CN108864055B - 有机电致发光材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种含有咔唑基团的双极性有机电致发光材料o‑PyCNDCz，具有式I结构，应用于制备电致发光器件。该化合物是一种具有高效率的双极性主体材料，其合成方法是，以3,9’‑联咔唑为原料，经乌尔曼偶联得到溴代的咔唑基团，溴代的咔唑基团与正丁基锂和硼酸三甲酯反应得咔唑硼酸，最后再与溴代的电子受体材料经Suzuki偶联反应，得到目标化合物。相比现有技术中记载的大多数小分子主体材料，该化合物在蓝光器件中表现出较高的效率值，在电致发光器件中具有广阔的应用前景。进一步，本发明提供有机电致发光器件，所述器件的发光层含有有机电致发光材料o‑PyCNDCz。

Description

有机电致发光材料及其应用
技术领域
本发明属于电致发光材料技术领域，涉及一类咔唑类电致发光材料。
技术背景
随着信息化技术的发展，显示技术会越发显得重要。纵观近些年来显示技术的发展，它由第一代的阴极射线管(cathoderay tube，CRT)显示器，到第二代的液晶显示器(liquid crystal display,LCD)，再到现在的有机电致发光二极管(organic light-emitting diode,OLED)，经历了三代的发展。与其它平板显示技术相比，OLED具有既薄又轻、主动发光、宽视角、快速响应、能耗低、低温和抗震性能优异以及潜在的柔性设计等优点。OLED为全固态器件，无真空腔，无液态成分，所以不怕震动，使用方便，加上高分辨力、视角宽和工作温度范围宽等特点，在武器装备和恶劣环境领域将会得到广泛应用。此外，OLED还可作为显示领域的平面背光源和照明光源应用。
基于传统荧光材料的OLEDs，只有25％的单线态激子能被利用来发光，75％的三线态激子以非辐射的形式耗散掉，故而其器件的效率很低。为充分利用75％的三线态激子，科研工作者研究出第二类有机电致发光材料(过渡金属配合物磷光材料)。通过过渡金属离子到配体的电荷转移过程(3MLCT)而发光，由于可以同时利用25％的单线态激子和75％的三线态激子，从而使理论ηint达到100％。这些金属配合物具有高亮度、高效率、发光颜色覆盖面宽等优势，因而成为国内外科学家们热衷研究的对象，是目前应用最广泛的电致发光材料。
目前使用最广泛的磷光材料，由于在高电流密度下均存在严重的三重态-三重态湮灭(TTA)、单重态-三重态湮灭(STA)和浓度淬灭等，导致器件效率滚降严重，所以在磷光电致发光器件中，发光层采用主客体掺杂的形式，即将磷光染料(客体)掺杂于具有一定载流子传输能力的主体材料中。主体材料中应用最广泛的是双极性材料，该材料同时含有电子传输单元(n-型基团)和空穴传输单元(p-型基团)，能够同时传输电子和空穴，有利于发光层内的载流子传输平衡，从而提升器件效率。更重要的，对于同一个客体材料，选择不同的主体材料，尤其是双极性主体材料，可以明显提升器件效率，减缓效率衰减。
发明内容
本发明目的在于提供一种新型的、高效率并且效率衰减缓慢的双极性主体材料。
本发明的技术方案如下：
本发明所述的咔唑类有机电致发光材料，是具有式I结构的化合物，
Figure BDA0001752945490000021
上述咔唑类有机电致发光材料的制备方法，包括以下步骤：
称取2-(3,9’-联咔唑基)苯硼酸、5-溴-3氰基吡啶、钯催化剂，加入2M碱溶液，并加入有机溶剂；在氮气保护下，加热至60～80℃反应10～14h；反应结束后，冷却至室温，加入20～25mL饱和NaCl水溶液，分离有机层，并用二氯甲烷萃取水层；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥并过滤，滤液经减压蒸馏去除溶剂，所得粗产物以石油醚与CH2Cl2为流动相，经200-300目的硅胶柱层析、氯仿/甲醇重结晶提纯，得到化合物o-PyCNDCz；
Figure BDA0001752945490000022
其中，所述碱溶液为K2CO3、K3PO4、Na2CO3、CsF或Cs2CO3溶液；所述有机溶剂为甲苯/乙醇/水、甲苯/甲醇/水或乙二醇二甲醚/水；2-(3,9’-联咔唑基)苯硼酸、5-溴-3氰基吡啶、碱溶液的摩尔比例为1.0～1.1：1：5～10，钯催化剂用量为5～8mol％。
所述钯催化剂为四(三苯基膦)钯、双三苯基磷二氯化钯或[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯。
一种咔唑类有机电致发光材料的制备方法，所述2-(3,9’-联咔唑基)苯硼酸的制备包括以下步骤：
步骤1：中间体1的合成
Figure BDA0001752945490000031
向3-咔唑基咔唑、邻二溴苯、CuI、1,10-邻菲罗啉和K2CO3加入DMF溶解，在N2保护下160～165℃反应20～28h；反应结束后，将反应液倒入饱和NaCl水溶液中，抽滤，烘干；以石油醚与CH2Cl2为流动相进行柱色谱提纯，得到白色固体中间体1；
其中，所述3-咔唑基咔唑、邻二溴苯、CuI、1,10-邻菲罗啉和K2CO3的摩尔比例为1：1～1.2：0.05～0.2：0.06～0.22:1～4；
步骤2：2-(3,9’-联咔唑基)苯硼酸的合成
Figure BDA0001752945490000032
向中间体1加入干燥的THF溶解，液氮-丙酮浴冷却至-78～-80℃，加入2M n-BuLi，低温反应1h后向反应体系中缓慢加入B(OMe)3，逐渐升至室温，反应过夜；加入1ml稀盐酸淬灭反应，二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥，粗产品经柱层析得到白色固体2-(3,9’-联咔唑基)苯硼酸；
其中，中间体1、n-BuLi、B(OMe)3的摩尔比例为1：1.2～1.5：1.5～2。
进一步，本发明提供有机电致发光器件，包括发光层，所述的发光层含有化合物o-PyCNDCz。上述本发明的化合物是一种具有高效率且缓慢衰减的双极性主体材料。相比现有技术中记载的小分子材料，该化合物o-PyCNDCz无论是在蓝光器件还是绿光器件中，均表现出了较高的效率。以o-PyCNDCz为主体材料的天蓝光器件的最大外量子效率为34.6％、绿光器件的最大外量子效率为35.6％，已经达到同类器件结构的最高水平。甚至可以与热致延迟荧光材料和激基复合物做主体的器件数据相媲美。
基于上述突出的特点，本发明进一步提供所述的有机电致发光材料在制备电致发光器件中的应用。具体的实施方式中，可以应用于多种电致发光器件。这些应用中，最为主要的是用于有机电致发光二极管。
附图说明
图1是化合物o-PyCNDCz通过Gaussian 09计算得到的HOMO与LUMO轨道分布图；
图2是化合物o-PyCNDCz在甲苯溶液中的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱；
图3是化合物o-PyCNDCz在77K条件下的荧光光谱和磷光光谱；
图4是化合物o-PyCNDCz的循环伏安图；
图5是天蓝光器件B1的电流密度-电压-亮度曲线；
图6是天蓝光器件B1的效率曲线；
图7是天蓝光器件B1的外量子效率-电流密度曲线；
图8是天蓝光器件B1的电致发光光谱；
图9是天蓝光器件B2的电流密度-电压-亮度曲线；
图10是天蓝光器件B2的效率曲线；
图11是天蓝光器件B2的外量子效率-电流密度曲线；
图12是天蓝光器件B2的电致发光光谱；
图13是绿光器件G1的电流密度-电压-亮度曲线；
图14是绿光器件G1的效率曲线；
图15是绿光器件G1的外量子效率-电流密度曲线；
图16是绿光器件G1的电致发光光谱；
图17是绿光器件G2的电流密度-电压-亮度曲线；
图18是绿光器件G2的效率曲线；
图19是绿光器件G2的外量子效率-电流密度曲线；
图20是绿光器件G2的电致发光光谱；
图21是化合物o-PyCNDCz的化学结构式。
具体实施方式
化合物o-PyCNDCz按照下述制备路线合成：
Figure BDA0001752945490000051
化合物o-PyCNDCz的合成方法，包括下述步骤：
(1)中间体1的合成
Figure BDA0001752945490000052
向250mL三口烧瓶中依次加入3-咔唑基咔唑(6.64g,20mmol)、邻二溴苯(5.18g,2.66mL,22mmol)、CuI(0.38g,2mmol)、1,10-邻菲罗啉(0.792g,4mmol)和K2CO3(5.44g,40mmol)，并加入DMF溶解，N2保护下165℃反应24h；反应结束后，将反应液倒入饱和NaCl水溶液中，抽滤，烘干；以石油醚与CH2Cl2(PE:DCM＝15：1)为流动相进行柱色谱提纯，得到白色固体中间体1，3.7g，产率38％，TOF-EI-MS：486.0724[M+]。
(2)中间体2的合成
Figure BDA0001752945490000053
向干燥的100mL三口烧瓶中加入中间体1(500mg,1.03mmol)，加入干燥的THF溶解，液氮-丙酮浴冷却至-78～-80℃，加入2M n-BuLi(0.67mL,1.33mmol)，低温反应1h后向反应体系中缓慢加入B(OMe)3(214.1mg,0.23mL,2.06mmol)，逐渐升至室温，反应过夜；加入1ml稀盐酸淬灭反应，二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥，粗产品经柱层析得到白色固体中间体2，251.6mg，产率54％。
(3)化合物o-PyCNDCz的合成
Figure BDA0001752945490000061
化合物o-PyCNDCz的采用经典的Suzki反应来合成，其常用的催化剂有四(三苯基膦)钯、双三苯基磷二氯化钯、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯；常用的碱有：K2CO3、K3PO4、Na2CO3、CsF、Cs2CO3；常用的溶剂有：甲苯/乙醇/水、甲苯/甲醇/水、乙二醇二甲醚/水；具体示例如下：
称取中间体2(995.1mg,2.2mmol)，5-溴-3氰基吡啶(366mg,2mmol)，四(三苯基膦)钯(115.6mg,0.1mmol)于100mL两口瓶中，加入2M碳酸钾溶液(5mL,10mmol)，并加入40mL甲苯和8mL乙醇作溶剂。在氮气保护下，加热至80℃反应12h。反应结束后，冷却至室温，加入20mL饱和NaCl水溶液，分离有机层，并用二氯甲烷萃取水层(3×20mL)。合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥并过滤，滤液经减压蒸馏去除溶剂，所得粗产物以石油醚：CH2Cl2＝1：2(v:v)为流动相，经200-300目的硅胶柱层析、氯仿/甲醇重结晶提纯，得到最终目标产物。白色固体o-PyCNDCz 837.4mg，产率82％，TOF-EI-MS：510.1834[M+]。
下述非限制性实施例结合附图，用于对本发明的电致发光材料的理化特性及其有益效果作进一步说明，不应当理解为对本发明内容任意形式的限定。
实施例1：DFT理论计算研究
通过Gaussian09程序对分子的结构进行密度泛函理论模拟，分子的HOMO与LUMO分布如图1所示。分子的HOMO电子云主要分布在咔唑集团上，而LUMO电子云主要分布在氰基吡啶吸电子基团上，少量分布在与氰基吡啶基团相连的苯环上，这从理论上证明了该分子具有空穴和电子传输能力。从该分子的基态构型中可以看出，供体基团咔唑和与其相连的苯环之间的二面角为74.6°，吸电子基团氰基吡啶和与其相连的苯环之间的二面角为51.6°，如此大的二面角使得该分子的扭曲程度加大，有利于减小分子内部的共轭，使分子保持一个较高的三线态能级。
实施例2：光物理性质研究
室温条件下，以干燥的甲苯为溶剂，溶液浓度为1×10-5mol/L，测定了室温下o-PyCNDCz的紫外-可见吸收光谱和荧光光谱，如图2所示。290nm左右的强吸收带可以归属于来自咔唑基团中心的π-π*电子跃迁吸收，而长波310～350nm处的吸收带可以归属于咔唑共和轭基团的n-π*电子跃迁吸收。
对于主客体掺杂的器件结构来说，主体材料的三重态能级(ET)对器件的发光层中能量转移和激子的限制具有十分重要影响，从而影响整个器件的效率。77K下，在玻璃态的甲苯中测得了o-PyCNDCz的荧光光谱与磷光光谱，如图3所示。根据磷光光谱中最高能量震动带对应的波长，计算出o-PyCNDCz的ES和ET为3.50和3.00eV。该分子光物理性质相关参数见表1。
表1化合物o-PyCNDCz的物理性质数据
Figure BDA0001752945490000071
注：a，甲苯溶液中，紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱对应的吸收、发射峰
实施例3：电化学性质研究
在100mV/s的扫描速率下，进行空白扫描，然后加入o-PyCNDCz，分别以干燥的二氯甲烷和N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，四正丁基六氟磷酸铵(Bu4NPF6)为电解质，氮气鼓泡除氧10min后，在BAS100型电化学分析仪上测得m-BPySCz的正、负向循环伏安曲线，如图4。根据起始氧化、还原峰对的电位值，以及公式
Figure BDA0001752945490000072
和
Figure BDA0001752945490000073
计算出m-BPySCz的HOMO能级和LUMO能级，分别为-5.51eV和-2.61eV。相关电化学数据见表1。
实施例4：电致发光性质研究
以o-PyCNDCz为主体材料，FIrpic为客体材料，按照J.Mater.Chem.C,2016,4,7260-7268制备了天蓝光器件B1和B2，器件结构分别是B1：ITO/PEDOT:PSS/TAPC(20nm)/TCTA(5nm)/o-PyCNDCz:FIrpic(6wt％,30nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al；B2:ITO/PEDOT:PSS/TAPC(20nm)/o-PyCNDCz:FIrpic(6wt％,30nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al。其中，PEDOT:PSS和LiF分别作为空穴、电子注入材料，TAPC作为空穴传输材料，TmPyPB(2.78eV)作为电子传输及空穴阻挡材料，TCTA作为激子阻挡层及第二个空穴传输层。
器件B1和B2的电流密度-电压-亮度(J-V-B)曲线和效率曲线如图5和图9、图6和图10以及图7和图11所示，天蓝光器件的电致发光光谱如图8和图12所示。以o-PyCNDCz为主体的天蓝光器件B1和B2的最大外量子效率分别为32.8％和34.6％，启亮电压均为3.0V，最大电流效率和功率效率分别为57.2cd/A(51.3lm/W)和61.7cd/A(56.8lm/W)。近几年，Ma、Lee、Li和Wong等分别报道了为27.5％(49.4cd/A)，31.4％(53.1cd/A)，25.3％(55.6cd/A)和26.4％(57.6cd/A)的器件数据，代表了到目前为以FIrpic为客体材料的相似结构器件的最高效率值。由此可以看出，以o-PyCNDCz为主体材料的天蓝光器件的效率32.8％和34.6％，已经达到同类器件结构的最好水平。甚至可以与热致延迟荧光材料和激基复合物做主体的器件数据相媲美。
表2器件的电致发光数据
Figure BDA0001752945490000081
为了进一步研究o-PyCNDCz作为绿光磷光主体材料的性质，器件G1和G2采用与天蓝光器件B1和B2相同的结构，以8wt％的Ir(ppy)3为客体。J-V-B曲线和效率曲线如如图13和图17，图14和图18以及图15和图19所示，电致发光光谱如图16和图20所示，所有电致发光参数总结在表2中。由于Ir(ppy)3的三线态能量较低(2.40eV)，绿光器件发光层内的三线态激子可以被完全限制在Ir(ppy)3中，从而器件G1和G2显现了CIE坐标分别为(0.28,0.64)和(0.28,0.63)的绿光发射，且未发现任何来自主体或相邻层材料的发射峰(图16和图20)。器件G1和G2的启亮电压均为2.9V，其效率值分别为35.6％(123.7cd/A，111.0lm/W)和28.2％(94.7cd/A，92.8lm/W)。近几年，Kido和Li等分别报道了效率为24％(128lm/W,84cd/A)，28％(105lm/W,100cd/A)，27.3％(96.1lm/W,91.8cd/A)和28.2％(102.8lm/W,98.2cd/A)的绿光器件数据，代表了到目前为止以Ir(ppy)3为客体材料的相似结构器件的最好效率值。由此可见，以o-PyCNDCz为主体材料的绿光器件35.6％的外量子效率值处于目前同类器件结构的最高水平。甚至可以与热致延迟荧光材料和激基复合物做主体的器件数据相媲美。
实施例5：与现有技术的对比
(1)未封装的蓝光器件数据，对比结果如表3：
表3
Figure BDA0001752945490000091
由表3可见，将o-PyCNDCz应用于相似结构的天蓝光电致发光器件中，无论是B1还是B2，该器件的效率值均处于目前文献报道的同类器件结构的最高水平。
(2)未封装的绿光器件数据，对比结果如表4：
表4
Figure BDA0001752945490000101
由表4可见，将o-PyCNDCz应用于相似结构的绿色磷光电致发光器件中，不论是G1还是G2，该器件的效率值均处于目前文献报道的同类器件结构的较高水平。

Claims (5)

1.一种咔唑类有机电致发光材料，其特征在于，是具有式I结构的化合物o-PyCNDCz：
Figure FDA0003021085900000011
2.一种权利要求1所述咔唑类有机电致发光材料的应用，其特征在于，用于制备电致发光器件。
3.一种咔唑类有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
称取2-(3,9’-联咔唑基)苯硼酸、5-溴-3氰基吡啶、钯催化剂，加入2M碱溶液，并加入溶剂；在氮气保护下，加热至60～80℃反应10～14h；反应结束后，冷却至室温，加入20～25mL饱和NaCl水溶液，分离有机层，并用二氯甲烷萃取水层；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥并过滤，滤液经减压蒸馏去除溶剂，所得粗产物以石油醚与CH2Cl2为流动相，经200-300目的硅胶柱层析、氯仿/甲醇重结晶提纯，得到化合物o-PyCNDCz；
Figure FDA0003021085900000012
其中，所述碱溶液为K2CO3、K3PO4、Na2CO3、CsF或Cs2CO3溶液；所述溶剂为甲苯/乙醇/水、甲苯/甲醇/水或乙二醇二甲醚/水；2-(3,9’-联咔唑基)苯硼酸、5-溴-3氰基吡啶、碱溶液的摩尔比例为1.0～1.1：1：5～10，钯催化剂用量为5～8mol％。
4.根据权利要求3所述的一种咔唑类有机电致发光材料的制备方法，其特征在于，所述钯催化剂为四(三苯基膦)钯、双三苯基磷二氯化钯或[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯。
5.一种咔唑类有机电致发光器件，包括发光层，其特征在于，所述的发光层含有化合物o-PyCNDCz。
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