CN114437137A - 一种有机金属化合物、有机电致发光器件及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机金属化合物、有机电致发光器件及应用，涉及有机光电材料技术领域。有机金属化合物结构式为Ir(L1)m(L2)n；其中，L1和L2均为配体，且m为2，n为1提供的有机金属化合物，通过加入新型的金属及特定的杂环配体的特定位置上引入吸电子基团‑F、‑CN或‑CF3的结合，调节化合物的电化学特性，得到的有机金属配合物在用于有机电致发光器件后，使得器件的发光效率提高、寿命增加及驱动电压降低。

Description

一种有机金属化合物、有机电致发光器件及应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体而言，涉及一种有机金属化合物、有机电致发光器件及应用。
背景技术
有机电致发光技术是最新一代平板显示技术，在有机发光中，磷光发光现象自从发现以来，一直受到大家的追崇，因为磷光材料的发光效率明显高于荧光发光效率，从理论上能达到100％的发光效率，所以很多科研机构都在加大磷光材料的研发力度，试图通过磷光材料来加快产业化发展。
但是，现有技术中，部分磷光材料应用于有机发光器件中有效率低寿命短现象。因此，如何提供一种长寿命、高效率、低驱动电压的有机电致发光材料是本领域技术人员亟需解决的问题。
鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的目的在于提供一种有机金属化合物、有机电致发光器件及应用，旨在提升器件的发光效率和寿命，降低驱动电压。
本发明是这样实现的：
第一方面，本发明提供一种有机金属化合物，其结构式为Ir(L1)m(L2)n；
其中，L1和L2均为配体，且m为2，n为1；
L1选自Z1-Z7的配体中的任意一种，L2选自Z8-Z10的配体中的任意一种；Z1-Z10的结构如下：
Figure BDA0003481635170000011
Figure BDA0003481635170000021
其中，R1-R28和X1-X21均各自独立地选自-H、-D、-T、-F、-CN、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2、取代或非取代的C2-C6烷基、取代或非取代的C6-C10芳基和取代或非取代的4元-8元芳族杂环基中的任意一种；
A1-A3均各自独立地选自-CH3、-CF3、-CH2F、-CHF2、-CD3、CT3、-CN、氨基、金刚烷和取代或非取代的C2-C6烷基中的任意一种；
e独立地为1、2、3或4；
f独立地为1、2或3；
g独立地为1或2；
其中：Ar1-Ar9各自独立地选自-H、-D、-T、-F、氰基、-Z11、-Z12、-Z13、取代或非取代的C1-C8烷基、取代或非取代的C6-C10芳基和取代或非取代的4元-8元芳族杂环基中的任意一种；
Z11-Z13的结构如下：
Figure BDA0003481635170000022
其中：
Figure BDA0003481635170000023
为连接键。
第二方面，本发明还提供一种有机电致发光器件，其特征在于，其包括有机物层，有机物层中包含上述有机金属化合物。
第三方面，本发明还提供上述有机电致发光器件在制备有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管中的应用。
本发明具有以下有益效果：本发明提供的有机金属化合物，通过加入新型的金属及特定的杂环配体的特定位置上引入吸电子基团-F、-CN或-CF3的结合，调节化合物的电化学特性，得到的有机金属配合物在用于有机电致发光器件后，使得器件的发光效率提高、寿命增加及驱动电压降低。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本发明的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为实施例1中制备得到的有机金属化合物L097的质谱图；
图2为实施例1中制备得到的有机金属化合物L097的PL测试图；
图3为实施例1中制备得到的有机金属化合物L097的Td测试图；
图4为实施例2中制备得到的有机金属化合物L145的质谱图；
图5为实施例2中制备得到的有机金属化合物L145的PL测试图；
图6为实施例2中制备得到的有机金属化合物L145的Td测试图；
图7为实施例3中制备得到的有机金属化合物L337的质谱图；
图8为实施例3中制备得到的有机金属化合物L337的PL测试图；
图9为实施例3中制备得到的有机金属化合物L337的Td测试图；
图10为实施例4中制备得到的有机金属化合物L359的质谱图；
图11为实施例4中制备得到的有机金属化合物L359的PL测试图；
图12为实施例4中制备得到的有机金属化合物L359的Td测试图；
图13为实施例5中制备得到的有机金属化合物L737的质谱图；
图14为实施例5中制备得到的有机金属化合物L737的PL测试图；
图15为实施例5中制备得到的有机金属化合物L737的Td测试图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
本发明术语中，“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或非取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者可以解释为两个苯基相连接的取代基。
本发明实施例提供一种有机金属化合物，其结构式如化学式1所示：Ir(L1)m(L2)n；
其中，L1和L2均为配体，且m为2，n为1；
L1选自Z1-Z7的配体中的任意一种，L2选自Z8-Z10的配体中的任意一种；Z1-Z10的结构如下：
Figure BDA0003481635170000041
其中，R1-R28和X1-X21均各自独立地选自-H、-D、-T、-F、-CN、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2、取代或非取代的C2-C6烷基、取代或非取代的C6-C10芳基和取代或非取代的4元-8元芳族杂环基中的任意一种；也就是说R1-R28和X1-X21的取代基可以相同也可以不同。C2-C6是指C2、C3、C4、C5、C6。
A1-A3均各自独立地选自-CH3、-CF3、-CH2F、-CHF2、-CD3、CT3、-CN、氨基、金刚烷和取代或非取代的C2-C6烷基中的任意一种。同样，A1-A3的取代基可以相同可以不同，各自独立地选自以上几种取代基。
e独立地为1、2、3或4；f独立地为1、2或3；g独立地为1或2。
其中：Ar1-Ar9各自独立地选自-H、-D、-T、-F、氰基、-Z11、-Z12、-Z13、取代或非取代的C1-C8烷基、取代或非取代的C6-C10芳基和取代或非取代的4元-8元芳族杂环基中的任意一种；Z11-Z13的结构如下：
Figure BDA0003481635170000051
其中：
Figure BDA0003481635170000052
为连接键。
需要说明的是，本发明实施例中所提供的有机金属化合物通过加入新型的金属及特定的杂环配体的特定位置上引入吸电子基团-F、-CN或-CF3的结合，调节化合物的电化学特性，得到的有机金属配合物在用于有机电致发光器件后，使得器件具有长寿命、高效率、低驱动电压的优点。
在一些实施例中，L1选自以下配体中的任意一种：
Figure BDA0003481635170000053
Figure BDA0003481635170000061
Figure BDA0003481635170000071
Figure BDA0003481635170000081
Figure BDA0003481635170000091
Figure BDA0003481635170000101
Figure BDA0003481635170000111
Figure BDA0003481635170000121
需要说明的是，以上多种配体均适合于作为L1，均能够有效调节化合物的电化学特性，得到的有机金属配合物在用于有机电致发光器件后的性能得到明显的提升。
在一些实施例中，L2选自以下配体中的任意一种：
Figure BDA0003481635170000122
Figure BDA0003481635170000131
Figure BDA0003481635170000141
Figure BDA0003481635170000151
需要说明的是，以上多种配体均适合于作为L2，均能够有效调节化合物的电化学特性，得到的有机金属配合物在用于有机电致发光器件后的性能得到明显的提升。
进一步地，R1-R28、X1-X21、A1-A3和Ar1-Ar9中的烷基均各自独立地选自取代或非取代的直链烷基、取代或非取代的支链烷基和取代或非取代的环烷基中的任意一种。R1-R28、X1-X21、A1-A3和Ar1-Ar9中的烷基可以相同也可以不同，可以为直链烷基、支链烷基或环烷基，也可为至少1个取代基取代的直链烷基、至少1个取代基取代的支链烷基或至少1个取代基取代的环烷基。
进一步地，R1-R28、X1-X21和Ar1-Ar9中的杂芳基中的杂原子均各自独立地选自N、S和O中的至少一种，各个基团中的杂原子可以相同也可以不同。
进一步地，R1-R28、X1-X21、A1-A3和Ar1-Ar9中取代基均各自独立地选自F、D、T、CN、CH3、NH2、异丙基和异丁基中至少一种。
在一些实施例中，有机金属化合物Ir(L1)m(L2)n选自以下结构中的任意一种：
Figure BDA0003481635170000152
Figure BDA0003481635170000161
Figure BDA0003481635170000171
Figure BDA0003481635170000181
Figure BDA0003481635170000191
Figure BDA0003481635170000201
Figure BDA0003481635170000211
Figure BDA0003481635170000221
Figure BDA0003481635170000231
Figure BDA0003481635170000241
Figure BDA0003481635170000251
Figure BDA0003481635170000261
Figure BDA0003481635170000271
Figure BDA0003481635170000281
Figure BDA0003481635170000291
Figure BDA0003481635170000301
Figure BDA0003481635170000311
Figure BDA0003481635170000321
Figure BDA0003481635170000331
Figure BDA0003481635170000341
Figure BDA0003481635170000351
Figure BDA0003481635170000361
Figure BDA0003481635170000371
Figure BDA0003481635170000381
Figure BDA0003481635170000391
Figure BDA0003481635170000401
Figure BDA0003481635170000411
Figure BDA0003481635170000421
Figure BDA0003481635170000431
Figure BDA0003481635170000441
Figure BDA0003481635170000451
Figure BDA0003481635170000461
需要说明的是，发明人对以上L001-L776均进行试验，发现以上化合物用于有机电致发光器件之后，均能够显著改善发光效率，提升使用寿命，降低起动电压。
本发明实施例还提供一种有机电致发光器件，其包括有机物层，有机物层中包含上述有机金属化合物，有机金属化合物的种类可以但不限于L001-L776，可以为通式中的所有化合物类型。
具体地，有机金属化合物可以是单一形态，也可以与其他物质混合存在于有机物层中。
在一些实施例中，有机电致发光器件还包括第一电极和第二电极，有机物层位于第一电极和第二电极之间；有机物层包括发光层，发光层中包含上述有机金属化合物，可以为通式中的所有化合物类型。
在一些实施例中，发光层包括主体材料和掺杂材料，掺杂材料包括上述有机金属化合物，主体材料和掺杂材料的质量比为10-99.5:0.5。
一般而言，有机物层还包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和既具备电子传输又具备电子注入层中的一种或几种，其中至少一层功能层含有本发明实施例化学式1所示的有机金属化合物。
本发明实施例还提供上述有机电致发光器件在制备有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管中的应用，通过将有机金属化合物引入发光层，赋予器件更优异的性能。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本实施例提供一种有机金属化合物L097，即编号为L097的化合物，具体合成步骤如下：
1)中间体A-01的合成：
Figure BDA0003481635170000471
在氮气保护体系下，称取2,5-二溴吡啶(41.21mmol，10g)加入反应体系中，加入200mL四氢呋喃溶液，将反应体系温度降到-80±2℃，向反应体系中缓慢滴加2.5mol/L的正丁基锂溶液(42.2mmol，16.88mL)，保持温度在-80±2℃的情况下搅拌2个小时，在氮气保护下，向反应体系中缓慢加入氯(三甲基)锗烷(42.2mmol，3g)，保持温度在-80±2℃的情况下搅拌5个小时，将反应体系升温至25℃，继续搅拌12小时，反应结束，将反应液减压蒸馏至无液体流出，将得到的固体柱层析(展开剂二氯甲烷：石油醚＝1:1)，纯化的到中间体A-01(6.55g，产率为56.50％)；
将中间体A-01进行以下分析测试：
HPLC纯度:大于99％；
质谱:计算值为274.73；测试值为274.54。
2)中间体A-02的合成
Figure BDA0003481635170000472
称取中间体A-01(23.84mmol，6.55g)、苯硼酸(28.61mmol，3.49g)、100mL甲苯、100mL水、50mL无水乙醇加入到反应体系中，置换2次氮气，在氮气保护下加入0.5gPd(PPh3)4和11g的碳酸钾到反应体系中，将反应体系外温设置为90℃，90℃保持搅拌18小时，TLC监测反应完全，将反应体系冷却至室温，分液，萃取有机相，用无水硫酸钠干燥，将有机相减压蒸馏至无液体流出，将蒸馏出的固体柱层析(展开剂二氯甲烷：石油醚＝1:3)纯化得到中间体A-02(5.20g，产率80.2％)
将中间体A-02进行以下分析测试：
HPLC纯度:大于99％；
质谱:计算值为271.93；测试值为271.82。
3)中间体B-01的合成
Figure BDA0003481635170000481
称取中间体2-吡啶硼酸(40.68mmol，5g)、6-溴二苯并[b，d]呋喃-3-氰基(33.90mmol，9.22g)、100mL甲苯和100mL水加入到反应体系中，置换2次氮气，在氮气保护下加入0.8gPd(PPh3)4和15g的碳酸钾到反应体系中，将反应体系外温设置为90℃，90℃保持搅拌36小时，TLC监测反应完全，将反应体系冷却至室温，分液，萃取有机相，用无水硫酸钠干燥，将有机相减压蒸馏至无液体流出，将蒸馏出的固体柱层析(展开剂乙酸乙酯：石油醚＝1:3)纯化得到中间体B-01(6.89g，产率75.2％)
将中间体B-01进行以下分析测试：
HPLC纯度:大于99％；
质谱:计算值为270.29；测试值为270.31。
4)中间体B-02的合成
Figure BDA0003481635170000482
称取中间体B-01(25.49mmol，6.89g)、150mL的氘代DMSO加入到反应体系中，将反应体系升温到80℃，待中间体B-01全部溶解于氘代DDMSO溶液中，称取0.7的碳酸银、35mL的重水加入到反应体系中，将反应体系升温至120℃，搅拌24小时，将反应体系降温至50℃，减压蒸馏反应液，蒸馏至无液体流出，将蒸馏出的固体柱层析(展开剂乙酸乙酯：石油醚＝1:3)纯化得到中间体B-02(4.74g，产率68.50％)
将中间体B-02进行以下分析测试：
HPLC纯度:大于99％；
质谱:计算值为271.30；测试值为271.36。
5)中间体C-01的合成
Figure BDA0003481635170000491
在氮气保护体系下，称取中间体A-02(19.12mmol，5.2g)和三水合三氯化铱(6.37mmo，2.25g)加入反应体系中，加入150mL乙二醇乙醚和50mL纯净水的混合溶液，氮气保护下120℃搅拌36小时，然后将反应体系温度降温到30℃，溶液有沉淀析出，将沉淀物减压过滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗，将得到的固体烘干，得到中间体C-01(2.72g，产率为56.10％)；
6)中间体C-02的合成
Figure BDA0003481635170000492
称取中间体C-01(1.78mmol，2.72g)，加入三氟甲烷磺酸银(5.35mmol，1.38g)，再向体系中加入二氯甲烷100mL，加入甲醇15mL，氮气保护下，25℃搅拌48小时，反应结束，将反应液蒸馏至无液体流出，柱层析(展开剂：二氯甲烷)，将接收液减压蒸馏无固体析出，得到中间体C-02(2.97g，产率88％)。
7)有机金属化合物L097的合成
Figure BDA0003481635170000493
称取中间体C-02(3.15mmol，2.97g)，加入中间体B-02(9.44mmol，2.56g)，再向体系中加无水乙醇80mL，在氮气保护下，90℃回流24小时，反应结束，减压过滤，滤饼依次用无水乙醇和石油醚(60-90)℃淋洗，80℃真空烘干；烘干后将固体硅胶柱层析(展开剂：二氯甲烷)，滤液浓缩固体析出，得到有机金属化合物L097(1.78g，产率56.25％)。
将上述有机金属化合物L097进行以下分析测试：
HPLC纯度:大于99.5％；
HMOM:-5.29ev,LUMO:-2.47ev,T1:2.82ev
质谱:计算值为1004.34；测试值为1004.80，如图1。
PL测试值：529.2nm，如图2；
Td(5％)测试值:460.6℃，如图3；
本实施例中，所述有机金属化合物在制备有机电致发光器件产品中的应用。
实施例2
本实施例提供一种有机金属化合物L145，即编号为L145的化合物，具体合成步骤如下：
1)中间体D-01的合成
Figure BDA0003481635170000501
称取6-溴-3-氟二苯并[b，d]呋喃(18.86mmol，5g)、2-吡啶硼酸(37.72mmol，4.64g)、100mL甲苯、100mL水、50mL无水乙醇加入到反应体系中，置换1次氮气，在氮气保护下加入0.25g的四(三苯基膦)钯和9g的碳酸钾到反应体系中，将反应体系外温设置为90℃，90℃保持搅拌36小时，TLC监测反应完全，将反应体系冷却至室温，分液，萃取有机相，用无水硫酸钠干燥，将有机相减压蒸馏至无液体流出，将蒸馏出的固体柱层析(展开剂：乙酸乙酯：石油醚＝1:10)纯化得到中间体D-01(3.17g，产率63.8％)
将中间体D-01进行以下分析测试：
HPLC纯度:大于99％；
质谱:计算值为263.27；测试值为263.35。
2)中间体D-02的合成
Figure BDA0003481635170000502
称取中间体D-01(11.40mmol，3g)、120mL的氘代DMSO加入到反应体系中，将反应体系升温到80℃，待中间体D-01全部溶解于氘代DDMSO溶液中，称取0.5的碳酸银、20mL的重水加入到反应体系中，将反应体系升温至120℃，搅拌24小时，将反应体系降温至50℃，减压蒸馏反应液，蒸馏至无液体流出，将蒸馏出的固体柱层析(展开剂乙酸乙酯：石油醚＝1:10)纯化得到中间体D-02(2.58g，产率85.6％)
将中间体D-02进行以下分析测试：
HPLC纯度:大于99％；
质谱:计算值为264.28；测试值为264.55。
3)有机金属化合物L145的合成
Figure BDA0003481635170000511
称取中间体C-02(3.18mmol，3g)，加入中间体D-02(6.35mmol，1.68g)，再向体系中加无水乙醇90mL，在氮气保护下，90℃回流24小时，反应结束，减压过滤，滤饼依次用无水乙醇和石油醚(60-90)℃淋洗，80℃真空烘干；烘干后将固体硅胶柱层析(展开剂：二氯甲烷)，滤液浓缩固体析出，得到有机金属化合物L145(1.89g，产率59.6％)。
将上述有机金属化合物L145进行以下分析测试：
HPLC纯度:大于99.5％；
HMOM:-5.29ev,LUMO:-2.45ev,T1:2.84ev；
质谱:计算值为997.32；测试值为997.24，如图4。
PL测试值：520.0nm，如图5。
Td(5％)测试值:409.9℃，如图6。
本实施例中，所述有机金属化合物在制备有机电致发光器件产品中的应用。
实施例3
本实施例提供一种有机金属化合物L337，即编号为L337的化合物，具体合成步骤如下：
1)中间体E-01的合成
Figure BDA0003481635170000512
称取6-溴二苯并[b，d]呋喃-3-腈(36.75mmol，10g)、(4-异丙基吡啶-2-基)硼酸(55.13mmol，9.10g)、300mL甲苯、300mL水、150mL无水乙醇加入到反应体系中，置换1次氮气，在氮气保护下加入0.35g四(三苯基膦)钯和12.5g的碳酸钾到反应体系中，将反应体系外温设置为90℃，90℃保持搅拌36小时，TLC监测反应完全，将反应体系冷却至室温，分液，萃取有机相，用无水硫酸钠干燥，将有机相减压蒸馏至无液体流出，将蒸馏出的固体柱层析(展开剂：乙酸乙酯：石油醚＝1:5)纯化得到中间体E-01(5.96g，产率51.92％)
将中间体E-01进行以下分析测试：
HPLC纯度:大于99.5％；
质谱:计算值为312.37；测试值为312.40。
2)中间体F-01的合成
Figure BDA0003481635170000521
称取中间体A-01(18.20mmol，5g)、4-甲基苯硼酸(21.84mmol，2.97g)、100mL甲苯、100mL水、50mL无水乙醇加入到反应体系中，置换1次氮气，在氮气保护下加入0.2g四(三苯基膦)钯和8.8g的碳酸钾到反应体系中，将反应体系外温设置为90℃，90℃保持搅拌18小时，TLC监测反应完全，将反应体系冷却至室温，分液，萃取有机相，用无水硫酸钠干燥，将有机相减压蒸馏至无液体流出，将蒸馏出的固体柱层析(展开剂：二氯甲烷：石油醚＝1:3)纯化得到中间体F-01(4.27g，产率82.12％)
将中间体F-01进行以下分析测试：
HPLC纯度:大于99.5％；
质谱:计算值为285.95；测试值为286.32。
3)中间体F-02的合成
Figure BDA0003481635170000522
在氮气保护体系下，称取中间体F-01(13.99mmol，4g)和三水合三氯化铱(7.0mmol，2.47g)加入反应体系中，加入120mL乙二醇乙醚和40mL纯净水的混合溶液，氮气保护下120℃搅拌48小时，然后将反应体系温度降温到30℃，溶液有沉淀析出，将沉淀物减压过滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗，将得到的固体烘干，得到中间体F-02(3.45g，产率为62.5％)；
4)中间体F-03的合成
Figure BDA0003481635170000531
称中间体F-02(1.90mmol，3.0g)，加入三氟甲烷磺酸银(4.18mmol，1.07g)，再向体系中加入二氯甲烷60mL，加入甲醇20mL，氮气保护下，25℃搅拌48小时，反应结束，将反应液蒸馏至无液体流出，柱层析(展开剂：二氯甲烷)，将接收液减压蒸馏无固体析出，得到中间体F-03(3.46g，产率93.6％)。
5)有机金属化合物L337的合成
Figure BDA0003481635170000532
称取中间体F-03(3.18mmol，3g)，加入中间体E-01(9.53mmol，2.74g)，再向体系中加无水乙醇90mL，在氮气保护下，90℃回流24小时，反应结束，减压过滤，滤饼依次用无水乙醇和石油醚(60-90)℃淋洗，80℃真空烘干；烘干后将固体硅胶柱层析(展开剂：二氯甲烷)，滤液浓缩固体析出，得到有机金属化合物L337(1.70g，产率49.8％)。
将上述有机金属化合物L337进行以下分析测试：
HPLC纯度:大于99.5％；
HMOM:-5.35ev,LUMO:-2.51ev,T1:2.84ev；
质谱:计算值为1073.47；测试值为：1073.52，如图7。
PL测试值：529.4nm，如图8。
Td(5％)测试值：:439.5℃，如图9。
本实施例中，所述有机金属化合物在制备有机电致发光器件产品中的应用。
实施例4
本实施例提供一种有机金属化合物L359，即编号为L359的化合物，具体合成步骤如下：
1)中间体G-01的合成
Figure BDA0003481635170000541
称取中间体4-溴-6-氯-3-氟二苯并[b，d]呋喃(33.39mmol，10g)、氘代苯硼酸(36.73mmol，4.66g)、200mL甲苯、200mL水、100mL无水乙醇加入到反应体系中，置换1次氮气，在氮气保护下加入0.4g四(三苯基膦)钯和16g的碳酸钾到反应体系中，将反应体系外温设置为90℃，90℃保持搅拌24小时，TLC监测反应完全，将反应体系冷却至室温，分液，萃取有机相，用无水硫酸钠干燥，将有机相减压蒸馏至无液体流出，将蒸馏出的固体柱层析(展开剂乙酸乙酯：石油醚＝1:15)纯化得到中间体G-01(6.78g，产率67.25％)
将中间体G-01进行以下分析测试：
HPLC纯度:大于99％；
质谱:计算值为301.76；测试值为302.06。
2)中间体G-02的合成
Figure BDA0003481635170000542
称取中间体G-01(19.88mmol，6g)、2-吡啶硼酸(39.77mmol，4.90g)、120mL甲苯和120mL水加入到反应体系中，置换1次氮气，在氮气保护下加入0.3g四(三苯基膦)钯和9.6g的碳酸钾到反应体系中，将反应体系外温设置为100℃，100℃保持搅拌36小时，TLC监测反应完全，将反应体系冷却至室温，分液，萃取有机相，用无水硫酸钠干燥，将有机相减压蒸馏至无液体流出，将蒸馏出的固体柱层析(展开剂乙酸乙酯：石油醚＝1:3)纯化得到中间体G-02(4.72g，产率68.9％)
将中间体G-02进行以下分析测试：
HPLC纯度:大于99％；
质谱:计算值为344.40；测试值为344.52。
3)有机金属化合物L359的合成
Figure BDA0003481635170000551
称取中间体F-03(3.18mmol，3g)，加入中间体G-02(9.53mmol，2.28g)，再向体系中加无水乙醇90mL，在氮气保护下，90℃回流24小时，反应结束，减压过滤，滤饼依次用无水乙醇和石油醚(60-90)℃淋洗，80℃真空烘干；烘干后将固体硅胶柱层析(展开剂：二氯甲烷)，滤液浓缩固体析出，得到有机金属化合物L359(1.60g，产率45.6％)。
将上述有机金属化合物L359进行以下分析测试：
HPLC纯度:大于99.5％；
HMOM:-5.32ev,LUMO:-2.49ev,T1:2.83ev；
质谱:计算值为1105.50；测试值为1105.04，如图10。
PL测试值：526.8nm，如图11。
Td(5％)测试值：:462.0℃，如图12。
本实施例中，所述有机金属化合物在制备有机电致发光器件产品中的应用。
实施例5
本实施例提供一种有机金属化合物L737，即编号为L737的化合物，具体合成步骤如下：
1)中间体H-01的合成
Figure BDA0003481635170000552
称取中间体6-溴-3-(三氟甲基)二苯并[b，d]呋喃(15.87mmol，5g)、2-吡啶硼酸(31.74mmol，3.90g)、100mL甲苯、100mL水、50mL无水乙醇加入到反应体系中，置换1次氮气，在氮气保护下加入0.5g四(三苯基膦)钯和7.7g的碳酸钾到反应体系中，将反应体系外温设置为90℃，90℃保持搅拌48小时，TLC监测反应完全，将反应体系冷却至室温，分液，萃取有机相，用无水硫酸钠干燥，将有机相减压蒸馏至无液体流出，将蒸馏出的固体柱层析(展开剂乙酸乙酯：石油醚＝1:15)纯化得到中间体H-01(2.81g，产率56.50％)
将中间体G-01进行以下分析测试：
HPLC纯度:大于99％；
质谱:计算值为313.28；测试值为313.40。
2)有机金属化合物L737的合成
Figure BDA0003481635170000561
称取中间体C-02(3.18mmol，3g)，加入中间体H-01(7.94mmol，2.49g)，再向体系中加无水乙醇90mL，在氮气保护下，90℃回流36小时，反应结束，减压过滤，滤饼依次用无水乙醇和石油醚(60-90)℃淋洗，80℃真空烘干；烘干后将固体硅胶柱层析(展开剂：二氯甲烷)，滤液浓缩固体析出，得到有机金属化合物L737(1.78g，产率53.60％)。
将上述有机金属化合物L737进行以下分析测试：
HPLC纯度:大于99.5％；
HMOM:-5.38ev,LUMO:-2.53ev,T1:2.85ev；
质谱:计算值为1046.33；测试值为1046.54，如图13。
PL测试值：524.8nm，如图14。
Td(5％)测试值：:430.0℃，如图15。
本实施例中，所述有机金属化合物在制备有机电致发光器件产品中的应用。
其他化合物的合成方法与上述相同，在此不一一赘述，其他选取的合成实施例质谱和分子式如下表1所示：
表1选取的各物质的分子式、质谱计算值和质谱测试值统计表
化合物编号 分子式 质谱计算值 质谱测试值
L005 C<sub>57</sub>H<sub>46</sub>D<sub>11</sub>Ge<sub>3</sub>IrN<sub>4</sub>O 1235.28 1235.35
L082 C<sub>53</sub>H<sub>24</sub>D<sub>31</sub>Ge<sub>2</sub>IrN<sub>4</sub>O 1132.72 1132.65
L128 C<sub>52</sub>H<sub>40</sub>D<sub>5</sub>Ge<sub>2</sub>IrN<sub>4</sub>O 1084.47 1084.52
L153 C<sub>51</sub>H<sub>40</sub>D<sub>5</sub>FGe<sub>2</sub>IrN3O 1077.45 1077.21
L208 C<sub>46</sub>H<sub>38</sub>D<sub>3</sub>Ge<sub>2</sub>IrN<sub>4</sub>O 1006.36 1006.46
L432 C<sub>48</sub>H<sub>39</sub>D<sub>6</sub>Ge<sub>2</sub>IrN<sub>4</sub>O 1037.43 1037.40
L701 C<sub>48</sub>H<sub>38</sub>DGe<sub>2</sub>IrN<sub>6</sub>O 1054.36 1054.62
本发明实施例还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件由所述的有机金属化合物制成，更具体的为由化学式1所示的有机金属化合物制成。
实施例6
使用实施例1制备的化合物L097制备有机电致发光器件，具体步骤如下：
1)取使用表面带有阳极材料ITO的透明玻璃作为基板，然后分别用去离子水，丙酮，乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；接着，通过真空蒸镀的方式在带有阳极的基板上蒸镀空穴注入材料HI-01，以形成厚度为
Figure BDA0003481635170000562
的空穴注入层。
2)通过真空蒸镀的方式在空穴注入层上蒸镀空穴传输材料HT-01，以形成厚度
Figure BDA0003481635170000571
的空穴传输层。
3)通过真空蒸镀的方式在空穴传输层上蒸镀电子阻挡材料EB-01，以形成厚度为
Figure BDA0003481635170000572
的电子阻挡层。
4)通过真空蒸镀的方式在电子阻挡层上按照90:10的质量比混合蒸镀发光主体材料GH-01和掺杂材料L097，以形成厚度为
Figure BDA0003481635170000573
的发光层。
5)通过真空蒸镀的方式在发光层上按照50:50的质量比混合蒸镀电子传输材料ET-01和Liq，以形成厚度为
Figure BDA0003481635170000574
的电子传输层。
6)通过真空蒸镀的方式在电子传输层上蒸镀电子注入材料LiF，以形成厚度为
Figure BDA0003481635170000575
的电子注入层。
7)通过真空蒸镀的方式在电子注入层上蒸镀阴极材料Al，以形成厚度为
Figure BDA0003481635170000576
的阴极，即可得到有机电致发光器件。
其他实施例和对比例与实施例6相比除发光层主体材料和掺杂材料不同，制造方法和与实施例6相同，在此不一一赘述，具体如表2所示
表2各实施例和对比例的发光层材料
Figure BDA0003481635170000577
Figure BDA0003481635170000581
其中器件中结构如下：
Figure BDA0003481635170000582
Figure BDA0003481635170000591
另外，将上述实施例6～17以及对比例1-10得到的有机电致发光器件在电流密度为10mA/cm2的条件下测试各项性能，其测试结果如表3所示。
表3实施例6-17以和比较例1-10中有机电致发光器件检测结果
Figure BDA0003481635170000601
表3可以看出，使用本发明提供有机金属化合物作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件与使用比较化合物对比例1-10作为发光层掺杂材料所制备的有机电致发光器件相比，驱动电压明显降低，电流效率和寿命得到显著提高。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (10)

1.一种有机金属化合物，其特征在于，其结构式为Ir(L1)m(L2)n；
其中，L1和L2均为配体，且m为2，n为1；
L1选自Z1-Z7的配体中的任意一种，L2选自Z8-Z10的配体中的任意一种；Z1-Z10的结构如下：
Figure FDA0003481635160000011
其中，R1-R28和X1-X21均各自独立地选自-H、-D、-T、-F、-CN、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2、取代或非取代的C2-C6烷基、取代或非取代的C6-C10芳基和取代或非取代的4元-8元芳族杂环基中的任意一种；
A1-A3均各自独立地选自-CH3、-CF3、-CH2F、-CHF2、-CD3、CT3、-CN、氨基、金刚烷和取代或非取代的C2-C6烷基中的任意一种；
e独立地为1、2、3或4；
f独立地为1、2或3；
g独立地为1或2；
其中：Ar1-Ar9各自独立地选自-H、-D、-T、-F、氰基、-Z11、-Z12、-Z13、取代或非取代的C1-C8烷基、取代或非取代的C6-C10芳基和取代或非取代的4元-8元芳族杂环基中的任意一种；
Z11-Z13的结构如下：
Figure FDA0003481635160000021
其中：
Figure FDA0003481635160000022
为连接键。
2.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其特征在于，L1选自以下配体中的任意一种：
Figure FDA0003481635160000023
Figure FDA0003481635160000031
Figure FDA0003481635160000041
Figure FDA0003481635160000051
Figure FDA0003481635160000061
Figure FDA0003481635160000071
Figure FDA0003481635160000081
Figure FDA0003481635160000091
3.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其特征在于，L2选自以下配体中的任意一种：
Figure FDA0003481635160000092
Figure FDA0003481635160000101
Figure FDA0003481635160000111
Figure FDA0003481635160000121
4.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其特征在于，R1-R28、X1-X21、A1-A3和Ar1-Ar9中的烷基均各自独立地选自取代或非取代的直链烷基、取代或非取代的支链烷基和取代或非取代的环烷基中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其特征在于，R1-R28、X1-X21和Ar1-Ar9中的杂芳基中的杂原子均各自独立地选自N、S和O中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其特征在于，R1-R28、X1-X21、A1-A3和Ar1-Ar9中取代基均各自独立地选自F、D、T、CN、CH3、NH2、异丙基和异丁基中至少一种。
7.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其特征在于，有机金属化合物Ir(L1)m(L2)n选自以下结构中的任意一种：
Figure FDA0003481635160000122
Figure FDA0003481635160000131
Figure FDA0003481635160000141
Figure FDA0003481635160000151
Figure FDA0003481635160000161
Figure FDA0003481635160000171
Figure FDA0003481635160000181
Figure FDA0003481635160000191
Figure FDA0003481635160000201
Figure FDA0003481635160000211
Figure FDA0003481635160000221
Figure FDA0003481635160000231
Figure FDA0003481635160000241
Figure FDA0003481635160000251
Figure FDA0003481635160000261
Figure FDA0003481635160000271
Figure FDA0003481635160000281
Figure FDA0003481635160000291
Figure FDA0003481635160000301
Figure FDA0003481635160000311
Figure FDA0003481635160000321
Figure FDA0003481635160000331
Figure FDA0003481635160000341
Figure FDA0003481635160000351
Figure FDA0003481635160000361
Figure FDA0003481635160000371
Figure FDA0003481635160000381
Figure FDA0003481635160000391
Figure FDA0003481635160000401
Figure FDA0003481635160000411
Figure FDA0003481635160000421
Figure FDA0003481635160000431
8.一种有机电致发光器件，其特征在于，其包括有机物层，所述有机物层中包含权利要求1-7中任一项所述的有机金属化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件还包括第一电极和第二电极，所述有机物层位于所述第一电极和所述第二电极之间；所述有机物层包括发光层，所述发光层中包含权利要求1-7中任一项所述的有机金属化合物；
优选地，所述发光层包括主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料包括权利要求1-7中任一项所述的有机金属化合物，所述主体材料和所述掺杂材料的质量比为10-99.5:0.5。
10.权利要求9所述的有机电致发光器件在制备有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管中的应用。
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