JP2000178273A - 含窒素７員環構造を有するエチレン誘導体 - Google Patents
含窒素７員環構造を有するエチレン誘導体Info
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- JP2000178273A JP2000178273A JP11265770A JP26577099A JP2000178273A JP 2000178273 A JP2000178273 A JP 2000178273A JP 11265770 A JP11265770 A JP 11265770A JP 26577099 A JP26577099 A JP 26577099A JP 2000178273 A JP2000178273 A JP 2000178273A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な含窒素７員環構造を有するエチレン誘
導体を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表される含窒素７員環を
有するエチレン誘導体。 【化１】 （Ａ）はエチレン、ビニレン、ｏ−アリーレン基を表
し、Ａｒ1 、Ａｒ2 はアリール基を表す。Ｒ1 、Ｒ2 は
アルキル基、アリール基を表し、Ｒ3 はアルキル基、ア
リール基を表す。Ｒ4 、Ｒ5 はハロゲン原子、アルキル
基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジ
アルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ
基、ジアリールアミノ基を表す。Ａｒ1 とＲ1 、Ａｒ2
とＲ2 は、互いに直接又は間接に結合して環を形成して
もよい。Ar1(R1)C=CH-(CH=CH)m- 、Ar 2(R2)C=CH-(CH=C
H)n- のベンゼン環上の結合位置は、それぞれ２又は３
位、７又は８位である。ｍ、ｎは０〜２の整数を表し、
ｐ、ｑは０〜３の整数を表す。
導体を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表される含窒素７員環を
有するエチレン誘導体。 【化１】 （Ａ）はエチレン、ビニレン、ｏ−アリーレン基を表
し、Ａｒ1 、Ａｒ2 はアリール基を表す。Ｒ1 、Ｒ2 は
アルキル基、アリール基を表し、Ｒ3 はアルキル基、ア
リール基を表す。Ｒ4 、Ｒ5 はハロゲン原子、アルキル
基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジ
アルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ
基、ジアリールアミノ基を表す。Ａｒ1 とＲ1 、Ａｒ2
とＲ2 は、互いに直接又は間接に結合して環を形成して
もよい。Ar1(R1)C=CH-(CH=CH)m- 、Ar 2(R2)C=CH-(CH=C
H)n- のベンゼン環上の結合位置は、それぞれ２又は３
位、７又は８位である。ｍ、ｎは０〜２の整数を表し、
ｐ、ｑは０〜３の整数を表す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電子写真用感光体並
びに有機電界発光（ＥＬ）素子などに用いられる電荷輸
送剤として有用な含窒素７員環構造を有するエチレン誘
導体に関する。
びに有機電界発光（ＥＬ）素子などに用いられる電荷輸
送剤として有用な含窒素７員環構造を有するエチレン誘
導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真方式の感光体に主に使用
されていた光導電性材料として、セレン、硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛などの無機物質がある。電子写真法におい
て感光体に要求される基本的な特性としては、（１）暗
所で適当な位置に帯電できること、（２）暗所において
電荷の逸散が少ないこと、（３）光照射によって速やか
に電荷を逸脱せしめうることなどがあげられる。前記無
機物質を光導電性材料として用いた感光体は、多くの長
所を持っていると同時にさまざまな欠点を有している。
例えば、広く用いられるセレンは、前記（１）〜（３）
の条件は十分に満足するが、製造する条件がむずかし
く、製造コストが高くなり、可撓性がなく、ベルト状に
加工することがむずかしく、熱や機械的の衝撃に鋭敏な
ため取扱いに注意を要するなどの欠点もある。硫化カド
ミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分散させて
感光体として用いられているが、平滑性、硬度、引張り
強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があるためにそのま
までは反復して使用することができない。
されていた光導電性材料として、セレン、硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛などの無機物質がある。電子写真法におい
て感光体に要求される基本的な特性としては、（１）暗
所で適当な位置に帯電できること、（２）暗所において
電荷の逸散が少ないこと、（３）光照射によって速やか
に電荷を逸脱せしめうることなどがあげられる。前記無
機物質を光導電性材料として用いた感光体は、多くの長
所を持っていると同時にさまざまな欠点を有している。
例えば、広く用いられるセレンは、前記（１）〜（３）
の条件は十分に満足するが、製造する条件がむずかし
く、製造コストが高くなり、可撓性がなく、ベルト状に
加工することがむずかしく、熱や機械的の衝撃に鋭敏な
ため取扱いに注意を要するなどの欠点もある。硫化カド
ミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分散させて
感光体として用いられているが、平滑性、硬度、引張り
強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があるためにそのま
までは反復して使用することができない。
【０００３】近年、これら無機物質の欠点を解決するた
めにいろいろの有機物質を用いた電子写真用感光体が提
案され、実用化されているものもある。これまで提案さ
れている有機物質を用いた感光体としては、例えば、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−トリニトロ
フルオレン−９−オンとからなる感光体（米国特許第
３，４８４，２３７号）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルをピリリウム塩系色素で増感したもの（特公昭４８−
２５６５８号）、有機顔料を主成分とする感光体（特開
昭４７−３７５４３号）、染料と樹脂とからなる共晶錯
体を主成分とする感光体（特開昭４７−１０７３５
号）、ヒドラゾン系化合物を主成分とする感光体（特開
昭５７−１０１８４４号、同５４−１５０１２８号）、
芳香族三級アミン系化合物を主成分とする感光体（特公
昭５８−３２３７２号）、および、スチルベン系化合物
を主成分とする感光体（特開昭５８−１９８０４３号）
などがある。これらの感光体は優れた特性を有するもの
であり、実用的にも価値が高いと思われるものである
が、電子写真法において、感光体に対する上記のような
種々の要求を考慮すると、まだ、十分に満足していると
は言えない。そこで、有機物質を用いた電子写真用感光
体の研究は現在でも盛んに行われており、最近、公開さ
れた特許出願では、新規なヒドラゾン化合物（特開平８
−１４３５５０号）やカルバゾール系スチルベン化合物
（特開平８−５９６１５号、同９−２９５９６９号）お
よび三置換エチレン系化合物（特開昭６３−２２５６６
０号、特開平５−１８１２９２号、同９−５９２５６
号、同１０−５９９５２号）などが開示されている。
めにいろいろの有機物質を用いた電子写真用感光体が提
案され、実用化されているものもある。これまで提案さ
れている有機物質を用いた感光体としては、例えば、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−トリニトロ
フルオレン−９−オンとからなる感光体（米国特許第
３，４８４，２３７号）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルをピリリウム塩系色素で増感したもの（特公昭４８−
２５６５８号）、有機顔料を主成分とする感光体（特開
昭４７−３７５４３号）、染料と樹脂とからなる共晶錯
体を主成分とする感光体（特開昭４７−１０７３５
号）、ヒドラゾン系化合物を主成分とする感光体（特開
昭５７−１０１８４４号、同５４−１５０１２８号）、
芳香族三級アミン系化合物を主成分とする感光体（特公
昭５８−３２３７２号）、および、スチルベン系化合物
を主成分とする感光体（特開昭５８−１９８０４３号）
などがある。これらの感光体は優れた特性を有するもの
であり、実用的にも価値が高いと思われるものである
が、電子写真法において、感光体に対する上記のような
種々の要求を考慮すると、まだ、十分に満足していると
は言えない。そこで、有機物質を用いた電子写真用感光
体の研究は現在でも盛んに行われており、最近、公開さ
れた特許出願では、新規なヒドラゾン化合物（特開平８
−１４３５５０号）やカルバゾール系スチルベン化合物
（特開平８−５９６１５号、同９−２９５９６９号）お
よび三置換エチレン系化合物（特開昭６３−２２５６６
０号、特開平５−１８１２９２号、同９−５９２５６
号、同１０−５９９５２号）などが開示されている。
【０００４】バンスライクおよびタンらは例えば米国特
許第４，５３９，５０７号、同第４，７２０，４３２
号、特開平５−２３４，６８１号においてフェニル基、
フェニレン基、又はビフェニレン基を含む芳香第三級ア
ミンを内部接合有機ＥＬ装置の正孔注入・輸送帯域に使
用すると光出力の安定性が向上し、それによって動作寿
命が延びることを明らかにした。その後更なる光出力の
安定性を計るためにこの正孔注入輸送帯域に用いる芳香
族第三級アミンの改良は多くの研究者により試みられ、
多くの特許出願および学術文献への報告がなされてい
る。その例をあげればビフェニル系の三級アミンに関し
てＪａｐａｎｅｓｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＡｐｐｌｉ
ｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，２７，Ｌ２６９（１９８８）、
特開昭５９−１９４３９３号、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌ
ｅｔｔ．６６，２６７９（１９９５）、特開平５−２３
４６８１号、同７−３３１２３８号、同８−４８６５６
号、およびＷＯ９５／０９１４７号など、スダーバース
ト系の三級アミンに関して、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅ
ｔｔ．６５，８０７（１９９４）、特公平７−１１０９
４０号などがある。しかしながらこれまで公知の化合物
は、その性能が十分とはいえず、更なる改良が望まれて
いる。
許第４，５３９，５０７号、同第４，７２０，４３２
号、特開平５−２３４，６８１号においてフェニル基、
フェニレン基、又はビフェニレン基を含む芳香第三級ア
ミンを内部接合有機ＥＬ装置の正孔注入・輸送帯域に使
用すると光出力の安定性が向上し、それによって動作寿
命が延びることを明らかにした。その後更なる光出力の
安定性を計るためにこの正孔注入輸送帯域に用いる芳香
族第三級アミンの改良は多くの研究者により試みられ、
多くの特許出願および学術文献への報告がなされてい
る。その例をあげればビフェニル系の三級アミンに関し
てＪａｐａｎｅｓｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＡｐｐｌｉ
ｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，２７，Ｌ２６９（１９８８）、
特開昭５９−１９４３９３号、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌ
ｅｔｔ．６６，２６７９（１９９５）、特開平５−２３
４６８１号、同７−３３１２３８号、同８−４８６５６
号、およびＷＯ９５／０９１４７号など、スダーバース
ト系の三級アミンに関して、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅ
ｔｔ．６５，８０７（１９９４）、特公平７−１１０９
４０号などがある。しかしながらこれまで公知の化合物
は、その性能が十分とはいえず、更なる改良が望まれて
いる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明は電
子写真用感光体、有機電界発光（ＥＬ）素子などに用い
られる新規な化合物を提供することを目的とする。さら
に本発明は電子写真用感光体並びに有機電界発光（Ｅ
Ｌ）素子に用いられ、優れた電荷輸送能や、保存安定性
を示す新規なエチレン誘導体を提供することを目的とす
る。
子写真用感光体、有機電界発光（ＥＬ）素子などに用い
られる新規な化合物を提供することを目的とする。さら
に本発明は電子写真用感光体並びに有機電界発光（Ｅ
Ｌ）素子に用いられ、優れた電荷輸送能や、保存安定性
を示す新規なエチレン誘導体を提供することを目的とす
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は鋭意検討した
結果、分子内に特定の含窒素７員環構造を有するエチレ
ン誘導体が、電荷輸送能や保存安定性が高く、上記目的
を満足することを見い出し、この知見に基づき本発明を
なすに至った。
結果、分子内に特定の含窒素７員環構造を有するエチレ
ン誘導体が、電荷輸送能や保存安定性が高く、上記目的
を満足することを見い出し、この知見に基づき本発明を
なすに至った。
【０００７】すなわち本発明は一般式（Ｉ）で表される
含窒素７員環構造を有するエチレン誘導体、
含窒素７員環構造を有するエチレン誘導体、
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、（Ａ）はエチレン、ビニレンまた
はｏ−アリーレン基を表し、Ａｒ1およびＡｒ2 はアリ
ール基を表す。Ｒ1 およびＲ2 はアルキル基またはアリ
ール基を表し、Ｒ3 はアルキル基またはアリール基を表
す。Ｒ4 およびＲ5 はハロゲン原子、アルキル基、アリ
ール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキル
アミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基又はジ
アリールアミノ基を表す。Ａｒ1 とＲ1 、およびＡｒ2
とＲ2 は、互いに直接または間接に結合して環を形成し
てもよい。Ar1(R1)C=CH-(CH=CH)m- 、およびAr2(R2)C=C
H-(CH=CH)n- のベンゼン環上の結合位置は、それぞれ２
または３位、および７または８位である。ｍおよびｎは
０ないし２の整数を表し、ｐおよびｑは０ないし３の整
数を表す。）を提供するものである。なお、本発明にお
いて、上記一般式（Ｉ）中の（Ａ）、Ａｒ1 、Ａｒ2 、
およびＲ1 〜Ｒ5 が示すそれぞれの基は、以下の説明か
ら明らかなように無置換のものだけでなく、さらに置換
基で置換されたものも包含する意味である。
はｏ−アリーレン基を表し、Ａｒ1およびＡｒ2 はアリ
ール基を表す。Ｒ1 およびＲ2 はアルキル基またはアリ
ール基を表し、Ｒ3 はアルキル基またはアリール基を表
す。Ｒ4 およびＲ5 はハロゲン原子、アルキル基、アリ
ール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキル
アミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基又はジ
アリールアミノ基を表す。Ａｒ1 とＲ1 、およびＡｒ2
とＲ2 は、互いに直接または間接に結合して環を形成し
てもよい。Ar1(R1)C=CH-(CH=CH)m- 、およびAr2(R2)C=C
H-(CH=CH)n- のベンゼン環上の結合位置は、それぞれ２
または３位、および７または８位である。ｍおよびｎは
０ないし２の整数を表し、ｐおよびｑは０ないし３の整
数を表す。）を提供するものである。なお、本発明にお
いて、上記一般式（Ｉ）中の（Ａ）、Ａｒ1 、Ａｒ2 、
およびＲ1 〜Ｒ5 が示すそれぞれの基は、以下の説明か
ら明らかなように無置換のものだけでなく、さらに置換
基で置換されたものも包含する意味である。
【００１０】
【発明の実施の形態】次に、一般式（Ｉ）における
（Ａ）、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ｒ1 〜Ｒ5 、ｍ、ｎ、ｐおよ
びｑについて説明する。
（Ａ）、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ｒ1 〜Ｒ5 、ｍ、ｎ、ｐおよ
びｑについて説明する。
【００１１】（Ａ）は置換又は無置換のエチレン、ビニ
レンまたはｏ−アリーレン基を表すが、その具体例（無
置換の基の例で示す）を示せば、例えば下記の基であ
る。
レンまたはｏ−アリーレン基を表すが、その具体例（無
置換の基の例で示す）を示せば、例えば下記の基であ
る。
【００１２】
【化３】
【００１３】（Ａ）が置換基を有する場合、好ましい置
換基は後述するＲ4 およびＲ5 と同義の基である。
換基は後述するＲ4 およびＲ5 と同義の基である。
【００１４】好ましい（Ａ）は置換もしくは無置換のビ
ニレンまたはｏ−フェニレン基であり、特に好ましくは
無置換又はアルキル基置換のｏ−フェニレン基である。
ニレンまたはｏ−フェニレン基であり、特に好ましくは
無置換又はアルキル基置換のｏ−フェニレン基である。
【００１５】Ａｒ1 およびＡｒ2 は置換又は無置換のア
リール基を表すが、詳しくは置換もしくは無置換のフェ
ニル、ナフチル、フェナントレニル又はピレニル基など
を表す。Ａｒ1 およびＡｒ2 が置換基を有する場合、好
ましい置換基は後述するＲ4およびＲ5 と同義の基であ
る。好ましいＡｒ1 およびＡｒ2 は置換もしくは無置換
のフェニル基であり、特に好ましくは無置換もしくはア
ルキル基置換フェニル基である。
リール基を表すが、詳しくは置換もしくは無置換のフェ
ニル、ナフチル、フェナントレニル又はピレニル基など
を表す。Ａｒ1 およびＡｒ2 が置換基を有する場合、好
ましい置換基は後述するＲ4およびＲ5 と同義の基であ
る。好ましいＡｒ1 およびＡｒ2 は置換もしくは無置換
のフェニル基であり、特に好ましくは無置換もしくはア
ルキル基置換フェニル基である。
【００１６】Ｒ1 およびＲ2 は置換もしくは無置換の、
アルキルまたはアリール基を表すが、炭素数１〜２０の
直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、炭素数６〜３６のア
リール基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基、炭素
数６〜１２のアリール基がより好ましい。無置換の場合
を具体的に示せば、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ドデシル、シクロペンチル
もしくはシクロヘキシルなどのアルキル基、フェニル、
ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピレニ
ル、ナフタセニル、ペンタセニルもしくはペンタフェニ
ルなどのアリール基である。これらが置換基を有する場
合、好ましい置換基は後述するＲ4 およびＲ5 が有する
ことができる置換基と同義の基である。
アルキルまたはアリール基を表すが、炭素数１〜２０の
直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、炭素数６〜３６のア
リール基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基、炭素
数６〜１２のアリール基がより好ましい。無置換の場合
を具体的に示せば、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ドデシル、シクロペンチル
もしくはシクロヘキシルなどのアルキル基、フェニル、
ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、ピレニ
ル、ナフタセニル、ペンタセニルもしくはペンタフェニ
ルなどのアリール基である。これらが置換基を有する場
合、好ましい置換基は後述するＲ4 およびＲ5 が有する
ことができる置換基と同義の基である。
【００１７】Ｒ3 は置換もしくは無置換のアルキル基ま
たはアリール基を表すが、具体的には前記Ｒ1 およびＲ
2 で示したアルキル基およびアリール基と同義の基であ
る。Ｒ3 として好ましくは炭素数１〜１２の無置換のア
ルキル基または炭素数６〜１２の無置換のアリール基で
ある。
たはアリール基を表すが、具体的には前記Ｒ1 およびＲ
2 で示したアルキル基およびアリール基と同義の基であ
る。Ｒ3 として好ましくは炭素数１〜１２の無置換のア
ルキル基または炭素数６〜１２の無置換のアリール基で
ある。
【００１８】Ｒ4 およびＲ5 はハロゲン原子、置換もし
くは無置換のアルキル基、アルケニル基、アリール基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ
基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、又はジアリ
ールアミノ基を表すが、詳しくは、フッ素、塩素、臭素
もしくはヨウ素のハロゲン原子、無置換の基を例にとっ
て言えば炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０
のアルケニル基、炭素数６〜３６のアリール基、炭素数
１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜３６のアリールオ
キシ基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数
７〜４２のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基又は炭
素数１２〜４８のジアリールアミノ基が好ましい。
くは無置換のアルキル基、アルケニル基、アリール基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ
基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、又はジアリ
ールアミノ基を表すが、詳しくは、フッ素、塩素、臭素
もしくはヨウ素のハロゲン原子、無置換の基を例にとっ
て言えば炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０
のアルケニル基、炭素数６〜３６のアリール基、炭素数
１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜３６のアリールオ
キシ基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数
７〜４２のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基又は炭
素数１２〜４８のジアリールアミノ基が好ましい。
【００１９】ハロゲン原子以外の場合をより具体的に示
せば、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ
−ブチル、ｎ−ドデシル、もしくはシクロヘキシル、な
どのアルキル基、ビニル、２−フェニル−１−プロペン
−１−イル、２，２−ジフェニルエテニルなどのアルケ
ニル基、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナ
ントレニル、ピレニル、ナフタセニル、ペンタセニルも
しくはペンタフェニルなどのアリール基、メトキシ、エ
トキシ、イソプロポキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、シクロ
ヘキシルオキシ、オクチルオキシ、もしくはドデシルオ
キシなどのアルコキシル基、フェノキシ、ナフトキシ、
アントラセノキシ、もしくはペンタセノキシなどのアリ
ールオキシ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジブ
チルアミノ、ジオクチルアミノもしくはＮ−エチル−Ｎ
−ブチルアミノなどのジアルキルアミノ基、Ｎ−メチル
−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミ
ノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（３−メチルフェニル）ア
ミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ、もし
くはＮ−ブチル−Ｎ−（１−ナフタセニル）アミノなど
のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、又は、ジフェ
ニルアミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミ
ノ、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミ
ノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−アントラセニル）アミ
ノ、もしくはＮ−（１−アントラセニル）−Ｎ−（１−
フェナントレニル）アミノなどのジアリールアミノ基で
ある。
せば、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ
−ブチル、ｎ−ドデシル、もしくはシクロヘキシル、な
どのアルキル基、ビニル、２−フェニル−１−プロペン
−１−イル、２，２−ジフェニルエテニルなどのアルケ
ニル基、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナ
ントレニル、ピレニル、ナフタセニル、ペンタセニルも
しくはペンタフェニルなどのアリール基、メトキシ、エ
トキシ、イソプロポキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、シクロ
ヘキシルオキシ、オクチルオキシ、もしくはドデシルオ
キシなどのアルコキシル基、フェノキシ、ナフトキシ、
アントラセノキシ、もしくはペンタセノキシなどのアリ
ールオキシ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジブ
チルアミノ、ジオクチルアミノもしくはＮ−エチル−Ｎ
−ブチルアミノなどのジアルキルアミノ基、Ｎ−メチル
−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミ
ノ、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（３−メチルフェニル）ア
ミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ、もし
くはＮ−ブチル−Ｎ−（１−ナフタセニル）アミノなど
のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、又は、ジフェ
ニルアミノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミ
ノ、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミ
ノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−アントラセニル）アミ
ノ、もしくはＮ−（１−アントラセニル）−Ｎ−（１−
フェナントレニル）アミノなどのジアリールアミノ基で
ある。
【００２０】これらの基が置換基を有する場合、その置
換基としてはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、
ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カル
ボキシ基、スルホ基、アミノ基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、アニ
リノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキ
ルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミ
ノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモ
イル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル基、ヘテ
ロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイル
オキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル
アミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル
基、ホスホニル基、アリールオキシカルボニル基、アシ
ル基、シリル基又はアゾリル基があげられる。
換基としてはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、
ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カル
ボキシ基、スルホ基、アミノ基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、アニ
リノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルキ
ルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミ
ノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモ
イル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル基、ヘテ
ロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイル
オキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル
アミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニル
基、ホスホニル基、アリールオキシカルボニル基、アシ
ル基、シリル基又はアゾリル基があげられる。
【００２１】Ｒ4 およびＲ5 について好ましくはハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ
基又はジアリールアミノ基であり、特に好ましくは、ア
ルキル基又はジアルキルアミノ基である。
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ
基又はジアリールアミノ基であり、特に好ましくは、ア
ルキル基又はジアルキルアミノ基である。
【００２２】Ａｒ1 とＲ1 、およびＡｒ2 とＲ2 は、互
いに直接または間接に結合して環を形成してもよいが、
好ましい環員数は５ないし７である。
いに直接または間接に結合して環を形成してもよいが、
好ましい環員数は５ないし７である。
【００２３】Ar1(R1)C=CH-(CH=CH)m- 、およびAr2(R2)C
=CH-(CH=CH)n- のベンゼン環上の結合位置は、それぞれ
２または３位、および７または８位であるが、好ましく
は２位および８位である。
=CH-(CH=CH)n- のベンゼン環上の結合位置は、それぞれ
２または３位、および７または８位であるが、好ましく
は２位および８位である。
【００２４】ｍおよびｎは０ないし２の整数を表し、ｐ
およびｑは０ないし３の整数を表すが、ｍおよびｎは０
又は１が好ましく、ｍおよびｎは０がよりが好ましい。
ｐおよびｑは０または１が好ましく、両方とも０がより
好ましい。
およびｑは０ないし３の整数を表すが、ｍおよびｎは０
又は１が好ましく、ｍおよびｎは０がよりが好ましい。
ｐおよびｑは０または１が好ましく、両方とも０がより
好ましい。
【００２５】次に本発明の一般式（Ｉ）で表される化合
物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定され
るものではない。
物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定され
るものではない。
【００２６】
【化４】
【００２７】
【化５】
【００２８】
【化６】
【００２９】
【化７】
【００３０】
【化８】
【００３１】
【化９】
【００３２】次に本発明の化合物の合成法について以下
説明する。代表的合成法を（スキーム１）に示した。
説明する。代表的合成法を（スキーム１）に示した。
【００３３】
【化１０】
【００３４】（スキーム１）における〔１〕から
〔２〕、〔２〕から一般式（Ｉ）で表される化合物を形
成する反応（二重結合形式反応）はＷｉｔｔｉｇ−Ｈｏ
ｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ反応として有名であり、通常エ
タノール、トリエン、テトラヒドロフラン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの溶媒中で、塩
基としてはナトリウムやカリウムアルコキシド、水素化
ナトリウム又はナトリウムアミドなどを用いて反応は行
われる（「新実験化学講座」第１４−（Ｉ）巻、２３８
頁、１９７７、丸善（株））。アルデヒド化合物とホス
ホン酸エステル化合物の反応は、好ましくは反応モル比
１：０．５〜１：１．５の範囲で、反応温度−１０〜１
００℃、反応時間０．５〜４８時間で行われるが、これ
に限定されるものではない。〔１〕の合成は、Ｂ．Ｒｅ
ｎｆｒｏｅ，Ｃ．Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ，Ｇ．Ｒ．Ｐｒ
ｏｃｔｏｒ，”Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈ
ｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”，Ｖｏ
ｌ．４３、Ｐａｒｔ １、１９８４、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌ
ｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ Ｉｎｃ．に記載の方法を参考にし
て行うことができる。
〔２〕、〔２〕から一般式（Ｉ）で表される化合物を形
成する反応（二重結合形式反応）はＷｉｔｔｉｇ−Ｈｏ
ｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ反応として有名であり、通常エ
タノール、トリエン、テトラヒドロフラン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの溶媒中で、塩
基としてはナトリウムやカリウムアルコキシド、水素化
ナトリウム又はナトリウムアミドなどを用いて反応は行
われる（「新実験化学講座」第１４−（Ｉ）巻、２３８
頁、１９７７、丸善（株））。アルデヒド化合物とホス
ホン酸エステル化合物の反応は、好ましくは反応モル比
１：０．５〜１：１．５の範囲で、反応温度−１０〜１
００℃、反応時間０．５〜４８時間で行われるが、これ
に限定されるものではない。〔１〕の合成は、Ｂ．Ｒｅ
ｎｆｒｏｅ，Ｃ．Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ，Ｇ．Ｒ．Ｐｒ
ｏｃｔｏｒ，”Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈ
ｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”，Ｖｏ
ｌ．４３、Ｐａｒｔ １、１９８４、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌ
ｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ Ｉｎｃ．に記載の方法を参考にし
て行うことができる。
【００３５】
【実施例】以下に実施例に基づき本発明を説明するが、
本発明はこれらの実施例により何ら限定されるものでは
ない。
本発明はこれらの実施例により何ら限定されるものでは
ない。
【００３６】実施例１（例示化合物（１）の合成） ２，８−ジホルミル−５−エチル−５Ｈ−ジベンズ
〔ｄ，ｆ〕アゼピン６．４ｇ（２３．０ｍｍｏｌ）とジ
フェニルメチルホスホン酸ジエチル１５．２ｇ（５０．
０ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）（７
０ｍｌ）溶液に９５％カリウムｔ−ブトキシド６．０ｇ
（５０．０ｍｍｏｌ）を加えた。室温下約１０時間撹拌
し、反応液に水を加え、クロロホルム抽出操作を行な
い、抽出液を濃縮し、カラムクロマトグラフィで精製す
ることにより、例示化合物（１）を白色結晶として９．
３ｇ（収率７０％）得ることができた。融点１７３〜１
７６℃。
〔ｄ，ｆ〕アゼピン６．４ｇ（２３．０ｍｍｏｌ）とジ
フェニルメチルホスホン酸ジエチル１５．２ｇ（５０．
０ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）（７
０ｍｌ）溶液に９５％カリウムｔ−ブトキシド６．０ｇ
（５０．０ｍｍｏｌ）を加えた。室温下約１０時間撹拌
し、反応液に水を加え、クロロホルム抽出操作を行な
い、抽出液を濃縮し、カラムクロマトグラフィで精製す
ることにより、例示化合物（１）を白色結晶として９．
３ｇ（収率７０％）得ることができた。融点１７３〜１
７６℃。
【００３７】実施例２（例示化合物（２）の合成） ５Ｈ−ジベンズ〔ａ，ｄ〕ジクロペプテン−５−オン１
０．０ｇ（４８．５ｍｍｏｌ）をメタノールとテトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）の混合溶媒に溶かし、その中にＮ
ａＢＨ４１．０ｇ（２６．４ｍｍｏｌ）を少しずつ加え
た。約２時間撹拌後水を加え酢酸エチルで抽出操作を行
い、抽出液を濃縮してメタノールで再結晶することによ
り、５−ヒドロキシ−５Ｈ−ジベンズ〔ａ，ｄ〕シクロ
ヘプテン９．６ｇ（収率９５％）を得た。５−ヒドロキ
シ−５Ｈ−ジベンズ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテン９．０ｇ
（４３．２ｍｍｏｌ）とアセチルブロミド５０ｍｌを混
合し、加熱還流を約３０分行い、その後、過剰のアセチ
ルブロミドを減圧留去し、残留物に亜リン酸トリエチル
７０ｇ（４２１ｍｍｏｌ）を加え徐々に１５０℃（外
温）まで加熱した。副生するブロモエタンを系外に除き
ながら約２．５時間加熱した。その後過剰の亜リン酸ト
リエチルを減圧留去し、残留物に水と酢酸エチルを加え
抽出操作を行い、抽出液を減圧濃縮しシリカゲルカラム
クロマトグラフィで精製することにより、５Ｈ−ジベン
ズ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテニルホスホネート１１．３ｇ
（収率８０％）を得た。５Ｈ−ジベンズ〔ａ，ｄ〕シク
ロヘプテニルホスホネート１０．０ｇ（３０．５ｍｍｏ
ｌ）と２，８−ジホルミル−５−ｎ−ブチル−５Ｈ−ジ
ベンズ〔ｄ，ｆ〕アゼピン４．２ｇ（１３．９ｍｍｏ
ｌ）のＤＭＳＯ（１００ｍｌ）溶液にカリウムｔ−ブト
キシド３．６ｇ（３０．５ｍｍｏｌ）を加えた。以下実
施例１と同様の操作により、例示化合物（２）を白色結
晶として６．５ｇ（収率７２％）得ることができた。融
点１８０〜１８３℃。
０．０ｇ（４８．５ｍｍｏｌ）をメタノールとテトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）の混合溶媒に溶かし、その中にＮ
ａＢＨ４１．０ｇ（２６．４ｍｍｏｌ）を少しずつ加え
た。約２時間撹拌後水を加え酢酸エチルで抽出操作を行
い、抽出液を濃縮してメタノールで再結晶することによ
り、５−ヒドロキシ−５Ｈ−ジベンズ〔ａ，ｄ〕シクロ
ヘプテン９．６ｇ（収率９５％）を得た。５−ヒドロキ
シ−５Ｈ−ジベンズ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテン９．０ｇ
（４３．２ｍｍｏｌ）とアセチルブロミド５０ｍｌを混
合し、加熱還流を約３０分行い、その後、過剰のアセチ
ルブロミドを減圧留去し、残留物に亜リン酸トリエチル
７０ｇ（４２１ｍｍｏｌ）を加え徐々に１５０℃（外
温）まで加熱した。副生するブロモエタンを系外に除き
ながら約２．５時間加熱した。その後過剰の亜リン酸ト
リエチルを減圧留去し、残留物に水と酢酸エチルを加え
抽出操作を行い、抽出液を減圧濃縮しシリカゲルカラム
クロマトグラフィで精製することにより、５Ｈ−ジベン
ズ〔ａ，ｄ〕シクロヘプテニルホスホネート１１．３ｇ
（収率８０％）を得た。５Ｈ−ジベンズ〔ａ，ｄ〕シク
ロヘプテニルホスホネート１０．０ｇ（３０．５ｍｍｏ
ｌ）と２，８−ジホルミル−５−ｎ−ブチル−５Ｈ−ジ
ベンズ〔ｄ，ｆ〕アゼピン４．２ｇ（１３．９ｍｍｏ
ｌ）のＤＭＳＯ（１００ｍｌ）溶液にカリウムｔ−ブト
キシド３．６ｇ（３０．５ｍｍｏｌ）を加えた。以下実
施例１と同様の操作により、例示化合物（２）を白色結
晶として６．５ｇ（収率７２％）得ることができた。融
点１８０〜１８３℃。
【００３８】実施例３（例示化合物（３）の合成） トリベンゾシクロヘプタトリエノンから実施例２と同様
にして５−ヒドロキシ−５Ｈ−トリベンズ〔ａ，ｄ，
ｆ〕シクロヘプテンを合成し、そのブロム化、ホスホネ
ート化により、５Ｈ−トリベンゾ〔ａ，ｄ，ｆ〕シクロ
ヘプテニルホスホネートを含有率７５％で合成すること
ができた。このホスホネートと実施例２と同様にして
２，８−ジホルミル−５−エチル−５Ｈ−ジベンズ
〔ｄ，ｆ〕アゼピンを反応させることにより例示化合物
（３）を白色結晶として収率７１％で得ることができ
た。融点１９０〜１９２℃。
にして５−ヒドロキシ−５Ｈ−トリベンズ〔ａ，ｄ，
ｆ〕シクロヘプテンを合成し、そのブロム化、ホスホネ
ート化により、５Ｈ−トリベンゾ〔ａ，ｄ，ｆ〕シクロ
ヘプテニルホスホネートを含有率７５％で合成すること
ができた。このホスホネートと実施例２と同様にして
２，８−ジホルミル−５−エチル−５Ｈ−ジベンズ
〔ｄ，ｆ〕アゼピンを反応させることにより例示化合物
（３）を白色結晶として収率７１％で得ることができ
た。融点１９０〜１９２℃。
【００３９】実施例４（例示化合物（１３）の合成） 実施例１と同様にして２，８−ジホルミル−１０，１１
−ジヒドロ−５−エチル−５Ｈ−ジベンズ〔ｄ，ｆ〕ア
ゼピンと４−メチルジフェニルメチルホスホン酸ジエチ
ルを反応させることにより例示化合物（１６）を含有率
６８％で得ることができた。融点１３５〜１３８℃。
−ジヒドロ−５−エチル−５Ｈ−ジベンズ〔ｄ，ｆ〕ア
ゼピンと４−メチルジフェニルメチルホスホン酸ジエチ
ルを反応させることにより例示化合物（１６）を含有率
６８％で得ることができた。融点１３５〜１３８℃。
【００４０】実施例５（例示化合物（１４）の合成） 実施例３と同様にしてトリベンゾシクロヘプタトリエノ
ンから５Ｈ−トリベンゾ〔ａ，ｄ，ｆ〕シクロヘプテニ
ルホスホネートを合成し、それと５−ブチル−２，８−
ジホルミル−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ
〔ｄ，ｆ〕アゼピンを反応させることにより例示化合物
（１４）を白色結晶として収率７０％で得ることができ
た。融点１７８〜１８１℃。
ンから５Ｈ−トリベンゾ〔ａ，ｄ，ｆ〕シクロヘプテニ
ルホスホネートを合成し、それと５−ブチル−２，８−
ジホルミル−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ
〔ｄ，ｆ〕アゼピンを反応させることにより例示化合物
（１４）を白色結晶として収率７０％で得ることができ
た。融点１７８〜１８１℃。
【００４１】実施例６（例示化合物（２１）の合成） 実施例１と同様にして２，８−ジホルミル−５−フェニ
ル−５Ｈ−ジベンズ〔ｄ，ｆ〕アゼピンと４，４’−ジ
メチルジフェニルメチルホスホン酸ジエチルを反応させ
ることにより例示化合物（２１）を収率６５％で得るこ
とができた。融点１２５〜１２８℃。
ル−５Ｈ−ジベンズ〔ｄ，ｆ〕アゼピンと４，４’−ジ
メチルジフェニルメチルホスホン酸ジエチルを反応させ
ることにより例示化合物（２１）を収率６５％で得るこ
とができた。融点１２５〜１２８℃。
【００４２】
【発明の効果】本発明による新規な含窒素７員環構造を
有するエチレン誘導体は電荷輸送能や保存安定性に優
れ、電子写真感光体又は有機電界発光（ＥＬ）素子用材
料に用いることにより、それらの性能を改良するのに効
果がある。特に本発明の化合物は電子写真感光体に用い
た時に高性能の感光体を与え、その性能を大幅に向上さ
せた。
有するエチレン誘導体は電荷輸送能や保存安定性に優
れ、電子写真感光体又は有機電界発光（ＥＬ）素子用材
料に用いることにより、それらの性能を改良するのに効
果がある。特に本発明の化合物は電子写真感光体に用い
た時に高性能の感光体を与え、その性能を大幅に向上さ
せた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｂ Ｄ
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表される含窒素７員環構
造を有するエチレン誘導体。 【化１】 （式中、（Ａ）はエチレン、ビニレンまたはｏ−アリー
レン基を表し、Ａｒ1およびＡｒ2 はアリール基を表
す。Ｒ1 およびＲ2 はアルキル基またはアリール基を表
し、Ｒ3 はアルキル基またはアリール基を表す。Ｒ4 お
よびＲ5 はハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、
Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基又はジアリールア
ミノ基を表す。Ａｒ1 とＲ1 、およびＡｒ2 とＲ2 は、
互いに直接または間接に結合して環を形成してもよい。
Ar1(R1)C=CH-(CH=CH)m- 、およびAr2(R2)C=CH-(CH=CH)n
- のベンゼン環上の結合位置は、それぞれ２または３
位、および７または８位である。ｍおよびｎは０ないし
２の整数を表し、ｐおよびｑは０ないし３の整数を表
す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11265770A JP2000178273A (ja) | 1998-10-07 | 1999-09-20 | 含窒素７員環構造を有するエチレン誘導体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28550898 | 1998-10-07 | ||
| JP10-285508 | 1998-10-07 | ||
| JP11265770A JP2000178273A (ja) | 1998-10-07 | 1999-09-20 | 含窒素７員環構造を有するエチレン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000178273A true JP2000178273A (ja) | 2000-06-27 |
Family
ID=26547131
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11265770A Pending JP2000178273A (ja) | 1998-10-07 | 1999-09-20 | 含窒素７員環構造を有するエチレン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000178273A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002249484A (ja) * | 2001-02-23 | 2002-09-06 | Mitsui Chemicals Inc | アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
| EP2306479A3 (en) * | 2009-09-28 | 2012-02-29 | Fujifilm Corporation | Method of producing photoelectric conversion element, photoelectric conversion element, and photoelectrochemical cell |
| EP2845882A3 (en) * | 2008-10-29 | 2015-11-18 | Fujifilm Corporation | Dye, Photoelectric Conversion Element and Photoelectrochemical Cell |
| CN109293690A (zh) * | 2018-09-12 | 2019-02-01 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机光电材料及其制备方法与应用 |
| US10622568B2 (en) | 2014-01-06 | 2020-04-14 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
-
1999
- 1999-09-20 JP JP11265770A patent/JP2000178273A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002249484A (ja) * | 2001-02-23 | 2002-09-06 | Mitsui Chemicals Inc | アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
| JP4681745B2 (ja) * | 2001-02-23 | 2011-05-11 | 三井化学株式会社 | アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
| EP2845882A3 (en) * | 2008-10-29 | 2015-11-18 | Fujifilm Corporation | Dye, Photoelectric Conversion Element and Photoelectrochemical Cell |
| US9424998B2 (en) | 2008-10-29 | 2016-08-23 | Fujifilm Corporation | Dye, photoelectric conversion element using the same, photoelectrochemical cell, and method of producing dye |
| EP2306479A3 (en) * | 2009-09-28 | 2012-02-29 | Fujifilm Corporation | Method of producing photoelectric conversion element, photoelectric conversion element, and photoelectrochemical cell |
| US8647708B2 (en) | 2009-09-28 | 2014-02-11 | Fujifilm Corporation | Method of producing photoelectric conversion element, photoelectric conversion element, and photoelectrochemical cell |
| US10622568B2 (en) | 2014-01-06 | 2020-04-14 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
| CN109293690A (zh) * | 2018-09-12 | 2019-02-01 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机光电材料及其制备方法与应用 |
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