JP2001031961A - 新規メチン化合物、発光素子材料、およびそれを使用した発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高輝度かつ色純度の高い赤色ＥＬ発光を可能
にし面状に優れ耐久性に優れる素子を与えるメチン化合
物および発光素子材料、並びにそれを使用した発光素
子。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表される化合物である発
光素子材料およびそれを使用した発光素子および一般式
（Ｉ−Ａ）で表される化合物。 【化１】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₃およびＲ₄はそれぞれ水素原子または
置換基を表す。Ｒ₂は置換基を表す。Ｒ₅は水素原子、脂
肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。
Ａｒ₁は３価以上のアリール基を表す。Ａｒ₃、Ａｒ₄は
それぞれアリール基あるいは芳香族へテロ環基を表
す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はフィルター用染料、
色変換フィルター、写真感光材料用染料、増感色素、パ
ルプ染色用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、
発光素子用材料等に用いるに適した化合物およびそれら
を用いた発光素子に関するものであり、詳しくは平面光
源や表示に使用される発光素子材料および高輝度の発光
素子に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】有機物質を使用した発光素子は、固体発
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般に発光素
子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成
されている。発光は、両電極間に電界が印加されると、
陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入される。
更に、この電子と正孔が発光層において再結合し、エネ
ルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギー
を光として放出する現象である。

【０００３】従来の発光素子は、駆動電圧が高く、発光
輝度や発光効率も低かったが、近年、１０Ｖ以下の低電
圧で発光する高い蛍光量子効率を持った有機化合物を含
有した薄膜を積層した発光素子が報告され（アプライド
フィジックス レターズ、５１巻、９１３頁、１９８
７年）、関心を集めている。この方法は、電子輸送層と
して金属キレート錯体を、発光層として蛍光帯層、正孔
輸送層としてアミン化合物を使用して、高輝度の緑色発
光を得ている。また、フルカラーディスプレイ、光源と
しての利用を考えた場合、実用上は三原色あるいは白色
を出す必要があり、蛍光色素をドープし望む色を発光さ
せる素子が報告されている（ジャーナルオブ アプライ
ド フィジックス、６５巻、３６１０頁、１９８９
年）。この手法は濃度消光が大きく、蛍光色素を単独で
発光層として用いることが困難な赤色発光に特に有効で
あり、良好な色純度、高輝度を達成している。しかしな
がら蒸着で色素をドープした素子を作製する場合、ホス
ト材料と微量の蛍光色素を共蒸着しており、操作が煩雑
であり、性能にばらつきが生じ易いといった問題を抱え
ていた。そこで、製造工程の簡略化、素子の性能の安定
化の観点から、良好な色純度を有し、色素を単独で発光
層として用いることができる発光材料、特に単独で発光
層として用いても良好な色度、輝度を達成する赤色発光
材料の開発が望まれていた。

【０００４】一方、発光素子において高輝度発光を実現
しているものは有機物質を真空蒸着によって積層してい
る素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面積化
等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。しか
しながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光輝
度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣ってお
り、高輝度、高効率発光化が大きな課題となっていた。
また、有機低分子化合物を有機ポリマー媒体に分散して
塗布した素子では、長時間発光させた場合有機低分子化
合物が凝集するなどの原因により均質な面状発光が難し
いといった課題があった。

【０００５】また、近年、フィルター用染料、色変換フ
ィルタ−、写真感光材料、増感色素、パルプ用染料、レ
ーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、発光素子用材料等に
蛍光を有する材料が種々用いられ、その需要が高まって
いるが、緑色から赤色の色純度が高く、且つ蛍光強度の
強い化合物はあまりなく、新たな材料開発が望まれてい
た。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的は
色純度の高い赤色発光素子材料および発光素子を提供す
ることにある。本発明の第二の目的は、低電圧駆動で高
輝度、高効率の発光が可能で、繰り返し使用時での安定
性に優れ、均質面状発光可能な緑〜赤色発光素子用材料
および発光素子の提供にある。本発明の第三の目的は、
素子間でのばらつきが少なく性能の安定した素子および
その作製を可能にする緑〜赤色発光材料の提供にある。
本発明の第四の目的は、塗布方式で作製しても高輝度、
高効率発光可能な発光素子材料およびそれを用いた発光
素子の提供にある。本発明の第五の目的は蛍光強度の強
い緑色から赤色に蛍光を有する化合物を提供することに
ある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明の課題は下記手段
によって達成された。 （１）下記一般式（Ｉ）で表される化合物であることを
特徴とする発光素子材料。

【０００８】

【化４】

【０００９】（式中、Ｒ₁、Ｒ₃およびＲ₄はそれぞれ水
素原子または置換基を表す。Ｒ₂は置換基を表す。Ｒ₂は
複数であってもよく、この場合Ｒ₂同士が連結して環を
形成してもよい。Ａｒ₁は３価以上のアリール基を表
す。Ｒ₁とＲ₂、Ｒ₂とＲ₃、Ｒ₂とＲ₄、Ｒ₃とＲ₄はそれぞ
れ互いに連結して環を形成してもよい。） （２）下記一般式（I−A）で表されることを特徴とする
化合物。

【００１０】

【化５】

【００１１】（式中、Ｒ₁は水素原子または置換基を表
す。Ｒ₅は水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基ま
たはヘテロ環基を表す。Ａｒ₃、Ａｒ₄はそれぞれアリー
ル基あるいは芳香族へテロ環基を表す。Ａｒ₃とＡｒ₄は
互いに連結して環を形成してもよい。） （３）下記一般式（II）で表される化合物であることを
特徴とする発光素子材料。

【００１２】

【化６】

【００１３】（式中、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂およびＲ₁₃はそれぞれ
水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃の少
なくとも1つはアリール基またはヘテロ環基であり、同
時に無置換フェニル基であることはない。） （４）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数
の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なく
とも一層が(１)、(２)または(３)に記載の一般式
（I）、（I−A）、（II)で表される化合物を少なくとも
一種含有する層であることを特徴とする発光素子。 （５）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数
の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なく
とも一層が(１)、(２)または(３)に記載の一般式
（I）、（I−A）、（II）で表される化合物を少なくと
も一種発光材料として用いることを特徴とする発光素
子。 （６）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数
の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なく
とも一層が(１)、(２)または(３)に記載の一般式
（I）、（I−A）、（II）で表される化合物を少なくと
も一種ポリマーに分散した層であることを特徴とする発
光素子。

【００１４】

【発明の実施の形態】まず、本発明の一般式（Ｉ）で表
される化合物について詳細に説明する。Ｒ₁、Ｒ₃および
Ｒ₄はそれぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ₂は置換
基を表す。Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄で表される置換基と
しては、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２
０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭
素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プ
ロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシ
ル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル
基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数
２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えば
ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが
挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜
２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは
炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチ
ニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭
素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好
ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−
メチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、ナ
フチルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭
素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１２、特に好
ましくは炭素数０〜６であり、例えばアミノ、メチルア
ミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジフェニルア
ミノ、ジベンジルアミノなどが挙げられる。）、アルコ
キシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭
素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例
えばメトキシ、エトキシ、ブトキシなどが挙げられ
る。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２
０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭
素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフ
チルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましく
は炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特
に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、
ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられ
る。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２
〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましく
は炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、
エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオ
キシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好
ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１
０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げ
られる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２
０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭
素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオ
キシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましく
は炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特
に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルア
ミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコ
キシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、
より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数
２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなど
が挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基
（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７
〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えば
フェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられ
る。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２
０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、
ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スル
ファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好まし
くは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２で
あり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、
ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなど
が挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数
１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好まし
くは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチ
ルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカル
バモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ま
しくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１
６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチ
ルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチ
オ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素
数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例
えばフェニルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基
（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１
〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えば
メシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基
（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１
〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えば
メタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げ
られる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、
より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フ
ェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基
（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１
〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えば
ジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙
げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン
原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子などが挙げられる。）、シアノ基、スルホ基、カル
ボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ
基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは
炭素数1〜２０、より好ましくは炭素数1〜１２であり、
ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄
原子が挙げられ、具体的には例えばイミダゾリル、ピリ
ジル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベ
ンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾ
リルなどが挙げられる。）、シリル基（好ましくは、炭
素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、さらに
好ましくは、炭素数３〜２４であり、例えばトリメチル
シリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリルなどが
挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更
に置換されてもよい。また、置換基が二つ以上ある場合
は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には連
結して環を形成してもよい。

【００１５】Ｒ₁として好ましくは水素原子、アルキル
基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数
１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−オクチル、ｎ−デ
シル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペン
チル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、シアノ基
およびＲ₁とＲ₂で連結して環を形成したものであり、よ
り好ましくはメチル基、水素原子である。Ｒ₂として好
ましくはアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より
好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜
８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、
ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘ
キサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましく
は炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基（例え
ばフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。）であ
り、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基、更に
好ましくは炭素数６〜１２のフェニル基である。）、ア
ルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましく
は炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であ
り、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシなどが挙げら
れる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より
好ましくは炭素数０〜１２、特に好ましくは炭素数０〜
６であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジフェニルアミノ、ジベンジルア
ミノなどが挙げられる。）、シアノ基、ハロゲン原子お
よびＲ₁とＲ₂、Ｒ₂とＲ₃、Ｒ ₂とＲ₄で連結して環を形成
したものであり、より好ましくはアルキル基、アルコキ
シ基、Ｒ₂とＲ₃、Ｒ₂とＲ₄で連結して環を形成したもの
であり、さらに好ましくは、アルキル基、アルコキシ
基、特に好ましくはアルコキシ基であり、最も好ましく
はメトキシ基である。また、可能な場合にはＲ₂で表さ
れる置換基は複数個あってもよい。

【００１６】Ｒ₃、Ｒ₄として好ましくは、アルキル基
（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１
〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメ
チル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロ
プロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げ
られる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０の
単環または二環のアリール基（例えばフェニル基、ナフ
チル基などが挙げられる。）であり、より好ましくは炭
素数６〜２０のフェニル基、更に好ましくは炭素数６〜
１２のフェニル基である。）、ヘテロ環基（ヘテロ環基
として好ましくは、Ｎ、ＯまたはＳ原子の少なくとも一
つを含む３ないし１０員の飽和もしくは不飽和のヘテロ
環であり、これらは単環であってもよいし、更に他の環
と縮合環を形成してもよく、より好ましくは芳香族ヘテ
ロ環基であり、更に好ましくは窒素原子あるいは硫黄原
子を含む芳香族ヘテロ環基である。ヘテロ環の具体例と
しては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、
モルフォリン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダ
ゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジ
ン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾ
ール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾー
ル、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、
キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、
キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、
アクリジン フェナントロリン、フェナジン、テトラゾ
ール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベン
ズチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン
などが挙げられる。ヘテロ環として好ましくは、チオフ
ェン、トリアゾール、オキサゾール、トリアジン、キノ
リンであり、より好ましくはチオフェン、トリアジン、
キノリンである。更に好ましくは、チオフェンであ
る。）である。

【００１７】Ｒ₃、Ｒ₄としてより好ましくはアリール基
または芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくアリール
基であり、特に好ましくは、炭素数６〜１２のフェニル
基（例えばフェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ｍ−メ
チルフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。）であ
る。

【００１８】Ａｒ₁は３価以上のアリール基を表す。Ａ
ｒ₁として好ましくは炭素数６〜３０の単環または二環
のアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜２０の
フェニル基、さらに好ましくは炭素数６〜１２のフェニ
ル基である。また、Ａｒ₁はさらに置換基を有してもよ
く、置換基としては一般式（Ｉ）記載のＲ₁〜Ｒ₄の置換
基として挙げたものが適用できる。

【００１９】一般式（I）で表される化合物のうち、好
ましくは下記一般式（I−a）で表される化合物である。

【００２０】

【化７】

【００２１】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂はそれぞれ一般式（I）
における Ｒ₁、Ｒ₂と同義であり、また、好ましい範囲
も同様である。Ａｒ₃、Ａｒ₄はそれぞれアリール基ある
いは芳香族へテロ環基を表し、好ましくはアリール基で
あり、より好ましくは炭素数６〜３０の単環または二環
のアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜２０の
フェニル基、さらに好ましくは炭素数６〜１２のフェニ
ル基である。また、Ａｒ₃とＡｒ₄とが互いに連結して環
を形成してもよい。）

【００２２】一般式（I）で表される化合物のうち、よ
り好ましくは下記一般式（I−A）で表される化合物であ
る。

【００２３】

【化８】

【００２４】（式中、Ｒ₁は一般式（I）におけるＲ₁と
同義であり、また、好ましい範囲も同様である。Ｒ₅は
水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ
環基を表す。Ａｒ₃、Ａｒ₄はそれぞれアリール基あるい
は芳香族へテロ環基を表す。また、Ａｒ₃とＡｒ₄とが互
いに連結して環を形成してもよい。）

【００２５】Ｒ₅で表される脂肪族炭化水素基は、直
鎖、分岐または環状のアルキル基（好ましくは炭素数１
〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、更に好ましく
は炭素数１〜１２であり、例えばメチル、エチル、ｉｓ
ｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−
デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケ
ニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭
素数２〜２０、更に好ましくは炭素数２〜１２であり、
例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル
などが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素
数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、更に好ま
しくは炭素数２〜１２であり、例えばプロパルギル、３
−ペンチニルなどが挙げられる。）であり、好ましくは
アルキル基であり、より好ましくはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基である。

【００２６】Ｒ₅で表されるアリール基としては、好ま
しくは炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基で
あり、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基、更
に好ましくは炭素数６〜１２のフェニル基である。

【００２７】Ｒ₅で表されるヘテロ環基は、Ｎ、Ｏまた
はＳ原子の少なくとも一つを含む３ないし１０員の飽和
もしくは不飽和のヘテロ環であり、これらは単環であっ
てもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよい。ヘ
テロ環の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジ
ン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、フラン、
ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラ
ジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インド
ール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾー
ル、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オ
キサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジ
ン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノ
リン、プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フ
ェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズ
オキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾー
ル、テトラザインデンなどが挙げられる。

【００２８】Ｒ₅で表されるヘテロ環基として好ましく
は、芳香族ヘテロ環基である。芳香族へテロ環基とし
て、好ましくは窒素原子、酸素原子あるいは硫黄原子を
含む５ないしは6員の芳香族へテロ環基であり、例えば
チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピ
リジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリア
ジン、インドール、インダゾール、チアジアゾール、オ
キサジアゾール、キノリン、フタラジン、キノキサリ
ン、キナゾリン、シンノリン、テトラゾール、チアゾー
ル、オキサゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサ
ゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾールが挙げ
られ、より好ましくは、チオフェン、イミダゾール、ピ
リジン、キノリン、チアゾール、オキサゾール、ベンズ
イミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾー
ル、ベンゾトリアゾールが挙げられ、更に好ましくは、
チオフェン、ピリジン、キノリンである。

【００２９】Ｒ₅として好ましくは脂肪族炭化水素基で
あり、より好ましくはアルキル基（好ましくは炭素数１
〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、更に好ましく
は炭素数１〜１２である。）であり、さらに好ましくは
メチル基、エチル基であり、最も好ましくはメチル基で
ある。Ａｒ₃、Ａｒ₄で表されるアリール基は一般式（Ｉ
−A）記載のＲ₅で表されるアリ−ル基と同義であり、ま
た、好ましい範囲も同様である。

【００３０】Ａｒ₃、Ａｒ₄で表される芳香族へテロ環基
として、好ましくは窒素原子、酸素原子あるいは硫黄原
子を含む５ないしは6員の芳香族へテロ環基であり、例
えばチオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、
トリアジン、インドール、インダゾール、チアジアゾー
ル、オキサジアゾール、キノリン、フタラジン、キノキ
サリン、キナゾリン、シンノリン、テトラゾール、チア
ゾール、オキサゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオ
キサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾールが
挙げられ、より好ましくは、チオフェン、イミダゾー
ル、ピリジン、キノリン、チアゾール、オキサゾール、
ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチア
ゾール、ベンゾトリアゾールが挙げられ、更に好ましく
は、チオフェン、ピリジン、キノリンである。

【００３１】次に一般式（II）で表される化合物につい
て詳細に説明する。Ｒ₁₁は水素原子または置換基を表
し、置換基としては一般式（１）記載のＲ₁〜Ｒ₅の置換
基として挙げたものが適用でき、好ましい範囲はＲ₁と
同様である。Ｒ₁₂、Ｒ₁₃はそれぞれ水素原子または置換
基を表す。ただし、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃の少なくとも一方はアリ
ール基またはヘテロ環基であり、同時に無置換フェニル
基であることはない。Ｒ₁₂、Ｒ₁₃で表される置換基は一
般式（I）におけるR₁〜R₄のそれらと同義である。
Ｒ₁₂、Ｒ₁₃として好ましくはアリール基またはヘテロ環
基であり、一般式（I−A）記載のR5におけるアリール
基、ヘテロ環基と同義であり、また、好ましい範囲も同
様である。

【００３２】Ｒ₁₂、Ｒ₁₃で表されるアリール基およびヘ
テロ環基は置換基を有してもよく、置換基としては一般
式（I）におけるＲ₁〜Ｒ₄の置換基として挙げたものが
適用できる。

【００３３】一般式（II）で表される化合物のうち、好
ましくは下記一般式（II−a）で表される化合物であ
る。

【００３４】

【化９】

【００３５】（式中、R₁₁は一般式（II）におけるR₁₁と
同義であり、また、好ましい範囲も同様である。Ａ
ｒ₅、Ａｒ₆はそれぞれアリール基あるいは芳香族へテロ
環基を表す。ただし、Ａｒ₅、Ａｒ₆が同時に無置換フェ
ニル基であることはない。Ａｒ₅、Ａｒ₆はそれぞれアリ
ール基あるいは芳香族へテロ環基を表し、一般式（I−
a）におけるＡｒ₃、Ａｒ₄と同義であり、好ましい範囲
も同様である。）

【００３６】一般式（I）、（II）で表される化合物は
低分子量化合物であっても良いし、一般式（I）、（I
I）で表される残基がポリマー主鎖に接続された高分子
量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００
００００、特に好ましくは５０００〜２００００００、
さらに好ましくは１００００〜１００００００）もしく
は、一般式（I）、（II）の骨格を主鎖にもつ高分子量
化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５０００
０００、特に好ましくは５０００〜２００００００、更
に好ましくは１００００〜１００００００）であっても
よい。高分子量化合物の場合は、ホモポリマーであって
も良いし、他のモノマーとの共重合体であってもよく、
共重合体である場合はランダム共重合体であっても、ブ
ロック共重合体であってもよい。一般式（I）、（II）
で表される化合物としては、好ましくは、低分子量化合
物である。また、一般式（I）、（II）は便宜的に極限
構造式で表しているが、その互変異性体であってもよ
い。また、幾何異性体が存在する場合にはいずれのもの
であってもよい。

【００３７】以下に一般式（I）、（II）で表される化
合物の具体例を挙げるが本発明はこれらに限定されるも
のではない。

【００３８】

【化１０】

【００３９】

【化１１】

【００４０】

【化１２】

【００４１】

【化１３】

【００４２】

【化１４】

【００４３】

【化１５】

【００４４】

【化１６】

【００４５】

【化１７】

【００４６】

【化１８】

【００４７】

【化１９】

【００４８】次に本発明の一般式（I）、（II）で表さ
れる化合物の合成例の一部を以下に示す。一般式
（I）、（II）で表される化合物は種々の合成法により
合成することができるが、例えばトリアリールアミンの
アリール基をホルミル化した後、活性メチレン化合物と
塩基存在下反応させる方法などが適用できる。例示化合
物１の合成法

【００４９】

【化２０】

【００５０】化合物Aの合成 ジメチルホルムアミド１０ｍLを０℃に冷却し、オキシ
塩化リン２．６ｍLを滴下し、滴下終了後、室温、３０
分間攪拌し、（３−メトキシフェニル）ジフェニルアミ
ン５．５ｇをジメチルホルムアミド５ｍLに溶解したも
のを滴下し、０℃、２時間攪拌する。次に反応液を水中
に滴下し、1時間撹拌した後析出した結晶をろ過し化合
物A（（4−ホルミル−３−メトキシフェニル）ジフェニ
ルアミン）５．０ｇ（８２％）を得た。 例示化合物１の合成 （4−ホルミル−３−メトキシフェニル）ジフェニルア
ミン１．７７ｇ（５．８ミリモル）、１，３−インダン
ジオン０．８５ｇ（５．８ミリモル）、エタノール１５
０ｍｌを5時間加熱還流した後、反応液を室温に冷却
し、析出した結晶をろ過し、例示化合物１を２．５１ｇ
（収率８８％）得た。 融点２３０〜２３３℃

【００５１】例示化合物１０の合成 例示化合物１と同様の方法で、９−フェニル−３−カル
バルデヒド、２．０ｇ（７．３ミリモル）、１，３−イ
ンダンジオン１．０７ｇ（７．３ミリモル）、エタノー
ル１００ｍｌを用いて例示化合物１０を２．０ｇ（収率
６９％）得た。 融点２３５〜２３８℃

【００５２】例示化合物１０１の合成 例示化合物１と同様の方法で N，N−（（4−ホルミルフ
ェニル）−（４−トリル））アニリン、５．７４ｇ（２
０モル）、１，３−インダンジオン２．９２ｇ（２０ミ
リモル）、エタノール２５０ｍｌを用いて例示化合物１
０１を６．２ｇ（収率６７％）得た。 融点２０８〜２０９℃

【００５３】例示化合物１０２の合成 例示化合物１と同様の方法で（４−ホルミルフェニル）
−ジ−（４−トリル）アミン、３．０１ｇ（１０ミリモ
ル）、１，３−インダンジオン１．４６ｇ（１０ミリモ
ル）、エタノール２００ｍｌを用いて例示化合物１０２
を６．２ｇ（収率６７％）得た。 融点１６５〜１６７℃

【００５４】例示化合物１０７の合成 例示化合物１と同様の方法で（4−ホルミルフェニル）
−ジ−（４−メトキシフェニル）アミン、２．２０ｇ
（６．６ミリモル）、１，３−インダンジオン１．００
ｇ（６．６ミリモル）、エタノール１００ｍｌを用いて
例示化合物１０７を２．１５ｇ（収率７０％）得た。 融点１７１〜１７２℃

【００５５】本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電
極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄
膜を形成したで素子であり、発光層のほか正孔注入層、
正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有
してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備
えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々
の材料を用いることができる。

【００５６】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金
属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物
または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなど
の有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物な
どが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、
特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好
ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能である
が、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１００ｎｍ〜５００ｎｍである。

【００５７】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料
によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場
合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、酸化インジウム
スズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は
洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、
発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場
合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的であ
る。

【００５８】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いる
ことができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬ
ｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物、アルカリ土類金属
（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、金、銀、
鉛、アルニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれ
らの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれ
らの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混
合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等
が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料で
あり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミ
ニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀
合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記化
合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び
混合物を含む積層構造を取ることもできる。陰極の膜厚
は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５
μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ
〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍで
ある。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング
法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用い
られ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時
に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に
蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあ
らかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰
極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が
好ましい。

【００５９】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよい。好ましくは発光層に本発明の化合物を含有
するものであるが、他の発光材料を用いることもでき
る。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾ
ール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼ
ン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン
誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイ
ミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノ
ン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導
体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラ
セン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導
体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン
誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン
化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体や希土類錯
体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリ
フェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合
物等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるもの
ではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好まし
く、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好まし
くは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。発光層の形成方法
は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電
子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング
法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法な
ど）、ＬＢ法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加
熱蒸着、コーティング法である。

【００６０】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘
導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリー
ルアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導
体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共
重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導
電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正
孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常
１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましく
は５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５
００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材
料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよ
いし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構
造であってもよい。正孔注入層、正孔輸送層の形成方法
としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を
溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（ス
ピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）が
用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶
解または分散することができ、樹脂成分としては例え
ば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレ
ン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレ
ート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオ
キシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポ
リアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹
脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル
樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂など
が挙げられる。

【００６１】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘
導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ア
ントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピラン
ジオキシド誘導体、カルビジイミド誘導体、フルオレニ
リデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフ
タレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フ
タロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯
体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベン
ゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種
金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜
厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μ
ｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１
μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍであ
る。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種また
は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組
成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても
よい。電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真
空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解ま
たは分散させてコーティングする方法（スピンコート
法、キャスト法、ディップコート法など）などが用いら
れる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解また
は分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔
注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。

【００６２】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂、Ａｌ２Ｏ₃、Ｇ
ｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂Ｏ₃、Ｔ
ｉＯ₂等の金属酸化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、ＡｌＦ₃、Ｃ
ａＦ₃等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレ
ア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフル
オロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロ
ロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレン
との共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１
種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて
得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フ
ッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率
０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。保護層の形
成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、
スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ
（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、
イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起
イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザ
ーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーテ
ィング法を適用できる。

【００６３】本発明の化合物は陽極、陰極の一対の電極
間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜
を形成したで素子において、好ましくは発光材料、正孔
注入材料、正孔輸送材料、電子注入材料、電子輸送材料
などとして用い、より好ましくは発光材料、正孔注入材
料、正孔輸送材料として用い、さらに好ましくは発光材
料として用いる。

【００６４】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。 実施例１ ２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴ
Ｏを１５０ｎｍの厚さで製膜したものを透明支持基板と
した。この透明支持基板をエッチング、洗浄後、ＴＰＤ
（Ｎ，Ｎ' −ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ'−
ジフェニルベンジジン）約４０ｎｍ、表１記載の化合物
約４０ｎｍおよびＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノ
リナト）アルミニウム）約２０ｎｍを順に１０−５〜１
０−６Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下蒸着
した。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積
が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内
でマグネシウム：銀＝１０：１を５０ｎｍ共蒸着した
後、銀５０ｎｍを蒸着し、発光素子を作製した。東陽テ
クニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、
直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をト
プコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長、色度座標を浜松
ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を
用いて測定した。その結果を表１に示す。

【００６５】

【表１】

【００６６】

【化２１】

【００６７】表１の結果から明らかな様に、本発明の化
合物は単独で発光層として用いると種々の波長で高輝度
発光が可能であった。特に、特開平８−９７４６５に電
子輸送材料として記載されている比較化合物aに対して
も、本発明の化合物を発光材料として用いることによ
り、長波化が実現でき、良好な色純度を与えた。

【００６８】実施例２ 実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、Ｔ
ＰＤ約４０ｎｍ蒸着した後、表２記載の化合物およびＡ
ｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウ
ム）をそれぞれ蒸着速度０．０４Å／秒、４Å／秒で膜
厚約４０ｎｍとなるように共蒸着し、さらに、Ａｌｑ約
２０ｎｍを蒸着した。次いで実施例１と同様に陰極を蒸
着し発光素子を作製し、作製した発光素子の評価を行っ
た。結果を表２に示す。

【００６９】

【表２】

【００７０】表２の結果から明らかな様に、本発明の化
合物をドープ色素として用いると色純度に優れ、高輝度
発光が可能であることがわかる。

【００７１】実施例３ 実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ポ
リ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、ＰＢＤ（２−
（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）１２ｍ
ｇ、表３記載の化合物０．５ｍｇを１，２−ジクロロエ
タン３ｍｌに溶解し、洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコ
ートした。生成した有機薄膜の膜厚は、約１２０ｎｍで
あった。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し発光素子
を作製し、作製した発光素子の評価を行った。結果を表
３に示す。

【００７２】

【表３】

【００７３】表３の結果から明らかな様に、本発明の化
合物を用いた素子では、比較化合物に比べ、通常発光輝
度が低い塗布方式においても低電圧駆動、高輝度発光が
可能である。

【００７４】実施例４ 実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、例
示化合物１０１を約6０ｎｍ蒸着した後、Ａｌｑ約4０ｎ
ｍ蒸着し、次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し、発光
素子を作製した。作製した素子を評価した結果、１５Ｖ
で輝度１３０ｃｄ／m²を示した。λｍａｘ＝６３１ｎ
ｍ、ＣＩＥ色度（ｘ、ｙ）＝（０．６３、０．３７）の
色純度の高い赤色発光が観測され、本発明の化合物が正
孔注入輸送剤兼発光剤として有効であることがわかっ
た。

【００７５】実施例５ 実施例１と同様にエッチング、洗浄したＩＴＯガラス基
板上に、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、
２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジ
アゾール１２ｍｇ、１，１，４，４−テトラフェニルブ
タジエン１０ｍｇ、ＤＣＭ（４−（ジシアノメチレン）
−２−メチル−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−
４H−ピラン）０．５ｍｇおよび本発明の例示化合物１
０１ ０．１ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶
解した溶液をスピンコートした。次いで実施例１と同様
に陰極を蒸着し、発光素子を作製した。この素子にＩＴ
Ｏ電極を陽極、Ｍｇ：Ａｇ電極を陰極として直流電圧を
印加して発光特性を調べたところ、１５ＶでＣＩＥ色度
図上（ｘ、ｙ）＝（０．３５、０．３６）の白色発光
（輝度１３００ｃｄ／m²）が得られ、白色発光に有効で
あることがわかった。

【００７６】

【発明の効果】本発明の化合物を含有する発光素子は、
通常高輝度化が困難とされている非ドープ型発光素子で
も高輝度発光可能で、特に従来に比べて高輝度かつ色純
度の高い赤色ＥＬ発光を可能にし、面状に優れ耐久性に
優れる素子を与える。また、非ドープ型素子では素子間
の性能のばらつきが小さく製造コスト面等で有利な素子
作製が可能となる。また。通常発光輝度の低い塗布方式
でも良好な発光特性が得られる。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 11/06 ６８０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６８０ ４Ｃ０５６ Ｃ０７Ｃ 225/22 Ｃ０７Ｃ 225/22 ４Ｃ２０４ Ｃ０７Ｄ 209/86 Ｃ０７Ｄ 209/86 ４Ｈ００６ 215/14 215/14 ４Ｈ０５６ 223/22 223/22 241/46 241/46 265/38 265/38 279/22 279/22 333/36 333/36 Ｃ０９Ｂ 23/00 Ｃ０９Ｂ 23/00 Ｈ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 AB06 CA01 CA05 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 4C023 GA01 4C031 BA07 4C034 DT01 DU12 4C036 AA02 AA16 AA17 4C056 AA02 AB01 AC03 AD05 AE03 EA07 EC02 4C204 BB05 BB09 CB25 EB01 FB07 FB08 FB09 GB15 GB19 4H006 AA01 AB92 BP30 BR70 BU46 4H056 CA01 CC08 CE06 FA05

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される化合物であ
   ることを特徴とする発光素子材料。 【化１】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₃およびR₄はそれぞれ水素原子または置
   換基を表す。Ｒ₂は置換基を表す。Ｒ₂は複数であっても
   よく、この場合Ｒ₂同士が連結して環を形成してもよ
   い。Ａｒ₁は３価以上のアリール基を表す。Ｒ₁とＲ₂、
   Ｒ₂とＲ₃、Ｒ₂とＲ₄、Ｒ₃とＲ₄はそれぞれ互いに連結し
   て環を形成してもよい。）
2. 【請求項２】 下記一般式（I−A）で表されることを特
   徴とする化合物。 【化２】 （式中、Ｒ₁は水素原子または置換基を表す。Ｒ₅は水素
   原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基
   を表す。Ａｒ₃、Ａｒ₄はそれぞれアリール基あるいは芳
   香族へテロ環基を表す。Ａｒ₃とＡｒ₄は互いに連結して
   環を形成してもよい。）
3. 【請求項３】 下記一般式（II）で表される化合物であ
   ることを特徴とする発光素子材料。 【化３】 （式中、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂およびR₁₃はそれぞれ水素原子また
   は、置換基を表す。ただし、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃は少なくともど
   ちらか一方はアリール基またはヘテロ環基であり、同時
   に無置換フェニル基であることはない。）
4. 【請求項４】 一対の電極間に発光層もしくは発光層を
   含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子におい
   て、少なくとも一層が請求項１、２または３に記載の一
   般式（I）、（I−A）、（II)で表される化合物を少なく
   とも一種含有する層であることを特徴とする発光素子。
5. 【請求項５】 一対の電極間に発光層もしくは発光層を
   含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子におい
   て、少なくとも一層が請求項１、２または３に記載の一
   般式（I）、（I−A）、（II）で表される化合物を少な
   くとも一種発光材料として用いることを特徴とする発光
   素子。
6. 【請求項６】 一対の電極間に発光層もしくは発光層を
   含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子におい
   て、少なくとも一層が請求項１、２または３に記載の一
   般式（I）、（I−A）、（II）で表される化合物を少な
   くとも一種ポリマーに分散した層であることを特徴とす
   る発光素子。