JP5603233B2 - 新規なアントラセン誘導体およびそれを用いた有機電子素子 - Google Patents

新規なアントラセン誘導体およびそれを用いた有機電子素子 Download PDF

Info

Publication number
JP5603233B2
JP5603233B2 JP2010508312A JP2010508312A JP5603233B2 JP 5603233 B2 JP5603233 B2 JP 5603233B2 JP 2010508312 A JP2010508312 A JP 2010508312A JP 2010508312 A JP2010508312 A JP 2010508312A JP 5603233 B2 JP5603233 B2 JP 5603233B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
compound
organic
light emitting
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2010508312A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2010527923A (ja
Inventor
ドン−ホーン・イ
ジェ−チョル・イ
ジェ−スーン・ペ
ジュン−ギ・ジャン
コン−キョム・キム
デ−ウーン・イ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Publication of JP2010527923A publication Critical patent/JP2010527923A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5603233B2 publication Critical patent/JP5603233B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
    • C07C15/27—Polycyclic condensed hydrocarbons containing three rings
    • C07C15/28—Anthracenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having a potential-jump barrier or a surface barrier
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/50—Photovoltaic [PV] devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Description

本発明はアントラセンにピリジル基が結合された新規なアントラセン誘導体およびそれを用いた有機電子素子に関する。
本出願は２００７年５月１７日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２００７−４８１５８号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。
本明細書において、有機電子素子とは有機半導体物質を用いた電子素子であって、電極と有機半導体物質間における正孔および／または電子の交流を必要とする。有機電子素子は、動作原理に応じ、下記のように大きく２つに分けることができる。第１は、外部の光源から素子に流入した光子によって有機物層からエキシトン（ｅｘｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが電子と正孔に分離し、この電子と正孔が各々異なる電極に伝達され、電流源（電圧源）として用いられる形態の電子素子である。第２は、２つ以上の電極に電圧または電流を加え、電極と界面をなす有機半導体物質層に正孔および／または電子を注入し、注入された電子と正孔によって作動する形態の電子素子である。
有機電子素子の例としては有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）ドラム、有機トランジスタなどが挙げられ、これらの全ては素子を駆動するために電子／正孔注入物質、電子／正孔抽出物質、電子／正孔輸送物質または発光物質を必要とする。以下では主に有機発光素子について具体的に説明するが、前記有機電子素子などにおいては電子／正孔注入物質、電子／正孔抽出物質、電子／正孔輸送物質または発光物質の全てが類似した原理によって作用する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を用いる有機発光素子は、通常、正極と負極およびこれらの間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は有機発光素子の効率と安全性を高めるためにそれぞれ異なる物質から構成された多層構造になっている場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含むことができる。このような有機発光素子の構造において、二つの電極の間に電圧を印加すれば、正極からは正孔が、負極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が結合した時にエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが基底状態に落ちる時に光が出る。このような有機発光素子は、自発光、高輝度、高効率、低駆動電圧、広視野角、高コントラスト、高速応答性などの特性を有すると知られている。
有機発光素子において、有機物層として用いられる材料は、機能により、発光材料と電荷輸送材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類することができる。発光材料は、発光色により、青色、緑色、赤色の発光材料と、より良い天然色を実現するために必要な黄色および橙色の発光材料がある。また、色純度の増加とエネルギー転移を介した発光効率を増加させるために、発光材料としてホスト／ドーパント系を用いることができる。その原理は、発光層を主に構成するホストよりエネルギーバンドギャップが小さく、発光効率に優れたドーパントを発光層に少量混合すれば、ホストから発生したエキシトンがドーパントに輸送されて効率の高い光を出す。この時、ホストの波長がドーパントの波長帯に移動するため、用いるドーパントの種類に応じて所望の波長の光を得ることができる。
前述した有機発光素子が有する優れた特徴を十分に発揮するためには、素子内の有機物層をなす物質、例えば、正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などが安定で効率の良い材料からなることが先行しなければならないが、依然として安定で効率の良い有機発光素子用の有機物層材料の開発が十分になされていない状態であり、よって、新しい材料の開発が求められ続けている。
韓国特許出願第１０−２００７−４８１５８号
本発明者らは、アントラセンにピリジル基を導入した新規な構造を有するアントラセン誘導体を明らかにした。また、前記新規なアントラセン誘導体を用いて有機電子素子の有機物層を形成する場合、素子の効率上昇、駆動電圧の下降および安定性の上昇などの効果を示すことができるという事実を明らかにした。また、前記アントラセン誘導体のようにアミノ基とピリジル基が共に存在する場合は、そうではない場合に比べて、電子注入能力が強化し、そのために駆動電圧が顕著に下降し、効率が上昇する事実があるということを明らかにした。
そこで、本発明は、ピリジル基が結合された新規なアントラセン誘導体およびそれを用いた有機電子素子を提供することを目的とする。
本発明は下記化学式１で示されるアントラセン誘導体を提供する。
前記化学式１において、
Ｒ１およびＲ２は互いに同じであるか異なり、独立的に、ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基およびアリールアミン基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリール基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基；およびハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアミノ基からなる群から選択され、
Ｒ３およびＲ４のうちの少なくとも一つは下記化学式２の基であり、
前記化学式２において、
ＸはＮ、ＰおよびＰ＝Ｏからなる群から選択され、
ＹはＣ−ＨおよびＮからなる群から選択され、
Ｌ１は直接結合であるか；Ｃ１−Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２−Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ２−Ｃ４０のアルキニル基、Ｃ１−Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ２〜Ｃ４０のアルケニレン基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリーレン基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリーレン基；およびＣ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリールアミン基からなる群から選択され、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は互いに同じであるか異なり、水素；水素、ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたケイ素基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ１〜Ｃ４０のアルキル基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ２〜Ｃ４０のアルケニル基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ１〜Ｃ４０のアルコキシ基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたアミノ基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリール基；およびハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択される。
好ましくは、前記化学式１において、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は互いに隣接する基と脂肪族、芳香族、ヘテロ脂肪族またはヘテロ芳香族の縮合環を形成するか、スピロ結合をなす。
Ｒ３およびＲ４うちの一つが前記化学式２の基である時、残りの一つは、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基およびアリールアミン基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリール基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基；およびハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアミノ基からなる群から選択することができる。
本発明の一実施状態において、前記化学式１のＲ１およびＲ２は同一のアリール基であってもよい。前記アリール基は置換もしくは非置換のフェニル基、ビフェニル基またはナフチル基であることが好ましい。
本発明の他の一実施状態において、前記化学式１のＲ１およびＲ２は同一のヘテロアリール基であってもよい。前記ヘテロアリール基は置換もしくは非置換のピリジル基、ビピリジル基、キノリル基またはイソキノリル基であることが好ましい。
本発明のまた他の一実施状態において、前記化学式１のＲ１およびＲ２は同一のＣ６〜Ｃ４０のアリール基またはＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基で置換されたアミノ基であってもよい。
本発明のまた他の一実施状態において、前記化学式１のＲ１およびＲ２は、具体的には、下記の構造式からなる群から選択することができる。
前記構造式において、Ｚ１〜Ｚ３は互いに同じであるか異なり、独立的に、水素または前記化学式１のＲ１およびＲ２に対して定義した基のうちから選択することができる。
本発明のまた他の一実施状態において、前記化学式２におけるＬ１は直接結合；非置換のＣ６〜Ｃ４０のアリーレン基；または非置換のＣ５〜Ｃ４０のヘテロアリーレン基が好ましい。
本発明に係る新規なアントラセン化合物は、アントラセン化合物にピリジル誘導体を導入して、有機発光素子をはじめとする有機電子素子の有機物層の材料として用いることができる。前記本発明に係るアントラセン化合物を有機物層の材料として用いた有機発光素子をはじめとする有機電子素子は駆動電圧が大きく下降し、効率、寿命などに優れた特性を示す。
図１は本発明に係る有機発光素子の一例を示す図である。
具体的に各置換基を説明すれば次の通りである。
アルキル基は炭素数１〜４０の立体障害を与えないものが好ましい。具体的な例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
シクロアルキル基は炭素数３〜４０の立体障害を与えないものが好ましい。具体的な例としてはシクロペンチル基またはシクロヘキシル基がより好ましい。
アルケニル基としては炭素数２〜４０のアルケニル基が好ましく、具体的には、スチルベニル基、スチレニル基などのアリール基が置換されたアルケニル基が好ましい。
アルコキシ基は炭素数１〜４０のアルコキシ基であることが好ましい。
アリール基の例としてはフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ビフェニル基、ピレニル基、ペリレン基、およびこれらの誘導体などが挙げられるが、これらに限定されない。
アリールアミン基の例としてはフェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、３−メチル−フェニルアミン基、４−メチル−ナフチルアミン基、２−メチル−ビフェニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基などが挙げられるが、これらに限定されない。
複素環基の例としてはピリジル基、ビピリジル基、トリアジン基、アクリジル基、チオフェン基、フラン基、イミダゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、トリアゾール基、キノリニル基、イソキノリン基、カルバゾール基などが挙げられるが、これらに限定されない。
ハロゲン基の例としてはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。
本明細書において、用語「隣接する基」とは、該当置換基のすぐ隣の置換基を意味し、前記隣の置換基は化学式中に表示されない水素原子を含む。
Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニレン基が置換される場合、その置換基は置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ４０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ４０のアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ４０のアルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ４０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ４０のアリール基および置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された１種類以上の基である。
前記化学式１の化合物の好ましい具体例としては下記化合物が挙げられるが、これらだけに限定されない。
以下、前記化学式１の化合物に化学式２で示されたピリジル基が一つ以上導入されたアントラセン誘導体の製造方法について説明する。
前記化学式１の化合物はアントラセン誘導体にアリール置換基を導入することによって製造することができる。具体的には、前記化学式１の化合物は２−アントラセンボロン酸または２−アントラセンボロンエステル誘導体とアリールハライド誘導体またはヘテロアリールハライド誘導体をＰｄ触媒下で鈴木結合反応して製造することができる。
化学式１の化合物を製造する時に利用される方法のうちの鈴木結合反応以外の反応は当技術分野に知られている一般的な方法を利用することができる。
具体的に、前記化学式１の化合物は、
１）ハロゲン基が置換されているアントラキノン誘導体とＲ４置換体を有するボロン酸またはボロンエステル化合物をＰｄ触媒下で鈴木カップリングしてＲ４が置換されたアントラキノン誘導体を製造するステップ、
２）前記１）ステップで製造されたアントラキノン誘導体からジアルコール誘導体を製造するステップ、および
３）前記２）ステップで製造されたジアルコール誘導体を還元させてアントラセン誘導体を製造するステップを含む方法によって製造することができる。このような製造方法は下記反応式１で表すことができる。
また、前記化学式１の化合物は、
１）ハロゲン基が置換されたアントラキノン誘導体からジアルコール誘導体を製造するステップ、
２）前記１）ステップで製造されたジアルコール誘導体を還元させてアントラセン誘導体を製造するステップ、
３）前記２）ステップで製造されたアントラセン誘導体からアントラセンボロンエステル誘導体を製造するステップ、および
４）前記３）ステップで製造されたアントラセンボロンエステル誘導体とＲ４のハロゲン化物をＰｄ触媒下で鈴木カップリングしてＲ４が置換された化学式１の化合物を製造するステップを含む方法によって製造することができる。このような製造方法は下記反応式２で表すことができる。
具体的に、前記化学式２の置換基は、
１）ハロゲン基が置換されたピリジル誘導体をＮＨ２が置換された物質と反応させて第２級アミン誘導体を製造するステップ、および
２）前記１）ステップで製造された物質をハロゲンが置換されたＬ１誘導体と反応させるステップを含む方法によって製造することができる。
このような製造方法は下記反応式３で表すことができる。
また、本発明は、第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は前記化学式１の化合物を含む有機電子素子を提供する。
本発明の有機電子素子は、前述した本発明のアントラセン誘導体を用いて１層以上の有機物層を形成することを除いては、通常の有機電子素子の製造方法および材料によって製造することができる。
以下、本発明のアントラセン誘導体を用いた有機電子素子のうちの有機発光素子について例示する。
本発明の一実施状態において、有機発光素子は第１電極と第２電極およびその間に配置された有機物層を含む構造になり得る。本発明の有機発光素子のうちの有機物層は１層からなる単層構造であってもよいが、発光層を含む２層以上の多層構造であってもよい。本発明の有機発光素子の有機物層が多層構造である場合、これは、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層などが積層された構造であり得る。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、さらに少ない数の有機物層を含むことができる。例えば、本発明の有機発光素子は図１に示すような構造を有してもよい。図１において、図面符号１は基板、２は正極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は有機発光層、６は電子輸送層、７は負極を各々示す。通常、図１のような構造の有機発光素子を正方向構造の有機発光素子といい、本発明はこれに限定されず、逆方向構造の有機発光素子も含む。すなわち、本発明の有機発光素子は基板、負極、電子輸送層、有機発光層、正孔輸送層、正孔注入層および正極が順次積層された構造を有してもよい。
本発明に係る有機発光素子が多層構造の有機物層を有する場合、前記化学式１の化合物は発光層、正孔輸送層、正孔輸送と発光を同時に行う層、発光と電子輸送を同時に行う層、電子輸送層、電子輸送および／または注入層などに含まれ得る。本発明において、前記化学式１の化合物は、特に電子注入および／または輸送層または発光層に含まれることが好ましい。
本発明に係る有機発光素子は、前述した化学式１のアントラセン誘導体を有機発光素子の有機物層のうちの１層以上に用いることを除いては、通常の有機発光素子の製造方法および材料を用いて製造することができる。例えば、本発明に係る有機発光素子は、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ ｖａｐｏｒ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を用い、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて正極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に負極として用いることのできる物質を蒸着することによって製造することができる。このような方法の他にも、前述したような逆方向構造の有機発光素子を製作するために、基板上に負極物質から有機物層、正極物質を順次蒸着して有機発光素子を製作することもできる。
前記有機物層は様々な高分子素材を用いて蒸着法ではない溶媒プロセス（ｓｏｌｖｅｎｔ ｐｒｏｃｅｓｓ）、例えば、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレード、スクリーン印刷、インクジェット印刷、熱転写法などの方法によってさらに少ない数の層に製造することができる。
前記正極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑に行われるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明に用いることのできる正極物質の具体的な例としてはバナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これらだけに限定されない。
前記負極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易になるように仕事関数の小さい物質が好ましい。負極物質の具体的な例としてはマグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などが挙げられるが、これらだけに限定されない。
前記正孔注入物質としては低い電圧において正極から正孔の注入をよく受ける物質であって、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が正極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎｅ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などが挙げられるが、これらだけに限定されない。
前記正孔輸送物質としては正極や正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層に移せる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としてはアリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共に存在するブロック共重合体などが挙げられるが、これらだけに限定されない。
前記発光物質としては正孔輸送層と電子輸送層から各々正孔と電子の輸送を受けて結合させることによって可視光線領域の光を出せる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどが挙げられるが、これらだけに限定されない。
前記電子輸送物質としては負極から電子の注入をよく受けて発光層に移せる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などが挙げられるが、これらだけに限定されない。
本発明に係る有機発光素子は、用いられる材料により、前面発光型、背面発光型または両面発光型であり得る。
本発明に係る化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても有機発光素子に適用されるのと類似した原理によって作用することができる。
以下、本発明の理解を助けるために好ましい実施例を提示する。但し、下記実施例は本発明を例示するためのものであり、下記実施例によって本発明の範囲が限定されるのではない。
＜製造例１＞
１−１．下記化学式１−Ａの化合物の合成
２，２’−ジピリジルアミン（５．０ｇ、２９ｍｍｏｌ）と４−ブロモヨードベンゼン（９．１ｇ、３２．１ｍｍｏｌ）をジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）７０ｍｌに溶かした後、ＣｕＣｌ（０．４ｇ、２．９ｍｍｏｌ）、２，２’−ジピリジル（０．４５ｇ、２．９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（８ｇ、５８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１０分間攪拌した後、１６０℃で８時間攪拌した。反応が終結すれば、常温に冷却させ、水とＴＨＦ（テトラヒドロフラン）を用いて抽出し、ＭｇＳＯ４で水を除去し、ＴＨＦを減圧で除去し、ヘキサンとＴＨＦを用いてシリカゲルショートカラム（ｓｉｌｉｃａｇｅｌ ｓｈｏｒｔ ｃｏｌｕｍｎ）をし、水とエタノール（ＥｔＯＨ）を用いて沈殿ができればこれを濾過して、白色固体の化学式１−Ａ（５．２ｇ、収率５４％）の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２７
１−２．下記化学式１−Ｂの化合物の合成
前記製造例１−１の化学式１−Ａの化合物の合成過程において、４−ブロモヨードベンゼンの代わりに３−ブロモヨードベンゼンを用いたことを除いては、前記化学式１−Ａの化合物を合成した方法と同じ方法により前記化学式１−Ｂの化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２７
１−３．下記化学式１−Ｃおよび１−Ｄの化合物の合成
２，２’−ジピリジルアミン（５．０ｇ、２９ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−６−ナフトール（５．４ｇ、２４．２ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（７ｇ、７２．６ｍｍｏｌ）をトルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）（２５０ｍＬ）に入れた後に５０℃に加熱した。Ｐｄ（Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３）２（６１．５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を添加した後に３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げた後、セリット（ｃｅｌｉｔｅ）を添加した後に１０分間攪拌した。この懸濁液を、シリカゲル１．５ｃｍを敷いたフィルタで濾過した。濾液を減圧蒸留した後、エタノール（２００ｍＬ）で再結晶して化学式１−Ｃ（３．８ｇ、収率５０％）を得ることができた。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１４
化学式１−Ｃの化合物（８．４ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶かした後、トリエチルアミン（７．４７ｍＬ、５３．６ｍｍｏｌ）を添加した後に１０分間攪拌した。０℃に温度を下げた後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（４．４ｍＬ、４０．２ｍｍｏｌ）を徐々に添加した後、常温に温度を上げて１時間攪拌した。炭酸水素ナトリウム水溶液を添加した後に水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した。濾過した後に減圧濃縮し、ヘキサンで再結晶して前記化学式１−Ｄ（１０．８ｇ、収率９０％）の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４６
１−４．下記化学式１−Ｅの化合物の合成
前記製造例１−１の化学式１−Ａの化合物の合成において、２，２’−ジピリジルアミンの代わりにフェニル−ピリジン−２−イル−アミン（ｐｈｅｎｙｌ−ｐｙｒｉｄｉｎ−２−ｙｌ−ａｍｉｎｅ）を用いたことを除いては、前記化学式１−Ａの化合物を合成した方法と同じ方法により前記化学式１−Ｅの化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２６
１−５．下記化学式１−Ｆおよび１−Ｇの化合物の合成
前記製造例１−１の化学式１−Ａの化合物の合成において、２，２’−ジピリジルアミンの代わりに化学式１−Ｆの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−Ａの化合物を合成した方法と同じ方法により前記化学式１−Ｇの化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７７
１−６．下記化学式１−Ｈおよび１−Ｉの化合物の合成
前記製造例１−１の化学式１−Ａの化合物の合成において、２，２’−ジピリジルアミンの代わりに化学式１−Ｈの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−Ａの化合物を合成した方法と同じ方法により前記化学式１−Ｉの化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２７
＜製造例２＞
２−１．下記化学式２−Ａの化合物の合成
２−ブロモ−９，１０−ジナフチルアントラセン（５．００ｇ、９．８２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．７５ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（２．８９ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）をジオキサン（５０ｍｌ）に懸濁させた。前記懸濁液にパラジウム（ジフェニルホスフィノフェロセン）クロライド（０．２４ｇ、３ｍｏｌ％）を加えた。得られた混合物を約６時間８０℃で攪拌し、室温に冷却した。前記混合物を水（５０ｍｌ）で薄め、ジクロロメタン（３×５０ｍｌ）で抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空内濃縮を行った。粗生成物をエタノールで洗浄し、真空内乾燥を行って、９，１０−ジナフチルアントラセニル−２−ボレートである前記化学式２−Ａの化合物（５．４６ｇ、９２％）を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５７
２−２．下記化学式２−Ｂの化合物の合成
カルバゾール（３．３ｇ、２０ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（３．０ｍｌ、２４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３、５．６ｇ、４０ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（ＣｕＩ、１．９ｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびキシレン５０ｍｌを窒素雰囲気下で還流させた。常温に冷却した後に生成物をエチルアセテートで抽出し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後に減圧下で溶媒を除去した。ヘキサン溶媒を用いてシリカゲルカラムを通過させて化合物を得た後、溶媒を減圧下で除去し、真空乾燥させて、白色固体の前記化学式２−Ｂの化合物（１．６ｇ、２５％）を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２２
２−３．下記化学式２−Ｃの化合物の合成
前記化学式２−Ｂの化合物（４．３８ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）を乾燥テトラヒドロフラン（８０ｍｌ）に窒素雰囲気下で溶解した。前記溶液を−７８℃に冷却し、冷却された溶液に１０分間にかけてｎ−ブチルリチウム（６．６ｍｌ、２．５Ｍヘキサン溶液）を徐々に加えた後、−７８℃で約４０分間攪拌した。２−ブロモアントラキノン化合物（３．５９ｇ、５．５ｍｍｏｌ）を反応混合物に加え、−７８℃で約３時間さらに攪拌した。混合物を室温で約１時間攪拌した。前記混合物に水性塩化アンモニウム溶液（５０ｍｌ）を加えた。有機層を分離し、水溶液層をジエチルエーテル（６０ｍｌ）で抽出した。抽出した有機溶液層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた固体をジエチルエーテルで懸濁させ、１時間攪拌した後に濾過した。乾燥後、ジアルコール化合物である前記化学式２−Ｃの化合物（３．３２ｇ、７３％）を製造した。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７３
２−４．下記化学式２−Ｄの化合物の合成
前記化学式２−Ｃの化合物（２．８２ｇ、３．６５ｍｍｏｌ）を酢酸（６０ｍｌ）、ヨウ素酸カリウム（３．３２ｇ、２０ｍｍｏｌ）および次亜リン酸ナトリウム水和物（３．５２ｇ、４０ｍｍｏｌ）の分散液に加えた。前記混合物を攪拌し続け、約３時間還流させた後に室温に冷却した。前記混合物を濾過し水で洗浄した後、真空乾燥して、前記化学式２−Ｄの化合物（２．８７ｇ、９０％）を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３９
２−５．下記化学式２−Ｅの化合物の合成
前記製造例２−１の化学式２−Ａの化合物の製造方法において、２−ブロモ−９，１０−ジナフチルアントラセンおよびビス（ピナコラト）ジボロンの代わりに前記化学式２−Ｄの化合物を用いたことを除いては、前記化学式２−Ａの化合物の製造方法と同じ方法により前記化学式２−Ｅの化合物を製造した。ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７８７
２−６．下記化学式２−Ｆの化合物の合成
１−ブロモナフタレン（３４．８ｇ、１６８．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１７０ｍｌ）に溶かした後に−７８℃に温度を下げ、ｎ−ブチルリチウム（６７．３ｍｌ、１６８．２ｍｍｏｌ）を徐々に添加した後に１時間攪拌した。２−ブロモアントラキノン（２１ｇ、７３．１ｍｍｏｌ）を添加し、常温に温度を上げて３時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を入れて水層を除去した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し濾過した後に減圧乾燥した。エチルエーテルと石油エーテルで再結晶して前記化学式２−Ｆの化合物（３２．３ｇ、８２％）を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４４
２−７．下記化学式２−Ｇの化合物の合成
前記化学式２−Ｆの化合物（３２．３ｇ、５９．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（２９．６ｇ、１７８．４ｍｍｏｌ）、次亜リン酸ナトリウム（３８ｇ、２５６．８ｍｍｏｌ）を酢酸（４０ｍｌ）に入れ、３時間加熱攪拌し、常温に温度を下げた後、沈殿物を濾過した後にエタノールで再結晶して、前記化学式２−Ｇの化合物（２５．５ｇ、８４％）を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０９
２−８．下記化学式２−Ｈの化合物の合成
前記製造例２−１の化学式２−Ａの化合物の合成において、２−ブロモ−９，１０−ジナフチルアントラセンの代わりに前記化学式２−Ｇの化合物を用いたことを除いては、前記化学式２−Ａの化合物の合成方法と同じ方法により合成して前記化学式２−Ｈの化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５７
２−９．下記化学式２−Ｉの化合物の合成
前記製造例２−６の化学式２−Ｆの化合物の合成において、１−ブロモナフタレンの代わりに１−ブロモ−４−（２−ナフチル）ベンゼンを用いたことを除いては、前記化学式２−Ｆの化合物を合成した方法と同じ方法により前記化学式２−Ｉの化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９６
２−１０．下記化学式２−Ｊの化合物の合成
前記製造例２−７の化学式２−Ｇの化合物の合成において、化学式２−Ｆの化合物の代わりに前記化学式２−Ｉの化合物を用いたことを除いては、前記化学式２−Ｇの化合物を合成した方法と同じ方法により前記化学式２−Ｊの化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６６１
２−１１．下記化学式２−Ｋの化合物の合成
前記製造例２−１の化学式２−Ａの化合物の合成において、２−ブロモ−９，１０−ジナフチルアントラセンの代わりに前記化学式２−Ｊの化合物を用いたことを除いては、前記化学式２−Ａの化合物を合成した方法と同じ方法により前記化学式２−Ｋの化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７０９
＜製造例３＞
３−１．下記化学式１−１１の化合物の合成
２，２’−ジピリジルアミン（５．０ｇ、２９ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−９，１０−ジナフチルアントラセン（１２．３ｇ、２４．２ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（７ｇ、７２．６ｍｍｏｌ）をトルエン（２５０ｍＬ）に入れた後に５０℃に加熱した。Ｐｄ（Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３）２（６１．５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を添加した後に３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げた後、セリットを添加した後に１０分間攪拌した。前記懸濁液を、シリカゲル１．５ｃｍを敷いたフィルタで濾過した。濾液を減圧蒸留した後、エタノール（２００ｍＬ）で再結晶して化学式１−１１の化合物（１０．１ｇ、収率７０％）を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６００
３−２．下記化学式１−１３の化合物の合成
前記製造例３−１の化学式１−１１の化合物の合成において、２−ブロモ−９，１０−ジナフチルアントラセンの代わりに化学式２−Ｇの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−１１の化合物を合成した方法と同じ方法により前記化学式１−１３の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６００
３−３．下記化学式１−２１の化合物の合成
前記製造例３−１の化学式１−１１の化合物の合成において、２，２’−ジピリジルアミンの代わりに化学式３−Ａの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−１１の化合物を合成した方法と同じ方法により前記化学式１−２１の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４９
３−４．下記化学式１−７５の化合物の合成
２−アミノピリジン（２．７ｇ、２９ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−９，１０−ジナフチルアントラセン（１２．３ｇ、２４．２ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（７ｇ、７２．６ｍｍｏｌ）をトルエン（２５０ｍＬ）に入れた後に５０℃に加熱した。Ｐｄ（Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３）２（６１．５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を添加した後に３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げた後、セリットを添加した後に１０分間攪拌した。前記懸濁液を、シリカゲル１．５ｃｍを敷いたフィルタで濾過した。濾液を減圧蒸留した後、エタノール（２００ｍＬ）で再結晶して化学式３−Ｂの化合物（７．６ｇ、収率６０％）を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２３
前記化学式３−Ｂの化合物（１５．１ｇ、２９ｍｍｏｌ）、化学式２−Ｄの化合物（１７．９ｇ、２４．２ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（７ｇ、７２．６ｍｍｏｌ）をトルエン（２５０ｍＬ）に入れた後に５０℃に加熱した。Ｐｄ（Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３）２（６１．５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を添加した後に３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げた後、セリットを添加した後に１０分間攪拌した。この懸濁液を、シリカゲル１．５ｃｍを敷いたフィルタで濾過した。濾液を減圧蒸留した後、エタノール（２００ｍＬ）で再結晶して化学式１−７５の化合物（１４．５ｇ、収率５０％）を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１９８
３−５．下記化学式１−９１の化合物の合成
前記化学式２−Ａの化合物（３．５ｇ、６．３ｍｍｏｌ）と前記化学式１−Ｅの化合物（２．２ｇ、６．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に完全に溶かした後に２Ｍ炭酸カリウム水溶液を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム（１５５ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）を入れた後に５時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮し、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：６でカラムを行って前記化学式１−９１の化合物（２．８ｇ、６６％）を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７５
３−６．下記化学式１−１０１の化合物の合成
前記製造例３−５の化学式１−９１の化合物の合成において、化学式１−Ｅの化合物の代わりに化学式１−Ａの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−９１の化合物を合成した方法と同じ方法により前記化学式１−１０１の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７６
３−７．下記化学式１−１０３の化合物の合成
前記製造例３−６の化学式１−１０１の化合物の合成において、化学式２−Ａの化合物の代わりに化学式２−Ｈの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−１０１の化合物を合成した方法と同じ方法により前記化学式１−１０３の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７６
３−８．下記化学式１−１０６の化合物の合成
前記製造例３−６の化学式１−１０１の化合物の合成において、化学式２−Ａの化合物の代わりに化学式２−Ｋの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−１０１の化合物を合成した方法と同じ方法により前記化学式１−１０６の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８２９
３−９．下記化学式１−１７１の化合物の合成
前記製造例３−６の化学式１−１０１の化合物の合成において、化学式１−Ａの化合物の代わりに化学式３−Ｃの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−１０１の化合物を合成した方法と同じ方法により前記化学式１−１７１の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３４
３−１０．下記化学式１−１９１の化合物の合成
前記製造例３−６の化学式１−１０１の化合物の合成において、化学式１−Ａの化合物の代わりに化学式１−Ｄの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−１０１の化合物を合成した方法と同じ方法により前記化学式１−１９１の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２６
３−１１．下記化学式１−１９３の化合物の合成
前記製造例３−１０の化学式１−１９１の化合物の合成において、化学式２−Ａの化合物の代わりに化学式２−Ｈの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−１９１の化合物を合成した方法と同じ方法により前記化学式１−１９３の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２６
３−１２．下記化学式１−３０２の化合物の合成
前記製造例３−１の化学式１−１１の化合物の合成において、２，２’−ジピリジルアミンの代わりに化学式１−Ｆの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−１１の化合物を合成した方法と同じ方法により前記化学式１−３０２の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５０
３−１３．下記化学式１−３０３の化合物の合成
前記製造例３−１の化学式１−１１の化合物の合成において、２，２’−ジピリジルアミンの代わりに化学式１−Ｈの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−１１の化合物を合成した方法と同じ方法により前記化学式１−３０３の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７００
３−１４．下記化学式１−３１４の化合物の合成
前記製造例３−５の化学式１−９１の化合物の合成において、化学式１−Ｅの化合物の代わりに化学式１−Ｇの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−９１の化合物を合成した方法と同じ方法により前記化学式１−３１４の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２６
３−１５．下記化学式１−３１５の化合物の合成
前記製造例３−５の化学式１−９１の化合物の合成において、化学式１−Ｅの化合物の代わりに化学式１−Ｉの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−９１の化合物を合成した方法と同じ方法により前記化学式１−３１５の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７６
３−１６．下記化学式１−３１９の化合物の合成
前記製造例３−５の化学式１−９１の化合物の合成において、化学式１−Ｅの化合物の代わりに化学式３−Ｄの化合物を用いたことを除いては、前記化学式１−９１の化合物を合成した方法と同じ方法により前記化学式１−３１９の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４７
＜製造例４＞
４−１．下記化学式２−１１の化合物の合成
２，２’−ジピリジルアミン（１７．７ｇ、１０３．７ｍｍｏｌ）、２，６−ジブロモ−９，１０−ビス（２−ナフチル）アントラセン（２５．４ｇ、４３．２ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（１２．５ｇ、１２９．６ｍｍｏｌ）をトルエン（３４６ｍＬ）に入れた後に５０℃に加熱した。Ｐｄ（Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３）２（２２０．５ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を添加した後に３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げた後、セリットを添加した後に１０分間攪拌した。前記懸濁液を、シリカゲル１．５ｃｍを敷いたフィルタで濾過した。濾液を減圧蒸留した後、エタノール（２００ｍＬ）で再結晶して化学式２−１１の化合物（１０ｇ、収率３０％）を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６９
４−２．下記化学式２−１３の化合物の合成
前記製造例４−１の化学式２−１１の化合物の合成において、２，６−ジブロモ−９，１０−ビス（２−ナフチル）アントラセンの代わりに２，６−ジブロモ−９，１０−ビス（１−ナフチル）アントラセンを用いたことを除いては、前記化学式２−１１の化合物を合成した方法と同じ方法により前記化学式２−１３の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６９
４−３．下記化学式２−２１の化合物の合成
前記製造例４−１の化学式２−１１の化合物の合成において、２，２’−ジピリジルアミンの代わりに化学式３−Ａの化合物を用いたことを除いては、前記化学式２−１１の化合物を合成した方法と同じ方法により前記化学式２−２１の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６７
４−４．下記化学式２−７１の化合物の合成
前記製造例４−１の化学式２−１１の化合物の合成において、２，２’−ジピリジルアミンの代わりに化学式１−Ｆの化合物を用いたことを除いては、前記化学式２−１１の化合物を合成した方法と同じ方法により前記化学式２−７１の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８６９
４−５．下記化学式２−８１の化合物の合成
前記化学式４−Ａの化合物（２．２ｇ、３．２ｍｍｏｌ）と前記化学式１−Ｅの化合物（２．２ｇ、６．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液を添加し、テトラキストリフェニルホスフィノパラジウム（１５５ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）を入れた後に５時間加熱攪拌した。常温に温度を下げ、水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：６でカラムを行って前記化学式２−８１の化合物（１．３ｇ、４５％）を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９１９
４−６．下記化学式２−９１の化合物の合成
前記製造例４−５の化学式２−８１の化合物の合成において、化学式１−Ｅの化合物の代わりに化学式１−Ａの化合物を用いたことを除いては、前記化学式２−８１の化合物を合成した方法と同じ方法により前記化学式２−９１の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２１
４−７．下記化学式２−１４１の化合物の合成
前記製造例４−５の化学式２−８１の化合物の合成において、化学式１−Ｅの化合物の代わりに化学式１−Ｇの化合物を用いたことを除いては、前記化学式２−８１の化合物を合成した方法と同じ方法により前記化学式２−１４１の化合物を製造した。ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０２１
＜実験例１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１５００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）の製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間進めた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄を行って乾燥した後、プラズマ洗浄機に輸送した。また、酸素プラズマを利用して前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送した。
このように準備したＩＴＯ透明電極上に下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅ ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を５００Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。
前記正孔注入層上に正孔を輸送する物質である下記化学式の４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（４００Å）を真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
その次、前記正孔輸送層上に下記化学式のＡｌｑ３（アルミニウムトリス（８−ヒドロキシキノリン））を３００Åの厚さで真空蒸着して発光層を形成した。
前記発光層上に製造例３で製造された化学式１−２１の化合物を２００Åの厚さで真空蒸着して電子注入および輸送層を形成した。
前記電子注入および輸送層の上に１２Å厚さでフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２０００Å厚さでアルミニウムを順次蒸着して負極を形成した。
前記過程において、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、負極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時における真空度は２×１０−７〜５×１０−８ｔｏｒｒを維持した。
前記で製造された有機発光素子に５．６Ｖの順方向電界を加えた結果、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において、１９３１ ＣＩＥ色座標（ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅ）を基準にｘ＝０．３２、ｙ＝０．５５に該当する緑色光が観察され、６．４Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において、２．６ｃｄ／Ａの緑色光が観察された。
＜実験例２＞
実験例１と同じ方法で製造されたＩＴＯ電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（５００Å）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（４００Å）、Ａｌｑ３（３００Å）、化学式１−１０１（２００Å）の化合物を順次熱真空蒸着して、正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層を順に形成した。
前記電子輸送層上に１２Å厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２０００Å厚さのアルミニウムを順次蒸着して負極を形成し、有機発光素子を製造した。
前記過程において、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、負極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時における真空度は２×１０−７〜５×１０−８ｔｏｒｒを維持した。
前記で製造された有機発光素子に４．１Ｖの順方向電界を加えた結果、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において、１９３１ ＣＩＥ色座標を基準にｘ＝０．３３、ｙ＝０．５６に該当する緑色光が観察され、５．０Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において、２．０ｃｄ／Ａの緑色光が観察された。
＜実験例３＞
実験例１と同じ方法で製造されたＩＴＯ電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（５００Å）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（４００Å）、化学式１−１９１（４００Å）の化合物を順次熱真空蒸着して、正孔注入層、正孔輸送層および発光と電子輸送を同時に行う層を順に形成した。
前記発光と電子輸送を同時に行う層上に１２Å厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２０００Å厚さのアルミニウムを順次蒸着して負極を形成し、有機発光素子を製造した。
前記過程において、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、負極のフッ化リチウムは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時における真空度は２×１０−７〜５×１０−８ｔｏｒｒを維持した。
前記で製造された有機発光素子に４．３Ｖの順方向電界を加えた結果、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において、１９３１ ＣＩＥ色座標を基準にｘ＝０．３３、ｙ＝０．５８に該当する緑色光が観察され、５．２Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において、２．１ｃｄ／Ａの緑色光が観察された。
＜実験例４＞
実験例１と同じ方法で製造されたＩＴＯ電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（５００Å）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（４００Å）、Ａｌｑ３（３００Å）、前記化学式１−３１５の化合物（２００Å）、およびフッ化リチウム（ＬｉＦ）（１２Å）を順次熱真空蒸着して、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層を順に形成した。その上に２０００Å厚さのアルミニウムを蒸着して負極を形成し、有機発光素子を製造した。
前記製造された有機発光素子に４．２Ｖの順方向電界を加えた結果、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において、１９３１ ＣＩＥ色座標を基準にｘ＝０．３２、ｙ＝０．５６に該当する緑色光が観察された。また、５．１Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において、２．１ｃｄ／Ａの緑色光が観察された。
＜実験例５＞
実験例１と同じ方法で製造されたＩＴＯ電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（５００Å）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（４００Å）、Ａｌｑ３（３００Å）、前記化学式２−９１の化合物（２００Å）、およびフッ化リチウム（ＬｉＦ）（１２Å）を順次熱真空蒸着して、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層を順に形成した。その上に２０００Å厚さのアルミニウムを蒸着して負極を形成し、有機発光素子を製造した。
前記製造された有機発光素子に４．３Ｖの順方向電界を加えた結果、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において、１９３１ ＣＩＥ色座標を基準にｘ＝０．３３、ｙ＝０．５８に該当する緑色光が観察された。また、５．１Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において、２．０ｃｄ／Ａの緑色光が観察された。
＜比較例１＞
実験例１と同じ方法で製造されたＩＴＯ電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（５００Å）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（４００Å）、Ａｌｑ３（３００Å）、下記化学式で示される電子輸送物質（２００Å）、およびフッ化リチウム（ＬｉＦ）（１２Å）を順次熱真空蒸着して、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層を順に形成した。その上に２０００Å厚さのアルミニウムを蒸着して負極を形成し、有機発光素子を製造した。
前記製造された有機発光素子に４．３Ｖの順方向電界を加えた結果、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において、１９３１ ＣＩＥ色座標を基準にｘ＝０．３３、ｙ＝０．５６に該当する緑色光が観察された。また、６．８Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において、２．４ｃｄ／Ａの緑色光が観察された。
＜比較例２＞
実験例１と同じ方法で製造されたＩＴＯ電極上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（５００Å）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（４００Å）、Ａｌｑ３（３００Å）、下記化学式で示される電子輸送物質−１（２００Å）、およびフッ化リチウム（ＬｉＦ）（１２Å）を順次熱真空蒸着して、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層を順に形成した。その上に２０００Å厚さのアルミニウムを蒸着して負極を形成し、有機発光素子を製造した。
前記製造された有機発光素子に４．３Ｖの順方向電界を加えた結果、５０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において、１９３１ ＣＩＥ色座標を基準にｘ＝０．３４、ｙ＝０．５８に該当する緑色光が観察された。また、７．８Ｖの順方向電界を加えた結果、１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において、１．４ｃｄ／Ａの緑色光が観察された。
１：基板
２：正極
３：正孔注入層
４：正孔輸送層
５：有機発光層
６：電子輸送層
７：負極

Claims (14)

  1. 下記化学式１で示されるアントラセン誘導体：
    前記化学式１において、
    Ｒ１およびＲ２は互いに同じであるか異なり、独立的に、ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基およびアリールアミン基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリール基からなる群から選択され、
    Ｒ３およびＲ４のうちの少なくとも一つは下記化学式２の基であり、
    前記化学式２において、
    ＸはＮであり、
    ＹはＣ−ＨおよびＮからなる群から選択され、
    Ｌ１は直接結合であるか；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリーレン基からなる群から選択され、
    Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は互いに同じであるか異なり、水素；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたケイ素基；ハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリール基；およびハロゲン、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ４０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ４０のアルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４０のシクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４０のヘテロシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基およびＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択された一つ以上の基で置換もしくは非置換されたＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択され、または互いに隣接する基と芳香族の縮合環を形成し、
    Ｒ３およびＲ４うちの一つが前記化学式２の基である時、残りの一つは水素である。
  2. 前記化学式１のＲ１およびＲ２は同一である、請求項１に記載のアントラセン誘導体。
  3. 前記化学式１のＲ１およびＲ２は、独立的に、下記構造式からなる群から選択される、請求項１に記載のアントラセン誘導体：
    前記構造式において、Ｚ１〜Ｚ３は互いに同じであるか異なり、独立的に、水素；Ｃ６〜Ｃ４０のアリール基；およびＣ３〜Ｃ４０のヘテロアリール基からなる群から選択される。
  4. 前記化学式２のＬ１は直接結合、または非置換のＣ６〜Ｃ４０のアリーレン基である、請求項１に記載のアントラセン誘導体。
  5. 前記化学式２のＲ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、全て水素であるか、少なくとも一つはＣ１〜Ｃ４０のアルキル基またはＣ６〜Ｃ４０のアリール基で置換もしくは非置換されたＣ６〜Ｃ４０のアリール基である、請求項１に記載のアントラセン誘導体。
  6. 前記アルキル基はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基およびヘプチル基からなる群から選択され、前記シクロアルキル基はシクロペンチル基およびシクロヘキシル基からなる群から選択され、前記アルコキシ基は炭素数１〜４０のアルコキシ基であり、前記アリール基はフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ビフェニル基、ピレニル基およびペリレン基からなる群から選択され、アリールアミン基はフェニルアミン、ナフチルアミン、ビフェニルアミン、アントラセニルアミン、３−メチル−フェニルアミン、４−メチル−ナフチルアミン、２−メチル−ビフェニルアミン、９−メチル−アントラセニルアミン、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基およびフェニルトリルアミン基からなる群から選択され、前記複素環基はピリジル基、ビピリジル基、トリアジン基、アクリジル基、チオフェン基、フラン基、イミダゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、トリアゾール基、キノリニル基、イソキノリン基およびカルバゾール基からなる群から選択され、前記ハロゲン基はフッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択される、請求項１に記載のアントラセン誘導体。
  7. 第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上が請求項１〜６のうちのいずれか１項の化学式１のアントラセン誘導体を含む有機電子素子。
  8. 前記有機電子素子は、有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）ドラムおよび有機トランジスタからなる群から選択される、請求項７に記載の有機電子素子。
  9. 前記有機電子素子は有機発光素子である、請求項７に記載の有機電子素子。
  10. 前記有機発光素子は、基板上に正極、１層以上の有機物層および負極が順次積層された正方向構造の有機発光素子である、請求項９に記載の有機電子素子。
  11. 前記有機発光素子は、基板上に負極、１層以上の有機物層および正極が順次積層された逆方向構造の有機発光素子である、請求項９に記載の有機電子素子。
  12. 前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子注入層および電子輸送層のうちから選択されたいずれか一つ以上を含む有機物層が化学式１のアントラセン誘導体を含む、請求項９に記載の有機電子素子。
  13. 前記有機物層は発光層を含み、前記発光層が化学式１のアントラセン誘導体を含む、請求項７に記載の有機電子素子。
  14. 前記有機物層は電子輸送層または電子注入層を含み、前記電子輸送層または電子注入層が化学式１のアントラセン誘導体を含む、請求項７に記載の有機電子素子。
JP2010508312A 2007-05-17 2008-05-16 新規なアントラセン誘導体およびそれを用いた有機電子素子 Active JP5603233B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2007-0048158 2007-05-17
KR20070048158 2007-05-17
PCT/KR2008/002755 WO2008143440A1 (en) 2007-05-17 2008-05-16 New anthracene derivatives and organic electronic device using the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2010527923A JP2010527923A (ja) 2010-08-19
JP5603233B2 true JP5603233B2 (ja) 2014-10-08

Family

ID=40032093

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010508312A Active JP5603233B2 (ja) 2007-05-17 2008-05-16 新規なアントラセン誘導体およびそれを用いた有機電子素子

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8222634B2 (ja)
JP (1) JP5603233B2 (ja)
KR (1) KR100961821B1 (ja)
CN (1) CN101679150B (ja)
DE (1) DE112008001206B4 (ja)
TW (1) TWI371445B (ja)
WO (1) WO2008143440A1 (ja)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2031036B1 (en) * 2007-08-31 2012-06-27 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance
JP2011508967A (ja) 2007-12-17 2011-03-17 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー アントラセンを主成分とする溶液加工性有機半導体
KR101001384B1 (ko) * 2008-02-29 2010-12-14 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전기 발광 소자
JP2011524908A (ja) * 2008-06-19 2011-09-08 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 溶液処理可能な有機半導体
KR101326668B1 (ko) * 2008-12-16 2013-11-07 엘지디스플레이 주식회사 전자 수송-주입 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
US10253020B2 (en) 2009-06-12 2019-04-09 Abivax Compounds for preventing, inhibiting, or treating cancer, AIDS and/or premature aging
PT2440545T (pt) * 2009-06-12 2019-07-19 Inst Curie Compostos úteis para tratar cancro
EP2261214A1 (en) * 2009-06-12 2010-12-15 Splicos Sas Compounds useful to treat premature aging and in particular progeria
EP2465502A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Société Splicos Compounds useful for treating AIDS
KR20140087250A (ko) * 2012-12-28 2014-07-09 주식회사 두산 유기 전자 소자용 잉크 조성물 및 이를 이용하는 유기 전자 소자
EP2757161A1 (en) 2013-01-17 2014-07-23 Splicos miRNA-124 as a biomarker of viral infection
KR102059939B1 (ko) * 2013-02-14 2019-12-30 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN104119861B (zh) 2013-04-27 2016-03-09 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 有机电子材料
JP2014227399A (ja) 2013-05-24 2014-12-08 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． アリールアミン誘導体及びそれを正孔輸送材料に用いた有機電界発光素子
WO2015001518A1 (en) 2013-07-05 2015-01-08 Splicos Bicyclic compounds useful for treating diseases caused by retroviruses
EP2974729A1 (en) 2014-07-17 2016-01-20 Abivax Quinoline derivatives for use in the treatment of inflammatory diseases
KR101907739B1 (ko) * 2015-06-15 2018-10-12 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102563713B1 (ko) 2017-04-26 2023-08-07 오티아이 루미오닉스 인크. 표면의 코팅을 패턴화하는 방법 및 패턴화된 코팅을 포함하는 장치
US11751415B2 (en) 2018-02-02 2023-09-05 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
CA3093445A1 (en) 2018-03-08 2019-11-28 Incyte Corporation Aminopyrazine diol compounds as pi3k-.gamma. inhibitors
US11046658B2 (en) 2018-07-02 2021-06-29 Incyte Corporation Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors
CN112136224A (zh) 2018-09-20 2020-12-25 株式会社Lg化学 有机发光二极管
WO2020178804A1 (en) 2019-03-07 2020-09-10 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4407102B2 (ja) * 2001-08-06 2010-02-03 三菱化学株式会社 アントラセン系化合物、その製造方法および有機電界発光素子
JP2004091334A (ja) * 2002-08-29 2004-03-25 Mitsubishi Chemicals Corp ２，６−アリールアミノアントラセン系化合物、電荷輸送材料及び有機電界発光素子
JP2004095850A (ja) * 2002-08-30 2004-03-25 Mitsubishi Chemicals Corp 有機トランジスタ
EP1437395B2 (en) * 2002-12-24 2015-08-26 LG Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US7651788B2 (en) * 2003-03-05 2010-01-26 Lg Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP4325336B2 (ja) 2003-09-19 2009-09-02 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
US20060019116A1 (en) 2004-07-22 2006-01-26 Eastman Kodak Company White electroluminescent device with anthracene derivative host
JP2006041103A (ja) 2004-07-26 2006-02-09 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機トランジスタ
WO2006025700A1 (en) 2004-09-02 2006-03-09 Lg Chem. Ltd. Anthracene derivatives and organic light emitting device using the same as a light emitting material
KR20070048158A (ko) 2007-04-24 2007-05-08 주식회사 대우일렉트로닉스 피디피 모듈의 부품 배치 구조

Also Published As

Publication number Publication date
KR20080101793A (ko) 2008-11-21
DE112008001206T5 (de) 2010-02-25
CN101679150B (zh) 2013-05-15
TWI371445B (en) 2012-09-01
CN101679150A (zh) 2010-03-24
KR100961821B1 (ko) 2010-06-08
JP2010527923A (ja) 2010-08-19
US8222634B2 (en) 2012-07-17
DE112008001206B4 (de) 2019-01-31
TW200906795A (en) 2009-02-16
WO2008143440A1 (en) 2008-11-27
US20110024725A1 (en) 2011-02-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5603233B2 (ja) 新規なアントラセン誘導体およびそれを用いた有機電子素子
JP5583349B2 (ja) 新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子
JP5497045B2 (ja) 新規なアントラセン誘導体およびこれを用いた有機電子素子
JP4791483B2 (ja) 新規イミダゾール誘導体、その製造方法およびそれを用いた有機電子素子
JP5154569B2 (ja) 新規なフルオレン誘導体およびこれを用いた有機電子素子
KR101460361B1 (ko) 새로운 이미다졸 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
JP4990973B2 (ja) アントラセン誘導体、それを用いた有機電子素子、およびその有機電子素子を含む電子装置
JP5373769B2 (ja) 新規のジアミン誘導体およびこれを用いた有機電子素子
JP5253378B2 (ja) 新規なアントラセン誘導体、その製造方法、およびそれを用いた有機電子素子
KR20090114008A (ko) 신규한 이미다졸 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
KR20100007791A (ko) 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR20130100948A (ko) 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
KR20080016007A (ko) 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
JP5575806B2 (ja) 新規なシクロアルケン誘導体およびそれを用いた有機電子素子
KR101317531B1 (ko) 신규한 이미다졸 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
KR101380008B1 (ko) 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR100887870B1 (ko) 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한유기전자소자
KR20130083887A (ko) 새로운 이미다졸 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
KR101251656B1 (ko) 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
KR20140016214A (ko) 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 유기전자소자
KR101273057B1 (ko) 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR101350524B1 (ko) 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자
KR20140009095A (ko) 신규한 이미다졸 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
KR101251655B1 (ko) 신규한 바이안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자
KR20130098260A (ko) 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20120626

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20120703

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130402

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130701

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20140303

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20140602

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20140722

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20140821

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5603233

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250