CN108264479A - 一种有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本申请公开了一种有机电致发光器件。该有机电致发光器件包括：有机发光层，其中：所述有机发光层包括荧光主体材料以及荧光掺杂材料，该荧光主体材料中包含大空间位阻基团。通过该大空间位阻基团增大荧光主体材料和荧光掺杂材料分子之间的距离，使得荧光主体材料在向荧光掺杂材料传递能量时，主要通过能量传递机制来实现，从而抑制了Dexter能量传递，避免了通过Dexter能量传递所带来的化合物分子键断裂，因此可以增加该有机电致发光器件的使用寿命。

Description

一种有机电致发光器件
技术领域
本申请涉及发光显示技术领域，尤其涉及一种有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OrganicLightEmittingDisplay，OLED)与液晶显示器(LiquidCrystal Display，LCD)相比，由于是自发光，不需要像液晶显示器一样需要额外增加背光源，使得OLED在结构上更加灵活，通常能够设计出大尺寸并且薄而轻显示器件，因此有机电致发光器件受到了越来越多的关注。在众多的OLED器件中包括有机电致发光器件，该有机电致发光器件通过电子跃迁来发出荧光。
在电致激发的条件下，有机电致发光器件会产生25％的单线态和75％的三线态。传统的荧光掺杂材料由于自旋禁阻的原因只能利用25％的单线态激子，从而外量子效率仅仅限定在5％以内。几乎所有的三线态激子只能通过热的形式损失掉。为了提高有机电致发光器件的效率，必须充分利用三线态激子。
为了利用三线态激子，研究者提出了许多方法。最为显著的是磷光材料的利用。磷光材料由于引入了重原子，存在旋轨耦合效应，因此可以充分利用75％的三线态，从而实现100％的内量子效率。然而磷光材料由于使用了稀有的重金属，使得材料昂贵，不利于降低产品的成本。如果荧光器件能够很好的利用三线态激子则能很好地解决这个问题。研究者提出了在荧光器件中利用三线态淬灭产生单线态来提高荧光器件的效率，但是这种方法理论能达到的最大外量子效率仅仅有62.5％，远低于磷光材料。因此寻找新的技术充分利用荧光掺杂材料的三线态能级提高发光效率是非常必要的。
为了充分利用荧光器件中所产生的75％的三线态，提高器件的发光效率，降低器件成本，Adachi等提出反向内部转换的概念，这样可利用有机化合物，即不利用昂贵的金属配合物，实现可与磷光媲美的高效率。此概念已通过各种材料组合得以实现，如：利用激基复合物(参见Adachi等，Nature Photonics，Vo16，p253，2012)；利用热激发延迟荧光掺杂材料(参见Adachi等，Nature，Vo1492，p234，2012)。
但此类有机电致发光器件使用寿命尚需提高，因此，如何提高该有机电致发光器件的使用寿命是本申请需要解决的问题。
发明内容
本申请实施例提供一种有机电致发光器件，能够用于解决现有的有机电致发光器件使用寿命不高的问题。
本申请实施例提供了一种有机电致发光器件，包括：有机发光层，其中：所述有机发光层包括荧光主体材料以及荧光掺杂材料，所述荧光主体材料由如下任意一种或一种以上的结构式所示的化合物构成：
其中：
结构式中的X1～X3分别独立的为CH或N；
结构式中的基团R1～R4分别独立的为氰基或者为芳香族取代基，并且同一结构式中至少有一个含大空间位阻基团R＇的芳香族取代基；
大空间位阻基团R＇选自如下任意一种基团：
优选地，所述芳香族取代基，具体为如下任意一种基团：
其中：
Ph为苯基；
在每一个基团中L独立的为亚苯基、亚萘基、亚蒽基或间位亚联苯基；
在每一个基团中n为0或1；
在每一个基团中m为0或1；
相应的，含大空间位阻基团R＇的芳香族取代基，具体为：所述芳香族取代基中至少一个m为1。
优选地，所述荧光主体材料由如下任意一种或一种以上的结构式的化合物构成：
优选地，每摩尔的所述荧光主体材料所含有的大空间位阻基团R＇的物质的量的取值范围为大于等于1摩尔小于等于6摩尔。
优选地，所述荧光掺杂材料具体为如下任意一种：
红色荧光掺杂材料；
蓝色荧光掺杂材料；
绿色荧光掺杂材料。
优选地，蓝色荧光掺杂材料具体为如下任意一种结构式所示的化合物：
优选地，绿色荧光掺杂材料具体为如下任意一种结构式所示的化合物：
优选地，所述荧光掺杂材料掺杂浓度的取值范围为0.1wt％～15wt％。
优选地，所述荧光掺杂材料掺杂浓度的取值范围为0.1wt％～7wt％。
优选地，所述有机电致发光包括多个有机发光层。
本申请实施例采用的上述至少一个技术方案能够达到以下有益效果：
采用本申请实施例所提供的有机电致发光器件，该有机电致发光器件中包括有机发光层，该有机发光层中的荧光主体材料中含有大空间位阻基团R＇，通过该大空间位阻基团R＇增大荧光主体材料和荧光掺杂材料分子之间的距离，使得荧光主体材料在向荧光掺杂材料传递能量时，主要通过能量传递机制来实现，从而抑制了Dexter能量传递，避免了通过Dexter能量传递所带来的化合物分子键断裂，因此可以增加该有机电致发光器件的使用寿命。
附图说明
此处所说明的附图用来提供对本申请的进一步理解，构成本申请的一部分，本申请的示意性实施例及其说明用于解释本申请，并不构成对本申请的不当限定。在附图中：
图1为本申请实施例提供的有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
为使本申请的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本申请具体实施例及相应的附图对本申请技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
以下结合附图，详细说明本申请各实施例提供的技术方案。
如图1所示为，本申请实施例所提供的有机电致发光器件100(以下简称为，OLED器件100)的结构示意图。该OLED器件100，可以包括：阳极120、阴极130以及有机发光层140，该OLED器件100还可以包括衬底110。
其中，衬底110的主要作用是，为其它部件提供沉积的载体。
该有机电致发光器件100可以设计为顶发光，此时衬底110可以为透明衬底，亦可以为非透明衬底。当然，该有机电致发光器件100，还可以是底发光，此时，在底发光的OLED器件100中衬底110是透明衬底。
阳极120形成于衬底110上，即阳极120位于衬底110的上表面上。阳极120可以采用无机材料或有机导电聚合物制成，其中无机材料可以采用氧化铟锡(ITO)、氧化锌、氧化铟锌等金属氧化物，亦可以采用金、铜、银等功函数较高的金属.有机导电聚合物优选为聚噻吩/聚乙烯基苯磺酸钠(缩写：PEDOT:PSS)、聚苯胺(缩写：PANI)中的一种材料。
阴极130一般可以采用镍、金、铂、锂、镁、钙、锶、铟等功函数较低的金属、亦或金属化合物或合金制成，或上述金属或合金与金属氟化物交替形成的电极层，例如交替的LiF层或Mg:Ag合金层。
有机发光层140位于阳极120与阴极130之间，能够作为有机电致发光器件100的发光区域，也就是说，在该层中产生光子。具体地，有机发光层可以是红光发光层、绿光发光层、或蓝光发光层等。
此外，在实际应用中，该OLED器件100通常还可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、以及绝缘缓冲层等其他部件。此时，从衬底到阴极的方向，该OLED器件可以依次包括衬底、阳极、空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层、绝缘缓冲层、阴极等。
上述OLED器件100，由于采用本发明所提供的有机发光层，故而一方面可以增加该OLED器件100的使用寿命，另一方面可以降低荧光掺杂材料的浓度，从而降低成本，还可以有效提高能量效率。
在实际应用中，该OLED器件100可以包括多个有机发光层140，分别通过各个有机发光层140发出不同颜色的光，来控制所要显示出的颜色。比如，该OLED器件100中包括第一有机发光层，用来发出蓝色荧光，第二有机发光层，用来发出红色荧光以及第三有机发光层，用来发出绿色荧光，通过这三个有机发光层分别发出的光来控制该OLED器件100所显示的颜色。
有机发光层140中包括荧光主体材料以及荧光掺杂材料，在实际应用中，通常可以将荧光掺杂材料均匀的掺杂在荧光主体材料中，用来制备该有机发光层140。
该荧光主体材料可以是如下结构式(A1～A29)中任意的一种结构式所示的化合物，比如，该荧光主体材料为结构式A1所示的化合物；该荧光主体材料也可以由如下结构式中任意的多种(包括两种和两种以上)结构式的化合物构成，比如，该荧光主体材料由结构式A1和结构式A2所示的化合物，按质量比为1比1的比例混合而成。也就是说，该荧光主体材料由如下任意一种或一种以上的结构式所示的化合物构成：
在上述的这些化合物的结构式(结构式A1～A29)中，X1～X3分别独立为CH(次甲基)或N。
比如，在结构式A1中，X1为CH，X2和X3为N，此时A1为或者说X1、X2和X3均为N，此时A1为
在结构式A1～A29中，这些结构式包含基团R1、R2、R3和/或R4，其中：每一个包含R1、R2、R3和/或R4的结构式(也即，结构式A1～A29)中，基团R1～R4分别独立的为氰基或者为芳香族取代基。也就是说，在结构式A1～A29中，彼此之间的取代基R1、R2、R3和/或R4互相独立，这些取代基可以为氰基或芳香族取代基。
比如，在A1中包括R1、R2和R3，R1为氰基，R2和R3为芳香族取代基，在A2中包括R1和R2，R1为芳香族取代基，R2氰基。
并且在结构式A1～A29中，对于同一结构式，该结构式中至少有一个含大空间位阻基团R＇(也称之为，大位阻基团R＇)的芳香族取代基。
大空间位阻基团R＇可以选自基团B1～B19中的任意一种：
需要说明的是，主体材料可以是结构式A1～A29中任意的一个结构式所示的化合物，比如，该主体材料可以是A1所示的化合物也可以是A1～A29中其他任意一个结构式所示的化合物，并且，在A1～A29中，随着X1～X3以及R1～R4所代表的具体基团的不同，同一个结构式也能够表示多个具体的化合物，该主体材料还可以由同一个结构式所表示的多个化合物混合而成。比如，该主体材料可以由A1所表示化合物以及化合物按照某个质量比混合而成。
该主体材料也可以由结构式A1～A29中任意两种或两种以上结构式的化合物构成。比如，该主体材料由A6所示的化合物和A17所示的化合物，按照一定的质量比(比如，1:1的质量比)混合而成。
在芳香族取代基中，可以包括两类分别为含大空间位阻基团R＇的芳香族取代基以及不含大空间位阻基团R＇的芳香族取代基。在A1～A29中，每一个结构式均至少有一个含大空间位阻基团R＇的芳香族取代基。比如，对于结构式A2而言，该结构式A2中包含有两个R1和R2，R1和R2之间彼此独立，可以为氰基或者芳香族取代基，并且，在结构式A2中，R1和R2至少一个为含大空间位阻基团R＇的芳香族取代基，使得该结构式A2中包含有含大空间位阻基团R＇的芳香族取代基。
上述的芳香族取代基，可以为基团C1～C21中的任意一种基团：
在基团C1～C21中：
Ph为苯基；
在每一个基团中的L独立的为亚苯基、亚萘基、亚蒽基或间位亚联苯基。
比如，C1中L为亚苯基，C2中L为亚萘基。
在每一个基团中的n为0或1。
在每一个基团中m为0或1。
相应的，在基团C1～C21中，根据m取值的不同，可以将这些基团分类两类，分别为含大空间位阻基团R＇的芳香族取代基以及不含大空间位阻基团R＇的芳香族取代基，具体的，当该芳香族取代基中至少有一个m为1时，该芳香族取代基为含大空间位阻基团R＇的芳香族取代基；当该芳香族取代基中m均为0时，该芳香族取代基为不含大空间位阻基团R＇的芳香族取代基。
在实际应用中，有机发光层140的荧光主体材料可以由如下任意一种或一种以上的结构式的化合物构成：
这些结构式(包括结构式1-1至1-16，以及2-1至2-12)由A1～A29、基团B1～B19以及基团C1～C21的通过具体组合而成，通常这些结构式的化合物三线态能级和单线态能级之间的能级差较小(小于0.3电子伏特)。
在实际应用中，OLED器件100中的有机发光层140中的荧光掺杂材料可以是如下荧光掺杂材料中的任意一种：蓝色荧光掺杂材料、红色荧光掺杂材料以及绿色荧光掺杂材料等。比如，该有机发光层140的荧光掺杂材料为蓝色荧光掺杂材料，用来发出蓝色荧光；OLED器件100中可以有多个有机发光层，分别掺杂了蓝色荧光掺杂材料、红色荧光掺杂材料以及绿色荧光掺杂材料，以发出蓝色荧光、红色荧光以及绿色荧光，通过调节这三种颜色的荧光的亮度实现发光显示。
其中，红色荧光掺杂材料可以采用如下任意一种结构式的化合物：
绿色荧光掺杂材料可以采用如下任意一种结构式的化合物：
蓝色荧光掺杂材料可以采用如下任意一种结构式的化合物：
在该有机发光层140中，荧光掺杂材料的掺杂浓度的取值范围为0.1wt％～15wt％，比如说，该荧光掺杂材料的掺杂浓度为13wt％，其中，wt％标识质量百分比，13wt％为该有机发光层140中荧光掺杂材料的的质量占13％。
在实际应用中，根据荧光主体材料的不同，该荧光掺杂材料的掺杂浓度的取值范围也可以为0.1wt％～7wt％。
在有机发光层140中包括荧光主体材料，由于该荧光主体材料中含有大空间位阻基团R＇，可以利用这些具有刚性的大空间位阻基团R＇互相之间的排斥等空间位阻效应来促进旋轨耦合，从而使得相对于现有技术三线态和单线态之间的能级差(约为0.5电子伏特)，该荧光主体材料的三线态和单线态之间的能级差(小于0.3电子伏特)较小，提升了材料的kRISC(衡量激子从三线态转化为单线态的平衡常数)，激子容易从三线态反系间窜跃回单线态，最终使得更多的激子三线态通过转化为单线态将能量进行充分利用。并且，由于激子在三线态相对于在单线态数量较多(通常激子处于三线态状态占激子总量的75％)，这种通过降低三线态和单线态之间的能级差，实现激子在三线态上的能量利用方式可以大大提高能量利用率，从而提高了OLED器件100的发光效率。
此外，由于OLED器件100的发光效率的提高，即使适当降低有机发光层140中荧光掺杂材料的含量(现有技术的有机发光层中，荧光掺杂材料质量占比约为15wt％)，也并不会对OLED器件100的发光性能造成影响，比如可以将荧光掺杂材料在有机发光层140中的质量分数降至5wt％以下。
本申请实施例提供的荧光主体材料的三线态和单线态之间的能级差较小，激子能够由荧光主体材料的单线态传递到荧光掺杂材料的单线态上，由于荧光主体材料的三线态和单线态之间的能级较小，荧光主体材料上的大位阻基团能够提高荧光主体材料的旋轨耦合，提高荧光主体材料的反系间窜越系数kRISC，激子能够更多的从荧光主体材料的三线态窜越回单线态，最终将能量传递至荧光掺杂材料的单线态，激子从荧光掺杂材料的单线态跃迁回基态来发出荧光。
通常，激子从荧光主体材料的单线态向荧光掺杂材料的单线态传递能量时，有两种能量传递机制，分别为能量传递机制和Dexter能量传递机制；其中，相对于Dexter能量传递机制，能量传递机制的能量传递距离较远，因此该有机发光层140的荧光主体材料，由于该荧光主体材料中含有大空间位阻基团R＇，增大了荧光主体材料和荧光掺杂材料分子之间的距离，使得荧光主体材料在向荧光掺杂材料传递能量时，主要通过能量传递机制来实现，大位阻基团的引入抑制了Dexter能量传递，由于Dexter能量传递方式通常会造成化合物分子键的断裂，影响OLED器件的使用寿命，因此在OLED器件100中通过能量传递机制来传递能量，避免了由于Dexter能量传递方式所带来的化合物分子键的断裂，因此相对于现有技术能够增加该OLED器件的使用寿命。
通常，可以通过增加结构式A1～A29中大空间位阻基团R＇的量，来增加荧光主体材料的空间位阻，从而增加荧光主体材料和荧光掺杂材料分子之间的距离，但是当大空间位阻基团R＇的量较大时，分子量过高导致荧光主体材料的蒸镀温度很高，增加蒸镀工艺的难度，因此一种优选地方案是，在OLED器件100的有机发光层140中，每摩尔的荧光主体材料所含有的大空间位阻基团R＇的物质的量的取值范围为大于等于1摩尔，并且小于等于6摩尔。这样既可以增加OLED器件100的使用寿命，也可以控制蒸镀工艺难度。
上述是对本申请所提供的OLED器件100的具体说明，下面可以结合实际应用中的具体实施方式，列举几种制备方法，用以对制备本申请实施例所提供的荧光主体材料的制备方法进行说明。
具体地，下面可以列举上述的结构式1-1、1-15以及2-3的制备方法，来对本申请的荧光主体材料的制备进行说明。
其中，结构式1-1所示的化合物的制备方法如下所示：
结构式1-1所示化合物的合成方法：在氮气范围下，将5mmol的3，6-二叔丁基-9-溴基咔唑溶于2mL的无水四氢呋喃(Tetrahydrofuran，THF)中，然后加入5mmol的氢化钠，混合物在室温下搅拌30分钟。随后，将1mmol的1，3-二氰基-5-氟基苯加入反应瓶中，继续搅拌1小时。最后将2mL冷水加入到混合物中将反应淬灭。待混合物冷却至室温后，通过真空抽滤，接着通过柱色谱提纯反应的产物，将提纯后的产物在真空中干燥得到最终产物。
通过质谱分析得到最终产物的分子量：405.53。
元素分析得到最终产物的各元素相对分子质量百分比为，C：82.93％；H：6.71％；N：10.36％。
因此可以确定所制备的化合物的分子式为：(也即，制备得到化学式1-1所示的化合物)。
结构式1-15所示的化合物采用如下方法制备：
在氮气范围下，将10mmol的3，6-二环己烷基-9-吩噻嗪溶于4mL的无水THF中，然后加入10mmol的氢化钠，混合物在室温下搅拌30分钟。随后，将1mmol的1，3-二氰基-5-(对氟基苯基)-1，3，5-三嗪加入反应瓶中，继续搅拌1小时。最后将2mL冷水加入到混合物中将反应淬灭。待混合物冷却至室温后，通过真空抽滤，接着通过柱色谱提纯反应的产物，然后将提纯后的产物在真空中干燥得到最终产物。
通过质谱分析得到最终产物的分子量：568.75。
元素分析得到最终产物的各元素相对分子质量百分比为，C：73.91％；H：5.67％；N：14.78％；S：5.64％。
因此可以确定所制备的化合物的分子式为：(也即，制备得到化学式1-15所示的化合物)。
结构式2-3所示的化合物采用如下方法进行制备：
在氮气范围下，将5mmol的3，6-二(对溴苯基)-9-芴酮、18mmol的3-二甲基硼基-6-环丁基甲基硼基-9-咔唑、0.8mmol的Pd2(dba)3、30mmol的NaOtBu和0.8mmol的tBu3P·HBF4放入100mL的甲苯中，并在105℃的温度下搅拌8小时。将10mL冷水加入到混合物中将反应淬灭。待混合物冷却至室温后，通过真空抽滤，接着通过柱色谱提纯获得反应的产物，然后将产物在真空中干燥得到最终产物。
质谱分析得到该最终产物的分子量为904.40。
元素分析得到该最终产物中各元素相对分子质量百分比为，C：83.67％；H：6.69％；B：4.78％；N：3.10％；O：1.77％。
可以确定所制备的化合物的分子式为也就是说最终制备得到了结构式2-3所示的化合物。
当然，这里只是列举了本申请中的几种结构式所示的化合物的制备方法，对于本申请中其他结构式所示的化合物，也可以采用类似的方式进行合成，这里就不再一一进行说明。
下面还可以结合具体的实施例，对本申请所提供的荧光主体材料所制备的OLED器件的性能进行说明。
实施例
在实施例1中，OLED器件可以设计为如下结构的有机电致发光器件，该有机电致发光器件的结构包括衬底、阳极、空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层、绝缘缓冲层以及阴极。
该有机电致发光器件的有机发光层如下：
ITO/HATCN[5nm]/NPB[30nm]/D：5wt％BCzVBi[30nm]/Bphen[40nm]/LiF[0.5nm]/Al[150nm]。
其中，化合物D为本申请实施例所提供的荧光主体材料，结构式如下：
在化合物D的分子中，包含有两个大空间位阻基团R＇(这里为叔丁基)。
对比例1提供了现有技术中的一种有机电致发光器件(称之为发光器件1)，该发光器件1与实施例1的有机电致发光器件的结构基本相同，所不同的是发光器件1的有机发光层的荧光主体材料的分子中没有大空间位阻基团R＇。
该发光器件1的有机发光层如下：
ITO/HATCN[5nm]/NPB[30nm]/Trz-2PhCz：5wt％BCzVBi[30nm]/Bphen[40nm]/LiF[0.5nm]/Al[150nm]。
其中，化合物Trz-2PhCz的结构式如下：
对比例2提供了现有技术中的另一种有机电致发光器件(称之为发光器件2)，该发光器件2与实施例1的有机电致发光器件的结构基本相同，所不同的是发光器件2的有机发光层的荧光主体材料中也没有大空间位阻基团R＇。
该发光器件2的有机发光层如下：
ITO/HATCN[5nm]/NPB[30nm]/mCP：5wt％BCzVBi[30nm]/Bphen[40nm]/LiF[0.5nm]/Al[150nm]。
其中，化合物mCP的结构式如下：
对实施例1、对比例1和对比例2的OLED器件的发光性能进行测试，测试结果如下表1所示：
表1
从表1可以看出，实施例1的OLED器件的驱动电压与对比例1相比较小，同时电流效率以及外量子效率则大幅提高。这说明在蓝色荧光掺杂材料为客体材料时，荧光主体材料中不含大位阻基团R＇时，比含有大位阻基团R＇(叔丁基)时器件性能差，表现在驱动电压高，电流效率低，进一步说明含大位阻基团(叔丁基)R＇的重原子材料能够增大荧光主体材料和客体材料分子间距离，抑制了器件的Dexter能量转移，促进了其荧光主体材料内的反系间窜跃系数，增加了通过方式转移的能力，进而提高了器件效率。
另外，从表1可以看出，实施例1的OLED器件性能优于对比例2的OLED器件，这说明含有大位阻基团R＇的单线态-三线态能级差较小的荧光主体材料，比传统单线态-三线态能级差较大的荧光主体材料能量转移的更加充分，使得器件性能更优异。
实施例2至实施例6所提供的OLED器件，与实施例1的有机电致发光器件的结构基本相同。并且，荧光主体材料与实施例1相同(均采用化合物D作为荧光主体材料)，荧光掺杂材料与实施例1也相同(均采用化合物BCzVBi)，所不同的是荧光掺杂材料的掺杂浓度：
这些有机电致发光器件的有机发光层如下：
ITO/HATCN[5nm]/NPB[30nm]/D：xwt％BCzVBi[30nm]/Bphen[40nm]/LiF[0.5nm]/Al[150nm]。
其中：x为荧光掺杂材料的掺杂浓度，不同实施例中x的取值参见表2。
对实施例2至实施例6所提供的OLED器件进行性能测试，测试结果如表2所示。
表2
从表2可以看出，实施例1至实施例6所提供的OLED器件中，随着荧光掺杂材料的掺杂浓度提高，器件性能先提高后下降，在发光掺杂浓度为3.0wt％时器件的驱动电压最低，电流效率最高，掺杂效果较好。并且，可以将表2的数据与表1的数据进行对比，当荧光掺杂材料的掺杂浓度处于0.1wt％～7.0wt％之间时，通过本申请实施例所提供的荧光主体材料制备的OLED器件的驱动电压相对于现有技术较小，并且电流效率和外量子效率均较大，因此能够提高能量的使用效率。
实施例7至实施例19所提供的OLED器件，与实施例1的有机电致发光器件的结构基本相同，所不同的是发光层中的主体和荧光掺杂染料种类：
这些有机电致发光器件的有机发光层如下：
ITO/HATCN[5nm]/NPB[30nm]/荧光主体材料：3wt％荧光掺杂染料[30nm]/Bphen[40nm]/LiF[0.5nm]/Al[150nm]。
对实施例7至实施例19所提供的OLED器件进行性能测试，测试结果如表3所示。
从表3可以看出，实施例7至实施例19所提供的OLED器件中，发光层选择了含有不同大位阻基团的荧光主体材料和不同种类的荧光掺杂材料，OLED器件的驱动电压相对于对比例1和对比例2较低，而且电流效率均比现有OLED器件(对比例1和对比例2的OLED器件)高，这是由于该荧光主体材料中含有大空间位阻基团R＇，可以利用这些具有刚性的大空间位阻基团R＇互相之间的排斥等空间位阻效应来促进旋轨耦合，而且该荧光主体材料具有较小的的三线态和单线态之间的能级差(小于0.3电子伏特)，旋轨耦合提升了材料的kRISC，激子容易从三线态反系间窜跃回单线态，最终使得更多的激子从主体的单线态传递给荧光掺杂染料的单线态上，极大地提高能量利用率，从而提高了OLED器件的发光效率。
表3
当然，实施例1～实施例19只是列举了几种通过本申请所提供的荧光主体材料制作的OLED器件，这些OLED器件的发光性能均优于现有技术的OLED器件。对于实施例中没有列举的荧光主体材料，优于分子中含有大空间位阻基团R＇，因此所制备的OLED器件的性能也相对于现有技术较优，这里就不再一一说明。
本申请中的术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包括一系列要素的过程、方法、商品或者设备不仅包括那些要素，而且还包括没有明确列出的其他要素，或者是还包括为这种过程、方法、商品或者设备所固有的要素。在没有更多限制的情况下，由语句“包括一个……”限定的要素，并不排除在包括要素的过程、方法、商品或者设备中还存在另外的相同要素。
以上仅为本申请的实施例而已，并不用于限制本申请。对于本领域技术人员来说，本申请可以有各种更改和变化。凡在本申请的精神和原理之内所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本申请的权利要求范围之内。

Claims (10)

1.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括：有机发光层，其中：所述有机发光层包括荧光主体材料以及荧光掺杂材料，所述荧光主体材料由如下任意一种或一种以上的结构式所示的化合物构成：
其中：
结构式中的X1～X3分别独立的为CH或N；
结构式中的基团R1～R4分别独立的为氰基或者为芳香族取代基，并且同一结构式中至少有一个含大空间位阻基团R＇的芳香族取代基；
大空间位阻基团R＇选自如下任意一种基团：
2.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述芳香族取代基，具体为如下任意一种基团：
其中：
Ph为苯基；
在每一个基团中L独立的为亚苯基、亚萘基、亚蒽基或间位亚联苯基；
在每一个基团中n为0或1；
在每一个基团中m为0或1；
相应的，含大空间位阻基团R＇的芳香族取代基，具体为：所述芳香族取代基中至少一个m为1。
3.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述荧光主体材料由如下任意一种或一种以上的结构式的化合物构成：
4.根据权利要求1～3任意一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，每摩尔的所述荧光主体材料所含有的大空间位阻基团R＇的物质的量的取值范围为大于等于1摩尔小于等于6摩尔。
5.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述荧光掺杂材料具体为如下任意一种：
红色荧光掺杂材料；
蓝色荧光掺杂材料；
绿色荧光掺杂材料。
6.如权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，
蓝色荧光掺杂材料具体为如下任意一种结构式所示的化合物：
7.如权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，
绿色荧光掺杂材料具体为如下任意一种结构式所示的化合物：
8.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述荧光掺杂材料掺杂浓度的取值范围为0.1wt％～15wt％。
9.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述荧光掺杂材料掺杂浓度的取值范围为0.1wt％～7wt％。
10.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光包括多个有机发光层。
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Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108864138A (zh) * 2018-07-27 2018-11-23 华南理工大学 一种含砜基的螺式给体的有机发光小分子材料及其制备方法
CN108864139A (zh) * 2018-08-02 2018-11-23 华南理工大学 含9,9-螺式二氮芴噻吨的共轭化合物及制备与应用
CN108976244A (zh) * 2018-08-02 2018-12-11 华南理工大学 含9,9-螺式噻吨的化合物及制备与应用
CN109134524A (zh) * 2018-08-02 2019-01-04 华南理工大学 含9,9-二苯并硫杂硅杂环己二烯的共轭化合物及制备与应用
CN109180664A (zh) * 2018-08-02 2019-01-11 华南理工大学 含9,9-吡啶基噻吨的共轭化合物及制备与应用
CN109180663A (zh) * 2018-08-02 2019-01-11 华南理工大学 含9,9-二咪唑基噻吨的共轭化合物及制备与应用
CN109180665A (zh) * 2018-08-02 2019-01-11 华南理工大学 含9,9-二苯基噻吨的共轭化合物及制备与应用
CN109970640A (zh) * 2019-03-27 2019-07-05 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件
CN110739407A (zh) * 2019-10-10 2020-01-31 湖北工业大学 蓝光oled器件及其制备方法
CN111961054A (zh) * 2019-05-20 2020-11-20 北京绿人科技有限责任公司 含氮杂环的有机化合物及其应用和有机电致发光器件
CN111961055A (zh) * 2019-05-20 2020-11-20 北京绿人科技有限责任公司 含氮螺环结构的有机化合物及其应用和有机电致发光器件

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104716268A (zh) * 2013-12-17 2015-06-17 北京维信诺科技有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法
US20160028025A1 (en) * 2013-03-18 2016-01-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Light-emitting device
WO2016028025A1 (en) * 2014-08-22 2016-02-25 Lg Electronics Inc. Self-diagnosing system and method of self-diagnosing of a display device
CN105503766A (zh) * 2015-12-18 2016-04-20 昆山国显光电有限公司 一种热活化延迟荧光材料及有机电致发光器件
CN105810846A (zh) * 2014-12-31 2016-07-27 北京维信诺科技有限公司 一种有机电致发光器件
CN105895810A (zh) * 2015-01-26 2016-08-24 北京维信诺科技有限公司 一种热活化敏化磷光有机电致发光器件
CN106170476A (zh) * 2014-04-16 2016-11-30 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN106206958A (zh) * 2015-04-30 2016-12-07 北京维信诺科技有限公司 一种白光有机电致发光器件

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20160028025A1 (en) * 2013-03-18 2016-01-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Light-emitting device
CN104716268A (zh) * 2013-12-17 2015-06-17 北京维信诺科技有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法
CN106170476A (zh) * 2014-04-16 2016-11-30 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
WO2016028025A1 (en) * 2014-08-22 2016-02-25 Lg Electronics Inc. Self-diagnosing system and method of self-diagnosing of a display device
CN105810846A (zh) * 2014-12-31 2016-07-27 北京维信诺科技有限公司 一种有机电致发光器件
CN105895810A (zh) * 2015-01-26 2016-08-24 北京维信诺科技有限公司 一种热活化敏化磷光有机电致发光器件
CN106206958A (zh) * 2015-04-30 2016-12-07 北京维信诺科技有限公司 一种白光有机电致发光器件
CN105503766A (zh) * 2015-12-18 2016-04-20 昆山国显光电有限公司 一种热活化延迟荧光材料及有机电致发光器件

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
PARK, WOO JAE, ET AL.，: ""Effective thermally activated delayed fluorescence emitter and its performance in OLED device."", 《SYNTHETIC METALS》 *

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108864138B (zh) * 2018-07-27 2024-05-31 华南理工大学 一种含砜基的螺式给体的有机发光小分子材料及其制备方法
CN108864138A (zh) * 2018-07-27 2018-11-23 华南理工大学 一种含砜基的螺式给体的有机发光小分子材料及其制备方法
CN108864139A (zh) * 2018-08-02 2018-11-23 华南理工大学 含9,9-螺式二氮芴噻吨的共轭化合物及制备与应用
CN108976244A (zh) * 2018-08-02 2018-12-11 华南理工大学 含9,9-螺式噻吨的化合物及制备与应用
CN109134524A (zh) * 2018-08-02 2019-01-04 华南理工大学 含9,9-二苯并硫杂硅杂环己二烯的共轭化合物及制备与应用
CN109180664A (zh) * 2018-08-02 2019-01-11 华南理工大学 含9,9-吡啶基噻吨的共轭化合物及制备与应用
CN109180663A (zh) * 2018-08-02 2019-01-11 华南理工大学 含9,9-二咪唑基噻吨的共轭化合物及制备与应用
CN109180665A (zh) * 2018-08-02 2019-01-11 华南理工大学 含9,9-二苯基噻吨的共轭化合物及制备与应用
CN109970640B (zh) * 2019-03-27 2020-11-24 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件
CN109970640A (zh) * 2019-03-27 2019-07-05 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件
US11322694B2 (en) 2019-03-27 2022-05-03 Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co., Ltd. Electroluminescent material, method for manufacturing same, and light emitting device
CN111961054B (zh) * 2019-05-20 2021-11-02 北京绿人科技有限责任公司 含氮杂环的有机化合物及其应用和有机电致发光器件
CN111961055A (zh) * 2019-05-20 2020-11-20 北京绿人科技有限责任公司 含氮螺环结构的有机化合物及其应用和有机电致发光器件
CN111961055B (zh) * 2019-05-20 2021-11-02 北京绿人科技有限责任公司 含氮螺环结构的有机化合物及其应用和有机电致发光器件
CN111961054A (zh) * 2019-05-20 2020-11-20 北京绿人科技有限责任公司 含氮杂环的有机化合物及其应用和有机电致发光器件
CN110739407A (zh) * 2019-10-10 2020-01-31 湖北工业大学 蓝光oled器件及其制备方法

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