CN103772364A - 含咔唑的有机半导体材料及制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents

含咔唑的有机半导体材料及制备方法和有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN103772364A
CN103772364A CN201210409157.0A CN201210409157A CN103772364A CN 103772364 A CN103772364 A CN 103772364A CN 201210409157 A CN201210409157 A CN 201210409157A CN 103772364 A CN103772364 A CN 103772364A
Authority
CN
China
Prior art keywords
semiconductor material
organic semiconductor
carbazole
material containing
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201210409157.0A
Other languages
English (en)
Inventor
周明杰
王平
梁禄生
张娟娟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Oceans King Lighting Science and Technology Co Ltd
Shenzhen Oceans King Lighting Science and Technology Co Ltd
Shenzhen Oceans King Lighting Engineering Co Ltd
Original Assignee
Oceans King Lighting Science and Technology Co Ltd
Shenzhen Oceans King Lighting Engineering Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oceans King Lighting Science and Technology Co Ltd, Shenzhen Oceans King Lighting Engineering Co Ltd filed Critical Oceans King Lighting Science and Technology Co Ltd
Priority to CN201210409157.0A priority Critical patent/CN103772364A/zh
Publication of CN103772364A publication Critical patent/CN103772364A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供了含咔唑的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件，所述含咔唑的有机半导体材料为如下结构式所示的化合物P，其中，Ar为该材料含有咔唑和1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑平面刚性基团，具有良好的载流子传输性能、发光效率以及较高的热稳定性，利于延长发光器件的使用寿命。

Description

含咔唑的有机半导体材料及制备方法和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及光电材料领域，特别是涉及一种含咔唑的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
随着信息时代的发展，高效、节能、轻质的有机电致发光平板显示器（OLEDs）及大面积白光照明越来越受到人们的关注。OLED技术被全球的科学家关注，相关的企业和实验室都在进行这项技术的研发。作为一种新型的LED技术，具有主动发光且轻、薄、对比度好、能耗低、可制成柔性器件等特点的有机电致发光器件对有机半导体材料提出了较高的要求。
1987年，美国Eastman Kodak公司的Tang和VanSlyke报道了有机电致发光研究中的突破性进展，而要实现全色显示及照明等应用目的，发光器件必须具有一定的效率和寿命。目前热稳定的蓝光材料较缺乏，这影响到白光器件的寿命及其发展。
发明内容
为解决上述高热稳定的有机电致发光蓝光材料较缺乏的问题，本发明旨在提供一种含咔唑的有机半导体材料，该有机半导体材料具有良好的空穴传输性能，同时具有较高的热稳定性，利于延长发光器件的使用寿命。
本发明还提供该有机半导体材料的制备方法及含有该有机半导体材料的有机电致发光器件。
一方面，本发明提供一种含咔唑的有机半导体材料，所述含咔唑的有机半导体材料为如下结构式所示的化合物P，简称DCZPAr：
Figure BDA00002299180200021
其中，Ar为
本发明中，咔唑为富电子基团，具有良好的空穴传输性能，1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑为缺电子基团，具有良好的电子传输性能，咔唑与苯基及1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑单元形成共轭结构，使本发明的含咔唑的有机半导体材料具有良好的空穴及电子双重载流子传输性能，从而具有较高的发光效率；同时咔唑及1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑单元都具有一定的刚性，1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑单元具有一定的位阻，使本发明含咔唑的有机半导体材料具有较强的热稳定性。
另一方面，本发明提供一种含咔唑的有机半导体材料的制备方法，包括如下步骤:
分别提供如下结构式表示的化合物A和化合物B：
A为
Figure BDA00002299180200031
B为
Figure BDA00002299180200032
Figure BDA00002299180200033
在无氧状态和惰性气体氛围中，将所述化合物A、所述化合物B与有机钯催化剂混合，然后加入碱性溶液与有机溶剂，加热进行Suzuki耦合反应，制得含咔唑的有机半导体材料，即化合物P，
Figure BDA00002299180200034
其中，Ar为
Figure BDA00002299180200035
所述制备方法中Suzuki耦合反应的反应式如下：
其中，Ar为
Figure BDA00002299180200041
优选地，所述化合物A与化合物B的摩尔比为1:(1~2)。
优选地，所述有机钯催化剂与化合物A的摩尔比为(0.05~0.1):1。优选地，有机钯催化剂为四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯或者三(二亚苄基丙酮)二钯。
优选地，所述惰性气体为氮气或氩气。
优选地，所述碱性溶液为Cs2CO3水溶液、K2CO3水溶液或Na2CO3水溶液中的一种或多种，所述碱性溶液的浓度为2mol/L，碱性溶液中溶质的摩尔用量为化合物A的摩尔用量的20～25倍。
优选地，所述有机溶剂四氢呋喃、乙二醇二甲醚或甲苯。
优选地，所述Suzuki耦合反应的反应温度为75～120℃，反应时间为24～48小时。
优选地，所述含咔唑的有机半导体材料（即化合物P）的制备方法进一步包括分离纯化的步骤，所述分离纯化的步骤如下：将反应结束后得到的含有含咔唑的有机半导体材料的反应液加入饱和氯化铵水溶液中，用二氯甲烷萃取，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去二氯甲烷后得到粗产物，随后将粗产物进行硅胶柱层析分离提纯，得到提纯后的含咔唑的有机半导体材料。
第三方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、功能层、发光层和阴极，所述发光层的材质为如下结构式所示的含咔唑的有机半导体材料，
即化合物P：
Figure BDA00002299180200051
其中，Ar为
Figure BDA00002299180200052
本发明提供了一种含咔唑的有机半导体材料，该有机半导体材料的结构中，咔唑为富电子基团，1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑为缺电子基团，咔唑与苯基及1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑单元一起形成共轭结构，使本发明的含咔唑的有机半导体材料具有良好的载流子传输性能和发光效率；同时咔唑及1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑单元都是平面刚性基团，使本发明含咔唑的有机半导体材料具有较强的热稳定性，利于延长发光器件的使用寿命。
此外，本发明的含咔唑的有机半导体材料在常用溶剂（如甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷或四氢呋喃）中具有很好的溶解性能和成膜性能，并能通过脂肪链取代基来调节其溶解及成膜性能。本发明还提供了该有机半导体材料的制备方法以及含有该有机半导体材料的有机电致发光器件。
附图说明
图1为应用实施例的含有含咔唑的有机半导体材料的有机电致发光器件的结构图，包括玻璃基板1，阳极2，空穴传输层3，发光层4，空穴阻挡层5，电子传输层6，缓冲层7和阴极8。
图2为应用实施例的有机电致发光器件的电致发光光谱图。
具体实施方式
以下所述是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也视为本发明的保护范围。
以下实施例中，化合物A从沈阳摩尔医药技术开发有限公司购买，化合物B从瑞奇斯特集团有限公司购买，
A为
Figure BDA00002299180200061
B为
Figure BDA00002299180200062
Figure BDA00002299180200063
实施例一
一种含咔唑的有机半导体材料9-(3-(4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)苯基)-5-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑（命名为DCzP24PBI），为如下结构式所示的化合物P1：
Figure BDA00002299180200071
上述含咔唑的有机半导体材料化合物P1的制备方法，包括如下步骤：
(1)分别提供如下结构式表示的化合物A 9-(3-溴-5-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑和化合物B14-(2-苯基-1H-苯并[D]咪唑-1-基)苯硼酸，
Figure BDA00002299180200072
(2)将4.0mmol化合物A 9-(3-溴-5-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑、4.0mmol化合物B1 4-(2-苯基-1H-苯并[D]咪唑-1-基)苯硼酸与0.4mmol四(三苯基膦)钯加入到反应瓶中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，在氮气保护下，加入四氢呋喃55mL、2mol/L的Na2CO3水溶液45ml，将混合液加热进行Suzuki耦合反应，即加热至75~80℃回流反应24h，制得含有化合物P19-(3-(4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)苯基)-5-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑的反应液，进一步将反应产物进行分离提纯，具体是将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，用二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，粗产物经过硅胶柱层析分离提纯，得到纯化后的固体产物化合物P1：9-(3-(4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)苯基)-5-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑（DCzP24PBI）。
本实施例制备9-(3-(4-(2-苯基-1H-苯并咪唑-1-基)苯基)-5-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑（DCzP24PBI）的产率为85%，质谱测试结果为：MS:m/z 677(M+)。元素分析结果为C：87.02；H：4.81；N：8.29，对应分子式为C42H32N4。
实施例二
一种含咔唑的有机半导体材料9-(3-(4-(1-苯基-1H-苯并[D]咪唑-2-基)苯基)-5-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑（命名为DCzP14PBI），为如下结构式所示的化合物P2：
Figure BDA00002299180200081
上述含咔唑的有机半导体材料化合物P2的制备方法，包括如下步骤：
(1)分别提供如下结构式表示的化合物A 9-(3-溴-5-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑和化合物B24-(1-苯基-1H-苯并[D]咪唑-2-基)苯硼酸，
Figure BDA00002299180200082
(2)将4.0mmol化合物A 9-(3-溴-5-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑、4.5mmol化合物B24-(1-苯基-1H-苯并[D]咪唑-2-基)苯硼酸和0.16mmol催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯加入到反应瓶中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，在氮气保护下，加入乙二醇二甲醚70mL、2mol/L的K2CO3水溶液40ml，将混合液加热进行Suzuki耦合反应，即加热至95℃回流反应40h，制得含有化合物P29-(3-(4-(1-苯基-1H-苯并[D]咪唑-2-基)苯基)-5-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑的反应液，进一步将反应产物进行分离提纯，具体是将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，用二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，粗产物经过硅胶柱层析分离提纯，得到纯化后的固体产物化合物P2：9-(3-(4-(1-苯基-1H-苯并[D]咪唑-2-基)苯基)-5-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑（DCzP14PBI）。
本实施例制备9-(3-(4-(1-苯基-1H-苯并[D]咪唑-2-基)苯基)-5-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑（DCzP14PBI）的产率为81%，质谱测试结果为：MS:m/z 677(M+)。元素分析结果为C：86.90；H：478；N：8.34，对应分子式为C42H32N4。
实施例三
一种含咔唑的有机半导体材料9-(3-(3-(1-苯基-1H-苯并[D]咪唑-2-基)苯基)-5-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑（命名为DCzP13PBI），为如下结构式所示的化合物P3：
Figure BDA00002299180200091
上述含咔唑的有机半导体材料（即化合物P3）的制备方法，包括如下步骤：
(1)分别提供如下结构式表示的化合物A 9-(3-溴-5-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑）和化合物B34-(1-苯基-1H-苯并[D]咪唑-2-基)苯硼酸：
Figure BDA00002299180200101
(2)将4.0mmol化合物A 9-(3-溴-5-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑、8.0mmol化合物B33-(1-苯基-1H-苯并[D]咪唑-2-基)苯硼酸和0.2mmol双(三苯基膦)二氯化钯加入到反应瓶中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，在氮气保护下，加入甲苯60mL、2mol/L的Cs2CO3水溶液50ml，将混合液加热进行Suzuki耦合反应，即加热至120℃回流反应48h，制得含有化合物P39-(3-(3-(1-苯基-1H-苯并[D]咪唑-2-基)苯基)-5-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑的反应液，进一步将反应产物进行分离提纯，具体是将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，用二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，粗产物经过硅胶柱层析分离提纯，得到纯化后的固体产物化合物P3：9-(3-(3-(1-苯基-1H-苯并[D]咪唑-2-基)苯基)-5-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑（DCzP13PBI）。
本实施例制备9-(3-(3-(1-苯基-1H-苯并[D]咪唑-2-基)苯基)-5-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑（DCzP13PBI）的产率为88%，质谱测试结果为：MS:m/z 677(M+)。元素分析结果为:C：86.94；H：4.81；N：8.25，对应分子式为C42H32N4。
测试实施例
为支持本发明所述的有益效果，下面提供本发明的含咔唑的有机半导体材料的空穴传输性能和热稳定性测试方法及数据。
（一）空穴传输性能测试：通过飞行时间法(Time of Flight，TOF)，在6.0×105Vcm-1的电场中测得本发明实施例一~三制备的含咔唑的有机半导体材料的场效应空穴迁移率，结果见表1，其中，P1表示实施例一中制备的含咔唑的有机半导体材料，即化合物P1，以此类推。
表1本发明的含咔唑的有机半导体材料的场效应空穴迁移率
化合物 P1 P2 P3
场效应空穴迁移率/cm2(Vs)-1 7.8×10-4 9.0×10-4 6.1×10-4
由表1数据可知，在电场为6.0×105Vcm-1时，本发明制备的含咔唑的有机半导体材料的空穴迁移率在6.1×10-4cm2(Vs)-1以上，表明本发明制备的含咔唑的有机半导体材料具有非常好的空穴传输性能。
（二）热稳定性测试：通过热重分析仪(TGA)对本发明实施例一~三制备的含咔唑的有机半导体材料进行检测，分析条件为氮气气氛，扫描速度为10℃/min，测试5%热失重温度，结果见表2，其中，P1表示实施例一中制备的含咔唑的有机半导体材料，即化合物P1，以此类推。
表2本发明的含咔唑的有机半导体材料的热分解温度
化合物 P1 P2 P3
5%热失重温度/℃ 396 397 396
由表2数据可知，本发明制备的含咔唑的有机半导体材料的5%热失重温度在390℃以上，说明本发明的含咔唑的有机半导体材料具有非常好的热稳定性。
综上可知，本发明的含咔唑的有机半导体材料含有咔唑富电子基团及1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑缺电子基团，并形成共轭结构，使其具有良好的空穴传输性能，同时咔唑及1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑单元都具有平面刚性，使本发明含咔唑的有机半导体材料具有较强的热稳定性，利于延长发光器件的使用寿命。应用实施例
一种含有含咔唑的有机半导体材料的有机电致发光器件，是应用本发明实施例二的化合物P2（DCzP14PBI）作为发光层的电致发光器件，结构图见图1。如图1所示，本实施例的有机电致发光器件为复合层状结构，包括玻璃基板1，阳极2，空穴传输层3，发光层4，空穴阻挡层5，电子传输层6，缓冲层7和阴极8，除玻璃基板外2~8的材质依次为：ITO/NPB/P2:FIrpic/BCP/Alq3/LiF/Al。其中，发光层4的材质为化合物P2和Firpic（双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱），Firpic占化合物P2与Firpic总质量的15%，化合物P2对应实施例二制备的含咔唑的有机半导体材料化合物P2：
Figure BDA00002299180200121
此外，阳极2的材质为方块电阻为10～20Ω/口的氧化铟锡（ITO），厚度为150nm，空穴传输层3的材质为NPB，即N,N′-二(α-萘基)-N,N′-二苯基-4,4′-二胺，厚度为40nm，发光层4的厚度为30nm，空穴阻挡层5的材质为BCP，即2,9-二甲基-4,7-二苯基-9,10-菲咯啉，厚度为10nm，电子传输层6的材质为Alq3，即三（8-羟基喹啉）铝，厚度为30nm，缓冲层7的材质为LiF，即氟化锂，厚度为1nm，阴极8的材质为铝，厚度为120nm。
上述有机电致发光器件采用高真空镀膜系统（沈阳科学仪器研制中心有限公司）进行真空蒸镀制备，首先在玻璃基板1上蒸镀阳极2，然后依次蒸镀空穴传输层3，发光层4，空穴阻挡层5，电子传输层6，缓冲层7，最后蒸镀阴极8，得到有机电致发光器件。
测试上述有机电致发光器件在电压为5.0V时的电致发光光谱图，测试设备为美国海洋光学Ocean Optics的USB4000光纤光谱仪，电致发光光谱图见图2，其最大发光波长在476nm，属于蓝光范围。
在室温、大气环境下采用美国吉时利公司的Keithley2400测试电学性能，日本柯尼卡美能达公司的CS-100A色度计测试亮度和色度，测得该蓝光OLED器件取得了22.5lm/W的最大光效，具有较高的发光效率，可广泛应用在蓝色或白色等发光领域。
以上所述是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种含咔唑的有机半导体材料，其特征在于，该材料为如下结构式所示的化合物P：
Figure FDA00002299180100011
其中，Ar为
2.一种含咔唑的有机半导体材料的制备方法，其特征在于包括如下步骤:分别提供如下结构式表示的化合物A和化合物B：
A为B为
在无氧状态和惰性气体氛围中，将所述化合物A、所述化合物B与有机钯催化剂混合，然后加入碱性溶液与有机溶剂，加热进行Suzuki耦合反应，制得含咔唑的有机半导体材料，即化合物P，
其中，Ar为
3.如权利要求2所述的含咔唑的有机半导体材料的制备方法，其特征在于，所述化合物A与化合物B的摩尔比为1:(1~2)。
4.如权利要求2所述的含咔唑的有机半导体材料的制备方法，其特征在于，所述有机钯催化剂为四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯或三(二亚苄基丙酮)二钯中的一种或多种。
5.如权利要求2所述的含咔唑的有机半导体材料的制备方法，其特征在于，所述有机钯催化剂与化合物A的摩尔比为(0.05~0.1):1。
6.如权利要求2所述的含咔唑的有机半导体材料的制备方法，其特征在于，所述碱性溶液为2mol/L的Cs2CO3水溶液、K2CO3水溶液或Na2CO3水溶液中的一种或多种；所述碱性溶液中溶质的摩尔用量为化合物A的摩尔用量的20～25倍。
7.如权利要求2所述的含咔唑的有机半导体材料的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚或甲苯。
8.如权利要求2所述的含咔唑的有机半导体材料的制备方法，其特征在于，所述Suzuki耦合反应的反应温度为75～120℃，反应时间为24～48小时。
9.如权利要求2所述的含咔唑的有机半导体材料的制备方法，其特征在于，所述含咔唑的有机半导体材料的制备方法进一步包括分离纯化的步骤，所述分离纯化的步骤如下：将反应结束后得到的含有含咔唑的有机半导体材料的反应液加入饱和氯化铵水溶液中，用二氯甲烷萃取，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去二氯甲烷后得到粗产物，随后将粗产物进行硅胶柱层析分离提纯，得到提纯后的含咔唑的有机半导体材料。
10.一种有机电致发光器件，包括阳极、功能层、发光层和阴极，其特征在于，所述发光层的材质为权利要求1所述的如下结构式所示的含咔唑的有机半导体材料，即化合物P：
Figure FDA00002299180100031
其中，Ar为
CN201210409157.0A 2012-10-24 2012-10-24 含咔唑的有机半导体材料及制备方法和有机电致发光器件 Pending CN103772364A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210409157.0A CN103772364A (zh) 2012-10-24 2012-10-24 含咔唑的有机半导体材料及制备方法和有机电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210409157.0A CN103772364A (zh) 2012-10-24 2012-10-24 含咔唑的有机半导体材料及制备方法和有机电致发光器件

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN103772364A true CN103772364A (zh) 2014-05-07

Family

ID=50565181

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210409157.0A Pending CN103772364A (zh) 2012-10-24 2012-10-24 含咔唑的有机半导体材料及制备方法和有机电致发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103772364A (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105349137A (zh) * 2015-12-14 2016-02-24 陕西师范大学 具有双极载流子传输性能的电致发光材料及作为有机电致发光器件主体材料的应用
WO2017171234A1 (ko) * 2016-03-30 2017-10-05 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN111171010A (zh) * 2020-01-13 2020-05-19 北京大学深圳研究生院 一种阴极电刺激响应材料及其制备方法
CN111978297A (zh) * 2019-05-24 2020-11-24 北京大学深圳研究生院 一种有机电致发光材料及其制备方法与应用

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105349137A (zh) * 2015-12-14 2016-02-24 陕西师范大学 具有双极载流子传输性能的电致发光材料及作为有机电致发光器件主体材料的应用
CN105349137B (zh) * 2015-12-14 2017-07-11 陕西师范大学 具有双极载流子传输性能的电致发光材料及作为有机电致发光器件主体材料的应用
WO2017171234A1 (ko) * 2016-03-30 2017-10-05 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN111978297A (zh) * 2019-05-24 2020-11-24 北京大学深圳研究生院 一种有机电致发光材料及其制备方法与应用
CN111171010A (zh) * 2020-01-13 2020-05-19 北京大学深圳研究生院 一种阴极电刺激响应材料及其制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103664644A (zh) 含苯胺的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN103772364A (zh) 含咔唑的有机半导体材料及制备方法和有机电致发光器件
CN104072405A (zh) 一种电子传输材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN103304469A (zh) 含芘的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN103304554A (zh) 含咔唑的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN103897688A (zh) 有机电致发光材料及其制备方法与有机电致发光器件
CN102838585B (zh) 含二苯并噻吩砜有机半导体材料的制备方法
CN103304557B (zh) 含螺芴的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN103772361A (zh) 含咔唑的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN103304470A (zh) 含萘的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN104003927A (zh) 一种有机电致磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN103172652A (zh) 含四苯基硅有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN103772291A (zh) 含苯胺的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN104073238A (zh) 有机电致发光材料及其制备方法与有机电致发光器件
CN102850320A (zh) 含二苯并噻吩砜化合物及其制备方法和应用
CN104003950A (zh) 一种有机电致磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN103897689B (zh) 有机电致发光材料及其制备方法与有机电致发光器件
CN103288730A (zh) 含喹啉有机半导体材料、其制备方法及有机电致发光器件
CN103172630B (zh) 含菲啰啉有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN104073241A (zh) 有机电致磷光材料及其制备方法与有机电致发光器件
CN103130784B (zh) 一种含吡啶的有机半导体材料及其制备方法和应用
CN104073240A (zh) 有机电致磷光材料及其制备方法与有机电致发光器件
CN103772370A (zh) 含咔唑的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN103772265A (zh) 含荧蒽的有机半导体材料及其制备和有机电致发光器件
CN104004507A (zh) 一种有机电致磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20140507