CN103772361A - 含咔唑的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents

含咔唑的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件 Download PDF

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王平
梁禄生
张娟娟
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    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms

Abstract

本发明提供了含咔唑的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件，所述含咔唑的有机半导体材料为如下结构式所示的化合物P，其中，R为氢原子或C1~C4的烷基，化合物P通过Suzuki耦合反应制备得到。所述含咔唑的有机半导体材料含有1,2-二苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑和咔唑基团，具有良好的空穴传输性能以及较高的热稳定性，利于延长发光器件的使用寿命。

Description

含咔唑的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及光电材料领域，特别是涉及一种含咔唑的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
随着信息时代的发展，高效、节能、轻质的有机电致发光平板显示器（OLEDs）及大面积白光照明越来越受到人们的关注。OLED技术被全球的科学家关注，相关的企业和实验室都在进行这项技术的研发。作为一种新型的LED技术，具有主动发光且轻、薄、对比度好、能耗低、可制成柔性器件等特点的有机电致发光器件对有机半导体材料提出了较高的要求。
1987年，美国Eastman Kodak公司的Tang和VanSlyke报道了有机电致发光研究中的突破性进展，而要实现全色显示及照明等应用目的，发光器件必须具有一定的效率和寿命。目前热稳定的蓝光材料较缺乏，这影响到白光器件的寿命及其发展。
发明内容
为解决上述高效稳定的有机电致发光蓝光材料较缺乏的问题，本发明旨在提供一种含有1,2-二苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑和咔唑基团的有机半导体材料，该有机半导体材料具有良好的空穴传输性能以及较高的热稳定性，利于延长发光器件的使用寿命。
本发明还提供该有机半导体材料的制备方法及含有该有机半导体材料的有机电致发光器件。
一方面，本发明提供一种含咔唑的有机半导体材料，所述含咔唑的有机半导体材料为如下结构式所示的化合物P：
Figure BDA00002299183600021
其中，R为氢原子或C1~C4的烷基。
本发明中，1,2-二苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑与咔唑结构单元一起形成共轭结构，1,2-二苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑是一个高效的蓝紫色发色团,而咔唑是平面刚性的空穴传输基团，使本发明的含咔唑的有机半导体材料具有良好的空穴传输能力及发光效率和具有较强的热稳定性。
另一方面，本发明提供上述含咔唑的有机半导体材料的制备方法，包括如下步骤:
分别提供如下结构式表示的化合物A和化合物B：
Figure BDA00002299183600022
其中，R为氢原子或C1~C4的烷基；
在惰性气体氛围中，将所述化合物A、所述化合物B与催化剂混合，然后加入碱性溶液与有机溶剂，加热进行Suzuki耦合反应，制得结构式如下的含咔唑的有机半导体材料，即化合物P，
Figure BDA00002299183600031
其中，R为氢原子或C1~C4的烷基。
优选地，所述化合物A与化合物B的摩尔比为1:1~1:1.5。
优选地，所述催化剂为铜（Cu）、碘化亚铜（CuI）、二(二亚苄基丙酮)钯/三叔丁基膦（Pd(dba)2/Pt-Bu3）或醋酸钯/三特丁基磷四氟硼酸盐（Pd(OAc)2/(t-Bu)3PHBF4），所述Pd(dba)2/Pt-Bu3为Pd(dba)2和Pt-Bu3按摩尔比1:3混合后得到，所述Pd(OAc)2/(t-Bu)3PHBF4为Pd(OAc)2和(t-Bu)3PHBF4按摩尔比1:3混合后得到。
优选地，当催化剂为CuI时，需要加入邻菲啰啉进行搭配催化，优选地，所述邻菲啰啉与CuI的摩尔比为3:1。
优选地，当催化剂为Cu时，需要加入1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷（18-冠-6）作为相转移催化剂，优选地，所述1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷与Cu的摩尔比为1:6。
优选地，所述催化剂与化合物B的摩尔比为0.01:1~2:1。
优选地，所述Suzuki耦合反应的反应温度为110~185℃，反应时间为20～48小时。
优选地，所述碱性溶液为氢氧化钾（KOH）、碳酸钾（K2CO3）、叔丁醇钠（t-BuONa）或叔丁醇钾（t-BuOK）；所述碱性溶液的摩尔用量为化合物B摩尔用量的1～3倍。
优选地，所述有机溶剂为甲苯、二甲苯或邻二氯苯。
优选地，所述惰性气体氛围中的气体为氮气或氩气。
本发明提供的含咔唑的有机半导体材料的制备方法工艺简单、易于控制。
第三方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、功能层、发光层和阴极，所述发光层的材质为如下结构式所示的含咔唑的有机半导体材料，即化合物P：
Figure BDA00002299183600041
其中，R为氢原子或C1~C4的烷基。
本发明提供的一种含咔唑的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件，具有以下有益效果：
该有机半导体材料的结构中，1,2-二苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑与咔唑结构单元一起形成共轭结构，1,2-二苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑是一个高效的蓝紫色发色团,而咔唑是平面刚性的空穴传输基团，使本发明的含咔唑的有机半导体材料具有良好的空穴传输能力及发光效率和具有较强的热稳定性，利于延长发光器件的使用寿命。
此外，本发明的含咔唑的有机半导体材料在常用溶剂（如甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷或四氢呋喃）中具有很好的溶解性能和成膜性能，并能通过脂肪链取代基来调节其溶解及成膜性能。
本发明的含咔唑的有机半导体材料可以利用Suzuki耦合反应制备，制备方法简单且成熟，产率高，条件温和，产物易于控制。
附图说明
图1为实施例1制备的含有含咔唑的有机半导体材料（RCzPPI）膜的荧光发光光谱。
图2为应用实施例的含有含咔唑的有机半导体材料的有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
以下所述是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也视为本发明的保护范围。
以下实施例中，化合物A可参照文献（Advanced Functional Materials,2012,22(13):2797–2803）公开的方法合成，化合物B可从市场上购买（上海梯希爱化成工业发展有限公司）。
其中，R为氢原子或C1~C4的烷基。
实施例一
一种含咔唑的有机半导体材料，即2-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑（命名为CzPPI），为如下结构式所示的化合物P1：
Figure BDA00002299183600052
上述含咔唑的有机半导体材料化合物P1的制备方法，包括如下步骤：
(1)分别提供如下结构式表示的化合物A（2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑）和化合物B1（咔唑），
Figure BDA00002299183600061
(2)氮气保护下依次加入2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑3mmol，咔唑3.0mmol，甲苯25mL，搅拌下加入Pd(OAc)20.09mmol、t-BuONa 5.4mmol、(t-Bu)3PHBF4 0.27mmol，在110℃下回流搅拌进行偶联反应20h。反应结束后，冷却，将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，最后得到2-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑固体产物（CzPPI）。
2-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑固体产物（CzPPI）产率为51%，质谱测试结果为MALDI-TOF-MS:m/z 536(M+)。元素分析结果为C,87.47;H,4.70;N,7.86，对应分子式为C39H25N3。由质谱测试、元素分析结果及反应物的分子结构，确认产物具有所述结构。
图1为施例1制备的含咔唑有机电致发光材料（CzPPI）膜的荧光发光光谱图；其最大发光波长在432nm处，属于蓝光范围。
实施例二
一种含咔唑的有机半导体材料，即2-(4-(3,6-甲基-9H-咔唑-9-基)苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑（命名为MCzPPI），为如下结构式所示的化合物P2：
Figure BDA00002299183600062
上述含咔唑的有机半导体材料化合物P2的制备方法，包括如下步骤：
(1)分别提供如下结构式表示的化合物A（2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑）和化合物B2（3,6-二甲基咔唑），
Figure BDA00002299183600071
(2)氮气保护下依次加入2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑3mmol，3,6-二甲基咔唑3.5mmol，二甲苯25mL，搅拌下加入CuI 0.03mmol，加入邻菲啰啉0.09mmol与CuI进行搭配催化、KOH 18.0mmol，在130℃下回流搅拌偶联反应40h。反应结束后，冷却，将反应液倒入稀盐酸溶液中，甲苯萃取，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，最后得到2-(4-(3,6-甲基-9H-咔唑-9-基)苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑（MCzPPI）固体产物。
本实施例制备2-(4-(3,6-甲基-9H-咔唑-9-基)苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑（MCzPPI）的产率为57%，质谱测试结果为MALDI-TOF-MS:m/z 564(M+)。元素分析结果为C,87.39;H,5.18;N,7.47，对应分子式为C41H29N3。由质谱测试、元素分析结果及反应物的分子结构，确认产物具有所述结构。
实施例三
一种含咔唑的有机半导体材料，即2-(4-(3,6-乙基-9H-咔唑-9-基)苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑（命名为ECzPPI），为如下结构式所示的化合物P3：
上述含咔唑的有机半导体材料（即化合物P3）的制备方法，包括如下步骤：
(1)分别提供如下结构式表示的化合物A（2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑）和化合物B3（3,6-二乙基咔唑），
Figure BDA00002299183600081
(2)氩气保护下依次加入2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑4.0mmol，3,6-二乙基咔唑6.0mmol，邻二氯苯25mL，搅拌下加入Cu粉6mmol、加入1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷（18-冠-6）1.0mmol作为相转移催化剂、K2CO3 27.0mmol在185℃下回流搅拌偶联反应48h。反应结束后，通过一个短的硅胶柱热过滤，旋蒸除去氯苯溶剂后得到粗产物，再经过硅胶柱层析分离提纯，最后得到2-(4-(3,6-乙基-9H-咔唑-9-基)苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑固体产物。
本实施例制备2-(4-(3,6-乙基-9H-咔唑-9-基)苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑（ECzPPI）的产率：48%。质谱测试结果为MALDI-TOF-MS:m/z 592(M+)。元素分析结果为：C,87.32;H,5.66;N,7.12，对应分子式为C43H33N3。由质谱测试、元素分析结果及反应物的分子结构，确认产物具有所述结构。
实施例四
一种含咔唑的有机半导体材料，即2-(4-(3,6-叔丁基-9H-咔唑-9-基)苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑（命名为BCzPPI），为如下结构式所示的化合物P4：
Figure BDA00002299183600091
上述含咔唑的有机半导体材料（即化合物P4）的制备方法，包括如下步骤：
(1)分别提供如下结构式表示的A（2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑）和化合物B4（3,6-二叔丁基咔唑），
Figure BDA00002299183600092
(2)氩气保护下依次加入2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑3.0mmol，3,6-二叔丁基咔唑6.5mmol，甲苯25mL，搅拌下加入Pd(dba)20.12mmol、t-BuOK 7.2mmol、Pt-Bu3 0.36mmol，在110℃下回流搅拌偶联反应24h。反应结束后，通过一个短的硅胶柱热过滤，旋蒸除去氯苯溶剂后得到粗产物，再经过硅胶柱层析分离提纯，最后得到2-(4-(3,6-叔丁基-9H-咔唑-9-基)苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑固体产物。
本实施例制备2-(4-(3,6-叔丁基-9H-咔唑-9-基)苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑（BCzPPI）的产率为55％，质谱测试结果MALDI-TOF-MS:m/z 648(M+)。元素分析结果为：C,87.11;H,6.39;N,6.52，对应分子式为C47H41N3。由质谱测试、元素分析结果及反应物的分子结构，确认产物具有所述结构。
测试实施例
为支持本发明所述的有益效果，下面提供本发明的含咔唑的有机半导体材料的热稳定性测试方法及数据。
通过热重分析仪(TGA)对本发明实施例一~四制备的含咔唑的有机半导体材料进行检测，分析条件为氮气气氛，扫描速度为10℃/min，测试5%热失重温度，结果见表1，其中，P1表示实施例一中制备的含咔唑的有机半导体材料，即化合物P1，以此类推。
表1本发明的含咔唑的有机半导体材料的热分解温度
化合物 P1 P2 P3 P4
5%热失重温度/℃ 484 487 488 497
由表1数据可知，本发明制备的含咔唑的有机半导体材料的5%热失重温度在480℃以上，说明本发明的含咔唑的有机半导体材料具有非常好的热稳定性。
综上可知，本发明的含咔唑的有机半导体材料由于含有1,2-二苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑和咔唑基团，具有良好的空穴传输性能以及较高的热稳定性，利于延长发光器件的使用寿命。
应用实施例
一种含有含咔唑的有机半导体材料的有机电致发光器件，是应用本发明实施例二的化合物P2（MCzPPI）作为蓝色发光层材料的电致发光器件，结构图见图2。一般有机电致发光器件包括阳极、功能层、发光层和阴极，功能层包括空穴注入层、空穴传输层、电子输送层和电子注入层，发光层位于空穴传输层和电子输送层之间。
如图2所示，本实施例的有机电致发光器件为复合层状结构，依次包括玻璃基板1、阳极2、空穴传输层3、蓝色发光层4、空穴阻挡层5、电子传输层6、缓冲层7和阴极8，除玻璃基板外2~8的材质依次为：ITO/NPB/P2/BCP/Alq3/LiF/Al，其中，蓝色发光层4的材质为实施例二制备的含咔唑的有机半导体材料化合物P2：
Figure BDA00002299183600111
此外，阳极2的材料优选为方块电阻为10-20Ω/口的ITO（氧化铟锡），厚度为160nm，空穴传输层3的材料为NPB，即N,N′-二(α-萘基)-N,N′-二苯基-4,4′-二胺，厚度为35nm，空穴阻挡层5的材料为BCP，即2,9-二甲基-4,7-二苯基-9,10-菲咯啉，厚度为9nm，电子传输层6的材料为Alq3，即三（8-羟基喹啉）铝，厚度为35nm，缓冲层7的材料为LiF，即氟化锂，厚度为1nm，阴极8的材料为铝，厚度为110nm。
上述有机电致发光器件采用真空蒸镀的方法制备，首先在玻璃基板1上蒸镀阳极2，然后依次蒸镀空穴传输层3，蓝色发光层4，空穴阻挡层5，电子传输层6，缓冲层7，最后蒸镀阴极8，得到有机电致发光器件，各层可采用现有方法形成。
在室温、大气环境下测试，该蓝光OLED器件取得了6.2lm/W的光效，具有较高的发光效率，可广泛应用在蓝色或白色等发光领域。
以上所述是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种含咔唑的有机半导体材料，其特征在于，为如下结构式所示的化合物P：
Figure FDA00002299183500011
其中，R为氢原子或C1~C4的烷基。
2.一种含咔唑的有机半导体材料的制备方法，其特征在于包括如下步骤:分别提供如下结构式表示的化合物A和化合物B：
Figure FDA00002299183500012
其中，R为氢原子或C1~C4的烷基；
在惰性气体氛围中，将所述化合物A、所述化合物B与催化剂混合，然后加入碱性溶液与有机溶剂，加热进行Suzuki耦合反应，制得结构式如下的含咔唑的有机半导体材料，即化合物P：
Figure FDA00002299183500013
其中，R为氢原子或C1~C4的烷基。
3.如权利要求2所述的含咔唑的有机半导体材料的制备方法，其特征在于，所述化合物A与化合物B的摩尔比为1:1~1:1.5。
4.如权利要求2所述的含咔唑的有机半导体材料的制备方法，其特征在于，所述催化剂为铜、碘化亚铜、二(二亚苄基丙酮)钯/三叔丁基膦或醋酸钯/三特丁基磷四氟硼酸盐，所述二(二亚苄基丙酮)钯/三叔丁基膦为二(二亚苄基丙酮)钯和三叔丁基膦按摩尔比1:3混合后得到，所述醋酸钯/三特丁基磷四氟硼酸盐为醋酸钯和三特丁基磷四氟硼酸盐按摩尔比1:3混合后得到。
5.如权利要求4所述的含咔唑的有机半导体材料的制备方法，其特征在于，当催化剂为铜时，需要加入1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷作为相转移催化剂，所述1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷与铜的摩尔比为1:6。
6.如权利要求4所述的含咔唑的有机半导体材料的制备方法，其特征在于，当催化剂为碘化亚铜时，需要加入邻菲啰啉进行搭配催化，所述邻菲啰啉与碘化亚铜的摩尔比为3:1。
7.如权利要求4所述的含咔唑的有机半导体材料的制备方法，其特征在于，所述催化剂与化合物B的摩尔比为0.01:1~2:1。
8.如权利要求2所述的含咔唑的有机半导体材料的制备方法，其特征在于，所述Suzuki耦合反应的反应温度为110~185℃，反应时间为20～48小时。
9.如权利要求2所述的含咔唑的有机半导体材料的制备方法，其特征在于，所述碱性溶液为氢氧化钾、碳酸钾、叔丁醇钠或叔丁醇钾；所述碱性溶液的摩尔用量为化合物B摩尔用量的1～3倍。
10.一种有机电致发光器件，依次包括阳极、功能层、发光层和阴极，其特征在于，所述发光层的材质为权利要求1所述的如下结构式所示的含咔唑的有机半导体材料，即化合物P：
Figure FDA00002299183500021
其中，R为氢原子或C1~C4的烷基。
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CN104617224A (zh) * 2015-02-14 2015-05-13 上海道亦化工科技有限公司 一种有机电致发光器件
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