CN109467556A - 一种苯并吲哚并吲哚并吖啶类衍生物的制备及其在oled发光器件上的应用 - Google Patents

一种苯并吲哚并吲哚并吖啶类衍生物的制备及其在oled发光器件上的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种苯并吲哚并吲哚并吖啶类衍生物的制备及其在OLED发光器件上的应用。本发明以含有12H‑苯并[kI]吲哚并[3`,2`:5,6]吲哚并[3,2,1‑de]吖啶类的化合物作为发光层或电子传输层材料，制作的OLED器件，较现应用的OLED发光器件，在电场的作用下，所产生的电致发光颜色可显示出红绿蓝等单独的特定色彩光或者多种不同色彩组合光，在发光效率及色彩性能和使用寿命方面均具有较大优势，具有良好的产业化前景。

Description

一种苯并吲哚并吲哚并吖啶类衍生物的制备及其在OLED发光 器件上的应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其是涉及一种以新型的12H-苯并[kI]吲哚并
[3`,2`:5,6]吲哚并[3,2,1-de]吖啶类类衍生物为中心结构的化合物材料及其在OLED发光显示器或照明器件的应用。
技术背景
有机发光二极管(Organic Light Emitting Diode)简称OLED显示器，对比液晶显示器，OLED显示器具有亮度高、体积薄、响应迅速，还具有功耗低、性能稳定，对比度高、宽视角、全彩色、工作温度范围宽等特点，在显示和照明领域凸显出十分优越的应用前景。
OLED器件大多采用“三明治”结构。该结构由多个作用不同的功能层组成，分别是透明金属氧化物的阳极层(通常为氧化铟锡ITO)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和金属阴极层(通常为低功函数金属Li，Ca，Al，Mg，Ag等)构成。阴阳两极之间夹杂着有机层，辐射光由侧面的透明导电基板射出。
目前，对于OLED发光器件，主要对器件的驱动电压，发光效率，使用寿命等性能进行优化研究。提高OLED器件的性能，除了器件结构和制作工艺要创新外，OLED有机发光材料也要不断创新，研究出发光效率高、发光层成膜性好、使用寿命长等更高性能的OLED发光材料来适应。目前OLED有机发光材料在发光效率、发光层成膜性等方面无法满足器件制造商的要求，研究开发一种高性能的OLED发光材料尤为重要。
发明内容
针对上述问题，申请人开发了一种12H-苯并[kI]吲哚并[3`,2`:5,6]吲哚并[3,2,1-de]吖啶类类衍生物的制备及其在OLED发光器件上的应用，该有机化合物制备出的OLED器件具备优越的光电性能，较显延长使用寿命，可以很好的满足器件制造商的要求。
本发明的技术方案如下：
一种12H-苯并[kI]吲哚并[3`,2`:5,6]吲哚并[3,2,1-de]吖啶类衍生物发光材料，其特征在于该化合物以12H-苯并[kI]吲哚并[3`,2`:5,6]吲哚并[3,2,1-de]吖啶类结构为主体，其分子结构的通式如通式(1)所示：
通式(1)中，R为苯基、萘基、联苯基、三联苯基、咔唑基、芴基、二苯并二噁英基、蒽基、芘基、菲基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、三苯胺基、二苯并呋喃基、吩嗪基或二苯并噻吩基中的一种。
所述R选自： 中的一种。
所述化合物的具体结构式为
一种所述的任意一种化合物构成的发光器件，所述化合物用于作为OLED发光器件的发光层或电子传输层，应用于OLED发光显示器或照明器件。
本发明有益的技术发明效果在于：
1.本发明化合物所制备的OLED器件在电场的作用下，所产生的电致发光颜色可显示出单独的特定色彩光或者多种不同色彩组合光；
2.本发明通过利用喹唑啉类衍生物的有机发光材料可以得到发光效率和寿命良好的产品，该产品使用稳定性高，可以应用实用性OLED产业，如打印机，计算机显示器，复印机，LCD 灯等。
附图说明
图1为本发明OLED器件结构示意图
其中，1为透明基板层，2为透明电极层，3为空穴注入层(HIM)，4为空穴传输层(HTL)，5为发光层(EML)，6为电子传输层(ETL)，7为电子注入层，8为阴极反射电极层。
具体实施方式
下面结合图示及实施例，对本发明进行具体说明。
实例中有共用的中间体化合物1，12H-苯并[kI]吲哚并[3`,2`5,6]吲哚并[3,2,1-de]吖啶，合成方法如下：
于500ml三口瓶加入50g间溴苯胺(290mmol)，加入200ml二氯甲烷降至10-15℃，滴加 30.5g乙酸酐(299mmol)，滴毕室温保温3h。TLC检测原料反应完毕，室温滴加30g水，室温保温0.5h，加入10％氢氧化钠溶液调节pH＝8-9，保温10min，复测pH＝8-9，分出有机相，30-40℃脱干溶剂。用乙醇：水＝2:5重结晶。得55.1g化合物A，收率88.58％，纯度99.15％。
于500ml三口瓶加入55.1g化合物A(257mmol)，加入200ml二氯甲烷，加入40g浓硫酸，降温至-5～0℃，控温-5～0℃滴加36.4g发烟硝酸(578mmol)，滴毕保温2h。GC检测原料反应完毕。加入100g水，用碳酸钠溶液调节pH＝5-6，保温0.5h，复测pH＝5-6，分层，分出有机相，用饱和食盐水洗涤一次，脱除溶剂
，用甲基叔丁基醚和乙酸乙酯结晶得化合物B57.8g，收率71％，纯度96.5％。
于500ml三口瓶加入57.8g化合物B(190mmol)，41.6g间溴苯硼酸(207mmol)和65.5g碳酸钾(475mmol)加入到231.2gTHF和57.8g水中，氮气保护下，缓慢加入2.13g醋酸钯(9.5mmol) 和2.15g三叔丁基膦(10.64mmol)，控制温度60-65℃保温10h。GC原料反应毕，过滤，滤饼用30gTHF淋洗，滤液加入100g乙酸乙酯，充分搅拌后，分出有机相，用饱和食盐水洗涤一次，50℃以下脱干溶剂；粗品加入亚磷酸三乙酯31.6g及150ml邻二氯苯，升温至140℃保温5h。GC检测原料反应完毕，减压脱干溶剂，粗品油状物用甲苯溶解，溶液通过50g硅胶柱，用甲苯100g淋洗，脱干甲苯溶剂得油状物化合物C45.1g，收率67.5％，纯度93.3％
于500ml三口瓶加入45.1g化合物C(129mmol)，32.1(155mmol)8-氯-1-萘硼酸，53.4g碳酸钾(387mmol)及250ml乙醇和60ml水，氮气保护下，缓慢加入1.16g醋酸钯(5mmol)及1.92g 三苯基膦(7mmol)，升温至75℃，保温。TLC检测原料反应完毕，过滤滤除固体，加入0.85gPd(dppf)Cl2(1.16mmol)，升温至70℃，保温10h。GC检测原料反应完毕。过滤，滤除固体，用30g乙醇淋洗。滤液50℃脱溶剂，脱除无馏分，加入150g二氯乙烷和100g水，分出有机相，有机相用饱和食盐水洗涤一次，有机相脱干溶剂，粗品用石油醚：甲苯1:5重结晶，得32.1g化合物D，收率63％，纯度95.4％。
于500ml三口瓶加入32.1g化合物D(81.6mmol)和150g乙醇，加入100g10％氢氧化钠溶液，升温至回流反应，保温4h。TLC检测反应完毕，降温至室温，分出有机相，脱溶剂，脱至剩余4分之一体积；将120g水加入另一500ml三口瓶中，降温至-5～0℃，将脱溶剂剩余液滴入其中，逐渐析出黄色固体，滴毕，0℃保温1h。过滤，滤饼用乙醇：水＝1:5淋洗，50℃烘干得26.7g化合物E，收率93％，纯度97.9％。
于250ml三口瓶加入26.7g化合物E(76mmol)，加入40ml浓硫酸和100ml水，升温至70℃，保温2h。降至-5～5℃，滴加30g21％的亚硝酸钠溶液(91mmol)，0℃保温1h。于另一500ml三口瓶加入13.6g溴化亚铜(95mmol)，100ml水，升温至40℃，缓慢滴加重氮液，滴毕，保温过夜。GC检测反应完毕，过滤，滤液用100ml甲苯萃取，萃取液脱干溶剂，得棕黄色油状物，用石油醚打浆，得22.7g化合物F，收率71％，纯度93.4％。
于250ml三口瓶加入22.7g化合物F(54.9mmol)，7.7g苯硼酸，15.15g碳酸钾，100mlTHF，氮气保护下，缓慢加入0.246g醋酸钯(1.1mmol)和0.263g(1.3mmol)三叔丁基膦，升温至60℃，保温2h。TLC反应毕，过滤，滤除固体，滤液加入100ml水和50ml甲苯，分出有机相，脱干溶剂；脱干油中加入120g亚磷酸三乙酯，升温至140℃保温。GC检测反应毕，脱干溶剂，加入150g甲苯和150g水，分出有机相，脱干溶剂，粗品用甲苯溶解，过45g硅胶柱，用100g甲苯淋洗硅胶柱，合并淋洗液和过柱液，脱干溶剂，粗品用正己烷结晶，得12.27g淡黄色色粉末化合物X，收率59％，纯度99.4％。
实施例1化合物1的合成
化合物1的具体合成路线
于250ml三口瓶加入7.6g化合物1(20mmol)，4.25g1-溴萘(20.5mmol)，0.72g溴化亚铜(5mmol)， 5.68g碳酸钾(41mmol)，及70ml甲苯，升温至90℃保温17h。GC检测反应毕，过滤，滤饼用甲苯淋洗，滤液脱干溶剂，脱干油用石油醚：乙酸乙酯＝7:3重结晶，得7.18g化合物 34(14mmol)，收率71％，纯度98.87％。
实施例2化合物2的合成
化合物2的具体合成路线
于250ml三口瓶加入10g化合物1(26mmol)，6.3g间溴联苯(27.63mmol)，1.23g 溴化亚铜，7.17g碳酸钾(52mmol)，及100ml甲苯，升温至80℃保温10h。GC检测反应毕，过滤，滤饼用甲苯淋洗，滤液脱干溶剂，脱干油用硅胶柱(石油醚：乙酸乙酯＝25:3)纯化，得 9.5g化合物2(17.9mmol)，收率69％，纯度99.7％。
实施例3化合物5的合成
化合物5的具体合成路线
于250ml三口瓶加入15.2g化合物X(40mmol)，150mlTHF，降至0-10℃，控温0-10℃，分批加入5.04g叔丁醇钠(45mmol)，加毕后，室温下保温1h。将9.8g9-溴芴(40mmol)溶于20mlTHF，控温0-10℃滴加入反应液中；滴毕，升至50-60℃保温，GC检测合格。降温至室温，滴加30ml水，室温保温20min，40℃下脱干大部分溶剂，加入50ml水，用120ml二氯甲烷萃取，30-40℃脱溶剂，油状物用石油醚：甲苯10：3重结晶得黄色固体粉末14.79g化合物5。
下面通过应用实施例1～5详细说明本发明合成的化合物在OLED器件上的应用效果。
本发明通过利用12H-苯并[kI]吲哚并[3`,2`:5,6]吲哚并[3,2,1-de]吖啶类衍生物的有机发光材料可以得到发光效率和寿命良好的产品，该产品使用稳定性高，可以应用实用性OLED产业，如打印机，计算机显示器，复印机，LCD灯等。
对比例1
对比例1，对具有透明基板层1的透明电极层2(透明电极层2的膜厚215nm)进行光刻和蚀刻，形成规则的透明电极层2的图形，玻璃透明基板层1依次进行碱洗、高纯水洗涤，干燥后再对透明电极层2表面进行紫外线-臭氧洗涤去除有机残留物。洗涤后，对透明基板层 1的阳极进行蒸镀(钼坩锅、蒸镀速度0.1nm/s、真空度约5.0*10-5Pa)，蒸镀下述结构式(1) 所示有机化合物作为空穴类材料，制作膜厚为60nm，该层作为空穴注入层3：
在空穴注入层3上，通过真空蒸镀装置(钼坩埚、蒸镀速度0.1nm/s，真空度约5.0*10-5Pa)，蒸镀结构式(2)有机化合物作为空穴传输层4使用，其膜厚为10nm
器件的发光层5是将结构式(3)化合物蒸镀在空穴传输层4之上(钼坩埚、蒸镀速度0.1nm/s，真空度约5.0*10-5Pa)
电子传输层6是在发光层5上，通过蒸镀装置(钼坩埚、蒸镀速度0.1nm/s，真空度约5.0*10-5Pa)，将结构式(4)化合物作为电子传输材料蒸镀到发光层上面，制作出膜厚度为25nm的电子传输层；
电子注入层7为膜厚1nm的氟化锂(LiF)层，此层通过真空蒸镀装置(钼坩埚、蒸镀速度 0.1nm/s，真空度约5.0*10-5Pa)蒸镀制备；
反射电极层8为膜厚140nm的铝(Al)层，此层通过真空蒸镀装置(BN坩埚、蒸镀速度0.1nm/s，真空度约5.0*10-5Pa)蒸镀制备。
器件制作完成后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，利用辉度测定仪(株式会社TOPCON制，商品名BM7)测量器件的发光效率，发光光谱以及器件的电流-电压特性。
本发明所述应用例1～5所述器件的制作工艺完全相同，器件使用相同的基板和电极材料，同时保证电极材料的膜厚度相同，不同之处仅将发光层或电子传输材料分别换成本发明材料，对比例1和应用例1～5所制作的器件各主要结构层所用化合物如表1
表1
本发明制备的有机发光材料，采用KEITHELY2400型源测量单元，CS-2000分光测试计检测，以评价发光器件使用寿命，发光效率，及颜色。
对比例1和应用例1～5所制作的OLED发光器件的结果如表2所示。
表2
由表2分析得出，采用本发明有机化合物作为OLED发光材料制备的发光器件，较现应用的OLED发光器件，在电场的作用下，所产生的电致发光颜色可显示出红绿蓝等单独的特定色彩光或者多种不同色彩组合光，在发光效率及色彩性能和使用寿命方面均具有较大优势，具有良好的产业化前景。
从以上数据应用来看，本发明所述12H-苯并[kI]吲哚并[3`,2`:5,6]吲哚并[3,2,1-de]吖啶类类有机电致发光化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种苯并吲哚并吲哚并吖啶类衍生物，其特征在于：该化合物以12H-苯并[kI]吲哚并[3`,2`:5,6]吲哚并[3,2,1-de]吖啶类结构为主体，其分子结构的通式如通式(1)所示：
通式(1)中，R为苯基、萘基、联苯基、三联苯基、咔唑基、芴基、二苯并二噁英基、蒽基、芘基、菲基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、三苯胺基、二苯并呋喃基、吩嗪基或二苯并噻吩基中的一种。
2.根据权利要求1所述的苯并吲哚并吲哚并吖啶类衍生物，其特征在于所述R选自：
中的一种。
3.根据权利要求1所述的苯并吲哚并吲哚并吖啶类衍生物，其特征在：于所述化合物的具体结构式为
4.一种权利要求1～3中所述的任意一种苯并吲哚并吲哚并吖啶类衍生物构成的发光器件，其特征在于所述12H-苯并[kI]吲哚并[3`,2`:5,6]吲哚并[3,2,1-de]吖啶类衍生物用于作为OLED发光器件的发光层或电子传输层，应用于OLED发光显示器或照明器件。
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