CN113698434A - 有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件、和包括有机发光器件的电子设备 - Google Patents

有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件、和包括有机发光器件的电子设备 Download PDF

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金象同
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Abstract

本发明涉及有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件、和包括有机发光器件的电子设备。有机金属化合物由式1表示，其中，M为过渡金属，L1和L2为如本文中提供的配体，n1和n2各自独立地为1或2，n1和n2之和为2或3，和L1不同于L2。式1M(L1)n1(L2)n2。

Description

有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件、和包 括有机发光器件的电子设备
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2020年5月21日提交的韩国专利申请No.10-2020-0060898和于2021年5月18日提交的韩国专利申请No.10-2021-0064010的优先权以及由其产生的所有权益，将其全部内容通过引用引入本文中。
技术领域
本公开内容涉及有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备。
背景技术
有机发光器件(OLED)为产生全色图像的自发射器件。另外，OLED具有宽的视角并且呈现出优异的驱动电压和响应速度特性。
OLED的结构包括阳极、阴极、以及位于阳极和阴极之间的有机层，其中所述有机层典型地包括发射层。空穴传输区域可位于阳极和发射层之间，且电子传输区域可位于发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中可复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态以由此产生光、例如可见光。
发明内容
一个或多个方面提供新的有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的至少一种的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备。
另外的方面将部分地在随后的详细描述中阐明，且部分地将由所述详细描述明晰，或者可通过本公开内容的所呈现的示例性实施方式的实践而获悉。
根据一种或多种实施方式的一方面，有机金属化合物由式1表示：
式1
M(L1)n1(L2)n2
其中，在式1中，
M可为过渡金属，
L1可为由式2A表示的配体，
L2可为由式2B表示的配体，
n1和n2可各自独立地为1或2，当n1为2时，两个L1可彼此相同或不同，和当n2为2时，两个L2可彼此相同或不同，
n1与n2之和可为2或3，
L1可不同于L2，
Figure BDA0003078980890000021
其中，在式2A和2B中，
Y4为C或N，
X1为Si或Ge，
X21为O、S、S(＝O)、N(Z29)、C(Z29)(Z30)、或Si(Z29)(Z30)，
T1-T4各自独立地为C、N、结合至环CY1的碳原子、或结合至式1中的M的碳原子，条件是T1-T4之一为结合至式1中的M的碳原子，且未结合至M的T1-T4的另一个为结合至环CY1的碳原子，
T5-T8各自独立地为C或N，
T1-T8之中的N原子的总数为0或1，
环CY1和环CY14各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
Ar2为未被取代或被至少一个Z0取代的环CY2，其中环CY2为不饱和C5-C30碳环基团或不饱和C1-C30杂环基团，
R21-R23各自独立地为各自未被取代或被如下取代的C1-C60烷基或C6-C60芳基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、苯基、或其组合，
Z0、Z1、Z2、Z29、Z30、和R11-R14各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，
d2为1-6的整数，和当d2为2或更大时，至少两个Ar2彼此相同或不同，
a1和b1各自独立地为0-20的整数，当a1为2或更大时，至少两个Z1彼此相同或不同，和当b1为2或更大时，至少两个R14彼此相同或不同，
a2为0-5的整数，和当a2为2或更大时，至少两个Z2彼此相同或不同，
条件1或条件2被满足：
条件1
式2B中的X1为Si，
式2B中的R12既不是氢也不是甲基，和
式2A中的T1-T8各自不为N，和
条件2
其中，在式2B中，R12为氢，或者R12中包括的碳原子的数量为1，
R21-R23的至少两个任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个Z1的至少两个任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个Z2的至少两个任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R12和R13任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个R14的至少两个任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
Z0、Z1、Z2、Z29、Z30、和R11-R14的至少两个任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R10a通过参考本文中提供的R14的描述理解，
式2A和2B中的＊和＊'各自表示与式1中的M的结合位点，和
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C7-C60芳基烷基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C2-C60杂芳基烷基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其组合；
各自未被取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其组合；
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39)；或
其任意组合，
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为：氢；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未被取代或者被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其组合取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C1-C60烷硫基；C3-C10环烷基；C1-C10杂环烷基；C3-C10环烯基；C2-C10杂环烯基；未被取代或者被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其组合取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C1-C60杂芳基；C1-C60杂芳氧基；C1-C60杂芳硫基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
根据一种或多种实施方式的一方面，有机发光器件可包括：第一电极；第二电极；以及位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层可包括发射层，和其中所述有机层可包括本文中所述的至少一种有机金属化合物。
在一种或多种实施方式中，所述至少一种有机金属化合物包括在所述有机层的发射层中。在一种或多种实施方式中，，包括在所述发射层中的所述有机金属化合物可用作掺杂剂。
根据一种或多种实施方式的另一方面，电子设备包括所述有机发光器件。
附图说明
由结合附图考虑的以下详细描述，一种或多种实施方式的以上和其它方面、特征和优势将更明晰，其中：
图1为根据一种或多种实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例在附图中示出，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
本文中使用的术语仅用于描述一种或多种示例性实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一个(种)(不定冠词)(a，an)”和“所述(该)”意图也包括复数形式，除非上下文清楚地另外指明。术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但是不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但是这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外，图示的尖锐的角可为圆化的。因此，图中图示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接与所述另外的元件接触或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。
除非另外定义，否则在本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本总的发明构思所属领域的普通技术人员所通常理解的相同的含义。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为具有与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致的含义，并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差内，或者在±30％、20％、10％或5％内。
本文中提供由式1表示的有机金属化合物：
式1
M(L1)n1(L2)n2
其中，在式1中，M为过渡金属。
在一种或多种实施方式中，M可为第一行过渡金属、第二行过渡金属、或第三行过渡金属。
在一种或多种实施方式中，M可为铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、或铑(Rh)。
在一种或多种实施方式中，M可为Ir、Pt、Os、或Rh。
在式1中，L1为由式2A表示的配体，式1中的n1表示式1中的L1的数量，且n1为1或2。当n1为2时，两个L1彼此相同或不同。
在式1中，L2为由式2B表示的配体，式1中的n2表示式1中的L2的数量，且n2为1或2。当n2为2时，两个L2彼此相同或不同。
Figure BDA0003078980890000081
式2A和2B可分别通过参考本文中提供的式2A和2B的描述理解。
式1中的L1和L2可彼此不同。即，由式1表示的有机金属化合物可为杂配型络合物。
在一种或多种实施方式中，M可为Ir，n1+n2＝3；或者M可为Pt，n1+n2＝2。
在一种或多种实施方式中，在式1中M可为Ir，并且i)n1可为1且n2可为2；或者ii)n1可为2且n2可为1。
在式2B中，Y4可为C或N。
在一种或多种实施方式中，在式2B中，Y4可为C。
在式2B中，X1为Si或Ge。
在式2A中，X21为O、S、S(＝O)、N(Z29)、C(Z29)(Z30)、或Si(Z29)(Z30)。Z29和Z30可分别通过参考本文中提供的Z29和Z30的描述理解。
在一种或多种实施方式中，式2A中的X21为O或S。
在式2A中，T1-T4各自独立地为C、N、结合至环CY1的碳原子、或结合至式1中的M的碳原子，条件是T1-T4之一为结合至式1中的M的碳原子，且未结合至M的T1-T4的另一个为结合至环CY1的碳原子，且T5-T8各自独立地为C或N。
式2A中的T1-T8之中的N原子的总数为0或1。
在式2A和2B中，环CY1和环CY14各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，式2A中的Ar2为未被取代或被至少一个Z0取代的环CY2，且环CY2为不饱和C5-C30碳环基团或不饱和C1-C30杂环基团。Z0可通过参考本文中提供的Z0的描述理解。
在一种或多种实施方式中，在式2A和2B中，环CY1和环CY14可各自独立地为环戊烷基团、环己烷基团、环庚烷基团、环戊烯基团、环己烯基团、环庚烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0003078980890000096
基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、噻咯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、
Figure BDA0003078980890000091
唑基团、异
Figure BDA0003078980890000092
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
Figure BDA0003078980890000093
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并
Figure BDA0003078980890000094
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
Figure BDA0003078980890000095
二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、金刚烷基团、降莰烷基团、或降冰片烯基团。
在一种或多种实施方式中，环CY1和环CY14可各自独立地为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、菲基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、或氮杂二苯并噻咯基团。
在一种或多种实施方式中，在式2A中，环CY1可为吡啶基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
在一种或多种实施方式中，在式2B中，环CY14可为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、菲基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、或吡啶基团。
在一种或多种实施方式中，环CY2可为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0003078980890000106
基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、噻咯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、
Figure BDA0003078980890000101
唑基团、异
Figure BDA0003078980890000102
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
Figure BDA0003078980890000103
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并
Figure BDA0003078980890000104
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
Figure BDA0003078980890000105
二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
在式2B中，R21-R23可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的C1-C60烷基或C6-C60芳基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、苯基、或其组合。
在一种或多种实施方式中，在式2B中，R21-R23可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、苯基、联苯基、或萘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、苯基、或其组合。
在一种或多种实施方式中，在式2B中，R21-R23可各自独立地为-CH3、-CH2CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CD3、或-CD2CH3。
在一种或多种实施方式中，在式2B中，R21-R23可彼此相同。
在一种或多种实施方式中，在式2B中，R21-R23的至少两个可彼此不同。
在式2A和2B中，Z0、Z1、Z2、Z29、Z30、和R11-R14可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，其中Q1-Q9可分别通过参考本文中提供的Q1-Q9的描述理解。
在式2A中，d2表示Ar2的数量，且d2可为1-6的整数。当d2为2或更大时，至少两个Ar2可彼此相同或不同。在一种或多种实施方式中，d2可为1、2、或3。在一种或多种实施方式中，d2可为1或2。
在式2A和2B中，a1和b1可分别表示Z1和R14的数量，且a1和b1可各自独立地为0-20的整数。当a1为2或更大时，至少两个Z1可彼此相同或不同。当b1为2或更大时，至少两个R14可彼此相同或不同。在一种或多种实施方式中，a1和b1可各自独立地为0-10的整数。
在式2A中，a2表示Z2的数量，且a2可为0-5的整数。当a2为2或更大时，至少两个Z2可彼此相同或不同。在一种或多种实施方式中，a2可为0、1、2、或3。
在一种或多种实施方式中，式2A中的Z1和式2B中的R11-R13可各自独立地为：
氢、氘、-F、或氰基；
未被取代或被如下取代的C1-C20烷基：氘、-F、氰基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、氘代C1-C10杂环烷基、氟代C1-C10杂环烷基、(C1-C20烷基)C1-C10杂环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、氟代联苯基、(C1-C20烷基)联苯基、或其组合；或
各自未被取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、苯基、或联苯基：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟代C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、氘代C1-C20烷氧基、氟代C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、氘代C1-C10杂环烷基、氟代C1-C10杂环烷基、(C1-C20烷基)C1-C10杂环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、氟代联苯基、(C1-C20烷基)联苯基、或其组合。
在一种或多种实施方式中，式2A中的Z1和式2B中的R11-R13可各自独立地为：
氢或氘；
未被取代或被如下取代的C1-C20烷基：氘、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、氘代C1-C10杂环烷基、(C1-C20烷基)C1-C10杂环烷基、苯基、氘代苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、(C1-C20烷基)联苯基、或其组合；或
各自未被取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、苯基、或联苯基：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、氘代C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、氘代C1-C10杂环烷基、(C1-C20烷基)C1-C10杂环烷基、苯基、氘代苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、(C1-C20烷基)联苯基、或其组合。
在一种或多种实施方式中，式2A中的Z0和Z2以及式2B中的R14可各自独立地为：
氢、氘、-F、或氰基；
未被取代或被如下取代的C1-C20烷基：氘、-F、氰基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、氘代C1-C10杂环烷基、氟代C1-C10杂环烷基、(C1-C20烷基)C1-C10杂环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、氟代联苯基、(C1-C20烷基)联苯基、或其组合；
各自未被取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、苯基、或联苯基：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟代C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、氘代C1-C20烷氧基、氟代C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、氘代C1-C10杂环烷基、氟代C1-C10杂环烷基、(C1-C20烷基)C1-C10杂环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、氟代联苯基、(C1-C20烷基)联苯基、或其组合；或
-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)。
在一种或多种实施方式中，在式2A和2B中，Z0、Z1、Z2、Z29、Z30、和R11-R14可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基；
各自被如下取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合；
各自未被取代或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003078980890000141
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0003078980890000142
唑基、异
Figure BDA0003078980890000143
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并
Figure BDA0003078980890000144
唑基、苯并异
Figure BDA0003078980890000145
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0003078980890000146
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、(苯基)C1-C10烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003078980890000147
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0003078980890000151
唑基、异
Figure BDA0003078980890000152
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并
Figure BDA0003078980890000153
唑基、苯并异
Figure BDA0003078980890000154
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0003078980890000155
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、或其组合；或
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，
其中Q1-Q9可各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、C1-C10烷基、苯基、或其组合。
在一种或多种实施方式中，式2A和2B中的R21-R23、Z1、Z2、和R11-R14可不包括硅(Si)。因此，包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件、例如有机发光器件可具有改善的输出耦合(光取出，out-coupling)特性。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足条件A、B、和C的至少一个：
条件A
其中，式2A中的Z1可不为氢，且a1可不为0,
条件B
其中，式2A中的Z2可不为氢，且a2可为0，
条件C
式2B中的R14可不为氢，且b1可不为0。
由式1表示的有机金属化合物满足条件1或条件2：
条件1
其中式2B中的X1为Si,
式2B中的R12不为氢和甲基，和
式2A中的T1-T8各自不为N，
条件2
其中，在式2B中，R12为氢，或者R12中包括的碳原子的数量可为1(例如，式2B中的R12可为氢、甲基、或氘代甲基(例如，-CH2D、-CHD2或-CD3))。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足条件1。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足条件1并且式2B的R12中包括的碳原子的数量可为2或更大。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足条件1并且式2B中的R12可为：
C2-C20烷基或C2-C20烷氧基；
各自被如下取代的甲基或甲氧基：C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C14芳基、C1-C14杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其组合；
各自被如下取代的C2-C20烷基或C2-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C14芳基、C7-C14烷基芳基、C7-C14芳基烷基、C1-C14杂芳基、C2-C14烷基杂芳基、C2-C14杂芳基烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其组合；或
各自未被取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C14芳基、C1-C14杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C14芳基、C7-C14烷基芳基、C7-C14芳基烷基、C1-C14杂芳基、C2-C14烷基杂芳基、C2-C14杂芳基烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其组合。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足条件1并且式2B中的R12可为：
被如下取代的甲基或甲氧基：环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合；
被如下取代的甲基或甲氧基：i)环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合，和ii)至少一个氘；
未被取代或被如下取代的C2-C20烷基或C2-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合；或
各自未被取代或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003078980890000171
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0003078980890000181
唑基、异
Figure BDA0003078980890000182
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并
Figure BDA0003078980890000183
唑基、苯并异
Figure BDA0003078980890000184
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0003078980890000185
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基或氮杂二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0003078980890000186
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0003078980890000187
唑基、异
Figure BDA0003078980890000188
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并
Figure BDA0003078980890000189
唑基、苯并异
Figure BDA00030789808900001810
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA00030789808900001811
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、或其组合。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足条件2。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足如本文中所述的条件2，式2B中的X1可为Si，且式2A中的T1-T8之中的N的数量可为0。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足如本文中所述的条件2，式2B中的X1可为Ge，且式2A中的T1-T8之中的N原子的总数可为0。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足如本文中所述的条件2，式2B中的X1可为Si，且式2A中的T1-T8之中的N原子的总数可为1。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足如本文中所述的条件2，式2B中的X1可为Ge，且式2A中的T1-T8之中的N原子的总数可为1。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足如本文中所述的条件2，且式2B中的R12可包括至少一个氘。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可包括至少一个氘、至少一个氟基团(-F)、至少一个氰基(-CN)、或其组合。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可包括至少一个氘。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足条件(1A)、(2A)、或(3)至(6)的至少一个；或者由式1表示的有机金属化合物可满足条件(7)：
条件(1A)
其中，在式2A中，a1可不为0，且数量为a1的Z1的至少一个可包括氘，
条件(2A)
其中，在式2A中，a2可不为0，且数量为a2的Z2的至少一个可包括氘、氟基团(-F)、氰基、或其组合，
条件(3)
其中，在式2A中，数量为d2的Ar2的至少一个可包括氘、氟基团(-F)、氰基、或其组合，
条件(4)
其中，在式2B中，R21-R23的至少一个可包括氘，
条件(5)
其中，在式2B中，R12可包括至少一个氘，
条件(6)
其中，在式2B中，b1可不为0，且数量为b1的R14的至少一个可包括氘、氟基团(-F)、氰基、或其组合，和
条件(7)
其中，式2A中的Z1、Z2、和Ar2以及式2B中的R11-R14和R21-R23可各自由碳和氢组成。
在一种或多种实施方式中，在式2A和2B中，Z0、Z1、Z2、Z29、Z30、和R11-R14可各自独立地为氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-OCH3、-OCDH2、-OCD2H、-OCD3、-SCH3、-SCDH2、-SCD2H、-SCD3、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-230之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-230之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式9-201至9-230之一表示的基团、由式10-1至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式10-1至10-145之一表示的基团、由式10-201至10-354之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-354之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式10-201至10-354之一表示的基团、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)，其中Q3-Q5可分别通过参考本文中提供的Q3-Q5的描述理解。
在一种或多种实施方式中，式2A中的Z1和式2B中的R11-R13可各自独立地为氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-OCH3、-OCDH2、-OCD2H、-OCD3、-SCH3、-SCDH2、-SCD2H、-SCD3、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-230之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-230之一表示的基团、由式10-1至10-138和10-145之一表示的基团、或其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-138和10-145之一表示的基团。
在一种或多种实施方式中，式2A中的Ar2可为由式10-12至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-12至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式10-12至10-145之一表示的基团、由式10-201至10-354之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-354之一表示的基团、或其中至少一个氢被-F代替的由式10-201至10-354之一表示的基团。
在一种或多种实施方式中，式2B中的R12可为氢、-CH3、-CH2D、-CHD2或-CD3。
在一种或多种实施方式中，式2B中的R12可为氢或甲基(-CH3)。
在一种或多种实施方式中，式2B中的R12可为-CH2D、-CHD2或-CD3。
在一种或多种实施方式中，式2B中的R12可为由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-230之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-230之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式9-201至9-230之一表示的基团、由式10-1至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式10-1至10-145之一表示的基团、由式10-201至10-354之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-354之一表示的基团、或其中至少一个氢被-F代替的由式10-201至10-354之一表示的基团。
Figure BDA0003078980890000211
Figure BDA0003078980890000221
Figure BDA0003078980890000231
Figure BDA0003078980890000241
Figure BDA0003078980890000251
Figure BDA0003078980890000261
Figure BDA0003078980890000271
Figure BDA0003078980890000281
在式9-1至9-39、9-201至9-230、10-1至10-145、和10-201至10-354中，＊表示与相邻原子的结合位点，“Ph”表示苯基，“TMS”表示三甲基甲硅烷基，“TMG”表示三甲基甲锗烷基，且“OMe”表示甲氧基。
“其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-230之一表示的基团”可各自为例如由式9-501至9-514和9-601至9-637之一表示的基团：
Figure BDA0003078980890000291
“其中至少一个氢被-F代替的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-F代替的由式9-201至9-230之一表示的基团”可各自为例如由式9-701至9-710之一表示的基团：
Figure BDA0003078980890000301
“其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-145之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-354之一表示的基团”可各自为例如由式10-501至10-553之一表示的基团：
Figure BDA0003078980890000302
Figure BDA0003078980890000311
“其中至少一个氢被-F代替的由式10-1至10-145之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-F代替的由式10-201至10-354之一表示的基团”可各自为例如由式10-601至10-636一表示的基团：
Figure BDA0003078980890000312
在式2A和2B中，i)R21-R23的至少两个可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，ii)多个Z1的至少两个可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，iii)多个Z2的至少两个可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，iv)R12和R13可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，v)多个R14的至少两个可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，vi)Z0、Z1、Z2、Z29、Z30、和R11-R14的至少两个可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。
如本文中使用的R10a可通过参考本文中提供的R14的描述理解。
式2A和2B中的＊和＊'各自表示与式1中的M的结合位点。
在一种或多种实施方式中，在式2A中，由
Figure BDA0003078980890000321
表示的基团可为由式CY1(1)至CY1(16)之一表示的基团：
Figure BDA0003078980890000322
其中，在式CY1(1)至CY1(16)中，
＊表示与式1中的M的结合位点，和
＊"表示与式2A中的T1-T4之一的结合位点。
在一种或多种实施方式中，在式2A中，由
Figure BDA0003078980890000331
表示的基团可为由式CY1-1至CY1-28之一表示的基团：
Figure BDA0003078980890000332
Figure BDA0003078980890000341
其中，在式CY1-1至CY1-28中，
Z11-Z14可各自如本文中提供的Z1关于所描述的，其中Z11-Z14可各自不为氢，
环CY10a可为取代或未取代的C5-C30碳环基团或取代或未取代的C1-C30杂环基团，
R10a可与本文中所描述的相同，
aa可为0-10的整数，
＊表示与式1中的M的结合位点，和
＊"表示与式2A中的T1-T4之一的结合位点。
在一种或多种实施方式中，环CY10a可为环己烷基团、降莰烷基团、苯基团、或萘基团。
在一种或多种实施方式中，在式2A中，由
Figure BDA0003078980890000342
表示的基团可为由式CY1-1、CY1-4、CY1-7、CY1-9、CY1-11、CY1-12、和CY1-14至CY1-24之一表示的基团。
在一种或多种实施方式中，在式2A中，由
Figure BDA0003078980890000343
表示的基团可为由式CY2-1至CY2-6之一表示的基团：
Figure BDA0003078980890000351
其中，在式CY2-1至CY2-6中，
T1-T8可各自独立地为C或N，式CY2-1和CY2-6中的T3-T8之中的N的数量可为0或1，式CY2-2和CY2-5中的T1、T2、T5、T6、T7、和T8之中的N的数量可为0或1，式CY2-3和CY2-4中的T1、T4、T5、T6、T7、和T8之中的N的数量可为0或1，
X21可与本文中所描述的相同，
＊"表示与式2A中的环CY1的结合位点，和
＊'表示与式1中的M的结合位点。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物中的式2A中的由
Figure BDA0003078980890000352
表示的基团可为由式CY2-1至CY2-6之一表示的基团，
a)式2B中的X1可为Si，式2B中的R12可不为氢和甲基，且式CY2-1至CY2-6中的T1-T8之中的N的数量可为0,
b)式2B中的X1可为Si或Ge，式2B中的R12可为氢、甲基、或氘代甲基，且式CY2-1至CY2-6中的T1-T8之中的N的数量可为0，
c)式2B中的X1可为Si或Ge，式2B中的R12可为氢、甲基、或氘代甲基，且式CY2-1和CY2-6中的T3-T8之中的N的数量可为1，
d)式2B中的X1可为Si或Ge，式2B中的R12可为氢、甲基、或氘代甲基，且式CY2-2和CY2-5中的T1、T2、T5、T6、T7和T8之中的N的数量可为1，或者
e)式2B中的X1可为Si或Ge，式2B中的R12可为氢、甲基、或氘代甲基，且式CY2-3和CY2-4中的T1、T4、T5、T6、T7和T8之中的N的数量可为1。
在一种或多种实施方式中，在式2A中，由
Figure BDA0003078980890000361
表示的基团可为由式CY2(1)至CY2(6)之一表示的基团：
Figure BDA0003078980890000362
其中，在式CY2(1)至CY2(6)中，
T21可为N、C(Z21)、或C(Ar21)，T22可为N、C(Z22)、或C(Ar22)，T23可为N、C(Z23)、或C(Ar23)，T24可为N、C(Z24)、或C(Ar24)，T25可为N、C(Z25)、或C(Ar25)，T26可为N、C(Z26)、或C(Ar26)，T27可为N、C(Z27)、或C(Ar27)，且T28可为N、C(Z28)、或C(Ar28)，
式CY2-1和CY2-6中的T3-T8之中的N的数量可为0或1，式CY2-2和CY2-5中的T1、T2、T5、T6、T7、和T8之中的N的数量可为0或1，式CY2-3和CY2-4中的T1、T4、T5、T6、T7、和T8之中的N的数量可为0或1，
X21可与本文中所描述的相同，
Z21-Z28可各自与本文中提供的关于Z2所描述的相同，
Ar21-Ar28可各自与本文中提供的关于Ar2所描述的相同，
式CY2-1和CY2-6可包括Ar23-Ar28的至少一个，式CY2-2和CY2-5可包括Ar21、Ar22、Ar25、Ar26、Ar27、和Ar28的至少一个，且式CY2-3和CY2-4可包括Ar21、Ar24、Ar25、Ar26、Ar27、和Ar28的至少一个，
＊"表示与式2A中的环CY1的结合位点，和
＊'表示与式1中的M的结合位点。
在一种或多种实施方式中，在式2A中，由
Figure BDA0003078980890000371
表示的基团可为由式CY2(1)至CY2(6)之一表示的基团，且条件1-1至1-8的至少一个可被满足：
条件1-1
其中，式CY2(1)至CY2(6)中的T28可为C(Ar28)，
条件1-2
其中，式CY2(1)至CY2(6)中的T27可为C(Ar27)，
条件1-3
其中，式CY2(1)至CY2(6)中的T26可为C(Ar26)，
条件1-4
其中，式CY2(1)至CY2(6)中的T25可为C(Ar25)，
条件1-5
其中，式CY2(1)、CY2(3)、CY2(4)、和CY2(6)中的T24可为C(Ar24)，
条件1-6
其中，式CY2(1)和CY2(6)中的T23可为C(Ar23)，
条件1-7
其中，式CY2(2)和CY2(5)中的T22可为C(Ar22)，
条件1-8
其中，式CY2(2)至CY2(5)中的T21可为C(Ar21)。
在一种或多种实施方式中，在式2A中，由
Figure BDA0003078980890000381
表示的基团可为由式CY2(1)至CY2(6)之一表示的基团，且条件2-1至2-8的至少一个可被满足：
条件2-1
其中，式CY2(1)至CY2(6)中的T28可为C(Z28)，且Z28可不为氢，
条件2-2
其中，式CY2(1)至CY2(6)中的T27可为C(Z27)，且Z27可不为氢，
条件2-3
其中，式CY2(1)至CY2(6)中的T26可为C(Z26)，且Z26可不为氢，
条件2-4
其中，式CY2(1)至CY2(6)中的T25可为C(Z25)，且Z25可不为氢，
条件2-5
其中，式CY2(1)、CY2(3)、CY2(4)、和CY2(6)中的T24可为C(Z24)，且Z24可不为氢，
条件2-6
其中，式CY2(1)和CY2(6)中的T23可为C(Z23)，且Z23可不为氢，
条件2-7
其中，式CY2(2)和CY2(5)中的T22可为C(Z22)，且Z22可不为氢，
条件2-8
其中，式CY2(2)至CY2(5)中的T21可为C(Z21)，且Z21可不为氢。
在一种或多种实施方式中，在式2A中，由
Figure BDA0003078980890000382
表示的基团可为由式CY2(1)至CY2(6)之一表示的基团，且条件3-1至3-9之一可被满足：
条件3-1
式CY2(1)至CY2(6)中的T21-T28可各自不为N，
条件3-2
式CY2(1)至CY2(6)中的T28可为N，
条件3-3
式CY2(1)至CY2(6)中的T27可为N，
条件3-4
式CY2(1)至CY2(6)中的T26可为N，
条件3-5
式CY2(1)至CY2(6)中的T25可为N，
条件3-6
其中，式CY2(1)、CY2(3)、CY2(4)、和CY2(6)中的T24可为N，
条件3-7
式CY2(1)和CY2(6)中的T23可为N，
条件3-8
式CY2(2)和CY2(5)中的T22可为N，
条件3-9
式CY2(2)至CY2(5)中的T21可为N
在一种或多种实施方式中，由式CY2(1)表示的基团可为由式CY2(1)-1至CY2(1)-4之一表示的基团，由式CY2(2)表示的基团可为由式CY2(2)-1至CY2(2)-4之一表示的基团，由式CY2(3)表示的基团可为由式CY2(3)-1至CY2(3)-3之一表示的基团，由式CY2(4)表示的基团可为由式CY2(4)-1至CY2(4)-3之一表示的基团，由式CY2(5)表示的基团可为由式CY2(5)-1至CY2(5)-4之一表示的基团，且由式CY2(6)表示的基团可为由式CY2(6)-1至CY2(6)-4之一表示的基团：
Figure BDA0003078980890000401
Figure BDA0003078980890000411
其中，在式CY2(1)-1至CY2(1)-4、CY2(2)-1至CY2(2)-4、CY2(3)-1至CY2(3)-3、CY2(4)-1至CY2(4)-3、CY2(5)-1至CY2(5)-4、和CY2(6)-1至CY2(6)-4中，
T21-T28、X21、＊"、和＊'可分别通过参考本文中提供的式CY2(1)至CY2(6)中的T21-T28、X21、＊"、和＊'的描述理解，
环CY20a可为取代或未取代的C5-C30碳环基团或取代或未取代的C1-C30杂环基团，
R10a可与本文中所描述的相同，和
aa可为0-10的整数。
在一种或多种实施方式中，环CY20a可为环己烷基团、降莰烷基团、苯基团、或萘基团。
在一种或多种实施方式中，在式2A中，由
Figure BDA0003078980890000412
表示的基团可为由式CY2-1-1至CY2-1-65、CY2-2-1至CY2-2-65、CY2-3-1至CY2-3-65、CY2-4-1至CY2-4-65、CY2-5-1至CY2-5-65、和CY2-6-1至CY2-6-65之一表示的基团：
Figure BDA0003078980890000421
Figure BDA0003078980890000431
Figure BDA0003078980890000441
Figure BDA0003078980890000451
Figure BDA0003078980890000461
Figure BDA0003078980890000471
Figure BDA0003078980890000481
Figure BDA0003078980890000491
Figure BDA0003078980890000501
Figure BDA0003078980890000511
其中，在式CY2-1-1至CY2-1-65、CY2-2-1至CY2-2-65、CY2-3-1至CY2-3-65、CY2-4-1至CY2-4-65、CY2-5-1至CY2-5-65、和CY2-6-1至CY2-6-65中，
X21可与本文中所描述的相同，
Z21-Z28可各自与本文中提供的关于Z2所描述的相同，其中Z21-Z28可各自不为氢，
Ar21-Ar28可各自与本文中提供的关于Ar2所描述的相同，
＊"表示与式2A中的环CY1的结合位点，和
＊'表示与式1中的M的结合位点。
在一种或多种实施方式中，在式2B中，由
Figure BDA0003078980890000512
表示的基团可为由式CY14-1至CY14-64之一表示的基团：
Figure BDA0003078980890000521
Figure BDA0003078980890000531
其中，在式CY14-1至CY14-64中，
X14a可为O、S、N、C、或Si，
＊"表示与式2B中的相邻吡啶环中的碳原子的结合位点，和
＊'表示与式1中的M的结合位点。
式CY14-1至CY14-64中的碳和X14a各自可为未取代的或者被本文中提供的R14取代。
在一种或多种实施方式中，在式2B中，由
Figure BDA0003078980890000541
表示的基团可为由式CY14(1)至CY14(63)之一表示的基团：
Figure BDA0003078980890000542
Figure BDA0003078980890000551
Figure BDA0003078980890000561
其中，在式CY14(1)至CY14(63)中，
R14a-R14d可各自与本文中提供的关于R14所描述的相同，其中R14a-R14d可各自不为氢，
X14可为C(R1)(R2)、N(R1)、O、S、或Si(R1)(R2)，
R1-R8可各自与本文中提供的关于R14所描述的相同，
＊"表示与式2B中的相邻吡啶环中的碳原子的结合位点，和
＊'表示与式1中的M的结合位点。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物中的硅(Si)原子的数量可为1或2。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为化合物1至5140之一：
Figure BDA0003078980890000571
Figure BDA0003078980890000581
Figure BDA0003078980890000591
Figure BDA0003078980890000601
Figure BDA0003078980890000611
Figure BDA0003078980890000621
Figure BDA0003078980890000631
Figure BDA0003078980890000641
Figure BDA0003078980890000651
Figure BDA0003078980890000661
Figure BDA0003078980890000671
Figure BDA0003078980890000681
Figure BDA0003078980890000691
Figure BDA0003078980890000701
Figure BDA0003078980890000711
Figure BDA0003078980890000721
Figure BDA0003078980890000731
Figure BDA0003078980890000741
Figure BDA0003078980890000751
Figure BDA0003078980890000761
Figure BDA0003078980890000771
Figure BDA0003078980890000781
Figure BDA0003078980890000791
Figure BDA0003078980890000801
Figure BDA0003078980890000811
Figure BDA0003078980890000821
Figure BDA0003078980890000831
Figure BDA0003078980890000841
Figure BDA0003078980890000851
Figure BDA0003078980890000861
Figure BDA0003078980890000871
Figure BDA0003078980890000881
Figure BDA0003078980890000891
Figure BDA0003078980890000901
Figure BDA0003078980890000911
Figure BDA0003078980890000921
Figure BDA0003078980890000931
Figure BDA0003078980890000941
Figure BDA0003078980890000951
Figure BDA0003078980890000961
Figure BDA0003078980890000971
Figure BDA0003078980890000981
Figure BDA0003078980890000991
Figure BDA0003078980890001001
Figure BDA0003078980890001011
Figure BDA0003078980890001021
Figure BDA0003078980890001031
Figure BDA0003078980890001041
Figure BDA0003078980890001051
Figure BDA0003078980890001061
Figure BDA0003078980890001071
Figure BDA0003078980890001081
Figure BDA0003078980890001091
Figure BDA0003078980890001101
Figure BDA0003078980890001111
Figure BDA0003078980890001121
Figure BDA0003078980890001131
Figure BDA0003078980890001141
Figure BDA0003078980890001151
Figure BDA0003078980890001161
Figure BDA0003078980890001171
Figure BDA0003078980890001181
Figure BDA0003078980890001191
Figure BDA0003078980890001201
Figure BDA0003078980890001211
Figure BDA0003078980890001221
Figure BDA0003078980890001231
Figure BDA0003078980890001241
Figure BDA0003078980890001251
Figure BDA0003078980890001261
Figure BDA0003078980890001271
Figure BDA0003078980890001281
Figure BDA0003078980890001291
Figure BDA0003078980890001301
Figure BDA0003078980890001311
Figure BDA0003078980890001321
Figure BDA0003078980890001331
Figure BDA0003078980890001341
Figure BDA0003078980890001351
Figure BDA0003078980890001361
Figure BDA0003078980890001371
Figure BDA0003078980890001381
Figure BDA0003078980890001391
Figure BDA0003078980890001401
Figure BDA0003078980890001411
Figure BDA0003078980890001421
Figure BDA0003078980890001431
Figure BDA0003078980890001441
Figure BDA0003078980890001451
Figure BDA0003078980890001461
Figure BDA0003078980890001471
Figure BDA0003078980890001481
Figure BDA0003078980890001491
Figure BDA0003078980890001501
Figure BDA0003078980890001511
Figure BDA0003078980890001521
Figure BDA0003078980890001531
Figure BDA0003078980890001541
Figure BDA0003078980890001551
Figure BDA0003078980890001561
Figure BDA0003078980890001571
Figure BDA0003078980890001581
Figure BDA0003078980890001591
Figure BDA0003078980890001601
Figure BDA0003078980890001611
Figure BDA0003078980890001621
Figure BDA0003078980890001631
Figure BDA0003078980890001641
Figure BDA0003078980890001651
Figure BDA0003078980890001661
Figure BDA0003078980890001671
Figure BDA0003078980890001681
Figure BDA0003078980890001691
Figure BDA0003078980890001701
Figure BDA0003078980890001711
Figure BDA0003078980890001721
Figure BDA0003078980890001731
Figure BDA0003078980890001741
Figure BDA0003078980890001751
Figure BDA0003078980890001761
Figure BDA0003078980890001771
Figure BDA0003078980890001781
Figure BDA0003078980890001791
Figure BDA0003078980890001801
Figure BDA0003078980890001811
Figure BDA0003078980890001821
Figure BDA0003078980890001831
Figure BDA0003078980890001841
Figure BDA0003078980890001851
在由式1表示的有机金属化合物中，L1可为由式2A表示的配体，n1(即，L1的数量)可为1或2，L2可为由式2B表示的配体，n2(即，L2的数量)可为1或2，且L1和L2可彼此不同。即，所述有机金属化合物可为可必须包括至少一个由式2A表示的配体和至少一个由式2B表示的配体作为结合至金属M的配体的杂配型络合物。
在式1中，由＊-X1(R21)(R22)(R23)表示的基团可结合至由式2B表示的配体中的吡啶环的5'位(见式2B)。因此，包括由式2B表示的配体的有机金属化合物可具有优异的耐热性和抗分解性。因此，包括所述有机金属化合物的电子器件、例如有机发光器件在制造、储存、和/或驱动时可具有优异的稳定性和长的寿命。
式1的式2A中的Ar2可为未被取代或被至少一个Z0取代的环CY2，且环CY2可为不饱和C5-C30碳环基团或不饱和C1-C30杂环基团，且d2(即，Ar2的数量)可为1-6的整数。因此，由式1表示的有机金属化合物可具有改善的光学取向特性，且由式1表示的有机金属化合物可具有发射光谱或电致发光光谱的相对窄的半宽度(FWHM)，且因此，包括所述有机金属化合物的电子器件、例如有机发光器件可具有改善的发射效率。
另外，式1的式2A中的T1-T8之中的N的数量可为0或1。因此，由式1表示的有机金属化合物可具有稳定的最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)能级，其导致包括所述有机金属化合物的电子器件、例如有机发光器件的改善的寿命。
使用具有在B3LYP水平上的分子结构优化的Gaussian 09程序的密度泛函理论(DFT)方法计算所选择的由式1表示的有机金属化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级、最低未占分子轨道(LUMO)能级、最低激发单线态(S1)能级、和最低激发三线态(T1)能级，以电子伏特(eV)计。其结果示于表1中。
表1
Figure BDA0003078980890001861
参考表1的结果，发现由式1表示的有机金属化合物具有对于用作电子器件、例如有机发光器件中的掺杂剂而言合适的电特性。
通过参考本文中提供的合成实施例，合成由式1表示的有机金属化合物的方法对于本领域普通技术人员而言可为明晰的。
由式1表示的有机金属化合物可适于用在有机发光器件的有机层中，例如，作为所述有机层中的掺杂剂。因此，根据另一方面，提供有机发光器件，其可包括：第一电极；第二电极；以及位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层可包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由于所述有机发光器件具有包括由式1表示的有机金属化合物的有机层，因此所述有机发光器件可具有高的外量子效率和高的寿命特性。
由式1表示的有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对中。例如，由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。在该实施方式中，所述有机金属化合物可用作掺杂剂，且所述发射层可进一步包括主体(即，由式1表示的有机金属化合物的量可小于所述主体的量)。所述发射层，例如，可发射绿色光或蓝色光。
如本文中使用的，表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可被解释为意指“(有机层)可包括一种式1的有机金属化合物或者两种或更多种不同的式1的有机金属化合物”。
例如，化合物1可仅包括在所述有机层中作为有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1可包括在所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中，化合物1和2可包括在所述有机层中作为有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1和2可两者都包括在相同的层中(例如，化合物1和2两者都可包括在所述发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极。在一种或多种实施方式中，所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
例如，在所述有机发光器件中，所述第一电极可为阳极，所述第二电极可为阴极，且所述有机层可进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，其中所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合，且所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
本文中使用的术语“有机层”指的是在有机发光器件中的第一电极和第二电极之间的单个或多个层。“有机层”可不仅包括有机化合物，而且包括包含金属的有机金属络合物。
图1说明根据一种或多种实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中，将参照图1描述根据一种或多种实施方式的有机发光器件的结构和制造所述有机发光器件的方法。有机发光器件10可包括第一电极11、有机层15、和第二电极19，其可以该陈述的次序顺序地层叠。
可另外在第一电极11下面或在第二电极19上方设置基板。所述基板可为有机发光器件中使用的常规基板，例如，各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和斥水性的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射到基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可包括具有高的功函以容易的空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属，例如镁(Mg)、铝(Al)、银(Ag)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等。
第一电极11可具有单层结构或者包括多个层的多层结构。在一种或多种实施方式中，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
有机层15可在第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或仅空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可包括顺序地堆叠在第一电极11上的空穴注入层和空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可包括顺序地堆叠在第一电极11上的空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层时，所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积形成于第一电极11上。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，例如，真空沉积可在约100℃-约500℃范围内的沉积温度下、在约10-8托-约10-3托范围内的真空度下、和以在约0.01埃/秒(
Figure BDA0003078980890001881
/秒)-约
Figure BDA0003078980890001882
/秒范围内的沉积速率进行，尽管条件可取决于用作空穴注入材料的化合物以及期望的空穴注入层的结构和热性质而改变。
当通过旋涂形成空穴注入层时，旋涂可以在约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm范围内的涂覆速率、和在用于在旋涂之后促进溶剂的除去的在约80℃-约200℃范围内的温度下进行，尽管条件可取决于用作空穴注入材料的化合物以及期望的空穴注入层的结构和热性质而改变。
用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件可由用于形成所述空穴注入层的条件推断。
所述空穴传输区域可包括m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4，4'，4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物、由式202表示的化合物、或其任意组合：
Figure BDA0003078980890001891
式201
Figure BDA0003078980890001901
式202
Figure BDA0003078980890001902
其中，在式201中，Ar101和Ar102可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚
Figure BDA0003078980890001903
基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0003078980890001904
基、亚并四苯基、亚
Figure BDA0003078980890001905
基、亚苝基、亚并五苯基、或其组合：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团。
在式201中，xa和xb可各自独立地为0-5的整数。在一种或多种实施方式中，xa和xb可各自独立地为0-2的整数。在一种或多种实施方式中，xa可为1，且xb可为0。
在式201和202中，R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或己基)、或C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或戊氧基)；
各自未被取代或被如下取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其组合；或
各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、或其组合。
在式201中，R109可为各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其组合。
在一种或多种实施方式中，由式201表示的化合物可由式201A表示：
式201A
Figure BDA0003078980890001911
其中，在式201A中，R101、R111、R112、和R109可分别通过参考本文中提供的R101、R111、R112、和R109的描述理解。
在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可包括化合物HT1至HT20的一种或多种：
Figure BDA0003078980890001921
Figure BDA0003078980890001931
所述空穴传输区域的厚度可在约100埃
Figure BDA0003078980890001932
-约
Figure BDA0003078980890001933
和在一种或多种实施方式中约
Figure BDA0003078980890001934
-约
Figure BDA0003078980890001935
的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合时，所述空穴注入层的厚度可在约
Figure BDA0003078980890001936
-约
Figure BDA0003078980890001937
和在一种或多种实施方式中约
Figure BDA0003078980890001938
-约
Figure BDA0003078980890001939
的范围内，且所述空穴传输层的厚度可在约
Figure BDA00030789808900019310
-约
Figure BDA00030789808900019311
和在一种或多种实施方式中约
Figure BDA00030789808900019312
-约
Figure BDA00030789808900019313
的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在任意这些范围内时，可获得优异的空穴传输特性，而没有驱动电压的显著增加。
除前述材料之外，所述空穴传输区域可包括电荷产生材料，以改善所述空穴传输区域的传导性质。所述电荷产生材料可基本上均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可包括，例如，p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物、含有氰基的化合物、或其任意组合。在一种或多种实施方式中，所述p-掺杂剂可为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2，3，5，6-四氟-四氰基-1，4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)、或F6-TCNNQ；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；含有氰基的化合物例如化合物HT-D1；或其任意组合：
Figure BDA0003078980890001941
所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。
所述缓冲层可取决于从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离以改善有机发光器件的效率。
当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成所述电子阻挡层的材料可包括用于形成空穴传输区域的材料、本文中描述的主体材料、或其组合。在一种或多种实施方式中，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，如本文中描述的mCP、化合物H-H1等可用于形成所述电子阻挡层。
可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、或LB沉积在所述空穴传输区域上形成发射层。当所述发射层通过真空沉积或旋涂形成时，用于形成所述发射层的真空沉积和涂覆条件可与用于形成所述空穴注入层的那些条件大体上类似，尽管所述条件可取决于所使用的化合物而改变。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，且所述掺杂剂可包括本文中描述的由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括TPBi、TBADN、ADN(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、化合物H51、化合物H52、化合物H-H1、化合物H-E43、或其组合：
Figure BDA0003078980890001951
当有机发光器件10为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，所述发射层可具有如下结构：其中红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层层叠以发射白色光。在一种或多种实施方式中，所述发射层的结构可改变。
当所述发射层包括所述主体和所述掺杂剂时，所述掺杂剂的量可选自约0.01重量份-约15重量份的范围，基于约100重量份的所述主体。
所述发射层的厚度可在约
Figure BDA0003078980890001961
-约
Figure BDA0003078980890001962
和在一种或多种实施方式中约
Figure BDA0003078980890001963
-约
Figure BDA0003078980890001964
的范围内。当所述发射层的厚度在任意这些范围内时，可获得改善的发光特性，而没有驱动电压的显著增加。
接着，可在所述发射层上形成电子传输区域。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
在一种或多种实施方式中，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同材料的多层结构或单层结构。
用于形成空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可基于用于形成所述空穴注入层的条件推断。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括，例如，BCP、Bphen、BAlq、或其任意组合：
Figure BDA0003078980890001965
所述空穴阻挡层的厚度可在约
Figure BDA0003078980890001966
-约
Figure BDA0003078980890001967
和在一种或多种实施方式中约
Figure BDA0003078980890001968
-约
Figure BDA0003078980890001969
的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在任意这些范围内时，可获得优异的空穴阻挡特性，而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可包括BCP、Bphen、TPBi、Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ、或其组合：
Figure BDA0003078980890001971
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括化合物ET1至ET25的一种或多种：
Figure BDA0003078980890001972
Figure BDA0003078980890001981
Figure BDA0003078980890001991
所述电子传输层的厚度可在约
Figure BDA0003078980890001992
-约
Figure BDA0003078980890001993
和在一种或多种实施方式中约
Figure BDA0003078980890001994
-约
Figure BDA0003078980890001995
的范围内。当所述电子传输层的厚度在任意这些范围内时，可获得优异的电子传输特性，而没有驱动电压的显著增加。
除了以上描述的材料之外，所述电子传输层可进一步包括含有金属的材料。
所述含有金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括，例如，化合物ET-D1或化合物ET-D2：
Figure BDA0003078980890001996
所述电子传输区域可包括促进从第二电极19的电子注入的电子注入层。
所述电子注入层可包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、或其组合。
所述电子注入层的厚度可在约
Figure BDA0003078980890001997
-约
Figure BDA0003078980890001998
例如约
Figure BDA0003078980890001999
-约
Figure BDA00030789808900019910
的范围内。当所述电子注入层的厚度在任意这些范围内时，可获得优异的电子注入特性，而没有驱动电压的显著增加。
第二电极19可在有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的材料，例如金属、合金、导电化合物、或其任意组合。用于形成第二电极19的材料的实例可包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、银(Ag)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、和镁-银(Mg-Ag)。在一种或多种实施方式中，ITO或IZO可用于形成透射性第二电极19以制造顶发射发光器件。在一种或多种实施方式中，用于形成第二电极19的材料可改变。
上文中，已经参照图1描述了有机发光器件10，但是实施方式不限于此。
根据另一实施方式的方面，电子设备可包括所述有机发光器件。因此，可提供包括所述有机发光器件的电子设备。所述电子设备可包括，例如，显示器、照明设备、传感器等。
根据还一实施方式的方面，诊断组合物可包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由于由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率，因此包括由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物的诊断效率可为优异的。
所述诊断组合物可以多种途径应用，例如应用于诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、或生物标志物中。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，并且如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C60烷基、C1-C20烷基、和/或C1-C10烷基的实例可包括各自未被取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基或叔癸基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、或其任意组合。在一种或多种实施方式中，式9-33可为支化的C6烷基。式9-33可为被两个甲基取代的叔丁基。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团。其实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、和戊氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处安置至少一个碳-碳双键而形成的基团。其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处安置至少一个碳-碳三键而形成的基团。其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃环状基团。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C3-C10环烷基的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基(双环[2.2.1]庚基)基团、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、和双环[2.2.2]辛基。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有1-10个碳原子以及N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的至少一个杂原子作为成环原子的单价饱和环状基团。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C10杂环烷基的实例可包括硅杂环戊烷基、硅杂环己烷基、四氢呋喃基、四氢-2H-吡喃基、或四氢噻吩基。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键的单价环状基团，其中分子结构作为整体是非芳香性的。其实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C10杂环烯基”指的是在其环中包括N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的至少一个杂原子作为成环原子、2-10个碳原子、和至少一个碳-碳双键的单价环状基团，其中分子结构作为整体是非芳香性的。C2-C10杂环烯基的实例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C2-C10亚杂环烯基”指的是具有与C2-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团。如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和
Figure BDA0003078980890002021
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括多个环时，所述多个环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C7-C60烷基芳基”指的是被至少一个C1-C54烷基取代的C6-C59芳基。如本文中使用的术语“C7-C60芳基烷基”指的是被至少一个C6-C59芳基取代的C1-C54烷基。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的单价基团：其具有作为成环原子的N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的至少一个杂原子以及1-60个碳原子。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的二价基团：其具有作为成环原子的N、O、P、Si、S、Se、Ge和B的至少一个杂原子以及1-60个碳原子。C1-C60杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括多个环时，所述多个环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C2-C59烷基杂芳基”指的是被至少一个C1-C59烷基取代的C1-C59杂芳基。如本文中使用的术语“C2-C60杂芳基烷基”指的是被至少一个C1-C59杂芳基取代的C1-C59烷基。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”由-OA102(其中A102为C6-C60芳基)表示。如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”由-SA103(其中A103为C6-C60芳基)表示。如本文中使用的术语“C1-C60烷硫基”由-SA104(其中A104为C1-C60烷基)表示。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是具有两个或更多个稠合的环且仅具有碳原子(例如，碳原子的数量可在8-60的范围内)作为成环原子的单价基团，其中分子结构作为整体是非芳香性的。单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团实质上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有两个或更多个稠合的环且具有选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的杂原子和碳原子(例如，碳原子的数量可在1-60的范围内)作为成环原子的单价基团，其中分子结构作为整体是非芳香性的。单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团实质上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅包括5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。术语“(未被取代或被至少一个R10(或至少一个Z0)取代的)C5-C30碳环基团”可包括(各自未被取代或被至少一个R10(或至少一个Z0)取代的)金刚烷基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.1]庚烷基团(降莰烷基团)、双环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0003078980890002031
基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、或芴基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是包括1-30个碳原子以及选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。“(未被取代或被至少一个R10(或至少一个Z0)取代的)C1-C30杂环基团”的实例可包括(各自未被取代或被至少一个R10(或至少一个Z0)取代的)噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、
Figure BDA0003078980890002041
唑基团、异
Figure BDA0003078980890002042
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
Figure BDA0003078980890002043
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并
Figure BDA0003078980890002044
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
Figure BDA0003078980890002045
二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
如本文中使用的“C5-C30碳环基团”和“C1-C30杂环基团”的实例包括i)第一环、ii)第二环、iii)其中至少两个第一环稠合的稠环、iv)其中至少两个第二环稠合的稠环、或v)其中至少一个第一环和至少一个第二环稠合的稠环，
其中所述第一环可为环戊烷基团、环戊烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、
Figure BDA0003078980890002046
唑基团、异
Figure BDA0003078980890002047
唑基团、
Figure BDA0003078980890002048
二唑基团、
Figure BDA0003078980890002049
三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团，和
其中所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
如本文中使用的术语“氟代C1-C60烷基(或氟代C1-C20烷基等)”、“氟代C3-C10环烷基”、“氟代C1-C10杂环烷基”、和“氟代苯基”分别指的是各自被至少一个氟基团(-F)取代的C1-C60烷基(或C1-C20烷基等)、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、和苯基。“氟代C1烷基(即，氟代甲基)”的实例可包括-CF3、-CF2H、和-CFH2。“氟代C1-C60烷基(或氟代C1-C20烷基等)”、“氟代C3-C10环烷基”、“氟代C1-C10杂环烷基”、或“氟代苯基”可分别为：i)完全氟代的C1-C60烷基(或完全氟代的C1-C20烷基等)、完全氟代的C3-C10环烷基、完全氟代的C1-C10杂环烷基、或完全氟代的苯基，其中所有氢原子被氟基团代替；或ii)部分氟代的C1-C60烷基(或部分氟代的C1-C20烷基等)、部分氟代的C3-C10环烷基、部分氟代的C1-C10杂环烷基、或部分氟代的苯基，其中氢原子的一些被氟基团代替。
如本文中使用的“氘代C1-C60烷基(或氘代C1-C20烷基等)”、“氘代C3-C10环烷基”、“氘代C1-C10杂环烷基”、和“氘代苯基”可分别为各自被至少一个氘取代的C1-C60烷基(或C1-C20烷基等)、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、和苯基。“氘代C1烷基(即，氘代甲基)”的实例可包括-CD3、-CD2H、和-CDH2。“氘代C3-C10环烷基”的实例可包括式10-501。“氘代C1-C60烷基(或氘代C1-C20烷基等)”、“氘代C3-C10环烷基”、“氘代C1-C10杂环烷基”、或“氘代苯基”可分别为：i)完全氘代的C1-C60烷基(或完全氘代的C1-C20烷基等)、完全氘代的C3-C10环烷基、完全氘代的C1-C10杂环烷基、或完全氘代的苯基，其中所有氢原子被氘原子代替；或ii)部分氘代的C1-C60烷基(或部分氘代的C1-C20烷基等)、部分氘代的C3-C10环烷基、部分氘代的C1-C10杂环烷基、或部分氘代的苯基，其中氢原子的一些被氘原子代替。
如本文中使用的术语“(C1-C20烷基)'X'基团”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的'X'基团。例如，如本文中使用的术语“(C1-C20烷基)C3-C10环烷基”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的C3-C10环烷基，且如本文中使用的“(C1-C20烷基)苯基”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的苯基。(C1烷基)苯基的实例可包括甲苯基。
在本说明书中，“氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、和氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”各自指的是其中至少一个成环碳原子被氮原子代替并且分别具有与“吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、和二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”相同的骨架的杂环。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C2-C60杂芳基烷基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可各自独立地为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其组合；
各自未被取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其组合；
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39)；或
其任意组合。
在本说明书中，Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为：氢；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未被取代或者被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其组合取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C1-C60烷硫基；C3-C10环烷基；C1-C10杂环烷基；C3-C10环烯基；C2-C10杂环烯基；未被取代或者被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其组合取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C1-C60杂芳基；C1-C60杂芳氧基；C1-C60杂芳硫基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
例如，Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、C1-C10烷基、苯基、或其任意组合。
下文中，将参照合成实施例和实施例进一步详细地描述根据一种或多种实施方式的化合物和有机发光器件，然而，本公开内容不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意味着，基于摩尔当量，所使用的B的量与所使用的A的量相同。
实施例
合成实施例1(化合物65)
Figure BDA0003078980890002081
化合物65A的合成
将7.9克(g)(27.8毫摩尔(mmol))的4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶和4.4g(12.6mmol)的氯化铱水合物与120毫升(mL)的乙氧基乙醇和40mL的去离子(DI)水混合。然后，将混合物在回流下搅拌24小时，然后使温度冷却至室温。由其形成固体，然后将所述固体通过过滤而分离。将所述固体用水、甲醇、和己烷按陈述的顺序充分洗涤，并且在真空烘箱中干燥以由此获得7.6g的化合物65A(产率：76％)。
化合物65B的合成
将3.3g(2.1mmol)的化合物65A与90mL的二氯甲烷混合，并且向其添加其中1.1g(4.1mmol)的三氟甲烷磺酸银(三氟甲磺酸银，AgOTf)溶解在30mL的甲醇中的溶液。然后，将混合物在通过使用铝箔阻挡光的同时在室温下搅拌18小时。将所得物进行硅藻土过滤以移除由其形成的固体并且在减压下过滤以由此获得固体(化合物65B)。所述固体在没有任何进一步的纯化的情况下用在接下来的反应中。
化合物65的合成
将4.0g(4.1mmol)的化合物65B和1.7g(4.5mmol)的4-异丁基-2-(7-苯基二苯并[b，d]呋喃-4-基)吡啶与40mL的乙醇混合并且在回流下搅拌18小时，随后降低温度。在减压下从由此获得的混合物除去溶剂以获得固体，使所述固体经历柱层析法(洗脱液：二氯甲烷(MC)和己烷)以由此获得1.8g的化合物65(产率：39％)。所得化合物通过使用质谱法(使用基质辅助激光解吸电离的高分辨率质谱法，HRMS(MALDI))和高效液相色谱法(HPLC)分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C63H70IrN3OSi2的计算值：m/z 1133.4687，实测值：1133.4681
合成实施例2(化合物206)
Figure BDA0003078980890002091
化合物206A的合成
以与合成实施例1中的化合物65A的合成中基本上相同的方式获得7.2g的化合物206A(产率：72％)，除了如下之外：使用4-新戊基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物206B的合成
以与合成实施例1中的化合物65B的合成中基本上相同的方式获得化合物206B，除了如下之外：使用化合物206A代替化合物65A。所得化合物206B在没有任何进一步的纯化的情况下用在接下来的反应中。
化合物206的合成
以与合成实施例1中的化合物65的合成中基本上相同的方式获得1.4g的化合物206(产率：33％)，除了如下之外：使用化合物206B代替化合物65B，并且使用4-新戊基-2-(8-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶代替4-异丁基-2-(7-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶。所得化合物通过使用质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C66H76IrN3OSi2的计算值：m/z 1175.5156，实测值：1175.5162
合成实施例3(化合物363)
Figure BDA0003078980890002101
化合物363A的合成
以与合成实施例1中的化合物65A的合成中基本上相同的方式获得8.1g的化合物363A(产率：81％)，除了如下之外：使用2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物363B的合成
以与合成实施例1中的化合物65B的合成中基本上相同的方式获得化合物363B，除了如下之外：使用化合物363A代替化合物65A。所得化合物363B在没有任何进一步的纯化的情况下用在接下来的反应中。
化合物363的合成
以与合成实施例1中的化合物65的合成中基本上相同的方式获得1.2g的化合物363(产率：29％)，除了如下之外：使用化合物363B代替化合物65B，并且使用2-(7-(4-氟苯基)二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-异丙基吡啶代替4-异丁基-2-(7-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶。所得化合物通过使用质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C54H51FIrN3OSi2的计算值：m/z 1025.3184，实测值：1025.3189
合成实施例4(化合物556)
Figure BDA0003078980890002111
以与合成实施例1中的化合物65的合成中基本上相同的方式获得1.7g的化合物556(产率：36％)，除了如下之外：使用化合物206B代替化合物65B，并且使用5-(甲基-d3)-4-新戊基-2-(8-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-基)吡啶代替4-异丁基-2-(7-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶。所得化合物通过使用质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C67H75D3IrN3OSi2的计算值：m/z 1192.5501，实测值：1192.5496
合成实施例5(化合物749)
Figure BDA0003078980890002112
以与合成实施例1中的化合物65的合成中基本上相同的方式获得1.1g的化合物749(产率：27％)，除了如下之外：使用4-(环己基甲基)-2-(7-苯基二苯并[b,d]噻吩-4-基)吡啶代替4-异丁基-2-(7-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶。所得化合物通过使用质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C66H74IrN3SSi2的计算值：m/z 1189.4771，实测值：1189.4763
合成实施例6(化合物2350)
Figure BDA0003078980890002121
化合物2350A的合成
以与合成实施例1中的化合物65A的合成中基本上相同的方式获得8.8g的化合物2350A(产率：88％)，除了如下之外：使用4-(甲基-d3)-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶(产率：88％)。
化合物2350B的合成
以与合成实施例1中的化合物65B的合成中基本上相同的方式获得化合物2350B，除了如下之外：使用化合物2350A代替化合物65A。所得化合物2350B在没有任何进一步的纯化的情况下用在接下来的反应中。
化合物2350的合成
以与合成实施例1中的化合物65的合成中基本上相同的方式获得2.1g的化合物2350(产率：45％)，除了如下之外：使用化合物2350B代替化合物65B，并且使用2-(7-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(苯基甲基-d2)吡啶代替2-异丁基-2-(7-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶。所得化合物通过使用质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C60H48D8IrN3OSi2的计算值：m/z 1091.4093，实测值：1091.4090
合成实施例7(化合物2508)
Figure BDA0003078980890002131
化合物2508A的合成
以与合成实施例1中的化合物65A的合成中基本上相同的方式获得6.7g的化合物2508A(产率：67％)，除了如下之外：使用2-(2-氟-4-(甲基-d3)苯基)-4-(苯基甲基-d2)-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物2508B的合成
以与合成实施例1中的化合物65B的合成中基本上相同的方式获得化合物2508B，除了如下之外：使用化合物2508A代替化合物65A。所得化合物2508B在没有进一步的纯化的情况下用在接下来的反应中。
化合物2508的合成
以与合成实施例1中的化合物65的合成中基本上相同的方式获得1.3g的化合物2508(产率：26％)，除了如下之外：使用化合物2508B代替化合物65B，并且使用4-(2，2-二甲基丙基-1，1-d2)-2-(7-(4-(甲基-d3)苯基)二苯并[b，d]呋喃-4-基)吡啶代替4-异丁基-2-(7-苯基二苯并[b，d]呋喃-4-基)吡啶。所得化合物通过使用质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C73H57D15F2IrN3OSi2的计算值：m/z 1308.5753，实测值：1308.5760
合成实施例8(化合物2566)
Figure BDA0003078980890002141
化合物2566A的合成
以与合成实施例1中的化合物65A的合成中基本上相同的方式获得8.3g的化合物2566A(产率：83％)，除了如下之外：使用2-(4-(甲基-d3)苯基)-4-(丙-2-基-2-d)-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物2566B的合成
以与合成实施例1中的化合物65B的合成中基本上相同的方式获得化合物2566B，除了如下之外：使用化合物2566A代替化合物65A。所得化合物2566B在没有任何进一步的纯化的情况下用在接下来的反应中。
化合物2566的合成
以与合成实施例1中的化合物65的合成中基本上相同的方式获得1.5g的化合物2566(产率：34％)，除了如下之外：使用化合物2566B代替化合物65B，并且使用4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)-2-(7-(4-氟苯基)二苯并[b，d]呋喃-4-基)吡啶代替4-异丁基-2-(7-苯基二苯并[b，d]呋喃-4-基)吡啶。所得化合物通过使用质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C64H61D10FIrN3OSi2的计算值：m/z 1175.5377，实测值：1175.5383
合成实施例9(化合物2579)
Figure BDA0003078980890002151
化合物2579A的合成
以与合成实施例1中的化合物65A的合成中基本上相同的方式获得8.4g的化合物2579A(产率：84％)，除了如下之外：使用2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-(丙-2-基-2-d)-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物2579B的合成
以与合成实施例1中的化合物65B的合成中基本上相同的方式获得化合物2579B，除了如下之外：使用化合物2579A代替化合物65A。所得化合物2579B在没有任何进一步的纯化的情况下用在接下来的反应中。
化合物2579的合成
以与合成实施例1中的化合物65的合成中基本上相同的方式获得1.1g的化合物2579(产率：25％)，除了如下之外：使用化合物2579B代替化合物65B，并且使用4-(环戊基甲基-d2)-2-(7-(2,6-二甲基苯基)二苯并[b，d]呋喃-4-基)吡啶代替4-异丁基-2-(7-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶。所得化合物通过使用质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C77H76D4IrN3OSi2的计算值：m/z 1315.5720，实测值：1315.5711
合成实施例10(化合物2758)
Figure BDA0003078980890002161
化合物2758A的合成
以与合成实施例1中的化合物65A的合成中基本上相同的方式获得7.2g的化合物2758A(产率：72％)，除了如下之外：使用4-(甲基-d3)-2-苯基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物2758B的合成
以与合成实施例1中的化合物65B的合成中基本上相同的方式获得化合物2758B，除了如下之外：使用化合物2758A代替化合物65A。所得化合物2758B在没有任何进一步的纯化的情况下用在接下来的反应中。
化合物2758的合成
以与合成实施例1中的化合物65的合成中基本上相同的方式获得1.6g的化合物2758(产率：37％)，除了如下之外：使用化合物2758B代替化合物65B，并且使用5-(甲基-d3)-4-苯基-2-(7-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶代替4-异丁基-2-(7-苯基二苯并[b，d]呋喃-4-基)吡啶。所得化合物通过使用质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C60H47D9Ge2IrN3O的计算值：m/z 1184.3041，实测值：1184.3033
合成实施例11(化合物485)
Figure BDA0003078980890002171
以与合成实施例1中的化合物65的合成中基本上相同的方式获得0.9g的化合物485(产率：27％)，除了如下之外：使用2-(1，7-二苯基二苯并[b，d]呋喃-4-基)-4-异丁基吡啶代替4-异丁基-2-(7-苯基二苯并[b，d]呋喃-4-基)吡啶。所得化合物通过使用质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C69H74IrN3OSi2的计算值：m/z 1209.5000，实测值：1209.4992
合成实施例12(化合物487)
Figure BDA0003078980890002172
以与合成实施例1中的化合物65的合成中基本上相同的方式获得1.0g的化合物487(产率：32％)，除了如下之外：使用2-(7-([1，1'-联苯]-4-基)二苯并[b，d]呋喃-4-基)-4-异丙基吡啶代替4-异丁基-2-(7-苯基二苯并[b，d]呋喃-4-基)吡啶。所得化合物通过使用质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C68H72IrN3OSi2的计算值：m/z 1195.4843，实测值：1195.4840
合成实施例13(化合物1703)
Figure BDA0003078980890002181
化合物1703A的合成
以与合成实施例1中的化合物65A的合成中基本上相同的方式获得6.5g的化合物1703A(产率：65％)，除了如下之外：使用2-苯基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物1703B的合成
以与合成实施例1中的化合物65B的合成中基本上相同的方式获得化合物1703B，除了如下之外：使用化合物1703A代替化合物65A。所得化合物1703B在没有任何进一步的纯化的情况下用在接下来的反应中。
化合物1703的合成
以与合成实施例1中的化合物65的合成中基本上相同的方式获得2.1g的化合物1703(产率：45％)，除了如下之外：使用化合物1703B代替化合物65B，并且使用4-异丙基-2-(7-苯基二苯并[b，d]呋喃-4-基)吡啶代替4-异丁基-2-(7-苯基二苯并[b，d]呋喃-4-基)吡啶。所得化合物通过使用质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C54H52Ge2IrN3O的计算值：m/z 1099.2163，实测值：1099.2156
合成实施例14(化合物2866)
Figure BDA0003078980890002191
化合物2866A的合成
以与合成实施例1中的化合物65A的合成中基本上相同的方式获得3.6g的化合物2866A(产率：72％)，除了如下之外：使用4-新戊基-2-(7-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物2866B的合成
以与合成实施例1中的化合物65B的合成中基本上相同的方式获得化合物2866B，除了如下之外：使用化合物2866A代替化合物65A。所得化合物2866B在没有进一步的纯化的情况下用在接下来的反应中。
化合物2866的合成
以与合成实施例1中的化合物65的合成中基本上相同的方式获得0.5g的化合物2866(产率：24％)，除了如下之外：使用化合物2866B代替化合物65B，并且使用4-新戊基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替4-异丁基-2-(7-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶。所得化合物通过使用质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C75H74IrN3O2Si的计算值：m/z 1269.5180，实测值：1269.5188
对比例1(化合物A1)
Figure BDA0003078980890002201
以与合成实施例1中的化合物65的合成中基本上相同的方式获得0.5g的化合物A1(产率：42％)，除了如下之外：使用化合物363B代替化合物65B，并且使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-甲基吡啶代替4-异丁基-2-(7-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶。所得化合物通过使用质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C46H44IrN3OSi2的计算值：m/z 903.2652，实测值：903.2645
对比例2(化合物A2)
Figure BDA0003078980890002202
化合物A2A的合成
以与合成实施例1中的化合物65A的合成中基本上相同的方式获得3.4g的化合物A2A(产率：86％)，除了如下之外：使用4-甲基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物A2B的合成
以与合成实施例1中的化合物65B的合成中基本上相同的方式获得化合物A2B，除了如下之外：使用化合物A2A代替化合物65A。所得化合物A2B在没有进一步的纯化的情况下用在接下来的反应中。
化合物A2的合成
以与合成实施例1中的化合物65的合成中基本上相同的方式获得0.3g的化合物A2(产率：41％)，除了如下之外：使用化合物A2B代替化合物65B，并且使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶代替4-异丁基-2-(7-苯基二苯并[b，d]呋喃-4-基)吡啶。所得化合物通过使用质谱法和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C47H46IrN3OSi2的计算值：m/z 917.2809，实测值：917.2801
实施例1
将在其上作为阳极的ITO被图案化的玻璃基板切割成50毫米(mm)×50mm×0.5mm的尺寸，在异丙醇和去离子水中超声处理各自5分钟，并且通过暴露于紫外线和臭氧30分钟而进行清洁。随后，将所得玻璃基板安装在真空沉积设备上。
将化合物HT3和F6-TCNNQ以98:2的重量比通过真空而共沉积在所述阳极上以形成具有
Figure BDA0003078980890002211
的厚度的空穴注入层，将化合物HT3真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有
Figure BDA0003078980890002212
的厚度的空穴传输层，并且将化合物H-H1真空沉积在所述空穴传输层上以形成具有
Figure BDA0003078980890002213
的厚度的电子阻挡层。
随后，将化合物H-H1、化合物H-E43和化合物65(掺杂剂)以57:38:5的重量比共沉积在所述电子阻挡层上以形成具有
Figure BDA0003078980890002214
的厚度的发射层。
然后，将化合物ET3和ET-D1以50:50的体积比共沉积在所述发射层上以形成具有
Figure BDA0003078980890002215
的厚度的电子传输层。将ET-D1真空沉积在所述电子传输层上以形成具有
Figure BDA0003078980890002216
的厚度的电子注入层。将Al沉积在所述电子注入层上以形成具有
Figure BDA0003078980890002217
的厚度的阴极，由此完成有机发光器件的制造。
Figure BDA0003078980890002221
实施例2-14以及对比例A1和A2
以与实施例1中基本上相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在发射层的形成中使用表2中所示的化合物代替化合物65作为掺杂剂。
评价实施例1：有机发光器件的特性的评价
评价在实施例1-14以及对比例A1和A2中制造的各有机发光器件的外量子效率的最大值(Max EQE，％)、和寿命(LT97，小时(hr))。其结果示于表2中。在评价中使用Keithley2400电流电压计和亮度计(Minolta Cs-1000A)。寿命(T97)指的是所述有机发光器件的16,000坎德拉/平方米(cd/m2，或尼特)的初始亮度降低至97％所需的时间(hr)并且作为相对值(％)表示。
表2
Figure BDA0003078980890002222
Figure BDA0003078980890002231
Figure BDA0003078980890002232
参考表2的结果，发现与对比例A1和A2的有机发光器件相比，实施例1-14的有机发光器件具有改善的外量子效率和寿命。
如在之前的详细描述和实施例中提供的，所述有机金属化合物可具有优异的电特性，且因此，包括至少一种有机金属化合物的电子器件、例如有机发光器件可具有改善的外量子效率(EQE)和优异的寿命特性。因此，通过使用所述至少一种有机金属化合物，可实现具有优异的品质的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备。
应理解，本文中描述的一种或多种示例性实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各示例性实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它示例性实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参照附图进一步详细地描述了一种或多种示例性实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。

Claims (20)

1.有机金属化合物，其由式1表示：
式1
M(L1)n1(L2)n2
其中，在式1中，
M为过渡金属，
L1为由式2A表示的配体，
L2为由式2B表示的配体，
n1和n2各自独立地为1或2，当n1为2时，两个L1彼此相同或不同，和当n2为2时，两个L2彼此相同或不同，
n1与n2之和为2或3，和
L1不同于L2，
Figure FDA0003078980880000011
其中，在式2A和2B中，
Y4为C或N，
X1为Si或Ge，
X21为O、S、S(＝O)、N(Z29)、C(Z29)(Z30)、或Si(Z29)(Z30)，
T1-T4各自独立地为C、N、结合至环CY1的碳原子、或结合至式1中的M的碳原子，条件是T1-T4之一为结合至式1中的M的碳原子，且未结合至M的T1-T4的另一个为结合至环CY1的碳原子，
T5-T8各自独立地为C或N，
T1-T8之中的N原子的总数为0或1，
环CY1和环CY14各自独立地为取代或未取代的C5-C30碳环基团或取代或未取代的C1-C30杂环基团，
Ar2为未被取代或被至少一个Z0取代的环CY2，其中环CY2为不饱和C5-C30碳环基团或不饱和C1-C30杂环基团，
R21-R23各自独立地为各自未被取代或被如下取代的C1-C60烷基或C6-C60芳基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、苯基、或其组合，
Z0、Z1、Z2、Z29、Z30、和R11-R14各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C7-C60芳基烷基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，
d2为1-6的整数，和当d2为2或更大时，至少两个Ar2彼此相同或不同，
a1和b1各自独立地为0-20的整数，当a1为2或更大时，至少两个Z1彼此相同或不同，和当b1为2或更大时，至少两个R14彼此相同或不同，
a2为0-5的整数，和当a2为2或更大时，至少两个Z2彼此相同或不同，
条件1或条件2被满足：
条件1
其中式2B中的X1为Si，
式2B中的R12既不是氢也不是甲基，和
式2A中的T1-T8各自不为N，和
条件2
其中，在式2B中，R12为氢，或者R12中包括的碳原子的数量为1，
R21-R23的至少两个任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个Z1的至少两个任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个Z2的至少两个任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R12和R13任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个R14的至少两个任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
Z0、Z1、Z2、Z29、Z30、和R11-R14的至少两个任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R10a通过参考R14的描述理解，
式2A和2B中的＊和＊'各自表示与式1中的M的结合位点，和
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C7-C60芳基烷基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C2-C60杂芳基烷基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其组合；
各自未被取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、
-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C7-C60芳基烷基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C2-C60杂芳基烷基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其组合；
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39)；或
其组合，
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为：氢；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未被取代或者被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其组合取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C1-C60烷硫基；C3-C10环烷基；C1-C10杂环烷基；C3-C10环烯基；C2-C10杂环烯基；未被取代或者被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其组合取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C1-C60杂芳基；C1-C60杂芳氧基；C1-C60杂芳硫基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式1中的M为Ir，且n1+n2＝3，或者
式1中的M为Pt，且n1+n2＝2。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式1中的M为Ir，n1为1，且n2为2；或者
式1中的M为Ir，n1为2，且n2为1。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中式2A中的X21为O或S。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中环CY2为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9，10]菲基团、芘基团、
Figure FDA0003078980880000051
基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、噻咯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、
Figure FDA0003078980880000052
唑基团、异
Figure FDA0003078980880000053
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
Figure FDA0003078980880000054
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并
Figure FDA0003078980880000055
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
Figure FDA0003078980880000056
二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中式2A中的d2为1或2。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中式2A中的Z1和式2B中的R11-R13各自独立地为：
氢或氘；
未被取代或被如下取代的C1-C20烷基：氘、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、氘代C1-C10杂环烷基、(C1-C20烷基)C1-C10杂环烷基、苯基、氘代苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、(C1-C20烷基)联苯基、或其组合；或
各自未被取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、苯基、或联苯基：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、氘代C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、氘代C1-C10杂环烷基、(C1-C20烷基)C1-C10杂环烷基、苯基、氘代苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、(C1-C20烷基)联苯基、或其组合。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中式2A中的Z0和Z2以及式2B中的R14各自独立地为：
氢、氘、-F、或氰基；
未被取代或被如下取代的C1-C20烷基：氘、-F、氰基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、氘代C1-C10杂环烷基、氟代C1-C10杂环烷基、(C1-C20烷基)C1-C10杂环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、氟代联苯基、(C1-C20烷基)联苯基、或其组合；
各自未被取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、苯基、或联苯基：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟代C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、氘代C1-C20烷氧基、氟代C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、氘代C1-C10杂环烷基、氟代C1-C10杂环烷基、(C1-C20烷基)C1-C10杂环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、氟代联苯基、(C1-C20烷基)联苯基、或其组合；或
-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物满足条件A、B、和C的至少一个：
条件A
式2A中的Z1不为氢，且a1不为0，
条件B
式2A中的Z2不为氢，且a2不为0，和
条件C
式2B中的R14不为氢，且b1不为0。
10.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中由式1表示的有机金属化合物满足条件1，并且式2B中的R12中包括的碳原子的数量为2或更大。
11.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中由式1表示的有机金属化合物满足条件2。
12.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物包括至少一个氘、至少一个氟基团(-F)、至少一个氰基(-CN)、或其组合。
13.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中条件(1A)、条件(2A)、或(3)至(6)的至少一个被满足或者条件(7)被满足：
条件(1A)
其中，在式2A中，a1不为0，且数量为a1的Z1的至少一个包括氘，
条件(2A)
其中，在式2A中，a2不为0，数量为a2的Z2的至少一个包括氘、氟基团(-F)、氰基、或其组合，
条件(3)
其中，在式2A中，数量为d2的Ar2的至少一个包括氘、氟基团(-F)、氰基、或其组合，
条件(4)
其中，在式2B中，R21-R23的至少一个包括氘，
条件(5)
其中，在式2B中，R12包括至少一个氘，
条件(6)
其中，在式2B中，b1不为0，且数量为b1的R14的至少一个包括氘、氟基团(-F)、氰基、或其组合，和
条件(7)
其中，式2A中的Z1、Z2、和Ar2以及式2B中的R11-R14和R21-R23各自由碳和氢组成。
14.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中式2A中的由
Figure FDA0003078980880000081
表示的基团为由式CY1-1至CY1-28之一表示的基团：
Figure FDA0003078980880000082
Figure FDA0003078980880000091
其中，在式CY1-1至CY1-28中，
Z11-Z14各自如权利要求1中关于Z1所描述的，其中Z11-Z14各自不为氢，
环CY10a为取代或未取代的C5-C30碳环基团或取代或未取代的C1-C30杂环基团，
R10a如权利要求1中所描述的，
aa为0-10的整数，
＊表示与式1中的M的结合位点，和
＊"表示与式2A中的T1-T4之一的结合位点。
15.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中式2A中的由
Figure FDA0003078980880000092
表示的基团为由式CY2-1至CY2-6之一表示的基团：
Figure FDA0003078980880000093
其中，在式CY2-1至CY2-6中，
T1-T8各自独立地为C或N，
式CY2-1和CY2-6中的T3-T8之中的N原子的总数为0或1，
式CY2-2和CY2-5中的T1、T2、T5、T6、T7、和T8之中的N原子的总数为0或1，
式CY2-3和CY2-4中的T1、T4、T5、T6、T7、和T8之中的N原子的总数为0或1，
X21如权利要求1中所描述的，
＊"表示与式2A中的环CY1的结合位点，和
＊'表示与式1中的M的结合位点。
16.有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层，和
其中所述有机层进一步包括如权利要求1-15任一项所述的有机金属化合物的至少一种。
17.如权利要求16所述的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，
所述有机层进一步包括位于所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及位于所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合，和
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
18.如权利要求16所述的有机发光器件，其中所述发射层包括所述有机金属化合物。
19.如权利要求18所述的有机发光器件，其中所述发射层进一步包括主体，和
所述发射层中所述主体的量大于所述发射层中所述有机金属化合物的量。
20.电子设备，包括如权利要求16-19任一项所述的有机发光器件。
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