CN110054644A - 化合物、显示面板以及显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种化合物、显示面板以及显示装置。所述化合物具有式(I)所示的结构其中，R1和R2为供电子基团，分别独立地选自C1‑C20烷基、C3‑C20环烷基、C1‑C20烷氧基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、苊烯基、芘基、苝基、芴基、螺双芴基、基、苯并菲基、苯并蒽基、荧蒽基、苉基、呋喃基、苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吩噁嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、噻蒽基、咔唑基、吖啶基、二芳胺基中的任意一种；m选自1至4中的整数。本发明设计的化合物是具有AIE特性的TADF特性的材料，既可以通过反向系间窜跃过程，将三线态激子转化为单线态激子，实现辐射发光，提高发光材料激子利用率。

Description

化合物、显示面板以及显示装置
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体地涉及一种化合物以及包括该化合物的显示面板以及显示装置。
背景技术
在有机电致发光材料中，红光材料的研究、制备以及应用相对落后，其原因主要有以下两点，一是红光材料的HOMO(最高已占轨道)能级与LUMO(最低未占轨道)能级间的能极差(Eg)一般较小，导致其能级匹配困难，空穴与电子不能有效地在发光层复合发光；二是红光材料在高浓度或固体薄膜状态下，因其分于间间距变小，浓度淬灭现象严重，影响其发光性能。因此，红光材料的研究与制备成为了目前荧光材料领域的研究热点之一。
目前制作红色电致发光器件的主要方法包括掺杂型和非掺杂型两种类型。其中掺杂型红光材料主要有：DMC系列化合物、DPP、罗丹明B、TPBD、DCDDC等，而非掺杂型红光材料则相对更容易制备，且有助于解决红光材料中存在的多种缺陷。
下面列出了一类比较常见的DCM类红光有机电致发光材料，DCM类化合物具有如下特点:(1)其荧光发射光谱随掺杂浓度的增大而发生红移；(2)DCM系列化合物存在明显的浓度猝灭效应，即器件的效率随掺杂浓度的增大而降低。因此出现了一个矛盾：当染料的掺杂浓度太小时，客体发光材料不能够有效地猝灭Alq3的荧光，使得器件的对外发光颜色偏黄色，而当掺杂浓度较大时器件效率却由于浓度猝灭效应而降低。
在全色显示所需的红、绿、蓝三基色发光材料中，寻找达到实用化要求的红光染料是OLED领域最大的挑战之一。DCM类化合物能够发生分子内电荷转移过程，具有长波长的荧光发射，是一类很好的红色发光染料，已经在OLED中得到广泛的应用。但这一类发光染料仍存在一些缺点：(1)纯化分离困难，制备成本高；(2)发光波长不理想，发光颜色偏黄；(3)存在严重的浓度猝灭效应，只能作为客体发光材料实现红光发射；(4)吸收光谱同Alq3等主体材料的发光光谱重叠不好。
目前实现发光材料波长增大(红移)的方法是通过增大分子结构来增大共轭体系，从而实现发光材料波长的红移。这种方法的缺点是:由于分子结构的增大，导致分子内平面性减弱，容易在高浓度或者固态薄膜状态下，产生聚集诱导荧光猝灭现象。因此，需要开发新的发光材料，解决现有技术中发光材料波长红移后，发光材料分子的聚集诱导的荧光猝灭的问题。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明的一个目的是提供一种化合物，
所述化合物具有式(I)所示的结构：
其中，R1和R2为供电子基团，分别独立地选自C1-C20烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的噻蒽基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的二芳胺基中的任意一种；
m选自1至4中的整数。
本发明的化合物基于蝶啶类的有机小分子发光材料，其中用例如吩噁嗪等取代基作为分子的P型生色团(donor unit)，蝶啶不仅本身作为受体基团，并且充当连接基的功能。同时本发明的化合物中接入的大位阻的基团，避免了化合物的聚集，避免共轭平面的直接堆积形成π聚集或激基缔合物，从而提高了发光效率。
本发明设计的化合物是具有AIE特性的TADF特性的材料，既可以通过反向系间窜跃过程，将三线态激子转化为单线态激子，实现辐射发光，提高发光材料激子利用率。又因为所设计分子具有大的刚性扭曲，限制了分子内的转动，从而使其具有AIDF特性。
本发明提出的基于蝶啶类的有机小分子发光材料，既具有AIE特性，又满足TADF特性，其作为发光层必将大大提高两种载流子的传输能力和改善载流子平衡，可提高荧光量子效率和降低器件电压。
附图说明
图1是本发明的化合物的化学通式；
图2示出本发明的化合物M1的HOMO分布图；
图3示出本发明的化合物M1的LUMO分布图；
图4是本发明提供的OLED器件的结构示意图；
图5是本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。
具体实施方式
下面通过实施例和对比例进一步说明本发明，这些实施例只是用于说明本发明，本发明不限于以下实施例。凡是对本发明技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的范围，均应涵盖在本发明的保护范围中。
本发明的一方面是提供一种化合物，所述化合物具有式(I)所示的
结构：
其中，R1和R2为供电子基团，分别独立地选自C1-C20烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的噻蒽基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的二芳胺基中的任意一种；
m选自1至4中的整数。
硼元素最外层空的p轨道与π-体系的π*轨道间可以形成p-π-π*共轭而降低体系的LUMO能级；另外，由于空p轨道的存在，通过在硼原子上引入大体积的芳香基团，使本发明的化合物表现出大的空间立体位阻效应，从而提高有机硼π-共轭化合物的稳定性。
本发明的化合物基于蝶啶类的有机小分子发光材料，其中采用特定的取代基作为分子的P型生色团，蝶啶不仅本身作为受体基团，并且充当连接基的功能。同时本发明的化合物中接入的大位阻的基团，避免了化合物的聚集，避免共轭平面的直接堆积形成π聚集或激基缔合物，从而提高了发光效率。
本发明设计的化合物是具有AIE特性的TADF特性的材料，既可以通过反向系间窜跃过程，将三线态激子转化为单线态激子，实现辐射发光，提高发光材料激子利用率。又因为所设计分子具有大的刚性扭曲，限制了分子内的转动，从而使其具有AIDF特性。
本发明的化合物作为具有AIDF特性的发光材料本身具有双极性，当将其用作发光层的材料时，可以大大提高两种载流子的传输能力和改善载流子平衡，提高荧光量子效率和降低器件电压。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述化合物具有式(I-1)所示的结构：
在该实施例中，当本发明的化合物具有式(I-1)的结构，便于接入大位阻的基团，可避免化合物的聚集以及避免共轭平面的直接堆积形成π聚集或激基缔合物，从而提高发光效率。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，R1＝R2。在该实施例中，在本发明的化合物中，R1和R2选自相同的基团，可以简化合成工艺，降低生产成本。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，R1和R2分别独立地选自以下基团中的任意一种：
Z选自C原子、N原子、O原子或S原子；q选自0、1或2；
U1、U2和U3各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；
当Z为氧原子或硫原子时，q为0；
#表示连接位置。
在该实施方式中，本发明的化合物所含的咔唑类取代基是一种含氮芳杂环，具有特殊的刚性稠环。其具有如下特点：咔唑环易于形成相对稳定的正离子，分子内具有较大的共轭体系及强的分子内电子转移，普遍具有较高的热稳定性和光化学稳定性，咔唑环上易于进行结构修饰，引入多种官能团。咔唑自身是煤焦油产品之一，原料易得。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，R1和R2分别独立地选自以下基团中的任意一种：
根据本发明所述化合物的一个实施方式，R1和R2分别独立地选自以下基团中的任意一种：
Z选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子；X选自C原子、N原子、O原子或S原子；m、n、p和q各自独立地选自0、1或2；
U1、U2、U3、U4各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C6-C12芳基；
当Z或X为氧原子或硫原子时，p或q为0；
#表示连接位置。在该实施方式中，本发明的含吖啶类取代基的化合物在外加电场的作用下可以形成铵离子自由基，三级胺上的N原子具有很强的给电子能力，因此很容易被氧化成阳离子自由基(空穴)，因此其相应的空穴传输性能较好。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，R1和R2分别独立地选自以下基团中的任意一种：
其中，R和R′各自独立地选自氢原子、C1-C3烷基、苯基。
在该实施方式中，本发明的化合物中所采用的吩噁嗪类取代基具有以下有益效果：氮原子上的供电子基以及氧上的孤对电子与共轭体系的相互作用，使分子的激发态更容易发生电荷转移，因此产生更好的光电转换性能。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，R1和R2分别独立地选自以下基团中的任意一种：
R1、R2各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；u、v各自独立地选自0、1或2；
#表示连接位置。
本发明的含苯胺基的化合物在外加电场的作用下可以形成铵离子自由基，三级胺上的N原子具有很强的给电子能力，因此很容易被氧化成阳离子自由基(空穴)，因此其相应的空穴传输性能较好。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，R1和R2分别独立地选自以下基团中的任意一种：
其中，#表示连接位置。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，R1和R2分别独立地选自以下基团中的任意一种：
在该实施方式中，采用螺芴取代基得到的化合物中，具有较大的共轭体系和特有的螺共轭效应，较好的刚性共面性，玻璃化温度高，热稳定性好。
根据本发明所述化合物的一个实施方式，所述化合物选自以下化合物：
根据本发明的化合物的一个实施方式，所述化合物的最低单重态能级S1与最低三重态能级T1之间的能级差ΔEst＝ES1-ET1≦0.25eV。
本发明的化合物具备TADF特性，可以用作OLED发光层的主体材料或客体材料。
本发明的另一方面提供了示例性化合物M1、M2、M3、M4的制备方法，如下示例性实施例1至实施例4所述。
实施例1
化合物M1的合成
化合物M1的合成路线如下。
化合物M1的具体合成步骤如下。
在200ml三口瓶中，加入底物A 8.84g(20mmol)、THF(80mL)溶解，氮气置换三次。降温至-78℃，待温度达到后控制温度在-65℃以下缓慢滴加n-BuLi 20mL(50mmol)，滴加完全后搅拌30min。再缓慢滴加TMS-Cl 4.35g(40mmol)，升温至0℃反应4h。结束后加入冰水淬灭。加入DCM(80mL*2)萃取。收集有机相旋蒸，得到淡黄色油状物。使用Tol/EtOH析晶得到淡黄色固体。在200mL闷罐中依次加入淡黄色固体6.45g(15mmol)、无水甲苯溶液(70mL)和三溴化硼0.76mL(8mmol)。120℃搅拌12h。反应结束后H2O(100mL)淬灭。用DCM(100mL*3)萃取反应液，收集有机相，干燥过滤，旋蒸去除溶剂。使用DCM/EtOH析晶得到白色固体，收率73.6％。MALDI-TOF:373.90；
1H NMR(400MHz,氯仿):δ9.27(d,J＝13.5Hz,2H),8.01(s,1H),7.86(d,J＝8.0Hz,2H)；13C NMR(100MHz,氯仿):δ160.51(s),159.13(s),157.82(s),156.55(s),154.29(s),139.54(s),136.05(s),135.19(s),131.93(s),126.88(s),123.21(s)。
在250ml四口瓶中加入无水AlCl3 2.67g(20mmol)，置于冰浴下，滴加CS2 100ml，搅拌30min后加入化合物C 1.31g(5mmol)，搅拌1.5h后再加入化合物C 1.31g(5mmol)和D4.08g(10mmol)的混合物，搅拌24h，反应结束后，将10％的稀盐酸加到碎冰中，分液，分出有机相，有机相用5％的Na2CO3水溶液调至中性，干燥过滤，旋蒸去除溶剂，减压蒸馏，收集馏分。MALDI-TOF:592.10；
1H NMR(400MHz,氯仿):δ8.74(s,1H),8.55(s,2H),8.21(s,1H),7.98(s,1H),7.87(s,4H),7.51(dd,J＝16.0,8.0Hz,8H),7.16(dd,J＝22.0,14.0Hz,6H)；13C NMR(100MHz,氯仿):δ196.22(s),141.52(s),139.64(s),136.94(s),135.84(s),133.06(s),132.55(d,J＝19.4Hz),131.67(s),131.26(s),131.00(s),127.80–127.59(m),127.42(s),126.10(s),125.31(s),122.72(s),122.27(s),121.45(s),120.70(d,J＝12.7Hz),114.49(d,J＝15.1Hz),110.44(s)。
在250ml三口瓶中依次加入化合物B 7.48g(20mmol)和乙醚100ml，氮气置换，开启搅拌，液氮降温至-78℃，缓慢滴加n-BuLi 9ml(21.6mmol)滴加完全后搅拌30min。用60ml甲苯溶解化合物E 11.80g(20mmol)，将溶液缓慢滴加至反应体系中，滴加完成后自然升至室温反应6h，待反应结束后加入冰水60ml淬灭反应，分别用DCM(100ml*3)和饱和食盐水(100ml*2)萃取反应液，有机相旋蒸得到油状物，使用TOL/EtOH重结晶得到固体F。MALDI-TOF:808.16；
1H NMR(400MHz,氯仿)：δ8.74(s,1H),8.55(s,2H),8.19(s,1H),8.00(d,J＝12.0Hz,2H),7.86(d,J＝8.0Hz,8H),7.66(s,2H),7.51(d,J＝8.0Hz,4H),7.40(s,2H),7.16(dd,J＝22.0,14.0Hz,6H)；13C NMR(100MHz,氯仿)：δ196.22(s),159.13(s),157.82(d,J＝0.8Hz),156.55(s),151.24(s),149.44(s),143.36(s),141.52(s),139.54(s),137.49(s),136.94(s),136.61(s),135.84(s),133.86(s),133.06(s),132.65(s),132.05(s),131.14(t,J＝12.6Hz),127.70(s),127.42(s),126.10(s),125.74(s),125.31(s),124.08(s),122.72(s),122.27(s),121.45(s),120.70(d,J＝12.7Hz),114.49(d,J＝15.1Hz),110.44(s)。
在200ml三口瓶中，依次加入甲苯100ml、NaOt-Bu 2.4g(25mmol)、吩噁嗪3.66g(20mmol)，氮气置换3次，加入P(t-Bu)3 2.02g(0.5％)和Pd(dba)2 5.75g(0.5％)，升温至110℃回流反应5h。反应结束后，水洗至中性，分液干燥过滤，有机相旋蒸得到油状物，使用TOL/EtOH重结晶得到固体G。MALDI-TOF:908.31；
1H NMR(400MHz,氯仿)：δ9.37(s,1H),9.25(s,1H),8.74(s,1H),8.55(s,2H),8.19(s,1H),7.96(d,J＝16.0Hz,2H),7.87(s,5H),7.83(s,2H),7.66(s,2H),7.51(d,J＝8.0Hz,3H),7.39(d,J＝8.0Hz,2H),7.25–7.09(m,8H),7.05–6.85(m,6H)；13C NMR(100MHz,氯仿)：δ196.22(s),159.13(s),157.82(d,J＝0.8Hz),156.55(s),152.03(s),151.24(s),149.44(s),146.79(s),143.36(s),141.52(s),139.54(s),136.94(s),136.61(s),135.84(s),135.41(s),133.06(s),132.65(s),132.27(s),132.05(s),131.26(s),131.00(s),129.70(s),128.07(s),127.70(s),127.42(s),126.10(s),125.31(s),123.59(d,J＝16.4Hz),122.72(s),122.27(s),121.45(s),120.70(d,J＝12.7Hz),119.00(s),116.41(s),115.09(s),114.49(d,J＝15.1Hz),110.44(s)。
在250ml三口烧瓶中，依次加入化合物G 18.19g(20mmol)、丙二腈1.32g(20mmol)、AcOH 100ml和NH4OAc，加热至80℃搅拌10h，反应结束后，水洗过滤，乙醇重结晶得到化合物M1。
MALDI-TOF:958.32。
1H NMR(400MHz,氯仿)：δ9.35(s,1H),9.25(s,1H),8.55(s,2H),8.34(s,1H),8.19(s,1H),7.94(s,1H),7.87(s,4H),7.83(s,1H),7.70(s,2H),7.58(s,1H),7.52(s,2H),7.45–7.30(m,3H),7.26(s,2H),7.22–7.07(m,8H),7.08–6.87(m,6H)；13C NMR(100MHz,氯仿)：δ170.08(s),159.13(s),157.82(d,J＝0.8Hz),156.55(s),152.03(s),151.24(s),150.45(s),149.44(s),146.79(s),139.54(s),137.64(s),136.94(s),135.84(s),135.41(s),134.40(s),133.59(s),133.39(s),133.06(s),132.75(s),132.34(d,J＝14.5Hz),129.70(s),128.07(s),127.70(s),127.42(s),127.15(s),126.10(s),123.59(d,J＝16.4Hz),122.72(s),122.27(s),121.45(s),120.70(d,J＝12.7Hz),119.00(s),116.41(s),115.66(s),115.03(d,J＝12.2Hz),114.49(d,J＝15.1Hz),81.59(s)。
实施例2
化合物M2的合成
化合物M2的具体合成步骤如下。
在200ml三口瓶中，加入底物A 8.84g(20mmol)、THF(80mL)溶解，氮气置换三次。降温至-78℃，待温度达到后控制温度在-65℃以下缓慢滴加n-BuLi 20mL(50mmol)，滴加完全后搅拌30min。再缓慢滴加TMS-Cl 4.35g(40mmol)，升温至0℃反应4h。结束后加入冰水淬灭。加入DCM(80mL*2)萃取。收集有机相旋蒸，得到淡黄色油状物。使用Tol/EtOH析晶得到淡黄色固体。在200mL闷罐中依次加入淡黄色固体6.45g(15mmol)、无水甲苯溶液(70mL)和三溴化硼0.76mL(8mmol)。120℃搅拌12h。反应结束后H2O(100mL)淬灭。用DCM(100mL*3)萃取反应液，收集有机相，干燥过滤，旋蒸去除溶剂。使用DCM/EtOH析晶得到白色固体，收率73.6％。
MALDI-TOF:373.90。
1H NMR(400MHz,氯仿):δ9.27(d,J＝13.5Hz,2H),8.01(s,1H),7.86(d,J＝8.0Hz,2H)；13C NMR(100MHz,氯仿):δ160.51(s),159.13(s),157.82(s),156.55(s),154.29(s),139.54(s),136.05(s),135.19(s),131.93(s),126.88(s),123.21(s)。
在250ml四口瓶中加入无水AlCl3 2.67g(20mmol)，置于冰浴下，滴加CS2 100ml，搅拌30min后加入化合物C 1.31g(5mmol)，搅拌1.5h后再加入化合物C 1.31g(5mmol)和D4.08g(10mmol)的混合物，搅拌24h，反应结束后，将10％的稀盐酸加到碎冰中，分液，分出有机相，有机相用5％的Na2CO3水溶液调至中性，干燥过滤，旋蒸去除溶剂，减压蒸馏，收集馏分。
MALDI-TOF:592.10。
1H NMR(400MHz,氯仿):δ8.74(s,1H),8.55(s,2H),8.21(s,1H),7.98(s,1H),7.87(s,4H),7.51(dd,J＝16.0,8.0Hz,8H),7.16(dd,J＝22.0,14.0Hz,6H)；13C NMR(100MHz,氯仿):δ196.22(s),141.52(s),139.64(s),136.94(s),135.84(s),133.06(s),132.55(d,J＝19.4Hz),131.67(s),131.26(s),131.00(s),127.80–127.59(m),127.42(s),126.10(s),125.31(s),122.72(s),122.27(s),121.45(s),120.70(d,J＝12.7Hz),114.49(d,J＝15.1Hz),110.44(s)。
在250ml三口瓶中依次加入化合物B 7.48g(20mmol)和乙醚100ml，氮气置换，开启搅拌，液氮降温至-78℃，缓慢滴加n-BuLi 9ml(21.6mmol)滴加完全后搅拌30min。用60ml甲苯溶解化合物E 11.80g(20mmol)，将溶液缓慢滴加至反应体系中，滴加完成后自然升至室温反应6h，待反应结束后加入冰水60ml淬灭反应，分别用DCM(100ml*3)和饱和食盐水(100ml*2)萃取反应液，有机相旋蒸得到油状物，使用TOL/EtOH重结晶得到固体F。
MALDI-TOF:808.16。
1H NMR(400MHz,氯仿)：δ8.74(s,1H),8.55(s,2H),8.19(s,1H),8.00(d,J＝12.0Hz,2H),7.86(d,J＝8.0Hz,8H),7.66(s,2H),7.51(d,J＝8.0Hz,4H),7.40(s,2H),7.16(dd,J＝22.0,14.0Hz,6H)；13C NMR(100MHz,氯仿)：δ196.22(s),159.13(s),157.82(d,J＝0.8Hz),156.55(s),151.24(s),149.44(s),143.36(s),141.52(s),139.54(s),137.49(s),136.94(s),136.61(s),135.84(s),133.86(s),133.06(s),132.65(s),132.05(s),131.14(t,J＝12.6Hz),127.70(s),127.42(s),126.10(s),125.74(s),125.31(s),124.08(s),122.72(s),122.27(s),121.45(s),120.70(d,J＝12.7Hz),114.49(d,J＝15.1Hz),110.44(s)。
在200ml三口瓶中，依次加入甲苯100ml、NaOt-Bu 2.4g(25mmol)、吩噻嗪3.66g(20mmol)，氮气置换3次，加入P(t-Bu)3 2.02g(0.5％)和Pd(dba)2 5.75g(0.5％)，升温至110℃回流反应5h。反应结束后，水洗至中性，分液干燥过滤，有机相旋蒸得到油状物，使用TOL/EtOH重结晶得到固体G。
MALDI-TOF:925.28。
1H NMR(400MHz,氯仿)：δ9.37(s,1H),9.25(s,1H),8.74(s,1H),8.55(s,2H),8.19(s,1H),7.96(d,J＝16.0Hz,2H),7.87(s,5H),7.83(s,2H),7.66(s,2H),7.51(d,J＝8.0Hz,3H),7.39(d,J＝8.0Hz,2H),7.25–7.09(m,8H),7.05–6.85(m,6H)；13C NMR(100MHz,氯仿)：δ196.22(s),159.13(s),157.82(d,J＝0.8Hz),156.55(s),152.03(s),151.24(s),149.44(s),146.79(s),143.36(s),141.52(s),139.54(s),136.94(s),136.61(s),135.84(s),135.41(s),133.06(s),132.65(s),132.27(s),132.05(s),131.26(s),131.00(s),129.70(s),128.07(s),127.70(s),127.42(s),126.10(s),125.31(s),123.59(d,J＝16.4Hz),122.72(s),122.27(s),121.45(s),120.70(d,J＝12.7Hz),119.00(s),116.41(s),115.09(s),114.49(d,J＝15.1Hz),110.44(s)。
在250ml三口烧瓶中，依次加入化合物G 18.19g(20mmol)、丙二腈1.32g(20mmol)、AcOH 100ml和NH4OAc，加热至80℃搅拌10h，反应结束后，水洗过滤，乙醇重结晶得到化合物M2。
MALDI-TOF:973.29。
1H NMR(400MHz,氯仿)：δ9.35(s,1H),9.25(s,1H),8.55(s,2H),8.34(s,1H),8.19(s,1H),7.94(s,1H),7.87(s,4H),7.83(s,1H),7.70(s,2H),7.58(s,1H),7.52(s,2H),7.45–7.30(m,3H),7.26(s,2H),7.22–7.07(m,8H),7.08–6.87(m,6H)；13C NMR(100MHz,氯仿)：δ170.08(s),159.13(s),157.82(d,J＝0.8Hz),156.55(s),152.03(s),151.24(s),150.45(s),149.44(s),146.79(s),139.54(s),137.64(s),136.94(s),135.84(s),135.41(s),134.40(s),133.59(s),133.39(s),133.06(s),132.75(s),132.34(d,J＝14.5Hz),129.70(s),128.07(s),127.70(s),127.42(s),127.15(s),126.10(s),123.59(d,J＝16.4Hz),122.72(s),122.27(s),121.45(s),120.70(d,J＝12.7Hz),119.00(s),116.41(s),115.66(s),115.03(d,J＝12.2Hz),114.49(d,J＝15.1Hz),81.59(s)。
实施例3
化合物M3的合成
化合物M3的具体合成步骤如下。
在200ml三口瓶中，加入底物A 8.84g(20mmol)、THF(80mL)溶解，氮气置换三次。降温至-78℃，待温度达到后控制温度在-65℃以下缓慢滴加n-BuLi 20mL(50mmol)，滴加完全后搅拌30min。再缓慢滴加TMS-Cl 4.35g(40mmol)，升温至0℃反应4h。结束后加入冰水淬灭。加入DCM(80mL*2)萃取。收集有机相旋蒸，得到淡黄色油状物。使用Tol/EtOH析晶得到淡黄色固体。在200mL闷罐中依次加入淡黄色固体6.45g(15mmol)、无水甲苯溶液(70mL)和三溴化硼0.76mL(8mmol)。120℃搅拌12h。反应结束后H2O(100mL)淬灭。用DCM(100mL*3)萃取反应液，收集有机相，干燥过滤，旋蒸去除溶剂。使用DCM/EtOH析晶得到白色固体，收率73.6％。
MALDI-TOF:373.90。
1H NMR(400MHz,氯仿):δ9.27(d,J＝13.5Hz,2H),8.01(s,1H),7.86(d,J＝8.0Hz,2H)；13C NMR(100MHz,氯仿):δ160.51(s),159.13(s),157.82(s),156.55(s),154.29(s),139.54(s),136.05(s),135.19(s),131.93(s),126.88(s),123.21(s)。
在250ml四口瓶中加入无水AlCl3 2.67g(20mmol)，置于冰浴下，滴加CS2 100ml，搅拌30min后加入化合物C 1.31g(5mmol)，搅拌1.5h后再加入化合物C 1.31g(5mmol)和D2.43g(10mmol)的混合物，搅拌24h，反应结束后，将10％的稀盐酸加到碎冰中，分液，分出有机相，有机相用5％的Na2CO3水溶液调至中性，干燥过滤，旋蒸去除溶剂，减压蒸馏，收集馏分。
MALDI-TOF:425.04。
1H NMR(400MHz,氯仿):δ8.74(s,1H),8.55(s,1H),7.98(s,1H),7.70–7.32(m,11H),7.16(s,1H),7.11(s,1H)。
；13C NMR(100MHz,氯仿):δ196.22(s),143.71(s),141.52(s),139.64(s),135.84(s),132.65(s),132.45(s),131.67(s),131.26(s),131.00(s),128.73(s),127.80–127.59(m),125.85(s),125.31(s),123.23(s),122.96(s),121.45(s),120.64(s),114.56(s),110.44(s)。
在250ml三口瓶中依次加入化合物B 7.48g(20mmol)和乙醚100ml，氮气置换，开启搅拌，液氮降温至-78℃，缓慢滴加n-BuLi 9ml(21.6mmol)滴加完全后搅拌30min。用60ml甲苯溶解化合物E 8.52g(20mmol)，将溶液缓慢滴加至反应体系中，滴加完成后自然升至室温反应6h，待反应结束后加入冰水60ml淬灭反应，分别用DCM(100ml*3)和饱和食盐水(100ml*2)萃取反应液，有机相旋蒸得到油状物，使用TOL/EtOH重结晶得到固体F。MALDI-TOF:641.10；
1H NMR(400MHz,氯仿)：δ9.33(s,1H),9.25(s,1H),8.74(s,1H),8.55(s,1H),8.00(d,J＝15.0Hz,2H),7.86(d,J＝10.0Hz,4H),7.66(s,2H),7.62(s,3H),7.51(d,J＝10.0Hz,4H),7.16(s,1H),7.11(s,1H).；13C NMR(100MHz,氯仿)：δ196.22(s),159.13(s),157.82(d,J＝1.0Hz),156.55(s),151.24(s),149.44(s),143.71(s),143.36(s),141.52(s),139.54(s),137.49(s),136.61(s),135.84(s),133.86(s),132.65(s),132.05(s),131.14(t,J＝15.8Hz),128.73(s),127.70(s),125.79(d,J＝13.2Hz),125.31(s),124.08(s),123.23(s),122.96(s),121.45(s),120.64(s),114.56(s),110.44(s)。
在200ml三口瓶中，依次加入甲苯100ml、NaOt-Bu 2.4g(25mmol)、二苯胺3.39g(20mmol)，氮气置换3次，加入P(t-Bu)3 2.02g(0.5％)和Pd(dba)2 5.75g(0.5％)，升温至110℃回流反应5h。反应结束后，水洗至中性，分液干燥过滤，有机相旋蒸得到油状物，使用TOL/EtOH重结晶得到固体G。
MALDI-TOF:730.27。
1H NMR(400MHz,氯仿)：δ9.34(s,1H),9.25(s,1H),8.74(s,1H),8.55(s,1H),7.98(s,1H),7.89(d,J＝45.0Hz,3H),7.83(s,1H),7.66(s,2H),7.64–7.62(m,4H),7.62(s,2H),7.62–7.45(m,6H),7.38(s,1H),7.24(s,2H),7.16(s,1H),7.10(d,J＝15.0Hz,2H),7.00(s,2H).13C NMR(100MHz,氯仿)：δ196.22(s),159.13(s),157.82(d,J＝1.0Hz),156.55(s),151.30(d,J＝14.9Hz),149.44(s),146.93(s),143.71(s),143.36(s),141.52(s),139.54(s),137.39(s),136.61(s),135.84(s),132.65(s),132.05(s),131.26(s),131.00(s),130.35(s),129.22(d,J＝12.5Hz),128.73(s),127.70(s),125.85(s),125.31(s),124.67(s),123.23(s),122.98(s),121.45(s),120.64(s),115.42(s),114.56(s),110.44(s)。
在250ml三口烧瓶中，依次加入化合物G 18.19g(20mmol)、丙二腈1.32g(20mmol)、AcOH 100ml和NH4OAc，加热至80℃搅拌10h，反应结束后，水洗过滤，乙醇重结晶得到化合物M3。
MALDI-TOF:778.28。
1H NMR(400MHz,氯仿)：δ9.34(s,1H),9.25(s,1H),8.74(s,1H),8.55(s,1H),7.98(s,1H),7.89(d,J＝45.0Hz,3H),7.83(s,1H),7.66(s,2H),7.64–7.62(m,4H),7.62(s,2H),7.62–7.45(m,6H),7.38(s,1H),7.24(s,2H),7.16(s,1H),7.10(d,J＝15.0Hz,2H),7.00(s,2H).13C NMR(100MHz,氯仿)：δ196.22(s),159.13(s),157.82(d,J＝1.0Hz),156.55(s),151.30(d,J＝14.9Hz),149.44(s),146.93(s),143.71(s),143.36(s),141.52(s),139.54(s),137.39(s),136.61(s),135.84(s),132.65(s),132.05(s),131.26(s),131.00(s),130.35(s),129.22(d,J＝12.5Hz),128.73(s),127.70(s),125.85(s),125.31(s),124.67(s),123.23(s),122.98(s),121.45(s),120.64(s),115.42(s),114.56(s),110.44(s).
实施例4
化合物M4的合成
化合物M4的具体合成步骤如下。
在200ml三口瓶中，加入底物A 8.84g(20mmol)、THF(80mL)溶解，氮气置换三次。降温至-78℃，待温度达到后控制温度在-65℃以下缓慢滴加n-BuLi 20mL(50mmol)，滴加完全后搅拌30min。再缓慢滴加TMS-Cl 4.35g(40mmol)，升温至0℃反应4h。结束后加入冰水淬灭。加入DCM(80mL*2)萃取。收集有机相旋蒸，得到淡黄色油状物。使用Tol/EtOH析晶得到淡黄色固体。在200mL闷罐中依次加入淡黄色固体6.45g(15mmol)、无水甲苯溶液(70mL)和三溴化硼0.76mL(8mmol)。120℃搅拌12h。反应结束后H2O(100mL)淬灭。用DCM(100mL*3)萃取反应液，收集有机相，干燥过滤，旋蒸去除溶剂。使用DCM/EtOH析晶得到白色固体，收率73.6％。MALDI-TOF:373.90；
1H NMR(400MHz,氯仿):δ9.27(d,J＝13.5Hz,2H),8.01(s,1H),7.86(d,J＝8.0Hz,2H)；13C NMR(100MHz,氯仿):δ160.51(s),159.13(s),157.82(s),156.55(s),154.29(s),139.54(s),136.05(s),135.19(s),131.93(s),126.88(s),123.21(s)。
在250ml四口瓶中加入无水AlCl3 2.67g(20mmol)，置于冰浴下，滴加CS2 100ml，搅拌30min后加入化合物C 1.31g(5mmol)，搅拌1.5h后再加入化合物C 1.31g(5mmol)和D2.43g(10mmol)的混合物，搅拌24h，反应结束后，将10％的稀盐酸加到碎冰中，分液，分出有机相，有机相用5％的Na2CO3水溶液调至中性，干燥过滤，旋蒸去除溶剂，减压蒸馏，收集馏分。
MALDI-TOF:425.04。
1H NMR(400MHz,氯仿):δ8.55(s,1H),8.19(s,1H),7.82(d,J＝15.0Hz,4H),7.53(d,J＝10.0Hz,3H),7.48(s,2H),7.40(s,1H),7.22–7.14(m,3H),7.11(s,1H).；13C NMR(100MHz,氯仿):δ197.54(s),145.71(s),139.64(s),136.94(s),134.84(s),133.62(s),132.45(s),131.67(s),127.70(s),127.42(s),126.23(s),122.27(s),120.77(s),117.42(s),114.41(s)。
在250ml三口瓶中依次加入化合物B 7.48g(20mmol)和乙醚100ml，氮气置换，开启搅拌，液氮降温至-78℃，缓慢滴加n-BuLi 9ml(21.6mmol)滴加完全后搅拌30min。用60ml甲苯溶解化合物E 8.52g(20mmol)，将溶液缓慢滴加至反应体系中，滴加完成后自然升至室温反应6h，待反应结束后加入冰水60ml淬灭反应，分别用DCM(100ml*3)和饱和食盐水(100ml*2)萃取反应液，有机相旋蒸得到油状物，使用TOL/EtOH重结晶得到固体F。
MALDI-TOF:641.10。
1H NMR(400MHz,氯仿)：δ9.33(s,1H),9.25(s,1H),8.55(s,1H),8.19(s,1H),8.01(s,1H),7.92–7.80(m,7H),7.80(s,2H),7.69–7.35(m,2H),7.22–7.14(m,3H),7.11(s,2H).；13C NMR(100MHz,氯仿)：δ197.54(s),159.13(s),157.82(d,J＝1.0Hz),156.55(s),151.24(s),149.44(s),145.71(s),143.36(s),139.54(s),137.49(s),136.94(s),136.61(s),134.84(s),133.86(s),133.62(s),132.05(s),131.15(s),127.42(s),126.23(s),125.74(s),124.08(s),122.27(s),120.77(s),117.42(s),114.41(s)。
在200ml三口瓶中，依次加入甲苯100ml、NaOt-Bu 2.4g(25mmol)、吩噻嗪3.66g(20mmol)，氮气置换3次，加入P(t-Bu)3 2.02g(0.5％)和Pd(dba)2 5.75g(0.5％)，升温至110℃回流反应5h。反应结束后，水洗至中性，分液干燥过滤，有机相旋蒸得到油状物，使用TOL/EtOH重结晶得到固体G。
MALDI-TOF:760.22。
1H NMR(400MHz,氯仿)：δ9.36(s,1H),9.25(s,1H),8.55(s,1H),8.19(s,1H),7.94(s,1H),7.84(d,J＝10.0Hz,5H),7.80(s,2H),7.59(d,J＝70.0Hz,3H),7.39(d,J＝10.0Hz,2H),7.19(dd,J＝17.5,7.5Hz,8H),7.11(s,2H),6.97(s,2H).；13C NMR(100MHz,氯仿)：δ197.54(s),159.13(s),157.82(d,J＝1.0Hz),156.55(s),152.03(s),151.24(s),149.44(s),145.71(s),143.36(s),141.45(s),139.54(s),136.94(s),136.61(s),135.41(s),134.84(s),133.62(s),132.05(s),129.70(s),128.07(s),127.42(s),127.11(s),126.62(s),126.23(s),124.39(s),122.70(s),122.27(s),120.77(s),117.42(s),115.74(s),115.09(s),114.41(s)。
在250ml三口烧瓶中，依次加入化合物G 18.19g(20mmol)、丙二腈1.32g(20mmol)、AcOH 100ml和NH4OAc，加热至80℃搅拌10h，反应结束后，水洗过滤，乙醇重结晶得到化合物M4。
MALDI-TOF:808.23。
1H NMR(400MHz,氯仿)：δ9.34(s,1H),9.25(s,1H),8.55(s,1H),8.19(s,1H),7.79(dd,J＝97.5Hz,4H),7.76–7.70(m,1H),7.69(d,J＝10.0Hz,2H),7.63(t,J＝45.0Hz,2H),7.39(d,J＝10.0Hz,4H),7.26(s,2H),7.19(dd,J＝17.5,7.5Hz,8H),7.11(s,1H),6.97(s,1H).；13C NMR(100MHz,氯仿)：：δ168.87(s),159.13(s),157.82(d,J＝1.0Hz),156.55(s),152.03(s),151.24(s),150.45(s),149.44(s),141.45(s),139.54(d,J＝0.4Hz),138.50(s),137.64(s),136.94(s),135.41(s),133.09(s),132.75(s),129.70(s),128.07(s),127.42(s),127.11(s),126.62(s),126.23(s),124.39(s),122.70(s),122.27(s),120.77(s),118.32(s),115.74(s),115.03(d,J＝15.2Hz),114.41(s),80.97(s)。
实施例5
利用Gaussian软件模拟本发明所述的示例性化合物M1、M2、M3、和M4的电致发光性质。
图2和图3分别示出了本发明的示例性化合物M1的HOMO和LUMO能级图。由图2和图3可以明显地看出，化合物分子M1的HOMO和LUMO分别排布在给体单元和受体单元上，实现了HOMO和LUMO的完全分离，这有助于减小系间能差△EST，从而提高逆系间窜越能力。
对化合物M1、M2、M3、和M4的HOMO、LUMO以及其他参数进行了测试，得到的结果如表1所示。
表1四个代表性化合物的参数
从表1可以看出，本发明的化合物具有明显更低的LUMO能级，从而使电子跃迁更容易发生；所有化合物的△EST均小于0.2ev，实现了较小的单线态和三线态能级差，适于作为热活化延迟荧光材料。(表1中，S1表示单线态能级，T1表示三线态能级，△EST表示单线态和三线态能级差，τ表示激子寿命)。
本发明的另一方面提供了一种显示面板，所述显示面板包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极、以及位于阳极和阴极之间的发光层，其中发光层的发光材料包括本发明所述的化合物中的一种或多种。
根据本发明所述显示面板的一个实施方式，所述发光层的发光材料包括主体材料和客体材料，其中所述主体材料或客体材料为本发明所述化合物中的一种或多种。
根据本发明所述显示面板的一个实施方式，所述有机发光器件还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中的一层或多层。
在本发明所述显示面板的一个实施方式中，有机发光器件(OLED)的结构如图4所示。其中，1为玻璃或其他适合材质(如塑料)做成的基底(substrate)；2为ITO或IGZO等透明阳极；3为有机膜层(包括发光层)；4为金属阴极，共同构成一个完整的OLED器件。两个电极2和4可以互换。
在本发明提供的显示面板中，有机发光器件的阳极材料可以选自金属例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金。阳极材料也可以选自金属氧化物如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；阳极材料还可以选自导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。此外，阳极材料还可以选自除以列举的阳极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合，其包括已知的适合做阳极的材料。
在本发明提供的显示面板中，有机发光器件的阴极材料可以选自金属例如铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金。阴极材料也可以选自多层金属材料例如LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除了以上列举的阴极材料以外，阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做阴极的材料。
在本发明的显示面板中，有机发光器件可以这样制作：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。有机薄层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
在本发明所述显示面板的一个实施方式中，有机发光器件(OLED)的结构如图4所示。其中，1为玻璃或其他适合材质(如塑料)做成的基底(substrate)；2为ITO或IGZO等透明阳极；3为有机膜层(包括发光层)；4为金属阴极，共同构成一个完整的OLED器件。
下面的实施例6和实施例7提供了示例性的实施例，用于说明本发明的化合物在有机发明显示面板中的实际应用。
实施例6
有机发光器件制作步骤：将涂布了ITO(厚底100nm)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮/乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1*10-5-9*10-3Pa，在上述阳极层膜真空蒸镀α-NPD作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；在空穴注入层之上真空蒸镀mCBP作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为10nm；在空穴传输层之上真空蒸镀M1作为器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s,蒸镀总膜厚为15nm；在发光层之上真空蒸镀一层B3PyPB作为有机电致发光器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为55nm；在电子传输层(ETL)上真空蒸镀1nm的LiF作为电子注入层，80nm的Al作为阴极。
实施例7
以本发明的化合物M1、M2、M3和M4为示例，将其作为荧光掺杂剂，分别设计以下发光器件D1、D2、D3和D4。发光器件D1的结构如下：ITO(100nm)/α-NPD(40nm)/mCBP(10nm)/M1(15nm)/B3PyPB(55nm)/LiF(1nm)/Al(80nm)。
采用相同的方法制备器件1至器件4(D1－D4)。另外，还采用了DCJTB制备了对比器件1。在以上制备的器件中，仅仅是所选的客体材料不同，其他功能层的材料均相同。对所制作的有机发光器件D1-D4施加直流电压，将器件的发光性能的测定结果总结于表2中。
表2器件发光性能测定结果
Vturn-on：启电压；EL(10mA/cm 2 )：电流密度为10mA/cm2时的电流效率；PE(max)：最大功率效率；EQE(max)：外量子效率(External Quantum Efficiency)；CIE(x,y)：色坐标
由表2可以看出，采用本发明化合物的OLED器件具有较高的外量子效率(EQE)，最大能达到14.72％。与对比例相比较，本发明的化合物的结构具有TADF特性，当其用在有机发光器件中时，可以利用传统荧光分子跃迁禁阻的三线态激子来发光，从而提高器件效率。同时，含有咔唑基团的化合物TADF材料本身具有双极性特性，其作为发光层的材料可以大大提高两种载流子的传输能力和改善载流子平衡，提高荧光外量子效率，最大能达到14.72％。
本发明的又一方面还提供一种显示装置，其包括如上文所述的有机发光显示面板。
在本发明中，有机发光器件可以是OLED，其可以用在有机发光显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、液晶电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。图5是根据本发明实施例提供的一种显示装置的示意图。在图5中，10表示手机显示面板，20表示显示装置。
本申请虽然以较佳实施例公开如上，但并不是用来限定权利要求，任何本领域技术人员在不脱离本申请构思的前提下，都可以做出若干可能的变动和修改，因此本申请的保护范围应当以本申请权利要求所界定的范围为准。

Claims (16)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式(I)所示的结构：
其中，R1和R2为供电子基团，分别独立地选自C1-C20烷基、C3-C20环烷基、C1-C20烷氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的噻蒽基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的二芳胺基中的任意一种；
m选自1至4中的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(I-1)所示的结构：
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，R1＝R2。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1和R2分别独立地选自以下基团中的任意一种：
Z选自C原子、N原子、O原子或S原子；q选自0、1或2；
U1、U2和U3各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；
当Z为氧原子或硫原子时，q为0；
#表示连接位置。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于，R1和R2分别独立地选自以下基团中的任意一种：
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1和R2分别独立地选自以下基团中的任意一种：
Z选自C原子、N原子、O原子、S原子或Si原子；X选自C原子、N原子、O原子或S原子；m、n、p和q各自独立地选自0、1或2；
U1、U2、U3、U4各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C6-C12芳基；
当Z或X为氧原子或硫原子时，p或q为0；
#表示连接位置。
7.根据权利要求6所述的化合物，其特征在于，R1和R2分别独立地选自以下基团中的任意一种：
其中，R和R′各自独立地选自氢原子、C1-C3烷基、苯基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1和R2分别独立地选自以下基团中的任意一种：
R1、R2各自独立地选自氢原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基；u、v各自独立地选自0、1或2；
#表示连接位置。
9.根据权利要求8所述的化合物，其特征在于，R1和R2分别独立地选自以下基团中的任意一种：
其中，#表示连接位置。
10.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1和R2分别独立地选自以下基团中的任意一种：
11.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下化合物：
12.根据要求1至11中任一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物的最低单重态能级S1与最低三重态能级T1之间的能级差ΔEst＝ES1-ET1≦0.2eV。
13.一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的发光层、其中发光层的发光材料包括权利要求1至12任一项所述的化合物中的一种或多种。
14.根据权利要求13所述的显示面板，其特征在于，所述发光层的主体材料或客体材料为权利要求1至12任一项所述的化合物中的一种或多种。
15.根据权利要求13或14所述的显示面板，其特征在于，所述显示面板还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中的一层或多层。
16.一种显示装置，包括权利要求13至15任一项所述的显示面板。
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