KR20210127624A - 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 - Google Patents
유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 Download PDFInfo
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Abstract
하기 화학식 1-1로 표시된 유기금속 화합물, 상기 유기금속 화합물을 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다:
<화학식 1-1>
상기 화학식 1-1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
<화학식 1-1>
상기 화학식 1-1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
Description
유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 시야각, 응답 시간, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 등이 우수하고, 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 배치되고 발광층을 포함한 유기층을 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
유기금속 화합물, 이를 채용한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1-1로 표시된, 유기금속 화합물이 제공된다:
<화학식 1-1>
상기 화학식 1-1 중,
M은 전이 금속이고,
X1은 O, S 또는 N(R'")이고,
X1과 M 사이의 결합은 공유 결합이고,
X2 내지 X4 및 Y1은 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
X2와 M 사이의 결합, X3와 M 사이의 결합 및 X4와 M 사이의 결합 중 1개의 결합은 공유 결합이고, 나머지 2개의 결합은 배위 결합이고,
X51은 O, S, N-[(L7)b7-(R7)c7], C(R7)(R8), Si(R7)(R8), Ge(R7)(R8), 또는 C(=O)이고,
Z11은 N 또는 C-[(L11)b11-(T11)c11]이고, Z12는 N 또는 C-[(L12)b12-(T12)c12]이고, Z13은 N 또는 C-[(L13)b13-(T13)c13]이고, Z14는 N 또는 C-[(L14)b14-(T14)c14]이고,
Z21은 N 또는 C-[(L21)b21-(T21)c21]이고, Z22는 N 또는 C-[(L22)b22-(T22)c22]이고, Z23은 N 또는 C-[(L23)b23-(T23)c23]이고,
Z31은 N 또는 C-[(L31)b31-(T31)c31]이고, Z32는 N 또는 C-[(L32)b32-(T32)c32]이고, Z33은 N 또는 C-[(L33)b33-(T33)c33]이고,
Z41은 N 또는 C-[(L41)b41-(T41)c41]이고, Z42는 N 또는 C-[(L42)b42-(T42)c42]이고, Z43은 N 또는 C-[(L43)b43-(T43)c43]이고, Z44는 N 또는 C-[(L44)b44-(T44)c44]이고,
L7, L11 내지 L14, L21 내지 L23, L31 내지 L33 및 L41 내지 L44는 서로 독립적으로, 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
b7, b11 내지 b14, b21 내지 b23, b31 내지 b33 및 b41 내지 b44는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
R'", R7, R8, T11 내지 T14, T21 내지 T23, T31 내지 T33 및 T41 내지 T44는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)이고,
c7, c11 내지 c14, c21 내지 c23, c31 내지 c33 및 c41 내지 c44는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
상기 화학식 1-1로 표시된 유기금속 화합물은,
1) 하기 [조건 11], [조건 12] 및 [조건 13] 중 하나를 만족하거나,
2) 하기 [조건 11] 및 [조건 13]를 만족하거나, 또는
3) 하기 [조건 12] 및 [조건 13]을 만족하고,
[조건 11]
상기 화학식 1-1 중 Z42는 C-[(L42)b42-(T42)c42]이고,
T42는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기이고,
c42는 1임
[조건 12]
상기 화학식 1-1 중 Z42는 C-[(L42)b42-(T42)c42]이고,
T42는 하기 화학식 41로 표시된 그룹이고,
c42는 1임:
<화학식 41>
*-C(Q41)(Q42)(Q43)
상기 화학식 41 중,
Q41 내지 Q43은 서로 독립적으로, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,
Q41 내지 Q43 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트임
[조건 13]
상기 화학식 1-1 중 X51은 N-[(L7)b7-(R7)c7]이고,
L7은 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹 또는 나프탈렌 그룹이고,
R7은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기이고,
c7은 1임
i) T11 내지 T14 중 2 이상, ii) T21 내지 T23 중 2 이상, iii) T31 내지 T33 중 2 이상, iv) T41 내지 T44 중 2 이상 및 v) T11 내지 T14, T21 내지 T23, T31 내지 T33, T41 내지 T44 중 2 이상 각각은, 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R10a에 대한 설명은 상기 T11에 대한 설명을 참조하고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고 발광층을 포함한, 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기금속 화합물은 상기 유기층 중 발광층에 포함될 수 있고, 발광층에 포함된 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 할 수 있다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다.
상기 유기금속 화합물은 우수한 전기적 특성 및 열적 안정성을 갖는 바, 상기 유기금속 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 향상된 구동 전압, 향상된 발광 효율 및 향상된 외부 양자 발광 효율을 가질 수 있다. 따라서, 상기 유기 발광 소자를 이용하여 고품위 전자 장치를 구현할 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 유기금속 화합물은, 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다:
상기 화학식 1-1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1로 표시된 유기금속 화합물은 0.1eV 내지 0.2eV의 △ST를 가질 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1로 표시된 유기금속 화합물은 85% 이상의 수평 배향율을 가질 수 있다.
상기 △ST는 상기 화학식 1-1로 표시된 유기금속 화합물의 일중항(S1) 에너지와 삼중항(T1) 에너지 간의 차이(절대값)이다. 본 명세서 중 상기 유기금속 화합물의 일중항 에너지와 삼중항 에너지는 밀도 범함수 이론(Density Functional Theory, DFT)에 기초하여 계산된 것일 수 있다. 상기 유기금속 화합물의 일중항 에너지 및 삼중항 에너지 측정 방법은 예를 들여, 본 명세서 중 평가예 1을 참조할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은, 0.13eV 내지 0.2eV, 0.15eV 내지 0.2eV 또는 0.176eV 내지 0.2eV의 △ST를 가질 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은, 0.10eV 내지 0.17eV, 0.12eV 내지 0.17eV 또는 0.125eV 내지 0.16eV의 △ST를 가질 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은, 85% 내지 95% 또는 87% 내지 95%의 수평 배향율을 가질 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은, 85% 내지 100%, 87% 내지 97% 또는 88% 내지 95%의 수평 배향율을 가질 수 있다.
본 명세서 중 유기금속 화합물의 수평 배향율은 상기 유기금속 화합물의 전이 쌍극자 모멘트의 수평 배향율을 의미할 수 있다. 여기서, 상기 전이 쌍극자 모멘트의 수평 배향율은, 상기 유기금속 화합물을 포함한 필름 중 전체 유기금속 화합물 대비, 상기 필름에 대하여 수평인 전이 쌍극자 모멘트를 갖는 유기금속 화합물의 비율을 의미한다. 상기 수평 배향율의 측정 방법은 소정의 매트릭스 화합물(예를 들면, mCP)와 상기 유기금속 화합물을 포함한 필름 제작 후, 상기 필름에 대한 수평 배향율을 측정함으로써, 평가할 수 있다. 예를 들어, 상기 유기금속 화합물의 수평 배향율 측정 방법은 본 명세서 중 평가예 2를 참조할 수 있다.
상기 유기금속 화합물은, 상술한 바와 같이 높은 전이 쌍극자 모멘트의 수평 배향율을 가지므로, 큰 수평 배향 전이 쌍극자 모멘트(즉, 큰 수평 방향 광배향성)를 갖는 바, 상기 유기금속 화합물을 포함한 필름에 수직인 방향으로 진행하는 전기장을 다량 방출할 수 있다. 이와 같은 메커니즘에 의하여 방출된 광은 높은 외부 취출 효율(즉, 상기 유기금속 화합물을 포함한 필름(예를 들면, 후술될 발광층)이 포함된 소자(예를 들면, 유기 발광 소자)로부터 상기 유기금속 화합물에서 방출된 광이 외부로 취출되는 효율)을 가질 수 있는 바, 상기 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 높은 발광 효율을 달성할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은, 200℃ 내지 350℃, 200℃ 내지 340℃, 또는 200℃ 내지 300℃의 승화 온도를 가질 수 있다. 한편, 상기 유기금속 화합물은 1200 이하, 또는 1100 이하의 분자량을 가질 수 있다. 상기 유기금속 화합물이 상술한 바와 같은 승화 온도 및/또는 분자량 범위를 가짐으로써, 상기 유기금속 화합물을 포함한 박막 평성시 유기금속 화합물의 실질적인 분해 등이 방지되어 우수한 성능의 박막을 제조할 수 있다.
상기 화학식 1-1 중 M은 전이 금속일 수 있다.
예를 들어, 상기 M은 코발트(Co), 구리(Cu), 아연(Zn), 갈륨(Ga), 지르코늄(Zr), 류테늄(Ru), 로듐(Rh), 팔라듐(Pd), 은(Ag), 레늄(Re), 백금(Pt) 또는 금(Au)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 M은 Pt, Pd 또는 Au일 수 있다.
상기 화학식 1-1 중 X1은 O, S 또는 N(R'")이고, X1과 M 사이의 결합은 공유 결합일 수 있다. 상기 R'"에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 X1은 O 또는 S일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 X1은 O일 수 있다.
상기 화학식 1-1 중 X2 내지 X4 및 Y1은 서로 독립적으로, C 또는 N일 수 있다.
예를 들어, 상기 X2 및 X4는 N이고, 상기 Y1 및 X3는 C일 수 있다.
상기 화학식 1-1 중 X2와 M 사이의 결합, X3와 M 사이의 결합 및 X4와 M 사이의 결합 중 1개의 결합은 공유 결합이고, 나머지 2개의 결합은 배위 결합일 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1-1로 표시된 유기금속 화합물은 전기적으로 중성(neutral)일 수 있다.
예를 들어, 상기 X2와 M 사이의 결합 및 X4와 M 사이의 결합은 배위 결합이고, 상기 X3와 M 사이의 결합은 공유 결합일 수 있다.
상기 화학식 1-1 중 X51은 O, S, N-[(L7)b7-(R7)c7], C(R7)(R8), Si(R7)(R8), Ge(R7)(R8), 또는 C(=O)일 수 있다. 상기 R7, b7, R8 및 b8 각각에 대한 설명에 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. 상기 R7 및 R8은 선택적으로(optionally) 제1연결기를 통하여 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 X51은 O, S 또는 N-[(L7)b7-(R7)c7]일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 X51은 N-[(L7)b7-(R7)c7]일 수 있다.
상기 화학식 1-1 중,
Z11은 N 또는 C-[(L11)b11-(T11)c11]이고, Z12는 N 또는 C-[(L12)b12-(T12)c12]이고, Z13은 N 또는 C-[(L13)b13-(T13)c13]이고, Z14는 N 또는 C-[(L14)b14-(T14)c14]이고,
Z21은 N 또는 C-[(L21)b21-(T21)c21]이고, Z22는 N 또는 C-[(L22)b22-(T22)c22]이고, Z23은 N 또는 C-[(L23)b23-(T23)c23]이고,
Z31은 N 또는 C-[(L31)b31-(T31)c31]이고, Z32는 N 또는 C-[(L32)b32-(T32)c32]이고, Z33은 N 또는 C-[(L33)b33-(T33)c33]이고,
Z41은 N 또는 C-[(L41)b41-(T41)c41]이고, Z42는 N 또는 C-[(L42)b42-(T42)c42]이고, Z43은 N 또는 C-[(L43)b43-(T43)c43]이고, Z44는 N 또는 C-[(L44)b44-(T44)c44]일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 Z11 내지 Z14, Z21 내지 Z23, Z31 내지 Z33 및 Z41 내지 Z44 모두는 N이 아닐 수 있다.
상기 L7, L11 내지 L14, L21 내지 L23, L31 내지 L33 및 L41 내지 L44는 서로 독립적으로, 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1-1 중 L7, L11 내지 L14, L21 내지 L23, L31 내지 L33 및 L41 내지 L44는 서로 독립적으로,
단일 결합; 또는
적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 메틸렌기, 에틸렌기, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헵탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헵텐 그룹, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹 또는 벤조티아디아졸 그룹;
일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 중 L7, L11 내지 L14, L21 내지 L23, L31 내지 L33 및 L41 내지 L44는 서로 독립적으로,
단일 결합; 또는
적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 메틸렌기, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헵탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헵텐 그룹, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 벤젠 그룹, 또는 나프탈렌 그룹;
일 수 있다.
상기 화학식 1-1 중 b7, b11 내지 b14, b21 내지 b23, b31 내지 b33 및 b41 내지 b44는 각각 L7, L11 내지 L14, L21 내지 L23, L31 내지 L33 및 L41 내지 L44의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4 또는 5일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1-1 중 b7, b11 내지 b14, b21 내지 b23, b31 내지 b33 및 b41 내지 b44는 서로 독립적으로, 1, 2, 또는 3일 수 있다.
상기 R'", R7, R8, T11 내지 T14, T21 내지 T23, T31 내지 T33 및 T41 내지 T44는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)일 수 있다. 상기 Q1 내지 Q9에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 1-1 중 R'", R7, R8, T11 내지 T14, T21 내지 T23, T31 내지 T33 및 T41 내지 T44는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기; 또는
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9);
이고,
Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 중 R'", R7, R8, T11 내지 T14, T21 내지 T23, T31 내지 T33 및 T41 내지 T44는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F 또는 시아노기; 또는
중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기;
일 수 있다.
상기 화학식 1-1 중 c7, c11 내지 c14, c21 내지 c23, c31 내지 c33 및 c41 내지 c44는 각각 R7, T11 내지 T14, T21 내지 T23, T31 내지 T33 및 T41 내지 T44의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4 또는 5일 수 있다. 예를 들어, 상기 c7, c11 내지 c14, c21 내지 c23, c31 내지 c33 및 c41 내지 c44는 서로 독립적으로, 1 또는 2일 수 있다.
상기 화학식 1-1로 표시된 유기금속 화합물은,
1) 하기 [조건 11], [조건 12] 및 [조건 13] 중 하나를 만족하거나,
2) 하기 [조건 11] 및 [조건 13]를 만족하거나, 또는
3) 하기 [조건 12] 및 [조건 13]을 만족할 수 있다:
[조건 11]
상기 화학식 1-1 중 Z42는 C-[(L42)b42-(T42)c42]이고,
T42는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기이고,
c42는 1임
[조건 12]
상기 화학식 1-1 중 Z42는 C-[(L42)b42-(T42)c42]이고,
T42는 하기 화학식 41로 표시된 그룹이고,
c42는 1임:
<화학식 41>
*-C(Q41)(Q42)(Q43)
상기 화학식 41 중,
Q41 내지 Q43은 서로 독립적으로, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,
Q41 내지 Q43 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트임
[조건 13]
상기 화학식 1-1 중 X51은 N-[(L7)b7-(R7)c7]이고,
L7은 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹 또는 나프탈렌 그룹이고,
R7은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기이고,
c7은 1임
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1로 표시된 유기금속 화합물은 상기 [조건 11] 또는 [조건 12]를 만족할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1로 표시된 유기금속 화합물은 상기 [조건 11]을 만족하고, L42는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹 또는 나프탈렌 그룹일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1로 표시된 유기금속 화합물은 상기 [조건 12]를 만족하고, L42는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹 또는 나프탈렌 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1로 표시된 유기금속 화합물은 상기 [조건 11] 또는 [조건 13]을 만족하고, T42 또는 R7은 서로 독립적으로, 중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1로 표시된 유기금속 화합물은 상기 [조건 12]를 만족하고,
상기 화학식 41의 Q41 내지 Q43은 서로 독립적으로,
중수소; 또는
중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1로 표시된 유기금속 화합물은 상기 [조건 12]를 만족하고, 상기 화학식 41의 Q41 내지 Q43 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C2-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기일 수 있다.
상기 화학식 1-1 중 i) T11 내지 T14 중 2 이상, ii) T21 내지 T23 중 2 이상, iii) T31 내지 T33 중 2 이상, iv) T41 내지 T44 중 2 이상 및 v) T11 내지 T14, T21 내지 T23, T31 내지 T33, T41 내지 T44 중 2 이상 각각은, 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.
상기 R10a에 대한 설명은 본 명세서 중 T11에 대한 설명을 참조할 수 있다.
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 중 X51은 N-[(L7)b7-(R7)c7]이고, 상기 *-[(L7)b7-(R7)c7]로 표시된 그룹은 하기 화학식 N51로 표시된 그룹일 수 있다:
<화학식 N51>
상기 화학식 N51 중, 고리 CY51는 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다. 예를 들어, 상기 고리 CY51은 벤젠 그룹 또는 나프탈렌 그룹일 수 있다.
상기 화학식 N51 중, L51, b51, R51 및 c51에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 L7, b7, R7 및 c7에 대한 설명을 참조하고, R52 및 c52에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R7 및 c7에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 N51 중 A51은 C3-C10시클로알킬기로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기일 수 있다. 예를 들어, 상기 A51은 C3-C10시클로알킬기로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기 또는 C3-C10시클로알킬기로 치환 또는 비치환된 C4-C20알킬기일 수 있다.
상기 화학식 N51 중 A52는 C3-C10시클로알킬기로 치환 또는 비치환된 중수소화 C1-C60알킬기일 수 있다. 예를 들어, 상기 A52는 C3-C10시클로알킬기로 치환 또는 비치환된 중수소화 C1-C20알킬기일 수 있다.
여기서, 상기 화학식 1-1 중 X51은 N-[(L7)b7-(R7)c7]이고, 상기 *-[(L7)b7-(R7)c7]로 표시된 그룹이 상기 화학식 N51로 표시된 그룹일 경우, 상기 유기금속 화합물의 전이 쌍극자 모멘트(transition dipole moment)를 포함한 평면과 상기 화학식 1-1의 금속(M)과 결합한 4자리 리간드의 4개의 원자를 포함한 평면이 이루는 각이 10ㅀ 이하일 수 있다. 또한, 상기 화학식 1-1로 표시된 유기금속 화합물의 전이 쌍극자 모멘트(transtision diopole moment)의 수평 배향율(horizontal orientation ratio)은 80% 내지 100%일 수 있다.
예를 들어, 상기 유기금속 화합물의 전이 쌍극자 모멘트(transition dipole moment)를 포함한 평면과 상기 화학식 1-1의 금속(또는 백금)과 결합한 4자리 리간드의 4개의 원자를 포함한 평면이 이루는 각은, 0˚ 내지 10˚, 0˚ 내지 9˚, 0˚ 내지 8˚, 0˚ 내지 7˚, 0˚ 내지 6˚, 0˚ 내지 5˚, 0˚ 내지 4˚, 0˚ 내지 3˚, 0˚ 내지 2˚ 또는 0˚ 내지 1˚일 수 있다. 상기 화학식 1-1로 표시된 유기금속 화합물의 전이 쌍극자 모멘트(transition dipole moment)를 포함한 평면과 상기 화학식 1-1의 금속과 결합한 4개의 원자를 포함한 평면이 이루는 각이 상술한 바와 같은 범위를 가짐으로써, 상기 유기금속 화합물은 우수한 평면성을 가질 수 있는 바, 상기 유기금속 화합물을 이용하여 형성된 박막은 우수한 전기적 특성을 가질 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 A51은 선형 또는 분지형 C4-C10알킬기이고, A52는 수소-비함유 중수소화 C1-C10알킬기일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 A51은 n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기 또는 sec-이소펜틸기일 수 있다.
또 다른 구현예에 다르면, A52는 적어도 하나의 중수소로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기 또는 sec-이소펜틸기 (또는, 적어도 하나의 중수소로 치환된 수소-비함유, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기 또는 sec-이소펜틸기)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 및 N51 중 R'", R7, R8, T11 내지 T14, T21 내지 T23, T31 내지 T33, T41 내지 T44, R51 및 R52은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-237 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-237 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-129 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-129 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-350 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-350 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5) (단, Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조함)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 N51 중 A51은 하기 화학식 9-4 내지 9-39 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 N51 중 A52는 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 N51 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 10-12 내지 10-129 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다.
상기 화학식 9-1 내지 9-39, 9-201 내지 9-237, 10-1 내지 10-129 및 10-201 내지 10-350 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, Ph는 페닐기이고, TMS는 트리메틸실릴기이고, TMG는 트리메틸저밀기(trimethylgermyl)이다.
상기 "화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹" 및 "화학식 9-201 내지 9-237 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 9-501 내지 9-514 및 9-601 내지 9-636으로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 "화학식 10-1 내지 10-129 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹" 및 "화학식 10-201 내지 10-350 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 10-501 내지 10-553으로 표시된 그룹일 수 있다:
또 다른 예로서, 상기 화학식 N51 중 A52는 상기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 모든 수소가 중수소로 치환된 그룹일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 중 X51은 N-[(L7)b7-(R7)c7]이고, 상기 *-[(L7)b7-(R7)c7]로 표시된 그룹은, 1) 적어도 하나의 C4-C10알킬기 및 2) 적어도 하나의 페닐기로 동시에 치환된, 페닐기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 중 X51은 N-[(L7)b7-(R7)c7]이고, 상기 *-[(L7)b7-(R7)c7]로 표시된 그룹은, 1) 적어도 하나의 tert-부틸기 및 2) 적어도 하나의 페닐기로 동시에 치환된, 페닐기일 수 있다.
상기 화학식 N51 중 a51 및 a52는 각각 A51 및 A52의 개수를 나타난 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수일 수 있다. 상기 a51이 2 이상일 경우, 2 이상의 A51은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a52가 2 이상일 경우, 2 이상의 A52는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 N51 중 a51 및 a52는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6일 수 있다.
상기 화학식 N51 중 a51과 a52의 합은 1 이상일 수 있다. 즉, 상기 화학식 N51 중 고리 CY51은 상기 A51로 표시된 그룹, A52로 표시된 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 반드시 치환되어 있다. 이로써, 특정 이론에 의하여 한정되려는 것은 아니나, 상기 고리 CY51은 적어도 하나의 전자 주게 그룹(electron donating group)으로 반드시 치환되게 되는 바, 상기 화학식 N51로 표시된 그룹을 포함한 화학식 1-1로 표시된 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자의 발광 효율 및 수명이 향상될 수 있다.
예를 들면, 상기 a51과 a52의 합은, 1, 2 또는 3일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 a51과 a52의 합은 1일 수 있다.
상기 화학식 N51 중 a53은 
로 표시된 그룹의 개수를 나타낸 것으로서, 1 내지 10의 정수일 수 있다. 즉, 상기 화학식 N51 중 a53은 0이 아닌 바, 상기 화학식 N51 중 고리 CY51은 적어도 하나의 
로 표시된 그룹으로 반드시 치환되어 있다. 이로써, 특정 이론에 의하여 한정되려는 것은 아니나, 상기 
로 표시된 그룹에 의한 resonance effect에 의하여 상기 화학식 N51로 표시된 그룹을 포함한 화학식 1-1로 표시된 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자의 발광 효율 및 수명이 향상될 수 있다. 또한, 특정 이론에 의하여 한정되려는 것은 아니나, 상기 
로 표시된 그룹에 의하여 상기 화학식 N51로 표시된 그룹을 포함한 상기 화학식 1-1 중 벤즈이미다졸 그룹이 전자, 열 등으로부터 보호될 수 있는 바, 상기 화학식 1-1로 표시된 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자의 발광 효율 및 수명이 향상될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 N51 중 a51 및 a52는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2(예를 들면, 0 또는 1)이고, a51과 a52의 합은 1 또는 2(예를 들면, 1)이고, a53은 1 또는 2(예를 들면, 1)일 수 있다.
상기 화학식 N51 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 N51 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 51-1 내지 51-20 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 51-1 내지 51-20 중 R51, R52, c51, c52, A51 및 A52에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, *는 L51과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1의 Z12 및 Z14 각각은 C(H)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1의 Z11은 C-[(L11)b11-(T11)c11]이고, T11은 수소가 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1의 Z13은 C-[(L13)b13-(T13)c13]이고, T13은 수소가 아닐 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1의 Z21 내지 Z23 각각은 C(H)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1의 Z31 및 Z33 각각은 C(H)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면,
상기 화학식 1-1 중 Z32는 C-[(L32)b32-(T32)c32]이고,
상기 L32는 단일 결합이고,
상기 T32는 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1의 Z41, Z43 및 Z44 각각은 C(H)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1의 Z42는 C-[(L42)b42-(T42)c42]이고, T42는 수소가 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 중,
Z11은 C-[(L11)b11-(T11)c11]이고, Z12는 C-[(L12)b12-(T12)c12]이고, Z13은 C-[(L13)b13-(T13)c13]이고, Z14는 C-[(L14)b14-(T14)c14]이고, Z31은 C-[(L31)b31-(T31)c31]이고, Z32는 C-[(L32)b32-(T32)c32]이고, Z33은 C-[(L33)b33-(T33)c33]이고,
T11 내지 T14 중 적어도 하나, T31 내지 T33 중 적어도 하나, 또는 이의 임의의 조합은, 서로 독립적으로,
중수소, -F, 시아노기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기 또는 sec-이소펜틸기; 또는
중수소, -F, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐, 나프틸기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기 또는 나프틸기;
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 중, 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 A1-1 내지 A1-9 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 A1-1 내지 A1-9 중,
Y1, Z11 내지 Z14 및 R10a에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
고리 CY11은 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹(예를 들면, 시클로헥산 그룹, 노르보르난 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹 등)이고,
X11은 O, S, N(R11), C(R11)(R12) 또는 Si(R11)(R12)이고,
R11 및 R12에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 T11에 대한 설명을 참조하고,
aa는 0 내지 6의 정수이고,
*'은 화학식 1-1 중 X1과의 결합 사이트이고,
*은 화학식 1-1 중 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 중, 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 A3-1 내지 A3-6 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 A3-1 내지 A3-6 중,
X3, Z31 내지 Z33 및 R10a에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
고리 CY31은 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹(예를 들면, 시클로헥산 그룹, 노르보르난 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹 등)이고,
X31은 O, S, N(R31), C(R31)(R32) 또는 Si(R31)(R32)이고,
R31 및 R32에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 T31에 대한 설명을 참조하고,
aa는 0 내지 6의 정수이고,
*" 및 * 각각은 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
*'은 화학식 1-1 중 M과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 A1-1 내지 A1-9 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 A4-1 내지 A4-9 중,
X4, Z41 내지 Z44 및 R10a에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
고리 CY41은 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹(예를 들면, 시클로헥산 그룹, 노르보르난 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹 등)이고,
X41은 O, S, N(R41), C(R41)(R42) 또는 Si(R41)(R42)이고,
R41 및 R42에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 T41에 대한 설명을 참조하고,
aa는 0 내지 6의 정수이고,
*'은 화학식 1-1 중 M과의 결합 사이트이고,
*은 화학식 1-1 중 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1로 표시된 유기금속 화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.
상기 하기 화학식 1-1으로 표시된 유기금속 화합물은, 예를 들면, 하기 화합물 1 내지 420 중 하나일 수 있다:
상술한 바와 같은 화학식 1-1로 표시된 유기금속 화합물은 우수한 전기적 특성 및 열안정성을 동시에 가질 수 있는 바, 이를 이용하여 고발광 효율의 유기 발광 소자를 제작할 수 있다.
상기 유기금속 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다.
따라서, 상기 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층의 도펀트로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 화학식 1-1로 표시된 유기금속 화합물을 적어도 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 유기금속 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 우수한 구동 전압, 우수한 발광 효율 및 우수한 외부 양자 효율 특성을 가질 수 있다.
상기 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 유기금속 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 하고, 상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있다(즉, 상기 발광층 중, 상기 유기금속 화합물의 함량은 상기 호스트의 함량보다 작음). 상기 발광층은 적색광 또는 녹색광, 예를 들면, 500nm 이상, 예를 들면, 500nm 이상 및 650nm 이하 범위의 최대 발광 파장을 갖는 적색광 또는 녹색광을 방출할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층은 녹색광을 방출할 수 있다.
본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1-1의 범주에 속하는 1종의 유기금속 화합물 또는 상기 화학식 1-1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자 중 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 배치된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
[유기 발광 소자(10) 중 제1전극(11)]
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질을 포함할 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
[유기 발광 소자(10) 중 유기층(15)]
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
[유기층(15) 중 정공 수송 영역]
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물, 하기 화학식 202로 표시되는 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기일 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 또는 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C10알킬기 또는 C1-C10알콕시기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 또는 파이레닐기;
일 수 있다.
상기 화학식 201 중, R109는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 피리디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 피리디닐기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 하기 화합물 HT1 내지 HT21 중 하나 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 3000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 50Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물, 시아노기-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합일 수 있다. 예를 들어, 상기 p-도펀트는 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ), 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ), F6-TCNNQ 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기-함유 화합물; 또는 이의 임의의 조합일 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
한편, 상기 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질, 후술하는 호스트 물질, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, 후술하는 mCP, 상기 화합물 H21, 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다.
[유기층(15) 중 발광층]
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 도펀트는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 1-1로 표시된 유기금속 화합물을 포함할 수 있다.
[발광층 중 호스트]
상기 호스트는 하기 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, TCP, mCP, 화합물 H50, 화합물 H51, 화합물 H52, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
한편, 상기 호스트는 1종의 화합물로 이루어지거나, 2종 이상의 서로 상이한 화합물의 혼합물일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 호스트는 전자 수송성 모이어티를 적어도 하나 포함한 전자 수송성 호스트, 전자 수송성 모이어티를 비포함한 정공 수송성 호스트, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 전자 수송성 모이어티는, 시아노기, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹, 하기 화학식 중 하나로 표시된 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 화학식 중 *, *' 및 *"은 각각 이웃한 임의의 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 전자 수송성 호스트는 적어도 하나의 π 전자 과잉(rich) 시클릭 그룹 및 적어도 하나의 전자 수송성 모이어티를 포함할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 정공 수송성 호스트는, 적어도 하나의 π 전자 과잉 시클릭 그룹을 포함하고, 전자 수송성 모이어티를 비포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 호스트는 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트를 포함하고, 상기 전자 수송성 호스트와 상기 정공 수송성 호스트는 서로 상이할 수 있다.
본 명세서 중 "π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹"이란 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 시클릭 그룹으로서, 이의 예로서, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자카바졸 그룹 등을 들 수 있다.
한편, 상기 π 전자 과잉 시클릭 그룹은 *-N=*' 모이어티를 비포함한 시클릭 그룹으로서, 이의 예로서, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 트라이인돌로벤젠 그룹 등을 들 수 있다.
또 다른 구현예에 다르면, 상기 전자 수송성 호스트는 하기 화학식 E-1로 표시된 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 정공 수송성 호스트는 하기 화학식 H-1로 표시된 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 E-1>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
상기 화학식 E-1 중,
Ar301은 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xb11은 1, 2 또는 3이고,
L301은 서로 독립적으로, 단일 결합, 하기 화학식 중 하나로 표시된 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고, 상기 화학식 중 *, *' 및 *"은 각각 이웃한 임의의 원자와의 결합 사이트이고,
xb1는 1 내지 5의 정수이고,
R301은, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q301)(Q302)(Q303), -N(Q301)(Q302), -B(Q301)(Q302), -C(=O)(Q301), -S(=O)2(Q301), -S(=O)(Q301), -P(=O)(Q301)(Q302) 또는 -P(=S)(Q301)(Q302)이고,
xb21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
Q301 내지 Q303는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,
상기 R10a에 대한 설명은 본 명세서 중 T11에 대한 설명을 참조하고,
하기 <조건 1> 내지 <조건 3> 중 적어도 하나를 만족한다:
<조건 1>
상기 화학식 E-1의 Ar301, L301 및 R301 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹을 포함함
<조건 2>
상기 화학식 E-1의 L301은 하기 화학식 중 하나로 표시된 그룹임
<조건 3>
상기 화학식 E-1의 R301은, 시아노기, -S(=O)2(Q301), -S(=O)(Q301), -P(=O)(Q301)(Q302) 또는 -P(=S)(Q301)(Q302)임
<화학식 H-1>
Ar401-(L401)xd1-(Ar402)xd11
상기 화학식 H-1, 11 및 12 중,
L401은,
단일 결합; 또는
중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, π 전자 과잉 시클릭 그룹(예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기 등), -Si(Q401)(Q402)(Q403), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, π 전자 과잉 시클릭 그룹(예를 들면, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 트라이인돌로벤젠 그룹 등);
이고,
xd1은 1 내지 10의 정수이고, xd1이 2 이상일 경우 2 이상의 L401은 서로 동일하거나 상이하고,
Ar401은 상기 화학식 11로 표시된 그룹 또는 상기 화학식 12로 표시되는 그룹이고,
Ar402는,
상기 화학식 11로 표시된 그룹 또는 상기 화학식 12로 표시되는 그룹; 또는
중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, π 전자 과잉 시클릭 그룹(예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기 등), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, π 전자 과잉 시클릭 그룹(페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기 등);
이고,
xd11은 0 내지 10의 정수(예를 들면, 1 내지 10의 정수)이고, xd11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar402는 서로 동일하거나 상이하고,
CY401 및 CY402는 서로 독립적으로, π 전자 과잉 시클릭 그룹(예를 들면, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, 벤조나프토실롤 그룹 등)이고,
A21은 단일 결합, O, S, N(R51), C(R51)(R52) 또는 Si(R51)(R52)이고,
A22는 단일 결합, O, S, N(R53), C(R53)(R54) 또는 Si(R53)(R54)이고,
화학식 12의 A21 및 A22 중 적어도 하나는 단일 결합이 아니고,
R51 내지 R54, R401 및 R402은 서로 독립적으로,
수소 또는 중수소;
중수소, π 전자 과잉 시클릭 그룹(예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 등), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, π 전자 과잉 시클릭 그룹(예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기 등), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, π 전자 과잉 시클릭 그룹(예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐레닐기 등); 또는
-Si(Q404)(Q405)(Q406);
이고,
e1 및 e2는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수이고,
상기 Q401 내지 Q406은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 또는 π 전자 과잉 시클릭 그룹(예를 들면, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기 등)이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 E-1 중 Ar301은 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹이고,
xb1개의 L301 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 또는 아자카바졸 그룹이고,
R301은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 또는 -P(=O)(Q31)(Q32)이고,
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R301은 하기 화학식 7-1 내지 7-9 중 하나로 표시된 화학식일 수 있다:
상기 전자 수송성 호스트는 예를 들어, 하기 화합물 H-E1 내지 H-E84 중 하나 이상일 수 있다:
또 다른 예로서, 상기 정공 수송성 호스트는 하기 화합물 H-H1 내지 H-H103 중에서 선택될 수 있다:
또 다른 구현에에 따르면, 상기 호스트는 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트를 포함하고, 전자 수송성 호스트는 트리페닐렌 그룹 및 트리아진 그룹을 포함하고, 상기 정공 수송성 호스트는 카바졸 그룹을 포함할 수 있다.
상기 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트의 중량비는 1 : 9 내지 9 : 1, 예를 들면, 2 : 8 내지 8 : 2, 또 다른 예로서, 4 : 6 내지 6 : 4의 범위 수 있다. 상기 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트의 중량비가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 발광층 내로의 정공 및 전자 수송 균형을 달성할 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
[발광층 중 전자 수송 영역]
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen 및 BAlq 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
또는, 상기 정공 저지층은 상기 호스트, 후술하는 전자 수송층 재료, 전자 주입층 재료, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen, TPBi, Alq3, BAlq, TAZ, NTAZ, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 내지 ET25 중 하나 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 예를 들면, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 전자 장치에 포함될 수 있다. 따라서, 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다. 상기 전자 장치는, 예를 들어, 디스플레이, 조명, 센서 등을 포함할 수 있다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1-1로 표시되는 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 진단용 조성물이 제공된다.
상기 화학식 1-1로 표시되는 유기금속 화합물은 고발광 효율을 제공할 수 있으므로, 상기 유기금속 화합물을 포함한 진단용 조성물은 높은 진단 효율을 가질 수 있다.
상기 진단용 조성물은, 각종 진단용 키트, 진단 시약, 바이오 센서, 바이오 마커 등에 다양하게 응용될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기, C1-C20알킬기 및/또는 C1-C10알킬기의 예에는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기 등이 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 9-33은 분지형 C6알킬기로서, 2개의 메틸기로 치환된 tert-부틸기로 볼 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C10알콕시기의 예에는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 또는 펜톡시기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 시클릭 그룹을 의미하며, C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기의 예에는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl)(또는, 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl)), 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si, S, Ge, Se 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 포화 모노시클릭 그룹을 의미하며, C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기의 예에는, 실로라닐기(silolanyl), 실리나닐기(silinanyl), 테트라하이드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라하이드로-2H-피라닐기(tetrahydro-2H-pyranyl), 테트라하이드로티오페닐기(tetrahydrothiophenyl) 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si, S, Ge, Se 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C7-C60알킬아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Ge, Se 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si, S, Ge, Se 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60알킬헤테로아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C1-C60알킬티오기(alkylthio)는 -SA104(여기서, A104는 상기 C1-C60알킬기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si, S, Ge, Se 및 B 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C30카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C30카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. "(적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된) C5-C30카보시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된,) 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹(노르보르난(norbornane) 그룹), 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 플루오렌 그룹 등을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si, Se, Ge, B 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. "(적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된) C1-C30헤테로시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된,) 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 셀레노펜 그룹, 저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자인돌 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹 등을 포함할 수 있다.
또 다른 예로서, 본 명세서 중 "C5-C30카보시클릭 그룹" 및 "C1-C30헤테로시클릭 그룹"의 예에는, i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이 포함되고,
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 또는 트리아자실롤 그룹이고,
상기 제2고리는 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 "불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, 불화 C1-C20알킬기 등)", "불화 C3-C10시클로알킬기", "불화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 및 "불화 페닐기"는 각각 적어도 하나의 플루오로기(-F)로 치환된, C1-C60알킬기(또는, C1-C20알킬기 등), C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기 및 페닐기를 의미한다. 예를 들어, "불화 C1알킬기(즉, 불화 메틸기)"란 -CF3, -CF2H 및 -CFH2를 포함한다. 상기 "불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, 불화 C1-C20알킬기 등)", "불화 C3-C10시클로알킬기", "불화 C1-C10헤테로시클로알킬기", 또는 "불화 페닐기"는, i) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 플루오로기로 치환된, 완전(fully) 불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, fully 불화 C1-C20알킬기 등), fully 불화 C3-C10시클로알킬기, fully 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기 또는 fully 불화 페닐기이거나, 또는 ii) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 플루오로기로 치환되지는 않은, 일부(partially) 불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, partially 불화 C1-C20알킬기 등), partially 불화 C3-C10시클로알킬기, partially 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 partially 불화 페닐기일 수 있다.
본 명세서 중 "중수소화(deuterated) C1-C60알킬기(또는, 중수소화 C1-C20알킬기 등)", "중수소화 C3-C10시클로알킬기", "중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 및 "중수소화 페닐기"는 각각 적어도 하나의 중수소로 치환된, C1-C60알킬기(또는, C1-C20알킬기 등), C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기 및 페닐기를 의미한다. 예를 들어, "중수소화 C1알킬기(즉, 중수소화 메틸기)"란 -CD3, -CD2H 및 -CDH2를 포함할 수 있고, 상기 "중수소화 C3-C10시클로알킬기"의 예로는, 예를 들면, 상기 화학식 10-501 등을 참조할 수 있다. 상기 "중수소화 C1-C60알킬기(또는, 중수소화 C1-C20알킬기 등)", "중수소화 C3-C10시클로알킬기", "중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기", 또는 "중수소화 페닐기"는, i) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 중수소로 치환된, 완전(fully) 중수소화 C1-C60알킬기(또는, fully 중수소화 C1-C20알킬기 등), fully 중수소화 C3-C10시클로알킬기, fully 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 fully 중수소화 페닐기이거나, 또는 ii) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 중수소로 치환되지는 않은, 일부(partially) 중수소화 C1-C60알킬기(또는, partially 중수소화 C1-C20알킬기 등), partially 중수소화 C3-C10시클로알킬기, partially 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 partially 중수소화 페닐기일 수 있다.
본 명세서 중 "(C1-C20알킬) 'X'기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 'X'기를 가리킨다. 예를 들어, 본 명세서 중 "(C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 C3-C10시클로알킬기를 가리키고, "(C1-C20알킬)페닐기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 페닐기를 가리킨다. (C1알킬)페닐기의 예는 톨루일기(toluyl group)이다.
본 명세서 중 "아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"은 각각, "인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"과 동일한 백본을 갖되, 이들의 고리를 형성하는 탄소들 중 적어도 하나가 질소로 치환된, 헤테로환을 의미한다.
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는 서로 독립적으로,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
일 수 있다.
본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1 (화합물 1)
리간드 C-1 (2-(1-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-(3-(tert-butyl)-5-(4-(4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl)pyridin-2-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4,6-di-tert-butylphenol)의 합성
중간체 B-1 5.7g(0.011mol, 0.9 equiv.), 중간체 A-1 6.6g(0.012mol, 1equiv.), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) 0.96g(0.00084mol, 0.07equiv.) 및 Potassium carbonate 4.9g(0.036mol, 3 equiv.)을 테트라 하이드로 퓨란(THF)과 증류수(H2O)를 3:1 의 비피비로 섞은 용매 80mL에 녹여 12시간 동안 환류하였다. 이로부터 수득한 결과물의 온도를 실온까지 냉각시킨 후 침전물을 여과하고 수득한 여액을 EA(에틸 아세테이트) / H2O로 세정하고 컬럼 크로마토그래피(EA / Hex(헥산) 8%~15% 올리며 컬럼)를 수행하고, MC(메틸렌 클로라이드)/MeOH로 재결정하여 리간드 C-1 4.8g(순도 99% 이상)을 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C63H63N3O: m/z 877.4971, Found: 877.4975
화합물 1의 합성
리간드 C-1 4.9g(5.55mmol)와 K2PtCl4 2.76g(6.65mmol, 1.2 equiv.)을 AcOH(아세트산) 100mL 및 H2O 10mL의 혼합물(110mL)과 혼합한 후, 16시간 동안 환류하였다. 이로부터 수득한 결과물의 온도를 실온까지 냉각시킨 후 침전물을 여과하고, 침전물을 다시 MC에 녹여 H2O로 세정하고 컬럼 크로마토 그래피 (MC 40%, EA 1%, Hex 59%)를 수행하여 화합물 1 2.2g(수율 37%)을 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C63H61N3OPt: m/z 1070.4462, Found: 1070.4464
합성예 2 (화합물 3)
리간드 C-3 (2,4-di-tert-butyl-6-(4-(3-(tert-butyl)-5-(4-(4-(4-phenylcyclohexyl-1,4-d2)phenyl)pyridin-2-yl)phenyl)-1-(5-(tert-butyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol)의 합성
중간체 B-3 3.4g(0.0054mol, 0.9 equiv.), 중간체 A-3 4.0g(0.006mol, 1equiv.), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) 0.53g(0.00042mol, 0.07equiv.) 및 Potassium carbonate 2.7g(0.020mol, 3 equiv.)을 테트라 하이드로 퓨란(THF)과 증류수(H2O)를 3:1 의 부피비로 섞은 용매 80mL에 녹여 12시간 동안 환류하였다. 이로부터 수득한 결과물의 온도를 실온까지 냉각시킨 후 침전물을 여과하고 수득한 여액을 EA / H2O로 세정하고 컬럼 크로마토그래피(EA / Hex 8%~15% 올리며 컬럼)를 수행하고, MC/MeOH로 재결정하여 리간드 C-3 4.5g(순도 99% 이상)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C70H73D2N3O: m/z 975.6036, Found: 975.6039
화합물 3의 합성
리간드 C-3 4.5g(5.25mmol)와 K2PtCl4 2.61g(6.30mmol, 1.2 equiv.)을 AcOH 100mL 및 H2O 10mL의 혼합물(110mL)과 혼합한 후 16시간 동안 환류하였다. 이로부터 수득한 결과물의 온도를 실온까지 냉각시킨 후 침전물을 여과하고, 침전물을 다시 MC에 녹여 H2O로 세정하고 컬럼 크로마토 그래피 (MC 40%, Hex 60%)를 수행하여 화합물 3 1.84g(수율 30%)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C70H71D2N3OPt: m/z 1168.5527, Found: 1168.5528
합성예 3 (화합물 177)
리간드 C-177의 합성
중간체 A-3 및 B-3 대신 중간체 A-177 및 B-177을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 2의 중간체 C-3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 리간드 C-177 3.0g(순도 98% 이상)을 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C66H65D2N3O: m/z 919.5410, Found: 919.5412
화합물 177의 합성
리간드 C-3 대신 리간드 C-177을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 2의 화합물 3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 177 1.2g(수율 34%)을 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C66H63D2N3OPt: m/z 1112.4901, Found: 1112.4903
합성예 4 (화합물 187)
리간드 C-187의 합성
중간체 B-3 대신 중간체 B-187을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 2의 중간체 C-3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 리간드 C-187 3.2g(순도 98% 이상)을 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C64H73N3O: m/z 899.5754, Found: 899.5757
화합물 187의 합성
리간드 C-3 대신 리간드 C-187을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 2의 화합물 3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 187 1.67g(수율 43%)을 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C64H71N3OPt: m/z 1092.5245, Found: 1092.5243
합성예 5 (화합물 218)
리간드 C-218의 합성
중간체 B-3 대신 중간체 B-1을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 2의 중간체 C-3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 리간드 C-218 2.8g(순도 97% 이상)을 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C67H71N3O: m/z 933.5597, Found: 933.5599
화합물 218의 합성
리간드 C-3 대신 리간드 C-218을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 2의 화합물 3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 218 1.39g(수율 41%)을 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C67H69N3OPt: m/z 1126.5088, Found: 1126.5087
합성예 6 (화합물 246)
리간드 C-246의 합성
중간체 B-3 대신 중간체 B-246을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 2의 중간체 C-3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 리간드 C-246 3.0g(순도 97% 이상)을 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C64H71N3O: m/z 897.5597, Found: 897.5599
화합물 246의 합성
리간드 C-3 대신 리간드 C-246을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 2의 화합물 3의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 246 1.42g(수율 39%)을 수득하였다. Mass 스펙트럼과 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C64H69N3OPt: m/z 1090.5088, Found: 1090.5087
평가예 1 : 일중항(S
1
) 에너지 및 삼중항(T
1
) 에너지 평가
화합물 1, 3, 177, 187, 218 및 246과 및 A 내지 C에 대한 S1 및 T1 에너지를 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 (B3LYP, 6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화함) 평가하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 화합물 No. | S1 (eV) | T1 (eV) | △ST (eV) |
| 1 | 2.515 | 2.371 | 0.144 |
| 3 | 2.527 | 2.369 | 0.158 |
| 177 | 2.510 | 2.347 | 0.163 |
| 187 | 2.512 | 2.352 | 0.160 |
| 218 | 2.485 | 2.342 | 0.143 |
| 246 | 2.512 | 2.353 | 0.159 |
| A | 2.521 | 2.215 | 0.306 |
| B | 2.741 | 2.244 | 0.497 |
| C | 2.751 | 2.517 | 0.234 |
상기 표 1로부터 화합물 1, 3, 177, 187, 218 및 246의 △ST는 0.1eV 내지 0.2eV임을 확인할 수 있다.
평가예 2: 수평 배향율 평가
mCP와 화합물 1을 쿼츠 기판 상에 92 : 8의 중량비로 10-7 torr의 진공도에서 공증착하여 40nm 두께의 필름을 제작한 후, 상기 필름 상에 봉지용 유리판을 부착하여 상기 필름을 봉지하였다.
상기 필름에 대하여, CoCoLink社의 Luxol-OLED/analyzer LOA-100을 이용하여 각도별 PL(발광 세기)을 -150˚에서 +150˚까지 측정한 후 analyzer의 fitting 프로그램을 이용하여 화합물 1에 대한 수평 배향율을 계산하여 그 결과를 하기 표 2에 정리하였다. 이를 표 2의 화합물에 대하여 반복하여 그 결과 역시 표 2에 정리하였다.
| 샘플 No. | 공증착 물질 | 수평 배향율 (%) |
| 1 | mCP : 화합물 1(8wt%) | 89 |
| 3 | mCP : 화합물 3(8wt%) | 94 |
| 177 | mCP : 화합물 177(8wt%) | 91 |
| 187 | mCP : 화합물 177(8wt%) | 90 |
| 218 | mCP : 화합물 218(8wt%) | 92 |
| 246 | mCP : 화합물 246(8wt%) | 92 |
| A | mCP : 화합물 A(8wt%) | 75 |
| B | mCP : 화합물 B(8wt%) | 75 |
| C | mCP : 화합물 C(8wt%) | 71 |
상기 표 2로부터 화합물 1, 3, 177, 187, 218 및 246의 수평 배향율은 화합물 A 내지 C의 수평 배향율보다 높음을 확인할 수 있다.
평가예 3: 열적 특성 평가
상기 화합물 1, 3, 177, 187, 218 및 246에 대하여 TGA(Thermo Gravimetric Analysis) 및 DSC(Differential Scanning Calorimetry)를 이용하여 열분석 (N2 분위기, 온도구간 : 상온~ 800℃ (10℃/min)-TGA ,상온에서 400℃까지-DSC, Pan Type : Pt Pan in 일회용 Al Pan(TGA) , 일회용 Al pan(DSC))을 수행하여 그 결과를 표 3에 정리하였다. 표 3의 Ts_10%은 샘플 손실량(loss)이 샘플 최초 중량의 10wt%가 될 때의 샘플 온도이다.
| 화합물 No. | Ts_10% (℃) |
| 1 | 291 |
| 177 | 325 |
| 187 | 285 |
| 218 | 299 |
| 246 | 300 |
표 3에 따르면, 화합물 1, 177, 187, 218 및 246의 상대적으로 낮은 승화 온도를 갖는 바, 상기 화합물을 이용하여 우수한 성능의 박막을 제작할 수 있음을 확인할 수 있다.
실시예 1
애노드로서 ITO가 패터닝된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하여 진공 증착 장치에 설치하였다.
상기 애노드 상부에 HT3 및 F6-TCNNQ를 98:2의 중량비로 진공 공증착하여 100Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상부에 HT3을 진공 증착하여 1350Å 두께의 정공 수송층을 형성한 다음, 상기 정공 수송층 상부에 H-H1을 진공 증착하여 300 Å 두께로 전자 저지층을 형성하였다.
이어서, 상기 전자 저지층 상에 H-H1 및 H-E43(이상, 호스트) 및 화합물 1(도펀트)를 47.5 : 47.5 : 5의 중량비로 공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다.
이 후, 상기 발광층 상부에 ET3 및 ET-D1을 50:50 부피비로 공증착 하여 350Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 ET-D1을 진공 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 진공 증착하여 1000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 6과 비교예 A 내지 C
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 1 대신 표 4에 기재된 화합물을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 4: 유기 발광 소자의 특성 평가
상기 실시예 1 내지 6과 비교예 A 내지 C에서 제조된 유기 발광 소자에 대하여 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 사용하여 구동 전압(V), 발광 효율(cd/A), 및 양자 발광 효율(%)을 평가하여, 그 결과를 표 4에 나타내었다. 발광 효율은 상대값으로 기재하였다.
| 도펀트 화합물 No. |
구동 전압 (V) |
발광 효율 (상대값, %) |
최대 양자 발광 효율 (%) |
|
| 실시예 1 | 1 | 4.01 | 104 | 108 |
| 실시예 2 | 3 | 4.02 | 110 | 112 |
| 실시예 3 | 177 | 4.05 | 106 | 107 |
| 실시예 4 | 187 | 4.04 | 109 | 108 |
| 실시예 5 | 218 | 4.01 | 104 | 104 |
| 실시예 6 | 246 | 4.02 | 105 | 107 |
| 비교예 A | A | 4.30 | 87 | 84 |
| 비교예 B | B | 4.40 | 77 | 75 |
| 비교예 C | C | 4.57 | 74 | 97 |
상기 표 4로부터, 실시예 1 내지 6의 유기 발광 소자는 비교예 A, B 및 C의 유기 발광 소자 각각에 비하여, 향상된 구동 전압, 향상된 발광 효율 및 향상된 양자 발광 효율을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
Claims (20)
- 하기 화학식 1-1로 표시된, 유기금속 화합물:
<화학식 1-1>
상기 화학식 1-1 중,
M은 전이 금속이고,
X1은 O, S 또는 N(R'")이고,
X1과 M 사이의 결합은 공유 결합이고,
X2 내지 X4 및 Y1은 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
X2와 M 사이의 결합, X3와 M 사이의 결합 및 X4와 M 사이의 결합 중 1개의 결합은 공유 결합이고, 나머지 2개의 결합은 배위 결합이고,
X51은 O, S, N-[(L7)b7-(R7)c7], C(R7)(R8), Si(R7)(R8), Ge(R7)(R8), 또는 C(=O)이고,
Z11은 N 또는 C-[(L11)b11-(T11)c11]이고, Z12는 N 또는 C-[(L12)b12-(T12)c12]이고, Z13은 N 또는 C-[(L13)b13-(T13)c13]이고, Z14는 N 또는 C-[(L14)b14-(T14)c14]이고,
Z21은 N 또는 C-[(L21)b21-(T21)c21]이고, Z22는 N 또는 C-[(L22)b22-(T22)c22]이고, Z23은 N 또는 C-[(L23)b23-(T23)c23]이고,
Z31은 N 또는 C-[(L31)b31-(T31)c31]이고, Z32는 N 또는 C-[(L32)b32-(T32)c32]이고, Z33은 N 또는 C-[(L33)b33-(T33)c33]이고,
Z41은 N 또는 C-[(L41)b41-(T41)c41]이고, Z42는 N 또는 C-[(L42)b42-(T42)c42]이고, Z43은 N 또는 C-[(L43)b43-(T43)c43]이고, Z44는 N 또는 C-[(L44)b44-(T44)c44]이고,
L7, L11 내지 L14, L21 내지 L23, L31 내지 L33 및 L41 내지 L44는 서로 독립적으로, 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C10알킬렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
b7, b11 내지 b14, b21 내지 b23, b31 내지 b33 및 b41 내지 b44는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
R'", R7, R8, T11 내지 T14, T21 내지 T23, T31 내지 T33 및 T41 내지 T44는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)이고,
c7, c11 내지 c14, c21 내지 c23, c31 내지 c33 및 c41 내지 c44는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
상기 화학식 1-1로 표시된 유기금속 화합물은,
1) 하기 [조건 11], [조건 12] 및 [조건 13] 중 하나를 만족하거나,
2) 하기 [조건 11] 및 [조건 13]를 만족하거나, 또는
3) 하기 [조건 12] 및 [조건 13]을 만족하고,
[조건 11]
상기 화학식 1-1 중 Z42는 C-[(L42)b42-(T42)c42]이고,
T42는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기이고,
c42는 1임
[조건 12]
상기 화학식 1-1 중 Z42는 C-[(L42)b42-(T42)c42]이고,
T42는 하기 화학식 41로 표시된 그룹이고,
c42는 1임:
<화학식 41>
*-C(Q41)(Q42)(Q43)
상기 화학식 41 중,
Q41 내지 Q43은 서로 독립적으로, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,
Q41 내지 Q43 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트임
[조건 13]
상기 화학식 1-1 중 X51은 N-[(L7)b7-(R7)c7]이고,
L7은 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹 또는 나프탈렌 그룹이고,
R7은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기이고,
c7은 1임
i) T11 내지 T14 중 2 이상, ii) T21 내지 T23 중 2 이상, iii) T31 내지 T33 중 2 이상, iv) T41 내지 T44 중 2 이상 및 v) T11 내지 T14, T21 내지 T23, T31 내지 T33, T41 내지 T44 중 2 이상 각각은, 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R10a에 대한 설명은 상기 T11에 대한 설명을 참조하고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다. - 제1항에 있어서,
0.1eV 내지 0.2eV의 △ST를 갖고,
상기 △ST는 상기 유기금속 화합물의 일중항(S1) 에너지와 삼중항(T1) 에너지 간의 차이인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
0.13eV 내지 0.2eV의 △ST를 갖고,
상기 △ST는 상기 유기금속 화합물의 일중항(S1) 에너지와 삼중항(T1) 에너지 간의 차이인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
85% 이상의 수평 배향율을 갖는, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
85% 내지 95%의 수평 배향율을 갖는, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
200℃ 내지 350℃의 승화 온도를 갖는, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 [조건 11]을 만족하고, L42가 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹 또는 나프탈렌 그룹인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 [조건 12]를 만족하고, L42가 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹 또는 나프탈렌 그룹인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 [조건 11] 또는 [조건 13]을 만족하고,
T42 또는 R7이 서로 독립적으로, 중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 [조건 12]를 만족하고,
상기 화학식 41의 Q41 내지 Q43이 서로 독립적으로,
중수소; 또는
중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 [조건 12]를 만족하고,
상기 화학식 41의 Q41 내지 Q43 중 적어도 하나가 서로 독립적으로, 중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C2-C20알킬기, C3-C10시클로알킬기, 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1-1 중 X51은 N-[(L7)b7-(R7)c7]이고,
상기 *-[(L7)b7-(R7)c7]로 표시된 그룹은 하기 화학식 N51로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
<화학식 N51>
상기 화학식 N51 중,
고리 CY51는 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
L51, b51, R51 및 c51에 대한 설명은 각각 제1항 중 L7, b7, R7 및 c7에 대한 설명을 참조하고,
R52 및 c52에 대한 설명은 각각 제1항 중 R7 및 c7에 대한 설명을 참조하고,
A51은 C3-C10시클로알킬기로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기이고,
A52는 C3-C10시클로알킬기로 치환 또는 비치환된 중수소화 C1-C60알킬기이고,
a51 및 a52는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수이되, a51과 a52의 합은 1 이상이고,
a53은 1 내지 10의 정수이고,
*는 이웃한 질소 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1-1 중 Z32는 C-[(L32)b32-(T32)c32]이고,
상기 L32는 단일 결합이고,
상기 T32는 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기인,
유기금속 화합물. - 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;
을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자. - 제14항에 있어서,
상기 제1전극은 애노드이고,
상기 제2전극은 캐소드이고,
상기 유기층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
상기 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자. - 제14항에 있어서,
상기 유기금속 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자. - 제16항에 있어서,
상기 발광층이 호스트를 더 포함하고, 상기 호스트의 함량이 상기 유기금속 화합물의 함량보다 큰, 유기 발광 소자. - 제17항에 있어서,
상기 호스트가 전자 수송성 호스트 및 정공 수송성 호스트를 포함하고, 상기 전자 수송성 호스트와 상기 정공 수송성 호스트가 서로 상이한, 유기 발광 소자. - 제18항에 있어서,
상기 전자 수송성 호스트는 트리페닐렌 그룹 및 트리아진 그룹을 포함하고, 상기 정공 수송성 호스트는 카바졸 그룹을 포함한, 유기 발광 소자. - 제14항의 유기 발광 소자를 포함한, 전자 장치.
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2021
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