CN110759937A - 一种含硼有机电致发光化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种含硼有机电致发光化合物及其制备方法和应用，属于有机光电材料与器件技术领域。该化合物是具有电子给体及电子受体取代基的芳族化合物，其结构如式(I)所示，其中，A1为含有1～2个硼原子的C6～60的电子受体基团；L1、L2分别独立地表示为单键、取代或未取代的C6～40的芳基、或者取代或未取代的C4～60的杂芳基；A2为含有1～5个C＝O双键、C＝N双键、S＝O双键或P＝O双键的C1～40的电子受体基团；D1为含有1～5个氮原子的C4～40的芳香胺型电子给体基团；L1、L2相同或者不同。本发明还提供含硼有机电致发光化合物在有机电致发光器件中的应用，该器件在低电压下实现很高的亮度和效率。A1‑L1‑A2‑L2‑D1 式(I)。
Description
技术领域
本发明属于有机光电材料与器件技术领域，具体涉及一种含硼有机电致发光化合物及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光二极管(OLED)是一种新型的发光器件，具有可柔性弯曲、自发光、全固态、节能、响应速度快、环境适应性强、质量轻、厚度薄等特点，不仅可以应用于显示面板，在照明、装饰灯具等领域也有着良好的应用前景。目前，OLED显示面板已经应用于手机及电视显示屏，所占据的市场份额逐年提升。OLED技术已经成为最具潜力的未来显示技术。
有机发光器件为夹层结构，由阴阳电极以及包含在电极之间的有机物层构成。其中有机物层包括发光层、载流子(电子和空穴)传输层、载流子注入层等。发光层一般采取将发光材料掺杂到主体材料中的方式来制备，以克服发光材料在纯膜状态下的发光猝灭，提高器件效率。因为OLED器件是基于有机材料的器件，有机材料的开发是推动OLED技术发展的核心手段。
对于分子内电子给-受体基团通过桥联单元连接形成的化合物已经被广泛应用于OLED发光材料的构建。这是因为给体单元和受体单元之间存在较强的相互作用力，利于电荷的传输。选择合适的给体和受体单元对，使给受体的供电子和吸电子能力差异比较大易于实现HOMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital：已占有电子的能级最高的轨道)和LUMO(Highest Occupied Molecular Orbital：未占有电子的能级最低的轨道称为最低未占轨道)分布分离以获得较小的ΔEST(单线态与三线态之间的能级差)，使其具有明显的TADF(Thermally activated delayed fluorescence：延迟荧光)特性。目前，对于电子给体而言，主要集中在具有较强的给电子能力、高的三线态能级、较好的稳定性以及制备工艺简单等特点的芳胺构筑单元上，如咔唑、二苯胺、吩噻嗪及其衍生物；而对于受体单元来说，则具有更多的可选择性，如氰基苯单元，二苯基亚砜，二苯甲酮、杂原子桥联二苯甲酮、含氮的杂环单元包括三嗪、三唑、和噻二唑、1，4-二氮苯并菲衍生物、苯并噻唑和苯并咪唑、喹喔啉以及二氮杂芴等。
尽管OLED技术发展迅速，但在器件性能方面，如亮度、效率和寿命上仍需要进一步的提高。如何设计新材料来改进器件性能，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
近年来，具有π共轭体系的有机硼发光化合物因其独特的性能引起了化学家们的关注。含有sp2杂化的硼原子的基团(例如二脒基硼，9,10-二硼杂蒽等)是一类重要的电子受体基团。含硼原子的这类基团具有缺电子特性，可以降低材料的LUMO能级，有利于电子的注入和传输。在分子设计中，通过合理地利用硼元素，将其引入到π共轭体系的不同位置，可以获得不同结构类型的具有独特光电性能的有机π共轭新材料，如非线性光学材料、双光子吸收和发光材料、有机电致发光器件中的电子传输材料和发光材料以及化学传感器等。开发新颖的含硼材料体系是改进材料性能的一种有效手段。
发明内容
本发明的目的是提供一种含硼有机电致发光化合物及其制备方法和应用，该化合物制成的有机电致发光器件可以实现低驱动电压下的高亮度和高效率。
本发明首先提供一种含硼的有机电致发光化合物，所述化合物是具有电子给体以及电子受体取代基的芳族化合物，其结构如式(I)所示：
A1-L1-A2-L2-D1
式(1)
其中，A1为含有1～2个硼原子的C6～60的电子受体基团；L1、L2分别独立地表示为单键、取代或未取代的C6～40的芳基、或者取代或未取代的C4～60的杂芳基；A2为含有1～5个C＝O双键、C＝N双键、S＝O双键或P＝O双键的C1～40的电子受体基团；D1为含有1～5个氮原子的C4～40的芳香胺型电子给体基团；
L1、L2相同或者不同。
本发明还提供一种含硼的有机电致发光化合物的制备方法，包括：
当A2基团中含有C＝O时，具体为：
步骤一：将原料1和原料D1-H溶于溶剂中，加入碳酸铯，升温至120-180℃，反应15～20小时，得到中间体1；
步骤二：将中间体1和1,2-乙二醇反应，得到中间体2；
步骤三：在-70～-80℃下，在氮气下，将正丁基锂的己烷溶液的无水四氢呋喃滴加到中间体2的溶液中，在-70～-80℃下搅拌，然后滴加A1-F溶液，将所得混合物在-70～-80℃下搅拌，然后在室温下再搅拌，得到中间体3；
步骤四：将中间体3进行脱保护，得到式(I)化合物；
当A2基团中不含有C＝O时，具体为：
步骤一：将原料2和原料D1-H溶于溶剂中，加入碳酸铯，升温至120-180℃，反应15～20小时，得到中间体；
步骤二：在-70～-80℃下，在氮气下，将正丁基锂的己烷溶液的无水四氢呋喃滴加到中间体的溶液中，在-70～-80℃下搅拌，然后滴加A1-F溶液，将所得混合物在-70～-80℃下搅拌，然后在室温下再搅拌，得到式(1)化合物。
本发明还提供上述含硼有机电致发光化合物在有机电致发光器件中的应用。
本发明的有益效果
本发明提供一种含硼有机电致发光化合物、制备方法及其在有机电致发光器件中的应用，该化合物是通过将缺电子的含硼基团与富电子的有机胺基团通过桥联单元连接组合到一个分子中，该化合物具有给-受体型分子结构，其给体单元和受体单元之间存在较强的相互作用力，利于电荷的传输。选择合适的给体和受体单元对，使给受体的供电子和吸电子能力差异比较大易于实现HOMO和LUMO分布分离以获得较小的ΔEST，使其具有TADF特性。并且可以获得良好的器件性能；该化合物可以作为发光掺杂材料应用于有机电致发光器件中，由该化合物制成的有机电致发光器件可以在低电压下实现很高的亮度和效率，可适用于商品化的显示和照明器件，具有较好的商业应用前景。
附图说明
图1为本发明实施例43制备得到的器件结构示意图。
其中，1、透明基底，2、ITO，3、空穴传输层，4、发光层，5、空穴阻挡层，6、电子传输层，7、电子注入层，8、金属阴极。
具体实施方式
本发明首先提供一种含硼的有机电致发光化合物，所述化合物是具有电子给体以及电子受体取代基的芳族化合物，其结构如式(I)所示：
A1-L1-A2-L2-D1
式(1)
其中，A1为含有1～2个硼原子的C6～60的电子受体基团；L1、L2分别独立地表示为单键、取代或未取代的C6～40的芳基、或者取代或未取代的C4～60的杂芳基；A2为含有1～5个C＝O双键、C＝N双键、S＝O双键或P＝O双键的C1～40的电子受体基团；D1为含有1～5个氮原子的C4～40的芳香胺型电子给体基团；
L1、L2相同或者不同。
按照本发明，所述的电子受体基团A1选自式(II)或式(III)中的一种：
其中，R1-R10独立地选自氢、氘、氟原子、氰基、C1～6的烷基、取代或未取代的C3～10的环烷基、取代或未取代的含有1～3个杂原子的C1～20的杂烷基，所述的杂原子为N、O、S、Si中的一种或多种、取代或未取代的含有1～3个杂原子的C3～12的杂环烷基，所述的杂原子为N、O、S、Si中的一种或多种、取代或未取代的C6～20的芳基、取代或未取代含有1～5个杂原子的C4～20的杂芳基，所述的杂原子为N、O、S、Si中的一种或多种；X为C(R11)(R12)、Si(R11)(R12)、O、S、NR11、P(O)R11或BR11；其中R11和R12独立地选自氢原子、C1～6的烷基、取代或未取代的C6～20的芳基、取代或未取代的含有1～5个杂原子的C4～20的杂芳基，所述的杂原子为N、O、S、Si中的一种或多种；
按照本发明，所述的L1、L2分别独立地选自下列结构：
其中，R13-R15独立地选自氢、氘、氟原子、氰基、C1～20烷基、取代或未取代的C3～10的环烷基、取代或未取代的含有1～3个杂原子的C1～20的杂烷基，所述的杂原子为N、O、S、Si中的一种或多种、取代或未取代的含有1～3个杂原子的C3～12的杂环烷基，所述的杂原子为N、O、S、Si中的一种或多个、取代或未取代的C6～20的芳基、取代或未取代的含有1～5个杂原子的C4～20的杂芳基，所述的杂原子为N、O、S、Si中的一种或多种；n的取值为1、2或3；
按照本发明，所述的电子受体基团A2优选为以下基团中的任意一种：
其中，R16和R17独立地选自氢、氘、氟原子、氰基、C1～20的烷基、取代或未取代的C3～10的环烷基、取代或未取代的含有1～3个杂原子的C1～20的杂烷基，所述的杂原子为N、O、S、Si中的一种或多种、取代或未取代的含有1～3个杂原子的C3～12的杂环烷基，所述的杂原子为N、O、S、Si中的一种或多种、取代或未取代的C6～20的芳基、取代或未取代的含有1～5个杂原子的C4～20的杂芳基，所述的杂原子为N、O、S、Si中的一种或多种；p和q分别选自1～3的整数；
按照本发明，所述的电子给体基团D1优选选自以下基团中的任意一种：
其中，R18和R19独立地选自氢、氘、氟原子、氰基、C1～6的烷基、取代或未取代的C6～20的芳基、取代或未取代的含有1～5个杂原子数的C4～20的杂芳基，所述的杂原子为N、O、S、Si中的一种或多种、或二芳胺基基团；m和k分别选自1～3的整数。
按照本发明，所述的一种含硼的有机电致发光化合物优选为以下1-91结构中的任意一种：
更优选为：
本领域技术人员可以理解，根据本领域中使用的惯例，本申请描述基团的结构式中所使用的
是指，相应的基团通过该位点与化合物中的其它片段、基团进行连接。
本发明中，“取代”的个数可为一个或多个(例如2个、3个、4个或5个)，当存在多个“取代”时，所述“取代”相同或不同。
本发明中，“取代”的位置，如未做特别说明，位置可为任意。
术语“电子供体取代基”以及“电子受体取代基”所指的意思在原则上是本领域普通技术人员已知的。合适的供体取代基为二苯并呋喃基团或芳香胺基，特别是二芳基氨基、二杂芳基氨基基团、咔唑基团、吩噻嗪、吩噁嗪。所述基团中的每个优选经由N键合至芳族化合物。这些基团也可进一步被取代。合适的受体取代基特别是含硼取代基团、以及例如缺电子杂芳基基团或带有吸电子取代基的芳基，其也可进一步被取代。
术语“烷基”意指包括具有指定碳原子数目的支链和直链的饱和脂族烃基。例如，“C1～4烷基”定义为包括在直链或者支链结构的具有1、2、3、或者4个碳原子的基团。例如，“C1～4烷基”具体包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、异丁基等。
术语“环烷基”是指饱和单环、多环或者桥接碳环取代基。例如，C3～10环烷基具有3-10个碳原子的环。C3～6环烷基具有3-6个碳原子的环，包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、或环己基。
术语“杂环烷基”表示含有1-4个选自O、N和S的杂原子的3-10元饱和杂环系的基团。在包含一个或多个氮原子的杂环烷基基团中，连接点可以是碳或氮原子，只要化合价许可。杂环烷基基团或者可以是单环的(“单环的杂环烷基”)或者是融合的、桥联的或螺的环系统(例如二环系统(“二环的杂环烷基”))并且是饱和的。杂环烷基二环的环系统可以在一个或两个环中包括一个或多个杂原子。在此定义范围内的杂环烷基包括但不限于：氮杂环丁基、环氧丙烷基、硫杂环丁烷基、四氢呋喃基、四氢苯硫基、吡咯烷基、二氢吡咯基、二氧戊环基、三唑啉基、噁二唑啉基、噻二唑啉基、哌啶基、四氢吡喃基、二氢吡啶基、硫化环戊烷基、哌嗪基、吗啉基、二噻烷基、二噁烷基、三嗪烷基、氮杂环庚烷基、氧杂环庚烷基、以及硫杂环庚烷基。
术语“芳基”是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个或多个氢原子后所形成的基团，其可以为单环芳基、多环芳基或稠环芳基，例如“C6～40的芳基”可选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基或苯并菲基等，但不限于此。
术语“杂芳基”是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替换得到的基团的总称，所述杂原子包括氧、硫、氮或硅原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基、多环杂芳基或稠环杂芳基，例如“C3～30的杂芳基”可以选自吡啶基、喹啉基、咔唑基、噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咪唑基或苯并咪唑基等，但不限于此。
术语“芳香胺基”是指具有芳香性取代基的胺所构成的基团，即-NH-或含氮基团连接到芳香烃上，芳香烃的结构中通常含有一个或多个苯环。例如“含有1～5个氮原子的芳香胺”可选自二苯胺基、咔唑基、吩噻嗪或吩噁嗪，但不限于此。
在不违背本领域常识的基础上，上述各优选条件，可任意组合，即得本发明各较佳实例。
本发明还提供一种含硼的有机电致发光化合物的制备方法，包括：
当A2基团中含有C＝O时，具体为：
步骤一：将原料1和原料D1-H溶于溶剂中，所述的溶剂没有特殊限制，优选为DMF，加入碳酸铯，升温至120-180℃，反应15～20小时，将得到的产物经过后处理，具体优选为：将反应温度冷却至室温，加水搅拌1-2小时，有固体生成，抽滤，加少量乙醇冲洗，干燥，用甲苯和乙醇重结晶得到中间体1；所述的原料1、原料D1-H和碳酸铯的当量比优选为1：1.0-1.5：3.0-5.0；
步骤二：将中间体1和1,2-乙二醇反应，得到中间体2；中间体1和1,2-乙二醇的摩尔比为1：1.1-2，反应时间优选为110-140min；
步骤三：在-70～-80℃下，在氮气下，将正丁基锂的己烷溶液的无水四氢呋喃滴加到中间体2的溶液中，在-70～-80℃下搅拌，所述的搅拌时间优选为20-60min，然后滴加A1-F溶液，将所得混合物在-70～-80℃下搅拌，所述的搅拌时间优选为30-120min，然后再室温下再搅拌，所述的搅拌时间优选为1-3h，将得到产物经过水淬灭反应，并用乙醚萃取反应混合物，将有机溶液干燥，过滤，浓缩除去溶剂，通过硅胶柱层析纯化得到中间体3；所述的正丁基锂的己烷溶液、中间体2和A1-F的当量比优选为1.2～1.5：1：1.2～1.5；
步骤四：将中间体3进行脱保护，所述的脱保护反应按照本领域常规方法即可，没有特殊限制，优选为：将中间体3加入脱保护试剂，得到混合物搅拌1-3h，经过水处理、萃取，萃取物用盐水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，并减压浓缩，纯化，得到式(I)化合物；路线如下：
当A2基团中不含有C＝O时，具体为：
步骤一：将原料2和原料D1-H溶于溶剂中，所述的溶剂没有特殊限制，优选为DMF，加入碳酸铯，升温至120-180℃，反应15～20小时，将得到的产物经过后处理，具体优选为：将反应温度冷却至室温，加水搅拌1-2小时，有固体生成，抽滤，加少量乙醇冲洗，干燥，用甲苯和乙醇重结晶得到中间体；所述的原料2、原料D1-H和碳酸铯的当量比优选为1：1.0-1.5：3.0-5.0；
步骤二：在-70～-80℃下，在氮气下，将正丁基锂的己烷溶液的无水四氢呋喃滴加到中间体的溶液中，在-70～-80℃下搅拌，所述的搅拌时间优选为20-60min，然后滴加A1-F溶液，将所得混合物在-70～-80℃下搅拌，所述的搅拌时间优选为30-120min，然后再室温下再搅拌，所述的搅拌时间优选为1-3h，将得到产物经过水淬灭反应，并用乙醚萃取反应混合物，将有机溶液干燥，过滤，浓缩除去溶剂，通过硅胶柱层析纯化得到式(I)化合物；所述的正丁基锂的己烷溶液、中间体和A1-F的当量比优选为1.2～1.5：1：1.2～1.5；路线如下：
本发明所述上述制备过程中所用的原料1或原料2的来源为商购或自制，所述的原料1或原料2的制备方法，优选包括：
当L1和L2均不为单键时，制备方法为：
通过两步Suzuki偶联，将芳香基卤代物、硼酸化合物、K2CO3、四三苯基膦钯和乙醇和水，在氮气氛围下75-85℃反应1-2小时，通过硅胶柱层析纯化得到；所述的芳香基卤代物、硼酸化合物、K2CO3、四三苯基膦钯的当量比为1.0：1.2-1.5：1.5-3.0：0.05；乙醇和水的体积比为3:1～4:1；路线如下：
当L1或L2有一个为单键时，制备方法为：
通过一步Suzuki偶联，将芳香基卤代物、硼酸化合物、K2CO3、四三苯基膦钯和乙醇和水，在氮气氛围下75-85℃反应1-2小时，通过硅胶柱层析纯化得到；所述的芳香基卤代物、硼酸化合物、K2CO3、四三苯基膦钯的当量比为1.0：1.2-1.5：1.5-3.0：0.05；乙醇和水的体积比为3:1～4:1；路线如下：
本发明还提供上述含硼有机电致发光化合物在有机电致发光器件中的应用。
按照本发明，所述的有机电致发光器件可由阴极、阳极和两电极之间的一层或多层有机层构成，有机层中至少一层为发光层。所述的发光层为发光主体材料与上述含硼有机电致发光化合物按比例混合而成的。
为了进一步理解本发明，下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。本发明所用试剂和原料均市售可得。
下述实例中，室温是指10-30℃。
下列实施例中所用关键材料的结构式如下所示(可采用本领域熟知的方法进行制备，为现有技术已知的化合物)：
实施例1：化合物1的合成
(1)在干燥的2L三口烧瓶中加入化合物a(8.56g,30.8mmol)和化合物b(5.2g，30.8mmol)，再加入干燥并除气过的100mL DMF作溶剂,再缓慢加入碳酸铯(30.1g,92.4mmol)。升温至160℃，反应15小时。待反应结束，冷却至室温，加水搅拌1小时，有固体生成，抽滤，加少量乙醇冲洗，干燥，用甲苯和乙醇重结晶，得到中间体c，产率为72％；
(2)在50mL圆底烧瓶中加入化合物c(3.4g，8mmol)，1,2-乙二醇(0.75g，12mmol)，680mg活化聚苯胺硫酸盐(相对于化合物c为20％重量比)和25mL甲苯。将混合物搅拌回流45分钟，共沸除去H2O；通过TLC监测反应直至原料消失。冷却反应混合物并过滤除去催化剂。将滤液用H2O洗涤，分离有机相，用Na2SO4干燥，过滤并真空浓缩。通过制备型柱色谱纯化粗混合物，得到化合物d，收率90％；
(3)在-78℃下，在氮气下，将1.6M正丁基锂的己烷溶液(10.2mL，16.3mmol)滴加到化合物d(5.46g，11.6mmol)的无水四氢呋喃(40mL)溶液中。在-78℃下搅拌30分钟，滴加化合物e(4.5g，16.8mmol)的无水四氢呋喃(30mL)溶液。将所得混合物在-78℃下搅拌另外一小时，然后使其温热至室温并再搅拌2小时。用水(20mL)淬灭反应，并用乙醚萃取反应混合物。将有机溶液用无水硫酸镁干燥，过滤，并通过旋转蒸发除去溶剂。通过硅胶快速色谱法纯化残余物，用己烷洗脱。通过旋转蒸发除去溶剂后，得到化合物f，产率87％；
(4)在室温干燥氮气下，将缩酮化合物f(2.24g,3.5mmol)溶于无水己烷(15mL)中，向搅拌溶液中加入水合氯醛(1.75g，10.6mmol)。将混合物搅拌2小时，用水处理，并用二氯甲烷(10mL)萃取。萃取物用盐水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，并减压浓缩。所得残余物通过中性氧化铝(50-325目)上的柱色谱法纯化。得到化合物1，产率96％。质谱分析确定的分子离子质量为：597.35(计算值为：597.32)；理论元素含量(％)C43H40BNO：C,86.42；H,6.75；N,2.34；实测元素含量(％)：C,86.40；H,6.75；N,2.35。
实施例2：化合物2的合成
按照上述反应路线，依照化合物1的合成，步骤相同，合成得到化合物2，合成产率为53％，质谱分析确定的分子离子质量为：595.32(计算值为：595.30)；理论元素含量(％)C43H38BNO：C,86.72；H,6.43；N,2.35；实测元素含量(％)：C,86.71；H,6.43；N,2.36。
实施例3：化合物3的合成
按照上述反应路线，依照化合物1的合成，步骤相同，合成得到化合物3，合成产率为50％，质谱分析确定的分子离子质量为：611.33(计算值为：611.30)；理论元素含量(％)C43H38BNO2：C,84.45；H,6.26；N,2.29；实测元素含量(％)：C,84.44；H,6.26；N,2.30。
实施例4：化合物4的合成
按照上述反应路线，依照化合物1的合成，步骤相同，合成得到化合物4，合成产率为65％，质谱分析确定的分子离子质量为：751.33(计算值为：751.31)；理论元素含量(％)C53H42BNOS：C,84.68；H,5.63；N,1.86；；实测元素含量(％)：C,84.70；H,5.64；N,1.86。
实施例5：化合物5的合成
按照上述反应路线，依照化合物1的合成，步骤相同，合成得到化合物5，合成产率为58％，质谱分析确定的分子离子质量为：637.37(计算值为：637.35)；理论元素含量(％)C46H44BNO：C,86.64；H,6.96；N,2.20；实测元素含量(％)：C,86.65；H,6.95；N,2.20。
实施例6：化合物6的合成
按照上述反应路线，依照化合物1的合成，步骤相同，合成得到化合物6，合成产率为46％，质谱分析确定的分子离子质量为：761.40(计算值为：761.38)；理论元素含量(％)C56H48BNO：C,88.29；H,6.35；N,1.84；实测元素含量(％)：C,88.30；H,6.33；N,1.86。
实施例7：化合物7的合成
按照上述反应路线，依照化合物1的合成，步骤相同，合成得到化合物7，合成产率为73％，质谱分析确定的分子离子质量为：759.35(计算值为：759.37)；理论元素含量(％)C56H46BNO：C,88.53；H,6.10；N,1.84；实测元素含量(％)：C,88.55；H,6.10；N,1.85。
实施例8：化合物8的合成
按照上述反应路线，依照化合物1的合成，步骤相同，合成得到化合物8，合成产率为51％，质谱分析确定的分子离子质量为：686.37(计算值为：686.35)；理论元素含量(％)C49H43BN2O：C,85.70；H,6.31；N,4.08；实测元素含量(％)：C,85.71；H,6.31；N,4.08。
实施例9：化合物9的合成
按照上述反应路线，依照化合物1的合成，步骤相同，合成得到化合物9，合成产率为55％，质谱分析确定的分子离子质量为：619.27(计算值为：619.25)；理论元素含量(％)C41H32BF2NO2：C,79.49；H,5.21；N,2.26；实测元素含量(％)：C,79.50；H,5.21；N,2.26；。
实施例10：化合物11的合成
按照上述反应路线，依照化合物1的合成，步骤相同，合成得到化合物11，合成产率为56％，质谱分析确定的分子离子质量为：583.25(计算值为：583.27)；理论元素含量(％)C41H34BNO2：C,84.39；H,5.87；N,2.40；实测元素含量(％)：C,84.40；H,5.87；N,2.40。
实施例11：化合物14的合成
(1)在室温下向4-溴-2-(3-氟苯氧基)苯甲酸(5.27g，17mmol)的二氯甲烷(50mL)悬浮液中滴加三氟乙酸酐(2.9mL，20.53mmol)。将混合物在室温下搅拌5分钟。在0℃下向该溶液中滴加三氟化硼二乙基醚合物(0.215mL，1.7mmol)。30分钟后，使反应温热至室温。将混合物在室温下搅拌2小时，此时将混合物倒入1N NaOH(35mL)中，将其冷却至约3℃。水层用二氯甲烷(2×10mL)萃取。将合并的有机层用盐水洗涤，干燥(MgSO4)并浓缩。将庚烷加入到残余物中，过滤收集得到的固体，得到中间体g，产率为95％；
(2)-(5)再依照化合物1的合成步骤，合成得到化合物14，产率为45％，质谱分析确定的分子离子质量为：625.30(计算值为：625.28)；理论元素含量(％)C43H36BNO3：C,82.56；H,5.80；N,2.24；实测元素含量(％)：C,82.55；H,5.80；N,2.24。
实施例12：化合物18的合成
按照上述反应路线，依照化合物1的合成步骤(1)和(3)，步骤相同，合成得到化合物18，合成产率为65％，质谱分析确定的分子离子质量为：633.30(计算值为：633.29)；理论元素含量(％)C42H40BNO2S：C,79.61；H,6.36；N,2.21；实测元素含量(％)：C，79.62；H，6.36；N，2.23。
实施例13：化合物19的合成
按照上述反应路线，依照化合物18的合成，步骤相同，合成得到化合物19，合成产率为60％，质谱分析确定的分子离子质量为：631.25(计算值为：631.27)；理论元素含量(％)C42H38BNO2S：C,79.87；H,6.06；N,2.22；实测元素含量(％)：C,79.88；H,6.06；N,2.22。
实施例14：化合物20的合成
按照上述反应路线，依照化合物18的合成，步骤相同，合成得到化合物20，合成产率为63％，质谱分析确定的分子离子质量为：647.25(计算值为：647.27)；理论元素含量(％)C42H38BNO3S：C,77.89；H,5.91；N,2.16；实测元素含量(％)：C,77.90；H,5.91；N,2.16。
实施例15：化合物21的合成
按照上述反应路线，依照化合物18的合成，步骤相同，合成得到化合物21，合成产率为61％，质谱分析确定的分子离子质量为：663.25(计算值为：663.24)；理论元素含量(％)C42H38BN2O2：C,76.01；H,5.77；N,2.11；实测元素含量(％)：C,76.00；H,5.77；N,2.10。
实施例16：化合物22的合成
按照上述反应路线，依照化合物18的合成，步骤相同，合成得到化合物22，合成产率为59％，质谱分析确定的分子离子质量为：673.31(计算值为：673.32)；理论元素含量(％)C45H44BNO2S：C,80.23；H,6.58；N,2.08；实测元素含量(％)：C,80.21；H,6.59；N,2.08。
实施例17：化合物23的合成
按照上述反应路线，依照化合物18的合成，步骤相同，合成得到化合物23，合成产率为69％，质谱分析确定的分子离子质量为：797.33(计算值为：797.35)；理论元素含量(％)C55H48BNO2S：C,82.80；H,6.06；N,1.76；实测元素含量(％)：C,82.78；H,6.06；N,1.76；。
实施例18：化合物24的合成
按照上述反应路线，依照化合物18的合成，步骤相同，合成得到化合物24，合成产率为69％，质谱分析确定的分子离子质量为：795.35(计算值为：795.33)；理论元素含量(％)C55H46BNO2S：C,83.01；H,5.83；N,1.76；实测元素含量(％)：C,83.02；H,5.83；N,1.76。
实施例19：化合物25的合成
按照上述反应路线，依照化合物18的合成，步骤相同，合成得到化合物25，合成产率为66％，质谱分析确定的分子离子质量为：722.33(计算值为：722.31)；理论元素含量(％)C48H43BN2O2S：C,79.77；H,6.00；N,3.88；实测元素含量(％)：C,79.78；H,6.00；N,3.87。
实施例20：化合物26的合成
按照上述反应路线，依照化合物18的合成，步骤相同，合成得到化合物26，合成产率为67％，质谱分析确定的分子离子质量为：603.25(计算值为：603.24)；理论元素含量(％)C40H34BNO2S：C,79.60；H,5.68；N,2.32；实测元素含量(％)：C,79.61；H,5.68；N,2.30。
实施例21：化合物37的合成
按照上述反应路线，依照化合物1的合成，步骤相同，合成得到化合物37，合成产率为63％，质谱分析确定的分子离子质量为：702.30(计算值为：702.29)；理论元素含量(％)C48H39BN2OS：C,82.04；H,5.59；N,3.99；实测元素含量(％)：C,82.05；H,5.57；N,3.99。
实施例22：化合物51的合成
按照上述反应路线，依照化合物18的合成，步骤相同，合成得到化合物51，合成产率为67％，质谱分析确定的分子离子质量为：722.35(计算值为：722.36)；理论元素含量(％)C51H43BN4：C,84.76；H,6.00；N,7.75；实测元素含量(％)：C,84.75；H,6.00；N,7.75。
实施例23：化合物52的合成
按照上述反应路线，依照化合物51的合成，步骤相同，合成得到化合物52，合成产率为73％，质谱分析确定的分子离子质量为：738.34(计算值为：738.35)；理论元素含量(％)C51H43BN4O：C,82.92；H,5.87；N,7.58；实测元素含量(％)：C,82.90；H,5.87；N,7.58；。
实施例24：化合物53的合成
按照上述反应路线，依照化合物51的合成，步骤相同，合成得到化合物53，合成产率为71％，质谱分析确定的分子离子质量为：754.35(计算值为：754.33)；理论元素含量(％)C51H43BN4S：C,81.16；H,5.74；N,7.42；实测元素含量(％)：C,81.17；H,5.74；N,7.42。
实施例25：化合物54的合成
按照上述反应路线，依照化合物51的合成，步骤相同，合成得到化合物54，合成产率为69％，质谱分析确定的分子离子质量为：764.42(计算值为：764.41)；理论元素含量(％)C54H49BN4：C,84.80；H,6.46；N,7.33；实测元素含量(％)：C,84.81；H,6.46；N,7.32。
实施例26：化合物55的合成
按照上述反应路线，依照化合物51的合成，步骤相同，合成得到化合物55，合成产率为69％，质谱分析确定的分子离子质量为：888.46(计算值为：888.44)；理论元素含量(％)C64H53BN4：C,86.47；H,6.01；N,6.30；实测元素含量(％)：C,86.45；H,6.00；N,6.30。
实施例27：化合物56的合成
按照上述反应路线，依照化合物51的合成，步骤相同，合成得到化合物56，合成产率为65％，质谱分析确定的分子离子质量为：886.41(计算值为：886.42)；理论元素含量(％)C64H51BN4：C,86.67；H,5.80；N,6.32；实测元素含量(％)：C,86.66；H,5.81；N,6.32。
实施例28：化合物57的合成
按照上述反应路线，依照化合物51的合成，步骤相同，合成得到化合物57，合成产率为59％，质谱分析确定的分子离子质量为：694.31(计算值为：694.33)；理论元素含量(％)C49H39BN4：C,84.72；H,5.66；N,8.07；实测元素含量(％)：C,84.70；H,5.67；N,8.07。
实施例29：化合物58的合成
按照上述反应路线，依照化合物51的合成，步骤相同，合成得到化合物58，合成产率为49％，质谱分析确定的分子离子质量为：710.34(计算值为：710.32)；理论元素含量(％)C49H39BN4O：C,82.81；H,5.53；N,7.88；实测元素含量(％)：C，82.80；H，5.55；N，7.88。
实施例30：化合物59的合成
按照上述反应路线，依照化合物51的合成，步骤相同，合成得到化合物59，合成产率为63％，质谱分析确定的分子离子质量为：726.31(计算值为：726.30)；理论元素含量(％)C49H39BN4S：C,80.98；H,5.41；N,7.71；实测元素含量(％)：C,80.99；H,5.41；N,7.70。
实施例31：化合物60的合成
按照上述反应路线，依照化合物51的合成，步骤相同，合成得到化合物60，合成产率为68％，质谱分析确定的分子离子质量为：736.38(计算值为：736.37)；理论元素含量(％)C52H45BN4：C,84.77；H,6.16；N,7.60；实测元素含量(％)：C,84.78；H,6.16；N,7.60。
实施例32：化合物61的合成
按照上述反应路线，依照化合物51的合成，步骤相同，合成得到化合物61，合成产率为71％，质谱分析确定的分子离子质量为：860.42(计算值为：860.41)；理论元素含量(％)C62H49BN4：C,86.50；H,5.74；N,6.51；实测元素含量(％)：C,86.51；H,5.73；N,6.50。
实施例33：化合物62的合成
按照上述反应路线，依照化合物51的合成，步骤相同，合成得到化合物62，合成产率为66％，质谱分析确定的分子离子质量为：858.40(计算值为：858.39)；理论元素含量(％)C62H47BN4：C,86.70；H,5.52；N,6.52；实测元素含量(％)：C，86.71；H，5.51；N，6.53。
实施例34：化合物66的合成
(1)将化合物i(60g，0.25mol)和化合物h(47.2g，0.3mol)溶于二氯甲烷(500mL)中，在氮气氛围下，搅拌下分批加入三氯化铝(8.24g，0.06mol)。将所得反应混合物回流过夜。将反应混合物冷却至室温并倒入20％HCl(1500mL)中，搅拌1小时，分离各层。用DCM(2×100mL)进一步萃取水层。将合并的有机层用水，盐水洗涤，干燥，过滤并减压浓缩。将残余物用己烷洗涤，得到中间体j，产率为85％；
(2)-(5)依照化合物1的合成，步骤相同，得到化合物66，合成产率为58％，质谱分析确定的分子离子质量为：636.35(计算值为：636.32)；理论元素含量(％)C49H48BNO：C,86.84；H,7.14；N,2.07；实测元素含量(％)：C,86.85；H,7.14；N,2.07。
实施例35：化合物67的合成
按照上述反应路线，依照化合物66的合成，步骤相同，合成得到化合物67，合成产率为49％，质谱分析确定的分子离子质量为：609.30(计算值为：609.28)；理论元素含量(％)C43H36BNO2：C,84.73；H,5.95；N,2.30；实测元素含量(％)：C,84.72；H,5.96；N,2.30。
实施例36：化合物68的合成
按照上述反应路线，依照化合物66的合成，步骤相同，合成得到化合物68，合成产率为63％，质谱分析确定的分子离子质量为：700.32(计算值为：700.33)；理论元素含量(％)C49H41BN2O2：C,83.99；H,5.90；N,4.00；实测元素含量(％)：C,84.00；H,5.90；N,4.01。
实施例37：化合物69的合成
按照上述反应路线，依照化合物66的合成，步骤相同，合成得到化合物69，合成产率为69％，质谱分析确定的分子离子质量为：657.25(计算值为：657.23)；理论元素含量(％)C43H36BNOS2：C,78.53；H,5.52；N,2.13；实测元素含量(％)：C,78.52；H,5.52；N,2.12。
实施例38：化合物74的合成
按照上述反应路线，依照化合物66的合成，步骤相同，合成得到化合物74，合成产率为69％，质谱分析确定的分子离子质量为：701.30(计算值为：701.32)；理论元素含量(％)C48H40BN3O2：C,82.16；H,5.75；N,5.99；实测元素含量(％)C,82.17；H,5.74；N,5.99。
实施例39：化合物75的合成
按照上述反应路线，依照化合物66的步骤(1)和化合物18的合成，步骤相同，合成得到化合物75，合成产率为69％，质谱分析确定的分子离子质量为：674.32(计算值为：674.31)；理论元素含量(％)C44H43BN2O2S：C,78.33；H,6.42；N,4.15；实测元素含量(％)：C,78.35；H,6.42；N,4.15；。
实施例40：化合物76的合成
按照上述反应路线，依照化合物75的合成，步骤相同，合成得到化合物76，合成产率为69％，质谱分析确定的分子离子质量为：646.23(计算值为：646.25)；理论元素含量(％)C41H35BN2O3S：C,76.16；H,5.46；N,4.33；实测元素含量(％)：C,76.15；H,5.46；N,4.32。
实施例41：化合物77的合成
按照上述反应路线，依照化合物75的合成，步骤相同，合成得到化合物77，合成产率为69％，质谱分析确定的分子离子质量为：737.30(计算值为：737.29)；理论元素含量(％)C47H40BN3O3S：C,76.52；H,5.47；N,5.70；实测元素含量(％)：C,76.50；H,5.48；N,5.70。
实施例42：化合物78的合成
按照上述反应路线，依照化合物75的合成，步骤相同，合成得到化合物78，合成产率为69％，质谱分析确定的分子离子质量为：694.22(计算值为：694.20；理论元素含量(％)C41H35BN2O2S3：C,70.88；H,5.08；N,4.03；实测元素含量(％)：C,70.89；H,5.09；N,4.03。
对比例1
发光器件结构为[ITO/NPB/CBP:C-545T/BCP/TPBi/LiF/Al]。
器件制备过程：将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层70nm的NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀CBP/C-545T，掺杂浓度为2wt％，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为30nm，随后蒸镀空穴阻挡层BCP(10nm)及电子传输层TPBi(50nm)，蒸镀速率为0.1nm/s，在电子传输层上依次真空蒸镀LiF和Al作为阴极，厚度为200nm。
实施例43
将对比例1中的经典发光材料C-545T用本发明实施例1-42得到的有机硼化合物替换，所述的有机硼化合物作为发光层中的发光掺杂材料。
如图1所示，所述的器件由下到上依次包括透明基底1、ITO2、空穴传输层3、发光层4、空穴阻挡层5、电子传输层6、电子注入层7和金属阴极8。
所述的器件制备过程：将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗15分钟，并暴露在紫外光下30分钟，随后用plasma处理10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层70nm的NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀CBP/有机硼化合物，掺杂浓度为2wt％，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为30nm，随后蒸镀空穴阻挡层BCP(10nm)及电子传输层TPBi(50nm)，蒸镀速率为0.1nm/s，在电子传输层上依次真空蒸镀LiF和Al作为阴极，厚度为200nm。
上述方法制造的有机发光器件的电致发光特性如下所示：
表1所述的有机硼化合物作为发光材料所表现的器件特性
实施例43中所用的有机硼化合物发光材料为本发明所涉及的材料。对比例1与实施例43的器件制备工艺完全相同，所不同的是对器件发光掺杂材料做了改变。
从表1中的数据可见，本发明所述的有机硼化合物可以作为电致发光材料中的发光掺杂材料使用。由该衍生物制成的有机发光器件具有低驱动电压、高亮度、高效率的优点，与用经典传统材料制成的电致发光器件相比，发光亮度和效率明显提高，尤其是化合物54，其无论在发光亮度还是发光效率方面，均比传统材料提高了近两倍。因此，本发明所述的有机硼化合物是一种性能优良的电致发光材料。
显然，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于所述技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
Claims (10)
1.一种含硼的有机电致发光化合物，其特征在于，所述化合物是具有电子给体以及电子受体取代基的芳族化合物，其结构如式(I)所示：
A1-L1-A2-L2-D1
式(I)
其中，A1为含有1～2个硼原子的C6～60的电子受体基团；L1、L2分别独立地表示为单键、取代或未取代的C6～40的芳基、取代或未取代的C4～60的杂芳基；A2为含有1～5个C＝O双键、C＝N双键、S＝O双键或P＝O双键的C1～40的电子受体基团；D1为含有1～5个氮原子的C4～40的芳香胺型电子给体基团；
L1、L2相同或者不同。
2.根据权利要求1所述的一种含硼的有机电致发光化合物，其特征在于，所述的电子受体基团A1选自式(II)或式(III)中的一种：
其中，R1-R10独立地选自氢、氘、氟原子、氰基、C1～6的烷基、取代或未取代的C3～10的环烷基、取代或未取代的含有1～3个杂原子的C1～20的杂烷基，所述的杂原子为N、O、S、Si中的一种或多种；取代或未取代的含有1～3个杂原子的C3～12的杂环烷基，所述的杂原子为N、O、S、Si中的一种或多种；取代或未取代的C6～20的芳基、取代或未取代含有1～5个杂原子的C4～20的杂芳基，所述的杂原子为N、O、S、Si中的一种或多种；X为C(R11)(R12)、Si(R11)(R12)、O、S、NR11、P(O)R11或BR11；其中R11和R12独立地选自氢原子、C1～6的烷基、取代或未取代的C6～20的芳基、取代或未取代的含有1～5个杂原子的C4～20的杂芳基，所述的杂原子为N、O、S、Si中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的一种含硼的有机电致发光化合物，其特征在于，所述的L1、L2分别独立地选自下列结构：
其中，R13-R15独立地选自氢、氘、氟原子、氰基、C1～20烷基、取代或未取代的C3～10的环烷基、取代或未取代的含有1～3个杂原子的C1～20的杂烷基，所述的杂原子为N、O、S、Si中的一种或多种；取代或未取代的含有1～3个杂原子的C3～12的杂环烷基，所述的杂原子为N、O、S、Si中的一种或多个；取代或未取代的C6～20的芳基、取代或未取代的含有1～5个杂原子的C4～20的杂芳基，所述的杂原子为N、O、S、Si中的一种或多种；n的取值为1、2或3。
4.根据权利要求1所述的一种含硼的有机电致发光化合物，其特征在于，所述的电子受体基团A2为以下基团中的任意一种：
其中，R16和R17独立地选自氢、氘、氟原子、氰基、C1～20的烷基、取代或未取代的C3～10的环烷基、取代或未取代的含有1～3个杂原子的C1～20的杂烷基，所述的杂原子为N、O、S、Si中的一种或多种；取代或未取代的含有1～3个杂原子的C3～12的杂环烷基，所述的杂原子为N、O、S、Si中的一种或多种；取代或未取代的C6～20的芳基、取代或未取代的含有1～5个杂原子的C4～20的杂芳基，所述的杂原子为N、O、S、Si中的一种或多种；p和q分别选自1～3的整数。
5.根据权利要求1所述的一种含硼的有机电致发光化合物，其特征在于，所述的电子给体基团D1选自以下基团中的任意一种：
其中，R18和R19独立地选自氢、氘、氟原子、氰基、C1～6的烷基、取代或未取代的C6～20的芳基、取代或未取代的含有1～5个杂原子数的C4～20的杂芳基，所述的杂原子为N、O、S、Si中的一种或多种；或二芳胺基基团；m和k分别选自1～3的整数。
6.根据权利要求1所述的一种含硼的有机电致发光化合物，其特征在于，所述的含硼的有机电致发光化合物为以下1-91结构中的任意一种：
7.根据权利要求6所述的一种含硼的有机电致发光化合物，其特征在于，所述的含硼的有机电致发光化合物为以下结构中的任意一种：
8.根据权利要求1所述的一种含硼的有机电致发光化合物的制备方法，其特征在于，包括：
当A2基团中含有C＝O时，具体为：
步骤一：将原料1和原料D1-H溶于溶剂中，加入碳酸铯，升温至120-180℃，反应15～20小时，得到中间体1；
步骤二：将中间体1和1,2-乙二醇反应，得到中间体2；
步骤三：在-70～-80℃下，在氮气下，将正丁基锂的己烷溶液的无水四氢呋喃滴加到中间体2的溶液中，在-70～-80℃下搅拌，然后滴加A1-F溶液，将所得混合物在-70～-80℃下搅拌，然后在室温下再搅拌，得到中间体3；
步骤四：将中间体3进行脱保护，得到式(I)化合物；
当A2基团中不含有C＝O时，具体为：
步骤一：将原料2和原料D1-H溶于溶剂中，加入碳酸铯，升温至120-180℃，反应15～20小时，得到中间体；
步骤二：在-70～-80℃下，在氮气下，将正丁基锂的己烷溶液的无水四氢呋喃滴加到中间体的溶液中，在-70～-80℃下搅拌，然后滴加A1-F溶液，将所得混合物在-70～-80℃下搅拌，然后在室温下再搅拌，得到式(I)化合物。
9.权利要求1所述的含硼有机电致发光化合物在有机电致发光器件中的应用。
10.根据权利要求9所述的含硼有机电致发光化合物在有机电致发光器件中的应用，其特征在于，所述的有机电致发光器件由阴极、阳极和两电极之间的一层或多层有机层构成，有机层中至少一层为发光层，所述的发光层为发光主体材料与含硼有机电致发光化合物按比例混合而成的。
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