CN113248545A - 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备 - Google Patents
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Abstract
公开有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备。所述有机金属化合物由式1表示，在式1中，M为过渡金属；L1为如本文中公开的由式2表示的配体；L2为单齿配体、双齿配体、三齿配体、或四齿配体；n1为1、2、或3，其中，当n1为2或更大时，两个或更多个配体L1彼此相同或不同；n2为0、1、2、3、或4，其中，当n2为2或更大时，两个或更多个配体L2彼此相同或不同；并且L1和L2彼此不同。式1M(L1)n1(L2)n2。
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求2020年2月10日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2020-0015840的权益和优先权、以及由其产生的所有权益，将其公开内容全部通过引用引入本文中。
技术领域
一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备。
背景技术
有机发光器件(OLED)为在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有改善的特性并且产生全色图像的自发射器件。
在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置在阳极和阴极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层。空穴传输区域可设置在阳极和发射层之间，和电子传输区域可设置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，由此产生光。
发明内容
一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备。
另外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过本公开内容的所呈现的实施方式的实践而获悉。
根据一个方面，提供由式1表示的有机金属化合物。
式1
M(L1)n1(L2)n2
在式1中，
M为过渡金属，
L1为由式2表示的配体，
n1为1、2、或3，其中，当n1为2或更大时，配体L1的两个或更多个可彼此相同或不同，
L2为单齿配体、双齿配体、三齿配体、或四齿配体，
n2为0、1、2、3、或4，其中，当n2为2或更大时，配体L2的两个或更多个彼此相同或不同，和
L1和L2彼此不同，
其中，在式2中，
X11为N、C(R11)、或与式3中的X1键合的C，
X12为N、C(R12)、或与式3中的X1或X2键合的C，
X13为N、C(R13)、或与式3中的X1或X2键合的C，和
X14为N、C(R14)、或与式3中的X2键合的C，
条件是X11为与式3中的X1键合的C，且X12为与式3中的X2键合的C；X12为与式3中的X1键合的C，且X13为与式3中的X2键合的C；或者X13为与式3中的X1键合的C，且X14为与式3中的X2键合的C，
在式3中，X1为O、S、Se、B(R31)、N(R31)、C(R31)(R32)、或Si(R31)(R32)，
在式3中，X2为O、S、Se、B(R33)、N(R33)、C(R33)(R34)、或Si(R33)(R34)，Y1为N，Y2为C或N，
环CY1和环CY2各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
R1、R2、R11-R14、和R31-R34各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，其中R31和R33不为氢，
a1为0-20的整数，其中，当a1为2或更大时，两个或更多个基团R1彼此相同或不同，
a2为0-20的整数，其中，当a2为2或更大时，两个或更多个基团R2彼此相同或不同，
条件是所述有机金属化合物不包括其中式1中的n2为0，式3中的X1为C(R31)(R32)，和式3中的X2为C(R33)(R34)的化合物，
多个基团R1的两个或更多个任选地连接在一起以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个基团R2的两个或更多个任选地连接在一起以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R10a与关于R2所公开的相同，
式2中的*和*'各自表示与式1中的M的结合位点，
式3中的*和*'表示与式2中的X11-X14中的两个的结合位点，
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基各自独立地为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、或-P(Q18)(Q19)；
各自未被取代或被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、或-P(Q28)(Q29)；
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39)；或
其组合，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为：氢；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未被取代或被氘、C1-C60烷基、或C6-C60芳基的至少一个取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C3-C10环烷基；C1-C10杂环烷基；C3-C10环烯基；C1-C10杂环烯基；未被取代或被氘、C1-C60烷基、或C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C7-C60芳烷基；C1-C60杂芳基；C1-C60杂芳氧基；C1-C60杂芳硫基；C2-C60杂芳烷基；C2-C60烷基杂芳基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
根据另一方面，提供有机发光器件，其包括：第一电极、第二电极、以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
所述有机金属化合物可包括在所述发射层中，且包括在所述发射层中的所述有机金属化合物可充当掺杂剂。
根据另一方面，提供包括所述有机发光器件的电子设备。
附图说明
由结合图1考虑的以下描述，本公开内容的一些实施方式的以上和其它方面、特征和优势将更明晰，其中，图1显示根据一种或多种实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式以说明方面。
本文中使用的术语仅出于描述示例性实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一个(种)(不定冠词)(a，an)”和“所述(该)”意图也包括复数形式，除非上下文清楚地另外说明。术语“或”意味着“和/或”。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将进一步理解，术语“包含”和/或“包括”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但是不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接与所述另外的元件接触或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但是这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
除非另外定义，在本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本总的发明构思所属领域的普通技术人员所通常理解的相同的含义。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为具有与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致的含义，并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差的范围内，或者在±10％或5％的范围内。
本公开内容的一个方面提供由式1表示的有机金属化合物：
式1
M(L1)n1(L2)n2
式1中的M为过渡金属。
例如，M可为元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、或元素周期表的第三行过渡金属。
在一种实施方式中，M可为铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、或铑(Rh)。
在一种实施方式中，M可为Ir、Pt、Os、或Rh。
式1中的L1为由式2表示的配体。
式2
式2的详细描述与在下面在本说明书中对于式2所描述的相同。
式1中的n1表示配体L1的数量且可为1、2、或3。当n1为2或更大时，两个或更多个配体L1可彼此相同或不同。例如，n1可为1或2。
式1中的L2可为单齿配体、双齿配体、三齿配体、或四齿配体。L2在下面在本说明书中进一步描述。
式1中的n2表示配体L2的数量且可为0、1、2、3、或4。当n2为2或更大时，两个或更多个配体L2可彼此相同或不同。例如，n2可为1或2。
式1中的L1和L2可彼此不同。
在一种实施方式中，在式1中，M可为Ir或Os，且n1和n2之和可为3或4；或M可为Pt，且n1和n2之和可为2。
在一种或多种实施方式中，在式1中，
M可为Ir，
n1和n2可各自独立地为1或2，且
n1和n2之和可为3。
在式2中，X11可为N、C(R11)、或与式3中的X1(经由单键)键合的C，X12可为N、C(R12)、或与式3中的X1或X2(经由单键)键合的C，X13可为N、C(R13)、或与式3中的X1或X2(经由单键)键合的C，和X14可为N、C(R14)、或与式3中的X2(经由单键)键合的C。这里，在式2中，i)X11可为与式3中的X1(经由单键)键合的C，且X12可为与式3中的X2(经由单键)键合的C，ii)X12可为与式3中的X1(经由单键)键合的C，且X13可为与式3中的X2(经由单键)键合的C，或者iii)X13可为与式3中的X1(经由单键)键合的C，且X14可为与式3中的X2(经由单键)键合的C。
式3
换言之，由式3表示的基团必须(必定)稠合至由式2表示的基团。因此，L1实际上为通过将由式3表示的基团稠合至由式2表示的基团而获得的配体。
在式3中，X1可为O、S、Se、B(R31)、N(R31)、C(R31)(R32)、或Si(R31)(R32)，和X2可为O、S、Se、B(R33)、N(R33)、C(R33)(R34)、或Si(R33)(R34)。
在一种实施方式中，式3中的X1和X2的至少一个可为O、S、或Se。
在一种或多种实施方式中，式3中的X1和X2可彼此相同。
在一种或多种实施方式中，式3中的X1和X2可彼此不同。
在一种或多种实施方式中，在式3中，X1可为C(R31)(R32)，且X2可为O、S、Se、B(R33)、N(R33)、或Si(R33)(R34)；或X1可为O、S、Se、B(R31)、N(R31)、或Si(R31)(R32)，且X2可为C(R33)(R34)。
在式2中，Y1可为N，且Y2可为C或N。例如，式2中的Y2可为C。
式2和3中的环CY1和环CY2可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
例如，式2和3中的环CY1和环CY2可各自独立地为第一环、第二环、其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环、其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环、或其中一个或多个第一环与一个或多个第二环彼此稠合的稠环，
所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、
唑基团、异
唑基团、
二唑基团、异
二唑基团、
三唑基团、异
三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻三唑基团、异噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团，和
所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、二环[1.1.1]戊烷基团、二环[2.1.1]己烷基团、二环[2.2.2]辛烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
例如，在式2和3中，环CY1和环CY2可各自独立地为环戊烷基团、环己烷基团、环庚烷基团、环戊烯基团、环己烯基团、环庚烯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、二环[1.1.1]戊烷基团、二环[2.1.1]己烷基团、二环[2.2.2]辛烷基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
基团、1,2,3,4-四氢萘基团、吡咯基团、硼杂环戊二烯(borole)基团、磷杂环戊二烯(phosphole)基团、环戊二烯基团、噻咯基团、锗杂环戊二烯(germole)基团、噻吩基团、硒吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、氮杂磷杂环戊二烯基团、氮杂环戊二烯基团、氮杂噻咯基团、氮杂锗杂环戊二烯基团、氮杂硒吩基团、
唑基团、异
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
在一种实施方式中，式3中的环CY1可为苯基团、吡啶基团、或嘧啶基团。
在一种或多种实施方式中，式2中的Y2可为C，且式2中的环CY2可为苯基团、萘基团、芴基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、或二苯并噻咯基团。
在式2和3中，R1、R2、R11-R14、和R31-R34可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，其中R31和R33可不为氢。Q1-Q9与本说明书中所描述的相同。
例如，R1、R2、R11-R14、和R31-R34可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、吡啶基、或嘧啶基；
各自未被取代或被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基；或
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，
其中Q1-Q9可各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；或
各自未被取代或被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、C1-C20烷基、或苯基。
在一种实施方式中，R1、R2、R11-R14、和R31-R34可各自独立地为氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-66之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-66之一表示的基团、由式10-1至10-118之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-118之一表示的基团、由式10-201至10-342之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-342之一表示的基团、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q3-Q5与本说明书中所描述的相同)：
在式9-1至9-66、10-1至10-118、和10-201至10-342中，*表示与相邻原子的结合位点，Ph为苯基，和TMS为三甲基甲硅烷基。
“其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-66之一表示的基团”可为例如由式9-501至9-514以及9-601至9-638之一表示的基团：
“其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-118之一表示的基团”可为例如由式10-501至10-546之一表示的基团。
式3中的a1表示基团R1的数量且可为0-10的整数。当a1为2或更大时，两个或更多个基团R1可彼此相同或不同。例如，a1可为0、1、或2。
式2中的a2表示基团R2的数量且可为0-20的整数。当a2为2或更大时，两个或更多个基团R2可彼此相同或不同。例如，a2可为0-10的整数。
在一种实施方式中，式1中的L1可为由式2-1、2-2、或2-3表示的配体。
在式2-1至2-3中，
X11可为N或C(R11)，X12可为N或C(R12)，X13可为N或C(R13)，X14可为N或C(R14)，和
X1、X2、Y1、Y2、环CY1、环CY2、R1、R2、R11-R14、a1、a2、*和*'与本说明书中所描述的相同。
在一种实施方式中，式1中的L1可为由式2-3表示的配体，
式2-3中的X12可为C(R12)，和
R12可为-Si(Q3)(Q4)(Q5)或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)，其中Q3-Q5如本文中所提供的。
在一种实施方式中，式1中的L1可为由式2-1(1)、2-2(1)、或2-3(1)表示的配体：
在式2-1(1)、2-2(1)和2-3(1)中，X1、X2、Y1、Y2、环CY2、R1、R2、R11-R14、a1、a2、*和*'与本说明书中所描述的相同。
在一种或多种实施方式中，式2中的由
表示的基团可为由式CY2-1至CY2-31之一表示的基团：
在式CY2-1至CY2-31中，
Y2和R2各自与以上所描述的相同，
X22为C(R22)(R23)、N(R22)、O、S、或Si(R22)(R23)，
R22-R29与关于R2所描述的相同，
a26为0-6的整数，
a25为0-5的整数，
a24为0-4的整数，
a23为0-3的整数，
a22为0-2的整数，
*"表示与式2中的相邻原子的结合位点，和
*表示与式1中的M的结合位点。
同时，式1中的L2可为经由两个选自其中包括的O、S、N、C、P、Si和As的原子键合至式1中的M的双齿配体。所述两个原子可相同或不同。例如，所述两个原子两者都可为O，或者它们之一为O且它们中的另一个为S或C。
在一种实施方式中，式1中的L2可为经由两个选自其中包括的N和C的原子键合至式1中的M的双齿配体。
在一种实施方式中，式1中的L2可为由式3A至3F之一表示的基团：
在式3A至3F中，
Y13为O、N、N(Z1)、P(Z1)(Z2)、或As(Z1)(Z2)，
Y14为O、N、N(Z3)、P(Z3)(Z4)、或As(Z3)(Z4)，
T11为单键、双键、*-C(Z11)(Z12)-*'、*-C(Z11)＝C(Z12)-*'、*＝C(Z11)-*'、*-C(Z11)＝*'、*＝C(Z11)-C(Z12)＝C(Z13)-*'、*-C(Z11)＝C(Z12)-C(Z13)＝*'、*-N(Z11)-*'、或者未被取代或被至少一个Z11取代的C5-C30碳环基团，
a11为0-10的整数，其中，当a11为2或更大时，两个或更多个基团T11彼此相同或不同，
Y11和Y12各自独立地为C或N，
T21为单键、双键、O、S、C(Z11)(Z12)、Si(Z11)(Z12)、或N(Z11)，
环CY11和环CY12各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
A1为P或As，
Z1-Z4和Z11-Z13与关于R2所描述的相同，
d1-d2各自独立地为0-10的整数，和
*和*'各自表示与式1中的M的结合位点。
例如，式3D中的由
表示的基团可为由式CY11-1至CY11-34之一表示的基团，和(或)
式3C和3D中的由
表示的基团可为由式CY12-1至CY12-34之一表示的基团：
在式CY11-1至CY11-34和CY12-1至CY12-34中，
X31为O、S、N(Z11)、C(Z11)(Z12)、或Si(Z11)(Z12)，
X41为O、S、N(Z21)、C(Z21)(Z22)、或Si(Z21)(Z22)，
Y11、Y12、Z1、和Z2与本说明书中所描述的相同，
Z11-Z18和Z21-Z28与关于R1所描述的相同，
d12和d22各自独立地为0-2的整数，
d13和d23各自独立地为0-3的整数，
d14和d24各自独立地为0-4的整数，
d15和d25各自独立地为0-5的整数，
d16和d26各自独立地为0-6的整数，和
在式CY11-1至CY11-34和CY12-1至CY12-34中，*和*'各自表示与式1中的M的结合位点，且*"表示与式3C中的相邻原子的结合位点或与式3D中的T21的结合位点。
在一种实施方式中，式1中的L2可为由式3D表示的配体，且式3D中的Z1和Z2的至少一个可各自独立地为：氘；-Si(Q3)(Q4)(Q5)；-Ge(Q3)(Q4)(Q5)；或被至少一个氘取代的C1-C60烷基。
在一种实施方式中，L2可为由式3-1和3-101至3-112之一表示的配体：
在式3-1和3-101至3-112中，
Y11、Y12、环CY12、Z1-Z4、Z11-Z13、和d2与本说明书中所描述的相同，
Z14与关于Z11所描述的相同，
e2为0-2的整数，
e3为0-3的整数，
e4为0-4的整数，和
*和*'各自表示与式1中的M的结合位点。
在一种实施方式中，式3-1中的Z12可为：-Si(Q3)(Q4)(Q5)；-Ge(Q3)(Q4)(Q5)；或氘代C1-C60烷基。
在一种实施方式中，在式3-1中，Z12可为-Si(Q3)(Q4)(Q5)或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)，且Z13可不为氢和甲基。
在一种或多种实施方式中，式3-1中的由
表示的基团可为由式3-1-1至3-1-16之一表示的基团，和(或)
式3-1中的由
表示的基团可为由式3-1(1)至3-1(16)之一表示的基团：
在式3-1-1至3-1-16和3-1(1)至3-1(16)中，
Z11-Z14与本说明书中所描述的相同，Z21-Z24与关于Z11所描述的相同，其中Z11-Z14和Z21-Z24不为氢，
*和*'各自表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与相邻原子的结合位点。
式1的有机金属化合物不包括(即，排除)其中式1中的n2为0，式3中的X1为C(R31)(R32)，和式3中的X2为C(R33)(R34)的化合物。
在式1中，多个基团R1的两个或更多个可任选地连接在一起以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团；和多个基团R2的两个或更多个可任选地连接在一起以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。
R10a与关于R2所描述的相同。
式2中的*和*'各自表示与式1中的M的结合位点。
式3中的*和*'表示与式2中的X11-X14中的两个的结合位点。
例如，由式1表示的有机金属化合物可为化合物1至289之一：
化合物10至289由式1表示，其中M为Ir，L2为苯基-吡啶配体，并且L1、n1、和n2各自如下表1至8中所定义。在表1至8中，Ph为苯基，Me为甲基，TMS为三甲基甲硅烷基，并且CY2-1(1)和CY2-1(2)具有下式：
在式CY2-1(1)和CY2-1(2)中，*表示与式1中的M的结合位点，且*"表示与相邻原子的结合位点。
表1
表2
表3
表4
表5
表6
表7
表8
在由式1表示的有机金属化合物中，L1为由式2表示的配体，且表示配体L1的数量的n1为1、2、或3。就是说，所述有机金属化合物必须包括至少一个由式2表示的配体作为连接至金属M的配体。包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有改善的驱动电压和改善的外量子效率。
对于由式1表示的有机金属化合物的一些有机金属化合物，使用通过密度泛函理论(DFT)基于B3LYP进行分子结构优化的Gaussian 09程序评价最高占据分子轨道(HOMO)能级和最低未占分子轨道(LUMO)能级、以及T1能级，且其结果示于表9中。
表9
| 化合物编号 | HOMO(eV) | LUMO(eV) | T<sub>1</sub>(eV) |
| 1 | -4.840 | -1.238 | 2.573 |
| 2 | -4.841 | -1.304 | 2.556 |
| 3 | -4.809 | -1.166 | 2.632 |
| 4 | -4.832 | -1.208 | 2.616 |
| 5 | -4.806 | -1.200 | 2.609 |
| 6 | -4.865 | -1.228 | 2.592 |
| 7 | -4.812 | -1.246 | 2.561 |
| 8 | -4.765 | -1.236 | 2.553 |
| 9 | -4.823 | -1.247 | 2.583 |
由表9，证实由式1表示的有机金属化合物具有适于用作电子器件的材料例如用于有机发光器件的发射层的掺杂剂的电特性。
通过参考下面提供的合成实施例，本领域普通技术人员可理解由式1表示的有机金属化合物的合成方法。
因此，由式1表示的有机金属化合物适于用作有机发光器件的材料例如用于有机发光器件的有机层中的发射层的掺杂剂。因此，另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，且所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由于包括包含由式1表示的有机金属化合物的有机层，所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的发光效率、高的功率效率、高的外量子效率、长的寿命、低的滚降比、和优异的色纯度。
由式1表示的有机金属化合物可设置在有机发光器件的电极对之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，且所述发射层可进一步包括主体(就是说，由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。所述发射层可发射红色光或绿色光。
例如，由式1表示的有机金属化合物可发射具有在约500纳米(nm)至约550nm例如约500nm至约540nm范围内的最大发射波长的绿色光。
本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1可仅存在于所述有机发光器件的所述发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2二者都可存在于发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极，或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
例如，在所述有机发光器件中，所述第一电极为阳极，所述第二电极为阴极，所述有机层可进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合，和所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
本文中使用的术语“有机层”指的是在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。除有机化合物之外，所述“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中，将关于图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
可另外在第一电极11下面(即，下方)或第二电极19上方设置基板。对于用作所述基板，可使用在有机发光器件中使用的任何基板，且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作(处理)性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
在一种或多种实施方式中，第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可包括具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、或其组合。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可包括金属或金属合金，例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、或其组合。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
有机层15可设置在第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、或其组合。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中，对于各结构，各层以该陈述的次序从第一电极11朝着第二电极19顺序地堆叠。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层时，所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积形成于第一电极11上。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100℃-约500℃的沉积温度、约10-8托-约10-3托的真空压力、以及约0.01埃/秒
-约
的沉积速率。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，涂覆速度可为约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm，并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。
所述空穴传输区域可包括m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、由下式202表示的化合物、或其组合：
式201
式202
式201中的Ar101和Ar102可各自独立地为各自未被取代或被如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团。
式201中的xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者0、1或2。例如，xa可为1，和xb可为0。
在式201和202中，R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
各自被如下的至少一个取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、或磷酸基团或其盐；或
各自未被取代或被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、或C1-C10烷氧基。
在式201中，R109可为各自未被取代或被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、或吡啶基。
在一种实施方式中，由式201表示的化合物可由式201A表示：
式201A
在式201A中，R101、R111、R112、和R109可通过参考本文中提供的描述理解。
例如，所述空穴传输区域可包括化合物HT1至HT20的至少一种：
所述空穴传输区域的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、或其组合时，所述空穴注入层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内，和所述空穴传输层的厚度可在约
约
例如约
-约
的范围内。不希望受理论束缚，当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可包括醌衍生物、金属氧化物、包含氰基的化合物、或其组合。例如，所述p-掺杂剂的非限制性实例可为：醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；和包含氰基的化合物例如下面的化合物HT-D1。
所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。
此外，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，且因此，有机发光器件10的发光效率可改善。
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可包括如上描述的用在所述空穴传输区域中的材料、下面描述的主体材料、或其组合。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为下面描述的mCP。
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或旋涂形成发射层时，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括TPBi、TBADN、ADN(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、化合物H51、或其组合：
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内。
所述掺杂剂可为由式1表示的有机金属化合物。例如，所述掺杂剂可为绿色磷光掺杂剂。
所述发射层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。不希望受理论束缚，当所述发射层的厚度在所述范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
然后，电子传输区域可位于所述发射层上。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如BCP、Bphen、BAlq、或其组合。
所述空穴阻挡层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。不希望受理论束缚，当所述空穴阻挡层的厚度在所述范围内时，所述空穴阻挡层可获得优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可包括BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ、或其组合。
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括化合物ET1至ET25之一或其组合。
所述电子传输层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。不希望受理论束缚，当所述电子传输层的厚度在所述范围内时，所述电子传输层可获得令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
此外，除以上描述的材料外，所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(LiQ)或ET-D2。
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层。
所述电子注入层可包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、或其组合。
所述电子注入层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。不希望受理论束缚，当所述电子注入层的厚度在所述范围内时，所述电子注入层可获得令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
第二电极19可位于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可包括具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如，可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、或其组合作为用于形成第二电极19的材料。在一种或多种实施方式中，为了制造顶发射型发光器件，使用ITO、IZO、或其组合形成的透射性电极可用作第二电极19。
前文中，已经参考图1描述了有机发光器件，但本公开内容的示例性实施方式不限于此。
根据另一方面，所述有机发光器件可被包括在电子设备中。因此，提供包括所述有机发光器件的电子设备。所述电子设备可包括例如显示器、照明设备、传感器等。
根据另一方面，提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。
由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
所述诊断组合物可用于包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器和生物标志物在内的多种应用中。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，且如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
C1-C60烷基、C1-C20烷基、和/或C1-C10烷基的实例可包括各自未被取代或被如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基。例如，式9-33为支化的C6烷基，例如被两个甲基取代的叔丁基。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团。
C1-C60烷氧基、C1-C20烷氧基、或C1-C10烷氧基的实例可包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或戊氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”具有在C2-C60烷基的中间或者末端处包括至少一个碳-碳双键的结构，并且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”具有在C2-C60烷基的中间或者末端处包括至少一个碳-碳三键的结构，并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃环状基团，并且术语“C3-C10亚环烷基”是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚基(降莰烷基)、二环[2.2.2]辛基等。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是包括至少一个选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、As、和B的杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单环基团，并且术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
C1-C10杂环烷基的实例可包括硅杂环戊烷基、硅杂环己烷基、四氢呋喃基、四氢-2H-吡喃基、四氢噻吩基等。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中具有至少一个选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、As、和B的杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、以及至少一个碳-碳双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的实例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，并且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C7-C60烷芳基”指的是被至少一个C1-C54烷基取代的C6-C59芳基。如本文中使用的术语“C7-C60芳烷基”指的是被至少一个C6-C59芳基取代的C1-C54烷基。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有拥有至少一个选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、As、和B的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子的环状芳族体系的单价基团，并且如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有拥有至少一个选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、As、和B的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C1-C60杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C2-C60烷基杂芳基”指的是被至少一个C1-C59烷基取代的C1-C59杂芳基。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102表示C6-C60芳基)，C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103表示C6-C60芳基)，并且C1-C60烷硫基表示-SA104(其中A104表示C1-C60烷基)。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳氧基”指的是-OA106(其中A106为C2-C60杂芳基)，如本文中使用的术语“C1-C60杂芳硫基”表示-SA107(其中A107为C1-C60杂芳基)，并且如本文中使用的术语“C2-C60杂芳烷基”指的是-A108A109(A109为C1-C59杂芳基，和A108为C1-C59亚烷基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面具有非芳香性。单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有1-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外具有选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、As、和B的杂原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面具有非芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。“(未被取代或被至少一个R10a取代的)C5-C30碳环基团”的实例可包括(各自未被取代或被至少一个R10a取代的)金刚烷基团、降冰片烯基团、二环[1.1.1]戊烷基团、二环[2.1.1]己烷基团、二环[2.2.1]庚烷(降莰烷)基团、二环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、和芴基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是除1-30个碳原子之外还具有至少一个选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、As、和B的杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。“(未被取代或被至少一个R10a取代的)C1-C30杂环基团”可包括例如各自未被取代或被至少一个如本文中定义的R10a取代的噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、
唑基团、异
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、和5,6,7,8-四氢喹啉基团。
术语“氘代C1-C60烷基(或氘代C1-C20烷基等)”、“氘代C3-C10环烷基”、“氘代C1-C10杂环烷基”、和“氘代苯基”分别表示各自被至少一个氘取代的C1-C60烷基(或C1-C20烷基等)、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、和苯基。例如，“氘代C1烷基(即，氘代甲基)”可包括-CD3、-CD2H、和-CDH2，且“氘代C3-C10环烷基”的实例可指的是例如式10-501等。“氘代C1-C60烷基(或氘代C1-C20烷基等)”、“氘代C3-C10环烷基”、或“氘代C1-C10杂环烷基”可为：i)完全氘代的C1-C60烷基(或完全氘代的C1-C20烷基等)、完全氘代的C3-C10环烷基、或完全氘代的C1-C10杂环烷基，其中，在各基团中，包括在其中的所有氢原子都被氘代替，或ii)部分氘代的C1-C60烷基(或部分氘代的C1-C20烷基等)、部分氘代的C3-C10环烷基、或部分氘代的C1-C10杂环烷基，其中，在各基团中，氢原子的一些被氘代替，但并非包括在其中的所有氢原子都被氘代替。
如本文中使用的术语“(C1-C20烷基)‘X’基团”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的‘X’基团。例如，如本文中使用的术语“(C1-C20烷基)C3-C10环烷基”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的C3-C10环烷基，和如本文中使用的术语“(C1-C20烷基)苯基”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的苯基。(C1烷基)苯基的实例为甲苯基。
术语“氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、和氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”各自分别指的是如下的杂环基团：其具有与“吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩基团、和5,5-二氧化物基团”相同的骨架，其中，在各基团中，至少一个选自成环碳的碳被氮代替。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基可各自独立地为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、或-P(Q18)(Q19)；
各自未被取代或被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、或-P(Q28)(Q29)；
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39)；或
其组合。
如本文中使用的Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为：氢；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未被取代或被氘、C1-C60烷基、或C6-C60芳基的至少一个取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C3-C10环烷基；C1-C10杂环烷基；C3-C10环烯基；C1-C10杂环烯基；未被取代或被氘、C1-C60烷基、或C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C7-C60芳烷基；C1-C60杂芳基；C1-C60杂芳氧基；C1-C60杂芳硫基；C2-C60杂芳烷基；C2-C60烷基杂芳基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
下文中，将参照合成实施例和实施例进一步详细地描述根据一种或多种示例性实施方式的化合物和有机发光器件，但本公开内容不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意味着就摩尔当量而言，所使用的A的量与所使用的B的量相同。
实施例
合成实施例1(化合物1)
方案1显示化合物1的合成。
方案1
化合物1-3的合成
将化合物1-4(33.1毫摩尔(mmol))和氯化铱三水合物(IrCl3(H2O)n，n＝3)(5.2克(g)，14.7mmol)与120毫升(mL)2-乙氧基乙醇和40mL去离子水混合，然后将混合物在回流下搅拌24小时且然后冷却至室温。将由其形成的固体材料通过过滤而分离，并且使用水、甲醇、和己烷以所陈述的顺序充分洗涤以获得固体，然后将所述固体在真空烘箱中干燥以获得化合物1-3(85％的产率)。
化合物1-2的合成
将化合物1-3(1.2mmol)和45mL二氯甲烷(MC)混合，并且将三氟甲磺酸银(AgOTf)(0.6g，2.3mmol)与15mL甲醇(MeOH)混合且然后添加至其。之后，将混合物在通过使用铝箔阻挡光的同时在室温下搅拌18小时，通过使用硅藻土过滤，除去由此形成的固体，并将滤液在减压下蒸发以获得固体(化合物1-2)，所述固体然后在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应。
化合物1的合成
将化合物1-2(2.3mmol)和化合物1-1(2.8mmol)与50mL 2-乙氧基乙醇和50mL N,N-二甲基甲酰胺混合，将混合物在回流下搅拌48小时，然后将其冷却。将由其获得的混合物在减压下蒸发以获得固体，然后使所述固体经历柱层析(洗脱剂：二氯甲烷(MC)和己烷)以获得化合物1(45％的产率)。化合物1通过高分辨率质谱法(HRMS)和高效液相色谱法(HPLC)分析确认。
HRMS(基质辅助激光解吸电离，MALDI)：对于C39H26IrN3O2的计算值：m/z 760.86，实测值：761.30。
合成实施例2(化合物2)
方案2显示化合物2的合成。
方案2
以与用于合成合成实施例1的化合物1的相同的方式获得化合物2(55％的产率)，除了如下之外：使用化合物2-1代替化合物1-1。化合物2通过HRMS和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C45H30IrN3O2的计算值：m/z 836.96，实测值：837.60。
合成实施例3(化合物3)
方案3显示化合物3的合成。
方案3
以与用于合成合成实施例1的化合物1的相同的方式获得化合物3(50％的产率)，除了如下之外：使用化合物3-1代替化合物1-1。化合物3通过HRMS和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C42H32IrN3O2的计算值：m/z 787.22，实测值：788.15。
合成实施例4(化合物4)
方案4显示化合物4的合成。
方案4
以与用于合成合成实施例1的化合物1的相同的方式获得化合物4(45％的产率)，除了如下之外：使用化合物4-1代替化合物1-1。化合物4通过HRMS和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C39H26IrN3O2的计算值：m/z 760.86，实测值：761.35。
合成实施例5(化合物5)
方案5显示化合物5的合成。
方案5
化合物5-3的合成
以与用于合成合成实施例1的化合物1-3的相同的方式获得化合物5-3(50％的产率)，除了如下之外：使用化合物4-1代替化合物1-4。
化合物5-2的合成
除了使用化合物5-3代替化合物1-3之外，以与用于合成合成实施例1的化合物1-2的相同的方式获得化合物5-2，化合物5-2然后在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应。
化合物5的合成
以与用于合成合成实施例1的化合物1的相同的方式获得化合物5(50％的产率)，除了如下之外：分别使用化合物5-2和化合物1-4代替化合物1-2和化合物1-1。化合物5通过HRMS和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C45H28IrN3O4的计算值：m/z 866.94，实测值：867.23。
合成实施例6(化合物6)
方案6显示化合物6的合成。
方案6
以与用于合成合成实施例1的化合物1的相同的方式获得化合物6(45％的产率)，除了如下之外：使用化合物6-1代替化合物1-1。化合物6通过HRMS和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C39H26IrN3OS的计算值：m/z 776.93，实测值：777.56。
合成实施例7(化合物7)
方案7显示化合物7的合成。
方案7
以与用于合成合成实施例1的化合物1的相同的方式获得化合物7(50％的产率)，除了如下之外：使用化合物7-1代替化合物1-1。化合物7通过HRMS和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C42H38IrN3O2Si的计算值：m/z 833.04，实测值：833.97。
合成实施例8(化合物8)
方案8显示化合物8的合成。
方案8
化合物8-3的合成
以与用于合成合成实施例1的化合物1-3的相同的方式获得化合物8-3(55％的产率)，除了如下之外：使用化合物8-4代替化合物1-4。
化合物8-2的合成
除了使用化合物8-3代替化合物1-3之外，以与用于合成合成实施例1的化合物1-2的相同的方式获得化合物8-2，化合物8-2然后在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应。
化合物8的合成
以与用于合成合成实施例1的化合物1的相同的方式获得化合物8(55％的产率)，除了如下之外：分别使用化合物8-2和化合物1-4代替化合物1-2和化合物1-1。化合物8通过HRMS和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C51H44IrN3O4Si2的计算值：m/z 1011.33，实测值：1012.25。
合成实施例9(化合物9)
方案9显示化合物9的合成。
方案9
以与用于合成合成实施例1的化合物1的相同的方式获得化合物9(50％的产率)，除了如下之外：使用化合物9-1代替化合物1-1。化合物9通过HRMS和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C48H34IrN3O2的计算值：m/z 911.11，实测值：912.30。
实施例1
将其上沉积有ITO至
的厚度作为阳极的玻璃基板切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸，使用异丙醇和纯水超声处理，各自5分钟，然后通过照射紫外光和暴露于臭氧30分钟而进行清洁。然后，将所得玻璃基板装载到真空沉积设备上。
将2-TNATA真空沉积在所述阳极上以形成具有
的厚度的空穴注入层，并且将4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有
的厚度的空穴传输层。
随后，将CBP(主体)和化合物1(掺杂剂)以90:10的重量比共沉积在所述空穴传输层上以形成具有
的厚度的发射层。
之后，将BCP真空沉积在所述发射层上以形成具有
的厚度的空穴阻挡层，将Alq3真空沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有
的厚度的电子传输层，将LiF真空沉积在所述电子传输层上以形成具有
的厚度的电子注入层，并且将Al沉积在所述电子注入层上以形成具有
的厚度的阴极，由此完成有机发光器件的制造。
实施例2至9以及对比例A至C
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，使用表10中所示的相应化合物代替化合物1来用作掺杂剂。
评价实施例1：有机发光器件的特性评价
对于在实施例1至9和对比例A至C中制造的各有机发光器件，评价驱动电压(伏，V)、外量子效率的最大值(最大EQE，％)、在电致发光(EL)光谱中的主峰的半宽度(FWHM)、以及最大发射波长(纳米，nm)，且其结果示于表10中。作为评价设备，使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)。
表10
参考表10，根据实施例1至9制造的有机发光器件发射绿色光并且与根据对比例A至C制造的有机发光器件相比同时具有改善的驱动电压、改善的外量子效率、和改善的在EL光谱中的主峰的FWHM。
所述有机金属化合物具有优异的电特性，且因此包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可在驱动电压、发光效率、和/或在EL光谱中的主峰的FWHM方面具有改善的特性。
应理解，本文中描述的示例性实施方式应在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各示例性实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它示例性实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参照图1描述了一种或多种示例性实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的各种变化。
Claims (21)
1.由式1表示的有机金属化合物：
式1
M(L1)n1(L2)n2
其中，在式1中，
M为过渡金属，
L1为由式2表示的配体，
n1为1、2、或3，其中，当n1为2或更大时，两个或更多个配体L1彼此相同或不同，
L2为单齿配体、双齿配体、三齿配体、或四齿配体，
n2为0、1、2、3、或4，其中，当n2为2或更大时，两个或更多个配体L2彼此相同或不同，以及
L1和L2彼此不同，
其中，在式2中，
X11为N、C(R11)、或与式3中的X1键合的C，
X12为N、C(R12)、或与式3中的X1或X2键合的C，
X13为N、C(R13)、或与式3中的X1或X2键合的C，和
X14为N、C(R14)、或与式3中的X2键合的C，
条件是X11为与式3中的X1键合的C，且X12为与式3中的X2键合的C；X12为与式3中的X1键合的C，且X13为与式3中的X2键合的C；或者X13为与式3中的X1键合的C，且X14为与式3中的X2键合的C，
在式3中，X1为O、S、Se、B(R31)、N(R31)、C(R31)(R32)、或Si(R31)(R32)，
在式3中，X2为O、S、Se、B(R33)、N(R33)、C(R33)(R34)、或Si(R33)(R34)，
Y1为N，Y2为C或N，
环CY1和环CY2各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
R1、R2、R11-R14、和R31-R34各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，其中R31和R33不为氢，
a1为0-20的整数，其中，当a1为2或更大时，两个或更多个基团R1彼此相同或不同，
a2为0-20的整数，其中，当a2为2或更大时，两个或更多个基团R2彼此相同或不同，
条件是所述有机金属化合物不包括其中式1中的n2为0，式3中的X1为C(R31)(R32)，和式3中的X2为C(R33)(R34)的化合物，
多个基团R1的两个或更多个任选地连接在一起以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个基团R2的两个或更多个任选地连接在一起以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R10a与关于R2所描述的相同，
式2中的*和*'各自表示与式1中的M的结合位点，
式3中的*和*'表示与式2中的X11-X14中的两个的结合位点，
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基各自独立地为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、或-P(Q18)(Q19)；
各自未被取代或被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、或-P(Q28)(Q29)；
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39)；或
其组合，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为：氢；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未被取代或被氘、C1-C60烷基、或C6-C60芳基的至少一个取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C3-C10环烷基；C1-C10杂环烷基；C3-C10环烯基；C1-C10杂环烯基；未被取代或被氘、C1-C60烷基、或C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C7-C60芳烷基；C1-C60杂芳基；C1-C60杂芳氧基；C1-C60杂芳硫基；C2-C60杂芳烷基；C2-C60烷基杂芳基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中n2为1或2。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
M为Ir或Os，且n1和n2之和为3或4；或
M为Pt，且n1和n2之和为2。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中式3中的X1和X2的至少一个为O、S、或Se。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中，在式3中，
X1为C(R31)(R32)，且X2为O、S、Se、B(R33)、N(R33)、或Si(R33)(R34)；或
X1为O、S、Se、B(R31)、N(R31)、或Si(R31)(R32)，且X2为C(R33)(R34)。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中式3中的环CY1为苯基团、吡啶基团、或嘧啶基团。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中式2中的Y2为C，和
式2中的环CY2为苯基团、萘基团、芴基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、或二苯并噻咯基团。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中R1、R2、R11-R14、和R31-R34各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、吡啶基、或嘧啶基；
各自未被取代或被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基；或
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，
其中Q1-Q9各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；或
各自未被取代或被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、C1-C20烷基、或苯基。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中L1为由式2-1、2-2、或2-3表示的配体：
其中，在式2-1至2-3中，
X11为N或C(R11)，X12为N或C(R12)，X13为N或C(R13)，X14为N或C(R14)，和
X1、X2、Y1、Y2、环CY1、环CY2、R1、R2、R11-R14、a1、a2、*和*'与权利要求1中所描述的相同。
10.如权利要求9所述的有机金属化合物，其中L1为由式2-3表示的配体，
式2-3中的X12为C(R12)，和
R12为-Si(Q3)(Q4)(Q5)或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)，和
其中Q3-Q5与权利要求1中所描述的相同。
11.如权利要求9所述的有机金属化合物，其中L1为由式2-1(1)、2-2(1)、或2-3(1)表示的配体：
在式2-1(1)、2-2(1)、和2-3(1)中，X1、X2、Y1、Y2、环CY2、R1、R2、R11-R14、a1、a2、*和*'与权利要求9中所描述的相同。
12.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中式2中的由
表示的基团为由式CY2-1至CY2-31之一表示的基团：
其中，在式CY2-1至CY2-31中，
Y2和R2各自与权利要求1中所描述的相同，
X22为C(R22)(R23)、N(R22)、O、S、或Si(R22)(R23)，
R22-R29与在权利要求1中关于R2所描述的相同，
a26为0-6的整数，
a25为0-5的整数，
a24为0-4的整数，
a23为0-3的整数，
a22为0-2的整数，
*"表示与式2中的相邻原子的结合位点，和
*表示与式1中的M的结合位点。
13.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中式1中的L2为经由两个选自其中包括的O、S、N、C、P、Si和As的原子键合至式1中的M的双齿配体。
14.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中式1中的L2为由式3A至3F之一表示的基团：
其中，在式3A至3F中，
Y13为O、N、N(Z1)、P(Z1)(Z2)、或As(Z1)(Z2)，
Y14为O、N、N(Z3)、P(Z3)(Z4)、或As(Z3)(Z4)，
T11为单键、双键、*-C(Z11)(Z12)-*'、*-C(Z11)＝C(Z12)-*'、*＝C(Z11)-*'、*-C(Z11)＝*'、*＝C(Z11)-C(Z12)＝C(Z13)-*'、*-C(Z11)＝C(Z12)-C(Z13)＝*'、*-N(Z11)-*'、或者未被取代或被至少一个Z11取代的C5-C30碳环基团，
a11为0-10的整数，其中，当a11为2或更大时，两个或更多个基团T11彼此相同或不同，
Y11和Y12各自独立地为C或N，
T21为单键、双键、O、S、C(Z11)(Z12)、Si(Z11)(Z12)、或N(Z11)，
环CY11和环CY12各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
A1为P或As，
Z1-Z4和Z11-Z13与在权利要求1中关于R2所描述的相同，
d1-d2各自独立地为0-10的整数，和
*和*'各自表示与式1中的M的结合位点。
15.如权利要求14所述的有机金属化合物，其中L2为由式3-1和3-101至3-112之一表示的配体：
其中，在式3-1和3-101至3-112中，
Y11、Y12、环CY12、Z1-Z4、Z11-Z13、和d2与权利要求13中所描述的相同，
Z14与在权利要求13中关于Z11所描述的相同，
e2为0-2的整数，
e3为0-3的整数，
e4为0-4的整数，和
*和*'各自表示与式1中的M的结合位点。
16.如权利要求15所述的有机金属化合物，其中式3-1中的由
表示的基团为由式3-1-1至3-1-16之一表示的基团，和式3-1中的由
表示的基团为由式3-1(1)至3-1(16)之一表示的基团：
其中，在式3-1-1至3-1-16和3-1(1)至3-1(16)中，
Z11-Z14与权利要求14中所描述的相同，Z21-Z24与在权利要求14中关于Z11所描述的相同，其中Z11-Z14和Z21-Z24不为氢，
*和*'各自表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与相邻原子的结合位点。
17.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物为化合物1至289之一：
化合物10至289由式1表示，其中
M为Ir，
L2为苯基-吡啶配体，和
L1、n1和n2各自如表1至8中所定义，
在表1至8中，
Ph为苯基，
Me为甲基，
TMS为三甲基甲硅烷基，
式2-1(1)、2-2(1)和2-3(1)分别为：
在式2-1(1)、2-2(1)和2-3(1)中，*和*'各自表示与式1中的M的结合位点，和
CY2-1(1)和CY2-1(2)具有下式：
在式CY2-1(1)和CY2-1(2)中，*表示与式1中的M的结合位点，且*"表示与相邻原子的结合位点，
表1
表2
表3
表4
表5
表6
表7
表8
18.有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，
其中所述有机层包括至少一种如权利要求1-17任一项所述的有机金属化合物。
19.如权利要求18所述的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，
所述有机层进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合，和
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
20.如权利要求18所述的有机发光器件，其中所述发射层包括所述至少一种有机金属化合物。
21.电子设备，其包括如权利要求18-20任一项所述的有机发光器件。
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