CN109293690A - 一种有机光电材料及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于发光材料领域，具体涉及一种有机光电材料及其制备方法与应用。本发明所述有机光电材料，其结构通式如式I所示：本发明所述有机光电材料是以苯基乙烯上接不同的装饰基团构成的化合物，能很好地调节苯基乙烯衍生物的电子或者空穴的传输性能，这类材料在有机电致发光器件中不仅可以作为发光层，且可同时作为发光层和载流子传输层使用，从而得到光电性能良好、结构简单、成本低廉的电致发光器件。
Description
技术领域
本发明属于发光材料领域，具体涉及一种有机光电材料及其制备方法与应用。
背景技术
有机电致发光材料具有很多优点：光程范围大、易得到蓝光、亮度大、效率高、驱动电压低、耗能少、制作工艺简单以及成本低。因此，有机电致发光材料在薄膜晶体管、太阳能电池、非线性发光材料、聚合物发光二极管等方面存在巨大的需求，显示出广泛的应用前景，因而成为目前科学界和产业界十分热门的科研课题之一。虽然，世界上众多国家投入巨资致力于有机平板显示器件的研究与开发，但其产业化进程还远远低于人们的期望，主要原因是器件寿命短、效率低等。
发明内容
本发明的目的在于提供一种有机光电材料及其制备方法，以及其在制备有机电致发光器件的发光层中的应用，解决现有发光器件寿命短、效率低等问题。
本发明的实现过程如下：
一种有机光电材料，其结构通式如式I所示：
式I中，Ar1选自芳基或取代芳基中任意一种，所述芳基选自苯基、稠环芳香基、多环芳香基或杂环芳香基中任意一种，所述取代为烷基、烷氧基、氰基或卤素取代，所述烷基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷氧基；
Ar2、Ar3、Ar4和Ar5均选自芳基或取代芳基中任意一种，所述芳基选自苯基、稠环芳香基、多环芳香基或杂环芳香基中任意一种，所述取代为烷基、烷氧基、烷硫基、氨基、氰基或卤素取代，所述烷基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷氧基，所述烷硫基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷硫基；
R1、R2、R3和R4均选自氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、氨基或卤素中任意一种；所述烷基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷基，所述环烷基选自碳原子数为3-10的环烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷氧基，所述烷硫基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷硫基；
R5选自氢原子、烷基、烷氧基或卤素中任意一种，所述烷基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷氧基。
进一步，Ar1选自芳基或取代芳基中任意一种，所述芳基选自苯基、萘基、蒽基、联苯或吡啶中任意一种，所述取代为烷基、烷氧基、氰基或卤素取代，所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基；
Ar2、Ar3、Ar4和Ar5均选自芳基或取代芳基中任意一种，所述芳基选自苯基、萘基、蒽基、联苯、吡啶或吲哚中任意一种，所述取代为烷基、烷氧基、烷硫基、氨基、氰基或卤素取代，所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基，所述烷硫基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷硫基；
R1、R2、R3和R4均选自氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、氨基或卤素中任意一种；所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基，所述烷硫基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷硫基；
R5选自氢原子、烷基、或烷氧基卤素中任意一种，所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基。
进一步，所述有机光电材料选自以下化合物中：
进一步，所述有机光电材料，Ar1选自芳基或取代芳基中任意一种，所述芳基选自苯基、萘基、蒽基、联苯或吡啶中任意一种，所述取代为烷基、烷氧基、氰基或卤素取代，所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基；
Ar2、Ar3、Ar4和Ar5均选自芳基或取代芳基中任意一种，所述芳基选自苯基、萘基、蒽基、联苯、吡啶或吲哚中任意一种，所述取代为烷基、烷氧基、烷硫基、氨基、氰基或卤素取代，所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基，所述烷硫基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷硫基；
R1、R2、R3和R4均选自氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、氨基或卤素中任意一种；所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基，所述烷硫基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷硫基；
R5选自氢原子、烷基、或烷氧基卤素中任意一种，所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基；
所述Ar2与Ar3均为苯基，Ar2的邻位与Ar3的邻位通过C-C键或C-L-C连接，其结构式如式II或式III所示：
或
所述-L-键为-O-、-S-或-C(R6)2中任意一种，所述R6选自碳原子数为1-6的直链烷基。
上述有机光电材料选自以下化合物中：
进一步，所述有机光电材料，Ar1选自芳基或取代芳基中任意一种，所述芳基选自苯基、萘基、蒽基、联苯或吡啶中任意一种，所述取代为烷基、烷氧基、氰基或卤素取代，所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基；
Ar2、Ar3、Ar4和Ar5均选自芳基或取代芳基中任意一种，所述芳基选自苯基、萘基、蒽基、联苯、吡啶或吲哚中任意一种，所述取代为烷基、烷氧基、烷硫基、氨基、氰基或卤素取代，所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基，所述烷硫基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷硫基；
R1、R2、R3和R4均选自氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、氨基或卤素中任意一种；所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基，所述烷硫基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷硫基；
R5选自氢原子、烷基、或烷氧基卤素中任意一种，所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基；
所述Ar4与Ar5均为苯基，Ar4的邻位与Ar5的邻位通过C-C键或C-L-C连接，其结构式如式IV或式V所示：
或
所述-L-键为-O-、-S-或-C(R6)2中任意一种，所述R6选自碳原子数为1-6的直链烷基。
上述有机光电材料选自以下化合物中：
上述有机光电材料的制备方法，包括如下步骤：
(1)将钠溶于无水乙醇中得到醇钠溶液，备用；将原料Ia、原料Ib溶入无水乙醇中，将体系用冰水浴降温至-80℃—-100℃时，在搅拌条件下向体系中滴加醇钠溶液，滴完后保温搅拌反应1-1.5h，缓慢升温至0-5℃，将反应液缓慢倒入水中搅拌，用乙腈萃取三次，合并萃取液，再将饱和NaHSO3溶液加入萃取液中，分层后收集有机层，有机层经无水硫酸镁干燥过夜后，进行真空蒸馏得中间体I，反应方程式如下：
(2)将钠溶于无水乙醇中得到醇钠溶液，备用；将原料Ic和步骤(1)得到的中间体I溶入无水乙醇中，将体系用冰水浴降温至-80℃—-100℃时，在搅拌条件下向体系中滴加醇钠溶液，滴完后保温搅拌反应1-1.5h，缓慢升温至0-5℃，将反应液缓慢倒入水中搅拌，用乙腈萃取三次，合并萃取液，再将饱和NaHSO3溶液加入萃取液中，分层后收集有机层，有机层经无水硫酸镁干燥过夜后，进行真空蒸馏得到浓缩液，将浓缩的有机相倒入石油醚中，有固体析出，通过过滤收集固体，经烘干得化合物I；反应方程式如下：
进一步，原料Ia、原料Ib与原料Ic的摩尔比为1:1.1:0.5-1:1.3:0.5，所述原料Ic与中间体I的摩尔比为1:1.1-1:1.3；步骤(1)所述钠与原料Ia的摩尔比为1.2:1-1.5:1；步骤(2)所述钠与原料Ic的摩尔比为1.2:1-1.5:1。
上述有机光电材料在制备有机电致发光器件的发光层中的应用。
本发明的积极效果：本发明所述有机光电材料是以苯基乙烯上接不同的装饰基团构成的化合物，能很好地调节苯基乙烯衍生物的电子或者空穴的传输性能，这类材料在有机电致发光器件中不仅可以作为发光层，且可同时作为发光层和载流子传输层使用，从而得到光电性能良好、结构简单、成本低廉的电致发光器件。
附图说明
图1为实施例1所述有机光电材料的氢谱图；
图2为实施例2所述有机光电材料的氢谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明。
为了解决现有发光器件寿命短、效率低等问题，本发明提供一种有机光电材料及其制备方法。
本发明所述有机光电材料，其结构通式如式I所示：
式I中，Ar1选自芳基或取代芳基中任意一种，所述芳基选自苯基、稠环芳香基、多环芳香基或杂环芳香基中任意一种，所述取代为烷基、烷氧基、氰基或卤素取代，所述烷基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷氧基；
Ar2、Ar3、Ar4和Ar5均选自芳基或取代芳基中任意一种，所述芳基选自苯基、稠环芳香基、多环芳香基或杂环芳香基中任意一种，所述取代为烷基、烷氧基、烷硫基、氨基、氰基或卤素取代，所述烷基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷氧基，所述烷硫基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷硫基；
R1、R2、R3和R4均选自氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、氨基或卤素中任意一种；所述烷基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷基，所述环烷基选自碳原子数为3-10的环烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷氧基，所述烷硫基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷硫基；
R5选自氢原子、烷基、烷氧基或卤素中任意一种，所述烷基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷氧基。
进一步，Ar1选自芳基或取代芳基中任意一种，所述芳基选自苯基、萘基、蒽基、联苯或吡啶中任意一种，所述取代为烷基、烷氧基、氰基或卤素取代，所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基；Ar2、Ar3、Ar4和Ar5均选自芳基或取代芳基中任意一种，所述芳基选自苯基、萘基、蒽基、联苯、吡啶或吲哚中任意一种，所述取代为烷基、烷氧基、烷硫基、氨基、氰基或卤素取代，所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基，所述烷硫基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷硫基；R1、R2、R3和R4均选自氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、氨基或卤素中任意一种；所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基，所述烷硫基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷硫基；R5选自氢原子、烷基、或烷氧基卤素中任意一种，所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基。
进一步，所述Ar2与Ar3均为苯基，Ar2的邻位与Ar3的邻位通过C-C键或C-L-C连接，其结构式如式II或式III所示：
或
所述-L-键为-O-、-S-或-C(R6)2中任意一种，所述R6选自碳原子数为1-6的直链烷基。
进一步，所述Ar4与Ar5均为苯基，Ar4的邻位与Ar5的邻位通过C-C键或C-L-C连接，其结构式如式IV或式V所示：
或
所述-L-键为-O-、-S-或-C(R6)2中任意一种，所述R6选自碳原子数为1-6的直链烷基。
上述有机光电材料的制备方法，包括如下步骤：
(1)将钠溶于无水乙醇中得到醇钠溶液，备用；将原料Ia、原料Ib溶入无水乙醇中，将体系用冰水浴降温至-80℃—-100℃时，在搅拌条件下向体系中滴加醇钠溶液，滴完后保温搅拌反应1-1.5h，缓慢升温至0-5℃，将反应液缓慢倒入水中搅拌，用乙腈萃取三次，合并萃取液，再将饱和NaHSO3溶液加入萃取液中，分层后收集有机层，有机层经无水硫酸镁干燥过夜后，进行真空蒸馏得中间体I，反应方程式如下：
(2)将钠溶于无水乙醇中得到醇钠溶液，备用；将原料Ic和步骤(1)得到的中间体I溶入无水乙醇中，将体系用冰水浴降温至-80℃—-100℃时，在搅拌条件下向体系中滴加醇钠溶液，滴完后保温搅拌反应1-1.5h，缓慢升温至0-5℃，将反应液缓慢倒入水中搅拌，用乙腈萃取三次，合并萃取液，再将饱和NaHSO3溶液加入萃取液中，分层后收集有机层，有机层经无水硫酸镁干燥过夜后，进行真空蒸馏得到浓缩液，将浓缩的有机相倒入石油醚中，有固体析出，通过过滤收集固体，经烘干得化合物I；反应方程式如下：
原料Ia、原料Ib与原料Ic的摩尔比为1:1.1:0.5-1:1.3:0.5，所述原料Ic与中间体I的摩尔比为1:1.1-1:1.3；步骤(1)所述钠与原料Ia的摩尔比为1.2:1-1.5:1；步骤(2)所述钠与原料Ic的摩尔比为1.2:1-1.5:1。本发明中上述不同的原料摩尔比均可合成相应的化合物，摩尔比不同仅仅影响终产物的产率。
上述有机光电材料在制备有机电致发光器件的发光层中的应用。
本发明方法所涉及的原料及试剂均为市售原料。
实施例1
本实施例所述有机光电材料化合物1的结构如下：
有机光电材料化合物1的合成方法，包括如下步骤：
(1)将1.2mol钠溶于10ml无水乙醇中得到醇钠溶液，备用；将1mol原料1a、1.1mol原料1b溶入30ml无水乙醇中，将体系用冰水浴降温至-80℃—-100℃时，在搅拌条件下向体系中滴加醇钠溶液，滴完后保温搅拌反应1h，缓慢升温至0-5℃，将反应液缓慢倒入20ml水中搅拌，用20ml乙腈萃取三次，合并萃取液，再将50ml饱和NaHSO3溶液加入萃取液中，分层后收集有机层，有机层经10g无水硫酸镁干燥过夜后，进行真空蒸馏(T＝45℃)得中间体1,收率80％，反应方程式如下：
(2)将0.6mol钠溶于5ml无水乙醇中得到醇钠溶液，备用；将0.5mol原料1c和0.55mol步骤(1)得到的中间体1溶入无水乙醇中，将体系用冰水浴降温至-80℃—-100℃时，在搅拌条件下向体系中滴加醇钠溶液，滴完后保温搅拌反应1h，缓慢升温至0℃，将反应液缓慢倒入10ml水中搅拌，用10ml乙腈萃取三次，合并萃取液，再将20ml饱和NaHSO3溶液加入萃取液中，分层后收集有机层，有机层经5g无水硫酸镁干燥过夜后，进行真空蒸馏(T＝45℃)得到浓缩液，将浓缩的有机相倒入30ml石油醚中，有固体析出，通过过滤收集固体，经烘干得化合物1，产率49.5％；反应方程式如下：
化合物1元素含量的计算值C46H36BN：C,90.04；H,5.91；B,1.76；N,2.28；实测值：C46H36BN：C,90.02；H,5.93；B,1.78；N,2.25；具体氢谱图见图1。其中，原料1a、原料1b、原料1c为购买的。
实施例2
本实施例所述有机光电材料化合物2的结构如下：
有机光电材料化合物2的合成方法，包括如下步骤：
(1)将1.5mol钠溶于10ml无水乙醇中得到醇钠溶液，备用；将1mol原料2a、1.3mol原料2b溶入30ml无水乙醇中，将体系用冰水浴降温至-80℃—-100℃时，在搅拌条件下向体系中滴加醇钠溶液，滴完后保温搅拌反应1.5h，缓慢升温至0-5℃，将反应液缓慢倒入20ml水中搅拌，用20ml乙腈萃取三次，合并萃取液，再将50ml饱和NaHSO3溶液加入萃取液中，分层后收集有机层，有机层经无水硫酸镁干燥过夜后，进行真空蒸馏(T＝45℃)得中间体2，收率85％；
(2)将0.75mol钠溶于5ml无水乙醇中得到醇钠溶液，备用；将0.5mol原料2c和0.65mol步骤(1)得到的中间体2溶入无水乙醇中，将体系用冰水浴降温至-80℃—-100℃时，在搅拌条件下向体系中滴加醇钠溶液，滴完后保温搅拌反应1.5h，缓慢升温至5℃，将反应液缓慢倒入10ml水中搅拌，用10ml乙腈萃取三次，合并萃取液，再将20ml饱和NaHSO3溶液加入萃取液中，分层后收集有机层，有机层经5g无水硫酸镁干燥过夜后，进行真空蒸馏(T＝45℃)得到浓缩液，将浓缩的有机相倒入30ml石油醚中，有固体析出，通过过滤收集固体，经烘干得化合物2，产率49.5％。化合物2元素含量的计算值C54H52BNO3：C,83.82；H,6.77；B,1.40；N,1.81；O,6.20；实测值：C,83.81；H,6.75；B,1.42；N,1.82；O,6.17；氢谱图见图2。其中，原料2a、原料2b、原料2c为购买的。
本实施例中原料2a、原料2b、原料2c的结构式如下所示：
实施例3-83
实施例3-83的制备方法与实施例1相似，不同之处在于3种原料的取代基不同，因此，按上述方法合成化合物3-83，各化合物结构如下：
实施例84本发明所述有机光电材料在有机电致发光器件的发光层中的应用
有机电致发光器件的制造方法，包括如下步骤：
(1)先依次用蒸馏水、甲醇超声清洗具有氧化铟锡(ITO)电极(第一电极，阳极)的玻璃底板，干燥；(2)再用氧等离子体清洗5分钟，然后将清洗干净的阳极底板装载到真空沉积设备中；(3)将空穴注入层化合物2-TNATA真空沉积到ITO电极上形成约50nm厚度的HIL，再将空穴传输层化合物NPB真空沉积到空穴注入层上形成约20nm厚度的HTL，然后将本发明实施例1-83所得到的有机光电材料和B Alq3掺杂剂以96：4的质量比共沉积到空穴传输区域上形成约30nm厚度的发光层EML；(4)最后依次沉积约20nm厚度的空穴阻挡层DPVBi、约30nm厚度的电子传输层Alq3及约5nm厚度的阴极LiF和约50nm厚度的铝，由此完成有机电致发光器件的制造。
对比例：BPO，BPO为现有常用的主体发光材料，其结构式如下所示：
按照上述制造方法将BPO、化合物1至化合物83分别制造成相应的有机电致发光器件，所制造的有机电致发光器件的电子发光特性列表见表1。
表1 有机电致发光器件的电子发光特性列表
由表1可以看出，本发明的化合物1至化合物83作为有机光电材料可以成功应用于有机电致发光器件的发光层。驱动电压明显低于常用主体发光材料BPO，并且在低的驱动电压下都具有较高的效率和亮度。
Claims (10)
1.一种有机光电材料，其结构通式如式I所示：
式I中，Ar1选自芳基或取代芳基中任意一种，所述芳基选自苯基、稠环芳香基、多环芳香基或杂环芳香基中任意一种，所述取代为烷基、烷氧基、氰基或卤素取代，所述烷基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷氧基；
Ar2、Ar3、Ar4和Ar5均选自芳基或取代芳基中任意一种，所述芳基选自苯基、稠环芳香基、多环芳香基或杂环芳香基中任意一种，所述取代为烷基、烷氧基、烷硫基、氨基、氰基或卤素取代，所述烷基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷氧基，所述烷硫基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷硫基；
R1、R2、R3和R4均选自氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、氨基或卤素中任意一种；所述烷基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷基，所述环烷基选自碳原子数为3-10的环烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷氧基，所述烷硫基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷硫基；
R5选自氢原子、烷基、烷氧基或卤素中任意一种，所述烷基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-16的直链或支链烷氧基。
2.根据权利要求1所述有机光电材料，其特征在于：Ar1选自芳基或取代芳基中任意一种，所述芳基选自苯基、萘基、蒽基、联苯或吡啶中任意一种，所述取代为烷基、烷氧基、氰基或卤素取代，所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基；
Ar2、Ar3、Ar4和Ar5均选自芳基或取代芳基中任意一种，所述芳基选自苯基、萘基、蒽基、联苯、吡啶或吲哚中任意一种，所述取代为烷基、烷氧基、烷硫基、氨基、氰基或卤素取代，所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基，所述烷硫基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷硫基；
R1、R2、R3和R4均选自氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、氨基或卤素中任意一种；所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基，所述烷硫基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷硫基；
R5选自氢原子、烷基、或烷氧基卤素中任意一种，所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基。
3.根据权利要求2所述有机光电材料，其特征在于，所述有机光电材料选自以下化合物中：
4.根据权利要求1所述有机光电材料，其特征在于：
Ar1选自芳基或取代芳基中任意一种，所述芳基选自苯基、萘基、蒽基、联苯或吡啶中任意一种，所述取代为烷基、烷氧基、氰基或卤素取代，所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基；
Ar2、Ar3、Ar4和Ar5均选自芳基或取代芳基中任意一种，所述芳基选自苯基、萘基、蒽基、联苯、吡啶或吲哚中任意一种，所述取代为烷基、烷氧基、烷硫基、氨基、氰基或卤素取代，所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基，所述烷硫基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷硫基；
R1、R2、R3和R4均选自氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、氨基或卤素中任意一种；所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基，所述烷硫基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷硫基；
R5选自氢原子、烷基、或烷氧基卤素中任意一种，所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基；
所述Ar2与Ar3均为苯基，Ar2的邻位与Ar3的邻位通过C-C键或C-L-C连接，其结构式如式II或式III所示：
所述-L-键为-O-、-S-或-C(R6)2中任意一种，所述R6选自碳原子数为1-6的直链烷基。
5.根据权利要求4所述有机光电材料，其特征在于，所述有机光电材料选自以下化合物中：
6.根据权利要求1所述有机光电材料，其特征在于：
Ar1选自芳基或取代芳基中任意一种，所述芳基选自苯基、萘基、蒽基、联苯或吡啶中任意一种，所述取代为烷基、烷氧基、氰基或卤素取代，所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基；
Ar2、Ar3、Ar4和Ar5均选自芳基或取代芳基中任意一种，所述芳基选自苯基、萘基、蒽基、联苯、吡啶或吲哚中任意一种，所述取代为烷基、烷氧基、烷硫基、氨基、氰基或卤素取代，所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基，所述烷硫基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷硫基；
R1、R2、R3和R4均选自氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、氰基、氨基或卤素中任意一种；所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基，所述烷硫基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷硫基；
R5选自氢原子、烷基、或烷氧基卤素中任意一种，所述烷基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷基，所述烷氧基选自碳原子数为1-6的直链或支链烷氧基；
所述Ar4与Ar5均为苯基，Ar4的邻位与Ar5的邻位通过C-C键或C-L-C连接，其结构式如式IV或式V所示：
所述-L-键为-O-、-S-或-C(R6)2中任意一种，所述R6选自碳原子数为1-6的直链烷基。
7.根据权利要求6所述有机光电材料，其特征在于，所述有机光电材料选自以下化合物中：
8.权利要求1至7任意之一所述有机光电材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将钠溶于无水乙醇中得到醇钠溶液，备用；将原料Ia、原料Ib溶入无水乙醇中，将体系用冰水浴降温至-80℃—-100℃时，在搅拌条件下向体系中滴加醇钠溶液，滴完后保温搅拌反应1-1.5h，缓慢升温至0-5℃，将反应液缓慢倒入水中搅拌，用乙腈萃取三次，合并萃取液，再将饱和NaHSO3溶液加入萃取液中，分层后收集有机层，有机层经无水硫酸镁干燥过夜后，进行真空蒸馏得中间体I，反应方程式如下：
(2)将钠溶于无水乙醇中得到醇钠溶液，备用；将原料Ic和步骤(1)得到的中间体I溶入无水乙醇中，将体系用冰水浴降温至-80℃—-100℃时，在搅拌条件下向体系中滴加醇钠溶液，滴完后保温搅拌反应1-1.5h，缓慢升温至0-5℃，将反应液缓慢倒入水中搅拌，用乙腈萃取三次，合并萃取液，再将饱和NaHSO3溶液加入萃取液中，分层后收集有机层，有机层经无水硫酸镁干燥过夜后，进行真空蒸馏得到浓缩液，将浓缩的有机相倒入石油醚中，有固体析出，通过过滤收集固体，经烘干得化合物I；反应方程式如下：
9.根据权利要求8所述有机光电材料的制备方法，其特征在于：原料Ia、原料Ib与原料Ic的摩尔比为1:1.1:0.5-1:1.3:0.5，所述原料Ic与中间体I的摩尔比为1:1.1-1:1.3；步骤(1)所述钠与原料Ia的摩尔比为1.2:1-1.5:1；步骤(2)所述钠与原料Ic的摩尔比为1.2:1-1.5:1。
10.权利要求1至7任意之一所述有机光电材料在制备有机电致发光器件的发光层中的应用。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20190201 |
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |