DE112015006276B4 - Organische elektronische Materialien - Google Patents

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Abstract

Ein organisches elektronisches Material, das die Struktur der Formel (I) aufweist,wobei R1und R2unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, oder zu unsubstituiertem Fluorenyl zusammengebildet sind, undR3-R7Wasserstoff sindund R8-R17unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen bedeuten, wobeiAr2und -Ar3unabhängig voneinander für Phenyl stehen, Ar1für Phenylen steht.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues organisches Elektrolumineszenz-Material, das durch Vakuum-Aufdampfung und Abscheidung zu Dünnfilmen gebildet ist und als blaues Elektrolumineszenz-Material in OLED eingesetzt ist, und gehört zum Gebiet der Anzeigetechnologie von organischen Elektrolumineszenz-Bauelementen.
  • Hintergrund der Technik
  • Als eine neue Anzeigetechnologie weisen organische Elektrolumineszenz-Bauelementen viele besondere Vorteile von Selbstlichtemission, breitem Sichtwinkel, niedrigem Energieverbrauch, hohem Wirkungsgrad, reicher Farbe, schneller Ansprechgeschwindigkeit, breitem Anwendungstemperaturbereich, niedriger Antriebsspannung, Eignung zur Herstellung von weichen biegbaren transparenten Anzeigenpanels, Umweltfreundlichkeit usw. auf, wodurch die Technologie von organischen Elektrolumineszenz-Bauelementen in Flachbildschirmen und neuen Generationen von Beleuchtungen sowie als Hinter-Lichtquelle der LCD angewendet werden kann.
  • Das organische Elektrolumineszenz-Bauelement ist ein Bauelement, das durch Spincoating oder Abscheidung einer Schicht aus organischem Material zwischen zwei metallischen Elektroden hergestellt wird. Ein herkömmliches dreischichtiges organisches Elektrolumineszenz-Bauelement umfasst eine Lochtransportschicht, eine lichtemittierende Schicht, und eine Elektronentransportschicht. Die von der Anode erzeugten Löcher werden über die Lochtransportschicht mit den von der Kathode erzeugten Elektronen über die Elektronentransportschicht zum Erzeugen von Exzitonen an der lichtemittierenden Schicht kombiniert, damit Licht emittiert wird. Durch Veränderung von Materialien der lichtemittierenden Schicht können die organischen Elektrolumineszenz-Bauelemente rotes Licht, grünes Licht und blaues Licht emittieren. Organische Elektrolumineszenz-Materialien mit guter Stabilität, hohem Wirkungsgrad und reiner Farben spielen daher eine wichtige Rolle für die Anwendung und die Verbreitung von organischen Elektrolumineszenz-Bauelementen und sind auch für die Anwendung und die Verbreitung von großflächigen OLEDs-Displaypanels erforderlich.
  • Bei den drei Grundfarben (Rot, Blau und Grün) konnten große Fortschritte in letzter Zeit für rote und grüne Materialen gemacht werden und auch die Marktnachfrage nach Panel erfüllt werden. Für blaue Materialien gibt es auch eine Reihe von vermarkteten Materialien, wobei Diphenylvinylbiphenyl(DPVBi)-Verbindungen der Idemitsu Kosan GmbH früher oft verwendet wurden. Die Bauelemente aus solchen Verbindungen weisen einen hohen Wirkungsgrad auf, jedoch haben diese Materialien eine schlechtere Stabilität, und noch schlimmer, die Farbe des von diesen Verbindungen emittierten Lichts ist himmelblau, wobei der Wert von y im CIE-Normvalenzsystem oft größer als 0.15 ist. Aufgrund ihrer schlechten Temperaturstabilität und unreinen Farben ist die Anwendung dieser Verbindungen in einer Vollfarbe-Anzeige maßgeblich beschränkt. Andersartige blaue Materialien sind ADN und Tetra-t-Butylperlen der Kodak GmbH, jedoch weisen diese Verbindungen einen niedrigeren Lichtemissionswirkungsgrad und eine schlechte Stabilität auf, und können nicht maßgeblich verwendet werden.
    Figure DE112015006276B4_0002
  • Aus der KR 1020110081698 A und der JP 2003229273 A sind im Gebiet der organischen Elektrolumineszenz-Bauelementen verwendete Verbindungen bekannt, die geringe Startspannungen aufweisen und die im blaugrünen oder gar im gelbgrünen Wellenlängenbereich des sichtbaren Lichtes emittieren. Diese Verbindungen weisen unter anderem Anthracengruppen auf.
  • Erfindungsinhalt
  • Um die Mängel der obigen Verbindungen zu beseitigen, stellt die vorliegende Erfindung eine Reihe von organischen blauen Elektrolumineszenz-Materialien mit guter thermischer Stabilität, hohem Lichtemissionswirkungsgrad, hoher Lichtreinheit bereit, wobei die daraus hergestellten organischen Lumineszenz-Bauelemente die Vorteile eines guten Elektrolumineszenz-Wirkungsgrades, ausgezeichneter Farbreinheit und langer Lebensdauer aufweisen.
  • Das erfindungsgemäße organische elektronische Material weist die Struktur der Formel (I) auf,
    Figure DE112015006276B4_0003
    wobei
    R1-R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, oder zu unsubstituiertem Fluorenyl zusammengebildet sind, und
    R3-R7 Wasserstoff sind und
    R8-R17 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen bedeuten, wobei
    Ar2-Ar3 unabhängig voneinander für Phenyl stehen, Ar1 für Phenylen steht.
  • In Ausgestaltung der Erfindung sind R1-R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, wobei R8-R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen stehen.
  • Bevorzugt sind R8-R17 Wasserstoff, R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, t-Butyl sind oder zu Fluorenyl zusammengebildet sind.
  • Bevorzugt sind R3-R17 Wasserstoff, R1, R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl stehen oder zu Fluorenyl zusammengebildet sind, Ar1, Ar2, Ar3 unabhängig voneinander für Phenyl stehen.
  • Bevorzugt sind:
    Figure DE112015006276B4_0004
  • Die oben genannten elektronischen Materialien sind in den Gebieten der organischen Elektrolumineszenz-Bauelemente, organischen Solarzellen, organischen Dünnfilmtransistoren oder organischen Photorezeptoren verwendbar.
  • Erfindungsgemäß sind die nachfolgenden Verbindungen:
    Figure DE112015006276B4_0005
    Figure DE112015006276B4_0006
    Figure DE112015006276B4_0007
    Figure DE112015006276B4_0008
    Figure DE112015006276B4_0009
    Figure DE112015006276B4_0010
    Figure DE112015006276B4_0011
    Figure DE112015006276B4_0012
    Figure DE112015006276B4_0013
    Figure DE112015006276B4_0014
    Figure DE112015006276B4_0015
    Figure DE112015006276B4_0016
    Figure DE112015006276B4_0017
    Figure DE112015006276B4_0018
  • Die erfindungsgemäßen organischen elektronischen Materialien können verwendet werden, um ein organisches Elektrolumineszenz-Bauelement herzustellen, das eine Anode, eine Kathode und eine oder mehrere organische Schichten umfasst. Mindestens eine organische Schicht enthält das organische elektronische Material gemäß der Formel (I).
  • Die mehrschichtigen organischen Schichten sind jeweils eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine lichtemittierende Schicht, eine Elektronentransportschicht und/oder eine Elektroneninjektionsschicht. Es ist besonders darauf hinzuweisen, dass je nach Bedarf aus den obigen organischen Schichten ausgewählt werden kann und nicht jede Schicht vorhanden sein muß.
  • Die Lochinjektionsschicht, die Elektronentransportschicht und die lichtemittierende Schicht enthält das organische elektronische Material mit der Struktur der Formel (I).
  • In der Lochtransportschicht und der Lochinjektionsschicht der vorliegenden Erfindung weisen die eingebrachten Materialien eine sehr gute Lochtransport-Leistungsfähigkeit auf, sie können die Löcher von der Anode an den organischen lichtemittierten Schichten wirksam übertragen und können niedermolekulare und makromolekulare Materialien umfassen. Die folgenden können ausgewählt sein, jedoch nicht darauf begrenzt, Triarylamin-Verbindungen, Biphenyldiamin-Verbindungen, Thialzol-Verbindungen, Oxazol-Verbindungen, Imidazol-Verbindungen, Fluoren-Verbindungen, Phthalocyanin-Verbindungen, Hexanitrilhexaazatriphenylen, 2,3,5,6-Tetrafluor-7,7',8,8'-Tetracyanendimethyl-p-Benzochinon(F4-TCNQ), Polyvinylcarbazol, Polythiophen, Polyethylen, Polybenzolsulfonsäure.
  • Die erfindungsgemäßen Elektrolumineszenz-Schichten enthalten die folgende Verbindungen neben der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I), jedoch nicht darauf begrenzt, Naphthalin-Verbindungen, Pyren-Verbindungen, Fluoren--Verbindungen, Phenanthren-Verbindungen, Chrysen-Verbindungen, Fluoranthen-Verbindungen, Anthracen-Verbindungen, Pentacen-Verbindungen, Perylen-Verbindungen, Diarylen-Verbindungen, Triphenylaminvinyl-Verbindungen, Amin-Verbindungen, Benzimidazol-Verbindungen, Furan-Verbindungen, organische Metallchelate.
  • Es ist erforderlich, dass die organische Elektronentransport-Materialien für die erfindungsgemäßen Elektrolumineszenz-Bauelemente eine sehr gute Elektronentransport-Leistungsfähigkeit aufweisen sollen und Elektronen von der Kathode in der lichtemittierende Schicht wirksam übertragen können, ausgewählt aus den folgenden Verbindungen, jedoch nicht darauf begrenzt, Oxoxazol, Thiazol-Verbindungen, Triazol-Verbindungen, Triazin-Verbindungen, Triazapin-Verbindungen, Oxaxanthren-Verbindungen, Diazoanthracen-Verbindungen, Silicium-haltige heterocyclische Verbindungen, Chinolin-Verbindungen, Phenanthrolin-Verbindungen, Metallchelate, Fluorinsubstituierte Benzen-Verbindungen.
  • Je nach Bedarf kann eine Elektroneninjektionsschicht im erfindungsgemäßen Elektrolumineszenz-Bauelement eingeführt werden. Die Elektroneninjektionsschicht kann wirksam Elektronen von der Kathode in die organischen Schichten injizieren, wesentlich ausgewählt aus Alkalimetall oder alkalimetallischen Verbindungen, oder aus Erdalkalimetall oder erdalkalimetallischen Verbindungen. Die folgenden Verbindungen können ausgewählt werden, jedoch nicht darauf begrenzt, Lithium, Lithiumfluorid, Lithiumoxid, Lithiumnitrid, 8-Hydroxychinolin-Lithium, Cäsium, Cäsiumcarbonat, 8-Hydroxyquinoline-Cäsium, Kalzium, Kalziumfluorid, Kalziumoxid, Magnesium, Magnesiumfluorid, Magnesiumcarbonat, Magnesiumoxid.
  • Die Bauelemente-Versuche haben gezeigt, dass das organische elektronische Material gemäß der Formel (I) der vorliegenden Erfindung eine gute thermische Stabilität, einen hohen Lichtemissionswirkungsgrad und eine hohe Lichtreinheit aufweist. Die aus dem organischen elektronischen Material hergestellten Elektrolumineszenz-Bauelemente weisen die Vorteile eines guten Elektrolumineszenz-Wirkungsgrades, ausgezeichneter Farbreinheit und langer Lebensdauer auf.
  • Figurenliste
  • Es zeigt:
    • 1 ein Strukturschema des erfindungsgemäßen Bauelements, wobei 10 das Glassubstrat, 20 die Anode, 30 die Lochinjektionsschicht, 40 die Lochtransportschicht, 50 die lichtemittiere Schicht, 60 die Elektronentransportschicht, 70 die Elektroninjektionsschicht, und 80 die Kathode bedeuten.
    • 2 1H NMR-Spektrum der Verbindung 89
    • 3 13C NMR-Spektrum der Verbindung 89
    • 4 HPLC-Spektrum der Verbindung 89
    • 5 TGA -Spektrum der Verbindung 89
    • 6 eine Spannung-Stromdicht-Kurve von Ausführungsbeispiel 4, Ausführungsbeispiel 5 und Vergleichsbeispiel 1.
    • 7 ein Helligkeit-CIEy-Diagramm von Ausführungsbeispiel 4, Ausführungsbeispiel 5 und Vergleichsbeispiel 1.
    • 8 ein Elektrolumineszenz-Spektrum von Ausführungsbeispiel 4, Ausführungsbeispiel 5 und Vergleichsbeispiel 1.
    • 9 eine Stromdichte-Stromwirkungsgrad-Kurve des Ausführungsbeispiels 4, Ausführungsbeispiels 5 und des Vergleichsbeispiels 1.
  • Ausführungsform
  • Die folgenden Beispiele werden dargestellt, um die vorliegende Erfindung näher zu erläutern, beschränken diese aber nicht darauf. (Dabei sind die folgende Verbindungen von 1a, 1b, 1e, 1h, 3a, 89a handelsübliche Materialien)
  • Ausführungsbeispiel 1
  • Figure DE112015006276B4_0019
    Figure DE112015006276B4_0020
    Figure DE112015006276B4_0021
  • Synthese von Zwischenprodukt 1c
  • In einen Reaktionskolben wurden 1a (240.00 g, 0.88 mol), 1b (496.32 g, 1.76 mol), Pd(PPh3)4 (20.35g, 17.60 mmol), Kaliumcarbonat (302.52 g, 2.20 mol), Toluol (2400 mL), und reines Wasser (1200 mL) zugegeben. Nach dreimaligem Einblasen und Ablassen von Stickstoff wurde das Erhitzen gestartet. Als die Reaktionstemperatur 95-105°C erreichte, wurde diese Temperatur 8-12 Stunden gehalten. Proben wurden für TLC und HPLC genommen, bis die Ausgangstoffe komplett verbraucht waren. Das Erhitzen wurde beendet, und die Temperatur im Reaktionskolben wurde bis auf 20-30°C gekühlt. Es wurde filtriert Die und eine organische Schicht vom Filtrat abgetrennt. Die wässerige Schicht wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die organischen Schichten wurden kombiniert, mit Wasser gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wurde eingeengt, dabei ergab sich ein dunkelgelbes festes Rohprodukt. Durch Umkristallisation aus Petroleumether wurde ein grauweißes Produkt mit Ausbeute von 90% und Reinheit von 95% erhalten.
  • Synthese von Zwischenprodukt 1d
  • In einen Reaktionskolben wurden die entsprechenden Anteile von 1c (302 g, 0.78 mol), B(OEt)3 (142 g, 0.97 mol), n-BuLi/THF (1.6 M, 600 mL), wasserfreies THF (3000 mL) zugegeben. Nach dreimaligem Einblasen und Ablassen von Stickstoff wurde er abgekühlt, bis die Reaktionstemperatur -75 ~ -65 °C erreicht hatte. n-BuLi/THF Lösung wurde langsam zugetropft und die Temperatur wurde bei -75 ~ -65 °C gehalten. Nach dem Zutropfen wurde diese Temperatur noch 0.5-1 Stunden gehalten. Ein bestimmte Menge an B(OEt)3 wurde zugetropft und die Temperatur wurde bei -75 ∼-65 °C gehalten. Nach Zutropfen wurde die Temperatur noch 0.5-1 Stunden gehalten. Dann wurde das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur gebracht und die Reaktion 4 - 6 h durchgeführt. Danach wurde verdünnte, 2M HCl zugegeben, der pH-Wert auf 2-3 eingestellt und eine Stunde gerührt. Danach wurde die Reaktion beendet. Ethylacetat wurde zum Extrahieren zugegeben. Die wässerige Schicht wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die organischen Schichten wurden kombiniert, mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wurde eingeengt, dabei wurde ein grauweißes festes Produkt mit einer Ausbeute von 62.5% und einer Reinheit von 95% erhalten.
  • Synthese von Zwischenprodukt 1f
  • In einen Reaktionskolben wurden 1d (150g, 0.43mol), 1e (500g, 0.86mol), Pd(PPh3)4 (5.0 g, 0.44 mmol), Kaliumcarbonat (130 g, 0.92 mol), Toluol (1000 mL), reines Wasser (500 mL) gegeben. Nach dreimaligem Einblasen und Ablassen von Stickstoff wurde das Erhitzen gestartet. Als die Reaktionstemperatur 95-105°C erreichte, wurde diese Temperatur 8-12 Stunden gehalten. Proben wurden für TLC und HPLC genommen, bis die Ausgangsstoffe komplett verbraucht waren. Das Erhitzen wurde beendet und die Temperatur im Reaktionskolben auf 20-30°C gekühlt. Es wurde Filtriert und die erhaltene organische Schicht vom Filtrat getrennt. Die wässerige Schicht wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die organischen Schichten wurden kombiniert, mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wurde eingeengt, dabei wurde ein dunkelgelbes festes Rohprodukt mit einer Ausbeute von 78.1% und einer Reinheit von 80% erhalten.
  • Synthese von Zwischenprodukt 1g
  • In einen Reaktionskolben wurden 1f (210g, 0.42mol), NBS (135 g, 0.71mol), DMF (5L) gegeben. Nach dreimaligem Einblasen und Ablassen von Stickstoff wurde das Erhitzen gestartet. Als die Reaktionstemperatur 60-65°C erreichte, wurde diese Temperatur 6-8 Stunden gehalten. Proben wurden für TLC und HPLC genommen, bis die Ausgangsstoffe komplett verbraucht wurden. Das Erhitzen wurde beendet und die Temperatur im Reaktionskolben wurde auf 20-30°C abgekühlt. Das Reaktionsgemisch wurde in Eiswasser gegossen, dabei ergab sich ein gelber Feststoff. 1g gelbes Rohprodukt wurde nach Trocken erhalten. DCM/MeOH wurden zum Rohprodukt zugegeben, bis die Lösung etwas trüb wurde. Das Rühren wurde weitere 30 min durchgeführt, dabei wurde eine große Menge an Feststoffen ausgefällt. Nach Filtrieren wurde ein hellgelbes festes Produkt mit einer Ausbeute von 54.05% und einer Reinheit von 98.5% erhalten.
  • 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.64 (d, J= 8.8 Hz, 2H), 7.99 - 7.90 (m, 4H), 7.87 (t, J= 1.6 Hz, 1H), 7.78 (dd, J= 9.3, 2.3 Hz, 6H), 7.61 (ddd, J= 8.8, 6.5, 1.1 Hz, 2H), 7.56 - 7.48 (m, 6H), 7.46 - 7.38 (m, 4H).
  • 13C NMR (76 MHz, CDCl3) δ 142.67 (s), 142.03 (s), 141.26 (s), 140.69 (s), 137.83 (s), 137.52 (s), 131.87 (s), 131.24 (s), 130.44 (s), 129.09 (s), 128.80 (s), 128.38 - 127.40 (m), 127.18 (s), 126.05 - 125.21 (m), 123.08 (s), 77.74 (s), 77.31 (s), 76.89 (s), 30.10 (s).
  • Synthese von Verbindung 1
  • In einem 500ml Dreihalskolben wurden 1g (9.5g, 16.92mmol), 1h (6.41g, 30.51mmol), Pd(PPh3)4 (1.5g, 1.3mmol), Kaliumcarbonat (5.84g, 42.3mmol), Toluol (150 mL) und reines Wasser (75 mL) zugegeben. Nach dreimaligem Einblasen und Ablassen von Stickstoff wurde die Reaktion bei 105°C durchgeführt. Die Reaktionszeit wurde mittels LC bestimmt und dauerte etwa 12 Stunden. Am Anfang der Reaktion war das Reaktionsgemisch gelb, die Farbe des Katalysators. Danach wurde es eine gelbe Lösung. Nach Beendigung der Reaktion war die obere Schicht klar hellgelb und die untere Schicht war Wasser. Danach wurde es gefiltert. Der Rückstand wurde mit Ethylacetat gewaschen, bis kein Produkt im Ruckstand mehr vorhanden war. Das Filtrat wurde gesammelt und an einem Rotationsverdampfer eingeengt, dabei wurde eine große Menge an grauweißem Feststoff ausgefällt. Dieser Rückstand wurde gesammelt und getrocknet, das Zielprodukt mit einer Reinheit von 98% erhalten. Durch Sublimieren wurde ein grauweißes festes Pulver mit einer Reinheit von 99.5% erhalten.
  • 1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.10-8.21 (d, 2H), 7.96-7.98 (dd, 3H), 7.87-7.89 (m, 2H), 7.81-7.86 (m, 4H), 7.78-7.81 (d, 4H), 7.62-7.65 (m, 2H), 7.59 (s, 1H), 7.51-7.57 (m, 5H), 7.45-7.48 (m, 2H), 7.36-7.43 (m, 7H), 3.88 (s, 2H).
  • Ausführungsbeispiel 2
  • Synthese der Verbindung 3
  • Figure DE112015006276B4_0022
    In einem 500ml Dreihalskolben wurden 1g (9.5g, 16.92mmol), 3a (7.25g, 30.46 mmol), Pd(PPh3)4 (1.5g, 1.3mmol), Kaliumcarbonat (5.84g, 42.3mmol), Toluol (150 mL) und reines Wasser (75 mL) zugegeben. Nach dreimaligem Einblasen und Ablassen von Stickstoff wurde die Reaktion bei 105°C durchgeführt. Die Reaktionszeit wurde mittels LC bestimmt und dauerte etwa 12 Stunden. Am Anfang der Reaktion war das Reaktionsgemisch gelb, der Farbe des Katalysators. Danach wurde es eine gelbe Lösung. Nach Beendigung der Reaktion war die obere Schicht klar hellgelb und die untere Schicht war Wasser. Danach wurde das Reaktionsgemisch gefiltert. Der Rückstand wurde mit Ethylacetat gewaschen, bis kein Produkt im Rückstand mehr vorhanden war. Das Filtrat wurde gesammelt und an einem Rotationsverdampfer eingeengt, dabei wurde eine große Menge an grauweißem Feststoff ausgefällt. Dieser Rückstand wurde gesammelt und getrocknet, das Zielprodukt wurde mit einer Reinheit von 98% erhalten. Durch Sublimieren wurde ein grauweißes festes Pulver mit einer Reinheit 99.7% erhalten.
  • 1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.1-8.2 (d, 2H), 7.96-7.99 (dd, 3H), 7.88-7.89 (m, 2H), 7.81-7.86 (m, 4H), 7.78-7.81 (d, 4H), 7.61-7.65 (m, 2H), 7.59 (s, 1H), 7.51-7.56 (m, 5H), 7.46-7.48 (m, 2H), 7.35-7.43 (m, 7H), 1.61 (s, 6H).
  • Ausführungsbeispiel 3
  • Synthese der Verbindung 89
  • Figure DE112015006276B4_0023
    In einem Reaktionsbehälter wurden 1g (10.0 g, 17.8 mmol), 89a (7.1 g, 19.6 mmol), Pd(PPh3)4 (432.2 mg, 0.35 mmol), Kaliumcarbonat (6.14 g, 44.5 mmol), Toluol (300 mL) und reines Wasser (150 mL) gegeben. In der Vorrichtung wurde Sauerstoff entfernt und Stickstoff eingelassen, um die Reaktionsmischung zu schützen. Dann wurde auf 100°C erhitzt und die Reaktion über Nacht durchgeführt. Mit DCM : PE=1:5 wurde eine TCL-Bestimmung durchgeführt. Der Punkt des Produktes emittierte starkes Blaulicht unter einer UV-Lampe mit einer Wellenlänge von 365 nm . Der Rf-Wert betrug etwa 0.2. Das Reaktionsgemisch wurde durch Kieselgel gefiltert und der Rückstand mit Ethylacetat (100 mL) zweimal gewaschen. Die Schichten wurden getrennt. Die wässerige Schicht wurde mit Ethylacetat (100 mL) einmal extrahiert. Die organischen Schichten wurden kombiniert und mit Wasser (200ml) gewaschen. Das Lösungsmittel wurde mittels Rotationsverdampfer entfernt. Das Rohprodukt wurde aus 120 ml DCM/MeOH umkristallisiert und gefiltert, dabei wurde 13.1g gelbes festes Pulver mit einer Reinheit von 98.7% und einer Ausbeute von 92.2% erhalten. Durch Sublimieren wurde hellgelbes festes Pulver mit einer Reinheit von 99.7% erhalten. Das Verhältnis m/z betrug 797.
  • Aus 2 und 3 kann gefunden werden, dass das 1H-NMR-Spektrum und das 13C-NMR-Spektrum der Verbindung 89 vollständig mit deren Struktur übereinstimmt. Aus 4 des HPLC-Spektrums der Verbindung 89 ist ersichtlich, dass das mit dem erfindungsgemäßen Syntheseverfahren hergestellten Produkt eine hohe Reinheit aufweist. Aus 5 des TGA-Spektrums der Verbindung 89 ist ersichtlich, dass die Zersetzungstemperatur einer derartigen Verbindung höher als 400°C ist, was eine sehr hohe thermische Stabilität bedeutet.
  • Ausführungsbeispiel 4
  • Herstellung eines organischen Elektrolumineszenz-Bauelementes
  • Herstellung von OLED mit den erfindungsgemäßen organischen elektronischen Materialien
  • Zuerst wurde ein transparentes leitfähiges ITO-Glassubstrat 10 (mit einer Anode 20 darauf) nacheinander mit einer Waschmittellösung und deionisiertem Wasser, Ethanol, Aceton, deionisiertem Wasser gewaschen und dann mit Ionen wie Sauerstoff usw. 30 Sekunden lang behandelt. Danach wurde auf ITO ein HAT-CN6 mit einer Dicke von 10 nm als Lochinjektionsschicht 30 aufgedampft. Dann wurde NPB zur Ausbildung einer Lochtransportschicht 40 mit einer Dicke von 30 nm aufgedampft.
  • Dann wurde auf die Lochtransportschicht 40 die Verbindung 3 mit einer Dicke von 30 nm als die lichtemittierendeSchicht 50 aufgedampft.
  • Dann wurde auf die lichtemittierende Schicht TPBi mit einer Dicke von 15nm als die Elektronentransportschicht 60 aufgedampft.
  • Schließlich wurde BPhen:Li mit einer Dicke von 15 nm als die Elektroneninjektionsschicht 70 und Al mit einer Dicke von 150 nm als die Bauelement-Kathode 80 aufgedampft.
  • Bei dem hergestellten Bauelement beträgt die Spannung 3.58 V unter der Betriebsstromdichte von 20 mA/cm2, erreicht der Stromwirkungsgrad 3.21 cd/A, beträgt CIEy: 0.0853 bei einer Helligkeit von 1000 cd/m2 und es wird Blaulicht emittiert.
    die Formeln in den Bauelementen
    Figure DE112015006276B4_0024
    Figure DE112015006276B4_0025
    Figure DE112015006276B4_0026
  • Ausführungsbeispiel 5
  • Herstellung des organischen Elektrolumineszenz-Bauelementes 2
  • Das Verfahren ist gleich wie beim Ausführungsbeispiel 4, wobei das organische Elektrolumineszenz-Bauelement mit Verbindung 89 anstatt mit Verbindung 3 hergestellt wird.
  • Beim hergestellten Bauelement beträgt die Spannung 3.84 V unter der Betriebsstromdichte von 20 mA/cm2, erreicht der Stromwirkungsgrad 2.83 cd/A, beträgt der blaulichtemittierende Spitzenwert 456 nm, beträgt CIEy: 0.0888 bei einer Helligkeit von 1000 cd/m2 und es wird Blaulicht emittiert.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Das Verfahren ist gleich wie beim Ausführungseispiel 4, wobei die Verbindung TAT anstelle der Verbindung 3 zur Herstellung des organischen Elektrolumineszenz-Bauelementes zum Vergleich eingesetzt wird.
  • Die Struktur TAT
  • Figure DE112015006276B4_0027
    Beim hergestellte Bauelement beträgt die Spannung 4.00 V unter der Betriebsstromdichte von 20 mA/cm2, erreicht der Stromwirkungsgrad 2.46 cd/A, beträgt CIEy: 0.0952 bei einer Helligkeit von 1000 cd/m2 und es wird Blaulicht emittiert.
  • Die Ausführungsbeispiele 4 und 5 sind die spezielle Verwendung der erfindungsgemäßen Materialien. Die daraus hergestellten Bauelemente in der vorliegenden Erfindung emittieren Blaulicht, und weisen einen höheren Wirkungsgrad und eine größere Helligkeit als die Vergleichsbeispiele auf. Wie oben beschrieben, weisen die erfindungsgemäßen Materialen eine hohe Stabilität auf und die erfindungsgemäßen hergestellten organischen Elektrolumineszenz-Bauelemente weisen einen hohen Wirkungsgrad und eine bessere Lichtreinheit auf.

Claims (6)

  1. Ein organisches elektronisches Material, das die Struktur der Formel (I) aufweist,
    Figure DE112015006276B4_0028
    wobei R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, oder zu unsubstituiertem Fluorenyl zusammengebildet sind, und R3-R7 Wasserstoff sind und R8-R17 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen bedeuten, wobei Ar2 und -Ar3 unabhängig voneinander für Phenyl stehen, Ar1 für Phenylen steht.
  2. Organisches elektronisches Material nach Anspruch 1, wobei R1-R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl sind, wobei R8-R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen stehen.
  3. Organisches elektronisches Material nach Anspruch 1, wobei R8-R17 Wasserstoff sind, R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, t-Butyl sind oder zu Fluorenyl zusammengebildet sind.
  4. Organisches elektronisches Material nach Anspruch 3, wobei R3-R17 Wasserstoff sind, R1, R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl stehen oder zu Fluorenyl zusammengebildet sind, Ar2 und -Ar3 unabhängig voneinander für Phenyl stehen, Ar1 für Phenylen steht.
  5. Organisches elektronisches Material nach Anspruch 1, das die Verbindung mit einer der folgenden Strukturen ist:
    Figure DE112015006276B4_0029
    Figure DE112015006276B4_0030
  6. Verwendung des elektronischen Materials nach einem der Ansprüche 1 bis 5 im Gebiet der organischen Elektrolumineszenz-Bauelemente, organischen Solarzellen, organischen Dünnfilmtransistoren oder organischen Photorezeptoren.
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