KR20210065868A - 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물, 상기 유기금속 화합물을 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
Description
유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 시야각, 응답 시간, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 등이 우수하고, 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 유기금속 화합물, 이를 채용한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시된 유기금속(organometallic) 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중 M은 전이 금속이고,
상기 화학식 1 중 X1 내지 X4는 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
상기 화학식 1 중 X1과 M 사이의 결합, X2와 M 사이의 결합, X3와 M 사이의 결합 및 X4와 M 사이의 결합 중 2개는 배위 결합이고, 나머지 2개는 공유 결합이고,
상기 화학식 1 중 Z1 내지 Z4는 서로 독립적으로, 하기 화학식 2로 표시된 그룹이고,
<화학식 2>
상기 화학식 1 중 b1 내지 b4는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이되, b1 내지 b4의 총합은 1 이상이고,
상기 화학식 1 중 고리 CY1 내지 고리 CY4는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
상기 화학식 1 중 T1은 단일 결합, 이중 결합, *-N(R5a)-*', *-B(R5a)-*', *-P(R5a)-*', *-C(R5a)(R5b)-*', *-Si(R5a)(R5b)-*', *-Ge(R5a)(R5b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R5a)=*', *=C(R5a)-*', *-C(R5a)=C(R5b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
상기 화학식 1 중 T2는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R6a)-*', *-B(R6a)-*', *-P(R6a)-*', *-C(R6a)(R6b)-*', *-Si(R6a)(R6b)-*', *-Ge(R6a)(R6b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R6a)=*', *=C(R6a)-*', *-C(R6a)=C(R6b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
상기 화학식 1 중 T3는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R7a)-*', *-B(R7a)-*', *-P(R7a)-*', *-C(R7a)(R7b)-*', *-Si(R7a)(R7b)-*', *-Ge(R7a)(R7b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R7a)=*', *=C(R7a)-*', *-C(R7a)=C(R7b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
상기 화학식 1 중 T4는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R8a)-*', *-B(R8a)-*', *-P(R8a)-*', *-C(R8a)(R8b)-*', *-Si(R8a)(R8b)-*', *-Ge(R8a)(R8b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R8a)=*', *=C(R8a)-*', *-C(R8a)=C(R8b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
상기 화학식 1 중 n1 내지 n4는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수이되, n1 내지 n4 중 3 이상은 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수이고,
상기 화학식 1 중 n1이 0일 경우 T1은 비존재하고, n2가 0일 경우 T2는 비존재하고, n3가 0일 경우 T3는 비존재하고, n4가 0일 경우 T4는 비존재하고,
상기 화학식 1 중 n1이 2 이상일 경우 2 이상의 T1은 서로 동일하거나 상이하고, n2가 2 이상일 경우 2 이상의 T2는 서로 동일하거나 상이하고, n3가 2 이상일 경우 2 이상의 T3는 서로 동일하거나 상이하고, n4가 2 이상일 경우 2 이상의 T4는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 화학식 1 및 2 중 R1 내지 R4, R5a, R5b, R6a, R6b, R7a, R7b, R8a, R8b 및 Q51 내지 Q53은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)이되, Q51 내지 Q53 각각은 수소가 아니고,
상기 화학식 2의 Q51 내지 Q53 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,
상기 화학식 1 중 a1 내지 a4는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이고,
상기 화학식 2 중 L1은 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
상기 화학식 2 중 c1은 1 내지 10의 정수이고,
상기 화학식 2 중 c2는 1 내지 20의 정수이고,
상기 화학식 1 중 a1개의 R1 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 화학식 1 중 a2개의 R2 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 화학식 1 중 a3개의 R3 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 화학식 1 중 a4개의 R4 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R1 내지 R4, R5a, R5b, R6a, R6b, R7a, R7b, R8a 및 R8b 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R10a에 대한 설명은 상기 R1에 대한 설명을 참조하고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기금속 화합물은 상기 유기층 중 발광층에 포함될 수 있고, 발광층에 포함된 유기금속 화합물은 도펀트의 역할을 할 수 있다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다.
상기 유기금속 화합물은 우수한 열안정성 및 전기적 특성을 갖는 바, 상기 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 향상된 구동 전압, 향상된 외부 양자 효율, 및 향상된 수명 특성을 가지면서, 상대적으로 작은 반치폭(FWHM)을 갖는 광을 방출할 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중 M은 전이 금속일 수 있다.
예를 들어, 상기 M은 주기율표 중 1주기 전이 금속, 2주기 전이 금속 또는 3주기 전이 금속일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 툴륨(Tm), 로듐(Rh), 팔라듐(Pd), 또는 금(Au)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 M이 Pt, Pd 또는 Au일 수 있다.
상기 화학식 1 중 X1 내지 X4는 서로 독립적으로, C 또는 N일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 X2 및 X3는 C이고, X4는 N일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 X1 내지 X3는 C이고, X4는 N일 수 있다.
상기 화학식 1 중 X1과 M 사이의 결합, X2와 M 사이의 결합, X3와 M 사이의 결합 및 X4와 M 사이의 결합 중 2개는 배위 결합이고, 나머지 2개는 공유 결합일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 X1과 M 사이의 결합은 배위 결합일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중 X1과 M 사이의 결합은 배위 결합이고, X1은 C일 수 있다. 또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중 X1과 M 사이의 결합은 배위 결합이고, X1은 N일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 X1과 M 사이의 결합 및 X4와 M 사이의 결합은 배위 결합이고, X2와 M 사이의 결합 및 X3와 M 사이의 결합은 공유 결합일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,
X2 및 X3는 C이고,
X4는 N이고,
X2와 M 사이의 결합 및 X3와 M 사이의 결합은 공유 결합이고,
X1과 M 사이의 결합 및 X4와 M 사이의 결합은 배위 결합일 수 있다.
상기 화학식 1 중 Z1 내지 Z4는 서로 독립적으로, 하기 화학식 2로 표시된 그룹일 수 있다:
<화학식 2>
상기 화학식 2에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 1 중 b1 내지 b4는 각각 Z1 내지 Z4의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수(예를 들면, 0, 1, 2 또는 3)이되, b1 내지 b4의 총합은 1 이상(예를 들면, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6)일 수 있다. 즉, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 상기 화학식 2로 표시된 그룹을 적어도 하나(예를 들면, 1개, 2개, 3개, 4개, 5개 또는 6개) 포함할 수 있다. 상기 b1이 2 이상일 경우 2 이상의 Z1은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b2가 2 이상일 경우 2 이상의 Z2는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b3가 2 이상일 경우 2 이상의 Z3은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b4가 2 이상일 경우 2 이상의 Z4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 b1은 0, 1, 2 또는 3이고, b2 내지 b4는 0 또는 1일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중 b1, b2, b3 및 b4의 합은 1, 2 또는 3일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,
i) b1은 1, 2 또는 3이고, b2, b3 및 b4는 0이거나;
ii) b2는 1이고, b1, b3 및 b4는 0이거나;
iii) b3는 1이고, b1, b2 및 b4는 0이거나;
iv) b4는 1이고, b1, b2 및 b3는 0이거나;
v) b1은 1 또는 2이고, b2은 1이고, b3 및 b4는 0이거나;
vi) b1은 1 또는 2이고, b3은 1이고, b2 및 b4는 0이거나;
vii) b1은 1 또는 2이고, b4는 1이고, b2 및 b3은 0이거나;
viii) b1은 0이고, b2는 1이고, b3는 1이고, b4는 0이거나;
ix) b1은 0이고, b2는 1이고, b3는 0이고, b4는 1이거나; 또는
x) b1은 0이고, b2는 0이고, b3는 1이고, b4는 1일 수 있다.
상기 화학식 1 중 고리 CY1 내지 고리 CY4는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 고리 CY1 내지 고리 CY4는, 서로 독립적으로, i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이고,
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 또는 트리아자실롤 그룹이고,
상기 제2고리는 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헥사디엔 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 옥사진 그룹, 티아진 그룹, 디하이드로피라진 그룹, 디하이드로피리딘 그룹 또는 디하이드로아자실롤 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 CY1은, i) 제1고리, ii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, 또는 iii) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이고, 상기 고리 CY1에 포함된 제1고리의 C 또는 N이 상기 화학식 1의 X1일 수 있다. 즉, 상기 고리 CY1에 포함된 제1고리(예를 들면, 5원환)가 상기 화학식 1 중 M과 결합될 수 있다. 상기 제1고리 및 제2고리에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 CY1 내지 고리 CY4는 서로 독립적으로, 시클로펜탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헥사디엔 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹 또는 노르보르넨 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 CY1는 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 또는 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 CY2 및 고리 CY3은 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 또는 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 CY4는 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 또는 벤조티아졸 그룹일 수 있다.
상기 화학식 1 중 T1은 단일 결합, 이중 결합, *-N(R5a)-*', *-B(R5a)-*', *-P(R5a)-*', *-C(R5a)(R5b)-*', *-Si(R5a)(R5b)-*', *-Ge(R5a)(R5b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R5a)=*', *=C(R5a)-*', *-C(R5a)=C(R5b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고, T2는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R6a)-*', *-B(R6a)-*', *-P(R6a)-*', *-C(R6a)(R6b)-*', *-Si(R6a)(R6b)-*', *-Ge(R6a)(R6b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R6a)=*', *=C(R6a)-*', *-C(R6a)=C(R6b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고, T3는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R7a)-*', *-B(R7a)-*', *-P(R7a)-*', *-C(R7a)(R7b)-*', *-Si(R7a)(R7b)-*', *-Ge(R7a)(R7b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R7a)=*', *=C(R7a)-*', *-C(R7a)=C(R7b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고, T4는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R8a)-*', *-B(R8a)-*', *-P(R8a)-*', *-C(R8a)(R8b)-*', *-Si(R8a)(R8b)-*', *-Ge(R8a)(R8b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R8a)=*', *=C(R8a)-*', *-C(R8a)=C(R8b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다. 상기 R5a, R5b, R6a, R6b, R7a, R7b, R8a 및 R8b 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 T1은 *-N(R5a)-*', *-B(R5a)-*', *-C(R5a)(R5b)-*', *-Si(R5a)(R5b)-*', *-S-*', 또는 *-O-*'일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 T2는 단일 결합, *-N(R6a)-*', *-B(R6a)-*', *-C(R6a)(R6b)-*', *-Si(R6a)(R6b)-*', *-S-*', 또는 *-O-*'일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 T3는 단일 결합일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 T4는 *-N(R8a)-*', *-B(R8a)-*', *-C(R8a)(R8b)-*', *-Si(R8a)(R8b)-*', *-S-*', *-O-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
상기 화학식 1 중 n1 내지 n4는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수이되, n1 내지 n4 중 3 이상은 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수일 수 있다. 즉, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 4자리(tetradentate) 리간드를 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 i) n1은 0이고, n2, n3 및 n4는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수이거나, ii) n2는 0이고, n1, n3 및 n4는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수이거나, iii) n3은 0이고, n1, n2 및 n4는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수이거나, iv) n4는 0이고, n1, n2 및 n3은 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수이거나, v) n1, n2, n3 및 n4는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수일 수 있다.
상기 화학식 1 중 n1이 0일 경우 T1은 비존재하고, n2가 0일 경우 T2는 비존재하고, n3가 0일 경우 T3는 비존재하고, n4가 0일 경우 T4는 비존재할 수 있다.
상기 화학식 1 중 n1이 2 이상일 경우 2 이상의 T1은 서로 동일하거나 상이하고, n2가 2 이상일 경우 2 이상의 T2는 서로 동일하거나 상이하고, n3가 2 이상일 경우 2 이상의 T3는 서로 동일하거나 상이하고, n4가 2 이상일 경우 2 이상의 T4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중,
1) n4는 0이고, n1, n2 및 n3는 1이거나;
2) n4는 1, 2, 3 또는 4이고, n1, n2 및 n3은 1이거나;
3) n3은 0이고, n1 및 n2는 1이고, n4는 1, 2, 3 또는 4이거나;
4) n2는 0이고, n1 및 n3은 1이고, n4는 1, 2, 3 또는 4이거나; 또는
5) n1은 0이고, n2 및 n3은 1이고, n4는 1, 2, 3 또는 4일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중, n1 및 n3는 0이 아닐 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n1은 0이 아니고(예를 들면, n1은 1이고), T1은 *-N(R5a)-*', *-B(R5a)-*', *-P(R5a)-*', *-C(R5a)(R5b)-*', *-Si(R5a)(R5b)-*', *-Ge(R5a)(R5b)-*', *-S-*' 또는 *-O-*'일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n2는 0이 아니고(예를 들면, n2는 1이고), T2는 단일 결합일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n2는 0이 아니고(예를 들면, n2는 1이고), T2는 *-N(R6a)-*', *-B(R6a)-*', *-P(R6a)-*', *-C(R6a)(R6b)-*', *-Si(R6a)(R6b)-*', *-Ge(R6a)(R6b)-*', *-S-*' 또는 *-O-*'일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n3는 0이 아니고(예를 들면, n3는 1이고), T3는 단일 결합일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n4는 0일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n4는 0이 아니고, T4는 *-N(R8a)-*', *-B(R8a)-*', *-P(R8a)-*', *-C(R8a)(R8b)-*', *-Si(R8a)(R8b)-*', *-Ge(R8a)(R8b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R8a)=*', *=C(R8a)-*', *-C(R8a)=C(R8b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n4는 1, 2, 3 또는 4이고, T4는 *-C(R8a)(R8b)-*', *-S-*', *-O-*' 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹일 수 있다.
상기 화학식 1 및 2 중 R1 내지 R4, R5a, R5b, R6a, R6b, R7a, R7b, R8a, R8b 및 Q51 내지 Q53은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)이되, 상기 화학식 2 중 Q51 내지 Q53 각각은 수소가 아니고, 상기 화학식 2의 Q51 내지 Q53 중 적어도 하나(예를 들면, Q51 내지 Q53 중 1개 또는 2개)는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 R1 내지 R4, R5a, R5b, R6a, R6b, R7a, R7b, R8a, R8b 및 Q51 내지 Q53은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C1-C20알콕시기, 또는 C1-C20알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C1-C20알콕시기, 또는 C1-C20알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, 중수소화 C2-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기; 또는
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9) 또는 -P(Q8)(Q9);
이고,
Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로,
중수소, -F, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H, -CD2CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -CH2CF3, -CH2CF2H, -CH2CFH2, -CHFCH3, -CHFCF2H, -CHFCFH2, -CHFCF3, -CF2CF3, -CF2CF2H, 또는 -CF2CFH2; 또는
중수소, -F, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 Q51 내지 Q53은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이되, 상기 Q51 내지 Q53 중 적어도 하나(예를 들면, Q51 내지 Q53 중 1개 또는 2개)는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다.
다른 구현예에 따르면,
상기 Q51 내지 Q53은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기이고,
상기 Q51 내지 Q53 중 적어도 하나(예를 들면, Q51 내지 Q53 중 1개 또는 2개)는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2 중 R1 내지 R4, R5a, R5b, R6a, R6b, R7a, R7b, R8a, R8b 및 Q51 내지 Q53은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, C2-C10알케닐기, C1-C10알콕시기, C1-C10알킬티오기, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-237 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-237 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 9-201 내지 9-237 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-129 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-129 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-129 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-350 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-350 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-350 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5) (단, Q3 내지 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조함)이되, Q51 내지 Q53 각각은 수소가 아니고, Q51 내지 Q53 중 적어도 하나는 하기 화학식 10-12 내지 10-129 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-12 내지 10-129 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-12 내지 10-129 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-350 중 하나로 표시된 그룹, 하기 화학식 10-201 내지 10-350 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 또는 하기 화학식 10-201 내지 10-350 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹일 수 있다:
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 Q51 내지 Q53은 서로 독립적으로, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 상기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나로 표시된 그룹, 상기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 상기 화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹, 상기 화학식 10-12 내지 10-129 중 하나로 표시된 그룹, 상기 화학식 10-1 내지 10-129 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 또는 상기 화학식 10-1 내지 10-129 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 Q51 내지 Q53 중 적어도 하나 (예를 들면, Q51 내지 Q53 중 하나)는, 상기 화학식 10-12 내지 10-129 중 하나로 표시된 그룹, 상기 화학식 10-1 내지 10-129 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹, 또는 상기 화학식 10-1 내지 10-129 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹일 수 있다.
상기 화학식 9-1 내지 9-39, 9-201 내지 9-237, 10-1 내지 10-129 및 10-201 내지 10-350 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, Ph는 페닐기이고, TMS는 트리메틸실릴기이고, TMG는 트리메틸저밀기(trimethylgermyl)이다.
상기 "화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹" 및 "화학식 9-201 내지 9-237 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 9-501 내지 9-514 및 9-601 내지 9-636으로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 "화학식 9-1 내지 9-39 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹" 및 "화학식 9-201 내지 9-236 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 9-701 내지 9-710으로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 "화학식 10-1 내지 10-129 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹" 및 "화학식 10-201 내지 10-350 중 하나의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 10-501 내지 10-553으로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 "화학식 10-1 내지 10-129 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹" 및 "화학식 10-201 내지 10-350 중 하나의 적어도 하나의 수소가 -F로 치환된 그룹"은 예를 들면, 하기 화학식 10-601 내지 10-617로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 1 중 a1 내지 a4는 각각 R1 내지 R4의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수(예를 들면, 0, 1, 2 또는 3)일 수 있다. 상기 a1이 2 이상일 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a2가 2 이상일 경우 2 이상의 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a3가 2 이상일 경우 2 이상의 R3은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 a4가 2 이상일 경우 2 이상의 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,
i) a1, a2, a3 및 a4는 0이거나;
ii) a1은 1, 2 또는 3이고, a2, a3 및 a4는 0이거나;
iii) a2는 1 또는 2이고, a1, a3 및 a4는 0이거나;
iv) a3은 1 또는 2이고, a1, a2 및 a4는 0이거나;
v) a4는 1이고, a1, a2 및 a3은 0이거나; 또는
vi) a1 및 a4는 1이고, a2 및 a3는 0일 수 있다.
상기 화학식 2 중 L1은 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 L1은,
단일 결합; 또는
적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 시클로펜텐 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹, 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹 또는 노르보르넨 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 L1은,
단일 결합; 또는
적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 벤젠 그룹;일 수 있다.
상기 화학식 2 중 c1은 L1의 개수를 나타낸 것으로서, 1 내지 10의 정수(예를 들면, 1, 2 또는 3)일 수 있다. 상기 c1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2 중 c2는 *-C(Q51)(Q52)(Q53)으로 표시된 그룹(여기서, *는 이웃한 L1과의 결합 사이트임)의 개수를 나타낸 것으로서, 1 내지 20의 정수(예를 들면, 1, 2 또는 3)일 수 있다. 상기 c2가 2 이상일 경우, 2 이상의 *-C(Q51)(Q52)(Q53)으로 표시된 그룹은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1 중, 1) a1개의 R1 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, 2) a2개의 R2 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, 3) a3개의 R3 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, 4) a4개의 R4 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고, 5) R1 내지 R4, R5a, R5b, R6a, R6b, R7a, R7b, R8a 및 R8b 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.
본 명세서 중 상기 R10a에 대한 설명은 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n3은 0이 아니고, 고리 CY1은 하기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(56) 및 CY1(101) 내지 CY1(108) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(56) 및 CY1(101) 내지 CY1(108) 중,
X1은 C 또는 N이되, 상기 화학식 CY1(27) 내지 CY1(39) 및 CY1(101) 내지 CY1(108) 중 X1은 C이고,
X11은 O, S, N(R18), C(R18)(R19) 또는 Si(R18)(R19)이고, 상기 R18 및 R19에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조하고,
*는 상기 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*'은 상기 화학식 1 중 T3와의 결합 사이트이고,
*"은 상기 화학식 1 중 T4와의 결합 사이트이다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n3는 0이 아니고, n4는 0이고, 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY1-1 내지 CY1-41 및 CY1-Z1 내지 CY1-Z69 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다.
상기 화학식 CY1-1 내지 CY1-41 및 CY1-Z1 내지 CY1-Z69 중,
X1은 C 또는 N이되, 상기 화학식 CY1-22 내지 CY1-41 및 CY1-Z32 내지 CY1-Z69 중 X1은 C이고,
R1 및 R11 내지 R15에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조하되, R11 내지 R15 각각은 수소가 아니고,
Z11 내지 Z15에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Z1에 대한 설명을 참조하고,
*는 상기 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*'은 상기 화학식 1 중 T3와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n1은 0이 아니고, n3는 0이 아니고, 고리 CY2는 하기 화학식 CY2(1) 내지 CY2(15) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY2(1) 내지 CY2(15) 중,
X2는 C 또는 N이고,
X21은 O, S, N(R28), C(R28)(R29) 또는 Si(R28)(R29)이고, 상기 R28 및 R29에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R2에 대한 설명을 참조하고,
*'은 상기 화학식 1 중 T3와의 결합 사이트이고,
*는 상기 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*"은 상기 화학식 1 중 T1과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n1은 0이 아니고, n3는 0이 아니고, 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY2-1 내지 CY2-8 및 CY2-Z1 내지 CY2-Z6 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY2-1 내지 CY2-8 및 CY2-Z1 내지 CY2-Z6 중,
X1은 C 또는 N이고,
R2 및 R21 내지 R23에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R2에 대한 설명을 참조하되, R21 내지 R23 각각은 수소가 아니고,
Z21 내지 Z23에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Z2에 대한 설명을 참조하고,
*'은 상기 화학식 1 중 T3와의 결합 사이트이고,
*는 상기 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*"은 상기 화학식 1 중 T1과의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n1은 0이 아니고, n2는 0이 아니고, 고리 CY3는 하기 화학식 CY3-A 또는 CY3-B로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY3-A 및 CY3-B 중,
X3 및 고리 CY3에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
Y31 및 Y33은 서로 독립적으로, C 또는 N이고, Y32는 O, S, N, C 또는 Si이고,
상기 화학식 CY3-A 중 X3와 Y33 사이의 결합, X3와 Y32 사이의 결합 및 Y32와 Y31 사이의 결합은 각각 화학 결합(예를 들면, 단일 결합 또는 이중 결합)이고, 상기 화학식 CY3-B 중 X3와 Y31 사이의 결합 및 X3와 Y33 사이의 결합은 각각 화학 결합(예를 들면, 단일 결합 또는 이중 결합)이고,
*"은 상기 화학식 1 중 T1과의 결합 사이트이고,
*는 상기 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*'은 상기 화학식 1 중 T2와의 결합 사이트일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 n1은 0이 아니고, n2는 0이 아니고, 고리 CY3는 상기 화학식 CY3-A로 표시된 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n2는 0이 아니고, n4는 0이고, 고리 CY4는 하기 화학식 CY4-A 또는 CY4-B로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY4-A 및 CY4-B 중,
X4 및 고리 CY4에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
Y41은 C 또는 N이고, Y42는 O, S, N, C 또는 Si이고,
상기 화학식 CY4-A 중 X4와 Y41 사이의 결합은 화학 결합(예를 들면, 단일 결합 또는 이중 결합)이고, 상기 화학식 CY4-B 중 X4와 Y42 사이의 결합 및 Y42와 Y41 사이의 결합은 각각 화학 결합(예를 들면, 단일 결합 또는 이중 결합)이고,
*는 상기 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*'은 상기 화학식 1 중 T2와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 n2는 0이 아니고, n4는 0이고, 고리 CY4는 상기 화학식 CY4-A로 표시된 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n2는 0이 아니고, T1은 단일 결합이고, n4는 0이고, 고리 CY3은 상기 화학식 CY3-A로 표시된 그룹이고, 고리 CY4는 상기 화학식 CY4-A로 표시된 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n2는 0이 아니고, T1은 단일 결합이고, n4는 0이고, 고리 CY3은 상기 화학식 CY3-B로 표시된 그룹이고, 고리 CY4는 상기 화학식 CY4-B로 표시된 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n2는 0이 아니고, T1은 단일 결합이 아니고, n4는 0이고, 고리 CY3은 상기 화학식 CY3-B로 표시된 그룹이고, 고리 CY4는 상기 화학식 CY4-A로 표시된 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n1은 0이 아니고, 고리 CY3는 하기 화학식 CY3(1) 내지 CY3(12) 및 CY3(101) 내지 CY3(122) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY3(1) 내지 CY3(12) 및 CY3(101) 내지 CY3(122) 중,
X3는 C 또는 N이고,
X31은 단일 결합, O, S, N(R38), C(R38)(R39) 또는 Si(R38)(R39)이고, X32는 O, S, N(R38), C(R38)(R39) 또는 Si(R38)(R39)이고, 상기 R38 및 R39에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R3에 대한 설명을 참조하고,
*"은 상기 화학식 1 중 T1과의 결합 사이트이고,
*는 상기 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*'은 상기 화학식 1 중 T2와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n1은 0이 아니고, n2는 0이 아니고, 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY3-1 내지 CY3-16 및 CY3-Z1 내지 CY3-Z10 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY3-1 내지 CY3-16 및 CY3-Z1 내지 CY3-Z10 중,
X3는 C 또는 N이고,
R3 및 R31 내지 R36에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R3에 대한 설명을 참조하되, R31 내지 R36 각각은 수소가 아니고,
Z31 내지 Z36에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Z3에 대한 설명을 참조하고,
*"은 상기 화학식 1 중 T1과의 결합 사이트이고,
*는 상기 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*'은 상기 화학식 1 중 T2와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n2는 0이 아니고, 고리 CY4는 하기 화학식 CY4(1) 내지 CY4(42) 및 CY4(101) 내지 CY4(111) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY4(1) 내지 CY4(42) 및 CY4(101) 내지 CY4(111) 중,
X4는 C 또는 N이고,
X41은 O, S, N(R48), C(R48)(R49) 또는 Si(R48)(R49)이고, X42는 단일 결합, O, S, N(R48), C(R48)(R49) 또는 Si(R48)(R49)이고, 상기 R48 및 R49에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R4에 대한 설명을 참조하고,
*는 상기 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*'은 상기 화학식 1 중 T2와의 결합 사이트이고,
*"은 상기 화학식 1 중 T4와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 n2는 0이 아니고, n4는 0이고, 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 CY4-1 내지 CY4-24 및 CY4-Z1 내지 CY4-Z8 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 CY4-1 내지 CY4-24 및 CY4-Z1 내지 CY4-Z8 중,
X4는 C 또는 N이고,
X42에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R4 및 R41 내지 R47에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R4에 대한 설명을 참조하되, R41 내지 R47 각각은 수소가 아니고,
Z41 내지 Z44에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Z4에 대한 설명을 참조하고,
*는 상기 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*'은 상기 화학식 1 중 T2와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 *-C(Q51)(Q52)(Q53)으로 표시된 그룹은 하기 화학식 2-1 내지 2-20 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 2-1 내지 2-20 중 Q51, Q52 및 Q61 내지 Q65는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고, Q51, Q52 및 Q61 내지 Q65는 각각 서로 동일하거나 상이하고, *는 화학식 2 중 L1과의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 2-1 내지 2-20 중 Q51, Q52 및 Q61 내지 Q65는 서로 독립적으로, 중수소, C1-C20알킬기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기 또는 페닐기일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2로 표시된 그룹은, L1이 단일 결합이 되어, 상기 화학식 2-1 내지 2-20 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다.
또 다른 예로서, 본 명세서 중 Z1 내지 Z4, Z11 내지 Z15, Z21 내지 Z23, Z31 내지 Z36 및 Z41 내지 Z44는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2-1 내지 2-20 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2로 표시된 그룹은, L1이 벤젠 그룹이고 c1이 1이 되어, 하기 화학식 2(1) 내지 2(19) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 2(1) 내지 2(19) 중 T11 내지 T15는 상기 화학식 2 중 *-C(Q51)(Q52)(Q53)으로 표시된 그룹이고, T11 내지 T15는 서로 동일하거나 상이하고, R10a에 대한 설명은 제1항 중 R1에 대한 설명을 참조하고, *는 상기 화학식 1 중 고리 CY1 내지 고리 CY4 중 적어도 하나와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 본 명세서 중 Z1 내지 Z4, Z11 내지 Z15, Z21 내지 Z23, Z31 내지 Z36 및 Z41 내지 Z44는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2(1) 내지 2(19) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 하기 <조건 1> 내지 <조건 4> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다:
<조건 1>
상기 화학식 1 중 n3는 0이 아니고, n4는 0이고, 
로 표시된 그룹이 상기 화학식 CY1-Z1 내지 CY1-Z69 중 하나로 표시된 그룹임
<조건 2>
상기 화학식 1 중 n1은 0이 아니고, n3는 0이 아니고, 
로 표시된 그룹이 상기 화학식 CY2-Z1 내지 CY2-Z6 중 하나로 표시된 그룹임
<조건 3>
상기 화학식 1 중 n1은 0이 아니고, n2는 0이 아니고, 
로 표시된 그룹이 상기 화학식 CY3-Z1 내지 CY3-Z10 중 하나로 표시된 그룹임
<조건 4>
상기 화학식 1 중 n2는 0 이 아니고, n4는 0이고, 
로 표시된 그룹이 상기 화학식 CY4-Z1 내지 CY4-Z8 중 하나로 표시된 그룹임
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 청색광을 방출할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 하기 화합물 중 하나일 수 있다. 하기 화합물 Pt-2, Pt-3, Pt-13, Pt-17, Pt-18 및 Pt-21 각각은 화합물 4, 2009, 2076, 2132, 2133 및 2187 각각과 서로 동일하다:
상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물 중 Z1 내지 Z4는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시된 그룹이고, 상기 Z1 내지 Z4 각각의 개수인 b1 내지 b4의 총합은 1 이상이다. 즉, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 치환기로서, 상기 화학식 2로 표시된 그룹을 적어도 하나 포함한다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 컨쥬게이션(Conjugation) 길이가 변경되지 않으면서도 향상된 배향율을 가질 수 있다. 또한, 상기 화학식 2로 표시된 그룹 중 *-C(Q51)(Q52)(Q53)으로 표시된 그룹은 약한 화학 결합을 포함한 벤질 자리에 수소를 포함하지 않으므로(즉, Q51 내지 Q53 각각은 수소가 아니므로), 이와 같은 화학식 2로 표시된 그룹을 적어도 하나 포함한 상기 유기금속 화합물은 우수한 화학적 및/또는 전기적 안정성을 가질 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자의 발광 효율 및/또는 수명이 향상될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 중 일부 화합물의 HOMO 에너지 레벨, LUMO 에너지 레벨, S1 에너지 레벨 및 T1 에너지 레벨을 B3LYP 에 기반한 density functional theory (DFT)에 의한 분자 구조 최적화를 수반한 Gaussian 09 프로그램을 이용하며 평가한 결과는 하기 표 1과 같다.
| 화합물 No. | HOMO(eV) | LUMO(eV) | T1(eV) |
| Pt-1 | -4.63 | -1.23 | 2.64 |
| Pt-2 | -4.65 | -1.23 | 2.64 |
| Pt-3 | -4.62 | -1.20 | 2.63 |
| Pt-4 | -4.62 | -1.21 | 2.64 |
| Pt-5 | -4.66 | -1.26 | 2.64 |
| Pt-6 | -4.61 | -1.22 | 2.61 |
| Pt-7 | -4.70 | -1.25 | 2.74 |
| Pt-8 | -4.56 | -1.13 | 2.60 |
| Pt-9 | -4.65 | -1.27 | 2.64 |
| Pt-10 | -4.66 | -1.28 | 2.64 |
| Pt-11 | -4.62 | -1.23 | 2.61 |
| Pt-12 | -4.64 | -1.22 | 2.64 |
| Pt-13 | -4.63 | -1.21 | 2.64 |
| Pt-14 | -4.65 | -1.25 | 2.64 |
| Pt-15 | -4.63 | -1.23 | 2.61 |
| Pt-16 | -4.67 | -1.25 | 2.64 |
| Pt-17 | -4.62 | -1.21 | 2.64 |
| Pt-18 | -4.62 | -1.20 | 2.65 |
| Pt-19 | -4.63 | -1.23 | 2.64 |
| Pt-20 | -4.64 | -1.22 | 2.65 |
| Pt-21 | -4.61 | -1.20 | 2.64 |
| Pt-22 | -4.60 | -1.19 | 2.65 |
| Pt-23 | -4.64 | -1.24 | 2.61 |
| Pt-24 | -4.64 | -1.24 | 2.62 |
상기 표 1로부터, 상기 화학식 1로 표시된 유기 금속 화합물은 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용하기에 적합한 전기적 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층 재료로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 적어도 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 우수한 구동 전압, 우수한 외부 양자 효율, 상대적으로 좁은 EL 스펙트럼 발광 피크의 반치폭(FWHM) 및 우수한 수명 특성을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 상기 발광층에 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있다. 상기 호스트의 함량은 상기 유기금속 화합물의 함량보다 클 수 있다. 상기 발광층은 적색광, 녹색광 또는 청색광을 방출할 수 있다. 예를 들어, 상기 유기금속 화합물은, 청색광을 방출할 수 있다.
예를 들어, 상기 발광층의 구성은 하기 제1구현예 또는 제2구현예일 수 있다:
<제1구현예>
상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 포함하고, 상기 유기금속 화합물은 인광 에미터의 역할을 할 수 있다. 예를 들어, 상기 발광층의 전체 발광 성분 중 상기 유기금속 화합물로부터 방출된 발광 성분은 80% 이상, 85% 이상, 90% 이상 또는 95% 이상일 수 있다. 상기 유기금속 화합물로부터 방출된 광은 청색광일 수 있다.
<제2구현예>
상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물 외에, 상기 유기금속 화합물과 상이한, 인광 도펀트, 형광 도펀트 또는 이의 임의의 조합을 더 포함할 수 있다. 여기서, 상기 유기금속 화합물은 인광 에미터가 아닌 센서타이저 또는 보조 도펀트의 역할을 수 있다. 예를 들어, 상기 발광층은 형광 도펀트를 더 포함하고, 상기 형광 도펀트는 상기 유기금속 화합물과 상이하고, 상기 발광층의 전체 발광 성분 중 상기 형광 도펀트로부터 방출된 발광 성분이 성분은 80% 이상, 85% 이상, 90% 이상 또는 95% 이상일 수 있다.
상기 제2구현예 중 형광 도펀트의 함량은 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물 100중량부당 1중량부 내지 100중량부, 5중량부 내지 50중량부, 또는 10중량부 내지 20중량부일 수 있다.
상기 제2구현예 중 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물과 상기 형광 도펀트의 총량은 상기 발광층 100중량부 당 1중량부 내지 30중량부, 3중량부 내지 20중량부 또는 5중량부 내지 15중량부일 수 있다.
상기 제2구현예에서 사용될 수 있는 형광 도펀트는 전이 금속을 비포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 제2구현예에서 사용될 수 있는 형광 도펀트는 시아노기(-CN) 및 플루오로기(-F)를 비포함한 형광 방출 물질일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 제2구현예에서 사용될 수 있는 형광 도펀트는 축합환-함유 화합물, 아미노기-함유 화합물, 스티릴기-함유 화합물 또는 보론-함유 화합물일 수 있다.
예를 들어, 상기 제2구현예에서 사용될 수 있는 형광 도펀트는 아미노기-함유 화합물을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제2구현예에서 사용될 수 있는 형광 도펀트는, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹(테트라센 그룹), 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 하기 화학식 501-1 내지 501-21 중 하나로 표시된 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
다른 구현예에 따르면, 상기 제2구현예에서 사용될 수 있는 형광 도펀트는, 하기 화학식 501A 또는 501B로 표시된 화합물을 포함할 수 있다:
상기 화학식 501A 및 501B 중,
Ar501은 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 비스안트라센 그룹 또는 상기 화학식 501-1 내지 501-21 중 하나로 표시된 그룹이고,
R511은 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 또는 -Si(Q501)(Q502)(Q503)이고,
xd5는 0 내지 10의 정수이고,
L501 내지 L503은 서로 독립적으로,
단일 결합; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q501)(Q502)(Q503), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬렌기, C1-C10헤테로시클로알킬렌기, C3-C10시클로알케닐렌기, C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, C6-C60아릴렌기, C1-C60헤테로아릴렌기, 2가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
이고,
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 1, 2 또는 3이고,
R501 및 R502는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q501)(Q502)(Q503), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 또는 디벤조실롤일기이고,
Z11은 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q501)(Q502)(Q503), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,
xd4는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고,
상기 Q501 내지 Q503은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 형광 도펀트는 상기 화학식 501A 또는 501B로 표시된 화합물을 포함하고, 상기 화학식 501A 중 xd4는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고, 상기 화학식 501B 중 xd4는 2, 3 또는 4일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 형광 도펀트는 하기 화합물 FD(1) 내지 FD(16) 중 하나, FD1 내지 FD16 중 하나, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 유기금속 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자 중 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층, 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 배치된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질을 포함할 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물, 하기 화학식 202로 표시되는 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기일 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 또는 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C10알킬기 또는 C1-C10알콕시기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 또는 파이레닐기;
일 수 있다.
상기 화학식 201 중, R109는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 피리디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 피리디닐기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 하기 화합물 HT1 내지 HT20 중 하나 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물, 시아노기-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트는 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ), 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ), F6-TCNNQ 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기-함유 화합물; 또는 이의 임의의 조합일 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
한편, 상기 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질, 후술하는 호스트 물질, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, 후술하는 mCP 등을 사용할 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 도펀트는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 포함할 수 있다.
상기 호스트는 하기 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, TCP, mCP, 화합물 H50, 화합물 H51, 화합물 H52, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen 및 Balq 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
또는, 상기 정공 저지층은 상기 호스트, 후술하는 전자 수송층 재료, 전자 주입층 재료, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen, TPBi, Alq3, Balq, TAZ, NTAZ, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 내지 ET25 중 하나 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 예를 들면, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 전자 장치에 포함될 수 있다. 따라서, 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다. 상기 전자 장치는, 예를 들어, 디스플레이, 조명, 센서 등을 포함할 수 있다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 진단용 조성물이 제공된다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 고발광 효율을 제공할 수 있으므로, 상기 유기금속 화합물을 포함한 진단용 조성물은 높은 진단 효율을 가질 수 있다.
상기 진단용 조성물은, 각종 진단용 키트, 진단 시약, 바이오 센서, 바이오 마커 등에 다양하게 응용될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하고, C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기, C1-C20알킬기 및/또는 C1-C10알킬기의 예에는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기 등이 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 9-33은 분지형 C6알킬기로서, 2개의 메틸기로 치환된 tert-부틸기로 볼 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C10알콕시기의 예에는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 또는 펜톡시기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 시클릭 그룹을 의미하고, 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기의 예에는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl)(노르보나닐기(norbornanyl)), 비시클로[2.2.2]옥틸기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하고, C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기의 예에는, 실로라닐기(silolanyl), 실리나닐기(silinanyl), 테트라하이드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라하이드로-2H-피라닐기(tetrahydro-2H-pyranyl), 테트라하이드로티오페닐기(tetrahydrothiophenyl) 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C7-C60알킬아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60알킬헤테로아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C1-C60알킬티오기(alkylthio)는 -SA104(여기서, A104는 상기 C1-C60알킬기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C30카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C30카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. "(적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된) C5-C30카보시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된,) 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹(노르보르난(norbornane) 그룹), 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 플루오렌 그룹 등을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. "(적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된) C1-C30헤테로시클릭 그룹"은, 예를 들어, (적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된,) 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 셀레노펜 그룹, 저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자인돌 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹 등을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, 불화 C1-C20알킬기 등)", "불화 C3-C10시클로알킬기", "불화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 및 "불화 페닐기"는 각각 적어도 하나의 플루오로기(-F)로 치환된, C1-C60알킬기(또는, C1-C20알킬기 등), C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기 및 페닐기를 의미한다. 예를 들어, "불화 C1알킬기(즉, 불화 메틸기)"란 -CF3, -CF2H 및 -CFH2를 포함한다. 상기 "불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, 불화 C1-C20알킬기 등)", "불화 C3-C10시클로알킬기", "불화 C1-C10헤테로시클로알킬기", 또는 "불화 페닐기"는, i) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 플루오로기로 치환된, 완전(fully) 불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, fully 불화 C1-C20알킬기 등), fully 불화 C3-C10시클로알킬기, fully 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기이거나, 또는 fully 불화 페닐기이거나, 또는 ii) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 플루오로기로 치환되지는 않은, 일부(partially) 불화(fluorinated) C1-C60알킬기(또는, partially 불화 C1-C20알킬기 등), partially 불화 C3-C10시클로알킬기, partially 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기 또는 partially 불화 페닐기일 수 있다.
본 명세서 중 "중수소화(deuterated) C1-C60알킬기(또는, 중수소화 C1-C20알킬기 등)", "중수소화 C3-C10시클로알킬기", "중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기" 및 "중수소화 페닐기"는 각각 적어도 하나의 중수소로 치환된, C1-C60알킬기(또는, C1-C20알킬기 등), C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기 및 페닐기를 의미한다. 예를 들어, "중수소화 C1알킬기(즉, 중수소화 메틸기)"란 -CD3, -CD2H 및 -CDH2를 포함할 수 있고, 상기 "중수소화 C3-C10시클로알킬기"의 예로는, 예를 들면, 상기 화학식 10-501 등을 참조할 수 있다. 상기 "중수소화 C1-C60알킬기(또는, 중수소화 C1-C20알킬기 등)", "중수소화 C3-C10시클로알킬기", "중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기", 또는 "중수소화 페닐기"는, i) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 중수소로 치환된, 완전(fully) 중수소화 C1-C60알킬기(또는, fully 중수소화 C1-C20알킬기 등), fully 중수소화 C3-C10시클로알킬기, fully 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 fully 중수소화 페닐기이거나, 또는 ii) 각 그룹에 포함된 모든 수소가 중수소로 치환되지는 않은, 일부(partially) 중수소화 C1-C60알킬기(또는, partially 중수소화 C1-C20알킬기 등), partially 중수소화 C3-C10시클로알킬기, partially 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 또는 partially 중수소화 페닐기일 수 있다.
본 명세서 중 "(C1-C20알킬) 'X'기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 'X'기를 가리킨다. 예를 들어, 본 명세서 중 "(C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 C3-C10시클로알킬기를 가리키고, "(C1-C20알킬)페닐기"란 적어도 하나의 C1-C20알킬기로 치환된 페닐기를 가리킨다. (C1알킬)페닐기의 예는 톨루일기(toluyl group)이다.
본 명세서 중 "아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"은 각각, "인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹"과 동일한 백본을 갖되, 이들의 고리를 형성하는 탄소들 중 적어도 하나가 질소로 치환된, 헤테로환을 의미한다.
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는 서로 독립적으로,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
일 수 있다.
본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1 (화합물 Pt-1)
(1) 중간체 Pt-1-IM2의 합성
1-(3-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazole (5.46 g, 20 mmol), 9-(4-(2-phenylpropan-2-yl)pyridin-2-yl)-9H-carbazol-2-ol (9.08 g, 24 mmol), copper (I) iodide (0.76 g, 4 mmol), picolinic acid (0.98 g, 8 mmol) 및 potassium phosphate tribasic (12.7 g, 60 mmol) 을 DMSO 133 ml 와 혼합한 후, 120℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 Pt-1-IM2 (7.42 g, 13 mmol, 수율 = 65%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 570.24 g/mol, 측정치 M+1 = 571 g/mol)
(2) 중간체 Pt-1-IM1의 합성
중간체 Pt-1-IM2 (7.42 g, 13 mmol), (3,5-di-tert-butylphenyl)(mesityl)iodonium triflate (11.40 g, 19.5 mmol) 및 copper (II) acetate (0.24 g, 1.3 mmol) 를 DMF 130 ml 와 혼합한 후, 100℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 Pt-1-IM1 (10.05 g, 11.05 mmol, 수율 = 85%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 759.41 g/mol, 측정치 M+1 = 759 g/mol)
(3) 화합물 Pt-1 의 합성
중간체 Pt-1-IM1 (5.00 g, 5.50 mmol), Pt(COD)Cl2 (2.26 g, 6.05 mmol) 및 sodium acetate (1.35 g, 16.50 mmol) 을 benzonitrile 275 ml 와 혼합한 후, 180℃에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 화합물 Pt-1 (2.88 g, 3.03 mmol, 수율 = 55%) 을 얻었다.
LC-MS (계산치 : 951.35 g/mol, 측정치 M+1 = 952 g/mol)
합성예 2 (화합물 Pt-2)
(1) 중간체 Pt-2-IM2의 합성
1-(3-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazole (5.46 g, 20 mmol), 9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-9H-carbazol-2-ol (7.59 g, 24 mmol), copper (I) iodide (0.76 g, 4 mmol), picolinic acid (0.98 g, 8 mmol) 및 potassium phosphate tribasic (12.7 g, 60 mmol) 을 DMSO 133 ml 와 혼합한 후, 120℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 Pt-2-IM2 (6.92 g, 13.60 mmol, 수율 = 68%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 508.23 g/mol, 측정치 M+1 = 509 g/mol)
(2) 중간체 Pt-2-IM1의 합성
중간체 Pt-2-IM2 (6.92 g, 13.60 mmol), (3,5-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenyl)(mesityl)iodonium triflate (14.45 g, 20.40 mmol) 및 copper (II) acetate (0.25 g, 1.36 mmol) 를 DMF 136 ml 와 혼합한 후, 100℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 Pt-2-IM1 (11.09 g, 11.42 mmol, 수율 = 84%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 821.42 g/mol, 측정치 M+1 = 821 g/mol)
(3) 화합물 Pt-2 의 합성
중간체 Pt-2-IM1 (5.34 g, 5.50 mmol), Pt(COD)Cl2 (2.26 g, 6.05 mmol) 및 sodium acetate (1.35 g, 16.50 mmol) 을 benzonitrile 275 ml 와 혼합한 후, 180 oC 에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 화합물 Pt-2 (2.96 g, 2.92 mmol, 수율 = 53%) 을 얻었다.
LC-MS (계산치 : 1013.36 g/mol, 측정치 M+1 = 1014 g/mol)
합성예 3 (화합물 Pt-3)
(1) 중간체 Pt-3-IM2 의 합성
1-(3-bromo-5-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole (7.83 g, 20 mmol), 9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-9H-carbazol-2-ol (7.59 g, 24 mmol), copper (I) iodide (0.76 g, 4 mmol), picolinic acid (0.98 g, 8 mmol) 및 potassium phosphate tribasic (12.7 g, 60 mmol) 을 DMSO 133 ml 와 혼합한 후, 120℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 Pt-3-IM2 (7.77 g, 12.40 mmol, 수율 = 62%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 626.31 g/mol, 측정치 M+1 = 627 g/mol)
(2) 중간체 Pt-3-IM1 의 합성
중간체 Pt-3-IM2 (7.77 g, 12.40 mmol), (3,5-di-tert-butylphenyl)(mesityl)iodonium triflate (10.87 g, 18.60 mmol) 및 copper (II) acetate (0.23 g, 1.24 mmol) 를 DMF 124 ml 와 혼합한 후, 100℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 Pt-3-IM1 (11.09 g, 11.42 mmol, 수율 = 84%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 815.47 g/mol, 측정치 M+1 = 816 g/mol)
(3) 화합물 Pt-3 의 합성
중간체 Pt-3-IM1 (5.31 g, 5.50 mmol), Pt(COD)Cl2 (2.26 g, 6.05 mmol) 및 sodium acetate (1.35 g, 16.50 mmol) 을 benzonitrile 275 ml 와 혼합한 후, 180℃에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 화합물 Pt-3 (2.94 g, 2.92 mmol, 수율 = 53%) 을 얻었다.
LC-MS (계산치 : 1007.41 g/mol, 측정치 M+1 = 1008 g/mol)
합성예 4 (화합물 Pt-4)
(1) 중간체 Pt-4-IM2의 합성
1-(3-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazole (5.46 g, 20 mmol), 6-(tert-butyl)-9-(4-(2-phenylpropan-2-yl)pyridin-2-yl)-9H-carbazol-2-ol (10.43 g, 24 mmol), copper (I) iodide (0.76 g, 4 mmol), picolinic acid (0.98 g, 8 mmol) 및 potassium phosphate tribasic (12.7 g, 60 mmol) 을 DMSO 133 ml 와 혼합한 후, 120℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 Pt-4-IM2 (8.40 g, 13.40 mmol, 수율 = 67%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 626.31 g/mol, 측정치 M+1 = 627 g/mol)
(2) 중간체 Pt-4-IM1 의 합성
중간체 Pt-4-IM2 (8.40 g, 13.40 mmol), (3,5-di-tert-butylphenyl)(mesityl)iodonium triflate (11.75 g, 20.10 mmol) 및 copper (II) acetate (0.24 g, 1.34 mmol) 를 DMF 124 ml 와 혼합한 후, 100℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 Pt-4-IM1 (11.09 g, 11.42 mmol, 수율 = 84%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 815.47 g/mol, 측정치 M+1 = 816 g/mol)
(3) 화합물 Pt-4의 합성
중간체 Pt-4-IM1 (5.31 g, 5.50 mmol), Pt(COD)Cl2 (2.26 g, 6.05 mmol) 및 sodium acetate (1.35 g, 16.50 mmol) 을 benzonitrile 275 ml 와 혼합한 후, 180 oC 에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 화합물 Pt-4 (2.94 g, 2.92 mmol, 수율 = 53%) 을 얻었다.
LC-MS (계산치 : 1007.41 g/mol, 측정치 M+1 = 1008 g/mol)
합성예 5 (화합물 Pt-5)
(1) 중간체 Pt-5-IM2의 합성
1-(3-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazole (5.46 g, 20 mmol), 6-phenyl-9-(4-(2-phenylpropan-2-yl)pyridin-2-yl)-9H-carbazol-2-ol (10.91 g, 24 mmol), copper (I) iodide (0.76 g, 4 mmol), picolinic acid (0.98 g, 8 mmol) 및 potassium phosphate tribasic (12.7 g, 60 mmol) 을 DMSO 133 ml 와 혼합한 후, 120℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 Pt-5-IM2 (6.86 g, 10.60 mmol, 수율 = 53%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 646.27 g/mol, 측정치 M+1 = 647 g/mol)
(2) 중간체 Pt-5-IM1의 합성
중간체 Pt-5-IM2 (6.86 g, 10.60 mmol), (3,5-di-tert-butylphenyl)(mesityl)iodonium triflate (9.29 g, 15.90 mmol) 및 copper (II) acetate (0.19 g, 1.06 mmol) 를 DMF 106 ml 와 혼합한 후, 100℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 Pt-5-IM1 (8.56 g, 8.69 mmol, 수율 = 82%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 835.44 g/mol, 측정치 M+1 = 836 g/mol)
(3) 화합물 Pt-5의 합성
중간체 Pt-5-IM1 (5.42 g, 5.50 mmol), Pt(COD)Cl2 (2.26 g, 6.05 mmol) 및 sodium acetate (1.35 g, 16.50 mmol) 을 benzonitrile 275 ml 와 혼합한 후, 180℃에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 화합물 Pt-5 (3.11 g, 3.03 mmol, 수율 = 55%) 을 얻었다.
LC-MS (계산치 : 1027.38 g/mol, 측정치 M+1 = 1028 g/mol)
합성예 6 (화합물 Pt-6)
(1) 중간체 Pt-6-IM2의 합성
1-(3-bromo-5-(tert-butyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole (6.58 g, 20 mmol), 9-(4-(2-phenylpropan-2-yl)pyridin-2-yl)-9H-carbazol-2-ol (9.08 g, 24 mmol), copper (I) iodide (0.76 g, 4 mmol), picolinic acid (0.98 g, 8 mmol) 및 potassium phosphate tribasic (12.7 g, 60 mmol) 을 DMSO 133 ml 와 혼합한 후, 120℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 Pt-6-IM2 (6.64 g, 10.60 mmol, 수율 = 53%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 626.31 g/mol, 측정치 M+1 = 627 g/mol)
(2) 중간체 Pt-6-IM1의 합성
중간체 Pt-6-IM2 (6.64 g, 10.60 mmol), (3,5-di-tert-butylphenyl)(mesityl)iodonium triflate (9.29 g, 15.90 mmol) 및 copper (II) acetate (0.19 g, 1.06 mmol) 를 DMF 106 ml 와 혼합한 후, 100℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 Pt-6-IM1 (8.29 g, 8.59 mmol, 수율 = 81%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 815.47 g/mol, 측정치 M+1 = 816 g/mol)
(3) 화합물 Pt-6의 합성
중간체 Pt-6-IM1 (5.31 g, 5.50 mmol), Pt(COD)Cl2 (2.26 g, 6.05 mmol) 및 sodium acetate (1.35 g, 16.50 mmol) 을 benzonitrile 275 ml 와 혼합한 후, 180℃에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 화합물 Pt-6 (3.33 g, 3.30 mmol, 수율 = 60%) 을 얻었다.
LC-MS (계산치 : 1007.41 g/mol, 측정치 M+1 = 1008 g/mol)
합성예 7 (화합물 Pt-7)
(1) 중간체 Pt-7-IM1의 합성
1-(3-bromophenyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole (5.02 g, 20 mmol), 9-(4-(2-phenylpropan-2-yl)pyridin-2-yl)-9H-carbazol-2-ol (9.08 g, 24 mmol), copper (I) iodide (0.76 g, 4 mmol), picolinic acid (0.98 g, 8 mmol) 및 potassium phosphate tribasic (12.7 g, 60 mmol) 을 DMSO 133 ml 와 혼합한 후, 120℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 Pt-7-IM1 (6.04 g, 11.00 mmol, 수율 = 55%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 548.26 g/mol, 측정치 M+1 = 549 g/mol)
(2) 화합물 Pt-7의 합성
중간체 Pt-7-IM1 (3.02 g, 5.50 mmol) 및 PtCl2(PhCN)2 (2.11 g, 6.05 mmol) 을 benzonitrile 275 ml 와 혼합한 후, 180℃에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 화합물 Pt-7 (2.24 g, 3.03 mmol, 수율 = 55%) 을 얻었다.
LC-MS (계산치 : 741.21 g/mol, 측정치 M+1 = 742 g/mol)
합성예 8 (화합물 Pt-8)
(1) 중간체 Pt-8-IM1의 합성
2-(3-bromophenyl)-1-phenyl-1H-imidazole (5.98 g, 20 mmol), 9-(4-(2-phenylpropan-2-yl)pyridin-2-yl)-9H-carbazol-2-ol (9.08 g, 24 mmol), copper (I) iodide (0.76 g, 4 mmol), picolinic acid (0.98 g, 8 mmol) 및 potassium phosphate tribasic (12.7 g, 60 mmol) 을 DMSO 133 ml 와 혼합한 후, 120℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 Pt-8-IM1 (5.85 g, 9.80 mmol, 수율 = 49%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 596.26 g/mol, 측정치 M+1 = 597 g/mol)
(2) 화합물 Pt-8의 합성
중간체 Pt-8-IM1 (3.28 g, 5.50 mmol) 및 PtCl2(PhCN)2 (2.11 g, 6.05 mmol) 을 benzonitrile 275 ml 와 혼합한 후, 180℃에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 화합물 Pt-8 (2.43 g, 3.08 mmol, 수율 = 56%) 을 얻었다.
LC-MS (계산치 : 789.21 g/mol, 측정치 M+1 = 790 g/mol)
합성예 9 (화합물 Pt-9)
(1) 중간체 Pt-9-IM2의 합성
1-(3-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazole (5.46 g, 20 mmol), 9-(4-(1,1-diphenylethyl)pyridin-2-yl)-9H-carbazol-2-ol (10.56 g, 24 mmol), copper (I) iodide (0.76 g, 4 mmol), picolinic acid (0.98 g, 8 mmol) 및 potassium phosphate tribasic (12.7 g, 60 mmol) 을 DMSO 133 ml 와 혼합한 후, 120℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 Pt-9-IM2 (6.70 g, 10.60 mmol, 수율 = 53%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 632.26 g/mol, 측정치 M+1 = 633 g/mol)
(2) 중간체 Pt-9-IM1의 합성
중간체 Pt-9-IM2 (6.86 g, 10.60 mmol), (3,5-di-tert-butylphenyl)(mesityl)iodonium triflate (9.29 g, 15.90 mmol) 및 copper (II) acetate (0.19 g, 1.06 mmol) 를 DMF 106 ml 와 혼합한 후, 100℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 Pt-9-IM1 (8.43 g, 8.69 mmol, 수율 = 82%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 821.44 g/mol, 측정치 M+1 = 821 g/mol)
(3) 화합물 Pt-9의 합성
중간체 Pt-9-IM1 (5.34 g, 5.50 mmol), Pt(COD)Cl2 (2.26 g, 6.05 mmol) 및 sodium acetate (1.35 g, 16.50 mmol) 을 benzonitrile 275 ml 와 혼합한 후, 180℃에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 화합물 Pt-9 (3.07 g, 3.03 mmol, 수율 = 55%) 을 얻었다.
LC-MS (계산치 : 1013.36 g/mol, 측정치 M+1 = 1014 g/mol)
합성예 10 (화합물 Pt-10)
(1) 중간체 Pt-10-IM2의 합성
1-(3-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazole (5.46 g, 20 mmol), 9-(4-(1,1-diphenylethyl)pyridin-2-yl)-6-phenyl-9H-carbazol-2-ol (12.39 g, 24 mmol), copper (I) iodide (0.76 g, 4 mmol), picolinic acid (0.98 g, 8 mmol) 및 potassium phosphate tribasic (12.7 g, 60 mmol) 을 DMSO 133 ml 와 혼합한 후, 120℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 Pt-10-IM2 (7.08 g, 10.00 mmol, 수율 = 50%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 708.29 g/mol, 측정치 M+1 = 709 g/mol)
(2) 중간체 Pt-10-IM1의 합성
중간체 Pt-10-IM2 (7.08 g, 10.00 mmol), (3,5-di-tert-butylphenyl)(mesityl)iodonium triflate (8.76 g, 15.00 mmol) 및 copper (II) acetate (0.19 g, 1.00 mmol) 를 DMF 100 ml 와 혼합한 후, 100℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 Pt-10-IM1 (8.37 g, 8.00 mmol, 수율 = 80%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 897.45 g/mol, 측정치 M+1 = 898 g/mol)
(3) 화합물 Pt-10의 합성
중간체 Pt-10-IM1 (5.76 g, 5.50 mmol), Pt(COD)Cl2 (2.26 g, 6.05 mmol) 및 sodium acetate (1.35 g, 16.50 mmol) 을 benzonitrile 275 ml 와 혼합한 후, 180℃에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 화합물 Pt-10 (3.06 g, 2.81 mmol, 수율 = 51%) 을 얻었다.
LC-MS (계산치 : 1089.40 g/mol, 측정치 M+1 = 1090 g/mol)
합성예 11 (화합물 Pt-13)
(1) 중간체 Pt-13-IM2의 합성
1-(3-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazole (5.46 g, 20 mmol), 9-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-6-(2-phenylpropan-2-yl)-9H-carbazol-2-ol (10.42 g, 24 mmol), copper (I) iodide (0.76 g, 4 mmol), picolinic acid (0.98 g, 8 mmol) 및 potassium phosphate tribasic (12.7 g, 60 mmol) 을 DMSO 133 ml 와 혼합한 후, 120℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 Pt-13-IM2 (6.89 g, 11.00 mmol, 수율 = 55%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 626.31 g/mol, 측정치 M+1 = 627 g/mol)
(2) 중간체 Pt-13-IM1의 합성
중간체 Pt-13-IM2 (6.89 g, 11.00 mmol), (3,5-di-tert-butylphenyl)(mesityl)iodonium triflate (9.64 g, 16.50 mmol) 및 copper (II) acetate (0.20 g, 1.10 mmol) 를 DMF 110 ml 와 혼합한 후, 100℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 Pt-13-IM1 (8.49 g, 8.80 mmol, 수율 = 80%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 815.47 g/mol, 측정치 M+1 = 816 g/mol)
(3) 화합물 Pt-13의 합성
중간체 Pt-13-IM1 (5.30 g, 5.50 mmol), Pt(COD)Cl2 (2.26 g, 6.05 mmol) 및 sodium acetate (1.35 g, 16.50 mmol) 을 benzonitrile 275 ml 와 혼합한 후, 180℃에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 화합물 Pt-13 (2.83 g, 2.81 mmol, 수율 = 51%) 을 얻었다.
LC-MS (계산치 : 1007.41 g/mol, 측정치 M+1 = 1008 g/mol)
합성예 12 (화합물 Pt-17)
(1) 중간체 Pt-17-IM2의 합성
1-(3-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazole (5.46 g, 20 mmol), 9-(4-(2-(4-(tert-butyl)phenyl)propan-2-yl)pyridin-2-yl)-9H-carbazol-2-ol (10.42 g, 24 mmol), copper (I) iodide (0.76 g, 4 mmol), picolinic acid (0.98 g, 8 mmol) 및 potassium phosphate tribasic (12.7 g, 60 mmol) 을 DMSO 133 ml 와 혼합한 후, 120℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 Pt-17-IM2 (6.89 g, 11.00 mmol, 수율 = 55%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 626.31 g/mol, 측정치 M+1 = 627 g/mol)
(2) 중간체 Pt-17-IM1의 합성
중간체 Pt-17-IM2 (6.89 g, 11.00 mmol), (3,5-di-tert-butylphenyl)(mesityl)iodonium triflate (9.64 g, 16.50 mmol) 및 copper (II) acetate (0.20 g, 1.10 mmol) 를 DMF 110 ml 와 혼합한 후, 100℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 Pt-17-IM1 (8.49 g, 8.80 mmol, 수율 = 80%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 815.47 g/mol, 측정치 M+1 = 816 g/mol)
(3) 화합물 Pt-17의 합성
중간체 Pt-17-IM1 (5.30 g, 5.50 mmol), Pt(COD)Cl2 (2.26 g, 6.05 mmol) 및 sodium acetate (1.35 g, 16.50 mmol) 을 benzonitrile 275 ml 와 혼합한 후, 180℃에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 화합물 Pt-17 (2.94 g, 2.92 mmol, 수율 = 53%) 을 얻었다.
LC-MS (계산치 : 1007.41 g/mol, 측정치 M+1 = 1008 g/mol)
합성예 13 (화합물 Pt-18)
(1) 중간체 Pt-18-IM2의 합성
1-(3-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazole (5.46 g, 20 mmol), 9-(4-(2-(3,5-di-tert-butylphenyl)propan-2-yl)pyridin-2-yl)-9H-carbazol-2-ol (11.78 g, 24 mmol), copper (I) iodide (0.76 g, 4 mmol), picolinic acid (0.98 g, 8 mmol) 및 potassium phosphate tribasic (12.7 g, 60 mmol) 을 DMSO 133 ml 와 혼합한 후, 120℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 Pt-18-IM2 (7.78 g, 11.40 mmol, 수율 = 57%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 682.37 g/mol, 측정치 M+1 = 683 g/mol)
(2) 중간체 Pt-18-IM1의 합성
중간체 Pt-18-IM2 (7.78 g, 11.40 mmol), (3,5-di-tert-butylphenyl)(mesityl)iodonium triflate (9.99 g, 17.10 mmol) 및 copper (II) acetate (0.21 g, 1.14 mmol) 를 DMF 114 ml 와 혼합한 후, 100℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 포화 암모늄 클로라이드 (saturated ammonium chloride, NH4Cl) 와 ethyl acetate (EA) 를 이용하여 추출한 유기층을 무수 마그네슘 설페이트 (anhydrous magnesium sulfate, MgSO4) 로 건조 및 여과한 다음, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (silicagel column chromatography) 를 수행하여 중간체 Pt-18-IM1 (9.66 g, 9.46 mmol, 수율 = 83%) 를 얻었다.
LC-MS (계산치 : 871.53 g/mol, 측정치 M+1 = 872 g/mol)
(3) 화합물 Pt-18의 합성
중간체 Pt-18-IM1 (5.62 g, 5.50 mmol), Pt(COD)Cl2 (2.26 g, 6.05 mmol) 및 sodium acetate (1.35 g, 16.50 mmol) 을 benzonitrile 275 ml 와 혼합한 후, 180℃에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후, 감압하여 농축시켰다. 이로부터 수득한 결과물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silicagel column chromatography) 를 수행하여 화합물 Pt-18 (3.22 g, 3.03 mmol, 수율 = 55%) 을 얻었다.
LC-MS (계산치 : 1063.47 g/mol, 측정치 M+1 = 1064 g/mol)
평가예 1 : PL 스펙트럼 평가
화합물 Pt-1을 톨루엔에 10 mM 농도로 희석시킨 후, 제논(Xenon) 램프가 장착되어 있는 ISC PC1 스펙트로플로로메터 (Spectrofluorometer)를 이용하여, 상온에서 PL(Photoluminecscence) 스펙트럼을 측정하고, 이를 화합물 Pt-2 내지 Pt-6, Pt-9, Pt-10, Pt-13, Pt-17 및 Pt-18에 대하여 반복하여, 각 화합물의 최대 발광 파장 및 반폭치비(FWHM)을 표 2에 나타내었다.
| 화합물 No. | 최대 발광 파장 (nm) |
FWHM (nm) |
| Pt-1 | 460 | 21 |
| Pt-2 | 460 | 22 |
| Pt-3 | 465 | 27 |
| Pt-4 | 461 | 21 |
| Pt-5 | 460 | 19 |
| Pt-6 | 465 | 26 |
| Pt-9 | 462 | 22 |
| Pt-10 | 462 | 21 |
| Pt-13 | 461 | 21 |
| Pt-17 | 460 | 21 |
| Pt-18 | 460 | 21 |
상기 표 2로부터, 상기 화합물 Pt-1 내지 Pt-6, Pt-9, Pt-10, Pt-13, Pt-17 및 Pt-18은, 좁은 반치폭을 갖는 청색광을 방출함을 확인할 수 있다.
실시예 1
1500Å 두께의 ITO (Indium tin oxide)전극(제1전극, 애노드)이 형성된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올를 차례로 사용하여 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 상기 기판을 이송하였다.
상기 유리 기판의 ITO 전극 상에 화합물 HT3를 진공 증착하여 3500Å의 제1정공 주입층을 형성하고, 상기 제1정공 주입층 상에 화합물 HT-D1를 진공 증착하여 300Å 두께의 제2정공 주입층을 형성하고, 상기 제2정공 주입층 상에 TAPC를 진공 증착하여 100Å 두께의 전자 저지층을 형성하여, 정공 수송 영역을 형성하였다.
상기 정공 수송 영역 상에 화합물 H52 및 화합물 Pt-1(10wt%)을 공증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 화합물 ET3을 진공 증착하여 250Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 ET-D1 (Liq)를 증착하여 5Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 1000Å 두께의 Al 제2전극(캐소드)를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1 내지 6과 비교예 A 및 B
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 Pt-1 대신 표 3에 기재된 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 2: 유기 발광 소자의 특성 평가
상기 실시예 1 내지 6과 비교예 A 및 B에서 제작된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 EL 스펙트럼의 최대 발광 파장, 구동 전압, 외부 양자 발광 효율 및 수명(LT95)을 평가하여, 그 결과를 표 3에 나타내었다. 수명(LT95)은 초기 휘도 100% 대비 95%의 휘도가 되는데 걸리는 시간을 측정함으로써 평가하였다. EL 스펙트럼의 최대 발광 파장은, 각각의 유기 발광 소자에 대하여, 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 측정한 EL 스펙트럼(at 1000 cd/m2)으로부터 평가하였다. 구동 전압 및 외부 양자 발광 효율은, 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 사용하여 평가하였다. 표 3 중 실시예 1 내지 6 및 비교예 B의 유기 발광 소자의 구동 전압, 외부 양자 발광 효율 및 수명은 모두 상대값(%)으로 나타내었다.
| 도펀트 화합물 No. | 최대 발광 파장 (nm) |
구동 전압 (V) (상대값, %) |
외부 양자 발광 효율 (EQE) (at 1000 cd/m2) (상대값, %) |
수명(LT95) (at 1000 cd/m2) (상대값, %) |
|
| 실시예 1 | Pt-1 | 460 | 93 | 120 | 159 |
| 실시예 2 | Pt-2 | 461 | 94 | 105 | 116 |
| 실시예 3 | Pt-3 | 466 | 95 | 124 | 236 |
| 실시예 4 | Pt-4 | 461 | 96 | 123 | 175 |
| 실시예 5 | Pt-5 | 460 | 94 | 122 | 188 |
| 실시예 6 | Pt-13 | 461 | 95 | 110 | 145 |
| 비교예 A | A | 461 | 100 | 100 | 100 |
| 비교예 B | B | 452 | 121 | 62 | 17 |
상기 표 3으로부터, 실시예 1 내지 6의 유기 발광 소자는 비교예 A 및 B의 유기 발광 소자에 비하여, 향상된 구동 전압, 향상된 외부 양자 발광 효율 및 향상된 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
실시예 7
발광층 형성시 화합물 H52 및 화합물 Pt-1 대신, CBP, 화합물 Pt-1 및 화합물 FD16을 88.5 : 10 : 1.5의 중량비로 공증착하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1가 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 C
발광층 형성시 화합물 H52 및 화합물 Pt-1 대신, CBP 및 화합물 FD16을 90 : 10의 중량비로 공증착하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 3: 유기 발광 소자의 특성 평가
상기 실시예 7 및 비교예 C에서 제작된 각각의 유기 발광 소자에 대하여, 평가예 2에서와 동일한 방법을 이용하여, EL 스펙트럼의 최대 발광 파장, 구동 전압, 외부 양자 발광 효율 및 수명(LT95)을 평가하여, 그 결과를 표 4에 나타내었다. 표 4 중 실시예 7 및 비교예 C의 유기 발광 소자의 구동 전압, 외부 양자 발광 효율 및 수명은 모두 상대값(%)으로 나타내었다.
| No. | 발광층 | 최대 발광 파장 (nm) | 구동 전압 (상대값, %) |
외부 양자 발광 효율 EQE (at 1000 cd/m2) (상대값, %) |
수명(LT95) (at 1000 cd/m2) (상대값, %) |
| 실시예 7 | CBP : Pt-1 : FD16 (88.5 : 10 : 1.5) |
461 | 96 | 603 | 536 |
| 비교예 C | CBP : FD16 (90 : 10) |
462 | 100 | 100 | 100 |
상기 표 4으로부터, 실시예 7의 유기 발광 소자는 비교예 C의 유기 발광 소자에 비하여 향상된 구동 전압, 향상된 외부 양자 효율 및 향상된 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중 M은 전이 금속이고,
상기 화학식 1 중 X1 내지 X4는 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
상기 화학식 1 중 X1과 M 사이의 결합, X2와 M 사이의 결합, X3와 M 사이의 결합 및 X4와 M 사이의 결합 중 2개는 배위 결합이고, 나머지 2개는 공유 결합이고,
상기 화학식 1 중 Z1 내지 Z4는 서로 독립적으로, 하기 화학식 2로 표시된 그룹이고,
<화학식 2>
상기 화학식 1 중 b1 내지 b4는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이되, b1 내지 b4의 총합은 1 이상이고,
상기 화학식 1 중 고리 CY1 내지 고리 CY4는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
상기 화학식 1 중 T1은 단일 결합, 이중 결합, *-N(R5a)-*', *-B(R5a)-*', *-P(R5a)-*', *-C(R5a)(R5b)-*', *-Si(R5a)(R5b)-*', *-Ge(R5a)(R5b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R5a)=*', *=C(R5a)-*', *-C(R5a)=C(R5b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
상기 화학식 1 중 T2는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R6a)-*', *-B(R6a)-*', *-P(R6a)-*', *-C(R6a)(R6b)-*', *-Si(R6a)(R6b)-*', *-Ge(R6a)(R6b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R6a)=*', *=C(R6a)-*', *-C(R6a)=C(R6b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
상기 화학식 1 중 T3는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R7a)-*', *-B(R7a)-*', *-P(R7a)-*', *-C(R7a)(R7b)-*', *-Si(R7a)(R7b)-*', *-Ge(R7a)(R7b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R7a)=*', *=C(R7a)-*', *-C(R7a)=C(R7b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
상기 화학식 1 중 T4는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R8a)-*', *-B(R8a)-*', *-P(R8a)-*', *-C(R8a)(R8b)-*', *-Si(R8a)(R8b)-*', *-Ge(R8a)(R8b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R8a)=*', *=C(R8a)-*', *-C(R8a)=C(R8b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
상기 화학식 1 중 n1 내지 n4는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수이되, n1 내지 n4 중 3 이상은 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수이고,
상기 화학식 1 중 n1이 0일 경우 T1은 비존재하고, n2가 0일 경우 T2는 비존재하고, n3가 0일 경우 T3는 비존재하고, n4가 0일 경우 T4는 비존재하고,
상기 화학식 1 중 n1이 2 이상일 경우 2 이상의 T1은 서로 동일하거나 상이하고, n2가 2 이상일 경우 2 이상의 T2는 서로 동일하거나 상이하고, n3가 2 이상일 경우 2 이상의 T3는 서로 동일하거나 상이하고, n4가 2 이상일 경우 2 이상의 T4는 서로 동일하거나 상이하고,
상기 화학식 1 및 2 중 R1 내지 R4, R5a, R5b, R6a, R6b, R7a, R7b, R8a, R8b 및 Q51 내지 Q53은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)이되, Q51 내지 Q53 각각은 수소가 아니고,
상기 화학식 2의 Q51 내지 Q53 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,
상기 화학식 1 중 a1 내지 a4는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이고,
상기 화학식 2 중 L1은 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
상기 화학식 2 중 c1은 1 내지 10의 정수이고,
상기 화학식 2 중 c2는 1 내지 20의 정수이고,
상기 화학식 1 중 a1개의 R1 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 화학식 1 중 a2개의 R2 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 화학식 1 중 a3개의 R3 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 화학식 1 중 a4개의 R4 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R1 내지 R4, R5a, R5b, R6a, R6b, R7a, R7b, R8a 및 R8b 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R10a에 대한 설명은 상기 R1에 대한 설명을 참조하고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 M이 Pt, Pd 또는 Au인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 X1과 M 사이의 결합은 배위 결합인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 고리 CY1 내지 고리 CY4는, 서로 독립적으로, i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이고,
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 또는 트리아자실롤 그룹이고,
상기 제2고리는 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헥사디엔 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 옥사진 그룹, 티아진 그룹, 디하이드로피라진 그룹, 디하이드로피리딘 그룹 또는 디하이드로아자실롤 그룹인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 고리 CY1은, i) 제1고리, ii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, 또는 iii) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이고,
상기 고리 CY1에 포함된 제1고리의 C 또는 N이 상기 화학식 1의 X1이 되고,
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 또는 트리아자실롤 그룹이고,
상기 제2고리는 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헥사디엔 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 옥사진 그룹, 티아진 그룹, 디하이드로피라진 그룹, 디하이드로피리딘 그룹 또는 디하이드로아자실롤 그룹인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 n3는 0이 아니고, 고리 CY1이 하기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(56) 및 CY1(101) 내지 CY1(108) 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(56) 및 CY1(101) 내지 CY1(108) 중,
X1은 C 또는 N이되, 상기 화학식 CY1(27) 내지 CY1(39) 및 CY1(101) 내지 CY1(108) 중 X1은 C이고,
X11은 O, S, N(R18), C(R18)(R19) 또는 Si(R18)(R19)이고, 상기 R18 및 R19에 대한 설명은 각각 제1항 중 R1에 대한 설명을 참조하고,
*는 상기 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*'은 상기 화학식 1 중 T3와의 결합 사이트이고,
*"은 상기 화학식 1 중 T4와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 n1은 0이 아니고, n3는 0이 아니고, 고리 CY2가 하기 화학식 CY2(1) 내지 CY2(15) 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 CY2(1) 내지 CY2(15) 중,
X2는 C 또는 N이고,
X21은 O, S, N(R28), C(R28)(R29) 또는 Si(R28)(R29)이고, 상기 R28 및 R29에 대한 설명은 각각 제1항 중 R2에 대한 설명을 참조하고,
*'은 상기 화학식 1 중 T3와의 결합 사이트이고,
*는 상기 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*"은 상기 화학식 1 중 T1과의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 n1은 0이 아니고, 고리 CY3가 하기 화학식 CY3(1) 내지 CY3(12) 및 CY3(101) 내지 CY3(122) 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 CY3(1) 내지 CY3(12) 및 CY3(101) 내지 CY3(122) 중,
X3는 C 또는 N이고,
X31은 단일 결합, O, S, N(R38), C(R38)(R39) 또는 Si(R38)(R39)이고, X32는 O, S, N(R38), C(R38)(R39) 또는 Si(R38)(R39)이고, 상기 R38 및 R39에 대한 설명은 각각 제1항 중 R3에 대한 설명을 참조하고,
*"은 상기 화학식 1 중 T1과의 결합 사이트이고,
*는 상기 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*'은 상기 화학식 1 중 T2와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 n2는 0이 아니고, 고리 CY4가 하기 화학식 CY4(1) 내지 CY4(42) 및 CY4(101) 내지 CY4(111) 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 CY4(1) 내지 CY4(42) 및 CY4(101) 내지 CY4(111) 중,
X4는 C 또는 N이고,
X41은 O, S, N(R48), C(R48)(R49) 또는 Si(R48)(R49)이고, X42는 단일 결합, O, S, N(R48), C(R48)(R49) 또는 Si(R48)(R49)이고, 상기 R48 및 R49에 대한 설명은 각각 제1항 중 R4에 대한 설명을 참조하고,
*는 상기 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이고,
*'은 상기 화학식 1 중 T2와의 결합 사이트이고,
*"은 상기 화학식 1 중 T4와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2 중 *-C(Q51)(Q52)(Q53)으로 표시된 그룹이 하기 화학식 2-1 내지 2-20 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 2-1 내지 2-20 중 Q51, Q52 및 Q61 내지 Q65는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고, Q51, Q52 및 Q61 내지 Q65는 각각 서로 동일하거나 상이하고, *는 화학식 2 중 L1과의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시된 그룹이 하기 화학식 2(1) 내지 2(19) 중 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 2(1) 내지 2(19) 중 T11 내지 T15는 상기 화학식 2 중 *-C(Q51)(Q52)(Q53)으로 표시된 그룹이고, T11 내지 T15는 서로 동일하거나 상이하고, R10a에 대한 설명은 제1항 중 R1에 대한 설명을 참조하고, *는 상기 화학식 1 중 고리 CY1 내지 고리 CY4 중 적어도 하나와의 결합 사이트이다. - 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;
을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자. - 제12항에 있어서,
상기 제1전극은 애노드이고,
상기 제2전극은 캐소드이고,
상기 유기층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
상기 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자. - 제13항에 있어서,
상기 유기금속 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자. - 제14항에 있어서,
상기 발광층이 호스트를 더 포함한, 유기 발광 소자. - 제14항에 있어서,
상기 발광층의 전체 발광 성분 중 상기 유기금속 화합물로부터 방출된 발광 성분이 80% 이상인, 유기 발광 소자. - 제16항에 있어서,
상기 유기금속 화합물로부터 방출된 광이 청색광인, 유기 발광 소자. - 제14항에 있어서,
상기 발광층이 형광 도펀트를 더 포함하고,
상기 형광 도펀트는 상기 유기금속 화합물과 상이하고,
상기 발광층의 전체 발광 성분 중 상기 형광 도펀트로부터 방출된 발광 성분이 80% 이상인, 유기 발광 소자. - 제18항에 있어서,
상기 형광 도펀트가 아미노기-함유 화합물을 포함한, 유기 발광 소자. - 제12항의 유기 발광 소자를 포함한, 전자 장치.
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