CN109792002B - 有机混合物、组合物及有机电子器件和应用 - Google Patents
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Abstract
一种有机混合物，包括第一有机化合物及与第一有机化合物形成复合受激态的第二有机化合物，第一有机化合物为包含有三苯基硼环杂环的芳香化合物，第二有机化合物为包含有芳香稠杂环的化合物，定义LUMOH1、HOMOH1及ET(H1)分别为第一有机化合物的最低未占有轨道、最高占有轨道和三线态的能级，定义LUMOH2、HOMOH2及ET(H2)分别为第二有机化合物的最低未占有轨道、最高占有轨道及三线态的能级，其中，min((LUMOH1‑HOMOH2，LUMOH2‑HOMOH1)≤min(ET(H1)，ET(H2))+0.1eV。
Description
技术领域
本发明涉及有机电子器件领域，特别是涉及一种有机混合物、含有该有机混合物的组合物、含有该有机混合物的有机电子器件、含有该组合物的有机电子器件、以及该有机电子器件的应用。
背景技术
有机发光二极管(OLED)具有质轻、主动发光、视角广、对比度高、发光效率高、能耗低、易制备柔性的大尺寸面板等，被业界视为最有希望的下一代的显示技术。
为了推进有机发光二极管大范围产业化进程，进一步提高有机发光二极管的发光性能和寿命是目前的急需解决的关键问题，高性能的有机光电材料体系仍需进一步的开发。
要获得高效长寿命的发光二极管，主体材料是关键。使用磷光材料的有机发光二极管可以取得几乎100％的内部电致发光量子效率，因此，成为目前业界的主流材料体系，特别是红绿光。但对于磷光OLED，由于器件中电荷不平衡等原因，存在一显著的问题，就是Roll-off(效率滚降)效应，即发光效率随电流或电压的增加而迅速降低，这对高亮度OLED的应用尤为不利。为了解决这个问题，Kim等(参见Kim等Adv.Func.Mater.2013DOI:10.1002/adfm.201300547，及Kim等Adv.Func.Mater.2013，DOI:10.1002/adfm.201300187)通过利用能形成复合受激态(exciplex)的共主体(Co-host)，另加一金属配合物作为磷光发光体，实现了低Roll-off、很高效率的OLEDs，但这类器件却存在着寿命较短，稳定性较差的问题。
发明内容
基于此，有必要提供一种有机混合物，该有机混合物能够使有机电子器件具有较长的寿命和较好的稳定性。
此外，还提供一种含有该有机混合物的组合物、机电子器件及应用。
一种有机混合物，包括第一有机化合物及与所述第一有机化合物形成复合受激态的第二有机化合物，所述第一有机化合物为包含有三苯基硼环杂环的芳香化合物，所述第二有机化合物为包含有芳香稠杂环的化合物，定义LUMOH1为所述第一有机化合物的最低未占有轨道，定义HOMOH1为所述第一有机化合物的最高占有轨道，定义ET(H1)为所述第一有机化合物的三线态的能级，定义LUMOH2为所述第二有机化合物的最低未占有轨道，定义HOMOH2为所述第二有机化合物的最高占有轨道，定义ET(H2)为所述第二有机化合物的三线态的能级，其中，min((LUMOH1-HOMOH2，LUMOH2-HOMOH1)≤min(ET(H1)，ET(H2))+0.1eV。
一种组合物，包括上述有机混合物和有机溶剂。
一种有机电子器件，包括功能层，所述功能层的材料包括上述有机混合物及上述组合物中的一种。
上述有机电子器件在显示设备、照明设备、光源或传感器中的应用。
本发明的一个或多个实施例的细节在下面的附图和描述中提出。本发明的其它特征、目的和优点将从说明书、附图以及权利要求书变得明显。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将参照相关附图对本发明进行更全面的描述。
一实施方式的有机混合物，能够作为有机电子器件的功能层的材料使用。其中，有机电子器件选自有机发光二极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)中的一种。且这些有机电子器件能够应用在显示设备、照明设备、光源或传感器中。例如，在有机发光二极管中，该有机混合物作为发光层的材料使用。
其中，该有机混合物包括第一有机化合物及与第一有机化合物形成复合受激态的第二有机化合物，第一有机化合物为包含有三苯基硼环杂环的化合物，第二有机化合物为包含有芳香稠杂环的化合物，定义LUMOH1为第一有机化合物的最低未占有轨道，定义HOMOH1为第一有机化合物的最高占有轨道，定义ET(H1)为第一有机化合物的三线态的能级，定义LUMOH2为第二有机化合物的最低未占有轨道，定义HOMH2为第二有机化合物的最高占有轨道，定义ET(H2)为第二有机化合物的三线态的能级。
其中，min((LUMOH1-HOMOH2，LUMOH2-HOMOH1)≤min(ET(H1)，ET(H2))+0.1eV。
进一步地，有机混合物中，第一有机化合物和第二有机化合物形成II型异质结结构。
进一步地，min((LUMOH1-HOMOH2，LUMOH2-HOMOH1)≤min(ET(H1)，ET(H2))；
进一步地，min((LUMOH1-HOMOH2，LUMOH2-HOMOH1)≤min(ET(H1)，ET(H2))-0.05eV；
进一步地，min((LUMOH1-HOMOH2，LUMOH2-HOMOH1)≤min(ET(H1)，ET(H2))-0.1eV；
进一步地，min((LUMOH1-HOMOH2，LUMOH2-HOMOH1)≤min(ET(H1)，ET(H2))-0.15eV；
进一步地，min((LUMOH1-HOMOH2，LUMOH2-HOMOH1)≤min(ET(H1)，ET(H2))-0.2eV。
在本实施方式中，有机材料的能级结构中，三线态能级ET、HOMO、LUMO起着关键的作用。以下对这些能级的确定做一介绍。
HOMO和LUMO能级能够通过光电效应进行测量，例如，XPS(X射线光电子光谱法)、UPS(紫外光电子能谱)等，还能够通过循环伏安法(以下简称CV)。最近，量子化学方法，例如密度泛函理论(以下简称DFT)，也成为行之有效的计算分子轨道能级的方法。
有机材料的三线态能级ET能够通过低温时间分辨发光光谱来测量，或者，还能够通过量子模拟计算(如通过Time-dependent DFT)得到，如通过商业软件Gaussian 09W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可以参考专利文件WO2011141110中的方法，或者也可以本实施方式后面介绍的方法获得。
应该注意，HOMO、LUMO和ET的绝对值取决于所用的测量方法或计算方法，甚至对于相同的方法，不同的评价方法也会导致结果的不同，例如在CV曲线上起始点和峰点会给出不同的HOMO/LUMO值。因此，合理有意义的比较应该用相同的测量方法和相同的评价方法。
本实施方式中的HOMO、LUMO、ET的值是基于Time-dependent DFT的模拟获得的，需要说明的是，HOMO、LUMO、ET的获得也不限于采用该方法，它们也可以通过其它测量方法或计算方法获得。
本实施方式的有机混合物，一个可能的好处是系统的激发态将优先占据能量最低的复合受激态，以便于第一有机化合物或第二有机化合物上的三重激发态的能量向复合受激态转移，从而提高复合受激态的浓度。
其中，本实施方式的有机混合物能够作为主体材料。
进一步地，定义(HOMO-1)为第二高的占有轨道能级，(HOMO-2)为第三高的占有轨道能级，以此类推。定义(LUMO+1)为第二低的未占有轨道能级，(LUMO+2)为第三低的占有轨道能级，以此类推。那么，上述有机混合物中，min((LUMOH1-HOMOH2)，(LUMOH2-HOMOH1))小于或等于第一有机化合物的三重激发态能级，且min((LUMOH1-HOMOH2)，(LUMOH2-HOMOH1))小于或等于第二有机化合物的三重激发态能级。第一有机化合物与第二有机化合物形成复合受激态的能量取决于min((LUMOH1-HOMOH2)，(LUMOH2-HOMOH1))的值。
具体地，第一有机化合物和第二有机化合物中至少有一个的((HOMO-(HOMO-1))≥0.2eV；进一步为((HOMO-(HOMO-1))≥0.25eV，进一步为((HOMO-(HOMO-1))≥0.3eV，进一步为((HOMO-(HOMO-1))≥0.35eV，进一步为((HOMO-(HOMO-1))≥0.4eV，进一步为((HOMO-(HOMO-1))≥0.45eV。
进一步地，在上述有机混合物中，第二有机化合物的((HOMO-(HOMO-1))≥0.2eV，进一步为((HOMO-(HOMO-1))≥0.25eV，进一步为((HOMO-(HOMO-1))≥0.3eV，进一步为((HOMO-(HOMO-1))≥0.35eV，进一步为((HOMO-(HOMO-1))≥0.4eV，进一步为((HOMO-(HOMO-1))≥0.45eV。
其中，在上述有机混合物中，第一有机化合物和第二有机化合物中至少有一个的((LUMO+1)-LUMO)≥0.1eV，进一步为((LUMO+1)-LUMO)≥0.15eV，进一步为((LUMO+1)-LUMO)≥0.20eV，进一步为((LUMO+1)-LUMO)≥0.25eV，进一步为((LUMO+1)-LUMO)≥0.30eV。
进一步地，在上述有机混合物中，第一有机化合物的((LUMO+1)-LUMO)≥0.1eV，进一步为((LUMO+1)-LUMO)≥0.15eV，进一步为((LUMO+1)-LUMO)≥0.20eV，进一步为((LUMO+1)-LUMO)≥0.25eV，进一步为((LUMO+1)-LUMO)≥0.30eV。
具体地，第一有机化合物和第二有机化合物的摩尔比为2:8～8:2；进一步地，第一有机化合物和第二有机化合物的摩尔比为3:7～7:3；更进一步地，第一有机化合物和第二有机化合物的摩尔比为4:6～6:4。
具体地，第一有机化合物和第二有机化合物的摩尔质量之差不超过100克/毫摩。进一步地，第一有机化合物和第二有机化合物的摩尔质量之差不超过60克/毫摩；更进一步地，第一有机化合物和第二有机化合物的摩尔质量之差不超过30克/毫摩。
具体地，第一有机化合物和第二有机化合物的升华温度之差不超过30K。进一步地，第一有机化合物和第二有机化合物的升华温度之差不超过20K；更进一步地，第一有机化合物和第二有机化合物的升华温度之差不超过10K。
具体地，第一有机化合物和第二有机化合物中至少有一个的玻璃化温度Tg为100℃；进一步地，第一有机化合物和第二有机化合物中至少有一个的玻璃化温度Tg为120℃；进一步地，第一有机化合物和第二有机化合物中至少有一个的玻璃化温度Tg为140℃；进一步地，第一有机化合物和第二有机化合物中至少有一个的玻璃化温度Tg为160℃；进一步地，第一有机化合物和第二有机化合物中至少有一个的玻璃化温度Tg为180℃。
进一步地，第一有机化合物和第二有机化合物中至少有一个的部分氢原子被氘取代；进一步地，第一有机化合物和第二有机化合物中至少有一个上的10％的氢原子被氘取代；进一步地，第一有机化合物和第二有机化合物中至少有一个上的20％的氢原子被氘取代；进一步地，第一有机化合物和第二有机化合物中至少有一个上的30％的氢原子被氘取代；进一步地，第一有机化合物和第二有机化合物中至少有一个上的40％的氢原子被氘取代。
进一步地，第一有机化合物和第二有机化合物都是一种小分子材料。其中，本文中所指的“小分子”中没有重复结构，且不是聚合物、低聚物、树枝状聚合物以及共混物；且摩尔质量≤3000克/毫摩；进一步地，小分子的摩尔质量≤2000克/毫摩；更进一步地，小分子的摩尔质量≤1500克/毫摩。
当上述有机混合物用于蒸镀制备OLED器件时，第一有机化合物和第二有机化合物的摩尔质量分别为≤1000克/毫摩；进一步地，第一有机化合物和第二有机化合物的摩尔质量分别为≤900克/毫摩；进一步地，第一有机化合物和第二有机化合物的摩尔质量为≤850克/毫摩；进一步地，第一有机化合物和第二有机化合物的摩尔质量为≤800克/毫摩；进一步地，第一有机化合物和第二有机化合物的摩尔质量为≤700克/毫摩。
在本实施方式中，第一有机化合物具有如下结构式：
通式(1)中，-L-选自单键、双键及三键中的一种，或者，L选自成环原子数为5～30的芳香基及成环原子数为5～30的芳杂基中的一种。
进一步地，-L-选自单键、双键及三键中的一种，或者，L选自成环原子数为5～20的芳香基团及成环原子数为5～20的芳杂基团中的一种；更进一步地，-L-选自单键、双键及三键中的一种，或者，L选自成环原子数为5～15的芳香基团及成环原子数为5～15的芳杂基团中的一种。
芳香基指至少包含一个芳环的烃基，即芳香基包括单芳环基团和多芳环基团。芳杂基指包含至少一个芳杂环的烃基(含有杂原子)，即芳杂基包括单芳杂环基团和多芳杂环基团。这些多芳环基团和多芳杂环基团具有两个或多个环，其中的两个碳原子被两个相邻的环共用，即稠环。多芳环基团中至少一个为芳环，多芳杂环基团中至少一个为杂芳环。
需要说明的是，本文指的芳香基不限于包括芳香基，芳杂基也不限于包括芳杂基，其中多个芳香基或杂环芳香基也可以被短的非芳族单元间断(<10％的非H原子，进一步为小于5％的非H原子，比如C、N或O原子)。因此，比如9,9'-螺二芴，9,9-二芳基芴，三芳胺，二芳基醚等体系，同样认为是稠环芳香基。
具体地，芳香基团选自苯、萘、蒽、菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、三亚苯、苊、芴、苯的衍生物、萘的衍生物、蒽的衍生物、二萘嵌苯的衍生物、并四苯的衍生物、芘的衍生物、苯并芘的衍生物、三亚苯的衍生物、苊的衍生物及芴的衍生物中的一种。
具体地，芳杂族基选自呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡咯、吡唑、三唑、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉、喹唑啉酮、呋喃的衍生物、苯并呋喃的衍生物、噻吩的衍生物、苯并噻吩的衍生物、吡咯的衍生物、吡唑的衍生物、三唑的衍生物、咪唑的衍生物、噁唑的衍生物、噁二唑的衍生物、噻唑的衍生物、四唑的衍生物、吲哚的衍生物、咔唑的衍生物、吡咯并咪唑的衍生物、吡咯并吡咯的衍生物、噻吩并吡咯的衍生物、噻吩并噻吩的衍生物、呋喃并吡咯的衍生物、呋喃并呋喃的衍生物、噻吩并呋喃的衍生物、苯并异噁唑的衍生物、苯并异噻唑的衍生物、苯并咪唑的衍生物、吡啶的衍生物、吡嗪的衍生物、哒嗪的衍生物、嘧啶的衍生物、三嗪的衍生物、喹啉的衍生物、异喹啉的衍生物、邻二氮萘的衍生物、喹喔啉的衍生物、菲啶的衍生物、伯啶的衍生物、喹唑啉的衍生物及喹唑啉酮的衍生物中的一种。
进一步地，通式(1)中，L选自
及
中的一种；其中，C-X1-C、C-X2-C及C-X3-C分别独立选自C-N(R)-C、C-C(R)2-C、C-Si(R)2-C、C-O-C、C-C＝N(R)-C、C-C＝C(R)2-C、C-P(R)-C、C-P(＝O)R-C、C-S-C、C-S＝O-C、C-SO2-C及C-C中的一种，且C-X2-C和C-X3-C中最多一个为C-C。
其中，通式(1)中，Ar1选自成环原子数为5～60的芳香基及成环原子数为5～60的芳杂基中的一种。进一步地，Ar1为环原子数为5～40的芳香基及成环原子数为5～40的芳杂基中的一种；更进一步地，Ar1为环原子数为5～30的芳香基及成环原子数为5～30的芳杂基中的一种。
其中，通式(1)中，-Z1-、-Z2-及-Z3-分别独立选自无、-N(R)-、-C(R)2-、-Si(R)2-、-O-、-C＝N(R)-、-C＝C(R)2-、-P(R)-、-P(＝O)R-、-S-、-S＝O-、及-SO2-的一种，且-Z1-、-Z2-及-Z3-中最多两个为无，R选自H、D、F、CN、烯基、炔基、腈基、胺基、硝基、酰基、烷氧基、羰基、砜基、C1～30的烷基、C3～30的环烷基、成环原子数为5～60的芳香族烃基及成环原子数为5～60的芳香族杂环基中的一种。
进一步地，通式(1)中，Ar1的结构式选自
及
中的一种；
其中，A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及A8分别独立选自CR3及N中的一种；
Y1、Y2分别独立选自CR4R5、SiR4R5、NR3、C(＝O)、S及O中的一种；
R3、R4及R5分别独立选自H、D、总碳原子数为1～20的直链烷基、烷氧基、硫代烷氧基基团、总碳原子数为1～20的支链的烷基、总碳原子数为1～20的环烷基、烷氧基、硫代烷氧基、甲硅烷基、总碳原子数为1～20的酮基、总碳原子数为1～20的的烷氧基羰基、总碳原子数为7～20的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基(-C(＝O)NH2)、卤甲酰基(-C(＝O)-X)，其中X代表卤素原子)、甲酰基(-C(＝O)-H)、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、可交联的基团、具有5个～40个成环原子的芳基、具有5个～40个成环碳原子的杂芳环基、具有5个～40个成环原子的芳氧基及具有5个～40个成环原子的杂芳氧基中的一种。其中，可交联的基团指的是含有不饱和键(例如，烯基、炔基等)官能基团。
更进一步地，通式(1)中，Ar1选自
及
中的一种，其中，环上的H可以被任意取代。此处，环上的H可以被任意取代是指：Ar1还选自氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
及氢原子被取代的
中的一种。
或者，通式(1)中，Ar1选自
及
中的一种，其中，Ar8、Ar9分别独立选自成环原子数为5～50的芳香基团及成环原子数为5～50的芳杂基团。
具体地，第一有机化合物选自
及
中的一种。
进一步地，在通式(1)中，Ar1选自含有缺电子基团的成环原子数为5～60的芳香基及含有缺电子基团的成环原子数为5～60的芳杂基中的一种。
进一步地，缺电子基团选自F、CN、
及
中的一种；
其中，g1、g2、g3、g4、g5、g6、g7及g8分别独立选自C及N中的一种，且g1、g2、g3、g4、g5、g6、g7及g8中的至少一个为N。
进一步地，缺电子基团选自CN、
及
中的一种。
进一步地，第一有机化合物的((LUMO+1)-LUMO)≥0.1eV；进一步地，第一有有机化合物的((LUMO+1)-LUMO)≥0.15eV；进一步地，第一有机化合物的((LUMO+1)-LUMO)≥0.20eV；进一步地，第一有机化合物的((LUMO+1)-LUMO)≥0.25eV；进一步地，第一有机化合物的((LUMO+1)-LUMO)≥0.30eV。
进一步地，第一有机化合物的玻璃化温度Tg≥100℃；进一步地，第一有机化合物的玻璃化温度Tg≥120℃；进一步地，第一有机化合物的玻璃化温度Tg≥140℃；进一步地，第一有机化合物的玻璃化温度Tg≥160℃；进一步地，第一有机化合物的玻璃化温度Tg≥180℃。
在本实施方式中，第二有机化合物的结构式选自
及
中的一种。
其中，在通式(2)和通式(4)中，L1选自成环原子为5～60的芳香基团及成环原子为5～60的芳杂基团中的一种。进一步地，L1选自成环原子为5～50的芳香基团及成环原子为5～50的芳杂基团中的一种；进一步地，L1选自成环原子为5～40的芳香基团及成环原子为5～40的芳杂基团中的一种；进一步地，L1选自成环原子为5～30的芳香基团及成环原子为5～30的芳杂基团中的一种。
在通式(3)和通式(5)中，-L2-为单键，或者，L2选自成环原子数为5～30的芳香基团及成环原子数为5～30的芳杂基团中的一种。进一步地，-L2-为单键，或者，L2选自成环原子数为5～25的芳香基团及成环原子数为5～25的芳杂基团中的一种；进一步地，-L2-为单键，或者，L2选自成环原子数为5～20的芳香基团及成环原子数为5～20的芳杂基团中的一种；进一步地，-L2-为单键，或者，L2选自成环原子数为5～15的芳香基团及成环原子数为5～15的芳杂基团中的一种。
在通式(2)～(5)中，
及
分别独立选自成环原子数为5～30的芳香基团及成环原子数为5～30的芳杂基团中的一种；进一步地，
及
分别独立选自成环原子数为5～25的芳香基团及成环原子数为5～25的芳杂基团中的一种；进一步地，
及
分别独立选自成环原子数为5～20的芳香基团及成环原子数为5～20的芳杂基团中的一种；进一步地，
及
分别独立选自成环原子数为5～15的芳香基团及成环原子数为5～15的芳杂基团中的一种。
进一步地，在通式(2)～(5)中，
及
的结构式分别独立选自
及
中的一种；
其中，A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及A8分别独立选自CR3及N中的一种；
Y1、Y2分别独立选自CR4R5、SiR4R5、NR3、C(＝O)、S及O中的一种；
R3、R4及R5分别独立选自H、D、总碳原子数为1～20的直链烷基、烷氧基、硫代烷氧基基团、总碳原子数为1～20的支链的烷基、总碳原子数为1～20的环烷基、烷氧基、硫代烷氧基、甲硅烷基、总碳原子数为1～20的酮基、总碳原子数为1～20的的烷氧基羰基、总碳原子数为7～20的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基(-C(＝O)NH2)、卤甲酰基(-C(＝O)-X)，其中X代表卤素原子)、甲酰基(-C(＝O)-H)、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、可交联的基团、具有5个～40个成环原子的芳基、具有5个～40个成环碳原子的杂芳环基、具有5个～40个成环原子的芳氧基及具有5个～40个成环原子的杂芳氧基中的一种。可交联的基团指的是含有不饱和键(例如，烯基、炔基等)官能基团。
更进一步地，在通式(2)～(5)中，
及
分别独立选自
及
中的一种，其中，环上的H可以被任意取代。其中，此处，环上的H可以被任意取代的意思是：Ar1还选自氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
氢原子被取代的
及氢原子被取代的
中的一种。
在通式(2)和通式(4)中，-X1-为单键，或者，X1选自N(R)、C(R)2、Si(R)2、O、C＝N(R)、C＝C(R)2、P(R)、P(＝O)R、S、S＝O及SO2中的一种。进一步地，通式(2)和通式(4)中的-X1-为单键，或者，X1选自N(R)、C(R)2、O及S中的一种。
在通式(3)～(5)中，-X2-、-X3-、-X4-、-X5-、-X6-、-X7-、-X8-及-X9-分别独立选自单键、-N(R)-、-C(R)2-、-Si(R)2-、-O-、-(C＝N(R6))-、-(C＝C(R6)2)-、-P(R6)-、-(P(＝O)R6)-、-S-、-(S＝O)-及-(SO2)-中的一种，且-X2-及-X3-中最多一个为单键，-X4-和-X5-中最多一个单键，-X6-和-X7-中最多一个单键，-X8-和-X9-中最多一个单键。进一步地，在通式(3)～(5)中，-X2-和-X3-中的一个为单键，另一个选自-N(R)-、-C(R)2-、-O-及-S-中一种；-X4-和-X5-中的一个为单键，另一个选自-N(R6)-、-C(R6)2-、-O-及-S-中的一种；-X6-和-X7-中一个为单键，另一个选自-N(R6)-、-C(R6)2-、-O-及-S-中的一个；-X8-和-X9-中的一个为单键，另一个选自-N(R6)-、-C(R6)2-、-O-及-S-中的一个。
R1、R2、R6分别独立选自H、D、F、CN、烯基、炔基、腈基、胺基、硝基、酰基、烷氧基、羰基、砜基、C1～30的烷基、C3～30的环烷基、成环原子数为5～60的芳香族烃基及成环原子数为5～60的芳香族杂环基中的一种。其中，R1和R2的连接在稠环上任意一碳原子上。
进一步地，R1、R2、R6分别独立选自甲基、苯、联苯、萘、蒽、菲、芘、吡啶、嘧啶、三嗪、芴、硫芴、硅芴、咔唑、噻吩、呋喃、噻唑、三苯胺、三苯基氧磷，四苯基硅、螺芴及螺硅芴中的一种；更进一步地，R1、R2、R6分别独立选自苯、联苯、吡啶、嘧啶、三嗪及咔唑中的一种。
在通式(2)和通式(4)中，n选自1～4中的任一整数。进一步地，n选自1～3中的任一整数；更进一步地，n选自1～2中的任一整数。
在其中一个实施例中，在通式(1)～(5)中，L、L1、L2分别独立选自如下基团及氢原子被取代后的如下基团中的一个：
或者，通式(1)～(5)中的L、L1和L2分别独立选自如下基团及氢原子被取代后的如下基团中的一个(其中，n与前面所述的n的意义相同)：
进一步地，通式(2)的第二有机化合物选自如下结构式中的一种：
其中，
R1、R2、L1、n的含义与通式(2)中的含义相同。
进一步地，通式(3)的第二有机化合物选自如下结构式中的一种：
进一步地，通式(4)的第二有机化合物选自如下结构式中的一种：
其中，
-X1-、-X2-、-X3-、R1、R2、L1及n的含义与通式(4)的含义相同。
进一步地，通式(5)的第二有机化合物选自如下结构式中的一种：
其中，
-X2-、-X3-、-X4-、-X5-、-X6-、-X7-、-X8-、-X9-、R1、R2的含义与通式(5)中的含义相同。
具体地，满足通式(1)的第一有机化合物有如下化合物，但并不限于为以下化合物：
具体地，满足通式(2)的第二有机化合物有以下化合物，但并不限于为以下化合物：
具体地，满足通式(3)的第二有机化合物有以下化合物，但并不限于为以下化合物：
具体地，满足通式(4)的第二有机化合物有以下化合物，但并不限定于以下化合物：
具体地，满足通式(5)的第二有机化合物为以下化合物，但并不限于为以下化合物：
进一步地，有机混合物还包括有机功能材料，有机功能材料选自空穴(也称电洞)注入材料(HIM)、空穴传输材料(HTM)、空穴阻挡材料(HBM)、电子注入材料(EIM)、电子传输材料(ETM)、电子阻挡材料(EBM)、有机主体材料(Host)及发光材料中的一种。其中，发光材料选自单重态发光体(荧光发光体)、三重态发光体(磷光发光体)及有机热激发延迟荧光材料(TADF材料)中的一种。在本文中所指的有机主体材料是已经明确地能够作为有机主体材料。
有机功能材料可以是小分子材料或高聚物材料。具体地，有机功能材料可以为WO2010135519A1、US20090134784A1和WO 2011110277A1中公开的有机功能材料。
其中，在本文中，高聚物即Polymer，包括均聚物(homopolymer)、共聚物(copolymer)及镶嵌共聚物(block copolymer)。在本实施方式中，高聚物也包括树状物(dendrimer)，其中，树状物可以为文献[Dendrimers and Dendrons，Wiley-VCH VerlagGmbH&Co.KGaA，2002，Ed.George R.Newkome，Charles N.Moorefield，Fritz Vogtle.]中公开的树状物，或者通过上述文献中的合成方法合成树状物。
当有机功能材料为磷光发光体时，第一有机化合物和第二有机化合物作为主体材料，第一有机化合物和第二有机化合物的质量之和与有机功能材料的质量比大于或等于100:30；进一步地，第一有机化合物和第二有机化合物的质量之和与有机功能材料的质量比大于或等于100:25；更进一步地，第一有机化合物和第二有机化合物的质量之和与有机功能材料的质量比大于或等于100:20。
当有机功能材料包括磷光发光体和有机主体材料时，第一有机化合物、第二有机化合物作为辅助发光材料，第一有机化合物和第二有机化合物的重量之和与磷光发光体的重量的比为1:2～2:1。此时，混合物形成的激基复合物的能级高于磷光发光体。
当有机功能材料为荧光发光体时，第一有机化合物和第二有机化合物作为主体材料，第一有机化合物和第二有机化合物的质量之和与有机功能材料的质量比大于或等于100:15；进一步地，第一有机化合物和第二有机化合物的质量之和与有机功能材料的质量比大于或等于100:10；第一有机化合物和第二有机化合物的质量之和与有机功能材料的质量比大于或等于100:8。
或者，当有机功能材料为荧光主体材料时，第一有机化合物和第二有机化合物作为荧光发光材料，第一有机化合物和第二有机化合物的质量之和与有机功能材料的质量比大于或等于100:15；进一步地，第一有机化合物和第二有机化合物的质量之和与有机功能材料的质量比大于或等于100:10；第一有机化合物和第二有机化合物的质量之和与有机功能材料的质量比大于或等于100:8。
当有机功能材料为TADF材料时，第一有机化合物和第二有机化合物为主体材料。第一有机化合物和第二有机化合物TADF的重量之和与TADF材料的重量的比大于或等于100:15；进一步地，第一有机化合物和第二有机化合物TADF的重量之和与TADF材料的重量的比大于或等于100:10；第一有机化合物和第二有机化合物TADF的重量之和与TADF材料的重量的比大于或等于100:8。
下面对荧光发光材料(单重态发光体)、磷光发光材料(重态发光体)和TADF材料作一些较详细的描述(但不限于此)：
(1)单重态发光体(Singlet Emitter)
单重态发光体往往有较长的共轭π电子系统。迄今，已有许多例子，例如在JP2913116B和WO2001021729A1中公开的苯乙烯胺及其衍生物，和在WO2008/006449和WO2007/140847中公开的茚并芴及其衍生物。
具体地，单重态发光体选自一元苯乙烯胺、二元苯乙烯胺、三元苯乙烯胺、四元苯乙烯胺、苯乙烯膦、苯乙烯醚及芳胺中的一种。
其中，一元苯乙烯胺是指包含一个无取代或取代的苯乙烯基组和至少一个胺的化合物；其中，胺优选为芳香胺。二元苯乙烯胺是包含两个无取代或取代的苯乙烯基组和至少一个胺的化合物；其中，胺优选为芳香胺。三元苯乙烯胺是指包含三个无取代或取代的苯乙烯基组和至少一个胺的化合物；其中，胺优选为芳香胺。四元苯乙烯胺是指包含四个无取代或取代的苯乙烯基组和至少一个的化合物；其中，胺优选为芳香胺。其中，在本段中，苯乙烯是二苯乙烯，其可能会进一步被取代。
苯乙烯膦、苯乙烯醚的定义与上述胺类相似，在此不再赘述。
芳基胺(芳香胺)是指包含三个直接联接氮的无取代或取代的芳香环或杂环系统的化合物。这些芳香族或杂环的环系统中至少有一个为稠环系统，并最好总碳原子数大于或等于14个。
具体地，芳胺选自芳香蒽胺、芳香蒽二胺、芳香芘胺、芳香芘二胺、芳香屈胺及芳香屈二胺中的一个。芳香蒽胺是指其中一个二元芳基胺基团直接联到蒽上的化合物；进一步地，该二元芳基胺基团是在蒽的9的位置上。芳香蒽二胺是指其中两个二元芳基胺基团直接联到蒽上的化合物；进一步地，该两个二元芳基胺基团分别连接在蒽9，10的位置上。其中，芳香芘胺、芳香芘二胺、芳香屈胺和芳香屈二胺的定义与芳香蒽胺类似。其中，芳香芘胺和芳香芘二胺的二元芳基胺基团最好均连到芘的1位置上，或者，芳香芘胺和芳香芘二胺的二元芳基胺基团分别连接到芘的1和6位置上。
其中，基于苯乙烯胺及芳胺的单重态发光体可以为WO2006/000388、WO2006/058737、WO2006/000389、WO2007/065549、WO2007/115610、US7250532B2、DE102005058557A1、CN1583691A、JP 08053397A、US6251531 B1、US2006/210830 A、EP1957606 A1及US2008/0113101 A1中公开的单重态发光体。
基于苯乙烯胺及其衍生物的单重态发光体为US5121029中公开的单重态发光体。
进一步地，单重态发光体选自茚并芴-胺及茚并芴-二胺中的一种，如WO2006/122630所公开的苯并茚并芴-胺或苯并茚并芴-二胺，WO 2008/006449所公开的二苯并茚并芴-胺或二苯并茚并芴-二胺，以及WO2007/140847中公开的茚并芴-胺或茚并芴-二胺。
其中，单重态发光体还可以为多环芳烃化合物，例如以下化合物及其衍生物：蒽如9，10-二(2-萘并蒽)、萘、四苯、氧杂蒽、菲、芘(如2，5，8，11-四-t-丁基苝)、茚并芘、苯撑如(4，4’-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-1、1’-联苯)、二茚并芘、十环烯、六苯并苯、芴、螺二芴、芳基芘(如US20060222886中公开的芳基芘)、亚芳香基乙烯(如US5121029和US5130603中公开的亚芳香基乙烯)、环戊二烯如四苯基环戊二烯、红荧烯、香豆素、若丹明、喹吖啶酮、吡喃(如4(二氰基亚甲基)-6-(4-对二甲氨基苯乙烯基-2-甲基)-4H-吡喃(DCM))、噻喃、双(吖嗪基)亚胺硼化合物(如US2007/0092753 A1中公开的亚胺硼化合物)、双(吖嗪基)亚甲基化合物、carbostyryl化合物、噁嗪酮、苯并恶唑、苯并噻唑、苯并咪唑及吡咯并吡咯二酮。单重态发光体还可以为US20070252517 A1、US4769292、US6020078、US2007/0252517 A1及US2007/0252517 A1中公开的单重态发光体。
在本实施方式中，单重态发光体为以下化合物，但并不限于为以下化合物：
(2)热激活延迟荧光发光材料(TADF)：
传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间穿越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达到100％。但磷光材料昂贵，材料稳定性差，器件效率滚降严重等问题限制了其在OLED中的应用。热激活延迟荧光发光材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(ΔEst)，三线态激子可以通过反系间穿越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件内量子效率可达到100％。
TADF材料需要具有较小的单线态-三线态能级差，一般是ΔEst<0.3eV，进一步地ΔEst<0.2eV；进一步地，ΔEst<0.1eV；进一步地，ΔEst<0.05eV。且TADF材料具有有较好的荧光量子效率。TADF材料可以为CN103483332(A)、TW201309696(A)、TW201309778(A)、TW201343874(A)、TW201350558(A)、US20120217869(A1)、WO2013133359(A1)、WO2013154064(A1)、文献(Adachi,et.al.Adv.Mater.,21，2009，4802)、文献(Adachi,et.al.Appl.Phys.Lett.，98，2011，083302)、文献(Adachi，et.al.Appl.Phys.Lett.,101，2012，093306)、文献(Adachi,et.al.Chem.Commun.，48,2012,11392)、文献(Adachi，et.al.Nat.Photon.，6，2012，253)、文献(Adachi，et.al.Nature，492，2012，234)、文献(Adachi，et.al.J.Am.Chem.Soc，134，2012，14706)、文献(Adachi，et.al.Angew.Chem.Int.Ed，51，2012，11311)、文献(Adachi，et.al.Chem.Commun.，48，2012，9580)、文献(Adachi，et.al.Chem.Commun.，48，2013，10385)、文献(Adachi，et.al.Adv.Mater.，25，2013，3319)、文献(Adachi，et.al.Adv.Mater.，25，2013，3707)、文献(Adachi，et.al.Chem.Mater.，25，2013，3038)、文献(Adachi，et.al.Chem.Mater.,25，2013，3766)、文献(Adachi，et.al.J.Mater.Chem.C.，1，2013，4599)、文献(Adachi，et.al.J.Phys.Chem.A.，117，2013，5607)中公开的TADF材料。
在本实施方式中，TADF发光材料为以下化合物，但并不限于为以下化合物：
(3)三重态发光体(Triplet Emitter)
三重态发光体也称磷光发光体。具体地，三重态发光体是有通式M(L)n的金属络合物。其中，M是一金属原子；L每次出现时可以是相同或不同；L是一有机配体，它通过一个或多个位置键或配位连接到金属原子M上；n是一个大于1的整数；进一步地，n为1、2、3、4、5或6。进一步地，金属络合物通过一个或多个位置与聚合物连接；进一步地，金属络合物与聚合物通过有机配体连接。
进一步地，金属原子M选自过渡金属元素、镧系元素及锕系元素中的一种；进一步地，金属原子M选自Ir、Pt、Pd、Au、Rh、Ru、Os、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Re、Cu及Ag中的一种；更进一步地，金属原子M选自Os、Ir、Ru、Rh、Re、Pd及Pt中的一种。
进一步地，L为有螯合配体，即配体，通过至少两个结合点与金属配位；更进一步地，L具有两个双齿配体、三个双齿配体、两个多齿配体或三个多齿配体。其中，双齿配体可以相同也可以相同；多齿配体可以相同也可以不相同。螯合配体有利于提高金属络合物的稳定性。
具体地，有机配体选自苯基吡啶衍生物、7，8-苯并喹啉衍生物、2(2-噻吩基)吡啶衍生物、2(1-萘基)吡啶衍生物及2苯基喹啉衍生物中的一种。进一步地，有机配体可以被取代，例如被含氟或三氟甲基取代。辅助配体可优选自乙酸丙酮或苦味酸。
进一步地，三重态发光体的金属络合物的结构式如下：
在通式(6)中，M如前所述；Ar1每次出现时可以是相同或不同，Ar1是一个环状基团，每个Ar1至少包含有一个施主原子，即有一孤对电子的原子，如氮或磷，通过它环状基团与金属配位连接；Ar2每次出现时可以是相同或不同，是一个环状基团，每个Ar2至少包含有一个C原子，通过它环状基团与金属连接；Ar1和Ar2由共价键联接在一起，可各自携带一个或多个取代基团，它们也可再通过取代基团联接在一起；L每次出现时可以是相同或不同，是一个辅助配体，优选于双齿螯合配体，进一步是单阴离子双齿螯合配体；m选自1、2及3中的一个，进一步地，m为2或3，更进一步地，m为3；n选自0、1及2中的一个，进一步地，n为0或1，更进一步地，n为0。
具体地，三重态发光体可以为专利WO 200070655、WO 200141512、WO 200202714、WO 200215645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005033244、WO 2005019373、US2005/0258742、WO 2009146770、WO 2010015307、WO 2010031485、WO 2010054731、WO2010054728、WO 2010086089、WO 2010099852、WO 2010102709、US 20070087219 A1、US20090061681 A1、US 20010053462 A1、US 2007/0252517 A1、US 6824895、US 7029766、US6835469，、US 6830828、US 20010053462 A1、WO 2007095118 A1、US 2012004407A1、WO2012007088A1、WO2012007087A1、WO 2012007086A1、US 2008027220A1、WO 2011157339A1、CN 102282150A及WO 2009118087A1中公开的三重态发光体，也可以是文献(Baldo，Thompson et al.Nature 403，(2000)，750-753)、文献(Adachi et al.Appl.Phys.Lett.78(2001)，1622-1624)、文献(J.Kido et al.Appl.Phys.Lett.65(1994)，2124)、文献(Kidoet al.Chem.Lett.657，1990)、文献(Johnson et al.，JACS 105，1983，1795)、文献(Wrighton，JACS 96，1974，998)以及文献(Ma et al.，Synth.Metals 94，1998，245)中公开的三重发光体。
在本实施方式中，三重态发光体为以下化合物，但并不限于为以下化合物：
上述有机混合物至少有以下优点：由于上述有机混合物的第一有机化合物为包含有三苯基硼环杂环的芳香化合物，第二有机化合物为包含有芳香稠杂环的化合物，且min((LUMOH1-HOMOH2，LUMOH2-HOMOH1)≤min(ET(H1)，ET(H2))+0.1eV，使得将该有机混合物作为共主体材料应用到有机电子器件中，能提供较高的发光效率和器件寿命。其可能的原因如下，但不限于此，包含有三苯基硼环杂环的芳香化合物和包含有芳香稠杂环的化合物有比较合适的HOMO和LUMO能级，有利于电子和空穴的注入和传输；两种主体材料之间形成能级合适的激基复合物中间态，能更充分地实现能量的传输，从而有效提高器件的效率和寿命。
一实施方式的组合物，能够作为涂料或油墨，并且应用在有机电子器件中，作为功能层的材料。其中，有机电子器件选自有机发光二极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)中的一种。具体地，该组合物能够作为OLED的发光层的材料。该组合物可以为溶液，也可以为悬浮液。其中，该组合物包括有机混合物和溶剂。
有机混合物与前面所述的有机混合物大致相同，区别在于，本实施方式的有机混合物中，第一有机化合物和第二有机化合物中的至少一个的摩尔质量≥700克/毫摩；进一步地，第一有机化合物和第二有机化合物中的至少一个的摩尔质量≥800克/毫摩；第一有机化合物和第二有机化合物中的至少一个的摩尔质量≥900克/毫摩；进一步地；第一有机化合物和第二有机化合物中的至少一个的摩尔质量≥1000克/毫摩；第一有机化合物和第二有机化合物中的至少一个的摩尔质量≥1100克/毫摩。
进一步地，在本实施方式中，有机混合物在25℃时，在甲苯中的溶解度为10mg/ml；进一步地，溶解为15mg/ml；更进一步地，溶解为20mg/ml。
由于本实施方式的组合物用作印刷材料，因此，组合物的粘度、表面张力是重要的参数。只有合适的参数的组合物才能适合于特定的基板和特定的印刷方法。
具体地，本实施方式的组合物在工作温度或在25℃下的表面张力约为19dyne/cm～50dyne/cm；进一步为22dyne/cm～35dyne/cm；更进一步为25dyne/cm～33dyne/cm。
具体地，本实施方式的组合物在工作温度或25℃下的粘度约为1cps～100cps范围；进一步为1cps～50cps；进一步为1.5cps～20cps；进一步为4.0cps～20cps范围。此时，该组合物较为适合喷墨印刷。
其中，组合物的粘度可以通过不同的方法调节，如通过选取合适的溶剂和组合物的有机混合物的浓度。按照本发明的包含有所述地金属有机配合物或高聚物的组合物，可方便人们在适当的范围调节组合物的粘度，并将其按照所用的印刷方法进行印刷。
具体地，本实施方式的组合物中的有机功能材料重量百分比为0.3％～30％；进一步为0.5％～20％；进一步为0.5％～1％；进一步为0.5％～10％；进一步为1％～5％。
具体地，溶剂包括第一有机溶剂。其中，第一溶剂选自芳族溶剂、杂芳族溶剂、酮类溶剂、醚类溶剂及酯类溶剂中的至少一种。
进一步地，芳族溶剂选自链式脂肪族取代的芳族化合物及环式脂肪族取代的芳族化合物中的至少一种。
具体地，具体地，芳族溶剂及杂芳族溶剂选自对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、1-甲氧基萘、环己基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、1,3-二丙氧基苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘及二苄醚中的至少一种。
具体地，酮类溶剂选自1-四氢萘酮、2-四氢萘酮、2-(苯基环氧)四氢萘酮、6-(甲氧基)四氢萘酮、苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、1-四氢萘酮的衍生物、2-四氢萘酮的衍生物、2-(苯基环氧)四氢萘酮的衍生物、6-(甲氧基)四氢萘酮的衍生物、苯乙酮的衍生物、苯丙酮的衍生物及二苯甲酮的衍生物中的至少一种。其中，1-四氢萘酮的衍生物、2-四氢萘酮的衍生物、2-(苯基环氧)四氢萘酮的衍生物、6-(甲氧基)四氢萘酮的衍生物、苯乙酮的衍生物、苯丙酮的衍生物及二苯甲酮的衍生物可以为4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮、异佛尔酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、佛尔酮、二正戊基酮等。
具体地，醚类溶剂选自3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、苄基丁基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基苯乙醚、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚、戊醚c己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚及四乙二醇二甲醚中的至少一种。
具体地，酯类溶剂选自辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯及油酸烷酯中的至少一种。
进一步，第一溶剂选自脂肪族酮及脂肪族醚中的至少一种。具体地，脂肪族酮选自2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、佛尔酮及二正戊基酮中的至少一种。脂肪族醚选自戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚及四乙二醇二甲醚中的至少一种。
进一步地，溶剂包括第二有机溶剂，其中，第二有机溶剂选自甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1，4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1，2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1，1，1-三氯乙烷、1，1，2，2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷及茚中的至少一种。
进一步地，组合物中包含重量百分含量为0.01％～20％的有机混合物；进一步为0.1％～15％；进一步为0.2％～10％；进一步为0.25％～5％。
本实施方式的组合物能够通过打印或涂布的方式制备有机电子器件。
其中，打印方法可以为喷墨打印或喷印(Nozzle Printing)。涂布的方法可以为活版印刷、丝网印刷、浸涂、旋转涂布、刮刀涂布、辊筒印花、扭转辊印刷、平版印刷、柔版印刷、轮转印刷、喷涂、刷涂、移印、狭缝型挤压式涂布等。进一步地，涂布的方法凹版印刷；打印方法为喷印或喷墨印刷。
进一步地，组合物还包括表面活性剂、润滑剂、润湿剂、分散剂、疏水剂及粘接剂中的至少一种。以用于调节组合物的粘度、成膜性能、提高附着性等。可以根据HelmutKipphan主编的《印刷媒体手册:技术和生产方法》(Handbook of Print Media:Technologies and Production Methods)，ISBN 3-540-67326-1对打印技术及对组合物的中的溶剂、浓度、粘度等进行调整。
一实施方式的有机电子器件，为有机发光二极管，该有机电子器件包含基片、阳极、功能层和阴极。
其中，功能层包括发光层，发光层的材料包含上述有机混合物。此时，有机混合物中的有机功能材料为发光材料，即前面所述的自荧光发光体、磷光发光体、TADF材料或发光量子点。
具体地，发光层的有机混合物中的第一有机化合物和第二有机化合物可以作为单独作为两个源进行蒸镀；或者，直接将有机混合物作为一个源进行蒸镀。
进一步地，功能层还可以包含空穴注入层(HIL))、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)及空穴阻挡层(HBL)中的至少一种。这些功能层的材料可以为前面所述的有机混合物，此时，有机混合物中的有机功能材料为前面所述的具有对应功能的材料，例如，空穴传输层的有机混合物中的有机功能材料即为前面所述的空穴传输材料。或者，上述功能层的材料也可以为WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1公开的材料。
基片可以是不透明或透明。透明的基板可以用来制造透明的发光元器件。例如透明的基片可以为文献(Bulovic等Nature 1996，380，p29)和文献(Gu等，Appl.Phys.Lett.1996，68，p2606)中公开的基片。基片可以是刚性基片或弹性基片。
具体地，基片为塑料、金属、半导体晶片或玻璃。进一步地，基片具有有一个平滑的表面。无表面缺陷是基片的理想选择。
进一步地，基片是柔性的。基片为聚合物薄膜或塑料；基片的玻璃化温度Tg为150℃以上；进一步地，超过200℃；进一步地，超过250℃；进一步地，超过300℃。具体地，基片选自聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)及聚乙二醇(2，6-萘)(PEN)中的一种。
阳极的材料包括导电金属、金属氧化物及导电聚合物中的一种。阳极能够很容易地将空穴注入到发光层、空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)中。
具体地，阳极的功函数和发光层中的有机功能材料(发光材料)、空穴注入层的p型半导体材料、空穴传输层的p型半导体材料、或电子阻挡层的p型半导体材料的HOMO能级(或价带)能级的差的绝对值小于0.5eV；进一步地，小于0.3eV；更进一步地，小于0.2eV。
具体地，阳极材料选自Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO及铝掺杂氧化锌(AZO)中的一种。阳极材料可以采用物理气相沉积法制备获得。其中，物理气相沉积法具体为射频磁控溅射、真空热蒸发或电子束(e-beam)蒸发等。
需要说明的是，阳极材料不限于于为上述材料，阳极材料还可以为图案化的ITO。
阴极的材料选自导电金属及金属氧化物中的一种。阴极的材料为能够容易地将电子注入到电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)或发光层中。
进一步地，阴极的功函数和发光层的有机功能材料(发光材料)、电子注入层(EIL)的n型半导体材料、电子传输层(ETL)的n型半导体材料或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级(或导带)能级的差的绝对值小于0.5eV；进一步地，小于0.3eV，更进一步地，小于0.2eV。原则上，所有能够用作OLED的阴极的材料都可能作为本实施方式的有机电子器件的阴极材料。
进一步地，阴极材料选自Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt及ITO中的一种。阴极材料可以采用物理气相沉积法制备获得。其中，物理气相沉积法具体为射频磁控溅射、真空热蒸发或电子束(e-beam)蒸发等。
其中，本实施方式得有机电子器件的发光波长为300nm～1000nm；进一步地，发光波长为350～900nm；进一步地，发光波长为400～800nm。
上述有机电子器件能够在各种电子设备中的应用。例如，显示设备、照明设备、光源或传感器等等。
以下为实施例部分：
实施例1
本实施例的第一有机化合物(1-4)的制备过程如下：
(1)氮气环境下，将(16.3g，60mmol)的化合物1-4-1、(18.7g，60mmol)的化合物1-4-2、(3.45g，3mmol)四(三苯基磷)钯、(2.6g，8mmol)四丁基溴化铵、(3.2g，80mmol)氢氧化钠、(20mL)水和(150mL)甲苯加入250mL的三口瓶中，加热至80℃，并保温搅拌反应12小时，结束反应，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化，得到化合物1-4-3，产率70％。
化合物1-4-3的合成路线如下：
(2)氮气环境下，将(13.8g，30mmol)的化合物1-4-3和150mL无水四氢呋喃加入到300mL的三口瓶中，降温到-78℃，然后缓慢滴加35mmol正丁基锂，反应2小时，一次性注入40mmol异丙醇频哪醇硼酸酯，让反应自然升到室温，继续反应12小时，加入纯净水淬灭反应，旋蒸去除大部分溶剂后，用二氯甲烷萃取并水洗3遍，收集有机相，旋干后重结晶，得到化合物1-4-4，产率90％。
化合物1-4-4的合成路线如下：
(3)氮气环境下，将(12.7g，50mmol)的化合物1-4-5、(8.7g，50mmol)的化合物1-4-6、100mmol碳酸钾和80mL三甘醇二甲醚加入到150mL的三口瓶中，加热至135℃，保温搅拌反应12小时，待反应完成停止反应，将反应液倒置300mL水中，抽滤滤渣，用乙醇和二氯甲烷混合溶剂重结晶，得到化合物1-4-7，产率95％。
化合物1-4-7的合成路线如下：
(4)氮气环境下，将(12.2g，30mmol)的化合物1-4-7和150mL无水四氢呋喃加入到300mL的三口瓶中，降温到0℃，缓慢滴加60mmol正丁基锂，反应1小时，一次性注入30mmol苯硼酸甲酯的无水四氢呋喃溶液，让反应自然升到室温，继续反应12小时，加入纯净水淬灭反应，旋走大部分溶剂后，用二氯甲烷萃取并水洗3遍，收集有机相，旋干后重结晶，得到化合物1-4-8，产率80％。
化合物1-4-8的合成路线如下：
(5)氮气环境下，将(10.1g，20mmol)的化合物1-4-4和(6.7g，20mmol)的化合物1-4-8，(1.15g，1mmol)四(三苯基磷)钯，(1.3g，4mmol)四丁基溴化铵，(1.6g，40mmol)氢氧化钠，(10mL)水和(60mL)甲苯加入150mL的三口瓶中，加热80℃搅拌反应12小时，结束反应，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化，得到化合物1-4，产率85％。
化合物1-4的合成路线如下：
实施例2
本实施例的第一有机化合物(1-23)的制备过程如下：
(1)氮气环境下，将(16.4g，60mmol)的化合物1-23-1、(18.7g，60mmol)的化合物1-23-2、(3.45g，3mmol)四(三苯基磷)钯、(2.6g，8mmol)四丁基溴化铵、(3.2g，80mmol)氢氧化钠、(20mL)水和(150mL)甲苯加入250mL的三口瓶中，加热80℃，并保温搅拌反应12小时，结束反应，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化，得到化合物1-23-3，产率75％。
化合物1-23-3的合成路线如下：
(2)氮气环境下，将(18.4g，40mmol)的化合物1-23-3和150mL无水四氢呋喃加入到300mL的三口瓶中，降温到-78℃，缓慢滴加45mmol正丁基锂，反应2小时，一次性注入50mmol异丙醇频哪醇硼酸酯，让反应自然升到室温，继续反应12小时，加入纯净水淬灭反应，旋走大部分溶剂后，用二氯甲烷萃取并水洗3遍，收集有机相，旋干后重结晶，得到化合物1-23-4，产率90％。
化合物1-23-4的合成路线如下：
(3)氮气环境下，将(9.65g，50mmol)的化合物1-23-5、(9.4g，100mmol)的化合物1-23-6、150mmol碳酸钾和80mL三甘醇二甲醚加入到150mL的三口瓶中，加热至135℃，保温搅拌反应12小时，待反应完成停止反应，将反应液倒置300mL水中，抽滤滤渣用乙醇和二氯甲烷混合溶剂重结晶，得到化合物1-23-7，产率90％。
化合物1-23-7的合成路线如下：
(4)氮气环境下，将(10.2g，20mmol)的化合物1-23-4、(6.8g，20mmol)的化合物1-23-7、(1.15g，1mmol)四(三苯基磷)钯、(1.3g，4mmol)四丁基溴化铵、(1.6g，40mmol)氢氧化钠、(10mL)水和(60mL)甲苯加入150mL的三口瓶中，加热至80℃，并保温搅拌反应12小时，结束反应，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化，得到化合物1-23-8，产率90％。
化合物1-23-8的合成路线如下：
(5)氮气环境下，将(9.3g，15mmol)的化合物1-23-8和50mL无水甲苯加入到150mL的三口瓶中，降温到-78℃，缓慢滴加20mmol正丁基锂，反应2小时，在-20℃下滴加20mmol的三溴化硼，室温下反应1小时，在将反应液降温到0℃，滴加25mmol的N，N-二异丙基乙胺，加热110℃，反应12小时。反应结束后，旋走大部分溶剂后，用二氯甲烷萃取并水洗3遍，收集有机相，旋干后进行柱层析，得到化合物1-23，产率70％。
化合物1-23的合成路线如下：
实施例3
本实施例的第一有机化合物(1-130)的制备过程如下：
(1)氮气环境下，将(11.9g，60mmol)的化合物1-130-1、(13.6g，60mmol)的化合物1-130-2、(3.45g，3mmol)四(三苯基磷)钯、(2.6g，8mmol)四丁基溴化铵、(3.2g，80mmol)氢氧化钠、(20mL)水和(150mL)甲苯加入250mL的三口瓶中，加热至80℃，并保温搅拌反应12小时，结束反应，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化，得到化合物1-130-3，产率70％。
化合物化合物1-130-3的合成路线如下：
(2)氮气环境下，将(25.4g，100mmol)的化合物1-4-5、(19g，100mmol)的化合物1-130-4、200mmol碳酸钾和160mL三甘醇二甲醚加入到300mL的三口瓶中，加热至135℃，并保温搅拌反应12小时，待反应完成停止反应，将反应液倒置500mL水中，抽滤滤渣用乙醇和二氯甲烷混合溶剂重结晶，得到化合物1-130-5，产率90％。
化合物化合物1-130-5的合成路线如下：
(3)氮气环境下，将(25.4g，60mmol)的化合物1-130-5和300mL无水四氢呋喃加入到500mL的三口瓶中，降温到0℃，缓慢滴加120mmol正丁基锂，反应1小时，一次性注入60mmol苯硼酸甲酯的无水四氢呋喃溶液，让反应自然升到室温，继续反应12小时，加入纯净水淬灭反应，旋走大部分溶剂后，用二氯甲烷萃取并水洗3遍，收集有机相，旋干后重结晶，得到化合物1-130-6，产率75％。
化合物化合物1-130-6的合成路线如下：
(4)氮气环境下，将(14g，40mmol)的化合物1-130-6和150mL无水四氢呋喃加入到300mL的三口瓶中，降温到-78℃，缓慢滴加45mmol正丁基锂，反应2小时，一次性注入50mmol异丙醇频哪醇硼酸酯，让反应自然升到室温，继续反应12小时，加入纯净水淬灭反应，旋走大部分溶剂后，用二氯甲烷萃取并水洗3遍，收集有机相，旋干后重结晶，得到化合物1-130-7，产率90％。
化合物化合物1-130-7的合成路线如下：
(5)氮气环境下，将(11.9g，30mmol)的化合物1-130-7、(8.5g，30mmol)的化合物1-130-8、(1.73g，1.5mmol)四(三苯基磷)钯、(1.3g，4mmol)四丁基溴化铵、(1.6g，40mmol)氢氧化钠、(10mL)水和(80mL)甲苯加入250mL的三口瓶中，加热至80℃，并保温搅拌反应12小时，结束反应，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化，得到化合物1-130-9，产率80％。
化合物化合物1-130-9的合成路线如下：
(6)氮气环境下，将(8.5g，20mmol)的化合物1-130-9和60mL无水四氢呋喃加入到150mL的三口瓶中，降温到-78℃，缓慢滴加25mmol正丁基锂，反应2小时，一次性注入30mmol异丙醇频哪醇硼酸酯，让反应自然升到室温，继续反应12小时，加入纯净水淬灭反应，旋走大部分溶剂后，用二氯甲烷萃取并水洗3遍，收集有机相，旋干后重结晶，得到化合物1-130-10，产率85％。
化合物化合物1-130-10的合成路线如下：
(7)氮气环境下，将(3.4g，10mmol)的化合物1-130-3、(4.7g，10mmol)的化合物1-130-10、(0.57g，0.5mmol)四(三苯基磷)钯、(0.7g，2mmol)四丁基溴化铵、(0.8g，20mmol)氢氧化钠、(50mL)水和(50mL)甲苯加入150mL的三口瓶中，加热至80℃，并保温搅拌反应12小时，结束反应，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化，得到化合物1-130，产率80％。
化合物1-130的合成路线如下：
实施例4
本实施例的第二有机化合物(2-40)的制备过程如下：
氮气环境下，将(10g，60mmol)的化合物2-40-1、(28.6g，60mmol)的化合物2-40-2、(0.39g，6mmol)铜粉、(8.28g，60mmol)碳酸钾、(2.65g，5mmol)18-冠醚-6和(150mL)邻二氯苯加入到300mL的两口瓶中，加热至150℃，并保温搅拌反应24个小时，结束反应，将反应液减压蒸馏掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化，得到化合物2-40，产率80％。
化合物2-40的合成路线如下：
实施例5
本实施例的第二有机化合物(3-2)的制备过程如下：
(1)氮气环境下，将(15.9g，40mmol)的化合物3-2-1和300mL无水四氢呋喃加入到500mL的三口瓶中，降温到-78℃，缓慢滴加50mmol正丁基锂，反应2小时，一次性注入55mmol异丙醇频哪醇硼酸酯，让反应自然升到室温，继续反应12小时，加入纯净水淬灭反应，旋走大部分溶剂后，用二氯甲烷萃取并水洗3遍，收集有机相，旋干后重结晶，得到化合物3-2-2，产率80％。
化合物3-2-2的合成路线如下：
(2)氮气环境下，将(4.45g，20mmol)的化合物3-2-2、(3.98g，20mmol)的化合物3-2-3、(1.15g，1mmol)四(三苯基磷)钯、(2.6g，8mmol)四丁基溴化铵，(3.2g，80mmol)氢氧化钠，(10mL)水和(100mL)甲苯加入250mL的三口瓶中，加热80℃搅拌反应12小时，结束反应，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化，得到化合物3-2，产率80％。
化合物3-2的合成路线如下：
实施例6
本实施例的第二有机化合物(3-23)的制备过程如下：
(1)将(9.8g，40mmol)的化合物3-23-1和100mL N,N-二甲基甲酰胺加入250mL单口瓶中，冰浴下滴加40mmol NBS的N,N-二甲基甲酰胺溶液，避光搅拌反应12小时，结束反应，将反应液倒入到500mL水中，抽滤，滤渣重结晶，得到化合物3-23-2，产率90％。
化合物3-23-2的合成路线如下：
(2)氮气环境下，将(9.69g，30mmol)的化合物3-23-2和150mL无水四氢呋喃加入到300mL的三口瓶中，降温到-78℃，缓慢滴加35mmol正丁基锂，反应2小时，一次性注入40mmol异丙醇频哪醇硼酸酯，让反应自然升到室温，继续反应12小时，加入纯净水淬灭反应，旋走大部分溶剂后，用二氯甲烷萃取并水洗3遍，收集有机相，旋干后重结晶，得到化合物3-23-3，产率90％。
化合物3-23-3的合成路线如下：
(3)氮气环境下，将(10g，60mmol)的化合物3-23-4，(18.4g，60mmol)的化合物3-23-5，(0.39g，6mmol)铜粉，(8.28g，60mmol)碳酸钾和(2.65g，5mmol)18-冠醚-6和(150mL)邻二氯苯加入到300mL的两口瓶中，加热至150℃，并保温搅拌反应24个小时，结束反应，将反应液减压蒸馏掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化，得到化合物3-23-6，产率80％。
化合物3-23-6的合成路线如下：
(4)将(15.7g，40mmol)的化合物3-23-6和100mL N,N-二甲基甲酰胺加入250mL单口瓶中，冰浴下滴加40mmol NBS的N,N-二甲基甲酰胺溶液，避光搅拌反应12小时，结束反应，将反应液倒入到500mL水中，抽滤，滤渣重结晶，得到化合物3-23-7，产率92％。
化合物3-23-7的合成路线如下：
(5)氮气环境下，将(14g，20mmol)的化合物3-23-3和(9.4g，20mmol)的化合物3-23-7，(2.3g，2mmol)四(三苯基磷)钯，(2.6g，8mmol)四丁基溴化铵，(3.2g，80mmol)氢氧化钠，(10mL)水和(100mL)甲苯加入250mL的三口瓶中，加热80℃搅拌反应12小时，结束反应，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化，得到化合物3-23，产率85％。
化合物3-23的合成路线如下：
实施例7
本实施例的第二有机化合物(4-18)的制备过程如下：
(1)氮气环境下，将(20g，120mmol)的化合物4-18-1、(41.4g，120mmol)的化合物4-18-2、(0.78g，12mmol)铜粉、(16.6g，120mmol)碳酸钾和(5.3g，10mmol)18-冠醚-6和(300mL)邻二氯苯加入到500mL的两口瓶中，加热至150℃，并保温搅拌反应24个小时，结束反应，将反应液减压蒸馏掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化，得到化合物4-18-3，产率80％。
化合物4-18-3的合成路线如下：
(2)将(38.6g，80mmol)的化合物4-18-3和200mL N,N-二甲基甲酰胺加入500mL单口瓶中，冰浴下滴加80mmol NBS的N,N-二甲基甲酰胺溶液，避光搅拌反应12小时，结束反应，将反应液倒入到500mL水中，抽滤，滤渣重结晶，得到化合物4-18-4，产率90％。
化合物4-18-4的合成路线如下：
(3)氮气环境下，将(33.6g，60mmol)的化合物4-18-4和200mL无水四氢呋喃加入到500mL的三口瓶中，降温到-78℃，缓慢滴加65mmol正丁基锂，反应2小时，一次性注入70mmol异丙醇频哪醇硼酸酯，让反应自然升到室温，继续反应12小时，加入纯净水淬灭反应，旋走大部分溶剂后，用二氯甲烷萃取并水洗3遍，收集有机相，旋干后重结晶，得到化合物4-18-5，产率85％。
化合物4-18-5的合成路线如下：
(4)氮气环境下，将(24.2g，40mmol)的化合物4-18-5、(8.1g，40mmol)的化合物4-18-6、(2.3g，2mmol)四(三苯基磷)钯、(6.5g，20mmol)四丁基溴化铵、(3.2g，80mmol)氢氧化钠、(10mL)水和(60mL)甲苯加入150mL的三口瓶中，加热至80℃，并保温搅拌反应12小时，结束反应，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化，得到化合物4-18-7，产率75％。
化合物4-18-7的合成路线如下：
(5)氮气环境下，将(15g，25mmol)的化合物4-18-7和(8.3g，50mmol)的三乙基磷加入150mL两口瓶中，加热至190℃，并保温搅拌反应12小时，结束反应，将反应液减压蒸馏掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化，得到化合物4-18-9，产率85％。
化合物4-18-9的合成路线如下：
(6)氮气环境下，将(8.6g，15mmol)的化合物4-18-9、(3.1g，15mmol)的化合物4-18-10、(0.16g，2mmol)铜粉、(2.8g，20mmol)碳酸钾、(2.65g，5mmol)18-冠醚-6和(60mL)邻二氯苯加入到150mL的两口瓶中，加热至150℃，并保温搅拌反应24个小时，结束反应，将反应液减压蒸馏掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化，得到化合物4-18，产率80％。
化合物4-18的合成路线如下：
实施例8
本实施例的第二有机化合物(5-2)的制备过程如下：
(1)氮气环境下，将(6.2g，15mmol)的化合物5-2-1、(3.1g，15mmol)的化合物4-18-10、(0.16g，2mmol)铜粉、(2.8g，20mmol)碳酸钾、(2.65g，5mmol)18-冠醚-6和(60mL)邻二氯苯加入到150mL的两口瓶中，加热至150℃，并保温搅拌反应24个小时，结束反应，将反应液减压蒸馏掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化，得到化合物4-18，产率70％。
化合物5-2-2的合成路线如下：
(2)氮气环境下，将(4.9g，10mmol)的化合物5-2-2和60mL无水四氢呋喃加入到150mL的三口瓶中，降温到-78℃，缓慢滴加12mmol正丁基锂，反应2小时，一次性注入15mmol异丙醇频哪醇硼酸酯，让反应自然升到室温，继续反应12小时，加入纯净水淬灭反应，旋走大部分溶剂后，用二氯甲烷萃取并水洗3遍，收集有机相，旋干后重结晶，得到化合物5-2-3，产率80％。
化合物5-2-3的合成路线如下：
(4)氮气环境下，将(4.1g，6mmol)的化合物5-2-2、(3.0g，6mmol)的化合物5-2-3、(0.35g，0.3mmol)四(三苯基磷)钯、(3.3g，10mmol)四丁基溴化铵、(0.8g，20mmol)氢氧化钠、(5mL)水和(40mL)甲苯加入150mL的三口瓶中，加热至80℃，并保温搅拌反应12小时，结束反应，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化，得到化合物5-2，产率80％。
化合物5-2的合成路线如下：
实施例9～实施例23
实施例9～23的有机发光二极管(OLED器件)的结构均为ITO/HATCN/HTL/主体材料:Ir(p-ppy)3/NaTzF2:Liq/Liq/Al的制备，其中，“/”表示层状结构：
实施例9～11的有机发光二极管均采用实施例2制备得到的第一有机化合物(1-23)和实施例4制备的第二有机化合物(2-40)按照质量比为1:1作为主体材料；实施例12～14的有机发光二极管均采用实施例1制备得到的第一有机化合物(1-4)和实施例6制备的第二有机化合物(3-23)按照质量比为1:1作为主体材料；实施例15～17的有机发光二极管均采用实施例2制备得到的第一有机化合物(1-23)和实施例5制备的第二有机化合物(3-2)按照质量比为1:1作为主体材料；实施例18～20的有机发光二极管均采用实施例2制备得到的第一有机化合物(1-23)和实施例7制备的第二有机化合物(4-18)按照质量比为1:1作为主体材料；实施例21～23的有机发光二极管均采用实施例2制备得到的第一有机化合物(1-23)和实施例8制备的第二有机化合物(5-2)按照质量比为1:1作为主体材料。
实施例9～23均采用如下图的Ir(p-ppy)3作为发光材料，形成发光层，且主体材料与发光材料的质量比为90:10，采用如下结构的HATCN作为空穴注入材料，SFNFB作为空穴传输材料，NaTzF2作为电子传输材料，Liq作为电子注入材料，得到上述结构的有机发光二极管：
上述材料HATCN、SFNFB、Ir(p-ppy)3、NaTzF2、Liq均是可商业购得，如吉林奥莱德(Jilin OLED Material Tech Co.，Ltd，www.jl-oled.com)，在此不再赘述。
其中，实施例9～23的有机发光二极管的具体制备过程如下：
a、ITO(铟锡氧化物)导电玻璃基片的清洗：使用各种溶剂(例如氯仿、丙酮或异丙醇中的一种或几种)清洗，然后进行紫外臭氧处理；
b、HATCN(30nm)、SFNFB(50nm)、NaTzF2:Liq(30nm)、Liq(1nm)及Al(100nm)在高真空(1×10-6毫巴)中热蒸镀而成；主体材料:10％Ir(p-ppy)3(40nm)根据表3的方法制备形成。
其中，主体材料的制作方法可通过一下三种形式：(1)真空共蒸，把两种主体材料分别放在两个不同的源，通过控制各自的蒸发速率来控制两种主体材料的掺杂比例。(2)简单共混，将两种主体材料称好一定的配比后，掺杂在一起，在室温下进行研磨，所得的混合物放在一个有机源中进行蒸镀。(3)有机合金，将两种主体材料称好一定的配比后，掺杂在一起，在真空度低于10-3torr下，加热搅拌直至混合物熔融，降温后，将混合物进行研磨，所得的混合物放在一个有机源中进行蒸镀。
c、封装：器件在氮气手套箱中用紫外线硬化树脂封装。
对比例1
对比例1的有机发光二极管的结构与实施例9的有机发光二极管大致相同，区别在于，对比例1的发光层的主体材料为具有如下结构式的mCP(其中，mCP购于吉林奥莱德)：
测试：
(1)实施例9～实施例23和对比例1所使用的各材料的能级测试：
有机材料的能级可通过量子计算得到，比如利用TD-DFT(含时密度泛函理论)通过Gaussian03W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110。首先用半经验方法“Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1”(Charge 0/Spin Singlet)来优化分子几何结构，然后有机分子的能量结构由TD-DFT(含时密度泛函理论)方法算得“TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91”与基组“6-31G(d)”(Charge 0/Spin Singlet)。HOMO和LUMO能级按照下面的校准公式计算，S1和T1直接使用。
HOMO(eV)＝((HOMO(G)×27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LUMO(G)×27.212)-2.0041)/1.385
其中，HOMO(G)和LUMO(G)是Gaussian 03W的直接计算结果，单位为Hartree。实施例9～实施例23和对比例1所使用的各材料的结果如表1所示：
表1
根据表1中的结果，计算得到表2为第一有机化合物(1-4)、第一有机化合物(1-23)、第二有机化合物(2-40)、第二有机化合物(3-2)、第二有机化合物(3-23)、第二有机化合物(4-18)和第二有机化合物(5-2)的Δ((HOMO-(HOMO-1))、Δ((LUMO+1)-LUMO)、min((LUMO(H1)-HOMO(H2),LUMO(H2)-HOMO(H1))及min(ET(H1),ET(H2))[eV]的值。
表2
(2)采用表征设备测试实施例9～23和对比例1的有机发光二极管的电流电压(J-V)特性，同时记录重要的参数如效率，寿命(见表3，工作电流密度为10mA/cm2)及外部量子效率(见表3，其中，表3中，T90@1000nits表示起始亮度在1000下，亮度衰减到90％时的时间)。其中，表3中，实施例9～23的有机发光二极管的寿命都是相对对比例1的有机发光二极管的倍数，例如，对比例1的有机发光二极管的寿命为1，表3中实施例9的有机发光二极管的寿命为3.8，即实施例9的有机发光二极管的寿命是对比例1的有机发光二极管的3.8倍，实施例10～23也是如此，在此不在赘述。可见，基于有机混合物的有机发光二极管的发光效率和寿命在同类型器件中是最高的，其中，基于实施例17的有机混合物的器件的寿命为对比例1的器件的8倍以上。可见，上述有机混合物制备的器件的寿命得到了大大提高。
表3
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (20)
1.一种有机混合物，包括第一有机化合物及与所述第一有机化合物形成复合受激态的第二有机化合物，所述第一有机化合物为包含有三苯基硼环杂环的芳香化合物，所述第二有机化合物为包含有芳香稠杂环的化合物，定义LUMOH1为所述第一有机化合物的最低未占有轨道，定义HOMOH1为所述第一有机化合物的最高占有轨道，定义ET(H1)为所述第一有机化合物的三线态的能级，定义LUMOH2为所述第二有机化合物的最低未占有轨道，定义HOMOH2为所述第二有机化合物的最高占有轨道，定义ET(H2)为所述第二有机化合物的三线态的能级，其中，min((LUMOH1-HOMOH2，LUMOH2-HOMOH1)≤min(ET(H1)，ET(H2))+0.1eV。
2.根据权利要求1所述的有机混合物，其特征在于，所述第一有机化合物具有如下结构式：
其中，-L-选自单键、双键及三键中的一种，或者，L选自成环原子数为5～30的芳香基及成环原子数为5～30的芳杂基中的一种；
Ar1选自成环原子数为5～60的芳香基及成环原子数为5～60的芳杂基中的一种；
-Z1-、-Z2-及-Z3-分别独立选自无、-N(R)-、-C(R)2-、-Si(R)2-、-O-、-C＝N(R)-、-C＝C(R)2-、-P(R)-、-P(＝O)R-、-S-、-S＝O-、及-SO2-的一种，且-Z1-、-Z2-及-Z3-中最多两个为无，R选自H、D、F、CN、烯基、炔基、腈基、胺基、硝基、酰基、烷氧基、羰基、砜基、C1～30的烷基、C3～30的环烷基、成环原子数为5～60的芳香族烃基及成环原子数为5～60的芳香族杂环基中的一种。
3.根据权利要求2所述的有机混合物，其特征在于，所述Ar1的结构式选自
中的一种；
其中，A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及A8分别独立选自CR3及N中的一种；
Y1、Y2分别独立选自CR4R5、SiR4R5、NR3、C(＝O)、S及O中的一种；
R3、R4及R5分别独立选自H、D、总碳原子数为1～20的直链烷基、总碳原子数为1～20的直链烷氧基、总碳原子数为1～20的直链硫代烷氧基基团、总碳原子数为1～20的支链的烷基、总碳原子数为1～20的环烷基、总碳原子数为1～20的环烷氧基、总碳原子数为1～20的环硫代烷氧基、甲硅烷基、总碳原子数为1～20的酮基、总碳原子数为1～20的的烷氧基羰基、总碳原子数为7～20的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、具有5个～40个成环原子的芳基、具有5个～40个成环碳原子的杂芳环基、具有5个～40个成环原子的芳氧基及具有5个～40个成环原子的杂芳氧基中的一种。
4.根据权利要求3所述的有机混合物，其特征在于，所述Ar1选自
中的一种，其中，环上的H可以被任意取代。
5.根据权利要求2所述的有机混合物，其特征在于，所述L选自
中的一种；其中，C-X1-C、C-X2-C及C-X3-C分别独立选自C-N(R)-C、C-C(R)2-C、C-Si(R)2-C、C-O-C、C-C＝N(R)-C、C-C＝C(R)2-C、C-P(R)-C、C-P(＝O)R-C、C-S-C、C-S＝O-C、C-SO2-C及C-C中的一种，且C-X2-C和C-X3-C中最多一个为C-C。
6.根据权利要求2～5任意一项所述的有机混合物，其特征在于，所述第一有机化合物选自
中的一种。
7.根据权利要求2所述的有机混合物，其特征在于，所述Ar1选自含有缺电子基团的成环原子数为5～60的芳香基及含有缺电子基团的成环原子数为5～60的芳杂基中的一种。
8.根据权利要求7所述的有机混合物，其特征在于，所述缺电子基团选自F、CN、
中的一种；
其中，g1、g2、g3、g4、g5、g6、g7及g8分别独立选自C及N中的一种，且所述g1、g2、g3、g4、g5、g6、g7及g8中的至少一个为N。
9.根据权利要求1所述的有机混合物，其特征在于，所述第二有机化合物的结构式选自
中的一种；
其中，L1选自成环原子为5～60的芳香基团及成环原子为5～60的芳杂基团中的一种；
-L2-为单键，或者，L2选自成环原子数为5～30的芳香基团及成环原子数为5～30的芳杂基团中的一种；
-X1-为单键，或者，X1选自N(R)、C(R)2、Si(R)2、O、C＝N(R)、C＝C(R)2、P(R)、P(＝O)R、S、S＝O及SO2中的一种；
-X2-、-X3-、-X4-、-X5-、-X6-、-X7-、-X8-及-X9-分别独立选自单键、-N(R)-、-C(R)2-、-Si(R)2-、-O-、-(C＝N(R6))-、-(C＝C(R6)2)-、-P(R6)-、-(P(＝O)R6)-、-S-、-(S＝O)-及-(SO2)-中的一种，且-X2-及-X3-中最多一个为单键，-X4-和-X5-中最多一个单键，-X6-和-X7-中最多一个单键，-X8-和-X9-中最多一个单键；
R1、R2、R6分别独立选自H、D、F、CN、烯基、炔基、腈基、胺基、硝基、酰基、烷氧基、羰基、砜基、C1～30的烷基、C3～30的环烷基、成环原子数为5～60的芳香族烃基及成环原子数为5～60的芳香族杂环基中的一种；
n选自1～4中的任一整数。
10.根据权利要求9所述的有机混合物，其特征在于，所述
分别独立选自
中的一种，其中，环上的H可以被任意取代。
11.根据权利要求9所述的有机混合物，其特征在于，所述L1及L2分别独立选自
中的一种；其中，C-X1-C、C-X2-C及C-X3-C分别独立选自C-N(R)-C、C-C(R)2-C、C-Si(R)2-C、C-O-C、C-C＝N(R)-C、C-C＝C(R)2-C、C-P(R)-C、C-P(＝O)R-C、C-S-C、C-S＝O-C、C-SO2-C及C-C中的一种，且C-X2-C和C-X3-C中最多一个为C-C。
12.根据权利要求9或11所述的有机混合物，其特征在于，所述第二有机化合物选自
13.根据权利要求1所述的有机混合物，其特征在于，所述第一有机化合物和所述第二有机化合物的摩尔比为2:8～8:2。
14.根据权利要求1所述的有机混合物，其特征在于，所述第一有机化合物和所述第二有机化合物的升华温度之差不超过30K。
15.根据权利要求1所述的有机混合物，其特征在于，还包括有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料、有机主体材料及发光材料中的至少一种。
16.一种组合物，包括如权利要求1～15任意一项所述的有机混合物和有机溶剂。
17.一种有机电子器件，包括功能层，所述功能层的材料包括如权利要求1～15任意一项所述的有机混合物及如权利要求16所述的组合物中的一种。
18.根据权利要求17所述的有机电子器件，其特征在于，所述有机电子器件选自有机发光二极管、有机光伏电池、有机发光电池、有机场效应管、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器及有机等离激元发射二极管中的一种。
19.根据权利要求17所述的有机电子器件，其特征在于，所述有机电子器件为有机发光二极管，所述功能层为发光层。
20.如权利要求17～19任意一项所述的有机电子器件在显示设备、照明设备、光源或传感器中的应用。
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