DE112008001206B4

DE112008001206B4 - Neue Anthrazen-Derivate und organische elektronische Vorrichtung, die diese verwendet

Info

Publication number: DE112008001206B4
Application number: DE112008001206.7T
Authority: DE
Inventors: Dong-Hoon Lee; Jae-Chol Lee; Jae-Soon Bae; Jun-Gi Jang; Kong-Kyeom Kim; Dae-Woong Lee
Original assignee: LG Chem Ltd
Current assignee: LG Chem Ltd
Priority date: 2007-05-17
Filing date: 2008-05-16
Publication date: 2019-01-31
Anticipated expiration: 2028-05-17
Also published as: TWI371445B; KR100961821B1; KR20080101793A; US8222634B2; CN101679150B; JP5603233B2; WO2008143440A1; US20110024725A1; DE112008001206T5; JP2010527923A; CN101679150A; TW200906795A

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neuartiges Anthracen-Derivat und eine organische elektronische Vorrichtung, die dasselbe verwendet. Die organische elektronische Vorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt hervorragende Eigenschaften in Effizienz, Steuerspannung und Lebensdauer.

Description

Technisches Gebiet
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neuartiges Anthracen-Derivat mit einer an Anthracen gebundenen Pyridylgruppe und eine organische elektronische Vorrichtung, die dasselbe verwendet.
Stand der Technik
Der Begriff organische elektronische Vorrichtung, wie hierin in der vorliegenden Beschreibung verwendet, bezieht sich auf eine Vorrichtung, die ein organisches Halbleitermaterial verwendet, was Loch- und/oder Elektronenaustausch zwischen einer Elektrode und einem organischen Halbleitermaterial erfordert. Die organische elektronische Vorrichtung kann entsprechend ihrem Funktionsprinzip grob wie folgt in zwei Arten einklassifiziert werden. Eine Art ist eine elektronische Vorrichtung, die eine Konfiguration aufweist, bei der ein Exciton in einer organischen Materialschicht durch Photonen gebildet wird, die von einer externen Lichtquelle in die Vorrichtung einfallen, und das Exciton wird in ein Elektron und ein Loch aufgetrennt, das gebildete Elektron und das gebildete Loch werden jeweils zu einer anderen Elektrode transportiert und als eine Stromquelle (Spannungsquelle) verwendet, und die andere Art ist eine elektronische Vorrichtung, die eine Konfiguration aufweist, bei der Löcher und/oder Elektronen in einen Halbleiter aus organischen Material injiziert werden, der eine Grenzfläche mit einer Elektrode bildet, indem eine Spannung oder ein Strom an zwei oder mehr Elektroden angelegt wird, um zu ermöglichen, dass die Vorrichtung mittels des injizierten Elektrons und des injizierten Loches arbeitet.
Beispiele für die organische elektronische Vorrichtung schließen eine organische lichtemittierende Vorrichtung, eine organische Solarzelle, eine organische Lichtleiter(OPC)-Trommel und einen organischen Transistor ein, die alle ein Elektronen/Loch-Injektionsmaterial, ein Elektronen/Loch-Extraktionsmaterial, eine Elektronen/Loch-Transportmaterial oder ein lichtemittierendes Material zum Steuern der Vorrichtung erfordern. Im weiteren wird hauptsächlich und spezifisch die organische lichtemittierende Vorrichtung beschrieben werden, aber in den oben genannten organischen elektronischen Vorrichtungen funktioniert des Elektronen/Loch-Injektionsmaterials, das Elektronen/Loch-Extraktionsmaterial, das Elektron/Loch-Transportmaterial oder die Lichtemissionsmaterialinjektion nach einem ähnlichen Prinzip.
Im allgemeinen bezieht sich der Begriff „organisches Lichtemissionsphänomen“ auf ein Phänomen, bei dem elektrische Energie mittels eines organischen Materials in Lichtenergie umgewandelt wird. Die organische lichtemittierende Vorrichtung, die das organische Lichtemissionsphänomen verwendet, besitzt eine Struktur, die üblicherweise eine Anode, eine Kathode und eine dazwischen angeordnete organische Materialschicht umfasst. Hierin kann die organische Materialschicht meist in einer mehrschichtigen Struktur ausgebildet sein, die Schichten aus unterschiedlichen Materialien umfasst, zum Beispiel die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die lichtemittierende Schicht, die Elektronentransportschicht, die Elektroneninjektionsschicht und dergleichen, um die Effizienz und Stabilität der organischen lichtemittierenden Vorrichtung zu verbessern. In der organischen lichtemittierenden Vorrichtung mit solch einer Struktur werden, wenn eine Spannung zwischen den zwei Elektroden angelegt wird, Löcher von der Anode und Elektronen von der Kathode in die organische Materialschicht injiziert, wobei die injizierten Löcher und die injizierten Elektronen miteinander kombinieren, um Excitons zu bilden. Wenn die Excitons im weiteren in einen Grundzustand fallen, wird Licht emittiert. Von einer solchen organischen lichtemittierenden Vorrichtung ist bekannt, dass sie solche Eigenschaften besitzt wie etwa Eigenlumineszenz, hohe Helligkeit, hohe Effizienz, niedrige Steuerspannung, weiter Sichtwinkel, hoher Kontrast und Hochgeschwindigkeitsreaktion.
Die für die organische Materialschicht der organischen lichtemittierenden Vorrichtung verwendeten Materialien können in ein lichtemittierendes Material und ein ladungstransportierendes Material, zum Beispiel ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein Elektronentransportmaterial und ein Elektroneninjektionsmaterial, entsprechend ihren Funktionen, einklassifiziert werden. Die lichtemittierenden Materialien können in ein blaues, grünes oder rotes Licht emitterendes Material und ein gelbes oder oranges Licht emittierendes Material unterteilt werden, was erforderlich ist, um eine natürlichere Farbe zu ergeben, entsprechend einer Lichtemissionsfarbe. Weiter kann ein Wirt/Dotierungsstoff-System als das lichtemittierende Material für den Zweck der Verstärkung der Farbreinheit und der Lichtemissionseffizienz durch Energieübertragung verwendet werden. Es beruht auf dem Prinzip, dass, wenn eine kleine Menge eines Dotierungsmittels mit einem kleineren Energiebandspalt als ein Wirt, der eine lichtemittierende Schicht bildet, vorliegt, Excitons, die in der lichtemittierenden Schicht erzeugt werden, zum Dotierungsmittel transportiert werden, wodurch Licht mit einer hohen Effizienz emittiert wird. Da die Wellenlänge des Wirtes hier entsprechend der Wellenlänge des Dotierungsmittels bewegt wird, kann ein Licht mit einer gewünschten Wellenlänge entsprechend der Art des Dotierungsmittels erhalten werden.
Um zu ermöglichen, dass die organische lichtemittierende Vorrichtung die oben genannten hervorragenden Eigenschaften vollständig zeigt, sollte ein Material, das die organische Materialschicht in der Vorrichtung ausmacht, zum Beispiel ein Lochinjektionsmaterial, ein Lochtransportmaterial, ein lichtemittierendes Material, ein Elektronentransportmaterial und ein Elektroneninjektionsmaterial, im wesentlichen aus einem stabilen und effizienten Material bestehen. Die Entwicklung eines stabilen und effizienten Materials für die organischen Materialschicht für die organische lichtemittierende Vorrichtung ist jedoch bisher noch nicht vollständig verwirklicht worden. Demgemäß ist die Entwicklung neuer Materialien weiterhin erwünscht.
Aus der US 2006/0019116 A1 sind Anthracenverbindungen bekannt, bei denen eine Pyridin-Gruppe direkt an das Anthracen-Gerüst angefügt ist.
Offenbarung
Technisches Problem
Die gegenwärtigen Erfinder haben ein Anthracen-Derivat mit einer neuartigen Struktur synthetisiert und haben dann festgestellt, dass das neuartige Anthracen-Derivat mit einer an Anthracen gebundenen Pyridylgruppe Effekte erhöhter Effizienz, niedrigerer Spannung und höherer Stabilität einer Vorrichtung zeigen kann, wenn es verwendet wird, um eine organische Materialschicht der organischen elektronischen Vorrichtung zu bilden. Zusätzlich haben die gegenwärtigen Erfinder festgestellt, dass, in dem Fall, dass sowohl eine Aminogruppe als auch eine Pyridylgruppe am Anthracen-Derivat vorliegen, die Elektroneninjektionsfähigkeit erhöht werden kann, verglichen mit dem Fall, dass beide Gruppen nicht vorlegen, wodurch die Steuerspannung signifikant verringert und die Effizienz erhöht wird.
Daher ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein neuartiges Anthracen-Derivat mit einer an Anthracen gebundenen Pyridylgruppe und eine organische elektronische Vorrichtung, die dasselbe verwendet, bereitzustellen.
Technische Lösung
Die vorliegende Erfindung stellt ein Anthracen-Derivat bereit, das durch die folgende Formel 1 dargestellt wird:
worin R1 und R2 identisch oder verschieden voneinander sein können und unabhängig ausgewählt sind aus einer C₆- bis C₄₀-Arylgruppe, die unsubstituiert oder mit wenigstens einer C6- bis C₄₀-Arylgruppe substituiert ist
wenigstens einer von R₃ und R₄ durch die folgende Formel 2 dargestellt wird:
worin X N ist,
Y ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus C-H und N,
L₁ eine direkte Bindung ist oder eine C₆- bis C₄₀-Arylengruppen ist
R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 und R12 identisch oder verschieden voneinander sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff; einer Siliciumgruppe, die unsubstituiert oder mit wenigstens einer C1- bis C40-Alkylgruppe substituiert ist, ; oder die Reste R5-R12 mit einer benachbarten Gruppe verbunden sein können, um einen aromatischen, heteroaliphatischen oder heteroaromatischen kondensierten Ring zu bilden und,
In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können R1 und R2 von Formel 1 dieselben Arylgruppen sein. Es ist bevorzugt, dass die Arylgruppen die substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe, Biphenylgruppe oder Naphthylgruppe sind.
Vorteilhafte Wirkungen
Die neuartige Anthracen-Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung kann als ein Material für eine organische Materialschicht einer organischen elektronischen Vorrichtung verwendet werden, einschließlich einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung, durch die Einführung eines Pyridyl-Derivats in die Anthracen-Verbindung. Die organische elektronische Vorrichtung, einschließlich einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung, die die Anthracen-Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung als ein Material für eine organische Materialschicht verwendet, zeigt eine signifikant verringerte Steuerspannung und hervorragende Eigenschaften in Effizienz, Lebensdauer oder dergleichen.
Figurenliste

1 veranschaulicht ein Beispiel einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung.

Bezugszeichenliste

1.: Substrat
2.: Anode
3.: Lochinjektionsschicht
4.: Lochtransportschicht
5.: organische lichtemittierende Schicht
6.: Elektronentransportschicht
7.: Kathode

Beste Art und Weise
Substituentengruppen werden im Detail beschrieben werden.
Die Alkylgruppe ist vorzugsweise eine mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen, die keine sterische Hinderung ergibt. Spezifische Beispiele dafür schließen, aber ohne hierauf beschränkt zu sein, eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine Butylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine Pentylgruppe, eine Hexylgruppe und eine Heptylgruppe ein.
Beispiele für die Arylgruppe schließen eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Anthracenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Pyrenylgruppe, eine Perylenylgruppe und ein Derivat davon ein, sind aber nicht hierauf beschränkt.

In der vorliegenden Beschreibung bedeutet der Begriff „benachbarte Gruppe“ eine Substituentengruppe, die benachbart zur entsprechenden Substituentengruppe ist, und die benachbarte Substituentengruppe schließt ein Wasserstoffatom ein, das nicht durch eine Formel dargestellt ist. [Tabelle 1]


Formel	R1	R2	L₁	Ar₁
1-1			direkte Bindung
1-2			direkte Bindung
1-3			direkte Bindung
1-4			direkte Bindung

1-6			direkte Bindung
1-7			direkte Bindung

1-9			direkte Bindung

1-11			direkte Bindung
1-12			direkte Bindung
1-13			direkte Bindung
1-14			direkte Bindung

1-16			direkte Bindung
1-17			direkte Bindung

1-19			direkte Bindung

1-21			direkte Bindung
1-22			direkte Bindung
1-23			direkte Bindung
1-24			direkte Bindung
1-26			direkte Bindung
1-27			direkte Bindung

1-29			direkte Bindung

1-31			direkte Bindung
1-32			direkte Bindung
1-33			direkte Bindung
1-34			direkte Bindung

1-36			direkte Bindung
1-37			direkte Bindung

1-39			direkte Bindung

1-41			direkte Bindung
1-42			direkte Bindung
1-43			direkte Bindung
1-44			direkte Bindung

1-46			direkte Bindung
1-47			direkte Bindung

1-49			direkte Bindung

1-51			direkte Bindung
1-52			direkte Bindung
1-53			direkte Bindung
1-54			direkte Bindung

156			direkte Bindung
1-57			direkte Bindung	.

1-59			direkte Bindung
1-61			direkte Bindung
1-62			direkte Bindung
1-63			direkte Bindung
1-64			direkte Bindung

1-66			direkte Bindung
1-67			direkte Bindung
1-69			direkte Bindung

1-71			direkte Bindung
1-72			direkte Bindung
1-73			direkte Bindung
1-74			direkte Bindung
1-76			direkte Bindung
1-77			direkte Bindung

1-79			direkte Bindung
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1-298
1-299
1-300

[Tabelle 2]


Formel	R1	R2	L₁	Ar₁
2-1			direkte Bindung
2-2			direkte Bindung
2-3			direkte Bindung
2-4			direkte Bindung

2-6			direkte Bindung
2-7			direkte Bindung

2-9			direkte Bindung

2-11			direkte Bindung
2-12			direkte Bindung
2-13			direkte Bindung
2-14			direkte Bindung
2-16			direkte Bindung
2-17			direkte Bindung

2-19			direkte Bindung

2-21			direkte Bindung
2-22			direkte Bindung
2-23			direkte Bindung
2-24			direkte Bindung
2-25			direkte Bindung
2-26			direkte Bindung
2-27			direkte Bindung

2-29			direkte Bindung

2-31			direkte Bindung
2-32			direkte Bindung
2-33			direkte Bindung
2-34			direkte Bindung

2-36			direkte Bindung
2-37			direkte Bindung

2-39			direkte Bindung

2-41			direkte Bindung
2-42			direkte Bindung
2-43			direkte Bindung
2-44			direkte Bindung

2-46			direkte Bindung
2-47			direkte Bindung

2-49			direkte Bindung

2-51			direkte Bindung
2-52			direkte Bindung
2-53			direkte Bindung
2-54			direkte Bindung

256			direkte Bindung
2-57			direkte Bindung

2-59			direkte Bindung
2-61			direkte Bindung
2-62			direkte Bindung
2-63			direkte Bindung
2-64			direkte Bindung

2-66			direkte Bindung
2-67			direkte Bindung

2-69			direkte Bindung
2-70			direkte Bindung
2-71			direkte Bindung
2-72			direkte Bindung
2-73			direkte Bindung
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2-77			direkte Bindung
2-79			direkte Bindung

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Im weiteren wird ein Verfahren zur Herstellung eines Anthracen-Derivats, das eine Pyridylgruppe aufweist, dargestellt durch Formel 2, eingeführt in die Verbindung von Formel 1, beschrieben werden.
Die Verbindung von Formel 1 kann durch Einführung eines Aryl-Substituenten in ein Anthracen-Derivat hergestellt werden. Genauer kann die Verbindung von Formel 1 hergestellt werden, indem ein 2-Anthracenboronsäure- oder 2-Anthracenboronsäureester-Derivat und ein Arylhalogenid-Derivat oder Heteroarylhalogenid-Derivat einer Suzuki-Kopplungsreaktion in Gegenwart eines Pd-Katalysators unterworfen werden.
Für das Verfahren, das zur Herstellung der Verbindung von Formel 1 verwendet wird, können, zusätzlich zur Suzuki-Kopplungsreaktion, weitere allgemeine Verfahren verwendet werden, die im Stand der Technik bekannt sind.
Genauer kann die Verbindung von Formel 1 mit dem Verfahren hergestellt werden, das die Schritte umfasst:

1) Unterwerfen eines Halogen-substituierten Anthrachinon-Derivats und einer Boronsäure- oder Boronsäureester-Verbindung mit einem R4-Substituenten unter Suzuki-Kopplung in Gegenwart eines Pd-Katalysators, um ein R4-substituiertes Anthrachinon-Derivat herzustellen,
2) Herstellen eines Dialkohol-Derivats aus dem Anthrachinon-Derivat, das im Schritt 1) hergestellt ist, und
3) Reduzieren des Dialkohol-Derivats, das im Schritt 2) hergestellt ist, um ein Anthracen-Derivat herzustellen. Dieses Herstellungsverfahren kann jeweils durch Reaktionsschema 1 dargestellt werden.

Weiterhin kann die Verbindung von Formel 1 mit dem Verfahren hergestellt werden, das die Schritte umfasst:

1) Herstellen eines Dialkohol-Derivats aus einem Halogen-substituierten Anthrachinon-Derivat,
2) Reduzieren des Dialkohol-Derivats, das im Schritt 1) hergestellt ist, um ein Anthracen-Derivat herzustellen,
3) Herstellen eines Anthracenboronsäureester-Derivats aus einem Anthracen-Derivat, das im Schritt 2) hergestellt ist, und
4) Unterwerfen des Anthracenboronsäureester-Derivats, das im Schritt 3) hergestellt ist, und eines Halogenids von R4 unter Suzuki-Kopplung in Gegenwart eines Pd-Katalysators, um eine R4-substituierte Verbindung von Formel 1 herzustellen. Dieses Herstellungsverfahren kann jeweils durch Reaktionsschema 2 dargestellt werden.

Spezifisch kann die Substituentengruppe von Formel 2 mit dem Verfahren hergestellt werden, das die Schritte umfasst:

1) Umsetzen des Pyridyl-Derivats, in dem eine Halogengruppe substituiert ist, mit einer Substanz, die mit NH₂ substituiert ist, um ein sekundäres Amin-Derivat herzustellen, und
2) Umsetzen der in Schritt 1 hergestellten Substanz mit einem L1-Derivat, das mit Halogen substituiert ist.

Dieses Herstellungsverfahren kann durch Reaktionsschema 3 dargestellt werden.
Weiterhin stellt die vorliegende Erfindung eine organische elektronische Vorrichtung bereit, die eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und wenigstens eine organische Materialschicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist, umfasst, wobei wenigstens eine organische Materialschicht die Verbindung von Formel 1 umfasst.
Die organische elektronische Vorrichtung der vorliegenden Erfindung kann mit üblichen Verfahren und Materialien zur Herstellung einer organischen elektronischen Vorrichtung hergestellt werden, ausgenommen dass das oben beschriebene Anthracen-Derivat verwendet wird, um wenigstens eine organische Materialschicht zu bilden.
Im weiteren wird die organische lichtemittierende Vorrichtung unter organischen elektronischen Vorrichtungen unter Verwendung des Anthracen-Derivats gemäß der vorliegenden Erfindung beispielhaft beschrieben werden.
In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann die organische lichtemittierende Vorrichtung eine Struktur besitzen, die eine erste Elektrode, eine zweite Elektrode und dazwischen angeordnete organische Materialschichten umfasst.
Die organische Materialschicht in der organischen lichtemittierenden Vorrichtung der vorliegenden Erfindung kann eine einschichtige Struktur sein, die eine einzige Schicht umfasst, oder eine mehrschichtige Struktur, die zwei oder mehr Schichten umfasst, einschließlich einer lichtemittierenden Schicht. Wenn die organische Materialschicht in der organischen lichtemittierenden Vorrichtung der vorliegenden Erfindung eine mehrschichtige Struktur aufweist, kann sie eine Struktur aufweisen, in der eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine lichtemittierende Schicht, eine Elektronentransportschicht und dergleichen laminiert sind. Die Struktur der organischen lichtemittierenden Vorrichtung ist jedoch nicht darauf beschränkt und sie kann weiter eine geringere Anzahl von organischen Materialschichten umfassen. Die Struktur der organischen lichtemittierenden Vorrichtung der vorliegenden Erfindung kann diejenige sein, wie dargestellt in 1. In 1 steht das Bezugszeichen 1 für ein Substrat, steht 2 für eine Anode, steht 3 für eine Lochinjektionsschicht, steht 4 für eine Lochtransportschicht, steht 5 für eine organische lichtemittierende Schicht, steht 6 für eine Elektronentransportschicht und steht 7 für eine Kathode. Die organische lichtemittierende Vorrichtung mit der Struktur, wie dargestellt in 1, wird als eine organische lichtemittierende Vorrichtung mit einer Vorwärtsstruktur bezeichnet. Die vorliegende Erfindung ist nicht darauf beschränkt und sie schließt auch eine lichtemittierende Vorrichtung mit einer Rückwärtsstruktur ein. Das heißt, die organische lichtemittierende Vorrichtung der vorliegenden Erfindung kann eine Struktur aufweisen, in der ein Substrat, eine Kathode, eine Elektronentransportschicht, eine organische lichtemittierende Schicht, eine Lochtransportschicht, eine Lochinjektionsschicht und eine Anode aufeinanderfolgend laminiert sind.
Wenn die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung eine mehrschichtige Struktur der organischen Materialschichten aufweist, kann die Verbindung von Formel 1 in einer lichtemittierenden Schicht, einer Lochtransportschicht, einer Lochtransport- und lichtemittierenden Schicht, einer lichtemittierenden und Elektronentransportschicht, einer Elektronentransportschicht, einer Elektronentransport- und/oder -injektionsschicht und dergleichen enthalten sein. In der vorliegenden Erfindung ist die Verbindung von Formel 1 insbesondere bevorzugt in einer Elektroneninjektions- und/oder -transportschicht oder einer lichtemittierenden Schicht enthalten.
Die organische lichtemittierende Vorrichtung der vorliegenden Erfindung kann mit üblichen Verfahren und Materialien zur Herstellung einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung hergestellt werden, ausgenommen, dass das Anthracen-Derivat von Formel 1 verwendet wird, um wenigstens eine der organischen Materialschichten zu bilden. Die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung kann zum Beispiel durch Abscheiden eines Metalls, eines Metalloxids mit Leitfähigkeit oder einer Legierung davon auf einem Substrat unter Verwendung eines PVD(physikalische Dampfabscheidung)-Verfahrens, wie etwa Sputtern oder e-Strahl-Verdampfung, um eine Anode zu bilden; Bilden einer organischen Materialschicht, die eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine lichtemittierende Schicht und eine Elektronentransportschicht umfasst, auf der Anode; und Abscheiden eines Materials darauf, das als eine Kathode verwendet werden kann, hergestellt werden. Alternativ kann eine organische lichtemittierende Vorrichtung durch aufeinanderfolgendes Abscheiden eines Kathodenmaterials, einer organischen Materialschicht und eines Anodenmaterials auf einem Substrat hergestellt werden, wodurch die oben beschriebene organische lichtemittierende Vorrichtung mit einer Rückwärtsstruktur hergestellt wird.
Weiterhin kann die organische Materialschicht hergestellt werden, um eine geringere Anzahl von Schichten aufzuweisen, unter Verwendung einer Vielzahl von polymeren Materialien, mittels eines Lösemittelverfahrens statt eines Abscheidungsverfahrens, wie etwa Schleuderbeschichtungs-, Tauchbeschichtungs-, Rakelbeschichtungs-, Siebdruck-, Tintenstrahldruck- und Wärmeübertragungsverfahren.
Das Anodenmaterial ist vorzugsweise ein Material mit einer hohen Austrittsarbeit, um Lochinjektion üblicherweise in die organische Materialschichten zu erleichtern. Spezifische Beispiele für das Anodenmaterial, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, schließen Metalle, wie etwa Vanadium, Chrom, Kupfer, Zink und Gold, oder eine Legierung davon; Metalloxide, wie etwa Zinkoxid, Indiumoxid, Indium-Zinn-Oxid (ITO) und Indium-Zink-Oxid (IZO); eine Kombination eines Metalls und eines Oxids, wie etwa ZnO:Al und SnO₂:Sb; leitfähige Polymere, wie etwa Poly(3-methylthiophen), Poly[3,4-(ethylen-1,2-dioxy)thiophen] (PEDT), Polypyrrol und Polyanilin ein, sind aber nicht darauf beschränkt.
Das Kathodenmaterial ist vorzugsweise ein Material mit einer niedrigen Austrittsarbeit, um Elektroneninjektion üblicherweise in eine organische Materialschicht zu erleichtern. Spezifische Beispiele für das Kathodenmaterial schließen Metalle, wie etwa Magnesium, Calcium, Natrium, Kalium, Titan, Indium, Yttrium, Lithium, Gadolinium, Aluminium, Silber, Zinn und Blei, und eine Legierung davon; und mehrschichtige Materialien, wie etwa LiF/Al und LiO₂/Al, ein, sind aber nicht darauf beschränkt.
Das Lochinjektionsmaterial ist ein Material, das Lochinjektion aus einer Anode bei niedriger Spannung erleichtert. Das HOMO (höchstes besetztes Molekülorbital) des Lochinjektionsmaterials ist vorzugsweise zwischen der Austrittsarbeit der Anodenmaterialien und dem HOMO-Niveau seiner benachbarten organischen Materialschicht angeordnet. Spezifische Beispiele für das Lochinjektionsmaterial schließen organische Materialien aus der Metallporphyrin-, Oligothiophen- und Arylamin-Reihe, organische Materialien aus der Hexanitrilhexaazatriphenylen- und Chinacridon-Reihe, organische Materialien aus der Perylen-Reihe und leitfähige Polymere aus der Anthrachinon-, Polyanilin- und Polythiophen-Reihe ein, sind aber nicht darauf beschränkt.
Das Lochtransportmaterial ist ein Material mit einer hohen Lochmobilität, das Löcher aus der Anode oder der Lochinjektionsschicht zur lichtemittierenden Schicht überführen kann. Spezifische Beispiele dafür schließen organische Materialien der Arylamin-Reihe, leitfähige Polymere und Blockcopolymere, die sowohl konjugierte Abschnitte als auch nicht-konjugierte Abschnitte aufweisen, ein, sind aber nicht darauf beschränkt.
Das lichtemittierende Material ist ein Material, das in der Lage ist, sichtbares Licht zu emittieren, durch Aufnehmen und Rekombinieren von Löchern aus der Lochtransportschicht und Elektronen aus der Elektronentransportschicht, vorzugsweise ein Material mit hoher Quanteneffizienz für Fluoreszenz und Phosphoreszenz. Spezifische Beispiele dafür schließen 8-Hydroxychinolin-Aluminiumkomplex (Alq₃); Verbindungen der Carbazol-Reihe; dimerisierte Styryl-Verbindungen; BAlq; 10-Hydroxybenzochinolin-Metall-Verbindungen; Verbindungen der Benzoxazol-, Benzthiazol- und Benzimidazol-Reihe; Polymere der Poly(p-phenylenvinylen)(PPV)-Reihe; Spiro-Verbindungen; und Polyfluoren- und Rubren-Verbindungen ein, sind aber nicht darauf beschränkt.
Das Elektronentransportmaterial ist geeigneterweise ein Material mit hoher Elektronenmobilität, das leicht Elektronen aus der Kathode aufnehmen und sie dann zur lichtemittierenden Schicht überführen kann. Spezifische Beispiele dafür schließen einen Al-Komplex eines 8-Hydroxychinolin-Aluminium-Komplexes; Komplexe, die Alq₃ einschließen; Verbindungen mit organischen Resten; und Hydroxyflavon-Metall-Komplexe ein, sind aber nicht darauf beschränkt.
Die organische lichtemittierende Vorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung kann eine Vorderseiten-, Rückseiten- oder Doppelseiten-Lichtemission aufweisen, entsprechend den verwendeten Materialien.
Die Verbindung gemäß der Erfindung kann auch in einer organischen elektronischen Vorrichtung funktionieren, einschließlich einer organischen Solarzelle, einem organischen Photoleiter und einem organischen Transistor, entsprechend einem ähnlichen Prinzip zu demjenigen, das für die organische lichtemittierende Vorrichtung angewendet wird.
[Umsetzung der Erfindung]
Im weiteren werden bevorzugte Beispiele zu dem Zweck bereitgestellt, die vorliegende Erfindung verständlicher zu machen. Als solche werden Beispiele zur Veranschaulichung der Beispiele bereitgestellt, aber der Schutzumfang der Erfindung ist nicht darauf beschränkt.
<Herstellungsbeispiel 1>
1-1. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 1-A
Nachdem 2,2'-Dipyridylamin (5,0 g, 29 mmol) und 4-Bromiodbenzol (9,1 g, 32,1 mmol) in 70 ml Dimethylacetamid (DMAC) gelöst worden waren, wurden CuCl (0,4 g, 2,9 mmol), 2,2'-Dipyridyl (0,45 g, 2,9 mmol) und K₂CO₃ (8 g, 58 mmol) zugegeben, und die Mischung wurde bei Raumtemperatur für 10 min gerührt und bei 160°C für 8 Stunden gerührt. Als die Reaktion abgeschlossen war, wurde das Abkühlen auf Normaltemperatur durchgeführt, die Extraktion wurde mit Wasser und THF (Tetrahydrofuran) durchgeführt, Wasser wurde mit MgSO₄ entfernt, THF wurde unter verringertem Druck abgezogen, Silicagel-Kurzsäule wurde durchgeführt, unter Verwendung von Hexan und THF, und die Ausfällung wurde mit Wasser und Ethanol (EtOH) durchgeführt. Der Niederschlag wurde abfiltriert, um die Verbindung von Formel 1-A (5,2 g, Ausbeute 54%) herzustellen, die ein weißer Feststoff war. MS: [M+H]⁺ = 327
1-2. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 1-B
Die Verbindung von Formel 1-B wurde durch Verwendung desselben Verfahrens wie das Syntheseverfahren für die Verbindung von Formel 1-A hergestellt, ausgenommen dass 3-Bromiodbenzol statt 4-Bromiodbenzol im Verlaufe der Synthese der Verbindung von Formel 1-A von Herstellungsbeispiel 1-1 verwendet wurde. MS: [M+H]⁺ = 327
1-3. Synthese von Verbindungen der folgenden Formeln 1-C und 1-D
Nachdem 2,2'-Dipyridylamin (5,0 g, 29 mmol), 2-Brom-6-naphthol (5,4 g, 24,2 mmol) und NaOt-Bu (7 g, 72,6 mmol) in Toluol (250 ml) gegeben worden waren, wurde die Mischung auf 50°C erhitzt. Pd(P(t-Bu)₃)₂ (61,5 mg, 0,12 mmol) wurde zugegeben und dann wurde für 3 Stunden erhitzt und gerührt. Die Temperatur wurde auf Normaltemperatur abgekühlt, Celite wurde zugegeben, und das Rühren wurde für 10 min durchgeführt. Die Suspensionslösung wurde durch Verwendung eines Filters filtriert, in dem Silicagel mit 1,5 cm bereitgestellt war. Das Filtrat wurde unter verringertem Druck destilliert und mit Ethanol (200 ml) umkristallisiert, um Formel 1-C (3,8 g, Ausbeute 50%) zu erhalten. MS [M+H]⁺ = 314
Nachdem die Verbindung von Formel 1-C (8,4 g, 26,8 mmol) in Dichlormethan gelöst worden war, wurde Triethylamin (7,47 ml, 53,6 mmol) zugegeben und dann für 10 min gerührt. Nachdem die Temperatur auf 0°C abgekühlt worden war, wurde Trifluormethansulfonsäureanhydrid (4,4 ml, 40,2 mmol) langsam zugegeben, die Temperatur wurde auf Normaltemperatur erhöht, und das Rühren wurde für 1 Stunde durchgeführt. Nachdem wässrige Natriumhydrogencarbonatlösung zugegeben worden war, wurde die Wasserschicht entfernt, und Wasser wurde mit wasserfreiem Magnesiumsulfat entfernt. Nachdem die Filtration durchgeführt worden war, wurde die Konzentration unter verringertem Druck durchgeführt und die Umkristallisation wurde mit Hexan durchgeführt, um die Verbindung von Formel 1-D (10,8 g, Ausbeute 90%) herzustellen. MS: [M+H]⁺ = 446
1-4. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 1-E
Die Verbindung von Formel 1-E wurde durch Verwendung desselben Verfahrens wie das Syntheseverfahren für die Verbindung von Formel 1-A durchgeführt, ausgenommen dass Phenylpyridin-2-ylamin statt 2,2'-Dipyridylamin im Verlauf der Synthese der Verbindung von Formel 1-A von Herstellungsbeispiel 1-1 verwendet wurde. MS [M+H]⁺ = 326
1-5. Synthese der Verbindungen der folgenden Formeln 1-F und 1-G
Die Verbindung von Formel 1-D wurde durch Verwendung desselben Verfahrens wie das Syntheseverfahren für die Verbindung von Formel 1-A hergestellt, ausgenommen dass die Verbindung von Formel 1-F statt 2,2'-Dipyridylamin im Verlaufe der Synthese von Formel 1-A von Herstellungsbeispiel 1-1 verwendet wurde. MS: [M+H]⁺ = 377
1-6. Synthese der Verbindungen der folgenden Formeln 1-H und 1-I
Die Verbindung von Formel 1-I wurde unter Verwendung desselben Verfahrens wie das Syntheseverfahren für die Verbindung von Formel 1-A hergestellt, ausgenommen dass die Verbindung von Formel 1-H statt 2,2'-Dipyridylamin im Verlaufe der Synthese der Verbindung von Formel 1-A von Herstellungsbeispiel 1-1 verwendet wurde. MS: [M+H]⁺ = 427
<Herstellungsbeispiel 2>
Synthese der Verbindung 9,10-Dinaphthylanthracenyl-2-borate
2-Brom-9,10-dinaphthylanthracen (5,00 g, 9,81 mmol), Bis(pinacolato)dibor (2,75 g, 10,8 mmol) und Kaliumacetat (2,89 g, 29,4 mmol) wurden in Dioxan (50 ml) suspendiert. Zur Suspension wurde Palladium(diphenylphosphinoferrocen)chlorid (0,24 g, 0,3 mmol) zugegeben. Die erhaltene Mischung wurde bei 80°C für etwa 6 Stunden gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die Mischung wurde mit Wasser (50 ml) verdünnt und mit Dichlormethan (3 x 50 ml) extrahiert. Der organische Extrakt wurde über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum konzentriert. Das Rohprodukt wurde mit Ethanol gewaschen und im Vakuum getrocknet, um eine Verbindung von Formel 2-A (5,46 g, 92%) herzustellen, die 9,10-Dinaphthylanthracenyl-2-borat ist. MS: [M+H]⁺ = 557
2-2. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 2-B
Carbazol (3,3 g, 20 mmol), 1-Brom-4-iodbenzol (3,0 ml, 24 mmol), Kaliumcarbonat (K₂CO₃, 5,6 g, 41 mmol), Kupferiodid (CuI, 1,9 g, 1,0 mmol) und 50 ml Xylol wurden unter Stickstoffatmosphäre unter Rückfluss gekocht. Das resultierende Produkt wurde auf Normaltemperatur abgekühlt, und das Produkt wurde mit Ethylacetat extrahiert, die Feuchtigkeit wurde über wasserfreiem Magnesiumsulfat (MgSO₄) entfernt, und das Lösemittel wurde unter verringertem Druck abgezogen. Das resultierende Produkt wurde durch Silicagel unter Verwendung eines Hexan-Lösemittels hindurchgegeben, um eine Verbindung zu erhalten, und das Lösemittel wurde unter verringertem Druck abgezogen. Das resultierende Produkt wurde im Vakuum getrocknet, um die Verbindung von Formel 2-B (1,6 g, 25% Ausbeute) als einen weißen Feststoff herzustellen. MS: [M+H]⁺ = 322
2-3. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 2-C
Die Verbindung von Formel 2-B (4,38 g, 13,2 mmol) wurde in wasserfreiem Tetrahydrofuran (80 ml) unter einer Stickstoffatmosphäre gelöst. Die Lösung wurde auf -78°C abgekühlt, n-Butyllithium (6,6 ml, 2,5 M Hexanlösung) wurde langsam über 10 Minuten zur abgekühlten Lösung zugegeben, und die Lösung wurde bei -78°C für etwa 40 Minuten gerührt. 2-Bromanthrachinon-Verbindung (3,59 g, 5,5 mmol) wurde zur Reaktionsmischung zugegeben, und die Mischung wurde bei -78°C für etwa 3 Stunden weiter gerührt. Die Mischung wurde bei Raumtemperatur für etwa 1 Stunde gerührt. Zur Mischung wurde eine wässrige Ammoniumchloridlösung (50 ml) zugegeben. Die organische Schicht wurde abgetrennt, und die wässrige Schicht wurde mit Diethylether (60 ml) extrahiert. Der vereinigte organische Extrakt wurde über Magnesiumsulfat getrocknet und unter verringertem Druck konzentriert. Der erhaltene Feststoff wurde in Diethylether suspendiert, etwa 1 Stunde gerührt, filtriert und dann getrocknet, um eine Verbindung von Formel 2-C (3,32 g, Ausbeute 73%) zu erhalten, die eine Dialkoholverbindung ist. MS [M+H]⁺ = 773
2-4. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 2-D
Die Verbindung von Formel 2-C (2,82 g, 3,65 mmol) wurde zu einer Essigsäure-Dispersion (60 ml) zugegeben, Kaliumiodid (3,32 g, 20 mmol) und wasserhaltiges Natriumhypophosphit (3,52 g, 40 mmol) wurden zur Suspension zugegeben. Die Mischung wurde kontinuierlich unter Rückfluss für etwa 3 Stunden gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die Mischung wurde filtriert, mit Wasser gewaschen und dann im Vakuum getrocknet, um eine Verbindung von Formel 2-D (2,87 g, 90%) herzustellen. MS: [M+H]⁺ = 739
2-5. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 2-E
Eine Verbindung von Formel 2-E wurde in derselben Weise wie im Verfahren zur Herstellung der Verbindung von Formel 2-A hergestellt, ausgenommen dass eine Verbindung von Formel 2-D statt 2-Brom-9,10-dinaphthylanthracen und Bis(pinacolato)dibor im Verfahren zur Herstellung der Verbindung von Formel 2-A von Herstellungsbeispiel 2-1 verwendet wurde. MS: [M+H]⁺ = 787
2-6. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 2-F
1-Bromnaphthalin (34,8 g, 168,2 mmol) wurde in Tetrahydrofuran (170 mL) gelöst und dann auf -78°C abgekühlt, n-Butyllithium (67,3 mL, 168,2 mmol) wurde langsam zugegeben, und das Rühren wurde für 1 Stunde durchgeführt. 2-Bromanthrachinon (21 g, 73,1 mmol) wurde zugegeben und dann auf Normaltemperatur erwärmt, und das Rühren wurde für 3 Stunden durchgeführt. Die gesättigte wässrige Ammoniumchloridlösung wurde hinzugegeben, die Wasserschicht wurde entfernt, die Trocknung wurde mit wasserfreiem Magnesiumsulfat durchgeführt, die Filtration wurde durchgeführt, und das Trocknen wurde unter verringertem Druck durchgeführt. Die Umkristallisation wurde mit Ethylether und Petroleumether durchgeführt, um die Verbindung von Formel 2-F (32,3 g, 82%) herzustellen. MS [M+H]⁺ = 544
2-7. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 2-G
Die Verbindung von Formel 2-F (32,3 g, 59,5 mmol), Kaliumiodid (29,6 g, 178,4 mmol), Natriumhypophosphit (38 g, 256,8 mmol) wurden zur Essigsäure (40 mL) zugegeben, erhitzt und für 3 Stunden gerührt und auf Normaltemperatur abgekühlt, der Niederschlag wurde abfiltriert, die Umkristallisation wurde mit Ethanol durchgeführt, um eine Verbindung von Formel 2-G (25,5 g, 84%) herzustellen. MS: [M+H]⁺ = 509
2-8. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 2-H
Eine Verbindung von Formel 2-H wurde in derselben Weise wie im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 2-A hergestellt, ausgenommen dass die Verbindung von Formel 2-G statt 2-Brom-9,10-dinaphthylanthracen im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 2-A von Herstellungsbeispiel 2-1 verwendet wurde. MS: [M+H]⁺ = 557
2-9. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 2-I
Eine Verbindung von Formel 2-I wurde in derselben Weise wie im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 2-F hergestellt, ausgenommen dass 1-Brom-4-(2-naphthyl)benzol statt 1-Bromnaphthalin im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 2-F von Herstellungsbeispiel 2-6 verwendet wurde. MS: [M+H]⁺ = 696
2-10. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 2-J
Eine Verbindung von Formel 2-J wurde in derselben Weise wie im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 2-G hergestellt, ausgenommen dass die Verbindung von Formel 2-I statt der Verbindung von Formel 2-F im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 2-G von Herstellungsbeispiel 2-7 verwendet wurde. MS: [M+H]⁺ = 661
2-11. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 2-K
Eine Verbindung von Formel 2-K wurde in derselben Weise wie im Verfahren zur Synthese der Verbindung Formel 2-A hergestellt, ausgenommen dass die Verbindung von Formel 2-J statt 2-Brom-9,10-dinaphthylanthracen im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 2-A von Herstellungsbeispiel 2-1 verwendet wurde. MS: [M+H]⁺ = 709
<Herstellungsbeispiel 3>
3-1. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 1-11
Nachdem 2,2'-Dipyridylamin (5,0 g, 29 mmol), 2-Brom-9,10-dinaphthylanthracen (12,3 g, 24,2 mmol) und NaOt-Bu (7 g, 72,6 mmol) in Toluol (250 ml) gegeben worden waren, wurde die Mischung auf 50°C erhitzt. Pd(P(t-Bu)₃)₂ (61,5 mg, 0,12 mmol) wurde zugegeben und dann erhitzt und für 3 Stunden gerührt. Die Temperatur wurde auf Normaltemperatur abgekühlt, Celite wurde zugegeben, und das Rühren wurde für 10 min durchgeführt. Die Suspensionslösung wurde unter Verwendung eines Filters filtriert, in dem Silicagel mit 1,5 cm bereitgestellt war. Das Filtrat wurde unter verringertem Druck destilliert und mit Ethanol (200 mL) umkristallisiert, um eine Verbindung von Formel 1-11 (10,1 g, Ausbeute 70%) zu erhalten. MS: [M+H]⁺ = 600
3-2. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 1-13
Eine Verbindung von Formel 1-13 wurde in derselben Weise wie im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 1-11 hergestellt, ausgenommen dass die Verbindung von Formel 2-G statt 2-Brom-9,10-dinaphthylanthracen im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 1-11 von Herstellungsbeispiel 3-1 verwendet wurde. MS: [M+H]⁺ = 600
3-3. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 1-21
Eine Verbindung von Formel 1-21 wurde in derselben Weise wie im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 1-11 hergestellt, ausgenommen dass die Verbindung von Formel 3-A statt 2,2'-Dipyridylamin im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 1-11 von Herstellungsbeispiel 3-1 verwendet wurde. MS: [M+H]⁺ = 649
3-4. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 1-75 (nicht gemäß der Erfindung)
Nachdem 2-Aminopyrridin (2,7 g, 29 mmol), 2-Brom-9,10-dinaphthylanthracen (12,3 g, 24,2 mmol), NaOt-Bu (7 g, 72,6 mmol) in Toluol (250 mL) gegeben worden waren, wurde die Mischung auf 50°C erhitzt. Pd(P(t-Bu)₃)₂ (61,5 mg, 0,12 mmol) wurde zugegeben und dann erhitzt und für 3 Stunden gerührt. Die Temperatur wurde auf Normaltemperatur abgekühlt, Celite wurde zugegeben, und das Rühren wurde für 10 min durchgeführt. Die Suspensionslösung wurde unter Verwendung eines Filters filtriert, in dem Silicagel mit 1,5 cm bereitgestellt war. Das Filtrat wurde unter verringertem Druck destilliert und mit Ethanol (200 mL) umkristallisiert, um die Verbindung von Formel 3-B (7,6 g, Ausbeute 60%) zu erhalten. MS: [M+H]⁺ = 523 Nachdem die Verbindung von Formel 3-B (15,1 g, 29 mmol), die Verbindung von Formel 2-D (17,9 g, 24,2 mmol) und NaOt-Bu (7 g, 72,6 mmol) in Toluol (250 mL) gegeben worden waren, wurde die Mischung auf 50°C erhitzt. Pd(P(t-Bu)₃)₂ (61,5 mg, 0,12 mmol) wurde zugegeben und dann erhitzt und für 3 Stunden gerührt. Die Temperatur wurde auf Normaltemperatur abgekühlt, Celite wurde zugegeben, und das Rühren wurde für 10 min durchgeführt. Die Suspensionslösung wurde unter Verwendung eines Filters filtriert, in dem Silicagel mit 1,5 cm bereitgestellt war. Das Filtrat wurde unter verringertem Druck destilliert und mit Ethanol (200 mL) umkristallisiert, um die Verbindung von Formel 1-75 (14,5 g, Ausbeute 50%) zu erhalten. MS: [M+H]⁺ = 1198
3-5. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 1-91
Nachdem die Verbindung von Formel 2-A (3,5 g, 6,3 mmol) und die Verbindung (2,2 g, 6,9 mmol) von Formel 1-E vollständig in Tetrahydrofuran (100 ml) gelöst worden waren, wurde 2M wässrige Kaliumcarbonatlösung zugegeben, Tetrakistriphenylphosphinopalladium (155 mg, 0,013 mmol) wurde zugegeben, und das Erhitzten und das Rühren wurde für 5 Stunden durchgeführt. Die Temperatur wurde auf Normaltemperatur abgekühlt, die Wasserschicht wurde entfernt, das Trocknen wurde mit wasserfreiem Magnesiumsulfat durchgeführt, die Konzentration wurde unter verringertem Druck durchgeführt, die Säule wurde so verwendet, dass das Verhältnis von Tetrahydrofuran : Hexan im Bereich von 1 : 6 lag, um die Verbindung von Formel 1-91 (2,8 g, 66%) herzustellen. MS: [M+H]⁺ = 675
3-6. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 1-101
Eine Verbindung von Formel 1-101 wurde in derselben Weise wie im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 1-91 hergestellt, ausgenommen dass die Verbindung von Formel 1-A statt der Verbindung von Formel 1-E im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 1-91 von Herstellungsbeispiel 3-5 verwendet wurde. MS: [M+H]⁺ = 676
3-7. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 1-103
Eine Verbindung von Formel 1-103 wurde in derselben Weise wie im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 1-101 hergestellt, ausgenommen dass die Verbindung von Formel 2-H statt der Verbindung von Formel 2-A im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 1-101 von Herstellungsbeispiel 3-6 verwendet wurde. MS: [M+H]⁺ = 676
3-8. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 1-106
Eine Verbindung von Formel 1-106 wurde in derselben Weise wie im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 1-101 hergestellt, ausgenommen dass die Verbindung von Formel 2-K statt der Verbindung von Formel 2-A im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 1-101 von Herstellungsbeispiel 3-6 verwendet wurde. MS: [M+H]⁺ = 829
3-9. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 1-171 (nicht gemäß der Erfindung)
Eine Verbindung von Formel 1-171 wurde in derselben Weise wie im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 1-101 hergestellt, ausgenommen dass die Verbindung von Formel 3-C statt der Verbindung von Formel 1-A im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 1-101 von Herstellungsbeispiel 3-6 verwendet wurde. MS: [M+H]⁺ = 834
3-10. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 1-191
Eine Verbindung von Formel 1-191 wurde in derselben Weise wie im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 1-101 hergestellt, ausgenommen dass die Verbindung von Formel 1-D statt der Verbindung von Formel 1-A im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 1-101 von Herstellungsbeispiel 3-6 verwendet wurde. MS: [M+H]⁺ = 726
3-11. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 1-193
Eine Verbindung von Formel 1-193 wurde in derselben Weise wie im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 1-191 hergestellt, ausgenommen dass die Verbindung von Formel 2-H statt der Verbindung von Formel 2-A im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 1-191 von Herstellungsbeispiel 3-10 verwendet wurde. MS: [M+H]⁺ = 726
3-12. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 1-302
Eine Verbindung von Formel 1-302 wurde in derselben Weise wie im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 1-11 hergestellt, ausgenommen dass die Verbindung von Formel 1-F statt 2,2'-Dipyridylamin im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 1-11 von Herstellungsbeispiel 3-1 verwendet wurde. MS: [M+H]⁺ = 650
3-13. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 1-303
Eine Verbindung von Formel 1-303 wurde in derselben Weise wie im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 1-11 hergestellt, ausgenommen dass die Verbindung von Formel 1-H statt 2,2'-Dipyridylamin im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 1-11 von Herstellungsbeispiel 3-1 verwendet wurde. MS: [M+H]⁺ = 700
3-14. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 1-314
Eine Verbindung von Formel 1-314 wurde in derselben Weise wie im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 1-91 hergestellt, ausgenommen dass die Verbindung von Formel 1-G statt der Verbindung von Formel 1-E im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 1-91 von Herstellungsbeispiel 3-5 verwendet wurde. MS: [M+H]⁺ = 726
3-15. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 1-315
Eine Verbindung von Formel 1-315 wurde in derselben Weise wie im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 1-91 hergestellt, ausgenommen dass die Verbindung von Formel 1-I statt der Verbindung von Formel 1-E im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 1-91 von Herstellungsbeispiel 3-5 verwendet wurde. MS: [M+H]⁺ = 776
3-16. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 1-319
Eine Verbindung von Formel 1-319 wurde in derselben Weise wie im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 1-91 hergestellt, ausgenommen dass die Verbindung von Formel 3-D statt der Verbindung von Formel 1-E im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 1-91 von Herstellungsbeispiel 3-5 verwendet wurde. MS: [M+H]⁺ = 747
<Herstellungsbeispiel 4>
4-1. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 2-11
Nachdem 2,2'-Dipyridylamin (17,7 g, 103,7 mmol), 2,6-Dibrom-9,10-bis(2-naphthyl)anthracen (25,4 g, 43,2 mmol) und NaOt-Bu (12,5 g, 129,6 mmol) in Toluol (346 ml) gegeben worden waren, wurde die Mischung auf 50°C erhitzt. Pd(P(t-Bu)₃)₂ (220,5 mg, 0,43 mmol) wurde zugegeben und dann erhitzt und für 3 Stunden gerührt. Die Temperatur wurde auf Normaltemperatur abgekühlt, Celite wurde zugegeben, und das Rühren wurde für 10 min durchgeführt. Die Suspensionslösung wurde unter Verwendung eines Filters filtriert, in dem Silicagel mit 1,5 cm bereitgestellt war. Das Filtrat wurde unter verringertem Druck destilliert und mit Ethanol (200 ml) umkristallisiert, um eine Verbindung von Formel 2-11 (10 g, Ausbeute 30%) zu erhalten. MS: [M+H]⁺ = 769
4-2. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 2-13
Eine Verbindung von Formel 2-13 wurde in derselben Weise wie im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 2-11 hergestellt, ausgenommen das 2,6-Dibrom-9,10-bis(1-naphthyl)anthracen statt 2,6-Dibrom-9,10-bis(2-naphthyl)anthracen im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 2-11 von Herstellungsbeispiel 4-1 verwendet wurde. MS: [M+H]⁺ = 769
4-3. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 2-21
Eine Verbindung von Formel 2-21 wurde in derselben Weise wie im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 2-11 hergestellt, ausgenommen dass die Verbindung von Formel 3-A statt 2,2'-Dipyridylamin im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 2-11 von Herstellungsbeispiel 4-1 verwendet wurde. MS: [M+H]⁺ = 867
4-4. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 2-71
Eine Verbindung von Formel 2-71 wurde in derselben Weise wie im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 2-11 hergestellt, ausgenommen dass die Verbindung von Formel 1-F statt 2,2'-Dipyridylamin im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 2-11 von Herstellungsbeispiel 4-1 verwendet wurde. MS: [M+H]⁺ = 869
4-5. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 2-81
Nachdem die Verbindung von Formel 4-A (2,2 g, 3,2 mmol) und die Verbindung (2,2 g, 6,9 mmol) von Formel 1-E vollständig in Tetrahydrofuran (100 ml) gelöst waren, wurde 2M wässrige Kaliumcarbonatlösung zugegeben, Tetrakistriphenylphosphinopalladium (155 mg, 0,013 mmol) wurde zugegeben, und das Erhitzen und das Rühren wurden für 5 Stunden durchgeführt. Die Temperatur wurde auf Normaltemperatur abgekühlt, die Wasserschicht wurde entfernt, das Trocknen wurde mit wasserfreiem Magnesiumsulfat durchgeführt, die Konzentration wurde unter verringertem Druck durchgeführt, die Säule wurde so verwendet, dass das Verhältnis von Tetrahydrofuran : Hexan im Bereich von 1 : 6 lag, um die Verbindung von Formel 2-81 (1,3 g, 45%) herzustellen. MS: [M+H]⁺ = 919
4-6. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 2-91
Eine Verbindung von Formel 2-91 wurde in derselben Weise wie im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 2-81 hergestellt, ausgenommen, dass die Verbindung von Formel 1-A statt der Verbindung von Formel 1-E im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 2-81 von Herstellungsbeispiel 4-5 verwendet wurde. MS: [M+H]⁺ = 921
4-7. Synthese der Verbindung der folgenden Formel 2-141
Eine Verbindung von Formel 2-141 wurde in derselben Weise wie im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 2-81 hergestellt, ausgenommen dass die Verbindung von Formel 1-G statt der Verbindung von Formel 1-E im Verfahren zur Synthese der Verbindung von Formel 2-81 von Herstellungsbeispiel 4-5 verwendet wurde. MS: [M+H]⁺ = 1021
<Experimentelles Beispiel 1>
Ein Glassubstrat, auf dem ein dünner Film aus ITO (Indium-Zinn-Oxid) bis zu einer Dicke von 1500 Å aufgebracht war, wurde in destilliertem Wasser untergetaucht, in dem Detergens gelöst war, um das Substrat mit Ultraschall zu waschen. Das Detergens, wie hierin verwendet, war ein von Fisher Co. kommerziell erhältliches Produkt, und das destillierte Wasser war eines, das zweimal unter Verwendung eines Filters filtriert worden war, der kommerziell von Millipore Co. erhältlich ist. ITO wurde für 30 Minuten gewaschen, und dann wurde das Waschen mit Ultraschall zweimal für 10 Minuten durch Verwendung von destilliertem Wasser wiederholt. Nach Abschluss des Waschens mit destilliertem Wasser wurde Waschen mit Ultraschall unter Verwendung von Lösemitteln, wie etwa Isopropylalkohol, Aceton und Methanol, durchgeführt. Das resultierende Produkt wurde getrocknet und dann in eine Plasmawaschmaschine überführt. Unter Verwendung eines Sauerstoffplasmas wurde das Substrat für 5 Minuten gewaschen und dann in eine Vakuumabscheidungsmaschine überführt.
Auf die so hergestellte transparente ITO-Elektrode wurde Hexanitrilhexaazatriphenylen (HAT) der folgenden Formel bis zu Dicken von 500 Å durch thermische Vakuumabscheidung aufgebracht, um eine Lochinjektionsschicht zu bilden.
4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (NPB) (400 Å) der folgenden Formel, das ein Lochtransportmaterial ist, wurde durch Vakuumabscheidung auf die Lochinjektionsschicht aufgebracht, um eine Lochtransportschicht zu bilden.
Dann wurde Alq₃ (Aluminium-tris(8-hydroxychinolin)) der folgenden Formel bis zu einer Dicke von 300 Å auf die Lochtransportschicht durch Vakuumabscheidung aufgebracht, um eine lichtemittierende Schicht zu bilden.
Die Verbindung von Formel 1-21, wie hergestellt in Herstellungsbeispiel 3, wurde bis zu einer Dicke von 200 Å auf die lichtemittierende Schicht durch Vakuumabscheidung aufgebracht, um eine Elektroneninjektions- und -transportschicht zu bilden.
Lithiumfluorid (LiF) und Aluminium wurden nacheinander auf der Elektroneninjektions- und -Transportschicht bis zu Dicken von 12 Å bzw. 2000 Å abgeschieden, um eine Kathode zu bilden.
Im obigen Verfahren wurde die Abscheidungsgeschwindigkeit des organischen Materials bei 0,4 bis 0,7 Å/s gehalten, und die Abscheidungsgeschwindigkeit von Lithiumfluorid wurde bei 0,3 Å/s gehalten, und die Abscheidungsgeschwindigkeit von Aluminium wurde bei 2 Å/s gehalten. Der Grad des Vakuums bei Abscheidung wurde bei 2 × 10^-7 bis 5 × 10^-8 Torr gehalten.
Wenn ein elektrisches Vorwärtsfeld von 5,6 V an die organische lichtemittierende Vorrichtung, wie oben hergestellt, angelegt wurde, wurde Emission von grünem Licht mit x = 0,32 und y = 0,55, bezogen auf die 1931-CIE-Farbkoordinate, bei einer Stromdichte von 50 mA/cm² beobachtet. Wenn ein elektrisches Vorwärtsfeld von 6,4 V angelegt wurde, wurde Emission von grünem Licht mit 2,6 cd/A bei einer Stromdichte von 100 mA/cm² beobachtet.
<Experimentelles Beispiel 2>
Auf die ITO-Elektrode, wie hergestellt in Beispiel 1, wurden nacheinander Hexanitrilhexa-azatriphenylen (500 Å), 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (NPB) (400 Å), Alq₃ (300 Å) und die Verbindung 1-101 (200 Å) durch thermische Vakuumabscheidung aufgebracht, um eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine lichtemittierende Schicht und eine Elektronentransportschicht in dieser Reihenfolge zu bilden.
Lithiumfluorid (LiF) und Aluminium wurden nacheinander auf der Elektronentransportschicht bis zu Dicken von 12 Å bzw. 2000 Å abgeschieden, um eine Kathode zu bilden, wodurch eine organische lichtemittierende Vorrichtung hergestellt wurde.
Im obigen Verfahren wurde die Abscheidungsgeschwindigkeit des organischen Materials bei 0,4 bis 0,7 Å/s gehalten und die Abscheidungsgeschwindigkeit von Lithiumfluorid wurde bei 0,3 Å/s gehalten und die Abscheidungsgeschwindigkeit von Aluminium wurde bei 2 Å/s gehalten. Der Grad des Vakuums bei Abscheidung wurde bei 2 × 10^-7 bis 5 × 10^-8 Torr gehalten.
Wenn ein elektrisches Vorwärtsfeld von 4,1 V an die organische lichtemittierende Vorrichtung, wie oben hergestellt, angelegt wurde, wurde Emission von grünem Licht mit x = 0,33 und y = 0,56, auf der Basis der 1931-CIE-Farbkoordinate, bei einer Stromdichte von 50 mA/cm² beobachtet. Wenn ein elektrisches Vorwärtsfeld von 5,0 V angelegt wurde, wurde Emission von grünem Licht mit 2,0 cd/A bei einer Stromdichte von 100 mA/cm² beobachtet.
<Experimentelles Beispiel 3>
Auf die ITO-Elektrode, wie hergestellt wie in Beispiel 1, wurden Hexanitrilhexaazatriphenylen (500 Å), 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (NPB) (400 Å) und die Verbindung 1-191 (400 Å) nacheinander durch thermische Vakuumabscheidung aufgebracht, um eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht und eine lichtemittierende und Elektronentransportschicht in dieser Reihenfolge zu bilden.
Lithiumfluorid (LiF) und Aluminium wurden nacheinander auf der lichtemittierenden und Elektronentransportschicht bis zu Dicken von 12 Å bzw. 2.000 Å abgeschieden, um eine Katode zu bilden, wodurch eine organische lichtemittierende Vorrichtung hergestellt wurde.
Im obigen Verfahren wurde die Abscheidungsgeschwindigkeit des organischen Materials bei 0,4 bis 0,7 Å/s gehalten und die Abscheidungsgeschwindigkeit von Lithiumfluorid wurde bei 0,3 Å/s gehalten und die Abscheidungsgeschwindigkeit von Aluminium wurde bei 2 Å/s gehalten. Der Grad des Vakuums bei Abscheidung wurde bei 2 × 10^-7 bis 5 × 10^-8 Torr gehalten.
Wenn ein elektrisches Vorwärtsfeld von 4,3 V an die organische lichtemittierende Vorrichtung, wie oben hergestellt, angelegt wurde, wurde die Emission von grünem Licht mit x = 0,33 und y = 0,58, auf Basis der 1031 CIE-Farbkoordinate, bei einer Stromdichte von 50 mA/cm² beobachtet. Wenn ein elektrisches Vorwärtsfeld von 5,2 V angelegt wurde, wurde Emission von grünem Licht mit 2,1 cd/A bei einer Stromdichte von 100 mA/cm² beobachtet.
<Experimentelles Beispiel 4>
Auf die ITO-Elektrode, wie hergestellt wie in Beispiel 1, wurden Hexanitrilhexaazatriphenylen (500 Å), 4,4'-Bis[N-(1-naphthy1)-N-phenylamino]biphenyl (NPB) (400 Å), Alq₃ (300 Å), die Verbindung von Formel 1-315 (200 Å), Lithiumfluorid (LiF) (12 Å) nacheinander durch thermische Vakuumabscheidung aufgebracht, um eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine lichtemittierende Schicht, eine Elektronentransportschicht und einen Elektroneninjektionsschicht in dieser Reihenfolge zu bilden. Aluminium wurde darauf bis zu einer Dicke von 2000 Å abgeschieden, um eine Kathode zu bilden, wodurch eine organische lichtemittierende Vorrichtung hergestellt wurde.
Wenn ein elektrisches Vorwärtsfeld von 4,2 V an die organische lichtemittierende Vorrichtung, wie oben hergestellt, angelegt wurde, wurde Emission von grünem Licht mit x = 0,32 und y = 0,56, auf Basis der 1931-CIE-Farbkoordinate, bei einer Stromdichte von 50 mA/cm² beobachtet. Wenn ein elektrisches Vorwärtsfeld von 5,1 V angelegt wurde, wurde Emission von grünem Licht mit 2,1 cd/A bei einer Stromdichte von 100 mA/cm² beobachtet.
<Experimentelles Beispiel 5>
Auf die ITO-Elektrode, wie hergestellt wie in Beispiel 1, wurden Hexanitrilhexaazatriphenylen (500 Å), 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (NPB) (400 Å) Alq₃ (300 Å), die Verbindung von Formel 2-91 (200 Å) und Lithiumfluorid (LiF) (12 Å) nacheinander durch thermische Vakuumabscheidung aufgebracht, um eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine lichtemittierende Schicht, eine Elektronentransportschicht und eine Elektroneninjektionsschicht in dieser Reihenfolge zu bilden. Aluminium wurde darauf bis zu einer Dicke von 2000 Å abgeschieden, um eine Kathode zu bilden, wodurch eine organische lichtemittierende Vorrichtung hergestellt wurde.
Wenn ein elektrisches Vorwärtsfeld von 4,3 V an die organische lichtemittierende Vorrichtung, wie oben hergestellt, angelegt wurde, wurde Emission von grünem Licht mit x = 0,33 und y = 0,58, auf Basis der 1931-CIE-Farbkoordinate, bei einer Stromdichte von 50 mA/cm² beobachtet. Wenn ein elektrisches Vorwärtsfeld von 5,1 V angelegt wurde, wurde Emission von grünem Licht mit 2,0 cd/A bei einer Stromdichte von 100 mA/cm² beobachtet.
<Vergleichsbeispiel1>
Auf die ITO-Elektrode, wie hergestellt wie in Beispiel 1, wurden Hexanitrilhexaazatriphenylen (500 Å), 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (NPB) (400 Å), Alq₃ (300 Å), die Elektronentransportsubstanz, die durch die folgende Formel dargestellt ist, (200 Å) und Lithiumfluorid (LiF) (12 Å) nacheinander durch thermische Vakuumabscheidung aufgebracht, um eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine lichtemittierende Schicht, eine Elektronentransportschicht und eine Elektroneninjektionsschicht in dieser Reihenfolge zu bilden. Aluminium wurde darauf bis zu einer Dicke von 2000 Å abgeschieden, um eine Kathode zu bilden, wodurch eine organische lichtemittierende Vorrichtung hergestellt wurde.
Wenn ein elektrisches Vorwärtsfeld von 4,3 V an die organische lichtemittierende Vorrichtung, wie oben hergestellt, angelegt wurde, wurde die Emission von grünem Licht mit x = 0,33 und y = 0,56, auf Basis der 1931-CIE-Farbkoordinate, bei einer Stromdicht von 50 mA/cm² beobachtet. Wenn ein elektrisches Vorwärtsfeld von 6,8 V angelegt wurde, wurde die Emission von grünem Licht mit 2,4 cd/A bei einer Stromdichte von 100 mA/CM² beobachtet.
<Vergleichsbeispiel 2>
Auf die ITO-Elektrode, wie hergestellt wie in Beispiel 1, wurden Hexanitrilhexaazatriphenylen (500 Å), 4,4'-Bis[N-(1-naphthy))-N-phenylamino]biphenyl (NPB) (400 Å), Alq₃ (300 Å), die Elektronentransportsubstanz-1, dargestellt durch die folgende Formel, (200 Å) und Lithiumfluorid (LiF) (12 Å) nacheinander durch thermische Vakuumabscheidung aufgebracht, um eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine lichtemittierende Schicht, eine Elektronentransportschicht und eine Elektroneninjektionsschicht in dieser Reihenfolge zu bilden. Aluminium wurde darauf bis zu einer Dicke von 2000 Å abgeschieden, um eine Kathode zu bilden, wodurch eine organische lichtemittierende Vorrichtung hergestellt wurde.
Wenn ein elektrisches Vorwärtsfeld von 4,3 V an die organische lichtemittierende Vorrichtung, wie oben hergestellt, angelegt wurde, wurde Emission von grünem Licht mit x = 0,34 und y = 0,58, auf Basis der 1931-CIE-Farbkoordinate bei einer Stromdichte von 50 mA/cm² beobachtet. Wenn ein elektrisches Vorwärtsfeld von 7,8 V angelegt wurde, wurde Emission von grünem Licht mit 1,4 cd/A bei einer Stromdichte von 100 mA/cm² beobachtet.

Claims

Ein Anthracen-Derivat, das dargestellt wird durch die folgende Formel 1:
worin R1 und R2 identisch oder verschieden voneinander sein können und unabhängig ausgewählt sind aus einer C₆- bis C₄₀-Arylgruppe, die unsubstituiert oder mit wenigstens einer C6- bis C40-Arylgruppe substituiert ist wenigstens einer von R3 und R4 durch die folgende Formel 2 dargestellt wird:
worin X N ist, Y ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus C-H und N, L₁ eine direkte Bindung ist oder eine C₆- bis C₄₀-Arylengruppen ist R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 und R12 identisch oder verschieden voneinander sein können und ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff; einer Siliciumgruppe, die unsubstituiert oder mit wenigstens einer C1- bis C40-Alkylgruppe substituiert ist, ; oder die Reste R5-R12 mit einer benachbarten Gruppe verbunden sein können, um einen aromatischen, heteroaliphatischen oder heteroaromatischen kondensierten Ring zu bilden und, wenn irgendeiner von R3 und R4 durch Formel 2 dargestellt wird, der andere Wasserstoff ist.
Das Anthracen-Derivat nach Anspruch 1, wobei R1 und R2 von Formel 1 dieselben Arylgruppen sind.
Das Anthracen-Derivat nach Anspruch 1, wobei R1 und R2 von Formel 1 unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus den folgenden Strukturformeln:

wobei Z1 und Z2 Wasserstoff sind.
Das Anthracen-Derivat nach Anspruch 1, wobei R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 und R12 von Formel 2 alle Wasserstoff sind.
Das Anthracen-Derivat nach Anspruch 1, wobei die Alkylgruppe ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe, einer Propylgruppe, einer Isopropylgruppe, einer Butylgruppe, einer t-Butylgruppe, einer Pentylgruppe, einer Hexylgruppe und einer Heptylgruppe;; die Arylgruppe ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einer Phenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Anthracenylgruppe, einer Biphenylgruppe, einer Pyrenylgruppe, einer Perylenylgruppe und einem Derivat davon;.
Eine organische elektronische Vorrichtung, die einer erste Elektrode, eine zweite Elektrode und wenigstens eine organische Materialschicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist, umfasst, wobei wenigstens eine der organischen Materialschichten das Anthracen-Derivat von Formel 1 nach einem der Ansprüche 1 bis 5 umfasst.
Die organische elektronische Vorrichtung nach Anspruch 6, wobei die organische elektronische Vorrichtung ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung, einer organischen Solarzelle, einer organischen Photoleiter(OPC)-Trommel und einem organischen Transistor.
Die organische elektronische Vorrichtung nach Anspruch 6, wobei die organische elektronische Vorrichtung eine organische lichtemittierende Vorrichtung ist.
Die organische elektronische Vorrichtung nach Anspruch 8, wobei die organische lichtemittierende Vorrichtung eine Vorwärtsstruktur besitzt, in der eine Anode, wenigstens eine organische Materialschicht und eine Kathode nacheinander auf einem Substrat laminiert sind.
Die organische elektronische Vorrichtung nach Anspruch 8, wobei die organische lichtemittierende Vorrichtung eine Rückwärtsstruktur besitzt, in der eine Kathode, wenigstens eine organische Materialschicht und eine Anode nacheinander auf einem Substrat laminiert sind.
Die organische elektronische Vorrichtung nach Anspruch 8, wobei die organische lichtemittierende Vorrichtung das Anthracen-Derivat von Formel 1 umfasst, das eingeschlossen ist in der organischen Materialschicht, umfassend eine oder mehrere, die ausgewählt sind aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Elektroneninjektions- und einer Elektronentransportschicht.
Die organische elektronische Vorrichtung nach Anspruch 6, wobei die organische Materialschicht eine lichtemittierende Schicht umfasst, und die lichtemittierende Schicht das Anthracen-Derivat von Formel 1 umfasst.
Die organische elektronische Vorrichtung nach Anspruch 6, wobei die organische Materialschicht eine Elektronentransportschicht oder Elektroneninjektionsschicht umfasst und die Elektronentransportschicht oder die Elektroneninjektionsschicht das Anthracen-Derivat von Formel 1 umfasst.