JP2003229273A - 有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 発光輝度が高く、さらに、発光寿命が長く、
耐久性に優れた有機電界発光素子を提供する。 【解決手段】 １対の電極基板間にアントラセン環とフ
ルオレン環が直接結合している炭化水素化合物と、アミ
ノ置換基を有する炭化水素化合物を含む層を少なくとも
一層挟持してなる有機電界発光素子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された[Appl.Phys.Lett.,51,913(19
87)]。有機電界発光素子は、発光機能を有する化合物を
含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、該
薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合さ
せることにより励起子（エキシトン）を生成させ、この
励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する
素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の
直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機化
合物の種類を選択することにより種々の色（例えば、赤
色、青色、緑色）の発光が可能である。このような特徴
を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、表示素
子等への応用が期待されている。しかしながら、一般
に、発光輝度が低く、実用上十分ではない。

【０００３】発光輝度を向上させる方法として、発光層
として、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体
をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界発
光素子が提案されている[J.Appl.Phys.,65,3610(198
9)]。また、発光層の材料として、アントラセン誘導体
を用いた有機電界発光素子が提案されている（特開平８
−１２６００号公報、特開平１１−１１１４５８号公
報）。また、発光層のゲスト化合物として、アントラセ
ン誘導体を用いた有機電界発光素子が提案されている
（特開平１０−３６８３２号公報、特開平１０−２９４
１７９号公報）。

【０００４】しかしながら、これらの発光素子も充分な
発光輝度、発光寿命を有しているとは言い難い。

【０００５】また、青〜青紫発光を得る素子として例え
ば、アントラセン結晶を用いる方法〔j.chem.phys..44.
2902(1966)〕、縮合多環芳香族化合物を真空蒸着法によ
り薄膜形成して用いる方法〔thin Solid Films,99,17
1(1982)〕、芳香族ジメチリデン化合物を用いて発光層
を形成する方法（特開平３−２３１９７０号公報）、ア
ミノ置換基を有する芳香族ジメチリデン化合物を使用し
て発光層を形成する方法（特開平５−１７７６５号公
報）等が報告されている。しかしながら、これらの方法
を用いた有機電界発光素子もまだ、十分な発光輝度、発
光寿命を有しているとは言い難い。現在では、一層高輝
度、長寿命に発光する有機電界発光素子が望まれてい
る。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光
効率に優れ、高輝度、長寿命に発光する有機電界発光素
子を提供することである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に到った。すなわち本発明は、 １対の電極基板間にアントラセン環とフルオレン環
が直接結合している炭化水素化合物と、アミノ置換基を
有する炭化水素化合物を含む層を少なくとも一層挟持し
てなる有機電界発光素子。 アントラセン環とフルオレン環が直接結合している
炭化水素化合物が、一般式（１）で表される炭化水素化
合物である記載の有機電界発光素子。

【０００８】 Ｘ₁−（Ｆ₁）j−（Ａ₁）k−（Ｆ₂）l−（Ａ₂）m−（Ｆ₃）n−Ｘ₂ （１） 〔式中、Ａ₁およびＡ₂はそれぞれ独立に、置換または未
置換のアントラセンジイル基を表し、Ｆ₁、Ｆ₂およびＦ
₃はそれぞれ独立に、置換または未置換のフルオレンジ
イル基を表し、Ｘ₁およびＸ₂はそれぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または
未置換のアリール基、あるいは、置換または未置換のア
ラルキル基、を表し、j、mおよびnは０または１を表
し、kおよびlは１または２を表し、Kが２であるときＡ₁
どうしは同一でも異なるものであってもよく、lが２で
あるときＦ ₂どうしは同一でも異なるものであってもよ
い〕

【０００９】 一般式（１）で表される炭化水素化合
物が一般式（Ａ）（化７）、一般式（Ｂ）（化８）およ
び一般式（Ｃ）（化９）から選ばれる化合物である記
載の有機電界発光素子。

【００１０】

【化７】

【００１１】〔式中Ｒ₂₁およびＲ₂₂はそれぞれ独立に、
水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換ま
たは未置換のアリール基、あるいは置換または未置換の
アラルキル基を表し、Ｘ₂₁₀〜Ｘ₂₂₄はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアル
キル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるい
は置換または未置換のアリール基を表す、但、Ｒ₂₁、Ｒ
₂₂およびＸ₂₁₀〜Ｘ₂₂₄はアントリル基およびフルオレニ
ル基ではない〕

【００１２】

【化８】

【００１３】〔式中、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄はそれぞれ独立に、水
素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換また
は未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のア
ラルキル基を表し、Ｘ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂はそれぞれ独立に、水
素原子、ハロゲン原子、直鎖または分岐または環状状ア
ルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、ある
いは置換または未置換のアリール基を表す。但、Ｒ₃₁〜
Ｒ₃₄およびＸ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂はアントリル基およびフルオレ
ニル基ではない〕

【００１４】

【化９】

【００１５】〔式中、Ｒ₄₁およびＲ₄₂はそれぞれ独立
に、水素原子、直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、
置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未
置換のアラルキル基を表し、Ｘ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆はそれぞれ独
立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状
のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、
あるいは置換または未置換のアリール基を表す。但、Ｒ
₄₁、Ｒ₄₂、およびＸ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆はアントリル基およびフ
ルオレニル基ではない〕

【００１６】 アミノ置換基を有する炭化水素化合物
が以下の一般式（ａ）（化１０）、一般式（ｂ）（化１
１）または一般式（ｃ）（化１２）から選ばれる化合物
である、乃至のいずれかに記載の有機電界発光素
子。

【００１７】

【化１０】

【００１８】〔式中、Ａ₁₁およびＡ₁₂は水素原子、置換
または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ
基または含窒素複素環基を表し、Ａ₁₁およびＡ₁₂の少な
くとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素
複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、
置換しているベンゼン環とともに含窒素複素環を形成し
ていてもよく、Ｚ₁₀₁〜Ｚ₁₁₆はそれぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または
未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキ
シ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または
未置換のアラルキル基を表し、ｐ₁₁およびｐ ₁₂は０また
は１を表す〕

【００１９】

【化１１】

【００２０】〔式中、Ａ₂₁およびＡ₂₂は水素原子、置換
または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ
基または含窒素複素環基を表し、Ａ₂₁およびＡ₂₂の少な
くとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素
複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、
置換しているベンゼン環と共に含窒素複素環を形成して
いてもよく、Ｚ₂₀₁〜Ｚ₂₂₀はそれぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または
未置換のアリール基を表し、Ｒ₅₁〜Ｒ₅₄は水素原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の
アリール基、置換または未置換のアラルキル基を表し、
ｐ₂₁は０または１を表す〕

【００２１】

【化１２】

【００２２】〔式中、Ａ₃₁およびＡ₃₂は水素原子、置換
または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ
基または含窒素複素環基を表し、Ａ₃₁およびＡ₃₂の少な
くとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素
複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、
置換しているベンゼン環と共に含窒素複素環を形成して
いてもよく、Ｚ₃₁〜Ｚ₃₈はそれぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直
鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換
のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、
置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換
のアラルキル基を表し、Ａｒ₁は２価の芳香族基を表
し、Ｒ₆₁およびＲ₆₂は水素原子、直鎖、分岐または環状
のアルキル基、置換または未置換のアリール基を表し、
ｐ₃₁は０または１を表す〕

【００２３】 アントラセン環とフルオレン環が直接
結合している炭化水素化合物と、アミノ置換基を有する
炭化水素化合物を含む層が発光層である乃至のいず
れかに記載の有機電界発光素子。 アントラセン環とフルオレン環が直接結合している
炭化水素化合物と、アミノ置換基を有する炭化水素化合
物の重量比が１０：１〜１００：１である乃至のい
ずれかに記載の有機電界発光素子。 １対の電極間にさらに正孔注入輸送層を有する乃
至のいずれかに記載の有機電界発光素子 １対の電極間にさらに、電子注入輸送層を有する請
求項乃至のいずれかに記載の有機電界発光素子。

【００２４】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して、詳細に説
明する。

【００２５】本発明は、1対の電極基板間にアントラセ
ン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物
とアミノ置換基を有する炭化水素化合物を含む層を少な
くとも一層挟持してなる有機電界発光素子に関する。

【００２６】本発明に係るアントラセン環とフルオレン
環が直接結合している炭化水素化合物は、重合体を含む
ものではなく、好ましくは、分子量２０００以下の化合
物であり、より好ましくは、分子量１０００以下の化合
物である。

【００２７】本発明に係るアントラセン環とフルオレン
環が直接結合している炭化水素化合物は、好ましくは、
フルオレン環が９位以外の位置でアントラセン環に結合
している化合物であり、より好ましくは、一般式（１）
で表される化合物である。

【００２８】 Ｘ₁−（Ｆ₁）j−（Ａ₁）k−（Ｆ₂）l−（Ａ₂）m−（Ｆ₃）n−Ｘ₂ （１） （式中、Ａ₁およびＡ₂はそれぞれ独立に、置換または未
置換のアントラセンジイル基を表し、Ｆ₁、Ｆ₂およびＦ
₃はそれぞれ独立に、置換または未置換のフルオレンジ
イル基を表し、Ｘ₁およびＸ₂はそれぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または
未置換のアリール基、あるいは置換または未置換アラル
キル基を表し、j、mおよびnは０または１を表し、kおよ
びlは１または２を表し、kが２であるときＡ₁同士は同
一でも異なるものであってもよく、lが２であるときＦ₂
同士は同一でも異なるものであってもよい。）

【００２９】一般式（１）で表される化合物において、
Ｘ₁およびＸ₂はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール
基、あるいは置換または未置換アラルキル基を表す。

【００３０】尚、アリール基とは、フェニル基、ナフチ
ル基などの炭素環式芳香族基、フリル基、チエニル基、
ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。

【００３１】また、一般式（１）で表される化合物にお
いて、Ｘ₁およびＸ₂のアリール基およびアラルキル基は
置換基を有していてもよく、ハロゲン原子、炭素数１〜
１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜
１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数３
〜２５のアリール基、炭素数５〜１６のアラルキル基な
どの置換基で単置換あるいは多置換されていてもよい。

【００３２】Ｘ₁およびＸ₂は、好ましくは、水素原子、
ハロゲン原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状
のアルキル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状
のアルコキシ基、炭素数６〜２５の置換または未置換の
炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の置換または未置換
の複素環式芳香族基、あるいは炭素数５〜１６の置換ま
たは未置換アラルキル基であり、より好ましくは、水素
原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐また
は環状のアルキル基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐また
は環状のアルコキシ基、炭素数６〜１２の置換または未
置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１２の置換または
未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１２の
置換または未置換アラルキル基であり、さらに好ましく
は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の直鎖、分
岐または環状のアルキル基、炭素数１〜８の直鎖、分岐
または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１０の置換また
は未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１０の置換ま
たは未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１
０の置換または未置換アラルキル基である。

【００３３】Ｘ₁およびＸ₂の具体例としては、水素原
子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原
子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t
ert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネ
オペンチル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、
ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−
２−ペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２−エチ
ルブチル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、１−
メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、４−tert
−ブチルシクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘ
プチル基、ｎ−オクチル基、シクロオクチル基、tert−
オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシ
ル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２
−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチ
ル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル
基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデ
シル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、
ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサ
デシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、
ｎ−エイコシル基などの直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基、

【００３４】メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ
基、sec−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペ
ンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシ
ルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ基、２−エ
チルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘ
プチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘ
キシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキ
シ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ
基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシルオキシ
基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキ
シ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタデシルオ
キシ基、ｎ−エイコシルオキシ基などの直鎖、分岐また
は環状のアルコキシ基、

【００３５】フェニル基、４−メチルフェニル基、３−
メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチル
フェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニ
ル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピル
フェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブ
チルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec
−ブチルフェニル基、２−sec−ブチルフェニル基、４
−tert−ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル
基、２−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフ
ェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ネオペン
チルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−
ｎ−ヘキシルフェニル基、４−（２’−エチルブチル）
フェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オ
クチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェ
ニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフ
ェニル基、４−ｎ−ウンデシルフェニル基、４−ｎ−ド
デシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、
４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４’−メチルシ
クロヘキシル）フェニル基、４−（４’−tert−ブチル
シクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェ
ニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、２，３−ジメ
チルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５
−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、
３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニ
ル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，
５，６−テトラメチルフェニル基、２，４−ジエチルフ
ェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイ
ソプロピルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニ
ル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−
tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフ
ェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフェ
ニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、４
−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、１−ナ
フチル基、２−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒ
ドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ
−６−ナフチル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−
ｎ−ブチル−２−ナフチル基、５−インダニル基、

【００３６】４−メトキシフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェ
ニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニ
ル基、４−ｎ−プロピルオキシフェニル基、３−ｎ−プ
ロピルオキシフェニル基、４−イソプロピルオキシフェ
ニル基、２−イソプロピルオキシフェニル基、４−ｎ−
ブチルオキシフェニル基、４−イソブチルオキシフェニ
ル基、２−sec−ブチルオキシフェニル基、４−ｎ−ペ
ンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェ
ニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、４−ネオ
ペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフ
ェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−
（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−ヘ
プチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェ
ニル基、４−ｎ−ノニルオキシフェニル基、４−ｎ−デ
シルオキシフェニル基、４−ｎ−ウンデシルオキシフェ
ニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−
テトラデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオ
キシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル
基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキ
シフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４
−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル
基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メトキシ−４
−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニ
ル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチ
ル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキ
シフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メ
トキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルオキシ−１−
ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−メト
キシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル
基、６−ｎ−ブチルオキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−
ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−
ナフチル基、７−ｎ−ブチルオキシ−２−ナフチル基、
４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２
−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）
フェニル基、４−（３’−メチルフェニル）フェニル
基、４−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−
（４’−イソプロピルフェニル）フェニル基、４−
（４’−tert−ブチルフェニル）フェニル基、４−
（４’−ｎ−ヘキシルフェニル）フェニル基、４−
（４’−ｎ−オクチルフェニル）フェニル基、４−
（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−
ｎ−ブチルオキシフェニル）フェニル基、２−（２’−
メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフ
ェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニ
ル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、９−フ
ェニル−２−フルオレニル基、９，９−ジフェニル−２
−フルオレニル基、９−メチル−９−フェニル−２−フ
ルオレニル基、９−エチル−９−フェニル−２−フルオ
レニル基、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェ
ニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル
基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４
−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−トリ
フルオロメチルフェニル基、２，３−ジフルオロフェニ
ル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフル
オロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，
４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニ
ル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロ
フェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジ
クロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，
５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェ
ニル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フ
ルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メ
チルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル
基、２−メチル−４−フルオロフェニル基、２−メチル
−５−フルオロフェニル基、３−メチル−４−フルオロ
フェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−
クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチ
ルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２
−メチル−３−クロロフェニル基、２−メチル−４−ク
ロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、
２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジ
クロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフ
チル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル基、３−
メトキシ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４
−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−エトキシフ
ェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３
−フルオロ−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−
４−エトキシフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフ
ェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−
メトキシ−５−クロロフェニル基、３−メトキシ−４−
クロロフェニル基、３−メトキシ−６−クロロフェニル
基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基などの
置換または未置換の炭素環式芳香族基、

【００３７】４−キノリル基、３−キノリル基、４−メ
チル−２−キノリル基、４−ピリジル基、３−ピリジル
基、２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５
−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル
基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−メトキシ−３
−ピリジル基、６−メトキシ−２−ピリジル基、３−フ
リル基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル
基，４−メチル−３−チエニル基、５−メチル−２−チ
エニル基、３−メチル−２−チエニル基、２−オキサゾ
リル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル
基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル
基などの置換または未置換の複素環式芳香族基、

【００３８】ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベ
ンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−ナフチル
メチル基、２−ナフチルメチル基、フルフリル基、２−
メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチル
ベンジル基、４−エチルベンジル基、４−イソプロピル
ベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、４−ｎ−ヘ
キシルベンジル基、４−ｎ−ノニルベンジル基、３，４
−ジメチルベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−
メトキシベンジル基、４−エトキシベンジル基、４−ｎ
−ブチルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘキシルオキシベ
ンジル基、４−ｎ−ノニルオキシベンジル基、３−フル
オロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロ
ベンジル基、４−クロロベンジル基などの置換または未
置換のアラルキル基などを挙げることができる。

【００３９】一般式（１）で表される化合物において、
Ａ₁およびＡ₂はそれぞれ独立に、置換または未置換のア
ントラセンジイル基を表し、Ｆ₁、Ｆ₂およびＦ₃はそれ
ぞれ独立に、置換または未置換のフルオレンジイル基を
表す。

【００４０】Ａ₁、Ａ₂、Ｆ₁、Ｆ₂およびＦ₃が置換基を
有する場合の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、
直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または
環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、
あるいは置換または未置換のアラルキル基が挙げられ
る。

【００４１】尚、アリール基とは、フェニル基、ナフチ
ル基などの炭素環式芳香族基、フリル基、チエニル基、
ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。

【００４２】Ａ₁、Ａ₂、Ｆ₁、Ｆ₂およびＦ₃が置換基を
有する場合の置換基の具体例としては、Ｘ₁およびＸ₂の
具体例として挙げたハロゲン原子、直鎖、分岐または環
状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ
基、置換または未置換の炭素環式芳香族基、置換または
未置換の複素環式芳香族基、あるいは置換または未置換
のアラルキル基を挙げることができる。

【００４３】Ａ₁およびＡ₂は、例えば、置換または未置
換のアントラセン−１，４−ジイル基、置換または未置
換のアントラセン−１，５−ジイル基、置換または未置
換のアントラセン−１，８−ジイル基、置換または未置
換のアントラセン−１，９−ジイル基、置換または未置
換のアントラセン−１，１０−ジイル基、置換または未
置換のアントラセン−２，３−ジイル基、置換または未
置換のアントラセン−２，６−ジイル基、置換または未
置換のアントラセン−２，７−ジイル基、置換または未
置換のアントラセン−２，９−ジイル基、置換または未
置換のアントラセン−２，１０−ジイル基、置換または
未置換のアントラセン−９，１０−ジイル基であり、好
ましくは、置換または未置換のアントラセン−１，４−
ジイル基、置換または未置換のアントラセン−１，５−
ジイル基、置換または未置換のアントラセン−２，６−
ジイル基、置換または未置換のアントラセン−２，７−
ジイル基、置換または未置換のアントラセン−９，１０
−ジイル基であり、より好ましくは、置換または未置換
のアントラセン−９，１０−ジイル基である。

【００４４】Ｆ₁、Ｆ₂およびＦ₃は、例えば、置換また
は未置換のフルオレン−１，３−ジイル基、置換または
未置換のフルオレン−１，６−ジイル基、置換または未
置換のフルオレン−１，７−ジイル基、置換または未置
換のフルオレン−１，８−ジイル基、置換または未置換
のフルオレン−２，６−ジイル基、置換または未置換の
フルオレン−２，７−ジイル基、置換または未置換のフ
ルオレン−３，６−ジイル基であり、好ましくは、置換
または未置換のフルオレン−１，６−ジイル基、置換ま
たは未置換のフルオレン−１，７−ジイル基、置換また
は未置換のフルオレン−１，８−ジイル基、置換または
未置換のフルオレン−２，６−ジイル基、置換または未
置換のフルオレン−２，７−ジイル基、置換または未置
換のフルオレン−３，６−ジイル基であり、より好まし
くは、、置換または未置換のフルオレン−１，８−ジイ
ル基、置換または未置換のフルオレン−２，７−ジイル
基、置換または未置換のフルオレン−３，６−ジイル基
であり、さらに好ましくは、置換または未置換のフルオ
レン−２，７−ジイル基である。

【００４５】一般式（１）で表される化合物において、
ｊ、ｍおよびｎは０または１を表し、ｋおよびｌは１ま
たは２を表す。また、ｋが２であるとき、Ａ₁どうしは
同一でも異なるものであってもよく、ｌが２であるとき
Ｆ₂どうしは同一でも異なるものであってもよい。好ま
しくは、kが１である、jおよびnが０であり、lが１
であり、k＋mが２である、j＋l＋nが２であり、kが１
であり、mが０である、およびｊ、mおよびnが０であ
り、kおよびlが１である場合を挙げることができる。

【００４６】一般式（１）で表される化合物は、j、k、
l、mおよびnの値により以下の構造に大別することがで
きる。 Ｘ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｘ₂ （１ａ） Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｘ₂ （１ｂ） Ｘ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ａ₂−Ｘ₂ （１ｃ） Ｘ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ｘ₂ （１ｄ） Ｘ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｘ₂ （１ｅ） Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ａ₂−Ｘ₂ （１ｆ） Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ｘ₂ （１ｇ） Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｘ₂ （１ｈ） Ｘ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ａ₂−Ｘ₂ （１ｉ） Ｘ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ａ₂−Ｘ₂ （１ｊ） Ｘ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ｘ₂ （１ｋ） Ｘ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｌ） Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ａ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｍ） Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ａ₂−Ｘ₂ （１ｎ） Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ａ₂−Ｘ₂ （１ｏ） Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ｘ₂ （１ｐ） Ｘ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ａ₂−Ｘ₂ （１ｑ） Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｒ） Ｘ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ａ₁−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｓ） Ｘ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｔ） Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ａ₂−Ｘ₂ （１ｕ） Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ａ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｖ） Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ａ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｗ） Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｘ） Ｘ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ａ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｙ） Ｘ₁−Ｆ₁−Ａ₁−Ａ₁−Ｆ₂−Ｆ₂−Ａ₂−Ｆ₃−Ｘ₂ （１ｚ） 〔式中、Ａ₁、Ａ₂、Ｆ₁、Ｆ₂、Ｆ₃、Ｘ₁およびＸ₂は一
般式（１）の場合と同じ意味を表す〕

【００４７】これらの構造のうち、好ましくは、（１
ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）、（１ｆ）、（１
ｇ）、（１ｉ）、（１ｌ）、（１ｍ）、（１ｎ）、（１
ｒ）、（１ｖ）および（１ｙ）で表される構造であり、
より好ましくは、（１ａ）、（１ｂ）、（１ｃ）、（１
ｆ）、（１ｇ）、（１ｉ）、（１ｍ）、および（１ｖ）
で表される構造であり、さらに好ましくは、（１ａ）、
（１ｂ）、（１ｃ）および（１ｍ）で表される構造であ
る。

【００４８】さらに、一般式（１）で表される化合物の
好ましい形態としては、下記一般式（Ａ）（化１３）、
下記一般式（Ｂ）（化１４）および下記一般式（Ｃ）
（化１５）で表される化合物を挙げることができる。

【００４９】

【化１３】

【００５０】（式中、Ｒ₂₁およびＲ₂₂はそれぞれ独立
に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置
換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置
換のアラルキル基を表し、Ｘ₂₀₁〜Ｘ₂₂₄はそれぞれ独立
に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状の
アルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基ある
いは置換または未置換のアリール基を表す。但し、
Ｒ₂₁、Ｒ₂₂およびＸ₂₀₁〜Ｘ₂₂₄はアントリル基およびフ
ルオレニル基ではない。）

【００５１】

【化１４】

【００５２】（式中、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄はそれぞれ独立に、水
素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換また
は未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のア
ラルキル基を表し、Ｘ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂はそれぞれ独立に、水
素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは
置換または未置換のアリール基を表す。但し、Ｒ₃₁〜Ｒ
₃₄およびＸ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂はアントリル基およびフルオレニ
ル基ではない。）

【００５３】

【化１５】

【００５４】（式中、Ｒ₄₁およびＲ₄₂はそれぞれ独立
に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置
換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置
換のアラルキル基を表し、Ｘ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆はそれぞれ独立
に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状の
アルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あ
るいは置換または未置換のアリール基を表す。但し、Ｒ
₄₁、Ｒ₄₂およびＸ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆はアントリル基およびフル
オレニル基ではない。）

【００５５】一般式（Ａ）、一般式（Ｂ）および一般式
（Ｃ）で表される化合物において、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₃₁〜
Ｒ₃₄、Ｒ₄₁およびＲ₄₂はそれぞれ独立に、水素原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の
アリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基
を表す。但し、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄、Ｒ₄₁およびＲ
₄₂はアントリル基およびフルオレニル基ではない。尚、
アリール基とは、フェニル基、ナフチル基などの炭素環
式芳香族基、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの
複素環式芳香族基を表す。

【００５６】Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄、Ｒ₄₁およびＲ₄₂
は、好ましくは、水素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分
岐または環状のアルキル基、炭素数６〜２５の置換また
は未置換の炭素環式芳香族基、炭素数３〜２５の置換ま
たは未置換の複素環式芳香族基、あるいは炭素数５〜１
６の置換または未置換アラルキル基であり、より好まし
くは、水素原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環
状のアルキル基、炭素数６〜１２の置換または未置換の
炭素環式芳香族基、炭素数４〜１２の置換または未置換
の複素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１２の置換ま
たは未置換アラルキル基であり、さらに好ましくは、水
素原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基、炭素数６〜１０の置換または未置換の炭素環式芳
香族基、炭素数４〜１０の置換または未置換の複素環式
芳香族基、あるいは炭素数７〜１０の置換または未置換
アラルキル基である。

【００５７】Ｒ₂₁、Ｒ₂₂、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄、Ｒ₄₁およびＲ₄₂
の具体例としては、水素原子、またはＸ₁およびＸ₂の具
体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基、
置換または未置換の炭素環式芳香族基、置換または未置
換の複素環式芳香族基、あるいは置換または未置換アラ
ルキル基を挙げることができる。

【００５８】一般式（Ａ）、一般式（Ｂ）および一般式
（Ｃ）で表される化合物において、Ｘ₂₀₁〜Ｘ₂₂₄、Ｘ
₃₀₁〜Ｘ₃₂₂およびＸ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆はそれぞれ独立に、水素
原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基あるいは置換
または未置換のアリール基を表す。但し、Ｘ₂₀₁〜
Ｘ₂₂₄、Ｘ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂およびＸ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆はアントリル
基およびフルオレニル基ではない。尚、アリール基と
は、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、
フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香
族基を表す。

【００５９】Ｘ₂₀₁〜Ｘ₂₂₄、Ｘ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂およびＸ₄₀₁
〜Ｘ₄₁₆は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭
素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭
素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、
炭素数６〜２５の置換または未置換の炭素環式芳香族
基、炭素数３〜２５の置換または未置換の複素環式芳香
族基であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原
子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル
基、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキ
シ基、炭素数６〜１２の置換または未置換の炭素環式芳
香族基、あるいは炭素数４〜１２の置換または未置換の
複素環式芳香族基であり、さらに好ましくは、水素原
子、ハロゲン原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環
状のアルキル基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状
のアルコキシ基、炭素数６〜１０の置換または未置換の
炭素環式芳香族基、あるいは炭素数４〜１０の置換また
は未置換の複素環式芳香族基である。

【００６０】Ｘ₂₀₁〜Ｘ₂₂₄、Ｘ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂およびＸ₄₀₁
〜Ｘ₄₁₆の具体例としては、水素原子、またはＸ1および
Ｘ2の具体例として挙げたハロゲン原子、直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基、置換または未置換の炭素環式芳香族基、置換ま
たは未置換の複素環式芳香族基を挙げることができる。

【００６１】一般式（Ａ）で表される化合物は、好まし
くは、Ｘ₂₀₅およびＸ₂₁₄が水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基であ
る化合物、およびＸ₂₀₁、Ｘ_{2 04}、Ｘ₂₀₆、Ｘ₂₀₉、
Ｘ₂₁₀、Ｘ₂₁₃、Ｘ₂₁₅およびＸ₂₁₈が水素原子、ハロゲン
原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐
または環状のアルコキシ基である化合物であり、より好
ましくは、Ｘ₂₀₅およびＸ214が水素原子、ハロゲン原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、置換または未置換の複素環式
芳香族基である化合物である。

【００６２】一般式（Ｂ）で表される化合物は、好まし
くは、Ｘ₃₁₅、Ｘ₃₁₈、Ｘ₃₁₉およびＸ₃₂₂が水素原子、ハ
ロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直
鎖、分岐または環状のアルコキシ基である化合物であ
る。

【００６３】一般式（Ｃ）で表される化合物は、好まし
くは、Ｘ₄₀₅が水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基、あるいは置換または未置換のアリール基である
化合物、およびＸ₄₀₁、Ｘ₄₀₄、Ｘ₄₀₆およびＸ₄₀₉が水素
原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基である化合物
である。

【００６４】本発明に係るアントラセン環とフルオレン
環が直接結合している炭化水素化合物の具体例として
は、例えば、以下の化合物（化１６〜化１５３）を挙げ
ることができるが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。

【００６５】

【化１６】

【００６６】

【化１７】

【００６７】

【化１８】

【００６８】

【化１９】

【００６９】

【化２０】

【００７０】

【化２１】

【００７１】

【化２２】

【００７２】

【化２３】

【００７３】

【化２４】

【００７４】

【化２５】

【００７５】

【化２６】

【００７６】

【化２７】

【００７７】

【化２８】

【００７８】

【化２９】

【００７９】

【化３０】

【００８０】

【化３１】

【００８１】

【化３２】

【００８２】

【化３３】

【００８３】

【化３４】

【００８４】

【化３５】

【００８５】

【化３６】

【００８６】

【化３７】

【００８７】

【化３８】

【００８８】

【化３９】

【００８９】

【化４０】

【００９０】

【化４１】

【００９１】

【化４２】

【００９２】

【化４３】

【００９３】

【化４４】

【００９４】

【化４５】

【００９５】

【化４６】

【００９６】

【化４７】

【００９７】

【化４８】

【００９８】

【化４９】

【００９９】

【化５０】

【０１００】

【化５１】

【０１０１】

【化５２】

【０１０２】

【化５３】

【０１０３】

【化５４】

【０１０４】

【化５５】

【０１０５】

【化５６】

【０１０６】

【化５７】

【０１０７】

【化５８】

【０１０８】

【化５９】

【０１０９】

【化６０】

【０１１０】

【化６１】

【０１１１】

【化６２】

【０１１２】

【化６３】

【０１１３】

【化６４】

【０１１４】

【化６５】

【０１１５】

【化６６】

【０１１６】

【化６７】

【０１１７】

【化６８】

【０１１８】

【化６９】

【０１１９】

【化７０】

【０１２０】

【化７１】

【０１２１】

【化７２】

【０１２２】

【化７３】

【０１２３】

【化７４】

【０１２４】

【化７５】

【０１２５】

【化７６】

【０１２６】

【化７７】

【０１２７】

【化７８】

【０１２８】

【化７９】

【０１２９】

【化８０】

【０１３０】

【化８１】

【０１３１】

【化８２】

【０１３２】

【化８３】

【０１３３】

【化８４】

【０１３４】

【化８５】

【０１３５】

【化８６】

【０１３６】

【化８７】

【０１３７】

【化８８】

【０１３８】

【化８９】

【０１３９】

【化９０】

【０１４０】

【化９１】

【０１４１】

【化９２】

【０１４２】

【化９３】

【０１４３】

【化９４】

【０１４４】

【化９５】

【０１４５】

【化９６】

【０１４６】

【化９７】

【０１４７】

【化９８】

【０１４８】

【化９９】

【０１４９】

【化１００】

【０１５０】

【化１０１】

【０１５１】

【化１０２】

【０１５２】

【化１０３】

【０１５３】

【化１０４】

【０１５４】

【化１０５】

【０１５５】

【化１０６】

【０１５６】

【化１０７】

【０１５７】

【化１０８】

【０１５８】

【化１０９】

【０１５９】

【化１１０】

【０１６０】

【化１１１】

【０１６１】

【化１１２】

【０１６２】

【化１１３】

【０１６３】

【化１１４】

【０１６４】

【化１１５】

【０１６５】

【化１１６】

【０１６６】

【化１１７】

【０１６７】

【化１１８】

【０１６８】

【化１１９】

【０１６９】

【化１２０】

【０１７０】

【化１２１】

【０１７１】

【化１２２】

【０１７２】

【化１２３】

【０１７３】

【化１２４】

【０１７４】

【化１２５】

【０１７５】

【化１２６】

【０１７６】

【化１２７】

【０１７７】

【化１２８】

【０１７８】

【化１２９】

【０１７９】

【化１３０】

【０１８０】

【化１３１】

【０１８１】

【化１３２】

【０１８２】

【化１３３】

【０１８３】

【化１３４】

【０１８４】

【化１３５】

【０１８５】

【化１３６】

【０１８６】

【化１３７】

【０１８７】

【化１３８】

【０１８８】

【化１３９】

【０１８９】

【化１４０】

【０１９０】

【化１４１】

【０１９１】

【化１４２】

【０１９２】

【化１４３】

【０１９３】

【化１４４】

【０１９４】

【化１４５】

【０１９５】

【化１４６】

【０１９６】

【化１４７】

【０１９７】

【化１４８】

【０１９８】

【化１４９】

【０１９９】

【化１５０】

【０２００】

【化１５１】

【０２０１】

【化１５２】

【０２０２】

【化１５３】

【０２０３】本発明に係る化合物Ａは、好ましくは、例
示化合物番号Ａ−１〜Ａ−６０、Ｂ−１〜Ｂ−６０、Ｃ
−１〜Ｃ−４５、Ｆ−１〜Ｆ−４０、Ｇ−１〜Ｇ−２
５、Ｉ−１〜Ｉ−４５、およびＭ−１〜Ｍ−２５で表さ
れる化合物であり、より好ましくは、例示化合物番号Ａ
−１〜Ａ−６０、Ｂ−１〜Ｂ−６０、Ｃ−１〜Ｃ−４
５、Ｆ−１〜Ｆ−４０、Ｉ−１〜Ｉ−４５、およびＭ−
１〜Ｍ−２５で表される化合物であり、さらに好ましく
は、Ａ−１〜Ａ−６０、Ｂ−１〜Ｂ−６０、Ｃ−１〜Ｃ
−４５、およびＭ−１〜Ｍ−２５で表される化合物であ
る。

【０２０４】本発明に係るアントラセン環とフルオレン
環が直接結合している炭化水素化合物は、例えば、以下
の方法により製造することができる。すなわち、例え
ば、ハロゲノアントラセン誘導体と、フルオレニルホウ
酸誘導体を、例えば、パラジウム化合物〔例えば、テト
ラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム、ビス
（トリフェニルフォスフィン）パラジウムクロライド、
トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム〕およ
び塩基〔例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピ
リジン等の有機塩基〕の存在下で反応させる〔例えば、
Chem.Rev.,95,2457(1995)に記載の方法を参考にするこ
とができる〕ことにより製造することができる。

【０２０５】また、本発明に係るアントラセン環とフル
オレン環が直接結合している炭化水素化合物は、例え
ば、アントリルホウ酸誘導体と、ハロゲノフルオレン誘
導体を、例えば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキ
ス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム、ビス（ト
リフェニルフォスフィン）パラジウムクロライド、トリ
ス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム〕および塩
基〔例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン
等の有機塩基〕の存在下で反応させる〔例えば、Chem.R
ev.,95,2457(1995)に記載の方法を参考にすることがで
きる〕ことにより製造することができる。

【０２０６】本発明に係る一般式（１）で表わされる化
合物は、例えば、以下の方法により製造することができ
る。すなわち、例えば、下記一般式（２）で表されるホ
ウ酸化合物と、下記一般式（３）で表される化合物を、
例えば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス（トリ
フェニルフォスフィン）パラジウム、ビス（トリフェニ
ルフォスフィン）パラジウムクロライド、トリス（ジベ
ンジリデンアセトン）ジパラジウム〕および塩基〔例え
ば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウ
ム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン等の有機
塩基〕の存在下で反応させる〔例えば、Chem.Rev.,95,2
457(1995)に記載の方法を参考にすることができる〕こ
とにより製造することができる。

【０２０７】 Ｘ₁−（Ｆ₁）j−（Ａ₁）k−Ｂ（ＯＨ）₂ （２） Ｙ₁−（Ｆ₂）l−（Ａ₂）m−（Ｆ₃）n−Ｘ₂ （３） 〔上式中、Ａ₁、Ａ₂、Ｆ₁、Ｆ₂、Ｆ₃、Ｘ₁、Ｘ₂、j、
k、l、mおよびnは、一般式（１）の場合と同じ意味を表
し、Ｙ₁はハロゲン原子またはトリフルオロメタンスル
ホニルオキシ基を表す〕

【０２０８】一般式（３）において、Ｙ1はハロゲン原
子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表
し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表
す。

【０２０９】また、一般式（１）で表される化合物は、
例えば、下記一般式（４）で表される化合物と、下記一
般式（５）で表されるホウ酸化合物を、例えば、パラジ
ウム化合物〔例えば、テトラキス（トリフェニルフォス
フィン）パラジウム、ビス（トリフェニルフォスフィ
ン）パラジウムクロライド、トリス（ジベンジリデンア
セトン）ジパラジウム〕および塩基〔例えば、炭酸ナト
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩
基、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基〕の存在
下で反応させる〔例えば、Chem.Rev.,95,2457(1995)に
記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造
することができる。

【０２１０】 Ｘ₁−（Ｆ₁）j−（Ａ₁）k−Ｙ₂ （４） （ＨＯ）₂Ｂ−（Ｆ₂）l−（Ａ₂）m−（Ｆ₃）n−Ｘ₂ （５） 〔上式中、Ａ₁、Ａ₂、Ｆ₁、Ｆ₂、Ｆ₃、Ｘ₁、Ｘ₂、j、
k、l、mおよびnは、一般式（１）の場合と同じ意味を表
し、Ｙ₂はハロゲン原子またはトリフルオロメタンスル
ホニルオキシ基を表す〕

【０２１１】一般式（４）において、Ｙ2はハロゲン原
子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表
し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表
す。

【０２１２】尚、一般式（２）および一般式（５）で表
される化合物は、例えば、一般式（４）および一般式
（３）で表される化合物に、例えば、ｎ−ブチルリチウ
ム、金属マグネシウムを作用させて調整できるリチオ化
合物またはグリニヤール試薬と、例えば、トリメトキシ
ホウ素、トリイソプロポキシホウ素などを反応させるこ
とにより製造することができる。

【０２１３】また、一般式（１）で表される化合物のう
ち、Ａ₁が置換または未置換のアントラセン−９，１０
−ジイル基である化合物は、例えば、以下の方法により
製造することができる。すなわち、例えば、一般式
（４）および下記一般式（６）で表される化合物に、例
えば、ｎ−ブチルリチウム、金属マグネシウムを作用さ
せて調整できるリチオ化合物またはグリニヤール試薬
と、置換または未置換のアントラキノンを反応させて得
られる化合物を、酸（例えば、ヨウ化水素酸、臭化水素
酸）の存在下、脱水芳香族化することにより、一般式
（１）で表される化合物のうち、Ａ₁が置換または未置
換のアントラセン−９，１０−ジイル基であり、kが１
である化合物を製造することができる。

【０２１４】Ｘ₁−（Ｆ₁）j−Ｙ₃ （６） 〔上式中、Ｆ₁、Ｘ₁、およびjは、一般式（１）の場合
と同じ意味を表し、Ｙ₃はハロゲン原子を表す〕

【０２１５】一般式（６）において、Ｙ₃はハロゲン原
子を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子を表す。

【０２１６】また、同様に、一般式（３）および一般式
（６）で表される化合物に、例えば、ｎ−ブチルリチウ
ム、金属マグネシウムを作用させて調整できるリチオ化
合物またはグリニヤール試薬と、置換または未置換のビ
アンスロンを反応させて得られる化合物を、酸（例え
ば、ヨウ化水素酸、臭化水素酸）の存在下、脱水芳香族
化することにより、一般式（１）で表される化合物のう
ち、Ａ₁が置換または未置換のアントラセン−９，１０
−ジイル基であり、kが２である化合物を製造すること
ができる。

【０２１７】本発明に係るアントラセン環とフルオレン
環が直接結合している炭化水素化合物は、場合により使
用した溶媒（例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系
溶媒）との溶媒和を形成した形で製造されることがあ
る。本発明に係るアントラセン環とフルオレン環が直接
結合している炭化水素化合物はこのような溶媒和物を包
含するものであり、勿論、溶媒を含有しない無溶媒和物
をも包含するものである。

【０２１８】本発明の有機電界発光素子には、本発明に
係るアントラセン環とフルオレン環が直接結合している
炭化水素化合物の無溶媒和物は勿論、このような溶媒和
物をも使用することができる。尚、本発明に係るアント
ラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化
合物を有機電界発光素子に使用する場合、再結晶法、カ
ラムクロマトグラフィー法、昇華精製法などの精製方
法、あるいはこれらの方法を併用して、純度を高めた化
合物を使用することは好ましいことである。

【０２１９】次ぎに本発明で使用するアミノ置換基を有
する炭化水素化合物に関して詳細に説明する。本発明に
係るアミノ置換基を有する炭化水素化合物は好ましく
は、下記一般式（ａ）（化１５４）、一般式（ｂ）（化
１５５）および一般式（ｃ）（化１５６）で表される化
合物を表す。

【０２２０】

【化１５４】

【０２２１】〔式中、Ａ₁₁およびＡ₁₂は水素原子、置換
または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ
基または含窒素複素環基を表し、Ａ₁₁およびＡ₁₂の少な
くとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素
複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、
置換しているベンゼン環とともに含窒素複素環を形成し
ていてもよく、Ｚ₁₀₁〜Ｚ₁₁₆はそれぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または
未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキ
シ基、置換または未置換のアリールチオ基、置換または
未置換のアラルキル基を表し、ｐ₁₁およびｐ ₁₂は０また
は１を表す〕

【０２２２】

【化１５５】

【０２２３】〔式中、Ａ₂₁およびＡ₂₂は水素原子、置換
または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ
基または含窒素複素環基を表し、Ａ₂₁およびＡ₂₂の少な
くとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素
複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、
置換しているベンゼン環と共に含窒素複素環を形成して
いてもよく、Ｚ₂₀₁〜Ｚ₂₂₀はそれぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または
未置換のアリール基を表し、Ｒ₅₁〜Ｒ₅₄は水素原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の
アリール基、置換または未置換のアラルキル基を表し、
ｐ₂₁は０または１を表す〕

【０２２４】

【化１５６】

【０２２５】〔式中、Ａ₃₁およびＡ₃₂は水素原子、置換
または未置換のアリール基、置換または未置換のアミノ
基または含窒素複素環基を表し、Ａ₃₁およびＡ₃₂の少な
くとも一方は置換または未置換のアミノ基または含窒素
複素環基を表し、該アミノ基または含窒素複素環基は、
置換しているベンゼン環と共に含窒素複素環を形成して
いてもよく、Ｚ₃₁〜Ｚ₃₈はそれぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直
鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換
のアリール基、置換または未置換のアリールオキシ基、
置換または未置換のアリールチオ基、置換または未置換
のアラルキル基を表し、Ａｒ₁は２価の芳香族基を表
し、Ｒ₆₁およびＲ₆₂は水素原子、直鎖、分岐または環状
のアルキル基、置換または未置換のアリール基を表し、
ｐ₃₁は０または１を表す〕

【０２２６】一般式（ａ）において、Ａ₁₁およびＡ₁₂は
水素原子、置換または未置換のアリール基、置換または
未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、Ａ₁₁お
よびＡ₁₂の少なくとも一方は置換または未置換のアミノ
基または含窒素複素環基を表し、該アミノ基または含窒
素複素環基は、置換しているベンゼン環とともに含窒素
複素環を形成していてもよく、Ｚ₁₀₁〜Ｚ₁₁₆はそれぞれ
独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環
状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ
基、置換または未置換のアリール基、置換または未置換
のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ
基、置換または未置換のアラルキル基を表し、ｐ₁₁およ
びｐ１２は０または１を表す。

【０２２７】一般式（ｂ）において、Ａ₂₁およびＡ₂₂は
水素原子、置換または未置換のアリール基、置換または
未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、Ａ₂₁お
よびＡ₂₂の少なくとも一方は置換または未置換のアミノ
基または含窒素複素環基を表し、該アミノ基または含窒
素複素環基は、置換しているベンゼン環と共に含窒素複
素環を形成していてもよく、Ｚ₂₀₁〜Ｚ₂₂₀はそれぞれ独
立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状
のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、
置換または未置換のアリール基を表し、Ｒ₅₁〜Ｒ₅₄は水
素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換また
は未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキル
基を表し、ｐ₂₁は０または１を表す。

【０２２８】一般式（ｃ）においてＡ₃₁およびＡ₃₂は水
素原子、置換または未置換のアリール基、置換または未
置換のアミノ基または含窒素複素環基を表し、Ａ₃₁およ
びＡ ₃₂の少なくとも一方は置換または未置換のアミノ基
または含窒素複素環基を表し、該アミノ基または含窒素
複素環基は、置換しているベンゼン環と共に含窒素複素
環を形成していてもよく、Ｚ₃₁〜Ｚ₃₈はそれぞれ独立
に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状の
アルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置
換または未置換のアリール基、置換または未置換のアリ
ールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、置
換または未置換のアラルキル基を表し、Ａｒ₁は２価の
芳香族基を表し、Ｒ₆₁およびＲ₆₂は、水素原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリ
ール基を表し、ｐ₃₁は０または１を表す。

【０２２９】一般式（ａ）、一般式（ｂ）および一般式
（ｃ）で表される化合物において、Ａ₁₁、Ａ₁₂、Ａ₂₁、
Ａ₂₂、Ａ₃₁およびＡ₃₂の具体例としては、例えば、水素
原子、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニ
ル基、４−フェニルフェニル基、４−フェノキシフェニ
ル基、４−（２’−フェニルイソプロピル）フェニル
基、４−（２’−フェニルヘキサフルオロイソプロピ
ル）フェニル等のアリール基、アミノ基、Ｎ−メチルア
ミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ
基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルア
ミノ基、Ｎ−ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ
基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（３−メチルフェニ
ル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メトキシ−２
−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニ
ル）アミノ基、Ｎ−（４−ｎ−ブチルフェニル）アミノ
基、Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−（３
−フルオロフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−クロロフェ
ニル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−
（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチ
ルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−デシ
ルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ドデシルアミノ基、Ｎ−
メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブ
チルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ
−iso−プロピル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブ
チル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−tert-ブチル−Ｎ−
フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（３メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４
−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エチル
フェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−tert−ブチルフ
ェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ヘキシルフェ
ニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メトキシフェニル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エトキシフェニル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）アミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェノキシフェニル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルチオフェニル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ〔４−（２’−フェニルイソプロピル）フェ
ニル〕アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ〔４−（２’−フェニルヘ
キサフルオロイソプロピル）フェニル〕アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナ
フチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−メチルフ
ェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチルフ
ェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−オクチル
フェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メトキ
シフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−エト
キシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｎ
−ヘキシルオキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−
Ｎ−（４−フルオロフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル
−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−
（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−
フェニルフェニル）アミノ基などの置換または未置換の
アミノ基、カルバゾリル基、フェノチアゼニル基、フェ
ノキサジニル基、ジベンゾ[b,f]アゼピニル基、１０，
１１−ジヒドロジベンゾ[b,f]アゼピニル等の含窒素複
素環基が挙げられ、さらには、置換しているベンゼン環
とともに下記一般式（ｄ）（化１５７）で表される含窒
素複素環基であってもよい。

【０２３０】

【化１５７】

【０２３１】〔式中、Ｚ’は、一般式（ａ）のＺ₁₀₁ま
たはＺ₁₀₃、Ｚ₁₀₂およびＺ₁₀₄、あるいは、Ｚ₁₀₆または
Ｚ₁₀₇、Ｚ₁₀₅およびＺ₁₀₈、一般式（ｂ）のＺ₂₀₁または
Ｚ₂₀₂およびＺ₂₀₃、あるいは、Ｚ₂₀₇またはＺ₂₀₈および
Ｚ₂₀₉、あるいは、一般式（ｃ）のＺ₃₁またはＺ₃₃、Ｚ
₃₂およびＺ₃₄、あるいは、Ｚ₃₆またはＺ₃₈、Ｚ₃₅および
Ｚ ₃₇を表し、Ｚ₄₁〜Ｚ₄₄は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、置
換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のア
リールオキシ基を表し、Ｑは水素原子、直鎖、分岐また
は環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基を
表す〕

【０２３２】一般式（ｄ）において、Ｚ’は、一般式
（ａ）のＺ₁₀₁またはＺ₁₀₃、Ｚ₁₀₂およびＺ₁₀₄、あるい
は、Ｚ₁₀₆またはＺ₁₀₇、Ｚ₁₀₅およびＺ₁₀₈、一般式
（ｂ）のＺ₂₀₁またはＺ₂₀₂およびＺ₂₀₃、あるいは、Ｚ
₂₀₇またはＺ₂₀₈およびＺ₂₀₉、あるいは、一般式（ｃ）
のＺ₃₁またはＺ₃₃、Ｚ₃₂およびＺ₃₄、あるいは、Ｚ₃₆ま
たはＺ₃₈、Ｚ₃₅およびＺ₃₇を表し、Ｚ₄₁〜Ｚ₄₄は水素原
子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または
未置換のアリール基、置換または未置換のアリールオキ
シ基を表し、Ｑは水素原子、直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、置換または未置換のアリール基を表す。

【０２３３】一般式（ｄ）のＺ’およびＺ₄₁〜Ｚ₄₄の具
体例としては、水素原子、Ｘ₁およびＸ₂の具体例として
挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐
または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリー
ル基、置換または未置換のアラルキル基、およびＸ₁お
よびＸ₂の具体例として挙げた置換または未置換のアリ
ール基から誘導されるアリールオキシ基を挙げることが
できる。

【０２３４】Ｚ’およびＺ₄₁〜Ｚ₄₄は、好ましくは、水
素原子、炭素１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数７〜１２
のアラルキル基、炭素数６〜１２のアリールオキシ基を
表し、より好ましくは、水素原子、炭素数１〜１０の直
鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１０の
アリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基、炭素数６
〜１０のアリールオキシ基を表す。

【０２３５】一般式（ｄ）で表される基の具体例として
は、Ｎ−メチル−３−カルバゾリル基、Ｎ−エチル−３
−カルバソリル基、Ｎ−ｎ−プロピル−３−カルバゾリ
ル基、Ｎ−iso−プロピル−３−カルバゾリル基、Ｎ−
シクロヘキシル−３−カルバゾリル基、Ｎ−シクロペン
チル−３−カルバゾリル基、Ｎ−フェニル−３−カルバ
ゾリル基、Ｎ−（４’−フェニルフェニル）−３−カル
バゾリル基、Ｎ−メチル−６−メチル−３−カルバゾリ
ル基、Ｎ−エチル−６−メチル−３−カルバゾリル基、
Ｎ−エチル−６−メトキシ−３−カルバゾリル基、Ｎ−
エチル−６−フェノキシ−３−カルバゾリル基、Ｎ−フ
ェニル−６−メチル−３−カルバゾリル基、Ｎ−フェニ
ル−６−メトキシ−３−カルバゾリル基、Ｎ−フェニル
−６−フェノキシ−３−カルバゾリル基等を挙げること
ができる。

【０２３６】一般式（ａ）、一般式（ｂ）および一般式
（ｃ）の、Ｚ₁₀₁〜Ｚ₁₁₆、Ｚ₂₀₁〜Ｚ₂₂₀およびＺ₃₁〜Ｚ
₃₈の具体例としては、例えば、Ｘ₁およびＸ₂の具体例と
して挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のア
リール基、置換または未置換のアラルキル基、および、
Ｘ₁およびＸ₂の具体例として挙げた置換または未置換の
アリール基から誘導される置換または未置換のアリール
オキシ基、置換または未置換のアリールチオ基を挙げる
ことができる。

【０２３７】Ｚ₁₀₁〜Ｚ₁₁₆、Ｚ₂₀₁〜Ｚ₂₂₀およびＺ₃₁〜
Ｚ₃₈は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数
１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数
１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素
数６〜２５の置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭
素数３〜２５の複素環式芳香族基、炭素数６〜２５の置
換または未置換のアリールオキシ基、炭素数６〜２５の
置換または未置換のアリールチオ基を表し、より好まし
くは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１０の直
鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜１０の直
鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素数６〜１２の
置換または未置換の炭素環式芳香族基、炭素数４〜１２
の複素環式芳香族基、炭素数６〜１２の置換または未置
換のアリールオキシ基、炭素数６〜１２の置換または未
置換のアリールチオ基を表す。

【０２３８】一般式（ｂ）におけるＲ₅₁〜Ｒ₅₄の具体例
としては、例えば、水素原子、Ｘ₁およびＸ₂の具体例と
して挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換ま
たは未置換のアリール基、置換または未置換のアラルキ
ル基を挙げることができる。

【０２３９】Ｒ₅₁〜Ｒ₅₄は、好ましくは、水素原子、炭
素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭
素数６〜２５の置換または未置換の炭素環式芳香族基、
炭素数３〜２５の複素環式芳香族基、炭素数７〜２５の
置換または未置換のアラルキル基を表し、より好ましく
は、水素原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状
のアルキル基、炭素数６〜１２の置換または未置換のア
リール基、炭素数７〜１２の置換または未置換のアラル
キル基を表す。

【０２４０】一般式（ｃ）におけるＲ₆₁およびＲ₆₂の具
体例としては、例えば、水素原子、Ｘ₁およびＸ₂の具体
例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基、置
換または未置換のアリール基を挙げることができる。

【０２４１】Ｒ₆₁およびＲ₆₂は、好ましくは、水素原
子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル
基、炭素数６〜１２の炭素環式芳香族基、炭素数３〜１
２の複素環式芳香族基を表し、より好ましくは、水素原
子、炭素数１〜６の直鎖、分岐または環状のアルキル
基、炭素数６〜１０の炭素環式芳香族基、炭素数３〜１
０の複素環式芳香族基を表す。

【０２４２】一般式（ｃ）で表される化合物において、
Ａｒ₁は２価の芳香族基を表し、具体例としては、１，
４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フ
ェニレン基、３−メチル−１，４−フェニレン基、２−
メチル−１，４−フェニレン基、２，３−ジメチル−
１，４−フェニレン基、２，３，５−トリメチル−１，
４−フェニレン基、２，３，５，６−テトラメチル−
１，４−フェニレン基、３−エチル−１，４−フェニレ
ン基、２−エチル−１，４−フェニレン基、３−ｎ−プ
ロピル−１，４−フェニレン基、３−イソプロピル−
１，４−フェニレン基、３−ｎ−ブチル１，４−フェニ
レン基、３−sec-ブチル−１，４−フェニレン基、３−
tert-ブチル−１，４−フェニレン基、２−シクロヘキ
シル−１，４−フェニレン基、２−シクロペンチルフェ
ニレン基、２，５−ジメチル−１，４−フェニレン基、
２，５−ジメトキシ−１，４−フェニレン基、３−フェ
ニル−１，４−フェニレン基、２，３−ジフェニル−
１，４−フェニレン基、２，３，５−トリフェニル−
１，４−フェニレン基、２，３，５，６−テトラフェニ
ル−１，４−フェニレン基、２−（２’−ナフチル）−
１，４−フェニレン基、２−（１’−ナフチル）−１，
４−フェニレン基、４，４’−ビフェニレン基、２，
２’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基、
３，４’−ビフェニレン基、３，３’−ジメチル−４，
４’−ビフェニレン基、３，３’−ジメトキシ−４，
４’−ビフェニレン基、３，３’−ジエトキシ−４，
４’−ビフェニレン基、３，３’−ジ-iso−プロピル−
４，４’−ビフェニレン基、３，３’，５，５’−テト
ラメチル−４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ジフ
ェニル−４，４’−ビフェニレン基、３，３’，５，
５’−テトラフェニル−４，４’−ビフェニレン基、
１，１’−ジフェニルエーテル−４，４’−ジイル基、
２，２−イソプロピリデンジフェニル−４’，４”−ジ
イル基、１，１−シクロヘキシリデンジフェニル−
４’，４”−ジイル基、１，４−ナフチレン基、１，５
−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、１，１’−ビ
ナフタレン−４，４’−ジイル基、９，１０−アントリ
レン基、９，９’−ビアントラセン−１０，１０’−ジ
イル基、４，４”−ターフェニレン基、３，３”−ター
フェニレン基、１，４−フェニレンビス（３’−フェニ
ルフェニル−４’−イル）基等を挙げることができる。

【０２４３】一般式（ａ）、一般式（ｂ）および一般式
（ｄ）で表されるアミノ置換基を有する炭化水素化合物
の具体例としては、例えば、以下に示す化合物（化１５
８〜１８５）を挙げることができる。

【０２４４】

【化１５８】

【０２４５】

【化１５９】

【０２４６】

【化１６０】

【０２４７】

【化１６１】

【０２４８】

【化１６２】

【０２４９】

【化１６３】

【０２５０】

【化１６４】

【０２５１】

【化１６５】

【０２５２】

【化１６６】

【０２５３】

【化１６７】

【０２５４】

【化１６８】

【０２５５】

【化１６９】

【０２５６】

【化１７０】

【０２５７】

【化１７１】

【０２５８】

【化１７２】

【０２５９】

【化１７３】

【０２６０】

【化１７４】

【０２６１】

【化１７５】

【０２６２】

【化１７６】

【０２６３】

【化１７７】

【０２６４】

【化１７８】

【０２６５】

【化１７９】

【０２６６】

【化１８０】

【０２６７】

【化１８１】

【０２６８】

【化１８２】

【０２６９】

【化１８３】

【０２７０】

【化１８４】

【０２７１】

【化１８５】

【０２７２】一般式（ａ）で表されるアミノ置換基を有
する炭化水素化合物は、例えば、特開平３−１１１４８
５号公報、特開平９−１５７６４３号公報、特開平９−
２６８２８３号公報、特開平１０−７２５７９号公報に
記載の方法に従い製造することができる。一般式（ｂ）
で表されるアミノ置換基を有する炭化水素化合物は、例
えば、特願２００１−２４３３０６号、特願２００１−
３１７７８３号に記載の方法に従い製造することができ
る。一般式（ｃ）で表されるアミノ置換基を有する炭化
水素化合物は、例えば、特開平５−１６３４８８号公
報、特開平５−１９４９４３号公報、特開平６−１９７
３号公報、特開平６−２００２４２号公報、特開平７−
１３８５６１号公報、特開平７−１０９４５０号公報に
記載の方法に従い製造することができる。

【０２７３】本発明の有機電界発光素子で使用するアン
トラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素
化合物とアミノ置換基を有する炭化水素化合物の好まし
い組み合わせは、[1]：一般式（Ａ）で表される化合物
と一般式（ａ）で表される化合物、[2]：一般式（Ａ）
で表される化合物と一般式（ｂ）で表される化合物、
[3]：一般式（Ａ）で表される化合物と一般式（ｃ）で
表される化合物、[4]：一般式（Ｂ）で表される化合物
と一般式（ａ）で表される化合物、[5]：一般式（Ｂ）
で表される化合物と一般式（ｂ）で表される化合物、
[6]：一般式（Ｂ）で表される化合物と一般式（ｃ）で
表される化合物、[7]：一般式（Ｃ）で表される化合物
と一般式（ａ）で表される化合物、[8]：一般式（Ｃ）
で表される化合物と一般式（ｂ）で表される化合物、
[9]：一般式（Ｃ）で表される化合物と一般式（ｃ）で
表される化合物、を挙げることができ、より好ましく
は、上記の[1]、[3]、[4]、[6]である。

【０２７４】本発明の有機電界発光素子は、一対の電極
間に、アントラセン環とフルオレン環が直接結合してい
る炭化水素化合物と、アミノ置換基を有する炭化水素化
合物を含む層を少なくとも一層挟持してなるものであ
る。

【０２７５】有機電界発光素子は、通常一対の電極間に
少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少なくと
も一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合
物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送
の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入成分
を含有する正孔注入輸送層および／または電子注入輸送
成分を含有する電子注入輸送層を設けることもできる。

【０２７６】例えば、発光層に使用する化合物の正孔注
入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電
子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層
および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子構成と
して一層型の素子構成とすることができる。また、発光
層が正孔注入機能および／または正孔輸送機能に乏しい
場合には発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層
型の素子構成、発光層が電子注入機能および／または電
子輸送機能に乏しい場合には発光層の陰極側に電子注入
輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができる。
さらには発光層を正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟
み込んだ構成の三層型の素子構成とすることも可能であ
る。

【０２７７】また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層お
よび発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層
構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸
送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と
輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもでき
る。

【０２７８】本発明の有機電界発光素子において、アン
トラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素
化合物と、アミノ置換基を有する炭化水素化合物は発光
層の構成成分または正孔注入輸送層の構成成分として使
用することが好ましく、発光層の構成成分として使用す
ることがより好ましい。

【０２７９】本発明の有機電界発光素子において、アン
トラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素
化合物は、一種のみ使用してもよく、また複数併用して
もよい。

【０２８０】本発明の有機電界発光素子において、アミ
ノ置換基を有する炭化水素化合物は、一種のみ使用して
もよく、また、複数併用してもよい。

【０２８１】本発明の有機電界発光素子において、アン
トラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素
化合物とアミノ置換基を有する炭化水素化合物の使用量
は、特に制限されるものではないが、好ましくは、５：
１〜５００：１であり、より好ましくは、１０：１〜１
００：１であり、さらに好ましくは、１０：１〜５０：
１である。

【０２８２】本発明の有機電界発光素子において、アン
トラセン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素
化合物は、いわゆるホスト材料として使用することがで
き、また、アミノ置換基を有する炭化水素化合物は、い
わゆるドーパント材料として使用することが可能であ
る。

【０２８３】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定されるものではないが、例えば、（Ａ）陽
極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型
素子（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／
陰極型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸
送層／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極
型素子（図４）、などを挙げることができる。さらに
は、発光層を電子注入輸送層で挟み込んだ形の（Ｅ）陽
極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子注
入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。ま
た、（Ｄ）の型の素子構成としては、発光層として発光
成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子、
（Ｆ）発光層として正孔注入輸送成分、発光成分および
電子注入成分を混合させた一層形態で一対の電極間に挟
持させた型の素子（図６）、（Ｇ）発光層として正孔注
入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一対
の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光層
として発光成分および電子注入成分を混合させた一層形
態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）のいず
れであってもよい。

【０２８４】本発明の有機電界発光素子は、これらの素
子構成に限定されるものではなく、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を
複数設けることも可能である。また、それぞれの型の素
子において、正孔注入輸送層を発光層との間に、正孔注
入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と
電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分
の混合層を設けることもできる。

【０２８５】好ましい有機電界発光素子の構成は、
（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型
素子または（Ｇ）型素子であり、より好ましくは、
（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子または（Ｇ）型素子であ
る。

【０２８６】以下、本発明の有機電界発光素子の構成要
素に関し、詳細に説明する。なお、例として（図１）に
示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸
送層／陰極型素子を取り上げて説明する。

【０２８７】（図１）において、１は基板、２は陽極、
３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送
層、６は陰極、７は電源を示す。

【０２８８】本発明の有機電界発光素子は基板１に支持
されていることが好ましく、基板としては、特に限定さ
れるものではないが、透明ないし半透明である基板が好
ましく、材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリ
ケートガラス等のガラスおよびポリエステル、ポリカー
ボネート、、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポ
リアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロ
ピレン、ポリエチレン等の透明性高分子が挙げられる。
また、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミッ
クスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなる
基板を使用することもできる。さらに、基板に、例え
ば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組
み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。

【０２８９】陽極２としては、仕事関数の比較的大きい
金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用す
ることが好ましい。陽極に使用する電極材料としては、
例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラ
ジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム
（Ｉｎ２Ｏ３）、酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛、ＩＴ
Ｏ（インジウム・チン・オキサイド：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔ
ｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ポリチオフェン、ポリピロールな
どを挙げることができる。これらの電極材料は単独で使
用してもよく、あるいは複数併用してもよい。陽極は、
これらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング
法等の方法により、基板の上に形成することができる。

【０２９０】また、陽極は一層構造であってもよく、あ
るいは多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗
は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好ましくは、５
〜５０Ω／□程度に設定する。陽極の厚みは使用する電
極材料の材質にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程
度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定す
る。正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の
注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送す
る機能を有する化合物を含有する層である。

【０２９１】本発明の電界発光素子の正孔注入輸送層
は、正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロ
シアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリ
ールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘
導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラ
ン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、
ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールなど）を少なくとも1種使用して形成するこ
とができる。

【０２９２】本発明の有機電界発光素子は、アントラセ
ン環とフルオレン環が直接結合している炭化水素化合物
と、アミノ置換機を有する炭化水素化合物を正孔注入輸
送層をして使用してもよく、また、その他の正孔注入輸
送機能を有する化合物を使用してもよい。正孔注入輸送
機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または
複数併用してもよい。

【０２９３】本発明の有機電界発光素子において使用す
ることができる正孔注入輸送機能を有する化合物の具体
例としては、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”−メチルフェニ
ル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メト
キシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビス
〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）アミノ〕ビフ
ェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビス〔Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェ
ニル、１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチ
ルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９，
１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニル）−Ｎ−
（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレ
ン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−
フェニルフェナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス
〔４”、４”’−ビス［Ｎ’，Ｎ’−ジ（４−メチルフ
ェニル）アミノ］ビフェニル−４−イル〕アニリン、
Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕
−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、
Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕
−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、
５，５”−ビス〔４−（ビス［４−メチルフェニル］ア
ミノ〕フェニル−２，２’：５’，２”−ターチオフェ
ン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼ
ン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリイル）ト
リフェニルアミン、４，４’，４”−トリス〔Ｎ，Ｎ−
ビス（４”’−tert−ブチルビフェニル−４””−イ
ル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス
〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノ〕ベンゼンなど、ポリ
チオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールおよびその誘導体がより好ましい。

【０２９４】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、アントラセン環とフルオレン環が直接結合して
いる炭化水素化合物とアミノ置換基を有する炭化水素化
合物をそれぞれ少なくとも一種用いて形成することがで
きる。また、アントラセン環とフルオレン環が直接結合
している炭化水素化合物とアミノ置換基を有する化合物
の他にさらに発光機能を有する化合物を併用することも
できる。

【０２９５】ここで、発光機能を有する化合物として
は、例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、
ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例え
ば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペ
リレン、クリセン、デカサイクレン、コロネン、テトラ
フェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペ
ンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，
１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４
−ビス（９’−エチニルアントセニル）ベンゼン、４，
４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニ
ル、ジベンゾ［f,f］ジインデノ［1,2,3-cd：1',2',3'-
lm］ペリレン誘導体〕、有機金属錯体〔例えば、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベ
ンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−
ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−
ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボ
ンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、
５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベ
ン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−
１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェ
ニルビニル）ビフェニル、４，４’−ビス［（１，１，
２−トリフェニル）エテニル］ビフェニル〕、クマリン
誘導体（例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン
７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、
クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、ク
マリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマ
リン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリ
ン５００）、ピラン誘導体（例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ
２）、オキサゾン誘導体（例えば、ナイルレッド）、ベ
ンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベ
ンゾイミダゾール夕動体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エ
ステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびそ
の誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェ
ニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘
導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリ
ビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェ
ニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニ
レンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよび
その誘導体等を挙げることができる。発光機能を有する
化合物としては、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導
体、多環芳香族化合物、有機金属錯体およびスチルベン
誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、有機金属錯体が
より好ましい。

【０２９６】アントラセン環とフルオレン環が直接結合
している炭化水素化合物およびアミノ置換基を有する炭
化水素化合物以外の発光機能を有する化合物を併用する
場合、発光層中に占めるアントラセン環とフルオレン環
が直接結合している炭化水素化合物およびアミノ置換基
を有する炭化水素化合物以外の発光機能を有する化合物
の割合は、好ましくは、０．００１〜２０．００重量％
に調節する。

【０２９７】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能および／または注入された電子を輸
送する機能を有する化合物を含有する層である。

【０２９８】電子注入輸送層に使用される電子注入機能
を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキ
サジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン
誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリ
ン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオ
レノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙
げることができる。また、有機金属錯体としては、例え
ば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有
機アルミニウム錯体、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリ
ノラート）ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、５−ヒ
ドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラ
ボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好まし
くは、有機アルミニウム錯体であり、より好ましくは、
置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する
有機アルミニウム錯体である。置換または未置換の８−
キノリラート配位子を有する有機アルミニウム錯体とし
ては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される
化合物を挙げることができる。

【０２９９】（Ｑ）₃−Ａｌ（ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ）₂−Ａｌ−Ｏ−Ｌ’（ｂ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表し、Ｏ−Ｌ’はフェノラート配位子を表し、
Ｌ’はフェニル基を有する炭素数６〜２４の炭化水素基
を表す） （Ｑ）₂−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）₂ （ｃ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す）

【０３００】置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、
例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、
トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジ
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（３，５−ジ-tert−ブチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−
トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラ
ート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−
キノリノラート）（３，５−ジ-tert−ブチルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−
ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オ
キソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−
メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シア
ノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−ト
リフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム
を挙げることができる。

【０３０１】電子注入機能を有する化合物は単独で使用
してもよく、また複数併用してもよい。陰極６として
は、比較的仕事関数の小さい金属、合金または導電性化
合物を電極材料として使用することが好ましい。陰極に
使用する電極材料としては、例えば、リチウム、リチウ
ム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウ
ム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀
合金、マグネシム−インジウム合金、インジウム、ルテ
ニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミ
ニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−
カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グ
ラファイト薄を挙げることができる。これらの電極材料
は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。

【０３０２】陰極はこれらの電極材料を、例えば、蒸着
法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーテ
ィング法、クラスターイオンビーム法により電子注入輸
送層の上に形成することができる。また、陰極は一層構
造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシ
ート電気抵抗は数百Ω／□以下とするのが好ましい。陰
極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常５〜１
０００ｎｍ、好ましくは、１０〜５００ｎｍとする。本
発明の有機電界発光素子の発光を高率よく取り出すため
に、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明な
いし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透
過率が７０％以上となるように陽極または陰極の材料、
厚みを設定することが好ましい。

【０３０３】また、本発明の有機電界発光素子は、正孔
注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の少なくとも
一層中に、一重項酸素クンチャーを含有していてもよ
い。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定される
ものではないが、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジ
フェニルイソベンゾフランが挙げられ、好ましくは、ル
ブレンである。

【０３０４】一重項酸素クエンチャーが含有されている
層としては、特に限定されるものではないが、好ましく
は、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましく
は、正孔注入輸送層である。尚、正孔注入輸送層に一重
項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層
中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接す
る層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送
層）の近傍に含有させてもよい。

【０３０５】一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。

【０３０６】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定されるものではなく、
例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例
えば、スピンコート法、キャスト法、デイップコート
法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブ
ロジェット法、インクジェット法）を使用することがで
きる。真空蒸着法により正孔注入輸送層、発光層、電子
注入輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着の条件
は。、特に限定されるものではないが、通常、１０ ^-5Ｔ
ｏｒｒ程度以下の真空下で、５０〜５００℃程度のボー
ト温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温
度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec程度の蒸着速度で実
施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発
光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して
形成することが好ましい。連続で形成することにより諸
特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能と
なる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電
子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して形成
する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御し
て、共蒸着することが好ましい。

【０３０７】溶液塗布法により各層を形成する場合、各
層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等
とを、溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒
としては、例えば、有機溶媒（ヘキサン、オクタン、デ
カン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチ
ルナフタレン等の炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、
テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタ
ン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶
媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチル
等のエステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタ
ノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノ
ール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレン
グリコール等のアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、
アニソール等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル
−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒）、水を挙
げることができる。溶媒は単独で使用してもよく、また
複数併用してもよい。 正孔注入輸送層、発光層、電子
注入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させる場合には、
分散方法として、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
使用して微粒子状に分散する方法を使用することができ
る。

【０３０８】また、正孔注入輸送層、発光層、電子注入
輸送層等の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポ
リスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエー
テル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポ
リフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリ
アニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその
誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポ
リフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレ
ンおよびその誘導体などの高分子化合物を挙げることが
できる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、ま
た、複数併用してもよい。塗布液の濃度は、特に限定さ
れるものではないが、実施する塗布法により所望の厚み
を作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通
常、０．１〜５０重量％、好ましくは、１〜３０重量％
に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用
量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸
送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分
とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有
率が（一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に
対して）、５〜９９．９重量％、好ましくは、１０〜９
９重量％となるように使用する。

【０３０９】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通
常、５ｎｍ〜５μｍとする。

【０３１０】また、上記の条件で作製した本発明の有機
電界発光素子は、酸素や水分等との接触を防止する目的
で、保護層（封止層）を設けたり、また、素子を不活性
物質中（例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコ
ンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオ
ロカーボン油）に封入して保護することができる。保護
層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料
（例えば、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹
脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエス
テル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポ
リアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポ
リフェニレンオキサイド）、無機材料（例えば、ダイア
モンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、
金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物）、
さらには、光硬化性樹脂を挙げることができる。保護層
に使用する材料は単独で使用してもよく、また複数併用
してもよい。保護層は一層構造であってもよく、また多
層構造であってもよい。

【０３１１】また、本発明の有機電界発光素子は、電極
に保護膜として金属酸化物膜（例えば、酸化アルミニウ
ム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。

【０３１２】本発明の有機電界発光素子は、陽極の表面
に界面層（中間層）を設けることもできる。界面層の材
質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミ
ン誘導体、フタロシアニン誘導体等を挙げることができ
る。さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、ア
ンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使
用することもできる。

【０３１３】本発明の有機電界発光素子は、通常、直流
駆動型の素子として使用することができるが、交流駆動
型の素子としても使用することができる。また、本発明
の有機電界発光素子は、セグメント型、単純マトリック
駆動型等のパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄
膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インスレーター
−メタル）型等のアクティブ駆動型であってもよい。駆
動電圧は通常、２〜３０Ｖである。本発明の有機電界発
光素子は、パネル型光源（例えば、時計、液晶パネル等
のバックライト）、各種の発光素子（例えば、ＬＥＤ等
の発光素子の代替）、各種の表示素子〔例えば、情報表
示素子（パソコンモニター、携帯電話・携帯端末用表示
素子）〕、各種の標識、各種のセンサーなどに使用する
ことができる。

【０３１４】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるもの
ではない。

【０３１５】実施例１：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ
透明電極上に、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ
（１’−ナフチル）−４，４’−ジアミノ−１，１’−
ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで７５ｎｍの
厚さに蒸着し、正孔注入輸送層を形成した。次に、正孔
注入輸送層の上に例示化合物Ａ−２３の化合物と例示化
合物ａ−３１の化合物を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで
４０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比９３：７）し、さら
に、トリス（８−キノリノール）アルミニウムを蒸着速
度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子
注入輸送層を形成した。その上に、陰極としてマグネシ
ウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電
界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態
を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直
流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ
²の定電流密度で連続駆動させた。初期には、５．６
Ｖ、輝度８９０ｃｄ／ｍ²の青色の発光が確認された。
輝度の半減期は２１００時間であった。

【０３１６】実施例２〜１５：有機電界発光素子の作製 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
Ａ−２３の化合物と例示化合物ａ−３１の化合物を重量
比９３：７で使用する代わりに、例示化合物Ａ―３８の
化合物とｂ−３３の化合物を重量比１０：１で使用（実
施例２）、例示化合物の化合物Ａ−５４の化合物と、例
示化合物ｃ−１５の化合物を重量比９３：７で使用（実
施例３）、例示化合物Ｂ−１の化合物と、例示化合物ａ
−１２の化合物を重量比１０：１で使用（実施例４）、
例示化合物Ｂ−２４の化合物と、例示化合物ａ−４０の
化合物を重量比１０：１で使用（実施例５）、例示化合
物Ｂ−２１の化合物と、例示化合物ｂ−１８の化合物を
重量比９４：６で使用（実施例６）、例示化合物Ｂ−２
５の化合物と、例示化合物ｃ−３５（実施例７）、例示
化合物Ｃ−２８の化合物と、例示化合物ａ−２の化合物
を重量比９３：７で使用（実施例８）、例示化合物Ｃ−
４４の化合物と、例示化合物ｂ−１６の化合物を重量比
１０：１で使用（実施例９）、例示化合物Ｃ−１の化合
物と、例示化合物ｃ−３１の化合物を重量比９３：７で
使用（実施例１０）、例示化合物Ｄ−１９の化合物と、
例示化合物ａ−４６の化合物を重量比１０：１で使用
（実施例１１）、例示化合物Ｅ−１１の化合物と、例示
化合物ｃ−３９の化合物を重量比９４：６で使用（実施
例１２）、例示化合物Ｅ−１６の化合物と、例示化合物
ｂ−３の化合物を重量比１０：１で使用（実施例１
３）、例示化合物Ｅ−１７の化合物と、例示化合物ｂ−
２９の化合物を重量比１０：１で使用（実施例１４）、
例示化合物Ｆ−２４の化合物と、例示化合物ｃ−３４を
重量比９３：７で使用（実施例１５）した以外は、実施
例１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製し
た。各素子からは青色〜青緑色の発光が確認された。さ
らにその特性を調べ、結果を（第１表）（表１）に示し
た。

【０３１７】比較例１ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
Ａ−２３の化合物と例示化合物ａ−３１の化合物を重量
比９３：７で使用する代わりに、４，４’−ビス
（２”，２”−ジフェニルビニル）ビフェニルを使用し
た以外は実施例１に記載の操作に従い、有機電界発光素
子を作製した。素子からは青色の発光が確認された。さ
らにその特性を調べ、結果を（第１表）（表１）に示し
た。

【０３１８】比較例２ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
Ａ−２３の化合物と例示化合物ａ−３１の化合物を重量
比９３：７で使用する代わりに、４，４’−ビス
（２”，２”−ジフェニルビニル）ビフェニルと、例示
化合物ｃ−３１の化合物を重量比９３：７で使用した以
外は実施例１に記載の操作に従い、有機電界発光素子を
作製した。素子からは青色の発光が確認された。さらに
その特性を調べ、結果を（第１表）（表１）に示した。

【０３１９】比較例３ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
Ａ−２３の化合物と例示化合物ａ−３１の化合物を重量
比９３：７で使用する代わりに、９，１０−ジフェニル
アントラセンを使用した以外は実施例１に記載の操作に
従い、有機電界発光素子を作成した。素子からは青色の
発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を（第
１表）（表１）に示した。

【０３２０】

【表１】

【０３２１】実施例１６：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ
透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を
蒸着速度０．１ｎｍ／secで、２０ｎｍの厚さに蒸着
し、第１正孔注入輸送層を形成した。次いで、Ｎ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１’−ナフチル）−４，
４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニルを蒸着速度０．
２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに蒸着し、第２正孔注
入輸送層を形成した。次に、正孔注入輸送層の上に例示
化合物Ｃ−１４の化合物と、例示化合物ａ−４５の化合
物を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで６５ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）で蒸着し、発光層を形成した。
その後、さらに、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さ
に蒸着し、電子注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成し
た。さらに、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を
蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸
着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子
を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったま
ま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印
加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の定電流密度で
連続駆動させた。初期には、６．０Ｖ、輝度８１０ｃｄ
／ｍ²の青緑色の発光が確認された。輝度の半減期は１
７５０時間であった。

【０３２２】実施例１７：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ
透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ−（３”−
メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニル
アミンを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで、５０ｎｍの厚
さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。次いで、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（１’−ナフチル）−４，
４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニルを蒸着速度０．
２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに蒸着して、第２正孔
注入輸送層を形成した。次いでその上に例示化合物Ｈ−
１の化合物と、例示化合物ａ−４３の化合物およびルブ
レンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅ
ｃで３０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１：１）
し、発光層を形成した。次いで、その上にトリス（８−
キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／
ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼
ね備えた発光層を形成した。さらに、その上に、陰極と
してマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界
発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ
／ｃｍ²の定電流密度で連続駆動させた。初期には、
５．８Ｖ、輝度８２０ｃｄ／ｍ²の黄色の発光が確認さ
れた。輝度の半減期は２４００時間であった。

【０３２３】実施例１８：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ
透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−ジイル）を
蒸着速度０．１ｎｍ／secで、２０ｎｍの厚さに蒸着
し、第１正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下
に戻した後、再び蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
次いで、例示化合物Ｃ−１の化合物と例示化合物ａ−９
の化合物とルブレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度
０．２ｎｍ／ｓｅｃで５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１：１）し、第２正孔注入輸送層を兼ね備えた発
光層を形成した。減圧状態を保ったまま、次に、その上
にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速
度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子
注入輸送層を形成した。減圧状態を保ったまま、さら
に、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度
０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾
燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ²の定電流密度で連続駆動
させた。初期には、６．８Ｖ、輝度９１０ｃｄ／ｍ²の
黄色の発光が確認された。輝度の半減期は２２００時間
であった。

【０３２４】実施例１９：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定
し、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。先ず、ＩＴＯ
透明電極上に、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（１’−ナ
フチル）−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニル
を蒸着速度０．１ｎｍ／secで、２０ｎｍの厚さに蒸着
し、第１正孔注入輸送層を形成した。蒸着槽を大気圧下
に戻した後、再び蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。
次いで、例示化合物Ｉ−１の化合物と例示化合物ａ−４
の化合物と２，５，８，１１−テトラ−tert-ブチルペ
リレンを、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／ｓ
ｅｃで５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比９０：５：５）
し、第２正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成し
た。次に、その上にトリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その
上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎ
ｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に直流電圧印加し、乾燥雰囲気
下、１０ｍＡ／ｃｍ²の定電流密度で連続駆動させた。
初期には、５．８Ｖ、輝度８９０ｃｄ／ｍ²の黄色の発
光が確認された。輝度の半減期は２４００時間であっ
た。

【０３２５】実施例２０：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した。次に、窒素ガス雰囲気下でＩＴＯ
透明電極上に、ポリカーボネート（重量平均分子量３９
０００）とＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（１’
−ナフチル）−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェ
ニルを重量比１００：５０の割合で含有する３重量％脱
水ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、
４０ｎｍの正孔注入輸送層を形成した。次にこの正孔注
入輸送層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダ
ーに固定し、蒸着層を３×１０^-6Torrに減圧した。次
に、その上に、例示化合物Ｄ−１９の化合物と例示化合
物ｂ−１１の化合物を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで３
５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比：１０：１）し発光層を
形成した。さらに、その上にトリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さら
に、その上に、陰極としてマグネシウムと銀を蒸着速度
０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、１０Ｖ
の直流電圧を印加したところ、８９ｍＡ／ｃｍ²の電流
が流れた。輝度１２９０ｃｄ／ｍ²の青緑色の発光が確
認された。輝度の半減期は７４０時間であった。

【０３２６】実施例２１：有機電界発光素子の作製 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学
製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗
浄した。この基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにＵ
Ｖ／オゾン洗浄した。次に、窒素ガス雰囲気下、ＩＴＯ
透明電極上に、ポリメチルメタクリレート（重量平均分
子量２５０００）、例示化合物Ｃ−１４の化合物、例示
化合物ｃ−３１の化合物、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムをそれぞれ重量比１００：５０：０．
５：１０の割合で含有する３重量％脱水ジクロロエタン
溶液を用いてスピンコート法により、１００ｎｍの発光
層を形成した。次にこの発光層を有するガラス基板を、
蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を３×１０^-6
Torrに減圧した。発光層の上に、陰極としてマグネシウ
ムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界
発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥
雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、８９ｍ
Ａ／ｃｍ²の電流が流れた。輝度８２０ｃｄ／ｍ²の青緑
色の発光が確認された。輝度の半減期は７５０時間であ
った。

【０３２７】

【発明の効果】本発明により、発光輝度が高く、さら
に、発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発光素子
を提供することが可能になった。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図２】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図３】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図４】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図５】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図６】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図７】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【図８】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。

【符号の説明】

１：基板 ２：陽極 ３：正孔注入輸送層 ３ａ：正孔注入輸送成分 ４：発光層 ４ａ：発光成分 ５：電子注入輸送層 ５”：電子注入輸送層 ５ａ：電子注入輸送成分 ６：陰極 ７：電源

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 11/06 ６５５ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６５５ ６９０ ６９０ Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｄ (72)発明者 田辺 良満 千葉県袖ケ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内 (72)発明者 中塚 正勝 千葉県袖ケ浦市長浦580−32 三井化学株 式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB11 DB03

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 １対の電極基板間にアントラセン環とフ
   ルオレン環が直接結合している炭化水素化合物と、アミ
   ノ置換基を有する炭化水素化合物を含む層を少なくとも
   一層挟持してなる有機電界発光素子。
2. 【請求項２】 アントラセン環とフルオレン環が直接結
   合している炭化水素化合物が、一般式（１）で表される
   炭化水素化合物である請求項１記載の有機電界発光素
   子。 Ｘ₁−（Ｆ₁）j−（Ａ₁）k−（Ｆ₂）l−（Ａ₂）m−（Ｆ₃）n−Ｘ₂ （１） 〔式中、Ａ₁およびＡ₂はそれぞれ独立に、置換または未
   置換のアントラセンジイル基を表し、Ｆ₁、Ｆ₂およびＦ
   ₃はそれぞれ独立に、置換または未置換のフルオレンジ
   イル基を表し、Ｘ₁およびＸ₂はそれぞれ独立に、水素原
   子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
   基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または
   未置換のアリール基、あるいは、置換または未置換のア
   ラルキル基、を表し、j、mおよびnは０または１を表
   し、kおよびlは１または２を表し、Kが２であるときＡ₁
   どうしは同一でも異なるものであってもよく、lが２で
   あるときＦ ₂どうしは同一でも異なるものであってもよ
   い〕
3. 【請求項３】 一般式（１）で表される炭化水素化合物
   が一般式（Ａ）（化１）、一般式（Ｂ）（化２）および
   一般式（Ｃ）（化３）から選ばれる化合物である請求項
   ２記載の有機電界発光素子。 【化１】 〔式中Ｒ₂₁およびＲ₂₂はそれぞれ独立に、水素原子、直
   鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の
   アリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基
   を表し、Ｘ₂₁₀〜Ｘ₂₂₄はそれぞれ独立に、水素原子、ハ
   ロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直
   鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換また
   は未置換のアリール基を表す、但、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂およびＸ
   ₂₁₀〜Ｘ₂₂₄はアントリル基およびフルオレニル基ではな
   い〕 【化２】 〔式中、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄はそれぞれ独立に、水素原子、直
   鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の
   アリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基
   を表し、Ｘ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂はそれぞれ独立に、水素原子、ハ
   ロゲン原子、直鎖または分岐または環状状アルキル基、
   直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換ま
   たは未置換のアリール基を表す。但、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₄および
   Ｘ₃₀₁〜Ｘ₃₂₂はアントリル基およびフルオレニル基では
   ない〕 【化３】 〔式中、Ｒ₄₁およびＲ₄₂はそれぞれ独立に、水素原子、
   直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基、置換または未置
   換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキ
   ル基を表し、Ｘ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆はそれぞれ独立に、水素原
   子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
   基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置
   換または未置換のアリール基を表す。但、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂、
   およびＸ₄₀₁〜Ｘ₄₁₆はアントリル基およびフルオレニル
   基ではない〕
4. 【請求項４】 アミノ置換基を有する炭化水素化合物が
   以下の一般式（ａ）（化４）、一般式（ｂ）（化５）ま
   たは一般式（ｃ）（化６）から選ばれる化合物である、
   請求項１乃至３のいずれかに記載の有機電界発光素子。 【化４】 〔式中、Ａ₁₁およびＡ₁₂は水素原子、置換または未置換
   のアリール基、置換または未置換のアミノ基または含窒
   素複素環基を表し、Ａ₁₁およびＡ₁₂の少なくとも一方は
   置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表
   し、該アミノ基または含窒素複素環基は、置換している
   ベンゼン環とともに含窒素複素環を形成していてもよ
   く、Ｚ₁₀₁〜Ｚ₁₁₆はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲ
   ン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分
   岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリ
   ール基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換ま
   たは未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアラ
   ルキル基を表し、ｐ₁₁およびｐ ₁₂は０または１を表す〕 【化５】 〔式中、Ａ₂₁およびＡ₂₂は水素原子、置換または未置換
   のアリール基、置換または未置換のアミノ基または含窒
   素複素環基を表し、Ａ₂₁およびＡ₂₂の少なくとも一方は
   置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表
   し、該アミノ基または含窒素複素環基は、置換している
   ベンゼン環と共に含窒素複素環を形成していてもよく、
   Ｚ₂₀₁〜Ｚ₂₂₀はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
   子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
   たは環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール
   基を表し、Ｒ₅₁〜Ｒ₅₄は水素原子、直鎖、分岐または環
   状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、置換
   または未置換のアラルキル基を表し、ｐ₂₁は０または１
   を表す〕 【化６】 〔式中、Ａ₃₁およびＡ₃₂は水素原子、置換または未置換
   のアリール基、置換または未置換のアミノ基または含窒
   素複素環基を表し、Ａ₃₁およびＡ₃₂の少なくとも一方は
   置換または未置換のアミノ基または含窒素複素環基を表
   し、該アミノ基または含窒素複素環基は、置換している
   ベンゼン環と共に含窒素複素環を形成していてもよく、
   Ｚ₃₁〜Ｚ₃₈はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
   子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
   たは環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール
   基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または
   未置換のアリールチオ基、置換または未置換のアラルキ
   ル基を表し、Ａｒ₁は２価の芳香族基を表し、Ｒ₆₁およ
   びＲ₆₂は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル
   基、置換または未置換のアリール基を表し、p₃₁は０ま
   たは１を表す〕
5. 【請求項５】 アントラセン環とフルオレン環が直接結
   合している炭化水素化合物と、アミノ置換基を有する炭
   化水素化合物を含む層が発光層である請求項１乃至４の
   いずれかに記載の有機電界発光素子。
6. 【請求項６】 アントラセン環とフルオレン環が直接結
   合している炭化水素化合物と、アミノ置換基を有する炭
   化水素化合物の重量比が１０：１〜１００：１である請
   求項１乃至５のいずれかに記載の有機電界発光素子。
7. 【請求項７】 １対の電極間にさらに正孔注入輸送層を
   有する請求項１乃至６のいずれかに記載の有機電界発光
   素子
8. 【請求項８】 １対の電極間にさらに、電子注入輸送層
   を有する請求項１乃至７のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。