DE112015006277B4 - Organische Elektrolumineszenz-Bauelemente - Google Patents

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Abstract

Ein organisches Elektrolumineszenz-Bauelement, umfassend eine Anode, eine Kathode und eine organische Schicht, wobei die organische Schicht eine oder mehrere Schichten ausgewählt aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Elektronentransportschicht und einer lichtemittierenden Schicht ist und mindestens die lichtemittierende Schicht umfasst, die lichtemittierende Schicht ein dotiertes Wirt-Gast-System aus Wirtsmaterial und Gastmaterial ist, der Spitzenwert des lichtemittierenden Bereichs der lichtemittierenden Schicht in einem Bereich zwischen 490 nm und 750 nm liegt, und das Wirtsmaterial die Verbindung mit der Struktur von Formel (I) aufweist,wobei R1-R17unabhängig voneinander Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C6-C30-Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes ein oder mehrere Heteroatome enthaltendes C3-C30-Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C8-Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C8-Alkynyl bedeuten, wobei Ar1-Ar3unabhängig voneinander für C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl oder Phenyl stehen.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues organisches rotes und grünes Elektrolumineszenz-Bauelement aus organischen Wirtsmaterialen und gehört zum Gebiet der Anzeigetechnologie von organischen Elektrolumineszenz-Bauelementen.
  • Hintergrund der Technik
  • Als eine neue Anzeigetechnologie weisen organische Elektrolumineszenz-Bauelementen viele besondere Vorteile von Selbstlichtemission, breitem Sichtwinkel, niedrigem Energieverbrauch, hohem Wirkungsgrad, reicher Farbe, schneller Ansprechgeschwindigkeit, breitem Anwendungstemperaturbereich, niedriger Antriebsspannung, geeignet zur Herstellung der weichen biegbaren transparenten Anzeigenpanel, Umweltfreunde usw. auf, damit die Technologie von organischen Elektrolumineszenz-Bauelementen in Flachbildschirmen und neuer Generation von Beleuchtungen sowie als Hinter-Lichtquelle der LCD angewendet werden kann.
  • Das organische Elektrolumineszenz-Bauelement ist ein Bauelement, das durch Spincoating oder Abscheidung einer Schicht aus organischem Material zwischen zwei metallischen Elektroden hergestellt wird. Ein herkömmliches dreischichtiges organisches Elektrolumineszenz-Bauelement umfasst eine Lochtransportschicht, eine lichtemittierende Schicht, und eine Elektronentransportschicht. Die von der Anode erzeugten Löcher werden über die Lochtransportschicht mit den von der Kathode erzeugten Elektronen über Elektronentransportschicht zum Erzeug von Exzitonen an der lichtemittierenden Schicht kombiniert, damit Licht emittiert wird. Durch Veränderung von Materialien der lichtemittierenden Schicht können die organischen Elektrolumineszenz-Bauelemente rotes Licht, grünes Licht und blaues Licht emittieren. Organische Elektrolumineszenz-Materialien mit guter Stabilität, hohem Wirkungsgrad und reiner Farben spielen daher eine wichtige Rolle für die Anwendung und die Verbreitung von organischen Elektrolumineszenz-Bauelementen und sind auch von der Anwendung und der Verbreitung des großflächigen OLEDs-Displaypanels erforderlich.
  • Bei drei Grundfarben (Rot, Blau und Grün) haben große Fortschritte in letzter Zeit für rote und grüne Materialen gemacht werden. Obwohl die Leistungsfähigkeit von roten, grünen organischen Elektrolumineszenz-Bauelementen schon deutlich verbessert werden haben und die Marktnachfrage nach der Panel erfüllt sind, sollen dessen Wirkungsgrad und deren Stabilität sich noch weiter erbessern lassen. Deshalb ist es ein Schwerpunkt der Forschungen im Gebiet, die obigen Probleme durch Ausgestaltung der Materialien und Strukturen der Bauelemente zu lösen. Bei den Farbstoffe-dotierten organischen Elektrolumineszenz-Bauelementen hat der Wirkungsgrad der Energieübertragung von Wirtsmaterial zu dotiertem Leuchtkörper einen großen Einfluss auf die Leistungsfähigkeit und die Stabilität von Bauelementen. Die häufigen eingesetzten Wirtsmaterialien umfassen mCP, 26DCzPPy und deren Derivate, die Stickstoffatom enthalten. Die nur Kohlenwasserstoff enthaltende Materialen weisen relativ hohe Stabilität auf und sind für die industrielle Verwendung und Vermarktung geeignet. Für Wirtsmaterialien der roten und grünen Fluoreszenzfarbstoff-dotierten Bauelemente gibt es auch eine Reihe von vermarkten Materialien, wobei 8-Hydroxychinolin Aluminium(Alq3)-Verbindungen früh oft verwendet waren. Die Bauelemente aus solchen Verbindungen weisen hohen Wirkungsgrad auf, aber diese Materialien haben schlechtere Stabilität, damit die nicht maßgeblich verwenden können.
    Figure DE112015006277B4_0002
    Figure DE112015006277B4_0003
  • Die JP 2003 - 229 273 A offenbart eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, umfassend mindestens eine Schicht, die eine Kohlenwasserstoffverbindung, in der ein Anthracenring und ein Fluorenring direkt zwischen einem Paar von Elektrodensubstraten gebunden sind, und eine Kohlenwasserstoffverbindung mit einem Aminosubstituenten enthält, wobei R21 und R22 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine lineare, verzweigte oder zyklische Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe darstellen und X210 bis X224 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine lineare, verzweigte oder zyklische Alkylgruppe, eine lineare, verzweigte oder zyklische Alkoxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe darstellen, vorausgesetzt, dass R21, R22 und X210 bis X224 Anthrylgruppen sind und nicht eine Fluorenylgruppe.
  • Die KR 10 2011 0 081 698 A offenbart eine Wirtsverbindung, wobei A, B, C1 und C2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Deuterium, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 40 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Heteroarylgruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Germaniumgruppe, eine Borgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylsilylgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen aufweisen und A eine ganze Zahl von 0 bis 7 und B ist eine ganze Zahl von 1 bis 7 ist, wobei eine Vielzahl von A und B unabhängig voneinander gleich oder verschieden sind, wenn A und B zwei oder mehr sind.
  • Die KR 10 2009 0 065 201 A offenbart eine organische lichtemittierende Verbindung, wobei R1 und R2 unabhängig voneinander eine substituierte oder unsubstituierte C1-C50-Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1-C50-Alkoxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C5-C50-Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C5-C50-A-substituierte oder unsubstituierte C2-C50-Heteroarylgruppe, -B (Z1) (Z2), -B (Z3) (Z4) oder -C (Z5) (Z6) (Z7) oder -Si (Z8) (Z9) (Z10), und Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8, Z9 und Z10 unabhängig voneinander Wasserstoff sind, eine substituierte oder unsubstituierte C5-C50-Heteroarylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C5-C50-Cycloalkylgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte C5-C50-Heteroarylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, wobei R1 und R2 nicht identisch sind, wobei eine substituierte oder unsubstituierte C5-C50-Heterocycloalkylengruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C6-C50-Arylengruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte C5-C50-Cycloalkylengruppe, eine unsubstituierte C2-C50-Heteroarylengruppe, wobei a und b unabhängig voneinander 1 oder 2 sind, wobei n 0, 1 oder 2 ist, wobei 1, m, o, p und q unabhängig voneinander 0 oder 1 sind, wobei n und o gleichzeitig 0 sind.
  • Erfindungsinhalt
  • Um die Mängel der obigen Bauelementen zu beseitigen, stellt die vorliegende Erfindung ein organisches Fluoreszenzfarbstoff-dotiertes rotes und grünes Elektrolumineszenz-Bauelement bereit, das hohen Elektrolumineszenz-Wirkungsgrad, ausgezeichnete Farbereinheit, und lange Lebensdauer aufweist.
  • Ein organisches Elektrolumineszenz-Bauelement umfasst eine Anode, eine Kathode und eine organische Schicht, wobei die organische Schicht eine oder mehrere Schichten ausgewählt aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Elektronentransportschicht, und einer lichtemittierenden Schicht ist und mindestens die lichtemittierende Schicht umfasst. Die lichtemittierende Schicht ist ein dotiertes Wirt-Gast-System aus Wirtsmaterial und Gastmaterial. Der Spitzenwert des lichtemittierenden Bereichs der lichtemittierenden Schicht liegt in einem Bereich zwischen 490 nm und 750 nm. Das Wirtsmaterial weist die Verbindung mit der Struktur der Formel (I) auf,
    Figure DE112015006277B4_0004
    wobei R1-R17 unabhängig voneinander Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano,, Nitro, C1-C8 -Alkyl, C1-C8-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C6-C30-Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes ein oder mehrere Heteroatome enthaltendes C3-C30-Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C8-Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C8-Alkynyl bedeuten, wobei Ar1-Ar3 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl oder Phenyl stehen.
  • Wobei R1-R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C8 -Alkyl, C1-C8-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C8-Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C8-Alkynyl, C1-C4-Alkyl substituiertes oder unsubstituiertes- Phenyl, C1-C4 -Alkyl substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl bedeuten oder zu C1-C4-Alkyl substituiertem oder unsubstituiertem Fluorenyl zusammengebildet sind, wobei Ar1-Ar3 unabhängig voneinander für C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl oder Phenyl stehen.
  • Wobei R1-R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4 Alkyl substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, C1-C4 Alkyl substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl bedeuten, oder zu C1-C4 Alkyl substituiertem oder unsubstituiertem Fluorenyl zusammengebildet sind, wobei R3-R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkyl substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, C1-C4 -Alkyl substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl stehen, Ar1-Ar3 unabhängig voneinander für Phenyl, Tolyl, Xylyl, oder t-Butylphenyl stehen.
  • Wobei R3-R17 Wasserstoff sind, R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, t-Butyl, Phenyl, Naphthyl sein können oder zu Fluorenyl zusammengebildet sein können, Ar1-Ar3 unabhängig voneinander für Phenyl, oder Tolyl stehen.
  • Wobei -R3-R17 Wasserstoff sind, R1, R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl stehen oder zu Fluorenyl zusammengebildet sind, Ar1, Ar2, Ar3 unabhängig voneinander für Phenyl stehen.
  • Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I) als die Verbindungen mit den folgenden Strukturen dargestellt,
    Figure DE112015006277B4_0005
  • Die organische Schicht ist eine oder mehrere Schichten aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer lichtemittierenden Schicht, einer Elektroneninjektionsschicht und einer Elektronentransportschicht, Es ist besonders darauf hinzuweisen, dass je nach Bedarf die obigen organischen Schichten ausgewählt werden können und bis auf die lichtemittierende Schicht nicht jede Schicht vorhanden sein muss.
  • Die Lochinjektionsschicht, die Lochtransportschicht, die Elektronentransportschicht und/oder die Elektroneninjektionsschicht enthalten die Verbindungen der Formel (I) .
  • Die Verbindungen der Formel (I) befinden sich in der lichtemittierenden Schicht.
  • Das erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenz-Bauelement umfasst eine lichtemittierende Schicht, die einen lichtemittierenden Bereich zwischen 490nm und 750nm aufweist. Mehr bevorzugt ist rotes oder grünes Licht emittiert, liegt der rote Bereich zwischen 590nm und 750nm und liegt -der grüne Bereich zwischen 490nm und 580nm
  • Die lichtemittierende Schicht ist ein dotiertes Wirt-Gast-System aus Wirtsmaterial und Gastmaterial.
  • Die Verbindungen der Formel(I) sind Wirtsmaterialien.
  • Im dotierten System beträgt die Konzentration des Wirtsmaterials 20-99.9% des Gewichts der gesamten lichtemittierenden Schichten, bevorzugt 80-99%, mehr bevorzugt 90-99%. Entsprechend beträgt die Konzentration des Gastmaterials 0.01-80% des Gewichts der gesamten lichtemittierenden Schichten, bevorzugt 1-20%, mehr bevorzugt 1-10%.
  • Die gesamte Dicke der organischen Schichten des erfindungsgemäßen elektronischen Bauelements beträgt 1-1000 nm, bevorzugt 1-500 nm, mehr bevorzugt 50-300 nm.
  • Die organischen Schichten können durch Aufdampfung oder Spincoating zu dünnen Filmen ausgebildet werden.
  • Wie obengenannt sind die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel(I) im Folgenden dargestellt
    Figure DE112015006277B4_0006
    Figure DE112015006277B4_0007
    Figure DE112015006277B4_0008
    Figure DE112015006277B4_0009
    Figure DE112015006277B4_0010
    Figure DE112015006277B4_0011
    Figure DE112015006277B4_0012
    Figure DE112015006277B4_0013
    Figure DE112015006277B4_0014
    Figure DE112015006277B4_0015
    Figure DE112015006277B4_0016
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    Figure DE112015006277B4_0021
    Figure DE112015006277B4_0022
    Figure DE112015006277B4_0023
    Figure DE112015006277B4_0024
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    Figure DE112015006277B4_0026
    Figure DE112015006277B4_0027
    Figure DE112015006277B4_0028
    Figure DE112015006277B4_0029
    Figure DE112015006277B4_0030
    Figure DE112015006277B4_0031
    Figure DE112015006277B4_0032
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    Figure DE112015006277B4_0034
    Figure DE112015006277B4_0035
    Figure DE112015006277B4_0036
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    Figure DE112015006277B4_0038
    Figure DE112015006277B4_0039
    Figure DE112015006277B4_0040
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    Figure DE112015006277B4_0042
    Figure DE112015006277B4_0043
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    Figure DE112015006277B4_0050
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    Figure DE112015006277B4_0052
    Figure DE112015006277B4_0053
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    Figure DE112015006277B4_0056
    Figure DE112015006277B4_0057
    Figure DE112015006277B4_0058
    Figure DE112015006277B4_0059
    Figure DE112015006277B4_0060
  • In der Lochtransportschicht und der Lochinjektionsschicht der vorliegenden Erfindung weisen die gebrachten Materialien sehr gute Lochtransport-Leistungsfähigkeit auf, können die Löcher von der Anode an den organischen lichtemittierenden Schichten wirksam übertragen und können niedermolekulare und makromolekulare Materialien neben der erfindungsgemäßen Verbindungen mit der Struktur der Formel(I) umfassen. Die Folgenden können ausgewählt werden Triarylamin-Verbindugen, Biphenyldiamin-Verbindungen, Thialzol-Verbindungen, Oxazol-Verbindungen, Imidazol-Verbindungen, Fluoren-Verbindungen, Phthalocyanin-Verbindungen, Hexanitrilhexaazatriphenylen, 2,3,5,6-Tetrafluor-7,7',8,8'-Tetracyanendimethyl-p-Benzochinon(F4-TCNQ), Polyvinylcarbazol, Polythiophen, Polyethylen, Polybenzolsulfonsäure.
  • Die erfindungsgemäßen Gastmaterialien sind Naphthalin-Verbindungen, Pyren-Verbindungen, Fluoren-Verbindungen, Phenanthren-Verbindungen, Chrysen-Verbindungen, Fluoranthen-Verbindungen Anthracen-Verbindungen, Pentacen-Verbindungen, Perylen-Verbindungen, Diarylen-Verbindungen, Triphenylaminvinyl-Verbindungen, Amin-Verbindungen, Benzimidazol-Verbindungen, Furan-Verbindungen, Organische Metallchelate.
  • Es ist erforderlich, dass die erfindungsgemäße in organischen elektronischen Bauelementen eingesetzte organische Elektronentransport-Materialien gute Elektronentransport-Leistungsfähigkeit aufweisen und wirksam Elektronen von den Kathode an den organischen lichtemittierten Schichten übertragen können. Neben der erfindungsgemäßen Verbindungen mit der Struktur der Formel(I) können die folgenden Verbindungen ausgewählt werden Oxazole, Thialzol-Verbindungen, Triazol-Verbindungen, Triazin-Verbindungen, Triazepin-Verbindungen, Oxaxanthren-Verbindungen, Diazoanthracen-Verbindungen, Siliciumhaltige heterocyclische Verbindungen, Chinolin-Verbindungen, Phenanthroline, Metallchelate und fluorsubstituirte Benzo-Verbindungen.
  • Je nach Bedarf kann eine Elektroninjektionsschicht im erfindungsgemäßen organischen elektronischen Bauelement eingeführt werden und die Elektroneninjektionsschicht kann wirksam Elektronen von der Kathode in den organischen Schichten injizieren. Neben den erfindungsgemäßen Verbindungen mit der Struktur der Formel(I) können wesentlich- Alkalimetall oder Alkalimetallischen Verbindungen, oder Erdalkalimetall oder Erdalkalimetallischen Verbindungen ausgewählt werden. Die- folgenden Verbindungen können ausgewählt werden Lithium, Lithiumfluorid, Lithiumoxid, Lithiumnitrid, 8-Hydroxychinolin Lithium, Cäsium, Cäsiumcarbonat, 8-Hydroxyquinoline Cäsium, Kalzium, Kalziumfluorid, Kalziumoxid, Magnesium, Magnesiumfluorid, Magnesiumcarbonat, Magnesiumoxid.
  • Die Bauelementen-Versuche haben gezeigt, dass die erfindungsgemäßen Elektrolumineszenz-Bauelemente die Vorteile von gutem Elektrolumineszenz-Wirkungsgrad, ausgezeichneter Farbreinheit und langer Lebensdauer aufweisen.
  • Figurenliste
  • Es zeigt:
    • 1 ein Strukturschema des erfindungsgemäßen Bauelements, wobei 10 das Glassubstrat, 20 die Anode, 30 die Lochinjektionsschicht, 40 die Lochtransportschicht, 50 die lichtemittiere Schicht, 60 die Elektronentransportschicht, 70 die Elektroninjektionsschicht, und 80 die Kathode bedeutet.
    • 2 1H NMR-Spektrum der Verbindung 89
    • 3 13C NMR-Spektrum der Verbindung 89
    • 4 HPLC-Spektrum der Verbindung 89
    • 5 TGA -Spektrum der Verbindung 89
    • 6 eine Spannung-Stromdicht-Kurve von Ausführungsbeispiel 4 und Ausführungsbeispiel 5 .
    • 7 eine Spannung-Stromdicht-Kurve von Ausführungsbeispiel 6 und Ausführungsbeispiel 7 .
    • 8 eine Helligkeit-Stromwirkungsgrad-Kurv von Ausführungsbeispiel 4 und Ausführungsbeispiel 5 .
    • 9 eine Helligkeit-Stromwirkungsgrad-Kurve von Ausführungsbeispiel 6 und Ausführungsbeispiel 7 .
    • 10 ein Elektrolumineszenz-Spektrum von Ausführungsbeispiel 4 und Ausführungsbeispiel 5.
    • 11 ein Elektrolumineszenz-Spektrum von Ausführungsbeispiel 6 und Ausführungsbeispiel 7.
    • 12 ein Elektrolumineszenz-Spektrum von Vergleichsbeispiel 1 und Ausführungsbeispiel 2.
  • Ausführungsform
  • Die folgenden Beispiele werden dargestellt, um die vorliegende Erfindung weiter näher zu erläutern. Ausführungsbeispiel 1
    Figure DE112015006277B4_0061
  • Synthese von Zwischenprodukt 1c
  • In einem Reaktionskolben wurden 1a (240.00 g, 0.88 mol), 1b (496.32 g, 1.76 mol), Pd(PPh3)4 (20.35g, 17.60 mmol), Kaliumcarbonat(302.52 g, 2.20 mol), Toluol (2400 mL), und reines Wasser (1200 mL) zugegeben. Nach dreimal Einblasen und Ablassen von Stickstoff wurde Erhitzen gestartet. Wenn die Reaktionstemperatur 95-105°C erreicht, wurde diese Temperatur 8-12 Stunden gehalten. Die Proben wurden für TLC und HPLC ausgenommen, bis die Ausgangstoffe komplett verbraucht wurden. Das Erhitzen wurde aufgehört, und die Temperatur wurde bis auf 20-30°C gekühlt. Die Filtrierung wurde durchgeführt und eine organische Schicht wurde von Filtrat abgetrennt. Die wässerige Schicht wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die organischen Schichten wurden kombiniert, mit Wasser gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wurde eingeengt, dabei ergab sich ein dunkelgelbes festes Rohprodukt. Durch Umkristallisation aus Petroleumether wurde ein grauweißes Produkt mit Ausbeute von 90% und Reinheit von 95% erhalten.
  • Synthese von Zwischenprodukt 1d
  • In einem Reaktionskolben wurden die entsprechende Anteile von 1c (302 g, 0.78 mol), B(OEt)3 (142 g, 0.97 mol), n-BuLi/THF (1.6 M, 600 mL), wasserfreies THF (3000 mL) zugegeben. Nach dreimal Einblasen und Ablassen von Stickstoff wurde es abgekühlt, bis die Reaktionstemperatur -75 ~ -65 °C erreicht. n-BuLi/THF Lösung wurde langsam zugetropft und die Temperatur wurde bei -75 ~ -65 °C gehalten. Nach dem Zutropfen wurde diese Temperatur noch 0.5-1 Stunden gehalten. Ein bestimmte Menge an B(OEt)3 wurde zugetropft und die Temperatur wurde bei -75 ~ -65 °C gehalten. Nach Zutropfen wurde die Temperatur noch 0.5-1 Stunden gehalten. Dann wurde die Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur versetzt und die Reaktion 4 - 6 h durchgeführt. Danach wurde verdünntes 2M HCl zugegeben, pH-Wert auf 2-3 eigestellt und das Rühren 1 stunde durchgeführt. Dann wurde die Reaktion aufgehört. Ethylacetat wurde zu Extrahieren zugegeben. Die wässerige Schicht wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die organischen Schichten wurden kombiniert, mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wurde eingeengt, dabei wurde ein grauweißes festes Produkt mit Ausbeute von 62.5% und Reinheit von 95% erhalten.
  • Synthese von Zwischenprodukt 1f
  • In einem Reaktionskolben wurden 1d (150g, 0.43mol), 1e (500g, 0.86mol), Pd(PPh3)4 (5.0 g, 0.44 mmol), Kaliumcarbonat (130 g, 0.92 mol), Toluol (1000 mL), reines Wasser (500 mL) zugegeben. Nach dreimal Einblasen und Ablassen von Stickstoff wurde Erhitzen gestartet. Wenn die Reaktionstemperatur 95-105°C erreicht, wurde diese Temperatur 8-12 Stunden gehalten. Die Proben wurden für TLC und HPLC ausgenommen bis die Ausgangsstoffe komplett verbraucht wurden. Das Erhitzen wurde aufgehört und die Temperatur wurde bis 20-30°C gekühlt. Die Filtrierung wurde durchgeführt und eine organische Schicht wurde vom Filtrat abgetrennt. Die wässerige Schicht wurde mit Ethylacetat extrahiert. Die organischen Schichten wurden kombiniert, mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wurde eingeengt, dabei wurde ein dunkelgelbes festes Rohprodukt mit Ausbeute von 78.1% und Reinheit von 80% erhalten.
  • Synthese von Zwischenprodukt 1g
  • In einem Reaktionskolben wurden 1f (210g, 0.42mol), NBS (135 g, 0.71mol), DMF (5L) zugegeben. Nach dreimal Einblasen und Ablassen von Stickstoff wurde Erhitzen gestartet. Wenn die Reaktionstemperatur 60-65°C erreicht, wurde diese Temperatur 6-8 Stunden gehalten. Die Proben wurden für TLC und HPLC ausgenommen, bis die Ausgangsstoffe komplett verbraucht wurden. Das Erhitzen wurde aufgehört und die Temperatur wurde bis 20-30°C abgekühlt. Das Reaktionsgemisch wurde in Eiswasser gegossen, dabei ergab sich ein gelber Feststoff, gelbe. 1g gelbes Rohprodukt wurde nach Trocken erhalten. DCM/MeOH wurden im Rohprodukt zugegeben bis die Lösung etwa trüb wurde. Das Rühren wurde weiter 30 min durchgeführt, dabei wurde eine große Menge an Feststoffen ausgefällt. Nach Filtrieren wurde ein hellgelbes festes Produkt mit Ausbeute von 54.05% und Reinheit von 98.5% erhalten.
  • 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.64 (d, J= 8.8 Hz, 2H), 7.99 - 7.90 (m, 4H), 7.87 (t, J= 1.6 Hz, 1H), 7.78 (dd, J= 9.3, 2.3 Hz, 6H), 7.61 (ddd, J= 8.8, 6.5, 1.1 Hz, 2H), 7.56 - 7.48 (m, 6H), 7.46 - 7.38 (m, 4H). 13C NMR (76 MHz, CDCl3) δ 142.67 (s), 142.03 (s), 141.26 (s), 140.69 (s), 137.83 (s), 137.52 (s), 131.87 (s), 131.24 (s), 130.44 (s), 129.09 (s), 128.80 (s), 128.38 - 127.40 (m), 127.18 (s), 126.05 - 125.21 (m), 123.08 (s), 77.74 (s), 77.31 (s), 76.89 (s), 30.10 (s).
  • Synthese von Verbindung 1
  • In einem 500ml Dreihalskolben wurden 1g (9.5g, 16.92mmol), 1h (6.41g, 30.51mmol), Pd(PPh3)4 (1.5g, 1.3mmol), Kaliumcarbonat (5.84g, 42.3mmol), Toluol (150 mL) und reines Wasser (75 mL) zugegeben. Nach dreimal Einblasen und Ablassen von Stickstoff wurde die Reaktion bei 105°C durchgeführt. Die Reaktionszeit wurde mittels LC bestimmt und dauerte etwa 12 Stunden. Am Anfang der Reaktion war das Reaktionsgemisch gelb, die Farbe von Katalysator. Danach wurde es eine gelbe Lösung. Nach Aufhören der Reaktion war die obere Schicht klar hellgelb und war die untere Schicht Wasser. Danach wurde es gefiltert. Der Rückstand wurde mit Ethylacetat gewaschen, bis kein Produkt im Rückstand vorhanden war. Das Filtrat wurde gesammelt und an Rotationsverdampfer eingeengt, dabei wurde eine große Menge an grauweißem Feststoff ausgefallen. Dieser Ruckstand wurde gesammelt und getrocknet, das Zielprodukt mit Reinheit 98% zu erhalten. Durch Sublimieren wurde grauweißes festes Pulver mit Reinheit 99.5% erhalten.
  • 1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.10-8.21 (d, 2H), 7.96-7.98 (dd, 3H), 7.87-7.89 (m, 2H), 7.81-7.86 (m, 4H), 7.78-7.81 (d, 4H), 7.62-7.65 (m, 2H), 7.59 (s, 1H), 7.51-7.57 (m, 5H), 7.45-7.48 (m, 2H), 7.36-7.43 (m, 7H), 3.88 (s, 2H).
  • Ausführungsbeispiel 2
  • Synthese von der Verbindung 3
  • Figure DE112015006277B4_0062
  • In einem 500ml Dreihalskolben wurden 1g (9.5g, 16.92mmol), 3a (7.25g, 30.46 mmol), Pd(PPh3)4 (1.5g, 1.3mmol), Kaliumcarbonat (5.84g, 42.3mmol), Toluol (150 mL) und reines Wasser (75 mL) zugegeben. Nach dreimal Einblasen und Ablassen von Stickstoff wurde die Reaktion bei 105°C durchgeführt. Die Reaktionszeit wurde mittels LC bestimmt und dauerte etwa 12 Stunden. Am Anfang der Reaktion war das Reaktionsgemisch ist gelb, die Farbe von Katalysator. Danach wurde es eine gelbe Lösung. Nach Aufhören der Reaktion war die obere Schicht klar hellgelb und war die untere Schicht Wasser. Danach wurde es gefiltert. Der Rückstand wurde mit Ethylacetat gewaschen, bis kein Produkt im Rückstand vorhanden war. Das Filtrat wurde gesammelt und am Rotationsverdampfer eingeengt, dabei wurde eine große Menge an grauweißem Feststoff ausgefällt. Dieser Ruckstand wurde gesammelt und getrocknet, das Zielprodukt mit Reinheit 98% zu erhalten. Durch Sublimieren wurde grauweißes festes Pulver mit Reinheit 99.7% erhalten.
  • 1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.1-8.2 (d, 2H), 7.96-7.99 (dd, 3H), 7.88-7.89 (m, 2H), 7.81-7.86 (m, 4H), 7.78-7.81 (d, 4H), 7.61-7.65 (m, 2H), 7.59 (s, 1H), 7.51-7.56 (m, 5H), 7.46-7.48 (m, 2H), 7.35-7.43 (m, 7H), 1.61 (s, 6H).
  • Ausführungsbeispiel 3
  • Synthese der Verbindung 89
  • Figure DE112015006277B4_0063
  • In einem Reaktionsbehälter wurden 1g (10.0 g, 17.8 mmol), 89a (7.1 g, 19.6 mmol), Pd(PPh3)4 (432.2 mg, 0.35 mmol), Kaliumcarbonat (6.14 g, 44.5 mmol), Toluol (300 mL) und reines Wasser (150 mL) zugegeben. In der Vorrichtung wurde Sauerstoff entfernt und Stickstoff eingelassen, um zu schützen. Dann wurde es auf 100°C erhitzt und wurde die Reaktion über Nacht durchgeführt. Mit DCM: PE=1:5 wurde TCL gemacht. Der Punkt vom Produkt emittierte starkes Blaulicht unter UV-Lampe mit 365 nm Wellenlänge und der Rf-Wert betrug etwa 0.2. Das Reaktionsgemisch wurde durch Kieselgel gefiltert und der Ruckstand wurde mit Ethylacetat(100 mL) zweimal gewaschen. Die Schichten wurden getrennt. Die wässerige Schicht wurde mit Ethylacetat(100 mL) einmal extrahiert. Die organischen Schichten wurden kombiniert und mit Wasser(200ml) gewaschen. Das Lösungsmittel wurde mittels Rotationsverdampfer entfernt. Das Rohprodukt wurde aus 120ml DCM/MeOH umkristallisiert und gefiltert, dabei wurde 13.1g gelbes festes Pulver mit Reinheit von 98.7% und Ausbeute von 92.2% erhalten. Durch Sublimieren wurde hellgelbes festes Pulver mit Reinheit 99.7% erhalten. m/z = 797.
  • Aus 2 und 3 kann es gefunden werden, dass 1H-NMR-Spektrum und 13C-NMR-Spektrum der Verbindung 89 vollständig mit deren Struktur übereinstimmt. Aus 4 von HPLC-Spektrum der Verbindung 89 ist es ersichtlich, dass das mit dem erfindungsgemäßen Syntheseverfahren hergestellten Produkt hohe Reinheit aufweist. Aus 5 von TGA-Spektrum der Verbindung 89 ist es ersichtlich, dass die Zersetzungstemperatur derartigen Verbindungen höher als 400°C ist, was sehr hohe thermische Stabilität bedeutet.
  • Ausführungsbeispiel 4
  • Herstellung von dem organischen Elektrolumineszenz-Bauelement
  • Herstellung von OLED mit den erfindungsgemäßen organischen elektronischen Materialien
  • Zuerst wurde ein transparentes leitfähiges ITO-Glassubstrat 10(mit einer Anode 20 darauf) nacheinander mit einer Waschmittellösung und deionisiertem Wasser, Ethanol, Aceton, deionisiertem Wasser gewaschen und dann mit Ionen wie Sauerstoff usw. 30 Sekunden behandelt. Danach wurde auf ITO HAT-CN6 mit einer Dicke von 10nm als Lochinjektionsschicht 30 aufgedampft.
    Dann wurde NPB zur Ausbildung Lochtransportschicht 40 mit einer Dicke von 30nm aufgedampft.
    Dann wurde auf den Lochtransportschicht C545T (2%) und die Verbindung 3(98%) mit einer Dicke von 30nm als die lichtemittierte Schicht 50 aufgedampft.
    Dann wurde auf den lichtemittierte Schicht TPBi mit einer Dicke von 15nm als die Elektronentransportschicht 60 aufgedampft.
    Schließlich wurde BPhen:Li mit einer Dicke von 15nm als die Elektroneninjektionsschicht 70 und Al mit einer Dicke von 150nm als die Bauelement -Kathode 80 aufgedampft.
  • Beim hergestellten Bauelement beträgt die Spannung 5.57 V unter der Betriebsstromdichte von 20 mA/cm2, erreicht die Stromwirkungsgrad 7.26 cd/A bei 1000cd/m2, beträgt der grünlichtemittierende Spitzenwert 500 nm.
    die Formeln in der Bauelementen
    Figure DE112015006277B4_0064
    Figure DE112015006277B4_0065
    Figure DE112015006277B4_0066
    Figure DE112015006277B4_0067
    Figure DE112015006277B4_0068
  • Ausführungsbeispiel 5
  • Herstellung von dem organischen Elektrolumineszenz-Bauelement 2
  • Das Verfahren ist gleich wie beim Ausführungsbeispiel 4, wobei das organische Elektrolumineszenz-Bauelement mit Verbindung 89 anstatt Verbindung 3 hergestellt wird. Beim hergestellten Bauelement beträgt die Spannung 5.73 V unter der Betriebsstromdichte von 20 mA/cm2, erreicht die Stromwirkungsgrad 7.81 cd/A bei 1000cd/m2, beträgt der grünlichtemittierende Spitzenwert 504 nm.
  • Ausführungsbeispiel 6
  • Herstellung von dem organischen Elektrolumineszenz-Bauelement 3
  • Das Verfahren ist gleich wie beim Ausführungsbeispiel 4, wobei das organische Elektrolumineszenz-Bauelement mit Verbindung DCJIB anstatt Verbindung C545T hergestellt wird. Beim hergestellte Bauelement beträgt die Spannung 7.54 V unter der Betriebsstromdichte von 20 mA/cm2, erreicht die Stromwirkungsgrad 4.24 cd/A bei 1000cd/m2, beträgt der rotlichtemittierende Spitzenwert 592 nm.
  • Ausführungsbeispiel 7
  • Herstellung von dem organischen Elektrolumineszenz-Bauelement 4
  • Das Verfahren ist gleich wie beim Ausführungsbeispiel 6, wobei das organische Elektrolumineszenz-Bauelement mit Verbindung 89 anstatt Verbindung 3 hergestellt wird. Beim hergestellte Bauelement beträgt die Spannung 8.23 V unter der Betriebsstromdichte von 20 mA/cm2, erreicht die Stromwirkungsgrad 3.65 cd/A bei 1000cd/m2, beträgt der rotlichtemittierende Spitzenwert 600 nm..
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Herstellung von dem organischen Elektrolumineszenz-Bauelement 5
  • Das Verfahren ist gleich wie beim Ausführungseispiel 4, wobei 100% der Verbindung 3 als die emittierte Schicht 50 zur Herstellung des organischen Elektrolumineszenz-Bauelements zu Vergleich eingesetzt wird. Der blaulichtemittierende Spitzenwert vom hergestellten Bauelement beträgt 448 nm.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Herstellung von dem organischen Elektrolumineszenz-Bauelement 6
  • Das Verfahren ist gleich wie beim Ausführungseispiel 4, wobei 100% der Verbindung 89 als die emittierte Schicht 50 zur Herstellung des organischen Elektrolumineszenz-Bauelements zum Vergleich -eingesetzt wird. Der blaulichtemittierende Spitzenwert vom hergestellten Bauelement beträgt 448 nm.
  • Die Ausführungsbeispiele 4, 5, 6, und 7 sind spezielle Anwendungen der erfindungsgemäßen Materialien, wobei die hergestellten Bauelemente 1 und 2 grünes Licht emittieren, die hergestellten Bauelemente 3 und 4 rotes Licht emittieren, und sie einen guten Wirkungsgrad und Helligkeit aufweisen. Durch Vergleich der Elektrolumineszenz-Spektren der Ausführungsbeispiele 4 und 6 mit dem Elektrolumineszenz-Spektrum des Vergleichsbeispiels 1 ist es ersichtlich, dass die Energieübertragung vom Wirtsmaterial zum Gastmaterial sehr wirksam ist. Wie oben beschrieben weisen die erfindungsgemäßen Materialen hohe Stabilität auf und weisen die erfindungsgemäßen hergestellten organischen Elektrolumineszenz-Bauelemente einen hohen Wirkungsgrad und bessere Lichtreinheit auf.

Claims (11)

  1. Ein organisches Elektrolumineszenz-Bauelement, umfassend eine Anode, eine Kathode und eine organische Schicht, wobei die organische Schicht eine oder mehrere Schichten ausgewählt aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Elektroneninjektionsschicht, einer Elektronentransportschicht und einer lichtemittierenden Schicht ist und mindestens die lichtemittierende Schicht umfasst, die lichtemittierende Schicht ein dotiertes Wirt-Gast-System aus Wirtsmaterial und Gastmaterial ist, der Spitzenwert des lichtemittierenden Bereichs der lichtemittierenden Schicht in einem Bereich zwischen 490 nm und 750 nm liegt, und das Wirtsmaterial die Verbindung mit der Struktur von Formel (I) aufweist,
    Figure DE112015006277B4_0069
    wobei R1-R17unabhängig voneinander Wasserstoff, Deuterium, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C6-C30-Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes ein oder mehrere Heteroatome enthaltendes C3-C30-Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C8-Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C8-Alkynyl bedeuten, wobei Ar1-Ar3 unabhängig voneinander für C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl oder Phenyl stehen.
  2. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement nach Anspruch 1,wobei R1-R17 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C8 -Alkyl, C1-C8-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C8-Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C8-Alkynyl, C1-C4-Alkyl substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, C1-C4-Alkyl substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl bedeuten, oder zu C1-C4 -Alkyl substituiertem oder unsubstituiertem Fluorenyl zusammengebildet sind, wobei Ar1-Ar3 unabhängig voneinander für C1-C4 -Alkyl substituiertes Phenyl oder Phenyl stehen.
  3. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement nach Anspruch 2, wobei R1-R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4 -Alkyl substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, C1-C4 -Alkyl substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl bedeuten, oder zu C1-C4 -Alkyl substituiertem oder unsubstituiertem Fluorenyl zusammengebildet sind, wobei R3-R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkyl substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, C1-C4 -Alkyl substituiertes oder unsubstituiertes Naphthyl stehen, Ar1-Ar3 unabhängig voneinander für Phenyl, Tolyl, Xylyl oder t-Butylphenyl stehen.
  4. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement nach Anspruch 3, wobei R3-R17 Wasserstoff sind R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, t-Butyl, Phenyl, Naphthyl sein können oder zu Fluorenyl zusammengebildet sind Ar1-Ar3 unabhängig voneinander für Phenyl, oder Tolyl stehen.
  5. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement nach Anspruch 4, wobei R3-R17 Wasserstoff sind, R1, R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl stehen oder zu Fluorenyl zusammengebildet sind, Ar1, Ar2, Ar3 unabhängig voneinander für Phenyl stehen.
  6. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement nach Anspruch 1, wobei die Verbindungen der Formel (I) sind:
    Figure DE112015006277B4_0070
    Figure DE112015006277B4_0071
    Figure DE112015006277B4_0072
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    Figure DE112015006277B4_0116
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    Figure DE112015006277B4_0118
    Figure DE112015006277B4_0119
    Figure DE112015006277B4_0120
  7. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement nach Anspruch 1, wobei die Verbindungen der Formel (I) sind:
    Figure DE112015006277B4_0121
    Figure DE112015006277B4_0122
  8. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei die Konzentration des Wirtsmaterials 20-99.9%, vorzugsweise 80-99%, des Gewichts der gesamten lichtemittierenden Schichten, und die Konzentration des Gastmaterials 0.01-80%, vorzugsweise 1-20%, des Gewichts der gesamten lichtemittierenden Schichten beträgt.
  9. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement nach Anspruch 8, wobei das Wirtsmaterial die Verbindung mit der Struktur von Formel (I) ist, deren Konzentration 90-99% des Gewichts der gesamten lichtemittierenden Schichten beträgt, die Konzentration des Gastmaterials 1-10% des Gewichts der gesamten lichtemittierenden Schichten beträgt, und die Gastmaterialen sind, Naphthalin-Verbindungen, Pyren-Verbindungen, Fluoren-Verbindungen, Phenanthren-Verbindungen, Chrysen-Verbindungen, Fluoranthen-Verbindungen Anthracen-Verbindungen, Pentacen-Verbindungen, Perylen-Verbindungen, Diarylen-Verbindungen, Triphenylaminvinyl-Verbindungen, Amin-Verbindungen, Benzimidazol-Verbindungen, Furan-Verbindungen, Organische Metallchelate.
  10. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement nach Anspruch 8, wobei das Gastmaterial ist
    Figure DE112015006277B4_0123
    und der lichtemittierende Bereich der lichtemittierenden Schicht ist rot und liegt zwischen 590 und 750nm, oder das Gastmaterial ist
    Figure DE112015006277B4_0124
    und der lichtemittierende Bereich der lichtemittierenden Schicht ist grün und liegt zwischen 490 und 580nm.
  11. Organisches Elektrolumineszenz-Bauelement nach Anspruch 8, wobei die Verbindungen der Formel (I) sich in der Lochinjektionsschicht, der Lochtransportschicht, der Elektronentransportschicht und/oder der Elektroneninjektionsschicht befinden.
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