CN110016046A - 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件 - Google Patents
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Abstract
在本申请所提供的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件中，所述电致发光材料通过将苯基硼和苯基砜结构的苯基共用，形成出刚性的双受体结构，从而解决了苯基旋转的问题，避免了共振弛豫现象，从而提高了电致发光材料的发光效率，实现了一种发光效率高的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
Description
技术领域
本申请涉及照明领域，具体涉及一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
背景技术
在现有技术中，有机发光二极管(Organic Light Emitting Diode)具有自发光特性，主导其发光的材料主要为电致发光材料，但是，当前的电致发光材料的发光效率低，往往导致有机发光二极管的失效，因此，有必要提供一种发光效率高的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
发明内容
本申请提供一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，以实现发光效率高的电致发光材料及发光器件。
本申请提供一种电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为中的一种，其中，所述R1的结构式为 中的一种。
本申请还提供一种电致发光材料的制备方法，包括：
提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物，其中，所述第一反应物的结构式为中的一种，所述第二反应物的结构式为所述第一中间产物的结构式为中的一种，所述X为Cl、Br和I中的一种；
提供第三反应物，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成第二中间产物，其中，所述第三反应物为氧化剂，所述第二中间产物的结构式为中的一种；
提供第四反应物，所述第四反应物和第二中间产物进行反应生成第三中间产物，其中，所述第四反应物的结构式为所述第三中间产物的结构式为中的一种；
提供第五反应物，所述第五反应物和所述第三中间产物反应生成所述电致发光材料，其中，所述第五反应物为包括R1基团的化合物，所述电致发光材料的结构式为中的一种，所述R1的结构式为 中的一种。
在本申请所提供的电致发光材料的制备方法中，在所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物中，所述第一反应物的摩尔量和第二反应物的摩尔量的对应关系为50毫摩的所述第一反应物对应50毫摩-100毫摩的所述第二反应物。
在本申请所提供的电致发光材料的制备方法中，所述第一反应物和第二反应物在第一溶剂中进行反应生成第一中间产物，所述第一溶剂包括三乙二醇二甲醚、甲苯。乙醚、丙酮和三乙醇胺中的一种或几种的组合，所述第一溶剂中具有第一添加剂，所述第一添加剂包括碳酸钾、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠、碳酸钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
在本申请所提供的电致发光材料的制备方法中，在所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成第二中间产物中，所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的体积的对应关系为30毫摩的所述第一中间产物对应5毫升-30毫升的所述第三反应物。
在本申请所提供的电致发光材料的制备方法中，所述第一中间产物和所述第三反应物在第二溶剂中进行反应生成第二中间产物，所述第二溶剂为冰醋酸和甲酸中的一种或者几种的组合。
在本申请所提供的电致发光材料的制备方法中，在所述第四反应物和第二中间产物进行反应生成第三中间产物中，所述第二中间产物的摩尔量和所述第四反应物的摩尔量的对应关系为25毫摩的所述第二中间产物对应20毫摩-30毫摩的所述第四反应物。
在本申请所提供的电致发光材料的制备方法中，所述第二中间产物和第四反应物在第三溶剂中进行反应生成第三中间产物，所述第三溶剂包括乙醚、乙烯基乙醚、异丙醚、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合，所述第三溶剂中具有第二添加剂，所述第二添加剂包括正丁基锂、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
在本申请所提供的电致发光材料的制备方法中，在所述第三中间产物和第五反应物进行反应生成所述电致发光材料中，所述第三中间产物的摩尔量和第五反应物的摩尔量的对应关系为2毫摩的第三中间产物对应1毫摩-3毫摩的第五反应物。
在本申请所提供的电致发光材料的制备方法中，所述三中间产物和第五反应物在第四溶剂中进行反应生成所述电致发光材料，所述第四溶剂包括苯乙烯、三氯乙烯、甲苯、N，N-二甲基甲酰胺丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合，所述第四溶剂中具有第三添加剂，所述第三添加剂包括醋酸钠、三(二亚苄基丙酮)二钯、四氟硼酸三叔丁基膦、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、醋酸钾、叔丁醇钠和醋酸钯中的一种或几种的组合。
本申请还提供一种发光器件，包括：
衬底基板层，所述衬底层包括基板和阳极层，所述阳极层设置于所述基板上；
空穴注入层，所述空穴注入层设置于所述阳极层上；
空穴传输层，所述空穴传输层设置于所述空穴注入层上；
发光层，所述发光层设置于所述空穴传输层上；
电子传输层，所述电子传输层设置于所述发光层上；
阴极层，所述阴极层设置于所述电子传输层上；
所述发光层包括所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为：其中，所述R1的结构式为 的一种。
在本申请所提供的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件中，所述电致发光材料通过将苯基硼和苯基砜结构的苯基共用，形成出刚性的双受体结构，从而解决了苯基旋转的问题，避免了共振弛豫现象，从而提高了电致发光材料的发光效率，实现了一种发光效率高的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
附图说明
为了更清楚地说明本申请中的技术方案，下面将对实施方式描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施方式，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本申请所提供的发光器件的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施方式中的附图，对本申请中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施方式仅仅是本申请一部分实施方式，而不是全部的实施方式。基于本申请中的实施方式，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方式，都属于本申请保护的范围。
本申请提供一种电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为中的一种，其中，所述R1的结构式为 中的一种。
本申请还提供一种电致发光材料的制备方法，包括：
A、提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物，其中，所述第一反应物的结构式为 中的一种，所述第二反应物的结构式为所述第一中间产物的结构式为中的一种，所述X为Cl、Br和I中的一种。
所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物的反应通式可以为：
在一种实施方式中，在所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物中，所述第一反应物的摩尔量和第二反应物的摩尔量的对应关系为50毫摩的所述第一反应物对应50毫摩-100毫摩的所述第二反应物。在一些实施方式中，所述第一反应物和第二反应物的配比可以为50毫摩的所述第一反应物对应75毫摩的所述第二反应物、1摩尔的所述第一反应物对应1摩尔的所述第二反应物。
在一种实施方式中，所述第一反应物和第二反应物在第一溶剂中进行反应生成第一中间产物。所述第一溶剂包括三乙二醇二甲醚、甲苯。乙醚、丙酮和三乙醇胺中的一种或几种的组合。所述第一溶剂中具有第一添加剂。所述第一添加剂包括碳酸钾、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠、碳酸钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
在一种实施方式中，所述第一反应物和所述第二反应物生成所述第一中间产物的反应式为：
在一种实施方式中，向250毫升三口瓶中加入50毫摩的所述第一反应物加入75毫摩的所述第二反应物50毫升的所述第一溶剂三乙二醇二甲醚，然后在200摄氏度下反应24小时，分离纯化，得到所述第一中间产物所述第一中间产物为白色粉末，所述第一中间产物的产率为74％。
在一种实施方式中，所述第一反应物和所述第二反应物生成所述第一中间产物的反应式为：
在一种实施方式中，向250毫升三口瓶中加入50毫摩的所述第一反应物加入75毫摩的所述第二反应物50毫升的所述第一溶剂三乙二醇二甲醚，然后在200摄氏度下反应24小时，分离纯化，得到所述第一中间产物所述第一中间产物为白色粉末，所述第一中间产物的产率大于80％。
B、提供第三反应物，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成第二中间产物，其中，所述第三反应物为氧化剂，所述第二中间产物的结构式为中的一种。
所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成第二中间产物的反应通式为：
在所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成第二中间产物中，所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的体积的对应关系为30毫摩的所述第一中间产物对应5毫升-30毫升的所述第三反应物。在一些实施方式中，所述第一中间产物和所述第三反应物的配比可以为30毫摩的所述第一中间产物对应15毫升的所述第三反应物、1摩尔的所述第一中间产物对应1.2升的所述第三反应物等。
在一些实施方式中，所述第一中间产物和所述第三反应物在第二溶剂中进行反应生成第二中间产物，所述第二溶剂为冰醋酸和甲酸中的一种或者几种的组合。
在一种实施方式中，所述第一中间产物和所述第三反应物H2O2的反应式为：
在一种实施方式中，向1000mL二口瓶中加入30毫摩的所述第一中间产物和600毫升的第二溶剂冰醋酸，加热至100摄氏度，分批加入所述第三反应物H2O2，每次5毫升，滴加三次，反应5小时，分离纯化，得到所述第二中间产物所述第二中间产物为白色粉末。所述第二中间产物的产率为94％。
在一种实施方式中，所述第一中间产物和所述第三反应物H2O2的反应式为：
在一种实施方式中，向1000mL二口瓶中加入30毫摩的所述第一中间产物和600毫升的第二溶剂冰醋酸，加热至100摄氏度，分批加入所述第三反应物H2O2，每次5毫升，滴加三次，反应5小时，分离纯化，得到所述第二中间产物所述第二中间产物为白色粉末。所述第二中间产物的产率为91％。
C、提供第四反应物，所述第四反应物和第二中间产物进行反应生成第三中间产物，其中，所述第四反应物的结构式为所述第三中间产物的结构式为中的一种；
所述第四反应物和所述第二中间产物进行反应生成第三中间产物的反应通式可以为：
在一种实施方式中，在所述第四反应物和第二中间产物进行反应生成第三中间产物中，所述第二中间产物的摩尔量和所述第四反应物的摩尔量的对应关系为25毫摩的所述第二中间产物对应20毫摩-30毫摩的所述第四反应物。在一些实施方式中，所述第二中间产物和所述第四反应物的对应关系为25毫摩的所述第二中间产物对应25毫摩的所述第四反应物、1摩尔的所述第二中间产物对应1.1摩尔的所述第四反应物等。
在一种实施方式中，所述第二中间产物和第四反应物在第三溶剂中进行反应生成第三中间产物，所述第三溶剂包括乙醚、乙烯基乙醚、异丙醚、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合，所述第三溶剂中具有第二添加剂，所述第二添加剂包括正丁基锂、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
在一种实施方式中，所述第二中间产物和所述第四反应物反应生成所述第三中间产物的反应式为：
在一种实施方式中，向500mL三口瓶中加入25毫摩的所述第二中间产物和150毫升的所述第二溶剂乙醚，置于冰水浴中，氩气气氛保护，然后逐滴加入所述第三添加剂正丁基锂，搅拌0.5小时，逐滴加入包括25毫摩的所述第四反应物和50毫升的所述第二溶剂乙醚的混合溶液，室温反应24小时，分离纯化，得到所述第三中间产物所述第三中间产物为白色粉末。所述第三中间产物的产率为45％。
在一种实施方式中，所述第二中间产物和所述第四反应物反应生成所述第三中间产物的反应式为：
在一种实施方式中，向500mL三口瓶中加入25毫摩的所述第二中间产物和150毫升的所述第二溶剂乙醚，置于冰水浴中，氩气气氛保护，然后逐滴加入所述第三添加剂正丁基锂，搅拌0.5小时，逐滴加入包括25毫摩的所述第四反应物和50毫升的所述第二溶剂乙醚的混合溶液，室温反应24小时，分离纯化，得到所述第三中间产物所述第三中间产物为白色粉末。所述第三中间产物的产率为52％。
D、提供第五反应物，所述第五反应物和所述第三中间产物反应生成所述电致发光材料，其中，所述第五反应物为包括R1基团的化合物，所述电致发光材料的结构式为中的一种，所述R1的结构式为 中的一种。
所述包括R1基团的化合物可以为H-R1。
所述第五反应物和所述第三中间产物进行反应生成所述电致发光材料的反应通式可以为：
在一种实施方式中，在所述第三中间产物和第五反应物进行反应生成所述电致发光材料中，所述第三中间产物的摩尔量和第五反应物的摩尔量的对应关系为2毫摩的第三中间产物对应1毫摩-3毫摩的第五反应物。在一些实施方式中，所述第三中间产物的摩尔量和第五反应物的摩尔量的对应关系为2毫摩的第三中间产物对应2.2毫摩的第五反应物，所述第三中间产物的摩尔量和第五反应物的摩尔量的对应关系为1摩尔的第三中间产物对应1摩尔的第五反应物等。
在一种实施方式中，所述第三中间产物和第五反应物在第四溶剂中进行反应生成所述电致发光材料，所述第四溶剂包括苯乙烯、三氯乙烯、甲苯、N，N-二甲基甲酰胺丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合，所述第四溶剂中具有第三添加剂，所述第三添加剂包括醋酸钠、三(二亚苄基丙酮)二钯、四氟硼酸三叔丁基膦、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、醋酸钾、叔丁醇钠和醋酸钯中的一种或几种的组合。
在一种实施方式中，所述第五反应物和所述第三中间产物进行反应生成所述电致发光材料的反应式为：
在一种实施方式中，向50毫升的二口瓶中加入2毫摩的所述第三中间产物2.2毫摩的所述第五反应物所述第四添加剂叔丁醇钠、三(二亚苄基丙酮)二钯和四氟硼酸三叔丁基膦，所述第三溶剂甲苯，98摄氏度反应24小时，分离纯化，得到所述电致发光材料所述电致发光材料为白色粉末。所述电致发光材料的产率为81％。
在一种实施方式中，所述第五反应物和所述第三中间产物进行反应生成所述电致发光材料的反应式为：
在一种实施方式中，向50毫升的二口瓶中加入2毫摩的所述第三中间产物2.2毫摩的所述第五反应物所述第四添加剂叔丁醇钠、三(二亚苄基丙酮)二钯和四氟硼酸三叔丁基膦，所述第三溶剂甲苯，98摄氏度反应24小时，分离纯化，得到所述电致发光材料所述电致发光材料为白色粉末。所述电致发光材料的产率为85％。
在一种实施方式中，所述第五反应物和所述第三中间产物进行反应生成所述电致发光材料的反应式为：
在一种实施方式中，向50毫升的二口瓶中加入2毫摩的所述第三中间产物2.2毫摩的所述第五反应物所述第四添加剂叔丁醇钠、三(二亚苄基丙酮)二钯和四氟硼酸三叔丁基膦，所述第三溶剂甲苯，98摄氏度反应24小时，分离纯化，得到所述电致发光材料所述电致发光材料为白色粉末。所述电致发光材料的产率为75％。
在一种实施方式中，所述第五反应物和所述第三中间产物进行反应生成所述电致发光材料的反应式为：
在一种实施方式中，向50毫升的二口瓶中加入2毫摩的所述第三中间产物2.2毫摩的所述第五反应物所述第四添加剂叔丁醇钠、三(二亚苄基丙酮)二钯和四氟硼酸三叔丁基膦，所述第三溶剂甲苯，98摄氏度反应24小时，分离纯化，得到所述电致发光材料所述电致发光材料为白色粉末。所述电致发光材料的产率为83％。
在一种实施方式中，所述第五反应物和所述第三中间产物进行反应生成所述电致发光材料的反应式为：
在一种实施方式中，向50毫升的二口瓶中加入2毫摩的所述第三中间产物2.2毫摩的所述第五反应物所述第四添加剂叔丁醇钠、三(二亚苄基丙酮)二钯、四氟硼酸三叔丁基膦，所述第三溶剂甲苯，98摄氏度反应24小时，分离纯化，得到所述电致发光材料所述电致发光材料为白色粉末。所述电致发光材料的产率为84％。
在一种实施方式中，所述第五反应物和所述第三中间产物进行反应生成所述电致发光材料的反应式为：
在一种实施方式中，向50毫升的二口瓶中加入2毫摩的所述第三中间产物2.2毫摩的所述第五反应物所述第四添加剂叔丁醇钠、三(二亚苄基丙酮)二钯和四氟硼酸三叔丁基膦，所述第三溶剂甲苯，98摄氏度反应24小时，分离纯化，得到所述电致发光材料所述电致发光材料为白色粉末。所述电致发光材料的产率为79％。
在分离提纯中，可以先将反应液冷却至室温，采用萃取溶剂萃取2次-5次，合并有机相，旋成硅胶，采用层析柱进行层析，得白色粉末，也即所述电致发光材料。所述电致发光材料的产率大于等于75％。
所述萃取溶剂可以为二氯甲烷、三氯甲烷和四氢呋喃中的一种或几种的组合。所述层析柱的配比可以为二氯甲烷的体积：正己烷的体积＝1:0.5-1:10。
请参阅图1，本申请提供一种发光器件100。所述发光器件100包括衬底基板层11、空穴注入层12、空穴传输层13、发光层14、电子传输层15和阴极层16。
所述衬底基板层11包括基板111和阳极层112。所述基板111可以是玻璃基板或透明塑料基板。所述阳极层112设置于所述基板111上。所述阳极层112可以是氧化铟锡材料。所述空穴注入层12设置于所述阳极层112上。所述空穴传输层13设置于所述空穴注入层12上。所述发光层14设置于所述空穴传输层13上。所述发光层14包括所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构为中的一种，其中，所述R1的结构式为 中的一种。所述电子传输层15设置于所述发光层14上。所述阴极层16设置于所述电子传输层15上。所述阴极层16可以是氟化锂/铝材料。
在一些实施例中，所述空穴注入层12的厚度可以为20纳米-50纳米。所述空穴传输层13的厚度可以为2纳米-10纳米。所述电致发光材料的厚度可以为10-30纳米。所述电子传输层15的厚度可以为20纳米-50纳米。
在本申请所提供的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件中，所述电致发光材料通过将苯基硼和苯基砜结构的苯基共用，形成出刚性的双受体结构，从而解决了苯基旋转的问题，避免了共振弛豫现象，从而提高了电致发光材料的发光效率，实现了一种发光效率高的电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件。
以上对本申请实施方式提供了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施方式的说明只是用于帮助理解本申请。同时，对于本领域的技术人员，依据本申请的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本申请的限制。
Claims (11)
1.一种电致发光材料，其特征在于，所述电致发光材料的结构式为中的一种，其中，所述R1的结构式为 中的一种。
2.一种电致发光材料的制备方法，其特征在于，包括：
提供第一反应物和第二反应物，所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物，其中，所述第一反应物的结构式为中的一种，所述第二反应物的结构式为所述第一中间产物的结构式为中的一种，所述X为Cl、Br和I中的一种；
提供第三反应物，所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成第二中间产物，其中，所述第三反应物为氧化剂，所述第二中间产物的结构式为中的一种；
提供第四反应物，所述第四反应物和第二中间产物进行反应生成第三中间产物，其中，所述第四反应物的结构式为所述第三中间产物的结构式为中的一种；
提供第五反应物，所述第五反应物和所述第三中间产物反应生成所述电致发光材料，其中，所述第五反应物为包括R1基团的化合物，所述电致发光材料的结构式为中的一种，所述R1的结构式为 中的一种。
3.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，在所述第一反应物和第二反应物进行反应生成第一中间产物中，所述第一反应物的摩尔量和第二反应物的摩尔量的对应关系为50毫摩的所述第一反应物对应50毫摩-100毫摩的所述第二反应物。
4.如权利要求3所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第一反应物和第二反应物在第一溶剂中进行反应生成第一中间产物，所述第一溶剂包括三乙二醇二甲醚、甲苯。乙醚、丙酮和三乙醇胺中的一种或几种的组合，所述第一溶剂中具有第一添加剂，所述第一添加剂包括碳酸钾、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠、碳酸钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
5.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，在所述第一中间产物和所述第三反应物进行反应生成第二中间产物中，所述第一中间产物的摩尔量和所述第三反应物的体积的对应关系为30毫摩的所述第一中间产物对应5毫升-30毫升的所述第三反应物。
6.如权利要求5所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第一中间产物和所述第三反应物在第二溶剂中进行反应生成第二中间产物，所述第二溶剂为冰醋酸和甲酸中的一种或者几种的组合。
7.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，在所述第四反应物和第二中间产物进行反应生成第三中间产物中，所述第二中间产物的摩尔量和所述第四反应物的摩尔量的对应关系为25毫摩的所述第二中间产物对应20毫摩-30毫摩的所述第四反应物。
8.如权利要求7所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述第二中间产物和第四反应物在第三溶剂中进行反应生成第三中间产物，所述第三溶剂包括乙醚、乙烯基乙醚、异丙醚、全氯乙烯、三氯乙烯、丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合，所述第三溶剂中具有第二添加剂，所述第二添加剂包括正丁基锂、氢氧化钾、氢氧化钠、叔丁醇钠和碳酸氢钠中的一种或几种的组合。
9.如权利要求2所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，在所述第三中间产物和第五反应物进行反应生成所述电致发光材料中，所述第三中间产物的摩尔量和第五反应物的摩尔量的对应关系为2毫摩的第三中间产物对应1毫摩-3毫摩的第五反应物。
10.如权利要求9所述的电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述三中间产物和第五反应物在第四溶剂中进行反应生成所述电致发光材料，所述第四溶剂包括苯乙烯、三氯乙烯、甲苯、N，N-二甲基甲酰胺丙酮、乙烯乙二醇醚和三乙醇胺中的一种或几种的组合，所述第四溶剂中具有第三添加剂，所述第三添加剂包括醋酸钠、三(二亚苄基丙酮)二钯、四氟硼酸三叔丁基膦、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、醋酸钾、叔丁醇钠和醋酸钯中的一种或几种的组合。
11.一种发光器件，其特征在于，包括：
衬底基板层，所述衬底层包括基板和阳极层，所述阳极层设置于所述基板上；
空穴注入层，所述空穴注入层设置于所述阳极层上；
空穴传输层，所述空穴传输层设置于所述空穴注入层上；
发光层，所述发光层设置于所述空穴传输层上；
电子传输层，所述电子传输层设置于所述发光层上；
阴极层，所述阴极层设置于所述电子传输层上；
所述发光层包括所述电致发光材料，所述电致发光材料的结构式为：其中，所述R1的结构式为 中的一种。
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106565433A (zh) * | 2016-10-26 | 2017-04-19 | 北京绿人科技有限责任公司 | 一种有机化合物及其在电致发光器件中的应用 |
| CN106928237A (zh) * | 2017-01-24 | 2017-07-07 | 北京绿人科技有限责任公司 | N杂双咔唑类化合物及其制备方法、中间体和应用以及有机电致发光器件 |
| WO2018095394A1 (zh) * | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机混合物、组合物及有机电子器件和应用 |
| CN108774258A (zh) * | 2018-09-10 | 2018-11-09 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 一种含硼杂环化合物及其在有机光电器件中的应用 |
| CN109232474A (zh) * | 2018-09-27 | 2019-01-18 | 武汉尚赛光电科技有限公司 | 1,2,4-噻二唑类化合物及其制备方法和用途 |
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- 2019-04-24 CN CN201910333895.3A patent/CN110016046A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106565433A (zh) * | 2016-10-26 | 2017-04-19 | 北京绿人科技有限责任公司 | 一种有机化合物及其在电致发光器件中的应用 |
| WO2018095394A1 (zh) * | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机混合物、组合物及有机电子器件和应用 |
| CN106928237A (zh) * | 2017-01-24 | 2017-07-07 | 北京绿人科技有限责任公司 | N杂双咔唑类化合物及其制备方法、中间体和应用以及有机电致发光器件 |
| CN108774258A (zh) * | 2018-09-10 | 2018-11-09 | 西安瑞联新材料股份有限公司 | 一种含硼杂环化合物及其在有机光电器件中的应用 |
| CN109232474A (zh) * | 2018-09-27 | 2019-01-18 | 武汉尚赛光电科技有限公司 | 1,2,4-噻二唑类化合物及其制备方法和用途 |
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