CN107759638A

CN107759638A - 新型有机金属化合物及利用其的有机发光元件

Info

Publication number: CN107759638A
Application number: CN201710660026.2A
Authority: CN
Inventors: 李征夏; 李东勋; 许瀞午; 李周泳; 文程昱; 姜敏英; 蔡美荣
Original assignee: LG Chemical Co Ltd
Current assignee: LG Chem Ltd; LG Corp
Priority date: 2016-08-19
Filing date: 2017-08-04
Publication date: 2018-03-06
Anticipated expiration: 2037-08-04
Also published as: CN107759638B

Abstract

本发明提供新型有机金属化合物及利用其的有机发光元件。

Description

新型有机金属化合物及利用其的有机发光元件

技术领域

与相关申请的相互引用

本申请主张基于2016年8月19日韩国专利申请第10-2016-0105738号、以及2017年7月6日韩国专利申请第10-2017-0085967号的优先权，包含这些韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。

本发明涉及新型有机金属化合物及包含其的有机发光元件。

背景技术

一般而言，有机发光现象是指，利用有机物质使电能转变为光能的现象。利用发光现象的有机发光元件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，从而进行大量的研究。

有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光元件的效率和稳定性，往往由利用各自不同的物质所构成的多层结构形成上述有机物层，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极、电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时形成激子(exciton)，该激子再次跃迁至基态时就会发出光。

对于如上所述的有机发光元件中使用的有机物，持续要求开发新型材料。

发明内容

本发明涉及新型有机金属化合物及包含其的有机发光元件。

本发明提供下述化学式1至3中的任一个所表示的有机金属化合物。

[化学式1]

[化学式2]

[化学式3]

上述化学式1至3中，

M为铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)或铪(Hf)，

A环为吡啶环，且与B环在N的邻(ortho)位连接，

T为取代或未取代的甲硅烷基，

X₁至X₆中相邻的2个为通过C-C键与下述化学式1a连接的C，其余各自独立地为N或CR₃，

R₁至R₃各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、取代或未取代的C_1-60烷基、取代或未取代的C_1-60卤代烷基、取代或未取代的C_1-60烷氧基、取代或未取代的C_1-60卤代烷氧基、取代或未取代的C_3-60环烷基、取代或未取代的C_2-60烯基、取代或未取代的C_6-60芳基、取代或未取代的C_6-60芳氧基、或者取代或未取代的包含N、O和S中的1个以上的C_1-60杂芳基，

a1和a2各自独立地为0至4的整数，

b1和b2各自独立地为1至4的整数，

b3为1或2，

a2+b1为4以下，

n为0、1或2，

[化学式1a]

上述化学式1a中，

化学式1或2中的X₁₁至X₁₄各自独立地为CR₄，

化学式3中的X₁₁至X₁₄各自独立地为N或CR₄，且X₁₁至X₁₄中的至少一个为N，

Y₁为O、S或Se，

R₄为氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、取代或未取代的C_1-60烷基、取代或未取代的C_1-60卤代烷基、取代或未取代的C_1-60烷氧基、取代或未取代的C_1-60卤代烷氧基、取代或未取代的C_3-60环烷基、取代或未取代的C_2-60烯基、取代或未取代的C_6-60芳基、取代或未取代的C_6-60芳氧基、或者取代或未取代的包含N、O和S中的1个以上的C_1-60杂芳基，

*表示在上述化学式1至3中与B环连接的部分。

此外，本发明提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1至3中的任一个所表示的有机金属化合物。

上述化学式1至3中的任一个所表示的有机金属化合物可以作为有机发光元件的有机物层的材料使用，在有机发光元件中能够提高效率和寿命特性。特别是，在发光层中包含上述化学式1至3中的任一个所表示的有机金属化合物而用作磷光掺杂剂。

附图说明

图1示出了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4形成的有机发光元件的例子。

图2示出了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4形成的有机发光元件的例子。

符号说明

1:基板 2:阳极

3:发光层 4:阴极

5:空穴注入层 6:空穴传输层

7:发光层 8:电子传输层

具体实施方式

以下，为了帮助理解本发明，更详细进行说明。

本发明提供上述化学式1至3中的任一个所表示的有机金属化合物。

本说明书中，是指与其他取代基连接的键。

本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指，被选自氘、卤素基团、氰基、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基(Alkyl thioxy)、芳基硫基(Aryl thioxy)、烷基亚砜基(Alkyl sulfoxy)、芳基亚砜基(Aryl sulfoxy)、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、或包含N、O和S原子中的1个以上的杂环基中的1个以上取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如“2个以上的取代基连接而成的取代基”为联苯基时，联苯基可以被解释为被1个苯基取代的芳基、或者2个苯基连接而成的取代基。

本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限于此。

本说明书中，酯基中，酯基的氧可被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基、或者碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限于此。

本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但不限于此。

本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。

本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。

本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一个实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据又另一个实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限于此。

本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一个实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据又另一个实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限于此。

本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一个实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据又另一个实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限于此。

本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据另一个实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限于此。

本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以为等，但并不限于此。

本说明书中，杂芳基是包含作为杂原子的O、N、Si和S中的1个以上的杂芳基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉(phenanthroline)基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限于此。

本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述芳基的例示相同。本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的例示相同。本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用与上述杂芳基相关的说明。本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的例示相同。本说明书中，关于亚芳基，除了其为2价基团以外，可以适用与上述芳基相关的说明。本说明书中，关于杂亚芳基，除了其为2价基团以外，可以适用与上述杂芳基相关的说明。本说明书中，关于烃环，除了其不为1价基团且2个取代基结合而形成以外，可以适用与芳基或环烷基相关的说明。本说明书中，关于杂环，除了其不为1价基团且2个取代基结合而形成以外，可以适用与上述杂芳基相关的说明。

另一方面，根据本发明的有机金属化合物由上述化学式1至3中的任一个表示。上述化学式1至3中的任一个所表示的化合物具有被一个以上的甲硅烷基取代且具备含N原子的杂环的配体，因此具有提高采用了这种有机金属化合物的有机发光元件的驱动电压、寿命和效率的效果。

此时，上述化学式1至3中，T为取代或未取代的甲硅烷基，可以由SiR₁₁R₁₂R₁₃表示。其中，R₁₁至R₁₃各自独立地可以为氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、取代或未取代的C_1-60烷基、取代或未取代的C_1-60卤代烷基、取代或未取代的C_1-60烷氧基、取代或未取代的C_1-60卤代烷氧基、取代或未取代的C_3-60环烷基、取代或未取代的C_2-60烯基、取代或未取代的C_6-60芳基、取代或未取代的C_6-60芳氧基、或者取代或未取代的包含N、O和S中的1个以上的C_1-60杂芳基。

更具体而言，R₁₁至R₁₃各自独立地可以为取代或未取代的C_1-10烷基，进一步更具体而言，各自独立地可以为未取代的C_1-10烷基。

例如，上述R₁₁至R₁₃各自独立地可以为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，其中，R₁₁至R₁₃各自可以为甲基。

根据一个实施方式，上述化学式1至3中，M具体可以为铱(Ir)。

此外，上述化学式1至3中，R₁至R₄各自独立地可以为氢、氘、未取代或被氘取代的C_1-10烷基、或者未取代或被氘取代的C_6-10芳基。

更具体而言，上述化学式1至3中，R₁至R₄各自独立地可以为氢、氘、甲基、被氘取代的甲基、乙基、异丙基、异丁基、或苯基。

此外，上述化学式1至3中，a1表示R₁的个数，当a1为2以上时，2个以上的R₁可彼此相同或不同。参照上述对于a1的说明和化学式1的结构，则可以理解对于a2的说明。

具体而言，上述化学式1至3中，a1和a2各自独立地可以为0或1。

此外，上述化学式1至3中，b1至b3表示T取代基、即SiR₁₁R₁₂R₁₃的个数，当b1为2以上时，2个以上的SiR₁₁R₁₂R₁₃可彼此相同或不同。参照上述对于b1的说明和化学式2和3的结构，则可以理解对于b2和b3的说明。

具体而言，上述化学式1至3中，b1至b3可以为1。

此外，上述化学式1至3中，X₁至X₆中相邻的2个为通过C-C键与上述化学式1a连接的C，其余各自独立地为N或CR₃。由此，根据上述化学式1a的结合位置，上述B环可以具有多种多样的结构。

具体而言，上述化学式1和2中，B环可以具有下述b11至b16所表示的结构中的任一个结构：

上述化学式b11至b16中，

X₁₁至X₁₄各自独立地为CR₄，此时，R₄与上述定义相同，

Y₁为O、S或Se，

*表示在上述化学式1和2中分别与A环和M连接的部分。

此外，上述化学式3中，B环具体可以具有下述b21至b26所表示的结构中的任一个结构：

上述化学式b21至b26中，T和b3与上述定义相同，

X₁₁至X₁₄各自独立地为N或CR₄，且X₁₁至X₁₄中的至少一个为N，R₄与上述定义相同，

Y₁为O、S或Se，

*表示在上述化学式3中与A环和M连接的部位。

具体而言，上述有机金属化合物可以为下述化学式1-1至3-1中的任一个所表示的化合物：

[化学式1-1]

[化学式2-1]

[化学式3-1]

上述化学式1-1至3-1中，

M、X₁至X₆、X₁₁至X₁₄、Y₁、R₁和R₂、R₁₁至R₁₃、a1、a2、b1、b2、b3和n与上述定义相同。

更具体而言，上述化学式1-1中，

R₁和R₂各自独立地为氢、氘、未取代或被氘取代的C_1-10烷基、或者未取代或被氘取代的C_6-10芳基，更具体而言，各自为甲基，

R₁₁至R₁₃各自独立地为取代或未取代的C_1-10烷基，

B环具有上述b11至b16所表示的结构中的任一个结构，

上述b11至b16的结构中，X₁₁至X₁₄各自独立地为CR₄，Y₁为O、S或Se，R₄为氢、氘、未取代或被氘取代的C_1-10烷基、或者未取代或被氘取代的C_6-10芳基，

a1和a2各自独立地为0或1，

b1为1，

n可以为1或2。

此外，上述化学式2-1中，

R₁和R₂各自独立地为氢、氘、未取代或被氘取代的C_1-10烷基、或者未取代或被氘取代的C_6-10芳基，

R₁₁至R₁₃各自独立地为取代或未取代的C_1-10烷基，

B环具有上述b11至b16所表示的结构中的任一个结构，

a1和a2各自独立地为0或1，

b2为1，

n可以为1或2。

此外，上述化学式3-1中，

B环可以具有下述b21-1至b21-4的结构中的任一个结构：

上述化学式b21-1至b21-4中，

Y₁为O、S或Se，

R₁₁至R₁₃各自独立地为取代或未取代的C_1-10烷基，更具体而言，各自为甲基，

*表示在上述化学式1和2中与A环和M连接的部分，

a1和a2各自独立地为0或1，

b3为1，

n可以为0或2。

更具体而言，上述有机金属化合物可以选自下述化合物。

上述化学式1至3中的任一个所表示的有机金属化合物通过在配体中包含甲硅烷基，能够表现出增加利用其的有机发光元件的寿命的效果。此外，上述化学式3所表示的有机金属化合物通过在配体中导入苯并呋喃并吡啶之类的含N原子杂环来代替二苯并呋喃之类的不含N原子的杂环，能够使化合物内电子增多而表现出推动电子的效果。由此，利用其的有机发光元件能够具有高效率、高亮度和长寿命等。

此时，上述化学式1所表示的有机金属化合物可以通过例如下述反应式1那样的配体交换反应来制造，但并不限于此。上述制造方法可以将在后述的制造例中被更具体化。

[反应式1]

上述反应式11中，

D₁为

E₁为且当D₁为时，E₁不为

X为SO₃CF₃、BF₄或PF₆，

M、X₁至X₆、R₁、R₂、T、a1、a2、b1和n与化学式1中的定义相同。

上述反应可以在极性溶剂中实施，具体而言，可以在甲醇、乙醇等醇系溶剂中实施。

参考上述反应式1和化学式1的结构，适当地代替作为起始物质的化合物(Ia)和(Ib)，可以制造所要制造的上述化学式1所表示的有机金属化合物。

此外，上述化学式2所表示的有机金属化合物也可以通过例如下述反应式2那样的配体交换反应来制造，但并不限于此。上述制造方法可以在后述的制造例中被更具体化。

[反应式2]

上述反应式2中，

D₂为

E₂为且当D₂为时，E₂不为

X为SO₃CF₃、BF₄或PF₆，

M、X₁至X₆、R₁、R₂、T、a1、a2、b2和n与化学式2中的定义相同。

参考上述反应式2和化学式2的结构，适当地代替作为起始物质的化合物(IIa)和(IIb)，可以制造所要制造的上述化学式2所表示的有机金属化合物。

此外，上述化学式3所表示的有机金属化合物也可以通过例如下述反应式3那样的配体交换反应来制造，但并不限于此。上述制造方法可以在后述的制造例中被更具体化。

[反应式3]

上述反应式3中，

D₃为

E₃为且当D₃为时，E₃不为

X为SO₃CF₃、BF₄或PF₆，

M、X₁至X₆、R₁、R₂、T、a1、a2、b3和n与化学式3中的定义相同。

参考上述反应式3和化学式3的结构，适当地代替作为起始物质的化合物(IIIa)和(IIIb)，可以制造所要制造的上述化学式3所表示的有机金属化合物。

此外，根据本发明的另一个实施方式，提供包含上述化学式1至3中的任一个所表示的有机金属化合物的有机发光元件。

例如，上述有机发光元件包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上可以包含上述化学式1至3中的任一个所表示的有机金属化合物。

此外，上述有机物层可以包含发光层，上述发光层可以包含上述化学式1至3中的任一个所表示的有机金属化合物。上述发光层中，上述化学式1至3中的任一个所表示的有机金属化合物可以起到掺杂剂作用。具体而言，上述发光层中，可以包含上述化学式1所表示的有机金属化合物作为磷光掺杂剂。

此时，上述发光层可以进一步包含公知的主体。具体而言，上述发光层中，上述主体与上述化学式1至3中的任一个所表示的有机金属化合物的重量比可以为99:1至80:20，但并不限于此。

本发明的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有如下结构：除了发光层以外还包含上述第一电极与上述发光层之间的空穴注入层和空穴传输层、以及上述发光层与上述第二电极之间的电子传输层和电子注入层作为有机物层。此外，在上述空穴传输层与发光层之间、以及在上述发光层与电子传输层之间分别可以进一步具有电子阻挡层和空穴阻挡层中的至少1层。但是，有机发光元件的结构并不限于此，可以包含更少数量或更多数量的有机层。

另一方面，根据本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光元件。此外，根据本发明的有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光元件。例如，根据本发明的一个实施方式的有机发光元件的结构示于图1和2。

图1示出了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4形成的有机发光元件的例子。这样的结构中，上述发光层中可以包含上述化学式1至3中的任一个所表示的有机金属化合物。

图2示出了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4形成的有机发光元件的例子。这样的结构中，上述发光层中可以包含上述化学式1至3中的任一个所表示的有机金属化合物。

此外，根据本发明的一个实施例的有机发光元件可以由基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极形成。这样的结构中，上述发光层中可以包含上述化学式1至3中的任一个所表示的有机金属化合物。

根据本发明的有机发光元件除了上述有机物层中的1层以上包含上述化学式1至3中的任一个所表示的有机金属化合物以外，可以利用本技术领域中已知的材料和方法来制造。此外，上述有机发光元件包含多个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同物质或不同物质形成。

例如，根据本发明的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。此时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(物理蒸镀方法，physical Vapor Deposition)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，然后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质。除了这样的方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质来制造有机发光元件。

此外，关于上述化学式1至3中的任一个所表示的化合物，在制造有机发光元件时，不仅可以利用真空蒸镀法，也可以利用溶液涂布法来形成为有机物层。其中，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并非仅限于此。

除了如上所述方法之外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(WO 2003/012890)。但是，制造方法并不限于此。

例如，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极；或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。

作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO₂:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺等导电性高分子等，但并非仅限于此。

作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO₂/Al多层结构物质等，但并非仅限于此。

上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并非仅限于此。

上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并非仅限于此。

作为上述发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq₃)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并非仅限于此。

如上所述，上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限于此。

具体而言，作为上述主体材料，可以使用选自下述化学式4所表示的化合物和化学式5所表示的化合物中的1种或2种的混合物：

[化学式4]

[化学式5]

上述化学式4和5中，

Ar₁、Ar₂、Ar₃和Ar₄各自独立地为取代或未取代的C_6-60芳基；或者取代或未取代的包含N、O和S中的1个以上的C_1-60杂芳基，

L为键合；取代或未取代的C_6-60亚芳基；或者包含O、N、Si和S中的1个以上的杂原子的取代或未取代的C_2-60杂亚芳基，

R_a至R_e各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、取代或未取代的C_1-60烷基、取代或未取代的C_1-60卤代烷基、取代或未取代的C_1-60烷氧基、取代或未取代的C_1-60卤代烷氧基、取代或未取代的C_3-60环烷基、取代或未取代的C_2-60烯基、取代或未取代的C_6-60芳基、取代或未取代的C_6-60芳氧基、或者取代或未取代的包含1个以上选自N、O和S中的杂原子的C_2-60杂芳基，

p、q和r各自独立地为0至3的整数。

更具体而言，作为上述主体材料，可以使用选自下述化学式4a所表示的化合物和化学式5a所表示的化合物中的1种或2种的混合物：

[化学式4a]

[化学式5a]

作为掺杂剂材料，除了上述化学式1至3中的任一个所表示的化合物之外，可以进一步包含芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限于此。

上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq₃的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并非仅限于此。电子传输层可以如以往技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随着铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱及钐，各物质的情况下，伴随着铝层或银层。

上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等以及它们的衍生物、金属配合物和含氮5元环衍生物等，但并不限于此。

作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限于此。

根据本发明的有机发光元件根据所使用的材料，可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。

此外，除了有机发光元件以外还可以在有机太阳能电池或有机晶体管中包含上述化学式1至3中的任一个所表示的有机金属化合物。

在以下实施例中具体说明上述化学式1至3中的任一个所表示的有机金属化合物及包含其的有机发光元件的制造。但下述实施例用于例示本发明，本发明的范围不限于此。

制造例1

步骤1-1：化合物A1的制造

在氮气氛下，在圆底烧瓶中将2,5-溴吡啶(2,5-bromopyridine)(15g，63.63mmol，1eq)、苯基硼酸(phenylboronic acid)(8.1g，66.49mmol，1.1eq)溶解于四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，放入四(三苯基膦)钯(1.4g，1.20mmol，0.02eq)，然后在40度加热搅拌5小时。反应结束后，降低温度，分离水层后，去除有机层的溶剂。使用CHCl₃来溶解后，用水洗涤，放入硫酸镁和酸性白土，搅拌后过滤并进行减压浓缩。之后，在乙酸乙酯：己烷＝1:100条件下通过柱色谱分离，制造化合物A1(收率77％)。

步骤1-2：化合物A2的制造

在圆底烧瓶中放入化合物A1(14g，59.80mmol，1eq)、4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]-二氧杂环戊硼烷(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaboralane)(30.4g，119.61mmol，2eq)、Pd(dppf)Cl₂(0.2g，0.18mmol，0.002eq)、二烷300ml，然后在回流条件下进行18小时的搅拌。将温度降低至常温，并将溶剂减压浓缩。将该浓缩液完全溶解于CHCl₃后，用水洗涤，在将溶解有生成物的溶液减压浓缩的同时，使其在乙醇中沉淀，从而制造A2(收率80％)。

步骤1-3：化合物A3的制造

在氮气氛下，在圆底烧瓶中将A2(15g，53.35mmol，1eq)、三甲基氯硅烷(chlorotrimethylsilane)(6.4g，58.69mmol，1.1eq)溶解于四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(90ml)，放入四(三苯基膦)钯(1.8g，1.60mmol，0.03eq)，然后在回流条件下进行18小时的搅拌。反应结束后，降低温度，分离水层后，去除有机层的溶剂。使用CHCl₃来溶解后，用水洗涤，放入硫酸镁和酸性白土，搅拌后过滤并进行减压浓缩。之后，在己烷条件下，通过柱色谱分离，制造化合物A3(收率83％)。

步骤1-4：化合物A4的制造

在圆底烧瓶中将氯化铱(15g，50.24mmol，1eq)和化合物A3(28.6g，125.60mmol，2.5eq)放入2-乙氧基乙醇1000ml和蒸馏水330ml中，并加热搅拌18小时。将温度降低至常温，过滤，用乙醇3L洗涤，从而制造固体化合物A4(收率53％)。

步骤1-5：化合物A的制造

将加入有上述步骤1-2中制造的A4(15g，8.68mmol)和二氯甲烷800ml的AgOTf(4.7g，18.23mmol)放入并溶解于甲醇300ml，然后在屏蔽光的状态下进行常温搅拌。24小时后，过滤后，将滤液中的溶剂去除，进行甲苯沉淀，没有追加精制地制造化合物A(收率70％)。

步骤2-1：化合物B1的制造

在圆底烧瓶中放入化合物4-溴二苯并[b,d]呋喃(4-bromodibenzo[b,d]furan)(10g，40.47mmol，1eq)、4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]-二氧杂环戊硼烷(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaboralane)(20.6g,80.94mmol，2eq)、P d(dppf)Cl₂(0.1g，0.08mmol，0.002eq)、二烷300ml，然后在回流条件下进行18小时的搅拌。将温度降低至常温，并将溶剂减压浓缩。将该浓缩液完全溶解于CHCl₃后，用水洗涤，在将溶解有生成物的溶液减压浓缩的同时，使其在乙醇中沉淀，从而制造B1(收率92％)。

步骤2-2：化合物B的制造

在氮气氛下，在圆底烧瓶中，将化合物2-溴吡啶(10g，63.29mmol，1eq)、化合物B1(19.5g，66.46mmol，1.05eq)溶解于四氢呋喃后，添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，放入四(三苯基膦)钯(0.7g，0.63mmol，0.01eq)，然后在回流条件下进行18小时的搅拌。反应结束后，降低温度，分离水层后，去除有机层的溶剂。使用CHCl₃来溶解后，用水洗涤，放入硫酸镁和酸性白土，搅拌后过滤并进行减压浓缩。之后，在乙酸乙酯：己烷＝1:10条件下，通过柱色谱分离，制造化合物B(收率90％)。

步骤3-1：化合物1的制造

在氮气氛下，在圆底烧瓶中放入化合物A(8g，7.69mmol，1eq)、化合物B(4.7g，19.23mmol，2.5eq)、MeOH 50ml、EtOH 50ml，在反应温度90度下搅拌48小时。反应结束后，过滤，在乙酸乙酯：己烷＝1:4条件下通过柱色谱分离，制造化合物1(收率27％)。

制造例2

步骤1-1：化合物C1的制造

代替2,5-二溴吡啶而使用2,4-二溴吡啶，除此之外，利用与制造中间体A1的方法相同的方法，制造上述化合物C1。

步骤1-2：化合物C2的制造

代替A1而使用C1，除此之外，利用与制造中间体A2的方法相同的方法，制造上述化合物C2。

步骤1-3：化合物C3的制造

代替A2而使用C2，除此之外，利用与制造中间体A3的方法相同的方法，制造上述化合物C3。

步骤1-4：化合物C4的制造

代替A3而使用C3，除此之外，利用与制造中间体A4的方法相同的方法，制造上述化合物C4。

步骤1-5：化合物C的制造

代替A4而使用C4，除此之外，利用与制造化合物A的方法相同的方法，制造上述化合物C。

步骤2-1：化合物2的制造

代替A而使用C，除此之外，利用与制造化合物1的方法相同的方法，制造上述化合物2。

制造例3

步骤1-1：化合物D1的制造

代替2,5-二溴吡啶而使用2,3-二溴吡啶，除此之外，利用与制造中间体A1的方法相同的方法，制造上述化合物D1。

步骤1-2：化合物D2的制造

代替A1而使用D1，除此之外，利用与制造中间体A2的方法相同的方法，制造上述化合物D2。

步骤1-3：化合物D3的制造

代替A2而使用D2，除此之外，利用与制造中间体A3的方法相同的方法，制造上述化合物D3。

步骤1-4：化合物D4的制造

代替A3而使用D3，除此之外，利用与制造中间体A4的方法相同的方法，制造上述化合物D4。

步骤1-5：化合物D的制造

代替A4而使用D4，除此之外，利用与制造化合物A的方法相同的方法，制造上述化合物D。

步骤2-1：化合物3的制造

代替A而使用D，除此之外，利用与制造化合物1的方法相同的方法，制造上述化合物3。

制造例4

步骤1-1：化合物E1的制造

代替4-溴二苯并[b,d]呋喃而使用3-溴二苯并[b,d]呋喃，除此之外，利用与制造中间体B1的方法相同的方法，制造上述化合物E1。

步骤1-2：化合物E的制造

代替B1而使用E1，除此之外，利用与制造化合物B的方法相同的方法，制造上述化合物E。

步骤2-1：化合物4的制造

代替化合物B而使用E，除此之外，利用与制造化合物1的方法相同的方法，制造上述化合物4。

制造例5

步骤1-1：化合物F1的制造

代替4-溴二苯并[b,d]呋喃而使用2-溴二苯并[b,d]呋喃，除此之外，利用与制造中间体B1的方法相同的方法，制造上述化合物F1。

步骤1-2：化合物F的制造

代替B1而使用F1，除此之外，利用与制造化合物B的方法相同的方法，制造上述化合物F。

步骤2-1：化合物5的制造

代替化合物B而使用F，除此之外，利用与制造化合物1的方法相同的方法，制造上述化合物5。

制造例6

步骤1-1：化合物G1的制造

代替4-溴二苯并[b,d]呋喃而使用1-溴二苯并[b,d]呋喃，除此之外，利用与制造中间体B1的方法相同的方法，制造上述化合物G1。

步骤1-2：化合物G的制造

代替B1而使用G1，除此之外，利用与制造化合物B的方法相同的方法，制造上述化合物G。

步骤2-1：化合物5的制造

代替化合物B而使用G，除此之外，利用与制造化合物1的方法相同的方法，制造上述化合物6。

制造例7

步骤1-1：化合物H1的制造

代替4-溴二苯并[b,d]呋喃而使用4-溴二苯并[b,d]噻吩，除此之外，利用与制造中间体B1的方法相同的方法，制造上述化合物H1。

步骤1-2：化合物H的制造

代替B1而使用H1，除此之外，利用与制造化合物B的方法相同的方法，制造上述化合物H。

步骤2-1：化合物7的制造

代替化合物B而使用H，除此之外，利用与制造化合物1的方法相同的方法，制造上述化合物7。

制造例8

步骤1-1：化合物I1的制造

代替4-溴二苯并[b,d]呋喃而使用4-溴二苯并[b,d]硒吩，除此之外，利用与制造中间体B1的方法相同的方法，制造上述化合物I1。

步骤1-2：化合物I的制造

代替B1而使用I1，除此之外，利用与制造化合物B的方法相同的方法，制造上述化合物I。

步骤2-1：化合物8的制造

代替化合物B而使用I，除此之外，利用与制造化合物1的方法相同的方法，制造上述化合物8。

制造例9

步骤1-1：化合物J1的制造

将4,6-二溴二苯并[b,d]呋喃(10g，30.68mmol，1eq)溶解于四氢呋喃100ml中，将温度降低至-78度。保持30分钟后，投入正丁基锂(2.2g，33.74mmol，1.1eq)。1小时后，放入碘甲烷-d3(4.7g，32.21mmol，1.05eq)，一边缓慢升温至常温一边进行4小时的搅拌。放入水而结束反应，在乙酸乙酯:己烷＝1:10条件下通过柱色谱分离，制造化合物J1(收率90％)。

步骤1-2：化合物J2的制造

代替4-溴二苯并[b,d]呋喃而使用J1，除此之外，利用与制造化合物B1的方法相同的方法，制造上述化合物I。

步骤1-3：化合物J的制造

代替B1而使用J2，除此之外，利用与制造化合物B的方法相同的方法，制造上述化合物J。

步骤2-1：化合物9的制造

代替化合物B而使用J，除此之外，利用与制造化合物1的方法相同的方法，制造上述化合物9。

制造例10

步骤1-1：化合物10的制造

代替A而使用C，代替B而使用J，除此之外，利用与制造化合物1的方法相同的方法，制造上述化合物10。

制造例11

步骤1-1：化合物11的制造

代替A而使用D，代替B而使用J，除此之外，利用与制造化合物1的方法相同的方法，制造上述化合物11。

制造例12

步骤1-1：化合物K1的制造

代替A3而使用B，除此之外，利用与制造化合物A4的方法相同的方法，制造上述化合物K1。

步骤1-2：化合物K的制造

代替A4而使用K1，除此之外，利用与制造化合物A的方法相同的方法，制造上述化合物K。

步骤2-1：化合物12的制造

代替A而使用K，代替B而使用A3，除此之外，利用与制造化合物1的方法相同的方法，制造上述化合物12。

制造例13

步骤1-1：化合物L1的制造

代替A3而使用E，除此之外，利用与制造化合物A4的方法相同的方法，制造上述化合物L1。

步骤1-2：化合物L的制造

代替A4而使用L1，除此之外，利用与制造化合物A的方法相同的方法，制造上述化合物L。

步骤2-1：化合物13的制造

代替A而使用L，代替B而使用A3，除此之外，利用与制造化合物1的方法相同的方法，制造上述化合物13。

制造例14

步骤1-1：化合物M1的制造

代替A3而使用G，除此之外，利用与制造化合物A4的方法相同的方法，制造上述化合物M1。

步骤1-2：化合物M的制造

代替A4而使用M1，除此之外，利用与制造化合物A的方法相同的方法，制造上述化合物M。

步骤2-1：化合物14的制造

代替A而使用M，代替B而使用A3，除此之外，利用与制造化合物1的方法相同的方法，制造上述化合物14。

制造例15

步骤1-1：化合物O1的制造

代替2,5-溴吡啶而使用2-溴吡啶,并且代替苯基硼酸而使用(4-氯苯基)硼酸，除此之外，利用与制造化合物A1的方法相同的方法，制造上述化合物O1。

步骤1-2：化合物O2的制造

代替A1而使用O1，除此之外，利用与制造化合物A2的方法相同的方法，制造上述化合物O2。

步骤1-3：化合物O3的制造

代替A2而使用O2，除此之外，利用与制造化合物A3的方法相同的方法，制造上述化合物O3。

步骤1-4：化合物O4的制造

代替A3而使用O3，除此之外，利用与制造化合物A4的方法相同的方法，制造上述化合物O4。

步骤1-5：化合物O的制造

代替A4而使用O4，除此之外，利用与制造化合物A的方法相同的方法，制造上述化合物O。

步骤2-1：化合物15的制造

代替A而使用O，除此之外，利用与制造化合物1的方法相同的方法，制造上述化合物15。

制造例16

步骤1-1：化合物P1的制造

代替2,5-溴吡啶而使用3-溴吡啶，并且代替苯基硼酸而使用(3-氯苯基)硼酸，除此之外，利用与制造化合物A1的方法相同的方法，制造上述化合物P1。

步骤1-2：化合物P2的制造

代替A1而使用P1，除此之外，利用与制造化合物A2的方法相同的方法，制造上述化合物P2。

步骤1-3：化合物P3的制造

代替A2而使用P2，除此之外，利用与制造化合物A3的方法相同的方法，制造上述化合物P3。

步骤1-4：化合物P4的制造

代替A3而使用P3，除此之外，利用与制造化合物A4的方法相同的方法，制造上述化合物P4。

步骤1-5：化合物P的制造

代替A4而使用P4，除此之外，利用与制造化合物A的方法相同的方法，制造上述化合物P。

步骤2-1：化合物16的制造

代替A而使用P，除此之外，利用与制造化合物1的方法相同的方法，制造上述化合物16。

制造例17

步骤1-1：化合物17的制造

代替A而使用K，代替B而使用O3，除此之外，利用与制造化合物1的方法相同的方法，制造上述化合物17。

制造例18

步骤1-1：化合物Q1的制造

代替2,5-二溴吡啶而使用2-溴吡啶，除此之外，利用与制造中间体A1的方法相同的方法，制造上述化合物Q1。

步骤1-2：化合物Q2的制造

代替A3而使用Q1，除此之外，利用与制造中间体A4的方法相同的方法，制造上述化合物Q2。

步骤1-3：化合物Q的制造

代替A4而使用Q2，除此之外，利用与制造化合物A的方法相同的方法，制造上述化合物Q。

步骤2-1：化合物R1的制造

代替2,5-溴吡啶而使用3-溴-6-氯吡啶-2-胺，代替苯基硼酸而使用(2,3-二甲氧基苯基)硼酸，除此之外，利用与制造化合物A1的方法相同的方法，制造上述化合物R1。

步骤2-2：化合物R2的制造

将化合物R1(11.8g，48.34mmol，1eq)溶解于四氢呋喃后，放入乙酸(0.3M,161ml)，将温度降低至0度。缓慢滴加叔丁基腈(10.34g，87.01mmol，1.8eq)后，在0度搅拌2小时，缓慢升温至常温。4小时后，结束反应。在乙酸乙酯:己烷＝1:100条件下通过柱色谱分离，制造化合物R2(收率34％)。

步骤2-3：化合物R3的制造

将化合物R2(5g，23.45mmol，1eq)溶解于二氯甲烷100ml后，将温度降低至0度。将三溴硼烷(17.62g，70.34mmol，3eq)稀释于100ml二氯甲烷后缓慢滴加。缓慢升温至常温，3小时后结束反应。将所得的反应物过滤，用水洗涤，制造化合物R3(收率69％)。

步骤2-4：化合物R4的制造

在烧瓶中放入碳酸钾(10g，100.40mmol，1eq)，溶解于水80ml，将化合物R3溶解于乙腈300ml中并放入烧瓶中。缓慢滴加全氟-1-丁烷磺酰氟(perfluoro-1-butanesulfonylfluoride)(22.7g，75.30mmol，1.5eq)，在常温进行18小时搅拌。反应结束后，使其在乙醇中沉淀，制造化合物R4(收率89％)。

步骤2-5：化合物R5的制造

代替4-溴二苯并[b,d]呋喃而使用R4，除此之外，利用与制造化合物B1的方法相同的方法，制造上述化合物R5。

步骤2-6：化合物R6的制造

代替B1而使用R5，除此之外，利用与制造化合物B的方法相同的方法，制造上述化合物R6。

步骤2-7：化合物R7的制造

代替4-溴二苯并[b,d]呋喃而使用R6，除此之外，利用与制造化合物B1的方法相同的方法，制造上述化合物R7。

步骤2-8：化合物R的制造

代替2,5-溴吡啶而使用R7，代替苯基硼酸而使用三甲基氯硅烷，除此之外，利用与制造化合物A1的方法相同的方法，制造上述化合物R。

步骤3-1：化合物18的制造

代替A而使用Q，代替B而使用R，除此之外，利用与制造化合物1的方法相同的方法，制造上述化合物18。

制造例19

步骤1-1：化合物S1的制造

代替A3而使用R，除此之外，利用与制造化合物A4的方法相同的方法，制造上述化合物S1。

步骤1-2：化合物S的制造

代替A4而使用S1，除此之外，利用与制造化合物A的方法相同的方法，制造上述化合物S。

步骤2-1：化合物19的制造

代替A而使用S，代替B而使用Q1，除此之外，利用与制造化合物1的方法相同的方法，制造上述化合物19。

实施例1

将以厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡)的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。此时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)的制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤2次后的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水反复2次进行10分钟的超声波洗涤。蒸馏水洗涤结束后，依次用异丙醇、丙酮及甲醇溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。

在这样准备的ITO透明电极上以的厚度热真空蒸镀下述的六腈六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene；HAT)而形成空穴注入层。

在上述空穴注入层上以的厚度真空蒸镀HT-1化合物，依次以的厚度真空蒸镀HT-2化合物，从而形成空穴传输层。

接着，在上述空穴传输层上以88:12的重量比真空蒸镀主体(H1)和作为磷光掺杂剂的上述制造例中合成的化合物1，从而形成的厚度的发光层。

在上述发光层上以的厚度真空蒸镀ET-1物质而形成空穴阻挡层，在上述空穴阻挡层上以1:1的重量比真空蒸镀ET-2物质和LiQ(8-羟基喹啉锂，Lithium Quinolate)而形成的电子传输层。

在上述电子传输层上依次蒸镀厚度的氟化锂(LiF)，在其上以厚度蒸镀铝，从而形成阴极。上述过程中，有机物的蒸镀速度维持阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持的蒸镀速度，蒸镀时，真空度维持1×10^-7～5×10^-8torr。

实施例2至16

形成发光层时，作为磷光掺杂剂，代替化合物1而使用下述表1中记载的各化合物，除此之外，实施与上述实施例1相同的方法，分别制造实施例2至16的有机发光元件。此时，作为主体使用2种化合物的混合物时，括号内数值表示主体化合物之间的重量比，H2物质如上所述。

比较例1至5

形成发光层时，作为主体，代替化合物1而使用下述表1中记载的化合物，除此之外，实施与上述实施例1相同的方法，分别制造比较例1至5的有机发光元件。

实验例1

对上述实施例1至16和比较例1至5中制作的有机发光元件施加电流，测定电压、效率、色坐标和寿命，并将其结果示于下述表1。

T95是指亮度减少至初始亮度的95％所需的时间。

[表1]

由上述表1所示可确认，在使用本发明的化合物作为磷光掺杂剂的情况下，与使用D1至D3的化合物的比较例相比，在寿命方面显示优异的特性。此外，在实施例1至3和8的情况下，与比较例2和3相比寿命特性增加至最大250％。由这样的结果可确认，根据甲硅烷基取代基的有无和取代位置的不同，寿命差异显著。

Claims

1.一种有机金属化合物，其由下述化学式1至3中的任一个表示：

化学式1

化学式2

化学式3

所述化学式1至3中，

M为铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)或铪(Hf)，

A环为吡啶环，且与B环在N的邻位连接，

T为取代或未取代的甲硅烷基，

a1和a2各自独立地为0至4的整数，

b1和b2各自独立地为1至4的整数，

b3为1或2，

a2+b1为4以下，

n为0、1或2，

化学式1a

所述化学式1a中，

化学式1或2中的X₁₁至X₁₄各自独立地为CR₄，

Y₁为O、S或Se，

*表示在所述化学式1至3中与B环连接的部分。

2.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中，M为铱(Ir)。

3.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中，R₁至R₄各自独立地为氢、氘、未取代或被氘取代的C_1-10烷基、或者未取代或被氘取代的C_6-10芳基。

4.根据权利要求3所述的有机金属化合物，其中，R₁至R₄各自独立地为氢、氘、甲基、被氘取代的甲基、乙基、异丙基、异丁基或苯基。

5.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中，T为SiR₁₁R₁₂R₁₃，

所述R₁₁至R₁₃各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、取代或未取代的C_1-60烷基、取代或未取代的C_1-60卤代烷基、取代或未取代的C_1-60烷氧基、取代或未取代的C_1-60卤代烷氧基、取代或未取代的C_3-60环烷基、取代或未取代的C_2-60烯基、取代或未取代的C_6-60芳基、取代或未取代的C_6-60芳氧基、或者取代或未取代的包含N、O和S中的1个以上的C_1-60杂芳基。

6.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中，所述化学式1和2中，B环具有下述b11至b16所表示的结构中的任一个结构：

所述化学式b11至b16中，

X₁₁至X₁₄各自独立地为CR₄，

Y₁为O、S或Se，

*表示所述化学式1和2中分别与A环和M连接的部分。

7.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中，所述化学式3中，B环具有下述b21至b26所表示的结构中的任一个结构：

所述化学式b21至b26中，

T为SiR₁₁R₁₂R₁₃，所述R₁₁至R₁₃各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、取代或未取代的C_1-60烷基、取代或未取代的C_1-60卤代烷基、取代或未取代的C_1-60烷氧基、取代或未取代的C_1-60卤代烷氧基、取代或未取代的C_3-60环烷基、取代或未取代的C_2-60烯基、取代或未取代的C_6-60芳基、取代或未取代的C_6-60芳氧基、或者取代或未取代的包含N、O和S中的1个以上的C_1-60杂芳基，

b3为1或2，

X₁₁至X₁₄各自独立地为N或CR₄，且X₁₁至X₁₄中的至少一个为N，

Y₁为O、S或Se，

*表示在所述化学式3中与A环和M连接的部分。

8.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中，所述化合物由下述化学式1-1至3-1中的任一个表示：

化学式1-1

化学式2-1

化学式3-1

所述化学式1-1至3-1中，

M、X₁至X₆、X₁₁至X₁₄、Y₁、R₁和R₂、a1、a2、b1、b2、b3和n与权利要求1中的定义相同，

R₁₁至R₁₃各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、取代或未取代的C_1-60烷基、取代或未取代的C_1-60卤代烷基、取代或未取代的C_1-60烷氧基、取代或未取代的C_1-60卤代烷氧基、取代或未取代的C_3-60环烷基、取代或未取代的C_2-60烯基、取代或未取代的C_6-60芳基、取代或未取代的C_6-60芳氧基、或者取代或未取代的包含N、O和S中的1个以上的C_1-60杂芳基，

所述化学式1-1和1-2中，B环具有下述b11至b16所表示的结构中的任一个结构，

所述b11至b16的结构中，

X₁₁至X₁₄各自独立地为CR₄，

Y₁为O、S或Se，

R₄为氢、氘、未取代或被氘取代的C_1-10烷基、或者未取代或被氘取代的C_6-10芳基，

*表示在所述化学式1和2中与A环和M连接的部分。

9.根据权利要求8所述的有机金属化合物，其中，R₁₁至R₁₃各自独立地为取代或未取代的C_1-10烷基。

10.根据权利要求8所述的有机金属化合物，其中，R₁₁至R₁₃各自为甲基。

11.根据权利要求8所述的有机金属化合物，其中，a1和a2各自独立地为0或1，b1、b2和b3各自为1。

12.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中，所述化合物为选自下述化合物中的任一个：

13.一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至12中任一项所述的有机金属化合物。

14.根据权利要求13所述的有机发光元件，其中，包含所述化合物的有机物层为发光层。

15.根据权利要求14所述的有机发光元件，其中，包含所述化合物作为掺杂剂。