラン５００ミリリットルに溶解させ、窒素雰囲気下、
室温で攪拌しているところに、ハイドロサルファイトナ
トリウム２００ｇ（１．１４９モル）／水７００ミリリ
ットルの溶液を滴下した。更にメタノール５０ミリリッ
トルを加えて、1時間攪拌した。次に、酢酸エチル５０
０ミリリットルを加えて、炭酸水素ナトリウム４０ｇ
（０．４７６モル）／水４００ミリリットルの溶液を加
えた。更に４−ブロモベンゾイルクロリド６１ｇ（０．
２３２モル）／酢酸エチル１７０ミリリットルの溶液を
滴下し、室温で５時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、
水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製し
た後、クロロホルム／ヘキサンで再結晶することにより
化合物ｂを５８．９ｇ（０．１６モル）得た。収率６９
％。
【００７２】１−３．化合物ｃの合成 化合物ｂ５９．５ｇ（０．１６モル）をキシレン１リッ
トルに溶解させ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物９．
５ｇ（０．０５モル）を加え、窒素雰囲気下、５時間加
熱還流しながら共沸脱水を行った。反応液を室温まで冷
却した後、析出した固体を濾取し、エタノール／クロロ
ホルムで再結晶することにより、化合物ｃを４２．８ｇ
（０．１２モル）得た。収率７６％。
トルに溶解させ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物９．
５ｇ（０．０５モル）を加え、窒素雰囲気下、５時間加
熱還流しながら共沸脱水を行った。反応液を室温まで冷
却した後、析出した固体を濾取し、エタノール／クロロ
ホルムで再結晶することにより、化合物ｃを４２．８ｇ
（０．１２モル）得た。収率７６％。
【００７３】１−４．例示化合物１の合成 化合物ｃ５００ｍｇ（１．４３ミリモル）とピレンホウ
酸エステルｄ５１５ｍｇ（１．５７ミリモル）をジエチ
レングリコールジメチルエーテル（２０ミリリットル）
と水（１０ミリリットル）の混合溶媒中に懸濁させ、炭
酸ナトリウム３３３ｍｇ（３．１５ミリモル）、パラジ
ウムカーボン１５ｍｇ、トリフェニルホスフィン１２ｍ
ｇを加え、２時間加熱還流した。反応混合物を熱時濾過
して不溶物を取り除いた後、濾液を酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製
し、例示化合物１を２２４ｍｇ（０．４７５ミリモル）
得た。収率３３％。融点：＞３００℃
酸エステルｄ５１５ｍｇ（１．５７ミリモル）をジエチ
レングリコールジメチルエーテル（２０ミリリットル）
と水（１０ミリリットル）の混合溶媒中に懸濁させ、炭
酸ナトリウム３３３ｍｇ（３．１５ミリモル）、パラジ
ウムカーボン１５ｍｇ、トリフェニルホスフィン１２ｍ
ｇを加え、２時間加熱還流した。反応混合物を熱時濾過
して不溶物を取り除いた後、濾液を酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製
し、例示化合物１を２２４ｍｇ（０．４７５ミリモル）
得た。収率３３％。融点：＞３００℃
【００７４】合成例２．例示化合物２の合成
【００７５】
【化３９】
【００７６】化合物ｃ５００ｍｇ（１．４３ミリモル）
とフェナントレンホウ酸エステルｅ４７７ｍｇ（１．５
７ミリモル）をジエチレングリコールジメチルエーテル
（２０ミリリットル）と水（１０ミリリットル）の混合
溶媒中に懸濁させ、炭酸ナトリウム３３３ｍｇ（３．１
５ミリモル）、パラジウムカーボン１５ｍｇ、トリフェ
ニルホスフィン１２ｍｇを加え、２時間加熱還流した。
反応混合物を熱時濾過して不溶物を取り除いた後、濾液
を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒：クロロホルム）で精製し、例示化合物２を９６ｍｇ
（０．２１５ミリモル）得た。収率１５％。融点：＞３
００℃
とフェナントレンホウ酸エステルｅ４７７ｍｇ（１．５
７ミリモル）をジエチレングリコールジメチルエーテル
（２０ミリリットル）と水（１０ミリリットル）の混合
溶媒中に懸濁させ、炭酸ナトリウム３３３ｍｇ（３．１
５ミリモル）、パラジウムカーボン１５ｍｇ、トリフェ
ニルホスフィン１２ｍｇを加え、２時間加熱還流した。
反応混合物を熱時濾過して不溶物を取り除いた後、濾液
を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒：クロロホルム）で精製し、例示化合物２を９６ｍｇ
（０．２１５ミリモル）得た。収率１５％。融点：＞３
００℃
【００７７】次に、本発明の化合物を含有する発光素子
に関して説明する。本発明の化合物を含有する発光素子
の有機層の形成方法は、特に限定されるものではない
が、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子
積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法な
どの方法が用いられ、特性面、製造面を考えると抵抗加
熱蒸着、コーティング法が好ましい。
に関して説明する。本発明の化合物を含有する発光素子
の有機層の形成方法は、特に限定されるものではない
が、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子
積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法な
どの方法が用いられ、特性面、製造面を考えると抵抗加
熱蒸着、コーティング法が好ましい。
【００７８】本発明の化合物を発光素子用材料として用
いた場合、ホール注入・輸送層、電子注入・輸送層、発
光層のいずれに用いても良いが、発光層に用いることが
好ましい。
いた場合、ホール注入・輸送層、電子注入・輸送層、発
光層のいずれに用いても良いが、発光層に用いることが
好ましい。
【００７９】本発明の発光素子は、陽極、陰極の一対の
電極間に発光層、もしくは発光層を含む複数の有機化合
物薄膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入
層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層など
を有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能
を備えたものであっても良い。各層の形成にはそれぞれ
種々の材料を用いることができる。
電極間に発光層、もしくは発光層を含む複数の有機化合
物薄膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入
層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層など
を有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能
を備えたものであっても良い。各層の形成にはそれぞれ
種々の材料を用いることができる。
【００８０】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）などの導電性
金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合
物、または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性
物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールな
どの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物
などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であ
り、特に、生産性、高導電性、透明性などの観点からＩ
ＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能
であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好まし
く、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ま
しくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）などの導電性
金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合
物、または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性
物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールな
どの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物
などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であ
り、特に、生産性、高導電性、透明性などの観点からＩ
ＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能
であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好まし
く、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ま
しくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００８１】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは機械
的強度を保つのに充分な厚みであれば特に制限はない
が、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好
ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製に
は材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴ
Ｏの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱
蒸着法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、ＩＴＯの分
散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は洗浄その
他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率
を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ
−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは機械
的強度を保つのに充分な厚みであれば特に制限はない
が、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好
ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製に
は材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴ
Ｏの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱
蒸着法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、ＩＴＯの分
散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は洗浄その
他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率
を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ
−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
【００８２】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの陰極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性などを考慮して選ばれる。陰極
の材料としては金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化
合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体
例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ
など）またはそのフッ化物、酸化物、アルカリ土類金属
（例えばＭｇ、Ｃａなど）またはそのフッ化物、酸化
物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム
合金、またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウ
ム合金、またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合
金、またはそれらの混合金属、インジウム、イッテルビ
ウムなどの希土類金属が挙げられ、好ましくは仕事関数
が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウ
ム、リチウム−アルミニウム合金、またはそれらの混合
金属、マグネシウム−銀合金、またはそれらの混合金属
などである。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であ
るが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、
より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましく
は１００ｎｍ〜１μｍである。陰極の作製には電子ビー
ム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティン
グ法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着すること
も、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さら
に、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成するこ
とも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着さ
せても良い。陽極および陰極のシート抵抗は低い方が好
ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの陰極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性などを考慮して選ばれる。陰極
の材料としては金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化
合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体
例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ
など）またはそのフッ化物、酸化物、アルカリ土類金属
（例えばＭｇ、Ｃａなど）またはそのフッ化物、酸化
物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム
合金、またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウ
ム合金、またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合
金、またはそれらの混合金属、インジウム、イッテルビ
ウムなどの希土類金属が挙げられ、好ましくは仕事関数
が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウ
ム、リチウム−アルミニウム合金、またはそれらの混合
金属、マグネシウム−銀合金、またはそれらの混合金属
などである。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であ
るが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、
より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましく
は１００ｎｍ〜１μｍである。陰極の作製には電子ビー
ム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティン
グ法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着すること
も、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さら
に、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成するこ
とも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着さ
せても良い。陽極および陰極のシート抵抗は低い方が好
ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【００８３】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
なんでも良い。発光層に用いる化合物としては本発明の
化合物の他、例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾ
イミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリ
ルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブ
タジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナ
フタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導
体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダ
ジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘
導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン
誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン
誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン
化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体、オルトメ
タル化錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体な
ど、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレン
ビニレンなどのポリマー化合物などが挙げられる。発光
層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ
〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎ
ｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎ
ｍである。
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
なんでも良い。発光層に用いる化合物としては本発明の
化合物の他、例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾ
イミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリ
ルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブ
タジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナ
フタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導
体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダ
ジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘
導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン
誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン
誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン
化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体、オルトメ
タル化錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体な
ど、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレン
ビニレンなどのポリマー化合物などが挙げられる。発光
層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ
〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎ
ｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎ
ｍである。
【００８４】発光層の形成方法は特に限定されるもので
はないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリン
グ、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キ
ャスト法、ディップ法など）、ＬＢ法、インクジェット
法、印刷法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱
蒸着法、コーティング法である。
はないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリン
グ、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キ
ャスト法、ディップ法など）、ＬＢ法、インクジェット
法、印刷法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱
蒸着法、コーティング法である。
【００８５】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれかを有している
ものであれば良い。その具体例としては、本発明の化合
物の他、例えばカルバゾール誘導体、イミダゾール誘導
体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサ
ジアゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラ
ゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン
誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘
導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導
体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘
導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン誘導
体、芳香族ジメチリディン化合物、ポルフィリン系化合
物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマ
ー、ポリチオフェンなどの導電性高分子オリゴマー、カ
ーボン膜などが挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の
膜厚は材質により特に限定されるものではないが、通常
１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましく
は５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５
００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材
料の１種または２種以上からなる単層構造であっても良
いし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構
造であっても良い。正孔注入層、正孔輸送層の形成方法
としては、真空蒸着法やＬＢ法、インクジェット法、印
刷法、前記正孔注入材料、正孔輸送材料を溶媒に溶解、
または分散させてコーティングする方法（スピンコート
法、キャスト法、ディップコート法など）が用いられ
る。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または
分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩
化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリ
フェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニ
ルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノ
キシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニ
ル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和
ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリ
コン樹脂などが挙げられる。
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれかを有している
ものであれば良い。その具体例としては、本発明の化合
物の他、例えばカルバゾール誘導体、イミダゾール誘導
体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサ
ジアゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラ
ゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン
誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘
導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導
体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘
導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン誘導
体、芳香族ジメチリディン化合物、ポルフィリン系化合
物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマ
ー、ポリチオフェンなどの導電性高分子オリゴマー、カ
ーボン膜などが挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の
膜厚は材質により特に限定されるものではないが、通常
１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましく
は５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５
００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材
料の１種または２種以上からなる単層構造であっても良
いし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構
造であっても良い。正孔注入層、正孔輸送層の形成方法
としては、真空蒸着法やＬＢ法、インクジェット法、印
刷法、前記正孔注入材料、正孔輸送材料を溶媒に溶解、
または分散させてコーティングする方法（スピンコート
法、キャスト法、ディップコート法など）が用いられ
る。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または
分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩
化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリ
フェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニ
ルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノ
キシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニ
ル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和
ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリ
コン樹脂などが挙げられる。
【００８６】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入され得た正孔を障壁する機能のいずれかを有してい
るものであれば良い。その具体例としては、本発明の化
合物の他、例えばトリアゾール誘導体、オキサゾール誘
導体、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、
アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフ
ェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カ
ルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、
ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレンなどの
芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導
体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロ
シアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配
位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体などが挙
げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定さ
れるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のもの
が好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更
に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入
層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上か
らなる単層構造であっても良いし、同一組成または異種
組成の複数層からなる多層構造であっても良い。電子注
入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬ
Ｂ法、インクジェット法、印刷法、前記電子注入材料、
電子輸送材料を溶媒に溶解、または分散させてコーティ
ングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップ
コート法など）が用いられる。コーティング法の場合、
樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成
分としては例えば、正孔注入・輸送層の場合に例示した
ものが適用できる。
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入され得た正孔を障壁する機能のいずれかを有してい
るものであれば良い。その具体例としては、本発明の化
合物の他、例えばトリアゾール誘導体、オキサゾール誘
導体、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、
アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフ
ェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カ
ルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、
ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレンなどの
芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導
体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロ
シアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配
位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体などが挙
げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定さ
れるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のもの
が好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更
に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入
層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上か
らなる単層構造であっても良いし、同一組成または異種
組成の複数層からなる多層構造であっても良い。電子注
入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬ
Ｂ法、インクジェット法、印刷法、前記電子注入材料、
電子輸送材料を溶媒に溶解、または分散させてコーティ
ングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップ
コート法など）が用いられる。コーティング法の場合、
樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成
分としては例えば、正孔注入・輸送層の場合に例示した
ものが適用できる。
【００８７】保護層の材料としては水分や酸素などの素
子劣化を促進するものが素子内に入る事を抑止する機能
を有しているものであれば良い。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉなどの金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、
ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、
ＴｉＯ2などの金属酸化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、Ａｌ
Ｆ3、ＣａＦ2などの金属フッ化物、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、
ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロ
トリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレ
ン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロ
エチレンの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なく
とも１種のコモノマーを含むモノマー混合物を共重合さ
せて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する
含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水
率０．１％以下の防湿性物質などが挙げられる。保護層
の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着
法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢ
Ｅ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム
法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波
励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レ
ーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コ
ーティング法、インクジェット法を適用できる。
子劣化を促進するものが素子内に入る事を抑止する機能
を有しているものであれば良い。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉなどの金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、
ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、
ＴｉＯ2などの金属酸化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、Ａｌ
Ｆ3、ＣａＦ2などの金属フッ化物、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、
ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロ
トリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレ
ン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロ
エチレンの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なく
とも１種のコモノマーを含むモノマー混合物を共重合さ
せて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する
含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水
率０．１％以下の防湿性物質などが挙げられる。保護層
の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着
法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢ
Ｅ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム
法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波
励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レ
ーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コ
ーティング法、インクジェット法を適用できる。
【００８８】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。 比較例１．２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基
板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京
三容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支
持基板をエッチング、洗浄後、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ'−ビス
（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニルベンジジン）
約４０ｎｍ、青色発光材料Ｂ1約２０ｎｍおよび電子輸
送材料ＥＴＭ１約４０ｎｍを順に１．０×１０-3〜１．
３×１０-4Ｐａの真空中で、約０．４ｎｍ／秒の蒸着速
度で基板温度室温の条件下蒸着した。次いで有機薄膜上
にパターニングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍ
となるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：
銀＝１０：１を２５０ｎｍ共蒸着した後、銀３００ｎｍ
を蒸着し、素子を作成した。東陽テクニカ製ソースメジ
ャーユニット２４００を用いて、直流定電圧をEL素子に
印加し、発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ
−８、発光波長とＣＩＥ色度座標を浜松ホトニクス社製
スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定し
た。その結果、発光波長が４３２ｎｍ、ＣＩＥ色度座標
が（０．１９，０．３１）の青色発光が得られ、１４Ｖ
で１９５０ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。 比較例１．２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基
板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京
三容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支
持基板をエッチング、洗浄後、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ'−ビス
（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニルベンジジン）
約４０ｎｍ、青色発光材料Ｂ1約２０ｎｍおよび電子輸
送材料ＥＴＭ１約４０ｎｍを順に１．０×１０-3〜１．
３×１０-4Ｐａの真空中で、約０．４ｎｍ／秒の蒸着速
度で基板温度室温の条件下蒸着した。次いで有機薄膜上
にパターニングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍ
となるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：
銀＝１０：１を２５０ｎｍ共蒸着した後、銀３００ｎｍ
を蒸着し、素子を作成した。東陽テクニカ製ソースメジ
ャーユニット２４００を用いて、直流定電圧をEL素子に
印加し、発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ
−８、発光波長とＣＩＥ色度座標を浜松ホトニクス社製
スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定し
た。その結果、発光波長が４３２ｎｍ、ＣＩＥ色度座標
が（０．１９，０．３１）の青色発光が得られ、１４Ｖ
で１９５０ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
【００８９】
【化４０】
【００９０】実施例１．比較例１と同様に、ＩＴＯ基板
上にＮＰＤ約４０ｎｍ、例示化合物１約２０ｎｍおよび
電子輸送材料ＥＴＭ１を約４０ｎｍを蒸着し、陰極を蒸
着して素子を作製した。比較例１と同様に素子評価を行
った結果、発光波長が４２８ｎｍ、ＣＩＥ色度座標が
（０．１６，０．２２）の青色発光が得られ、１２Ｖで
２９００ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
上にＮＰＤ約４０ｎｍ、例示化合物１約２０ｎｍおよび
電子輸送材料ＥＴＭ１を約４０ｎｍを蒸着し、陰極を蒸
着して素子を作製した。比較例１と同様に素子評価を行
った結果、発光波長が４２８ｎｍ、ＣＩＥ色度座標が
（０．１６，０．２２）の青色発光が得られ、１２Ｖで
２９００ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
【００９１】実施例２．比較例１と同様に、ＩＴＯ基板
上にＮＰＤ約４０ｎｍ、例示化合物２約２０ｎｍおよび
電子輸送材料ＥＴＭ１を約４０ｎｍを蒸着し、陰極を蒸
着して素子を作製した。比較例１と同様に素子評価を行
った結果、発光波長が４２９ｎｍ、ＣＩＥ色度座標が
（０．１５，０．２４）の青色発光が得られ、１２Ｖで
２５５０ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
上にＮＰＤ約４０ｎｍ、例示化合物２約２０ｎｍおよび
電子輸送材料ＥＴＭ１を約４０ｎｍを蒸着し、陰極を蒸
着して素子を作製した。比較例１と同様に素子評価を行
った結果、発光波長が４２９ｎｍ、ＣＩＥ色度座標が
（０．１５，０．２４）の青色発光が得られ、１２Ｖで
２５５０ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。
【００９２】実施例３．比較例１、実施例１、実施例２
で作製した素子について、アルゴンガスで置換したグロ
ーブボックス内に入れ、ガラス製の封止容器で紫外線硬
化型接着剤（長瀬チバ製、XNR５４９３）を用いて封止
した。該素子を外温８５℃の恒温層に２０日間保管し、
保管前後の発光特性を調べたところ、表１のような結果
が得られた。
で作製した素子について、アルゴンガスで置換したグロ
ーブボックス内に入れ、ガラス製の封止容器で紫外線硬
化型接着剤（長瀬チバ製、XNR５４９３）を用いて封止
した。該素子を外温８５℃の恒温層に２０日間保管し、
保管前後の発光特性を調べたところ、表１のような結果
が得られた。
【００９３】
【表１】
【００９４】表１の結果から明らかなように、本発明の
化合物を含有する素子では、高温保存による劣化が少な
く、過酷な条件下でも安定した性能を発揮できることが
わかった。
化合物を含有する素子では、高温保存による劣化が少な
く、過酷な条件下でも安定した性能を発揮できることが
わかった。
【００９５】これらの結果より、本発明の化合物を発光
材料として用いた素子では、非ドープ型の素子でも高輝
度な青色発光が得られることがわかった。特に、従来の
素子に比べて高温での保存耐久性において著しい改善が
見られた。
材料として用いた素子では、非ドープ型の素子でも高輝
度な青色発光が得られることがわかった。特に、従来の
素子に比べて高温での保存耐久性において著しい改善が
見られた。
【００９６】実施例４．比較例１と同様に洗浄処理した
ＩＴＯ基板上に、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）を４
０ｍｇ、ＰＢＤ（２−（４−ビフェニリル）−５−（４
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール）を１２ｍｇ、例示化合物１を０．５ｍｇ、
１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解させてスピンコー
トにより塗布した。生成した有機薄膜の膜厚は約１２０
ｎｍであった。有機薄膜上にパターニングしたマスク
（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、
蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ
共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着して発光素子を作製
した。比較例１と同様に素子評価を行った結果、発光波
長が４４４ｎｍ、ＣＩＥ色度座標が（０．１６，０．１
９）の青色発光が得られ、１５Ｖで１６５０ｃｄ／ｍ2
の輝度が得られた。
ＩＴＯ基板上に、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）を４
０ｍｇ、ＰＢＤ（２−（４−ビフェニリル）−５−（４
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジ
アゾール）を１２ｍｇ、例示化合物１を０．５ｍｇ、
１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解させてスピンコー
トにより塗布した。生成した有機薄膜の膜厚は約１２０
ｎｍであった。有機薄膜上にパターニングしたマスク
（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、
蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ
共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着して発光素子を作製
した。比較例１と同様に素子評価を行った結果、発光波
長が４４４ｎｍ、ＣＩＥ色度座標が（０．１６，０．１
９）の青色発光が得られ、１５Ｖで１６５０ｃｄ／ｍ2
の輝度が得られた。
【００９７】この結果、本発明の化合物を用いた素子で
は、通常発光輝度の低い塗布型素子でも高輝度発光が可
能であり、非常に色純度の高い青色発光素子が得られる
ことがわかった。
は、通常発光輝度の低い塗布型素子でも高輝度発光が可
能であり、非常に色純度の高い青色発光素子が得られる
ことがわかった。
【００９８】
【発明の効果】本発明により、従来に比較して色純度が
優れ、保存耐久性にも優れた、高輝度な発光を示す非ド
ープ型青色発光素子を得ることができた。
優れ、保存耐久性にも優れた、高輝度な発光を示す非ド
ープ型青色発光素子を得ることができた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 471/04 １０７ Ｃ０７Ｄ 471/04 １０７Ｋ 487/04 １４４ 487/04 １４４ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ Ｆターム(参考） 3K007 AB03 AB04 AB11 BB01 BB02 BB05 CA01 CB01 CB03 DB03 FA01 4C050 AA01 BB05 CC08 EE04 FF05 GG01 HH01 4C065 AA04 BB06 CC01 DD03 EE02 HH01 JJ01 KK02 KK07 LL01 PP03 PP06 PP16 PP18 PP19
Claims (9)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される化合物であ
ることを特徴とする発光素子材料。 【化１】 （式中、Ｒ1は二環以上の芳香環（ヘテロ環を含む）が
縮合した縮合多環基を表す。Ｒ2、Ｒ3は水素原子または
置換基を表し、Ｒ2とＲ3は互いに結合して環を形成して
も良い。Ａｒはアリーレン基または二価のヘテロ環基を
表す。Ｘ1はO、S、Se、TeまたはN−Ｒ（Ｒは水素原子ま
たは置換基を表す。）を表す。） - 【請求項２】 下記一般式（II）で表される化合物であ
ることを特徴とする発光素子材料。 【化２】 （式中、Ｒ1は二環以上の芳香環（ヘテロ環を含む）が
縮合した縮合多環基を表す。Ｑ2は芳香環を形成するの
に必要な原子群を表す。Ａｒはアリーレン基または二価
のヘテロ環基を表す。Ｘ2はO、SまたはN−Ｒ（Ｒは水素
原子または置換基を表す。）を表す。） - 【請求項３】 下記一般式（III）で表される化合物で
あることを特徴とする発光素子材料。 【化３】 （式中、Ｒ1は二環以上の芳香環（ヘテロ環を含む）が
縮合した縮合多環基を表す。Ｑ3は芳香族へテロ環を形
成するのに必要な原子群を表す。Ａｒはアリーレン基ま
たは二価のヘテロ環基を表す。Ｘ2はO、SまたはN−Ｒ
（Ｒは水素原子または置換基を表す。）を表す。） - 【請求項４】 下記一般式（IV）で表される化合物。 【化４】 （式中、Ｒ1は二環以上の芳香環（ヘテロ環を含む）が
縮合した縮合多環基を表す。Ｒ、Ｒ41〜Ｒ43は水素原子
または置換基を表す。Ａｒはアリーレン基または二価の
ヘテロ環基を表す。） - 【請求項５】 下記一般式（IV）で表される化合物であ
ることを特徴とする発光素子材料。 【化５】 （式中、Ｒ1は二環以上の芳香環（ヘテロ環を含む）が
縮合した縮合多環基を表す。Ｒ、Ｒ41〜Ｒ43は水素原子
または置換基を表す。Ａｒはアリーレン基または二価の
ヘテロ環基を表す。） - 【請求項６】 下記一般式（Ｖ）で表される化合物。 【化６】 （式中、Ｒ1は二環以上の芳香環（ヘテロ環を含む）が
縮合した縮合多環基を表す。Ｒ、Ｒ51〜Ｒ57は水素原子
または置換基を表す。） - 【請求項７】 下記一般式（Ｖ）で表される化合物であ
ることを特徴とする発光素子材料。 【化７】 （式中、Ｒ1は二環以上の芳香環（ヘテロ環を含む）が
縮合した縮合多環基を表す。Ｒ、Ｒ51〜Ｒ57は水素原子
または置換基を表す。） - 【請求項８】 一対の電極間に発光層もしくは発光層を
含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子におい
て、少なくとも一層が請求項１〜７に記載の一般式
（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物の少なくとも一種を含
有する層であることを特徴とする発光素子。 - 【請求項９】 一対の電極間に発光層もしくは発光層を
含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子におい
て、少なくとも一層が請求項１〜７に記載の一般式
（Ｉ）〜（Ｖ）で表される化合物の少なくとも一種をポ
リマー中に分散した層であることを特徴とする発光素
子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000229125A JP2002038141A (ja) | 2000-07-28 | 2000-07-28 | 新規縮合へテロ環化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000229125A JP2002038141A (ja) | 2000-07-28 | 2000-07-28 | 新規縮合へテロ環化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002038141A true JP2002038141A (ja) | 2002-02-06 |
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ID=18722297
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|---|---|---|---|
| JP2000229125A Pending JP2002038141A (ja) | 2000-07-28 | 2000-07-28 | 新規縮合へテロ環化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 |
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|---|---|
| JP (1) | JP2002038141A (ja) |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004080975A1 (ja) * | 2003-03-13 | 2004-09-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2006206506A (ja) * | 2005-01-28 | 2006-08-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | ベンツイミダゾロン化合物及びその製造方法 |
| WO2007007463A1 (ja) * | 2005-07-11 | 2007-01-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 電子吸引性置換基を有する含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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