CN105503766A - 一种热活化延迟荧光材料及有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种热活化延迟荧光材料，具有式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示结构的通式，其中D为吩噁嗪基，吩噻嗪基，9,9-二甲基吖啶基，9-甲基吩嗪基，9-苯基吩嗪基，4-吩噁嗪基-1-苯基，4-吩噻嗪基-1-苯基，4-(9,9-二甲基)吖啶基-1-苯基，4-(9-甲基)吩嗪基-1-苯基，4-(9-苯基)吩嗪基-1-苯基，3,5-二咔唑基-1-苯基中的一种。本发明还涉及一种有机电致发光器件，包括发光层，所述发光层的发光染料为所述的热活化延迟荧光材料。热活化延迟荧光材料的单线态-三线态能隙(ΔEST)非常小，三线态激子可以通过反向系间窜跃(RIST)转变成单线态激子发光，可以提高OLED器件的效率和稳定性。

Description

一种热活化延迟荧光材料及有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件领域，特别是一种可用于发光层的热活化延迟荧光材料及具有该热活化延迟荧光材料的有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(OrganicLightEmittingDiode，简称OLED)是一种以有机材料作为活性材料的电流驱动式发光器件，具体是指有机半导体材料和有机发光材料在电场的驱动下，通过载流子注入和复合导致发光的技术。与无机材料不同，有机材料具有合成成本低、功能可调、可柔性、以及成膜性好的特点。而且基于有机材料的器件通常制作工艺简单，易于大面积制备，环境友好，可采用操作温度较低的薄膜制备方法，因此具有制作成本低的优点，具有巨大的应用潜力并在过去的20年内引起国内外学者的广泛关注与研究。
有机电致发光装置OLED通常由红光子像素、绿光子像素和蓝光子像素三种像素组成。OLED的发光材料按照发光原理的种类可分为荧光材料和磷光材料两种。在荧光材料方面，目前性能最好的材料已经达到160000小时的寿命以及11cd/A的发光效率，它是一种红光材料，由日本的出光兴产公司所生产。根据理论推测，空穴和电子在有机电致发光器件内结合后所引起的单线激发态与三线激发态比例为1：3。因此，一般认为荧光材料的内部量子效率极限为25％，而由三线激发态辐射产生的磷光则能达到75％，Princeton大学的Baldo和等人甚至发现三线态磷光的效率可接近100％。因此，有机磷光发光二极管(PhOLED)受到业内研究者越来越多的关注。
但目前蓝光磷光材料的性能仍逊色于红光磷光材料和绿光磷光材料，其问题在于一是蓝色磷光染料自身由于蓝光辐射所要求的高激发态能量所带来的不稳定性，二是难以找到合适的同时具有高三线态能级而且具有合适的LUMO、HOMO能级以及高且均衡载流子传输能力的主体材料，因此目前蓝光材料仍然主要使用荧光染料。磷光染料通常不能单独作为OLED的发光层，需要将其掺杂在合适的主体材料中，形成主客体发光层。
发明内容
为此，本发明针对现有OLED的发光层效率低的问题，提供一种热活化延迟荧光材料，其单线态-三线态能隙(ΔEST)非常小，三线态激子可以通过反向系间窜跃(RIST)转变成单线态激子发光，可以提高OLED器件的效率和稳定性。
本发明还提供一种有机电致发光器件。
为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
一种热活化延迟荧光材料，具有式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示结构的通式：
其中D为吩噁嗪基，吩噻嗪基，9,9-二甲基吖啶基，9-甲基吩嗪基，9-苯基吩嗪基，4-吩噁嗪基-1-苯基，4-吩噻嗪基-1-苯基，4-(9,9-二甲基)吖啶基-1-苯基，4-(9-甲基)吩嗪基-1-苯基，4-(9-苯基)吩嗪基-1-苯基，3,5-二咔唑基-1-苯基中的一种。
所述的D为选自式(11)至式(21)中的一种：
优选地，所述热活化延迟荧光材料选自式(1-1)至式(1-11)、式(2-1)至式(2-11)所示结构化合物中的一种：
一种有机电致发光器件，包括叠加设置的第一电极层、发光层和第二电极层，所述发光层的发光染料为所述的热活化延迟荧光材料。
所述第一电极层和发光层之间设置有第一有机功能层，所述发光层与所述第二电极层之间设置有第二有机功能层。
所述第一有机功能层为空穴注入层和/或空穴传输层，所述第二有机功能层为电子传输层和/或电子注入层。
所述的发光染料为红色发光染料、绿色发光染料或蓝色发光染料。
所述的红色发光染料为式(1-1)，式(1-2)，式(1-3)，式(1-4)，式(1-5)，式(1-6)，式(1-9)，式(1-10)，式(2-4)，式(2-5)，式(2-9)，式(2-10)所示结构化合物中的一种或多种；所述绿色发光染料为式(1-7)，式(1-8)，式(2-1)，式(2-2)，式(2-3)，式(2-6)所示结构化合物中的一种或多种；所述蓝色发光染料为式(1-11)，式(2-7)，式(2-8)，式(2-11)所示结构化合物中的一种或多种：
本发明的上述技术方案相比现有技术具有以下优点：
(1)本发明提供的含有闭环的亚砜(或羰基)基团的热活化延迟荧光材料的单线态-三线态能隙(ΔEST)非常小(<0.3eV)，KRISC较大，所以其三线态激子寿命短，三线态激子可以通过反向系间窜跃(RIST)转变成单线态激子发光。因此器件的内量子效率可以达到100％，使用此类材料可以提高器件效率和稳定性。
(2)本发明提供的闭环的亚砜(或羰基)基团的热活化延迟荧光材料的电子受体稳定性好，并且受体与给体之间的二面角小，辐射跃迁速率高。
(3)本发明将含有闭环的亚砜(或羰基)基团的TADF材料作为发光层中的主体材料或客体材料用于制备有机发光二极管，通过引入式(11)至式(21)共计11种电负性不同的给电子基团来调节发光分子的颜色，可用得到红色发光染料、绿色发光染料或蓝色发光染料，如当电负性弱的给电子基团，如9,9-二甲基吖啶基团，引入到芴酮基团或/和二苯并噻吩砜基团时，热活化延迟荧光材料的发光颜色为橙色或红色，当电负性强的给电子基团引入到芴酮基团或/和二苯并噻吩砜基团时，如9-甲基吩嗪基团，热活化延迟荧光材料的发光颜色为蓝色或蓝绿色。
(4)本发明将含有闭环的亚砜(或羰基)基团的TADF材料作为发光层中的主体或客体用于有机发光二极管，通过引入式(11)至式(21)共计11种电负性不同的给电子基团来调节分子的△EST，提高KRISC，从而减小三线态激子寿命，以提高OLED器件的效率和稳定性。
(5)本发明提供的有闭环的亚砜(或羰基)基团的TADF材料价格低廉，从而可降低有机电致发光器件的制备成本。
附图说明
为了使本发明的内容更容易被清楚地理解，下面根据本发明的具体实施例并结合附图，对本发明作进一步详细的说明，其中：
图1为本发明的有机电致发光器件的结构示意图；
其中：01-第一电极层，02-空穴注入层，03-空穴传输层，04-发光层、05-电子传输层,06-电子注入层，07-第二电极层。
具体实施方式
下面将通过具体实施例对本发明作进一步的描述。
本发明可以以许多不同的形式实施，而不应该被理解为限于在此阐述的实施例。相反，提供这些实施例，使得本发明公开将是彻底和完整的，并且将把本发明的构思充分传达给本领域技术人员，本发明将仅由权利要求来限定。在附图中，为了清晰起见，会夸大层和区域的尺寸和相对尺寸。应当理解的是，当元件例如层、区域或基板被称作“形成在”或“设置在”另一元件“上”时，该元件可以直接设置在所述另一元件上，或者也可以存在中间元件。相反，当元件被称作“直接形成在”或“直接设置在”另一元件上时，不存在中间元件。
一种热活化延迟荧光材料，具有式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示结构的通式：
其中D为吩噁嗪基，吩噻嗪基，9,9-二甲基吖啶基，9-甲基吩嗪基，9-苯基吩嗪基，4-吩噁嗪基-1-苯基，4-吩噻嗪基-1-苯基，4-(9,9-二甲基)吖啶基-1-苯基，4-(9-甲基)吩嗪基-1-苯基，4-(9-苯基)吩嗪基-1-苯基，3,5-二咔唑基-1-苯基。
所述的D为选自式(11)至式(21)中的一种：
上述给电子基团的电负性强弱关系如下所示：
所述化合物选自式(1-1)至式(2-11)所示结构化合物的中的一种：
一种有机电致发光器件，包括基板，以及在基板上叠加设置的第一电极层01(阳极)、发光层04和第二电极层07(阴极)，所述发光层的发光染料为所述的热活化延迟荧光材料。
所述第一电极层01和发光层04之间设置有第一有机功能层，所述发光层04与所述第二电极层07之间设置有第二有机功能层。
所述第一有机功能层为空穴注入层02和/或空穴传输层03，所述第二有机功能层为电子传输层05和/或电子注入层06。所述发光层的发光染料为所述的热活化延迟荧光材料。
所述的发光染料为红色发光染料、绿色发光染料或蓝色发光染料。
所述的红色发光染料为式(1-1)，式(1-2)，式(1-3)，式(1-4)，式(1-5)，式(1-6)，式(1-9)，式(1-10)，式(2-4)，式(2-5)，式(2-9)，式(2-10)所示结构化合物中的一种或多种：
所述绿色发光染料为式(1-7)，式(1-8)，式(2-1)，式(2-2)，式(2-3)，式(2-6)所示结构化合物中的一种或多种：
所述蓝色发光染料为式(1-11)，式(2-7)，式(2-8)，式(2-11)所示结构化合物中的一种或多种：
发光层的主体材料的HOMO比热活化延迟荧光材料的HOMO的能级差低0～0.1eV。
所述发光层的主体材料要求既具有空穴传输能力，又具有电子传输能力的有机材料，这种有机材料要求具有较高的玻璃转化温度。
本发明的有机发光显示器件实施例中，阳极可以采用无机材料或有机导电聚合物。无机材料一般为氧化铟锡(ITO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物或金、铜、银等功函数较高的金属，优选ITO；有机导电聚合物优选为聚噻吩/聚乙烯基苯磺酸钠(以下简称PEDOT/PSS)、聚苯胺(以下简称PANI)中的一种。
阴极一般采用锂、镁、钙、锶、铝、铟等功函数较低的金属或它们与铜、金、银的合金，或金属与金属氟化物交替形成的电极层。本发明中阴极优选为层叠的LiF层和Al层(LiF层在外侧)。
空穴传输层的材料可以选自芳胺类和枝聚物类低分子材料，优选NPB。
电子传输层的材料可采用有机金属配合物(如Alq3、Gaq3、BAlq或Ga(Saph-q))或其他常用于电子传输层的材料，如芳香稠环类(如pentacene、苝)或邻菲咯啉类(如Bphen、BCP)化合物。
本发明的有机电致发光器件还可在阳极和空穴传输层之间设有空穴注入层，所述空穴注入层的材料可采用4,4',4”-三(3-甲基苯基苯胺)三苯胺掺杂F4TCNQ，或者采用铜酞菁(CuPc)，或可为金属氧化物类，如氧化钼，氧化铼。
上述各层的厚度可采用本领域中这些层常规的厚度。
基板可以是玻璃或是柔性基片，所述柔性基片可采用聚酯类、聚酰亚胺类化合物材料或者薄金属片。所述层叠及封装方法可采用本领域技术人员已知的任意合适方法。
实施例1
式(1-1)所示结构化合物合成方法：在氮气范围下，将3,6-二溴-9-芴酮(5mmol),吩噁嗪(18mmol)，Pd2(dba)3(0.8mmol)，NaOtBu(30mmol)和tBu3P·HBF4(0.8mmol)放入100mL甲苯中并在105℃温度下搅拌过夜。将10mL冷水加入到混合物中将反应淬灭。待混合物冷却至室温后，通过真空抽滤，接着通过柱色谱提纯获得产物为式(1-1)所示结构化合物，将产物在真空中干燥，产率：80％。
质谱分析得到分子量：542.58。
元素分析得到的各元素相对分子质量百分比：C：81.90％；H：4.09％；N：5.16％；O：8.85％。
实施例2
式(1-2)所示结构化合物合成方法：反应物吩噁嗪替换为吩噻嗪，经过与实施例1相同的合成方法，得式(1-2)所示结构化合物，产率91％。
质谱分析得到分子量：574.71。
元素分析得到的各元素相对分子质量百分比：C：77.32％；H：3.86％；N：4.87％；O：2.78％；S：11.16％。
实施例3
式(1-3)所示结构化合物合成方法：反应物吩噁嗪替换为9,9-二甲基吖啶，经过与实施例1相同的合成方法，得式(1-3)所示结构化合物，产率87％。
质谱分析得到分子量：594.74。
元素分析得到的各元素相对分子质量百分比：C：86.84％；H：5.76％；N：4.71％；O：2.69％。
实施例4
式(1-4)所示结构化合物合成方法：反应物吩噁嗪替换为9-甲基吩嗪，经过与实施例1相同的合成方法，得式(1-4)所示结构化合物，产率79％。
质谱分析得到分子量：568.67。
元素分析得到的各元素相对分子质量百分比：C：82.37％；H：4.96％；N：9.85％；O：2.81％。
实施例5
式(1-5)所示结构化合物合成方法：反应物吩噁嗪替换为9-苯基吩嗪，经过与实施例1相同的合成方法，得式(1-5)所示结构化合物，产率82％。
质谱分析得到分子量：692.80。
元素分析得到的各元素相对分子质量百分比：C：84.95％；H：4.66％；N，8.09；O：2.31％。
实施例6
式(1-6)所示结构化合物合成方法：在氮气范围下，将3,6-二溴-9-芴酮(5mmol),4-吩噁嗪基-1-苯基硼酸(18mmol)，Pd2(pph3)4(0.8mmol)，K3PO4(0.8mmol)放入100mL1，,4二噁烷中并在70℃温度下搅拌过夜。待混合物冷却至室温后，通过真空抽滤，接着通过柱色谱提纯获得产物为式(1-6)所示结构化合物，将产物在真空中干燥。产率：86％.
质谱分析得到分子量：694.77。
元素分析得到的各元素相对分子质量百分比：C：84.71％；H：4.35％；N：4.03％；O：6.91％。
实施例7
式(1-7)所示结构化合物合成方法：反应物4-吩噁嗪基-1-苯基硼酸替换为4-吩噻嗪基-1-苯基，经过与实施例6相同的合成方法，得式(1-7)所示结构化合物，产率84％。
质谱分析得到分子量：726.91。
元素分析得到的各元素相对分子质量百分比：C：80.96％；H：4.16％；N：3.85％；O：2.20％；S：8.82％。
实施例8
式(1-8)所示结构化合物合成方法：反应物4-吩噁嗪基-1-苯基硼酸替换为4-(9,9-二甲基)吖啶基-1-苯基硼酸，经过与实施例6相同的合成方法，得式(1-8)所示结构化合物，产率81％。
质谱分析得到分子量：746.93。
元素分析得到的各元素相对分子质量百分比：C:88.44％；H:5.67％；N:3.75％；O:2.14％。
实施例9
式(1-9)所示结构化合物合成方法：反应物4-吩噁嗪基-1-苯基硼酸替换为4-(9-甲基)吩嗪基-1-苯基硼酸，经过与实施例6相同的合成方法，得式(1-9)所示结构化合物，产率75％。
质谱分析得到分子量：720.86。
元素分析得到的各元素相对分子质量百分比：C:84.97％；H:5.03％；N:7.77％；O:2.22％。
实施例10
式(1-10)所示结构化合物合成方法：反应物4-吩噁嗪基-1-苯基硼酸替换为4-(9-苯基)吩嗪基-1-苯基硼酸，经过与实施例6相同的合成方法，得式(1-10)所示结构化合物，产率79％。
质谱分析得到分子量：845.00。
元素分析得到的各元素相对分子质量百分比：C:86.70％；H:4.77％；N:6.63％；O:1.89％。
实施例11
式(1-11)所示结构化合物合成方法：反应物4-吩噁嗪基-1-苯基硼酸替换为3,5-二咔唑基-1-苯基硼酸，经过与实施例6相同的合成方法，得式(1-11)所示结构化合物，产率88％。
质谱分析得到分子量：993.16。
元素分析得到的各元素相对分子质量百分比：C:88.28％；H:4.47％；N:5.64％；O:1.61％。
实施例12
式(2-1)所示结构化合物合成方法：将3,6-二溴-二苯并噻吩(5mmol)加入至50mL双氧水和50mL中冰醋酸混合溶液中，并在110℃温度下回流5h得到3,6-二溴-二苯并噻吩砜。在氮气范围下，将3,6-二溴-二苯并噻吩砜(5mmol),吩噁嗪(18mmol)，Pd2(dba)3(0.8mmol)，NaOtBu(30mmol)和tBu3P·HBF4(0.8mmol)放入100mL甲苯中并在105℃温度下搅拌过夜。将10mL冷水加入到混合物中将反应淬灭。待混合物冷却至室温后，通过真空抽滤，接着通过柱色谱提纯得到产物为式(2-1)所示结构化合物，将产物在真空中干燥，产率：80％。
质谱分析得到分子量：578.64。
元素分析得到的各元素相对分子质量百分比：C:74.72％；H:3.83％；N:4.84％；O:11.06％；S:5.54％。
实施例13
式(2-2)所示结构化合物合成方法：反应物吩噁嗪替换为吩噻嗪，经过与实施例12相同的合成方法，得式(2-2)所示结构化合物，产率87％。
质谱分析得到分子量：610.77。
元素分析得到的各元素相对分子质量百分比：C:70.79％；H:3.63％；N:4.59％；O:5.24％；S:15.75％。
实施例14
式(2-3)所示结构化合物合成方法：反应物吩噁嗪替换为9,9-二甲基吖啶，经过与实施例12相同的合成方法，得式(2-3)所示结构化合物，产率76％。
质谱分析得到分子量：630.80。
元素分析得到的各元素相对分子质量百分比：C:79.97％；H:5.43％；N:4.44％；O:5.07％；S:5.08％。
实施例15
式(2-4)所示结构化合物合成方法：反应物吩噁嗪替换为9-甲基吩嗪，经过与实施例12相同的合成方法，得式(2-4)所示结构化合物，产率81％。
质谱分析得到分子量：604.72。
元素分析得到的各元素相对分子质量百分比：C:75.47％；H:4.67％；N:9.26％；O:5.29％；S:5.30％。
实施例16
式(2-5)所示结构化合物合成方法：反应物吩噁嗪替换为9-苯基吩嗪，经过与实施例12相同的合成方法，得式(2-5)所示结构化合物，产率78％。
质谱分析得到分子量：728.86。
元素分析得到的各元素相对分子质量百分比：C:79.10％；H:4.43％；N:7.69％；O:4.39％；S:4.40％。
实施例17
式(2-6)所示结构化合物合成方法：将3,6-二溴-二苯并噻吩(5mmol)加入至50mL双氧水和50mL中冰醋酸混合溶液中，并在110℃温度下回流5h得到3,6-二溴-二苯并噻吩砜。在氮气范围下，将3,6-二溴-二苯并噻吩(5mmol),4-吩噁嗪基-1-苯基硼酸(18mmol)，Pd2(pph3)4(0.8mmol)，K3PO4(0.8mmol)放入100mL1,4-二噁烷中并在70℃温度下搅拌过夜。待混合物冷却至室温后，通过真空抽滤，接着通过柱色谱提纯得到产物为式(2-6)所示结构化合物，将产物在真空中干燥，产率：86％。
质谱分析得到分子量：730.83。
元素分析得到的各元素相对分子质量百分比：C:78.89％；H:4.14％；N:3.83％；O:8.76％；S:4.39％。
实施例18
式(2-7)所示结构化合物合成方法：反应物4-吩噁嗪基-1-苯基硼酸替换为4-吩噻嗪基-1-苯基，经过与实施例17相同的合成方法，得式(2-7)所示结构化合物，产率72％。
质谱分析得到分子量：762.96。
元素分析得到的各元素相对分子质量百分比：C:75.56％；H:3.96％；N:3.67％；O:4.19％；S:12.61％。
实施例19
式(2-8)所示结构化合物合成方法：反应物4-吩噁嗪基-1-苯基硼酸替换为4-(9,9-二甲基)吖啶基-1-苯基硼酸，经过与实施例17相同的合成方法，得式(2-8)所示结构化合物，产率77％。
质谱分析得到分子量：782.99。
元素分析得到的各元素相对分子质量百分比：C:82.83％；H:5.41％；N:3.58％；O:4.09％；S:4.10％。
实施例20
式(2-9)所示结构化合物合成方法：反应物4-吩噁嗪基-1-苯基硼酸替换为4-(9-甲基)吩嗪基-1-苯基硼酸，经过与实施例17相同的合成方法，得式(2-9)所示结构化合物，产率65％。
质谱分析得到分子量：756.91。
元素分析得到的各元素相对分子质量百分比：C:79.34％；H:4.79％；N:7.40％；O:4.23％；S:4.24％。
实施例21
式(2-10)所示结构化合物合成方法：反应物4-吩噁嗪基-1-苯基硼酸替换为4-(9-苯基)吩嗪基-1-苯基硼酸，经过与实施例17相同的合成方法，得式(2-10)所示结构化合物，产率85％。
质谱分析得到分子量：881.05。
元素分析得到的各元素相对分子质量百分比：C:81.79％；H:4.58％；N:6.36％；O:3.63％；S:3.64％。
实施例22
式(2-11)所示结构化合物合成方法：反应物4-吩噁嗪基-1-苯基硼酸替换为3,5-二咔唑基-1-苯基硼酸，经过与实施例17相同的合成方法，得式(2-11)所示结构化合物，产率75％。
质谱分析得到分子量：1029.21。
元素分析得到的各元素相对分子质量百分比：C:84.02％；H:4.31％；N:5.44％；O:3.11％；S:3.12％。
对比器件1：
对比器件1以ITO(氧化铟锡)作为阳极；以NPB作为空穴传输层05；以TCTA作为空穴注入层04；发光层06采用CBP作为主体材料，荧光染料DCJ(染料在发光层中掺杂的百分比为3wt％)；Bphen作为电子传输层07；Al作为阴极。结构如下：
ITO/NPB(40nm)/TCTA(10nm)/CBP:3wt％DCJ(30nm)/Bphen(40nm)/LiF(5nm)/Al
对比器件2：
对比器件2的器件结构与对比例1相同，区别仅在于发光层采用的磷光发光材料为Ir(piq)2(acac)
应用例1
本实施例的器件1的结构与对比器件1相同，区别仅在于发光层采用的发光材料为式(2-6)所示结构化合物，其性能测试结果见表1。
表1器件1、对比器件1和对比器件2的性能测试结果
编号 亮度cd/m2 电压V 电流效率cd/A 流明效率lm/W x(V) y(V)
对比器件1 500 5.0 2.2 1.03 0.64 0.36
对比器件2 500 4.7 17 8.0 0.68 0.32
器件1 500 4.6 18 9.12 0.58 0.32
从表1可知，以本发明所保护的材料作为发光染料的器件1的电流效率比荧光材料作为发光染料的对比器件1高出7.2倍，且电压比对比器件1低，器件1的电流效率比磷光材料作为发光染料的对比器件2略有提高，但是在色坐标的位置上，器件1的色坐标更符合实际应用。
应用例2至应用例22
应用例2至应用例22的器件2至器件22结构与器件1相同，区别仅在于掺杂的发光染料种类。其性能测试结果见表2。
表2器件2-器件22的性能测试结果
从表2可知，在500cd/m2亮度下，本发明使用TADF材料作为发光发光染料的器件性能稳定，且电流效率高于传统荧光材料所在的器件，且在较低的掺杂浓度时仍能保持较高的发光效率，这样比磷光器件所必须的高掺杂浓度在成本上要低很多。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引申出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (8)

1.一种热活化延迟荧光材料，具有式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示结构的通式：
其中D为吩噁嗪基，吩噻嗪基，9,9-二甲基吖啶基，9-甲基吩嗪基，9-苯基吩嗪基，4-吩噁嗪基-1-苯基，4-吩噻嗪基-1-苯基，4-(9,9-二甲基)吖啶基-1-苯基，4-(9-甲基)吩嗪基-1-苯基，4-(9-苯基)吩嗪基-1-苯基，3,5-二咔唑基-1-苯基中的一种。
2.根据权利要求1所述的热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述的D为选自式(11)至式(21)中的一种：
3.根据权利要求2所述的热活化延迟荧光材料，其特征在于，所述热活化延迟荧光材料选自式(1-1)至式(1-11)、式(2-1)至式(2-11)所示结构化合物中的一种：
4.一种有机电致发光器件，包括叠加设置的第一电极层、发光层和第二电极层，其特征在于，所述发光层的发光染料为权利要求1-3任一项所述的热活化延迟荧光材料。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述第一电极层和发光层之间设置有第一有机功能层，所述发光层与所述第二电极层之间设置有第二有机功能层。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，第一有机功能层为空穴注入层和/或空穴传输层，所述第二有机功能层为电子传输层和/或电子注入层。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层的发光染料为红色发光染料、绿色发光染料或蓝色发光染料。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的红色发光染料为式(1-1)，式(1-2)，式(1-3)，式(1-4)，式(1-5)，式(1-6)，式(1-9)，式(1-10)，式(2-4)，式(2-5)，式(2-9)，式(2-10)所示结构化合物中的一种或多种；所述绿色发光染料为式(1-7)，式(1-8)，式(2-1)，式(2-2)，式(2-3)，式(2-6)所示结构化合物中的一种或多种；所述蓝色发光染料为式(1-11)，式(2-7)，式(2-8)，式(2-11)所示结构化合物中的一种或多种：
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