CN102850320A - 含二苯并噻吩砜化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

含二苯并噻吩砜化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机半导体材料领域，其公开了一种含二苯并噻吩砜化合物及其制备方法和应用。该有机半导体材料具有下述结构式：
Figure DDA0000071930970000011
式中，Ar-为芳香基团，R为C1-C6的烷基。本发明提供的含二苯并噻吩砜单元的有机半导体材料通过蒽基、二苯并噻吩砜和取代芳基单元的互相作用与影响，使其具有优异载流子传输性能和热稳定性能；二苯并噻吩砜和氟基、氰基、醛基或硝基等吸电子基团的存在，使得含萘、蒽、二苯并噻吩砜单元的有机半导体材料具有较高的电子迁移率，当将利用该有机半导体材料制备的发光层用于有机发光器件中时，有利于发光层的电荷平衡，从而提高有机电致发光器件的发光效率。

Description

含二苯并噻吩砜化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机半导体材料领域，尤其涉及一种含二苯并噻吩砜化合物。本发明还涉及该含二苯并噻吩砜化合物的制备方法和应用。
背景技术
随着信息时代的发展，具有高效、节能、轻质的有机电致发光平板显示器(OLEDs)及大面积白光照明越来越受到人们的关注。OLED技术被全球的科学家关注，相关的企业和实验室都在进行这项技术的研发。作为一种新型的LED技术，具有主动发光、轻、薄、对比度好、能耗低、可制成柔性器件等特点的有机电致发光器件对材料提出了较高的要求。
1987年，美国Eastman Kodak公司的Tang和VanSlyke报道了有机电致发光研究中的突破性进展。而要实现全色显示及照明等应用目的，在三基色中蓝光是必不可少的。目前优异的材料还比较缺乏，尤其是蓝光材料，优异的蓝光材料不仅可以实现高效、稳定的蓝光发射，而且还可以把它作为主体材料，通过能量转移得到绿光和红光。因此提高蓝光的发光性能对实现有机电致发光全色显示及固体发光照明具有重要意义。但由于蓝光的能量高，能隙宽，效率和稳定性没有绿光和红光材料好，同时材料的载流子传输性能也不是很好。
蒽单晶是最早使用的蓝色有机电致发光材料，但由于其易结晶而使器件不稳定。为了防止其再结晶，提高热稳定性，C.W.Tang等在蒽的9，10位引入大的取代基，合成了ADN，以ADN为蓝色发光材料的器件稳定性有了很大改善。
一般情况下，有机半导体材料中空穴的迁移率往往很高，是有机电致发光器件中的多数载流子，于是，电子就成了相对的少数载流子。然而，根据有机电致发光的发光过程与机制，载流子间的电荷平衡对器件的效率等性能的提高有着非同寻常的意义。而二苯并噻吩砜为缺电子基团，其基团的引入可以改善材料的电子迁移率，有利于材料载流子的传输，利于电荷平衡，取得高的发光效率。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有良好稳定性和发光效率高的含二苯并噻吩砜化合物。
本发明提供的含二苯并噻吩砜化合物，具有下述结构通式：
Figure BDA0000071930950000021
式中，R为C1-C6的烷基；Ar-为下述结构式的芳香基团：
本发明的另一目的在于提供上述含二苯并噻吩砜化合物的制备方法，其工艺步骤如下：
步骤S1、提供如下结构式的化合物A和化合物B：
化合物A为
Figure BDA0000071930950000023
化合物B为
Figure BDA0000071930950000024
其中，所述化合物B中，R为C1-C6的烷基；Ar-为下述结构式的芳香基团：
Figure BDA0000071930950000031
步骤S2、惰性气体氛围内，将化合物A和B以摩尔比1∶3～1∶2溶于含有催化剂和碱液的有机溶剂中，于75～115℃下进行Suzuki反应8～48h，制得结构通式为
Figure BDA0000071930950000032
的所述含二苯并噻吩砜化合物。
上述制备方法的步骤S1中，所述化合物A是由下述步骤制得：
将结构式为
Figure BDA0000071930950000033
的二苯并噻吩砜溶解在浓H2SO4中，在室温下加入N-溴代丁二酰亚胺，搅拌24h后，得到结构式为的所述化合物A。
上述制备方法的步骤S2中，所述催化剂为有机钯或者有机钯与有机磷配体的混合物，且所述催化剂的摩尔用量为化合物A摩尔用量的0.01～0.1倍；所述碱液为Cs2CO3、K2CO3、Na2CO3或Li2CO3的水溶液；所述有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚、苯、氯苯或甲苯。
本发明的又一目的在于上述含二苯并噻吩砜化合物在有机电致发光器件的发光层中的应用。
本发明提供的含二苯并噻吩砜化合物，其二苯并噻吩砜单元通过蒽基、二苯并噻吩砜和取代芳基单元的互相作用与影响，使其具有优异载流子传输性能和热稳定性能，并且结构中由于在蒽的C2位上引入了烷基基团，使得该种材料具有优异的溶解性，易于其材料本身的制备，同时提高了材料的热稳定性和成膜性；二苯并噻吩砜和氟基、氰基、醛基或硝基等吸电子基团的存在，使得含萘、蒽、二苯并噻吩砜单元的有机半导体材料具有较高的电子迁移率，当将利用该有机半导体材料制备的发光层用于有机发光器件中时，有利于发光层的电荷平衡，从而提高有机电致发光器件的发光效率。
附图说明
图1为本发明含二苯并噻吩砜化合物的制备工艺流程图；
图2为实施例3中含二苯并噻吩砜化合物制成薄膜后的荧光发光光谱图；
图3为实施例7中有机电致发光器件的结构示意图；其中，
Glass-玻璃，衬底；
ITO-氧化铟锡，阳极导电层；
NPB-N，N′-二(α-萘基)-N，N′-二苯基-4，4′-二胺，空穴传输层；
DCNPMAFSO-2，7-二(2-甲基-10-(4-氰基苯基)蒽-9-基)二苯并噻吩砜，发光层；
BCP-2，9-二甲基-4，7-二苯基-9，10-菲咯啉，为空穴阻挡层；
Alq3-8-羟基喹啉铝，电子传输层；
LiF-氟化锂，缓冲层；
Al-铝层，阴极层。
具体实施方式
本发明提供的含二苯并噻吩砜化合物，具有下述结构通式：
Figure BDA0000071930950000051
式中，R为C1-C6的烷基；Ar-为下述结构式的芳香基团：
上述含二苯并噻吩砜化合物的制备方法，如图1所示，其工艺步骤如下：
步骤S1、提供如下结构式的化合物A和化合物B：
化合物A为
Figure BDA0000071930950000053
即，2，7-二溴二苯并噻吩砜；
化合物B为
Figure BDA0000071930950000054
(即，(2-烷基-10-芳基蒽-9-基)硼酸)或(即，2-烷基-10-芳基蒽-9-基)硼酸酯)；
其中，化合物B中，R为C1-C6的烷基；Ar-为下述结构式的芳香基团：
步骤S2、惰性气体氛围内(包括氮气或氩气等构成的保护气体)，将化合物A和B以摩尔比1∶3～1∶2溶于含有催化剂和碱液的有机溶剂中，于75～115℃下进行Suzuki反应8～48h，制得结构式为
Figure BDA0000071930950000061
的所述含二苯并噻吩砜化合物，即2，7-二(10-芳基蒽-9-基)二苯并噻吩砜(DArAFSO)；反应式如下：
Figure BDA0000071930950000062
上述制备方法的步骤S1中，所述化合物A是由下述步骤制得：
将结构式为
Figure BDA0000071930950000063
的二苯并噻吩砜溶解在浓H2SO4中，在室温下加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)，搅拌24h后，得到结构式为
Figure BDA0000071930950000064
的所述化合物A；反应式如下：
Figure BDA0000071930950000065
上述制备方法的步骤S2中，所述催化剂为有机钯(如，(四(三苯基膦)钯)(Pd(PPh3)4)或双(三苯基膦)二氯化钯(Pd(PPh3)2Cl2))或者有机钯与有机磷配体的混合物(如，三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)与三(邻甲苯基)磷(P(o-Tol)3)的混合物，即Pd2(dba)3/P(o-Tol)3)；Pd2(dba)3与P(o-Tol)3的摩尔比优选为1∶4)；所述催化剂的摩尔用量为化合物A(即2，7-二溴二苯并噻吩砜)摩尔用量的0.01～0.1倍；所述碱液为Cs2CO3、K2CO3、Na2CO3或Li2CO3的水溶液，所述碱液的摩尔浓度为2mol/L，碱液的加入体积数为12ml～40ml；所述有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚、苯、氯苯或甲苯。
本发明的又一目的提供上述含二苯并噻吩砜化合物在有机电致发光器件的发光层中的应用。
本发明提供的含二苯并噻吩砜化合物，其二苯并噻吩砜单元通过蒽基、二苯并噻吩砜和取代芳基单元的互相作用与影响，使其具有优异载流子传输性能和热稳定性能，并且结构中由于在蒽的C2位上引入了烷基基团，使得该种材料具有优异的溶解性，易于其材料本身的制备，同时提高了材料的热稳定性和成膜性；二苯并噻吩砜和氟基、氰基、醛基或硝基等吸电子基团的存在，使得含萘、蒽、二苯并噻吩砜单元的有机半导体材料具有较高的电子迁移率，当将利用该有机半导体材料制备的发光层用于有机发光器件中时，有利于发光层的电荷平衡，从而提高有机电致发光器件的发光效率。
下面结合附图，对本发明的较佳实施例作进一步详细说明。
实施例1
本实施例的含二苯并噻吩砜化合物，即2，7-二(2-甲基-10-苯基蒽-9-基)二苯并噻吩砜(DPMAFSO)，结构式如下：
Figure BDA0000071930950000081
其中，Ar-为
Figure BDA0000071930950000082
R为甲基，即CH3-。
步骤一、2，7-二溴二苯并噻吩砜的制备：
Figure BDA0000071930950000083
将4mmol二苯并噻吩砜溶解在30ml的浓H2SO4中，在室温下加入8.2mmol NBS，搅拌24h后，将反应液倒入水中，抽滤，用水和甲醇洗涤。剩下的固体在氯苯中重结晶，得到无色针状固体2，7-二溴二苯并噻吩砜。产率：49％。MS：m/z 374(M+)。
步骤二、2，7-二(2-甲基-10-苯基蒽-9-基)二苯并噻吩砜(DPMAFSO)的制备：
将2，7-二溴二苯并噻吩砜3mmol，2-甲基-10-苯基蒽-9-硼酸6.4mmol，四(三苯基膦)钯0.03mmol加入到反应瓶中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，氮气保护下，加入无水四氢呋喃溶液50mL、2mol/L的Na2CO3水溶液34ml，将混合液加热到75℃回流反应24h。
反应结束后，将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，最后得到固体产物。产率：94％。MS：m/z 749(M+)。
实施例2
本实施例的含二苯并噻吩砜化合物，即2，7-二(2-叔丁基-10-(4-甲氧基苯基)蒽-9-基)二苯并噻吩砜(DMOPBAFSO)，结构式如下：
Figure BDA0000071930950000091
其中，Ar-为
Figure BDA0000071930950000092
R为叔丁基。
步骤一：与实施例1的步骤一相同；
步骤二：2，7-二(2-叔丁基-10-(4-甲氧基苯基)蒽-9-基)二苯并噻吩砜(DMOPBAFSO)的制备：
Figure BDA0000071930950000093
将2，7-二溴二苯并噻吩砜3mmol，2-叔丁基-10-(4-甲氧基苯基)蒽-9-硼酸酯6.5mmol，双(三苯基膦)二氯化钯0.09mmol加入到反应瓶中，抽真空、通氩气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，氩气保护下，加入无水氯苯45mL、2mol/L的Na2CO3水溶液40ml，将混合液加热到115℃回流反应48h。
反应结束后，将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，最后得到固体产物。产率：92％。MS：m/z 893(M+)。
实施例3
本实施例的含二苯并噻吩砜化合物，即2，7-二(2-甲基-10-(4-氰基苯基)蒽-9-基)二苯并噻吩砜(DCNPMAFSO)，结构式如下：
Figure BDA0000071930950000101
其中，Ar-为
Figure BDA0000071930950000102
R为甲基。
步骤一：与实施例1的步骤一相同；
步骤二：2，7-二(2-甲基-10-(4-氰基苯基)蒽-9-基)二苯并噻吩砜(DCNPMAFSO)的制备：
将2，7-二溴二苯并噻吩砜3mmol，2-甲基-10-(4-氰基苯基)蒽-9-硼酸6.3mmol，四(三苯基膦)钯0.3mmol加入到反应瓶中，抽真空、通氩气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，氩气保护下，加入无水苯40mL、2mol/L的Cs2CO3水溶液34ml，将混合液加热到85℃回流反应24h。
反应结束后，将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，最后得到固体产物。产率：87％。MS：m/z 799(M+)。
图2为实施例3中含二苯并噻吩砜化合物制成薄膜后的荧光发光光谱图；发现其膜的最大发光波长为471nm，在蓝光范围内。
实施例4
本实施例的含二苯并噻吩砜化合物，即，2，7-二(2-己基-10-(4-苯乙酮)蒽-9-基)二苯并噻吩砜(DAcPHAFSO)，结构式如下：
Figure BDA0000071930950000111
其中，Ar为
Figure BDA0000071930950000112
R为正己基；
步骤一：与实施例1的步骤一相同；
步骤二：2，7-二(2-己基-10-(4-苯乙酮)蒽-9-基)二苯并噻吩砜(DAcPHAFSO)的制备：
Figure BDA0000071930950000113
将2，7-二溴二苯并噻吩砜3mmol，2-己基-10-(4-苯乙酮)蒽-9-硼酸6mmol，三(二亚苄基丙酮)二钯0.03mmol，三(邻甲苯基)磷0.12mmol加入到反应瓶中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，氮气保护下，加入乙二醇二甲醚35mL、2mol/L的K2CO3水溶液35ml，将混合液加热到80℃回流反应24h。
反应结束后，将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，最后得到固体产物。产率：89％。MS：m/z 973(M+)。
实施例5
本实施例的含二苯并噻吩砜化合物，即2，7-二(2-戊基-10-(4-硝基苯)蒽-9-基)二苯并噻吩砜(DNOPAAFSO)，结构式如下：
Figure BDA0000071930950000121
其中，Ar-为
Figure BDA0000071930950000122
R为戊基。
步骤一：与实施例1的步骤一相同；
步骤二：2，7-二(2-戊基-10-(4-硝基苯)蒽-9-基)二苯并噻吩砜(DNOPAAFSO)的制备：
将2，7-二溴二苯并噻吩砜3mmol，2-己基-10-(4-硝基苯)蒽-9-硼酸6.2mmol，四(三苯基膦)钯0.09mmol加入到反应瓶中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，氮气保护下，加入乙二醇二甲醚30mL、2mol/L的Na2CO3水溶液30ml，将混合液加热到80℃回流反应8h。
反应结束后，将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，最后得到固体产物。产率：83％。MS：m/z 951(M+)。
实施例6
本实施例的含二苯并噻吩砜化合物，即2，7-二(2-丙基-10-(2，4-二氟基苯)蒽-9-基)二苯并噻吩砜(DFPPAFSO)，结构式如下：
Figure BDA0000071930950000131
其中，Ar-为R为丙基。
步骤一：与实施例1的步骤一相同；
步骤二：2，7-二(2-丙基-10-(2，4-二氟基苯)蒽-9-基)二苯并噻吩砜(DFPPAFSO)的制备：
Figure BDA0000071930950000141
将2，7-二溴二苯并噻吩砜3mmol，2-丙基-10-(2，4-二氟基苯)蒽-9-硼酸6.1mmol，四(三苯基膦)钯0.15mmol加入到反应瓶中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，氮气保护下，加入甲苯30mL、2mol/L的Li2CO3水溶液12ml，将混合液加热到100℃回流反应12h。
反应结束后，将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，最后得到固体产物。产率：70％。MS：m/z 877(M+)。
实施例7
实施例7为本发明的含二苯并噻吩砜化合物在有机电致发光器件中的应用；玻璃为衬底，ITO为阳极导电层，两者合在一起为ITO玻璃，可以通过购买获得。
本实施例中的有机电致发光器件，其发光层采用实施例3中的DCNPMAFSO有机半导体材料作为发光层，以真空蒸镀的方法制备该有机电致发光器件，用ITO玻璃(Glass)为阳极，N，N′-二(α-萘基)-N，N′-二苯基-4，4′-二胺(NPB)为空穴传输层，2，9-二甲基-4，7-二苯基-9，10-菲咯啉(BCP)为空穴阻挡层，8-羟基喹啉铝(Alq3)为电子传输层，LiF为缓冲层，Al层为阴极；该有机电致发光器件为复合层状结构，其结构为：ITO/NPB/DCNPMAFSO/BCP/Alq3/LiF/Al，如图3所示。
经过在室温下、大气环境下测试，该OLED器件取得了2.8％的外量子效率。
应当理解的是，上述针对本发明较佳实施例的表述较为详细，并不能因此而认为是对本发明专利保护范围的限制，本发明的专利保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种含二苯并噻吩砜化合物，其特征在于，该含二苯并噻吩砜化合物具有下述结构通式：
式中，Ar-为芳香基团，R为C1-C6的烷基。
2.根据权利要求1所述的含二苯并噻吩砜化合物，其特征在于，所述芳香基团为下述结构式：
Figure FDA0000071930940000012
3.一种含二苯并噻吩砜化合物的制备方法，其特征在于，该制备方法包括如下步骤：
S1、提供如下结构式的化合物A和化合物B：
Figure FDA0000071930940000013
其中，所述化合物B中，Ar-为芳香基团，R为C1-C6的烷基；
S2、惰性气体氛围中，将化合物A和化合物B以摩尔比1∶2～1∶3溶于含有催化剂和碱液的有机溶剂中，于75～115℃下进行Suzuki反应8～48h，制得结构通式为的所述含二苯并噻吩砜化合物。
4.根据权利要求3所述的含二苯并噻吩砜化合物的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述化合物A是由下述步骤制得：
将结构式为
Figure FDA0000071930940000022
的二苯并噻吩砜溶解在浓H2SO4中，在室温下加入N-溴代丁二酰亚胺，搅拌24h后，得到结构式为
Figure FDA0000071930940000023
的所述化合物A。
5.根据权利要求3所述的含二苯并噻吩砜化合物的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述芳香基团为下述结构式：
Figure FDA0000071930940000024
6.根据权利要求3所述的含二苯并噻吩砜化合物的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述催化剂为有机钯或者有机钯和有机磷配体的混合物。
7.根据权利要求3或6所述的含二苯并噻吩砜化合物的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述催化剂的摩尔用量为化合物A摩尔用量的0.01～0.1倍。
8.根据权利要求3所述的含二苯并噻吩砜化合物的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述碱液为Cs2CO3、K2CO3、Na2CO3或Li2CO3的水溶液。
9.根据权利要求3所述的含二苯并噻吩砜化合物的制备方法，其特征在于，步骤S2中，所述有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚、苯、氯苯或甲苯。
10.权利要求1所述的含二苯并噻吩砜化合物在有机电致发光器件的发光层中的应用。
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