CN111269267A - 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物 - Google Patents
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Abstract
公开有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物。所述有机金属化合物由式1表示，其中，在式1中，M为过渡金属，L1为由式2A表示的配体，L2为由式2B表示的配体，n1为1或2，其中，当n1为2时，两个基团L1彼此相同或不同，n2为1或2，其中，当n2为2时，两个基团L2彼此相同或不同，n1与n2之和为2或3，且L1和L2彼此不同。在式2A和式2B中，X1、环CY1、环CY2、环CY14、R1‑R3、R11‑R14、Z1‑Z3、a1、a2、a3、b1、和c1与说明书中描述的相同，且式2A和2B中的*和*'各自表示与式1中的M的结合位点。式1M(L1)n1(L2)n2 
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2018年12月5日提交的韩国专利申请No.10-2018-0155457的权益和优先权、以及由其产生的所有权益，将其内容全部引入本文中作为参考。
技术领域
本公开内容的一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、和包括所述有机金属化合物的诊断组合物。
背景技术
有机发光器件(OLED)是在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有较好的特性并且产生全色图像的自发射器件。
在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置于阳极和阴极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层。空穴传输区域可设置于阳极和发射层之间，和电子传输区域可设置于发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，由此产生光。
同时，发光化合物可用于监控、感测或检测多种生物材料，包括细胞和蛋白质。所述发光化合物的实例包括磷光发光化合物。
多种类型的有机发光器件是已知的。然而，在具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、和长的寿命的OLED方面仍然存在需要。
发明内容
提供有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、和包括所述有机金属化合物的诊断组合物。
额外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。
根据实施方式的一个方面，有机金属化合物由式1表示：
式1
M(L1)n1(L2)n2
在式1中，
M可为过渡金属，
L1可为由式2A表示的配体，
n1可为1或2，其中，当n1为2时，两个基团L1可彼此相同或不同，
L2可为由式2B表示的配体，
n2可为1或2，其中，当n2为2时，两个基团L2可彼此相同或不同，
n1与n2之和可为2或3，和
L1和L2可彼此不同：
在式2A和2B中，
X1可为C、N、Si、或P，
环CY1、环CY2、和环CY14可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
R1-R3可各自独立地为C1-C60烷基或C6-C60芳基，其各自为未取代的或被选自如下的至少一个取代的：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、和C1-C10烷基，
Z1-Z3和R11-R14可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，其中R12可既不是氢也不是甲基，
a1可为0-3的整数，其中，当a1为2或更大时，两个或更多个基团Z1可彼此相同或不同，
a2、a3、和b1可各自独立地为0-20的整数，其中，当a2为2或更大时，两个或更多个基团Z2可彼此相同或不同，当a3为2或更大时，两个或更多个基团Z3可彼此相同或不同，和当b1为2或更大时，两个或更多个基团R14可彼此相同或不同，
c1可为1-4的整数，其中，当c1为2或更大时，两个或更多个由
表示的基团可彼此相同或不同，
当a1为2或更大时，两个或更多个基团Z1可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
当a2为2或更大时，两个或更多个基团Z2可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
当a3为2或更大时，两个或更多个基团Z3可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R12和R13可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
当b1为2或更大时，两个或更多个基团R14可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
两个或更多个选自Z1和Z2的取代基可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
两个或更多个选自R11-R14的取代基可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R10a可选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，
式2A和2B中的*和*'各自表示与式1中的M的结合位点，
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可各自独立地选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(＝O)(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、或-P(＝O)(Q38)(Q39)，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被选自C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
本公开内容的另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
所述发射层可包括所述至少一种有机金属化合物。所述发射层中的所述有机金属化合物可充当掺杂剂。
本公开内容的另一方面提供诊断组合物，其包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
附图说明
由结合图1考虑的实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，图1是根据实施方式的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文中所阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式，以说明本描述的方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接与所述另外的元件接触或者其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述多种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用于使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅为了描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一个(种)”和“该(所述)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外指明。
术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包括”或“包含”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分，但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
除非另外定义，在本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同的含义。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致，并且将不以理想化的或者过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参考作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状，而是包括例如由制造导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙和/或非线性特征。此外，图示的尖锐的角可为圆形的。因此，图中所图示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图图示区域的精确形状，且不意图限制本权利要求的范围。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)所确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种标准偏差范围内，或者在±10％或5％的范围内。
根据实施方式的有机金属化合物由式1表示：
式1
M(L1)n1(L2)n2
在式1中，M可为过渡金属。例如，M可选自元素周期表的第一行过渡金属、第二行过渡金属、和第三行过渡金属。
在一种实施方式中，M可为铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、或铑(Rh)。
在一种实施方式中，M可为Ir、Pt、Os、或Rh，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1中，L1可为由式2A表示的配体。在式1中，n1表示基团L1的数量，并且可为1或2。当n1为2时，两个基团L1可彼此相同或不同。
在式1中，L2可为由式2B表示的配体。在式1中，n2表示基团L2的数量，并且可为1或2。当n2为2时，两个基团L2可彼此相同或不同。
式2A和2B将在下面描述。
在式1中，L1和L2可彼此不同。
在一种实施方式中，M可为Ir，且n1与n2之和可为3；或者M可为Pt，且n1与n2之和可为2。
在式2A中，X1可为C、N、Si、或P。例如，X1可为C，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式2A和2B中，环CY1、环CY2、和环CY14可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
例如，环CY1、环CY2、和环CY14可各自独立地为i)第一环，ii)第二环，iii)其中至少两个第一环稠合的稠环，iv)其中至少两个第二环稠合的稠环，或v)其中至少一个第一环和至少一个第二环稠合的稠环，其中
所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、
唑基团、异
唑基团、
二唑基团、异
二唑基团、
三唑基团、异
三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻三唑基团、异噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团，和
所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
在一种实施方式中，环CY1、环CY2、和环CY14可各自独立地选自环戊烷基团、环己烷基团、环庚烷基团、环戊烯基团、环己烯基团、环庚烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯(benzoborole)基团、苯并磷杂环戊二烯(benzophosphole)基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯(benzogermole)基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、
唑基团、异
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、和5,6,7,8-四氢喹啉基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，环CY1、环CY2、和环CY14可各自独立地选自苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、菲基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、和氮杂二苯并噻咯基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式2B中，R1-R3可各自独立地为C1-C60烷基或C6-C60芳基，其各自为未取代的或被选自如下的至少一个取代的：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、和C1-C10烷基。
例如，R1-R3可各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、苯基、联苯基、或萘基，其各自为未取代的或被选自如下的至少一个取代的：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、和C1-C10烷基。
在一种实施方式中，R1-R3可各自独立地为-CH3、-CH2CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CD3、或-CD2CH3。
在式2B中，R1-R3可彼此相同或不同。
在一种实施方式中，R1-R3可彼此相同，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式2A和2B中，Z1-Z3和R11-R14可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，其中R12可既不是氢也不是甲基，且Q1-Q9与以上描述的相同。
在一种实施方式中，Z1-Z3和R11-R14可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、或嘧啶基；
各自为未取代的或被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、和-Si(Q33)(Q34)(Q35)；和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，其中R12既不是氢也不是甲基，和
Q1-Q9和Q33-Q35可各自独立地选自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；和
各自为未取代的或被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基。
在一种实施方式中，在式2B中，R12可选自：
C2-C20烷基或C2-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的甲基或甲氧基：C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C14芳基、C1-C14杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C2-C20烷基或C2-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C14芳基、C1-C14杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自为未取代的或被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C14芳基、C1-C14杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C14芳基、C1-C14杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)。
在一种实施方式中，在式2B中，R12可选自：
C2-C20烷基或C2-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的甲基或甲氧基：环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
各自被如下取代的甲基或甲氧基：i)选自环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基的至少一个，和ii)至少一个氘；
各自被选自如下的至少一个取代的C2-C20烷基或C2-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；和
各自为未取代的或被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、和氮杂二苯并噻吩基。
C1-C60烷基、C1-C20烷基、和C1-C10烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基，且C1-C60烷氧基、C1-C20烷氧基、和C1-C10烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、和戊氧基。
在一种实施方式中，在式2A和2B中，Z1-Z3、R11、R13、和R14可各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-66表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-66表示的基团、由式10-1至10-249表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-249表示的基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、和-Ge(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q1-Q5各自独立地与以上描述的相同)；和
式2B中的R12可选自由式9-1至9-66表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-66表示的基团、由式10-1至10-249表示的基团、和其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-249表示的基团。
在式9-1至9-66和式10-1至10-249中，*表示与相邻原子的结合位点，Ph表示苯基，且TMS表示三甲基甲硅烷基。如本文中使用的，“其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-66表示的基团”可为例如由式9-501至9-552表示的基团：
如本文中使用的，“其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-249表示的基团”可为例如由式10-501至10-510表示的基团：
在一种实施方式中，在式2A中，Z1可选自氢、氘、-F、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、和-Ge(Q3)(Q4)(Q5)，其中Q1-Q5与以上描述的相同。
在式2A中，a1表示基团Z1的数量，且可为0-3的整数。当a1为2或更大时，两个或更多个基团Z1可彼此相同或不同。
在式2A和2B中，a2、a3、和b1各自分别表示基团Z2、Z3、和R14的数量，并且可各自独立地为0-20的整数。当a2为2或更大时，两个或更多个基团Z2可彼此相同或不同，当a3为2或更大时，两个或更多个基团Z3可彼此相同或不同，和当b1为2或更大时，两个或更多个基团R14可彼此相同或不同。例如，a2、a3、和b1可各自独立地为0-10的整数，但本公开内容的实施方式不限于此。
c1可为1-4的整数，其中，当c1为2或更大时，两个或更多个由
表示的基团可彼此相同或不同。例如，c1可为1或2。
在式2A和2B中，i)选自多个基团Z1的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，ii)选自多个基团Z2的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，iii)选自多个基团Z3的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，iv)R12和R13可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，v)选自多个基团R14的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，或vi)选自基团Z1、Z2、和R11-R14的两个或更多个基团可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。这里，未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团的实例包括各自为未取代的或被至少一个R10a取代的苯基团、环戊烷基团、环戊二烯基团、双环[2.2.1]庚烷基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、或苯并噻咯基团，其中R10a与Z1相同地定义。所述C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团将在下面另外描述。
在式2A和2B中，*和*'各自表示与式1中的M的结合位点。
在一种实施方式中，式2A中的由
表示的基团可选自各自为未取代的或被数量为a3的基团Z3取代的C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
a3、Z3、和X1与以上描述的相同。
在一种实施方式中，式2A中的由
表示的基团可选自各自为未取代的或被数量为a3的基团Z3取代的苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基。
在一种实施方式中，式2A中的由
表示的基团可为由选自式CY1(1)至CY1(20)的一个表示的基团：
在式CY1(1)至CY1(20)中，
Z3可与以上描述的相同，
X19可为O、S、N(Z4)、C(Z4)(Z5)、或Si(Z4)(Z5)，
Z4和Z5可各自独立地与关于Z3描述的相同，
a12可为0-2的整数，
a13可为0-3的整数，
a14可为0-4的整数，
a15可为0-5的整数，
a17可为0-7的整数，
a19可为0-9的整数，和
*表示与相邻碳原子的结合位点。
在一种实施方式中，式2A中的由
表示的基团可为由选自式10-10(1)至10-10(18)和10-249的一个表示的基团：
在式10-10(1)至10-10(18)中，Z3a-Z3e可各自独立地与关于Z3描述的相同，其中Z3a-Z3e可不为氢，且*表示与相邻碳原子的结合位点。
在一种实施方式中，式2A中的由
表示的基团可选自由式10-1至10-249表示的基团和其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-249表示的基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，式2A中的由
表示的基团可为由选自式CY1-1至CY1-56的一个表示的基团：
在式CY1-1至CY1-56中，
X1、环CY1、Z3、和a3可各自独立地与本文中描述的相同，
Z1a-Z1d可各自独立地与关于Z1描述的相同，其中Z1a-Z1d可不为氢，
X11和X12可各自独立地与关于X1描述的相同，
环CY11和环CY12可各自独立地与关于环CY1描述的相同，
Z31和Z32可各自独立地与关于Z3描述的相同，
a31和a32可各自独立地与关于a3描述的相同，
环CY10a可为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
R10a可与以上描述的相同，
aa可为0-10的整数，和
*表示与式1中的M的结合位点，且*"表示与式2A中的环CY2的结合位点。
在一种实施方式中，式2A中的由
表示的基团可为由选自式CY2-1至CY2-64的一个表示的基团：
在式CY2-1至CY2-64中，
Z2可与以上描述的相同，
X22可为C(Z22)(Z23)、N(Z22)、O、S、或Si(Z22)(Z23)，
Z22-Z29可各自独立地与关于Z2描述的相同，
a28可为0-8的整数，
a26可为0-6的整数，
a25可为0-5的整数，
a24可为0-4的整数，
a23可为0-3的整数，
a22可为0-2的整数，
*"表示与式2A中的相邻吡啶环的碳原子的结合位点，和
*'表示与式1中的M的结合位点。
在一种实施方式中，式2A中的由
表示的基团可为由选自式CY2(1)至CY2(16)的一个表示的基团：
在式CY2(1)至CY2(16)中，
Z2a-Z2d可各自独立地与关于Z2描述的相同，其中Z2a-Z2d可不为氢，
*"表示与式2A中的相邻吡啶环的碳原子的结合位点，和
*'表示与式1中的M的结合位点。
在一种实施方式中，式2B中的由
表示的基团可为由选自式CY14-1至CY14-64的一个表示的基团：
在式CY14-1至CY14-64中，
R14可与以上描述的相同，
X14可为C(R1)(R2)、N(R1)、O、S、或Si(R1)(R2)，
R1-R8可各自独立地与关于R14描述的相同，
b18可为0-8的整数，
b16可为0-6的整数，
b15可为0-5的整数，
b14可为0-4的整数，
b13可为0-3的整数，
b12可为0-2的整数，
*"表示与式2B中的相邻吡啶环的碳原子的结合位点，和
*'表示与式1中的M的结合位点。
在一种实施方式中，式2B中的由
表示的基团可为由选自式CY14(1)至CY14(16)的一个表示的基团：
在式CY14(1)至CY14(16)中，
R14a-R14d可各自独立地与关于R14描述的相同，其中R14a-R14d可不为氢，
*"表示与式2B中的相邻吡啶环的碳原子的结合位点，和
*'表示与式1中的M的结合位点。
在一种实施方式中，所述有机金属化合物可由式1A表示：
在式1A中，
M、n1、n2、X1、环CY1、R1-R3、Z3、R11-R13、和c1可各自独立地与本文中描述的相同，
T11可为N、C(Z1a)、或连接至环CY1的碳，T12可为N、C(Z1b)、或连接至环CY1的碳，T13可为N、C(Z1c)、或连接至环CY1的碳，T14可为N、C(Z1d)、或连接至环CY1的碳，选自T11至T14的至少一个可为连接至环CY1的碳，且Z1a-Z1d可各自独立地与关于Z1描述的相同，
T21可为N或C(Z2a)，T22可为N或C(Z2b)，T23可为N或C(Z2c)，T24可为N或C(Z2d)，且Z2a-Z2d可各自独立地与关于Z2描述的相同，
T31可为N或C(R14a)，T32可为N或C(R14b)，T33可为N或C(R14c)，T34可为N或C(R14d)，且R14a-R14d可各自独立地与关于R14描述的相同，
基团Z1a-Z1d的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
基团Z2a-Z2d的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
两个或更多个基团Z3可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R12和R13可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
基团R14a-R14d的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
基团Z1a-Z1d、Z2a-Z2d、R11-R13、和R14a-R14d的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，和
R10a可与以上描述的相同。
在一种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足选自条件1至条件5的至少一个：
条件1
式2A中的Z1不为-Si(Q3)(Q4)(Q5)
条件2
式2A中Z2不为-Si(Q3)(Q4)(Q5)
条件3
式2A中的Z3不为-Si(Q3)(Q4)(Q5)
条件4
式2B中的R11-R13无一为-Si(Q3)(Q4)(Q5)
条件5
式2B中的R14不为-Si(Q3)(Q4)(Q5)。
在一种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物中的硅(Si)原子的数量可为1、2、或3。
在一种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物中的硅(Si)原子的数量可为1或2。
如本文中使用的术语“氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、和氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”各自指的是分别具有与“吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、和二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”各自的结构骨架相同的结构骨架的杂环基团，其中以上环的成环碳的至少一个被氮代替。
例如，所述有机金属化合物可为选自化合物1至420的一种，但本公开内容的实施方式不限于此：
由式1表示的有机金属化合物中的L1可为由式2A表示的配体，n1为基团L1的数量且可为1或2，L2可为由式2B表示的配体，n2为基团L2的数量且可为1或2，并且L1和L2可彼此不同。即，所述有机金属化合物可为主要包括至少一个由式2A表示的配体和至少一个由式2B表示的配体作为连接到金属M的配体的杂配配合物(杂配络合物，heteroleptic complex)。
尽管不希望受理论束缚，但是由于式1中的L2为由式2B表示的配体，因此由式1表示的有机金属化合物可具有适用于电子器件用材料、例如有机发光器件用材料的最高占据分子轨道(HOMO)能级、最低未占分子轨道(LUMO)能级、和T1能级。因此，包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有优异的发光效率和寿命特性。
式2B中的R12既不是氢也不是甲基。这样，由式1表示的有机金属化合物可发射朝着相对较短的波长偏移的光，例如蓝色光、绿色光、或绿蓝色光，并且包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有优异的取出(out-coupling)效率以及高的发射效率。
在式2B中，甲硅烷基键合到吡啶环的5位(见式2B)。不希望受理论束缚，由于该键合，包括由式2B表示的配体的所述有机金属化合物具有优异的耐热和抗分解特性。因此，包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件具有高的在制造、保存、和/或驱动期间的稳定性、以及长的寿命。
此外，式2A中的吡啶环可被数量为c1的环CY1取代。因此，由式1表示的有机金属化合物的定向(orientation)特性改善，由此向包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件提供高的发光效率。
通过使用伴随有根据基于B3LYP的密度泛函理论(DFT)的分子结构的优化的高斯09程序评价由式1表示的有机金属化合物的一些的最高占据分子轨道(HOMO)能级、最低未占分子轨道(LUMO)能级、单线态(S1)能级、和三线态(T1)能级。其结果显示于表1中，其中各值以电子伏(eV)为单位。
表1
由表1，确认由式1表示的有机金属化合物具有适于用在电子器件中、例如适于用作用于有机发光器件的掺杂剂这样的电特性。
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可由本领域普通技术人员通过参考下面提供的合成实施例而理解。
由式1表示的有机金属化合物适于用在有机发光器件的有机层中，例如，适于用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此，另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由于包括包含由式1表示的有机金属化合物的有机层，所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、高的功率、高的量子效率、长的寿命、低的滚降比、和优异的色纯度。
式1的有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，且所述发射层可进一步包括主体(即，由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。所述发射层可发射例如绿色光或蓝色光。
本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1可存在于所述有机发光器件的发射层中。在另一实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2两者都可存在于所述发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
在一种实施方式中，在所述有机发光器件中，所述第一电极为阳极，且所述第二电极为阴极，且所述有机层进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，且所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合，且所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
如本文中使用的术语“有机层”指的是在所述有机发光器件的所述第一电极和所述第二电极之间的单个层和/或多个层。除有机化合物之外，所述“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意图。在下文中，将关于图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
可另外在第一电极11下面或在第二电极19上方设置基板。对于用作所述基板，可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基板，且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极11可例如通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极的材料可为例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、和氧化锌(ZnO)。在一种实施方式中，可使用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成第一电极的材料。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极110的结构不限于此。
有机层15可设置在第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层或空穴传输层的仅一个。在另一实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其在从第一电极11起延伸的方向上以该陈述的次序顺序地堆叠。
空穴注入层可通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积的一种或多种示例性方法形成于第一电极11上。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的化合物、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100℃-约500℃的沉积温度、约10-8托-约10-3托的真空压力、以及约
/秒-约
/秒的沉积速率。然而，沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速度可为约2,000rpm-约5,000rpm，且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂覆条件不限于此。
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。
所述空穴传输区域可包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物的至少一种：
式201中的Ar101和Ar102可各自独立地选自：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团。
在式201中，xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者可为0、1、或2。例如，xa为1且xb为0，但xa和xb不限于此。
式201和202中的R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、或磷酸基团或其盐；
苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、或C1-C10烷氧基，
但本公开内容的实施方式不限于此。
式201中的R109可选自：
苯基、萘基、蒽基、或吡啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、或吡啶基。
在一种实施方式中，由式201表示的化合物可由式201A表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
式201A中的R101、R111、R112、和R109可通过参照本文中提供的描述而理解。
例如，由式201表示的化合物、和由式202表示的化合物可包括下面所示的化合物HT1至HT20，但不限于此。
所述空穴传输区域的厚度可在约100埃
-约
例如约
-约
的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时，所述空穴注入层的厚度可在约
-约和例如约
-约
的范围内，且所述空穴传输层的厚度可在约
-约
和例如约
-约
的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或不均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物、和包含氰基的化合物的一种，但本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或者2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；和包含氰基的化合物例如下面的化合物HT-D1，但不限于此。
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
在实施方式中，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，并且因此，所形成的有机发光器件的效率可改善。
在实施方式中，可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或者旋涂形成所述发射层时，沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时所应用的那些类似，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的化合物而改变。
在实施方式中，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于电子阻挡层的材料可选自以上描述的用于空穴传输区域的材料和将稍后说明的用于主体的材料。然而，用于电子阻挡层的材料不限于此。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于电子阻挡层的材料可为mCP，其将稍后说明。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括选自TPBi、TBADN、ADN(也称为“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、和化合物H50至H52的至少一种：
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内，基于100重量份的所述主体，但本公开内容的实施方式不限于此。
所述发射层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。当所述发射层的厚度在该范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
然后，电子传输区域可设置在所述发射层上。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构，但所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或者单层结构。
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如BCP、Bphen和BAlq的至少一种，但本公开内容的实施方式不限于此。
所述空穴阻挡层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，所述空穴阻挡层可具有改善的空穴阻挡能力而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可进一步包括选自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、和NTAZ的至少一种。
在一种实施方式中，所述电子传输层可包括选自ET1至ET25的至少一种，但不限于此：
所述电子传输层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
此外，除以上描述的材料之外，所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂，LiQ)或ET-D2。
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层。
所述电子注入层可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO的至少一种。
所述电子注入层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
第二电极19可设置在有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如，锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)可用作用于形成第二电极19的材料。在一种实施方式中，为了制造顶发射型发光器件，使用ITO或IZO形成的透射性电极可用作第二电极19。
本公开内容的另一方面提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。
由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
所述诊断组合物可用在包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、和生物标志物在内的多种应用中。
在上文中，已经描述了所述有机金属化合物、如参照图1描述的有机发光器件、和包括所述有机金属化合物的诊断组合物，但本公开内容的实施方式不限于此。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，并且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101表示的单价基团(其中A101为C1-C60烷基)，并且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是在C2-C60烷基的中间或者末端处具有至少一个碳-碳双键的烃基，并且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是在C2-C60烷基的中间或者末端处具有至少一个碳-碳三键的烃基，并且其实例包括乙炔基、和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团，并且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团，并且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中具有至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个双键的单价单环基团。所述C1-C10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，并且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。所述C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的单价基团：所述杂环芳族体系具有至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的二价基团：所述杂环芳族体系具有至少一个选自N、O、P、Si、和S的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，且本文中使用的C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有2-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外还具有选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不存在有芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。所述C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是除1-30个碳原子之外还具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。所述C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可各自独立地为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(＝O)(Q28)(Q29)；或
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、或-P(＝O)(Q38)(Q39)，和
如这里使用的Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被选自C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
当包含规定数量的碳原子的基团被在之前的段落中列出的任意基团取代时，所得的“取代的”基团中的碳原子的数量被定义为原始的(未取代的)基团中包含的碳原子与取代基中包含的碳原子(如果有的话)之和。例如，当术语“取代的C1-C30烷基”指的是被C6-C30芳基取代的C1-C30烷基时，所得的芳基取代的亚烷基中的碳原子的总数为C7-C60。
如本文中使用的表述*和*'各自表示与相邻原子的结合位点，除非另外说明。
在下文中，参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意味着就摩尔当量而言，所使用的B的量与所使用的A的量相同。
实施例
合成实施例1(化合物13)
化合物13A的合成
将4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶(8.0克(g)，28.2毫摩尔(mmol))和氯化铱三水合物(4.4g，12.5mmol)与120mL乙氧基乙醇和40mL蒸馏水混合并且在回流下搅拌24小时，且将反应混合物冷却至室温。将由其产生的固体过滤，分离，以及用水、甲醇、和己烷依次充分洗涤。将所述固体在真空烘箱中干燥以获得5.5g(55％的产率)的化合物13A。
化合物13B的合成
将化合物13A(1.7g，1.0mmol)和45mL二氯甲烷(MC)混合，并且将AgOTf(0.54g，2.1mmol)溶解在15mL甲醇中且添加到其。然后，将反应混合物在室温下在其中用铝箔阻挡光的状态下搅拌18小时。除去通过经由使用硅藻土将反应混合物过滤而产生的固体，并且将滤液在减压下蒸发以获得固体(化合物13B)，其在没有额外的纯化的情况下用于下一反应。
化合物13的合成
将化合物13B(1.8g，1.9mmol)和5-甲基-2,4-二苯基吡啶(0.6g，2.3mmol)与40mL乙醇混合并且在回流下搅拌18小时，且将反应混合物冷却。将由其获得的混合物过滤以获得固体。将所述固体用乙醇和己烷充分地洗涤，并且以二氯甲烷:己烷溶剂体系进行柱层析以获得0.8g(41％的产率)的化合物13。化合物13通过高分辨质谱法(HRMS)和HPLC分析确认。
HRMS(基质辅助激光解吸电离(MALDI))：对于C54H62IrN3Si2的计算值：m/z1001.4112，实测值：1001.4107。
合成实施例2(化合物163)
以与用于合成合成实施例1的化合物13相同的方式获得0.6g(32％的产率)的化合物163，除了如下之外：使用2,4-二苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替5-甲基-2,4-二苯基吡啶。化合物163通过HRMS和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C56H68IrN3Si3的计算值：m/z 1059.4350，实测值：1059.4358。
合成实施例3(化合物193)
以与用于合成合成实施例1的化合物13相同的方式获得0.9g(47％的产率)的化合物193，除了如下之外：使用2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-5-甲基-4-苯基吡啶代替5-甲基-2,4-二苯基吡啶。化合物193通过HRMS和HPLC分析确认。
合成实施例4：化合物358的合成
化合物358A的合成
以与用于合成合成实施例1的化合物13A相同的方式获得3.2g(52％的产率)的化合物358A，除了如下之外：使用4-(环戊基甲基-D2)-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。化合物358A通过HRMS和HPLC分析确认。
化合物358B的合成
以与用于合成合成实施例1的化合物13B相同的方式获得化合物358B，除了如下之外：使用化合物358A代替化合物13A。化合物358B在没有额外的纯化的情况下用于下一反应。
化合物358的合成
以与用于合成合成实施例1的化合物13相同的方式获得0.5g(26％的产率)的化合物358，除了如下之外：使用化合物358B代替化合物13B，并且使用4-(异丙基苯基)-5-甲基-2-苯基吡啶代替5-甲基-2,4-二苯基吡啶。化合物358通过HRMS和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C61H68D4IrN3Si2的计算值：m/z 1099.5145，实测值：1099.5152。
合成实施例5：化合物371的合成
以与用于合成合成实施例1的化合物13相同的方式获得0.7g(37％的产率)的化合物371，除了如下之外：使用4-甲基-D3-2,5-二苯基吡啶代替5-甲基-2,4-二苯基吡啶。化合物371通过HRMS和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C60H64IrN3Si2的计算值：m/z 1091.4217，实测值：1091.4210。
实施例1
将其上分别沉积了ITO/Ag/ITO至
的厚度作为阳极的玻璃基板切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸，用异丙醇和去离子水超声处理各5分钟，然后通过暴露于紫外射线和臭氧进行清洁30分钟。然后，将所述玻璃基板提供至真空沉积设备。
将N-(2-萘基)-N',N'-二{4-[2-萘基(苯基)氨基]苯基}-N-苯基-1,4-苯二胺(2-TNATA)真空沉积在所述阳极上以形成具有
的厚度的空穴注入层，并且将4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有
的厚度的空穴传输层。
然后，将9,9'-(4,4'-联苯二基)二(9H-咔唑)(CBP)(主体)和化合物13(掺杂剂)以98:2的重量比共沉积在所述空穴传输层上以形成具有
的厚度的发射层。
然后，将2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)真空沉积在所述发射层上以形成具有
的厚度的空穴阻挡层，将Alq3真空沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有
的厚度的电子传输层，将LiF真空沉积在所述电子传输层上以形成具有
的厚度的电子注入层，并且将Mg和Ag以90:10的重量比共沉积在所述电子注入层上以形成具有
的厚度的阴极，由此完成有机发光器件的制造。
实施例2至5以及对比例A和B
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，使用表2中显示的化合物各自代替化合物13作为掺杂剂。
评价实施例2：有机发光器件的特性的评价
评价根据实施例1至5以及对比例A和B制造的有机发光器件的驱动电压(伏，V)、外量子效率(％)的最大值(最大EQE)、滚降比、电致发光(EL)光谱的主峰的半宽度(FWHM)(纳米，nm)、最大发射波长(nm)、和寿命(T97)，且其结果显示于表2中。使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)作为评价设备。寿命(T97)(在3,500尼特或3,500坎德拉/平方米下)表示当亮度为初始亮度(100％)的97％时所消逝的时间的量(小时，h)，并且作为相对值(％)表示。滚降比通过使用方程20计算：
方程20
滚降比＝{1-(效率(在3,500尼特下)/最大发射效率)}×100％
表2
掺杂剂化合物：
由表2，确认与对比例A和B的有机发光器件的那些相比，实施例1-5的有机发光器件具有改善的驱动电压、外量子效率、滚降比、和寿命特性。
由于所述有机金属化合物具有优异的电特性和耐热性，因此包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有改善的驱动电压、电流密度、效率、功率、色纯度、和/或寿命特性。另外，由于所述有机金属化合物具有优异的磷光特性，因此通过使用所述有机金属化合物可提供具有高的诊断效率的诊断组合物。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的本公开内容的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (20)
1.由式1表示的有机金属化合物：
式1
M(L1)n1(L2)n2，
其中，在式1中，
M为过渡金属，
L1为由式2A表示的配体，
n1为1或2，其中，当n1为2时，两个基团L1彼此相同或不同，
L2为由式2B表示的配体，
n2为1或2，其中，当n2为2时，两个基团L2彼此相同或不同，
n1与n2之和为2或3，和
L1和L2彼此不同：
其中，在式2A和2B中，
X1为C、N、Si、或P，
环CY1、环CY2、和环CY14各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
R1-R3各自独立地为C1-C60烷基或C6-C60芳基，其各自为未取代的或被选自如下的至少一个取代的：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、和C1-C10烷基，
Z1-Z3和R11-R14各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，其中R12既不是氢也不是甲基，
a1为0-3的整数，其中，当a1为2或更大时，两个或更多个基团Z1彼此相同或不同，
a2、a3、和b1各自独立地为0-20的整数，其中，当a2为2或更大时，两个或更多个基团Z2彼此相同或不同，当a3为2或更大时，两个或更多个基团Z3彼此相同或不同，和当b1为2或更大时，两个或更多个基团R14彼此相同或不同，
c1为1-4的整数，其中，当c1为2或更大时，两个或更多个由
表示的基团彼此相同或不同，
当a1为2或更大时，数量为a1的基团Z1的两个或更多个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
当a2为2或更大时，数量为a2的基团Z2的两个或更多个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
当a3为2或更大时，数量为a3的基团Z3的两个或更多个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R12和R13任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
当b1为2或更大时，数量为b1的基团R14的两个或更多个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
两个或更多个选自Z1和Z2的取代基任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
两个或更多个选自R11-R14的取代基任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R10a选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，
式2A和2B中的*和*'各自表示与式1中的M的结合位点，
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基各自独立地选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(＝O)(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、或-P(＝O)(Q38)(Q39)；和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被选自C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中，
在式1中，M为Ir，且n1与n2之和为3；或
在式1中，M为Pt，且n1与n2之和为2。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中，
在式2A和2B中，环CY1、环CY2和环CY14各自独立地选自环戊烷基团、环己烷基团、环庚烷基团、环戊烯基团、环己烯基团、环庚烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、
唑基团、异
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、和5,6,7,8-四氢喹啉基团。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中，
在式2B中，R1-R3各自独立地选自各自为未取代的或被选自如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、苯基、联苯基、或萘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、和C1-C10烷基。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中，
在式2A和2B中，Z1-Z3和R11-R14各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、或嘧啶基；
各自为未取代的或被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、和-Si(Q33)(Q34)(Q35)；和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，
其中R12既不是氢也不是甲基，和
Q1-Q9和Q33-Q35各自独立地选自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；和
各自为未取代的或被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、C1-C10烷基、或苯基。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式2B中的R12选自：
C2-C20烷基或C2-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的甲基或甲氧基：环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
各自被如下取代的甲基或甲氧基：i)选自环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基的至少一个，和ii)至少一个氘；
各自被选自如下的至少一个取代的C2-C20烷基或C2-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；和
各自为未取代的或被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、和氮杂二苯并噻吩基。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中，
在式2A和2B中，Z1-Z3、R11、R13、和R14各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-66表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-66表示的基团、由式10-1至10-249表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-249表示的基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、和-Ge(Q3)(Q4)(Q5)，其中Q1-Q5各自独立地与权利要求1中相同，和
式2B中的R12选自由式9-1至9-66表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-66表示的基团、由式10-1至10-249表示的基团、和其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-249表示的基团：
其中，在式9-1至9-66和10-1至10-249中，*表示与相邻原子的结合位点，Ph表示苯基，且TMS表示三甲基甲硅烷基。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中，
在式2A中，Z1选自氢、氘、-F、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、和-Ge(Q3)(Q4)(Q5)，其中Q1-Q5各自独立地与权利要求1中相同。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式2A中的c1为1或2。
10.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式2A中的由
表示的基团为由选自式CY1(1)至CY1(20)的一个表示的基团：
其中，在式CY1(1)至CY1(20)中，
Z3与在权利要求1中描述的相同，
X19为O、S、N(Z4)、C(Z4)(Z5)、或Si(Z4)(Z5)，
Z4和Z5各自独立地与关于Z3描述的相同，
a12为0-2的整数，
a13为0-3的整数，
a14为0-4的整数，
a15为0-5的整数，
a17为0-7的整数，
a19为0-9的整数，和
*表示与相邻碳原子的结合位点。
11.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式2A中的由
表示的基团为由选自式CY1-1至CY1-56的一个表示的基团：
其中，在式CY1-1至CY1-56中，
X1、环CY1、Z3、和a3各自独立地与在权利要求1中描述的相同，
Z1a-Z1d各自独立地与在权利要求1中关于Z1描述的相同，其中Z1a-Z1d不是氢，
X11和X12各自独立地与在权利要求1中关于X1描述的相同，
环CY11和环CY12各自独立地与在权利要求1中关于环CY1描述的相同，
Z31和Z32各自独立地与在权利要求1中关于Z3描述的相同，
a31和a32各自独立地与在权利要求1中关于a3描述的相同，
环CY10a为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
R10a与在权利要求1中描述的相同，
aa为0-10的整数，
*表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式2A中的环CY2的结合位点。
12.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式2A中的由
表示的基团为由选自式CY2-1至CY2-64的一个表示的基团：
其中，在式CY2-1至CY2-64中，
Z2与在权利要求1中描述的相同，
X22为C(Z22)(Z23)、N(Z22)、O、S、或Si(Z22)(Z23)，
Z22-Z29各自独立地与在权利要求1中关于Z2描述的相同，
a28为0-8的整数，
a26为0-6的整数，
a25为0-5的整数，
a24为0-4的整数，
a23为0-3的整数，
a22为0-2的整数，
*"表示与式2A中的相邻吡啶环的碳原子的结合位点，和
*'表示与式1中的M的结合位点。
13.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式2B中的由
表示的基团为由选自式CY14-1至CY14-64的一个表示的基团：
其中，在式CY14-1至CY14-64中，
R14与在权利要求1中描述的相同，
X14为C(R1)(R2)、N(R1)、O、S、或Si(R1)(R2)，
R1-R8各自独立地与在权利要求1中关于R14描述的相同，
b18为0-8的整数，
b16为0-6的整数，
b15为0-5的整数，
b14为0-4的整数，
b13为0-3的整数，
b12为0-2的整数，
*"表示与式2B中的相邻吡啶环的碳原子的结合位点，和
*'表示与式1中的M的结合位点。
14.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
所述有机金属化合物由式1A表示：
式1A
其中，在式1A中，
M、n1、n2、X1、环CY1、R1-R3、Z3、R11-R13、和c1各自独立地与在权利要求1中描述的相同，
T11为N、C(Z1a)、或连接至环CY1的碳，T12为N、C(Z1b)、或连接至环CY1的碳，T13为N、C(Z1c)、或连接至环CY1的碳，T14为N、C(Z1d)、或连接至环CY1的碳，选自T11-T14的至少一个为连接至环CY1的碳，且Z1a-Z1d各自独立地与在权利要求1中关于Z1描述的相同，
T21为N或C(Z2a)，T22为N或C(Z2b)，T23为N或C(Z2c)，T24为N或C(Z2d)，且Z2a-Z2d各自独立地与在权利要求1中关于Z2描述的相同，
T31为N或C(R14a)，T32为N或C(R14b)，T33为N或C(R14c)，T34为N或C(R14d)，且R14a-R14d各自独立地与在权利要求1中关于R14描述的相同，
基团Z1a-Z1d的两个或更多个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
基团Z2a-Z2d的两个或更多个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
当a3为2或更大时，两个或更多个基团Z3任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R12和R13任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
基团R14a-R14d的两个或更多个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
基团Z1a-Z1d、Z2a-Z2d、R11-R13、和R14a-R14d的两个或更多个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R10a与在权利要求1中描述的相同，
在N与M之间的键为配位键，和
在C与M之间的键为共价键。
15.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
所述有机金属化合物为选自化合物1至420的一种：
16.有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，
其中所述有机层包括至少一种如权利要求1-15任一项所述的有机金属化合物。
17.如权利要求16所述的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，
所述有机层进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合，和
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
18.如权利要求16所述的有机发光器件，其中
所述发射层包括所述至少一种有机金属化合物。
19.如权利要求18所述的有机发光器件，其中
所述发射层进一步包括主体，且所述主体的量大于所述至少一种有机金属化合物的量。
20.诊断组合物，其包括如权利要求1-15任一项所述的有机金属化合物。
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