CN109180526A - 一种蒽类衍生物及其有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种蒽类衍生物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明通过在芴烯结构上，连接取代或未取代的蒽基基团。蒽类衍生物具有特殊的稠环结构，刚性大平面，大的共轭π电子体系，从而提高材料的热稳定性。蒽的2,6,9,10位都可以进行修饰，可以将多种不同的取代基(供电子或给电子基团)移入，从而能得到多种不同性质的分子，有效提高衍生物的玻璃化转变温度，有利于成膜。该类衍生物制备方法简单、原料易得，作为主体材料应用于OLED器件中，可以显著地提高器件的发光效率，同时还能有效降低器件的驱动电压，是一类性能优良的OLED材料。

Description

一种蒽类衍生物及其有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种蒽类衍生物及其有机发光器件。
背景技术
1987年Kodak公司的Tang等发明了三明治型有机双层薄膜发光器件，这一突破性进展，让人们看到了OLED技术走向实用化、走向商业市场的巨大潜力，掀起了有机发光二极管的研究热潮。30年来，OLED技术取得了日新月异的发展，已经从实验室研究走向工业化生产。
目前，OLED材料的发展已经到了一个比较成熟的阶段，国内外的材料公司提供着数以百计的创新材料供以选用。应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料和空穴注入传输材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。发光材料需满足：(1)低浓度淬灭现象，合适的发光波长，荧光量子效率尽可能高；(2)与电极和载流子传输材料不发生化学反应，热、光、化学稳定性良好；(3)厚度控制在几十到几百纳米之间，且成膜性良好，非晶相稳定性好；(4)分子中没有或很少有结构缺陷并有良好的加工性能；(5)优良的载流子传输能力；(6)HOMO和LUMO能级与电极材料的功函数相差不太大。发光材料一般包括主体材料和客体掺杂材料，其中主体材料的作用一方面是平衡载流子的传输，利于电子和空穴的复合，另一方面则是减少浓度过高的自猝灭。
总体来看，未来OLED的方向是发展高效率、高亮度、低成本的白光器件和全彩色显示器件，但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，如何设计新的性能更好的材料进行调节，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种蒽类衍生物及其有机发光器件，本发明提供的蒽类衍生物热稳定性好，成膜性好，合成方法简单易操作，使用该蒽类衍生物制备的有机发光器件具有良好的发光效率和寿命表现。
本发明提供了一种蒽类衍生物，其分子结构通式如化学式Ⅰ所示：
其中，Ar选自
其中，R、R7独立地选自H、取代或未取代的C1～C8烷基、取代或未取代的C6～C14芳基、取代或未取代的C3～C13杂芳基中的一种；
R1、R2独立地选自氰基、取代或未取代的C1～C8烷基、取代或未取代的C6～C14芳基、取代或未取代的C3～C13杂芳基中的一种；
L选自单键或如下基团：
其中，R3、R4独立地选自H、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C14芳基、取代或未取代的C3～C18杂芳基中的一种。
优选的，Ar选自如下基团中的一种：
优选的，R1、R2中至少一个为氰基；
L选自单键或如下基团：
其中，R3、R4独立地选自H、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基中的一种。
优选的，R1为氰基，R2选自氰基或如下基团：
优选的，R、R7独立地选自H、甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、取代或未取代的苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、吖啶基、吩恶嗪基、吩噻嗪基、吩恶噻基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、9-苯基咔唑基、芘基、喹啉基、异喹啉基、嘌呤基、吲哚基、菲啰啉基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基中的一种；
其中，取代基为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基中的任意一种或多种。
优选的，L选自单键或如下基团：
最优选，本发明的蒽类衍生物选自如下所示化学结构中的任意一种：
本发明还提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间及之外的一个或多个有机物层，所述的有机物层含有本发明所述的任一种蒽类衍生物。
优选的，本发明所述有机物层包括主体材料，主体材料中含有本发明所述的任一种蒽类衍生物。
本发明的有益效果：
本发明提供一种蒽类衍生物及其有机发光器件，本发明通过在芴烯结构上，连接取代或未取代的蒽基基团。一方面，蒽类衍生物具有特殊的稠环结构，蒽的电子结构与其他普通的芳环及芳杂环的电子结构不同，它是一个刚性大平面，具有一个大的共轭体系，从而提高材料的热稳定性。
一方面，蒽的2,6,9,10位都可以进行修饰，可以将多种不同的取代基(供电子或给电子基团)移入，从而能得到多种不同性质的分子，所以它的衍生物具有独特且优异的性能。有效提高衍生物的玻璃化转变温度，有利于成膜。
蒽容易结晶，所以难以制成性能优良的OLED器件。通过引入芴烯结构及烷基、芳基、杂芳基基团后进行改性，有效地阻止了分子间的聚集，玻璃化转变温度高，具有较高的热稳定性，从而得到性能较好的主体材料。
本发明所述蒽类衍生物制备方法简单，原料易得，能够满足工业化需求。
本发明所述的蒽类衍生物应用于有机发光器件中，可作为主体材料，采用本发明所述蒽类衍生物制备的有机发光器件具有良好的发光效率和降低器件的驱动电压。
具体实施方式：
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
本发明所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。
本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
本发明所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。
本发明所述取代的烷基、取代的芳基、取代的杂芳基，所述取代基独立地选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、苝基、芘基、苯甲基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、二苯胺基、二甲胺基、咔唑基、9-苯基咔唑基、吖啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氘基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吡啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、吲哚基、三嗪基、嘧啶基、氰基、卤素原子等，但不限于此。
本发明提供了一种蒽类衍生物，其分子结构通式如化学式Ⅰ所示：
其中，Ar选自
其中，R、R7独立地选自H、取代或未取代的C1～C8烷基、取代或未取代的C6～C14芳基、取代或未取代的C3～C13杂芳基中的一种；
R1、R2独立地选自氰基、取代或未取代的C1～C8烷基、取代或未取代的C6～C14芳基、取代或未取代的C3～C13杂芳基中的一种；
L选自单键或如下基团：
其中，R3、R4独立地选自H、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C14芳基、取代或未取代的C3～C18杂芳基中的一种。
优选的，Ar选自如下基团中的一种：
优选的，R1、R2中至少一个为氰基；
L选自单键或如下基团：
其中，R3、R4独立地选自H、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基中的一种。
优选的，R1为氰基，R2选自氰基或如下基团：
优选的，R、R7独立地选自H、甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、取代或未取代的苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、吖啶基、吩恶嗪基、吩噻嗪基、吩恶噻基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、9-苯基咔唑基、芘基、喹啉基、异喹啉基、嘌呤基、吲哚基、菲啰啉基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基中的一种；
其中，取代基为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基中的任意一种或多种。
优选的，L选自单键或如下基团：
最优选，本发明的蒽类衍生物选自如下所示化学结构中的任意一种：
本发明所述的蒽类衍生物通过如下合成路线得到：
其中，Ar选自
其中，R、R7独立地选自H、取代或未取代的C1～C8烷基、取代或未取代的C6～C14芳基、取代或未取代的C3～C13杂芳基中的一种；
R1、R2独立地选自氰基、取代或未取代的C1～C8烷基、取代或未取代的C6～C14芳基、取代或未取代的C3～C13杂芳基中的一种；
L选自单键或如下基团：
其中，R3、R4独立地选自H、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C14芳基、取代或未取代的C3～C18杂芳基中的一种。
本发明对此上述各类反应中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以使用市售产品原料或采用本领域技术人员所熟知的制备方法得到本发明所述的化学式Ⅰ的蒽类衍生物。
本发明对上述反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可，该制备方法简单，易于操作。
本发明还提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间及之外的一个或多个有机物层，所述的有机物层含有本发明所述的蒽类衍生物。
优选的，所述有机物层包括主体材料，主体材料中含有本发明所述的任一种蒽类衍生物。
本发明所述的蒽类衍生物及其有机发光器件其结构优选为：基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极。然而，有机发光器件的结构不限于此。本发明所述的蒽类衍生物及其有机发光器件可根据器件参数要求及材料的特性进行选择及组合，也可增加或省略部分有机层。本发明所述的有机发光器件结构为：ITO作为透明阳极；2-TNATA用作空穴注入层；NPB用作空穴传输层；CBP或本发明所述的蒽类衍生物：Ir(ppy)3用作发光层；TPBi用作电子传输层；LiF用作电子注入层；Al用作阴极。
本发明所述的蒽类衍生物用做主体材料，用以制造有以下相同构造的有机发光器件：
ITO/2-TNATA(50nm)/NPB(30nm)/本发明所述的蒽类衍生物：Ir(ppy)3(30nm)/TPBi(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(200nm)。
有机物层的制备可以为真空蒸镀法、旋涂法、气相沉积、刮涂法、激光热转印、电喷涂布法、狭缝式涂布法、浸沾式涂布法中的任意一种，在本发明中优选采用真空蒸镀的方法。
本发明所述有机发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
[实施例1]化合物1的合成
Step1：在250ml圆底烧瓶中将化合物b(3.42g，13.20mmol)完全溶解在50ml N，N-二甲基甲酰胺中，然后在常温下搅拌所得溶液。向该反应溶液中添加丙二腈(1.05g，15.84mmol)，然后将所得溶液在常温下搅拌1小时。反应结束之后，向其中添加水，并过滤通过将所得溶液搅拌10分钟产生的沉淀物。所得残余物用乙酸乙酯稀释，经无水硫酸镁除去水分，过滤残余物，然后在减压下浓缩。浓缩的溶液用硅胶柱色谱(Hex:EA＝3:1)纯化以制备化合物c(2.10g，52％)。
Step2：反应器中加入化合物1-A(11.10g，50mmol)，化合物c(15.36g，50mmol)，四三苯基膦钯(1.15g，1mmol)和碳酸钠(41.4g，300mmol)，将称取的反应物溶解在甲苯(1L)/EtOH(200mL)/蒸馏水(200mL)的溶剂中，90℃加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，并重结晶。得到化合物1(13.75g，产率为68％)。
质谱m/z：404.15(计算值：404.13)。理论元素含量(％)C30H16N2：C，89.09；H，3.99；N，6.93实测元素含量(％)：C，89.08；H，3.99；N，6.94。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例2]化合物2的合成
Step1：反应器中加入化合物u(19.15g，50mmol)，化合物a(6.84g，50mmol)，四三苯基膦钯(1.15g，1mmol)和碳酸钠(41.4g，300mmol)，将称取的反应物溶解在甲苯(1L)/EtOH(200mL)/蒸馏水(200mL)的溶剂中，90℃加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，并重结晶得到化合物d(12.83g，77％)。
Step2：化合物d(12.53g，37.6mmol)溶解在四氢呋喃(140mL)中，在-78℃条件下滴加己烷溶剂和2.5M正丁基锂(18mL，45.1mmol)后，搅拌1小时。再慢慢滴加硼酸三甲酯(13mL，56.4mmol)以后，搅拌2h。再滴加2M盐酸中和、用乙酸乙酯和水萃取产物。用二氯甲烷和己烷重结晶得到化合物2-A(7.51g，67％)。
其他合成步骤按照化合物1的合成方法得到化合物2(16.34g，产率为68％)。
质谱m/z：480.17(计算值：480.17)。理论元素含量(％)C36H20N2：C，89.98；H，4.20；N，5.83实测元素含量(％)：C，89.99；H，4.20；N，5.82。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例3]化合物3的合成
将实施例2化合物2中的化合物a换成等摩尔的化合物f，按照化合物2的合成方法得到化合物3(16.71g，63％)。
质谱m/z：530.20(计算值：530.18)。理论元素含量(％)C40H22N2：C，90.54；H，4.18；N，5.28实测元素含量(％)：C，90.55；H，4.18；N，5.27。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例4]化合物10的合成
将实施例2化合物2中的化合物a换成等摩尔的化合物m，按照化合物2的合成方法得到化合物10(17.12g，60％)。
质谱m/z：570.24(计算值：570.17)。理论元素含量(％)C42H22N2O：C，88.40；H，3.89；N，4.91；O，2.80实测元素含量(％)：C，88.40；H，3.88；N，4.92；O，2.80。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例5]化合物15的合成
将实施例2化合物2中的化合物a换成等摩尔的化合物n，按照化合物2的合成方法得到化合物15(14.68g，61％)。
质谱m/z：481.17(计算值：481.16)。理论元素含量(％)C35H19N3.：C，87.30；H，3.98；N，8.73实测元素含量(％)：C，87.30；H，3.99；N，8.72。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例6]化合物18的合成
将实施例2化合物2中的化合物a换成等摩尔的化合物o，按照化合物2的合成方法得到化合物18(15.95g，60％)。
质谱m/z：531.18(计算值：531.17)。理论元素含量(％)C39H21N3：C，88.11；H，3.98；N，7.90实测元素含量(％)：C，88.12；H，3.97；N，7.90。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例7]化合物43的合成
Step1：反应器中加入化合物1-A(11.10g，50mmol)，化合物h(14.15g，50mmol)，四三苯基膦钯(1.15g，1mmol)和碳酸钠(41.4g，300mmol)，将称取的反应物溶解在甲苯(1L)/EtOH(200mL)/蒸馏水(200mL)的溶剂中，90℃加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，并重结晶。得到化合物43-A(11.33，产率为68％)。
其他合成步骤按照化合物1的合成方法得到化合物43(15.62g，65％)。
质谱m/z：480.19(计算值：480.16)。理论元素含量(％)C36H20N2：C，89.98；H，4.20；N，5.83实测元素含量(％)：C，89.99；H，4.20；N，5.82。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例8]化合物47的合成
将实施例7化合物43中的对溴碘苯换成等摩尔的4-溴-4-碘联苯，按照化合物43的合成方法得到化合物47(16.98g，61％)。
质谱m/z：557.19(计算值：557.20)。理论元素含量(％)C42H24N2：C，90.62；H，4.35；N，5.03实测元素含量(％)：C，90.63；H，4.35；N，5.02。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例9]化合物50的合成
Step1：在250ml圆底烧瓶中将化合物b(2.50g，8.92mmol)、化合物p(2.22，10.70mmol)和乙醇钠(1.82g，26.76mmol)完全溶解在30ml乙醇中，然后加热并搅拌所得溶液。反应结束之后，用四氢呋喃稀释通过在减压下浓缩所得产物而获得的残余物，并用水和盐水洗涤。收集有机溶剂层，经无水硫酸镁除去水分，过滤残余物，然后在减压下浓缩。浓缩的溶液用硅胶柱色谱(Hex:EA＝1:1)纯化以制备化合物k(2.36g，59％)。
Step2：反应器中加入化合物1-A(14.36g，100mmol)，化合物k(22.41g，100mmol)，四三苯基膦钯(1.15g，1mmol)和碳酸钠(41.4g，300mmol)，将称取的反应物溶解在甲苯(1L)/EtOH(200mL)/蒸馏水(200mL)的溶剂中，90℃加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，并重结晶，得到化合物50(17.46g，64％)。
质谱m/z：545.14(计算值：545.12)。理论元素含量(％)C35H16F5N：C，77.06；H，2.96；F，17.41；N，2.57实测元素含量(％)：C，77.07；H，2.96；F，17.41；N，2.56。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例10]化合物51的合成
将实施例9化合物50中的化合物p换成等摩尔的化合物r，按照化合物50的合成方法得到化合物51(17.13g，62％)。
质谱m/z：552.14(计算值：552.12)。理论元素含量(％)C36H16F4N2：C，78.26；H，2.92；F，13.75；N，5.07实测元素含量(％)：C，78.27；H，2.92；F，13.75；N，5.06。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例11]化合物74的合成
将实施例1化合物1中的化合物1-A换成等摩尔的化合物s，按照化合物1的合成方法得到化合物74(13.35g，66％)。
质谱m/z：404.14(计算值：404.13)。理论元素含量(％)C30H16N2：C，89.09；H，3.99；N，6.93实测元素含量(％)：C，89.08；H，3.99；N，6.92。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例12]化合物99的合成
将实施例9化合物50中的化合物1-A换成等摩尔的化合物s，按照化合物50的合成方法得到化合物99(17.18g，63％)。
质谱m/z：545.14(计算值：545.12)。理论元素含量(％)C35H16F5N：C，77.06；H，2.96；F，17.41；N，2.57实测元素含量(％)：C，77.07；H，2.96；F，17.41；N，2.56。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例13]化合物109的合成
将实施例9化合物50中的化合物p换成等摩尔的化合物q，1-A换成等摩尔的化合物s，按照化合物50的合成方法得到化合物109(15.63g，66％)。
质谱m/z：474.15(计算值：474.16)。理论元素含量(％)C35H20FN：C，88.77；H，4.26；F，4.01；N，2.96实测元素含量(％)：C，88.78；H，4.25；F，4.02；N，2.95。上述结果证实获得产物为目标产品。
[实施例14]化合物208的合成
Step1：反应器中加入化合物x(11.10g，50mmol)，化合物e(16.65g，50mmol)，四三苯基膦钯(1.15g，1mmol)和碳酸钠(41.4g，300mmol)，将称取的反应物溶解在甲苯(1L)/EtOH(200mL)/蒸馏水(200mL)的溶剂中，90℃加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，并重结晶。得到化合物208-A(13.03，产率为68％)。
Step2：在250ml圆底烧瓶中将化合物b(2.50g，8.92mmol)、化合物p(2.22，10.70mmol)和乙醇钠(1.82g，26.76mmol)完全溶解在30ml乙醇中，然后加热并搅拌所得溶液。反应结束之后，用四氢呋喃稀释通过在减压下浓缩所得产物而获得的残余物，并用水和盐水洗涤。收集有机溶剂层，经无水硫酸镁除去水分，过滤残余物，然后在减压下浓缩。浓缩的溶液用硅胶柱色谱(Hex:EA＝1:1)纯化以制备化合物k(2.36g，59％)。
Step3：化合物k(16.85g，37.6mmol)溶解在四氢呋喃(140mL)中，在-78℃条件下滴加己烷溶剂和2.5M正丁基锂(18mL，45.1mmol)后，搅拌1小时。再慢慢滴加硼酸三甲酯(13mL，56.4mmol)以后，搅拌2h。再滴加2M盐酸中和、用乙酸乙酯和水萃取产物。用二氯甲烷和己烷重结晶得到化合物z(10.71g，69％)。
Step4：反应器中加入化合物208-A(19.16g，50mmol)，化合物z(20.65g，50mmol)，四三苯基膦钯(1.15g，1mmol)和碳酸钠(41.4g，300mmol)，将称取的反应物溶解在甲苯(1L)/EtOH(200mL)/蒸馏水(200mL)的溶剂中，90℃加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，并重结晶，得到化合物208(19.48g，58％)。
质谱m/z：671.20(计算值：671.17)。理论元素含量(％)C45H22F5N：C，80.47；H，3.30；F，14.14；N，2.09实测元素含量(％)：C，80.48；H，3.30；F，14.14；N，2.08。上述结果证实获得产物为目标产品。
[对比实施例1]器件制备实施例：
将ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤15分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
在已经准备好的ITO透明电极上逐层蒸镀空穴注入层2-TNATA/50nm、蒸镀空穴传输层NPB/30nm、蒸镀主体CBP：掺杂Ir(ppy)3 5％混合/30nm、然后蒸镀电子传输层TPBi/30nm、阴极LiF/0.5nm、Al/200nm。
[应用实施例1-14]
将对比实施例1中的CBP换成实施例1-14中的所示化合物1、2、3、10、15、18、43、47、50、51、74、99、109、208。
[应用实施例15]
将ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤15分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
在已经准备好的ITO透明电极上逐层蒸镀空穴注入层2-TNATA/50nm、蒸镀空穴传输层NPB/30nm、蒸镀主体化合物1和化合物15(比例为3:2)：掺杂Ir(ppy)3 5％混合/30nm、然后蒸镀电子传输层TPBi/30nm、阴极LiF/0.5nm、Al/200nm。
[应用实施例16]
将应用实施例15中的化合物15换成化合物18，其他步骤均与应用实施例15相同。
[应用实施例17]
将应用实施例15中的化合物1换成化合物2，化合物15换成化合物18(3:2)，其他步骤均与应用实施例15相同。
[应用实施例18]
将应用实施例15中的化合物1换成化合物3，化合物15换成化合物18(3:2)，其他步骤均与应用实施例15相同。
表1为本发明实施例制备的化合物以及比较物质制备的发光器件的发光特性测试结果。
[表1]发光器件的发光特性测试
以上结果表明，本发明的蒽类衍生物应用于有机发光器件中，尤其是作为主体材料，表现出高发光效率、驱动电压低的优点，是性能良好的有机发光材料。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。

Claims (9)

1.一种蒽类衍生物，其特征在于，分子结构通式如化学式Ⅰ所示：
其中，Ar选自
其中，R、R7独立地选自H、取代或未取代的C1～C8烷基、取代或未取代的C6～C14芳基、取代或未取代的C3～C13杂芳基中的一种；
R1、R2独立地选自氰基、取代或未取代的C1～C8烷基、取代或未取代的C6～C14芳基、取代或未取代的C3～C13杂芳基中的一种；
L选自单键或如下基团：
其中，R3、R4独立地选自H、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C14芳基、取代或未取代的C3～C18杂芳基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种蒽类衍生物，其特征在于，Ar选自如下基团中的一种：
3.根据权利要求1所述的一种蒽类衍生物，其特征在于，R1、R2中至少一个为氰基；
L选自单键或如下基团：
其中，R3、R4独立地选自H、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种蒽类衍生物，其特征在于，R1为氰基，R2选自氰基或如下基团：
5.根据权利要求1所述的一种蒽类衍生物，其特征在于，R、R7独立地选自H、甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、取代或未取代的苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、吖啶基、吩恶嗪基、吩噻嗪基、吩恶噻基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、9-苯基咔唑基、芘基、喹啉基、异喹啉基、嘌呤基、吲哚基、菲啰啉基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基中的一种；
其中，取代基为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基中的任意一种或多种。
6.根据权利要求1所述的一种蒽类衍生物，其特征在于，L选自单键或如下基团：
7.根据权利要求1所述的一种蒽类衍生物，其特征在于，蒽类衍生物选自如下所示化学结构中的任意一种：
8.一种有机发光器件，其特征在于，所述有机发光器件包括阴极、阳极和置于所述两电极之间及之外的一个或多个有机物层，所述的有机物层含有权利要求1～7任一项所述的蒽类衍生物。
9.根据权利要求8中所述的一种有机发光器件，其特征在于，所述有机物层包括主体材料，主体材料中含有权利要求1～7任一项所述的蒽类衍生物。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109293610A (zh) * 2018-10-31 2019-02-01 长春海谱润斯科技有限公司 一种二苯并呋喃衍生物及其有机电致发光器件
CN110642666A (zh) * 2019-09-27 2020-01-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种蓝色荧光主体化合物及其制备方法和器件
CN115260089A (zh) * 2022-08-08 2022-11-01 南昌航空大学 一种蝶形芴类小分子阴极界面层及其制备方法

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109293610A (zh) * 2018-10-31 2019-02-01 长春海谱润斯科技有限公司 一种二苯并呋喃衍生物及其有机电致发光器件
CN109293610B (zh) * 2018-10-31 2021-09-07 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种二苯并呋喃衍生物及其有机电致发光器件
CN110642666A (zh) * 2019-09-27 2020-01-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种蓝色荧光主体化合物及其制备方法和器件
CN110642666B (zh) * 2019-09-27 2022-08-12 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种蓝色荧光主体化合物及其制备方法和器件
CN115260089A (zh) * 2022-08-08 2022-11-01 南昌航空大学 一种蝶形芴类小分子阴极界面层及其制备方法

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