CN106800526A - 一种以环状二酮为核心的有机电致发光材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种以环状二酮为核心的有机电致发光材料及其应用，属于有机光电材料技术领域。其具有式Ⅰ所示的结构：本发明还公开了上述有机电致发光材料的应用。本发明的有机电致发光材料，以环状二酮为显著特征，并通过芳基连接含氮杂环构成有机小分子材料，可以作为发光层主体材料，应用在有机电致发光领域中。以本发明提供的材料作为功能层，制作的有机电致发光器件，具有较好的性能。

Description

一种以环状二酮为核心的有机电致发光材料及其应用
技术领域
本发明涉及一种以环状二酮为核心的有机电致发光材料及其应用，属于有机光电材料技术领域。
背景技术
Pope等人于1965年首次发现了单晶蒽的电致发光性质，这是有机化合物的首例电致发光现象。经过多年的不断发展，有机电致发光器件既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望取代现有液晶显示与荧光灯照明。
目前，基于OLED显示技术的商品，已经实现产业化。与液晶类显示技术相比，OLED显示技术具有自发光、无辐射、质量轻、厚度薄、广视角、宽色域、颜色稳定、响应速度快、环境适应强、可实现柔性显示等诸多优点，因此，OLED显示技术正在获得人们越来越多的关注和相应的技术投入。
OLED显示的基础结构单元为OLED器件，OLED器件根据发光机制的不同，可分为荧光器件和磷光器件两种。荧光器件是一种单重态(singlet)发光，磷光器件是一种三重态(triplet)发光，依据空穴和电子的自旋态的计算理论，理论上，磷光器件通常具有更高的发光效率。
在以主/客体为发光层的磷光器件中，通常有三种途径来实现客体的发光：(i)在电场激发下，将主体(Host)中形成的单重态激子通过Forster和Dexter能量传递给客体(dopant)，接着磷光重金属客体材料将单重态激子通过系间窜越变成三重态激子，最后是客体的激发三重态辐射衰减而发光；(ii)主体中形成的三重态激子通过Dexter能量转移给客体,客体处在激发三重态发生辐射衰减发光后返回到基态；(iii)分别从阳极和阴极注入的空穴和电子被磷光客体直接俘获形成激子,之后客体回到基态而发光。
自1997年Forrest等人实现电致磷光以来，基于重金属配合物的磷光发光材料便得到迅速发展，到目前为止，已有不少综述性文章对磷光配合物进行总结概括，以Re、Ru、Os、Ir和Pt等第Vlll族重金属原子为中心的金属有机配合物具有强烈的自旋-轨道藕合作用。在已报道的磷光发光体中，人们尤其对以三价金属铱为中心的配合物更感兴趣，而最被广泛研究的铱配合物有发射蓝光的FIrpic，绿光Ir(ppy)3和(ppy)2Ir(acac)以及红光(piq)2Ir(acac)。
为了获得高效的电致器件性能，开发新的有效的主体材料显得与客体材料同样重要，在开发新的电致发光主体材料的过程中，人们总结出有效的主体材料应具备以下几个基本要求：(i)为了抑制从客体到主体的三线态能量倒流，将三线态激子限制在发光层内，要求主体材料的三线态应该高于客体；(ii)主体材料的HOMO能级应该与相邻的空穴传输材料相匹配,否则主体材料的HOMO能级过低将产生较大的空穴注入势垒，使器件的驱动电压升高，同样地，主体的LUMO能级也应该与电子传输材料匹配以减少电子注入势垒，此外，主体的HOMO和LUMO能级宽度大于客体材料，有利于主体到客体的能量转移以及载流子在客体上的直接俘获；(iii)主体材料应具有较高的载流子传输速率以及平衡的载流子传输性能，以利于器件中空穴和电子的复合以及获得较宽的载流子复合区域，因此，主体的分子结构中应包含有适合载流子传输的共扼单元；(iv)同其它有机电致发光材料一致，主体材料应当具有良好的热稳定性和成膜性，以利于在真空热蒸镀时能形成稳定、均一的薄膜，减少相分离，保持器件的稳定性。
发明内容
本发明的目的之一，是提供一种以环状二酮为核心的有机电致发光材料。本发明的材料具有合适的分子能级，较高的玻璃化转变温度，可以作为绿色磷光主体材料，应用在有机电致发光领域中。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种以环状二酮为核心的有机电致发光材料，具有式Ⅰ所示的结构：
其中，L表示为环己烷、环戊烷或C1-C10烷基取代的环己烷；Ar1表示C5-C30的芳基；Ar2选取式Ⅱ或式Ⅲ所示结构：
其中，X1表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-C10直链烷基取代的亚烷基或C1-C10支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种；
R1、R2分别独立的选取氢、C1-C10的烷基、C5-C30的芳基、式Ⅳ、式Ⅴ或式VI所示结构；
R3、R4分别独立的选取C5-C30的芳基；a为a中的X2、X3分别独立选自为氧原子、硫原子、C1-C10直链烷基取代的亚烷基或C1-C10支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种；式Ⅳ、式Ⅴ所示结构通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL’1-CL’2键、CL’2-CL’3键或CL’3-CL’4键连接在式Ⅱ或式Ⅲ上。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述Ar2为
中的任一种。
进一步，所述有机电致发光材料的具体结构式为：
中的任一种。
本发明的目的之二，是提供一种有机电致发光器件。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种有机电致发光器件，至少一层功能层含有上述以环状二酮为核心的有机电致发光材料。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述功能层为发光层。
本发明的有益效果是：
1.本发明提供了一类有机电致发光材料，该材料以环状二酮为显著特征，并通过芳基连接含氮杂环构成有机小分子材料，可以作为发光层主体材料，应用在有机电致发光领域中。以本发明提供的材料作为功能层，制作的有机电致发光器件，具有较好的性能，其特点在于：
(1)通过偶联等反应，合成了一种以环状二酮为核心的化合物，并通过芳基连接含氮杂环构成有机小分子化合物，这类分子具有合适的分子量(400～1000)、较宽的能隙(均处于3.5～4.0eV)、较高的玻璃化转变温度Tg(120℃以上)，适合作为发光层主体材料。
(2)该类材料的分子结构中，推电子基团与拉电子基团均通过芳基连接，这种扭曲的构型，增大了整个分子的空间立体结构，更有利于发光层内的电子与空穴的传导与结合，对提高电流效率具有重要意义。
(3)以该类材料作为主体材料，分别掺杂现有发光材料GD-19、Ir(PPy)3、GD-PACTZ作为发光层，所制备有机电致发光器件的电流效率和器件寿命得到了显著提升。
2.与商品化的主体材料CBP相比，使用本发明所述材料作为主体材料，制作的有机电致发光器件，具有更好的电流效率和更长的器件寿命。
3.本发明所述化合物材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明制备的有机电致发光器件的结构示意图，由下层至上层，依次为ITO导电玻璃衬底(101)、空穴传输层(102)、发光层(103)、空穴阻挡层(104)、电子传输层(105)、电子注入层(106)和阴极层(107)。其中发光层(103)涉及到本发明的有机电致发光材料。
具体实施方式
以下结合具体附图对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
化合物制备实施例：
实施例1：化合物C05的制备
在500mL三口瓶中，加入5-(4-溴苯基)环己烷-1,3-二酮(2.67g，0.01mol)，3,6-二(N-二苯胺基)-9H-咔唑(5.02g，0.01mol)，叔丁醇钠(2.88g，0.03mol)，二甲苯(300mL)，醋酸钯(0.074g)，Xantphos(0.348g)，N2保护下，升温至回流，保温反应12h，降至室温，向反应瓶中加入150mL去离子水，搅拌5min，分液，200mL去离子水洗涤有机相2次，收集有机相，无水Na2SO4干燥，过滤，脱去溶剂，粗品过硅胶柱层析纯化，洗脱剂为甲苯：石油醚＝1:2，得到化合物C05，淡黄色固体5.39g，收率78.4％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C48H37N3O2，理论值687.2886，测试值687.2894。元素分析(C48H37N3O2)，理论值C：83.82，H：5.42，N：6.11，O：4.65，实测值C：83.80，H：5.41，N：6.13，O：4.66。
实施例2：化合物C08的制备
化合物C08的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A1替换实施例1中的3,6-二(N-二苯胺基)-9H-咔唑，得到化合物C08，淡黄色固体4.45g，收率77.2％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C39H32N2O3，理论值576.2413，测试值576.2434。元素分析(C39H32N2O3)，理论值C：81.23，H：5.59，N：4.86，O：8.32，实测值C：81.20，H：5.61，N：4.86，O：8.33。
实施例3：化合物C14的制备
化合物C14的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A1替换实施例1中的3,6-二(N-二苯胺基)-9H-咔唑，5-(3-溴苯基)-环己烷-1,3-二酮替换实施例1中的5-(4-溴苯基)环己烷-1,3-二酮，得到化合物C14，淡黄色固体4.50g，收率73.8％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C43H31NO3，理论值609.2304，测试值609.2328。元素分析(C43H31NO3)，理论值C：84.71，H：5.12，N：2.30，O：7.87，实测值C：84.69，H：5.14，N：2.32，O：7.85。
实施例4：化合物C19的制备
化合物C14的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A3替换实施例1中的3,6-二(N-二苯胺基)-9H-咔唑，5-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-苯基)环己烷-1,3-二酮替换实施例1中的5-(4-溴苯基)环己烷-1,3-二酮，得到化合物C19，淡黄色固体4.48g，收率75.3％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C42H30N2O2，理论值594.2307，测试值594.2322。元素分析(C42H30N2O2)，理论值C：84.82，H：5.08，N：4.71，O：5.38，实测值C：84.81，H：5.08，N：4.72，O：5.39。
实施例5：化合物C22的制备
化合物C32的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料5-(4'-溴-联苯-4-基)-环己酮-1,3-二酮替换实施例1中的5-(4-溴苯基)环己烷-1,3-二酮，原料9,9-二苯基-9,10-二氢-吖啶，得到化合物C22，淡黄色固体3.60g，收率60.5％。高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C43H33NO2，理论值595.2511，测试值595.2578。元素分析(C43H33NO2)，理论值C,86.69；H,5.58；N,2.35；O,5.37，实测值C,86.72；H,5.58；N,2.34；O,5.36。
实施例6：化合物C39的制备
化合物C39的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A4替换实施例1中的3,6-二(N-二苯胺基)-9H-咔唑，5-(4-溴-1-萘基)环己烷-1,3-二酮替换实施例1中的5-(4-溴苯基)环己烷-1,3-二酮，得到化合物C39，淡黄色固体4.17g，收率74.3％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C40H35NO2，理论值561.2668，测试值561.2682。元素分析(C40H35NO2)，理论值C：85.53，H：6.28，N：2.49，O：5.70，实测值C：85.50，H：6.30，N：2.48，O：5.72。
实施例7：化合物C44的制备
化合物C44的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A5替换实施例1中的3,6-二(N-二苯胺基)-9H-咔唑，5-(5-溴-1-萘基)环己烷-1,3-二酮替换实施例1中的5-(4-溴苯基)环己烷-1,3-二酮，得到化合物C44，淡黄色固体4.08g，收率76.1％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C37H39NO3，理论值535.2147，测试值535.2121。元素分析(C37H39NO3)，理论值C：82.97，H：5.46，N：2.61，O：8.96，实测值C：82.95，H：5.48，N：2.60，O：8.97。
实施例8：化合物C48的制备
化合物C48的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料5-苯基-5,10-二氢-吩嗪替换实施例1中的3,6-二(N-二苯胺基)-9H-咔唑，5-(5-溴-1-萘基)环己烷-1,3-二酮替换实施例1中的5-(4-溴苯基)环己烷-1,3-二酮，得到化合物C48，淡黄色固体3.75g，收率75.9％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C34H26N2O2，理论值494.1994，测试值494.1927。元素分析(C34H26N2O2)，理论值C：82.57，H：5.30，N：5.66，O：6.47，实测值C：82.55，H：5.31，N：5.65，O：6.49。
实施例9：化合物C60的制备
化合物C60的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料5-苯基-5,10-二氢-吩嗪替换实施例1中的3,6-二(N-二苯胺基)-9H-咔唑，2-(3'-溴-[1,1'-联苯]-3-苯基)环己烷-1,3-二酮替换实施例1中的5-(4-溴苯基)环己烷-1,3-二酮，得到化合物C60，淡黄色固体3.71g，收率71.3％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C36H28N2O2，理论值520.2151，测试值520.2225。元素分析(C36H28N2O2)，理论值C：83.05，H：5.42，N：5.38，O：6.15，实测值C：83.06，H：5.44，N：5.37，O：6.13。
实施例10：化合物C63的制备
化合物C63的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A5替换实施例1中的3,6-二(N-二苯胺基)-9H-咔唑，2-(4-溴-1-萘基)环己烷-1,3-二酮替换实施例1中的5-(4-溴苯基)环己烷-1,3-二酮，得到化合物C63，淡黄色固体3.96g，收率73.9％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C37H29NO3，理论值535.2147，测试值535.2126。元素分析(C37H29NO3)，理论值C：82.97，H：5.46，N：2.61，O：8.96，实测值C：82.99，H：5.44，N：2.62，O：8.95。
实施例11：化合物C71的制备
化合物C71的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A5替换实施例1中的3,6-二(N-二苯胺基)-9H-咔唑，2-(4-溴苯基)环戊烷-1,3-二酮替换实施例1中的5-(4-溴苯基)环己烷-1,3-二酮，得到化合物C71，淡黄色固体3.73g，收率79.2％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C32H25NO3，理论值471.1834，测试值471.1622。元素分析(C32H25NO3)，理论值C：81.51，H：5.34，N：2.97，O：10.18，实测值C：81.52，H：5.33，N：2.98，O：10.17。
实施例12：化合物C74的制备
化合物C74的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A6替换实施例1中的3,6-二(N-二苯胺基)-9H-咔唑，2-(4-溴苯基)环戊烷-1,3-二酮替换实施例1中的5-(4-溴苯基)环己烷-1,3-二酮，得到化合物C74，类白色固体3.63g，收率72.9％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C35H31NO2，理论值497.2355，测试值497.2451。元素分析(C35H31NO2)，理论值C：84.48，H：6.28，N：2.81，O：6.43，实测值C：84.46，H：6.27，N：2.82，O：6.45。
实施例13：化合物C84的制备
化合物C84的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A5替换实施例1中的3,6-二(N-二苯胺基)-9H-咔唑，2-(3-溴苯基)环戊烷-1,3-二酮替换实施例1中的5-(4-溴苯基)环己烷-1,3-二酮，得到化合物C84，淡黄色固体3.65g，收率77.5％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C32H25NO3，理论值471.1834，测试值471.1927。元素分析(C32H25NO3)，理论值C：81.51，H：5.34，N：2.97，O：10.18，实测值C：81.53，H：5.33，N：2.98，O：10.16。
实施例14：化合物C89的制备
化合物C89的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A7替换实施例1中的3,6-二(N-二苯胺基)-9H-咔唑，2-(3-溴苯基)环戊烷-1,3-二酮替换实施例1中的5-(4-溴苯基)环己烷-1,3-二酮，得到化合物C89，淡黄色固体2.87g，收率55.2％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C35H24N2O3，理论值520.1787，测试值520.1878。元素分析(C35H24N2O3)，理论值C：80.75，H：4.65，N：5.38，O：9.22，实测值C：80.77，H：4.66，N：5.37，O：9.20。
实施例15：化合物C101的制备
化合物C101的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A5替换实施例1中的3,6-二(N-二苯胺基)-9H-咔唑，2-(3'-溴-[1,1'-联苯基]-3-苯基)环戊烷-1,3-二酮替换实施例1中的5-(4-溴苯基)环己烷-1,3-二酮，得到化合物C101，淡黄色固体3.81g，收率69.5％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C38H29NO3，理论值547.2147，测试值547.2355。元素分析(C38H29NO3)，理论值C：83.34，H：5.34，N：2.56，O：8.76，实测值C：83.36，H：5.35，N：2.55，O：8.74。
实施例16：化合物C109的制备
化合物C109的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A3替换实施例1中的3,6-二(N-二苯胺基)-9H-咔唑，2-(4-溴-1-萘基)环戊烷-1,3-二酮替换实施例1中的5-(4-溴苯基)环己烷-1,3-二酮，得到化合物C109，淡黄色固体3.85g，收率69.5％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C39H26N2O2，理论值554.1994，测试值554.1985。元素分析(C39H26N2O2)，理论值C：84.45，H：4.72，N：5.05，O：5.77，实测值C：84.47，H：4.74，N：5.04，O：5.75。
实施例17：化合物C113的制备
化合物C113的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A5替换实施例1中的3,6-二(N-二苯胺基)-9H-咔唑，2-(5-溴-1-萘基)环戊烷-1,3-二酮替换实施例1中的5-(4-溴苯基)环己烷-1,3-二酮，得到化合物C113，类白色固体3.78g，收率72.5％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C36H27NO3，理论值521.1991，测试值521.1992。元素分析(C36H27NO3)，理论值C：82.90，H：5.22，N：2.69，O：9.20，实测值C：82.92，H：5.22，N：2.68，O：9.18。
实施例18：化合物C119的制备
化合物C119的制备方法同实施例1，不同之处在于采用原料A8替换实施例1中的3,6-二(N-二苯胺基)-9H-咔唑，2-(6-溴-2-萘基)环戊烷-1,3-二酮替换实施例1中的5-(4-溴苯基)环己烷-1,3-二酮，得到化合物C119，类白色固体4.16g，收率73.8％。
高分辨质谱，ESI源，正离子模式，分子式C39H33NO3，理论值563.2460，测试值563.2655。元素分析(C39H33NO3)，理论值C：83.10，H：5.90，N：2.48，O：8.52，实测值C：83.12，H：5.91，N：2.47，O：8.50。
以下通过实施例19-26和比较例1-3详细说明本发明合成的化合物在器件中作为发光层主体材料的应用效果。本发明所述实施例20-26、比较例1-3与实施例19相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的发光层主体材料做了变换。器件的结构组成如表2所示；所得器件的测试结果见表1所示。
实施例19
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物C14和GD-19按照100：5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。各化合物的分子结构式如下：
具体制备过程如下：
透明基板层1采用透明材料，如玻璃；对ITO阳极层2(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥后再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。
在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的三氧化钼MoO3作为空穴注入层3使用。紧接着蒸镀80nm厚度的TAPC作为空穴传输层4。
上述空穴传输材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层5，其结构包括OLED发光层5所使用材料化合物C14作为主体材料，GD-19作为掺杂材料，掺杂材料掺杂比例为5％重量比，发光层膜厚为30nm。
在上述发光层5之后，继续真空蒸镀电子传输层材料为TPBI，该材料的真空蒸镀膜厚为40nm，此层为电子传输层6。
在电子传输层6上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的氟化锂(LiF)层，此层为电子注入层7。
在电子注入层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的铝(Al)层，此层为阴极反射电极层8使用。
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的发光效率，发光光谱以及器件的电流-电压特性。
实施例20
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物C19和GD-19按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。
实施例21
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物C22和Ir(PPy)3按照100:10的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。
实施例22
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物C44和Ir(PPy)3按照100:10的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。
实施例23
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物C74和GD-PACTZ按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。
实施例24
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物C101和GD-PACTZ按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。
实施例25
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物C109、GH-204和Ir(PPy)3按照70:30:10的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。
实施例26
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物C113、GH-204和GD-PACTZ按照70:30:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。
比较例1
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(CBP和GD-19按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。
比较例2
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(CBP和Ir(PPy)3按照100:10的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。
比较例3
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(CBP和GD-PACTZ按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。
所制作的OLED发光器件的测试结果见表2。
表1所制作OLED发光器件的器件结构
表2所制作OLED发光器件的测试结果
说明:比较例1的电流效率为6.5cd/A(@10mA/cm2)；启动电压为4.3V(@1cd/m2)，5000nit亮度下LT95寿命衰减为3.8Hr。比较例2的电流效率为24.6cd/A(@10mA/cm2)；5000nit亮度下LT95寿命衰减为4.3Hr。比较例3的电流效率为25.1cd/A(@10mA/cm2)；启动电压为3.5V(@1cd/m2)，5000nit亮度下LT95寿命衰减为7.8Hr。
从表2的结果可以看出本发明所述化合物作为发光层主体材料可应用与OLED发光器件制作，并且与比较例1-3相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种以环状二酮为核心的有机电致发光材料，其特征在于，具有式Ⅰ所示的结构：
其中，L表示为环己烷、环戊烷或C1-C10烷基取代的环己烷；Ar1表示C5-C30的芳基；Ar2选取式Ⅱ或式Ⅲ所示结构：
其中，X1表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-C10直链烷基取代的亚烷基或C1-C10支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种；
R1、R2分别独立的选取氢、C1-C10的烷基、C5-C30的芳基、式Ⅳ、式Ⅴ或式VI所示结构；
R3、R4分别独立的选取C5-C30的芳基；a为a中的X2、X3分别独立选自为氧原子、硫原子、C1-C10直链烷基取代的亚烷基或C1-C10支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种；式Ⅳ、式Ⅴ所示结构通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL’1-CL’2键、CL’2-CL’3键或CL’3-CL’4键连接在式Ⅱ或式Ⅲ上。
2.根据权利要求1所述的一种以环状二酮为核心的有机电致发光材料，其特征在于，所述Ar2为
中的任一种。
3.根据权利要求1所述的一种以环状二酮为核心的有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料的具体结构式为：
中的任一种。
4.一种有机电致发光器件，其特征在于，至少有一个功能层含有权利要求1-3任一项所述的以环状二酮为核心的有机电致发光材料。
5.根据权利要求4所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层为发光层。
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