JP2000281655A - アゼピン系化合物およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】有機ＥＬ素子及び電子写真用感光体等に使用が
提案されるアゼピン構造を有する化合物を製造する際に
有用な合成中間体及びその製造方法を提供する。 【解決手段】一般式（Ｉ）で表される化合物及びその製
造方法を提供する。 【化１】 （（Ａ）は、エチレン、ビニレンまたはｏ−アリーレン
基を表す。Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ ₃は、フッ素原子、塩素原子、
アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキ
シ基、ジアルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリー
ルアミノ基、ジアリールアミノ基、エステル基、ニトロ
基、シアノ基を表す。ｐは、１又は２を表す。ｌ、ｍ、
ｎは、０〜４の整数を表す。Ｘ₁は、ハロゲン原子を表
す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規なアゼピン系化
合物およびその製造方法に関する。詳しくは有機エレク
トルミネッセンス素子および電子写真用電荷輸送剤とし
て有用な芳香族三級アミンの合成中間体である、含窒素
七員環のアゼピン構造を有する化合物およびその製造法
に関する。

【０００２】

【従来の技術】バンスライクおよびタンらは、例えば米
国特許第４，５３９，５０７号明細書、同第４，７２
０，４３２号明細書、特開平５−２３４，６８１号公報
においてフェニル基、フェニレン基、またはビフェニレ
ン基を含む芳香第三級アミン化合物を有機エレクトロル
ミネッセンス（ＥＬ）素子の電荷（正孔）輸送剤として
使用すると光出力の安定性が向上し、それによって素子
動作寿命が延びることを明らかにした。その後更なる光
出力の安定性を計るためにに電荷（正孔）輸送剤に用い
る芳香族第三級アミン化合物の改良は多くの研究者によ
り試みられ、多くの特許出願および学術文献への報告が
なされている（例えば、Ｊａｐａｎｅｓｅ Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆＡｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，２７，Ｌ
２６９（１９８８）、特開昭５９−１９４３９３号公
報、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，６６，２６７９
（１９９５）、特開平５−２３４６８１号公報、同７−
３３１２３８号公報、同８−４８６５６号公報、ＷＯ９
５／０９１４７号公報、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ．，６５，８０７（１９９４）、特公平７−１１０９
４０号）。

【０００３】１９３０年代、カールソンが発明した電子
写真記録方式は、今日まで飛躍的な発展を遂げ、その技
術の進歩はフルカラー化をも実現している。この過程
で、感光体についても著しい改良が加えられ、当初主流
であった無機感光体は現在では限定された機種に使用さ
れているだけで、高い安全性と優れた生産性があり、比
較的安価である等の特徴を持った有機感光体の使用が一
般的になってきている。有機感光体に用いられる電荷輸
送剤は、感光体の性能を左右する重要な材料であるが、
実用化されているものには芳香族三級アミン構造を持つ
化合物が比較的多い（特公昭５８−３２３７２号公報、
特開昭５７−１４８７５０号公報、同５８−１９８０４
３号公報等）。芳香族三級アミン構造は高いキャリアー
移動度を実現するのに重要であるといわれる（電子写真
学会誌, 29, 366(1990)）。

【０００４】このように、芳香族三級アミン化合物は有
機ＥＬ素子および電子写真感光体等の電荷輸送剤として
重要な化合物であるので、その薄膜形成性、耐熱性、耐
擦性の観点より改良の研究が精力的に行われているが、
その一つとして芳香族三級アミン構造としてアゼピン構
造を有する化合物の使用の有効性が提案されている（特
開平１０−５９９４３号、同１０−２１９２４１号）。
そこで、このようなアゼピン構造を有する化合物を簡便
に製造する方法が望まれている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、有機
ＥＬ素子および電子写真用感光体などに使用が提案され
ているアゼピン構造を有する化合物を製造する際に有用
な合成中間体を提供することにある。本発明の他の目的
は、その有用な合成中間体を製造する簡便な方法を提供
することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者は鋭意検討した
結果、ある種のアゼピン系化合物が、有機ＥＬ素子およ
び電子写真用感光体などに使用が提案されているアゼピ
ン構造を有する化合物を製造する際に有用な合成中間体
となることを見出し、さらに同時にその簡便な製造方法
を見出し本発明をなすに至った。

【０００７】すなわち、本発明によれば、下記のアゼピ
ン系化合物およびその製造方法が提供されて、本発明の
上記目的が達成される。 （１）下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物。

【０００８】

【化４】

【０００９】（Ａ）は、エチレン、ビニレンまたはｏ−
アリーレン基を表す。これらの基は、置換されていても
よい。Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は、同一または異なって、フ
ッ素原子、塩素原子、アルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、Ｎ−
アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、ジアリールアミノ
基、エステル基、ニトロ基またはシアノ基を表す。ｐ
は、１または２である。但し、（Ａ）がエチレンまたは
ビニレン基の場合、ｐは１である。ｌ、ｍおよびｎは、
同一または異なって、０〜４の整数を表す。Ｘ₁は、ハ
ロゲン原子を表す。但し、（Ａ）がｏ−フェニレン基で
あり、かつｌ、ｍおよびｎが０である場合、ｐが１のと
きは、Ｘ₁は臭素以外のハロゲン原子を表し、ｐが２の
ときは、Ｘ₁はヨウ素以外のハロゲン原子を表す。

【００１０】（２）下記一般式（II）で表される化合物
と一般式（III）で表される化合物とを反応させること
を特徴とする一般式（Ｉ）で表される化合物の製造方
法。

【００１１】

【化５】

【００１２】上記一般式（II）中、（Ａ）、Ｒ₁、Ｒ₂、
ｌ、およびｍは、上記一般式（Ｉ）の場合と同義であ
る。

【００１３】

【化６】

【００１４】上記一般式（III）中、Ｒ₃、Ｘ₁、ｎおよ
びｐは、上記一般式（Ｉ）の場合と同義であり、Ｘ
₂は、塩素、臭素またはヨウ素原子を表す。

【００１５】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳述する。まず、
一般式（Ｉ）、（II）および（III）における（Ａ）、
Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｘ₁、Ｘ₂、ｌ、ｍ、ｎ、およびｐにつ
いて説明する。

【００１６】（Ａ）は、置換または無置換のエチレン、
ビニレンおよびｏ−アリーレン基を表すが、その具体例
（無置換の基の例で示す）を示せば、例えば下記の基で
ある。

【００１７】

【化７】

【００１８】（Ａ）が置換基を有する場合、好ましい置
換基は後述するＲ₁、Ｒ₂およびＲ₃と同義の基である。

【００１９】好ましい（Ａ）は置換もしくは無置換のｏ
−フェニレン基であり、特に好ましくは無置換またはア
ルキル基置換のｏ−フェニレン基である。

【００２０】Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は、同一または異なっ
て、フッ素原子、塩素原子、アルキル基、アリール基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ
基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、ジアリール
アミノ基、エステル基、ニトロ基またはシアノ基を表
す。

【００２１】上記アルキル基としては、炭素数１〜２０
のものが好ましく、具体的には、メチル、エチル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ドデシル、シ
クロヘキシルなどが挙げられる。上記アリール基として
は、炭素数６〜３６のものが好ましく、具体的には、フ
ェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニ
ル、ピレニル、ナフタセニル、ペンタセニル、ペンタフ
ェニルなどが挙げられる。上記アルコキシ基としては、
炭素数１〜２０のものが好ましく、具体的には、メトキ
シ、エトキシ、イソプロポキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、
シクロヘキシルオキシ、オクチルオキシ、ドデシルオキ
シなどが挙げられる。上記アリールオキシ基としては、
炭素数６〜３６のものが好ましく、具体的には、フェノ
キシ、ナフトキシ、アントラセノキシ、ペンタセノキシ
などが挙げられる。

【００２２】上記ジアルキルアミノ基としては、炭素数
２〜２０のものが好ましく、具体的には、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジブチルアミノ、ジオクチルアミ
ノ、Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアミノなど挙げられる。Ｎ
−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基としては、炭素数７
〜４２のものが好ましく、具体的には、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、
Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミ
ノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ、もしく
はＮ−ブチル−Ｎ−（１−ナフタセニル）アミノなどが
挙げられる。ジアリールアミノ基としては、炭素数１２
〜４８のものが好ましく、具体的には、ジフェニルアミ
ノ、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ、Ｎ−
（１−ナフチル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ、Ｎ−
フェニル−Ｎ−（１−アントラセニル）アミノ、もしく
はＮ−（１−アントラセニル）−Ｎ−（１−フェナント
レニル）アミノなどを挙げることができる。、エステル
基としては、炭素数２〜２０のものが好ましく、具体的
には、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、オク
チルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ナフチ
ルオキシカルボニルなどを挙げることができる。

【００２３】これらの基が置換基を有する場合、その置
換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アリール
基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、
カルボキシ基、スルホ基、アミノ基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、アシルアミノ基、アルキルアミノ基、
アニリノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、ア
ルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル
アミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルフ
ァモイル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル基、
ヘテロ環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモ
イルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボ
ニルアミノ基、イミド基、ヘテロ環チオ基、スルフィニ
ル基、ホスホニル基、アリールオキシカルボニル基、ア
シル基、シリル基またはアゾリル基があげられる。

【００２４】Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は、塩素原子、アルキ
ル基、アリール基、アルコキシ基、ジアリールアミノ基
またはニトロ基であることが好ましく、アルキル基、ア
リール基、ジアリールアミノ基またはニトロ基であるこ
とが特に好ましい。

【００２５】ｌ、ｍ、ｎは０〜４の整数を表すが、好ま
しくは０または１である。ｐは、１または２である。但
し、（Ａ）がエチレンまたはビニレン基の場合は１であ
り、（Ａ）がｏ−アリーレン基の場合は１および２のい
ずれでもよく、好ましくは２である。なお、本発明で
は、ｐが２の場合、括弧内の基はビフェニルを主骨格と
する。

【００２６】Ｘ₁は、ハロゲン原子を表し、具体的に
は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を表す。但
し、（Ａ）がｏ−フェニレン基であり、かつｌ、ｍおよ
びｎが０である場合、ｐが１のときは、Ｘ₁は臭素以外
のハロゲン原子を表し、ｐが２のときは、Ｘ₁はヨウ素
以外のハロゲン原子を表す。また、（Ａ）がｏ−フェニ
レン基であり、かつｐが１であれば、Ｘ₁は、好ましく
はヨウ素原子である。（Ａ）がｏ−フェニレン基であ
り、かつｐが２であれば、Ｘ₁は、好ましくは臭素原子
である。また、（Ａ）がエチレン、ビニレン、またはｏ
−フェニレン以外のｏ−アリーレン基の場合、Ｘ₁は、
好ましくは臭素またはヨウ素原子である。Ｘ₁が結合す
る位置は、オルト、メタまたはパラ位であるが、好まし
くはパラ位である。

【００２７】Ｘ₂は、塩素、臭素またはヨウ素原子を表
すが、好ましくは臭素またはヨウ素原子である。

【００２８】次に、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる
アゼピン系化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。

【００２９】

【化８】

【００３０】

【化９】

【００３１】

【化１０】

【００３２】

【化１１】

【００３３】次に本発明の一般式（II）で表される化合
物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定され
るものではない。

【００３４】

【化１２】

【００３５】

【化１３】

【００３６】次に本発明の一般式（III）で表される化
合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。

【００３７】

【化１４】

【００３８】

【化１５】

【００３９】次に本発明の化合物の合成法について以下
説明する。代表的合成法を（スキーム１）に示した。

【００４０】

【化１６】

【００４１】出発物質である、一般式（II）で表される
アゼピン系化合物の合成は、Ｂ．Ｒｅｎｆｒｏｅ，Ｃ．
Ｈａｒｒｉｎｇｔｏｎ，Ｇ．Ｒ．Ｐｒｏｃｔｏｒ，”Ｔ
ｈｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ
ｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”，Ｖｏｌ．４３、Ｐａｒｔ
１、１９８４、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ
Ｉｎｃ．およびＨ．Ｃ．Ａｘｔｅｌｌ ｅｔ ａ
ｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５６、３９０６（１９
９１）に記載の方法に基づき行うことができるし、一部
は市販されている。また、一般式（III）で表される
１，４−ジハロベンゼンおよび４，４’−ジハロビフェ
ニルの多くは市販されており、容易に入手可能である。

【００４２】一般式（II）で表されるアゼピン系化合物
と一般式（III）で表される化合物から一般式（Ｉ）で
表されるアゼピン系化合物の合成を、金属銅触媒と塩基
を用いるウルマン型反応で行う場合、一般に高沸点炭化
水素（デカリンなど）、モノもしくはジクロロベンゼン
またはニトロベンゼンなどの有機溶媒中（例えば米国特
許第４，７６４，６２５号明細書参照）で加熱して行わ
れる。しかしながら、しばしば反応の進行が極めて遅
く、なかなか反応が完結しない場合がある。そのような
場合には無溶媒で溶融状態で反応を行うと、反応の進行
が速くかつ反応が比較的クリーンに進行する場合が多
い。

【００４３】一般式（II）で表される化合物と一般式
（III）で表される化合物の混合比は、モル比（（I
I）：（III））で１：１から１：２０であり、一般には
１：１から１：１０で行うのが好ましい。溶媒の使用量
は一般式（II）の化合物に対して重量比で０〜１００倍
用いられるが、好ましくは０〜５倍である。反応温度
は、好ましくは１３０〜２５０℃であり、特に好ましく
は１５０〜２００℃である。無溶媒で行う場合は、好ま
しい温度は混合物が溶融する温度以上である。反応時間
は１時間から２００時間であり、好ましくは３時間から
１００時間である。用いられる銅触媒は、金属銅または
ハロゲン化銅であり、一般には金属銅が用いられる。触
媒の好ましい使用量は、一般式（II）の化合物１モルに
対して０．０１〜５．０モルであり、特に好ましくは
０．１〜１．０モルである。用いられる塩基は、アルカ
リ金属の水酸化物、炭酸塩、アルコキシドなどであり、
好ましくはアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩である。塩
基の好ましい使用量は、一般式（II）の化合物１モルに
対して、０．８〜５．０モルであり、特に好ましくは
１．０〜１．５モルである。

【００４４】一般式（Ｉ）で表されるアゼピン系化合物
の精製法として、一般式（III）で表される化合物を過
剰に用いた場合は、それを除去するために昇華法を利用
すると精製が容易になる。すなわち、反応後の反応液を
有機溶媒（クロロホルムが効果的な場合が多い）で抽出
し、抽出液を濃縮後昇華装置を用いて過剰な一般式（II
I）の化合物を常圧または減圧下に加熱昇華させて除
き、その後一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する昇
華残渣をカラムクロマトグラフィ、再結晶法および昇華
法を適宜用いて精製すると高純度の一般式（Ｉ）で表さ
れるアゼピン系化合物を得ることができる。

【００４５】

【実施例】以下に実施例に基づき本発明を説明するが、
本発明はこれらの実施例により何ら限定されるものでは
ない。

【００４６】実施例１（例示化合物（Ｉ−２）の合成） ９Ｈ−トリベンズ［ｂ，ｄ，ｆ］アゼピン（II−１）
３．０ｇ（１２．３ｍｍｏｌ）と１,４−ジヨードベン
ゼン（III−１）４０．６ｇ（１２３ｍｍｏｌ）、炭酸
カリウム２．５ｇ（１８．５ｍｍｏｌ）および銅粉７８
ｍｇを混合し、窒素気流下約１８０℃で約３０時間加熱
撹拌した。室温近くに冷却した後クロロホルムと少量の
水を加え、不溶物を除くためセライトろ過を行った。ろ
液に更に水を加え、抽出操作を行った。得られた反応濃
縮物を昇華装置に移し、減圧下外温約１８０℃に加熱す
ると未反応の１，４−ジヨードベンゼンが昇華した。こ
の方法で出来る限り１，４−ジヨードベンゼンを除いた
後、残渣にクロロホルムを加え再結晶操作を行うことに
より９−（４−ヨードフェニル）トリベンズ［ｂ，ｄ，
ｆ］アゼピン（Ｉ−１）３．９ｇ（収率７１．４％）を
得ることができた。融点２４０〜２４３℃。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）；δ（ｐｐｍ） 6.00(2H,d,J=11.
0), 7.16(2H,d,J=11.0),7.25〜7.70(16H).

【００４７】実施例２（例示化合物（Ｉ−６）の合成） ９Ｈ−トリベンズ［ｂ，ｄ，ｆ］アゼピン（II−１）
３．０ｇ（１２．３ｍｍｏｌ）と４，４’−ジブロモビ
フェニル（III−１２）３８．５ｇ（１２３ｍｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム２．５ｇ（１８．５ｍｍｏｌ）およ
び銅粉７８ｍｇを混合し、窒素気流下外温約２００℃で
約５０時間加熱撹拌した。室温近くに冷却した後クロロ
ホルムと少量の水を加え、不溶物を除くためセライトろ
過を行った。ろ液に更に水を加え、抽出操作を行った。
得られた反応濃縮物を昇華装置に移し、減圧下（約１０
ｍｍＨｇ）外温１５０〜１８０℃に加熱すると未反応の
４，４’−ジブロモビフェニルが昇華した。この方法
で、出来る限り４，４’−ジブロモビフェニルを除いた
後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液；ｎ−ヘキサンに引き続くｎ−ヘキサン：酢酸エチル
＝１０：１の混合溶媒）で分離精製するとやや不純物を
含む９−（４’−ブロモビフェニル−４−イル）トリベ
ンズ［ｂ，ｄ，ｆ］アゼピン（Ｉ−６）を結晶として
５．０ｇ得ることができた。この結晶を少量のジクロロ
メタンを含むエタノールで再結晶することにより純粋な
（Ｉ−６）を３．８ｇ（収率６５．５％）得ることがで
きた。融点１６５〜１６８℃。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）；δ（ｐｐｍ）6.38(2H,d,J=11.
0), 7.00(2H,d,J=11.0), 7.35〜7.75(12H).

【００４８】実施例３（例示化合物（Ｉ−１２）の合
成） ５Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｆ］アゼピン（II−６）５０ｇ
（２５９ｍｍｏｌ）と１，４−ジヨードベンゼン（III
−１０）２００ｇ（７０７ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム
（８５％）６３ｇ（３８９ｍｍｏｌ）、銅粉１６．５ｇ
（２５９ｍｍｏｌ）およびデカリン３００ｍｌを混合
し、窒素気流下外温約２００℃で約１１０時間加熱撹拌
した。室温近くに冷却した後クロロホルムと少量の水を
加え、不溶物を除くためセライトろ過を行った。ろ液に
更に水を加え、抽出操作を行った。エバポレータ濃縮に
より得られたデカリン溶液をさらに、減圧濃縮（１５０
℃／約１０ｍｍＨｇ）して、約２００ｍｌのデカリンを
除去後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５０：１の混合
溶媒）で分離精製するとやや不純物を含む５−（４−ヨ
ードフェニル）ジベンズ［ｄ，ｆ］アゼピン（Ｉ−１
２）を結晶として５２ｇ（約５１％）得ることができ
た。この結晶をアセトニトリルで再結晶することにより
純粋な（Ｉ−１２）を４０ｇ得ることができた。融点１
１４〜１１５℃。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）；δ（ｐｐｍ）6.05(2H,d,J=11.
0), 6.82(2H,s), 7.22(2H,d,J=11.0), 7.30〜7.54(8H)

【００４９】

【発明の効果】本発明の新規なアゼピン系化合物および
その合成法は、有機ＥＬ素子用正孔輸送剤および電子写
真用電荷輸送剤に有用な芳香族三級アミン化合物、例え
ば特開平１０−５９９４３号、同１０−２１９２４１号
に記載の化合物の合成を容易にし、その有用性を高め
た。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物。 【化１】 一般式（Ｉ）中：（Ａ）は、エチレン、ビニレンまたは
   ｏ−アリーレン基を表す。これらの基は、置換されてい
   てもよい。Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は、同一または異なっ
   て、フッ素原子、塩素原子、アルキル基、アリール基、
   アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ
   基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、ジアリール
   アミノ基、エステル基、ニトロ基またはシアノ基を表
   す。ｐは、１または２である。但し、（Ａ）がエチレン
   またはビニレン基の場合、ｐは１である。ｌ、ｍおよび
   ｎは、同一または異なって、０〜４の整数を表す。Ｘ₁
   は、ハロゲン原子を表す。但し、（Ａ）がｏ−フェニレ
   ン基であり、かつｌ、ｍおよびｎが０である場合、ｐが
   １のときは、Ｘ₁は臭素以外のハロゲン原子を表し、ｐ
   が２のときは、Ｘ₁はヨウ素以外のハロゲン原子を表
   す。
2. 【請求項２】 下記一般式（II）で表される化合物と一
   般式（III）で表される化合物とを反応させることを特
   徴とする一般式（Ｉ）で表される化合物の製造方法。 【化２】 上記一般式（II）中、（Ａ）、Ｒ₁、Ｒ₂、ｌ、およびｍ
   は、上記一般式（Ｉ）の場合と同義である。 【化３】 上記一般式（III）中、Ｒ₃、Ｘ₁、ｎおよびｐは、上記
   一般式（Ｉ）の場合と同義であり、Ｘ₂は、塩素、臭素
   またはヨウ素原子を表す。