CN114874228A - 一种有机电致发光化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机电致发光化合物及其应用，所述有机电致发光化合物具有式I所示结构，该化合物具有较好的热稳定性，能够使得有机电致发光器件电流效率提高，寿命延长。本发明的化合物在OLED器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
Description
技术领域
本发明属于半导体技术领域，涉及一种有机电致发光化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光(OLED，Organic Light Emission Diodes)器件技术具有自发光、宽视角、低能耗、效率高、薄、色彩丰富、响应速度快、适用温度范围广、低驱动电压、可制作柔性可弯曲与透明的显示面板以及环境友好等独特优点，应用前景十分广泛。一般由两个对置的电极和插入在该两个电极之间的至少一层有机发光化合物组成。电荷被注入到在阳极和阴极之间形成的有机层中，以形成电子和空穴对，使具有荧光或磷光特性的有机化合物产了光发射。
磷光材料可以综合利用单线态激子和三线态激子，实现100％的内量子效率。研究表明，由于过渡金属配合物的激发态激子寿命相对过长，在高电流密度下存在三线态激子堆积，会导致三线态-三线态湮灭(TTA)、三线态-极子湮灭(TPA)，从而出现效率滚降等现象。为了克服这个问题，研究者们常将磷光材料掺杂于有机主体材料中，诸如掺杂于双极性主体材料中，可较好的平衡载流子的注入。最近，具有热活性延迟荧光性质的材料也被应用于磷光器件的主体中，由于热活性延迟荧光材料具有较小的单线态-三线态能级差，三线态激子可通过反系间窜越到单线态，再通过共振能量转移(FRET)传至客体材料中，从而降低三线态激子浓度，其器件性能也获得提高。
目前，为了实现有效的能量传递，通常要求主体材料的能隙大于染料、且三线态能级要高于染料分子的三线态能级。这样才能顺利把T1态能量从主体材料
传递至磷光染料或将三线态激子限制于染料分子中，从而实现高效率的磷光发射。此外，主体材料的玻璃化转变温度Tg关系到材料的成膜性和热稳定性。Tg温度低的材料热稳定性差且容易结晶或团聚，将大大降低器件的寿命，严重降低器件效率。因此，寻找具有高Tg温度、高三线态能级、宽能隙的主体材料就变得较为困难，开发新型的主体材料具有很重要的实际应用价值。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机电致发光化合物及其应用，所述有机电致发光化合物具有较高的热及化学稳定性，能够使得有机电致发光器件电流效率提高，寿命延长。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种有机电致发光化合物，所述有机电致发光化合物具有式I所示结构：
其中，R1、R2独立地选自如下所示结构中的一种：
其中星号所在键为与R1或R2所在苯环形成共用键的位置；L1-L4表示苯环上的C-C键位置，所述R1或R2通过CL1-CL2键、CL2-CL3键或CL3-CL4键连接至式I所述结构中的苯环上。
本发明的化合物中对称型咔唑衍生物基团，提高分子的三线态能级，能够有效的拓宽激子复合区域，从而使激子均匀的分布，避免载流子在界面处的复合，减少激子在高浓度时的三线态-三线态猝灭，从而获得较高三线态、较宽能隙的优良磷光主体材料。
较大共轭结构的咔唑衍生物基团有利于材料分子蒸镀成膜过程中分子间的固态堆积，有效地提高电荷在分子间的转移和传递能力，具有非常高的载流子迁移率，同时较大的空间结构使得化合物的玻璃化转变温度Tg大大提高，这样的有机电致发光材料具有较高的热及化学稳定性。
本发明的化合物在OLED器件中应用，能够使得有机电致发光器件电流效率提高，寿命延长。
在本发明中，所述
基团为如下基团中的任意一种：
优选地，所述有机电致发光化合物选自如下化合物中的任意一种：
在本发明中，所述有机电致发光化合物可以通过以下合成路线合成得到：
具体操作可以为：向反应烧瓶中加入中间体A(10mmol)、咔唑衍生物(20mmol)、Pd2(dba)3(0.2mmol)、三叔丁基膦(0.2mmol)、叔丁醇钠(22mmol)，甲苯(100ml)，抽放氮气三次开启加热，待反应液温度达到95-105℃，保持此温度反应16-24h，取样TLC及HPLC，原料反应完全。停止加热，降至室温，抽滤，滤液分出有机层，水层再用乙酸乙酯萃取，合并有机层，无水硫酸镁干燥，抽滤，滤液浓缩并经柱色谱(硅胶，从纯30:1PE/CH2Cl2至5:1PE/CH2Cl2的梯度洗脱)得到目标产物。
另一方面，本发明提供一种有机发光材料，所述有机发光材料包括如上所述的有机电致发光化合物。
另一方面，本发明提供一种发光层，所述发光层包括如上所述的有机电致发光化合物。
另一方面，本发明提供一种有机电致发光器件，包括基板、阳极层、阴极层、以及介于阳极层与阴极层之间的有机功能层，所述有机功能层中的至少一层包含如上所述的有机电致发光化合物。
在本发明中，基片可以使用传统有机发光有机电致发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料。阳极材料可以采用透明的高导电性材料，例如铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
本发明有机电致发光器件的空穴传输区域，所需材料具有很好的空穴传输性能，能够有效地把空穴从阳极传输到发光层上。空穴传输区域可以是由单一材料形成的单层结构、多种不同材料形成的单层结构或者是由多种不同材料形成的多层结构。空穴传输区域可以具有空穴传输层/空穴注入层的结构、电子阻挡层/空穴传输层/空穴注入层的结构，但不限于此；其中，NPB是常用的空穴传输材料。
本发明的有机电致发光器件的发光层，具有很好的发光特性，可以根据需要调节可见光的范围。有机电致发光器件结构可以为单发光层也可以是多发光层结构。
优选地，所述发光层中掺杂染料为红色磷光材料。
优选地，所述发光层中掺杂材料的质量掺杂浓度为3％～30％；其中，优选发光层中掺杂材料的质量掺杂浓度为5％～15％。
本发明有机电致发光器件的有机电子传输材料要求具有很好的电子传输性能，能够有效地把电子从阴极传输到发光层中，具有很大的电子迁移率。电子传输区域包括空穴阻挡层和电子传输层的一种或多种，例如：电子传输区域可以具有电子传输层的结构、空穴阻挡层/电子传输层的结构，但不限于此。
本发明有机电致发光器件的电子注入层，可以有效的把电子从阴极注入到有机层中，主要选自碱金属或者碱金属的化合物，或选自碱土金属或者碱土金属的化合物或者碱金属络合物。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明的化合物通过连接一系列对称型咔唑衍生物的基团，提高分子的三线态能级，能够有效的拓宽激子复合区域，从而使激子均匀的分布，避免载流子在界面处的复合，减少激子在高浓度时的三线态-三线态猝灭，从而获得较高三线态、较宽能隙的优良磷光主体材料。
本发明化合物具有较大共轭结构的咔唑衍生物基团有利于材料分子蒸镀成膜过程中分子间的固态堆积，有效地提高电荷在分子间的转移和传递能力，具有非常高的载流子迁移率，同时较大的空间结构使得化合物的玻璃化转变温度Tg大大提高，这样的有机电致发光材料具有较高的热及化学稳定性。
本发明的化合物在OLED器件中具有良好的应用效果，并且化合物制备步骤少，具有产率高易于分离的特点，有利于大规模的商业制备，具有良好的产业化前景。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
制备实施例1
向反应烧瓶中加入中间体A(10mmol)、咔唑衍生物(20mmol)、Pd2(dba)3(0.2mmol)、三叔丁基膦(0.2mmol)、叔丁醇钠(22mmol)，甲苯(100ml)，抽放氮气三次开启加热，待反应液温度达到95-105℃，保持此温度反应20h，取样TLC及HPLC，原料反应完全。停止加热，降至室温，抽滤，滤液分出有机层，水层再用乙酸乙酯萃取，合并有机层，无水硫酸镁干燥，抽滤，滤液浓缩并经柱色谱(硅胶，从纯35:1PE/CH2Cl2至5:1PE/CH2Cl2的梯度洗脱)得到化合物2。
使用反相柱色谱法以乙腈作为洗脱液进一步纯化，得到白色固体并以质谱确定其结构，HRMS C32H19NSO计算值：465.12，测试值：465.19。C32H19NSO元素分析理论值：C，82.56；H，4.11；N，3.01。元素分析实测值：C，82.63；H，4.15；N，3.12。
制备实施例2
向反应烧瓶中加入中间体A(10mmol)、咔唑衍生物(20mmol)、Pd2(dba)3(0.2mmol)、三叔丁基膦(0.2mmol)、叔丁醇钠(22mmol)，甲苯(100ml)，抽放氮气三次开启加热，待反应液温度达到95-105℃，保持此温度反应23h，取样TLC及HPLC，原料反应完全。停止加热，降至室温，抽滤，滤液分出有机层，水层再用乙酸乙酯萃取，合并有机层，无水硫酸镁干燥，抽滤，滤液浓缩并经柱色谱(硅胶，从纯30:1PE/CH2Cl2至5:1PE/CH2Cl2的梯度洗脱)得到化合物6。
使用反相柱色谱法以乙腈作为洗脱液进一步纯化，得到白色固体并以质谱确定其结构，HRMS C36H19NSO3计算值：545.11，测试值：545.19。C36H19NSO3元素分析理论值：C，79.25；H，3.51；N，2.57。元素分析实测值：C，79.33；H，3.51；N，2.57。
制备实施例3
向反应烧瓶中加入中间体A(10mmol)、咔唑衍生物(20mmol)、Pd2(dba)3(0.2mmol)、三叔丁基膦(0.2mmol)、叔丁醇钠(22mmol)，甲苯(100ml)，抽放氮气三次开启加热，待反应液温度达到95-105℃，保持此温度反应18h，取样TLC及HPLC，原料反应完全。停止加热，降至室温，抽滤，滤液分出有机层，水层再用乙酸乙酯萃取，合并有机层，无水硫酸镁干燥，抽滤，滤液浓缩并经柱色谱(硅胶，从纯30:1PE/CH2Cl2至5:1PE/CH2Cl2的梯度洗脱)得到化合物14。
使用反相柱色谱法以乙腈作为洗脱液进一步纯化，得到白色固体并以质谱确定其结构，HRMS C42H31NSO计算值：597.21，测试值：597.22。C42H31NSO元素分析理论值：C，84.39；H，5.23；N，2.34。元素分析实测值：C，84.44；H，5.27；N，2.40。
本发明参照如上所述的方法合成了其余化合物，所有合成的化合物的质谱及元素分析数据如下表1所示：
表1
| 化合物 | 分子式 | 理论值 | 实测值 | 元素分析 |
| 化合物1 | C<sub>32</sub>H<sub>19</sub>SNO | 465.12 | 465.15 | C82.50；N3.06；H4.18 |
| 化合物2 | C<sub>32</sub>H<sub>19</sub>SNO | 465.12 | 465.14 | C82.53；N3.02；H4.12 |
| 化合物3 | C<sub>32</sub>H<sub>19</sub>SNO | 465.12 | 465.17 | C82.59；N3.08；H4.17 |
| 化合物4 | C<sub>39</sub>H<sub>19</sub>SNO<sub>3</sub> | 545.11 | 545.13 | C79.32；N2.61；H3.58； |
| 化合物5 | C<sub>39</sub>H<sub>19</sub>SNO<sub>3</sub> | 545.11 | 545.19 | C79.28；N2.62；H3.56 |
| 化合物6 | C<sub>39</sub>H<sub>19</sub>SNO<sub>3</sub> | 545.11 | 545.17 | C79.29；N2.58；H3.53； |
| 化合物7 | C<sub>39</sub>H<sub>19</sub>SNO<sub>3</sub> | 545.11 | 545.08 | C79.23；N2.53；H3.59； |
| 化合物8 | C<sub>39</sub>H<sub>19</sub>SNO<sub>3</sub> | 545.11 | 545.12 | C79.22；N2.56；H3.50； |
| 化合物9 | C<sub>39</sub>H<sub>19</sub>SNO<sub>3</sub> | 545.11 | 545.16 | C79.24；N2.53；H3.48； |
| 化合物10 | C<sub>42</sub>H<sub>31</sub>SNO | 597.21 | 597.22 | C84.34；N2.31；H5.20 |
| 化合物11 | C<sub>42</sub>H<sub>31</sub>SNO | 597.21 | 597.16 | C84.32；N2.31；H5.28 |
| 化合物12 | C<sub>42</sub>H<sub>31</sub>SNO | 597.21 | 597.25 | C84.34；N2.38；H5.25 |
| 化合物13 | C<sub>42</sub>H<sub>31</sub>SNO | 597.21 | 597.26 | C84.37；N2.28；H5.30 |
| 化合物14 | C<sub>42</sub>H<sub>31</sub>SNO | 597.21 | 597.19 | C84.33；N2.37；H5.24 |
| 化合物15 | C<sub>42</sub>H<sub>31</sub>SNO | 597.21 | 597.22 | C84.39；N2.30；H5.20 |
对制备实施例1-3所得产物分别进行T1能级、热性能、HOMO能级的测定，检测结果如下表2所示：
表2
其中，三线态能级T1是由日立的F4600荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2×10- 5mol/L的甲苯溶液；玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS3)测试，测试为大气环境。
由表2可知，本发明化合物具有较高的三线态能级及较高的热稳定性，适当的HOMO能级，适合作为发光层材料。
应用实施例
本应用实施例提供一种OLED器件，其结构依次包括：透明基板层、阳极层、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层/空穴阻挡层、电子注入层、阴极电极层。
在本应用实施例的有机电致发光器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料。
在本应用实施例的有机电致发光器件制作中选用NPB作空穴传输材料。
本应用实施例中采用了单发光层的结构。本应用实施例中有机电致发光器件的发光层，包含主体材料和掺杂材料。主体材料由本发明所述的化合物构成(如表3所示)；掺杂材料为Ir(pq)2acac。
上述材料的具体结构式如下所示：
有机电致发光器件的制备：
对比例1
首先，清洗透明玻璃基板层上的ITO阳极层，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；
然后在基板上蒸镀HAT-CN，膜厚10nm，该层为空穴注入层；
接着，蒸镀50nm膜厚的TAPC，该层作为空穴传输层；蒸镀5nm厚的TCTA作为电子阻挡层。
接着，蒸镀40nm的发光层：其中，CBP为主体材料，Ir(pq)2acac作为磷光掺杂客体，掺杂质量浓度为6％；
在发光层之上，通过真空蒸镀方式蒸镀TmPYPB，厚度为35nm，这层有机材料作为电子传输层；
在空穴阻挡/电子传输层之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm，该层为电子注入层；在电子注入层之上，真空蒸镀阴极Al(80nm)，该层为阴极电极层。
实施例1-15
除了用本发明化合物代替CBP作为主体材料外，实施例制备器件的方法与对比例器件制备方法一样。对器件性能进行测试，结果如表3所示。
表3
其中，器件测试性能以对比例CBP作为对照，电流效率均在10mA/cm2条件下测得；寿命测试系统为Chroma的MODEL 58131型号的OLED器件寿命测试仪，测试均为5000nit亮度下LT95寿命衰减。
从表3中可以看出，本发明的新型有机电致发光材料用于有机电致发光器件，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升，是具有优良性能的磷光主体材料。如上所述，本发明的化合物具有高的热稳定性，制备的有机电致发光器件具有高的器件寿命。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机电致发光化合物及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物具有式I所示结构：
其中，R1、R2独立地选自如下所示结构中的一种：
其中星号所在键为与R1或R2所在苯环形成共用键的位置；L1-L4表示苯环上的C-C键位置，所述R1或R2通过CL1-CL2键、CL2-CL3键或CL3-CL4键连接至式I所述结构中的苯环上。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述
基团为如下基团中的任意一种：
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物选自如下化合物中的任意一种：
4.一种有机发光材料，其特征在于，所述有机发光材料包括如权利要求1-3中任一项所述的有机电致发光化合物。
5.一种发光层，其特征在于，所述发光层包括如权利要求1-3中任一项所述的有机电致发光化合物。
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括基板、阳极层、阴极层、以及介于阳极层与阴极层之间的有机功能层，所述有机功能层中的至少一层包含如权利要求1-3中任一项所述的有机电致发光化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机功能层包括空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层，所述有机发光层包括主体材料和掺杂染料，所述主体材料含有如权利要求1-3中任一项所述的有机电致发光化合物。
8.根据权利要求6或7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述掺杂染料为红色磷光材料。
9.根据权利要求6-8中任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层中掺杂材料的质量掺杂浓度为3％～30％。
10.根据权利要求6-9中任一项所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层中掺杂材料的质量掺杂浓度为5％～15％。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20220809 |