CN111662335A - 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括有机发光器件的电子设备 - Google Patents

有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括有机发光器件的电子设备 Download PDF

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CN111662335A CN202010150206.8A CN202010150206A CN111662335A CN 111662335 A CN111662335 A CN 111662335A CN 202010150206 A CN202010150206 A CN 202010150206A CN 111662335 A CN111662335 A CN 111662335A
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郭丞燕
沈明善
李锦喜
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Abstract

提供有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括有机发光器件的电子设备，所述有机金属化合物由式1表示，其中，在式1中，M、L1、L2、n1和n2与在本说明书的详细描述中描述的相同。式1 M(L1)n1(L2)n2。

Description

有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括有机发光器 件的电子设备
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2019年3月7日提交的韩国专利申请No.10-2019-0026320和于2020年3月4日提交的韩国专利申请No.10-2020-0026887的优先权和权益，将其内容通过引用全部引入本文中。
技术领域
一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备。
背景技术
有机发光器件是在视角、响应时间、亮度、驱动电压和响应速度方面具有较好的特性并且产生全色图像的自发射器件。
在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层。空穴传输区域可在阳极和发射层之间，和电子传输区域可在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，由此产生光。
发明内容
本公开内容的方面提供有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备。
另外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过所提供的实施方式的实践而获悉。
本公开内容的一个方面提供由下式1表示的有机金属化合物：
式1
M(L1)n1(L2)n2.
在式1中，
M可为过渡金属，
L1可为由式2A表示的配体，
L2可为由式2B表示的配体，
n1和n2可各自独立地为1或2，其中，当n1为2时，两个L1可彼此相同或不同，和当n2为2时，两个L2可彼此相同或不同，
n1与n2之和可为2或3，和
L1-L2可彼此不同：
Figure BDA0002402165770000021
在式2A和2B中，
Y1和Y4可各自独立地为C或N，
X1可为Si或Ge，
X21可为O、S、S(＝O)、N(Z29)、C(Z29)(Z30)、或Si(Z29)(Z30)，
T1-T4可各自独立地为C、N、连接至环CY1的碳、或连接至式1中的M的碳，其中T1-T4之一可为连接至式1中的M的碳，且未连接至式1中的M的剩余的T1-T4之一可为连接至环CY1的碳，
T5-T8可各自独立地为C或N，
当X1为Si时，不为连接至M和环CY1的碳的剩余的T1-T8的至少一个可为N，
环CY1和环CY14可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
R21-R23可各自独立地为各自未取代或被如下取代的C1-C60烷基或C6-C60芳基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C3-C10环烷基、苯基、或其任意组合，
Z1、Z2和R11-R14可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)或-P(Q8)(Q9)，其中R12既不是氢又不是甲基，
a1和b1可各自独立地为0-20的整数，其中，当a1为2或更大时，两个或更多个Z1可相同或不同，和当b1为2或更大时，两个或更多个R14可相同或不同，
a2可为0-6的整数，其中，当a2为2或更大时，两个或更多个Z2可彼此相同或不同，
R21-R23的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个Z1的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个Z2的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R12和R13可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个R14的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
Z1、Z2和R11-R14的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R10a可与关于R14定义的相同，
式2A和2B中的*和*'各自表示与式1中的M的结合位点，
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基可各自独立地为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基；
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其任意组合；
各自未取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其任意组合；
-N(Q31)(Q32)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)或-P(Q38)(Q39)；或
其任意组合，
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为氢；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未取代的或者被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C3-C10环烷基；C1-C10杂环烷基；C3-C10环烯基；C1-C10杂环烯基；未取代的或者被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C1-C60杂芳基，单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
本公开内容的另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极、第二电极、以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层包括至少一种有机金属化合物。
所述有机金属化合物可包括在所述有机层的所述发射层中，并且包括在所述发射层中的所述有机金属化合物可充当掺杂剂。
本公开内容的另一方面提供包括所述有机发光器件的电子设备。
附图说明
由结合附图考虑的实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，图1为根据实施方式的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终是指相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式以说明本描述的方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
将理解，尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等可在本文中用于描述多种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用于使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本文中的教导的情况下，下面讨论的“第一元件”、“组分”、“区域”、“层”或“部分”可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅出于描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，“一个(种)(不定冠词，a，an)”、“所述(该)”和“至少一个(种)”不表示量的限制，且意图涵盖单数和复数二者，除非上下文清楚地另外指明。例如，“(一个(种))要素(元件)”具有与“至少一个(种)要素(元件)”相同的含义，除非上下文清楚地另外指明。
“或”意味着“和/或”。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。将进一步理解，术语“包括”和/或“包含”当用在本说明书中时表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分，但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
此外，在本文中可使用相对术语例如“下部”或“底部”以及“上部”或“顶部”来描述如图中所示的一个元件与另外的元件的关系。将理解，除图中所示的方位之外，相对术语还意图包括器件的不同方位。例如，如果将图之一中的器件翻转，则描述为在其它元件“下部”侧的元件将定向在所述其它元件的“上部”侧。因此，取决于图的具体方位，示例性术语“下部”可包括“下部”和“上部”两种方位。类似地，如果将图之一中的器件翻转，则描述为“在”其它元件“下面”或“之下”的元件将定向“在”所述其它元件“上面”。因此，示例性术语“在……下面”或“在……之下”可包括在……上面和在……下面两种方位。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)所确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着在所陈述的值的一种或多种标准偏差内，或者在所陈述的值的±30％、20％、10％或5％内。
除非另外定义，否则在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本公开内容所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致，并且将不在理想化或过度形式的意义上进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意性图解的横截面图描述示例性实施方式。由此，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图解的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中图解的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图解或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙和/或非线性特征。而且，图解的尖锐的角可为圆的。因此，图中图解的区域在本质上是示意性的且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
本公开内容的一个方面提供由下式1表示的有机金属化合物：
式1
M(L1)n1(L2)n2.
式1中的M可为过渡金属。
例如，M可为元素周期表的第一行过渡金属、第二行过渡金属、或第三行过渡金属。
例如，M可为铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、或铑(Rh)。
在一种或多种实施方式中，M可为Ir、Pt、Os或Rh。
式1中的L1可为由式2A表示的配体，并且式1中的n1表示式1中的L1的数量且可为1或2。当n1为2时，两个L1可彼此相同或不同。
式1中的L2可为由式2B表示的配体，并且式1中的n2表示式1中的L2的数量且可为1或2。当n2为2时，两个L2可彼此相同或不同：
Figure BDA0002402165770000071
Figure BDA0002402165770000081
式2A和2B将通过参考稍后将提供的其详细描述而理解。
式1中的L1和L2可彼此不同。即，由式1表示的有机金属化合物可为杂配(heteroleptic)络合物。
在一种或多种实施方式中，M可为Ir，且n1与n2之和可为3；或
M可为Pt，且n1与n2之和可为2。
式2A和2B中的Y1和Y4可各自独立地为C或N。
例如，式2A中的Y1可为N且式2B中的Y4可为C。
式2B中的X1可为Si或Ge。
式2A中的X21可为O、S、S(＝O)、N(Z29)、C(Z29)(Z30)、或Si(Z29)(Z30)。Z29和Z30将通过参考稍后将提供的其详细描述而理解。
例如，式2A中的X21可为O或S。
在式2A中，i)T1-T4可各自独立地为C、N、连接至环CY1的碳、或连接至式1中的M的碳，其中T1-T4之一可为连接至式1中的M的碳，且未连接至式1中的M的剩余的T1-T4之一可为连接至环CY1的碳，和ii)T5-T8可各自独立地为C或N。
在式1中，当式2B中的X1为Si时，不为连接至M和环CY1的碳的剩余的T1-T8的至少一个可为N。
在一种或多种实施方式中，式2B中的X1可为Si，且式2A中的不为连接至M和环CY1的碳的剩余的T1-T8的至少一个可为N。
在一种或多种实施方式中，式2B中的X1可为Ge，且式2A中的T1-T8可为C。
在一种或多种实施方式中，式2B中的X1可为Ge，且式2A中的不为连接至M和环CY1的碳的剩余的T1-T8的至少一个可为N。
在一种或多种实施方式中，式2A中的T8可为N。
式2A和2B中的环CY1和环CY14可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
例如，环CY1和环CY14可各自独立地为i)第一环、ii)第二环、iii)其中至少两个第一环彼此稠合的稠环、iv)其中至少两个第二环彼此稠合的稠环，或v)其中至少一个第一环和至少一个第二环彼此稠合的稠环。
所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、
Figure BDA0002402165770000091
唑基团、异
Figure BDA0002402165770000092
唑基团、
Figure BDA0002402165770000093
二唑基团、异
Figure BDA0002402165770000094
二唑基团、
Figure BDA0002402165770000095
三唑基团、异
Figure BDA0002402165770000096
三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻三唑基团、异噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团。
所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
在一种或多种实施方式中，在式2A和2B中，环CY1和环CY14可各自独立地为环戊烷基团、环己烷基团、环庚烷基团、环戊烯基团、环己烯基团、环庚烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0002402165770000097
基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、
Figure BDA0002402165770000101
唑基团、异
Figure BDA0002402165770000102
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
Figure BDA0002402165770000103
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并
Figure BDA0002402165770000104
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
Figure BDA0002402165770000105
二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、金刚烷基团、降莰烷基团、或降冰片烯基团。
在一种或多种实施方式中，环CY1和环CY14可各自独立地为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、菲基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、或氮杂二苯并噻咯基团。
在一种或多种实施方式中，式2A中的环CY1可为吡啶基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
在一种或多种实施方式中，式2B中的环CY14可为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、或吡啶基团。
在式2B中，R21-R23可各自独立地为各自未取代或被如下取代的C1-C60烷基或C6-C60芳基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C3-C10环烷基、苯基、或其任意组合。
例如，式2B中的R21-R23可各自独立地为各自未取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、苯基、联苯基、或萘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、苯基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，R21-R23可各自独立地为-CH3、-CH2CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CD3、或-CD2CH3。
在一种或多种实施方式中，式2B中的R21-R23可彼此相同。
在一种或多种实施方式中，R21-R23的至少两个可彼此不同。
式2A和2B中的Z1、Z2和R11-R14可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)或-P(Q8)(Q9)，并且R12可既不是氢也不是甲基。Q1-Q9可与本公开内容中描述的相同。
在式2A和2B中，a1和b1分别表示Z1的数量和R14的数量，并且可各自独立地为0-20的整数。当a1为2或更大时，两个或更多个Z1可彼此相同或不同，和当b1为2或更大时，两个或更多个R14可彼此相同或不同。例如，a1和b1可各自独立地为0-10的整数。
在式2A中，a2表示Z2的数量并且可各自独立地为0-6的整数。当a2为2或更大时，两个或更多个Z2可彼此相同或不同。例如，a2可各自独立地为0、1、2或3。
在一种或多种实施方式中，式2A中的Z1可为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、或取代或未取代的C3-C10环烷基。
在一种或多种实施方式中，在式2A中，
Z1可为：
氢、氘、-F、或氰基；
未取代的或被如下取代的C1-C20烷基：氘、-F、氰基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、氘代C1-C10杂环烷基、(C1-C20烷基)C1-C10杂环烷基、或其任意组合；或
未取代的或被如下取代的C3-C10环烷基或C1-C10杂环烷基：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，在式2A中，
Z1可为：
氢、氘、-F、或氰基；
未取代的或被如下取代的C1-C20烷基：氘、-F、氰基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、或其任意组合；或
各自未取代或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、或双环[2.2.2]辛基：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，式2A和2B中的Z2和R11-R14可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基或C1-C20烷硫基；
各自被如下取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基或C1-C20烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；
各自未取代或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002402165770000131
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002402165770000132
唑基、异
Figure BDA0002402165770000133
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并
Figure BDA0002402165770000134
唑基、苯并异
Figure BDA0002402165770000135
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002402165770000136
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002402165770000137
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002402165770000138
唑基、异
Figure BDA0002402165770000139
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并
Figure BDA00024021657700001310
唑基、苯并异
Figure BDA00024021657700001311
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA00024021657700001312
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、或其任意组合；或
-N(Q1)(Q2)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，
R12可不为氢也不为甲基，和
Q1-Q9可各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；或
各自未取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、C1-C10烷基、苯基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，式2B的R12中包括的碳的数量可为至少两个。
在一种或多种实施方式中，式2B中的R12可为：
C2-C20烷基或C2-C20烷氧基；
各自被如下取代的甲基或甲氧基：C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C14芳基、C1-C14杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合；
各自被如下取代的C2-C20烷基或C2-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C14芳基、C1-C14杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合；
各自未取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C14芳基、C1-C14杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C14芳基、C1-C14杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合；或
-N(Q1)(Q2)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)。
在一种或多种实施方式中，式2B中的R12可为：
各自被如下取代的甲基或甲氧基：环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；
各自被如下取代的甲基或甲氧基：i)环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合，和ii)至少一个氘；
各自未取代或被如下取代的C2-C20烷基或C2-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；或
各自未取代或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002402165770000151
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002402165770000152
唑基、异
Figure BDA0002402165770000153
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并
Figure BDA0002402165770000161
唑基、苯并异
Figure BDA0002402165770000162
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002402165770000163
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002402165770000164
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002402165770000165
唑基、异
Figure BDA0002402165770000166
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并
Figure BDA0002402165770000167
唑基、苯并异
Figure BDA0002402165770000168
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002402165770000169
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足下面的条件(1)至条件(3)的至少一个：
条件(1)
在式2A中，Z1不为氢，且a1为1-20的整数。
条件(2)
在式2B中，R14不为氢，且b1为1-20的整数。
条件(3)
在式2A中，Z2不为氢，且a2为1-6的整数。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可包括至少一个氘、至少一个氟基团(-F)、至少一个氰基(-CN)、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可包括至少一个氘。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足下面的条件A至条件I的至少一个：
条件A
在式2A中，Z1不为氢，a1为1-20的整数，且数量a1的Z1的至少一个包括氘。
条件B
在式2A中，Z2不为氢，a2为1-6的整数，且数量a2的Z2的至少一个包括氘。
条件C
在式2A中，Z2不为氢，a2为1-6的整数，且数量a2的Z2的至少一个包括-F。
条件D
在式2A中，Z2不为氢，a2为1-6的整数，且数量a2的Z2的至少一个包括-CN。
条件E
在式2A中，Z2不为氢，a2为1-6的整数，且数量a2的Z2的至少一个为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
条件F
在式2B中，R21-R23的至少一个包括氘。
条件G
在式2B中，R12包括氘。
条件H
在式2B中，R14不为氢，b1为1-20的整数，且数量b1的R14的至少一个包括氘。
条件I
在式2B中，R14不为氢，b1为1-20的整数，且数量b1的R14的至少一个包括-F。
在一种或多种实施方式中，式2A中的Z2可不为氢，a2可为1-3的整数，且数量a2的Z2的至少一个可各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一种或多种实施方式中，式2A中的Z2可不为氢，a2可为1-3的整数，且数量a2的Z2的至少一个可各自独立地为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一种或多种实施方式中，式2A中的Z1可为氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-OCH3、-OCDH2、-OCD2H、-OCD3、-SCH3、-SCDH2、-SCD2H、-SCD3、由式9-1至9-39表示的基团之一、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39表示的基团之一、其中至少一个氢被-F代替的由式9-1至9-39表示的基团之一、由式9-201至9-233表示的基团之一、其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-233表示的基团之一、其中至少一个氢被-F代替的由式9-201至9-233表示的基团之一、由式10-1至10-11表示的基团之一、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-11表示的基团之一、或其中至少一个氢被-F代替的由式10-1至10-11表示的基团之一。
在一种或多种实施方式中，式2A和2B中的Z2和R11-R14可各自独立地为氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-OCH3、-OCDH2、-OCD2H、-OCD3、-SCH3、-SCDH2、-SCD2H、-SCD3、由式9-1至9-39表示的基团之一、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39表示的基团之一、其中至少一个氢被-F代替的由式9-1至9-39表示的基团之一、由式9-201至9-233表示的基团之一、其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-233表示的基团之一、其中至少一个氢被-F代替的由式9-201至9-233表示的基团之一、由式10-1至10-132表示的基团之一、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-132表示的基团之一、或其中至少一个氢被-F代替的由式10-1至10-132表示的基团之一、由式10-201至10-353表示的基团之一、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-353表示的基团之一、其中至少一个氢被-F代替的由式10-201至10-353表示的基团之一、-N(Q1)(Q2)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q1-Q5与以上描述的相同)。
在一种或多种实施方式中，式2B中的R12可为由式9-1至9-39表示的基团之一、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39表示的基团之一、其中至少一个氢被-F代替的由式9-1至9-39表示的基团之一、由式9-201至9-233表示的基团之一、其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-233表示的基团之一、其中至少一个氢被-F代替的由式9-201至9-233表示的基团之一、由式10-1至10-132表示的基团之一、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-132表示的基团之一、或其中至少一个氢被-F代替的由式10-1至10-132表示的基团之一、由式10-201至10-353表示的基团之一、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-353表示的基团之一、或其中至少一个氢被-F代替的由式10-201至10-353表示的基团之一：
Figure BDA0002402165770000191
Figure BDA0002402165770000201
Figure BDA0002402165770000211
Figure BDA0002402165770000221
Figure BDA0002402165770000231
Figure BDA0002402165770000241
Figure BDA0002402165770000251
Figure BDA0002402165770000261
Figure BDA0002402165770000271
在式9-1至9-39、9-201至9-233、10-1至10-132和10-201至10-353中，
*表示与相邻原子的结合位点，
Ph表示苯基，
TMS表示三甲基甲硅烷基，
TMG表示三甲基甲锗烷基，和
OMe表示甲氧基。
如本文中使用的术语“其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-233表示的基团”可为例如由式9-501至9-514和9-601至9-635表示的基团：
Figure BDA0002402165770000272
Figure BDA0002402165770000281
如本文中使用的术语“其中至少一个氢被-F代替的由式9-1至9-39表示的基团”和“其中至少一个氢被-F代替的由式9-201至9-233表示的基团”可为例如由式9-701至9-710表示的基团：
Figure BDA0002402165770000282
如本文中使用的术语“其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-132表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-353表示的基团”可为例如由式10-501至10-553表示的基团：
Figure BDA0002402165770000291
Figure BDA0002402165770000301
如本文中使用的术语“其中至少一个氢被-F代替的由式10-1至10-132表示的基团”和“其中至少一个氢被-F代替的由式10-201至10-353表示的基团”可为例如由式10-601至10-620表示的基团：
Figure BDA0002402165770000302
在式2A和2B中，i)R21-R23的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，ii)多个Z1的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，iii)多个Z2的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，iv)R12和R13可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，v)多个R14的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，和vi)Z1、Z2和R11-R14的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。
R10a可与本说明书中关于R14定义的相同。
在式2A和2B中，*和*'各自表示与式1中的M的结合位点。
在一种或多种实施方式中，式2A中的由
Figure BDA0002402165770000311
表示的基团可为由式CY1-1至CY1-28之一表示的基团：
Figure BDA0002402165770000312
Figure BDA0002402165770000321
在式CY1-1至CY1-28中，
Z11-Z14可各自与关于Z1定义的相同，条件是Z11-Z14各自不为氢，
环CY10a可为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
R10a可与以上描述的相同，
aa可为0-10的整数，
*表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式2A中的T1-T4之一的结合位点。
在一种或多种实施方式中，式2A中的由
Figure BDA0002402165770000322
表示的基团可为由式CY1-4、CY1-7、CY1-9、CY1-11、CY1-12、和CY1-14至CY1-24之一表示的基团。
在一种或多种实施方式中，式2A中的由
Figure BDA0002402165770000331
表示的基团可为由式CY2-1至CY2-6之一表示的基团：
Figure BDA0002402165770000332
在式CY2-1至CY2-6中，
T1-T8可各自独立地为C或N，
X21可与以上描述的相同，
*"表示与式2A中的环CY1的结合位点，和
*'表示与式1中的M的结合位点。
例如，
a)式2B中的X1可为Ge，且式CY2-1至CY2-6中的T1-T8各自可为C，(和/或)
b)式2B中的X1可为Si或Ge，且式CY2-1和CY2-6中的T3-T8的至少一个(例如，T3-T8的一个或两个)可为N，(和/或)
c)式2B中的X1可为Si或Ge，且式CY2-2和CY2-5中的T1、T2和T5-T8的至少一个(例如，T1、T2和T5-T8的一个或两个)可为N，(和/或)
d)式2B中的X1可为Si或Ge，且式CY2-3和CY2-4中的T1和T4-T8的至少一个(例如，T1和T4-T8的一个或两个)可为N。
在一种或多种实施方式中，
1)式CY2-1至CY2-6中的T1-T8可为C；
2)式CY2-1中的T3-T8之一可为N，且式CY2-1中的不为N的剩余的T3-T8可为C；
3)式CY2-1中的T3和T8可为N，且式CY2-1中的T4-T7可为C；
4)式CY2-1中的T6和T8可为N，且式CY2-1中的T3-T5和T7可为C；
5)式CY2-2中的T1、T2和T8之一可为N，且式CY2-2中的不为N的剩余的T1、T2和T5-T8可为C；
6)式CY2-2中的T1和T8可为N，且式CY2-2中的T2和T5-T7可为C；
7)式CY2-2中的T2和T8可为N，且式CY2-2中的T1和T5-T7可为C；
8)式CY2-3和CY2-4中的T1、T4和T8之一可为N，且式CY2-3和CY2-4中的不为N的剩余的T1、T4和T5-T8可为C；
9)式CY2-3和CY2-4中的T1和T8可为N，且式CY2-3和CY2-4中的T4和T5-T7可为C；
10)式CY2-3和CY2-4中的T4和T8可为N，且式CY2-3和CY2-4中的T1和T5-T7可为C；
11)式CY2-5中的T1和T8之一可为N，且式CY2-5中的不为N的剩余的T1、T2和T5-T8可为C；
12)式CY2-5中的T1和T8可为N，且式CY2-5中的T2和T5-T7可为C；
13)式CY2-6中的T4和T8之一可为N，且式CY2-6中的不为N的剩余的T3-T8可为C；或
14)式CY2-6中的T4和T8可为N，且式CY2-6中的T3和T5-T7可为C。
在一种或多种实施方式中，式2A中的由
Figure BDA0002402165770000341
表示的基团可为由式CY2-1001至CY2-1141、CY2-2001至CY2-2092、CY2-3001至CY2-3092、CY2-4001至CY2-4092、CY2-5001至CY2-5065和CY2-6001至CY2-6065之一表示的基团：
Figure BDA0002402165770000351
Figure BDA0002402165770000361
Figure BDA0002402165770000371
Figure BDA0002402165770000381
Figure BDA0002402165770000391
Figure BDA0002402165770000401
Figure BDA0002402165770000411
Figure BDA0002402165770000421
Figure BDA0002402165770000431
Figure BDA0002402165770000441
Figure BDA0002402165770000451
Figure BDA0002402165770000461
Figure BDA0002402165770000471
Figure BDA0002402165770000481
Figure BDA0002402165770000491
Figure BDA0002402165770000501
Figure BDA0002402165770000511
在式CY2-1001至CY2-1141、CY2-2001至CY2-2092、CY2-3001至CY2-3092、CY2-4001至CY2-4092、CY2-5001至CY2-5065和CY2-6001至CY2-6065中，
X21可各自与以上描述的相同，
Z21-Z28可各自与关于Z2定义的相同，条件是Z21-Z28各自不为氢，
*"表示与式2A中的环CY1的结合位点，和
*'表示与式1中的M的结合位点。
在一种或多种实施方式中，式2B中的由
Figure BDA0002402165770000512
表示的基团可为由式CY14-1至CY14-64之一表示的基团：
Figure BDA0002402165770000521
Figure BDA0002402165770000531
Figure BDA0002402165770000541
在式CY14-1至CY14-64中，
R14可与以上描述的相同，
X14可为C(R1)(R2)、N(R1)、O、S、或Si(R1)(R2)，
R1-R8可各自与本说明书中关于R14定义的相同，
b18可为0-8的整数，
b16可为0-6的整数，
b15可为0-5的整数，
b14可为0-4的整数，
b13可为0-3的整数，
b12可为0-2的整数，
*"表示与式2B中的相邻吡啶环的碳原子的结合位点，和
*'表示与式1中的M的结合位点。
在一种或多种实施方式中，式2B中的由
Figure BDA0002402165770000551
表示的基团可为由式CY14(1)至CY14(63)之一表示的基团：
Figure BDA0002402165770000552
Figure BDA0002402165770000561
Figure BDA0002402165770000571
在式CY14(1)至CY14(63)中，
R14a-R14d可各自与关于R14定义的相同，其中R14a-R14d各自可不为氢，
X14可为C(R1)(R2)、N(R1)、O、S或Si(R1)(R2)，
R1-R8可各自与关于R14定义的相同，其中
*"表示与式2B中的相邻吡啶环的碳原子的结合位点，和
*'表示与式1中的M的结合位点。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可由式1A表示：
式1A
Figure BDA0002402165770000581
在式1A中，
M、n1、n2、X1、X21、R21-R23、和R11-R13可各自与以上描述的相同，
T11可为N或C(Z11)，T12可为N或C(Z12)，T13可为N或C(Z13)，且T14可为N或C(Z14)，其中Z11-Z14可各自与关于Z1定义的相同，
T21可为N、C(Z21)、连接至相邻6元环的碳、或连接至式1中的M的碳，T22可为N、C(Z22)、连接至相邻6元环的碳、或连接至式1中的M的碳，T23可为N、C(Z23)、连接至相邻6元环的碳、或连接至式1中的M的碳，T24可为N、C(Z24)、连接至相邻6元环的碳、或连接至式1中的M的碳，T25可为N或C(Z25)，T26可为N或C(Z26)，T27可为N或C(Z27)，且T28可为N或C(Z28)，其中T21-T24之一可为连接至式1中的M的碳，未连接至式1中的M的剩余的T21-T24之一可为连接至相邻6元环的碳，且Z21-Z24可各自与关于Z2定义的相同，
T31可为N或C(R14a)，T32可为N或C(R14b)，T33可为N或C(R14c)，且T24可为N或C(R14d)，其中R14a-R14d可各自与关于R14定义的相同，
Z11-Z14的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
Z21-Z28的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R12和R13可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R14a-R14d的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，和
R10a可与关于R14定义的相同。
对于式1A的描述可参考本公开内容中对于式1的描述。
例如，式1A中的T13可为C(Z13)且Z13可不为氢。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物中的硅(Si)原子的数量可为1或2。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为化合物1至1620之一：
Figure BDA0002402165770000591
Figure BDA0002402165770000601
Figure BDA0002402165770000611
Figure BDA0002402165770000621
Figure BDA0002402165770000631
Figure BDA0002402165770000641
Figure BDA0002402165770000651
Figure BDA0002402165770000661
Figure BDA0002402165770000671
Figure BDA0002402165770000681
Figure BDA0002402165770000691
Figure BDA0002402165770000701
Figure BDA0002402165770000711
Figure BDA0002402165770000721
Figure BDA0002402165770000731
Figure BDA0002402165770000741
Figure BDA0002402165770000751
Figure BDA0002402165770000761
Figure BDA0002402165770000771
Figure BDA0002402165770000781
Figure BDA0002402165770000791
Figure BDA0002402165770000801
Figure BDA0002402165770000811
Figure BDA0002402165770000821
Figure BDA0002402165770000831
Figure BDA0002402165770000841
Figure BDA0002402165770000851
Figure BDA0002402165770000861
Figure BDA0002402165770000871
Figure BDA0002402165770000881
Figure BDA0002402165770000891
Figure BDA0002402165770000901
Figure BDA0002402165770000911
Figure BDA0002402165770000921
Figure BDA0002402165770000931
Figure BDA0002402165770000941
Figure BDA0002402165770000951
Figure BDA0002402165770000961
Figure BDA0002402165770000971
Figure BDA0002402165770000981
Figure BDA0002402165770000991
在化合物1至1620中，OMe表示甲氧基。
由式1表示的有机金属化合物的L1可为由式2A表示的配体，且表示L1的数量的n1可为1或2。由式1表示的有机金属化合物的L2可为由式2B表示的配体，且表示L2的数量的n2可为1或2。这里，L1和L2彼此不同。即，所述有机金属化合物可为必须包括至少一个由式2A表示的配体和至少一个由式2B表示的配体作为连接至金属M的配体的杂配络合物。
式1中的由*-X1(R21)(R22)(R23)表示的基团可连接至由式2B表示的配体中的吡啶环的5位(见式2B)。因此，包括由式2B表示的配体的所述有机金属化合物可具有优异的耐热性和抗劣化性，使得包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件在生产、存储和/或操作中可具有高的稳定性和长的寿命。
此外，当X1为Si时，式2A中的未连接至M和环CY1的T1-T8的至少一个可为N。因此，包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有改善的驱动电压和滚降比。
在一种或多种实施方式中，在式2A和2B中，R21-R23、Z1、Z2和R11-R1各自不包括硅(Si)。因此，包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有改善的光取出(外耦合，out-coupling)特性。
另外，式2B中的R12不为氢也不为甲基。这样，由式1表示的有机金属化合物可发射朝着相对较短的波长偏移的光例如蓝色光、绿色光、或绿蓝色光，并且包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有优异的光取出效果，由此具有高的发光效率。
通过具有基于B3LYP的分子结构优化的高斯程序的密度泛函理论(DFT)评价由式1表示的有机金属化合物的一些化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级、最低未占分子轨道(LUMO)能级、单线态(S1)能级、和三线态(T1)能级，且结果显示于表1中。
表1
化合物编号 HOMO(eV) LUMO(eV) S<sub>1</sub>(eV) T<sub>1</sub>(eV)
123 -4.773 -1.203 2.880 2.546
301 -4.787 -1.314 2.738 2.476
226 -4.780 -1.208 2.876 2.529
545 -4.767 -1.196 2.879 2.526
参考表1，确认由式1表示的有机金属化合物具有适于用在电子器件中、例如适于用作用于有机发光器件的掺杂剂的这样的电特性。
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为由本领域普通技术人员通过参考下面提供的合成实施例可认识到的。
因此，由式1表示的有机金属化合物可适于用在有机发光器件的有机层中，例如，用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。本公开内容的另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极、第二电极、以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层可包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由于包括包含由式1表示的有机金属化合物的有机层，所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的外量子效率、长的寿命、低的滚降比、和优异的色纯度。
由式1表示的有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，且所述发射层可进一步包括主体(即，由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。所述发射层可发射例如绿色光或蓝色光。
如本文中使用的表述“(有机层)包括所述有机金属化合物的至少一种”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1可仅在所述有机发光器件的发射层中存在。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2全部可存在于发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，和所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，和所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
例如，在所述有机发光器件中，所述第一电极为阳极，且所述第二电极为阴极，且所述有机层进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，和所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合，和所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
如本文中使用的术语“有机层”指的是设置在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。除有机化合物之外，“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中，将关于图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
可另外在第一电极11下面或在第二电极19上方设置基板。对于用作所述基板，可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基板，并且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易处理性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可包括具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半反射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极的材料可为例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、和氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
有机层15设置于第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层(HIL)时，所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积形成于第一电极11上。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100℃-约500℃的沉积温度、约10-8-约10-3托的真空压力、和约
Figure BDA0002402165770001031
-约
Figure BDA0002402165770001032
的沉积速率。然而，沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速度可为约2,000rpm-约5,000rpm，并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂覆条件不限于此。
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。
所述空穴传输区域可包括m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、由下式202表示的化合物、或其任意组合：
Figure BDA0002402165770001033
Figure BDA0002402165770001041
式201
Figure BDA0002402165770001042
式202
Figure BDA0002402165770001043
式201中的Ar101至Ar102可各自独立地为：
各自未取代或被如下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002402165770001045
基、亚并四苯基、亚苉基、或亚苝基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。
式201中的标记xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者可为0、1或2。例如，xa可为1且xb可为0。
式201和202中的R101-R108、R111-R119和R121-R124可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
各自被如下取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其任意组合；
各自未取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、或其任意组合，
式201中的R109可为：
各自未取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，由式201表示的化合物可由下式201A表示：
式201A
Figure BDA0002402165770001051
式201A中的R101、R111、R112和R109的详细描述与以上描述的相同。
例如，所述空穴传输区域可包括下面所示化合物HT1至HT20的至少一种：
Figure BDA0002402165770001061
Figure BDA0002402165770001071
所述空穴传输区域的厚度可为约
Figure BDA0002402165770001072
-约
Figure BDA0002402165770001073
例如约
Figure BDA0002402165770001074
-约
Figure BDA0002402165770001075
当所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合时，所述空穴注入层的厚度可在约
Figure BDA0002402165770001076
-约
Figure BDA0002402165770001077
例如约
Figure BDA0002402165770001078
-约
Figure BDA0002402165770001079
的范围内，和所述空穴传输层的厚度可在约
Figure BDA00024021657700010710
-约
Figure BDA00024021657700010711
例如约
Figure BDA00024021657700010712
-约
Figure BDA00024021657700010713
的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物、包含氰基的化合物、或其任意组合。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)和F6-TCNNQ；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；和包含氰基的化合物例如下面的化合物HT-D1：
Figure BDA0002402165770001081
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
而且，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，并且因此，所形成的有机发光器件的效率可改善。
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为以上描述的用于所述空穴传输区域的材料、稍后将说明的用于主体的材料、或其任意组合。然而，用于所述电子阻挡层的材料不限于此。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为稍后将说明的mCP。
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当所述发射层通过真空沉积或旋涂而形成时，沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的化合物而改变。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括TPBi、TBADN、ADN(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、化合物H51、化合物H52、或其任意组合：
Figure BDA0002402165770001091
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内。
所述发射层的厚度可在约
Figure BDA0002402165770001092
-约
Figure BDA0002402165770001093
例如约
Figure BDA0002402165770001094
-约
Figure BDA0002402165770001095
的范围内。当所述发射层的厚度在该范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
然后，可在所述发射层上设置电子传输区域。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可通过参考用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如BCP、Bphen、BAlq、或其任意组合：
Figure BDA0002402165770001101
所述空穴阻挡层的厚度可为约
Figure BDA0002402165770001102
-约
Figure BDA0002402165770001103
例如约
Figure BDA0002402165770001104
-约
Figure BDA0002402165770001105
当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，所述空穴阻挡层可具有优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可包括BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ、或其任意组合：
Figure BDA0002402165770001106
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括ET1至ET25的至少一种：
Figure BDA0002402165770001111
Figure BDA0002402165770001121
所述电子传输层的厚度可为约
Figure BDA0002402165770001122
-约
Figure BDA0002402165770001123
例如约
Figure BDA0002402165770001124
-约
Figure BDA0002402165770001125
当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
而且，除以上描述的材料之外，所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(LiQ)、化合物ET-D2、或其组合：
Figure BDA0002402165770001131
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层。
所述电子注入层可包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、或其任意组合。
所述电子注入层的厚度可为约
Figure BDA0002402165770001132
-约
Figure BDA0002402165770001133
例如约
Figure BDA0002402165770001134
-约
Figure BDA0002402165770001135
当所述电子注入层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
第二电极19设置在有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、及其组合。例如，锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)可作为用于形成第二电极19的材料形成。为了制造顶发射型发光器件，使用ITO或IZO形成的透射性电极可用作第二电极19。
前文中，已经关于图1描述了根据实施方式的有机发光器件。
在一种或多种实施方式中，所述有机发光器件可包括在电子设备中。因此，提供包括所述有机发光器件的电子设备。所述电子设备可包括例如显示器、照明器、和传感器。
本公开内容的另一方面提供包括由式1表示的有机金属化合物的至少一种的诊断组合物。
由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
所述诊断组合物可用在包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器和生物标志物的多种应用中。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，并且如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
C1-C60烷基、C1-C20烷基、和/或C1-C10烷基的非限制性实例包括各自未取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、和叔癸基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、或其任意组合。例如，式9-33可为支化的C6烷基，且可为被两个甲基取代的叔丁基。
本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团。C1-C60烷氧基、C1-C20烷氧基、或C1-C10烷氧基的非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、和戊氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳双键的烃基，并且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳三键的烃基，并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团，并且如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
C3-C10环烷基的非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基(降莰烷基)、和双环[2.2.2]辛基。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有至少一个N、O、P、Si、B、Se、Ge、S、或其任意组合作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团，并且如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
C1-C10杂环烷基的非限制性实例包括硅杂环戊烷基、硅杂环己烷基、四氢呋喃基、四氢-2H-吡喃基、和四氢噻吩基。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中具有至少一个N、O、P、Si、B、Se、Ge、S、或其任意组合作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的实例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，并且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和
Figure BDA0002402165770001151
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
本文中使用的术语“C7-C60烷芳基”指的是被至少一个C1-C54烷基取代的C6-C59亚芳基。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有除1-60个碳原子之外还拥有至少一个N、O、P、Si、B、Se、Ge、S、或其任意组合作为成环原子的杂环芳族体系的单价基团。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有除1-60个碳原子之外还拥有至少一个N、O、P、Si、B、Se、Ge、S、或其任意组合作为成环原子的杂环芳族体系的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
本文中使用的术语“C2-C60烷基杂芳基”指的是被至少一个C1-C59烷基取代的C1-C59亚杂芳基。
本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，本文中使用的C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)，并且本文中使用的C1-C60烷硫基表示-SA104(其中A104为C1-C60烷基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)。单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外还具有杂原子N、O、P、Si和S作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性的单价基团(例如，具有2-60个碳原子)。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。术语“C5-C30碳环基团(其为未取代的或被至少一个R10a取代的)”可包括例如各自未取代的或被至少一个R10a取代的金刚烷基、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.1]庚烷基团(降莰烷基团)、双环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0002402165770001161
基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、和芴基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是除1-30个碳原子之外还具有至少一个N、O、P、Si、Se、Ge、B、S或其任意组合作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团，C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。“C1-C30杂环基团(其为未取代的或被至少一个R10a取代的)”可包括例如各自未取代的或被至少一个R10a取代的噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、
Figure BDA0002402165770001171
唑基团、异
Figure BDA0002402165770001172
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
Figure BDA0002402165770001173
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并
Figure BDA0002402165770001174
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
Figure BDA0002402165770001175
二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、和5,6,7,8-四氢喹啉基团。
如本文中使用的术语“(C1-C20烷基)‘X’基团”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的‘X’基团。例如，如本文中使用的术语“(C1-C20烷基)C3-C10环烷基”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的C3-C10亚环烷基，并且如本文中使用的术语“(C1-C20烷基)苯基”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的亚苯基。(C1烷基)苯基的实例为甲苯基。
术语“氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、和氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”分别指的是其中构成环状基团的碳原子的至少一个被氮代替的具有与“吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、和二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”相同的骨架的杂环基团。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基可各自独立地为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其任意组合；
各自被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其任意组合；
-N(Q31)(Q32)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)或-P(Q38)(Q39)；或
其任意组合。
在本说明书中，Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为氢；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未取代的或者被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C3-C10环烷基；C1-C10杂环烷基；C3-C10环烯基；C1-C10杂环烯基；未取代的或者被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C1-C60杂芳基，单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
例如，在本说明书中，Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；或
各自未取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、C1-C10烷基、苯基、或其任意组合。
下文中，参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意指按照摩尔当量，所使用的A的量与所使用的B的量相同。
实施例
合成实施例1(化合物125)
化合物125A的合成
Figure BDA0002402165770001201
将4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶(8.0g，28.4mmol)和氯化铱(4.4g，12.6mmol)与120mL乙氧基乙醇和40mL蒸馏水混合。将混合溶液在回流下搅拌24小时，并且将温度降低至室温。将由其产生的固体通过过滤分离，然后用水/甲醇/己烷以陈述的顺序彻底洗涤。然后将所得固体在真空烘箱中干燥，由此获得7.5g化合物125A(75％的产率)。
化合物125B的合成
Figure BDA0002402165770001202
将化合物125A(1.6g，1.0mmol)与45ml二氯甲烷(MC)混合，并且向其添加AgOTf(三氟甲磺酸银)(0.5g，2.1mmol)和15ml甲醇的混合物。之后，在用铝箔阻挡光的同时将混合溶液在室温下搅拌18小时。然后将所得溶液通过硅藻土过滤以除去由其产生的固体，并且在减压下从滤液除去溶剂，且由其产生的固体(化合物125B)在没有额外纯化的情况下用在下一反应中。
化合物125的合成
Figure BDA0002402165770001203
将化合物125B(2.0g，2.1mmol)和8-(4-异丁基吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(0.8g，2.4mmol)与40ml MC和乙醇的混合物混合。将混合溶液在回流下搅拌18小时，并且将温度降低。将所得溶液过滤，并且将由其获得的固体用乙醇和己烷彻底洗涤。使所得产物在MC:己烷条件下经历柱层析法，由此获得0.8g化合物125(36％的产率)。所述化合物的物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C57H67IrN4OSi2的计算值：m/z 1072.4483，实测值：1072.4490
合成实施例2(化合物128)
Figure BDA0002402165770001211
以与根据合成实施例1的化合物125的合成中相同的方式获得0.9g化合物128(40％的产率)，除了如下之外：使用8-(4-(环戊基甲基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶代替8-(4-异丁基吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。所述化合物的物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C59H69IrN4OSi2的计算值：m/z 1098.4639，实测值：1098.4631
合成实施例3(化合物163)
化合物163A的合成
Figure BDA0002402165770001212
以与根据合成实施例1的化合物125A的合成中相同的方式获得6.5g化合物163A(65％的产率)，除了如下之外：使用4-(环戊基甲基)-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物163B的合成
Figure BDA0002402165770001213
以与根据合成实施例1的化合物125B的合成中相同的方式获得化合物163B，除了如下之外：使用化合物163A代替化合物125A。由此获得的化合物163B在没有额外纯化的情况下用在下一反应中。
化合物163的合成
Figure BDA0002402165770001221
以与根据合成实施例1的化合物125的合成中相同的方式获得0.65g化合物163(29％的产率)，除了如下之外：使用化合物163B代替化合物125B，并且使用8-(4-异丙基吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶代替8-(4-异丁基吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。所述化合物的物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C60H69IrN4OSi2的计算值：m/z 1110.4639，实测值：1110.4644
合成实施例4(化合物365)
Figure BDA0002402165770001222
以与根据合成实施例1的化合物125的合成中相同的方式获得0.85g化合物365(37％的产率)，除了如下之外：使用6-(4-异丁基吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶代替8-(4-异丁基吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。所述化合物的物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C57H67IrN4OSi2的计算值：m/z 1072.4483，实测值：1072.4488
合成实施例5(化合物505)
化合物505A的合成
Figure BDA0002402165770001231
以与根据合成实施例1的化合物125A的合成中相同的方式获得7.1g化合物505A(71％的产率)，除了如下之外：使用4-异丁基-D2-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物505B的合成
Figure BDA0002402165770001232
以与根据合成实施例1的化合物125B的合成中相同的方式获得化合物505B，除了如下之外：使用化合物505A代替化合物125A。由此获得的化合物505B在没有额外纯化的情况下用在下一反应中。
化合物505的合成
Figure BDA0002402165770001233
以与根据合成实施例1的化合物125的合成中相同的方式获得0.5g化合物505(22％的产率)，除了如下之外：使用化合物505B代替化合物125B，并且使用8-(4-异丁基吡啶-2-基-D2)-2-甲基(D3)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶代替8-(4-异丁基吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。所述化合物的物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C57H58D9IrN4OSi2的计算值：m/z 1081.5048，实测值：1081.5052
合成实施例6(化合物526)
化合物526A的合成
Figure BDA0002402165770001241
以与根据合成实施例1的化合物125A的合成中相同的方式获得6.6g化合物526A(66％的产率)，除了如下之外：使用4-新戊基(D2)-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物526B的合成
Figure BDA0002402165770001242
以与根据合成实施例1的化合物125B的合成中相同的方式获得化合物526B，除了如下之外：使用化合物526A代替化合物125A。由此获得的化合物526B在没有额外纯化的情况下用在下一反应中。
化合物526的合成
Figure BDA0002402165770001243
以与根据合成实施例1的化合物125的合成中相同的方式获得1.0g化合物526(44％的产率)，除了如下之外：使用化合物526B代替化合物125B，并且使用2-异丙基(D)-8-(4-新戊基(D2)吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶代替8-(4-异丁基吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。所述化合物的物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C62H70D7IrN4OSi2的计算值：m/z 1149.5705，实测值：1149.5700
合成实施例7(化合物676)
Figure BDA0002402165770001251
以与根据合成实施例1的化合物125的合成中相同的方式获得0.8g化合物676(41％的产率)，除了如下之外：使用2-苯基-8-(4-(丙-2-基-2-d)吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶代替8-(4-异丁基吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。所述化合物的物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C61H66IrN4OSi2的计算值：m/z 1121.4545，实测值：1121.4549
合成实施例8(化合物806)
化合物806A的合成
Figure BDA0002402165770001252
以与根据合成实施例1的化合物125A的合成中相同的方式获得3.7g化合物806A(74％的产率)，除了如下之外：使用4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物806B的合成
Figure BDA0002402165770001253
以与根据合成实施例1的化合物125B的合成中相同的方式获得化合物806B，除了如下之外：使用化合物806A代替化合物125A。由此获得的化合物806B在没有额外纯化的情况下用在下一反应中。
化合物806的合成
Figure BDA0002402165770001261
以与根据合成实施例1的化合物125的合成中相同的方式获得0.53g化合物806(35％的产率)，除了如下之外：使用化合物806B代替化合物125B，并且使用2-甲基(D3)-8-(4-新戊基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶代替8-(4-异丁基吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。所述化合物的物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C58H66D3Ge2IrN4O的计算值：m/z 1181.3712，实测值：1181.3706
合成实施例9(化合物865)
Figure BDA0002402165770001262
以与根据合成实施例1的化合物125的合成中相同的方式获得0.69g化合物865(31％的产率)，除了如下之外：使用化合物806B代替化合物125B，并且使用2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-异丁基吡啶代替8-(4-异丁基吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。所述化合物的物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C57H66Ge2IrN3O的计算值：m/z 1149.3259，实测值：1149.3251
合成实施例10(化合物1365)
化合物1365A的合成
Figure BDA0002402165770001263
以与根据合成实施例1的化合物125A的合成中相同的方式获得4.6g化合物1365A(62％的产率)，除了如下之外：使用4-异丁基(D2)-2-(对-甲苯基(D3))-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物1365B的合成
Figure BDA0002402165770001271
以与根据合成实施例1的化合物125B的合成中相同的方式获得化合物1365B，除了如下之外：使用化合物1365A代替化合物125A。由此获得的化合物1365B在没有额外纯化的情况下用在下一反应中。
化合物1365的合成
Figure BDA0002402165770001272
以与根据合成实施例1的化合物125的合成中相同的方式获得0.43g化合物1365(28％的产率)，除了如下之外：使用化合物1365B代替化合物125B，并且使用2-(7-甲基(D3)二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4-新戊基(D2)吡啶代替8-(4-异丁基吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。所述化合物的物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C61H59D15Ge2IrN3O的计算值：m/z 1236.4598，实测值：1236.4591
合成实施例11(化合物1497)
化合物1497A的合成
Figure BDA0002402165770001273
以与根据合成实施例1的化合物125A的合成中相同的方式获得4.2g化合物1497A(58％的产率)，除了如下之外：使用2-苯基-4-(丙-2-基-2-d)-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物1497B的合成
Figure BDA0002402165770001281
以与根据合成实施例1的化合物125B的合成中相同的方式获得化合物1497B，除了如下之外：使用化合物1497A代替化合物125A。由此获得的化合物1497B在没有额外纯化的情况下用在下一反应中。
化合物1497的合成
Figure BDA0002402165770001282
以与根据合成实施例1的化合物125的合成中相同的方式获得0.53g化合物1497(34％的产率)，除了如下之外：使用化合物1497B代替化合物125B，并且使用2-(2,6-二甲基苯基)-8-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)-5-(甲基-d3)吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶代替8-(4-异丁基吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。所述化合物的物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C64H66D7Ge2IrN4O的计算值：m/z 1261.4277，实测值：1261.4271
合成实施例12(化合物1505)
化合物1505A的合成
Figure BDA0002402165770001283
以与根据合成实施例1的化合物125A的合成中相同的方式获得4.3g化合物1505A(49％的产率)，除了如下之外：使用4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)-2-苯基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物1505B的合成
Figure BDA0002402165770001291
以与根据合成实施例1的化合物125B的合成中相同的方式获得化合物1505B，除了如下之外：使用化合物1505A代替化合物125A。由此获得的化合物1505B在没有额外纯化的情况下用在下一反应中。
化合物1505的合成
Figure BDA0002402165770001292
以与根据合成实施例1的化合物125的合成中相同的方式获得0.32g化合物1505(27％的产率)，除了如下之外：使用化合物1505B代替化合物125B，并且使用4-(2-甲基丙基-1,1-d2)-2-(8-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶代替8-(4-异丁基吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。所述化合物的物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C65H68D6Ge2IrN3O的计算值：m/z 1259.4261，实测值：1259.4255
实施例1
作为阳极，将ITO/Ag/ITO在其上形成至
Figure BDA0002402165770001293
的厚度的玻璃基板切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸，用异丙醇和纯水各自超声处理5分钟，然后通过暴露于紫外线和臭氧而清洁30分钟。然后，将该阳极提供至真空沉积装置。
将2-TNATA真空沉积在所述阳极上以形成具有
Figure BDA0002402165770001294
的厚度的空穴注入层，并且将4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(下文中，称作NPB)真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有
Figure BDA0002402165770001301
的厚度的空穴传输层。
接着，将CBP(作为主体)和化合物125(作为掺杂剂)以98:2的重量比共沉积在所述空穴传输层上以形成具有
Figure BDA0002402165770001302
的厚度的发射层。
然后，将BCP真空沉积在所述发射层上以形成具有
Figure BDA0002402165770001303
的厚度的空穴阻挡层，并且将Alq3真空沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有
Figure BDA0002402165770001304
的厚度的电子传输层。将LiF真空沉积在所述电子传输层上以形成具有
Figure BDA0002402165770001305
的厚度的电子注入层，并且将Mg和Ag以90:10的重量比共沉积在所述电子注入层上以形成具有
Figure BDA0002402165770001306
的厚度的阴极，由此完成有机发光器件的制造。
Figure BDA0002402165770001307
实施例2-12以及对比例A和B
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时各自使用下表2中列出的化合物代替化合物125作为掺杂剂。
评价实施例1：有机发光器件的特性的评价
评价根据实施例1-12以及对比例A和B制造的有机发光器件的驱动电压、最大外量子效率(Max EQE)值(％)和寿命(LT97，小时)，且其结果显示于表2中。这里，作为用于所述评价的设备，使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)。通过评价当亮度为初始亮度(100％)的97％时所消逝的时间(小时)而获得的寿命(LT97)(在3,500尼特下)以相对值(％)表示。
表2
Figure BDA0002402165770001308
Figure BDA0002402165770001311
Figure BDA0002402165770001312
参考表2，确认，与根据对比例A和B制造的有机发光器件相比，根据实施例1-12制造的有机发光器件具有相当的驱动电压值以及改善的外量子效率和更长的寿命特性。
根据一种或多种实施方式，所述有机金属化合物具有优异的电子特性和耐热性，且因此，包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有良好的驱动电压、良好的外量子效率、和良好的寿命特性。另外，由于所述有机金属化合物具有优异的磷光特性，因此包括所述有机金属化合物的诊断组合物可提供有高的诊断效率。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。

Claims (20)

1.由式1表示的有机金属化合物：
式1
M(L1)n1(L2)n2
其中，在式1中，
M为过渡金属，
L1为由式2A表示的配体，
L2为由式2B表示的配体，
n1和n2各自独立地为1或2，其中，当n1为2时，两个L1彼此相同或不同，和当n2为2时，两个L2彼此相同或不同，
n1与n2之和为2或3，和
L1和L2彼此不同：
Figure FDA0002402165760000011
其中，在式2A和2B中，
Y1和Y4各自独立地为C或N，
X1为Si或Ge，
X21为O、S、S(＝O)、N(Z29)、C(Z29)(Z30)、或Si(Z29)(Z30)，
T1-T4各自独立地为C、N、连接至环CY1的碳、或连接至式1中的M的碳，其中T1-T4之一为连接至式1中的M的碳，且未连接至式1中的M的剩余的T1-T4之一为连接至环CY1的碳，
T5-T8各自独立地为C或N，
当X1为Si时，不为连接至M和环CY1的碳的剩余的T1-T8的至少一个为N，
环CY1和环CY14各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
R21-R23各自独立地为各自未取代或被如下取代的C1-C60烷基或C6-C60芳基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C3-C10环烷基、苯基、或其任意组合，
Z1、Z2和R11-R14各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，其中R12既不是氢也不是甲基，
a1和b1各自独立地为0-20的整数，其中，当a1为2或更大时，两个或更多个Z1彼此相同或不同，和当b1为2或更大时，两个或更多个R14彼此相同或不同，
a2为0-6的整数，其中，当a2为2或更大时，两个或更多个Z2彼此相同或不同，
R21-R23的两个或更多个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个Z1的两个或更多个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个Z2的两个或更多个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R12和R13任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个R14的两个或更多个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
Z1、Z2和R11-R14的两个或更多个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R10a与关于R14定义的相同，
式2A和2B中的*和*'各自表示与式1中的M的结合位点，
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基；
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其任意组合；
各自未取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其任意组合；
-N(Q31)(Q32)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39)；或
其任意组合；
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29和Q31-Q39各自独立地为氢；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未取代的或者被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C3-C10环烷基；C1-C10杂环烷基；C3-C10环烯基；C1-C10杂环烯基；未取代的或者被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C1-C60杂芳基，单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式1中的M为Ir，且n1与n2之和为3，或者
式1中的M为Pt，且n1与n2之和为2。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式2A中的X21为O或S。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式2A中的Z1为：
氢、氘、-F、或氰基；
未取代的或被如下取代的C1-C20烷基：氘、-F、氰基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、氘代C1-C10杂环烷基、(C1-C20烷基)C1-C10杂环烷基、或其任意组合；或
未取代的或被如下取代的C3-C10环烷基或C1-C10杂环烷基：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、或其任意组合。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式2B的R12中包括的碳的数量为至少两个。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
由式1表示的有机金属化合物满足下面的条件(1)至条件(3)的至少一个：
条件(1)
在式2A中，Z1不为氢，且a1为1-20的整数，
条件(2)
在式2B中，R14不为氢，且b1为1-20的整数，
条件(3)
在式2A中，Z2不为氢，且a2为1-6的整数。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
由式1表示的有机金属化合物包括至少一个氘、至少一个氟基团(-F)、至少一个氰基(-CN)、或其任意组合。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式2A中的Z2不为氢，
a2为1-3的整数，和
数量a2的Z2的至少一个为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式2A中的由
Figure FDA0002402165760000051
表示的基团由式CY1-1至CY1-28之一表示：
Figure FDA0002402165760000061
其中，在式CY1-1至CY1-28中，
Z11-Z14各自独立地与在权利要求1中关于Z1定义的相同，其中Z11-Z14各自不为氢，
环CY10a为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
R10a与在权利要求1中描述的相同，
aa为0-10的整数，和
*表示与式1中的M的结合位点，且*"表示与式2A中的T1-T4之一的结合位点。
10.如权利要求9所述的有机金属化合物，其中
式2A中的由
Figure FDA0002402165760000071
表示的基团由式CY1-4、CY1-7、CY1-9、CY1-11、CY1-12、和CY1-14至CY1-24之一表示。
11.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式2A中的由
Figure FDA0002402165760000072
表示的基团由式CY2-1至CY2-6之一表示：
Figure FDA0002402165760000073
其中，在式CY2-1至CY2-6中，
T1-T8各自独立地为C或N，
X21与在权利要求1中描述的相同，
*"表示与式2A中的环CY1的结合位点，和
*'表示与式1中的M的结合位点。
12.如权利要求11所述的有机金属化合物，其中
a)式2B中的X1为Ge，并且式CY2-1至CY2-6中的T1-T8各自为C，
b)式2B中的X1为Si或Ge，并且式CY2-1和CY2-6中的T3-T8的至少一个为N，
c)式2B中的X1为Si或Ge，并且式CY2-2和CY2-5中的T1、T2和T5-T8的至少一个为N，
d)式2B中的X1为Si或Ge，并且式CY2-3和CY2-4中的T1和T4-T8的至少一个为N。
13.如权利要求11所述的有机金属化合物，其中
1)式CY2-1至CY2-6中的T1-T8为C；
2)式CY2-1中的T3-T8之一为N，并且式CY2-1中的不为N的剩余的T3-T8为C；
3)式CY2-1中的T3和T8为N，并且式CY2-1中的T4-T7为C；
4)式CY2-1中的T6和T8为N，并且式CY2-1中的T3-T5和T7为C；
5)式CY2-2中的T1、T2和T8之一为N，并且式CY2-2中的不为N的剩余的T1、T2和T5-T8为C；
6)式CY2-2中的T1和T8为N，并且式CY2-2中的T2和T5-T7为C；
7)式CY2-2中的T2和T8为N，并且式CY2-2中的T1和T5-T7为C；
8)式CY2-3和CY2-4中的T1、T4和T8之一为N，并且式CY2-3和CY2-4中的不为N的剩余的T1、T4和T5-T8为C；
9)式CY2-3和CY2-4中的T1和T8为N，并且式CY2-3和CY2-4中的T4和T5-T7为C；
10)式CY2-3和CY2-4中的T4和T8为N，并且式CY2-3和CY2-4中的T1和T5-T7为C；
11)式CY2-5中的T1和T8之一为N，并且式CY2-5中的不为N的剩余的T1、T2和T5-T8为C；
12)式CY2-5中的T1和T8为N，并且式CY2-5中的T2和T5-T7为C；
13)式CY2-6中的T4和T8之一为N，并且式CY2-6中的不为N的剩余的T3-T8为C；或
14)式CY2-6中的T4和T8为N，并且式CY2-6中的T3和T5-T7为C。
14.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式2A中的由
Figure FDA0002402165760000091
表示的基团由式CY2-1001至CY2-1141、CY2-2001至CY2-2092、CY2-3001至CY2-3092、CY2-4001至CY2-4092、CY2-5001至CY2-5065和CY2-6001至CY2-6065之一表示：
Figure FDA0002402165760000092
Figure FDA0002402165760000101
Figure FDA0002402165760000111
Figure FDA0002402165760000121
Figure FDA0002402165760000131
Figure FDA0002402165760000141
Figure FDA0002402165760000151
Figure FDA0002402165760000161
Figure FDA0002402165760000171
Figure FDA0002402165760000181
Figure FDA0002402165760000191
Figure FDA0002402165760000201
Figure FDA0002402165760000211
Figure FDA0002402165760000221
Figure FDA0002402165760000231
Figure FDA0002402165760000241
Figure FDA0002402165760000251
Figure FDA0002402165760000261
其中，在式CY2-1001至CY2-1141、CY2-2001至CY2-2092、CY2-3001至CY2-3092、CY2-4001至CY2-4092、CY2-5001至CY2-5065和CY2-6001至CY2-6065中，
X21与在权利要求1中描述的相同，
Z21-Z28各自独立地与在权利要求1中关于Z2定义的相同，其中Z21-Z28各自不为氢，
*"表示与式2A中的环CY1的结合位点，和
*'表示与式1中的M的结合位点。
15.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式2B中的由
Figure FDA0002402165760000262
表示的基团由式CY14(1)至CY14(63)之一表示：
Figure FDA0002402165760000271
Figure FDA0002402165760000281
Figure FDA0002402165760000291
其中，在式CY14(1)至CY14(63)中，
R14a-R14d各自独立地与在权利要求1中关于R14定义的相同，其中R14a-R14d各自不为氢，
X14为C(R1)(R2)、N(R1)、O、S或Si(R1)(R2)，
R1-R8各自与在权利要求1中关于R14定义的相同，
*"表示与式2B中的相邻吡啶环的碳原子的结合位点，和
*'表示与式1中的M的结合位点。
16.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物由式1A表示：
式1A
Figure FDA0002402165760000292
在式1A中，
M、n1、n2、X1、X21、R21-R23、和R11-R13各自与权利要求1中定义的相同，
T11为N或C(Z11)，T12为N或C(Z12)，T13为N或C(Z13)，且T14为N或C(Z14)，其中Z11-Z14各自与关于Z1定义的相同，
T21为N、C(Z21)、连接至相邻6元环的碳、或连接至式1中的M的碳，T22为N、C(Z22)、连接至相邻6元环的碳、或连接至式1中的M的碳，T23为N、C(Z23)、连接至相邻6元环的碳、或连接至式1中的M的碳，T24为N、C(Z24)、连接至相邻6元环的碳、或连接至式1中的M的碳，T25为N或C(Z25)，T26为N或C(Z26)，T27为N或C(Z27)，且T28为N或C(Z28)，其中T21-T24之一为连接至式1中的M的碳，未连接至式1中的M的剩余的T21-T24之一为连接至相邻6元环的碳，且Z21-Z24各自与关于Z2定义的相同，
T31为N或C(R14a)，T32为N或C(R14b)，T33为N或C(R14c)，且T24为N或C(R14d)，其中R14a-R14d各自与关于R14定义的相同，
Z11-Z14的两个或更多个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
Z21-Z28的两个或更多个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R12和R13任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R14a-R14d的两个或更多个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，和
R10a与关于R14定义的相同。
17.有机发光器件，其包括：
第一电极，
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，
其中所述有机层包括如权利要求1-16任一项所述的至少一种有机金属化合物。
18.如权利要求16所述的有机发光器件，其中
所述发射层包括所述至少一种有机金属化合物。
19.如权利要求18所述的有机发光器件，其中
所述发射层进一步包括主体，并且所述主体的量大于所述有机金属化合物的量。
20.电子设备，其包括如权利要求17-19任一项所述的有机发光器件。
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