CN106432252B - 一种苯并咔唑衍生物及采用该衍生物的有机电致发光器件 - Google Patents

一种苯并咔唑衍生物及采用该衍生物的有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种苯并咔唑衍生物以及采用该衍生物的有机电致发光器件。该苯并咔唑衍生物具有较高的Tg，以及较难结晶等优点，适合应用于制造有机电致发光器件，特别是用作发光层材料或电子传输层材料，可以改善有机电致发光器件的发光性能和延长寿命。

Description

一种苯并咔唑衍生物及采用该衍生物的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光领域，具体涉及一种苯并咔唑衍生物，以及采用该衍生物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光二极管(OLEDs)作为一种全新的显示技术在各个性能上拥有现有显示技术无以伦比的优势，如具有全固态、自主发光、亮度高、高分辨率、视角宽(170度以上)、响应速度快、厚度薄、体积小、重量轻、可使用柔性基板、低电压直流驱动、功耗低、工作温度范围宽等，使得它的应用市场十分广泛，如照明系统、通讯系统、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示甚至是军事领域。
目前有机发光二极管器件中的发光层，通常都使用主客体发光的系统结构，即将客体发光体材料掺杂于主体材料中，这可以大大降低激子浓度过大引起的淬灭，尤其是磷光发光材料的三线态-三线态湮灭效应。例如，为了获得高效有机电致磷光器件，降低浓度淬灭和三线态-三线态湮灭，一般将含有重金属磷光发射体掺杂到合适的主体材料来获得高性能的电致磷光器件。
对于发光层的主体材料的性能，一般要求其能隙比客体发光材料的大，否则容易发生能量从客体发光材料回转到主体材料而降低器件的效率，除此之外，还对主体材料的结晶性能以及玻璃化转变温度(Tg)上有较高的要求。开发合适的有机材料对于OLED的发展很重要。
发明内容
鉴于现有技术的上述问题和/或其他问题，本发明一方面提供了一种新的苯并咔唑衍生物，其具有如下式1的结构式：
其中，Y为O或者S原子；X1、X2、X3、X4、X5和X6各自独立地为H原子、烷基或芳基。
优选的，X1、X2、X3、X4、X5和X6各自独立地为取代或未取代的C1～C10的烷基，或者取代或未取代的C5～C50的芳基；其中，X1、X2、X3与X4，两个相邻的取代基不同时为芳基；其中，X5和X6不同时为芳基。
优选的，所述C1～C10的烷基为甲基、乙基或异丙基。更优选的，为甲基。
优选的，所述C5～C50的芳基为苯基、咔唑、吡啶、嘧啶、吲哚、苯并咔唑、苯并嘧啶、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并噻吩、苯并喹啉、苯并异喹啉或苯并喹唑啉。更优选的，为苯基。
本发明另一方面提供了上述的苯并咔唑衍生物的制备方法，其中，该制备方法包括如下步骤：
步骤一：提供或制备如下结构式所示的化合物A、化合物B；
其中，Y为O或者S原子；Z为卤素原子；X1、X2、X3、X4、X5和X6各自独立地为H原子、烷基或芳基，
步骤二：将所述化合物B做成格氏试剂和化合物A进行格氏加成反应获得如下结构式表示的化合物C；
步骤三：所述化合物C经脱甲基反应获得如下结构式表示的化合物D；
步骤四：所述化合物D经取代关环反应得如下结构式表示的化合物E；
步骤五：所述化合物E在甲基化试剂的存在下，进行取代反应获得如下式1所示化合物；
优选的，所述步骤二中，所述格氏反应的反应溶剂为无水乙醚或无水四氢呋喃。
优选的，所述步骤三中，所述脱甲基反应的催化剂为三卤化硼，所述脱甲基反应的反应溶剂为二氯甲烷。
优选的，所述步骤四中，所述取代关环反应的催化剂为碳酸钾，所述取代关环反应的反应溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
优选的，所述步骤五中，所述甲基化试剂为三甲基铝，所述取代反应的反应溶剂为甲苯。
本发明再一方面提供了一种有机电致发光器件，其包括阳极层、阴极层和位于所述阳极层和阴极层之间的具有一层或数层结构的有机薄层，所述有机薄层至少包含发光层，其中，所述有机薄层中至少有一层含有上述的苯并咔唑衍生物。
优选的，所述发光层含有上述的苯并咔唑衍生物。
优选的，所述发光层采用主体材料中掺杂客体材料的结构，所述主体材料为上述的苯并咔唑衍生物，所述客体材料为Ir(ppy)3，所述主体材料与所述客体材料的质量比为1：5％～10％。
优选的，所述有机薄层包含电子传输层，所述电子传输层含有上述的苯并咔唑衍生物。
本发明再一方面提供了一种用于有机电致发光器件的电子传输材料，其包含上述的苯并咔唑衍生物。
本发明还一方面提供了一种用于有机电致发光器件的发光层材料，其包含上述的苯并咔唑衍生物。
本发明的苯并咔唑衍生物，具有较高的Tg，以及较难结晶等优点，适合应用于制造有机电致发光器件，特别是用作发光层材料或电子传输层材料，可以改善有机电致发光器件的发光性能、延长寿命。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对苯并咔唑衍生物及其制备方法，以及采用该苯并咔唑衍生物的有机电致发光器件作进一步说明。
在本发明的一个实施方案中，提供了一种新的苯并咔唑衍生物，其具有如下式1的结构式：
其中，Y为O或者S原子；X1、X2、X3、X4、X5和X6各自独立地为H原子、烷基或芳基。
在本发明的一个优选实施方案中，X1、X2、X3、X4、X5和X6各自独立地为取代或未取代的C1～C10的烷基，或者取代或未取代的C5～C50的芳基；其中，X1、X2、X3与X4，两个相邻的取代基不同时为芳基；其中，X5和X6不同时为芳基。
在本发明的一个更优选的实施方案中，所述C1～C10的烷基为甲基、乙基或异丙基。再优选的，所述C1～C10的烷基为为甲基。
在本发明的一个更优选的实施方案中，所述C5～C50的芳基为苯基、咔唑、吡啶、嘧啶、吲哚、苯并咔唑、苯并嘧啶、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并噻吩、苯并喹啉、苯并异喹啉或苯并喹唑啉。更优选的，为苯基。
上述的苯并咔唑衍生物的具体实施例，包括但不限于如下结构的苯并咔唑衍生物：
实施例1
实施例1的苯并咔唑衍生物具有如下式1-1的结构式：
制备过程如下：
步骤一：准备如下所述化合物A-1和化合物B-1；
步骤二：格氏加成反应；
将化合物A-1溶解在无水四氢呋喃溶剂中，配制成化合物A-1的溶液；
将化合物B-1与Mg(镁屑或镁粉)、催化剂(碘颗粒)，按照1.0：3.0：0.05的投料摩尔比，加入到无水四氢呋喃溶剂中，在66℃下回流10分钟，然后慢慢加入到上述化合物A-1的溶液中(化合物A-1与化合物B-1的投料摩尔比为1.0：1.0)进行格氏加成反应，例如在室温下把催化剂碘(1颗)溶解在无水四氢呋喃里，再加入Mg，氮气保护，在室温搅拌下把B-1溶解在无水四氢呋喃里慢慢滴加到反应液中，在65℃回流10分钟，反应液冷却至室温。将反应液慢慢倒入到饱和的氯化铵溶液中，用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，饱和氯化钠溶液(50ml)洗涤3次，无水硫酸钠干燥。过滤，减压浓缩，得到白色固体C-1，收率为48％。
步骤三：脱甲基反应；
将步骤二获得的化合物C-1与BBr3以1.0：3.0的投料摩尔比，溶解在二氯甲烷溶剂中，在0℃度下，混合搅拌30分钟，反应结束后，慢慢倒入饱和NaHCO3溶液处理中，二氯甲烷萃取，水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩即得到如下结构的化合物D-1，收率为80％。
步骤四：关环反应；
将步骤三获得的化合物D-1与K2CO3，以1.0：3.0的投料摩尔比，溶解在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶剂中，加热到80℃，反应时间达5小时，反应结束后，慢慢倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取两次，合并乙酸乙酯用水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩得到粗品，过层析柱分离得到如下结构的化合物E-1，收率为73％；
步骤五：取代反应；
将步骤四获得的化合物E-1与Me3Al，以1.0：1.5的投料摩尔比，溶解在甲苯溶剂中，在120℃温度下回流3小时，反应完全后，倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取，合并有机相水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，过层析柱分离得到上述的式1-1的化合物，收率为61％。
实施例2
实施例2的苯并咔唑衍生物具有如下式1-2的结构式：
实施例2的苯并咔唑衍生物的合成路线如下：
制备过程基本同实施例1，在此不再赘述。
实施例3
实施例3的苯并咔唑衍生物具有如下式1-3的结构式：
实施例3的苯并咔唑衍生物的合成路线如下：
制备过程基本同实施例1，在此不再赘述。
实施例4
实施例4的苯并咔唑衍生物具有如下式1-4的结构式：
实施例4的苯并咔唑衍生物的合成路线如下：
制备过程基本同实施例1，在此不再赘述。
实施例5
实施例5的苯并咔唑衍生物具有如下式1-5的结构式：
实施例5的苯并咔唑衍生物的合成路线如下：
制备过程基本同实施例1，在此不再赘述。
效果数据
实施例1～5的玻璃化转变温度(Tg)数据参见下表1；
表1
Tg(Tg≥120℃)
实施例1 132.1℃
实施例2 137.3℃
实施例3 145.1℃
实施例4 142.6℃
实施例5 209.7℃
从表1数据可以看出，本发明的实施例1～5的苯并咔唑衍生物的Tg较高，大于120摄氏度，不易于结晶。
应用例1
有机电致发光器件的制备
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5～10分钟，并暴露在紫外光下20～30分钟，随后用等离子体处理5～10分钟，之后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先，蒸镀一层30～50nm的NPB作为空穴传输层；然后混合蒸镀实施例1制备获得的化合物1-1以及5～10％的Ir(ppy)3作为发光层；随后蒸镀20～40nm的Alq3作为电子传输层；再蒸镀0.5～2nm LiF；最后蒸镀100～200nm的金属Al，获得OLED器件1，其结构：ITO/NPB/(化合物1-1)：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
该OLED器件1中，发光层以化合物1-1为主体材料，Ir(ppy)3为客体掺杂材料，掺杂比例为5％～10％(客体材料占发光层材料总重量的百分比)。
应用例2～3
应用例2～3的有机电致发光器件的制备方法基本与应用例1相同；
应用例2制得的OLED器件2中，发光层的主体材料采用实施例5制备获得的化合物1-5；OLED器件2结构：ITO/NPB/(化合物1-5)：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
应用例3制得的OLED器件3中，发光层的主体材料采用实施例3制备获得的化合物1-3。OLED器件3结构：ITO/NPB/(化合物1-6)：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al。
应用例4～5
应用例4～5的有机电致发光器件的制备方法基本与应用例1相同；
应用例4制得的OLED器件4中，电子传输层以实施例1制备获得的化合物1-1为材料；OLED器件4结构：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/(化合物1-1)/LiF/Al；
应用例5制得的OLED器件5中，电子传输层以实施例1制备获得的化合物1-5为材料；OLED器件5结构：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/(化合物1-5)/LiF/Al；
对比例
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5～10分钟，并暴露在紫外光下20～30分钟，随后用等离子体处理5～10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先，蒸镀一层30～50nm的NPB作为空穴传输层；然后混合蒸镀CBP以及5～10％的Ir(ppy)3作为空穴传输层；随后蒸镀20～40nm的Alq3作为电子传输层；再蒸镀0.5～2nm LiF；最后蒸镀100～200nm的金属Al，获得OLED器件D：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al。
以下为应用例1～6及对比例的OLED器件的性能检测数据
各项性能数据在1000nits下测得，具体数据参见表2，其中，Cd表示电流效率，CIEx、CIEy代表色坐标的横轴和纵轴。
表2
OLED器件 Cd/A 驱动电压 CIEx CIEy
对比例 10cd/A 4.6V 0.33 0.64
应用例1 20cd/A 4.1V 0.33 0.64
应用例2 16cd/A 3.8V 0.33 0.64
应用例3 18cd/A 3.9V 0.33 0.64
应用例4 17cd/A 4.0V 0.33 0.64
应用例5 21cd/A 4.0V 0.33 0.64
表2所列出的数据说明，相较于对比例，以包含本发明实施例化合物的材料制得的发光器件所需的驱动电压更低、电流效率更高、色坐标更好。
除非特别限定，本发明所用术语均为本领域技术人员通常理解的含义。
应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施方式中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。
上文所列出的一系列的详细说明仅仅是针对本发明的可行性实施方式的具体说明，它们并非用以限制本发明的保护范围，凡未脱离本发明技艺精神所作的等效实施方式或变更均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种苯并咔唑衍生物的制备方法，其特征在于：
该制备方法包括如下步骤：
步骤一：提供或制备如下结构式所示的化合物A、化合物B；
其中，Y为O或者S原子；Z为卤素原子；
X1、X2、X3、X4、X5和X6各自独立地为H原子、烷基或芳基，
步骤二：将所述化合物B做成格氏试剂和化合物A进行格氏加成反应获得如下结构式表示的化合物C；
步骤三：所述化合物C经脱甲基反应获得如下结构式表示的化合物D；
步骤四：所述化合物D经取代关环反应得如下结构式表示的化合物E；
步骤五：所述化合物E在甲基化试剂的存在下，进行取代反应获得如下式1所示化合物；
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述步骤二中，所述格氏反应的反应溶剂为无水乙醚或无水四氢呋喃。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述步骤三中，所述脱甲基反应的催化剂为三卤化硼，所述脱甲基反应的反应溶剂为二氯甲烷。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述步骤四中，所述取代关环反应的催化剂为碳酸钾，所述取代关环反应的反应溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
5.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述步骤五中，所述甲基化试剂为三甲基铝，所述取代反应的反应溶剂为甲苯。
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