KR20220037360A - 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물, 상기 유기금속 화합물을 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기금속 화합물을 포함한 진단용 조성물이 개시되고,
<화학식 1>
M1(L11)n11(L12)n12
상기 화학식 1 중 L11은 하기 화학식 1-1로 표시되는 리간드이고,
<화학식 1-1>
상기 화학식 1-1 중 Ar1는 적어도 1개의 E1로 치환된 페닐기이고, Ar2는 적어도 1개의 E2로 치환된 페닐기이고, 다른 치환기에 대한 설명은 발명의 설명을 참조한다.
<화학식 1>
M1(L11)n11(L12)n12
상기 화학식 1 중 L11은 하기 화학식 1-1로 표시되는 리간드이고,
<화학식 1-1>
상기 화학식 1-1 중 Ar1는 적어도 1개의 E1로 치환된 페닐기이고, Ar2는 적어도 1개의 E2로 치환된 페닐기이고, 다른 치환기에 대한 설명은 발명의 설명을 참조한다.
Description
유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물이 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 시야각, 응답 시간, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 등이 우수하고, 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
한편, 각종 세포, 단백질 등과 같은 생물학적 물질의 모니터링, 센싱, 검출 등에도 발광 화합물, 예를 들면, 인광 발광 화합물이 사용될 수 있다.
신규 유기금속 화합물, 이를 채용한 유기 발광 소자 및 이를 채용한 진단용 조성물을 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
M1(L11)n11(L12)n12
상기 화학식 1 중,
M1은 1주기 전이금속, 2주기 전이금속 또는 3주기 전이금속이고;
L11은 하기 화학식 1-1로 표시되는 리간드이고;
L12는 1자리(monodentate) 리간드 또는 2자리(bidentate) 리간드이고
n11은 1이고,
n12는 0, 1 또는 2이고;
<화학식 1-1>
상기 화학식 1-1 중,
*1 내지 *4는 각각 M1과의 결합 사이트이고,
A10은 (i) 5원(5-membered) N-함유(N-containing) 헤테로시클릭 그룹이거나, (ii) 5원 N-함유 헤테로시클릭 그룹을 포함한 2환 이상의 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
A20 및 A30은 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
A40은 (i) 6원(6-membered) 카보시클릭 그룹 또는 6원 헤테로시클릭 그룹이거나, (ii) 6원 카보시클릭 그룹 및 6원 헤테로시클릭 그룹 중 적어도 1 이상을 포함한 2환 이상의 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
T1은 단일 결합, *-N[(L1)a1-(R1)b1]-*', *-B(R1)-*', *-P(R1)-*', *-C(R1)(R2)-*', *-Si(R1)(R2)-*', *-Ge(R1)(R2)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R1)=C(R2)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
T2는 단일 결합, *-N[(L2)a2-(R3)b3]-*', *-B(R3)-*', *-P(R3)-*', *-C(R3)(R4)-*', *-Si(R3)(R4)-*', *-Ge(R3)(R4)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R3)=C(R4)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
L1 및 L2는 서로 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
a1은 1, 2 또는 3이고, a1이 2 이상일 경우에 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, a2가 2 이상일 경우에 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이하고,
X10은 C 또는 N이고, X20은 C 또는 N이고, X30은 C 또는 N이고, X40은 C 또는 N이고,
Y11은 C 또는 N이고, Y21은 C 또는 N이고, Y22는 C 또는 N이고, Y31은 C 또는 N이고, Y32는 C 또는 N이고, Y41은 C 또는 N이고,
Ar1는 적어도 1개의 E1로 치환된 페닐기이고,
Ar2는 적어도 1개의 E2로 치환된 페닐기이고,
E1 및 E2는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 또는 -P(=O)(Q8)(Q9)이고,
R1 내지 R4, R10, R20, R30 및 R40은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 또는 -P(=O)(Q8)(Q9)인,
R1 내지 R4, R10, R20, R30 및 R40 중 이웃한 2 이상이 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
단, R10 및 R20은 서로 결합하여 고리를 형성하지 않고,
b1 및 b3은 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
b1이 2 이상일 경우에 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, b3이 2 이상일 경우에 2 이상의 R3은 서로 동일하거나 상이하고,
b10, b20, b30 및 b40은 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10이고,
b10이 2 이상이 경우에 2 이상의 R10은 서로 동일하거나 상이하고, b20이 2 이상일 경우에 2 이상의 R20은 서로 동일하거나 상이하고, b30이 2 이상일 경우에 2 이상의 R30은 서로 동일하거나 상이하고, b40이 2 이상일 경우에 2 이상의 R40은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 또는
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 또는 -P(=O)(Q38)(Q39);이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 진단용 조성물이 제공된다.
상기 유기금속 화합물은 광화학적 안정성이 우수하고, 상기 유기금속 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 효율 및 수명이 향상된다. 또한, 상기 유기금속 화합물은 우수한 인광 발광 특성을 가지므로, 이를 이용하면, 높은 진단 효율을 갖는 진단용 조성물을 제공할 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
<화학식 1>
M1(L11)n11(L12)n12
상기 화학식 1 중, M1은 1주기 전이금속, 2주기 전이금속 또는 3주기 전이금속이다.
일 구현예를 따르면, 상기 화학식 1 중 M1은 베릴륨(Be), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 칼슘(Ca), 티타늄(Ti), 망간(Mn), 코발트(Co), 구리(Cu), 아연(Zn), 갈륨(Ga), 게르마늄(Ge), 지르코늄(Zr), 류테늄(Ru), 로듐(Rh), 팔라듐(Pd), 은(Ag), 레늄(Re), 백금(Pt) 또는 금(Au)일 수 있다.
일 구현예를 따르면, 상기 M1은 Pd, Pt 또는 Au일 수 있다.
일 구현예를 따르면, 상기 화학식 1 중, M1은 Pt 또는 Pd일 수 있다.
일 구현예를 따르면, 상기 화학식 1 중, M1은 Pt일 수 있다.
상기 화학식 1 중, L11은 상기 화학식 1-1로 표시되는 리간드이다:
<화학식 1-1>
상기 화학식 1-1 중, *1 내지 *4는 서로 독립적으로 M1과의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1-1 중, A10은 (i) 5원(5-membered) N-함유(N-containing) C1-C30헤테로시클릭 그룹이거나, (ii) 5원 N-함유 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 포함한 2환 이상의 C1-C30헤테로시클릭 그룹이다.
일 구현예를 따르면, A10은 하기 A10-1 내지 A10-48 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
상기 화학식 A10-1 내지 A10-48 중,
Ar1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
X13은 C(R13) 또는 N이고, X14는 C(R14) 또는 N이고, X15는 C(R15) 또는 N이고, X16은 C(R16) 또는 N이고,
R11 내지 R16은 서로 독립적으로, R10에 대한 설명을 참조하고,
* 및 *'는 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1-1 중, A20 및 A30은 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이다.
일 구현예를 따르면, A20 및 A30은 서로 독립적으로,
벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 인다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 벤조트리아졸 그룹, 디아자인덴(diazaindene) 그룹, 트리아자인덴(triazaindene) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹 또는 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline)일 수 있다.
일 구현예를 따르면, A40은 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 트리아자인덴(triazaindene) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹 또는 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline)일 수 있다.
일 구현예를 따르면, A40은 하기 화학식 A40-1 내지 A40-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
상기 화학식 A40-1 내지 A40-4 중,
Ar2에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R41 내지 R43은 서로 독립적으로, R40에 대한 설명을 참조하고,
* 및 *'는 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1-1 중, Ar1는 적어도 1개의 E1로 치환된 페닐기이다.
상기 화학식 1-1 중, Ar2는 적어도 1개의 E2로 치환된 페닐기이다.
일 구현예를 따르면, 상기 화학식 1-1로 표시되는 리간드가 하기 화학식 1-1A로 표시될 수 있다:
<화학식 1-1A>
상기 화학식 1-1A 중,
*1 내지 *4는 각각 M1과의 결합 사이트이고,
A10, A20, A30, A40, E1, E2, X10, X20, X30, X40, Y11, Y21, Y22, Y31, Y32, Y41, T1, T2, R10, R20, R30, R40, b10, b20, b30 및 b40에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
k1는 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
k2는 1, 2, 3, 4 또는 5이다.
상기 화학식 1-1 중, E1 및 E2는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 또는 -P(=O)(Q8)(Q9)이다.
일 구현예를 따르면, E1 및 E2가 서로 독립적으로,
중수소, -F, -Cl, -Br 또는 -I;
C1-C30알킬기 또는 C1-C30알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C1-C30알킬기 또는 C1-C30알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 또는 C1-C30아릴옥시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 또는 C1-C30아릴옥시기; 또는
-N(Q1)(Q2) 또는 -Si(Q3)(Q4)(Q5);일 수 있다.
일 구현예를 따르면, E1 및 E2가 서로 독립적으로,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시, sec-부톡시기, tert-부톡시기, n-펜톡시기, 이소펜톡시기, sec-펜톡시기, tert-펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 페녹시기, -N(Q1)(Q2) 또는 -Si(Q3)(Q4)(Q5); 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시, sec-부톡시기, tert-부톡시기, n-펜톡시기, 이소펜톡시기, sec-펜톡시기, tert-펜톡시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 페녹시기, -N(Q1)(Q2) 또는 -Si(Q3)(Q4)(Q5);일 수 있다.
일 구현예를 따르면, E1 및 E2가 서로 독립적으로, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -OCH3, 후술하는 화학식 9-1 내지 9-61 중 어느 하나로 표시되는 그룹, 후술하는 화학식 10-1 내지 10-204 중 어느 하나로 표시되는 그룹, -N(Q1)(Q2) 또는 -Si(Q3)(Q4)(Q5)일 수 있다.
일 구현예를 따르면, Ar1은 하기 화학식 Ar1-1 내지 Ar1-18 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
상기 화학식 Ar1-1 내지 Ar1-18 중,
E11 내지 E15는 서로 독립적으로, E1에 대한 설명을 참조하고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예를 따르면, Ar2는 하기 화학식 Ar2-1 내지 Ar2-18 중 어느 하나로 표시되는 그룹이다:
상기 화학식 Ar2-1 내지 Ar2-18 중,
E21 내지 E25는 서로 독립적으로, E2에 대한 설명을 참조하고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1-1 중, T1은 단일 결합, *-N[(L1)a1-(R1)b1]-*', *-B(R1)-*', *-P(R1)-*', *-C(R1)(R2)-*', *-Si(R1)(R2)-*', *-Ge(R1)(R2)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R1)=C(R2)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이다.
상기 화학식 1-1 중, T2는 단일 결합, *-N[(L2)a2-(R3)b3]-*', *-B(R3)-*', *-P(R3)-*', *-C(R3)(R4)-*', *-Si(R3)(R4)-*', *-Ge(R3)(R4)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R3)=C(R4)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이다.
일 구현예를 따르면, T1은 단일 결합, *-N[(L1)a1-(R1)b1]-*', *-B(R1)-*', *-C(R1)(R2)-*', *-Si(R1)(R2)-*', *-O-*' 또는 *-S-*'일 수 있다.
다른 구현예를 따르면, T1은 *-N[(L1)a1-(R1)b1]-*', *-B(R1)-*', *-C(R1)(R2)-*', *-Si(R1)(R2)-*', *-O-*' 또는 *-S-*'일 수 있다.
일 구현예를 따르면, T2는 단일 결합, *-N[(L2)a2-(R3)b3]-*', *-C(R3)(R4)-*', *-Si(R3)(R4)-*', *-O-*' 또는 *-S-*'일 수 있다.
상기 화학식 1-1 중, L1 및 L2는 서로 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
a1은 1, 2 또는 3이고, a1이 2 이상일 경우에 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, a2가 2 이상일 경우에 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이하다.
일 구현예를 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 독립적으로, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기;일 수 있다.
상기 화학식 1-1 중, X10은 C 또는 N이고, X20은 C 또는 N이고, X30은 C 또는 N이고, X40은 C 또는 N이다.
예를 들어, X10은 C일 수 있다. 다른 예를 들어, X10은 N일 수 있다.
예를 들어, X20은 C일 수 있다. 다른 예를 들어, X20은 N일 수 있다.
예를 들어, X30은 C일 수 있다. 다른 예를 들어, X30은 N일 수 있다.
예를 들어, X40은 C일 수 있다. 다른 예를 들어, X40은 N일 수 있다.
상기 화학식 1-1 중, Y11은 C 또는 N이고, Y21은 C 또는 N이고, Y22는 C 또는 N이고, Y31은 C 또는 N이고, Y32는 C 또는 N이고, Y41은 C 또는 N이다.
예를 들어, Y11은 C일 수 있다. 다른 예를 들어, Y11은 N일 수 있다.
예를 들어, Y21은 C일 수 있다. 다른 예를 들어, Y21은 N일 수 있다.
예를 들어, Y22는 C일 수 있다. 다른 예를 들어, Y22는 N일 수 있다.
예를 들어, Y31은 C일 수 있다. 다른 예를 들어, Y31은 N일 수 있다.
예를 들어, Y32는 C일 수 있다. 다른 예를 들어, Y32는 N일 수 있다.
예를 들어, Y41은 C일 수 있다. 다른 예를 들어, Y41은 N일 수 있다.
상기 화학식 1-1 중, 상기 M1 및 A10 사이의 결합, 상기 M1 및 A20 사이의 결합, 상기 M1 및 A30 사이의 결합 및 상기 M1 및 A40 사이의 결합은 서로 독립적으로, 공유 결합(covalent bond) 또는 배위 결합(dative bond)일 수 있다.
일 구현예를 따르면, 상기 M1 및 A10 사이의 결합, 상기 M1 및 A20 사이의 결합, 상기 M1 및 A30 사이의 결합 및 상기 M1 및 A40 사이의 결합 중 2개가 공유 결합이고, 나머지 2개가 배위 결합일 수 있다.
일 구현예를 따르면, M1 및 A10 사이의 결합은 배위 결합이고, M1 및 A20 사이의 결합은 공유 결합이고, M1 및 A30 사이의 결합은 공유 결합이고, M1 및 A40 사이의 결합은 배위 결합일 수 있다.
이로써, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은, 전기적으로 중성(neutral)일 수 있다.
상기 화학식 1-1 중, R1 내지 R4, R10, R20, R30 및 R40은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 또는 -P(=O)(Q8)(Q9)이다.
상기 화학식 1-1중, R1 내지 R9, R10, R20, R30 및 R40 중 이웃한 2 이상이 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
단, R10 및 R20은 서로 결합하여 고리를 형성하지 않는다.
상기 화학식 1-1 중, b1 및 b3은 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
b1이 2 이상일 경우에 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, b3이 2 이상일 경우에 2 이상의 R3은 서로 동일하거나 상이하다.
상기 화학식 1-1 중, b10, b20, b30 및 b40은 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10이고,
b10이 2 이상이 경우에 2 이상의 R10은 서로 동일하거나 상이하고, b20이 2 이상일 경우에 2 이상의 R20은 서로 동일하거나 상이하고, b30이 2 이상일 경우에 2 이상의 R30은 서로 동일하거나 상이하고, b40이 2 이상일 경우에 2 이상의 R40은 서로 동일하거나 상이하다.
일 구현예를 따르면, R1 내지 R4, R10, R20, R30 및 R40은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기; 또는
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 또는 -P(=O)(Q8)(Q9);이고,
Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 또는 나프틸기; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 또는 나프틸기;일 수 있다.
일 구현예를 따르면, 상기 R1 내지 R4, R10, R20, R30 및 R40은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -SF5, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-61 중 어느 하나로 표시되는 그룹, 또는 하기 화학식 10-1 내지 10-206 중 어느 하나로 표시되는 그룹일 수 있다:
상기 화학식 9-1 내지 9-61 및 10-1 내지 10-204 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, Ph는 페닐기이고, TMS는 트리메틸실릴기이다.
일 구현예를 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 하기 화학식 11-1 내지 11-38 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
상기 화학식 11-1 내지 11-38 중,
M1, Ar1, Ar2, T1 및 T2에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R11 내지 R16는 서로 독립적으로, R10에 대한 설명을 참조하고,
R21 내지 R23은 서로 독립적으로, R20에 대한 설명을 참조하고,
R31 내지 R33은 서로 독립적으로, R30에 대한 설명을 참조하고,
R41 내지 R43는 서로 독립적으로, R40에 대한 설명을 참조한다.
일 구현예를 따르면, 상기 R1 내지 R9, R10, R20, R30 및 R40 중 이웃한 2 이상이 선택적으로, 단일 결합, 이중 결합 또는 제1연결기를 통하여 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹(예를 들면, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 플루오렌 그룹, 크산텐 그룹, 아크리딘 그룹 등)을 형성할 수 있다. 상기 R10a에 대한 설명은 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조한다.
상기 제1연결기는 *-N(R5)-*', *-B(R5)-*', *-P(R6)-*', *-C(R5)(R6)-*', *-Si(R5)(R6)-*', *-Ge(R5)(R6)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R5)=*', *=C(R5)-*', *-C(R5)=C(R6)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'일 수 있고, 상기 R5 및 R6에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조하고, * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, R1 내지 R4, R10, R20, R30 및 R40 중 이웃한 2 이상이 선택적으로, 서로 결합하여 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 인덴 그룹, 인돌 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹 또는 디벤조실롤 그룹을 형성할 수 있고,
단, R10 및 R20은 서로 결합하여 고리를 형성하지 않는다.
상기 화학식 1 중, L12는 1자리(monodentate) 리간드 또는 2자리(bidentate) 리간드일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, L12는 하기 화학식 7-1 내지 7-11 중 어느 하나로 표시되는 리간드일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 7-1 내지 7-11 중,
A71 및 A72는 서로 독립적으로, C5-C20카보시클릭 그룹 또는 C1-C20헤테로시클릭 그룹이고;
X71 및 X72 는 서로 독립적으로, C 또는 N이고;
X73은 N 또는 C(Q73)이고; X74는 N 또는 C(Q74)이고; X75는 N 또는 C(Q75)이고; X76은 N 또는 C(Q76)이고; X77은 N 또는 C(Q77)이고;
X78은 O, S 또는 N(Q78)이고; X79는 O, S 또는 N(Q79)이고;
Y71 및 Y72는 서로 독립적으로, 단일 결합, 이중 결합, 치환 또는 비치환된 C1-C5알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C5알케닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C10아릴렌기이고;
Z71 및 Z72는 서로 독립적으로, N, O, N(R74), P(R75)(R76) 또는 As(R75)(R76)이고;
Z73은 P 또는 As이고;
Z74는 CO 또는 CH2이고;
R71 내지 R80 및 Q73 내지 Q79는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 이고; R71 및 R72는 선택적으로 결합하여 고리를 형성할 수 있고; R77 및 R78은 선택적으로 결합하여 고리를 형성할 수 있고; R78 및 R79는 선택적으로 결합하여 고리를 형성할 수 있고; R79 및 R80은 선택적으로 결합하여 고리를 형성할 수 있고;
b71 및 b72는 서로 독립적으로, 1, 2 또는 3이고;
* 및 *'은 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 7-1 중, A71 및 A72는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 이미다졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹 또는 이소퀴놀린 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 7-1 중, X72 및 X79는 각각 N일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 7-7 중, X73은 C(Q73)이고; X74는 C(Q74)이고; X75는 C(Q75)이고; X76은 C(Q76)이고; X77은 C(Q77)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 7-8 중, X78은 N(Q78)이고; X79는 N(Q79)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 7-2, 7-3 및 7-8 중, Y71 및 Y72는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 메틸렌기 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 7-1 및 7-2 중, Z71 및 Z72는 O일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 7-4 중, Z73은 P일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 7-1 내지 7-11 중, R71 내지 R80 및 Q73 내지 Q79는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 바이시클로[2.2.1]헵타닐기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C1-C20알킬페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 바이시클로[2.2.1]헵타닐기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C1-C20알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 바이시클로[2.2.1]헵타닐기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C1-C20알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -B(Q11)(Q12), -N(Q11)(Q12) 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 바이시클로[2.2.1]헵타닐기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C1-C20알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기; 또는
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2) 또는 -N(Q1)(Q2);이고,
Q1 내지 Q3 및 Q11 내지 Q13은 서로 독립적으로,
메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 2-메틸부틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, neo-펜틸기, 3-펜틸기, 3-메틸-2-부틸기, 페닐기, 비페닐기, C1-C20알킬페닐기 또는 나프틸기; 또는
중수소, 페닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 2-메틸부틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, neo-펜틸기, 3-펜틸기, 3-메틸-2-부틸기, 페닐기 또는 나프틸기;일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, L12는 하기 화학식 5-1 내지 5-116 및 8-1 내지 8-23 중 어느 하나로 표시되는 리간드일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 5-1 내지 5-116 및 8-1 내지 8-23 중,
R51 내지 R53은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 바이시클로[2.2.1]헵타닐기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C1-C20알킬페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 바이시클로[2.2.1]헵타닐기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C1-C20알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 바이시클로[2.2.1]헵타닐기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C1-C20알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -B(Q11)(Q12), -N(Q11)(Q12) 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 바이시클로[2.2.1]헵타닐기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C1-C20알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기; 또는
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2) 또는 -N(Q1)(Q2);이고,
Q1 내지 Q3 및 Q11 내지 Q13은 서로 독립적으로,
메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 2-메틸부틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, neo-펜틸기, 3-펜틸기, 3-메틸-2-부틸기, 페닐기, 비페닐기, C1-C20알킬페닐기 또는 나프틸기; 또는
중수소, 페닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 2-메틸부틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, neo-펜틸기, 3-펜틸기, 3-메틸-2-부틸기, 페닐기 또는 나프틸기;이고;
b51 및 b54는 서로 독립적으로, 1 또는 2이고;
b53 및 b55는 서로 독립적으로, 1, 2 또는 3이고;
b52는 1, 2, 3 또는 4이고;
Ph는 페닐기이고;
Ph-d5는 모든 수소가 중수소로 치환된 페닐기이고;
* 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1 중, n11은 1이고, n12는 0, 1 또는 2일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1 중, M1은 Pt이고, n11은 1이고, n12는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은 하기 화합물 1 내지 608 중 어느 하나일 수 있다:
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은, 전술한 화학식 1의 구조를 만족하며, 상기 화학식 1-1로 표시되는 L11 리간드 중 A10 고리가 치환된 페닐기인 Ar1로 치환되고, A40 고리가 치환된 페닐기인 Ar2로 치환되는 구조에 의하여 광화학적 안정성(photochemical stability)이 향상되고, 진한 청색(deep blue) 발광에 적합하고, 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 우수한 발광 효율, 수명 및 색순도를 나타낼 수 있다.
또한, 상기 화학식 1-1로 표시되는 L11 리간드 중 Ar2는 적절한 위치에 알킬기 및/또는 아릴기가 치환되어 진한 청색 발광에 적합하다. 예를 들어, Ar2가 알킬기로 치환되는 경우에 색좌표 범위가 적절하게 유지되는 동시에 전자 공여(electron donating) 특성이 강화될 수 있다. 다른 예를 들어, Ar2가 아릴기로 치환되는 경우에는 화합물의 전자적 안정성이 향상될 수 있다. 따라서, 상기 유기금속 화합물을 채용한 유기 발광 소자의 효율 및 수명이 향상될 수 있다.
특정한 이론에 의하여 한정되는 것은 아니나, Ar1 및 Ar2 치환기에 의해 L11 리간드의 전자 공여(electron donating) 특성이 강화되고, 이에 따라 전하 이동(charge transfer)이 개선되어 상기 유기금속 화합물의 구조적 안정성을 향상시킬 수 있고, 이에 따라 상기 유기금속 화합물을 채용하여 유기 발광 소자의 효율 및 수명을 향상시킬 수 있다.
예를 들어, 상기 화합물 1 내지 7 및 309 내지 313의 HOMO, LUMO 및 삼중항(T1) 에너지 레벨을 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 (B3LYP, 6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화함) 평가한 결과는 하기 표 1과 같다.
| 화합물 No. | HOMO(eV) | LUMO(eV) | T1 에너지 레벨(eV) |
| 화합물 1 | -4.66 | -1.27 | 2.64 |
| 화합물 2 | -4.66 | -1.26 | 2.63 |
| 화합물 3 | -4.66 | -1.26 | 2.63 |
| 화합물 4 | -4.62 | -1.21 | 2.64 |
| 화합물 5 | -4.66 | -1.26 | 2.64 |
| 화합물 6 | -4.56 | -1.14 | 2.64 |
| 화합물 7 | -4.72 | -1.19 | 2.65 |
| 화합물 309 | -4.64 | -1.25 | 2.66 |
| 화합물 310 | -4.67 | -1.29 | 2.66 |
| 화합물 311 | -4.63 | -1.25 | 2.64 |
| 화합물 312 | -4.66 | -1.29 | 2.66 |
| 화합물 313 | -4.69 | -1.33 | 2.66 |
상기 표 1로부터, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용하기에 적합한 전기적 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
일 구현예를 따르면, 상기 유기금속 화합물은 하기 화합물이 아닐 수 있다:
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 발광층 재료로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 적어도 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 저구동 전압, 고효율, 고전력, 고양자 효율, 장수명 및 낮은 롤-오프비와 우수한 색순도를 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자 중, 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
상기 발광층에 포함된 유기금속 화합물은 에미터의 역할을 할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 포함한 발광층은, 상기 유기금속 화합물의 삼중항 엑시톤이 기저 상태로 전이되면서 생성된 인광을 방출할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 포함한 발광층은, 호스트를 더 포함할 수 있다. 상기 호스트는 임의의 호스트 중에서 선택될 수 있으며, 상기 호스트에 대한 상세한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. 상기 발광층 중 호스트의 함량은 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물의 함량보다 클 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하되, 상기 호스트는 임의의 호스트 중에서 선택되고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 포함할 수 있다. 상기 발광층은, 도펀트의 역할을 하는 상기 유기금속 화합물의 삼중항 엑시톤이 기저 상태로 전이되면서 생성된 인광을 방출할 수 있다.
일 구현예를 따르면, 상기 발광층이 호스트를 더 포함할 때, 상기 호스트의 함량이 상기 유기금속 화합물의 함량보다 클 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하되, 상기 호스트는 임의의 호스트 중에서 선택되고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물을 포함하고, 상기 발광층이 형광 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 발광층은, 상기 유기금속 화합물의 삼중항 엑시톤이 상기 형광 도펀트로 전달된 후 전이되면서 생성된 형광을 방출할 수 있다.
일 구현예를 따르면, 상기 발광층이 최대 발광 파장이 410 nm 내지 490 nm인 청색광을 방출할 수 있다.
본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 유기금속 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층(emission layer) 및 전자 수송 영역(electron transport region)을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100℃ 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 torr 내지 약 10-3 torr, 증착 속도 약 0.01Å/sec 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000 rpm 내지 약 5000 rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), PANI/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), PANI/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물, 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 또는 이들의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기;일 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4 또는 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 또는 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염, 또는 이들의 임의의 조합으로, C1-C10알킬기 또는 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 또는 파이레닐기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 또는 파이레닐기;일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 중, R109는,
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 피리디닐기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 피리디닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 피리디닐기;일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A>
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
한편, 상기 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질 및 후술하는 호스트 물질 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, 후술하는 mCP를 사용할 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한다.
상기 호스트는 하기 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, TCP, mCP, 화합물 H50, 화합물 H51 또는 이들의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
또는, 상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 더 포함할 수 있다:
<화학식 301>
상기 화학식 301 중, Ar111 및 Ar112는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 또는 파이레닐렌기; 또는
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 및 파이레닐렌기;일 수 있다.
상기 화학식 301 중 상기 Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로,
C1-C10알킬기, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기 또는 파이레닐기; 또는
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기 또는 파이레닐기;일 수 있다.
상기 화학식 301 중 g, h, i 및 j는 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3, 또는 4, 예를 들면, 0, 1 또는 2일 수 있다.
상기 화학식 301 중, Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된 C1-C10알킬기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 또는 플루오레닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 또는 플루오레닐기; 또는
또는, 상기 호스트는 하기 화학식 302로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 302>
상기 화학식 302 중 Ar122 내지 Ar125에 대한 상세한 설명은 상기 화학식 301의 Ar113에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 302 중 Ar126 및 Ar127은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기)일 수 있다.
상기 화학식 302 중 k 및 l은 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4의 정수일 수 있다. 예를 들어, 상기 k 및 l은 0, 1 또는 2일 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자의 유기층은, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 외에, 형광 도펀트를 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 형광 도펀트는 축합다환 화합물, 스티릴계 화합물 또는 이들의 임의의 조합일 수 있다.
예를 들어, 상기 형광 도펀트는, 나프탈렌-함유 코어, 플루오렌-함유 코어, 스파이로-비플루오렌-함유 코어, 벤조플루오렌-함유 코어, 디벤조플루오렌-함유 코어, 페난트렌-함유 코어, 안트라센-함유 코어, 플루오란텐-함유 코어, 트리페닐렌-함유 코어, 파이렌-함유 코어, 크라이센-함유 코어, 나프타센-함유 코어, 피센-함유 코어, 페릴렌-함유 코어, 펜타펜-함유 코어, 인데노안트라센-함유 코어, 테트라센-함유 코어, 비스안트라센-함유 코어 또는 하기 화학식 501-1 내지 501-18로 표시되는 코어 중 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또는, 상기 형광 도펀트는 스티릴-아민계 화합물, 스티릴-카바졸계 화합물 또는 이들의 임의의 조합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 실시예에 따르면, 상기 형광 도펀트는, 하기 화학식 501으로 표시된 화합물일 수 있다:
<화학식 501>
상기 화학식 50 중,
Ar501은
나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜, 인데노안트라센, 테트라센, 비스안트라센 또는 상기 화학식 501-1 내지 501-18로 표시되는 그룹; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q501)(Q502)(Q503) (상기 Q501 내지 Q503은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환), 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 인데노안트라센, 테트라센, 비스안트라센 또는 상기 화학식 501-1 내지 501-18로 표시되는 그룹;이고,
L501 내지 L503은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,
R501 및 R502는 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기;이고,
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3이고,
xd4는 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다.
예를 들어, 상기 화학식 50 중,
Ar501은
나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜, 인데노안트라센, 테트라센, 비스안트라센 또는 상기 화학식 501-1 내지 501-18로 표시되는 그룹; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 및 -Si(Q501)(Q502)(Q503) (상기 Q501 내지 Q503은 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기) 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜, 인데노안트라센, 테트라센, 비스안트라센 또는 상기 화학식 501-1 내지 501-18로 표시되는 그룹;이고,
L501 내지 L503에 대한 설명은 본 명세서 중 L1에 대한 설명을 참조하고,
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
xd4는 0, 1, 2 또는 3일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 형광 도펀트는 하기 화학식 502-1 내지 502-5 중 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 502-1>
<화학식 502-2>
<화학식 502-3>
<화학식 502-4>
<화학식 502-5>
상기 화학식 502-1 내지 502-5 중
X51은 N 또는 C-[(L501)xd1-R501]이고, X52는 N 또는 C-[(L502)xd2-R502]이고, X53은 N 또는 C-[(L503)xd3-R503]이고, X54는 N 또는 C-[(L504)xd4-R504]이고, X55는 N 또는 C-[(L505)xd5-R505]이고, X56은 N 또는 C-[(L506)xd6-R506]이고, X57은 N 또는 C-[(L507)xd7-R507]이고, X58은 N 또는 C-[(L508)xd8-R508]이고,
L501 내지 L508에 대한 설명은 각각 상기 화학식 501 중 L501에 대한 설명을 참조하고,
xd1 내지 xd8에 대한 설명은 각각 상기 화학식 501 중 xd1에 대한 설명을 참조하고,
R501 내지 R508은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기;이고,
xd11 및 xd12는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
R501 내지 R504 중 2개는 선택적으로, 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
R505 내지 R508 중 2개는 선택적으로, 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
또는, 상기 형광 도펀트는 지연 형광 방출 메커니즘에 의하여 지연 형광을 방출하는 지연 형광 도펀트일 수 있다.
예를 들어, 상기 지연 형광 도펀트는 (i) D-A 구조(D는 전자 주개 그룹이고 A는 전자 받개 그룹)를 갖는 화합물 또는 (ii) 보론(B)을 함유하는 축합환 화합물일 수 있다.
상기 지연 형광 도펀트는 하기 화학식 503-1 또는 503-2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 503-1>
<화학식 503-2>
상기 화학식 503-1 및 503-2 중
Y51 내지 Y54는 서로 독립적으로, 단일 결합, O, S, N[(L506)xd6-R506], C[(L506)xd6-R506][(L507)xd7-R507] 또는 Si[(L506)xd6-R506][(L507)xd7-R507]이고,
m31은 0 또는 1이고,
L501 내지 L507에 대한 설명은 각각 상기 화학식 501 중 L501에 대한 설명을 참조하고,
xd1 내지 xd7에 대한 설명은 각각 상기 화학식 501 중 xd1에 대한 설명을 참조하고,
R501 내지 R507은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기;이고,
xd21 및 xd23은 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
xd22 및 xd24는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이고,
xd25는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
R501 내지 R507 중 2개는 선택적으로, 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 형광 도펀트는, 예를 들어, 하기 화합물 FD(1) 내지 FD(16), FD1 내지 FD14 또는 이들의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen, BAlq 또는 이들의 임의의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen, 하기 Alq3, BAlq, TAZ, NTAZ 또는 이들의 임의의 조합을 더 포함할 수 있다.
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 내지 ET25 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 또는 이들의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 예를 들면, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 진단용 조성물이 제공된다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 고발광 효율을 제공할 수 있으므로, 상기 유기금속 화합물을 포함한 진단용 조성물은 높은 진단 효율을 가질 수 있다.
상기 진단용 조성물은, 각종 진단용 키트, 진단 시약, 바이오 센서, 바이오 마커 등에 다양하게 응용될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 C7-C60알킬아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기를 의미힌다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 C2-C60알킬헤테로아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기를 의미힌다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴옥시기는 -OA104(여기서, A104는 상기 C1-C60헤테로아릴기임)를 가리키고, 상기 C1-C60헤테로아릴티오기(heteroarylthio)는 -SA105(여기서, A105은 상기 C1-C60헤테로아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C30카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C30카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다.
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 또는
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 또는 -P(=O)(Q38)(Q39);이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1: 화합물 1의 합성
(1) 중간체 1(1)의 합성
1-(3-브로모페닐)-1H-벤조[d]이미다졸 18.3 mmol (5 g)와 9-(4-(2,4,6-트리 이소프로필페닐)피리딘-2-닐)-9H-카바졸-2-올 22.0 mmol (10.2 g)을 디메틸 설폭사이드(dimethyl sulfoxide, DMSO) 180ml에 녹인 후 CuI 5.5 mmol (1.1 g) 와 K3PO4 73.2 mmol (15.6 g) 및 피콜린산(picolinic acid) 27.5 mmol (3.3 g)를 넣고 100℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응종료 후 실온으로 냉각시키고 에틸 아세테이트와 물의 혼합물을 이용하여 추출한 유기층을 물로 3회 세정하고 마그네슘 설페이트로 건조시킨 다음, 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 에틸 아세테이트:헥산)를 수행하여 중간체 1(1) (수율 63%)를 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 654.33 [M]+
(2) 중간체 1(2)의 합성
중간체 1(1) 11.6 mmol (7.6 g)와 (3,5-디-t-부틸페닐)(메시틸)요오도늄 트리플루오로메탄설포네이트 15.1 mmol (8.8 g), 아세트산구리 (Cu(OAc)2) 1.16 mmol (0.21 g)을 디메틸포름아마이드 (dimethylformamide, DMF) 60 mL에 넣고 130℃에서 12시간 동안 환류하였다. 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 디클로로메탄:아세톤)를 수행하여 중간체 1(2) (수율 87%)을 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 843.50 [M]+
(3) 화합물 1의 합성
Pt(COD)Cl2 10.1 mmol (3.8 g) 및 중간체 1(2) 10.1 mmol (10.0 g)와 아세트산 나트륨(NaOAc) 30.3 mmol (2.5 g)을 벤조나이트릴(benzonitrile, PhCN) (170 mL)에 넣은 후 180℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응 종료 후 실온으로 냉각시킨 후 감압 하에 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 디클로로메탄 및 헥산)를 수행하여 화합물 1 (수율 45%)을 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 1035.42 [M]+
합성예 2: 화합물 2의 합성
(1) 중간체 2(1)의 합성
1-(3-브로모페닐)-1H-벤조[d]이미다졸 18.3 mmol (5 g)와 9-(4-(4-(tert-부틸)-2,6-비스(메틸-d3)페닐)피리딘-2-닐)-9H-카바졸-2-올 22.0 mmol (9.4 g)을 디메틸 설폭사이드(dimethyl sulfoxide, DMSO) 180ml에 녹인 후 CuI 5.5 mmol (1.1 g) 와 K3PO4 73.2 mmol (15.6 g) 및 피콜린산(picolinic acid) 27.5 mmol (3.3 g)를 넣고 100℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응종료 후 실온으로 냉각시키고 에틸 아세테이트와 물의 혼합물을 이용하여 추출한 유기층을 물로 3회 세정하고 마그네슘 설페이트로 건조시킨 다음, 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 에틸 아세테이트:헥산)를 수행하여 중간체 2(1) (수율 64%)를 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 618.32 [M]+
(2) 중간체 2(2)의 합성
중간체 2(1) 11.6 mmol (7.2 g)와 (3,5-디-t-부틸페닐)(메시틸)요오도늄 트리플루오로메탄설포네이트 15.1 mmol (8.8 g), 아세트산구리 (Cu(OAc)2) 1.16 mmol (0.21 g)을 디메틸포름아마이드 (dimethylformamide, DMF) 60 mL에 넣고 130℃에서 12시간 동안 환류하였다. 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 디클로로메탄:아세톤)를 수행하여 중간체 2(2) (수율 81%)을 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 807.49 [M]+
(3) 화합물 2의 합성
Pt(COD)Cl2 9.4 mmol (3.5 g) 및 중간체 2(2) 9.4 mmol (9.0 g)와 아세트산 나트륨(NaOAc) 28.2 mmol (2.3 g)을 벤조나이트릴(benzonitrile, PhCN) (160 mL)에 넣은 후 180℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응 종료 후 실온으로 냉각시킨 후 감압 하에 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 디클로로메탄 및 헥산)를 수행하여 화합물 2 (수율 48%)을 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 999.40 [M]+
합성예 3: 화합물 3의 합성
(1) 중간체 3(1)의 합성
1-(3-브로모페닐)-1H-벤조[d]이미다졸 16.6 mmol (4.5 g)와 9-(4-(2,4-디-tert-부틸페닐)피리딘-2-닐)-9H-카바졸-2-올 13.8 mmol (6.2 g)을 디메틸 설폭사이드(dimethyl sulfoxide, DMSO) 140ml에 녹인 후 CuI 4.1 mmol (0.8 g) 와 K3PO4 55.3 mmol (11.7 g) 및 피콜린산(picolinic acid) 20.7 mmol (2.6 g)를 넣고 100℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응종료 후 실온으로 냉각시키고 에틸 아세테이트와 물의 혼합물을 이용하여 추출한 유기층을 물로 3회 세정하고 마그네슘 설페이트로 건조시킨 다음, 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 에틸 아세테이트:헥산)를 수행하여 중간체 3(1) (수율 86%)를 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 640.28 [M]+
(2) 중간체 3(2)의 합성
중간체 3(1) 11.9 mmol (7.7 g)와 (3,5-디-t-부틸페닐)(메시틸)요오도늄 트리플루오로메탄설포네이트 15.5 mmol (9.1 g), 아세트산구리 (Cu(OAc)2) 1.2 mmol (0.22 g)을 디메틸포름아마이드 (dimethylformamide, DMF) 60 mL에 넣고 130℃에서 12시간 동안 환류하였다. 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 디클로로메탄:아세톤)를 수행하여 중간체 3(2) (수율 85%)을 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 829.54 [M]+
(3) 화합물 3의 합성
Pt(COD)Cl2 10.2 mmol (3.8 g) 및 중간체 3(2) 10.2 mmol (10 g)와 아세트산 나트륨(NaOAc) 30.6 mmol (2.5 g)을 벤조나이트릴(benzonitrile, PhCN) (170 mL)에 넣은 후 180℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응 종료 후 실온으로 냉각시킨 후 감압 하에 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 디클로로메탄 및 헥산)를 수행하여 화합물 3 (수율 45%)을 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 1021.51 [M]+
합성예 4: 화합물 4의 합성
(1) 중간체 4(1)의 합성
1-(3-브로모페닐)-1H-벤조[d]이미다졸 18.3 mmol (5 g)와 9-(4-(2,4,6-트리-tert-부틸페닐)피리딘-2-일)-9H-카바졸-2-올 22.0 mmol (10.2 g)을 디메틸 설폭사이드(dimethyl sulfoxide, DMSO) 180ml에 녹인 후 CuI 5.5 mmol (1.1 g) 와 K3PO4 73.2 mmol (15.6 g) 및 피콜린산(picolinic acid) 27.5 mmol (3.3 g)를 넣고 100℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응종료 후 실온으로 냉각시키고 에틸 아세테이트와 물의 혼합물을 이용하여 추출한 유기층을 물로 3회 세정하고 마그네슘 설페이트로 건조시킨 다음, 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 에틸 아세테이트:헥산)를 수행하여 중간체 4(1) (수율 57%)를 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 696.40 [M]+
(2) 중간체 4(2)의 합성
중간체 4(1) 10.4 mmol (7.2 g)와 (3-(t-부틸페닐)(메시틸)요오도늄 트리플루오로메탄설포네이트 13.5 mmol (7.1 g), 아세트산구리 (Cu(OAc)2) 1.04 mmol (0.19 g)을 디메틸포름아마이드 (dimethylformamide, DMF) 50 mL에 넣고 130℃에서 12시간 동안 환류하였다. 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 디클로로메탄:아세톤)를 수행하여 중간체 4(2) (수율 85%)을 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 829.49 [M]+
(3) 화합물 4의 합성
Pt(COD)Cl2 8.8 mmol (3.3 g) 및 중간체 4(2) 8.8 mmol (8.6 g)와 아세트산 나트륨(NaOAc) 26.4 mmol (2.2 g)을 벤조나이트릴(benzonitrile, PhCN) (150 mL)에 넣은 후 180℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응 종료 후 실온으로 냉각시킨 후 감압 하에 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 디클로로메탄 및 헥산)를 수행하여 화합물 4 (수율 36%)을 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 1021.45 [M]+
합성예 5: 화합물 5의 합성
(1) 중간체 5(1)의 합성
1-(3-브로모페닐)-1H-벤조[d]이미다졸 18.3 mmol (5 g)와 7-(tert-부틸)-9-(4-(4-(tert-부틸)-2,6-비스(메틸-d3)페닐)피리딘-2-일)-9H-카바졸-2-올 22.0 mmol (10.6 g)을 디메틸 설폭사이드(dimethyl sulfoxide, DMSO) 180ml에 녹인 후 CuI 5.5 mmol (1.1 g) 와 K3PO4 73.2 mmol (15.6 g) 및 피콜린산(picolinic acid) 27.5 mmol (3.3 g)를 넣고 100℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응종료 후 실온으로 냉각시키고 에틸 아세테이트와 물의 혼합물을 이용하여 추출한 유기층을 물로 3회 세정하고 마그네슘 설페이트로 건조시킨 다음, 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 에틸 아세테이트:헥산)를 수행하여 중간체 5(1) (수율 68%)를 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 674.40 [M]+
(2) 중간체 5(2)의 합성
중간체 5(1) 12.4 mmol (8.4 g)와 (3-(t-부틸페닐)(메시틸)요오도늄 트리플루오로메탄설포네이트 16.2 mmol (8.6 g), 아세트산구리 (Cu(OAc)2) 1.24 mmol (0.22 g)을 디메틸포름아마이드 (dimethylformamide, DMF) 60 mL에 넣고 130℃에서 12시간 동안 환류하였다. 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 디클로로메탄:아세톤)를 수행하여 중간체 5(2) (수율 83%)을 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 807.50 [M]+
(3) 화합물 5의 합성
Pt(COD)Cl2 10.3 mmol (3.9 g) 및 중간체 5(2) 10.3 mmol (9.9 g)와 아세트산 나트륨(NaOAc) 30.9 mmol (2.5 g)을 벤조나이트릴(benzonitrile, PhCN) (170 mL)에 넣은 후 180℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응 종료 후 실온으로 냉각시킨 후 감압 하에 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 디클로로메탄 및 헥산)를 수행하여 화합물 5 (수율 41%)을 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 999.42 [M]+
합성예 6: 화합물 6의 합성
(1) 중간체 6(1)의 합성
4-페닐-1H-이미다졸 69.4 mmol (10 g), 1-브로모-3-(tert-부틸)-5-요오도벤젠 83.2 mmol (28.2 g), CuI 17.4 mmol (3.3 g), 1,10-페난트롤린(1,10-phenanthroline) 20.8 mmol (3.8 g), Cs2CO3 138.7 mmol (45.2 g)을 디메틸포름아마이드 (dimethylformamide, DMF) 140 mL에 넣고 130℃에서 12시간 동안 환류하였다. 이로부터 수득한 반응물을 냉각시키고 에틸 아세테이트와 물의 혼합물을 이용하여 추출한 유기층을 물로 3회 세정하고 마그네슘 설페이트로 건조시킨 다음, 감압 하에 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 에틸 아세트에트 및 헥산)를 수행하여 중간체 6(1) (수율 41%)를 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 354.06 [M]+
(2) 중간체 6(2)의 합성
중간체 6(1) 17.4 mmol (6.2 g)와 9-(4-(4-(tert-부틸)-2,6-비스(메틸-d3)페닐)피리딘-2-닐)-9H-카바졸-2-올 14.5 mmol (6.2 g)을 디메틸 설폭사이드(dimethyl sulfoxide, DMSO) 145ml에 녹인 후 CuI 4.4 mmol (0.8 g) 와 K3PO4 58.1 mmol (12.3 g) 및 피콜린산(picolinic acid) 21.8 mmol (2.6 g)를 넣고 100℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응종료 후 실온으로 냉각시키고 에틸 아세테이트와 물의 혼합물을 이용하여 추출한 유기층을 물로 3회 세정하고 마그네슘 설페이트로 건조시킨 다음, 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 에틸 아세테이트:헥산)를 수행하여 중간체 6(2) (수율 77%)를 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 700.47 [M]+
(3) 중간체 6(3)의 합성
중간체 6(2) 11.1 mmol (7.8 g)와 (3,5-디-t-부틸페닐)(메시틸)요오도늄 트리플루오로메탄설포네이트 14.5 mmol (8.5 g), 아세트산구리 (Cu(OAc)2) 1.1 mmol (0.2 g)을 디메틸포름아마이드 (dimethylformamide, DMF) 60 mL에 넣고 130℃에서 12시간 동안 환류하였다. 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 디클로로메탄:아세톤)를 수행하여 중간체 6(3) (수율 85%)을 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 889.58 [M]+
(4) 화합물 6의 합성
Pt(COD)Cl2 9.4 mmol (3.5 g) 및 중간체 6(3) 9.4 mmol (9.8 g)와 아세트산 나트륨(NaOAc) 28.3 mmol (2.3 g)을 벤조나이트릴(benzonitrile, PhCN) (160 mL)에 넣은 후 180℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응 종료 후 실온으로 냉각시킨 후 감압 하에 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 디클로로메탄 및 헥산)를 수행하여 화합물 6 (수율 78%)을 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 1081.60 [M]+
합성예 7: 화합물 7의 합성
(1) 중간체 7(1)의 합성
4-(4-(tert-부틸)페닐)-1H-피라졸 25.0 mmol (5 g), 1-브로모-3-(tert-부틸)-5-요오도벤젠 30.0 mmol (10.2 g), CuI 6.3 mmol (1.2 g), 1,10-페난트롤린(1,10-phenanthroline) 7.5 mmol (1.4 g), Cs2CO3 50 mmol (16.3 g)을 디메틸포름아마이드 (dimethylformamide, DMF) 50 mL에 넣고 130℃에서 12시간 동안 환류하였다. 이로부터 수득한 반응물을 냉각시키고 에틸 아세테이트와 물의 혼합물을 이용하여 추출한 유기층을 물로 3회 세정하고 마그네슘 설페이트로 건조시킨 다음, 감압 하에 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 에틸 아세트에트 및 헥산)를 수행하여 중간체 7(1) (수율 80%)를 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 200.15 [M]+
(2) 중간체 7(2)의 합성
중간체 7(1) 16.9 mmol (7.0 g)와 9-(4-(4-(tert-부틸)-2,6- 비스(메틸-d3)페닐)피리딘-2-닐) -9H-카바졸-2-올 14.1 mmol (6.0 g)을 디메틸 설폭사이드(dimethyl sulfoxide, DMSO) 140ml에 녹인 후 CuI 4.2 mmol (0.8 g) 와 K3PO4 56.4 mmol (12.0 g) 및 피콜린산(picolinic acid) 21.2 mmol (2.6 g)를 넣고 100℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응종료 후 실온으로 냉각시키고 에틸 아세테이트와 물의 혼합물을 이용하여 추출한 유기층을 물로 3회 세정하고 마그네슘 설페이트로 건조시킨 다음, 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 에틸 아세테이트:헥산)를 수행하여 중간체 7(2) (수율 75%)를 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 756.55 [M]+
(3) 화합물 7의 합성
Pt(COD)Cl2 10.6 mmol (4.0 g) 및 중간체 7(2) 10.6 mmol (8 g)를 벤조나이트릴(benzonitrile, PhCN) (180 mL)에 넣은 후 180℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응 종료 후 실온으로 냉각시킨 후 감압 하에 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 디클로로메탄 및 헥산)를 수행하여 화합물 7 (수율 32%)을 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 949.43 [M]+
합성예 8: 화합물 309의 합성
(1) 중간체 309(1)의 합성
1-(3-브로모페닐)-1H-벤조[d]이미다졸 18.3 mmol (5 g)와 9- (5- (4- (tert- 부틸)페닐)-4-메틸피리딘-2-일)-9H-카바졸-2-올 22.0 mmol (8.9 g)을 디메틸 설폭사이드(dimethyl sulfoxide, DMSO) 180ml에 녹인 후 CuI 5.5 mmol (1.1 g) 와 K3PO4 73.2 mmol (15.6 g) 및 피콜린산(picolinic acid) 27.5 mmol (3.3 g)를 넣고 100℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응종료 후 실온으로 냉각시키고 에틸 아세테이트와 물의 혼합물을 이용하여 추출한 유기층을 물로 3회 세정하고 마그네슘 설페이트로 건조시킨 다음, 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 에틸 아세테이트:헥산)를 수행하여 중간체 309(1) (수율 42%)를 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 598.26 [M]+
(2) 중간체 309(2)의 합성
중간체 309(1) 7.69 mmol (4.6 g)와 (3,5-디-t-부틸페닐)(메시틸)요오도늄 트리플루오로메탄설포네이트 9.99 mmol (4.5 g), 아세트산구리 (Cu(OAc)2) 0.77 mmol (0.14 g)을 디메틸포름아마이드 (dimethylformamide, DMF) 25 mL에 넣고 130℃에서 12시간 동안 환류하였다. 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 디클로로메탄:아세톤)를 수행하여 중간체 309(2) (수율 86%)을 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 787.41 [M]+
(3) 화합물 309의 합성
Pt(COD)Cl2 6.6 mmol (2.5 g) 및 중간체 309(2) 6.6 mmol (6.2 g)와 아세트산 나트륨(NaOAc) 19.8 mmol (1.6 g)을 벤조나이트릴(benzonitrile, PhCN) (110 mL)에 넣은 후 180℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응 종료 후 실온으로 냉각시킨 후 감압 하에 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 디클로로메탄 및 헥산)를 수행하여 화합물 309 (수율 36%)을 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 979.35 [M]+
합성예 9: 화합물 310의 합성
(1) 중간체 310(1)의 합성
1-(3-브로모페닐)-1H-벤조[d]이미다졸 8.3 mmol (2.3 g)와 9-(5-(4-(tert-부틸) 페닐)-4-메틸피리딘-2-닐) -6-페닐-9H-카바졸-2-올 10.8 mmol (5.2 g)을 디메틸 설폭사이드(dimethyl sulfoxide, DMSO) 80ml에 녹인 후 CuI 2.5 mmol (0.5 g) 와 K3PO4 33.2 mmol (7.0 g) 및 피콜린산(picolinic acid) 12.4 mmol (1.5 g)를 넣고 100℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응종료 후 실온으로 냉각시키고 에틸 아세테이트와 물의 혼합물을 이용하여 추출한 유기층을 물로 3회 세정하고 마그네슘 설페이트로 건조시킨 다음, 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 에틸 아세테이트:헥산)를 수행하여 중간체 310(1) (수율 77%)를 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 674.28 [M]+
(2) 중간체 310(2)의 합성
중간체 310(1) 6.37 mmol (4.3 g)와 (3,5-디-t-부틸페닐)(메시틸)요오도늄 트리플루오로메탄설포네이트 8.28 mmol (4.8 g), 아세트산구리 (Cu(OAc)2) 0.64 mmol (0.12 g)을 디메틸포름아마이드 (dimethylformamide, DMF) 30 mL에 넣고 130℃에서 12시간 동안 환류하였다. 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 디클로로메탄:아세톤)를 수행하여 중간체 310(2) (수율 77%)을 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 863.42 [M]+
(3) 화합물 310의 합성
Pt(COD)Cl2 4.9 mmol (1.8 g) 및 중간체 310(2) 4.9 mmol (5.0 g)와 아세트산 나트륨(NaOAc) 14.8 mmol (1.2 g)을 벤조나이트릴(benzonitrile, PhCN) (80 mL)에 넣은 후 180℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응 종료 후 실온으로 냉각시킨 후 감압 하에 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 디클로로메탄 및 헥산)를 수행하여 화합물 310 (수율 33%)을 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 1055.37 [M]+
합성예 10: 화합물 311의 합성
(1) 중간체 311(1)의 합성
3-(4-브로모-1H-벤조[d]이미다졸-1-일)페놀 17.3 mmol (5.0 g)와 페닐보론산 20.75 mmol (2.5 g)을 1,4-다이옥세인/물(1,4-dioxane/H2O) 85ml/30ml에 녹인 후 Pd(PPh3)4 1.7 mmol (2.0 g) 와 K2CO3 51.9 mmol (7.2 g)을 넣고 110℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응종료 후 실온으로 냉각시키고 에틸 아세테이트와 물의 혼합물을 이용하여 추출한 유기층을 물로 3회 세정하고 마그네슘 설페이트로 건조시킨 다음, 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 에틸 아세테이트:헥산)를 수행하여 중간체 311(1) (수율 76%)를 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 286.10 [M]+
(2) 중간체 311(2)의 합성
3-(4-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-1-닐) 페놀 12.9 mmol (3.7 g)와 2-브로모-9- (5-(4-(tert-부틸)페닐)-4-메틸 피리딘-2-닐)-9H-카바졸 16.77 mmol (7.9 g)을 디메틸 설폭사이드(dimethyl sulfoxide, DMSO) 130ml에 녹인 후 CuI 3.9 mmol (0.7 g) 와 K3PO4 51.6 mmol (11.0 g) 및 피콜린산(picolinic acid) 19.4 mmol (2.4 g)를 넣고 100℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응종료 후 실온으로 냉각시키고 에틸 아세테이트와 물의 혼합물을 이용하여 추출한 유기층을 물로 3회 세정하고 마그네슘 설페이트로 건조시킨 다음, 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 에틸 아세테이트:헥산)를 수행하여 중간체 311(2) (수율 68%)를 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 674.28 [M]+
(3) 중간체 311(3)의 합성
중간체 311(2) 8.44 mmol (5.7 g)와 (3,5-디-t-부틸페닐)(메시틸)요오도늄 트리플루오로메탄설포네이트 12.67 mmol (7.4 g), 아세트산구리 (Cu(OAc)2) 0.84 mmol (0.15 g)을 디메틸포름아마이드 (dimethylformamide, DMF) 40 mL에 넣고 130℃에서 12시간 동안 환류하였다. 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 디클로로메탄:아세톤)를 수행하여 중간체 311(3) (수율 47%)을 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 863.43 [M]+
(4) 화합물 311의 합성
Pt(COD)Cl2 3.9 mmol (1.5 g) 및 중간체 311(3) 3.9 mmol (4.0 g)와 아세트산 나트륨(NaOAc) 11.8 mmol (1.0 g)을 벤조나이트릴(benzonitrile, PhCN) (65 mL)에 넣은 후 180℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응 종료 후 실온으로 냉각시킨 후 감압 하에 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 디클로로메탄 및 헥산)를 수행하여 화합물 311 (수율 37%)을 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 1055.37 [M]+
합성예 11: 화합물 312의 합성
(1) 중간체 312(1)의 합성
1-(3-브로모페닐)-1H-벤조[d]이미다졸 12.8 mmol (3.5 g)와 9-(4-메틸-5- (페닐-d5)피리딘-2-닐)-9H-카바졸-2-올 15.4 mmol (5.5 g)을 디메틸 설폭사이드(dimethyl sulfoxide, DMSO) 130ml에 녹인 후 CuI 3.8 mmol (0.7 g) 와 K3PO4 51.2 mmol (10.7 g) 및 피콜린산(picolinic acid) 19.2 mmol (2.4 g)를 넣고 100℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응종료 후 실온으로 냉각시키고 에틸 아세테이트와 물의 혼합물을 이용하여 추출한 유기층을 물로 3회 세정하고 마그네슘 설페이트로 건조시킨 다음, 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 에틸 아세테이트:헥산)를 수행하여 중간체 312(1) (수율 44%)를 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 547.23 [M]+
(2) 중간체 312(2)의 합성
중간체 312(1) 5.66 mmol (3.1 g)와 (3,5-디-t-부틸페닐)(메시틸)요오도늄 트리플루오로메탄설포네이트 7.36 mmol (4.3 g), 아세트산구리 (Cu(OAc)2) 0.57 mmol (0.10 g)을 디메틸포름아마이드 (dimethylformamide, DMF) 30 mL에 넣고 130℃에서 12시간 동안 환류하였다. 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 디클로로메탄:아세톤)를 수행하여 중간체 312(2) (수율 86%)을 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 736.98 [M]+
(3) 화합물 312의 합성
Pt(COD)Cl2 5.1 mmol (1.9 g) 및 중간체 312(2) 5.1 mmol (4.5 g)와 아세트산 나트륨(NaOAc) 15.3 mmol (1.3 g)을 벤조나이트릴(benzonitrile, PhCN) (85 mL)에 넣은 후 180℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응 종료 후 실온으로 냉각시킨 후 감압 하에 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 디클로로메탄 및 헥산)를 수행하여 화합물 312 (수율 34%)을 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 928.31 [M]+
합성예 10: 화합물 313의 합성
(1) 중간체 313(1)의 합성
1-(3-브로모페닐)-1H-벤조[d]이미다졸 5.5 mmol (1.5 g)와 9-(4-메틸-5-(페닐 -d5)피리딘-2-닐)-6-페닐-9H-카바졸-2-올 6.0 mmol (2.6 g)을 디메틸 설폭사이드(dimethyl sulfoxide, DMSO) 55ml에 녹인 후 CuI 1.7 mmol (0.3 g) 와 K3PO4 22.0 mmol (4.7 g) 및 피콜린산(picolinic acid) 8.3 mmol (1.0 g)를 넣고 100℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응종료 후 실온으로 냉각시키고 에틸 아세테이트와 물의 혼합물을 이용하여 추출한 유기층을 물로 3회 세정하고 마그네슘 설페이트로 건조시킨 다음, 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 에틸 아세테이트:헥산)를 수행하여 중간체 313(1) (수율 67%)를 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 623.28 [M]+
(2) 중간체 313(2)의 합성
중간체 313(1) 3.69 mmol (2.3 g)와 (3,5-디-t-부틸페닐)(메시틸)요오도늄 트리플루오로메탄설포네이트 4.79 mmol (2.8 g), 아세트산구리 (Cu(OAc)2) 0.37 mmol (0.07 g)을 디메틸포름아마이드 (dimethylformamide, DMF) 20 mL에 넣고 130℃에서 12시간 동안 환류하였다. 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 디클로로메탄:아세톤)를 수행하여 중간체 313(2) (수율 73%)을 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 812.43 [M]+
(3) 화합물 313의 합성
Pt(COD)Cl2 2.7 mmol (1.0 g) 및 중간체 313(2) 2.7 mmol (2.6 g)와 아세트산 나트륨(NaOAc) 8.1 mmol (0.7 g)을 벤조나이트릴(benzonitrile, PhCN) (45 mL)에 넣은 후 180℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응 종료 후 실온으로 냉각시킨 후 감압 하에 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 디클로로메탄 및 헥산)를 수행하여 화합물 313 (수율 39%)을 수득하였다.
MALDI-TOF (m/z): 1004.38 [M]+
실시예 1
ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm 크기로 잘라서 아세톤 이소프로필 알콜과 순수물 속에서 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하였다.
이어서, 상기 유리 기판 상의 ITO 전극(애노드) 상에 m-MTDATA를 증착 속도 1Å/sec로 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 α-NPD를 증착 속도 1Å/sec로 증착하여 250Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송성층 상에 화합물 1(도펀트) 및 CBP(호스트)를 각각 증착 속도 0.1Å/sec와 1Å/sec로 공증착하여 400Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 BAlq를 증착 속도 1Å/sec로 증착하여 50Å 두께의 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 Alq3를 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성한 후, 상기 전자 주입층 상에 Al를 진공 증착하여 1200Å 두께의 제2전극(캐소드)을 형성함으로써, ITO / m-MTDATA (600Å) / α-NPD (250Å) / CBP + 화합물 1 (10중량%) (400Å) / BAlq(50Å) / Alq3(300Å) / LiF(10Å) / Al(1200Å) 구조를 갖는 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 7 및 비교예 1 내지 4
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 1 대신 표 2에 기재된 화합물을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 1: 유기 발광 소자의 특성 평가
상기 실시예 1 내지 7과 비교예 1 내지 4에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 구동 전압, 전류 효율, 발광 양자 효율(PLQY), 외부 양자 효율(EQE) 및 최대 발광 파장을 상대값으로 평가하여 그 결과를 표 2에 나타내었다. 평가 장치로서 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 사용하였다.
| No. | 도펀트 화합물 | 구동전압 (상대값) |
PLQY (상대값) |
전류효율 (상대값) |
EQE (상대값) |
최대 발광 파장 (nm) |
| 실시예 1 | 화합물 1 | 91 | 105 | 115 | 132 | 464 |
| 실시예 2 | 화합물 2 | 90 | 102 | 112 | 126 | 463 |
| 실시예 3 | 화합물 3 | 92 | 100 | 114 | 123 | 463 |
| 실시예 4 | 화합물 4 | 95 | 99 | 101 | 117 | 462 |
| 실시예 5 | 화합물 5 | 94 | 101 | 100 | 120 | 462 |
| 실시예 6 | 화합물 6 | 99 | 100 | 117 | 114 | 461 |
| 실시예 7 | 화합물 7 | 91 | 93 | 146 | 114 | 461 |
| 실시예 8 | 화합물 309 | 89 | 107 | 108 | 109 | 461 |
| 실시예 9 | 화합물 310 | 89 | 121 | 99 | 117 | 462 |
| 실시예 10 | 화합물 311 | 90 | 105 | 100 | 108 | 459 |
| 실시예 11 | 화합물 312 | 88 | 107 | 114 | 108 | 461 |
| 비교예 1 | 화합물 A | 81 | 69 | 118 | 88 | 463 |
| 비교예 2 | 화합물 B | 90 | 89 | 194 | 103 | 510 |
| 비교예 3 | 화합물 C | 100 | 100 | 100 | 100 | 465 |
| 비교예 4 | 화합물 D | 95 | 83 | 95 | 110 | 461 |
상기 표 2로부터, 실시예 1 내지 7의 유기 발광 소자는 구동 전압이 낮고, 발광 양자 효율, 전류 효율 및 외부 양자 효율이 우수하며, 진한 청색(deep blue) 발광에 적합한 것을 알 수 있었다. 특히, 비교예 1, 3 및 4의 유기 발광 소자에 비해 발광 양자 효율 및 외부 양자 효율이 현저히 우수하였다. 비교예 2의 유기 발광 소자는 최대 발광 파장이 진한 청색 발광에는 적합하지 않은 것을 알 수 있었다.
실시예 8
발광층 형성시 호스트로서 화합물 CBP를 중량비 88.5%로 사용하고, 도펀트로서 화합물 1 및 화합물 FD14를 중량비 10%:1.5%로 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 5
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 FD14를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 2: 유기 발광 소자의 특성 평가
상기 실시예 8 및 비교예 5에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 구동 전압, 외부 양자 효율(EQE), 최대 발광 파장 및 수명(T95)을 평가하여 그 결과를 표 3에 나타내었다. 평가 장치로서 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 사용하였고, 수명(T95)(at 1200nit)은 초기 휘도 100% 대비 95%의 휘도가 되는데 걸리는 시간을 측정하였다.
| No. | 도펀트 화합물 | 구동 전압 (상대값) |
EQE (상대값) |
수명(T95) (상대값) |
최대 발광 파장 (nm) |
| 실시예 8 | 화합물 1 + 화합물 FD14 |
100 | 124 | 513 | 472 |
| 비교예 5 | 화합물 FD14 | 100 | 100 | 100 | 472 |
상기 표 3으로부터, 실시예 8의 유기 발광 소자는 비교예 5의 유기 발광 소자에 비하여 구동 전압이 낮고, 외부 양자 효율 및 수명 특성이 현저하게 향상된 것을 알 수 있었다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는, 유기금속 화합물:
<화학식 1>
M1(L11)n11(L12)n12
상기 화학식 1 중,
M1은 1주기 전이금속, 2주기 전이금속 또는 3주기 전이금속이고;
L11은 하기 화학식 1-1로 표시되는 리간드이고;
L12는 1자리(monodentate) 리간드 또는 2자리(bidentate) 리간드이고;
n11은 1이고;
n12는 0, 1 또는 2이고;
<화학식 1-1>
상기 화학식 1-1 중
*1 내지 *4는 각각 M1과의 결합 사이트이고,
A10은 (i) 5원(5-membered) N-함유(N-containing) C1-C30헤테로시클릭 그룹이거나, (ii) 5원 N-함유 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 포함한 2환 이상의 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
A20 및 A30은 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
A40은 (i) 6원(6-membered) 카보시클릭 그룹 또는 6원 헤테로시클릭 그룹이거나, (ii) 6원 카보시클릭 그룹 및 6원 헤테로시클릭 그룹 중 적어도 1 이상을 포함한 2환 이상의 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
T1은 단일 결합, *-N[(L1)a1-(R1)b1]-*', *-B(R1)-*', *-P(R1)-*', *-C(R1)(R2)-*', *-Si(R1)(R2)-*', *-Ge(R1)(R2)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R1)=C(R2)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
T2는 단일 결합, *-N[(L2)a2-(R3)b3]-*', *-B(R3)-*', *-P(R3)-*', *-C(R3)(R4)-*', *-Si(R3)(R4)-*', *-Ge(R3)(R4)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R3)=C(R4)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
L1 및 L2는 서로 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
a1은 1, 2 또는 3이고, a1이 2 이상일 경우에 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, a2가 2 이상일 경우에 2 이상의 L2는 서로 동일하거나 상이하고,
X10은 C 또는 N이고, X20은 C 또는 N이고, X30은 C 또는 N이고, X40은 C 또는 N이고,
Y11은 C 또는 N이고, Y21은 C 또는 N이고, Y22는 C 또는 N이고, Y31은 C 또는 N이고, Y32는 C 또는 N이고, Y41은 C 또는 N이고,
Ar1는 적어도 1개의 E1로 치환된 페닐기이고,
Ar2는 적어도 1개의 E2로 치환된 페닐기이고,
E1 및 E2는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 또는 -P(=O)(Q8)(Q9)이고,
R1 내지 R4, R10, R20, R30 및 R40은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 또는 -P(=O)(Q8)(Q9)인,
R1 내지 R4, R10, R20, R30 및 R40 중 이웃한 2 이상이 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
단, R10 및 R20은 서로 결합하여 고리를 형성하지 않고,
b1 및 b3은 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
b1이 2 이상일 경우에 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, b3이 2 이상일 경우에 2 이상의 R3은 서로 동일하거나 상이하고,
b10, b20, b30 및 b40은 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10이고,
b10이 2 이상이 경우에 2 이상의 R10은 서로 동일하거나 상이하고, b20이 2 이상일 경우에 2 이상의 R20은 서로 동일하거나 상이하고, b30이 2 이상일 경우에 2 이상의 R30은 서로 동일하거나 상이하고, b40이 2 이상일 경우에 2 이상의 R40은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 또는
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 또는 -P(=O)(Q38)(Q39);이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이다. - 제1항에 있어서,
M1은 Pt, Pd 또는 Au인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
A10은 하기 A10-1 내지 A10-48 중 어느 하나로 표시된, 유기금속 화합물:
상기 화학식 A10-1 내지 A10-48 중,
Ar1에 대한 설명은 제1항을 참조하고,
X13은 C(R13) 또는 N이고, X14는 C(R14) 또는 N이고, X15는 C(R15) 또는 N이고, X16은 C(R16) 또는 N이고,
R11 내지 R16은 서로 독립적으로, 제1항 중 R10에 대한 설명을 참조하고,
* 및 *'는 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
A20 및 A30은 서로 독립적으로,
벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 인다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 벤조트리아졸 그룹, 디아자인덴(diazaindene) 그룹, 트리아자인덴(triazaindene) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹 또는 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline)일 수 있다. - 제1항에 있어서,
A40은 하기 화학식 A40-1 내지 A40-4 중 어느 하나로 표시된, 유기금속 화합물:
상기 화학식 A40-1 내지 A40-4 중,
Ar2에 대한 설명은 제1항을 참조하고,
R41 내지 R43은 서로 독립적으로, 제1항 중 R40에 대한 설명을 참조하고,
* 및 *'는 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
E1 및 E2가 서로 독립적으로,
중수소, -F, -Cl, -Br 또는 -I;
C1-C30알킬기 또는 C1-C30알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C1-C30알킬기 또는 C1-C30알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 또는 C1-C30아릴옥시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 또는 C1-C30아릴옥시기; 또는
-N(Q1)(Q2) 또는 -Si(Q3)(Q4)(Q5);인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
Ar1은 하기 화학식 Ar1-1 내지 Ar1-18 중 어느 하나로 표시되는 그룹인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 Ar1-1 내지 Ar1-18 중,
E11 내지 E15는 서로 독립적으로, 제1항 중 E1에 대한 설명을 참조하고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
Ar2는 하기 화학식 Ar2-1 내지 Ar2-18 중 어느 하나로 표시되는 그룹인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 Ar2-1 내지 Ar2-18 중,
E21 내지 E25는 서로 독립적으로, 제1항 중 E2에 대한 설명을 참조하고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 유기금속 화합물은 전기적으로 중성(electrically neutral)인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
L1 및 L2는 서로 독립적으로, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기;인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
R1 내지 R4, R10, R20, R30 및 R40은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기; 또는
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 또는 -P(=O)(Q8)(Q9);이고,
Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 또는 나프틸기; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 또는 나프틸기;인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 하기 화학식 11-1 내지 11-38 중 어느 하나로 표시되는, 유기금속 화합물:
상기 화학식 11-1 내지 11-38 중,
M1, Ar1, Ar2, T1 및 T2에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바를 참조하고,
R11 내지 R16는 서로 독립적으로, 제1항 중 R10에 대한 설명을 참조하고,
R21 내지 R23은 서로 독립적으로, 제1항 중 R20에 대한 설명을 참조하고,
R31 내지 R33은 서로 독립적으로, 제1항 중 R30에 대한 설명을 참조하고,
R41 내지 R43는 서로 독립적으로, 제1항 중 R40에 대한 설명을 참조한다. - 제1항에 있어서,
하기 화합물 1 내지 608 중 어느 하나인, 유기금속 화합물:
.
- 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자. - 제14항에 있어서,
상기 제1전극은 애노드이고,
상기 제2전극은 캐소드이고,
상기 유기층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 더 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
상기 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자. - 제14항에 있어서,
상기 유기금속 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자. - 제16항에 있어서,
상기 발광층이 호스트를 더 포함하고, 상기 호스트의 함량이 상기 유기금속 화합물의 함량보다 큰, 유기 발광 소자. - 제16항에 있어서,
상기 발광층이 형광 도펀트를 더 포함한, 유기 발광 소자. - 제16항에 있어서,
상기 발광층이 최대 발광 파장이 410 nm 내지 490 nm인 청색광을 방출하는, 유기 발광 소자. - 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 진단용 조성물.
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