CN112552349A - 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括有机发光器件的电子设备 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括有机发光器件的电子设备。有机金属化合物由式1表示，其中，在式1中，M为过渡金属，L1为如本文中提供的由式2表示的配体，L2为如本文中提供的由式3表示的配体，且n1和n2各自独立地为1或2。<式1>M(L1)n1(L2)n2。
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2019年9月26日提交的韩国专利申请No.10-2019-0119095和于2020年9月23日提交的韩国专利申请No.10-2020-0123024的优先权和权益、以及由其产生的所有权益，将其内容全部通过引用引入本文中。
技术领域
本公开内容的一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备。
背景技术
有机发光器件是如下的自发射器件：其产生全色图像，而且具有宽的视角、高的对比度、短的响应时间、以及优异的在亮度、驱动电压和响应速度方面的特性。
有机发光器件的实例可包括阳极、阴极、以及设置在阳极和阴极之间并且包括发射层的有机层。空穴传输区域可设置在阳极和发射层之间，和电子传输区域可设置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。载流子例如空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态，由此产生光。
发明内容
提供新的有机金属化合物、使用其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备。
另外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过本公开内容的所呈现的实施方式的实践而获悉。
根据一个方面，提供以式1表示的有机金属化合物：
式1
M(L1)n1(L2)n2
在式1中，
M可为过渡金属，
L1可为由式2表示的配体，
L2可为由式3表示的配体，
n1和n2可各自独立地为1或2，当n1为2时，两个L1基团可彼此相同或不同，和当n2为2时，两个L2基团可彼此相同或不同。
在式2和3中，
Y21可为C或N，
环CY2可为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
X11可为Si或Ge，
X1可为O、S、Se、N(Z19)、C(Z19)(Z20)、或Si(Z19)(Z20)，
A11-A14可各自独立地为C或N，其中A11-A14之一可为与式3中的由
表示的基团键合的C，并且剩余的A11-A14之一可为与式1中的M键合的C，
A15-A18和A21-A24可各自独立地为C或N，
A11-A18的至少一个可为N，
L3可为单键、被至少一个R10a取代或未被取代的C5-C30碳环基团、或者被至少一个R10a取代或未被取代的C1-C30杂环基团，
R2、R11-R16、Z1-Z3、Z19和Z20可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)或-P(Q8)(Q9)，
a2为0-20的整数，且当a2为2或更大时，两个或更多个R2可彼此相同或不同，
b1为0-5的整数，且当b1为2或更大时，两个或更多个Z1可彼此相同或不同，
b2为0-4的整数，且当b2为2或更大时，两个或更多个Z2可彼此相同或不同，
R11和R12任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个R2基团的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团，或者多个R2基团的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个Z1基团的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团，或者多个Z1基团的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个Z2基团的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团，或者多个Z2基团的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R10a为氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)或-P(Q8)(Q9)，
*和*'表示与式1中的M的结合位点，
其中取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其组合；
各自被如下取代或未被取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其组合；
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39)；或
其组合，和
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为：氢；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未被取代或被氘、-F、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其组合取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C1-C60烷硫基；C3-C10环烷基；C1-C10杂环烷基；C3-C10环烯基；C1-C10杂环烯基；未被取代或被氘、-F、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其组合取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C7-C60芳烷基；C1-C60杂芳基；C1-C60杂芳氧基；C1-C60杂芳硫基；C2-C60杂芳烷基；C2-C60烷基杂芳基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的包括发射层的有机层，其中所述有机层包括至少一种以上描述的有机金属化合物。
所述有机金属化合物可包括在所述发射层中，和包括在所述发射层中的所述有机金属化合物可用作掺杂剂。
另一方面提供包括所述有机发光器件的电子设备。
附图说明
由结合附图考虑的以下描述，本公开内容的一些实施方式的以上和其它方面、特征和优势将更明晰，其中图1为根据实施方式的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将对示例性实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终是指相同的元件。在这点上，本示例性实施方式可具有不同的形式且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述示例性实施方式以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将理解，当一个元件被称为“在”另外的元件“上”时，其可与所述另外的元件直接接触或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语仅用于使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅为了描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一个(种)(不定冠词)(a，an)”和“所述(该)”意图也包括复数形式，除非上下文清楚地另外指明。
术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分，但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
除非另外定义，否则本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本总的发明构思所属领域的普通技术人员所通常理解的相同的含义。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为具有与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致的含义，并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为一种或多种理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应被解释为限于如本文中所示的区域的具体形状，而是包括由例如制造所导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外，所图示的尖锐的角可为圆化的。因此，图中所示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图图示区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种标准偏差内，或者在±30％、20％、10％、5％内。
本公开内容的一个方面提供由下式1表示的有机金属化合物：
式1
M(L1)n1(L2)n2
在式1中，M可为过渡金属。
例如，M可为元素周期表的第一行过渡金属、第二行过渡金属、或第三行过渡金属。
在一种或多种实施方式中，M可为铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、或铑(Rh)。
在一种或多种实施方式中，M可为Ir、Pt、Os、或Rh。
在式1中，L1可为由下式2表示的配体，且L2可为由下式3表示的配体：
式2和3可各自通过参考本文中提供的其相应描述理解。
在式1中，L1和L2可彼此不同。
在式1中，n1和n2分别表示L1基团的数量和L2基团的数量，并且可各自独立地为1或2。当n1为2时，两个L1基团可彼此相同或不同，和当n2为2时，两个L2基团可彼此相同或不同。
例如，在式1中，i)n1可为2，且n2可为1；或者ii)n1可为1，且n2可为2，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，在式1中，i)M可为Ir或Os，且n1+n2之和可为3或4；或者ii)M可为Pt，且n1+n2之和可为2。
在式2中，Y21可为C或N。
例如，Y21可为C。
在式2中，环CY2可为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
例如，环CY2可为i)第一环，ii)第二环，iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环，iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环，或v)其中一个或多个第一环与一个或多个第二环彼此稠合的稠环。
所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、锗杂环戊二烯基团、硼杂环戊二烯基团、硒吩基团、磷杂环戊二烯基团、
唑基团、
二唑基团、
三唑基团、噻唑基团、噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂锗杂环戊二烯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、氮杂硒吩基团、或氮杂磷杂环戊二烯基团。
所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团(二环[2.2.1]庚烷基团)、降冰片烯基团、二环[1.1.1]戊烷基团、二环[2.1.1]己烷基团、二环[2.2.2]辛烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
在一种或多种实施方式中，环CY2可为环戊烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、
唑基团、异
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、金刚烷基团、降莰烷基团、或降冰片烯基团。
在一种或多种实施方式中，环CY2可为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、1,2,3,4-四氢萘基团、吲哚基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、氮杂苯并噻咯基团、吡啶基团、苯并咪唑基团、苯并
唑基团、或苯并噻唑基团。
在一种或多种实施方式中，环CY2可为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、1,2,3,4-四氢萘基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、或二苯并呋喃基团。
在式2中，X11可为Si或Ge。
在式3中，X1可为O、S、Se、N(Z19)、C(Z19)(Z20)、或Si(Z19)(Z20)。Z19和Z20可各自通过参考本文中提供的其相应描述理解。
例如，X1可为O、S、或N(Z19)。
在式3中，A11-A14可各自独立地为C或N，其中A11-A14之一可为与式3中的由
表示的基团键合的C，并且剩余的A11-A14之一可为与式1中的M键合的C。
在式3中，A15-A18和A21-A24可各自独立地为C或N。
在式3中，A11-A18的至少一个可为N。
例如，式3中的A11-A18的一个或两个可为N。
在一种或多种实施方式中，在式3中，A13-A18的一个或两个可为N。
在一种或多种实施方式中，在式3中，A15-A18的一个或两个可为N。
在一种或多种实施方式中，在式3中，A18可为N。
在一种或多种实施方式中，式3中的A21-A24可各自为C。
在一种或多种实施方式中，式3中的A21-A24的至少一个(例如，A21-A24的一个或两个)可为N。
在式3中，L3可为单键、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。
例如，L3可为：
单键；或
各自未被取代或被至少一个R10a取代的苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、
唑基团、异
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
二唑基团、或苯并噻二唑基团。将理解，在L3的情况中前述的为二价基团。
在一种或多种实施方式中，式3中的L3可为：
单键；或
未被取代或被至少一个R10a取代的苯基团。
在一种或多种实施方式中，式3中的L3可为：
单键；或
各自未被取代或被如下取代的苯基团、萘基团、二苯并呋喃基团、或二苯并噻吩基团：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟代C1-C20烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1-C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其组合。
在式2和3中，R2、R11-R16、Z1-Z3、Z19和Z20可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)。
Q1-Q9可各自独立地为：氢；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未被取代或被氘、-F、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其组合取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C1-C60烷硫基；C3-C10环烷基；C1-C10杂环烷基；C3-C10环烯基；C1-C10杂环烯基；未被取代或被氘、-F、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其组合取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C7-C60芳烷基；C1-C60杂芳基；C1-C60杂芳氧基；C1-C60杂芳硫基；C2-C60杂芳烷基；C2-C60烷基杂芳基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
例如，R2、Z1和Z2各自可不为氢。
例如，式2和3中的R2、R11-R16、Z1-Z3、Z19和Z20可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基；
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基(二环[2.2.1]庚基)、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、吡啶基、嘧啶基、或其组合；
各自未被取代或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)二环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)二环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)二环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、或其组合；或
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，和
Q1-Q9和Q33-Q35可各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；或
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、C1-C20烷基、苯基、或其组合。
在一种或多种实施方式中，式2和3中的R2、R11-R13、Z1-Z3、Z19和Z20可各自独立地为：
氢、氘、-F、或氰基；或
各自未被取代或被如下取代的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟代C1-C20烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1-C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、或其组合。
在一种或多种实施方式中，式2中的R14-R16可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟代C1-C20烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1-C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其组合。
在一种或多种实施方式中，式2中的R14-R16可各自独立地为-CH3、-CH2CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CD3、或-CD2CH3。
在一种或多种实施方式中，式2中的R14-R16可彼此相同或彼此不同。
在一种或多种实施方式中，式2中的R11不为氢。
在一种或多种实施方式中，式2中的R11不为氢和甲基。
在一种或多种实施方式中，式2中的R11不为氢、甲基和氰基。
在一种或多种实施方式中，在式2中，R11不为氢，且R12和R13为氢。
在一种或多种实施方式中，式2中的R11可为包括至少两个碳、至少三个碳或至少四个碳的基团。
在一种或多种实施方式中，式2中的R11可为：
被如下取代的甲基：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟代C1-C20烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1-C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其组合；或
各自未被取代或被如下取代的C2-C20烷基、C3-C10环烷基、苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟代C1-C20烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1-C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其组合。
在一种或多种实施方式中，式3中的Z3可为同时被至少一个C1-C20烷基和至少一个C6-C20芳基取代的C6-C20芳基。
在一种或多种实施方式中，式3可满足如下条件A和条件B的至少一个：
条件A：
L3为未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团；和
条件B：
Z3为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一些实施方式中，式2和3中的R2、R11-R16、Z1-Z3、Z19和Z20可各自独立地为氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-OCH3、-OCDH2、-OCD2H、-OCD3、-SCH3、-SCDH2、-SCD2H、-SCD3、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-230之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-230之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式9-201至9-230之一表示的基团、由式10-1至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式10-1至10-145之一表示的基团、由式10-201至10-354之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-354之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式10-201至10-354之一表示的基团、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)，其中Q3-Q5可分别通过参考本文中提供的Q3-Q5的描述理解。
在一些实施方式中，式2中的R11可为由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-230之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-230之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式9-201至9-230之一表示的基团、由式10-1至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式10-1至10-145之一表示的基团、由式10-201至10-354之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-354之一表示的基团、或其中至少一个氢被-F代替的由式10-201至10-354之一表示的基团。
在一些实施方式中，式3中的Z3可为由式10-12至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-12至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被-F代替的由式10-12至10-145之一表示的基团、由式10-201至10-354之一表示的基团、其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-354之一表示的基团、或其中至少一个氢被-F代替的由式10-201至10-354之一表示的基团：
在式9-1至9-39、9-201至9-230、10-1至10-145、和10-201至10-354中，*表示与相邻原子的结合位点，“Ph”表示苯基，“TMS”表示三甲基甲硅烷基，“TMG”表示三甲基甲锗烷基，且“OMe”表示甲氧基。
“其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-230之一表示的基团”可各自为例如由式9-501至9-514和9-601至9-637之一表示的基团：
“其中至少一个氢被-F代替的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-F代替的由式9-201至9-230之一表示的基团”可各自为例如由式9-701至9-710之一表示的基团：
“其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-145之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-354之一表示的基团”可各自为例如由式10-501至10-553之一表示的基团：
“其中至少一个氢被-F代替的由式10-1至10-145之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-F代替的由式10-201至10-354之一表示的基团”可各自为例如由式10-601至10-636之一表示的基团：
在式2和3中，a2、b1和b2分别表示R2基团的数量、Z1基团的数量、和Z2基团的数量，其中a2可为0-20的整数(例如，0-10的整数)，b1可为0-5的整数，和b2可为0-4的整数。当a2为2或更大时，两个或更多个R2基团可彼此相同或不同，当b1为2或更大时，两个或更多个Z1基团可彼此相同或不同，和当b2为2或更大时，两个或更多个Z2基团可彼此相同或不同。
在一种或多种实施方式中，在式3中，Z1不为氢且b1可为1-5的整数。
在一种或多种实施方式中，式3中的Z2不为氢且b2可为1-4的整数。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可包括氘、-F、或其组合。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足条件1至条件12的至少一个：
条件1
R11不为氢，且包括至少一个氘。
条件2
R11-R13的至少一个不为氢，且包括至少一个氘。
条件3
数量为a2的R2基团的至少一个不为氢，且包括至少一个氘。
条件4
L3不为单键，且包括至少一个氘。
条件5
Z3不为氢，且包括至少一个氘。
条件6
数量为b1的Z1基团的至少一个不为氢，且包括至少一个氘。
条件7
R11不为氢且包括至少一个氟基团(-F)。
条件8
R11-R13的至少一个不为氢且包括至少一个氟基团。
条件9
数量为a2的R2基团的至少一个不为氢且包括至少一个氟基团。
条件10
L3不为单键且可包括至少一个氟基团。
条件11
Z3不为氢且包括至少一个氟基团。
条件12
数量为b1的Z1基团的至少一个不为氢且包括至少一个氟基团。
在式2和3中，i)R11和R12可任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，ii)多个R2基团的两个或更多个可任选地连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团，或者多个R2基团的两个或更多个可任选地连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，iii)多个Z1基团的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团，或者多个Z1基团的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，或iv)多个Z2基团的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团，或者多个Z2基团的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。R10a可通过参考关于Z1提供的描述理解。例如，R10a可通过参考关于Z1提供的描述理解，但可不为氢。
在式2和3中，*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，式2中的由
表示的基团可为由式2-1或2-2表示的基团：
在式2-1和2-2中，
X11和R13-R16可各自通过参考本文中提供的其相应描述理解，
R1可通过参考关于R12提供的描述理解，
a14可为0-4的整数，
a18可为0-8的整数，
*'表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式2中的相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，式2中的由
表示的基团可为由式CY2-1至CY2-33之一表示的基团：
在式CY2-1至CY2-33中，
Y21和R2可各自通过参考本文中提供的其描述理解，
X22可为C(R22)(R23)、N(R22)、O、S、或Si(R22)(R23)，
R22-R29可各自独立地为通过参考关于R2提供的描述理解的取代基，
a28可为0-8的整数，
a26可为0-6的整数，
a24可为0-4的整数，
a23可为0-3的整数，
a22可为0-2的整数，
*"表示与式2中的相邻原子的结合位点，和
*表示与式1中的M的结合位点。
在一种或多种实施方式中，式2中的由
表示的基团可为由式CY2(1)至CY2(56)之一表示的基团或由式CY2-11至CY2-33之一表示的基团：
在式CY2(1)至CY2(56)中，
Y21可为C，
R21-R24可各自独立地通过参考关于R2提供的描述理解，其中R21-R24各自可不为氢，
*"表示与式2中的相邻原子的结合位点，和
*表示与式1中的M的结合位点。
在一种或多种实施方式中，式3中的由
表示的基团可为由式CY3-1至CY3-6之一表示的基团：
在式CY3-1至CY3-6中，
X1、Z1和b1可各自通过参考本文中提供的其相应描述理解，
A11-A18可各自独立地为C或N，其中式CY3-1和CY3-6中的A13-A18的至少一个可为N，式CY3-2和CY3-5中的A11、A14、A15、A16、A17和A18的至少一个可为N，且CY3-3和CY3-4中的A11、A12、A15、A16、A17和A18的至少一个可为N，
*表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式3中的相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，式3中的由
表示的基团可为由式CY3-1-1至CY3-1-6、CY3-2-1至CY3-2-6、CY3-3-1至CY3-3-6、CY3-4-1至CY3-4-6、CY3-5-1至CY3-5-6、和CY3-6-1至CY3-6-6之一表示的基团：
在式CY3-1-1至CY3-1-6、CY3-2-1至CY3-2-6、CY3-3-1至CY3-3-6、CY3-4-1至CY3-4-6、CY3-5-1至CY3-5-6、和CY3-6-1至CY3-6-6中，
X1和Z1可各自通过参考本文中提供的其相应描述理解，
Z1a可通过参考关于R1a提供的描述理解，
A11-A18可各自独立地为C或N，其中a)式CY3-1-1、CY3-1-4、CY3-6-1和CY3-6-4中的A13、A14、A15和A16的至少一个为N，b)式CY3-1-2、CY3-1-5、CY3-6-2和CY3-6-5中的A13、A14、A15和A18的至少一个为N，c)式CY3-1-3、CY3-1-6、CY3-6-3和CY3-6-6中的A13、A14、A17和A18的至少一个为N，d)式CY3-2-1、CY3-2-4、CY3-5-1和CY3-5-4中的A11、A14、A15和A16的至少一个为N，e)式CY3-2-2、CY3-2-5、CY3-5-2和CY3-5-5中的A11、A14、A15和A18的至少一个为N，f)式CY3-2-3、CY3-2-6、CY3-5-3、和CY3-5-6中的A11、A14、A17和A18的至少一个为N，g)式CY3-3-1、CY3-3-4、CY3-4-1和CY3-4-4中的A11、A12、A15和A16的至少一个为N，h)式CY3-3-2、CY3-3-5、CY3-4-2、和CY3-4-5中的A11、A12、A15和A18的至少一个为N，i)式CY3-3-3、CY3-3-6、CY3-4-3和CY3-3-6中的A11、A12、A17和A18的至少一个为N，
b13可为0-3的整数，
b114可为0-4的整数，
b118可为0-8的整数，
*表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式3中的相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，式3中的由
表示的基团可为由式NCY3(1)至NCY3(84)之一表示的基团：
在式NCY3(1)至NCY3(84)中，
X1可通过参考本文中提供的其相应描述理解，
Z11-Z18和Z11a-Z14a可各自通过参考关于Z1提供的描述理解，并且Z11-Z18和Z11a-Z14a各自不为氢，
*表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式3中的相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，式3中的由
表示的基团可为由式CY4-1至CY4-60之一表示的基团：
在式CY4-1至CY4-60中，
L3和Z3可各自通过参考本文中提供的其相应描述理解，
Z21-Z24可各自通过参考关于Z2提供的描述理解，其中Z21-Z24各自可不为氢，
*'表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式3中的相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，式3中的由
表示的基团中的多个Z2基团的两个或更多个可连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团，或者式3中的由
表示的基团中的多个Z2基团的两个或更多个可连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。结果，式3中的由
表示的基团可为由式CY4(1)至CY4(4)之一表示的基团：
在式CY4(1)至CY4(4)中，
A21-A24、L3、Z2、Z3和R10a与以上描述的相同，
b22可为0-2的整数，
环CY10和环CY11可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，R11a与关于R10a描述的相同，
b3和b4可各自独立地为0-20的整数，当b3为2或更大时，两个或更多个R10a基团可彼此相同或不同，和当b4为2或更大时，两个或更多个R11a基团可彼此相同或不同，
*'表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式3中的相邻原子的结合位点。
例如，式CY4(1)至CY4(4)中的环CY10和环CY11可各自独立地为苯基团或萘基团。
在一种或多种实施方式中，式3中的由
表示的基团可为由式CY4(1)-1至CY4(1)-4、CY4(2)-1至CY4(2)-4、CY4(3)-1至CY4(3)-4和CY4(4)-1之一表示的基团：
在式CY4(1)-1至CY4(1)-4、CY4(2)-1至CY4(2)-4、CY4(3)-1至CY4(3)-4和CY4(4)-1中，
A21-A24、L3、Z2、Z3和R10a与以上描述的相同，
b22可为0-2的整数，
R11a与关于R10a描述的相同，
b34和b44可各自独立地为0-4的整数，当b34为2或更大时，两个或更多个R10a可彼此相同或不同，和当b44为2或更大时，两个或更多个R11a可彼此相同或不同，
b36可为0-6的整数，当b36为2或更大时，两个或更多个R10a可彼此相同或不同，
*'表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式3中的相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可发射红色光或绿色光，例如，各自具有500nm或更大、例如500nm或更大且850nm或更小的最大发射波长的红色光或绿色光。例如，所述有机金属化合物可发射绿色光。
例如，所述有机金属化合物可为化合物1至4010之一：
由式1表示的有机金属化合物的L1和L2可分别为由式2和3表示的配体，并且分别表示L1和L2的数量的n1和n2可各自独立地为1或2。换句话说，所述有机金属化合物包括L1(式2)和L2(式3)，L1(式2)包括由*-X11(R14)(R15)(R16)表示的基团。因此，由式1表示的有机金属化合物的分子取向(定向)和电荷迁移率可显著改善，且因此包括其的电子器件例如有机发光器件的外量子效率和寿命可改善。
通过使用涉及通过密度泛函理论(DFT)基于B3LYP的分子结构优化的Gaussian 09程序评价由式1表示的有机金属化合物的一部分的最高占据分子轨道(HOMO)能级、最低未占分子轨道(LUMO)能级、S1能级、和T1能级的结果显示于下表1中。
表1
| 化合物编号 | HOMO(eV) | LUMO(eV) | S<sub>1</sub>(eV) | T<sub>1</sub>(eV) |
| 1 | -4.723 | -1.151 | 2.872 | 2.528 |
| 5 | -4.719 | -1.145 | 2.874 | 2.523 |
| 6 | -4.702 | -1.133 | 2.868 | 2.523 |
| 11 | -4.719 | -1.173 | 2.857 | 2.517 |
| 12 | -4.673 | -1.131 | 2.843 | 2.513 |
| 14 | -4.707 | -1.181 | 2.844 | 2.511 |
| 15 | -4.744 | -1.171 | 2.873 | 2.532 |
| 37 | -4.704 | -1.152 | 2.856 | 2.558 |
| 184 | -4.721 | -1.139 | 2.871 | 2.552 |
| 212 | -4.794 | -1.255 | 2.831 | 2.536 |
| 295 | -4.710 | -1.154 | 2.856 | 2.545 |
| 982 | -4.706 | 1.149 | 2.862 | 2.554 |
| 1042 | -4.761 | -1.197 | 2.856 | 2.513 |
| 1229 | -4.842 | -1.281 | 2.864 | 2.539 |
| 1525 | -4.728 | -1.129 | 2.900 | 2.530 |
| 1550 | --4.705 | -1.108 | 2.892 | 2.557 |
| 1725 | -4.783 | -1.237 | 2.838 | 2.546 |
| 2610 | -4.769 | -1.273 | 32.849 | 2.558 |
| 2755 | -4.779 | -1.200 | 2.883 | 2.531 |
| 3214 | -4.707 | -1.148 | 2.865 | 2.533 |
| 3275 | -4.755 | -1.238 | 2.850 | 2.402 |
| 3492 | -4.840 | -1.268 | 2.892 | 2.509 |
| 3553 | -4.727 | -1.231 | 2.839 | 2.405 |
由表1，证实由式1表示的有机金属化合物具有适于用作用于电子器件例如有机发光器件的掺杂剂这样的电特性。
通过参考以下示例性实施方式，对于本领域普通技术人员而言，将理解用于由式1表示的有机金属化合物的合成方法。
因此，由式1表示的有机金属化合物可适合用于有机发光器件的有机层。例如，由式1表示的有机金属化合物可适合作为所述有机层中的发射层中的掺杂剂。因此，本公开内容的另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
包括包含由式1表示的有机金属化合物的有机层的有机发光器件可具有改善的外量子效率和改善的寿命特性。
由式1表示的有机金属化合物可用在所述有机发光器件的电极对之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。这里，所述有机金属化合物可用作掺杂剂，且所述发射层可进一步包括主体(即，由式1表示的有机金属化合物的量可小于所述主体的量)。所述发射层可发射红色光或绿色光，例如，各自具有500nm或更大、例如500nm或更大且850nm或更小的最大发射波长的红色光或绿色光。例如，所述有机金属化合物可发射绿色光。
如本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。这里，化合物1可仅存在于所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。这里，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2可全部存在于所述发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
例如，在所述有机发光器件中，所述第一电极可为阳极，所述第二电极可为阴极，且所述有机层可进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，其中所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合，和所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
本文中使用的术语“有机层”指的是设置在所述有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”可不仅包括有机化合物，而且包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中，将关于图1描述根据实施方式的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。有机发光器件10具有其中第一电极11、有机层15、和第二电极19以所陈述的次序顺序地堆叠的结构。
可另外在第一电极11下面或者在第二电极19上方设置基板。对于用作所述基板，可使用在相关技术中在典型的有机发光器件中使用的基板，且在这点上，所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、易操作性(处理性)、和抗水性的玻璃基板或塑料基板。
第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可包括具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可包括金属或金属合金例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、和镁-银(Mg-Ag)。
第一电极11可具有单层结构、或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
有机层15可设置在第一电极11上。
有机层15可包括：空穴传输区域；发射层；和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层、或仅空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中对于各结构，构成层以该陈述的次序从第一电极11起顺序地堆叠。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层时，所述空穴注入层可通过使用多种方法例如真空沉积、旋涂、流延、朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积等形成于第一电极11上。
当所述空穴注入层通过真空沉积形成时，通过考虑到用于形成空穴注入层的化合物以及待形成的空穴注入层的结构和热特性，沉积可在约100-约500℃的沉积温度、约10-8托-约10-3托的真空压力、和
的沉积速率下进行。
当所述空穴注入层通过旋涂形成时，通过考虑到用于形成空穴注入层的化合物以及待形成的空穴注入层的结构和热特性，涂覆可以约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm的涂覆速度和在用于在涂覆之后除去溶剂的约80℃-约200℃的热处理温度下进行。
用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件可参考用于形成所述空穴注入层的那些。
所述空穴传输区域可包括例如m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物、由式202表示的化合物、或其组合：
式201
式202
在式201中，Ar101和Ar102可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其组合。
在式201中，xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者可为0、1、或2。例如，xa可为1，且xb可为0。
在式201和202中，R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
各自被如下取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其组合；或
各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、或其组合。
在式201中，R109可为各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其组合。
在一种或多种实施方式中，由式201表示的化合物可由式201A表示：
式201A
在式201A中，R101、R111、R112和R109可各自通过参考本文中提供的其相应描述理解。
例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括化合物HT1至HT20：
所述空穴传输区域的厚度可在
例如
的范围内。当所述空穴传输区域包括作为空穴注入层或空穴传输层的至少一个层时，所述空穴注入层的厚度可在
例如
的范围内，且所述空穴传输层的厚度可在
例如约
的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层、和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除了这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地(例如，非均质地)分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物、和含有氰基的化合物之一。例如，所述p-掺杂剂的非限制性实例包括：醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、或F6-TCNNQ；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；和含有氰基的化合物例如化合物HT-D1:
所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。
所述缓冲层可通过如下提高效率：根据由所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离。
在一种或多种实施方式中，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成所述电子阻挡层的材料可包括上述用于形成空穴传输区域的材料、下面描述的主体材料、或其组合。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成所述电子阻挡层的材料可为下面描述的mCP。
可通过使用例如真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等方法在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积和旋涂形成所述发射层时，沉积条件和涂覆条件可取决于使用的化合物而改变，但是可大体上在与所述空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括TPBi、TBADN、AND(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、化合物H51、化合物H52、或其组合：
当有机发光器件10为全色有机发光器件时，所述发射层可根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层、或蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，所述发射层可具有红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构以发射白色光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内。
所述发射层的厚度可在
例如
的范围内。当所述发射层的厚度在该范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
接着，电子传输区域可设置在所述发射层上。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
例如，电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构。所述电子传输层可具有拥有两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
用于形成所述电子传输区域中的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可参考用于形成所述空穴注入层的那些。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如BCP、Bphen、BAlq、或其组合。
所述空穴阻挡层的厚度可在
例如
的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在以上描述的范围内时，可获得优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可包括BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ、或其组合：
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括化合物ET1至ET25之一、或其组合：
所述电子传输层的厚度可在
例如
的范围内。当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时，可获得令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除了以上面描述的材料之外，所述电子传输层可进一步包括含有金属的材料。
所述含有金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(LiQ)或ET-D2：
另外，所述电子传输区域可包括电子注入层以促进从第二电极19的电子注入。
所述电子注入层可包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、或其组合。
所述电子注入层的厚度可在
例如
的范围内。当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时，可获得令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
第二电极19可设置在有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如，所述第二电极可包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等作为用于形成第二电极19的材料。在一种或多种实施方式中，为了获得顶发射发光器件，可使用ITO或IZO以形成透射性的第二电极19，但实施方式不限于此。
上文中，已经关于图1描述了根据一种或多种实施方式的有机发光器件，但本公开内容的实施方式不限于此。
根据另一实施方式的方面，可提供包括所述有机发光器件的电子设备。所述电子设备可用于多种用途例如显示器、照明设备、和移动电话。
本公开内容的另一方面提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。
由式1表示的有机金属化合物可提供高的发光效率，且在这点上，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
所述诊断组合物可多样地应用于多种试剂盒、诊断试剂、生物传感器、生物标志物等。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C60烷基、C1-C20烷基、和/或C1-C10烷基的实例可包括各自未被取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基或叔癸基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、或其组合。在一些实施方式中，例如在式9-33中，烷基可为支化的C6烷基。式9-33可为被两个甲基取代的叔丁基。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团。如本文中使用的C1-C60烷氧基、C1-C20烷氧基、或C1-C10烷氧基的实例可包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或戊氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处安置至少一个碳-碳双键而形成的基团。其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处安置至少一个碳-碳三键而形成的基团。其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是包括3-10个碳原子的单价环状饱和烃基团。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C3-C10环烷基的实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基(二环[2.2.1]庚基)、二环[1.1.1]戊基、二环[2.1.1]己基、或二环[2.2.2]辛基。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是包括至少一个选自N、O、P、Si、Se、Ge、B和S的杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价单环基团。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C10杂环烷基的实例可包括硅杂环戊烷基、硅杂环己烷基、四氢呋喃基、四氢-2H-吡喃基、或四氢噻吩基。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键的单价单环基团，其中分子结构总体上是非芳香性的。其实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中包括至少一个选自N、O、P、Si、Se、Ge、B和S的杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个双键的单价单环基团，其中分子结构总体上是非芳香性的。C1-C10杂环烯基的实例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团。如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括多个环时，所述多个环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C7-C60烷芳基”指的是被至少一个C1-C60烷基取代的C6-C60芳基。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有拥有至少一个选自N、O、P、Si、Se、Ge、B和S的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子的杂环芳族体系的单价基团。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有拥有至少一个选自N、O、P、Si、Se、Ge、B和S的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子的杂环芳族体系的二价基团。C1-C60杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括多个环时，所述多个环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C2-C60烷基杂芳基”指的是被至少一个C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”由-OA102(其中A102为C6-C60芳基)表示。如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”由-SA103(其中A103为C6-C60芳基)表示。如本文中使用的术语“C1-C60烷硫基”由-SA104(其中A104为C1-C60烷基)表示。
如本文中使用的“C1-C60杂芳氧基”指的是-OA106(其中A106为C1-C60杂芳基)，如本文中使用的“C1-C60杂芳硫基”表示-SA107(其中A107为C1-C60杂芳基)，并且如本文中使用的“C2-C60杂芳烷基”指的是-A108A109(A109为C1-C59杂芳基，且A108为C1-C59亚烷基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是具有两个或更多个稠合的环并且仅具有碳原子(例如，碳原子的数量可在8-60的范围内)作为成环原子的单价基团，其中分子结构总体上是非芳香性的。单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有两个或更多个稠合的环并且具有选自N、O、P、Si、Se、Ge、B和S的杂原子以及碳原子(例如，碳原子的数量可在1-60的范围内)作为成环原子的单价基团，其中分子结构总体上是非芳香性的。单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅包括5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。“(未被取代或被至少一个R10a取代的)C5-C30碳环基团”的实例可包括各自未被取代或被至少一个如本文中定义的R10a取代的金刚烷基团、降冰片烯基团、降莰烷基团(二环[2.2.1]庚烷基团)、二环[1.1.1]戊烷基团、二环[2.1.1]己烷基团、二环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、或芴基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是包括1-30个碳原子和至少一个选自N、O、P、Si、Se、Ge、B和S的杂原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。“(未被取代或被至少一个R10a取代的)C1-C30杂环基团”的实例可包括各自未被取代或被至少一个如本文中定义的R10a取代的噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、
唑基团、异
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”和“C1-C30杂环基团”的实例可包括i)第一环，ii)第二环，iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环基团，iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环基团，或v)其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环基团。
所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、锗杂环戊二烯基团、硼杂环戊二烯基团、硒吩基团、磷杂环戊二烯基团、
唑基团、
二唑基团、
三唑基团、噻唑基团、噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂锗杂环戊二烯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、氮杂硒吩基团、或氮杂磷杂环戊二烯基团，和
所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团(二环[2.2.1]庚烷基团)、降冰片烯基团、二环[1.1.1]戊烷基团、二环[2.1.1]己烷基团、二环[2.2.2]辛烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
如本文中使用的“氟代C1-C60烷基(或氟代C1-C20烷基等)”、“氟代C3-C10环烷基”、“氟代C1-C10杂环烷基”、和“氟代苯基”可分别为各自被至少一个氟基团(-F)取代的C1-C60烷基(或C1-C20烷基等)、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、和苯基。“氟代C1烷基(即，氟代甲基)”的实例包括-CF3、-CF2H、和-CFH2。“氟代C1-C60烷基(或氟代C1-C20烷基等)”、“氟代C3-C10环烷基”、或“氟代C1-C10杂环烷基”可分别为：i)其中所有氢原子被氟基团代替的完全氟代的C1-C60烷基(或完全氟代的C1-C20烷基等)、完全氟代的C3-C10环烷基、或完全氟代的C1-C10杂环烷基；或ii)其中一个或多个氢原子被氟基团代替的部分氟代的C1-C60烷基(或部分氟代的C1-C20烷基等)、部分氟代的C3-C10环烷基、或部分氟代的C1-C10杂环烷基。
如本文中使用的“氘代C1-C60烷基(或氘代C1-C20烷基等)”、“氘代C3-C10环烷基”、“氘代C1-C10杂环烷基”、和“氘代苯基”可分别为各自被至少一个氘取代的C1-C60烷基(或C1-C20烷基等)、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、和苯基。“氘代C1烷基(即，氘代甲基)”的实例可包括-CD3、-CD2H、和-CDH2，且“氘代C3-C10环烷基”的实例可指的是本公开内容中描述的式10-501。“氘代C1-C60烷基(或氘代C1-C20烷基等)”、“氘代C3-C10环烷基”、或“氘代C1-C10杂环烷基”可分别为：i)其中所有氢原子被氘代替的完全氘代的C1-C60烷基(或完全氘代的C1-C20烷基等)、完全氘代的C3-C10环烷基、或完全氘代的C1-C10杂环烷基；或ii)其中一个或多个氢原子被氘代替的部分氘代的C1-C60烷基(或部分氘代的C1-C20烷基等)、部分氘代的C3-C10环烷基、或部分氘代的C1-C10杂环烷基。
“(C1-C20烷基)'X'基团”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的'X'基团。例如，如本文中使用的“(C1-C20烷基)C3-C10环烷基”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的C3-C10环烷基，且如本文中使用的“(C1-C20烷基)苯基”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的苯基。(C1烷基)苯基的实例可包括甲苯基。
在本说明书中，“氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、和氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”各自指的是其中至少一个成环碳原子被氮原子代替并且分别具有与“吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、和二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”相同的骨架的杂环型环。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基可各自独立地为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其组合；
各自未被取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其组合；
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39)；或
其组合。
在本说明书中，Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为：氢；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未被取代或被氘、-F、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其组合取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C1-C60烷硫基；C3-C10环烷基；C1-C10杂环烷基；C3-C10环烯基；C1-C10杂环烯基；未被取代或被氘、-F、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其组合取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C7-C60芳烷基；C1-C60杂芳基；C1-C60杂芳氧基；C1-C60杂芳硫基；C2-C60杂芳烷基；C2-C60烷基杂芳基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
例如，Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；或
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、C1-C20烷基、苯基、或其组合。
下文中，参照合成实施例和实施例进一步详细地描述根据一种或多种示例性实施方式的化合物和根据一种或多种示例性实施方式的有机发光器件，但本公开内容不限于下面的合成实施例和实施例。在描述合成实施例时使用的表述“使用B代替A”意味着使用相同数量的B的摩尔当量代替A的摩尔当量。
实施例
合成实施例1(化合物15)
化合物15A的合成
将4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶(7.5克(g)，26.7毫摩尔(mmol))和氯化铱(4.1g，11.9mmol)与120毫升(mL)乙氧基乙醇和40mL去离子水混合，然后将混合物在回流下搅拌24小时，并且随后冷却至室温。将由其形成的固体材料通过过滤分离并且用水、甲醇和己烷以所陈述的次序充分洗涤以获得固体，然后将所述固体在真空烘箱中干燥以获得7.43g(79％的产率)的化合物15A。
化合物15B的合成
在将化合物15A(3.0g，1.91mmol)和60mL二氯甲烷混合之后，将AgOTf(三氟甲磺酸银，0.98g，3.81mmol)和20mL甲醇混合并且添加至其。随后，将混合物在用铝箔阻挡光的同时在室温下搅拌18小时，然后将通过经由硅藻土过滤除去产生的固体和将滤液减压而获得的固体(化合物15B)在没有另外的纯化的情况下用在下一反应中。
化合物15的合成
将化合物15B(3.68g，3.79mmol)和8-(1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶)(2.24g，4.17mmol)与50mL 2-乙氧基乙醇和50mL二甲基甲酰胺混合，并且将混合物在130℃下在回流的同时搅拌48小时，然后将温度降低。将由其获得的化合物减压以获得固体，然后使所述固体经历使用二氯甲烷(MC):己烷的柱层析法以获得2.0g(41％的产率)的化合物15。所述材料通过质谱和HPLC分析确认。
高分辨质谱法HRMS基质辅助激光解吸电离(MALDI)：对于C73H80IrN5OSi2的计算值：m/z 1291.5531，实测值：1291.5529。
合成实施例2(化合物295)
通过使用与合成实施例1的化合物15的合成方法相同的方法获得0.78g(39％的产率)的化合物295，除了如下之外：使用8-(1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-5-甲基-2-苯基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶代替8-(1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。所述物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C81H88IrN5OSi2的计算值：m/z 1395.9863，实测值：1395.96。
合成实施例13(化合物184)
化合物184A的合成
通过使用与合成实施例1的化合物15A的合成方法相同的方法获得7.1g(71％的产率)的化合物184A，除了如下之外：使用4-新戊基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物184B的合成
通过使用与合成实施例1的化合物15B的合成方法相同的方法获得化合物184B，除了如下之外：使用化合物184A代替化合物15A。所获得的化合物184B在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应中。
化合物184的合成
通过使用与合成实施例1的化合物15的合成方法相同的方法获得0.53g(28％的产率)的化合物184，除了如下之外：使化合物184B用代替化合物15B，并且使用8-(1-异丙基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶代替8-(1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。所述物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C60H70IrN5OSi2的计算值：m/z 1125.4748，实测值：1125.4744。
合成实施例4(化合物212)
化合物212A的合成
将2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶(7.5g，33.1mmol)和氯化铱(5.2g，14.7mmol)与120mL乙氧基乙醇和40mL去离子水混合，然后将混合物在回流的同时搅拌24小时并且冷却至室温。将由其产生的固体材料通过过滤分离并且以水/甲醇/己烷的顺序充分洗涤以获得固体，将所述固体在真空烘箱中干燥以获得8.2g(82％的产率)的化合物212A。
化合物212B的合成
在将化合物212A(1.6g，1.2mmol)和45mL二氯甲烷混合之后，将AgOTf(0.6g，2.3mmol)和15mL甲醇混合并且添加至其。随后，将混合物在用铝箔阻挡光的同时在室温下搅拌18小时，然后将通过经由硅藻土过滤除去产生的固体和将滤液减压而获得的固体(化合物212B)在没有另外的纯化的情况下用在下一反应中。
化合物212的合成
将化合物212B(1.49g，1.74mmol)和8(-(1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶)(0.97g，1.91mmol)与20mL 2-乙氧基乙醇和20mL二甲基甲酰胺混合，并且将混合物在130℃下在回流的同时搅拌48小时，然后将温度降低。将由其获得的化合物减压以获得固体，然后使所述固体经历使用MC:己烷的柱层析法以获得0.73g(37％的产率)的化合物212。所述物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C63H60IrN5OSi2的计算值：m/z 1151.3699，实测值：1151.3698。
合成实施例5(化合物487)
化合物487A的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212A的合成方法相同的方法获得3.4g(74％的产率)的化合物487A，除了如下之外：使用2,4-二苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物487B的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212B的合成方法相同的方法获得化合物487B，除了如下之外：使用化合物487A代替化合物212A。所获得的化合物487B在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应中。
化合物487的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212的合成方法相同的方法获得0.84g(42％的产率)的化合物487，除了如下之外：使用化合物487B代替化合物212B，并且使用8-(1-([1,1'-联苯]-4-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶代替8(-(1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。所述物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C71H60IrN5OSi2的计算值：m/z 1247.6570，实测值：1247.6571。
合成实施例6(化合物982)
化合物982A的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212A的合成方法相同的方法获得5.3g(79％的产率)的化合物982A，除了如下之外：使用(2-(对-甲苯基-D3)-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶)代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物982B的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212B的合成方法相同的方法获得化合物982B，除了如下之外：使用化合物982A代替化合物212A。所获得的化合物982B在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应中。
化合物982的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212的合成方法相同的方法获得0.78g(39％的产率)的化合物982，除了如下之外：使用化合物982B代替化合物212B，并且使用8-(1-(5'-(叔丁基)-[1,1':3',1”-三联苯]-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶代替8(-(1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。所述物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C71H62D6IrN5OSi2的计算值：m/z 1261.4968，实测值：1261.4956。
合成实施例7(化合物1042)
化合物1042A的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212A的合成方法相同的方法获得2.5g(68％的产率)的化合物1042A，除了如下之外：使用4-异丁基(D2)-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物1042B的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212B的合成方法相同的方法获得化合物1042B，除了如下之外：使用化合物1042A代替化合物212A。所获得的化合物1042B在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应中。
化合物1042的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212的合成方法相同的方法获得0.49g(33％的产率)的化合物1042，除了如下之外：使用化合物1042B代替化合物212B，并且使用8-(1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶代替8(-(1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。所述物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C67H71D4IrN4OSi2的计算值：m/z 1204.5360，实测值：1204.5364。
合成实施例8(化合物1229)
化合物1229的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212的合成方法相同的方法获得0.35g(23的产率％)的化合物1229，除了如下之外：使用化合物982B代替化合物212B，并且使用8-(3-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基)-2,5-二甲基(D6)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶代替8(-(1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。所述物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C68H58D12IrN6OSi2的计算值：m/z 1234.5454，实测值：1234.5450。
合成实施例9(化合物1550)
化合物1550A的合成
通过使用与合成实施例1的化合物15A的合成方法相同的方法获得3.3g(65％的产率)的化合物1550A，除了如下之外：使用4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶代替4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物1550B的合成
通过使用与合成实施例1的化合物15B的合成方法相同的方法获得化合物1550B，除了如下之外：使用化合物1550A代替化合物15A。所获得的化合物1550B在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应中。
化合物1550的合成
通过使用与合成实施例1的化合物15的合成方法相同的方法获得0.56g(28％的产率)的化合物1550，除了如下之外：使用化合物1550B代替化合物15B，并且使用(8-(1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2,5-二甲基(D6)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶)代替8-(1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。所述物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C74H76D6Ge2IrN5O的计算值：m/z 1403.4949，实测值：1403.4946。
合成实施例10(化合物1725)
化合物1725A的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212A的合成方法相同的方法获得2.1g(61的产率％)的化合物1725A，除了如下之外：使用2-苯基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物1725B的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212B的合成方法相同的方法获得化合物1725B，除了如下之外：使用化合物1725A代替化合物212A。所获得的化合物1725B在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应中。
化合物1725的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212的合成方法相同的方法获得0.76g(38％的产率)的化合物1725，除了如下之外：使用化合物1725B代替化合物212B，并且使用8-(1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-苯基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶代替8(-(1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。所述物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C70H66Ge2IrN5O的计算值：m/z 1333.3320，实测值：1333.3318。
合成实施例11(化合物2610)
化合物2610A的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212A的合成方法相同的方法获得2.4g(64％的产率)的化合物2610A，除了如下之外：使用2-(对-甲苯基-D5)-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物2610B的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212B的合成方法相同的方法获得化合物2610B，除了如下之外：使用化合物2610A代替化合物212A。所获得的化合物2610B在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应中。
化合物2610的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212的合成方法相同的方法获得0.73g(37％的产率)的化合物2610，除了如下之外：使用化合物2610B代替化合物212B，并且使用8-(1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲基苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]吡啶代替8(-(1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。所述物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C67H58D10IrN5SSi2的计算值：m/z 1233.4991，实测值：1233.4988。
合成实施例12(化合物2755)
化合物2755A的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212A的合成方法相同的方法获得4.2g(81％的产率)的化合物2755A，除了如下之外：使用4-新戊基(D2)-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物2755B的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212B的合成方法相同的方法获得化合物2755B，除了如下之外：使用化合物2755A代替化合物212A。所获得的化合物2755B在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应中。
化合物2755的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212的合成方法相同的方法获得0.65g(33％的产率)的化合物2755，除了如下之外：使用化合物2755B代替化合物212B，并且使用6-(1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶代替8(-(1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。所述物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C75H80IrN5OSi2的计算值：m/z 1323.6095，实测值：1323.6090。
合成实施例13(化合物3214)
化合物3214A的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212A的合成方法相同的方法获得8.0g(80％的产率)的化合物3214A，除了如下之外：使用2-苯基-4-(丙烷-2-基-2-D)-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物3214B的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212B的合成方法相同的方法获得化合物3214B，除了如下之外：使用化合物3214A代替化合物212A。所获得的化合物3214B在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应中。
化合物3214的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212的合成方法相同的方法获得0.76g(38％的产率)的化合物3214，除了如下之外：使用化合物3214B代替化合物212B，并且使用8-(1-(2,4-二甲基二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶代替8(-(1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。所述物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C67H64D2Ge2N5O2的计算值：m/z 1315.3395，实测值：1315.3394。
合成实施例14(化合物3275)
化合物3275A的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212A的合成方法相同的方法获得8.5g(71的产率％)的化合物3275A，除了如下之外：使用2-(4-(甲基-d3)苯基)-4-(丙烷-2-基-2-d)-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物3275B的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212B的合成方法相同的方法获得化合物3275B，除了如下之外：使用化合物3275A代替化合物212A。所获得的化合物3275B在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应中。
化合物3275的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212的合成方法相同的方法获得0.61g(34％的产率)的化合物3275，除了如下之外：使用化合物3275B代替化合物212B，并且使用4-(1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-9-氟苯并呋喃并[2,3-b]喹诺酮代替8(-(1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。所述物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C70H67D8FGe2IrN5O的计算值：m/z 1369.4511，实测值：1369.4509。
合成实施例15(化合物3492)
化合物3492A的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212A的合成方法相同的方法获得9.0g(75％的产率)的化合物3492A，除了如下之外：使用2-(2-氟-4-(甲基-d3)苯基)-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶.
化合物3492B的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212B的合成方法相同的方法获得化合物3492B，除了如下之外：使用化合物3492A代替化合物212A。所获得的化合物3492B在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应中。
化合物3492的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212的合成方法相同的方法获得0.59g(35％的产率)的化合物3492，除了如下之外：使用化合物3492B代替化合物212B，并且使用8-(1-(4-(叔丁基)-2,6-二异丙基苯基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-(4-(甲基-d3)苯基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶代替8(-(1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。所述物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C71H65D9F2Ge2IrN5O的计算值：m/z 1400.4479，实测值：1400.4477。
合成实施例16(化合物3553)
化合物3553A的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212A的合成方法相同的方法获得8.5g(77％的产率)的化合物3553A，除了如下之外：使用4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)-2-苯基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶代替2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶。
化合物3553B的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212B的合成方法相同的方法获得化合物3553B，除了如下之外：使用化合物3553A代替化合物212A。所获得的化合物3553B在没有进一步的纯化的情况下用于下一反应中。
化合物3553的合成
通过使用与合成实施例4的化合物212的合成方法相同的方法获得0.55g(32％的产率)的化合物3553，除了如下之外：使用化合物3553B代替化合物212B，并且使用8-(1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-萘并[1,2-d]咪唑-2-基)-2-(苯基甲基-d2)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶代替8(-(1-(5-(叔丁基)-[1,1'-联苯]-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。所述物质通过质谱和HPLC分析确认。
HRMS(MALDI)：对于C79H80D6Ge2IrN5O的计算值：m/z 1467.5262，实测值：1467.5260
实施例1
作为阳极，将在其上图案化有ITO的玻璃基板切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸，通过使用异丙醇和去离子水超声处理各自5分钟，然后用紫外(UV)光照射30分钟并且暴露于臭氧用于清洁。然后，将所得玻璃基板装载到真空沉积设备上。
将化合物HT3和F6-TCNNQ以98:2的重量比真空沉积在所述阳极上以形成具有
的厚度的空穴注入层，并且将化合物HT3真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有
的厚度的空穴传输层。
随后，将化合物CBP(主体)和化合物15(掺杂剂)以95:5的重量比共沉积在所述空穴传输层上以形成具有
的厚度的发射层。
之后，将化合物ET3和ET-D1以50:50的体积比共沉积在所述发射层上以形成具有
的厚度的电子传输层，将ET-D1真空沉积在所述电子传输层上以形成具有
的厚度的电子注入层，并且将Al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有
的厚度的阴极，且由此制造有机发光器件。
实施例2至15和对比例A至C
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，对于用作掺杂剂，使用表2中显示的相应化合物代替化合物15。
评价实施例1
对于在实施例1至15和对比例A至C中制造的各有机发光器件，评价外量子效率的最大值(Max EQE)、滚降比、和寿命(LT97)。结果示于表2中。该评价使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)进行，并且寿命(LT97)(在9000坎德拉/平方米，Cd/m2下)通过如下作为相对值(％)表示：评价相对于100％的初始亮度的97％的亮度的时间(小时，hr)。滚降比通过以下方程20计算。
方程20
滚降比＝{1-(效率(在9000Cd/m2下)/最大发光效率)}×100％
表2
由表2证实，与对比例A至C的有机发光器件相比，实施例1至15的有机发光器件可具有改善的外量子效率、改善的滚降比、和改善的寿命特性。
所述有机金属化合物具有优异的电特性，且因此包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有改善的外量子效率和改善的寿命特性。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的本公开内容的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (20)
1.由式1表示的有机金属化合物：
式1
M(L1)n1(L2)n2
其中，在式1中，
M为过渡金属，
L1为由式2表示的配体，
L2为由式3表示的配体，
n1和n2各自独立地为1或2，当n1为2时，两个L1基团彼此相同或不同，和当n2为2时，两个L2基团彼此相同或不同，
其中，在式2和3中，
Y21为C或N，
环CY2为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
X11为Si或Ge，
X1为O、S、Se、N(Z19)、C(Z19)(Z20)、或Si(Z19)(Z20)，
A11-A14各自独立地为C或N，其中A11-A14之一为与式3中的由
表示的基团键合的C，并且剩余的A11-A14之一为与式1中的M键合的C，
A15-A18和A21-A24各自独立地为C或N，
A11-A18的至少一个为N，
L3为单键、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R2、R11-R16、Z1-Z3、Z19和Z20各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)或-P(Q8)(Q9)，
a2为0-20的整数，且当a2为2或更大时，两个或更多个R2基团彼此相同或不同，
b1为0-5的整数，且当b1为2或更大时，两个或更多个Z1基团彼此相同或不同，
b2为0-4的整数，且当b2为2或更大时，两个或更多个Z2基团彼此相同或不同，
R11和R12任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个R2基团的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团，或者多个R2基团的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个Z1基团的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团，或者多个Z1基团的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个Z2基团的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团，或者多个Z2基团的两个或更多个任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R10a为氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)或-P(Q8)(Q9)，和
*和*'各自表示与式1中的M的结合位点，
其中取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基；
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其组合；
各自未被取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其组合；
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39)；或
其组合；
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为：氢；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未被取代或被氘、-F、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其组合取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C1-C60烷硫基；C3-C10环烷基；C1-C10杂环烷基；C3-C10环烯基；C1-C10杂环烯基；未被取代或被氘、-F、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其组合取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C7-C60芳烷基；C1-C60杂芳基；C1-C60杂芳氧基；C1-C60杂芳硫基；C2-C60杂芳烷基；C2-C60烷基杂芳基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
环CY2为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、1,2,3,4-四氢萘基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、或二苯并呋喃基团。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式3中的L3为：
单键；或
各自未被取代或被如下取代的苯基团、萘基团、二苯并呋喃基团、或二苯并噻吩基团：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟代C1-C20烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1-C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其组合。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式2和3中的R2、R11-R13、Z1-Z3、Z19和Z20各自独立地为:
氢、氘、-F、或氰基；或
各自未被取代或被如下取代的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟代C1-C20烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1-C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、或其组合，和
式2中的R14-R16各自独立地为各自未被取代或被如下取代的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基：氘、-F、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟代C1-C20烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1-C20烷基)苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其组合。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
R11不为氢。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中满足条件A和条件B的至少一个：
条件A
L3为未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
条件B
Z3为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
Z1不为氢，且b1为1-5的整数。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式2中的由
表示的基团为由式CY2-1至CY2-33之一表示的基团：
其中，在式CY2-1至CY2-33中，
Y21和R2与在权利要求1中定义的相同，
X22为C(R22)(R23)、N(R22)、O、S、或Si(R22)(R23)，
R22-R29各自与权利要求1中关于R2描述的相同，
a28为0-8的整数，
a26为0-6的整数，
a24为0-4的整数，
a23为0-3的整数，
a22为0-2的整数，
*"表示与式2中的相邻原子的结合位点，和
*表示与式1中的M的结合位点。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式3中的由
表示的基团为由式CY3-1至CY3-6之一表示的基团：
其中，在式CY3-1至CY3-6中，
X1、Z1和b1与在权利要求1中定义的相同，
A11-A18各自独立地为C或N，其中式CY3-1和CY3-6中的A13-A18的至少一个为N，式CY3-2和CY3-5中的A11、A14、A15、A16、A17和A18的至少一个为N，并且式CY3-3和CY3-4中的A11、A12、A15、A16、A17和A18的至少一个为N，
*表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式3中的相邻原子的结合位点。
10.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式3中的由
表示的基团为由式CY3-1-1至CY3-1-6、CY3-2-1至CY3-2-6、CY3-3-1至CY3-3-6、CY3-4-1至CY3-4-6、CY3-5-1至CY3-5-6、和CY3-6-1至CY3-6-6之一表示的基团：
其中，在式CY3-1-1至CY3-1-6、CY3-2-1至CY3-2-6、CY3-3-1至CY3-3-6、CY3-4-1至CY3-4-6、CY3-5-1至CY3-5-6、和CY3-6-1至CY3-6-6中，
X1和Z1与在权利要求1中定义的相同，
Z1a与在权利要求1中关于R1a定义的相同，
A11-A18各自独立地为C或N，其中a)式CY3-1-1、CY3-1-4、CY3-6-1和CY3-6-4中的A13、A14、A15和A16的至少一个为N，b)式CY3-1-2、CY3-1-5、CY3-6-2和CY3-6-5中的A13、A14、A15和A18的至少一个为N，c)式CY3-1-3、CY3-1-6、CY3-6-3和CY3-6-6中的A13、A14、A17和A18的至少一个为N，d)式CY3-2-1、CY3-2-4、CY3-5-1和CY3-5-4中的A11、A14、A15和A16的至少一个为N，e)式CY3-2-2、CY3-2-5、CY3-5-2和CY3-5-5中的A11、A14、A15和A18的至少一个为N，f)式CY3-2-3、CY3-2-6、CY3-5-3和CY3-5-6中的A11、A14、A17和A18的至少一个为N，g)式CY3-3-1、CY3-3-4、CY3-4-1和CY3-4-4中的A11、A12、A15和A16的至少一个为N，h)式CY3-3-2、CY3-3-5、CY3-4-2和CY3-4-5中的A11、A12、A15和A18的至少一个为N，i)式CY3-3-3、CY3-3-6、CY3-4-3和CY3-4-6中的A11、A12、A17和A18的至少一个为N，
b13为0-3的整数，
b114为0-4的整数，
b118为0-8的整数，
*表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式3中的相邻原子的结合位点。
11.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式3中的由
表示的基团为由式NCY3(1)至NCY3(84)之一表示的基团：
其中，在式NCY3(1)至NCY3(84)中，
X1与在权利要求1中定义的相同，
Z11-Z18和Z11a-Z14a各自独立地与在权利要求1中关于Z1定义的相同，并且Z11-Z18和Z11a-Z14a各自不为氢，
*表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式3中的相邻原子的结合位点。
12.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式3中的由
表示的基团为由式CY4-1至CY4-60之一表示的基团：
其中，在式CY4-1至CY4-60中，
L3和Z3各自独立地与在权利要求1中定义的相同，
Z21-Z24各自独立地与在权利要求1中关于Z2定义的相同，其中Z21-Z24不为氢，
*'表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式3中的相邻原子的结合位点。
13.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式3中的由
表示的基团为由式CY4(1)至CY4(4)之一表示的基团：
其中，在式CY4(1)至CY4(4)中，
A21-A24、L3、Z2、Z3和R10a各自独立地与在权利要求1中定义的相同，
b22为0-2的整数，
环CY10和环CY11各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
R11a与权利要求1中关于R10a定义的相同，
b3和b4各自独立地为0-20的整数，
当b3为2或更大时，两个或更多个R10a基团彼此相同或不同，和
当b4为2或更大时，两个或更多个R11a基团彼此相同或不同，
*'表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式3中的相邻原子的结合位点。
14.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
式3中的由
表示的基团为由式CY4(1)-1至CY4(1)-4、CY4(2)-1至CY4(2)-4、CY4(3)-1至CY4(3)-4和CY4(4)-1之一表示的基团：
其中，在式CY4(1)-1至CY4(1)-4、CY4(2)-1至CY4(2)-4、CY4(3)-1至CY4(3)-4和CY4(4)-1中，
A21-A24、L3、Z2、Z3和R10a各自独立地与在权利要求1中定义的相同，
b22为0-2的整数，
R11a与在权利要求1中关于R10a定义的相同，
b34和b44各自独立地为0-4的整数，当b34为2或更大时，两个或更多个R10a彼此相同或不同，和当b44为2或更大时，两个或更多个R11a彼此相同或不同，
b36为0-6的整数，当b36为2或更大时，两个或更多个R10a彼此相同或不同，
*'表示与式1中的M的结合位点，和
*"表示与式3中的相邻原子的结合位点。
15.有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，
其中所述有机层包括至少一种如权利要求1-14任一项所述的有机金属化合物。
16.如权利要求15所述的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，
所述有机层进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合，和
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
17.如权利要求15所述的有机发光器件，其中
所述发射层包括所述至少一种有机金属化合物。
18.如权利要求17所述的有机发光器件，其中
所述发射层发射绿色光。
19.如权利要求17所述的有机发光器件，其中
所述发射层进一步包括主体，并且基于所述发射层的总重量，在所述发射层中所述主体的量大于所述有机金属化合物的量。
20.电子设备，包括如权利要求15-19任一项所述的有机发光器件。
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