KR20220069829A - 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 - Google Patents
발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20220069829A KR20220069829A KR1020210155885A KR20210155885A KR20220069829A KR 20220069829 A KR20220069829 A KR 20220069829A KR 1020210155885 A KR1020210155885 A KR 1020210155885A KR 20210155885 A KR20210155885 A KR 20210155885A KR 20220069829 A KR20220069829 A KR 20220069829A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- light emitting
- compound
- emitting layer
- energy level
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 203
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 claims abstract description 111
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims abstract description 51
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 40
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 192
- -1 silol group Chemical group 0.000 description 173
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 90
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 77
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 53
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 52
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 51
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 51
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 40
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 40
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 38
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 36
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 33
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 32
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 32
- 125000006743 (C1-C60) alkyl group Chemical group 0.000 description 30
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 30
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 29
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 28
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 25
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 25
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 24
- 239000000463 material Substances 0.000 description 24
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 23
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 23
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 22
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 22
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 description 19
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 18
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 18
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 18
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 17
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 17
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 17
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 16
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 16
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 16
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 16
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 16
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 16
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 15
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 15
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical group C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 15
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 15
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 15
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 15
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 14
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 13
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 13
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 13
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 13
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 13
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 13
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 13
- 125000006753 (C1-C60) heteroaryl group Chemical group 0.000 description 12
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 12
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 12
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 12
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 12
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 12
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 12
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 12
- 125000006756 (C5-C30) carbocyclic group Chemical group 0.000 description 11
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 11
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 11
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 11
- XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N dibenzofluorene Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C12 XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000006744 (C2-C60) alkenyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000006717 (C3-C10) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 10
- BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 71012-25-4 Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 125000006752 (C6-C60) arylthio group Chemical group 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 9
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 9
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 9
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 9
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 9
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 description 8
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- AELZBFQHFNMGJS-UHFFFAOYSA-N 1h-1-benzosilole Chemical group C1=CC=C2[SiH2]C=CC2=C1 AELZBFQHFNMGJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 8
- YUFRAQHYKKPYLH-UHFFFAOYSA-N benzo[f]quinoxaline Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=N1 YUFRAQHYKKPYLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FZICDBOJOMQACG-UHFFFAOYSA-N benzo[h]isoquinoline Chemical group C1=NC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 FZICDBOJOMQACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005578 chrysene group Chemical group 0.000 description 8
- IKJFYINYNJYDTA-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfone Chemical group C1=CC=C2S(=O)(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 IKJFYINYNJYDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 8
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 8
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 8
- 150000003536 tetrazoles Chemical group 0.000 description 8
- 125000006820 (C1-C60) alkylthio group Chemical group 0.000 description 7
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 9h-indeno[2,1-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical group C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical group C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 7
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 7
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 7
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005334 azaindolyl group Chemical group N1N=C(C2=CC=CC=C12)* 0.000 description 6
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 6
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 6
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 5
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical group N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 1H-phosphole Chemical group C=1C=CPC=1 DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UQAWNOBLRQNLFG-UHFFFAOYSA-N 3-azapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(14),2(7),3,5,8,10,12,15,17,19-decaene Chemical group C1c2ccccc2-c2c1c1ncccc1c1ccccc21 UQAWNOBLRQNLFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005213 alkyl heteroaryl group Chemical group 0.000 description 5
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 5
- LJOLGGXHRVADAA-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1]benzothiole Chemical group C1=CC=C2C(C=CS3)=C3C=CC2=C1 LJOLGGXHRVADAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XQIMLPCOVYNASM-UHFFFAOYSA-N borole Chemical group B1C=CC=C1 XQIMLPCOVYNASM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 5
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 5
- 125000005593 norbornanyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 5
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical group C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 5
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical group C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical group C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DERKMBVPWKXOHM-UHFFFAOYSA-N 12h-[1]benzofuro[3,2-a]carbazole Chemical group O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC1=C2NC2=CC=CC=C12 DERKMBVPWKXOHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FXBCRXSVRPYEAS-UHFFFAOYSA-N 1H-1-benzoborole Chemical group C1=CC=C2BC=CC2=C1 FXBCRXSVRPYEAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KHGHGZPESHUYCR-UHFFFAOYSA-N 1h-phosphindole Chemical group C1=CC=C2PC=CC2=C1 KHGHGZPESHUYCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JBCUFICIHXCOJB-UHFFFAOYSA-N 3H-benzo[e][1]benzosilole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1[SiH2]C=C2 JBCUFICIHXCOJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ALGIYXGLGIECNT-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[e]indole Chemical group C1=CC=C2C(C=CN3)=C3C=CC2=C1 ALGIYXGLGIECNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IGDNJMOBPOHHRN-UHFFFAOYSA-N 5h-benzo[b]phosphindole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3PC2=C1 IGDNJMOBPOHHRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical group N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YAKDEVWFVOTSPL-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C1=C1C(=CC=C3C=4C=CC=CC=4N=C13)[SiH]=2 Chemical group C1=CC=CC=2C1=C1C(=CC=C3C=4C=CC=CC=4N=C13)[SiH]=2 YAKDEVWFVOTSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UCZOYEAYDXCZLX-UHFFFAOYSA-N N1=CC=CC=2CCCCC12.N1=CC=CC=2CCCCC12 Chemical compound N1=CC=CC=2CCCCC12.N1=CC=CC=2CCCCC12 UCZOYEAYDXCZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 4
- MFMVRILBADIIJO-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1]benzofuran Chemical group C1=CC=C2C(C=CO3)=C3C=CC2=C1 MFMVRILBADIIJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 125000005583 coronene group Chemical group 0.000 description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical group C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001633 hexacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 4
- 125000003427 indacenyl group Chemical group 0.000 description 4
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical group C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- LSQODMMMSXHVCN-UHFFFAOYSA-N ovalene Chemical group C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3C5=C6C(C=C3)=CC=C3C6=C6C(C=C3)=C3)C4=C5C6=C2C3=C1 LSQODMMMSXHVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005582 pentacene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 4
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical group C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzoxadiazole Chemical group C1=CC=C2ON=NC2=C1 SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroacridine Chemical group C1=CC=C2N=C(C=CCC3)C3=CC2=C1 UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical group C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GLYYLMBVQZMMMS-UHFFFAOYSA-N 12h-[1]benzothiolo[3,2-a]carbazole Chemical group S1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC1=C2NC2=CC=CC=C12 GLYYLMBVQZMMMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[e]benzimidazole Chemical group C1=CC=C2C(N=CN3)=C3C=CC2=C1 HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYSLLOFXQMCMEM-UHFFFAOYSA-N B1C2=C(C=CC3=CC=CC=C33)C3=CC=C2C=C1 Chemical group B1C2=C(C=CC3=CC=CC=C33)C3=CC=C2C=C1 WYSLLOFXQMCMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JDVCHZFTMSMUIW-UHFFFAOYSA-N C1=C[SiH2]C=2C1=CC=C1C=2C=CC2=CC=CC=C21 Chemical group C1=C[SiH2]C=2C1=CC=C1C=2C=CC2=CC=CC=C21 JDVCHZFTMSMUIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RVIUATQSMDHXMU-UHFFFAOYSA-N C1=NC=CC=2CCCCC12.C1=NC=CC=2CCCCC12 Chemical group C1=NC=CC=2CCCCC12.C1=NC=CC=2CCCCC12 RVIUATQSMDHXMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VFNKLHKSZFWDLF-UHFFFAOYSA-N benzo[b]phenanthro[9,10-d]furan Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1O2 VFNKLHKSZFWDLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SMDBPNFGVNKTRQ-UHFFFAOYSA-N benzo[b]phenanthro[9,10-d]thiophene Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1S2 SMDBPNFGVNKTRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PQIUGRLKNKSKTC-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinazoline Chemical group N1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 PQIUGRLKNKSKTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- NGDPCAMPVQYGCW-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene 5-oxide Chemical group C1=CC=C2S(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 NGDPCAMPVQYGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MNXYJVWXMUBENA-UHFFFAOYSA-N dinaphthofuran Chemical group C1=CC=CC2=C(C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)O3)C3=CC=C21 MNXYJVWXMUBENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SYXXZXWLYNODHL-UHFFFAOYSA-N dinaphthothiophene Chemical group C1=CC=CC2=C(C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)S3)C3=CC=C21 SYXXZXWLYNODHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002192 heptalenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- NYESPUIMUJRIAP-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-e][1]benzofuran Chemical group C1=CC=CC2=C3C(C=CO4)=C4C=CC3=CC=C21 NYESPUIMUJRIAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XRJUVKFVUBGLMG-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-e][1]benzothiole Chemical group C1=CC=CC2=C3C(C=CS4)=C4C=CC3=CC=C21 XRJUVKFVUBGLMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTIFDAAZLZVHIX-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-g][1]benzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=C4C=COC4=C3C=CC2=C1 YTIFDAAZLZVHIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFSDMUDJBIECTE-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-g][1]benzoselenole Chemical group C=1C2=C([Se]C=1)C=1C=CC=3C=CC=CC=3C=1C=C2 AFSDMUDJBIECTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYSWUOGCANSBCW-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-g][1]benzothiole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=C4C=CSC4=C3C=CC2=C1 FYSWUOGCANSBCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 3
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N selenophene Chemical group C=1C=C[se]C=1 MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 3
- 125000005329 tetralinyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006758 (C2-C60) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006761 (C6-C60) arylene group Chemical group 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 2
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical group C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical group C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APXRHPDHORGIEB-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine Chemical group N1=CN=C2C=NNC2=C1 APXRHPDHORGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUAIGYUJQOIJQK-UHFFFAOYSA-N 1h-phenanthro[9,10-b]pyrrole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1NC=C2 UUAIGYUJQOIJQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMFYRKOUWBAGHV-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazolo[4,3-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2C=NNC2=C1 AMFYRKOUWBAGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine Chemical group C1=CC=C2NC=CC2=N1 XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- KDOPAZIWBAHVJB-UHFFFAOYSA-N 5h-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine Chemical group C1=NC=C2NC=CC2=N1 KDOPAZIWBAHVJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTRBBAOOQYEUGU-UHFFFAOYSA-N C1=CNP=C1 Chemical group C1=CNP=C1 KTRBBAOOQYEUGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAFOTIBCCSARFK-UHFFFAOYSA-N C1=CPC2=C(C=CC3=CC=CC=C33)C3=CC=C12 Chemical group C1=CPC2=C(C=CC3=CC=CC=C33)C3=CC=C12 BAFOTIBCCSARFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100033558 Histone H1.8 Human genes 0.000 description 2
- 101000872218 Homo sapiens Histone H1.8 Proteins 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical group C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XUTIDUCSRSNKKP-UHFFFAOYSA-N [1,2]oxazolo[4,5-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2C=NOC2=C1 XUTIDUCSRSNKKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIENVIDSFHMNLY-UHFFFAOYSA-N [1,2]oxazolo[4,5-d]pyrimidine Chemical group N1=CN=C2C=NOC2=C1 XIENVIDSFHMNLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTAPFURKEMZRSQ-UHFFFAOYSA-N [1,2]thiazolo[4,5-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2C=NSC2=C1 ZTAPFURKEMZRSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBAWTPDTGRXPDG-UHFFFAOYSA-N [1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=N1 BBAWTPDTGRXPDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWBULOYFCXZCGF-UHFFFAOYSA-N [1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidine Chemical group C1=NC=C2SC=NC2=N1 YWBULOYFCXZCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000062 azane Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005872 benzooxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical group C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 2
- OGIKSURTYJLRMP-UHFFFAOYSA-N oxadiazolo[4,5-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2N=NOC2=C1 OGIKSURTYJLRMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFOGZINTVRYAFE-UHFFFAOYSA-N oxadiazolo[4,5-d]pyrimidine Chemical group C1=NC=C2ON=NC2=N1 DFOGZINTVRYAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNNHQVPFZIFNFK-UHFFFAOYSA-N oxazolo[4,5-b]pyridine Chemical group C1=CC=C2OC=NC2=N1 QNNHQVPFZIFNFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- HRKZZKXMJWCFAP-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]furan Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1OC=C2 HRKZZKXMJWCFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001420 photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-b]pyrazine Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CN=C21 YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 125000003375 sulfoxide group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003507 tetrahydrothiofenyl group Chemical group 0.000 description 2
- YGNGABUJMXJPIJ-UHFFFAOYSA-N thiatriazole Chemical group C1=NN=NS1 YGNGABUJMXJPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 125000006762 (C1-C60) heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006757 (C2-C30) heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006759 (C2-C60) alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006760 (C2-C60) alkynylene group Chemical group 0.000 description 1
- FLTNWMFPQFIBDA-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Chemical group C1=CC=C2CCCCC2=C1.C1=CC=C2CCCCC2=C1 FLTNWMFPQFIBDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- QZTQQBIGSZWRGI-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-bis(3-methylphenyl)-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4(C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC(=CC=C4C3=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QZTQQBIGSZWRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-dinaphthalen-1-yl-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQDGQEKUTLYWJU-UHFFFAOYSA-N 5,6,7,8-tetrahydroquinoline Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=N1 YQDGQEKUTLYWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNOZXQVBGBTMRE-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1C1=NC=C([Si](C)(C)C)C(CC(C)C)=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=C([Si](C)(C)C)C(CC(C)C)=C1 UNOZXQVBGBTMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100039856 Histone H1.1 Human genes 0.000 description 1
- 102100039855 Histone H1.2 Human genes 0.000 description 1
- 101001035402 Homo sapiens Histone H1.1 Proteins 0.000 description 1
- 101001035375 Homo sapiens Histone H1.2 Proteins 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPADCMQOUIZWKV-UHFFFAOYSA-N [1,2]thiazolo[4,5-d]pyrimidine Chemical group N1=CN=C2C=NSC2=C1 OPADCMQOUIZWKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDLYKXSOGKUKHH-UHFFFAOYSA-N [1,3]oxazolo[4,5-d]pyrimidine Chemical group C1=NC=C2OC=NC2=N1 UDLYKXSOGKUKHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKCBRYIXFFGIKN-UHFFFAOYSA-N bicyclo[1.1.1]pentane Chemical group C1C2CC1C2 MKCBRYIXFFGIKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSMRMEYFZHIPJV-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.1.1]hexane Chemical group C1C2CC1CC2 JSMRMEYFZHIPJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 125000005724 cycloalkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N fluoran Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C2C11OC(=O)C2=CC=CC=C21 FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- DDTGNKBZWQHIEH-UHFFFAOYSA-N heptalene Chemical compound C1=CC=CC=C2C=CC=CC=C21 DDTGNKBZWQHIEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000005237 imidazopyrimidines Chemical group 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical group [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000816 matrix-assisted laser desorption--ionisation Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical group CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphene Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=CC3=CC2=C1 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 125000005563 perylenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- DHHVAGZRUROJKS-UHFFFAOYSA-N phentermine Chemical group CC(C)(N)CC1=CC=CC=C1 DHHVAGZRUROJKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- AIKRNPPDTQIQIZ-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,4-b]indole Chemical group C1=CC=C2C3=CN=CC3=NC2=C1 AIKRNPPDTQIQIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N selanylidenegallium;selenium Chemical compound [Se].[Se]=[Ga].[Se]=[Ga] VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M silver trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Ag+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- GNXPUXGOQIHJLJ-UHFFFAOYSA-N thiadiazolo[4,5-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2N=NSC2=C1 GNXPUXGOQIHJLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFWNOJCSZKJNPT-UHFFFAOYSA-N thiadiazolo[4,5-d]pyrimidine Chemical group C1=NC=C2SN=NC2=N1 MFWNOJCSZKJNPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRNOGLGSGLTDKL-UHFFFAOYSA-N thulium atom Chemical compound [Tm] FRNOGLGSGLTDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 1
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
- H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
-
- H01L51/504—
-
- H01L51/5024—
-
- H01L51/5056—
-
- H01L51/5072—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H01L2251/55—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 발광층;을 포함하고, 상기 발광층은, i) 제1발광층; 및 ii) 상기 제1발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 제2발광층을 포함하고, 상기 제1발광층은 상기 제2발광층에 직접 접촉(directly contact)하고, 상기 제1발광층은 도펀트, 제1정공 수송성 화합물 및 제1화합물을 포함하고, 상기 제2발광층은 도펀트, 제2정공 수송성 화합물 및 제2화합물을 포함하고, 상기 제1발광층에 포함된 도펀트와 상기 제2발광층에 포함된 도펀트는 서로 동일하고, 상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 서로 상이하고, 상기 제2정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨과 상기 제2화합물의 HOMO 에너지 레벨 차이의 절대값은 0.3eV 이하인, 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치가 제공된다.
Description
발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치가 제시된다.
발광 소자 중 유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 시야각, 응답 시간, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 등이 우수하고, 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 배치되고 발광층을 포함한 유기층을 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 발광층을 갖는 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면,
제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 발광층;
을 포함하고,
상기 발광층은, i) 제1발광층; 및 ii) 상기 제1발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 제2발광층을 포함하고,
상기 제1발광층은 상기 제2발광층에 직접 접촉(directly contact)하고,
상기 제1발광층은 도펀트, 제1정공 수송성 화합물 및 제1화합물을 포함하고,
상기 제2발광층은 도펀트, 제2정공 수송성 화합물 및 제2화합물을 포함하고,
상기 제1발광층에 포함된 도펀트와 상기 제2발광층에 포함된 도펀트는 서로 동일하고,
상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 서로 상이하고,
상기 제2정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨과 상기 제2화합물의 HOMO 에너지 레벨 차이의 절대값은 0.3eV 이하이고,
상기 제2정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨 및 상기 제2화합물의 HOMO 에너지 레벨은 각각 대기하 광전자 분광 장치를 이용하여 측정된 음수값인, 발광 소자가 제공된다.
다른 측면에 따르면, 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다.
상기 발광 소자는 우수한 구동 전압, 발광 효율, 롤-오프비, 전력 효율 및 수명 특성을 갖는 바, 상기 발광 소자를 이용하여 고품위 전자 장치를 제작할 수 있다.
도 1은 제1정공 수송성 화합물의 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 레벨(HOMO(HT1)), 제1화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(ET)), 제2정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(HT2)), 제2화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(BP)) 및 도펀트의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(D))을 각각 도시한 다이어그램의 일예이다.
도 2는 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 발광 소자는, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 발광층;을 포함하고, 상기 발광층은, i) 제1발광층; 및 ii) 상기 제1발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 제2발광층을 포함할 수 있다.
상기 제1발광층은 상기 제2발광층에 직접 접촉(directly contact)할 수 있다.
상기 제1발광층은 도펀트, 제1정공 수송성 화합물 및 제1화합물을 포함하고, 상기 제2발광층은 도펀트, 제2정공 수송성 화합물 및 제2화합물을 포함할 수 있다.
상기 제1발광층에 포함된 도펀트, 제1정공 수송성 화합물 및 제1화합물 각각은 서로 상이할 수 있다.
상기 제2발광층에 포함된 도펀트, 제2정공 수송성 화합물 및 제2화합물 각각은 서로 상이할 수 있다.
상기 제1발광층 중 제1정공 수송성 화합물과 제1화합물의 총중량은 상기 제1발광층에 포함된 도펀트의 중량보다 클 수 있다.
상기 제2발광층 중 제2정공 수송성 화합물과 제2화합물의 총중량은 상기 제2발광층에 포함된 도펀트의 중량보다 클 수 있다.
상기 제1발광층에 포함된 도펀트와 상기 제2발광층에 포함된 도펀트는 서로 동일할 수 있다. 상기 도펀트에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 도펀트는 인광 도펀트일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 도펀트는 전이 금속-함유 유기금속 화합물일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 도펀트는 헤테로렙틱(heteroleptic) 전이 금속-함유 유기금속 화합물일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 도펀트는 하기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물일 수 있다. 상기 화학식 1에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 도펀트는 전이 금속-함유 유기금속 화합물이고, 상기 전이 금속-함유 유기금속 화합물은, 피리딘 그룹, 벤즈이미다졸 그룹(또는, 나프토이미다졸 그룹) 및 디벤조퓨란 그룹(또는, 아자디벤조퓨란 그룹)을 포함하고, 상기 피리딘 그룹 및 벤즈이미다졸 그룹(또는, 나프토이미다졸 그룹) 각각은 질소를 통하여 상기 전이 금속-함유 유기금속 화합물과 결합되고, 상기 디벤조퓨란 그룹(또는, 아자디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 또는 아자디벤조티오펜 그룹)은 탄소를 통하여 상기 전이 금속-함유 유기금속 화합물의 전이 금속과 결합될 수 있다. 상기 피리딘 그룹, 벤즈이미다졸 그룹(또는, 나프토이미다졸 그룹) 및 디벤조퓨란 그룹(또는, 아자디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 또는 아자디벤조티오펜 그룹)은 적어도 하나의 R1으로 선택적으로, 치환될 수 있다. 상기 R1에 대한 설명은 본 명세서 중 화학식 1에 대한 설명을 참조한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 도펀트는 전이 금속-함유 유기금속 화합물이고, 상기 전이 금속-함유 유기금속 화합물은, -Si(Q3)(Q4)(Q5)로 표시된 그룹, -Ge(Q3)(Q4)(Q5)로 표시된 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)에 대한 설명은 본 명세서 중 화학식 1에 대한 설명을 참조한다.
상기 제1정공 수송성 화합물 및 제2정공 수송성 화합물 각각은, 적어도 하나의 π 전자 과잉(rich) C3-C60시클릭 그룹(예를 들면, 카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤젠 그룹 등과 같은 π 전자 과잉(rich) C6-C60시클릭 그룹)을 포함하고, 전자 수송성 그룹은 비포함한 화합물일 수 있다. 상기 전자 수송성 그룹의 예에는, 시아노기, 플루오로기, π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹(예를 들면, π 전자 결핍성 함질소 C5-C60시클릭 그룹), 포스핀 옥사이드기, 설폭사이드기 등이 포함될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1정공 수송성 화합물 및 제2정공 수송성 화합물 각각은 하기 화학식 5로 표시된 화합물일 수 있다. 화학식 5에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1정공 수송성 화합물과 상기 제2정공 수송성 화합물이 서로 상이할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1정공 수송성 화합물과 상기 제2정공 수송성 화합물은 서로 동일할 수 있다.
상기 제1발광층에 포함된 제1화합물과 상기 제2발광층에 포함된 제2화합물은 서로 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 전자 수송성 화합물일 수 있다. 예를 들어, 상기 제1화합물은 적어도 하나의 전자 수송성 그룹은 포함한 화합물일 수 있다. 상기 전자 수송성 그룹은, 시아노기, 플루오로기, π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹, 포스핀 옥사이드기, 설폭사이드기, 또는 이의 임의의 조합일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 하기 화학식 7로 표시된 화합물일 수 있다. 화학식 7에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
상기 제2발광층에 포함된 제2정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨과 상기 제2발광층에 포함된 제2화합물의 HOMO 에너지 레벨 차이의 절대값은 0.3eV 이하일 수 있다. 상기 제2발광층에 포함된 제2화합물은, 상술한 바와 같은 HOMO 에너지 레벨 차이의 절대값 관계를 만족시키는 임의의 화합물일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제2화합물은 양극성 화합물일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제2화합물은 하기 화학식 9로 표시된 화합물일 수 있다. 화학식 9에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
본 명세서 중 "HOMO 에너지 레벨"은 대기하 광전자 분광 장치를 이용하여 측정된 실측치로서 음수값이다.
이하, 도 1을 참조하여, 상기 도펀트, 제1정공 수송성 화합물, 제1화합물, 제2정공 수송성 화합물 및 제2화합물의 HOMO 에너지 레벨 관계를 설명한다.
도 1은 제1정공 수송성 화합물의 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 레벨(HOMO(HT1)), 제1화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(ET)), 제2정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(HT2)), 제2화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(BP)) 및 도펀트의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(D))을 각각 도시한 다이어그램의 일예이다.
도 1에 도시된 HOMO 에너지 레벨은 대기하 광전자 분광 장치를 이용하여 측정된 실측치로서 음수값이다.
상기 제1정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(HT1))은 상기 제2정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(HT2))보다 작을 수 있다.
상기 제1정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(HT1))과 상기 제2정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(HT2)) 중 최소값은, -5.80eV 이상일 수 있다.
예를 들어, 상기 제1정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(HT1))과 상기 제2정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(HT2)) 중 최소값은, -5.80eV 이상, -5.80eV 내지 -5.30eV, -5.80eV 내지 -5.40eV, -5.70eV 내지 -5.20eV, -5.65eV 내지 -5.20eV, -5.70eV 내지 -5.30eV, -5.70eV 내지 -5.40eV, 또는 -5.65eV 내지 -5.45eV일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 제1정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(HT1))과 상기 제2정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(HT2)) 각각은, -5.80eV 이상일 수 있다.
예를 들어, 상기 제1정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(HT1))과 상기 제2정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(HT2)) 각각은, -5.80eV 이상, -5.80eV 내지 -5.30eV, -5.80eV 내지 -5.40eV, -5.70eV 내지 -5.20eV, -5.65eV 내지 -5.20eV, -5.70eV 내지 -5.30eV, -5.70eV 내지 -5.40eV, 또는 -5.65eV 내지 -5.45eV일 수 있다.
상기 제1화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(ET))은 상기 제2화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(BP))보다 작을 수 있다.
예를 들어, 상기 제1화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(ET)) 및 상기 제2화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(BP)) 각각은, -6.15eV 이상, 또는 -6.08eV 이상일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 제2화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(BP))은 -6.00eV 이상, -5.90eV 이상 또는 -5.80eV 이상일 수 있다.
상기 제2정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(HT2))과 상기 제2화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(BP)) 차이의 절대값(ΔHOMO2)은 0.30eV 이하, 0.20eV 이하, 0.16eV 이하, 0.001eV 내지 0.30eV, 0.001eV 내지 0.20eV, 0.001eV 내지 0.16eV, 0.01eV 내지 0.20eV, 0.01eV 내지 0.16eV, 0.02eV 내지 0.16eV, 0.03eV 내지 0.16eV, 0.04eV 내지 0.16eV, 0.05eV 내지 0.16eV, 0.06eV 내지 0.16eV, 0.07eV 내지 0.16eV, 0.08eV 내지 0.16eV, 또는 0.09eV 내지 0.16eV일 수 있다.
상기 제1정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(HT1)), 상기 제1화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(ET)), 상기 제2정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(HT2)) 및 상기 제2화합물의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(BP)) 중 최대값은, 상기 도펀트의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(D))보다 작을 수 있다.
예를 들어, 상기 도펀트의 HOMO 에너지 레벨(HOMO(D))은 -5.60eV 내지 -5.20eV, 예를 들면, -5.50eV 내지 -5.25eV일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1정공 수송성 화합물 및 제2정공 수송성 화합물은 서로 상이하고, 도 1에서와 같이, HOMO(D) > HOMO(HT2) > HOMO(HT1) > HOMO(BP) > HOMO(ET)의 관계를 만족할 수 있다.
상술한 바와 같은 제1발광층 및 제2발광층을 포함한 발광층을 포함한 발광 소자는, 제2발광층에서의 정공 이동도가 향상되고, 발광 소자 구동시 발광층 전체의 전기 저항이 낮아질 뿐만 아니라 제2발광층으로의 여기자 분포가 확대될 수 있어, 우수한 구동 전압, 우수한 발광 효율, 우수한 롤-오프비 및/또는 우수한 수명 특성을 가질 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제2발광층 중 제2화합물의 중량은 상기 제2정공 수송성 화합물의 중량과 동일할 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 제2발광층 중 제2화합물의 중량은 상기 제2정공 수송성 화합물의 중량보다 클 수 있다. 또 다른 구현예에 따르면, 상기 제2발광층 중 제2화합물의 중량은 상기 제2정공 수송성 화합물의 중량보다 작을 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 제2발광층 중 제2화합물에 대한 제2정공 수송성 화합물의 중량비는 2 : 8 내지 8 : 2, 3 : 7 내지 7 : 3, 4 : 6 내지 6 : 4, 또는 5 : 5일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제2발광층의 두께는 상기 제1발광층의 두께와 동일할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제2발광층의 두께가 상기 제1발광층의 두께보다 클 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 발광층으로부터 방출되어 상기 제1전극 및 상기 제2전극 중 적어도 하나를 지나 외부로 취출된 광은 백색광이 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 발광층으로부터 방출되어 상기 제1전극 및 상기 제2전극 중 적어도 하나를 지나 외부로 취출된 광은, 최대 발광 파장이 500nm 내지 580nm인 녹색광일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 발광 소자는 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 전하 생성층 및 발광층을 비포함할 수 있다. 상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 발광 소자는 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역이 더 포함하고, 상기 전자 수송 영역은 전하 생성층 및 발광층을 비포함할 수 있다. 상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 발광층은 하기 [그룹 A]의 화합물을 비포함할 수 있다:
[그룹 A]
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다.
화학식 1에 대한 설명
<화학식 1>
M(L1)n1(L2)n2
상기 화학식 1 중 M은 전이 금속일 수 있다.
예를 들어, 상기 M은 주기율표 중 1주기 전이 금속, 2주기 전이 금속 또는 3주기 전이 금속일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 툴륨(Tm) 또는 로듐(Rh)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 M은 Ir, Pt, Os 또는 Rh일 수 있다.
상기 화학식 1 중 L1은 하기 화학식 2A로 표시된 리간드이고, L2는 하기 화학식 2B로 표시된 리간드일 수 있다:
<화학식 2A>
<화학식 2B>
상기 화학식 2A 및 2B에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 1 중 n1은 1, 2 또는 3이고, n1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1 중 n2는 0, 1 또는 2이고, n2가 2일 경우 2개의 L2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1 중 n1과 n2의 합은 2 또는 3일 수 있다. 예를 들어, 상기 n1 및 n2의 합은 3일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 i) M은 Ir이고, n1 + n2는 3이거나; 또는 ii) M은 Pt이고, n1 + n2는 2일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 M은 Ir이고, i) n1은 1이고, n2는 2이거나, 또는 ii) n1은 2이고, n2는 1일 수 있다.
상기 화학식 1 중 L1과 L2는 서로 상이할 수 있다.
상기 화학식 2A 내지 2B 중 Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로, C 또는 N일 수 있다. 예를 들어, 상기 Y1 및 Y3 각각은 N이고, Y2 및 Y4 각각은 C일 수 있다.
상기 화학식 2A 및 2B 중 고리 CY1 내지 고리 CY4는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 고리 CY1 내지 고리 CY4는 서로 독립적으로, i) 제3고리, ii) 제4고리, iii) 2 이상의 제3고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제4고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제3고리와 1 이상의 제4고리가 서로 축합된 축합환이 포함되고,
상기 제3고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 옥사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 또는 아자실롤 그룹이고,
상기 제4고리는 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 고리 CY1 내지 고리 CY4는 서로 독립적으로, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 피롤 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 인덴 그룹, 인돌 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 벤조카바졸 그룹, 나프토벤조퓨란 그룹, 나프토벤조티오펜 그룹, 나프토벤조실롤 그룹, 나프토벤조보롤 그룹, 나프토벤조포스폴 그룹, 나프토벤조저몰 그룹, 나프토벤조셀레노펜 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디나프토퓨란 그룹, 디나프토티오펜 그룹, 디나프토실롤 그룹, 디나프토보롤 그룹, 디나프토포스폴 그룹, 디나프토저몰 그룹, 디나프토셀레노펜 그룹, 인데노페난쓰렌 그룹, 인돌로페난쓰렌 그룹, 페난쓰로벤조퓨란(phenanthrobenzofuran) 그룹, 페난쓰로벤조티오펜 그룹, 페난쓰로벤조실롤 그룹, 페난쓰로벤조보롤 그룹, 페난쓰로벤조포스폴 그룹, 페난쓰로벤조저몰 그룹, 페난쓰로벤조셀레노펜 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인덴 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조플루오렌 그룹, 아자벤조카바졸 그룹, 아자나프토벤조퓨란 그룹, 아자나프토벤조티오펜 그룹, 아자나프토벤조실롤 그룹, 아자나프토벤조보롤 그룹, 아자나프토벤조포스폴 그룹, 아자나프토벤조저몰 그룹, 아자나프토벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조플루오렌 그룹, 아자디벤조카바졸 그룹, 아자디나프토퓨란 그룹, 아자디나프토티오펜 그룹, 아자디나프토실롤 그룹, 아자디나프토보롤 그룹, 아자디나프토포스폴 그룹, 아자디나프토저몰 그룹, 아자디나프토셀레노펜 그룹, 아자인데노페난쓰렌 그룹, 아자인돌로페난쓰렌 그룹, 아자페난쓰로벤조퓨란(phenanthrobenzofuran) 그룹, 아자페난쓰로벤조티오펜 그룹, 아자페난쓰로벤조실롤 그룹, 아자페난쓰로벤조보롤 그룹, 아자페난쓰로벤조포스폴 그룹, 아자페난쓰로벤조저몰 그룹, 아자페난쓰로벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 페난트리딘 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 아자실롤 그룹, 아자보롤 그룹, 아자포스폴 그룹, 아자저몰 그룹, 아자셀레노펜 그룹, 벤조피롤 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 벤즈옥사졸 그룹, 벤즈이속사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤즈이소티아졸 그룹, 벤즈옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 피리디노피롤 그룹, 피리디노피라졸 그룹, 피리디노이미다졸 그룹, 피리디노옥사졸 그룹, 피리디노이속사졸 그룹, 피리디노티아졸 그룹, 피리디노이소티아졸 그룹, 피리디노옥사디아졸 그룹, 피리디노티아디아졸 그룹, 피리미디노피롤 그룹, 피리미디노피라졸 그룹, 피리미디노이미다졸 그룹, 피리미디노옥사졸 그룹, 피리미디노이속사졸 그룹, 피리미디노티아졸 그룹, 피리미디노이소티아졸 그룹, 피리미디노옥사디아졸 그룹, 피리미디노티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline), 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹이 축합된 벤젠 그룹, 노르보르난 그룹이 축합된 벤젠 그룹, 시클로헥산 그룹이 축합된 피리딘 그룹, 또는 노르보르난 그룹이 축합된 피리딘 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 고리 CY1은 아자인덴 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조플루오렌 그룹, 아자벤조카바졸 그룹, 아자나프토벤조퓨란 그룹, 아자나프토벤조티오펜 그룹, 아자나프토벤조실롤 그룹, 아자나프토벤조보롤 그룹, 아자나프토벤조포스폴 그룹, 아자나프토벤조저몰 그룹, 아자나프토벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조플루오렌 그룹, 아자디벤조카바졸 그룹, 아자디나프토퓨란 그룹, 아자디나프토티오펜 그룹, 아자디나프토실롤 그룹, 아자디나프토보롤 그룹, 아자디나프토포스폴 그룹, 아자디나프토저몰 그룹, 아자디나프토셀레노펜 그룹, 아자인데노페난쓰렌 그룹, 아자인돌로페난쓰렌 그룹, 아자페난쓰로벤조퓨란(phenanthrobenzofuran) 그룹, 아자페난쓰로벤조티오펜 그룹, 아자페난쓰로벤조실롤 그룹, 아자페난쓰로벤조보롤 그룹, 아자페난쓰로벤조포스폴 그룹, 아자페난쓰로벤조저몰 그룹, 아자페난쓰로벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 페난트리딘 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 아자실롤 그룹, 아자보롤 그룹, 아자포스폴 그룹, 아자저몰 그룹, 아자셀레노펜 그룹, 벤조피롤 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 벤즈옥사졸 그룹, 벤즈이속사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤즈이소티아졸 그룹, 벤즈옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 피리디노피롤 그룹, 피리디노피라졸 그룹, 피리디노이미다졸 그룹, 피리디노옥사졸 그룹, 피리디노이속사졸 그룹, 피리디노티아졸 그룹, 피리디노이소티아졸 그룹, 피리디노옥사디아졸 그룹, 피리디노티아디아졸 그룹, 피리미디노피롤 그룹, 피리미디노피라졸 그룹, 피리미디노이미다졸 그룹, 피리미디노옥사졸 그룹, 피리미디노이속사졸 그룹, 피리미디노티아졸 그룹, 피리미디노이소티아졸 그룹, 피리미디노옥사디아졸 그룹, 피리미디노티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline), 시클로헥산 그룹이 축합된 피리딘 그룹, 또는 노르보르난 그룹이 축합된 피리딘 그룹일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 고리 CY2 및 CY4는 서로 독립적으로, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 피롤 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 인덴 그룹, 인돌 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 벤조카바졸 그룹, 나프토벤조퓨란 그룹, 나프토벤조티오펜 그룹, 나프토벤조실롤 그룹, 나프토벤조보롤 그룹, 나프토벤조포스폴 그룹, 나프토벤조저몰 그룹, 나프토벤조셀레노펜 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디나프토퓨란 그룹, 디나프토티오펜 그룹, 디나프토실롤 그룹, 디나프토보롤 그룹, 디나프토포스폴 그룹, 디나프토저몰 그룹, 디나프토셀레노펜 그룹, 인데노페난쓰렌 그룹, 인돌로페난쓰렌 그룹, 페난쓰로벤조퓨란(phenanthrobenzofuran) 그룹, 페난쓰로벤조티오펜 그룹, 페난쓰로벤조실롤 그룹, 페난쓰로벤조보롤 그룹, 페난쓰로벤조포스폴 그룹, 페난쓰로벤조저몰 그룹, 페난쓰로벤조셀레노펜 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인덴 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조플루오렌 그룹, 아자벤조카바졸 그룹, 아자나프토벤조퓨란 그룹, 아자나프토벤조티오펜 그룹, 아자나프토벤조실롤 그룹, 아자나프토벤조보롤 그룹, 아자나프토벤조포스폴 그룹, 아자나프토벤조저몰 그룹, 아자나프토벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조플루오렌 그룹, 아자디벤조카바졸 그룹, 아자디나프토퓨란 그룹, 아자디나프토티오펜 그룹, 아자디나프토실롤 그룹, 아자디나프토보롤 그룹, 아자디나프토포스폴 그룹, 아자디나프토저몰 그룹, 아자디나프토셀레노펜 그룹, 아자인데노페난쓰렌 그룹, 아자인돌로페난쓰렌 그룹, 아자페난쓰로벤조퓨란(phenanthrobenzofuran) 그룹, 아자페난쓰로벤조티오펜 그룹, 아자페난쓰로벤조실롤 그룹, 아자페난쓰로벤조보롤 그룹, 아자페난쓰로벤조포스폴 그룹, 아자페난쓰로벤조저몰 그룹, 아자페난쓰로벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹이 축합된 벤젠 그룹, 또는 노르보르난 그룹이 축합된 벤젠 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 고리 CY3는 아자인덴 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조플루오렌 그룹, 아자벤조카바졸 그룹, 아자나프토벤조퓨란 그룹, 아자나프토벤조티오펜 그룹, 아자나프토벤조실롤 그룹, 아자나프토벤조보롤 그룹, 아자나프토벤조포스폴 그룹, 아자나프토벤조저몰 그룹, 아자나프토벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조플루오렌 그룹, 아자디벤조카바졸 그룹, 아자디나프토퓨란 그룹, 아자디나프토티오펜 그룹, 아자디나프토실롤 그룹, 아자디나프토보롤 그룹, 아자디나프토포스폴 그룹, 아자디나프토저몰 그룹, 아자디나프토셀레노펜 그룹, 아자인데노페난쓰렌 그룹, 아자인돌로페난쓰렌 그룹, 아자페난쓰로벤조퓨란(phenanthrobenzofuran) 그룹, 아자페난쓰로벤조티오펜 그룹, 아자페난쓰로벤조실롤 그룹, 아자페난쓰로벤조보롤 그룹, 아자페난쓰로벤조포스폴 그룹, 아자페난쓰로벤조저몰 그룹, 아자페난쓰로벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 페난트리딘 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline), 시클로헥산 그룹이 축합된 피리딘 그룹, 또는 노르보르난 그룹이 축합된 피리딘 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A의 고리 CY1은 피리딘 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 피리디노이미다졸 그룹 또는 피리미디노이미다졸 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A의 고리 CY2는 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 벤조카바졸 그룹, 나프토벤조퓨란 그룹, 나프토벤조티오펜 그룹, 나프토벤조실롤 그룹, 나프토벤조보롤 그룹, 나프토벤조포스폴 그룹, 나프토벤조저몰 그룹, 나프토벤조셀레노펜 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디나프토퓨란 그룹, 디나프토티오펜 그룹, 디나프토실롤 그룹, 디나프토보롤 그룹, 디나프토포스폴 그룹, 디나프토저몰 그룹, 디나프토셀레노펜 그룹, 인데노페난쓰렌 그룹, 인돌로페난쓰렌 그룹, 페난쓰로벤조퓨란(phenanthrobenzofuran) 그룹, 페난쓰로벤조티오펜 그룹, 페난쓰로벤조실롤 그룹, 페난쓰로벤조보롤 그룹, 페난쓰로벤조포스폴 그룹, 페난쓰로벤조저몰 그룹, 페난쓰로벤조셀레노펜 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조플루오렌 그룹, 아자벤조카바졸 그룹, 아자나프토벤조퓨란 그룹, 아자나프토벤조티오펜 그룹, 아자나프토벤조실롤 그룹, 아자나프토벤조보롤 그룹, 아자나프토벤조포스폴 그룹, 아자나프토벤조저몰 그룹, 아자나프토벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조플루오렌 그룹, 아자디벤조카바졸 그룹, 아자디나프토퓨란 그룹, 아자디나프토티오펜 그룹, 아자디나프토실롤 그룹, 아자디나프토보롤 그룹, 아자디나프토포스폴 그룹, 아자디나프토저몰 그룹, 아자디나프토셀레노펜 그룹, 아자인데노페난쓰렌 그룹, 아자인돌로페난쓰렌 그룹, 아자페난쓰로벤조퓨란(phenanthrobenzofuran) 그룹, 아자페난쓰로벤조티오펜 그룹, 아자페난쓰로벤조실롤 그룹, 아자페난쓰로벤조보롤 그룹, 아자페난쓰로벤조포스폴 그룹, 아자페난쓰로벤조저몰 그룹, 또는 아자페난쓰로벤조셀레노펜 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B의 고리 CY3는 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline), 시클로헥산 그룹이 축합된 피리딘 그룹, 또는 노르보르난 그룹이 축합된 피리딘 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B의 고리 CY4는 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로헥산 그룹이 축합된 벤젠 그룹, 또는 노르보르난 그룹이 축합된 벤젠 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2A 및 2B 중 고리 CY1과 고리 CY3는 서로 상이할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2A 및 2B 중 고리 CY2와 고리 CY4는 서로 상이할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2A 및 2B 중 고리 CY1 내지 고리 CY4 각각은 서로 상이할 수 있다.
상기 화학식 2A 및 2B 중 R1 내지 R4은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)일 수 있다. 상기 Q1 내지 Q9에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 및 2B 중 R1 내지 R4은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C20알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C20알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, (페닐)C1-C10알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이속사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이속사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기; 또는
-N(Q1)(Q2), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9);
이고,
Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 R1 내지 R4은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, 또는 시아노기;
중수소, 시아노기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, 불화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 디벤조퓨라닐기, 중수소화 디벤조퓨라닐기, 불화 디벤조퓨라닐기, (C1-C20알킬)디베조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 중수소화 디벤조티오페닐기, 불화 디벤조티오페닐기, (C1-C20알킬)디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기;
중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 중수소화 C1-C20알콕시기, 불화 C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, 불화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 디벤조퓨라닐기, 중수소화 디벤조퓨라닐기, 불화 디벤조퓨라닐기, (C1-C20알킬)디베조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 중수소화 디벤조티오페닐기, 불화 디벤조티오페닐기, (C1-C20알킬)디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 또는 비페닐기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5);
일 수 있다.
상기 화학식 2A 및 2B 중 b1 내지 b4 각각은 R1 내지 R4의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수일 수 있다. 상기 b1이 2 이상일 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b2가 2 이상일 경우 2 이상의 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b3가 2 이상일 경우 2 이상의 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b4가 2 이상일 경우 2 이상의 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 b1 내지 b4은 서로 독립적으로, 0 내지 8의 정수일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n2는 0이 아니고, 화학식 2B의 b3는 0이 아니고, b3개의 R3 중 적어도 하나는 -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)일 수 있다. 상기 Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로,
중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; 또는
중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기;
일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 Q3 내지 Q5는 서로 동일할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 Q3 내지 Q5 중 2 이상은 서로 상이할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 하기 <조건 (1)> 내지 <조건 (8)> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다:
<조건 (1)>
화학식 2A 중 b1이 0이 아니고, b1개의 R1 중 적어도 하나가 중수소를 포함함
<조건 (2)>
화학식 2A 중 b2가 0이 아니고, b2개의 R2 중 적어도 하나가 중수소를 포함함
<조건 (3)>
화학식 2B 중 b3가 0이 아니고, b3개의 R3 중 적어도 하나가 중수소를 포함함
<조건 (4)>
화학식 2B 중 b4가 0이 아니고, b4개의 R4 중 적어도 하나가 중수소를 포함함
<조건 (5)>
화학식 2A 중 b1이 0이 아니고, b1개의 R1 중 적어도 하나가 플루오로기를 포함함
<조건 (6)>
화학식 2A 중 b2가 0이 아니고, b2개의 R2 중 적어도 하나가 플루오로기를 포함함
<조건 (7)>
화학식 2B 중 b3가 0이 아니고, b3개의 R3 중 적어도 하나가 플루오로기를 포함함
<조건 (8)>
화학식 2B 중 b4가 0이 아니고, b4개의 R4 중 적어도 하나가 플루오로기를 포함함
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 및 2B 중 R1 내지 R4는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -OCH3, -OCDH2, -OCD2H, -OCD3, -SCH3, -SCDH2, -SCD2H, -SCD3, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-230 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-230 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-230 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-145 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-145 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-145 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-354 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-354 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-354 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)(단, 상기 Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조함)일 수 있다:
상기 화학식 9-1 내지 9-39, 9-201 내지 9-230, 10-1 내지 10-145 및 10-201 내지 10-354 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, Ph는 페닐기이고, TMS는 트리메틸실릴기이고, TMG는 트리메틸저밀기(trimethylgermyl)이고, OMe는 메톡시기이다.
상기 "화학식 9-1 내지 9-39 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹" 및 "화학식 9-201 내지 9-230 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 9-501 내지 9-514 및 9-601 내지 9-637로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 "화학식 9-1 내지 9-39 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹" 및 "화학식 9-201 내지 9-230 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 9-701 내지 9-710으로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 "화학식 10-1 내지 10-145 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹" 및 "화학식 10-201 내지 10-354 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 10-501 내지 10-553으로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 "화학식 10-1 내지 10-145 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹" 및 "화학식 10-201 내지 10-354 중 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 10-601 내지 10-636으로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 2A 및 2B 중, i) 복수의 R1 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, ii) 복수의 R2 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, iii) 복수의 R3 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, iv) 복수의 R4 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다. 상기 R10a에 대한 설명은 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조할 수 있다.
상기 화학식 2A 및 2B 중 * 및 *'는 각각 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(42) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(42) 중,
X19는 O, S, N(R19a), C(R19a)(R19b) 또는 Si(R19a)(R19b)이고, 상기 R19a 및 R19b에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조하고,
*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고, *"은 화학식 2A 중 이웃한 탄소 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 2A 중 
로 표시된 그룹은 상기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(22) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2A 중 
로 표시된 그룹은 상기 화학식 CY1(23) 내지 CY1(42) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2A 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY2(1) 내지 CY2(40) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY2(1) 내지 CY2(40) 중,
T1 내지 T8은 탄소 또는 질소이고,
X29는 O, S, N(R29a), C(R29a)(R29b) 또는 Si(R29a)(R29b)이고, 상기 R29a 및 R29b에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R2에 대한 설명을 참조하고,
*'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고, *"은 화학식 2A 중 고리 CY1과의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 CY2(17) 내지 CY2(40) 중 T1 내지 T8은 모두 탄소일 수 있다.
또 다른 예로서,
상기 화학식 CY2(17)의 T3 내지 T8 중 적어도 하나는 질소이거나,
상기 화학식 CY2(18)의 T3, T4, T7 및 T8 중 적어도 하나는 질소이거나,
상기 화학식 CY2(19)의 T3, T4, T5 및 T8 중 적어도 하나는 질소이거나,
상기 화학식 CY2(20)의 T3, T4, T5 및 T6 중 적어도 하나는 질소이거나,
상기 화학식 CY2(21)의 T1, T2, T5, T6, T7 및 T8 중 적어도 하나는 질소이거나,
상기 화학식 CY2(22)의 T1, T2, T7 및 T8 중 적어도 하나는 질소이거나,
상기 화학식 CY2(23)의 T1, T2, T5 및 T8 중 적어도 하나는 질소이거나,
상기 화학식 CY2(24)의 T1, T2, T5 및 T6 중 적어도 하나는 질소이거나,
상기 화학식 CY2(25)의 T1, T4, T5, T6, T7 및 T8 중 적어도 하나는 질소이거나,
상기 화학식 CY2(26)의 T1, T4, T7 및 T8 중 적어도 하나는 질소이거나,
상기 화학식 CY2(27)의 T1, T4, T5 및 T8 중 적어도 하나는 질소이거나,
상기 화학식 CY2(28)의 T1, T4, T5 및 T6 중 적어도 하나는 질소이거나,
상기 화학식 CY2(29)의 T2, T4, T5, T6, T7 및 T8 중 적어도 하나는 질소이거나,
상기 화학식 CY2(30)의 T2, T4, T7 및 T8 중 적어도 하나는 질소이거나,
상기 화학식 CY2(31)의 T2, T4, T5 및 T8 중 적어도 하나는 질소이거나,
상기 화학식 CY2(32)의 T2, T4, T5 및 T6 중 적어도 하나는 질소이거나,
상기 화학식 CY2(33)의 T1, T2, T5, T6, T7 및 T8 중 적어도 하나는 질소이거나,
상기 화학식 CY2(34)의 T1, T2, T7 및 T8 중 적어도 하나는 질소이거나,
상기 화학식 CY2(35)의 T1, T2, T5 및 T8 중 적어도 하나는 질소이거나,
상기 화학식 CY2(36)의 T1, T2, T5 및 T6 중 적어도 하나는 질소이거나,
상기 화학식 CY2(37)의 T3 내지 T8 중 적어도 하나는 질소이거나,
상기 화학식 CY2(38)의 T3, T4, T7 및 T8 중 적어도 하나는 질소이거나,
상기 화학식 CY2(39)의 T3, T4, T5 및 T8 중 적어도 하나는 질소이거나,
상기 화학식 CY2(40)의 T3 내지 T6 중 적어도 하나는 질소일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 CY2(17) 내지 CY2(40) 중 T8은 N이고, 나머지 T1 내지 T7 모두는 탄소일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2A 중 
로 표시된 그룹은 상기 화학식 CY2(17) 내지 CY2(40) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY3(1)로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY3(1) 중,
X31은 Si 또는 Ge이고,
R3 및 Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
b33은 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수이고,
b33개의 R3 중 2 이상은 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹(예를 들면, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 시클로헥산 그룹, 노르보르난 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 나프탈렌 그룹, 퀴놀린 그룹 또는 이소퀴놀린 그룹)을 형성할 수 있고,
*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 2B 중 고리 CY4와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 CY3(1) 중 b33개의 R3 중 적어도 하나는 2 이상의 탄소를 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY3-1 내지 CY3-16 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
하기 화학식 CY3-1 내지 CY3-16 중,
R31 내지 R34에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R3에 대한 설명을 참조하되, R31 내지 R34 각각은 수소가 아니고,
*는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 2B 중 고리 CY4와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 CY3-1 내지 CY3-16 중 R32는 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1-C10알킬기; -Si(Q3)(Q4)(Q5); 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 CY3-1 내지 CY3-16 중 R33은 적어도 2 이상의 탄소를 포함할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 CY3-1 내지 CY3-16 중 R33 및 R34는 선택적으로 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹(예를 들면, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 시클로헥산 그룹, 노르보르난 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 나프탈렌 그룹, 퀴놀린 그룹 또는 이소퀴놀린 그룹)을 형성할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2B 중 
로 표시된 그룹은 상기 화학식 CY3-3, CY3-6, CY3-9, CY3-10, CY3-12, CY3-13, CY3-15 또는 CY3-16로 표시된 그룹이되, 상기 화학식 CY3-3, CY3-6, CY3-9, CY3-10, CY3-12, CY3-13, CY3-15 및 CY3-16 중 R32는 -Si(Q3)(Q4)(Q5); 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2B 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY4-1 내지 CY4-16 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
하기 화학식 CY4-1 내지 CY4-16 중,
R41 내지 R44에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R4에 대한 설명을 참조하되, R41 내지 R44 각각은 수소가 아니고,
*'은 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 2B 중 고리 CY3와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 500nm 내지 580nm 범위의 최대 발광 파장을 갖는 녹색광(at 발광(PL) 스펙트럼)을 방출할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 하기 <조건 1> 또는 <조건 2>를 만족할 수 있다:
<조건 1>
상기 화학식 2A 중 
로 표시된 그룹이 상기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(22) 중 하나로 표시된 그룹이고,
상기 화학식 2A 중 
로 표시된 그룹이 상기 화학식 CY2(17) 내지 CY2(40) 중 하나로 표시된 그룹이고,
상기 화학식 2B 중 
로 표시된 그룹이 상기 화학식 CY3(1)로 표시된 그룹(예를 들면, R32는 -Si(Q3)(Q4)(Q5); 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)인, 상기 화학식 CY3-3, CY3-6, CY3-9, CY3-10, CY3-12, CY3-13, CY3-15 또는 CY3-16로 표시된 그룹)이고,
상기 화학식 2B 중 
로 표시된 그룹이 하기 화학식 CY4-1 내지 CY4-16 중 하나로 표시된 그룹임
<조건 2>
상기 화학식 2A 중 
로 표시된 그룹이 상기 화학식 CY1(23) 내지 CY1(42) 중 하나로 표시된 그룹이고,
상기 화학식 2A 중 
로 표시된 그룹이 상기 화학식 CY2(17) 내지 CY2(40) 중 하나로 표시된 그룹이고,
상기 화학식 2B 중 
로 표시된 그룹이 상기 화학식 CY3(1)로 표시된 그룹(예를 들면, R32는 -Si(Q3)(Q4)(Q5); 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5)인, 상기 화학식 CY3-3, CY3-6, CY3-9, CY3-10, CY3-12, CY3-13, CY3-15 또는 CY3-16로 표시된 그룹)이고,
상기 화학식 2B 중 
로 표시된 그룹이 하기 화학식 CY4-1 내지 CY4-16 중 하나로 표시된 그룹임
화학식 5, 7 및 9에 대한 설명
<화학식 5>
<화학식 7>
<화학식 9>
상기 화학식 5, 7 및 9 중 Ar1, Ar2, Ar11, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R50으로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R50으로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
상기 화학식 9 중 Ar91은 단일 결합, 적어도 하나의 R90으로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R90으로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
상기 화학식 5 및 7 중 Ar5 및 Ar12는 서로 독립적으로, 단일 결합이거나, 적어도 하나의 R50a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R50a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이거나, 또는 존재하지 않고,
상기 화학식 5 중 n6는 1, 2 또는 3이고, n6가 1일 경우, Ar5는 존재하지 않고,
상기 화학식 7 중 p는 1, 2 또는 3이고, p가 1일 경우, Ar12는 존재하지 않고,
상기 화학식 5 중 a1 및 a2은 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수이되, a1과 a2의 합은 1 이상이고,
상기 화학식 5 및 9 중 고리 CY51, 고리 CY52, 고리 CY91 및 고리 CY92는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고, 고리 CY51 및 고리 CY52는 선택적으로, 적어도 하나의 R50b로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R50b로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 사이에 두고 서로 결합될 수 있고,
상기 화학식 5 중 L5는 단일 결합, O, S, N(R50c), C(R50c)(R50d) 또는 Si(R50c)(R50d)이고, n5는 0 또는 1이고, n5가 0일 경우 L5는 존재하지 않고,
상기 화학식 7 중 Het1은 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹이고,
상기 화학식 7 및 9 중 a11, a91 및 m은 서로 독립적으로, 1 내지 10의 정수일 수 있고,
상기 화학식 9 중 X101은 N 또는 C(R101)이고, X102는 N 또는 C(R102)이고, X103은 N 또는 C(R103)이되, X101 내지 X103 중 적어도 2개는 N이고,
상기 화학식 9 중 X91은 단일 결합, O, S, N(R91a), C(R91a)(R91b) 또는 Si(R91a)(R91b)이다.
본 명세서 중 "π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹"이란, 고리 구성 모이어티로서 적어도 하나의 *-N=*'을 포함한 탄소수 1 내지 60의 시클릭 그룹으로서, 예를 들면, a) 제1고리, b) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, 또는 c) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환일 수 있다. 상기 제1고리 및 제2고리의 구체예는 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹은, 예를 들어, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, (인돌로)페난트렌 그룹, (벤조퓨라노)페난트렌 그룹, (벤조티에노)페난트렌 그룹, 또는 피리도피라진 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 "π 전자 과잉(rich) C3-C60시클릭 그룹"이란, 고리 구성 모이어티로서 *-N=*'을 비포함한 탄소수 3 내지 60의 시클릭 그룹으로서, 예를 들면, a) 제2고리 또는 b) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환일 수 있다. 상기 제2고리의 구체예는 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 π 전자 과잉(rich) C3-C60시클릭 그룹은, 예를 들어, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타펜 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 나프토피롤 그룹, 나프토퓨란 그룹, 나프토티오펜 그룹, 나프토실롤 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 트라이인돌로벤젠 그룹, 아크리딘 그룹, 디하이드로아크리딘 그룹, 피롤로페난트렌 그룹, 퓨라노페난트렌 그룹 또는 티에노페난트렌 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면,
상기 화학식 5, 7 및 9 중 Ar1, Ar2, Ar11, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, i) 적어도 하나의 R50으로 치환 또는 비치환된 제1고리, ii) 적어도 하나의 R50으로 치환 또는 비치환된 제2고리, iii) 적어도 하나의 R50으로 치환 또는 비치환된 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 적어도 하나의 R50으로 치환 또는 비치환된 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 적어도 하나의 R50으로 치환 또는 비치환된, 1 이상의 제1고리 및 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환으로부터 유래된 그룹이고,
상기 화학식 9 중 Ar91은 단일 결합, 또는 i) 적어도 하나의 R90으로 치환 또는 비치환된 제1고리, ii) 적어도 하나의 R90으로 치환 또는 비치환된 제2고리, iii) 적어도 하나의 R90으로 치환 또는 비치환된 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 적어도 하나의 R90으로 치환 또는 비치환된 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 적어도 하나의 R90으로 치환 또는 비치환된, 1 이상의 제1고리 및 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환으로부터 유래된 그룹이고,
상기 화학식 5 및 7 중 Ar5 및 Ar12는 서로 독립적으로, 단일 결합이거나, i) 적어도 하나의 R50a로 치환 또는 비치환된 제1고리, ii) 적어도 하나의 R50a로 치환 또는 비치환된 제2고리, iii) 적어도 하나의 R50a로 치환 또는 비치환된 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 적어도 하나의 R50a로 치환 또는 비치환된 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 적어도 하나의 R50a로 치환 또는 비치환된, 1 이상의 제1고리 및 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환으로부터 유래된 그룹이거나, 또는 존재하지 않고,
상기 화학식 5 및 9 중 고리 CY51, 고리 CY52, 고리 CY91 및 고리 CY92는 서로 독립적으로, i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리 및 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이고,
상기 화학식 7 중 Het1은 i) 제1고리, ii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환 또는 iii) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환으로부터 유래된 그룹이고,
상기 제1고리는 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹 또는 티아디아졸 그룹이고,
상기 제2고리는 벤젠 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 피롤 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹 또는 실롤 그룹일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 5, 7 및 9 중 Ar1, Ar2, Ar11, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R50으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타펜 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 나프토피롤 그룹, 나프토퓨란 그룹, 나프토티오펜 그룹, 나프토실롤 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 트라이인돌로벤젠 그룹, 아크리딘 그룹, 디하이드로아크리딘 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, (인돌로)페난트렌 그룹, (벤조퓨라노)페난트렌 그룹 또는 (벤조티에노)페난트렌 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 9 중 Ar91은 단일 결합이거나, 또는 적어도 하나의 R90으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타펜 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 나프토피롤 그룹, 나프토퓨란 그룹, 나프토티오펜 그룹, 나프토실롤 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 트라이인돌로벤젠 그룹, 아크리딘 그룹, 디하이드로아크리딘 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, (인돌로)페난트렌 그룹, (벤조퓨라노)페난트렌 그룹 또는 (벤조티에노)페난트렌 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 5 및 7 중 Ar5 및 Ar12는 서로 독립적으로, 단일 결합이거나, 적어도 하나의 R50a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 또는 카바졸 그룹이거나, 또는 존재하지 않을 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 5 및 9의 고리 CY51, 고리 CY52, 고리 CY91 및 고리 CY92는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타펜 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 나프토피롤 그룹, 나프토퓨란 그룹, 나프토티오펜 그룹, 나프토실롤 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 트라이인돌로벤젠 그룹, 아크리딘 그룹, 디하이드로아크리딘 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 피롤로페난트렌 그룹, 퓨라노페난트렌 그룹 또는 티에노페난트렌 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 7 중 Het1은, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹 또는 피리도피라진 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 5, 7 및 9 중 Ar1, Ar2, Ar11, Ar101 및 Ar102은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R50으로 치환 또는 비치환된 π 전자 과잉(rich) C3-C60시클릭 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 9 중 Ar91은 단일 결합이거나, 또는 적어도 하나의 R90으로 치환 또는 비치환된 π 전자 과잉(rich) C3-C60시클릭 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 5 및 7 중 Ar5 및 Ar12는 서로 독립적으로, 단일 결합이거나, 적어도 하나의 R50a로 치환 또는 비치환된 π 전자 과잉(rich) C3-C60시클릭 그룹이거나, 또는 존재하지 않을 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 5 및 9 중 고리 CY51, 고리 CY52, 고리 CY91 및 고리 CY92는 서로 독립적으로, π 전자 과잉(rich) C3-C60시클릭 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 9 중 고리 CY91 및 고리 CY92는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹 또는 디벤조실롤 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 9의 고리 CY91 및 고리 CY92 중 하나는 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 또는 페난트렌 그룹이고, 나머지 하나는 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹 또는 디벤조실롤 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 5 및 7 중 n6 및 p는 서로 독립적으로, 1 또는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 5 중 n6가 1일 경우, 고리 CY51 및 CY52 중 적어도 하나는 벤젠 그룹일 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 5 중 n6가 1일 경우, 고리 CY51 및 CY52 중 적어도 하나는, a) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, b) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 c) 1 이상의 제1고리 및 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환일 수 있다. 여기서, 제1고리 및 제2고리에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 5로 표시된 화합물은 하기 화학식 5(1)로 표시된 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 5(1)>
상기 화학식 5(1) 중,
Ar5는 단일 결합, 적어도 하나의 R50a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R50a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
Ar1, Ar2, Ar5, a1, a2, 고리 CY51, 고리 CY52, R51, R52, b51 및 b52에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
Ar3 및 A4는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R50으로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R50으로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
a3, a4, 고리 CY53, 고리 CY54, R53, R54, b53 및 b54에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 a1, a2, 고리 CY51, 고리 CY52, R51, R52, b51 및 b52에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 5(1) 중 Ar5는 단일 결합일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 7로 표시된 화합물은 하기 화학식 7(1)로 표시된 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 7(1)>
상기 화학식 7(1) 중,
Ar12는 단일 결합, 적어도 하나의 R50a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R50a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
Het1, Ar11, R70, R80, a11, b7, b8 및 m에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
Het3, Ar13, R73, R83, a13, b73, b83 및 m3에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Het1, Ar11, R70, R80, a11, b7, b8 및 m에 대한 설명을 참조한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 5 중 
로 표시된 그룹, 상기 화학식 5(1) 중 
로 표시된 그룹 및 상기 화학식 5(1) 중 
로 표시된 그룹은 서로 독립적으로, 하기 화학식 2-1 내지 2-93 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 2-1 내지 2-93 중,
X51은 O, S, N(R51a), C(R51a)(R51b) 또는 Si(R51a)(R51b)이고,
X52는 O, S, N(R52a), C(R52a)(R52b) 또는 Si(R52a)(R52b)이고,
R51a, R51b, R52a 및 R52b에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R51에 대한 설명을 참조하고,
*는 화학식 5 또는 5(1) 중 Ar1 또는 Ar2와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 7 중 Het1 및 상기 화학식 7(1) 중 Het1 및 Het3는 서로 독립적으로, 하기 화학식 3-1 내지 3-40 중 하나로부터 유래된 그룹일 수 있다:
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 9 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 9-1 내지 9-6 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 9-1 내지 9-6 중,
X91에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
X92는 O, S, N(R92a), C(R92a)(R92b) 또는 Si(R92a)(R92b)이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 9 중 X101 내지 X103은 N일 수 있다.
상기 화학식 5 및 5(1) 중 a1 및 a2는 각각 Ar1과 Ar2의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수(예를 들면, 0, 1 또는 2)이되, a1과 a2의 합은 1 이상일 수 있다. 상기 a1이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar1은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a2가 2 이상일 경우 2 이상의 Ar2는 서로 동일하거나 상이하다. 상기 a1이 0일 경우, 상기 화학식 2 중 *-(Ar1)a1-*'은 단일 결합이 된다.
상기 화학식 7 및 7(1) 중 a11 및 m은 각각 Ar11 및 *-(Ar11)a11-(R70)a70의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 1 내지 10의 정수일 수 있다. 상기 a11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar11은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 m이 2 이상일 경우 2 이상의 *-(Ar11)a11-(R70)a70은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 7 및 7(1) 중 a11 및 m은 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수일 수 있다.
상기 화학식 9 중 a91은 Ar91의 개수를 나타낸 것으로서, 1 내지 10의 정수일 수 있다.
본 명세서 중 R50 내지 R54, R50a 내지 R50d, R51a, R51b, R52a, R52b, R70, R73, R80, R83, R90 내지 R92, R91a, R91b, R92a, R92b 및 R101 내지 R103은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9)일 수 있다. 상기 Q1 내지 Q9에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 R50 내지 R54, R50a 내지 R50d, R51a, R51b, R52a, R52b, R70, R73, R80, R83, R90 내지 R92, R91a, R91b, R92a, R92b 및 R101 내지 R103은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기(노르보나닐기), 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 실로라닐기(silolanyl), 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 1,2,3,4-테트라히드로나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.1]헵틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 실로라닐기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 1,2,3,4-테트라히드로나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 실로라닐기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 1,2,3,4-테트라히드로나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기; 또는
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9);
이고,
Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C20알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
일 수 있다.
본 명세서 중 b51 내지 b54, b7, b73, b8, b83, b91 및 b92는 각각 R51 내지 R54, R70, R73, R80, R83, R91 및 R92의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수일 수 있다. 예를 들어, 상기 b51 내지 b54, b7, b73, b8, b83, b91 및 b92는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수일 수 있다. 상기 b51이 2 이상일 경우, 2 이상의 R51은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b52가 2 이상일 경우, 2 이상의 R52는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b53이 2 이상일 경우, 2 이상의 R53은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b54가 2 이상일 경우, 2 이상의 R54는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b7이 2 이상일 경우, 2 이상의 R70은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b73이 2 이상일 경우, 2 이상의 R73은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b8이 2 이상일 경우, 2 이상의 R80은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b83이 2 이상일 경우, 2 이상의 R83은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b91이 2 이상일 경우, 2 이상의 R91은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b92가 2 이상일 경우, 2 이상의 R92는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 R50 내지 R54, R50a 내지 R50d, R51a, R51b, R52a, R52b, R70, R73, R80, R83, R90 내지 R92, R91a, R91b, R92a, R92b 및 R101 내지 R103은 서로 독립적으로,
수소 또는 중수소;
중수소, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, 디(C6-C60아릴)플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디(C1-C10알킬)디벤조실롤일기, 디(C6-C60아릴)디벤조실롤일기, 카바졸일기, (C1-C10알킬)카바졸일기, (C6-C60아릴)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기, -N(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, 디(C6-C60아릴)플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디(C1-C10알킬)디벤조실롤일기, 디(C6-C60아릴)디벤조실롤일기, 카바졸일기, (C1-C10알킬)카바졸일기, (C6-C60아릴)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기, -N(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, π 전자 과잉(rich) C3-C60시클릭 그룹; 또는
-N(Q1)(Q2);
일 수 있다. 여기서, Q1, Q2, Q31 및 Q32에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
또 다른 예로서, 상기 R50 내지 R54, R50a 내지 R50d, R51a, R51b, R52a, R52b, R70, R73, R80, R83, R90 내지 R92, R91a, R91b, R92a, R92b 및 R101 내지 R103은 서로 독립적으로,
수소 또는 중수소;
중수소, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, 디(C6-C60아릴)플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디(C1-C10알킬)디벤조실롤일기, 디(C6-C60아릴)디벤조실롤일기, 카바졸일기, (C1-C10알킬)카바졸일기, (C6-C60아릴)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기, -N(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기; 또는
중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 디(C1-C10알킬)플루오레닐기, 디(C6-C60아릴)플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 디(C1-C10알킬)디벤조실롤일기, 디(C6-C60아릴)디벤조실롤일기, 카바졸일기, (C1-C10알킬)카바졸일기, (C6-C60아릴)카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기;
일 수 있다. 여기서, Q31 및 Q32에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 5, 7 및 9 중, 1) 2 이상의 R51은 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, 2) 2 이상의 R52는 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, 3) 고리 CY51, 고리 CY52, R51 및 R52 중 2 이상은 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다. 여기서, 상기 R10a에 대한 설명은 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조한다.
화합물 구체예에 대한 설명
일 구현예에 따르면, 상기 제1발광층 및 제2발광층에 포함된 도펀트는, 하기 [그룹 1-1] 내지 [그룹 1-7]의 화합물 중 하나일 수 있다:
[그룹 1-1]
상기 [그룹 1-1]의 화합물 1 내지 1621 중 OMe는 메톡시기를 나타낸다.
[그룹 1-2]
[그룹 1-3]
[그룹 1-4]
[그룹 1-5]
[그룹 1-6]
[그룹 1-7]
다른 구현예에 따르면, 상기 제1정공 수송성 화합물 및 제2정공 수송성 화합물은, 서로 독립적으로, 하기 [그룹 5-1]의 화합물 H1-1 내지 H1-72 및 [그룹 5-2]의 화합물 H1-1 내지 H1-20 중 적어도 하나일 수 있다:
[그룹 5-1]
[그룹 5-2]
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 하기 화합물 E1-1 내지 E1-62 중 적어도 하나일 수 있다:
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제2화합물은 하기 화합물 BP1-1 내지 BP1-17 중 적어도 하나일 수 있다:
도 2에 대한 설명
도 2는 본 발명의 일 구현예를 따르는 발광 소자인 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 2를 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
도 2의 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 정공 수송 영역(13), 발광층(15), 전자 수송 영역(17) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다. 상기 발광층(15)은 제1발광층(15-1) 및 제2발광층(15-2)를 포함한다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역(13)은 제1전극(11)과 발광층(15) 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역(13)은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역(13)은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역(13)은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역(13)이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역(13)은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물, 하기 화학식 202로 표시되는 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기일 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 또는 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C10알킬기 또는 C1-C10알콕시기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 또는 파이레닐기;
일 수 있다.
상기 화학식 201 중, R109는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 피리디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 피리디닐기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역(13)은, 하기 화합물 HT1 내지 HT20 중 하나 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 정공 수송 영역(13)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역(13)이 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역(13)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물, 시아노기-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트는 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ), 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ), F6-TCNNQ 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기-함유 화합물; 또는 이의 임의의 조합일 수 있다.
상기 정공 수송 영역(13)은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
한편, 상기 정공 수송 영역(13)이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역(13)에 사용될 수 있는 물질, 호스트 물질, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, mCP, [그룹 5-2]의 화합물 H1-8 등을 사용할 수 있다.
상기 정공 수송 영역(13) 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(15)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층(15)을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층(15)은 본 명세서에 기재된 바와 같은 제1발광층(15-1) 및 제2발광층(15-2)를 포함할 수 있다.
상기 제1발광층(15-1) 중 도펀트의 함량(중량)은 제1정공 수송성 화합물 및 제1화합물 총중량인 100중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 20 중량부일 수 있다.
상기 제2발광층(15-2) 중 도펀트의 함량(중량)은 제2정공 수송성 화합물 및 제2화합물 총중량인 100중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 20 중량부일 수 있다.
상기 발광층(15)의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층(15)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층(15) 상부에 전자 수송 영역(17)이 배치된다.
전자 수송 영역(17)은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(17)은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역(17)의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역(17)이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen 및 BAlq 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
또는, 상기 정공 저지층은 임의의 호스트 재료, 후술하는 전자 수송층 재료, 전자 주입층 재료, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen, TPBi, Alq3, BAlq, TAZ, NTAZ, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 내지 ET25 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
또한 전자 수송 영역(17)은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 예를 들면, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역(17) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 2를 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 발광 소자는 전자 장치에 포함될 수 있다. 따라서, 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다. 상기 전자 장치는, 예를 들어, 디스플레이, 조명, 센서 등을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기, C1-C20알킬기 및/또는 C1-C10알킬기의 예에는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기 등이 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 9-33은 분지형 C6알킬기로서, 2개의 메틸기로 치환된 tert-부틸기로 볼 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 또는 펜톡시기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 시클릭 그룹을 의미하며, C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기의 예에는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl)(또는, 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl)), 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기의 예에는, 실로라닐기(silolanyl), 실리나닐기(silinanyl), 테트라하이드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라하이드로-2H-피라닐기(tetrahydro-2H-pyranyl), 테트라하이드로티오페닐기(tetrahydrothiophenyl) 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C7-C60알킬아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60알킬헤테로아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C1-C60알킬티오기(alkylthio)는 -SA104(여기서, A104는 상기 C1-C60알킬기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C30카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C30카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. 본 명세서 중 "(적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된) C5-C30카보시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된,) 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹(노르보르난(norbornane) 그룹), 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 플루오렌 그룹 등을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. "(적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된) C1-C30헤테로시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된,) 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 셀레노펜 그룹, 저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자인돌 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹 등을 포함할 수 있다.
또 다른 예로서, 본 명세서 중 "C5-C30카보시클릭 그룹" 및 "C1-C30헤테로시클릭 그룹"의 예에는, i) 제3고리, ii) 제4고리, iii) 2 이상의 제3고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제4고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제3고리와 1 이상의 제4고리가 서로 축합된 축합환이 포함되고,
상기 제3고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 옥사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 또는 아자실롤 그룹이고,
상기 제4고리는 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 "불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, 불화 C1-C20알킬기 등)", "불화 C3-C10시클로알킬기", "불화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 및 "불화 페닐기"는 각각 적어도 하나의 플루오로기(-F)로 치환된, C1-C60알킬기(또는, C1-C20알킬기 등), C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기 및 페닐기를 의미한다. 예를 들어, "불화 C1알킬기(즉, 불화 메틸기)"란 -CF3, -CF2H 및 -CFH2를 포함한다. 상기 "불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, 불화 C1-C20알킬기 등)", "불화 C3-C10시클로알킬기", "불화 C1-C10헤테로시클로알킬기", 또는 "불화 페닐기"는, i) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 플루오로기로 치환된, 완전(fully) 불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, fully 불화 C1-C20알킬기 등), fully 불화 C3-C10시클로알킬기, fully 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기 또는 fully 불화 페닐기이거나, 또는 ii) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 플루오로기로 치환되지는 않은, 일부(partially) 불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, partially 불화 C1-C20알킬기 등), partially 불화 C3-C10시클로알킬기, partially 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 partially 불화 페닐기일 수 있다.
본 명세서 중 "중수소화(deuterated) C1-C60알킬기(또는, 중수소화 C1-C20알킬기 등)", "중수소화 C3-C10시클로알킬기", "중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 및 "중수소화 페닐기"는 각각 적어도 하나의 중수소로 치환된, C1-C60알킬기(또는, C1-C20알킬기 등), C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기 및 페닐기를 의미한다. 예를 들어, "중수소화 C1알킬기(즉, 중수소화 메틸기)"란 -CD3, -CD2H 및 -CDH2를 포함할 수 있고, 상기 "중수소화 C3-C10시클로알킬기"의 예로는, 예를 들면, 상기 화학식 10-501 등을 참조할 수 있다. 상기 "중수소화 C1-C60알킬기(또는, 중수소화 C1-C20알킬기 등)", "중수소화 C3-C10시클로알킬기", "중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 또는 "중수소화 페닐기"는, i) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 중수소로 치환된, 완전(fully) 중수소화 C1-C60알킬기(또는, fully 중수소화 C1-C20알킬기 등), fully 중수소화 C3-C10시클로알킬기, fully 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기 또는 fully 중수소화 페닐기이거나, 또는 ii) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 중수소로 치환되지는 않은, 일부(partially) 중수소화 C1-C60알킬기(또는, partially 중수소화 C1-C20알킬기 등), partially 중수소화 C3-C10시클로알킬기, partially 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 partially 중수소화 페닐기일 수 있다.
본 명세서 중 "(C1-C20알킬) 'X'기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 'X'기를 가리킨다. 예를 들어, 본 명세서 중 "(C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 C3-C10시클로알킬기를 가리키고, "(C1-C20알킬)페닐기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 페닐기를 가리킨다. (C1알킬)페닐기의 예는 톨루일기(toluyl group)이다.
본 명세서 중 "아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"은 각각, "인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"과 동일한 백본을 갖되, 이들의 고리를 형성하는 탄소들 중 적어도 하나가 질소로 치환된, 헤테로환을 의미한다.
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는 서로 독립적으로,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 C1-C60알콕시기 또는 C1-C60알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 또는 C1-C60알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C1-C60알킬티오기 C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
일 수 있다.
본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C1-C60알킬티오기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이다.
예를 들어, 본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
일 수 있다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1 (D-Ir(1))
화합물 1390A의 합성
4-아이소부틸-2-페닐-5-(트리메틸실릴)피리딘 (4-isobutyl-2-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridine) (33.1 mmol)과 이리듐 클로라이드(iridium chloride) (5.2 g, 14.7 mmol)를 120 mL의 에톡시에탄올(ethoxyethanol)과 40 mL의 증류수와 혼합한 다음, 24시간 동안 환류 교반한 후, 상온까지 온도를 낮추었다. 이로부터 생성된 고형물을 여과하여 분리하고, 물/메탄올/hexane 순으로 충분히 세정하여 수득한 고체를 진공 오븐에서 건조하여 화합물 1390A 7.4g (74%의 수율)를 수득하였다.
화합물 1390B의 합성
화합물 1390A (1.2 mmol)와 45mL의 메틸렌클로라이드를 혼합한 다음, AgOTf (0.6 g, 2.3 mmol)을 15 mL의 메탄올과 혼합한 후 첨가하였다. 이 후, 알루미늄 호일로 빛을 차단한 상태로 상온에서 18시간 동안 교반한 다음, 셀라이트 여과하여 생성된 고체를 제거하고 여과액을 감압하여 수득한 고체(화합물 1390B)에 대하여 추가적인 정제를 하지 않고 다음 반응에 사용하였다.
D-Ir(1)([그룹 1-3]의 화합물 1390)의 합성
화합물 1390B (2.3 mmol)과 1-(3,5-다이아이소프로필-[1,1'-바이페닐]-4-일)-2-(7-페닐다이벤조[b,d]퓨란-4-일)-1H-벤조[d]이미다졸 (1-(3,5-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(7-phenyldibenzo[b,d]furan-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole) (2.8 mmol)에 2-에톡시에탄올 50 mL 와 N,N-다이메틸포름아마이드(N,N-dimethylformamide) 50 mL를 혼합하고, 48시간 동안 환류 교반한 후 온도를 낮추었다. 이로부터 수득한 혼합물을 감압하여 수득한 고체에 대하여 컬럼 크로마토그래피(용리액 : MC (메틸렌클로라이드) 및 hexane)를 수행하여 D-Ir(1)([그룹 1-3]의 화합물 1390) 0.56 g (39%의 수율)을 수득하였다. Mass와 HPLC 분석을 통해 물질을 확인하였다.
HRMS(MALDI) calcd for C79H83IrN4OSi2: m/z 1352.5735 Found: 1352.5733
평가예 1
하기 화합물들의 HOMO 에너지 레벨을 대기하 광전자 분광 장치(RIKEN KEIKI Co., Ltd. 제조 : AC3)를 이용하여 실측하여, 하기 표 1에 나타내었다.
| 화합물 | HOMO 에너지 레벨 실측치 (eV) |
|
| 실시예에서 사용된 화합물 | HT(1) ([그룹 5-2]의 화합물 H1-8) | -5.60 |
| HT(2) ([그룹 5-2]의 화합물 H1-2) | -5.58 | |
| E1-62 | -6.08 | |
| BP1-10 | -5.74 | |
| D-Ir(1) ([그룹 1-3]의 화합물 1390) | -5.34 | |
| 비교예 3에서 사용된 화합물 | CBP | -6.05 |
| TCTA | -5.77 | |
| UGH3 | < -7.00 | |
| TAZ | -6.25 | |
| - | Ir(ppy)3 | -5.35 |
실시예 1
애노드로서 ITO가 패터닝된 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하여 진공 증착 장치에 설치하였다.
상기 애노드 상부에 HT3 및 F6TCNNQ를 98:2의 중량비로 진공 공증착하여 100Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상부에 HT3을 진공 증착하여 1350Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 상부에 HT(1)을 진공 증착하여 300Å 두께의 전자 저지층을 형성하였다.
이어서, 상기 전자 저지층 상에 제1정공 수송성 화합물(HT(1)), 제1화합물(E1-62) 및 도펀트(Ir(ppy)3)를 공증착하여 100Å (10nm) 두께의 제1발광층을 형성하고, 상기 제1발광층 상에 제2정공 수송성 화합물(HT(2)), 제2화합물(BP1-10) 및 도펀트(Ir(ppy)3)를 공증착하여 300Å (30nm) 두께의 제2발광층을 형성하여, 발광층을 형성하였다. 상기 제1발광층 중 도펀트 함량은 제1발광층 100중량부 당 7중량부이고, 제1발광층 중 제1정공 수송성 화합물과 제1화합물의 중량비는 표 2에 기재된 바를 참조하며, 상기 제2발광층 중 도펀트 함량은 제2발광층 100중량부 당 7중량부이고, 제2발광층 중 제2정공 수송성 화합물과 제2화합물의 중량비는 표 2에 기재된 바를 참조한다.
이 후, 상기 발광층 상부에 ET3 및 ET-D1을 50:50 부피비로 공증착 하여 350Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 ET-D1을 진공 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 진공 증착하여 1000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1 내지 3
발광층 구성을 표 2에 기재된 바와 같이 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여, 유기 발광 소자를 제작하였다 (비교예 1은 제2발광층을 비포함하고, 비교예 2는 제1발광층을 비포함함)
| 실시예 1 | 비교예 1 | 비교예 2 | 비교예 3 | |||
| 발광층 | 제2발광층 | 제2정공 수송성 화합물 | HT(2) | - | HT(2) | TCTA |
| 제2화합물 | BP1-10 | - | BP1-10 | TAZ | ||
| 도펀트 | Ir(ppy)3 | - | Ir(ppy)3 | Ir(ppy)3 | ||
| 제2정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨과 제2화합물의 HOMO 에너지 레벨 차이의 절대값 | 0.16eV | - | 0.16eV | 0.48eV | ||
| 제2정공 수송성 화합물과 제2화합물의 중량비 | 5:5 | - | 5:5 | 5:5 | ||
| 제2발광층의 두께 | 30nm | - | 40nm | 30nm | ||
| 제1발광층 | 제1정공 수송성 화합물 | HT(1) | HT(1) | - | CBP | |
| 제1화합물 | E1-62 | E1-62 | - | UGH3 | ||
| 도펀트 | Ir(ppy)3 | Ir(ppy)3 | - | Ir(ppy)3 | ||
| 제1정공 수송성 화합물과 제1화합물의 중량비 | 7.5:2.5 | 7.5:2.5 | - | 7.5:2.5 | ||
| 제1발광층의 두께 | 10nm | 40nm | - | 10nm | ||
평가예 2
상기 실시예 1 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 구동 전압(V), 발광 효율(cd/A)의 최대값, 롤-오프비(%), 전력 효율(Im/W) 및 수명(LT97)을 평가하여 그 결과를 표 3에 나타내었다. 평가 장치로서 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 사용하였고, 수명(LT97)(at 8000nit)은 초기 휘도 100% 대비 97%의 휘도가 되는데 걸리는 시간(hr)을 평가하였다. 표 3의 수명(LT97)은 상대값(%)으로 표시하였다. 롤-오프비는 하기 식 20에 따라 계산하였다.
<식 20>
Roll-off ratio= {1- (발광 효율 (at 8000nit) / 최대 발광 효율)} X 100%
| 구동 전압 (V) |
전류 효율의 최대값(cd/A) (상대값, %) |
롤-오프비 (%) |
전력 효율 (Im/W at 8000nit) (상대값, %) |
LT97 (상대값, %) |
|
| 실시예 1 | 4.1 | 107 | 13 | 121 | 155 |
| 비교예 1 | 4.5 | 100 | 17 | 100 | 100 |
| 비교예 2 | 4.4 | 103 | 17 | 104 | 81 |
| 비교예 3 | 5.2 | 75 | 28 | 55 | 7 |
상기 표 3으로부터 실시예 1의 유기 발광 소자는, 비교예 1 내지 3의 유기 발광 소자에 비하여, 향상된 구동 전압, 향상된 발광 효율, 향상된 롤-오프비, 향상된 전력 효율 및 향상된 수명을 가짐을 확인할 수 있다.
실시예 11 내지 16
발광층 구성을 표 4에 기재된 바와 같이 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
| 실시예 11 | 실시예 12 | 실시예 13 | 실시예 14 | 실시예 15 | 실시예 16 | ||
| 제2 발광층 |
제2정공 수송성 화합물 | HT(2) | HT(2) | HT(2) | HT(2) | HT(2) | HT(2) |
| 제2화합물 | BP1-10 | BP1-10 | BP1-10 | BP1-10 | BP1-10 | BP1-10 | |
| 도펀트 | D-Ir(1) | D-Ir(1) | D-Ir(1) | D-Ir(1) | D-Ir(1) | D-Ir(1) | |
| 제2정공 수송성 화합물과 제2화합물의 중량비 | 6:4 | 5:5 | 4:6 | 5:5 | 4:6 | 3:7 | |
| 제2발광층의 두께 | 30nm | 30nm | 30nm | 20nm | 20nm | 20nm | |
| 제1 발광층 |
제1정공 수송성 화합물 | HT(1) | HT(1) | HT(1) | HT(1) | HT(1) | HT(1) |
| 제1화합물 | E1-62 | E1-62 | E1-62 | E1-62 | E1-62 | E1-62 | |
| 도펀트 | D-Ir(1) | D-Ir(1) | D-Ir(1) | D-Ir(1) | D-Ir(1) | D-Ir(1) | |
| 제1정공 수송성 화합물과 제1화합물의 중량비 | 7.5:2.5 | 7.5:2.5 | 7.5:2.5 | 7.5:2.5 | 7.5:2.5 | 7.5:2.5 | |
| 제1발광층의 두께 | 10nm | 10nm | 10nm | 20nm | 20nm | 20nm | |
평가예 3
상기 실시예 11 내지 16에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여, 평가예 2에 기재된 방법과 동일한 방법을 이용하여 구동 전압(V), 발광 효율(cd/A)의 최대값, 롤-오프비(%), 전력 효율(Im/W) 및 수명(LT97)을 평가하고, 그 결과를 표 5에 나타내었다. 참고로, 비교예 3의 데이터를 표 5에 기재하였다.
| 구동 전압 (V) |
전류 효율의 최대값(cd/A) (상대값, %) |
롤-오프비 (%) |
전력 효율 (Im/W at 8000nit) (상대값, %) |
LT97 (상대값, %) |
|
| 비교예 3 | 5.2 | 75 | 28 | 55 | 7 |
| 실시예 11 | 3.8 | 144 | 10 | 184 | 479 |
| 실시예 12 | 3.5 | 148 | 9 | 203 | 424 |
| 실시예 13 | 3.5 | 141 | 9 | 199 | 386 |
| 실시예 14 | 3.9 | 144 | 8 | 183 | 548 |
| 실시예 15 | 3.8 | 142 | 8 | 184 | 545 |
| 실시예 16 | 3.7 | 144 | 6 | 193 | 445 |
상기 표 5로부터 실시예 11 내지 16의 유기 발광 소자는, 우수한 구동 전압, 발광 효율, 롤-오프비, 전력 효율 및 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 발광 소자
11: 제1전극
13: 정공 수송 영역
15: 발광층
15-1: 제1발광층
15-2: 제2발광층
17: 전자 수송 영역
19: 제2전극
11: 제1전극
13: 정공 수송 영역
15: 발광층
15-1: 제1발광층
15-2: 제2발광층
17: 전자 수송 영역
19: 제2전극
Claims (20)
- 제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 발광층;
을 포함하고,
상기 발광층은, i) 제1발광층; 및 ii) 상기 제1발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 제2발광층을 포함하고,
상기 제1발광층은 상기 제2발광층에 직접 접촉(directly contact)하고,
상기 제1발광층은 도펀트, 제1정공 수송성 화합물 및 제1화합물을 포함하고,
상기 제2발광층은 도펀트, 제2정공 수송성 화합물 및 제2화합물을 포함하고,
상기 제1발광층에 포함된 도펀트와 상기 제2발광층에 포함된 도펀트는 서로 동일하고,
상기 제1화합물과 상기 제2화합물은 서로 상이하고,
상기 제2정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨과 상기 제2화합물의 HOMO 에너지 레벨 차이의 절대값은 0.3eV 이하이고,
상기 제2정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨 및 상기 제2화합물의 HOMO 에너지 레벨은 각각 대기하 광전자 분광장치를 이용하여 측정된 음수값인, 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 도펀트가 인광 도펀트인, 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1정공 수송성 화합물과 상기 제2정공 수송성 화합물이 서로 상이한, 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1정공 수송성 화합물과 상기 제2정공 수송성 화합물이 서로 동일한, 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨과 상기 제2정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨 중 최소값이, -5.80eV 이상인, 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨 및 상기 제2정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨 각각이 -5.80eV 이상인, 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1화합물의 HOMO 에너지 레벨이 상기 제2화합물의 HOMO 에너지 레벨보다 작은, 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1화합물의 HOMO 에너지 레벨 및 상기 제2화합물의 HOMO 에너지 레벨 각각이 -6.15eV 이상인, 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제2화합물의 HOMO 에너지 레벨이 -6.00eV 이상인, 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제2화합물의 HOMO 에너지 레벨이 -5.80eV 이상인, 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제2정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨과 상기 제2화합물의 HOMO 에너지 레벨 차이의 절대값이 0.16eV 이하인, 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨, 상기 제1화합물의 HOMO 에너지 레벨, 상기 제2정공 수송성 화합물의 HOMO 에너지 레벨 및 상기 제2화합물의 HOMO 에너지 레벨 중 최대값이, 상기 도펀트의 HOMO 에너지 레벨보다 작은, 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 도펀트의 HOMO 에너지 레벨이 -5.60eV 내지 -5.20eV인, 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제2발광층의 두께가 상기 제1발광층의 두께와 동일한, 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제2발광층의 두께가 상기 제1발광층의 두께보다 큰, 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 발광층으로부터 방출되어 상기 제1전극 및 상기 제2전극 중 적어도 하나를 지나 외부로 취출된 광은 백색광이 아닌, 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 발광층으로부터 방출되어 상기 제1전극 및 상기 제2전극 중 적어도 하나를 지나 외부로 취출된 광이, 최대 발광 파장이 500nm 내지 580nm인 녹색광인, 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역이 전하 생성층 및 발광층을 비포함한, 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 전자 수송 영역이 전하 생성층 및 발광층을 비포함한, 발광 소자. - 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항의 발광 소자를 포함한, 전자 장치.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP21208148.3A EP4002509A1 (en) | 2020-11-20 | 2021-11-15 | Light-emitting device and electronic apparatus including the same |
| US17/526,857 US20230089993A1 (en) | 2020-11-20 | 2021-11-15 | Light-emitting device and electronic apparatus including the same |
| CN202111390463.XA CN114520299A (zh) | 2020-11-20 | 2021-11-19 | 发光器件和包括其的电子设备 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200156926 | 2020-11-20 | ||
| KR20200156926 | 2020-11-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220069829A true KR20220069829A (ko) | 2022-05-27 |
Family
ID=81796860
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020210155885A KR20220069829A (ko) | 2020-11-20 | 2021-11-12 | 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20220069829A (ko) |
-
2021
- 2021-11-12 KR KR1020210155885A patent/KR20220069829A/ko not_active Application Discontinuation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7390957B2 (ja) | 組成物及びそれを含む有機発光素子 | |
| JP7390954B2 (ja) | 組成物及びそれを含む有機発光素子 | |
| KR102651549B1 (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
| KR102390371B1 (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20200068447A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 | |
| KR20210144587A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
| KR20210133796A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
| KR20210063747A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 | |
| KR20220043755A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
| KR20240040688A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
| KR20220011010A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
| KR20200107830A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
| KR20220039383A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
| KR20210101633A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
| KR20200115010A (ko) | 조성물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20220056667A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
| KR20210065868A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
| KR20210127624A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
| KR20210093604A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
| KR20220069829A (ko) | 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 | |
| KR20200138532A (ko) | 축합환 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자, 및 이를 포함한 전자 장치 | |
| EP4002509A1 (en) | Light-emitting device and electronic apparatus including the same | |
| KR20220127421A (ko) | 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 | |
| EP4274405A1 (en) | Light-emitting device and electronic apparatus including the same | |
| EP4273126A1 (en) | Heterocyclic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal |