CN103073534A - 有机半导体材料、其制备方法和应用 - Google Patents

有机半导体材料、其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明适用于有机材料技术领域，提供了一种有机半导体材料，其制备方法和应用。本发明有机半导体材料具有如下结构式。本发明有机半导体材料，包括二苯并噻吩砜基团和三苯胺基团，具有较高的载流子迁移率和刚性，实现了其发光效率与热稳定性的显著提升；本发明有机半导体材料制备方法，操作简单、成本低廉，生产效益高，非常适于工业化生产。

Description

有机半导体材料、其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机材料技术领域，尤其涉及一种有机半导体材料、其制备方法和应用。
背景技术
随着信息时代的发展，具有高效、节能、轻质的有机电致发光平板显示器(OLEDs)及大面积白光照明越来越受到人们的关注。有机电致发光器件要实现全色显示及照明等应用目的，器件必须具有一定的效率和寿命。但是，目前制备得到的有机电致发光器件的发光效率不高，影响了有机电致发光器件的市场应用；
同时在OLED制作及实际工作时，会受到热的作用，器件中的有机材料，易受到这些热的作用诱使膜层产生结晶型态或薄膜的其它形态发生变化(如玻璃化转变)，造成OLED亮度、效率衰退等现象，如此反复地受热作用变化，材料易老化，导致有机电致发光器件寿命降低。
发明内容
有鉴于此，本发明提供一种有机半导体材料，解决现有技术中有机电致发光器件发光效率不高、寿命不长的技术问题。
本发明是这样实现的，
一种有机半导体材料，具有如下结构式I：
其中，D选自氢原子、烷基、烷氧基。
以及，
上述有机半导体材料制备方法，包括如下步骤：
分别提供结构式为
Figure BDA0000101896550000022
的化合物A，结构式为
Figure BDA0000101896550000023
的化合物B，其中，D选自氢原子、烷基、烷氧基；
将摩尔比为1∶2～3的所述化合物A和化合物B溶于含有催化剂和碱性有机溶剂中，无氧条件及温度为60℃～130℃条件下进行Suzuki反应20小时～40小时，得到如结构式I的所述有机半导体材料，反应式表示为：
本发明进一步提供上述有机半导体材料在有机电致发光器件，有机太阳能电池，有机场效应晶体管，有机光存储器件，有机非线性材料或有机激光器件中的应用。
本发明有机半导体材料，包括二苯并噻吩砜基团和三苯胺基团，具有较高的载流子迁移率和刚性，实现了其发光效率与热稳定性的显著提升；本发明有机半导体材料制备方法，操作简单、成本低廉，生产效益高，非常适于工业化生产。
附图说明
图1是应用本发明实施例一的DMPFSO作为发光层的电致发光器件结构图；
图2是应用本发明实施例一的DMPFSO作为发光层的电致发光器件的发光光谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明实施例提供一种有机半导体材料，具有如下结构式I：
Figure BDA0000101896550000041
其中，D选自氢原子(-H)、烷基(-R)、烷氧基(-OR)。所述R为碳原子数为C1～C12的直链或带支链烷基，优选碳原子数为C2～C6的直链或带支链烷基。
本发明有机半导体材料，具有二苯并噻吩砜基团和三苯胺基团；二苯并噻吩为缺电子基团，二苯并噻吩砜基团的引入能够大大提高有机半导体材料的电子传递速率；三苯胺为富电子基团，三苯胺的引入，也能大大提高有机半导体材料的电子传递速率；同时，由于有机半导体材料中既包括缺电子基团，又包括富电子基团，有利于实现有机半导体材料的电荷平衡，实现其载流子传递效率的大大提升，从而实现发光效率的显著提升；由于本发明有机半导体材料具有二苯并噻吩砜基团和三苯胺基团，因此具有刚性和较大的立体位阻，实现了其耐高温性能的显著改善。通过差热分析扫描对本发明的有机半导体材料的性能进行表征，结果表明该材料具有优异的热稳定性、良好的溶解性和成膜性，并且通过光谱测试，表面该材料的最大发光波长在蓝光范围、具有高的三线态能级。
本发明实施例进一步提供上述有机半导体材料的制备方法，包括如下步骤：
步骤S01，提供原料：
分别提供结构式为
Figure BDA0000101896550000051
的化合物A，结构式为
Figure BDA0000101896550000052
的化合物B，其中，D选自氢原子(-H)、烷基(-R)、烷氧基(-OR)；
步骤S02，Suzuki反应：
将摩尔比为1∶2～3的化合物A和化合物B溶于含有催化剂和碱性有机溶剂中，无氧条件及温度为60℃～130℃条件下进行Suzuki反应20小时～40小时，得到如结构式I的所述有机半导体材料，反应式表示为：
Figure BDA0000101896550000053
具体地，步骤S01中，化合物A可以从市场上购买得到，也可以通过如下方法制备得到：
Figure BDA0000101896550000054
将二苯并噻吩砜溶解在浓H2SO4中，在室温下加入NBS，搅拌反应24h后，将反应液倒入水中，抽滤，用水和甲醇洗涤，剩下的固体在氯苯中重结晶，得到无色针状固体2，7-二溴二苯并噻吩砜。
化合物B包括两种物质，一是4-(二(4-D苯基)胺)苯硼酸，结构式为
Figure BDA0000101896550000061
另一是4-(二(4-D苯基)胺)苯硼酸酯，结构式为
Figure BDA0000101896550000062
其中，D选自氢原子(-H)、烷基(-R)、烷氧基(-OR)；所述R为碳原子数为C1～C12的直链或带支链烷基，优选为碳原子数为C2～C6的直链或带支链烷基。化合物B从市场上购买得到。
步骤S02中，该无氧环境没有限制，例如，通过反复抽真空、向反应器中通入氮气，使反应器内部处于无氧环境。
该化合物A和化合物B的摩尔比为1∶2～3，优选为1∶2.2。该有机溶剂没有限制，例如，四氢呋喃、乙二醇二甲醚、苯、氯苯或甲苯。该有机溶剂中含有催化剂，该催化剂为有机钯或有机钯与有机磷配体的混合物，该有机钯选自四三苯基膦钯、醋酸钯、三(二亚苄基丙酮)二钯或双三苯基膦二氯化钯，该有机钯与有机磷配体的混合物例如，Pd2(dba)3/P(o-Tol)3、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2。该有机钯和化合物A的摩尔比为0.001～0.1∶1，优选为0.09∶1，有机钯与有机磷配体的摩尔比为1∶3～1∶5。
该碱性有机溶剂包括，例如，Cs2CO3、K2CO3、Na2CO3或Li2CO3溶液中的任一种。该碱性溶液中Cs2CO3、K2CO3、Na2CO3或Li2CO3和化合物A的摩尔比为20～25∶1。
将化合物A和化合物B溶于该含有催化剂和碱性溶液的有机溶剂后，将反应体系温度调整至60℃～130℃，进行Suzuki反应20小时～40小时，反应后液体经过萃取、干燥、硅胶柱层析后得到有机半导体材料。
本发明有机半导体材料制备方法，操作简单、成本低廉，非常适于工业化生产。
本发明实施例进一步提供上述有机半导体材料在有机电致发光器件，有机太阳能电池，有机场效应晶体管，有机光存储器件，有机非线性材料或有机激光器件中的应用。
以下结合具体实施例对上述有机半导体材料及其制备方法进行详细阐述。
实施例一
本发明实施例2，7-二(4-(二(4-甲苯基)胺)苯基)二苯并噻吩砜(DMPFSO)具有如下结构式：
Figure BDA0000101896550000071
本发明实施例2，7-二(4-(二(4-甲苯基)胺)苯基)二苯并噻吩砜(DMPFSO)制备方法，包括如下步骤：
步骤一、制备2，7-二溴二苯并噻吩砜：
将4mmol二苯并噻吩砜溶解在30ml的浓H2SO4中，在20℃温度下加入8.2mmol NBS，搅拌反应24h后，将反应液倒入水中，抽滤，用水和甲醇洗涤，剩下的固体在氯苯中重结晶，得到无色针状固体2，7-二溴二苯并噻吩砜。产率：49％。MS：m/z 374(M+)。反应式表示为：
Figure BDA0000101896550000081
步骤二、2，7-二(4-(二(4-甲苯基)胺)苯基)二苯并噻吩砜(DMPFSO)的制备：
将3mmol的2，7-二溴二苯并噻吩砜，6.4mmol的4-(二(4-甲苯基)胺)苯硼酸，0.01mmol的四三苯基膦钯加入到反应器中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于氮气保护下，加入50mL无水四氢呋喃溶液、30ml浓度为2mol/L的Na2CO3水溶液，将反应体系温度调整到75℃，回流反应24h。反应结束后，将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，最后得到黄色固体2，7-二(4-(二(4-甲苯基)胺)苯基)二苯并噻吩砜。产率：89％。MS：m/z 759(M+)。反应式表示为：
实施例二
本发明实施例2，7-二(4-(二(4-己基苯基)胺)苯基)二苯并噻吩砜(DHPFSO)具有如下结构式：
Figure BDA0000101896550000091
本发明实施例2，7-二(4-(二(4-己基苯基)胺)苯基)二苯并噻吩砜(DHPFSO)制备方法，包括如下步骤：
步骤一、同实施例一中的步骤一
步骤二、2，7-二(4-(二(4-己基苯基)胺)苯基)二苯并噻吩砜(DHPFSO)的制备：
将3mmol的2，7-二溴二苯并噻吩砜，6.8mmol的4-(二(4-己基苯基)胺)苯硼酸，0.3mmol的四三苯基膦钯加入到反应器中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于氮气保护下，加入50mL无水四氢呋喃溶液、34ml浓度为2mol/L的Na2CO3水溶液，将反应体系温度调整到60℃，回流反应20h。反应结束后，将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，最后得到固体产物2，7-二(4-(二(4-己基苯基)胺)苯基)二苯并噻吩砜。产率：92％。MS：m/z 1039(M+)。反应式表示为：
实施例三
本发明实施例2，7-二(4-(二(4-乙氧基苯基)胺)苯基)二苯并噻吩砜(DEOPFSO)具有如下结构式：
Figure BDA0000101896550000101
本发明实施例2，7-二(4-(二(4-乙氧基苯基)胺)苯基)二苯并噻吩砜(DEOPFSO)制备方法，包括如下步骤：
步骤一、同实施例一中的步骤一
步骤二、2，7-二(4-(二(4-乙氧基苯基)胺)苯基)二苯并噻吩砜(DEOPFSO)的制备：
将3mmol的2，7-二溴二苯并噻吩砜，6.1mmol的4-(二(4-乙氧基苯基)胺)苯硼酸，0.03mmol的四三苯基膦钯加入到反应器中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于氮气保护下，加入50mL无水四氢呋喃溶液、34ml浓度为2mol/L的Na2CO3水溶液，将反应体系温度调整到95℃，回流反应40h。反应结束后，将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，最后得到固体产物2，7-二(4-(二(4-乙氧基苯基)胺)苯基)二苯并噻吩砜。产率：90％。MS：m/z 879(M+)。反应式表示为：
实施例四
本发明实施例2，7-二(4-(二(4-己氧基苯基)胺)苯基)二苯并噻吩砜(DHOPFSO)具有如下结构式：
本发明实施例2，7-二(4-(二(4-己氧基苯基)胺)苯基)二苯并噻吩砜(DHOPFSO)制备方法，包括如下步骤：
步骤一、同实施例一中的步骤一
步骤二、2，7-二(4-(二(4-己氧基苯基)胺)苯基)二苯并噻吩砜(DHOPFSO)的制备：
将3mmol的2，7-二溴二苯并噻吩砜，6.0mmol的4-(二(4-己氧基苯基)胺)苯硼酸，0.07mmol的四三苯基膦钯加入到反应器中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于氮气保护下，加入50mL无水四氢呋喃溶液、35ml浓度为2mol/L的Na2CO3水溶液，将反应体系温度调整到80℃，回流反应30h。反应结束后，将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，最后得到固体产物2，7-二(4-(二(4-己氧基苯基)胺)苯基)二苯并噻吩砜。产率：88％。MS：m/z 1103(M+)。反应式表示为：
Figure BDA0000101896550000121
实施例五
本发明实施例2，7-二(4-(二(4-苯基)胺)苯基)二苯并噻吩砜(DPFSO)具有如下结构式：
Figure BDA0000101896550000122
本发明实施例2，7-二(4-(二(4-苯基)胺)苯基)二苯并噻吩砜(DPFSO)制备方法，包括如下步骤：
步骤一、同实施例一中的步骤一
步骤二、2，7-二(4-(二(4-苯基)胺)苯基)二苯并噻吩砜(DPFSO)的制备：
将3mmol的2，7-二溴二苯并噻吩砜，9mmol的4-(二(4-苯基)胺)苯硼酸，0.09mmol的四三苯基膦钯加入到反应器中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于氮气保护下，加入50mL无水四氢呋喃溶液、34ml浓度为2mol/L的Na2CO3水溶液，将反应体系温度调整到130℃，回流反应40h。反应结束后，将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，二氯甲烷萃取三次，有机相用氯化钠水溶液洗，干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，最后得到固体产物2，7-二(4-(二(4-苯基)胺)苯基)二苯并噻吩砜。产率：84％。MS：m/z 703(M+)。反应式表示为：
Figure BDA0000101896550000131
应用例
请参阅图1，图1显示应用本发明实施例一的DMPFSO作为发光层的电致发光器件结构图，包括阳极1、阳极1之上的空穴注入层2、位于该空穴注入层2上的空穴传输层3、空穴传输层3之上的发光层4、发光层4之上的空穴阻挡层或电子传输层5、空穴阻挡层或电子传输层5之上的电子注入层6，以及位于该电子注入层6之上的阴极7。阳极1的材质为ITO玻璃，包括玻璃11和位于该玻璃11上的ITO膜12；空穴注入层2的材质为m-MTDATA(4，4′，4″-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)二苯并噻吩砜)、空穴传输层3的材质为NPB(N，N′-二(α-萘基)-N，N′-二苯基-4，4′-二胺)，发光层4的材质为实施例1中的DMPFSO{2，7-二(4-(二(4-甲苯基)胺)苯基)二苯并噻吩砜}为主体材料掺入11wt％ FIrpic{双(4，6-二氟苯基吡啶-N，C2’)吡啶甲酰合铱}蓝色磷光材料，空穴阻挡层或电子传输层5的材质为TPBI(1，3，5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯)，电子注入层6的材质为LiF，阴极7的材质为Mg∶Ag(10∶1，wt％)合金。该空穴注入层2、空穴传输层3、发光层4、空穴阻挡层或电子传输层5、电子注入层6及阴极7通过真空蒸镀方式制得。
请参阅图2，图2显示本应用例的电致发光器件在电压为6V时的发光光谱图，从图2中可以，其最大发光波长在474nm。并且经过在室温下、大气环境下测试，该蓝光OLED器件取得了非常高的效率，外量子效率为15.6％。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种有机半导体材料，具有如下结构式I：
Figure FDA0000101896540000011
其中，D选自氢原子、烷基、烷氧基。
2.如权利要求1所述的有机半导体材料，其特征在于，所述烷基、烷氧基中的烷基为碳原子数为C1～C12的烷基。
3.如权利要求1所述的有机半导体材料，其特征在于，所述烷基、烷氧基中的烷基为碳原子数为C2～C6的烷基。
4.一种有机半导体材料制备方法，包括如下步骤：
分别提供结构式为
Figure FDA0000101896540000012
的化合物A，结构式为
Figure FDA0000101896540000013
的化合物B，其中，D选自氢原子、烷基、烷氧基；
将摩尔比为1∶2～3的所述化合物A和化合物B溶于含有催化剂和碱性有机溶剂中，无氧条件及温度为60℃～130℃条件下进行Suzuki反应20小时～40小时，得到如结构式I的所述有机半导体材料，反应式表示为：
5.如权利要求4所述的有机半导体材料制备方法，其特征在于，所述烷基、烷氧基中的烷基为碳原子数为C1～C12的烷基。
6.如权利要求4所述的有机半导体材料制备方法，其特征在于，所述烷基、烷氧基中的烷基为碳原子数为C2～C6的烷基。
7.如权利要求4所述的有机半导体材料制备方法，其特征在于，所述催化剂为有机钯或有机钯与有机磷配体的混合物，所述碱性溶液为Cs2CO3、K2CO3、Na2CO3或Li2CO3。
8.如权利要求4所述的有机半导体材料制备方法，其特征在于，所述有机钯选自四三苯基膦钯、醋酸钯、三(二亚苄基丙酮)二钯或双三苯基膦二氯化钯。
9.如权利要求7所述的有机半导体材料制备方法，其特征在于，所述有机钯与所述化合物A的摩尔比为0.001～0.1∶1，碱性溶液的用量与所述化合物A的摩尔比为20～25∶1。
10.如权利要求1～3任一项权利要求所述的有机半导体材料在有机电致发光器件，有机太阳能电池，有机场效应晶体管，有机光存储器件，有机非线性材料或有机激光器件中的应用。
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