CN115260089A - 一种蝶形芴类小分子阴极界面层及其制备方法 - Google Patents

一种蝶形芴类小分子阴极界面层及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN115260089A
CN115260089A CN202210942570.7A CN202210942570A CN115260089A CN 115260089 A CN115260089 A CN 115260089A CN 202210942570 A CN202210942570 A CN 202210942570A CN 115260089 A CN115260089 A CN 115260089A
Authority
CN
China
Prior art keywords
fluorene
butterfly
interface layer
cathode interface
cathode
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202210942570.7A
Other languages
English (en)
Inventor
全建玮
周丹
徐镇田
郑浩岚
李玉冰
童永芬
谢宇
李明俊
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanchang Hangkong University
Original Assignee
Nanchang Hangkong University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanchang Hangkong University filed Critical Nanchang Hangkong University
Priority to CN202210942570.7A priority Critical patent/CN115260089A/zh
Publication of CN115260089A publication Critical patent/CN115260089A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种蝶形芴类小分子阴极界面层及其制备方法，通过威廉森合成法在2,7‑二溴芴上连接吡啶合成溴代芴衍生物，再偶联得到产物。首先，吡啶基团赋予材料醇溶性，可在金属阴极/阴极界面层和活性层界面形成偶极子，促进受体和阴极形成良好的欧姆接触，降低电极与活性层之间的界面势垒，提高载流子迁移率和开路电压；吡啶氮原子上的孤对电子通过n型掺杂活性层受体，改善了活性层与金属阴极之间的接触；其次，芴环上氢原子与吡啶上的氮原子形成N…H弱键，构成了分子锁，极大地增强了分子的平面性，使之具有良好的分子堆积，适度的结晶度最终提高了器件的稳定性和效率。此外，高电负性区域集中在氮原子上，有利于与金属形成配位效应。

Description

一种蝶形芴类小分子阴极界面层及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机太阳能电池阴极界面层技术领域，特别是涉及一种蝶形芴类小分子阴极界面层的制备方法。
背景技术
众所周知，大多数能源都属于不可再生能源，如为我们所熟知的煤、化石、天然气等，随着这些能源的不断消耗，人类迫切需要可再生能源来替代不可再生能源，突破其不可再生性对发展的限制，同时减少化石能源开采和利用过程中所造成的全球气候变化(温室效应)和热污染。由于开发利用太阳能没有地域限制、不会产生污染、能量用之不竭，因此为了满足全球日益增长的能源需求，太阳能电池受到了全世界广泛的关注。无机太阳能电池研究较早，技术较为成熟，已经实现了商业化，在很多领域有着不可或缺的作用。制备无机太阳能电池主要原料是单晶硅、多晶硅和无晶硅等无机材料，其生产工艺较为复杂，原材料昂贵，生产制备过程耗能高，不能实现柔性化，不易进行大面积加工以及原材料受地域的限制，上述所暴露出的问题是的无机太阳能电池的进一步发展和大规模推广及应用受到了限制。
有机太阳能电池所具有的优势是其特有的，如有机材料质量轻、柔韧性好，可进行化学设计、裁剪和合成；有机材料种类不计其数故而可设计性强，同时电池器件制备工艺简单，可采取印刷、喷墨、打印等溶液加工法，成本低；容易制备大面积和柔性器件。所以，有机太阳能电池(OSCs)具有巨大的发展前景而备受国内外研究学者的关注。
在研究学者们跨世纪的不懈努力之下，OSCs的发展如今日新月异。但是相对于无机太阳能电池，效率依旧较低，OSCs存在着一些器件稳定性较差和光电转换效率偏低等问题亟待解决。
近年来，随着OSCs器件材料的蓬勃发展，开发出了许多方法来解决OSCs中上述存在的问题，从而优化器件的光伏性能，其中就包括界面工程。界面工程通过界面材料来优化电极与活性层之间的接触，在活性层和电极之间引入界面层来降低界面势垒，提高电荷分离和收集效率的有效方法，所以阴极界面材料的选择至关重要。目前阴极界面材料主要分几大类，包括无机类、富勒烯类、水/醇溶性共轭聚合物、超支化聚合物和小分子电解质。
阴极界面层不仅提高了器件的电子收集效率和选择性，而且在有机/金属界面上赋予了更匹配的能级排列，同时，还可以通过改善本体异质结与之相连的界面的相容性。随着OSCs界面材料的不断开发，涌现出了众多的有机阴极界面材料，包括有机小分子、聚合物类以及富勒烯类等。聚合物阴极界面材料纯度不够高，且其分子量存在分散性，这会降低OSCs的光伏性能的可重复性。相对来说，有机小分子具有明确的结构、分子量以及高纯度等优点，适宜作为OSCs的阴极界面材料。
发明内容
本发明提供了一种蝶形芴类小分子阴极界面层的制备方法及其在非富勒烯太阳能电池中的应用。芴类小分子阴极界面材料由于其结构具有刚性平面结构，具有良好的光稳定性。而本发明通过对芴基进行结构优化，在侧链中引入极性吡啶基修饰基团，提高了材料的醇溶性，不仅在界面处形成界面偶极子，降低阴极功函，同时促进受体和阴极形成良好的欧姆接触，从而进一步降低电极与活性层之间的界面势垒，提高载流子迁移率和开路电压。其次，吡啶基上氮原子的sp2杂化轨道中存在孤对电子，表现出供电子效应，通过n型掺杂活性层受体，减少电荷输运损失，改善了活性层与金属阴极之间的接触。再次，通过在芴基上连接吡啶基团，芴环上氢原子与其相连环上的氮原子形成N…H弱键，构成了分子锁，使芴基与吡啶基团保持共平面，使小分子的刚性平面结构得到增强，有利于形成分子堆叠，提高其电子迁移率。此外，高电负性区域集中在吡啶的氮原子上，有利于与金属形成配位效应，从而有效地增强了电子传输到阴极。
本发明的目的在于提供了一种蝶形芴类小分子阴极界面层的制备方法及其应用。应用于本发明的一种蝶形芴类小分子阴极界面层制备的非富勒烯太阳能电池器件。
本发明采用的技术方案如下：一种蝶形芴类小分子阴极界面层，其特征在于：具有式1所示的结构，如下：
Figure BDA0003786213660000021
本发明另一种技术方案如下：一种含有式I所示结构的一种蝶形芴类小分子阴极界面层，其特征在于包括以下步骤：
步骤一：2,7-二溴芴的吡啶基侧链FPy-2Br的合成：
(1)称取1.2mmol反应物2,7-二溴-9,9-二(6-溴己基)芴与2.64mmol 4-羟基吡啶加入烧瓶，并加入500mg的碳酸钾于烧瓶中，搭建好回流装置，抽真空3分钟，通N2 5分钟(重复3次)。在通N2的情况下，用注射器沿烧瓶支管连接的橡胶管注射40mL的超干DMF作为反应的溶剂，注射完成后用密封带密封针孔，开启磁力搅拌器，使反应物充分溶解，再次抽真空5分钟，通N2 5分钟。随后用黑色塑料袋包裹避光，用扎带固定，在125℃下加热搅拌回流反应24h。
(2)反应完成后，拆卸装置，将反应液避光冷却至室温。搭建减压蒸馏装置，将反应液在115℃-120℃减压蒸馏5h，蒸出溶剂DMF，得到少量淡黄色乳液。
(3)加入30mL二氯甲烷溶解，之后在以3倍体积的水萃取，收集下层有机相黄色液体，重复3次，在收集到的下层液体中加入两勺无水硫酸镁，除去其中残存的水分，搅拌后静置。抽滤，除去硫酸镁。
(4)将得到的黄色液体装入鸡心瓶中在40℃下旋蒸，除去其中的二氯甲烷，得到泡沫状固体物质，置于真空干燥箱60℃条件下干燥24h，得到FPy-2Br的淡黄色固体粗品。
(5)将粗品用二氯甲烷溶解，并以甲醇：乙酸乙酯＝1:2作为展开剂点板，用紫外分析仪照射观察，之后进行柱层析对产物进行提纯，采用湿法装柱，干法加样。将得到的淡黄色液体旋干，放入真空干燥箱干燥24h，将产物刮出，得到淡黄色固体PFPy，产率为45％。
步骤二：蝶形芴类小分子阴极界面层FPy-Py的合成：
(1)取反应物0.5mmol FPy-2Br，1.2mmol 2-吡啶硼酸加入到单颈烧瓶中，再投入500mg的碳酸钾和50mg Pd(PPh3)4。搭建回流装置，抽真空3分钟，通N2 5分钟(重复3次)。在通N2的情况下，用注射器打入20mL的超干DMF，将各种原料混合，再次抽真空5分钟，通N2 5分钟，在105℃加热回流反应24h，黑色塑料袋避光。
(2)反应冷却至室温，搭建减压蒸馏装置，将反应液在115℃-120℃减压蒸馏5h，蒸出溶剂DMF，得到少量淡黄色乳液。
(3)用水和二氯甲烷对其进行萃取，除去水溶物以及催化剂。萃取完成后，放入适量无水硫酸镁吸收液体中的水分，旋干溶剂，得到粗产物。
(4)粗产物用体积比甲醇：乙酸乙酯4:1进行柱层析提纯，将得到的液体旋干，放入真空干燥箱中干燥24h，刮出产物，得到灰白色固体PFPy-Py，产率为84％。
本发明另一种技术方案如下：一种蝶形芴类小分子阴极界面层的非富勒烯太阳能电池器件，其特征在于：
包括ITO玻璃层、设置在ITO玻璃层上的PEDOT:PSS阳极界面层、设置在PEDOT:PSS层上的活性层上、设置在活性层上的蝶形芴类小分子阴极界面层、设置在蝶形芴类小分子阴极界面层上的Al电极层。
本发明的另一种技术方案如下：一种蝶形芴类小分子阴极界面层的FPy-Py的合成方法，其特征在于：具体合成路线反应方程式如下：
Figure BDA0003786213660000041
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)本发明提供的一种新型非富勒烯小分子阴极界面层材料FPy-Py，合成工艺简单，仅两步即可得到产物，并可实现高电导率与高电子迁移率、环境友好水/醇溶性加工。
(2)得益于小分子侧链含有吡啶基修饰基团，氮原子与电极基底乃至与活性层之间的相互作用，可形成界面偶极，降低界面势垒，形成欧姆接触，提高电子的选择性输运和内建电场，利于阴极收集电子，电子迁移率也随之提高。
(3)芴共轭骨架上的氢原子与相连吡啶的氮原子形成N…H弱键，使FPy-Py分子的平面性得到增强，有利于分子间的堆叠，适当提高了结晶度，这对电子的输运有一定的促进作用，提高了电子迁移率。
(4)吡啶基具有较强的吸电子特性，其电负性区域集中在氮原子上，这有利于与金属形成配位效应，从而有效地增强电子传输到阴极的能力。
附图说明
图1为本发明的一种蝶形芴类小分子阴极界面层FPy-Py的结构图。
图2为基于本发明的一种蝶形芴类小分子阴极界面层FPy-Py的器件结构图。
图3为本发明的一种蝶形芴类小分子阴极界面层FPy-Py的具体合成路线图。
具体实施方法
下面结合附图对本发明进一步说明。
本发明的反应如附图，具体反应步骤如下：一种蝶形芴类小分子阴极界面层FPy-Py的合成步骤：
步骤一：2,7-二溴芴的吡啶基侧链FPy-2Br的合成：
(1)称取1.2mmol反应物2,7-二溴-9,9-二(6-溴己基)芴与2.64mmol 4-羟基吡啶加入烧瓶，并加入500mg的碳酸钾于烧瓶中，搭建好回流装置，抽真空3分钟，通N2 5分钟(重复3次)。在通N2的情况下，用注射器沿烧瓶支管连接的橡胶管注射40mL的超干DMF作为反应的溶剂，注射完成后用密封带密封针孔，开启磁力搅拌器，使反应物充分溶解，再次抽真空5分钟，通N2 5分钟。随后用黑色塑料袋包裹避光，用扎带固定，在125℃加热搅拌回流24h。
(2)反应完成后，拆卸装置，将反应液避光冷却至室温。搭建减压蒸馏装置，将反应液在115℃-120℃减压蒸馏5h，蒸出溶剂DMF，得到少量淡黄色乳液。
(3)加入30mL二氯甲烷溶解，之后在以3倍体积的水萃取，收集下层有机相黄色液体，重复3次，在收集到的下层液体中加入两勺无水硫酸镁，除去其中残存的水分，搅拌后静置。抽滤，除去硫酸镁。
(4)将得到的黄色液体装入鸡心瓶中在40℃下旋蒸，除去其中的二氯甲烷，得到泡沫状固体物质，置于真空干燥箱60℃条件下干燥24h，得到FPy-2Br的淡黄色固体粗品。
(5)将粗品用二氯甲烷溶解，并以甲醇：乙酸乙酯＝1:2作为展开剂点板，用紫外分析仪照射观察，之后进行柱层析对产物进行提纯，采用湿法装柱，干法加样。将得到的淡黄色液体旋干，放入真空干燥箱干燥24h，将产物刮出，得到淡黄色固体PFPy，产率为45％。
步骤二：蝶形芴类小分子阴极界面层FPy-Py的合成：
(1)取反应物0.5mmol FPy-2Br，1.2mmol 2-吡啶硼酸加入到单颈烧瓶中，再投入500mg的碳酸钾和50mg Pd(PPh3)4。搭建回流装置，抽真空3分钟，通N2 5分钟(重复3次)。在通N2的情况下，用注射器打入20mL的超干DMF，将各种原料混合，再次抽真空5分钟，通N2 5分钟，在105℃加热搅拌回流24h，黑色塑料袋避光。
(2)反应冷却至室温，搭建减压蒸馏装置，将反应液在115℃-120℃减压蒸馏5h，蒸出溶剂DMF，得到少量淡黄色乳液。
(3)用水和二氯甲烷对其进行萃取，除去水溶物以及催化剂。萃取完成后，放入适量无水硫酸镁吸收液体中的水分，旋干溶剂，得到粗产物。
(4)粗产物用体积比甲醇：乙酸乙酯4:1进行柱层析提纯，将得到的液体旋干，放入真空干燥箱中干燥24h，刮出产物，得到灰白色固体PFPy-Py，产率为84％。
本发明的有益效果是：本发明公开了一种蝶形芴类小分子阴极界面层的制备方法，通过威廉森合成法在2,7-二溴芴侧链上接上吡啶基合成溴代芴衍生物，铃木反应在芴环2，7位碳上连接吡啶环得到产物。首先，其侧链含有吡啶基修饰基团，有较好的醇溶性，可以在金属阴极/阴极界面层和活性层的界面处形成界面偶极子，起到降低阴极功函数的作用，同时促进受体和阴极形成良好的欧姆接触，从而进一步降低电极与活性层之间的界面势垒，提高载流子迁移率和开路电压；吡啶基上氮原子的sp2杂化轨道中存在孤对电子，表现出供电子效应，通过n型掺杂活性层受体，减少电荷输运损失，改善了活性层与金属阴极之间的接触；其次，芴环上氢原子与其相连吡啶上的氮原子形成N…H弱键，构成了分子锁，极大地增强了分子的平面性，使之具有良好的分子堆积，适度的结晶度最终提高器件的稳定性和效率。此外，高电负性区域集中在吡啶的氮原子上，有利于与金属形成配位效应，从而有效地增强了电子传输到阴极。

Claims (6)

1.一种蝶形芴类小分子阴极界面层，其特征在于：具有式Ⅰ所示的结构，如下：
Figure FDA0003786213650000011
2.一种含有权利要求1所述的蝶形芴类小分子阴极界面层的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
步骤一：2,7-二溴芴的吡啶基侧链FPy-2Br的合成；
步骤二：蝶形芴类小分子阴极界面层FPy-Py的合成。
3.根据权利要求2所述的一种蝶形芴类小分子阴极界面层的制备方法，其特征在于：2,7-二溴芴的吡啶基侧链FPy-2Br的合成，具体步骤为：
(1)称取1.2mmol反应物2,7-二溴-9,9-二(6-溴己基)芴与2.64mmol 4-羟基吡啶加入烧瓶，并加入500mg的碳酸钾于烧瓶中，搭建好回流装置，抽真空3分钟，通N2 5分钟(重复3次)。在通N2的情况下，用注射器沿烧瓶支管连接的橡胶管注射40mL的超干N,N-二甲基甲酰胺(DMF)作为反应溶剂，注射完成后用密封带密封针孔，开启磁力搅拌器，使反应物充分溶解，再次抽真空5分钟，通N2 5分钟。随后用黑色塑料袋包裹避光，用扎带固定，在125℃加热回流反应24h。
(2)反应完成后，拆卸装置，将反应液避光冷却至室温。搭建减压蒸馏装置，将反应液在115℃-120℃减压蒸馏5h，蒸出溶剂DMF，得到少量淡黄色乳液。
(3)加入30mL二氯甲烷溶解，之后在以3倍体积的水萃取，收集下层有机相黄色液体，重复3次，在收集到的下层液体中加入两勺无水硫酸镁，除去其中残存的水分，搅拌后静置。抽滤，除去硫酸镁。
(4)将得到的黄色液体装入鸡心瓶中在40℃下旋蒸，除去其中的二氯甲烷，得到泡沫状固体物质，置于真空干燥箱60℃条件下干燥24h，得到FPy-2Br的淡黄色固体粗品。
(5)将粗品用二氯甲烷溶解，并以甲醇：乙酸乙酯＝1:2作为展开剂点板，用紫外分析仪照射观察，之后进行柱层析对产物进行提纯，采用湿法装柱，干法加样。将得到的淡黄色液体旋干，放入真空干燥箱干燥24h，将产物刮出，得到淡黄色固体PFPy，产率为45％。
4.根据权利要求2所述的一种蝶形芴类小分子阴极界面层的制备方法，其特征在于：蝶形芴类小分子阴极界面层FPy-Py的合成，具体步骤为：
(1)取反应物0.5mmol FPy-2Br，1.2mmol 2-吡啶硼酸加入到单颈烧瓶中，再投入500mg的碳酸钾和50mg Pd(PPh3)4。搭建回流装置，抽真空3分钟，通N2 5分钟(重复3次)。在通N2的情况下，用注射器打入20mL的超干DMF，将各种原料混合，再次抽真空5分钟，通N2 5分钟，在105℃加热回流反应24h，黑色塑料袋避光。
(2)反应冷却至室温，搭建减压蒸馏装置，将反应液在115℃-120℃减压蒸馏5h，蒸出溶剂DMF，得到少量淡黄色乳液。
(3)用水和二氯甲烷对其进行萃取，除去水溶物以及催化剂。萃取完成后，放入适量无水硫酸镁吸收液体中的水分，旋干溶剂，得到粗产物。
(4)粗产物用体积比甲醇：乙酸乙酯4:1进行柱层析提纯，将得到的液体旋干，放入真空干燥箱中干燥24h，刮出产物，得到灰白色固体PFPy-Py，产率为84％。
5.一种根据权利要求1所述的蝶形芴类小分子阴极界面层的非富勒烯太阳能电池器件，其特征在于：
包括ITO玻璃层、设置在ITO玻璃层上的PEDOT:PSS阳极界面层、设置在PEDOT:PSS层上的活性层上、设置在活性层上的蝶形芴类小分子阴极界面层、设置在蝶形芴类小分子阴极界面层上的Al电极层。
6.一种根据权利要求1所述的蝶形芴类小分子阴极界面层的FPy-Py的合成方法，其特征在于：具体合成路线反应方程式如下：
Figure FDA0003786213650000031
CN202210942570.7A 2022-08-08 2022-08-08 一种蝶形芴类小分子阴极界面层及其制备方法 Pending CN115260089A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210942570.7A CN115260089A (zh) 2022-08-08 2022-08-08 一种蝶形芴类小分子阴极界面层及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210942570.7A CN115260089A (zh) 2022-08-08 2022-08-08 一种蝶形芴类小分子阴极界面层及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN115260089A true CN115260089A (zh) 2022-11-01

Family

ID=83748495

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210942570.7A Pending CN115260089A (zh) 2022-08-08 2022-08-08 一种蝶形芴类小分子阴极界面层及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN115260089A (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012011471A1 (ja) * 2010-07-21 2012-01-26 住友化学株式会社 有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ装置の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ装置
CN103183691A (zh) * 2011-12-29 2013-07-03 昆山维信诺显示技术有限公司 含有取代或非取代咔唑基的6-均三甲苯基-6H-6-硼杂苯并[cd]芘衍生物及制备方法及应用及含其的发光器件
CN109180526A (zh) * 2018-09-30 2019-01-11 长春海谱润斯科技有限公司 一种蒽类衍生物及其有机发光器件
WO2021157635A1 (ja) * 2020-02-05 2021-08-12 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN114437137A (zh) * 2022-01-21 2022-05-06 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机金属化合物、有机电致发光器件及应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012011471A1 (ja) * 2010-07-21 2012-01-26 住友化学株式会社 有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ装置の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ装置
CN103183691A (zh) * 2011-12-29 2013-07-03 昆山维信诺显示技术有限公司 含有取代或非取代咔唑基的6-均三甲苯基-6H-6-硼杂苯并[cd]芘衍生物及制备方法及应用及含其的发光器件
CN109180526A (zh) * 2018-09-30 2019-01-11 长春海谱润斯科技有限公司 一种蒽类衍生物及其有机发光器件
WO2021157635A1 (ja) * 2020-02-05 2021-08-12 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN114437137A (zh) * 2022-01-21 2022-05-06 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机金属化合物、有机电致发光器件及应用

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GUITING CHEN 等: "Pyridine-incorporated alcohol-soluble neutral polyfluorene derivatives as efficient cathode- modifying layers for polymer solar cells", 《POLYMER CHEMISTRY》 *
LIN LIN等: "Alcohol-soluble fluorene derivate functionalized with pyridyl groups as a high-performance cathode interfacial material in organic solar cells", 《NEW JOURNAL OF CHEMICAL》 *
MAYYADAH YUSUF 等: "Luminescent organoboron ladder compounds via directed electrophilic aromatic C–H borylation", 《DALTON TRANSACTIONS》 *
PING CAI 等: "Cross-Linkable and Alcohol-Soluble Pyridine-Incorporated Polyfluorene Derivative as a Cathode Interface Layer for High- Efficiency and Stable Organic Solar Cells", 《APPLIED MATERIALS & INTERFACES》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101665563B (zh) 一种给受体共轭聚合物及其在太阳能电池中的应用
CN108912139B (zh) 一种有机太阳能电池电子受体材料及其制备方法与应用
EP2530084B1 (en) Copolymer containing fluorenylporphyrin-anthracene, preparation method and use thereof
CN111892696A (zh) 一种二噻吩并苯稠环喹喔啉共轭聚合物及其制备方法和应用
CN110156616B (zh) 基于芴乙烯桥联芳香环核的免掺杂空穴传输材料的合成方法及其在钙钛矿电池中的应用
CN112661940B (zh) 基于噻吩并噻二唑的n型水/醇溶共轭聚电解质及其制备与应用
CN116375732A (zh) 一种非富勒烯受体材料及其制备方法和应用
CN115260089A (zh) 一种蝶形芴类小分子阴极界面层及其制备方法
CN110862518A (zh) 基于多元稠环结构的多元共聚物及其在有机光电器件中的应用
CN109776769A (zh) 一种基于噻吩、苝二酰亚胺和异靛蓝单元的三元共聚物及其制备方法
CN112592464B (zh) 一种二维共轭2-氯苯基芴类共聚物光伏材料、制备方法和应用
CN113512179B (zh) 一种n型三嗪萘二酰亚胺类COF共轭聚合物阴极界面层的制备方法
CN112646130B (zh) 基于双自由基苯并双噻二唑的n型水/醇溶共轭聚电解质及其制备与应用
CN114479019A (zh) 一种三嗪类聚合物材料及其制备方法和在光电器件中的应用
CN115304622A (zh) 一种芴类分子锁小分子阴极界面层及其制备方法
CN102295750B (zh) 含咔唑卟啉-蒽共聚物、制备方法及其应用
CN114249746A (zh) 一种螺芴氧杂蒽三芳胺类空穴传输材料及其制备方法和应用
CN102276800B (zh) 一种三苯胺单元卟啉共聚物及其制备方法和应用
CN115197129A (zh) 一种芴类小分子阴极界面层及其制备方法
CN113200887B (zh) 一种以氰基苯乙烯为母核的“d-a-d”型有机空穴传输材料及其合成方法和应用
CN114478569B (zh) 一种基于噻吩[3,2-b]吡咯的多元稠环类共轭小分子及其制备方法和应用
CN114874418B (zh) 基于三氟甲基取代喹喔啉的共轭聚合物及其制备方法和应用
CN114539240B (zh) 一种3d非富勒烯受体小分子的合成及其在三元有机太阳能电池中的应用
CN113201122B (zh) 一种n型苝二酰亚胺类COF树枝状共轭聚合物阴极界面层的制备方法
CN102918033B (zh) 衍生自甘油单元的芳族单体，制备它们的方法以及它们用于制备水溶性共轭聚合物的用途

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination