CN104003927A - 一种有机电致磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents

一种有机电致磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件 Download PDF

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梁禄生
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Abstract

本发明提供了一种有机电致磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件，所述有机电致磷光主体材料为如下结构式所示其中，R为氢原子、氟原子或甲基，该有机电致磷光主体材料通过Suzuki耦合反应制备得到。所述有机电致磷光主体材料含有苯磺酰基团和咔唑基团，具有良好的空穴传输性能和电子传输性能，该材料在应用于有机电致发光器件时，器件具有较高的热稳定性和发光效率，利于延长发光器件的使用寿命。

Description

一种有机电致磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及光电材料领域，特别是涉及一种有机电致磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
随着信息时代的发展，高效、节能、轻质的有机电致发光平板显示器（OLEDs）及大面积白光照明越来越受到人们的关注。OLED技术被全球的科学家关注，相关的企业和实验室都在进行这项技术的研发。作为一种新型的LED技术，具有主动发光且轻、薄、对比度好、能耗低、可制成柔性器件等特点的有机电致发光器件对有机半导体材料提出了较高的要求。
1987年，美国Eastman Kodak公司的Tang和VanSlyke报道了有机电致发光研究中的突破性进展，而要实现全色显示及照明等应用目的，发光器件必须具有一定的效率和寿命。目前热稳定且发光效率高的有机电致磷光主体材料较缺乏，这影响到有机电致发光器件的寿命及其发展。
发明内容
为解决上述热稳定且发光效率高的有机电致磷光主体材料较缺乏的问题，本发明旨在提供一种含有苯磺酰基团和咔唑基团的有机电致磷光主体材料，该有机电致磷光主体材料具有良好的空穴传输性能和电子传输性能，该材料在应用于有机电致发光器件领域时具有较高的热稳定性，利于延长发光器件的使用寿命。
本发明还提供该有机电致磷光主体材料的制备方法及含有该有机电致磷光主体材料的有机电致发光器件。
第一方面，本发明提供一种有机电致磷光主体材料，所述有机电致磷光主体材料为如下结构式所示的化合物M：
其中，R为氢原子、氟原子或甲基。
本发明中，有机电致磷光主体材料中含有苯磺酰基团和咔唑基团，苯磺酰基团为缺电子基团，使材料具有较好的电子传输性能，而咔唑为空穴传输性基团，因此该材料具有双极性传输性能，有利于载流子在复合区域的电荷平衡，使该材料在应用于有机电致发光器件领域时可以使器件获得高的发光效率，并且该材料端基四个苯基取代的咔唑基团赋予材料高的热稳定性。
第二方面，本发明提供上述有机电致磷光主体材料的制备方法，包括如下步骤:
分别提供如下结构式表示的化合物A和化合物B：
其中，R为氢原子、氟原子或甲基。
在惰性气体氛围中，将所述化合物A和所述化合物B按摩尔比为1:4~1:6与催化剂混合后，依次加入有机溶剂和碱性溶液形成反应液，将反应液在75～120℃进行Suzuki耦合反应24～48小时，分离纯化后得到结构式如下的有机电致磷光主体材料，即化合物M：
其中，R为氢原子、氟原子或甲基。
优选地，所述催化剂为四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯或三(二亚苄基丙酮)二钯。
优选地，所述催化剂与化合物A的摩尔比为0.05:1～0.1:1。
优选地，所述碱性溶液为碳酸铯、碳酸钾或碳酸钠；
更优选地，所述碱性溶液溶质的摩尔用量为化合物A摩尔用量的20～25倍。
优选地，所述有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚或甲苯。
优选地，所述惰性气体氛围中的气体为氮气或氩气。
优选地，所述分离纯化的步骤如下：将反应结束后得到的有机电致磷光主体材料的反应液倒入饱和氯化铵水溶液中，用二氯甲烷萃取，有机相用氯化钠水溶液洗，然后干燥，旋蒸除去溶剂后得到有机电致磷光主体材料粗产物，最后将有机电致磷光主体材料粗产物进行硅胶柱层析分离提纯，得到提纯后的有机电致磷光主体材料。
本发明提供的有机电致磷光主体材料的制备方法工艺简单、易于控制。
第三方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，依次包括玻璃基板、阳极、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、缓冲层和阴极，所述发光层的材质为主体材料和客体材料的混合物，其中主体材料为如下结构式所示的有机电致磷光主体材料，即化合物M：
其中，R为氢原子、氟原子或甲基；所述客体材料为三(1-苯基-异喹啉)合铱（Ir(piq)3）、双（1-苯基异喹啉）（乙酰丙酮）合铱（Ir(piq)2acac）或(乙酰丙酮)双(2-甲基二苯并[f，h]喹喔啉)合铱（Ir(MDQ)2acac）。
优选地，所述主体材料与所述客体材料的质量比为0.02:1～0.12:1。
本发明提供的一种有机电致磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件，具有以下有益效果：
有机电致磷光主体材料中含有苯磺酰基团和咔唑基团，苯磺酰基团为缺电子基团，使材料具有较好的电子传输性能，而咔唑为空穴传输性基团，因此该材料具有双极性传输性能，有利于载流子在复合区域的电荷平衡，使该材料在应用于有机电致发光器件领域时可以使器件获得高的发光效率，并且该材料端基四个苯基取代的咔唑基团赋予材料高的热稳定性。
此外，本发明的有机电致磷光主体材料在常用溶剂（如甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷或四氢呋喃）中具有很好的溶解性能和成膜性能，并能通过脂肪链取代基来调节其溶解及成膜性能。
本发明的有机电致磷光主体材料可以利用Suzuki耦合反应制备，制备方法简单且成熟，条件温和，产物易于控制。
附图说明
图1为实施例二制备的含有有机电致磷光主体材料薄膜的荧光发光光谱。
图2为应用实施例一的含有有机电致磷光主体材料的有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
以下所述是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也视为本发明的保护范围。
以下实施例中，化合物A可参照文献（Chem.Mater.2012,24,1404-1406）公开的方法合成得到，化合物B可从市场上（西亚试剂）购买得到。
其中，R为氢原子、氟原子或甲基；
实施例一
一种有机电致磷光主体材料，即3-(3-(3,5-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯磺酰)-5-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9-苯基-9H-咔唑（命名为BPhCzPS），为如下结构式所示的化合物M1：
上述有机电致磷光主体材料化合物M1的制备方法，包括如下步骤：
(1)分别提供如下结构式表示的化合物A（1,3-二氯-5-(3,5-二氯苯基磺酰)苯）和化合物B1（9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸），
(2)依次将化合物A4.0mmol，B116.0mmol，催化剂（四(三苯基膦)钯）0.02mmol加入到反应瓶中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，然后在氮气保护下，在反应瓶中加入四氢呋喃溶液65mL、2mol/L的Na2CO3水溶液40ml，得到反应液，将反应液加热进行Suzuki耦合反应，75℃回流反应48h，制得含有M1的反应液；将含有M1的反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，最后得到纯化后的固体产物化合物M1。
本实施例中化合物M1的产率为64%，质谱测试结果为：MS:m/z1183(M+)。元素分析结果为C,85.33;H,4.61;N,4.77;O,2.72，对应分子式为C84H54N4O2S。由质谱测试、元素分析结果及反应物的分子结构，确认产物具有所述结构。
实施例二
一种有机电致磷光主体材料，即3-(3-(3,5-双(9-对甲苯基-9H-咔唑-3-基)苯磺酰基)-5-(9-对甲苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9-对甲苯基-9H-咔唑（命名为BMPhCzPS），为如下结构式所示的化合物M2：
上述有机电致磷光主体材料化合物M2的制备方法，包括如下步骤：
(1)分别提供如下结构式表示的化合物A（1,3-二氯-5-(3,5-二氯苯基磺酰)苯）和化合物B2（9-对甲苯基-9H-咔唑-3-基硼酸），
(2)将化合物A5.0mmol，化合物B221.0mmol，催化剂（三(二亚苄基丙酮)二钯）0.15mmol加入到反应瓶中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，然后在氮气保护下，在反应瓶中加入乙二醇二甲醚70mL、2mol/L的K2CO3水溶液55ml，得到反应液，将反应液加热进行Suzuki耦合反应，100℃回流反应40h，制得含有M2的反应液，将含有M2的反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，最后得到纯化后的固体产物化合物M2。
本实施例中化合物M2的产率为60%，质谱测试结果为：MS:m/z1240(M+)。元素分析结果为C,85.35;H,5.01;N,4.57;O,2.63，对应分子式为C88H62N4O2S。由质谱测试、元素分析结果及反应物的分子结构，确认产物具有所述结构。
图1为本实施例制备的有机电致磷光主体材料（BMPhCzPS）薄膜的荧光光谱图；有机电致磷光主体材料（BMPhCzPS）薄膜最大发光波长在430nm，属于深蓝光范围，具有非常高的能隙和三线态能级，能够作为有机电致磷光器件的主体材料使用，同时也可作为发光材料使用。
实施例三
一种有机电致磷光主体材料，即3-(3-(3,5-双(9-(4-氟苯基)-9H-咔唑-3-基)苯磺酰基)-5-(9-(4-氟苯基)-9H-咔唑-3-基)苯基)-9-(4-氟苯基)-9H-咔唑（命名为BFPhCzPS），为如下结构式所示的化合物M3：
上述有机电致磷光主体材料（即化合物M3）的制备方法，包括如下步骤：
(1)分别提供如下结构式表示的化合物A（1,3-二氯-5-(3,5-二氯苯基磺酰)苯）和化合物B3（9-(4-氟苯基)-9H-咔唑-3-基硼酸），
(2)将化合物A5.0mmol，化合物B330.0mmol，催化剂（双(三苯基膦)二氯化钯）0.5mmol加入到反应瓶中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，然后在氮气保护下，在反应瓶中加入甲苯溶液60mL、2mol/L的Cs2CO3水溶液62.5ml，得到反应液，将反应液加热进行Suzuki耦合反应，120℃回流反应24h，制得含有M3的反应液，将含有M3的反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，最后得到纯化后的固体产物化合物M3。
本实施例中化合物M3的产率为70%。质谱测试结果为：MS:m/z1255(M+)。元素分析结果为C,80.42;H,4.06;N,4.51;O,2.52;，对应分子式为C84H50F4N4O2S。由质谱测试、元素分析结果及反应物的分子结构，确认产物具有所述结构。
测试实施例
为支持本发明所述的有益效果，下面提供本发明的有机电致磷光主体材料的热稳定性和电子传输性能的测试方法及数据。
（一）热稳定性测试：通过热重分析仪(TGA)对本发明实施例一~三制备的有机电致磷光主体材料进行检测，分析条件为氮气气氛，扫描速度为10℃/min，测试5%热失重温度，结果见表1，其中，M1表示实施例一中制备的有机电致磷光主体材料，即化合物M1，以此类推。
表1本发明的有机电致磷光主体材料的热分解温度
化合物 M1 M2 M3
5%热失重温度/℃ 421 429 415
由表1数据可知，本发明制备的有机电致磷光主体材料的5%热失重温度在415℃以上，说明本发明的有机电致磷光主体材料具有非常好的热稳定性。
（二）空穴和电子传输性能测试：通过飞行时间法(Time of Flight,TOF)方法测得的上述实施例一至三的空穴迁移率和电子迁移率，结果见表2，其中，M1表示实施例一中制备的有机电致磷光主体材料，即化合物M1，以此类推。
表2本发明的有机电致磷光主体材料的的场效应空穴和电子迁移率
由表2数据可知，本发明制备的有机电致磷光主体材料在电场为5.0×105Vcm-1时，化合物的空穴迁移率在2.4×10-5cm2(Vs)-1以上，电子迁移率在7.5×10-6cm2(Vs)-1以上，说明本发明制备的有机电致磷光主体材料具有良好的空穴和电子传输性能。
综上可知，本发明的有机电致磷光主体材料由于含有苯磺酰基团和咔唑基团，因此该材料具有双极性传输性能，有利于载流子在复合区域的电荷平衡，并且该材料端基四个苯基取代的咔唑基团赋予材料高的热稳定性。
应用实施例一
一种含有有机电致磷光主体材料的有机电致发光器件，是应用本发明实施例二的化合物M2（BMPhCzPS）作为发光层材料的电致发光器件，结构图见图2。一般有机电致发光器件包括阳极、功能层、发光层和阴极，功能层包括空穴注入层、空穴传输层、电子输送层和电子注入层，发光层位于空穴传输层和电子输送层之间。
如图2所示，本实施例的有机电致发光器件为复合层状结构，依次包括玻璃基板1、阳极2、空穴传输层3、发光层4、空穴阻挡层5、电子传输层6、缓冲层7和阴极8，发光层4采用本发明实施例二制备的化合物M2作为主体材料掺杂客体材料(乙酰丙酮)双(2-甲基二苯并[f，h]喹喔啉)合铱（Ir(MDQ)2acac）形成的复合材料，Ir(MDQ)2acac与主体材料的质量比为0.07:1，除玻璃基板外，其他层的材质依次为：ITO/NPB/M2:Ir(MDQ)2acac/BCP/Alq3/LiF/Al。其中，实施例2制备的有机电致磷光主体材料化合物M2结构式为：
此外，阳极2的材料优选为ITO（氧化铟锡），厚度为160nm，空穴传输层3的材料为NPB，即N,N′-二(α-萘基)-N,N′-二苯基-4,4′-二胺，厚度为40nm，空穴阻挡层5的材料为BCP，即2,9-二甲基-4,7-二苯基-9,10-菲咯啉，厚度为9nm，电子传输层6的材料为Alq3，即三（8-羟基喹啉）铝，厚度为40nm，缓冲层7的材料为LiF，即氟化锂，厚度为1nm，阴极8的材料为铝（Al），厚度为110nm。
上述有机电致发光器件采用真空蒸镀的方法制备，首先在玻璃基板1上蒸镀阳极2，然后依次蒸镀空穴传输层3，发光层4，空穴阻挡层5，电子传输层6，缓冲层7，最后蒸镀阴极8，得到有机电致发光器件，各层可采用现有方法形成。
在室温、大气环境下测试，该红光OLED器件取得了13.5lm/W的光效，具有较高的发光效率。
有机电致磷光主体材料中含有苯磺酰基团和咔唑基团，苯磺酰基团为缺电子基团，使材料具有较好的电子传输性能，而咔唑为空穴传输性基团，因此该材料具有双极性传输性能，有利于载流子在复合区域的电荷平衡，使该材料在应用于有机电致发光器件领域时可以使器件获得高的发光效率。
应用实施例二
一种含有有机电致磷光主体材料的有机电致发光器件，是应用本发明实施例一制备的化合物M1作为发光层材料的电致发光器件；一般有机电致发光器件包括阳极、功能层、发光层和阴极，功能层包括空穴注入层、空穴传输层、电子输送层和电子注入层，发光层位于空穴传输层和电子输送层之间。
本实施例的有机电致发光器件为复合层状结构，依次包括玻璃基板、阳极、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、缓冲层和阴极，发光层采用本发明实施例一制备的化合物M1作为主体材料掺杂客体材料三(1-苯基-异喹啉)合铱（Ir(piq)3）形成的复合材料，Ir(piq)3与主体材料的质量比为0.02:1，除玻璃基板外，其他层的材质依次为：ITO/NPB/M1:Ir(piq)3/BCP/Alq3/LiF/Al。其中，
实施例1制备的有机电致磷光主体材料化合物M1结构式为：
此外，阳极的材料优选为ITO，厚度为160nm，空穴传输层的材料为NPB，厚度为40nm，空穴阻挡层的材料为BCP，厚度为9nm，电子传输层的材料为Alq3，厚度为40nm，缓冲层的材料为LiF，厚度为1nm，阴极的材料为Al，厚度为110nm。
应用实施例三
一种含有有机电致磷光主体材料的有机电致发光器件，是应用本发明实施例三制备的化合物M3作为发光层材料的电致发光器件；一般有机电致发光器件包括阳极、功能层、发光层和阴极，功能层包括空穴注入层、空穴传输层、电子输送层和电子注入层，发光层位于空穴传输层和电子输送层之间。
本实施例的有机电致发光器件为复合层状结构，依次包括玻璃基板、阳极、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、缓冲层和阴极，发光层采用本发明实施例三制备的化合物M3作为主体材料掺杂客体材料三(1-苯基-异喹啉)合铱（Ir(piq)2acac）形成的复合材料，Ir(piq)2acac与主体材料的质量比为0.12:1，除玻璃基板外，其他层的材质依次为：ITO/NPB/M3:Ir(piq)2acac/BCP/Alq3/LiF/Al。其中，实施例三制备的有机电致磷光主体材料化合物M3结构式为：
此外，阳极的材料优选为ITO，厚度为160nm，空穴传输层的材料为NPB，厚度为40nm，空穴阻挡层的材料为BCP，厚度为9nm，电子传输层的材料为Alq3，厚度为40nm，缓冲层的材料为LiF，厚度为1nm，阴极的材料为Al，厚度为110nm。
以上所述是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种有机电致磷光主体材料，其特征在于，为如下结构式所示的化合物M：
其中，R为氢原子、氟原子或甲基。
2.一种有机电致磷光主体材料的制备方法，其特征在于包括如下步骤:
分别提供如下结构式表示的化合物A和化合物B：
其中，R为氢原子、氟原子或甲基；
在惰性气体氛围中，将所述化合物A和所述化合物B按摩尔比为1:4～1:6与催化剂混合后，依次加入有机溶剂和碱性溶液形成反应液，将反应液在75～120℃进行Suzuki耦合反应24～48小时，分离纯化后得到结构式如下的有机电致磷光主体材料，即化合物M：
其中，R为氢原子、氟原子或甲基。
3.如权利要求2所述的有机电致磷光主体材料的制备方法，其特征在于，所述催化剂为四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯或三(二亚苄基丙酮)二钯。
4.如权利要求2所述的有机电致磷光主体材料的制备方法，其特征在于，所述催化剂与化合物A的摩尔比为0.005:1~0.1:1。
5.如权利要求2所述的有机电致磷光主体材料的制备方法，其特征在于，所述碱性溶液为碳酸铯、碳酸钾或碳酸钠。
6.如权利要求2所述的有机电致磷光主体材料的制备方法，其特征在于，所述碱性溶液的溶质摩尔用量为化合物A摩尔用量的20～25倍。
7.如权利要求2所述的有机电致磷光主体材料的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚或甲苯。
8.如权利要求2所述的有机电致磷光主体材料的制备方法，其特征在于，所述分离纯化的步骤如下：将反应结束后得到的有机电致磷光主体材料的反应液倒入饱和氯化铵水溶液中，用二氯甲烷萃取，有机相用氯化钠水溶液洗，然后干燥，旋蒸除去溶剂后得到有机电致磷光主体材料粗产物，最后将有机电致磷光主体材料粗产物进行硅胶柱层析分离提纯，得到提纯后的有机电致磷光主体材料。
9.一种有机电致发光器件，依次包括玻璃基板、阳极、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、缓冲层和阴极，其特征在于，所述发光层的材质为主体材料和客体材料的混合物，其中主体材料为如下结构式所示的有机电致磷光主体材料，即化合物M：
其中，R为氢原子、氟原子或甲基；所述客体材料为三(1-苯基-异喹啉)合铱、双（1-苯基异喹啉）（乙酰丙酮）合铱或(乙酰丙酮)双(2-甲基二苯并[f，h]喹喔啉)合铱。
10.如权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述客体材料与所述主体材料的质量比为0.02:1～0.12:1。
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