CN105669526B - 四苯基二苯醚类衍生物、制备方法及有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供的一类四苯基二苯醚衍生物、制备方法及其在有机电致发光器件中的应用。该化合物具有高的发光效率，高的发光效率表明该化合物可作为发光材料或发光主体材料，尤其是可以作为磷光蓝色色主体材料，用于有机电致发光器件中表现出高效率、高亮度、长寿命，具有制造成本较低的优点，降低了有机电致发光器件的制造成本。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域，尤其涉及一类含四苯基二苯醚类衍生物、制备方法及有机发光器件。
背景技术
有机电致发光（EL）器件（在下文中，简称为“有机EL器件”）。一般由两个对置的电极和插入在该两个电极之间的至少一层有机发光化合物组成。电荷被注入到在阳极和阴极之间形成的有机层中，以形成电子和空穴对，使具有荧光或磷光特性的有机化合物产生了光发射。
随着信息时代的发展，具有高效、节能、轻质的有机电致发光平板显示器 (OLEDs)及大面积白光照明越来越受到人们的关注。OLED技术被全球的科学 家关注，相关的企业和实验室都在进行这项技术的研发。作为一种新型的LED 技术，具有主动发光、轻、薄、对比度好、能耗低、可制成柔性器件等特点的 有机电致发光器件对材料提出了较高的要求。
作为有机EL元件的发光材料，使用通过三重态激子发光的荧光发光材料，近年来，除了荧光发光材料以外，还提出了利用通过三重态激子发光的磷光发光材料。在有机EL元件内电子与空穴再结合时由于人为因自旋多重不同而以1:3的比率生成单重态激子和三重态激子，因此使用磷光发光材料的有机EL元件，与仅使用荧光发光材料的有机EL元件相比，可以实现3-4倍的发光效率。但是，对于蓝色磷光发光，难以实现高效率且长寿命，期待开发将其实现的主体材料。
发明内容
针对上述领域中的不足，本发明提供了一种高效合成含四苯基二苯醚与咔唑基团骨架键合的化合物，其目的在于提供磷光发光效率高且寿命长的有机电致发光材料。
本发明人等为了实现上述目的的反复深入研究，结果发现在用作有机EL元件材料时，下述通式化合物的构成由于后述的理由可以高效率产生磷光发光、且可延长元件的寿命，从而解决了本发明。
本发明提供的含四苯基二苯醚与咔唑基团骨架键合的化合物分子结构通式为：
（1）
其中，式（1）中R各独立表示为咔唑及其衍生物。
进一步的，本发明为下述有机电致发光元件，其中，在阴极与阳极之间具有含有发光层的一层以上的有机薄膜层，上述有机薄膜层的至少一层含有上述式（1）所示的有机电致发光元件用材料。
所述的通式（1）所示的含四苯基二苯醚类衍生物有机电致发光材料，具体例如下所示，但是本发明不限于这些例式化合物。应予说明，下述具体所示的取代基，可以在本发明中作为优选的取代基举出：、、、、 、、、、、、、、、、、、、、、、。
本发明还提供了四苯基二苯醚类衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤S1：向脱气后的反应容器中加入四苯基二苯醚对（或间）位氯代物、所述不同取代基的咔唑及咔唑硼化物、催化剂、碱和溶剂；
步骤S2：升高温度并回流，充分反应；
步骤S3：冷却，分液，过硅胶漏斗，重结晶得到所述的四苯基二苯醚类衍生物。
所述步骤S1中的四苯基二苯醚对（或间）位氯代物是由四溴二苯醚与对（或间）氯苯硼酸偶合而成的，包括如下步骤：
步骤N1：:在反应容器中加入四溴二苯醚，对（或间）位氯苯硼酸、催化剂、碱和溶剂；
步骤N2：升高反应温度并回流，充分反应；
步骤N3：冷却，分液，过硅胶漏斗过滤，重结晶得到所述的四苯基二苯醚对（或间）位氯代物。
所述步骤N1中的四溴二苯醚是由使4,4’-二氨基二苯醚经过溴代，重氮化，脱氨基得到3,5,3’,5’-四溴二苯醚，包括如下步骤：
步骤M1：在反应器中加入4,4’-二氨基二苯醚溶于冰乙酸中，滴入液溴；
步骤M2：低温反应；
步骤M3：静止过夜，抽滤，水洗，重结晶，得浅黄色晶体4,4’-二氨基二苯醚溴代物；
步骤M4：在反应容器中加入4,4’-二氨基二苯醚溴代物、乙酸乙酯和硫酸；
步骤M5：搅拌，水浴加热，缓慢加入亚硝酸钠，反应1小时；
步骤M6：分液，有机相热水洗至中性，重结晶，得所需的四溴二苯醚固体。
一种所述四苯基二苯醚衍生物制成的有机发光器件，其包括第一电极、第二电极以及置于所述第一电极、所述第二电极之间的一个或多个有机化合物层，其特征在于，至少一个所述有机化合物层包含所述四苯基二苯醚衍生物。
一种所述四苯基二苯醚衍生物的应用，其特征在于，所述四苯基二苯醚衍生物在所述有机电致发光器件中用作磷光蓝色主体材料、空穴注入材料或者空穴传输材料。
本发明提供的一类四苯基二苯醚衍生物、制备方法及其在有机电致发光器件中的应用。该化合物具有高的发光效率，高的发光效率表明该化合物可作为发光材料或发光主体材料，尤其是可以作为磷光蓝色色主体材料，用于有机电致发光器件中表现出高效率、高亮度、长寿命，具有制造成本较低的优点，降低了有机电致发光器件的制造成本。
具体实施方式：
本发明提供的含四苯基二苯醚与咔唑基团骨架键合的化合物分子结构通式为：
（1）
其中，式（1）中R各独立表示为咔唑及其衍生物。
进一步的，本发明为下述有机电致发光元件，其中，在阴极与阳极之间具有含有发光层的一层以上的有机薄膜层，上述有机薄膜层的至少一层含有上述式（I）所示的有机电致发光元件用材料。
为了更具体的描述本发明中所述含蒽类化合物，其具体的表现形式至少为表1中标号1~22化合物之一：
表1
本发明提供的四苯基二苯醚类衍生物是由4,4’-二氨基二苯醚经过溴代，重氮化，脱氨基得到四溴二苯醚；将四溴二苯醚和对位氯苯硼酸进行偶合，得到四溴二苯醚对位氯代物；继续将得到的四溴二苯醚氯代物与不同取代基的咔唑及咔唑硼酸衍生物反应，生成含有R取代基的四苯基二苯醚类衍生物。
中间体四苯基二苯醚对位氯代物的合成方法：
将4,4′-二氨基二苯醚0.02mol溶于40mL冰乙酸，然后滴入0.05mol溴，加毕反应30min，放置过夜，抽滤，水洗，粗品用冰乙酸:乙醇(体积1:1)重结晶，得浅黄色晶体4,4′-二氨基-3,5,3′,5′-四溴二苯醚0.019mol，产率96%。
在装有搅拌器和温度计的250ml三口瓶中，依次加入0.018mol 4,4′-二氨基-3,5,3′,5′-四溴二苯醚，50ml乙酸乙酯和25％50ml硫酸，搅拌，水浴加热至反应体系温度为50℃时，缓慢加入3.45g0.05mol亚硝酸钠，使反应体系的温度保持在50～55℃。lh后，将反应液倒入分液漏斗中，静置分层，除去水相，得到的有机相用热水(2×400m1)洗至中性，再回收溶剂，得到3,5,3′,5′-四溴二苯醚0.016mol，收率可达90％。
在500ml三口烧瓶中加入3,5,3′,5′-四溴二苯醚15mmol，对氯苯硼酸60mmol，四三苯基膦钯0.15mmol，碳酸钾45mmol，溶于300ml（甲苯：水=4:1）的混合溶液中，在氮气下升温搅拌。反应结束后，常温过硅胶漏斗，经旋蒸、重结晶、过滤、干燥得到四苯基二苯醚对位氯代物13.35mmol，产率89%。
同理，将上述反应式中对氯苯硼酸替换成间氯苯硼酸，就可以得到四苯基二苯醚间位氯代物。
下面合成实例根据取代基不同分别进行详述。
实施例1：化合物（1）的合成
在氮气保护下，将咔唑132.0mmol、四苯基二苯醚间位氯代物30.0mmol，三(二亚苄基丙酮)二钯1.5mmol,叔丁醇钠120.0mmol,三叔丁基膦6.0mmol，500ml甲苯溶解，110℃回流反应24h，用薄层色谱(TLC)确定反应终点，反应完毕，冷却至室温，过硅胶漏斗，DCM冲洗，旋干，二氯甲烷、石油醚重结晶，抽滤，干燥后得到化合物（1）24.0mmol，收率80%。
实施例2：化合物(2)的合成
在氮气保护下，将咔唑130.0mmol、四苯基二苯醚对（或间）位氯代物30.0mmol，三(二亚苄基丙酮)二钯1.5mmol ,叔丁醇钠120.0mmol,三叔丁基膦6.0mmol，500ml 甲苯溶解，110℃回流反应24h，用薄层色谱(TLC)确定反应终点，反应完毕，冷却至室温，过硅胶漏斗，DCM冲洗，旋干，二氯甲烷、石油醚重结晶，抽滤，干燥后得到化合物（2）23.0mmol，收率77%。
实施例3：化合物(3)的合成
在氮气保护下，将N-苯基-3-咔唑硼酸417.0mmol，四苯基二苯醚对（或间）位氯代物100.0mmol，碳酸钾300.0mmol，溶解于300L（甲苯：水=4：1）溶剂中，在氮气保护下加入四三苯基膦钯10.0mmol，搅拌回流反应24小时，反应结束后常温下分液，过硅胶漏斗，用二氯甲烷冲洗，旋干溶剂，重结晶。得出76.0mmol固体化合物（3），产率76%。
实施例4：化合物(4)的合成
在氮气保护下，将3,6-二甲基咔唑140.0mmol、四苯基二苯醚间位氯代物30.0mmol，三(二亚苄基丙酮)二钯1.5mmol,叔丁醇钠120.0mmol,三叔丁基膦6.0mmol，500ml 甲苯溶解，110℃回流反应24h，用薄层色谱(TLC)确定反应终点，反应完毕，冷却至室温，过硅胶漏斗，DCM冲洗，旋干，二氯甲烷、石油醚重结晶，抽滤，干燥后得到化合物（4）22.2mmol，收率74%。
实施例5：化合物(5)的合成
在氮气保护下，将3,6-二甲基咔唑143.0mmol、四苯基二苯醚对（或间）位氯代物30.0mmol，三(二亚苄基丙酮)二钯1.5mmol，叔丁醇钠120.0mmol，三叔丁基膦6.0mmol，500ml甲苯溶解，110℃回流反应24h，用薄层色谱(TLC)确定反应终点，反应完毕，冷却至室温，过硅胶漏斗，DCM冲洗，旋干，二氯甲烷、石油醚重结晶，抽滤，干燥后得到化合物（5）25.5mmol，收率85%。
实施例6：化合物(6)的合成
在氮气保护下，将N-苯基-6-甲基-3-咔唑硼酸422.0mmol，四苯基二苯醚对（或间）位氯代物100.0mmol，碳酸钾300.0mmol，溶解于300L（甲苯：水=4:1）溶剂中，在氮气保护下加入四三苯基膦钯10.0mmol，搅拌回流反应24小时，反应结束后常温下分液，过硅胶漏斗，用二氯甲烷冲洗，旋干溶剂，重结晶。得出77.0mmol固体化合物（6），产率77%。
实施例7：化合物(7)的合成
在氮气保护下，将3-叔丁基咔唑138.0mmol、四苯基二苯醚间位氯代物30.0mmol，三(二亚苄基丙酮)二钯1.5mmol,叔丁醇钠120.0mmol,三叔丁基膦6.0mmol，500ml甲苯溶解，110℃回流反应24h，用薄层色谱(TLC)确定反应终点，反应完毕，冷却至室温，过硅胶漏斗，DCM冲洗，旋干，二氯甲烷、石油醚重结晶，抽滤，干燥后得到化合物（7）22.2mmol，收率74%。
实施例8：化合物(8)的合成
在氮气保护下，将3-叔丁基咔唑142.0mmol、四苯基二苯醚对（或间）位氯代物30.0mmol，三(二亚苄基丙酮)二钯1.5mmol,叔丁醇钠120.0mmol,三叔丁基膦6.0mmol，500ml甲苯溶解，110℃回流反应24h，用薄层色谱(TLC)确定反应终点，反应完毕，冷却至室温，过硅胶漏斗，DCM冲洗，旋干，二氯甲烷、石油醚重结晶，抽滤，干燥后得到化合物（8）23.2mmol，收率77%。
实施例9：化合物(9)的合成
氮气保护条件下，将四苯基二苯醚对（或间）位氯代物100.0mmol，N-苯基-6-叔丁基-3-咔唑硼酸420.0mmol，碳酸钾300.0mmol，溶解于300L（甲苯：水=4：1）溶剂中，在氮气保护下加入四三苯基膦钯10.0mmol，搅拌回流反应24小时，反应结束后常温下分液，过硅胶漏斗，用二氯甲烷冲洗，旋干溶剂，重结晶。得出75.0mmol固体化合物（9），产率75%。
实施例10：化合物(10)的合成
在氮气保护下，将3-苯基咔唑145.0mmol，四苯基二苯醚对（或间）位氯代物30.0mmol，三(二亚苄基丙酮)二钯1.5mmol，叔丁醇钠120.0mmol，三叔丁基膦6.0mmol，500ml甲苯溶解，110℃回流反应24h，用薄层色谱(TLC)确定反应终点，反应完毕，冷却至室温，过硅胶漏斗，DCM冲洗，旋干，二氯甲烷、石油醚重结晶，抽滤，干燥后得到化合物（10）24.4mmol，收率81%。
实施例11：化合物(11)的合成
在氮气保护下，将3-苯基咔唑140.0mmol、四苯基二苯醚间位氯代物30.0mmol，三(二亚苄基丙酮)二钯1.5mmol,叔丁醇钠（120.0mmol）,三叔丁基膦（6.0mmol），500ml 甲苯溶解，110℃回流反应24h，用薄层色谱(TLC)确定反应终点，反应完毕，冷却至室温，过硅胶漏斗，DCM冲洗，旋干，二氯甲烷、石油醚重结晶，抽滤，干燥后得到化合物（11）24.3mmol，收率81%。
实施例12：化合物(12)的合成
在氮气保护下，将3-甲基-6-苯基咔唑（144.0mmol）、四苯基二苯醚间位氯代物(30.0mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(1.5mmol) ,叔丁醇钠（120.0mmol）,三叔丁基膦（6.0mmol），500ml 甲苯溶解，110℃回流反应24h，用薄层色谱(TLC)确定反应终点，反应完毕，冷却至室温，过硅胶漏斗，DCM冲洗，旋干，二氯甲烷、石油醚重结晶，抽滤，干燥后得到化合物（12）25mmol，收率83%。
实施例13：化合物(13)的合成
在氮气保护下，将3,6-二苯基咔唑141.0mmol、四苯基二苯醚间位氯代物30.0mmol，三(二亚苄基丙酮)二钯1.5mmol，叔丁醇钠120.0mmol，三叔丁基膦6.0mmol，500ml甲苯溶解，110℃回流反应24h，用薄层色谱(TLC)确定反应终点，反应完毕，冷却至室温，过硅胶漏斗，DCM冲洗，旋干，二氯甲烷、石油醚重结晶，抽滤，干燥后得到化合物（13）23.7mmol，收率79%。
实施例14：化合物(14)的合成
在氮气保护下，将3-甲基-6-叔丁基咔唑139.0mmol、四苯基二苯醚间位氯代物30.0mmol，三(二亚苄基丙酮)二钯1.5mmol，叔丁醇钠120.0mmol，三叔丁基膦6.0mmol，500ml甲苯溶解，110℃回流反应24h，用薄层色谱(TLC)确定反应终点，反应完毕，冷却至室温，过硅胶漏斗，DCM冲洗，旋干，二氯甲烷、石油醚重结晶，抽滤，干燥后得到化合物（14）24.6mmol，收率82%。
实施例15：化合物(15)的合成
在氮气保护下，将3,6-二叔丁基咔唑147.0mmol、四苯基二苯醚间位氯代物30.0mmol，三(二亚苄基丙酮)二钯1.5mmol，叔丁醇钠120.0mmol，三叔丁基膦6.0mmol，500ml 甲苯溶解，110℃回流反应24h，用薄层色谱(TLC)确定反应终点，反应完毕，冷却至室温，过硅胶漏斗，DCM冲洗，旋干，二氯甲烷、石油醚重结晶，抽滤，干燥后得到化合物（15）22.8mmol，收率76%。
实施例16：化合物(16)的合成
在氮气保护下，将3-甲基-6-苯基咔唑140.0mmol、四苯基二苯醚对（或间）位氯代物30.0mmol，三(二亚苄基丙酮)二钯1.5mmol ,叔丁醇钠120.0mmol，三叔丁基膦6.0mmol，500ml 甲苯溶解，110℃回流反应24h，用薄层色谱(TLC)确定反应终点，反应完毕，冷却至室温，过硅胶漏斗，DCM冲洗，旋干，二氯甲烷、石油醚重结晶，抽滤，干燥后得到化合物（16）22.5mmol，收率75%。
实施例17：化合物(17)的合成
在氮气保护下，将3,6-二苯基咔唑142.0mmol、四苯基二苯醚对（或间）位氯代物30.0mmol，三(二亚苄基丙酮)二钯1.5mmol，叔丁醇钠120.0mmol，三叔丁基膦6.0mmol，500ml 甲苯溶解，110℃回流反应24h，用薄层色谱(TLC)确定反应终点，反应完毕，冷却至室温，过硅胶漏斗，DCM冲洗，旋干，二氯甲烷、石油醚重结晶，抽滤，干燥后得到化合物（17）23.4mmol，收率78%。
实施例18：化合物(18)的合成
在氮气保护下，将3-甲基-6-叔丁基咔唑143.0mmol、四苯基二苯醚对（或间）位氯代物30.0mmol，三(二亚苄基丙酮)二钯1.5mmol，叔丁醇钠120.0mmol，三叔丁基膦6.0mmol，500ml 甲苯溶解，110℃回流反应24h，用薄层色谱(TLC)确定反应终点，反应完毕，冷却至室温，过硅胶漏斗，DCM冲洗，旋干，二氯甲烷、石油醚重结晶，抽滤，干燥后得到化合物（18）23.8mmol，收率79%。
实施例19：化合物(19)的合成
在氮气保护下，将3,6-二叔丁基咔唑140.0mmol、四苯基二苯醚对（或间）位氯代物30.0mmol，三(二亚苄基丙酮)二钯1.5mmol，叔丁醇钠120.0mmol，三叔丁基膦6.0mmol，500ml甲苯溶解，110℃回流反应24h，用薄层色谱(TLC)确定反应终点，反应完毕，冷却至室温，过硅胶漏斗，DCM冲洗，旋干，二氯甲烷、石油醚重结晶，抽滤，干燥后得到化合物（19）22.6mmol，收率75%。
实施例20：化合物(20)的合成
氮气保护下，将N-苯基6-苯基-3-咔唑硼酸415.0mmol，四苯基二苯醚对（或间）位氯代物100.0mmol，碳酸钾300.0mmol，溶解于300L（甲苯：水=4：1）溶剂中，在氮气保护下加入四三苯基膦钯10.0mmol，搅拌回流反应24小时，反应结束后常温下分液，过硅胶漏斗，用二氯甲烷冲洗，旋干溶剂，重结晶。得出77.0mmol固体化合物（20)，产率77%。
实施例21：化合物(21)的合成
氮气保护下，将N-苯基6-叔丁基-3-咔唑硼酸420.0mmol，四苯基二苯醚对（或间）位氯代物100.0mmol，碳酸钾300.0mmol，溶解于300L（甲苯：水=4：1）溶剂中，在氮气保护下加入四三苯基膦钯10.0mmol，搅拌回流反应24小时，反应结束后常温下分液，过硅胶漏斗，用二氯甲烷冲洗，旋干溶剂，重结晶。得出71.0mmol固体化合物(21)，产率71%。
实施例22：化合物(22)的合成
氮气条件下，将N-对甲苯基-3-咔唑硼酸410.0mmol，四苯基二苯醚对（或间）位氯代物100.0mmol，碳酸钾300.0mmol，溶解于300L（甲苯：水=4：1）溶剂中，在氮气保护下加入四三苯基膦钯10.0mmol，搅拌回流反应24小时，反应结束后常温下分液，过硅胶漏斗，用二氯甲烷冲洗，旋干溶剂，重结晶。得出74.0mmol固体化合物(22)，产率74%。
通过快原子轰击质谱(FABMS)方法，进行化合物的元素分析。结果列于表2中，其中MS/FAB(M+)是通过FABMS测得的分子量：
表2
上述实施例仅表达了本发明的实施方式，其描述较为具体和详细， 但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
本发明还提供了一种有机发光器件，其特征在于，至少一个所述有机化合物层由所述式（1）化合物制成。
为了更进一步描述本发明，以下列举更为详尽的实施例进行说明。
比较实施例
以化学式a的化合物作为发光主体材料，化学式b的化合物作为掺杂材料，制作了下面结构的有机发光器件：ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/化合物a+化合物b(30nm，其中b含量为8%)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)。其中，Alq3是8-羟基喹啉铝。
化学式 a 化学式b
将Corning（康宁）社15Ω/cm2(1000) ITO玻璃基板切割为 50mm*50mm*0.7mm的尺寸。随后在微波中，依次在丙酮，异丙醇，纯水中分别洗净15分钟，在紫外中再洗净30分钟。在基板上面真空蒸镀80nm厚度的2-TNATA ，形成空穴注入层。空穴注入层上面真空蒸镀30nm厚度的α-NPD，形成了空穴输送层。空穴输送层上面真空蒸镀30nm厚度的化学式a表示的化合物和化学式b表示的化合物（掺杂率8%），形成了发光层。发光层上面真空蒸镀30nm厚度的Alq3，形成了电子输送层。电子输送层上面依次真空蒸镀LiF 0.5nm(电子注入)和Al60nm，制作了有机发光器件。在本比较实施例以及以下应用实施例1-22中，采用DOV公司制造的EL蒸镀机进行真空蒸镀。
应用实施例1-22：
采用如比较例1中的方法，制作具有下面结构的有机发光器件，不同之处在于作为发光层化合物，代替化合物a采用的是制备例中表示的化合物1-22：ITO/2-TNATA (80nm)/α-NPD (30nm)/四苯基二苯醚类衍生物1~22+化合物b](25nm，其中b含量为8.0%)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)的结构的有机发光器件。
测量实施例：对比样品以及样品1-22的发光性能
在同样条件下，测量比较实施例1的样品以及应用实施例1-22的样品。测量采用KEITHLEY吉时利235型源测量单元，SpectrascanPR650光谱扫描色度计，以评价驱动电压，发光亮度，发光效率，发光颜色。结果列于表3中：
表3
根据表3所表示的，上述的样品在440-470nm波长范围内显示发光颜色为蓝色。应用实施例1到22的样品与比较实施例的样品比较，使用四苯基二苯醚类衍生物的有机层的有机发光器件可具有更低的驱动电压、更高的亮度和更高的效率。
虽然本发明用示范性实施方案进行了特别的描述，但应该理解在不偏离下列权利要求所限定的本发明的精神与范围的情况下，本领域普通技术人员可对其进行各种形式和细节上的改变。
Claims (3)
1.一种四苯基二苯醚衍生物，其特征在于，具体为以下化合物：
、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、。
2.一种四苯基二苯醚衍生物制成的有机发光器件，其包括第一电极、第二电极以及置于所述第一电极、所述第二电极之间的一个或多个有机化合物层，其特征在于，至少一个所述有机化合物层包含权利要求1所述四苯基二苯醚衍生物。
3.根据权利要求1所述的四苯基二苯醚衍生物的应用，其特征在于，所述四苯基二苯醚衍生物在有机电致发光器件中用作磷光蓝色主体材料、空穴注入材料或者空穴传输材料。
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| CN103168085A (zh) * | 2010-10-14 | 2013-06-19 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的制剂 |
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