KR20210133796A - 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 - Google Patents
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Abstract
4.0 내지 10.5의 전하 포획능(CCA)을 갖고, 전이 금속 및 상기 전이 금속과 결합된 n개의 리간드를 포함하고, 상기 n은 1 내지 6의 정수이고, 상기 n개의 리간드는, 탄소, 질소 또는 이의 조합을 통하여 상기 전이 금속과 결합된 리간드를 적어도 하나 포함하고, 상기 n개의 리간드는 2개의 산소를 통하여 상기 전이 금속과 결합된 리간드를 비포함한, 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 개시된다.
Description
유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 시야각, 응답 시간, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 등이 우수하고, 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 배치되고 발광층을 포함한 유기층을 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 유기금속 화합물, 이를 채용한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면,
4.0 내지 10.5의 전하 포획능(CCA)을 갖고,
상기 전하 포획능은 하기 <수식 1>로 표시되고,
전이 금속 및 상기 전이 금속과 결합된 n개의 리간드를 포함하고,
상기 n은 1 내지 6의 정수이고,
상기 n개의 리간드는, 탄소, 질소 또는 이의 조합을 통하여 상기 전이 금속과 결합된 리간드를 적어도 하나 포함하고,
상기 n개의 리간드는 2개의 산소를 통하여 상기 전이 금속과 결합된 리간드를 비포함한, 유기금속 화합물이 제공된다:
<수식 1>
전하 포획능(Charge Capture Ability, CCA) = 5 x 10-9 x DM x PD
상기 <수식 1> 중,
DM은 하트리 원자 단위(Hartree atomic units)에 기초하여 밀도범함수(DFT) 계산에 의하여 평가된 상기 유기금속 화합물의 쌍극자 모멘트(Dipole Moment)이고,
PD는 하트리 원자 단위에 기초하여 밀도범함수(DFT) 계산에 의하여 평가된 상기 유기금속 화합물의 편극 행렬식(Polarizability Determinant)이다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기금속 화합물은 발광층에 포함될 수 있고, 발광층에 포함된 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 할 수 있다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다.
상기 유기금속 화합물을 유기 발광 소자의 발광층의 도펀트로 사용할 경우, 상대적으로 낮은 농도로 도핑하더라도 장수명 유기 발광 소자를 구현할 수 있으므로, 상기 유기금속 화합물을 이용함으로써, 저비용으로 장수명 유기 발광 소자를 대량 생산할 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 표 2 및 표 3의 데이터를 등치선(contour plot)으로 나타낸 도면으로서, x축은 전하 포획능(CCA)을 표시한 것이고, y축은 발광층 100mol%당 도펀트 함량(mol%)을 표시한 것이고, z축은 해당 x축의 전하 포획능을 갖는 도펀트를 해당 y축의 함량(mol%)으로 포함한 발광층을 구비한 유기 발광 소자의 상대수명(%)을 음영으로 표시한 것이다.
도 2는 표 2 및 표 3의 데이터를 등치선(contour plot)으로 나타낸 도면으로서, x축은 전하 포획능(CCA)을 표시한 것이고, y축은 발광층 100mol%당 도펀트 함량(mol%)을 표시한 것이고, z축은 해당 x축의 전하 포획능을 갖는 도펀트를 해당 y축의 함량(mol%)으로 포함한 발광층을 구비한 유기 발광 소자의 상대수명(%)을 음영으로 표시한 것이다.
상기 유기금속 화합물은 4.0 내지 10.5의 전하 포획능(Charge Capture Ability, CCA)을 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 유기금속 화합물은 4.30 내지 10.25의 전하 포획능을 가질 수 있다.
상기 전하 포획능은 상기 유기금속 화합물의 전하 포획 특성을 나타낸 것으로서, 하기 <수식 1>로 표시될 수 있다:
<수식 1>
전하 포획능(Charge Capture Ability, CCA) = 5 x 10-9 x DM x PD
상기 <수식 1> 중,
DM은 하트리 원자 단위(Hartree atomic units)에 기초하여 밀도범함수(DFT) 계산에 의하여 평가된 상기 유기금속 화합물의 쌍극자 모멘트(Dipole Moment)이고,
PD는 하트리 원자 단위에 기초하여 밀도범함수(DFT) 계산에 의하여 평가된 상기 유기금속 화합물의 편극 행렬식(Polarizability Determinant)이다.
한편, 상기 <수식 1>에 도입된 상수 "5 x 10-9"는 상기 전하 포획능의 자릿수 조절을 위하여 임의로 도입된 상수이다.
하트리 원자 단위(Hartree atomic units)는 원자 단위계(au, 또는 a.u.)라고도 하며, 원자 물리학(atomic physics) 및 컴퓨팅 화학 계산(computational chemistry calculations) 분야에서 널리 알려진 자연 단위 평가 시스템(a system of natural units of measurement)이다. 상기 하트리 원자 단위는, 리드버그 원자 단위(Rydberg atomic units) 및 원자 질량 단위(atomic mass units)와는 명백히 구분되는 것으로서, 전자의 특성에 보다 집중하기 위한 단위계이다. 이를 위하여, 하트리 원자 단위에서는, 1) 전자 질량(Electron mass), 2) 기본 전하(Elementary charge), 3) 환산 플라크 상수(Reduced Plank constant) 및 4) 쿨롱 상수(Inverse Coulomb constant)와 같은 4가지 기본 물리 상수(four fundamental physical constants)들이 모두 "1"로 정의된다. 이와 같은 하트리 원자 단위에 기초하여 계산된 상기 <수식 1>의 DM 및 PM은 debye 등과 같은 측정 단위를 갖지 않으며, 이는 당업자에게 용이하게 인식될 수 있는 것이다.
상기 밀도범함수 계산은 다양한 양자역학적 계산 프로그램을 이용하여 수행될 수 있다. 예를 들어, 상기 양자역학적 계산 프로그램은 Gaussian, Games, Psi4 등을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 밀도범함수 계산은 Gaussian 프로그램, 예를 들면, Gaussian 09 프로그램을 이용하여 수행될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, Gaussian 프로그램 이용시, DM 및 PM 측정 대상 화합물에 포함된 금속에 대해서는 B3LYP/LanL2DZ 함수를 이용하고 DM 및 PM 측정 대상 화합물에 포함된 유기 리간드에 대해서는 B3LYP/6-31G(D,P) 함수를 이용하여, DM 및 PM 측정 대상 화합물의 분자 구조를 최적화할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, Gaussian 프로그램을 이용한 상기 <수식 1>의 DM 계산 과정은, 1) "Dipole moment (field-independent basis, Debye): X, Y, Z, Tot"로 표시된 Debye 단위의 쌍극자 모멘트를 계산하는 단계 및 2) 상기 Debye 단위의 쌍극자 모멘트 값에 "1Debye = 0.3934 a.u."란 수식을 적용하여 하트리 원자 단위에 기초한 <수식 1>의 DM으로 변환하는 단계를 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, Gaussian 프로그램을 이용한 상기 <수식 1>의 PM 계산 과정은, 1) "Exact polarizability: αxx, αxy, αyy, αxz, αyz, αzz"로 표시된 편극(polarizability)을 계산하는 단계 및 2) 상기 편극에 대하여 하기 <수식 1A>에 따라 편극 행렬식 (Polarizability Determinant, PD)을 계산하여 하트리 원자 단위에 기초한 <수식 1>의 PM으로 변환하는 단계를 포함할 수 있다.
<수식 1A>
특정 이론에 의하여 한정되려는 것은 아니나, 유기 발광 소자 중 발광층에 포함된 유기금속 화합물은, 한 쌍의 전극으로부터 주입된 전하(정공 및/또는 전자)를 포획(capture)하는 특성을 가질 수 있다.
발광층에 포함된 유기금속 화합물의 전하 포획량이 지나치게 많으면, 발광층 내에서의 전하 이동이 원활하지 못하게 되어 정공 및 전자의 재결합 영역(recombination zone)이 지나치게 국소적으로 형성될 수 있다. 그 결과, 재결합 영역 내에서의 엑시톤의 농도가 지나치게 높아져, 삼중항-삼중항 소멸(triplet-triplet annihilation) 및/또는 삼중항-폴라론 quenching(triplet-polaron quenching)이 증가하여, 유기 발광 소자의 수명이 감소될 수 있다.
한편, 발광층에 포함된 유기금속 화합물의 전하 포획량이 지나치게 적으면, 발광층 중 전하의 활발한 이동으로 재결합 영역이 지나치게 넓게 형성되어, 재결합되지 못한 전하가 발광층 양측 계면에 축적될 수 있고, 그 결과 유기 발광 소자의 수명이 감소될 수 있다.
이에, 본 발명자는, 유기금속 화합물의 전하 포획량을 제어함으로써, 상기 유기금속 화합물을 채용한 유기 발광 소자의 수명이 획기적으로 향상될 수 있고, 상기 유기 발광 소자 수명과 관련된 유기금속 화합물의 전하 포획량 제어는 유기금속 화합물의 쌍극자 모멘트(Dipole Moment)(즉, 상기 <수식 1>의 DM) 및 편극 행렬식(Polarizability Determinant)(즉, 상기 <수석 1>의 PM) 제어에 의하여 달성할 수 있음을 밝혀내었다.
구체적으로, 상기 유기금속 화합물의 쌍극자 모멘트(Dipole Moment)는 유기금속 화합물의 전하 포획 반지름(charge capture radius)와 관련된 파라미터이고, 상기 유기금속 화합물의 편극 행렬식(Polarizability Determinant)은 유기 발광 소자 구동시 전기장(electric field)에 의하여 발생하는 유도 쌍극자 모멘트(induced dipole moment)와 관련된 파라미터로서, 쌍극자 모멘트와 편극 행렬식 모두를 고려하여야, 유기 금속 화합물의 전하 포획 특성을 효과적으로 제어할 수 있다.
상기 유기금속 화합물은 녹색광을 방출할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은, 490nm 내지 550nm의 최대 발광 파장을 갖는 광을 방출할 수 있다.
예를 들어, 상기 유기금속 화합물의 PL 스펙트럼 및/또는 EL 스펙트럼의 최대 발광 파장은 490nm 내지 550nm일 수 있다.
한편, 상기 유기금속 화합물은 전이 금속 및 상기 전이 금속과 결합된 n개의 리간드를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 전이 금속은, 1주기 전이 금속, 2주기 전이 금속 또는 3주기 전이 금속일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 전이 금속은, 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 툴륨(Tm), 로듐(Rh) 또는 레늄(Re)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은 1개의 전이 금속을 포함할 수 있다.
상기 n은 1 내지 6의 정수일 수 있다. 예를 들어, 상기 n은 2 또는 3일 수 있다.
상기 n개의 리간드는, 탄소, 질소 또는 이의 조합을 통하여 상기 전이 금속과 결합된 리간드를 적어도 하나 포함하되, 2개의 산소를 통하여 상기 전이 금속과 결합된 리간드(예를 들면, 2개의 산소를 통하여 상기 전이 금속과 결합된 2자리(bidentate 리간드)는 비포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물 중,
상기 전이 금속은 이리듐, 오스뮴, 로듐 또는 레늄이고,
상기 n은 3이고,
상기 n개의 리간드는 각각, 탄소, 질소 또는 이의 조합을 통하여 상기 전이 금속과 결합된 2자리(bidentate) 리간드일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은, 하기 화학식 1 또는 2로 표시될 수 있다:
<화학식 1>
<화학식 2>
M1(L1)n1(L2)n2
M2(L1)(L11)
상기 화학식 1 중 M1은 이리듐, 오스뮴, 로듐 또는 레늄일 수 있다.
상기 화학식 1 중 n1 및 n2는 서로 독립적으로, 1 또는 2이되, n1 + n2는 3일 수 있다.
상기 화학식 2 중 M2는 백금, 팔라듐 또는 금일 수 있다.
상기 화학식 1 및 2 중 L1 및 L2는 서로 독립적으로, 탄소, 질소 또는 이의 조합을 통하여 상기 전이 금속과 결합된 2자리(bidentate) 리간드이고, 상기 화학식 2 중 L11은 임의의 2자리(bidentate) 리간드일 수 있다.
상기 화학식 1 중 i) 상기 L1과 L2는 서로 동일하거나; 또는 ii) 상기 L1과 L2는 서로 상이할 수 있다.
상기 화학식 1 중 i) n1이 2일 경우 2개의 L1은 서로 동일하거나; ii) n1이 2일 경우 2개의 L1은 서로 상이하거나; iii) n2가 2일 경우 2개의 L2는 서로 동일하거나; 또는 iv) n2가 2일 경우 2개의 L2는 서로 상이할 수 있다.
상기 화학식 2 중 i) 상기 L1과 L11은 서로 동일하거나; 또는 ii) 상기 L1과 L11은 서로 상이할 수 있다.
상기 화학식 1의 n1개의 L1 및 n2개의 L2 중 2 이상은 선택적으로 제1연결기를 통하여 서로 연결되어, 4자리(tetradentate) 리간드 또는 6자리(hexadentate) 리간드를 형성할 수 있고, 상기 화학식 2의 L1과 L11은 선택적으로 제1연결기를 통하여 서로 연결되어, 4자리(tetradentate) 리간드를 형성할 수 있다. 상기 제1연결기에 대한 설명은 후술하는 화학식 3-1 중 T1에 대한 설명을 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 화학식 1 중 L1과 L2는 서로 상이할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2 중 L1은 하기 화학식 3-1로 표시된 리간드이고, 상기 화학식 1 중 L2는 하기 화학식 3-2로 표시된 리간드일 수 있다:
<화학식 3-1>
<화학식 3-2>
상기 화학식 3-1 및 3-2 중 * 및 *' 각각은, 화학식 1의 M1과의 결합 사이트 또는 화학식 2의 M2와의 결합 사이트일 수 있다.
상기 화학식 3-1 및 3-2 중 Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로, N 또는 C일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 3-1 및 3-2 중 Y1 및 Y3는 N이고, Y2 및 Y4는 C일 수 있다.
화학식 1의 M1 및 화학식 2의 M2와 화학식 3-1의 Y1 사이의 결합은 배위 결합이고, 화학식 1의 M1 및 화학식 2의 M2와 화학식 3-1의 Y2 사이의 결합은 공유 결합이고, 화학식 1의 M1과 화학식 3-2의 Y3 사이의 결합은 배위 결합이고, 화학식 1의 M1과 화학식 3-2의 Y4 사이의 결합은 공유 결합일 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 전기적으로 중성(neutral)일 수 있다.
상기 화학식 3-1 및 3-2 중 고리 CY1 내지 고리 CY4는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C2-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 3-1 및 3-2 중 고리 CY1 내지 고리 CY4는 서로 독립적으로, i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이고,
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 또는 트리아자실롤 그룹이고,
상기 제2고리는 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹(비시클로[2.2.1]헵탄 그룹), 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3-1 및 3-2 중 고리 CY1 내지 고리 CY4는 서로 독립적으로, 시클로펜텐 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline), 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹 또는 노르보르넨 그룹일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3-1 및 3-2 중 Y1 및 Y3는 N이고, 고리 CY1 및 고리 CY3는 서로 독립적으로, 하기 화학식 CYN-1 내지 CYN-52로 표시된 그룹 중에서 선택되고, 상기 화학식 3-1 및 3-2 중 Y2 및 Y4는 C이고, 고리 CY2 및 고리 CY4는 서로 독립적으로, 하기 화학식 CYC-1 내지 CYC-65로 표시된 그룹 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 CYN-1 내지 CYN-52 중 X1은 O, S, N, C 또는 Si이고, *'은 화학식 1의 M1 또는 화학식 2의 M2와의 결합 사이트이고, *"은 화학식 3-1 및 3-2의 T1 또는 T3와의 결합 사이트이고,
상기 화학식 CYC-1 내지 CYC-65 중 X2는 O, S, N, C 또는 Si이고, *는 화학식 1의 M1 또는 화학식 2의 M2와의 결합 사이트이고, *"은 화학식 3-1 및 3-2의 T1 또는 T3와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면,
상기 화학식 3-1 중 고리 CY1은 피리딘 그룹 또는 피리미딘 그룹이고, 및/또는
상기 화학식 3-1 중 고리 CY2는 벤젠 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 또는 디벤조실롤 그룹이고, 및/또는
상기 화학식 3-2 중 고리 CY3는 벤즈이미다졸 그룹, 피리도이미다졸 그룹, 피리딘 그룹 또는 피리미딘 그룹이고, 및/또는
상기 화학식 3-2 중 고리 CY4는 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 또는 아자디벤조실롤 그룹일 수 있다.
상기 화학식 3-1 및 3-2 중 T1 및 T3는 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, *-N(R7)-*', *-B(R7)-*', *-P(R7)-*', *-C(R7)(R8)-*', *-Si(R7)(R8)-*', *-Ge(R7)(R8)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R7)=*', *=C(R7)-*', *-C(R7)=C(R8)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'일 수 있다. 여기서, 상기 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 3-1 및 3-2 중 T1 및 T3는 각각 단일 결합일 수 있다.
상기 화학식 3-1 및 3-2 중 A1 내지 A4는 서로 독립적으로, 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 3-1 및 3-2 중 A1 내지 A4는 서로 독립적으로,
단일 결합; 또는
적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 시클로펜텐 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline), 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹 또는 노르보르넨 그룹;
일 수 있다.
상기 화학식 3-1 및 3-2 중 b1 내지 b4는 각각 A1 내지 A4의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 1 내지 10의 정수(예를 들면, 1, 2 또는 3)일 수 있다. 상기 b1이 2 이상일 경우 2 이상의 A1은 서로 동일하거나 상이하고, b2가 2 이상일 경우 2 이상의 A2는 서로 동일하거나 상이하고, b3가 2 이상일 경우 2 이상의 A3는 서로 동일하거나 상이하고, b4가 2 이상일 경우 2 이상의 A4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 3-1 및 3-2 중 R1 내지 R4, R7 및 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9)일 수 있다. 상기 Q1 내지 Q9에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 R1 내지 R4, R7 및 R8은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기; 또는
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9);
이고,
Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 3-1 및 3-2 중 R1 내지 R4, R7 및 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-237 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-237 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-129 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-129 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-350 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-350 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5) (단, Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조함)일 수 있다:
상기 화학식 9-1 내지 9-39, 9-201 내지 9-237, 10-1 내지 10-129 및 10-201 내지 10-350 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, Ph는 페닐기이고, TMS는 트리메틸실릴기이고, TMG는 트리메틸저밀기(trimethylgermyl)이다.
상기 "화학식 9-1 내지 9-39 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹" 및 "화학식 9-201 내지 9-237 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 9-501 내지 9-514 및 9-601 내지 9-636으로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 "화학식 10-1 내지 10-129 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹" 및 "화학식 10-201 내지 10-350 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 10-501 내지 10-553으로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 3-1 및 3-2 중 a1 내지 a4는 각각 *-(A1)b1-R1로 표시된 그룹, *-(A2)b2-R2로 표시된 그룹, *-(A3)b3-R3으로 표시된 그룹, 및 *-(A4)b4-R4로 표시된 그룹의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수(예를 들면, 0 내지 8의 정수)일 수 있다. 상기 a1이 2 이상일 경우 2 이상의 *-(A1)b1-R1로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이하고, a2가 2 이상일 경우 2 이상의 *-(A2)b2-R2로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이하고, a3이 2 이상일 경우 2 이상의 *-(A3)b3-R3으로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이하고, a4가 2 이상일 경우 2 이상의 *-(A4)b4-R4로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 3-2 중 R4는 수소가 아니고, a4는 1 내지 6의 정수일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은, 상기 화학식 1로 표시되고, 상기 화학식 1은, -Si(Q3)(Q4)(Q5)로 표시된 그룹, -Ge(Q3)(Q4)(Q5)로 표시된 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3-1의 a1개의 R1 중 적어도 하나는 -Si(Q3)(Q4)(Q5)로 표시된 그룹 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)로 표시된 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3-1 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(25) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(25) 중,
Y1은 N이고,
R11 내지 R18에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조하되, 화학식 CY(2) 내지 CY1(16) 중 R11 내지 R14는 각각 수소가 아니고,
*'은 화학식 1의 M1 또는 화학식 2의 M2와의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 3-1의 T1과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3-1 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY1-1 내지 CY1-4 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY1-1 내지 CY1-4 중,
Y1은 N이고,
X12는 Si 또는 Ge이고,
R11 내지 R18에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조하고,
Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
*'은 화학식 1의 M1 또는 화학식 2의 M2와의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 3-1의 T1과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3-1의 a1개의 R1(예를 들면, 상기 화학식 CY1-1 내지 CY1-4 중 R11 내지 R18)은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기 또는 중수소화 C3-C10시클로알킬기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3-1의 a1개의 R1(예를 들면, 상기 화학식 CY1-1 내지 CY1-4 중 R11 내지 R18)은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3-1의 a1개의 R1(예를 들면, 상기 화학식 CY1-1 내지 CY1-4 중 R11 내지 R18)은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F 또는 시아노기;
중수소, -F, 시아노기, C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기; 또는
중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기;
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3-1의 a1개의 R1(예를 들면, 상기 화학식 CY1-1 내지 CY1-4 중 R11 내지 R18)은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F 또는 시아노기;
중수소, -F, 시아노기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기(비시클로[2.2.1]헵틸기), 노르보네닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기; 또는
중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 또는 비시클로[2.2.2]옥틸기;
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 CY1-1 중 R11이 수소가 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 CY1-1 중 R11은 수소 및 메틸기가 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 CY1-1 중 R11은 수소, 메틸기 및 시아노기가 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 CY1-1 중 R11은 수소가 아니고, R12 및 R13은 수소일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 CY1-1 중 R11은 4개 이상의 탄소를 포함한 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 CY1-1 중 R11은,
중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 메틸기; 또는
중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C2-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기;
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 본 명세서 중 Q1 내지 Q9(예를 들면, 상기 화학식 CY1-1 중 Q3 내지 Q5)는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기 또는 C6-C60아릴기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 본 명세서 중 Q1 내지 Q9(예를 들면, 상기 화학식 CY1-1 중 Q3 내지 Q5)는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 본 명세서 중 Q1 내지 Q9(예를 들면, 상기 화학식 CY1-1 중 Q3 내지 Q5)는 서로 독립적으로, -CH3, -CH2CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CD3 또는 -CD2CH3일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 CY1-1 중 Q3 내지 Q5는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3-1 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY2(1) 내지 CY2(67) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY2(1) 내지 CY2(67) 중,
Y2는 C이고,
X21은 O, S, N(R27), C(R27)(R28) 또는 Si(R27)(R28)이고,
R21 내지 R28에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R2에 대한 설명을 참조하되, 화학식 CY2(2) 내지 CY2(16), CY2(27) 내지, CY2(32), CY2(34) 내지 CY2(39), CY2(41) 내지 CY2(46), CY2(48) 내지 CY2(53), CY2(55) 내지 CY2(60) 및 CY2(62) 내지 CY2(67) 중 R21 내지 R26은 각각 수소가 아니고,
*는 화학식 1의 M1 또는 화학식 2의 M2와의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 3-1의 T1과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3-2 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY3(1) 내지 CY3(37) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY3(1) 내지 CY3(37) 중,
Y3는 N이고,
A35에 대한 설명은 본 명세서 중 A3에 대한 설명을 참조하고,
R31 내지 R35에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R3에 대한 설명을 참조하되, R31 내지 R35는 각각 수소가 아니고,
*'은 화학식 1의 M1과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 3-2의 T3와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 CY3(17) 내지 CY3(37) 중,
상기 A35는,
단일 결합; 또는
중수소, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 나프틸기, (C1-C20알킬)나프틸기, 페난트레닐기, (C1-C20알킬)페난트레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹;
이고,
상기 R35는,
수소, 중수소, 또는 C1-C20알킬기; 또는
중수소, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 나프틸기, (C1-C20알킬)나프틸기, 페난트레닐기, (C1-C20알킬)페난트레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기;
일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 CY3(17) 내지 CY3(37) 중 R35는 적어도 하나의 C1-C20알킬기 및 적어도 하나의 C6-C20아릴기로 동시에 치환된 C6-C20아릴기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3-2 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY4(1) 내지 CY4(38) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY4(1) 내지 CY4(38) 중,
Y4는 C이고,
X41은 O, S, N(R47), C(R47)(R48) 또는 Si(R47)(R48)이고,
R41 내지 R48에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R4에 대한 설명을 참조하고, R41 내지 R46는 각각 수소가 아니고,
*은 화학식 1의 M1과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 3-2의 T3와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3-1의 a1개의 R1(예를 들면, 상기 화학식 CY1-1 내지 CY1-4 중 R11 내지 R18) 및 상기 화학식 3-2의 a4개의 R4(예를 들면, 상기 화학식 CY4(1) 내지 CY4(38)의 R41 내지 R46)은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F 또는 시아노기; 또는
중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기;
일 수 있다. 단, 상기 화학식 CY4(1) 내지 CY4(38)의 R41 내지 R46은 각각 수소가 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.
상기 화학식 3-1 및 3-2 중 1) 복수의 R1 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, 2) 복수의 R2 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, 3) 복수의 R3 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, 4) 복수의 R4 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, 5) R1 내지 R4, R7 및 R8 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다. 본 명세서 중 R10a에 대한 설명은 상기 R1에 대한 설명을 참조한다.
본 명세서 중 * 및 *'은 다른 설명이 없다면, 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다.
상기 유기금속 화합물의 예에는, 하기 [그룹 1]의 화합물 중 하나, 하기 [그룹 2]의 화합물 중 하나, 하기 [그룹 3]의 화합물 중 하나 등이 포함될 수 있다:
[그룹 1]
[그룹 2]
[그룹 3]
상술한 바와 같은 유기금속 화합물은 4.0 내지 10.5의 전하 포획능(CCA)을 갖는 바, 상기 유기금속 화합물을 채용한 유기 발광 소자 중 상기 유기금속 화합물의 도핑 농도가 낮더라도, 유기 발광 소자의 층(예를 들면, 발광층) 중 전하 흐름이 효과적으로 제어되어, 삼중항-삼중항 소멸(triplet-triplet annihilation), 삼중항-폴라론 quenching(triplet-polaron quenching) 또는 발광층 계면에 전하 축적 등의 현상이 실질적으로 방지됨으로써, 상기 유기 발광 소자의 수명이 크게 향상될 수 있다. 상기 유기금속 화합물에 포함된 전이 금속이 고가임을 고려하면, 4.0 내지 10.5의 전하 포획능(CCA)을 갖는 유기금속 화합물을 이용함으로써, 저비용으로 장수명 유기 발광 소자를 대량으로 생산할 수 있다. 반면, 4.0 미만의 전하 포획능(CCA)를 갖는 유기금속 화합물을 채용한 유기 발광 소자는, 충분한 전하 포획능을 갖기 위하여 유기금속 화합물의 도핑 농도를 높여야만 하므로, 동등 성능의 유기 발광 소자 생산을 위하여 고비용을 필요할 수 밖에 없다. 따라서, 4.0 미만의 전하 포획능을 갖는 유기금속 화합물을 이용한다면, 유기 발광 소자의 생산성이 저하될 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층의 도펀트로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 본 명세서에 기재된 바와 같은 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층에 상기 유기금속 화합물이 포함될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 발광층에 상기 유기금속 화합물이 포함되어 있고, 상기 발광층은 녹색광을 방출할 수 있다. 상기 녹색광은 예를 들어, 490nm 내지 550nm의 최대 발광 파장을 가질 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 발광층은 호스트를 더 포함하고, 상기 호스트의 함량은 상기 유기금속 화합물의 함량보다 클 수 있다. 예를 들어, 상기 유기금속 화합물의 함량은 상기 발광층 100mol%당 4.60mol% 이하, 1.00mol% 내지 4.60mol%, 1.00mol% 내지 4.25mol%, 1.44mol% 내지 4.60mol%, 또는 1.44mol% 내지 4.25mol%일 수 있다. 상기 유기금속 화합물의 함량을, 상기 발광층 100mol%당 4.6mol% 이하와 같이, 저농도로 선택하더라도, 상기 유기 발광 소자는 장수명을 가질 수 있는 바, 상기 유기금속 화합물을 이용함으로써, 장수명 유기 발광 소자를 저비용으로 대량 생산할 수 있다.
본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 본 명세서에 기재된 유기금속 화합물의 범주에 속하는 1종의 유기금속 화합물 또는 본 명세서에 기재된 유기금속 화합물의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자 중 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 배치된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
[유기 발광 소자(10) 중 제1전극(11)]
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질을 포함할 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
[유기 발광 소자(10) 중 유기층(15)]
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
[유기층(15) 중 정공 수송 영역]
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물, 하기 화학식 202로 표시되는 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기일 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 또는 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C10알킬기 또는 C1-C10알콕시기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 또는 파이레닐기;
일 수 있다.
상기 화학식 201 중, R109는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 피리디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 피리디닐기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 하기 화합물 HT1 내지 HT21 중 하나 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 3000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 50Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물, 시아노기-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합일 수 있다. 예를 들어, 상기 p-도펀트는 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ), 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ), F6-TCNNQ 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기-함유 화합물; 또는 이의 임의의 조합일 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
한편, 상기 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질, 후술하는 호스트 물질, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, 후술하는 mCP, 상기 화합물 H21, 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다.
[유기층(15) 중 발광층]
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 도펀트는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 포함할 수 있다.
[발광층 중 호스트]
상기 호스트는 하기 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, TCP, mCP, 화합물 H50, 화합물 H51, 화합물 H52, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
한편, 상기 호스트는 1종의 화합물로 이루어지거나, 2종 이상의 서로 상이한 화합물의 혼합물일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 호스트는 전자 수송성 모이어티를 적어도 하나 포함한 전자 수송성 호스트, 전자 수송성 모이어티를 비포함한 정공 수송성 호스트, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 전자 수송성 모이어티는, 시아노기, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹, 하기 화학식 중 하나로 표시된 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 화학식 중 *, *' 및 *"은 각각 이웃한 임의의 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 π 전자 과잉(rich) 시클릭 그룹 및 적어도 하나의 전자 수송성 모이어티를 포함할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 정공 수송성 호스트는, 적어도 하나의 π 전자 과잉 시클릭 그룹을 포함하고, 전자 수송성 모이어티를 비포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 호스트는 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트를 포함하고, 상기 전자 수송성 호스트와 상기 정공 수송성 호스트는 서로 상이할 수 있다.
본 명세서 중 "π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹"이란 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 시클릭 그룹으로서, 이의 예로서, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자카바졸 그룹 등을 들 수 있다.
한편, 상기 π 전자 과잉 시클릭 그룹은 *-N=*' 모이어티를 비포함한 시클릭 그룹으로서, 이의 예로서, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 트라이인돌로벤젠 그룹 등을 들 수 있다.
또 다른 구현예에 다르면, 상기 전자 수송성 호스트는 하기 화학식 E-1로 표시된 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 정공 수송성 호스트는 하기 화학식 H-1로 표시된 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 E-1>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
상기 화학식 E-1 중,
Ar301은 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xb11은 1, 2 또는 3이고,
L301은 서로 독립적으로, 단일 결합, 하기 화학식 중 하나로 표시된 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고, 상기 화학식 중 *, *' 및 *"은 각각 이웃한 임의의 원자와의 결합 사이트이고,
xb1는 1 내지 5의 정수이고,
R301은, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q301)(Q302)(Q303), -N(Q301)(Q302), -B(Q301)(Q302), -C(=O)(Q301), -S(=O)2(Q301), -S(=O)(Q301), -P(=O)(Q301)(Q302) 또는 -P(=S)(Q301)(Q302)이고,
xb21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
Q301 내지 Q303는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,
상기 R10a에 대한 설명은 본 명세서 중 R0에 대한 설명을 참조하고,
하기 <조건 1> 내지 <조건 3> 중 적어도 하나를 만족한다:
<조건 1>
상기 화학식 E-1의 Ar301, L301 및 R301 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹을 포함함
<조건 2>
상기 화학식 E-1의 L301은 하기 화학식 중 하나로 표시된 그룹임
<조건 3>
상기 화학식 E-1의 R301은, 시아노기, -S(=O)2(Q301), -S(=O)(Q301), -P(=O)(Q301)(Q302) 또는 -P(=S)(Q301)(Q302)임
<화학식 H-1>
Ar401-(L401)xd1-(Ar402)xd11
상기 화학식 H-1, 11 및 12 중,
L401은,
단일 결합; 또는
중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, π 전자 과잉 시클릭 그룹(예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 등), -Si(Q401)(Q402)(Q403), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, π 전자 과잉 시클릭 그룹(예를 들면, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 트라이인돌로벤젠 그룹 등);
이고,
xd1은 1 내지 10의 정수이고, xd1이 2 이상일 경우 2 이상의 L401은 서로 동일하거나 상이하고,
Ar401은 상기 화학식 11로 표시된 그룹 또는 상기 화학식 12로 표시되는 그룹이고,
Ar402는,
상기 화학식 11로 표시된 그룹 또는 상기 화학식 12로 표시되는 그룹; 또는
중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, π 전자 과잉 시클릭 그룹(예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기 등), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, π 전자 과잉 시클릭 그룹(페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기 등);
이고,
CY401 및 CY402는 서로 독립적으로, π 전자 과잉 시클릭 그룹(예를 들면, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, 벤조나프토실롤 그룹 등)이고,
A21은 단일 결합, O, S, N(R51), C(R51)(R52) 또는 Si(R51)(R52)이고,
A22는 단일 결합, O, S, N(R53), C(R53)(R54) 또는 Si(R53)(R54)이고,
화학식 12의 A21 및 A22 중 적어도 하나는 단일 결합이 아니고,
R51 내지 R54, R60 및 R70은 서로 독립적으로,
수소 또는 중수소;
중수소, π 전자 과잉 시클릭 그룹(예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 등), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, π 전자 과잉 시클릭 그룹(예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기 등), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, π 전자 과잉 시클릭 그룹(예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기 등); 또는
-Si(Q404)(Q405)(Q406);
이고,
e1 및 e2는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수이고,
상기 Q401 내지 Q406은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 또는 π 전자 과잉 시클릭 그룹(예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기 등)이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 E-1 중 Ar301은 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹이고,
xb1개의 L301 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 또는 아자카바졸 그룹이고,
R301은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 또는 -P(=O)(Q31)(Q32)이고,
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R301은 하기 화학식 7-1 내지 7-9 중 하나로 표시된 화학식일 수 있다:
상기 전자 수송성 호스트는 예를 들어, 하기 화합물 H-E1 내지 H-E84 중에서 선택될 수 있다:
또 다른 예로서, 상기 정공 수송성 호스트는 하기 화합물 H-H1 내지 H-H103 중에서 선택될 수 있다:
또 다른 구현에에 따르면, 상기 호스트는 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트를 포함하고, 전자 수송성 호스트는 트리페닐렌 그룹 및 트리아진 그룹을 포함하고, 상기 정공 수송성 호스트는 카바졸 그룹을 포함할 수 있다.
상기 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트의 중량비는 1 : 9 내지 9 : 1, 예를 들면, 2 : 8 내지 8 : 2, 또 다른 예로서, 4 : 6 내지 6 : 4의 범위 수 있다. 상기 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트의 중량비가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 발광층 내로의 정공 및 전자 수송 균형을 달성할 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
[발광층 중 전자 수송 영역]
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen 및 BAlq 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
또는, 상기 정공 저지층은 상기 호스트, 후술하는 전자 수송층 재료, 전자 주입층 재료, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen, TPBi, Alq3, BAlq, TAZ, NTAZ, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 내지 ET25 중 하나 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 예를 들면, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 전자 장치에 포함될 수 있다. 따라서, 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다. 상기 전자 장치는, 예를 들어, 디스플레이, 조명, 센서 등을 포함할 수 있다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 진단용 조성물이 제공된다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 고발광 효율을 제공할 수 있으므로, 상기 유기금속 화합물을 포함한 진단용 조성물은 높은 진단 효율을 가질 수 있다.
상기 진단용 조성물은, 각종 진단용 키트, 진단 시약, 바이오 센서, 바이오 마커 등에 다양하게 응용될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기, C1-C20알킬기 및/또는 C1-C10알킬기의 예에는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기 등이 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 9-33은 분지형 C6알킬기로서, 2개의 메틸기로 치환된 tert-부틸기로 볼 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C10알콕시기의 예에는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 또는 펜톡시기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기의 예에는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(비시클로[2.2.1]헵틸기), 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기의 예에는, 실로라닐기(silolanyl), 실리나닐기(silinanyl), 테트라하이드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라하이드로-2H-피라닐기(tetrahydro-2H-pyranyl), 테트라하이드로티오페닐기(tetrahydrothiophenyl) 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C7-C60알킬아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60알킬헤테로아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C1-C60알킬티오기(alkylthio)는 -SA104(여기서, A104는 상기 C1-C60알킬기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C30카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C30카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. "(적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된) C5-C30카보시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된,) 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 노르보르난 그룹(비시클로[2.2.1]헵탄 그룹), 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 실롤 그룹, 플루오렌 그룹 등을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si, Se, Ge, B 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. "(적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된) C1-C30헤테로시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된,) 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 셀레노펜 그룹, 저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자인돌 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹 등을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "중수소화(deuterated) C1-C60알킬기(또는, 중수소화 C1-C20알킬기 등)", "중수소화 C3-C10시클로알킬기", "중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 및 "중수소화 페닐기"는 각각 적어도 하나의 중수소로 치환된, C1-C60알킬기(또는, C1-C20알킬기 등), C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기 및 페닐기를 의미한다. 예를 들어, "중수소화 C1알킬기(즉, 중수소화 메틸기)"란 -CD3, -CD2H 및 -CDH2를 포함할 수 있고, 상기 "중수소화 C3-C10시클로알킬기"의 예로는, 예를 들면, 상기 화학식 10-501 등을 참조할 수 있다. 상기 "중수소화 C1-C60알킬기(또는, 중수소화 C1-C20알킬기 등)", "중수소화 C3-C10시클로알킬기", "중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기", 또는 "중수소화 페닐기"는, i) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 중수소로 치환된, 완전(fully) 중수소화 C1-C60알킬기(또는, fully 중수소화 C1-C20알킬기 등), fully 중수소화 C3-C10시클로알킬기, fully 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 fully 중수소화 페닐기이거나, 또는 ii) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 중수소로 치환되지는 않은, 일부(partially) 중수소화 C1-C60알킬기(또는, partially 중수소화 C1-C20알킬기 등), partially 중수소화 C3-C10시클로알킬기, partially 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 partially 중수소화 페닐기일 수 있다.
본 명세서 중 "(C1-C20알킬) 'X'기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 'X'기를 가리킨다. 예를 들어, 본 명세서 중 "(C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 C3-C10시클로알킬기를 가리키고, "(C1-C20알킬)페닐기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 페닐기를 가리킨다. (C1알킬)페닐기의 예는 톨루일기(toluyl group)이다.
본 명세서 중 "아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"은 각각, "인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"과 동일한 백본을 갖되, 이들의 고리를 형성하는 탄소들 중 적어도 하나가 질소로 치환된, 헤테로환을 의미한다.
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는 서로 독립적으로,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
일 수 있다.
본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1 (화합물 D10)
화합물 D10(1)의 합성
4-아이소부틸-2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 (4-isobutyl-2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine) (7.5 g, 26.7 mmol)과 이리듐 클로라이드(iridium chloride) (4.1 g, 11.9 mmol)를 120 mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 40 mL의 증류수와 혼합한 다음, 24시간 동안 환류 교반한 후, 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 화합물 D10(1) 7.43 g (79%의 수율)를 수득하였다.
화합물 D10(2)의 합성
화합물 D10(1) (3.0 g, 1.91 mmol)와 60 mL의 메틸렌클로라이드를 혼합한 다음, AgOTf (0.98 g, 3.81 mmol)을 20 mL의 메탄올과 혼합한 후 첨가하였다. 이 후, 알루미늄 호일로 빛을 차단한 상태로 상온에서 18시간 동안 교반한 다음, 셀라이트 여과하여 생성된 고체를 제거하고 여과액을 감압하여 수득한 고체(화합물 D10(2))에 대하여 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
화합물 D10의 합성
화합물 D10(2) (3.68 g, 3.79 mmol)과 2-메틸-8-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)벤조퓨로[2,3-b]피리딘(2-methyl-8-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzofuro[2,3-b]pyridine)(4.17 mmol)에 2-에톡시에탄올 50 mL와 다이메틸포름아마이드 50 mL를 혼합하고, 130℃에서 48시간 동안 환류 교반한 후 온도를 낮추었다. 이로부터 수득한 혼합물을 감압하여 고체를 얻고 MC (메틸렌클로라이드): hexane 조건으로 컬럼 크로마토그래피를 수행하여 화합물 D10 1.8 g (44%의 수율)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C56H62IrN5OSi2 : m/z 1069.4122 Found: 1069.4128
합성예 2 (화합물 D11)
화합물 D11(1)의 합성
4-아이소부틸-2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 (4-isobutyl-2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine) 대신 8-(4-이소프로필피리딘-2-일)-2-메틸벤조퓨로[2,3-b]피리딘(8-(4-isopropylpyridin-2-yl)-2-methylbenzofuro[2,3-b]pyridine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 D10(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 D11A를 합성하였다.
화합물 D11(2)의 합성
화합물 D10(1) 대신 화합물 D11(1)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 D10(2)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 D11(2)를 합성하였다.
화합물 D11의 합성
화합물 D10(2) 및 2-메틸-8-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)벤조퓨로[2,3-b]피리딘(2-methyl-8-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzofuro[2,3-b]pyridine)(4.17 mmol) 대신 화합물 D11(2) 및 4-아이소부틸-2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 (4-isobutyl-2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine)를 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 D10의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 D11 0.7 g (32%의 수율)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C58H58IrN5O2Si : m/z 1077.3989 Found: 1077.3995
합성예 3 (화합물 D12)
2-메틸-8-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)벤조퓨로[2,3-b]피리딘(2-methyl-8-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzofuro[2,3-b]pyridine) 대신 8-(4-아이소부틸피리딘-2-일)-2-(메틸-d3)-벤조퓨로[2,3-b]피리딘(8-(4-isobutylpyridin-2-yl)-2-methylbenzofuro[2,3-b]pyridine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 D10의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 D12 (0.8)g ((36)%의 수율)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C57H67IrN4OSi2 : m/z 1072.4483 Found: 1072.4476
합성예 4 (화합물 D13)
2-메틸-8-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)벤조퓨로[2,3-b]피리딘(2-methyl-8-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzofuro[2,3-b]pyridine) 대신 8-(4-이소프로필피리딘-2-일)-2-메틸벤조퓨로[2,3-b]피리딘(8-(4-isopropylpyridin-2-yl)-2-methylbenzofuro[2,3-b]pyridine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 D10의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 D13 0.7 g (41%의 수율)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C56H65IrN4OSi2 : m/z 1058.4326 Found: 1058.4321
합성예 5 (화합물 D14)
화합물 D14(1)의 합성
4-아이소부틸-2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 (4-isobutyl-2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine) 대신 5-(트리메틸실릴)-2-페닐피리딘(5-(trimethylsilyl)-2-phenylpyridine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 D10(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 D14(1)을 합성하였다.
화합물 D14(2)의 합성
화합물 D10(1) 대신 화합물 D14(1)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 D10(2)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 D14(2)를 합성하였다.
화합물 D14의 합성
화합물 D10(2) 및 2-메틸-8-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)벤조퓨로[2,3-b]피리딘(2-methyl-8-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzofuro[2,3-b]pyridine) 대신 화합물 D14(2) 및 8-(1-(3,5-아이소부틸-[1,1'-바이페닐]-4-일)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-4-디벤조퓨란 (8-(1-(3,5-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-dibenzofuran)을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 D10의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 D14 1.2 g (30%의 수율)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C64H61IrN4OSi2 : m/z 1150.4013 Found: 1150.4019
합성예 6 (화합물 D15)
2-메틸-8-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)벤조퓨로[2,3-b]피리딘(2-methyl-8-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzofuro[2,3-b]pyridine) 대신 2-메틸-8-(1-비페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)벤조퓨로[2,3-b]피리딘(2-methyl-8-(1-biphenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzofuro[2,3-b]pyridine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 D10의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 D15 1.8 g (47%의 수율)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C67H68IrN5OSi2 : m/z 1207.4592 Found: 1207.4585
합성예 7 (화합물 D16)
2-메틸-8-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)벤조퓨로[2,3-b]피리딘(2-methyl-8-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzofuro[2,3-b]pyridine) 대신 8-(1-(3,5-다이아이소프로필-[1,1'-바이페닐-4-일)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-2-(메틸-d3)벤조퓨로[2,3-b]피리딘 (8-(1-(3,5-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-(methyl-d3)benzofuro[2,3-b]pyridine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 D10의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 D16 1.8 g (47%의 수율)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C67H68IrN5OSi2 : m/z 1207.4592 Found: 1207.4585
합성예 8 (화합물 D17)
화합물 D17(1)의 합성
4-아이소부틸-2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 (4-isobutyl-2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine) 대신 4-(2-메틸프로필-1,1-d2)-2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘(4-(2-methylpropyl-1,1-d2)-2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 D10(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 D17(1)을 합성하였다.
화합물 D17(2)의 합성
화합물 D10(1) 대신 화합물 D17(1)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 D10(2)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 D17(2)를 합성하였다.
화합물 D17의 합성
화합물 D10(2) 및 2-메틸-8-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)벤조퓨로[2,3-b]피리딘(2-methyl-8-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzofuro[2,3-b]pyridine) 대신 화합물 D17(2) 및 2-(다이벤조[b,d]퓨란-4-일)-1-(3,5-다이아이소프로필-[1,1'-바이페닐]-4-일)-1H-벤조[d]이미다졸(2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-1-(3,5-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole)을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 D10의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 D17 1.9 g (43%의 수율)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C73H75IrN4OSi2 : m/z 1280.5673 Found: 1280.5671
합성예 9 (화합물 D18)
2-메틸-8-(1-메틸-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)벤조퓨로[2,3-b]피리딘(2-methyl-8-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzofuro[2,3-b]pyridine) 대신 8-(1-(5'-(tert-부틸)-[1,1':3',1''-터페닐]-2'-일)-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)-4-디벤조퓨란(8-(1-(5'-(tert-butyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-dibenzofuran)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 D10의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 D18 2.5 g (32%의 수율)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C77H79IrN4OSi2 : m/z 1324.5422 Found: 1324.5416
평가예 1
화합물 D1 내지 D8 및 D10 내지 D18 각각의 DM(쌍극자 모멘트, Dipole Moment) 및 PD(편극 행렬식, Polarizability Determinant)을 하트리 원자 단위(Hartree atomic units)에 기초한 밀도범함수(DFT) 계산에 의하여 평가하고, 이로부터 각 화합물의 전하 포획능(Charge Capture Ability, CCA)을 본 명세서에 기재된 <수식 1>(즉, 5 x 10-9 x DM x PD)에 따라 계산하여, 하기 표 1에 나타내었다. 구체적으로, 상기 DM 및 PD 평가시 Gaussian 09 프로그램을 이용하였다. Gaussian 09 프로그램 이용시, 화합물 D1 내지 D8 및 D10 내지 D18에 포함된 금속에 대해서는 B3LYP/LanL2DZ 함수를 이용하고 화합물 D1 내지 D8 및 D10 내지 D18에 포함된 유기 리간드에 대해서는 B3LYP/6-31G(D,P) 함수를 이용하여, 각 화합물의 분자 구조를 최적화하였다.
| 화합물 No. |
DM (Dipole Moment) |
PD (Polarizability Determinant) |
5 x 10-9 x DM x PD (Charge Capture Ability, CCA) |
| D1 | 2.47 | 7.60 x 107 | 0.94 |
| D2 | 2.29 | 1.10 x 108 | 1.26 |
| D3 | 2.58 | 1.13 x 108 | 1.45 |
| D4 | 2.59 | 1.15 x 108 | 1.49 |
| D5 | 2.62 | 1.50 x 108 | 1.96 |
| D6 | 2.67 | 1.60 x 108 | 2.13 |
| D7 | 2.77 | 2.18 x 108 | 3.02 |
| D8 | 2.78 | 2.75 x 108 | 3.82 |
| D10 | 1.83 | 4.70 x 108 | 4.30 |
| D11 | 2.07 | 5.35 x 108 | 5.53 |
| D12 | 2.43 | 4.85 x 108 | 5.88 |
| D13 | 2.53 | 4.67 x 108 | 5.91 |
| D14 | 2.12 | 6.07 x 108 | 6.44 |
| D15 | 2.07 | 6.88 x 108 | 7.13 |
| D16 | 1.85 | 8.64 x 108 | 7.99 |
| D17 | 2.17 | 8.41 x 108 | 9.13 |
| D18 | 2.24 | 9.14 x 108 | 10.25 |
상기 표 1로부터, 화합물 D1 내지 D8의 전하 포획능은 4.0 미만이나, 화합물 D10 내지 D18의 전하 포획능은 4.0 내지 10.5의 범위에 속함을 확인할 수 있다.
OLED D1-1의 제작
애노드로서 ITO가 패터닝된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하여 진공 증착 장치에 설치하였다.
상기 애노드 상부에 화합물 HT3 및 F6-TCNNQ를 98:2의 중량비로 진공 공증착하여 100Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상부에 화합물 HT3을 진공 증착하여 1350Å 두께의 정공 수송층을 형성한 후, 상기 정공 수송층 상부에 화합물 H-H1을 300 Å 두께로 전자 저지층을 형성하였다.
이어서, 상기 전자 저지층 상에 화합물 H-H1, 화합물 H-H2 및 화합물 D1(도펀트)을 공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서, 화합물 H-H1와 화합물 H-E43의 중량비는 1:1이고, 화합물 D1의 함량은 표 2에 기재된 바와 같이, 발광층 100mol%당 2.86mol%로 조절하였다.
이 후, 상기 발광층 상부에 화합물 ET3 및 화합물 ET-D1을 50:50의 부피비로 공증착하여 350Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 화합물 ET-D1을 진공 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 진공 증착하여 1000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
OLED D1-2 내지 OLED D8-5 및 OLED D10-1 내지 OLED D18-5의 제작
도펀트로서 사용된 화합물 및/또는 도펀트의 함량을 표 2 및 3에 각각 기재된 바와 같이, 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 OLED D1-1의 제작 방법과 동일한 방법을 이용하여 OLED D1-2 내지 OLED D8-5 및 OLED D10-1 내지 OLED D18-5를 각각 제작하였다.
평가예 2
OLED D1-1 내지 OLED D8-5 및 OLED D10-1 내지 OLED D18-5(총 85개의 OLED) 각각의 수명(LT97)을 평가하여 그 결과를 표 2 및 3에 각각 나타내었다. 평가 장치로서 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 사용하였고, 수명(LT97)(at 16000nit)은 초기 휘도 100% 대비 97%의 휘도가 되는데 걸리는 시간(hr)을 평가한 것이다. 표 2 및 3의 수명(LT97)은 상대값(%)으로 기재하였는데, 여기서, 동일한 도펀트를 채용한 5개의 소자의 수명(LT97)들 중 가장 높은 수명(LT97)을 100%로 기재하고 나머지 4개의 소자의 수명(LT97)은 그에 대한 상대값으로 기재하였다. 따라서, 서로 상이한 도펀트를 채용한 소자들의 수명(LT97) 상대값(%)이 100%로 기재되었다 하더라도, 이들 소자의 수명(LT97) 절대값(hr)이 반드시 동일한 것은 아니다. 예를 들어, OLED D1-5와 OLED D2-5의 수명(LT97) 상대값(%)은 모두 100%로 기재되어 있으나, OLED D1-5와 OLED D2-5의 수명(LT97) 절대값(hr)은 서로 상이할 수 있다. 한편, 도 2는 표 2 및 표 3의 데이터를 등치선(contour plot)으로 나타낸 도면으로서, x축은 전하 포획능(CCA)을 표시한 것이고, y축은 발광층 100mol%당 도펀트 함량(mol%)을 표시한 것이고, z축은 해당 x축의 전하 포획능을 갖는 도펀트를 해당 y축의 함량(mol%)으로 포함한 발광층을 구비한 유기 발광 소자의 상대수명(%)을 음영으로 표시한 것이다.
| 도펀트 화합물 No. |
CCA | 발광층 100mol%당 도펀트 함량(mol%) | 수명(LT97)(at 16000nit) (상대값, %) |
||||||||
| D1 | 0.94 | OLED D1-1 | OLED D1-2 | OLED D1-3 | OLED D1-4 | OLED D1-5 | OLED D1-1 | OLED D1-2 | OLED D1-3 | OLED D1-4 | OLED D1-5 |
| 2.86 | 4.78 | 6.69 | 9.57 | 11.50 | 26% | 41% | 61% | 79% | 100% | ||
| D2 | 1.26 | OLED D2-1 | OLED D2-2 |
OLED D2-3 | OLED D2-4 | OLED D2-5 | OLED D2-1 | OLED D2-2 | OLED D2-3 | OLED D2-4 | OLED D2-5 |
| 2.59 | 4.32 | 6.07 | 8.71 | 10.47 | 30% | 41% | 50% | 83% | 100% | ||
| D3 | 1.45 | OLED D3-1 | OLED D3-2 | OLED D3-3 | OLED D3-4 | OLED D3-5 | OLED D3-1 | OLED D3-2 | OLED D3-3 | OLED D3-4 | OLED D3-5 |
| 2.59 | 4.32 | 6.07 | 8.71 | 1.47 | 25% | 48% | 74% | 97% | 100% | ||
| D4 | 1.49 | OLED D4-1 | OLED D4-2 | OLED D4-3 | OLED D4-4 | OLED D4-5 | OLED D4-1 | OLED D4-2 | OLED D4-3 | OLED D4-4 | OLED D4-5 |
| 2.59 | 4.32 | 6.07 | 8.71 | 10.47 | 32% | 40% | 58% | 83% | 100% | ||
| D5 | 1.96 | OLED D5-1 | OLED D5-2 | OLED D5-3 | OLED D5-4 | OLED D5-5 | OLED D5-1 | OLED D5-2 | OLED D5-3 | OLED D5-4 | OLED D5-5 |
| 2.40 | 4.03 | 5.66 | 8.13 | 9.80 | 44% | 62% | 81% | 96% | 100% | ||
| D6 | 2.13 | OLED D6-1 | OLED D6-2 | OLED D6-3 | OLED D6-4 | OLED D6-5 | OLED D6-1 | OLED D6-2 | OLED D6-3 | OLED D6-4 | OLED D6-5 |
| 2.36 | 3.95 | 5.55 | 7.98 | 9.62 | 45% | 81% | 94% | 100% | 85% | ||
| D7 | 3.02 | OLED D7-1 | OLED D7-2 | OLED D7-3 | OLED D7-4 | OLED D7-5 | OLED D7-1 | OLED D7-2 | OLED D7-3 | OLED D7-4 | OLED D7-5 |
| 2.17 | 3.64 | 5.12 | 7.37 | 8.89 | 73% | 98% | 100% | 43% | 29% | ||
| D8 | 3.82 | OLED D8-1 | OLED D8-2 | OLED D8-3 | OLED D8-4 | OLED D8-5 | OLED D8-1 | OLED D8-2 | OLED D8-3 | OLED D8-4 | OLED D8-5 |
| 2.04 | 3.42 | 4.82 | 6.96 | 8.40 | 43% | 89% | 100% | 78% | 58% | ||
| 도펀트 화합물 No. |
CCA | 발광층 100mol%당 도펀트 함량(mol%) | 수명(LT97)(at 16000nit) (상대값, %) |
||||||||
| D10 | 4.30 | OLED D10-1 | OLED D10-2 | OLED D10-3 | OLED D10-4 | OLED D10-5 | OLED D10-1 | OLED D10-2 | OLED D10-3 | OLED D10-4 | OLED D10-5 |
| 1.77 | 2.98 | 4.21 | 6.09 | 7.37 | 100% | 92% | 83% | 42% | 17% | ||
| D11 | 5.53 | OLED D11-1 | OLED D11-2 | OLED D11-3 | OLED D11-4 | OLED D11-5 | OLED D11-1 | OLED D11-2 | OLED D11-3 | OLED D11-4 | OLED D11-5 |
| 1.76 | 2.96 | 4.18 | 6.04 | 7.31 | 97% | 100% | 90% | 51% | 32% | ||
| D12 | 5.88 | OLED D12-1 | OLED D12-2 | OLED D12-3 | OLED D12-4 | OLED D12-5 | OLED D12-1 | OLED D12-2 | OLED D12-3 | OLED D12-4 | OLED D12-5 |
| 1.77 | 2.98 | 4.20 | 6.07 | 7.35 | 100% | 80% | 75% | 14% | 6% | ||
| D13 | 5.91 | OLED D13-1 | OLED D13-2 | OLED D13-3 | OLED D13-4 | OLED D13-5 | OLED D13-1 | OLED D13-2 | OLED D13-3 | OLED D13-4 | OLED D13-5 |
| 1.79 | 3.01 | 4.25 | 6.15 | 7.44 | 92% | 100% | 83% | 42% | 17% | ||
| D14 | 6.44 | OLED D14-1 | OLED D14-2 | OLED D14-3 | OLED D14-4 | OLED D14-5 | OLED D14-1 | OLED D14-2 | OLED D14-3 | OLED D14-4 | OLED D14-5 |
| 1.63 | 2.74 | 3.88 | 5.62 | 6.81 | 93% | 100% | 85% | 45% | 9% | ||
| D15 | 7.13 | OLED D15-1 | OLED D15-2 | OLED D15-3 | OLED D15-4 | OLED D15-5 | OLED D15-1 | OLED D15-2 | OLED D15-3 | OLED D15-4 | OLED D15-5 |
| 1.57 | 2.65 | 3.75 | 5.43 | 6.58 | 96% | 100% | 85% | 46% | 24% | ||
| D16 | 7.99 | OLED D16-1 | OLED D16-2 | OLED D16-3 | OLED D16-4 | OLED D16-5 | OLED D16-1 | OLED D16-2 | OLED D16-3 | OLED D16-4 | OLED D16-5 |
| 1.47 | 2.48 | 3.51 | 5.10 | 6.18 | 91% | 100% | 85% | 39% | 17% | ||
| D17 | 9.13 | OLED D17-1 | OLED D17-2 | OLED D17-3 | OLED D17-4 | OLED D17-5 | OLED D17-1 | OLED D17-2 | OLED D17-3 | OLED D17-4 | OLED D17-5 |
| 1.49 | 2.51 | 3.55 | 5.15 | 6.25 | 76% | 93% | 100% | 65% | 37% | ||
| D18 | 10.25 | OLED D18-1 | OLED D18-2 | OLED D18-3 | OLED D18-4 | OLED D18-5 | OLED D18-1 | OLED D18-2 | OLED D18-3 | OLED D18-4 | OLED D18-5 |
| 1.44 | 2.42 | 3.42 | 4.97 | 6.03 | 73% | 92% | 100% | 66% | 23% | ||
상기 표 2 및 도 2로부터, 4.0 미만의 CCA를 갖는 화합물 D1 내지 D8 각각을 채용한 소자들 중 100%의 수명(LT97) 상대값(%)을 갖는 소자는, 도펀트 함량이 발광층 100mol%당 4.6mol% 초과인 소자들임을 확인할 수 있다. 심지어, 화합물 D1 내지 D4 각각을 채용한 소자들 중 100%의 수명(LT97) 상대값(%)을 갖는 소자는, 도펀트 함량이 발광층 100mol%당 10mol% 이상인 소자들임을 확인할 수 있다. 그러나, 상기 표 3 및 도 2로부터, 4.0 이상의 CCA를 갖는 화합물 D10 내지 D18 각각을 채용한 소자들 중 100%의 수명(LT97) 상대값(%)을 갖는 소자는, 도펀트 함량이 4.6mol% 이하인 소자들임을 확인할 수 있다.
이상으로부터, 4.0 미만의 CCA를 갖는 도펀트를 이용할 경우, 장수명 유기 발광 소자를 구현하려면, 상대적으로 높은 도펀트 농도를 채택하여야만 하나, 4.0 이상의 CCA를 갖는 도펀트를 이용할 경우, 상대적으로 낮은 도펀트 농도를 채택하더라도 장수명 유기 발광 소자를 구현할 수 있음을 확인할 수 있다. 따라서, 4.0 이상의 CCA를 갖는 도펀트를 이용함으로써 저비용으로 장수명 유기 발광 소자를 대량 생산할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
Claims (20)
- 4.0 내지 10.5의 전하 포획능(CCA)을 갖고,
상기 전하 포획능은 하기 <수식 1>로 표시되고,
전이 금속 및 상기 전이 금속과 결합된 n개의 리간드를 포함하고,
상기 n은 1 내지 6의 정수이고,
상기 n개의 리간드는, 탄소, 질소 또는 이의 조합을 통하여 상기 전이 금속과 결합된 리간드를 적어도 하나 포함하고,
상기 n개의 리간드는 2개의 산소를 통하여 상기 전이 금속과 결합된 리간드를 비포함한, 유기금속 화합물:
<수식 1>
전하 포획능(Charge Capture Ability, CCA) = 5 x 10-9 x DM x PD
상기 <수식 1> 중,
DM은 하트리 원자 단위(Hartree atomic units)에 기초하여 밀도범함수(DFT) 계산에 의하여 평가된 상기 유기금속 화합물의 쌍극자 모멘트(Dipole Moment)이고,
PD는 하트리 원자 단위에 기초하여 밀도범함수(DFT) 계산에 의하여 평가된 상기 유기금속 화합물의 편극 행렬식(Polarizability Determinant)이다. - 제1항에 있어서,
4.30 내지 10.25의 전하 포획능(CCA)을 갖는, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
녹색광을 방출하는, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
490nm 내지 550nm의 최대 발광 파장을 갖는 광을 방출하는, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 전이 금속이 이리듐, 오스뮴, 로듐 또는 레늄이고,
상기 n은 3이고,
상기 n개의 리간드는 각각, 탄소, 질소 또는 이의 조합을 통하여 상기 전이 금속과 결합된 2자리(bidentate) 리간드인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
하기 화학식 1 또는 2로 표시된, 유기금속 화합물:
<화학식 1> <화학식 2>
M1(L1)n1(L2)n2 M2(L1)(L11)
상기 화학식 1 중 M1은 이리듐, 오스뮴, 로듐 또는 레늄이고,
상기 화학식 1 중 n1 및 n2는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고, n1 + n2는 3이고,
상기 화학식 2 중 M2는 백금, 팔라듐 또는 금이고,
상기 화학식 1 및 2 중 L1 및 L2는 서로 독립적으로, 탄소, 질소 또는 이의 조합을 통하여 상기 전이 금속과 결합된 2자리(bidentate) 리간드이고,
상기 화학식 2 중 L11은 2자리(bidentate) 리간드이고,
상기 화학식 1 중 i) 상기 L1과 L2는 서로 동일하거나; 또는 ii) 상기 L1과 L2는 서로 상이하고,
상기 화학식 1 중 i) n1이 2일 경우 2개의 L1은 서로 동일하거나; ii) n1이 2일 경우 2개의 L1은 서로 상이하거나; iii) n2가 2일 경우 2개의 L2는 서로 동일하거나; 또는 iv) n2가 2일 경우 2개의 L2는 서로 상이하고,
상기 화학식 2 중 i) 상기 L1과 L11은 서로 동일하거나; 또는 ii) 상기 L1과 L11은 서로 상이하고,
상기 화학식 1의 n1개의 L1 및 n2개의 L2 중 2 이상은 선택적으로 제1연결기를 통하여 서로 연결되어, 4자리(tetradentate) 리간드 또는 6자리(hexadentate) 리간드를 형성할 수 있고,
상기 화학식 2의 L1과 L11은 선택적으로 제1연결기를 통하여 서로 연결되어, 4자리(tetradentate) 리간드를 형성할 수 있다. - 제6항에 있어서,
상기 화학식 1 및 2 중 L1은 하기 화학식 3-1로 표시된 리간드이고,
상기 화학식 1 중 L2는 하기 화학식 3-2로 표시된 리간드인, 유기금속 화합물:
<화학식 3-1> <화학식 3-2>
상기 화학식 3-1 및 3-2 중,
* 및 *' 각각은, 화학식 1의 M1과의 결합 사이트 또는 화학식 2의 M2와의 결합 사이트이고,
Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로, N 또는 C이고,
화학식 1의 M1 및 화학식 2의 M2와 화학식 3-1의 Y1 사이의 결합은 배위 결합이고, 화학식 1의 M1 및 화학식 2의 M2와 화학식 3-1의 Y2 사이의 결합은 공유 결합이고, 화학식 1의 M1과 화학식 3-2의 Y3 사이의 결합은 배위 결합이고, 화학식 1의 M1과 화학식 3-2의 Y4 사이의 결합은 공유 결합이고,
고리 CY1 내지 고리 CY4는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C2-C30헤테로시클릭 그룹이고,
T1 및 T3는 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, *-N(R7)-*', *-B(R7)-*', *-P(R7)-*', *-C(R7)(R8)-*', *-Si(R7)(R8)-*', *-Ge(R7)(R8)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R7)=*', *=C(R7)-*', *-C(R7)=C(R8)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고, 상기 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
A1 내지 A4는 서로 독립적으로, 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹이고,
b1 내지 b4는 서로 독립적으로, 1 내지 10의 정수이고, b1이 2 이상일 경우 2 이상의 A1은 서로 동일하거나 상이하고, b2가 2 이상일 경우 2 이상의 A2는 서로 동일하거나 상이하고, b3가 2 이상일 경우 2 이상의 A3는 서로 동일하거나 상이하고, b4가 2 이상일 경우 2 이상의 A4는 서로 동일하거나 상이하고,
R1 내지 R4, R7 및 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9)이고,
a1 내지 a4는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이고, a1이 2 이상일 경우 2 이상의 *-(A1)b1-R1로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이하고, a2가 2 이상일 경우 2 이상의 *-(A2)b2-R2로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이하고, a3이 2 이상일 경우 2 이상의 *-(A3)b3-R3으로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이하고, a4가 2 이상일 경우 2 이상의 *-(A4)b4-R4로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이하고,
복수의 R1 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
복수의 R2 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
복수의 R3 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
복수의 R4 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R1 내지 R4, R7 및 R8 중 2 이상은 선택적으로, 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R10a에 대한 설명은 상기 R1에 대한 설명을 참조하고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다. - 제7항에 있어서,
상기 화학식 3-1 및 3-2 중 Y1 및 Y3는 N이고, Y2 및 Y4는 C인, 유기금속 화합물. - 제7항에 있어서,
상기 화학식 3-1 및 3-2 중 고리 CY1 내지 고리 CY4는 서로 독립적으로, i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이고,
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 또는 트리아자실롤 그룹이고,
상기 제2고리는 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹인, 유기금속 화합물. - 제7항에 있어서,
상기 화학식 3-1 및 3-2 중 Y1 및 Y3는 N이고, 고리 CY1 및 고리 CY3는 서로 독립적으로, 하기 화학식 CYN-1 내지 CYN-52로 표시된 그룹 중에서 선택되고,
상기 화학식 3-1 및 3-2 중 Y2 및 Y4는 C이고, 고리 CY2 및 고리 CY4는 서로 독립적으로, 하기 화학식 CYC-1 내지 CYC-65로 표시된 그룹 중에서 선택된, 유기금속 화합물:
상기 화학식 CYN-1 내지 CYN-52 중 X1은 O, S, N, C 또는 Si이고, *'은 화학식 1의 M1 또는 화학식 2의 M2와의 결합 사이트이고, *"은 화학식 3-1 및 3-2의 T1 또는 T3와의 결합 사이트이고,
상기 화학식 CYC-1 내지 CYC-65 중 X2는 O, S, N, C 또는 Si이고, *는 화학식 1의 M1 또는 화학식 2의 M2와의 결합 사이트이고, *"은 화학식 3-1 및 3-2의 T1 또는 T3와의 결합 사이트이다. - 제7항에 있어서,
고리 CY1은 피리딘 그룹 또는 피리미딘 그룹이고,
고리 CY2는 벤젠 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 또는 디벤조실롤 그룹이고,
고리 CY3는 벤즈이미다졸 그룹, 피리도이미다졸 그룹, 피리딘 그룹 또는 피리미딘 그룹이고,
고리 CY4는 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 또는 아자디벤조실롤 그룹인, 유기금속 화합물. - 제7항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되고,
상기 화학식 1은, -Si(Q3)(Q4)(Q5)로 표시된 그룹, -Ge(Q3)(Q4)(Q5)로 표시된 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기금속 화합물. - 제7항에 있어서,
상기 화학식 3-1 중로 표시된 그룹이 하기 화학식 CY1-1 내지 CY1-4 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 CY1-1 내지 CY1-4 중,
Y1은 N이고,
X12는 Si 또는 Ge이고,
R11 내지 R18에 대한 설명은 각각 제7항 중 R1에 대한 설명을 참조하고,
Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 제7항에 기재된 바를 참조하고,
*'은 화학식 1의 M1 또는 화학식 2의 M2와의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 3-1의 T1과의 결합 사이트이다. - 제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;
을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자. - 제14항에 있어서,
상기 발광층에 상기 유기금속 화합물이 포함되어 있고, 상기 발광층이 녹색광을 방출하는, 유기금속 화합물. - 제15항에 있어서,
상기 발광층은 호스트를 더 포함하고, 상기 호스트의 함량이 상기 유기금속 화합물의 함량보다 큰, 유기 발광 소자. - 제16항에 있어서,
상기 유기금속 화합물의 함량이 상기 발광층 100mol%당 4.60mol%이하인, 유기 발광 소자. - 제16항에 있어서,
상기 유기금속 화합물의 함량이 상기 발광층 100mol%당 1.00mol% 내지 4.25mol%인, 유기 발광 소자. - 제16항에 있어서,
상기 유기금속 화합물의 함량이 상기 발광층 100mol%당 1.44mol% 내지 4.25mol%인, 유기 발광 소자. - 제16항의 유기 발광 소자를 포함한, 전자 장치.
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