CN109574908A - 一种含螺二甲基蒽芴的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 - Google Patents

一种含螺二甲基蒽芴的化合物及其在有机电致发光器件上的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含螺二甲基蒽芴的化合物及其在有机电致发光器件上的应用，该化合物含有螺二甲基蒽芴结构，具有很强的刚性，连接咔唑衍生物长支链结构后，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点；本发明化合物母核具有双极性，支链为给电子基团，由于基团给电子能力强弱不同，因此，材料的HOMO能级有所不同，可作为不同功能层材料使用；另外，本发明化合物具有高的三线态能级，可有效阻挡能量损失、并利于能量传递。因此，本发明化合物作为有机电致发光功能层材料应用于OLED器件后，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。

Description

一种含螺二甲基蒽芴的化合物及其在有机电致发光器件上的 应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种含螺二甲基蒽芴的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料要求材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现，也可能完全迥异。因此，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明提供了一种含螺二甲基蒽芴的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本发明化合物含有螺二甲基蒽芴结构，具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，应用于OLED器件制作后，可有效提高器件的发光效率和OLED器件的使用寿命。
本发明的技术方案如下：一种含有螺二甲基蒽芴的化合物，所述化合物的结构如通式(1)所示：
其中，Ar1、Ar2分别独立的表示为单键、取代或未取代的C6-60亚芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～60元杂亚芳基中的一种；所述杂原子为氮、氧或硫；Ar1与Ar2相同或不同；
m、n分别独立的表示为数字0或1，且m+n≥1；
R1、R2分别独立的表示为通式(2)所示结构；R1与R2相同或不同；
通式(2)中，R3、R4分别独立的表示为氢原子、通式(3)、通式(4)、通式(5)或通式(6)所示结构；R3与R4相同或不同；
通式(3)和通式(4)中，X1、X2、X3分别独立的表示为氧原子、硫原子、C1-10直链或C1-10支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的亚胺基或芳基取代的亚胺基中的一种；通式(3)、通式(4)、通式(5)通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL’1-CL’2键、CL'2-CL’3键或CL’3-CL’4键和通式(2)并环连接；
通式(6)中，R5、R6分别独立的表示为取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-60元杂芳基中的一种；所述杂原子为氮、氧或硫。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述化合物选自通式(7)或通式(8)所示结构：
进一步，所述化合物选自通式(9)、通式(10)、通式(11)或通式(12)所示结构：
进一步，所述化合物选自通式(13)、通式(14)、通式(15)或通式(16)所示结构：
进一步，所述化合物选自通式(17)、通式(18)或通式(19)所示结构：
进一步，上述化合物中，所述Ar1、Ar2分别独立表示为：亚苯基、亚联苯基、亚萘基或单键中的一种；R5、R6分别独立的表示为苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、9,9-二甲基芴或N-苯基咔唑中的一种。
进一步，上述含螺二甲基蒽芴的化合物的具体结构式为：
中的任一种。
本发明还提供一种如上所述的含螺二甲基蒽芴的化合物的制备方法，当Ar1、Ar2表示为单键时，反应方程式为：
上述反应方程式的具体反应过程为：
1)将原料A和H-R1用甲苯溶解，其中，所述原料A与H-R1的摩尔比为1:(1.0～1.5)；
2)向1)中的反应体系中加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦和叔丁醇钠，得混合溶液；
其中，所述Pd2(dba)3与原料A的摩尔比为(0.005～0.01):1，所述三叔丁基膦与原料A的摩尔比为(0.005～0.02):1，所述叔丁醇钠与原料A的摩尔比为(1.5～3.0):1；
3)在惰性气体的保护下，将2)得到的混合溶液于95～110℃的温度条件下反应10～24h，自然冷却至室温，并过滤反应溶液，滤液旋蒸至无溶剂，过中性硅胶柱，得到中间体M；
4)将中间体M和H-R2用甲苯溶解，其中，所述中间体M与H-R2的摩尔比为1:(1.0～1.5)；
5)向4)的反应体系中加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦和叔丁醇钠，得混合溶液；
其中，所述Pd2(dba)3与中间体M的摩尔比为(0.005～0.01):1，所述三叔丁基膦与中间体M的摩尔比为(0.005～0.02):1，所述叔丁醇钠与中间体M的摩尔比为(1.5～3.0):1；
6)在惰性气体的保护下，将5)得到的混合溶液于95～110℃的温度条件下反应10～24h，自然冷却至室温，并过滤反应溶液，滤液旋蒸至无溶剂，过中性硅胶柱，得到目标化合物；
当Ar1、Ar2不表示为单键时，反应方程式为：
上述反应方程式的具体反应过程为：
1)以原料A和硼酸化合物为原料，甲苯溶解，所述甲苯用量为每克原料A使用30-50ml甲苯，其中，所述原料A与硼酸化合物的摩尔比为1:(1.0～1.5)；
2)向1)的反应体系中加入Pd(PPh3)4和碳酸钠，得到混合溶液；
其中，所述Pd(PPh3)4与原料A的摩尔比为(0.005～0.01):1，所述碳酸钠与原料A的摩尔比为(1.5～3.0):1；
3)在氮气保护下，将2)得到的混合溶液于95～110℃反应10～24小时，自然冷却至室温，并过滤反应溶液，滤液进行减压旋蒸，过中性硅胶柱，得到中间体N；
4)以中间体N和硼酸化合物为原料，甲苯溶解，所述甲苯用量为每克中间体N使用30-50ml甲苯，其中，所述中间体N与硼酸化合物的摩尔比为1:(1.0～1.5)；
5)向4)的反应体系中加入Pd(PPh3)4和碳酸钠，得到混合溶液；
其中，所述Pd(PPh3)4与中间体N的摩尔比为(0.005～0.01):1，所述碳酸钠与中间体N的摩尔比为(1.5～3.0):1；
6)在氮气保护下，将5)所得混合溶液于95～110℃反应10～24小时，自然冷却至室温，并过滤反应溶液，滤液进行减压旋蒸，过中性硅胶柱，得到目标化合物。
本发明还提供一种如上所述的含螺二甲基蒽芴的化合物用于制备有机电致发光器件。
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有上述含螺二甲基蒽芴的化合物。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述有机电致发光器件包括空穴传输层/电子阻挡层，所述空穴传输层/电子阻挡层含有上述的含螺二甲基蒽芴的化合物。
进一步，所述有机电致发光器件包括发光层，所述发光层含有上述的含螺二甲基蒽芴的化合物。
本发明还提供一种照明或显示元件，包括如上所述的有机电致发光器件。
本发明有益的技术效果在于：
本发明化合物以螺二甲基蒽芴为骨架，连接咔唑衍生物长支链结构，由于支链基团给电子能力强弱不同，使化合物整体结构的HOMO能级可自由调整，HOMO能级浅的化合物可作为空穴传输/电子阻挡材料使用；HOMO能级深的材料可作为偏空穴型发光层主体材料使用。
另外，螺二甲基蒽芴基团为双性基团，支链为长链结构，破坏分子结构对称性，避免分子间的聚集作用；专利CN106467486A公开了一种含有二甲基蒽有机化合物及其应用，公开化合物10位的两个芳基基团各自独立，立体空间可自由旋转，造成材料成膜后易积聚结晶，而本发明化合物两个苯基相连成螺芴，避免了基团自由旋转，增强了中心母核基团的刚性，本发明化合物的支链基团也具有很强刚性，因此，分子不易聚集结晶、具有良好的成膜性，并具有高的玻璃化温度及热稳定性，所以，本发明化合物应用于OLED器件时，可保持材料成膜后的膜层稳定性，提高OLED器件使用寿命。
另外，本发明化合物具有高的三线态能级，可有效阻挡能量损失、并利于能量传递。因此，本发明所述化合物作为有机电致发光功能层材料应用于OLED器件后，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显，在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
图2为本发明制备的器件和对比器件在不同温度下测量的效率曲线图。
其中，1为透明基板层，2为ITO阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为电子阻挡层，6为发光层，7为空穴阻挡/电子传输层，8为电子注入层，9为阴极反射电极层。
具体实施方式
以下结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
下面所用Ar1、Ar2、R1、R2等符号的含义与说明书发明内容部分的相同。
当Ar1、Ar2不表示为单键时，
中间体硼酸化合物的合成：
(1)氮气氛围下，称取R1-H和Br-Ar1-Cl溶解于甲苯中，再将Pd2(dba)3和三叔丁基膦加入，搅拌混合物，再加入叔丁醇钠，将上述反应物的混合溶液于反应温度95～110℃下，加热回流10～24h，反应结束后，冷却至室温，并过滤反应溶液，滤液旋蒸至无溶剂，过中性硅胶柱，得到中间体R1-Ar1-Cl；
(2)氮气氛围下，称取中间体R1-Ar1-Cl溶解于四氢呋喃(THF)中，再将双(频哪醇根基)二硼、(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及乙酸钾加入，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于反应温度70-90℃下加热回流5-10小时；反应结束后，加水冷却且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到中间体
以中间体B1合成为例：
(1)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.02mol原料B2，0.024mol对氯溴苯，0.04mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，反应完全；自然冷却，过滤，滤液旋蒸，柱层析得到中间体A1，HPLC纯度99.4％，收率71.3％；
元素分析结构(分子式C27H20ClN)：理论值C,82.33；H,5.12；Cl,9.00；N,3.56；测试值：C,82.32；H,5.11；Cl,9.02；N,3.55。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为393.13，实测值为393.58。
(2)在250mL三口瓶中，通入氮气，加入0.02mol中间体A1溶解于150ml四氢呋喃中，再将0.024mol双(频哪醇根基)二硼、0.0002mol(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及0.05mol乙酸钾加入，搅拌混合物，将上述反应物的混合溶液于反应温度80℃下，加热回流5小时；反应结束后，冷却并加入100ml水、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化，得到中间体B1；HPLC纯度99.5％，收率92.1％。
元素分析结构(分子式C33H32BNO2)：理论值C,81.65；H,6.64；B,2.23；N,2.89；O,6.59；测试值：C,81.68；H,6.65；B,2.21；N,2.88；O,6.58。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为485.25，实测值为485.61。
以中间体B1的合成方法制备中间体B，具体结构如表1所示。
表1
实施例1：化合物8的合成：
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol原料A1即2’-溴-10,10-二甲基-10H-螺【蒽-9,9’-芴】，0.012mol原料B1，150ml甲苯搅拌混合，然后加入0.03mol叔丁醇钠，5×10-5molPd2(dba)3，5×10-5mol三叔丁基膦，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.3％，收率84.7％；
元素分析结构(分子式C52H36N2)：理论值C,90.67；H,5.27；N,4.07；测试值：C,90.67；H,5.28；N,4.05。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为688.29，实测值为688.68。
实施例2：化合物15的合成：
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol原料A1即2’-溴-10,10-二甲基-10H-螺【蒽-9,9’-芴】，0.012mol原料B2，150ml甲苯搅拌混合，然后加入0.03mol叔丁醇钠，5×10-5molPd2(dba)3，5×10-5mol三叔丁基膦，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.5％，收率82.9％；
元素分析结构(分子式C49H37N)：理论值C,91.98；H,5.83；N,2.19；测试值：C,92.00；H,5.82；N,2.18。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为639.29，实测值为639.71。
实施例3：化合物16的合成：
化合物16的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料B3替换原料B1。
元素分析结构(分子式C52H36N2)：理论值C,90.67；H,5.27；N,4.07；测试值：C,90.67；H,5.28；N,4.05。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为688.29，实测值为688.65。
实施例4：化合物23的合成：
化合物23的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料B4替换原料B1。
元素分析结构(分子式C49H37N)：理论值C,91.98；H,5.83；N,2.19；测试值：C,91.98；H,5.84；N,2.18。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为639.29，实测值为639.67。
实施例5：化合物40的合成：
化合物40的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料B5替换原料B1。
元素分析结构(分子式C49H37NO)：理论值C,89.74；H,5.69；N,2.14；O,2.44；测试值：C,89.72；H,5.68；N,2.15；O,2.45。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为655.29，实测值为655.66。
实施例6：化合物46的合成：
化合物46的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料B6替换原料B1。
元素分析结构(分子式C55H42N2)：理论值C,90.38；H,5.79；N,3.83；测试值：C,90.39；H,5.80；N,3.81。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为730.33，实测值为730.75。
实施例7：化合物60的合成：
化合物60的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料B7替换原料B1。
元素分析结构(分子式C67H50N2)：理论值C,91.12；H,5.71；N,3.17；测试值：C,91.12；H,5.72；N,3.16。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为882.40，实测值为882.86。
实施例8：化合物65的合成：
化合物65的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料B8替换原料B1。
元素分析结构(分子式C48H33N)：理论值C,92.42；H,5.33；N,2.25；测试值：C,92.40；H,5.34；N,2.26。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为623.26，实测值为623.68。
实施例9：化合物70的合成：
化合物70的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料B9替换原料B1。
元素分析结构(分子式C58H45N)：理论值C,92.15；H,6.00；N,1.85；测试值：C,92.16；H,6.00；N,1.84。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为755.36，实测值为755.87。
实施例10：化合物87的合成：
化合物87的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料B10替换原料B1。
元素分析结构(分子式C61H46N2)：理论值C,90.78；H,5.75；N,3.47；测试值：C,90.79；H,5.76；N,3.45。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为806.37，实测值为806.88。
实施例11：化合物95的合成：
化合物95的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A2替换原料A1，用原料B11替换原料B1。
元素分析结构(分子式C46H31NS)：理论值C,87.72；H,4.96；N,2.22；S,5.09；测试值：C,87.76；H,4.95；N,2.21；S,5.08。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为629.22，实测值为629.68。
实施例12：化合物108的合成：
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol原料A1，0.012mol中间体B1，150ml甲苯搅拌混合，然后加入0.02mol碳酸钠，1×10-4molPd(PPh3)4，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.2％，收率78.5％；
元素分析结构(分子式C55H41N)：理论值C,92.27；H,5.77；N,1.96；测试值：C,92.27；H,5.78；N,1.95。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为715.32，实测值为715.76。
实施例13：化合物121的合成：
化合物121的制备方法同实施例12，不同之处在于用中间体B2替换中间体B1。
元素分析结构(分子式C58H40N2)：理论值C,91.07；H,5.27；N,3.66；测试值：C,91.05；H,5.28；N,3.67。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为764.32，实测值为764.75。
实施例14：化合物133的合成：
化合物133的制备方法同实施例12，不同之处在于用中间体B3替换中间体B1。
元素分析结构(分子式C61H45N)：理论值C,92.50；H,5.73；N,1.77；测试值：C,92.51；H,5.71；N,1.78。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为791.36，实测值为791.81。
实施例15：化合物138的合成：
化合物138的制备方法同实施例12，不同之处在于用中间体B4替换中间体B1。
元素分析结构(分子式C64H44N2)：理论值C,91.40；H,5.27；N,3.33；测试值：C,91.41；H,5.28；N,3.31。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为840.35，实测值为840.78。
实施例16：化合物147的合成：
化合物147的制备方法同实施例12，不同之处在于用中间体B5替换中间体B1。
元素分析结构(分子式C61H45N)：理论值C,92.50；H,5.73；N,1.77；测试值：C,92.48；H,5.74；N,1.78。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为791.36，实测值为791.82。
实施例17：化合物154的合成：
化合物154的制备方法同实施例11，不同之处在于用原料B12替换原料B11。
元素分析结构(分子式C55H42N2)：理论值C,90.38；H,5.79；N,3.83；测试值：C,90.41；H,5.78；N,3.81。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为730.33，实测值为730.79。
实施例18：化合物166的合成：
化合物166的制备方法同实施例12，不同之处在于用中间体B6替换中间体B1。
元素分析结构(分子式C61H46N2)：理论值C,90.78；H,5.75；N,3.47；测试值：C,90.79；H,5.76；N,3.45。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为806.37，实测值为806.75。
实施例19：化合物178的合成：
化合物178的制备方法同实施例1，不同之处在于用原料A3替换原料A1，用原料B13替换原料B1。
元素分析结构(分子式C56H40N2)：理论值C,90.78；H,5.44；N,3.78；测试值：C,90.78；H,5.45；N,3.77。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为740.32，实测值为740.81。
实施例20：化合物230的合成：
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol原料A4，0.024mol咔唑，150ml甲苯搅拌混合，然后加入0.06mol叔丁醇钠，1×10-4molPd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.1％，收率79.6％；
元素分析结构(分子式C52H36N2)：理论值C,90.67；H,5.27；N,4.07；测试值：C,90.66；H,5.28；N,4.06。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为688.29，实测值为688.70。
本有机化合物在发光器件中使用，具有高的玻璃转化温度(Tg)和三线态能级(T1)，合适的HOMO、LUMO能级，可作为空穴传输/电子阻挡材料使用，也可作为发光层材料使用。对本发明实施例制备的化合物及现有材料分别进行热性能、T1能级以及HOMO能级测试，结果如表2所示。
表2
注：三线态能级T1是由日立的F4600荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2*10-5的甲苯溶液；玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；最高占据分子轨道HOMO能级及最低占据分子轨道LUMO能级是由光电子发射谱仪(AC-2型PESA)测试，测试为大气环境。
由上表数据可知，对比目前应用的NPB、CBP和TPAC材料，本发明制备的有机化合物具有高的玻璃转化温度，可提高材料膜相态稳定性，进一步提高器件使用寿命；本发明材料和现有应用材料具有相似的HOMO能级的同时，还具有高的三线态能级(T1)，可以阻挡发光层能量损失，从而提升器件发光效率。因此，本发明含有螺二甲基蒽芴的有机材料在应用于OLED器件的不同功能层后，可有效提高器件的发光效率及使用寿命。
以下通过器件实施例1～20和器件比较例1详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明所述器件实施例2～20、器件比较例1与器件实施例1相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件实施例1～11对器件中的发光层材料做了变换；器件实施例12～20对器件的空穴传输/电子阻挡层材料做了变换，各实施例所得器件的性能测试结果如表3所示。
器件实施例1：
如图1所示，一种电致发光器件，其制备步骤包括：
a)清洗透明基板层1上的ITO阳极层2，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；
b)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，这层作为空穴注入层3；
c)在空穴注入层3上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料NPB，厚度为60nm，该层为空穴传输层4；
d)在空穴传输层4上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子阻挡材料TPAC，厚度为20nm，该层为电子阻挡层5；
e)在电子阻挡层5之上蒸镀发光层6，主体材料为本发明实施例制备的化合物8和化合物GH，掺杂材料为Ir(ppy)3，化合物8、GH和Ir(ppy)3三者质量比为50:50:10，厚度为30nm；
f)在发光层6之上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料TPBI，厚度为40nm，这层有机材料作为空穴阻挡/电子传输层7使用；
g)在空穴阻挡/电子传输层7之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm，该层为电子注入层8；
h)在电子注入层8之上，真空蒸镀阴极Al(100nm)，该层为阴极反射电极层9；
按照上述步骤完成电致发光器件的制作后，测量器件的驱动电压，电流效率，其结果见表3所示。相关材料的分子结构式如下所示：
器件实施例2：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：10nm，材料：HAT-CN)/空穴传输层4(厚度：60nm，材料：NPB)/电子阻挡层5(厚度：20nm，材料：TAPC)/发光层6(厚度：40nm，材料：本发明实施例制备的化合物15和Ir(ppy)3按重量比88:12混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层7(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层8(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例3：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：10nm，材料：HAT-CN)/空穴传输层4(厚度：60nm，材料：NPB)/电子阻挡层5(厚度：20nm，材料：TAPC)/发光层6(厚度：40nm，材料：本发明实施例制备的化合物23和Ir(ppy)3按重量比92:8混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层7(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层8(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例4：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：10nm，材料：HAT-CN)/空穴传输层4(厚度：60nm，材料：NPB)/电子阻挡层5(厚度：20nm，材料：TAPC)/发光层6(厚度：40nm，材料：本发明实施例制备的化合物70、GH和Ir(ppy)3按重量比70:30:10混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层7(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层8(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例5：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：10nm，材料：HAT-CN)/空穴传输层4(厚度：60nm，材料：NPB)/电子阻挡层5(厚度：20nm，材料：TAPC)/发光层6(厚度：40nm，材料：本发明实施例制备的化合物95、GH和Ir(ppy)3按重量比60:40:10混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层7(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层8(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例6：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：10nm，材料：HAT-CN)/空穴传输层4(厚度：60nm，材料：NPB)/电子阻挡层5(厚度：20nm，材料：TAPC)/发光层6(厚度：40nm，材料：本发明实施例制备的化合物108、GH和Ir(ppy)3按重量比40:60:10混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层7(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层8(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例7：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：10nm，材料：HAT-CN)/空穴传输层4(厚度：60nm，材料：NPB)/电子阻挡层5(厚度：20nm，材料：TAPC)/发光层6(厚度：40nm，材料：本发明实施例制备的化合物121、GH和Ir(ppy)3按重量比30:70:10混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层7(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层8(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例8：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：10nm，材料：HAT-CN)/空穴传输层4(厚度：60nm，材料：NPB)/电子阻挡层5(厚度：20nm，材料：TAPC)/发光层6(厚度：40nm，材料：本发明实施例制备的化合物133、GH和Ir(ppy)3按重量比50:50:8混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层7(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层8(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例9：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：10nm，材料：HAT-CN)/空穴传输层4(厚度：60nm，材料：NPB)/电子阻挡层5(厚度：20nm，材料：TAPC)/发光层6(厚度：40nm，材料：本发明实施例制备的化合物138、GH和Ir(ppy)3按重量比50:50:12混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层7(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层8(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例10：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：10nm，材料：HAT-CN)/空穴传输层4(厚度：60nm，材料：NPB)/电子阻挡层5(厚度：20nm，材料：TAPC)/发光层6(厚度：40nm，材料：本发明实施例制备的化合物147、GH和Ir(ppy)3按重量比50:50:10混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层7(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层8(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例11：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：10nm，材料：HAT-CN)/空穴传输层4(厚度：60nm，材料：NPB)/电子阻挡层5(厚度：20nm，材料：TAPC)/发光层6(厚度：40nm，材料：本发明实施例制备的化合物230、GH和Ir(ppy)3按重量比50:50:10混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层7(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层8(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例12：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：10nm，材料：HAT-CN)/空穴传输层4(厚度：60nm，材料：NPB)/电子阻挡层5(厚度：20nm，材料：本发明实施例制备的化合物16)/发光层6(厚度：40nm，材料：CBP和Ir(ppy)3按重量比90:10混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层7(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层8(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例13：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：10nm，材料：HAT-CN)/空穴传输层4(厚度：60nm，材料：NPB)/电子阻挡层5(厚度：20nm，材料：本发明实施例制备的化合物40)/发光层6(厚度：40nm，材料：CBP和Ir(ppy)3按重量比90:10混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层7(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层8(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例14：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：10nm，材料：HAT-CN)/空穴传输层4(厚度：60nm，材料：NPB)/电子阻挡层5(厚度：20nm，材料：本发明实施例制备的化合物46)/发光层6(厚度：40nm，材料：CBP和Ir(ppy)3按重量比90:10混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层7(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层8(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例15：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：10nm，材料：HAT-CN)/空穴传输层4(厚度：60nm，材料：NPB)/电子阻挡层5(厚度：20nm，材料：本发明实施例制备的化合物60)/发光层6(厚度：40nm，材料：CBP和Ir(ppy)3按重量比90:10混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层7(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层8(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例16：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：10nm，材料：HAT-CN)/空穴传输层4(厚度：60nm，材料：NPB)/电子阻挡层5(厚度：20nm，材料：本发明实施例制备的化合物65)/发光层6(厚度：40nm，材料：CBP和Ir(ppy)3按重量比90:10混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层7(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层8(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例17：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：10nm，材料：HAT-CN)/空穴传输层4(厚度：60nm，材料：NPB)/电子阻挡层5(厚度：20nm，材料：本发明实施例制备的化合物87)/发光层6(厚度：40nm，材料：CBP和Ir(ppy)3按重量比90:10混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层7(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层8(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例18：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：10nm，材料：HAT-CN)/空穴传输层4(厚度：60nm，材料：NPB)/电子阻挡层5(厚度：20nm，材料：本发明实施例制备的化合物154)/发光层6(厚度：40nm，材料：CBP和Ir(ppy)3按重量比90:10混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层7(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层8(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例19：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：10nm，材料：HAT-CN)/空穴传输层4(厚度：60nm，材料：NPB)/电子阻挡层5(厚度：20nm，材料：本发明实施例制备的化合物166)/发光层6(厚度：40nm，材料：CBP和Ir(ppy)3按重量比90:10混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层7(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层8(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件实施例20：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：10nm，材料：HAT-CN)/空穴传输层4(厚度：60nm，材料：NPB)/电子阻挡层5(厚度：20nm，材料：本发明实施例制备的化合物178)/发光层6(厚度：40nm，材料：CBP和Ir(ppy)3按重量比90:10混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层7(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层8(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。
器件比较例1：ITO阳极层2(厚度：150nm)/空穴注入层3(厚度：10nm，材料：HAT-CN)/空穴传输层4(厚度：60nm，材料：NPB)/电子阻挡层5(厚度：20nm，材料：TAPC)/发光层6(厚度：40nm，材料：CBP和Ir(ppy)3按重量比90:10混掺构成)/空穴阻挡/电子传输层7(厚度：35nm，材料：TPBI)/电子注入层8(厚度：1nm，材料：LiF)/Al(厚度：100nm)。所得电致发光器件的检测数据见表3所示。
表3
由表3的结果可以看出，本发明制备的有机化合物可应用于OLED发光器件制作，并且与器件比较例1相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的使用寿命获得较大的提升。进一步的本发明材料制备的OLED器件在高温下能够保持长寿命，将器件实施例1～20和器件比较例1在85℃进行高温驱动寿命测试，所得结果如表4所示。
表4
从表4的数据可知，器件实施例1～20为本发明材料和已知材料搭配的器件结构，和器件比较例1相比，高温下，本发明提供的OLED器件具有很好的驱动寿命。
通过进一步的实验研究，发现本发明材料制备的OLED器件在低温下工作时效率也比较稳定，将器件实施例2、8、12和器件比较例1在-10～80℃区间进行效率测试，所得结果如表5所示。
表5
从表5的数据可知，器件实施例2、8、12为本发明材料和已知材料搭配的器件结构，和器件比较例1相比，不仅低温效率高，而且在温度升高过程中，效率平稳升高。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (14)

1.一种含有螺二甲基蒽芴的化合物，其特征在于,所述化合物的结构如通式(1)所示：
其中，Ar1、Ar2分别独立的表示为单键、取代或未取代的C6-60亚芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～60元杂亚芳基中的一种；所述杂原子为氮、氧或硫；Ar1与Ar2相同或不同；
m、n分别独立的表示为数字0或1，且m+n≥1；
R1、R2分别独立的表示为通式(2)所示结构；R1与R2相同或不同；
通式(2)中，R3、R4分别独立的表示为氢原子、通式(3)、通式(4)、通式(5)或通式(6)所示结构；R3与R4相同或不同；
通式(3)和通式(4)中，X1、X2、X3分别独立的表示为氧原子、硫原子、C1-10直链或C1-10支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的亚胺基或芳基取代的亚胺基中的一种；
通式(3)、通式(4)、通式(5)通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL’1-CL’2键、CL'2-CL’3键或CL’3-CL’4键和通式(2)并环连接；
通式(6)中，R5、R6分别独立的表示为取代或未取代的C6-60芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-60元杂芳基中的一种；所述杂原子为氮、氧或硫。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自通式(7)或通式(8)所示结构：
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自通式(9)、通式(10)、通式(11)或通式(12)所示结构：
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自通式(13)、通式(14)、通式(15)或通式(16)所示结构：
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自通式(17)、通式(18)或通式(19)所示结构：
6.根据权利要求1-5任一所述的化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2分别独立表示为：亚苯基、亚联苯基、亚萘基或单键中的一种；R5、R6分别独立的表示为苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、9,9-二甲基芴或N-苯基咔唑中的一种。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，通式(1)中的R1、R2分别独立的表示为：
中的一种。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物的具体结构式为：
中的任一种。
9.一种如权利要求1～8任一项所述含螺二甲基蒽芴的化合物的制备方法，其特征在于，当Ar1、Ar2表示为单键时，反应方程式为：
上述反应方程式的具体反应过程为：
1)将原料A和H-R1用甲苯溶解，其中，所述原料A与H-R1的摩尔比为1:(1.0～1.5)；
2)向1)中的反应体系中加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦和叔丁醇钠，得混合溶液；
其中，所述Pd2(dba)3与原料A的摩尔比为(0.005～0.01):1，所述三叔丁基膦与原料A的摩尔比为(0.005～0.02):1，所述叔丁醇钠与原料A的摩尔比为(1.5～3.0):1；
3)在惰性气体的保护下，将2)得到的混合溶液于95～110℃的温度条件下反应10～24h，自然冷却至室温，并过滤反应溶液，滤液旋蒸至无溶剂，过中性硅胶柱，得到中间体M；
4)将中间体M和H-R2用甲苯溶解，其中，所述中间体M与H-R2的摩尔比为1:(1.0～1.5)；
5)向4)的反应体系中加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦和叔丁醇钠，得混合溶液；
其中，所述Pd2(dba)3与中间体M的摩尔比为(0.005～0.01):1，所述三叔丁基膦与中间体M的摩尔比为(0.005～0.02):1，所述叔丁醇钠与中间体M的摩尔比为(1.5～3.0):1；
6)在惰性气体的保护下，将5)得到的混合溶液于95～110℃的温度条件下反应10～24h，自然冷却至室温，并过滤反应溶液，滤液旋蒸至无溶剂，过中性硅胶柱，得到目标化合物；
当Ar1、Ar2不表示为单键时，反应方程式为：
上述反应方程式的具体反应过程为：
1)以原料A和硼酸化合物为原料，甲苯溶解，所述甲苯用量为每克原料A使用30-50ml甲苯，其中，所述原料A与硼酸化合物的摩尔比为1:(1.0～1.5)；
2)向1)的反应体系中加入Pd(PPh3)4和碳酸钠，得到混合溶液；
其中，所述Pd(PPh3)4与原料A的摩尔比为(0.005～0.01):1，所述碳酸钠与原料A的摩尔比为(1.5～3.0):1；
3)在氮气保护下，将2)得到的混合溶液于95～110℃反应10～24小时，自然冷却至室温，并过滤反应溶液，滤液进行减压旋蒸，过中性硅胶柱，得到中间体N；
4)以中间体N和硼酸化合物为原料，甲苯溶解，所述甲苯用量为每克中间体N使用30-50ml甲苯，其中，所述中间体N与硼酸化合物的摩尔比为1:(1.0～1.5)；
5)向4)的反应体系中加入Pd(PPh3)4和碳酸钠，得到混合溶液；
其中，所述Pd(PPh3)4与中间体N的摩尔比为(0.005～0.01):1，所述碳酸钠与中间体N的摩尔比为(1.5～3.0):1；
6)在氮气保护下，将5)所得混合溶液于95～110℃反应10～24小时，自然冷却至室温，并过滤反应溶液，滤液进行减压旋蒸，过中性硅胶柱，得到目标化合物。
10.一种如权利要求1～8任一项所述的含螺二甲基蒽芴的化合物用于制备有机电致发光器件。
11.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括至少一层功能层含有权利要求1～8任一项所述的含螺二甲基蒽芴的化合物。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光器件，包括空穴传输层/电子阻挡层，其特征在于，所述空穴传输层/电子阻挡层含有权利要求1～8任一项所述的含螺二甲基蒽芴的化合物。
13.根据权利要求11所述的有机电致发光器件，包括发光层，其特征在于，所述发光层含有权利要求1～8任一项所述的含螺二甲基蒽芴的化合物。
14.一种照明或显示元件，其特征在于，包括如权利要求11-13任一所述的有机电致发光器件。
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