CN110845525B - 萘并咔唑类化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及电致发光材料领域，尤其涉及一种萘并咔唑类化合物及其应用。该萘并咔唑类化合物具有如结构式(1‑1)的结构。本发明的萘并咔唑类化合物可作为主体材料，通过与合适的客体材料，特别是与磷光客体或TADF发光体配合，能提高其作为电致发光器件的发光效率及寿命。
Description
本申请要求于2018年12月06日提交中国专利局、申请号为2018114843487发明名称为“一种萘并咔唑-咔唑类有机光电材料及其用途”的中国专利申请的优先权，其全部内容通过引用结合在本申请中。
技术领域
本发明涉及电致发光材料领域，尤其涉及一种含萘并咔唑和吡啶类的化合物，包含其的有机混合物、和组合物，及其在有机电子器件中的应用。本发明涉及包含所述化合物的有机电子器件，特别是在有机电致发光器件，及其应用。
背景技术
有机光电材料在合成上具有多样性，制造成本相对较低并具有优良的光学与电学性能。有机发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有广视角、反应时间快、工作电压低、面板厚度薄等优势，因而具有广阔的发展潜力。
为了提高有机发光二极管的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来，使用荧光材料的有机发光二极管具有可靠性高的特点，但其在电场激发下其内部电致发光量子效率被限制为25％，这是因为激子的单重激发态和三重激发态的分支比为1:3。与此相反，使用磷光材料的有机发光二极管已经取得了几乎100％的内部电致发光量子效率。从理论上讲，与荧光材料相比，磷光材料的发光效率可以提升至4倍，因此磷光发光材料的开发已被广泛研究。
发光材料(客体)可与基质材料(主体)一起用作发光材料以改善颜色纯度、发光效率和稳定性。由于当使用主体材料/客体体系作为发光器件的发光层时，主体材料对电致发光器件的发光效率和寿命影响很大，因此主体材料的选择很重要。
目前，4,4’-二咔唑-联苯(CBP)是已知的最广泛用做磷光物质的基质材料。近年来，日本先锋公司(Pioneer)等开发了一种高性能有机电致发光器件，其使用BAlq(二(2-甲基)-8-羟基喹啉合-4-苯基苯酚铝(III))、菲罗啉(BCP)等化合物作为基质。
在现有材料设计中，人们倾向于采用含有电子传输基团和空穴传输基团进行组合，设计成双极性传输的主体，有益于电荷传输的平衡，如专利US2016329506、US20170170409等所述，或如专利CN104541576A公开的一类三嗪或嘧啶的衍生物。利用双极性传输的分子做主体，能够获得不错的器件性能。但所获得的器件性能和寿命仍有待提高。
因此，现有技术，特别是主体材料解决方案还有待于改进和发展。
发明内容
基于此，本发明的目的在于提供一种含萘并咔唑和吡啶类的有机化合物、包含其的高聚物、混合物、组合物和有机电子器件及其应用，旨在提供一种新的功能材料，特别是主体材料，解决现有的磷光发光材料成本高、高亮度下效率滚降快、寿命短的问题。本发明的技术方案如下：
一种化合物，具有如结构式(1-1)所示的结构：
其中：
L选自单键、烯基、炔基、酰基、酰胺基、羰基、砜基、取代或未取代的碳原子数1～60的烷基、取代或未取代的碳原子数1～60的烷氧基、取代或未取代的环原子数5～60的芳香基团或杂芳香基团；
每个X1独立地选自CR3或者N，且至少有一个X1选自CR3；
每个R3独立地选自H、D、F、Cl、Br、CF3、羟基、硝基、氰基、异氰基、甲酰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、甲硅烷基、碳原子数为1～20的直链的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为3～20的具有支链的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为3～20的具有环的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为1～20的酮基、碳原子数为2～20的烷氧基羰基、碳原子数为7～20的芳氧基羰基、可交联基团、取代或未取代的环原子数为5～40的芳香基团或杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为5～40的芳氧基团或杂芳氧基团，或这些基团的组合，且至少有一个R3选自结构式(1-2)所示的基团；
每个X2独立地选自CR4或N；每个X3独立地选自CR5；
当X3与相邻的X1通过-SiR6R7-形成环状结构时，B选自取代或未取代的环原子数5～60的芳香基团或杂芳香基团；
当X3与X1不成环时，B选自取代或未取代的萘；
Z1、Z2、Z3独立地选自CR8或N，且Z1、Z2、Z3中至少一个选自N；
R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自H、D、F、Cl、Br、CF3、羟基、硝基、氰基、异氰基、甲酰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、甲硅烷基、碳原子数为1～20的直链的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为3～20的具有支链的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为3～20的具有环的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为1～20的酮基、碳原子数为2～20的烷氧基羰基、碳原子数为7～20的芳氧基羰基、可交联基团、取代或未取代的环原子数为5～60的芳香基团或杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为5～60的芳氧基团或杂芳氧基团，或这些基团的组合；
相邻的两个或多个R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8可以任选的彼此形成单环或多环的脂肪族环、芳香族环或杂芳香族环。
一种高聚物，包含至少一个重复单元，所述重复单元包含上述任一实施例中所述的化合物。
一种混合物，包括上述任一实施例中所述的化合物或上述高聚物，以及至少一种有机功能材料H2，所述有机功能材料H2选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体、主体材料。
一种组合物，包括上述任一实施例中所述的化合物、上述高聚物或上述任一实施例中所述的混合物，以及至少一种有机溶剂。
一种有机电子器件，包括上述任一实施例中所述的有机化合物、上述高聚物或上述任一实施例中所述的混合物。有益效果：
上述化合物可作为主体材料，通过与合适的客体材料，特别是与磷光客体或TADF发光体配合，能提高其作为电致发光器件的发光效率及寿命，解决现有的磷光发光材料成本高、高亮度下效率滚降快、寿命短的问题。另外，与另一具有空穴传输性质或具有双极性性质的主体搭配形成共主体，可获进一步提升的电致发光器件的发光效率及器件的寿命。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将参照相关实施例对本发明进行更全面的描述。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
本发明提供一种萘并咔唑类化合物及其应用，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
在本发明中，主体材料、基质材料和Host材料具有相同的含义，可以互换。
在本发明中，单线态，单重态具有相同的含义，可以互换。
在本发明中，三线态，三重态具有相同的含义，可以互换。
在本发明中，“取代”表示被取代的基团中的氢原子被取代基所取代。
在本发明中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
芳香基团指至少包含一个芳环的烃基。杂芳香基团指包含至少一个杂原子的芳香烃基。杂原子优选选自Si、N、P、O、S和/或Ge，特别优选选自Si、N、P、O和/或S。稠环芳香基团指芳香基团的环可以具有两个或多个环，其中两个碳原子被两个相邻的环共用，即稠环。稠杂环芳香基团指包含至少一个杂原子的稠环芳香烃基。对于本发明的目的，芳香基团或杂芳香基团不仅包括芳香环的体系，而且包含非芳香族的环系。因此，比如吡啶、噻吩、吡咯、吡唑、三唑、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、卡宾等体系，对于该发明目的同样认为是芳香基团或杂环芳香基团。对于本发明的目的，稠环芳香族或稠杂环芳香族环系不仅包括芳香基团或杂芳香基团的体系，而且，其中多个芳香基团或杂环芳香基团也可以被短的非芳族单元间断(<10％的非H原子，优选小于5％的非H原子,比如C、N或O原子)。因此，比如9,9'-螺二芴，9,9-二芳基芴，三芳胺，二芳基醚等体系，对于该发明目的同样认为是稠环芳香族环系。
具体地，稠环芳香基团的例子有：萘、蒽、荧蒽、菲、苯并菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、苊、芴、及其衍生物。
具体地，稠杂环芳香基团的例子有：苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉、喹唑啉酮、及其衍生物。
在本发明中，“相邻基团”是指这些基团键合至同一碳原子或键合至相邻的碳原子上或者两个基团之间其他键位处于饱和状态的也称相邻。这些定义相应的适用于“相邻取代基”。具体如下面所述，其中R表示取代基：
在本发明中，“X3与相邻的X1通过-SiR6R7-形成环状结构”，指的是X3和选自该CR3的X1相邻的另一个X1通过-SiR6R7-形成环状结构。
在本发明中，有机材料的能级结构，三线态能级ET1、单线态能级ES1、最高占有轨道能级HOMO、最低未占有轨道能级LUMO起着关键的作用。以下对这些能级的确定做一介绍。
HOMO和LUMO能级可以通过光电效应进行测量，例如XPS(X射线光电子光谱法)和UPS(紫外光电子能谱)或通过循环伏安法(以下简称CV)。最近，量子化学方法，例如密度泛函理论(以下简称DFT)，也成为行之有效的计算分子轨道能级的方法。
有机材料的三线态能级ET1可通过低温时间分辨发光光谱来测量，或通过量子模拟计算(如通过Time-dependent DFT)得到，如通过商业软件Gaussian 09W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110或如下在实施例中所述。
应该注意，HOMO、LUMO、ET1、ES1的绝对值取决于所用的测量方法或计算方法，甚至对于相同的方法，不同评价的方法，例如在CV曲线上起始点和峰点可给出不同的HOMO/LUMO值。因此，合理有意义的比较应该用相同的测量方法和相同的评价方法进行。本发明实施例的描述中，HOMO、LUMO、ET1、ES1的值是基于Time-dependent DFT的模拟，但不影响其他测量或计算方法的应用。
本发明一实施例涉及一种化合物，具有如结构式(1-1)所示的结构：
其中：
L选自单键、烯基、炔基、酰基、酰胺基、羰基、砜基、取代或未取代的碳原子数1～60的烷基、取代或未取代的碳原子数1～60的烷氧基、取代或未取代的环原子数5～60的芳香基团或杂芳香基团；
每个X1独立地选自CR3或者N，且至少有一个X1选自CR3；
每个R3独立地选自H、D、F、Cl、Br、CF3、羟基、硝基、氰基、异氰基、甲酰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、甲硅烷基、碳原子数为1～20的直链的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为3～20的具有支链的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为3～20的具有环的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为1～20的酮基、碳原子数为2～20的烷氧基羰基、碳原子数为7～20的芳氧基羰基、可交联基团、取代或未取代的环原子数为5～40的芳香基团或杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为5～40的芳氧基团或杂芳氧基团，或这些基团的组合，且至少有一个R3选自结构式(1-2)所示的基团；
每个X2独立地选自CR4或N；每个X3独立地选自CR5；
当X3与相邻的X1通过-SiR6R7-形成环状结构时，B选自取代或未取代的环原子数5～60的芳香基团或杂芳香基团；
当X3与X1不成环时，B选自取代或未取代的萘；
Z1、Z2、Z3独立地选自CR8或N，且Z1、Z2、Z3中至少一个选自N；
R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8独立地选自H、D、F、Cl、Br、CF3、羟基、硝基、氰基、异氰基、甲酰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、甲硅烷基、碳原子数为1～20的直链的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为3～20的具有支链的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为3～20的具有环的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为1～20的酮基、碳原子数为2～20的烷氧基羰基、碳原子数为7～20的芳氧基羰基、可交联基团、取代或未取代的环原子数为5～60的芳香基团或杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为5～60的芳氧基团或杂芳氧基团，或这些基团的组合；
相邻的两个或多个R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8可以任选的彼此形成单环或多环的脂肪族环、芳香族环或杂芳香族环。
进一步地，相邻的两个或多个R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8任选的彼此形成单环或多环的脂肪族环、芳香族环或杂芳香族环之后可以形成稠环。
优选地，每个X1独立地选自CR3或者N，且至少有一个X1选自CR3，其中只有一个R3选自结构式(1-2)所示的基团。
在一个优选的实施例中，所述X3与X1不成环，化合物选自如结构式(2-1)～(2-3)所示的结构中任意一种：
其中：
R9选自H、D、F、Cl、Br、CF3、羟基、硝基、氰基、异氰基、甲酰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、甲硅烷基、碳原子数为1～20的直链的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为3～20的具有支链的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为3～20的具有环的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为1～20的酮基、碳原子数为2～20的烷氧基羰基、碳原子数为7～20的芳氧基羰基、可交联基团、取代或未取代的环原子数为5～60的芳香基团或杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为5～60的芳氧基团或杂芳氧基团，或这些基团的组合；n选自0～6的整数。
在一个优选地实施例中，X1均独立地选自CR3；更优选地，至少两个相邻的R3彼此成环。
在一个优选的实施例中，化合物选自如结构式(3-1)～(3-3)所示的结构中任意一种：
在一个优选地实施例中，X2均独立地选自CR4，X3独立地选自CR5；更优选地，至少两个相邻的R4，R5彼此成环。
在一个优选的实施例中，化合物选自如结构式(4-1)～(4-3)所示的结构中任意一种：
在一个优选地实施例中，X3与相邻的X1通过-SiR6R7-形成环状结构，具体地，化合物具有如结构式(5)所示的结构：
优选地，B选自取代或未取代的环原子数5～60的芳香基团或杂芳香基团。优选地，B选自如下基团：
其中：
每个X4独立地选自CR4或N；
R4独立地选自H、D、F、Cl、Br、CF3、羟基、硝基、氰基、异氰基、甲酰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、甲硅烷基、碳原子数为1～20的直链的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为3～20的具有支链的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为3～20的具有环的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为1～20的酮基、碳原子数为2～20的烷氧基羰基、碳原子数为7～20的芳氧基羰基、可交联基团、取代或未取代的环原子数为5～60的芳香基团或杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为5～60的芳氧基团或杂芳氧基团，或这些基团的组合。
更优选地，B选自苯、奈或菲及其衍生物。
在一个优选地实施例中，B选自取代或未取代的环原子数为10～40的稠环芳香基团。更优选地，B选自如下基团：
在一个优选地实施例中，B选自奈或菲及其衍生物；在一个优选地实施例中，B选自奈及其衍生物；在一个优选地实施例中，B选自菲及其衍生物。
在一个优选的实施例中，化合物选自如结构式(6-1)～(6-5)所示的结构中任意一种：
其中：
每个X4独立地选自CR4或N；
R4独立地选自H、D、F、Cl、Br、CF3、羟基、硝基、氰基、异氰基、甲酰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、甲硅烷基、碳原子数为1～20的直链的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为3～20的具有支链的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为3～20的具有环的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为1～20的酮基、碳原子数为2～20的烷氧基羰基、碳原子数为7～20的芳氧基羰基、可交联基团、取代或未取代的环原子数为5～60的芳香基团或杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为5～60的芳氧基团或杂芳氧基团，或这些基团的组合。
在一个优选的实施例中，化合物选自如结构式(6-1)～(6-5)中X1、X2、X4均地选自CH。
在一个优选的实施例中，通式(5)中R6、R7相互连接成环，优选地，化合物具有如结构式(7)所示的结构：
其中：
Y1选自单键、CR10R11、SiR10R11、NR10或C(＝O)、S或O；
R10、R11独立地选自H、D、F、Cl、Br、CF3、羟基、硝基、氰基、异氰基、甲酰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、甲硅烷基、碳原子数为1～20的直链的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为3～20的具有支链的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为3～20的具有环的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为1～20的酮基、碳原子数为2～20的烷氧基羰基、碳原子数为7～20的芳氧基羰基、可交联基团、取代或未取代的环原子数为5～60的芳香基团或杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为5～60的芳氧基团或杂芳氧基团，或这些基团的组合；
相邻的两个或多个R10、R11可以任选的彼此形成单环或多环的脂肪族环、芳香族环或杂芳香族环。
在一个优选的实施例中，化合物选自如结构式(8-1)～(8-5)所示的结构中任意一种：
其中：
每个X4独立地选自CR4或N；
R4独立地选自H、D、F、Cl、Br、CF3、羟基、硝基、氰基、异氰基、甲酰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、甲硅烷基、碳原子数为1～20的直链的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为3～20的具有支链的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为3～20的具有环的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为1～20的酮基、碳原子数为2～20的烷氧基羰基、碳原子数为7～20的芳氧基羰基、可交联基团、取代或未取代的环原子数为5～60的芳香基团或杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为5～60的芳氧基团或杂芳氧基团，或这些基团的组合。
更进一步地，化合物可选自如下结构式所示的任意一种结构：
其中：X1，Z1～Z3，L，R1、R2、R4、R6、R7、R9含义如上所述；n选自0～6中的任一整数；n1选自0-4的任一整数；n2选自0-3的任一整数；n3选自0～8中的任一整数。
在一个优选的实施例中，L选自单键或以下基团中的任意一种或以下基团的组合：
其中：
每个W独立地选自N或CR12；
每个Y2独立地选自CR12R13、C＝C(R12R13)、SiR12R13、NR12、C(＝O)、S、SO2、S(＝O)或O；
R12、R13独立地选自H、D、F、Cl、Br、CF3、羟基、硝基、氰基、异氰基、甲酰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、甲硅烷基、碳原子数为1～20的直链的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为3～20的具有支链的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为3～20的具有环的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为1～20的酮基、碳原子数为2～20的烷氧基羰基、碳原子数为7～20的芳氧基羰基、可交联基团、取代或未取代的环原子数为5～60的芳香基团或杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为5～60的芳氧基团或杂芳氧基团，或这些基团的组合；
相邻的两个或多个R12、R13可以任选的彼此形成单环或多环的脂肪族环、芳香族环或杂芳香族环。
在一个优选地实施例中，L选自单键。
在某些优选的实施例中，按照如上所述的化合物，其中Z1～Z3中至少两个选自N；更优选地，Z1～Z3中全部选自N。
在某些优选地实施例中，中当Z1～Z3中至少一个选自CR8时，R8可以与相邻的R1或R2相互连接成环。
在某些优选地实施例中，Z2、Z3至少一个选自N，Z1选自CR8，且R8可与R2或者R1成环；在某些优选地实施例中，Z1、Z3至少一个选自N，Z2选自CR8，且R8可与R2成环。
优选地，R8可与R2或者R1成环成如下结构：
其中：Y3含义同Y2；Z1～Z3、R2或R1含义同上。
在某些优选地实施例中，选自如结构式(9-1)～(9-9)所示的结构中任意一种：
根据本发明所述的化合物，在某些优选的实施例中，如上所述结构式中涉及的X1每次出现时，独立地选自CR3；在某些优选地实施例中，如上所述结构式中涉及的X2每次出现时，独立地选自CR4；在更优选地实施例中，如上所述结构式中涉及的X1每次出现时，独立地选自CR3，且X2每次出现时，独立地选自CR4。R3和R4含义同上。
根据本发明所述的化合物，R1、R2优选地独立选自取代或未取代的环原子数为5～60的芳香基团或杂芳香基团；更优选地，R1、R2独立选自苯或者萘。
按照本发明的化合物，优选自但不限于如下结构，这些结构可以被任意取代。
按照发明的有机化合物，可以作为功能材料用于电子器件中。有机功能材料包括，但不限于，空穴注入材料(HIM)、空穴传输材料(HTM)、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、电子阻挡材料(EBM)、空穴阻挡材料(HBM)、发光体(Emitter)、主体材料(Host)。
在一个特别优选的实施例中，按照本发明的有机化合物是作为主体材料，特别是磷光主体材料。
作为磷光主体材料必须有适当的三线态能级，即ET1。在某些实施例中，按照发明的化合物，其ET1≥2.2eV。
在一个优先的实施方案中,按照本发明所述的一种有机化合物需要有较为合适的谐振因子f(S1)，便于激子从主体向客体的转移，提高器件的发光效率。较好是f(S1)≥0.01，更好是f(S1)≥0.02，最好是f(S1)≥0.26。
在另一个优先的实施方案中,按照本发明所述的一种有机化合物需要有较为合适的单线态-三线态能级差ΔEST，便于激子从主体向客体的转移，提高器件的发光效率。较好是ΔEST≤0.5eV,更好是ΔEST≤0.3eV，最好是ΔEST≤0.1eV。
在某些优先的实施例中，按照本发明所述的化合物的ΔHOMO即(HOMO-(HOMO-1))优选≥0.15eV；更好是≥0.32eV；最好是≥0.45eV。
在某些优先的实施例中，按照本发明所述的化合物的ΔLUMO即((LUMO+1)-LUMO)优选≥0.15eV；更好是≥0.3eV；最好是≥0.5eV。
在某些实施例中，按照本发明的有机化合物具有发光功能，其发光波长在300nm到1000nm之间；较好是在350nm到900nm之间；更好是在400nm到800nm之间。这里指的发光是指光致发光或电致发光。
本发明一实施例还涉及一种高聚物，包含至少一个重复单元，重复单元包含上述任一实施例中的化合物。
在一个优选的实施例中，其中的高聚物的合成方法选自SUZUKI-,YAMAMOTO-,STILLE-,NIGESHI-,KUMADA-,HECK-,SONOGASHIRA-,HIYAMA-,FUKUYAMA-,HARTWIG-BUCHWALD-和ULLMAN。
在一个优选的实施例中，按照本发明的高聚物，其玻璃化温度(Tg)≥100℃；优选为≥120℃；更优为≥140℃；更更优为≥160℃；最优为≥180℃。
在一个优选的实施例中，按照本发明的高聚物，其分子量分布(PDI)取值范围优选为1～5；较优选为1～4；更优选为1～3；更更优选为1～2；最优选为1～1.5。
在一个优选的实施例中，按照本发明的高聚物，其重均分子量(Mw)取值范围优选为1万～100万；较优选为5万～50万；更优选为10万～40万；更更优选为15万～30万；最优选为20万～25万。
本发明一实施例还涉及一种混合物，包括上述任一实施例中的化合物或上述高聚物，以及至少一种有机功能材料H2。有机化合物或高聚物记为H1。其中有机功能材料选自空穴注入材料(HIM)、空穴传输材料(HTM)、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、电子阻挡材料(EBM)、空穴阻挡材料(HBM)、发光体(Emitter)、主体材料(Host)。
优选地，H2选自单重态发光体(荧光发光体)、重态发光体(磷光发光体)，特别是发光有机金属络合物和有机热激发延迟荧光材料(TADF材料)。例如在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中对各种有机功能材料有详细的描述，特此将此3专利文件中的全部内容并入本文作为参考。有机功能材料可以是小分子和高聚物材料。
在某些优选的实施例中，按照本发明的混合物，其中H1和H2中至少有一个其ΔLUMO≥0.15eV；更好是≥0.3eV；最好是≥0.5eV。
在某些优选的实施例中，按照本发明的混合物，其中H1和H2中至少有一个其ΔHOMO≥0.15eV；更好是≥0.32eV；最好是≥0.45eV。
在一个较为优选的实施例中，按照本发明的混合物，其中H2的ΔHOMO≥0.12eV；较好是≥0.15eV；更好是≥0.32eV；最好是≥0.45eV。
在某些优选的实施例中，按照本发明的混合物，其中min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(ET(H1),ET(H2))+0.1eV，其中LUMO(H1)，HOMO(H1)及ET(H1)分别是H1的最低未占有轨道，最高占有轨道，三线态的能级；LUMO(H2)，HOMO(H2)及ET(H2)分别是H2的最低未占有轨道，最高占有轨道，三线态的能级。较为优先的是min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(ET(H1),ET(H2))；更为优先的是min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(ET(H1),ET(H2))-0.1eV。
在某些更为优选的实施例中，按照本发明的混合物，其中1)H1的ΔE(S1-T1)≤0.5eV；较好是≤0.3eV；最好是≤0.10eV；和/或，2)H2的LUMO低于H1的LUMO，且H2的HOMO高于H1的HOMO。
在一个优选的实施例中，按照本发明的混合物，其中H1和H2的摩尔比为从2：8到8：2；优选的摩尔比为3:7到7:3；更加优选的摩尔比为4:6到6:4；最优选的摩尔比为4.5:5.5到5.5:4.5。
在一个优选的实施例中，按照本发明的混合物，其中H1和H2的分子量的差不超过100Dalton；较好是不超过80Dalton；更好是不超过70Dalton；更更好是不超过60Dalton；非常好是不超过40Dalton，最好是不超过30Dalton。
在另一个优选的实施例中，按照本发明的混合物，其中H1和H2的升华温度的差不超过50K；较优选的升华温度的差不超过30K；更加优选的升华温度的差不超过20K；最优选的升华温度的差不超过10K。
在一个优选的实施例中，按照本发明的混合物，H1和H2中至少有一个其玻璃化温度Tg≥100℃；在一个优选的实施例中，至少有一个其Tg≥120℃；在一个较为优选的实施例中，至少有一个其Tg≥140℃；在一个更为优选的实施例中，至少有一个其Tg≥160℃；在一个最为优选的实施例中，至少有一个其Tg≥180℃。
在一个较优选的实施例中，按照本发明的混合物，包含至少一种按照本发明的化合物或高聚物和一种发光材料，所述的发光材料选自单重态发光体，三重态发光体或TADF发光体。
在某些实施例中，按照本发明的混合物，包含至少一种按照本发明的化合物或高聚物和一种单重态发光体。这里按照本发明的混合物可以作为荧光主体材料，其中所述的单重态发光体重量百分比为≤10wt％；较好是≤9wt％；更好是≤8wt％；特别好是≤7wt％；最好是≤5wt％。
在一个特别优选的实施例中，按照本发明的混合物，包含至少一种按照本发明的化合物或高聚物和一种三重态发光体。这里按照本发明的混合物可以作为磷光主体材料，其中所述的三重态发光体重量百分比为≤25wt％；较好是≤20wt％；更好是≤15wt％。
在另一个优选的实施例中，按照本发明的混合物，包含至少一种按照本发明的化合物或高聚物、一种三重态发光体和一种主体材料。在这种实施例中，按照本发明的化合物可以作为辅助发光材料，其与三重态发光体重量比从1:2到2:1。在另一种优选的实施例中，按照本发明的混合物的激基络合物的能级高于所述的磷光发光体。
在另一个更优选的实施例中，按照本发明的混合物，包含至少一种按照本发明的化合物或高聚物，和一种TADF材料。这里按照本发明的化合物可以作为TADF主体材料，其中所述的TADF主体材料的重量百分比为≤15wt％，较好是≤10wt％，更好是≤5wt％。
在一个非常优选的实施例中，所述的混合物包含一种按照本发明的化合物，和另一种主体材料。这里按照本发明的化合物可以作为第二主体，其重量百分比可在30％～70％。
在一个优选的实施例中，有机功能材料选自具有如结构式(10-1)所示的结构的化合物：
其中：
每个R14独立地选自结构式(10-2)所示的结构、H、D、F、Cl、Br、CF3、羟基、硝基、氰基、异氰基、甲酰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、甲硅烷基、碳原子数为1～20的直链的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为3～20的具有支链的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为3～20的具有环的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为1～20的酮基、碳原子数为2～20的烷氧基羰基、碳原子数为7～20的芳氧基羰基、可交联基团、取代或未取代的环原子数为5～60的芳香基团或杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为5～60的芳氧基团或杂芳氧基团，或这些基团的组合；相邻的两个或多个R14可以任选的彼此形成单环或多环的脂肪族环、芳香族环或杂芳香族环；
至少有一个R14独立地选自结构式(10-2)所示的结构；Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的环原子数为5～30的芳香基团或杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为5～30的非芳香族环基；L1选自单键、取代或者未取代的环原子数为5～30的芳香基团或杂芳香基团、取代或者未取代的环原子数为5～30的非芳香族环基；Ar1、Ar2、L1中任意两个相邻基团可以相互连接成环。
优选的，按照结构式10-1)的有机功能材料H2的例子选自以下的结构，但不限于，其中结构中的H可以进一步被任意取代。
下面对单重态发光体，三重态发光体，和TADF材料作一些较详细的描述(但不限于此)。
1、单重态发光体(Singlet Emitter)
单重态发光体往往有较长的共轭π电子系统。迄今已有许多例子，例如在JP2913116B和WO2001021729A1中公开的苯乙烯胺及其衍生物，在WO2008/006449和WO2007/140847中公开的茚并芴及其衍生物及在US7233019、KR2006-0006760中公开的芘的三芳胺衍生物。
在一个优先的实施方案中，单重态发光体可选自一元苯乙烯胺，二元苯乙烯胺，三元苯乙烯胺，四元苯乙烯胺，苯乙烯膦，苯乙烯醚和芳胺。
一个一元苯乙烯胺是指一化合物，它包含一个无取代或取代的苯乙烯基组和至少一个胺，最好是芳香胺。一个二元苯乙烯胺是指一化合物，它包含二个无取代或取代的苯乙烯基组和至少一个胺，最好是芳香胺。一个三元苯乙烯胺是指一化合物，它包含三个无取代或取代的苯乙烯基组和至少一个胺，最好是芳香胺。一个四元苯乙烯胺是指一化合物，它包含四个无取代或取代的苯乙烯基组和至少一个胺，最好是芳香胺。一个优选的苯乙烯是二苯乙烯,其可能会进一步被取代。相应的膦类和醚类的定义与胺类相似。芳基胺或芳香胺是指一种化合物，包含三个直接联接氮的无取代或取代的芳香环或杂环系统。这些芳香族或杂环的环系统中至少有一个优先选于稠环系统，并最好有至少14个芳香环原子。其中优选的例子有芳香蒽胺，芳香蒽二胺，芳香芘胺，芳香芘二胺，芳香屈胺和芳香屈二胺。一个芳香蒽胺是指一化合物，其中一个二元芳基胺基团直接联到蒽上,最好是在9的位置上。一个芳香蒽二胺是指一化合物，其中二个二元芳基胺基团直接联到蒽上,最好是在9,10的位置上。芳香芘胺，芳香芘二胺，芳香屈胺和芳香屈二胺的定义类似,其中二元芳基胺基团最好联到芘的1或1,6位置上。
基于乙烯胺及芳胺的单重态发光体的例子,也是优选的例子,可在下述专利文件中找到：WO 2006/000388,WO 2006/058737,WO 2006/000389,WO 2007/065549,WO 2007/115610,US 7250532 B2,DE 102005058557 A1,CN 1583691 A,JP 08053397 A,US 6251531B1,US 2006/210830 A,EP 1957606 A1和US 2008/0113101 A1特此上述列出的专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
基于均二苯乙烯极其衍生物的单重态发光体的例子有US 5121029。
进一步的优选的单重态发光体可选于茚并芴-胺和茚并芴-二胺，如WO 2006/122630所公开的，苯并茚并芴-胺和苯并茚并芴-二胺，如WO 2008/006449所公开的，二苯并茚并芴-胺和二苯并茚并芴-二胺，如WO2007/140847所公开的。
进一步优选的单重态发光体可选于基于芴的稠环体系，如US2015333277A1、US2016099411A1、US2016204355A1所公开的。
更加优选的单重态发光体可选于芘的衍生物，如US2013175509A1所公开的结构；芘的三芳胺衍生物，如CN102232068B所公开的含有二苯并呋喃单元的芘的三芳胺衍生物；其它具有特定结构的芘的三芳胺衍生物，如CN105085334A、CN105037173A所公开的。其他可用作单重态发光体的材料有多环芳烃化合物，特别是如下化合物的衍生物:蒽如9,10-二(2-萘并蒽)，萘,四苯，氧杂蒽，菲,芘(如2,5,8,11-四-t-丁基苝)，茚并芘，苯撑如(4,4’-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-1,1’-联苯)，二茚并芘,十环烯,六苯并苯,芴，螺二芴,芳基芘(如US20060222886)，亚芳香基乙烯(如US5121029，US5130603),环戊二烯如四苯基环戊二烯,红荧烯，香豆素，若丹明，喹吖啶酮，吡喃如4(二氰基亚甲基)-6-(4-对二甲氨基苯乙烯基-2-甲基)-4H-吡喃(DCM),噻喃,双(吖嗪基)亚胺硼化合物(US 2007/0092753 A1),双(吖嗪基)亚甲基化合物,carbostyryl化合物,噁嗪酮,苯并恶唑,苯并噻唑,苯并咪唑及吡咯并吡咯二酮。一些单重态发光体的材料可在下述专利文件中找到:US 20070252517 A1,US4769292,US 6020078,US 2007/0252517 A1,US 2007/0252517 A1。特此将上述列出的专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
下面列出一些合适的单重态发光体的例子:
2、热激活延迟荧光发光材料(TADF)：
传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间穿越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达到100％。但磷光材料昂贵，材料稳定性差，器件效率滚降严重等问题限制了其在OLED中的应用。热激活延迟荧光发光材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(ΔEst)，三线态激子可通过反系间穿越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子。器件内量子效率可达到100％。同时材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵金属，在OLED领域的应用前景广阔。
TADF材料需要具有较小的单线态-三线态能级差，较好是ΔEst<0.3eV，次好是ΔEst<0.25eV，更好是ΔEst<0.20eV，最好是ΔEst<0.1eV。在一个优先的实施方案中，TADF材料有比较小的ΔEst，在另一个优先的实施方案中,TADF有较好的荧光量子效率。一些TADF发光的材料可在下述专利文件中找到:CN103483332(A)，TW201309696(A)，TW201309778(A)，TW201343874(A)，TW201350558(A)，US20120217869(A1)，WO2013133359(A1)，WO2013154064(A1)，Adachi,et.al.Adv.Mater.,21,2009,4802，Adachi,et.al.Appl.Phys.Lett.,98,2011,083302，Adachi,et.al.Appl.Phys.Lett.,101,2012,093306，Adachi,et.al.Chem.Commun.,48,2012,11392，Adachi,et.al.Nature Photonics,6,2012,253，Adachi,et.al.Nature,492,2012,234，Adachi,et.al.J.Am.Chem.Soc,134,2012,14706，Adachi,et.al.Angew.Chem.Int.Ed,51,2012,11311，Adachi,et.al.Chem.Commun.,48,2012,9580，Adachi,et.al.Chem.Commun.,48,2013,10385，Adachi,et.al.Adv.Mater.,25,2013,3319，Adachi,et.al.Adv.Mater.,25,2013,3707，Adachi,et.al.Chem.Mater.,25,2013,3038，Adachi,et.al.Chem.Mater.,25,2013,3766，Adachi,et.al.J.Mater.Chem.C.,1,2013,4599，Adachi,et.al.J.Phys.Chem.A.,117,2013,5607，特此将上述列出的专利或文章文件中的全部内容并入本文作为参考。
下面列出一些合适的TADF发光材料的例子:
3、三重态发光体(Triplet Emitter)
三重态发光体也称磷光发光体。在一个优先的实施方案中，三重态发光体是具有通式M(L)n的金属络合物，其中M是一金属原子，L每次出现时可以是相同或不同，是一有机配体，它通过一个或多个位置键接或配位连接到金属原子M上，n是1至6之间的整数。优先地，三重态发光体包含有螯合配体，即配体，通过至少两个结合点与金属配位，特别优先考虑的是三重态发光体包含有两个或三个相同或不同的双齿或多齿配体。螯合配体有利于提高金属络合物的稳定性。优先的实施方案中，可用作三重态发光体的金属络合物有如下形式：
金属原子M选于过渡金属元素或镧系元素或锕系元素,优先选择Ir,Pt,Pd,Au,Rh,Ru,Os,Re,Cu,Ag,Ni,Co,W或Eu，特别优先选择Ir,Au,Pt,W或Os。
Ar1,Ar2每次出现时可以是相同或不同,是一个环状基团,其中Ar1至少包含有一个施主原子，即有一孤对电子的原子，如氮，通过它环状基团与金属配位连接；其中Ar2至少包含有一个碳原子,通过它环状基团与金属连接；Ar1,Ar2由共价键联接在一起，可各自携带一个或多个取代基团，它们也可再通过取代基团联接在一起；L’每次出现时可以是相同或不同，是一个双齿螯合的辅助配体，最好是单阴离子双齿螯合配体；q1可以是0,1,2或3,优先地是2或3。q2可以是0,1,2或3,优先地是1或0。有机配体的例子可选自苯基吡啶衍生物或7,8-苯并喹啉衍生物。所有这些有机配体都可能被取代，例如被烷基鏈或含氟或硅取代。辅助配体可优先选自乙酸丙酮或苦味酸。
一些三重态发光体的材料极其应用的例子可在下述专利文件和文献中找到:WO200070655,WO200141512,WO200202714,WO200215645,WO2005033244,WO2005019373,US20050258742,US20070087219,US20070252517,US2008027220,WO2009146770,US20090061681,US20090061681,WO2009118087,WO2010015307,WO2010054731,WO2011157339,WO2012007087,WO201200708,WO2013107487,WO2013094620,WO2013174471,WO 2014031977,WO 2014112450,WO2014007565,WO 2014024131,Baldo et al.Nature(2000),750,Adachi et al.Appl.Phys.Lett.(2001),1622,Kido et al.Appl.Phys.Lett.(1994),2124,Wrighton et al.J.Am.Chem.Soc.(1974),998,Ma et al.Synth.Metals(1998),245。特此将上述列出的专利文件和文献中的全部内容并入本文作为参考。在下面列出一些合适的三重态发光体的例子:
本发明的一个目的是为蒸镀型OLED提供材料解决方案。
在某些实施例中，按照本发明的化合物，其分子量≤1200g/mol；优选≤1100g/mol；很优选≤1000g/mol；更优选≤950g/mol；最优选≤900g/mol。
本发明的另一个目的是为印刷OLED提供材料解决方案。
在某些实施例中，按照本发明的有机化合物，其分子量≥800g/mol；优选≥900g/mol；很优选≥1000g/mol；更优选≥1100g/mol；最优选≥1200g/mol。
在另一些实施例中，按照本发明的化合物，在25℃时，在甲苯中的溶解度≥2mg/ml；优选≥3mg/ml；更优选≥4mg/ml；最优选≥5mg/ml。
本发明一实施例还涉及一种组合物，包括上述任一实施例中的化合物、上述高聚物或上述任一实施例中的混合物，以及至少一种有机溶剂。
在一个优选的实施例中，有机溶剂选自芳族或杂芳族、酯、芳族酮或芳族醚、脂肪族酮或脂肪族醚、脂环族或烯烃类化合物，或硼酸酯或磷酸酯类化合物，或两种及两种以上溶剂的混合物。
在一个优选的实施例中，有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂。
适合本发明的基于芳族或杂芳族溶剂的例子有，但不限制于：对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯等；
适合本发明的基于芳族酮溶剂的例子有，但不限制于：1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮等；
适合本发明的基于芳族醚溶剂的例子有，但不限制于：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚；
进一步地，有机溶剂可选自：脂肪族酮，例如，2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。
在另一些优选的实施例中，有机溶剂可选自基于酯的溶剂：辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、异壬酸异壬酯。
有机溶剂可以是单独使用，也可以是作为两种或多种有机溶剂的混合物使用。
在某些优选的实施例中，按照本发明的一种组合物，包含至少一种上述化合物或高聚物或混合物及至少一种有机溶剂，还可进一步包含另一种有机溶剂。另一种有机溶剂的例子包括(但不限于)：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
在一些优选的实施例中，特别适合本发明的溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)在17.0～23.2MPa1/2的范围，尤其是在18.5～21.0MPa1/2的范围；
δp(极性力)在0.2～12.5MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围；
δh(氢键力)在0.9～14.2MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围。
按照本发明的组合物，其中有机溶剂在选取时需考虑其沸点参数。本发明中，所述的有机溶剂的沸点≥150℃；优选为≥180℃；较优选为≥200℃；更优为≥250℃；最优为≥275℃或≥300℃。这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。所述的有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包含功能材料薄膜。
在一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一溶液。
在另一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一悬浮液。
本发明实施例中的组合物中可以包括0.01至10wt％的按照本发明的有机化合物或高聚物或混合物，较好的是0.1至15wt％，更好的是0.2至5wt％，最好的是0.25至3wt％。
本发明还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途，特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。
其中，适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印，喷印(NozzlePrinting)，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，喷印及喷墨印刷。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。有关打印技术，及其对有关溶液的相关要求，如溶剂及浓度，粘度等，的详细信息请参见Helmut Kipphan主编的《印刷媒体手册:技术和生产方法》(Handbook of Print Media:Technologies andProduction Methods),ISBN 3-540-67326-1。
本发明还提供一种如上所述的有机化合物、高聚物、混合物或组合物在有机电子器件中的应用，所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon EmittingDiode)等，特别优选为OLED。本发明实施例中，优选将所述有机化合物或高聚物用于OLED器件的发光层。
本发明一实施例还涉及一种有机电子器件，包括上述任一实施例中的有机化合物、上述高聚物或上述任一实施例中的混合物。
在一个优选的实施例中，有机电子器件为电致发光器件，电致发光器件包含发光层，发光层包含上述任一实施例中的有机化合物或上述高聚物或上述任一实施例中的混合物。
在一个优选的实施例中，有机电子器件选自有机发光二极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器或有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon EmittingDiode)。
优选地，有机电子器件为OLED。进一步地，上述有机化合物或高聚物或混合物用于OLED的发光层。
一般地，有机电子器件至少包含一个阴极、一个阳极及位于阴极和阳极之间的一个功能层，其中所述的功能层中至少包含一种如上所述的有机化合物。所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)等，特别优选的是有机电致发光器件，如OLED，OLEEC，有机发光场效应管。
在某些优先的实施例中，所述的电致发光器件，其发光层包含一种上述有机化合物或混合物或高聚物。
在某些优先的实施例中，所述的电致发光器件，其发光层包含一种如上所述的有机化合物，或包含一种如上所述的有机化合物和一种磷光发光材料，或包含一种如上所述的有机化合物和一种荧光发光材料，或包含一种如上所述的有机化合物和一种TADF材料。
在以上所述的发光器件，特别是OLED中，包括一基片，一阳极，至少一发光层，一阴极。
基片可以是不透明或透明。一个透明的基板可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996,380,p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996,68,p2606。基片可以是刚性的或弹性的。基片可以是塑料，金属，半导体晶片或玻璃。最好是基片有一个平滑的表面。无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一个优选的实施例中，基片是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。合适的柔性基板的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
阳极可包括一导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)或发光层中。在一个的实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包括但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明的器件。
阴极可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到EIL或ETL或直接到发光层中。在一个的实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本发明器件的阴极材料。阴极材料的例子包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
OLED还可以包含其他功能层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。适合用于这些功能层中的材料在上面及在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
按照本发明的发光器件，其发光波长在300nm到1200nm之间，较好的是在350nm到1000nm之间，更好的是在400nm到900nm之间。
本发明还涉及按照本发明的电致发光器件在各种电子设备中的应用，包含，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
下面将结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例所进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
具体实施例
实施例1
E1-1的合成：将50.0g 3-溴咔唑、49.8g 2-氯-4-苯基喹唑啉和9.8g NaH溶于400ml干燥的DMF中，于氮气气氛下80℃反应12h。旋蒸除去溶剂，二氯甲烷萃取并水洗分液，柱层析并重结晶得到中间体E1-1。MS(ASAP)：450.34
E1的合成：在氮气气氛下，将20.0g中间体E1-2、37.6g中间体E1-1、0.9g醋酸钯、8ml0.1M浓度的三叔丁基膦和16.10g叔丁醇钠溶于500ml干燥的甲苯中，100℃反应12h。旋蒸除去溶剂，二氯甲烷萃取并水洗分液，柱层析并重结晶得到材料E1。MS(ASAP):586.70.
实施例2
材料E2的合成：材料E2的合成参照材料E1，不同之处在于将3-溴咔唑换成2-溴咔唑，将E1-2换成E2-2。MS(ASAP):586.71
实施例3
中间体E3-2的合成参照实施例1中间体E1-1的合成，不同之处在于将2-氯-4-苯基喹唑啉替换为E3-1；E3的合成参照实施例1中E1的合成，不同之处在于将E1-2替换为E3-3，将中间体E1-1替换为中间体E3-2。E3的MS(ASAP):626.72.
实施例4
中间体E4-2的合成参照实施例1中间体E1-1的合成，不同之处在于将3-溴咔唑替换为4-溴咔唑，将2-氯-4-苯基喹唑啉替换为E4-1；E4的合成参照实施例1中E1的合成，不同之处在于将中间体E1-1替换为E4-2。MS(ASAP):642.78.
实施例5
E5-3的合成：在1000ml两口烧瓶中加入E5-1(25.0g)，E5-2(30.2g),碳酸铯(48.0g)和600ml干燥的DMF，在氮气气氛下160℃搅拌12h。过滤取滤液，二氯甲烷萃取，并水洗分液。重结晶得到中间体E5-3.MS(ASAP)：744.50
E5-4的合成：将10.0gE5-3溶于200mlTHF中，所得溶液加入到500mlKOH的乙醇溶液中，然后搅拌至充分混合，并回流6h。所得到的沉淀过滤并水洗，重结晶得到中间体E5-4。MS(ASAP)：590.32。
-E5-5的合成：在1000ml的三口瓶中加入2-氯-4-苯基喹唑啉(10.2g),E5-4(25.0g)，NaH(3.0g)，再添加无水DMF溶剂500ml，在真空干燥环境下加热至100℃反应12h。过滤取滤液，减压蒸馏除去溶剂，二氯甲烷萃取，水洗分液，重结晶得到E5-5。MS(ASAP):794.55.
E5的合成：将E5-5(10.0g)溶于干燥的THF(300mL)中，冷却至-78℃，在氮气气氛下缓慢滴加n-BuLi(2M,12.5ml)溶液，并保持温度搅拌2小时，然后加入二氯二甲基硅烷(1.6g)，自然回复室温搅拌10h.所得反应液小心加水淬灭，并水洗分液，有机相浓缩后柱层析得到E5。MS(ASAP):692.90
实施例6
E6的合成参照实施例5中E5的合成，不同之处在于将E5-1换成E6-1，E5-2换成E6-2，将二氯二甲基硅烷换成E6-6。MS(ASAP):746.95
实施例7
E7的合成参照实施例5中E5的合成，不同之处在于将E5-1换成E7-1，E5-2换成E7-2，将二氯二甲基硅烷换成E7-6。MS(ASAP):764.96
实施例8
E8的合成参照实施例5中E5的合成，不同之处在于将E5-1换成E8-1，E5-2换成E8-2，将4-苯基-2-氯喹唑啉换成E8-5。MS(ASAP):682.86
实施例9
E9的合成参照实施例5中E5的合成，不同之处在于将E5-1换成E9-1，E5-2换成E9-2，将4-苯基-2-氯喹唑啉换成2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。MS(ASAP):669.86
实施例10
E10-2的合成：将E10-1(30.0g)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(27.1g)和NaH(3.2g)溶于400ml干燥的DMF中，于氮气气氛下80℃反应12h。冷却后缓慢加入少量水，旋蒸除去溶剂，二氯甲烷萃取并水洗分液，柱层析并重结晶得到中间体E10-2。MS(ASAP)：527.43。
E10的合成：在氮气气氛下，将中间体E10-2(20.0g)、中间体E2-2(8.2g)、醋酸钯(0.9g)、8ml0.1M浓度的三叔丁基膦和叔丁醇钠(7.3g)溶于500ml干燥的甲苯中，100℃反应12h。旋蒸除去溶剂，二氯甲烷萃取并水洗分液，柱层析并重结晶得到材料E10。MS(ASAP):663.78。
实施例11
E11-2的合成：将E11-1(30.0g)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(27.1g)和NaH(3.2g)溶于400ml干燥的DMF中，于氮气气氛下80℃反应12h。冷却后缓慢加入少量水，旋蒸除去溶剂，二氯甲烷萃取并水洗分液，柱层析并重结晶得到中间体E11-2。MS(ASAP)：527.43。
E11的合成：在氮气气氛下，将中间体E11-2(20.0g)、中间体E3-3(8.2g)、醋酸钯(0.9g)、8ml0.1M浓度的三叔丁基膦和叔丁醇钠(7.3g)溶于500ml干燥的甲苯中，100℃反应12h。旋蒸除去溶剂，二氯甲烷萃取并水洗分液，柱层析并重结晶得到材料E11。MS(ASAP):663.78。
实施例12
E12-2的合成：将E12-1(30.0g)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(27.1g)和NaH(3.2g)溶于400ml干燥的DMF中，于氮气气氛下80℃反应12h。冷却后缓慢加入少量水，旋蒸除去溶剂，二氯甲烷萃取并水洗分液，柱层析并重结晶得到中间体E12-2。MS(ASAP)：527.43。E12的合成：在氮气气氛下，将中间体E12-2(20.0g)、中间体E1-2(8.2g)、醋酸钯(0.9g)、8ml0.1M浓度的三叔丁基膦和叔丁醇钠(7.3g)溶于500ml干燥的甲苯中，100℃反应12h。旋蒸除去溶剂，二氯甲烷萃取并水洗分液，柱层析并重结晶得到材料E12。MS(ASAP):663.78.
实施例13
E13的合成：在氮气气氛下，将中间体E10-2(20.0g)、中间体E13-1(10.2g)、醋酸钯(0.9g)、8ml0.1M浓度的三叔丁基膦和叔丁醇钠(7.3g)溶于500ml干燥的甲苯中，100℃反应12h。旋蒸除去溶剂，二氯甲烷萃取并水洗分液，柱层析并重结晶得到材料E13。MS(ASAP):713.84。
实施例14
E14的合成：在氮气气氛下，将中间体E11-2(20.0g)、中间体E14-1(10.2g)、醋酸钯(0.9g)、8ml0.1M浓度的三叔丁基膦和叔丁醇钠(7.3g)溶于500ml干燥的甲苯中，100℃反应12h。旋蒸除去溶剂，二氯甲烷萃取并水洗分液，柱层析并重结晶得到材料E14。MS(ASAP):713.84。
实施例15
E15的合成：在氮气气氛下，将中间体E12-2(20.0g)、中间体E15-1(10.2g)、醋酸钯(0.9g)、8ml0.1M浓度的三叔丁基膦和叔丁醇钠(7.3g)溶于500ml干燥的甲苯中，100℃反应12h。旋蒸除去溶剂，二氯甲烷萃取并水洗分液，柱层析并重结晶得到材料E15。MS(ASAP):713.84。
实施例16
E16的合成：E16的合成参照E6的合成，不同之处在于将E6-6替换为E16-1。MS(ASAP)：716.24。
有机化合物材料的能级可通过量子计算得到，比如利用TD-DFT(含时密度泛函理论)通过Gaussian09W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110。首先用半经验方法“Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1”(Charge 0/Spin Singlet)来优化分子几何结构，然后有机分子的能量结构由TD-DFT(含时密度泛函理论)方法算得“TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91”与基组“6-31G(d)”(Charge0/Spin Singlet)。HOMO和LUMO能级按照下面的校准公式计算，S1，T1和谐振因子f(S1)直接使用。
HOMO(eV)＝((HOMO(G)×27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LUMO(G)×27.212)-2.0041)/1.385
其中HOMO(G)和LUMO(G)是Gaussian 09W的直接计算结果，单位为Hartree。结果如表1所示：
表1部分材料的量子化学计算结果
E1～E16的HOMO能级均在-5.4～-5.6eV，LUMO能级均在-2.9～-3.1eV之间，符合双极性主体的能级要求。E1～E9的△HOMO均在0.1eV以上，其中E1～E5的△HOMO均在0.3eV以上；E1～E9的△LUMO均在0.1eV以上，且E1、E2、E4～E8的△LUMO均在0.4eV以上，可见本发明所述的材料具有合适的△HOMO和△LUMO，有利于实现器件的长寿命；E1～E4、E6、E10～E16的ΔEST≤0.3eV，特别是E1、E2、E6、E10～E13的ΔEST≤0.2eV，这有利于实现三线态激子向单线态激子的反向系间窜越，提高主体材料的能量传输效率；E4、E5、E7满足f(S1)≥0.01，其中E5、E7满足f(S1)≥0.04，这些材料具有较高的f(S1)，有利于能量从主体向客体的转移。E1～E9分别与F-3搭配，所形成的混合物均满足min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(ET(H1),ET(H2))+0.1eV；其中E1、E4、E7对应的混合物满足min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(ET(H1),ET(H2))；特别是E1、E6、E8对应的混合物，满足min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))≤min(ET(H1),ET(H2))-0.1eV,以上所述的混合物均可形成激基复合物，从而有利于提升器件的效率和寿命。
器件实施例10
器件结构为ITO/HATCN/HTM/主体材料:RD/ETM:Liq/Liq/Al。其中主体材料与RD的质量比为95:5。
具体的制备过程如下：
a、导电玻璃基片的清洗:首次使用时，可用多种溶剂进行清洗，例如氯仿、酮、异丙醇进行清洗，然后进行紫外臭氧等离子处理；
b、HATCN(30nm),HTM(50nm),主体材料:RD(40nm)，ETM:Liq(30nm)，Liq(1nm)，Al(100nm)在高真空(1×10-6毫巴)中热蒸镀而成；
c、封装:器件在氮气手套箱中用紫外线硬化树脂封装。
器件实施例11-器件实施例32
OLED器件的制备参照器件实施例10，不同之处在于将化合物E1换成表2所示化合物或者按照质量比为1:1共混的混合物。
表2：OLED器件性能比较
| OLED器件 | 主体材料 | LT95@1000nits | 外量子效率(相对值) |
| 器件实施例10 | E1 | 2.1 | 120 |
| 器件实施例11 | E2 | 2.6 | 125 |
| 器件实施例12 | E3 | 2.5 | 122 |
| 器件实施例13 | E4 | 2.1 | 123 |
| 器件实施例14 | E5 | 4.8 | 135 |
| 器件实施例15 | E6 | 5.6 | 139 |
| 器件实施例16 | E7 | 5.1 | 138 |
| 器件实施例17 | E8 | 5.3 | 139 |
| 器件实施例18 | E9 | 4.7 | 136 |
| 器件实施例19 | E1：F-3 | 5.1 | 148 |
| 器件实施例20 | E6：F-3 | 7.5 | 152 |
| 器件实施例21 | E8：F-3 | 7.4 | 155 |
| 器件实施例22 | F-1 | 1 | 100 |
| 器件实施例23 | F-2 | 1.2 | 105 |
| 器件实施例24 | F-1：F-3 | 1.6 | 108 |
| 器件实施例25 | F-2：F-3 | 1.8 | 110 |
| 器件实施例26 | E10 | 2.9 | 128 |
| 器件实施例27 | E11 | 2.7 | 126 |
| 器件实施例28 | E12 | 2.8 | 123 |
| 器件实施例29 | E13 | 2.9 | 129 |
| 器件实施例30 | E14 | 3.1 | 133 |
| 器件实施例31 | E15 | 3.0 | 132 |
| 器件实施例32 | E16 | 4.9 | 136 |
各OLED器件的电流电压(J-V)特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如效率，寿命及外部量子效率。表2是OLED器件寿命及外量子效率比较，其中的寿命LT95是在恒定电流下,亮度下降到初始亮度@1000nits的95％时的时间。这里LT95、外量子效率是相对比器件实施例22(对应材料F-1)而计算的，即以器件实施例22的寿命为1，外量子效率为100。器件实施例10-器件实施例18、器件实施例26-器件实施例32的外量子效率和寿命明显高于器件实施例22(对应材料F-1)、器件实施例23(对应材料F-2)，器件实施例19-器件实施例21的外量子效率和寿命明显高于器件实施例24(对应混合物F-1：F-3)、器件实施例25(对应混合物F-2：F-3)。这是因为本发明所述的化合物具有合适的ΔHOMO(>0.15eV)、ΔLUMO(>0.15eV)，同时本发明所述的化合物具有较小的ΔEST(<0.3eV)或较大的谐振因子f(S1)(>0.01)，从而增强了材料的稳定性和激子利用效率。其中，实施例14-实施例18(对应材料E5-E9)的器件效率和寿命明显高于实施例10-实施例13(对应材料E1-E4)，这是因为材料E5-E9的结构具有更大的刚性。实施例15(对应E6)、实施例16(对应E7)、实施例21(对应E8：H2)的外量子效率达到了20％以上。可见，采用本发明的有机混合物制备的OLED器件，其发光效率和寿命均得到明显提高。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (8)
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物选自以下结构式中的任意一种：
其中，L选自单键；
每个X1独立地选自CR3，每个R3独立地选自H；
每个X2和X4独立地选自CR4，每个R4独立地选自H；Z1、Z2、Z3独立地选自CR8或N，且Z1、Z2、Z3中至少一个选自N；R1、R2独立地选自环原子数为6～60的芳香基团或杂芳香基团，或环原子数为5～60的芳氧基团或杂芳氧基团；
R6、R7独立地选自碳原子数为1～20的直链的烷基、碳原子数为3～20的具有支链的烷基、碳原子数为3～20的具有环的烷基、环原子数为5～60的芳香基团或杂芳香基团；或，R6、R7独立地选自环原子数为5～60的芳香基团或杂芳香基团，且R6和R7之间彼此成环；
R8、R9独立地选自H，R8与R1或者R2成环；n选自0～6的整数；n1选自0～4的整数；
B选自苯、萘或菲。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述化合物具有如结构式(7)所示的结构：
其中：
Y1选自单键、S或O。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于：所述化合物选自如结构式(8-1)～(8-5)所示的结构中任意一种：
其中：
每个X4独立地选自CR4。
4.根据权利要求1-2中任一项所述的化合物，其特征在于：选自如结构式(9-1)～(9-9)所示的结构中任意一种：
5.一种混合物，其特征在于：包括权利要求1～4中任一项所述的化合物，以及至少一种有机功能材料H2，所述有机功能材料H2选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体、主体材料。
6.根据权利要求5所述的混合物，其特征在于：所述有机功能材料H2选自具有如结构式(10-1)所示的结构的化合物：
其中：
每个R14独立地选自结构式(10-2)所示的结构、H、D、F、Cl、Br、CF3、羟基、硝基、氰基、异氰基、甲酰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、甲硅烷基、碳原子数为1～20的直链的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为3～20的具有支链的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为3～20的具有环的烷基或烷氧基或硫代烷氧基、碳原子数为1～20的酮基、碳原子数为2～20的烷氧基羰基、碳原子数为7～20的芳氧基羰基、可交联基团、取代或未取代的环原子数为5～60的芳香基团或杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为5～60的芳氧基团或杂芳氧基团，或这些基团的组合；相邻的两个或多个R14可以任选的彼此形成单环或多环的脂肪族环、芳香族环或杂芳香族环；
至少有一个R14独立地选自结构式(10-2)所示的结构；
Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的环原子数为5～30的芳香基团或杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为5～30的非芳香族环基；L1选自单键、取代或者未取代的环原子数为5～30的芳香基团或杂芳香基团、取代或者未取代的环原子数为5～30的非芳香族环基；Ar1、Ar2、L1中任意两个相邻基团可以相互连接成环。
7.一种组合物，其特征在于：包括权利要求1-4中任一项所述的化合物或权利要求5-6中任一项所述的混合物，以及至少一种有机溶剂。
8.一种有机电子器件，其特征在于：包括权利要求1-4中任一项所述的有机化合物或权利要求5-6中任一项所述的混合物。
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