KR20230012369A - 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 개시된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
Description
유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 종래 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규한 유기금속 화합물 및 이를 채용한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
M1은 1주기 전이금속, 2주기 전이금속 또는 3주기 전이금속이고,
X10은 C(탄소)이고,
X11 내지 X14, X20, X30 내지 X36 및 X40은 서로 독립적으로, C 또는 N(질소)이고,
고리 A20 및 고리 A40은 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
T1은 *-N(R51)-*', *-B(R51)-*', *-P(R51)-*', *-C(R51)(R52)-*', *-Si(R51)(R52)-*', *-Ge(R51)(R52)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R51)=C(R52)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
R2는 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기이고,
R1, R3 내지 R5, R10, R20, R31, R32, R40, R51 및 R52는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 또는 -P(=O)(Q8)(Q9)이고,
R10, R20, R31, R32, R40, R51 및 R52 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
b10 및 b32는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
b20 및 b40은 서로 독립적으로, 1 내지 10의 정수 중 하나이고,
b31은 1 또는 2이고,
상기 b31개의 R31 및 b32개의 R32 중 적어도 하나가,
-F 또는 시아노기;
-F, 시아노기, 함불소 C1-C10알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, -Si(Q33)(Q34)(Q35) 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기 또는 C6-C60아릴기;
치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5);
이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 또는 인산기 또는 이의 염;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19) 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29) 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 또는 -P(=O)(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합; 이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 상기 유기금속 화합물을 1종 이상을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 2차 피크(second peak) 세기가 작은 발광 스펙트럼을 나타내어, 상기 유기금속 화합물을 포함한 유기 발광 소자는 색순도가 향상되어 심청색(deep blue)을 구현할 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 일 실시예에 따른 유기금속 화합물 및 비교 화합물의 PL 스펙트럼을 도시한 도면이다.
도 3은 실시예 3, 4 및 7 및 비교예 1의 유기 발광 소자의 EL 스펙트럼을 도시한 도면이다.
도 2는 일 실시예에 따른 유기금속 화합물 및 비교 화합물의 PL 스펙트럼을 도시한 도면이다.
도 3은 실시예 3, 4 및 7 및 비교예 1의 유기 발광 소자의 EL 스펙트럼을 도시한 도면이다.
일 구현예에 따른 유기금속 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중 M1은 1주기 전이금속, 2주기 전이금속 또는 3주기 전이금속일 수 있다.
예를 들어, 상기 M1은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 툴륨(Tm), 로듐(Rh), 팔라듐(Pd) 또는 금(Au)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 M1은 백금(Pt), 팔라듐(Pd) 또는 금(Au)일 수 있다.
상기 화학식 1 중 X10은 C(탄소)이고, X11 내지 X14, X20, X30 내지 X36 및 X40은 서로 독립적으로, C 또는 N(질소)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 X11 내지 X14는 각각 C일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 X20 및 X30은 각각 C이고, X40은 N일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 X31 내지 X36은 각각 C일 수 있다.
상기 화학식 1 중 X10과 M1 사이의 결합, X20과 M1 사이의 결합, X30과 M1 사이의 결합 및 X40과 M1 사이의 결합 중 2개는 배위 결합이고, 나머지 2개는 공유 결합일 수 있다. 이에 따라, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 전기적으로 중성(electrically neutral)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 X10과 M1 사이의 결합은 배위 결합일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 X20과 M1 사이의 결합, X30과 M1 사이의 결합 및 X40과 M1 사이의 결합 중 1개는 배위 결합이고, 나머지 2개는 공유 결합일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 X20 및 X30은 각각 C이고, X40은 N이고,
X20과 M1 사이의 결합 및 X30과 M1 사이의 결합은 공유 결합이고,
X40과 M1 사이의 결합은 배위 결합일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 
로 표시된 모이어티는 하기 화학식 A10-1 내지 A10-16 중 어느 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식A10-1 내지 A10-16 중,
X10에 대한 설명은 본 명세서 중의 설명을 참조하고,
R11 내지 R14에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R10에 대한 설명을 참조하되, R11 내지 R14는 각각 수소가 아니고,
*는 상기 화학식 1 중 M1과의 결합 사이트이고,
*'은 상기 화학식 1 중 고리 A20과의 결합 사이트이고,
*''은 상기 화학식 1 중 페닐기와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1 중 고리 A20 및 고리 A40은 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 고리 A20 및 고리 A40은 서로 독립적으로, i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이고,
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 또는 트리아자실롤 그룹이고,
상기 제2고리는 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헥사디엔 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 옥사진 그룹, 티아진 그룹, 디하이드로피라진 그룹, 디하이드로피리딘 그룹 또는 디하이드로아자실롤 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 A20 및 고리 A40은 서로 독립적으로, 시클로펜탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헥사디엔 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹 또는 노르보르넨 그룹일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 A20 및 고리 A40은 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 또는 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 A20은 하기 화학식 A20(1) 내지 A20(15) 중 어느 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 A20(1) 내지 A20(15) 중,
X20은 C 또는 N이고,
X21은 O, S, N(R21), C(R21)(R22) 또는 Si(R21)(R22)이고, 상기 R21 및 R22에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R20에 대한 설명을 참조하고,
*는 상기 화학식 1 중 M1과의 결합 사이트이고,
*'은 상기 화학식 1 중 N(질소) 원자와의 결합 사이트이고,
*"은 상기 화학식 1 중 T1과의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 A40은 하기 화학식 A40(1) 내지 A40(34) 중 어느 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 A40(1) 내지 A40(34) 중,
X40은 C 또는 N이고,
X41은 O, S, N(R41), C(R41)(R42) 또는 Si(R41)(R42)이고, 상기 R41 및 R42에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R40에 대한 설명을 참조하고,
*는 상기 화학식 1 중 M1과의 결합 사이트이고,
*'은 상기 화학식 1 중 N(질소) 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1 중 T1은 *-N(R51)-*', *-B(R51)-*', *-P(R51)-*', *-C(R51)(R52)-*', *-Si(R51)(R52)-*', *-Ge(R51)(R52)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R51)=C(R52)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'일 수 있다.
상기 화학식 1 중 R2는 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 R2는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 또는 크라이세닐기;
일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 
로 표시된 그룹은 하기 화학식 PH-1 내지 PH-16 중 어느 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 PH-1 내지 PH-16 중,
R2에 대한 설명은 본 명세서 중의 설명을 참조하고,
R1 및 R3 내지 R5에 대한 설명은 각각 본 명세서 중의 설명을 참조하되, R1 및 R3 내지 R5은 각각 수소가 아니고,
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어 구현예에 따르면, 상기 
로 표시된 그룹은 상기 화학식 PH-1, PH-4 또는 PH-9로 표시된 그룹일 수 있다:
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 PH-1 내지 PH-16 중 R1 및 R3 내지 R5는 서로 독립적으로,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 또는 크라이세닐기;
일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 i) R4가 수소이거나, ii) R4가 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,
i) R1 및 R3 내지 R5가 각각 수소이거나,
ii) R1, R3 및 R5가 각각 수소이고, R4는 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 또는 크라이세닐기이거나;
iii) R1 및 R5가 각각 수소이고, R3 및 R4는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 또는 크라이세닐기;
일 수 있다.
상기 화학식 1 중 R1, R3 내지 R5, R10, R20, R31, R32, R40, R51 및 R52는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 또는 -P(=O)(Q8)(Q9)일 수 있다.
상기 화학식 1 중 R10, R20, R31, R32, R40, R51 및 R52 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.
상기 화학식 1 중 b10 및 b32는 각각 R10 및 R32의 개수를 나타낸 것으로, 1 내지 4의 정수 중 하나일 수 있다. 상기 b10이 2 이상일 경우, 2 이상의 R10은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 b32가 2 이상일 경우, 2 이상의 R32은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1 중 b20 및 b40은 각각 R20 및 R40의 개수를 나타낸 것으로, 1 내지 10의 정수 중 하나일 수 있다. 상기 b20이 2 이상일 경우, 2 이상의 R20은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 b40이 2 이상일 경우, 2 이상의 R40은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1 중 b31은 R31의 개수를 나타낸 것으로, 1 또는 2일 수 있다. 상기 b31이 2일 경우 2개의 R31은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 R1, R3 내지 R5, R10, R20, R31, R32, R40, R51 및 R52는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염 또는 -SF5;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, -Si(Q33)(Q34)(Q35) 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, -Si(Q33)(Q34)(Q35) 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5);
이고,
상기 Q3 내지 Q5 및 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 중수소, -F, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.
상기 화학식 1 중, b31개의 R31 및 b32개의 R32 중 적어도 하나가,
-F 또는 시아노기;
-F, 시아노기, 함불소 C1-C10알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, -Si(Q33)(Q34)(Q35) 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기 또는 C6-C60아릴기;
치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5);일 수 있다.
본 명세서 중 "함불소 C1-C10알킬기"는 적어도 하나의 플루오로기(-F)로 치환된 C1-C10알킬기를 나타낸다. 예를 들어, 상기 함불소 C1-C10알킬기는 -CF3, -CF2H, -CFH2, -CH2CF3, -CH2CF2H, -CH2CFH2, -CHFCH3, -CHFCF2H, -CHFCFH2, -CHFCF3, -CF2CF3, -CF2CF2H, -CF2CFH2 등을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, b31개의 R31 및 b32개의 R32 중 적어도 하나는,
-F 또는 시아노기;
-F, 시아노기, -CF3, -CF2H, -CFH2, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 또는 크라이세닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, -Si(Q33)(Q34)(Q35) 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5);
이고,
상기 Q3 내지 Q5 및 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 중수소, -F, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, b31개의 R31 및 b32개의 R32 중 적어도 하나는,
-F 또는 시아노기;
-F, 시아노기, -CF3, -CF2H, -CFH2, 페닐기, 나프틸기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 나프틸기 또는 플루오레닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -Si(Q33)(Q34)(Q35) 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 인돌일기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조옥사졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5);
이고,
상기 Q3 내지 Q5 및 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 중수소, -F, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1중, b31개의 R31 및 b32개의 R32 중 적어도 하나는, -F, 시아노기, -CF3, -CF2H, -CFH2, -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 하기 화학식 3-1 내지 3-55 중 어느 하나로 표시된 그룹이고,
상기 Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, 중수소, -F, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기일 수 있다:
상기 화학식 3-1 내지 3-55 중,
상기 Q33 내지 Q35 및 Z11은 서로 독립적으로, 중수소, -F, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기이고,
t-Bu은 tert-부틸기이고, Ph은 페닐기이고,
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 b31 및 b32의 합은 1일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 
로 표시된 모이어티는 하기 화학식 A30(1) 내지 A30(6) 중 어느 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 A30(1) 내지 A30(6) 중,
R31 및 R32는 서로 독립적으로,
-F 또는 시아노기;
-F, 시아노기, 함불소 C1-C10알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, -Si(Q33)(Q34)(Q35) 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기 또는 C6-C60아릴기;
치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5);
이고,
X30, Q3 내지 Q5 및 Q33 내지 Q35에 대한 설명은 각각 본 명세서 중의 설명을 참조하고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
*''은 M1과의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 1A로 표시될 수 있다:
<화학식 1A>
상기 화학식 1A 중,
M1, T1 및 R1 내지 R5에 대한 설명은 각각 제1항 중의 설명을 참조하고,
R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 상기 R10에 대한 설명을 참조하고,
R21 내지 R23는 서로 독립적으로, 상기 R20에 대한 설명을 참조하고,
Z311 및 Z312는 서로 독립적으로, 상기 R31에 대한 설명을 참조하고,
Z321 내지 Z324는 서로 독립적으로, 상기 R32에 대한 설명을 참조하고,
R41 내지 R44는 서로 독립적으로, 상기 R40에 대한 설명을 참조하고,
상기 Z311, Z312, Z321 내지 Z324 중 적어도 하나가,
-F 또는 시아노기;
-F, 시아노기, 함불소 C1-C10알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, -Si(Q33)(Q34)(Q35) 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기 또는 C6-C60아릴기;
치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5);
일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1A 중 T1은 *-N(R51)-*', *-B(R51)-*', *-C(R51)(R52)-*', *-Si(R51)(R52)-*', *-Ge(R51)(R52)-*', *-S-*' 또는 *-O-*'일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중 R43은 수소가 아닐 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1A 중 R43은 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기일 수 있다. 상기 R43은 R2와 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A 중 R43은 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 또는 크라이세닐기;
일 수 있다.
본 명세서 중, 상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 또는 인산기 또는 이의 염;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19) 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29) 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 또는 -P(=O)(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합; 이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은 하기 화합물 1 내지 308 중 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 중 R2 치환기는 유발 효과(inductive effect)에 의하여 상기 유기금속 화합물의 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 상기 R2 위치가 치환되어 있는 경우 입체적으로 크기가 큰 R2 치환기에 의해 코어를 보호할 수 있기 때문에, 상기 유기금속 화합물 분자간의 소광 현상이 억제될 수 있다. 이에 따라, 상기 유기금속 화합물을 유기 발광 소자와 같은 전자 소자에 포함하여, 상기 유기 발광 소자의 효율 및 수명을 향상시킬 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 <조건 1>을 만족할 수 있다:
<조건 1>
상기 화학식 1 중, b31개의 R31 및 b32개의 R32 중 적어도 하나가,
-F 또는 시아노기;
-F, 시아노기, 함불소 C1-C10알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, -Si(Q33)(Q34)(Q35) 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기 또는 C6-C60아릴기;
치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5);일 수 있다.
상기 유기금속 화합물의 리간드 중 카바졸계 모이어티는 HOMO가 분포하여 상대적으로 반응성이 큰 위치일 수 있다. 상기 유기금속 화합물의 상기 카바졸계 모이어티에 수소가 아닌 치환기를 도입하여 화합물의 화학적 안정성이 향상될 수 있다. 또한, 상기 카바졸계 모이어티의 치환기의 종류를 적절히 변경하여 상기 유기금속 화합물의 HOMO 에너지 준위를 용이하게 조절할 수 있으므로, 상기 유기금속 화합물을 포함한 유기 발광 소자의 구동 전압을 개선할 수 있다.
또한, 상기 카바졸계 모이어티가 전술한 바와 같이 치환될 경우, 발광 쌍극자 배향(Emitting dipole orientation, EDO)이 수평 방향으로 제어될 수 있어, 상기 유기금속 화합물을 포함한 유기 발광 소자는 외부 양자 효율이 향상될 수 있다.
특히, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물이 전술한 <조건 1>을 만족하는 경우, 카바졸계 모이어티에 비치환된 알킬기 또는 비치환된 아릴기를 포함하는 화합물에 비하여 HOMO 에너지 레벨을 용이하게 제어할 수 있다. 이에 따라, 상기 유기금속 화합물을 청색 발광 소자에 에미터로 포함할 경우, 청색 발광 소자에 적합하도록 발광 파장과 에네지 레벨을 조절하는 것이 용이할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 중 일부 화합물과 비교 화합물 C1의 HOMO 에너지 레벨, LUMO 에너지 레벨, T1 에너지 레벨 및 최대 발광 파장(λmax)을 B3LYP 에 기반한 density functional theory (DFT)에 의한 분자 구조 최적화를 수반한 Gaussian 09 프로그램을 이용하며 평가한 결과는 하기 표 1과 같다.
| 화합물 No. | HOMO (eV) | LUMO (eV) | T1 (eV) | λmax |
| 1 | -4.68 | -1.23 | 2.66 | 466 |
| 2 | -4.92 | -1.50 | 2.68 | 463 |
| 3 | -4.74 | -1.28 | 2.67 | 464 |
| 4 | -4.67 | -1.23 | 2.66 | 466 |
| 5 | -4.72 | -1.29 | 2.66 | 466 |
| 6 | -4.82 | -1.37 | 2.68 | 463 |
| 7 | -4.79 | -1.32 | 2.67 | 464 |
| 8 | -4.72 | -1.28 | 2.66 | 466 |
| 9 | -4.77 | -1.34 | 2.67 | 464 |
| 10 | -4.79 | -1.34 | 2.66 | 466 |
| 11 | -4.79 | -1.32 | 2.67 | 464 |
| 12 | -4.84 | -1.35 | 2.67 | 464 |
| C1 | -4.65 | -1.22 | 2.65 | 467 |
상기 표 1로부터, 일 실시예에 따른 유기금속 화합물은 화합물 C1에 비하여 깊은(deep) HOMO 레벨 및 큰 T1 에너지 레벨을 갖는 것을 확인할 수 있다. 따라서, 일 실시예에 따른 유기금속 화합물은 청색 발광에 적합한 광학적 특성 및 전기적 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 유기 발광 소자의 유기층, 예를 들면, 상기 유기층 중 발광층 재료로 사용하기 적합할 수 있는 바, 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 상술한 바와 같은 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 우수한 구동 전압, 우수한 외부 양자 효율, 2차 피크 세기가 감소된 발광 스펙트럼 및 우수한 색순도를 가질 수 있다.
본 명세서 중 "(유기층이) 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 유기금속 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 유기금속 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 발광층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 유기금속 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 1종 이상의 유기금속 화합물은 상기 유기 발광 소자 중 발광층에 포함될 수 있다.
예를 들어, 상기 발광층이 호스트를 더 포함하고, 상기 발광층 중 호스트의 함량이 상기 발광층 중 1종 이상의 유기금속 화합물의 함량보다 클 수 있다.
상기 발광층은 적색광, 녹색광 또는 청색광을 방출할 수 있다. 예를 들어, 상기 발광층은 약 410 nm 내지 약 490 nm의 최대 발광 파장을 갖는 청색광을 방출할 수 있다.
예를 들어, 상기 발광층의 구성은 하기 제1구현예 또는 제2구현예일 수 있다:
<제1구현예>
상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하고, 상기 유기금속 화합물은 인광 에미터의 역할을 할 수 있다. 예를 들어, 상기 발광층의 전체 발광 성분 중 상기 유기금속 화합물로부터 방출된 발광 성분은 80% 이상, 85% 이상, 90% 이상 또는 95% 이상일 수 있다. 상기 유기금속 화합물로부터 방출된 광은 청색광일 수 있다.
<제2구현예>
상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 외에, 상기 유기금속 화합물과 상이한, 인광 도펀트, 형광 도펀트 또는 이의 임의의 조합을 더 포함할 수 있다. 여기서, 상기 유기금속 화합물은 인광 에미터가 아닌 센서타이저 또는 보조 도펀트의 역할을 수 있다. 예를 들어, 상기 발광층은 형광 도펀트를 더 포함하고, 상기 형광 도펀트는 상기 유기금속 화합물과 상이하고, 상기 발광층의 전체 발광 성분 중 상기 형광 도펀트로부터 방출된 발광 성분이 성분은 80% 이상, 85% 이상, 90% 이상 또는 95% 이상일 수 있다.
상기 제2구현예 중 형광 도펀트의 함량은 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 100중량부당 1중량부 내지 100중량부, 5중량부 내지 50중량부, 또는 10중량부 내지 20중량부일 수 있다.
상기 제2구현예 중 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물과 상기 형광 도펀트의 총량은 상기 발광층 100중량부 당 1중량부 내지 30중량부, 3중량부 내지 20중량부 또는 5중량부 내지 15중량부일 수 있다.
상기 제2구현예에서 사용될 수 있는 형광 도펀트는 전이 금속을 비포함할 수 있다.
상기 제2구현예에서 상기 발광층은, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물의 삼중항 엑시톤이 상기 형광 도펀트로 전달된 후 전이되면서 생성된 형광을 방출할 수 있다.
예를 들어, 상기 형광 도펀트는 하기 화학식 503-1 또는 503-2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 503-1>
<화학식 503-2>
상기 화학식 503-1 및 503-2 중
Y51 내지 Y54는 서로 독립적으로, 단일 결합, O, S, N[(L506)xd6-R506], C[(L506)xd6-R506][(L507)xd7-R507] 또는 Si[(L506)xd6-R506][(L507)xd7-R507]이고,
m53은 0 또는 1이고,
L501 내지 L507은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,
xd1 내지 xd7은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이고,
R501 내지 R507은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기;이고,
m53이 0일 경우 xd11 및 xd13은 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
m53이 1일 경우 xd11 및 xd13은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이고,
xd21 및 xd23은 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
xd12, xd22 및 xd24는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이고,
xd25는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
R501 내지 R507 중 2개는 선택적으로, 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애노드일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1전극이 애노드이고, 상기 제2전극이 캐소드이고, 상기 유기층이 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층, 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 유기금속 화합물은 상기 정공 수송 영역 및 상기 전자 수송 영역 중 적어도 하나에 포함될 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 배치된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 1에 대한 설명
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
도 1의 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다.
상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층(emission layer) 및 전자 수송 영역(electron transport region)을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 및 버퍼층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층은 상기 제1전극(11) 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), PANI/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), PANI/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기일 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 또는 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염 및 인산 또는 이의 염, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C10알킬기 또는 C1-C10알콕시기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 또는 파이레닐기;
일 수 있다.
상기 화학식 201 중 R109는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 피리디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 피리디닐기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 하기 화합물 HT1 내지 HT20 중 하나 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물, 시아노기-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ), F6-TCNNQ 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1, HT-D2 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 전자 저지층을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 저지층은 공지의 물질, 예를 들면, mCP를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 저지층의 두께는 약 50Å 내지 약 1000Å, 예를 들면, 약 70Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함할 수 있다.
상기 호스트는 하기 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP, TCP, mCP, 화합물 H50, 화합물 H51, 화합물 H52 또는 이들의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
또는, 상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 더 포함할 수 있다:
<화학식 301>
상기 화학식 301 중, Ar111 및 Ar112는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 또는 파이레닐렌기; 또는
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 페난트레닐렌기 및 파이레닐렌기;일 수 있다.
상기 화학식 301 중 상기 Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로,
C1-C10알킬기, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기 또는 파이레닐기; 또는
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기 또는 파이레닐기;일 수 있다.
상기 화학식 301 중 g, h, i 및 j는 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3, 또는 4, 예를 들면, 0, 1 또는 2일 수 있다.
상기 화학식 301 중, Ar113 내지 Ar116은 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된 C1-C10알킬기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 또는 플루오레닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기 또는 플루오레닐기; 또는
또는, 상기 호스트는 하기 화학식 302로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 302>
상기 화학식 302 중 Ar122 내지 Ar125에 대한 상세한 설명은 상기 화학식 301의 Ar113에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 302 중 Ar126 및 Ar127은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기)일 수 있다.
상기 화학식 302 중 k 및 l은 서로 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4의 정수일 수 있다. 예를 들어, 상기 k 및 l은 0, 1 또는 2일 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 상기 도펀트의 함량은 상기 발광층 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 도펀트의 함량이 상기 범위를 만족할 경우, 소광 현상 없는 발광 구현이 가능할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자의 유기층은, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물 외에, 형광 도펀트를 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 형광 도펀트는 축합다환 화합물, 스티릴계 화합물 또는 이들의 임의의 조합일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 형광 도펀트는, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 테트라센 그룹, 하기 화학식 501-1 내지 501-21 중 하나로 표시된 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
일 실시예에 따르면, 상기 형광 도펀트는, 하기 화학식 501으로 표시된 화합물일 수 있다:
<화학식 501>
상기 화학식 501 중,
Ar501은 나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜, 인데노안트라센, 테트라센, 비스안트라센 또는 상기 화학식 501-1 내지 501-21로 표시되는 그룹; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q501)(Q502)(Q503) (상기 Q501 내지 Q503은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환), 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 인데노안트라센, 테트라센, 비스안트라센 또는 상기 화학식 501-1 내지 501-21로 표시되는 그룹;이고,
L501 내지 L503은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,
R501 및 R502는 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기;이고,
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이고,
xd4는 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다.
예를 들어, 상기 화학식 501 중 Ar501은,
나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜, 인데노안트라센, 테트라센, 비스안트라센 또는 상기 화학식 501-1 내지 501-21로 표시되는 그룹; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 및 -Si(Q501)(Q502)(Q503) (상기 Q501 내지 Q503은 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기) 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜, 인데노안트라센, 테트라센, 비스안트라센 또는 상기 화학식 501-1 내지 501-21로 표시되는 그룹;이고,
L501 내지 L503에 대한 설명은 본 명세서 중 L21에 대한 설명을 참조하고,
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
xd4는 0, 1, 2 또는 3일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 형광 도펀트는 하기 화학식 502-1 내지 502-5 중 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 502-1>
<화학식 502-2>
<화학식 502-3>
<화학식 502-4>
<화학식 502-5>
상기 화학식 502-1 내지 502-5 중
X51은 N 또는 C-[(L501)xd1-R501]이고, X52는 N 또는 C-[(L502)xd2-R502]이고, X53은 N 또는 C-[(L503)xd3-R503]이고, X54는 N 또는 C-[(L504)xd4-R504]이고, X55는 N 또는 C-[(L505)xd5-R505]이고, X56은 N 또는 C-[(L506)xd6-R506]이고, X57은 N 또는 C-[(L507)xd7-R507]이고, X58은 N 또는 C-[(L508)xd8-R508]이고,
L501 내지 L508에 대한 설명은 각각 상기 화학식 501 중 L501에 대한 설명을 참조하고,
xd1 내지 xd8에 대한 설명은 각각 상기 화학식 501 중 xd1에 대한 설명을 참조하고,
R501 내지 R508은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기;이고,
xd11 및 xd12는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
R501 내지 R504 중 2개는 선택적으로, 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
R505 내지 R508 중 2개는 선택적으로, 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
다른 예로서, 상기 형광 도펀트는 하기 화학식 503-1 또는 503-2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 503-1>
<화학식 503-2>
상기 화학식 503-1 및 503-2 중
Y51 내지 Y54는 서로 독립적으로, 단일 결합, O, S, N[(L506)xd6-R506], C[(L506)xd6-R506][(L507)xd7-R507] 또는 Si[(L506)xd6-R506][(L507)xd7-R507]이고,
m53은 0 또는 1이고,
L501 내지 L507에 대한 설명은 각각 상기 화학식 501 중 L501에 대한 설명을 참조하고,
xd1 내지 xd7에 대한 설명은 각각 상기 화학식 501 중 xd1에 대한 설명을 참조하고,
R501 내지 R507은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기;이고,
m53이 0일 경우 xd11 및 xd13은 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
m53이 1일 경우 xd11 및 xd13은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이고,
xd21 및 xd23은 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
xd12, xd22 및 xd24는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이고,
xd25는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
R501 내지 R507 중 2개는 선택적으로, 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 형광 도펀트는, 예를 들어, 하기 화합물 FD(1) 내지 FD(16), FD1 내지 FD17 또는 이들의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공 저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen, TPBi, Alq3, BAlq, TAZ, NTAZ, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 내지 ET25 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiQ, LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 예를 들면, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 진단용 조성물이 제공된다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 고발광 효율을 제공할 수 있으므로, 상기 유기금속 화합물을 포함한 진단용 조성물은 높은 진단 효율을 가질 수 있다.
상기 진단용 조성물은, 각종 진단용 키트, 진단 시약, 바이오 센서, 바이오 마커 등에 다양하게 응용될 수 있다.
용어에 대한 설명
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C30카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C30카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다.
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.
예를 들어, 본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기; 일 수 있다.
본 명세서 중 "상온"이란 약 25℃의 온도를 가리킨다.
본 명세서 중 "비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기"는 각각 2개, 3개 또는 4개의 페닐기가 서로 단일 결합을 통하여 연결되어 있는 1가 그룹을 의미한다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
합성예 1:
합성예 1: 화합물 1의 합성
(1) 중간체 1(1)의 합성
1-(3-브로모페닐)-1H-벤조[d]이미다졸 51.8 mmol (14 g)와 9-(4-(tert-부틸) 피리딘-2-닐)-6-클로로-9H-카바졸-2-올 57.0 mmol (20 g)을 디메틸 설폭사이드(dimethyl sulfoxide, DMSO) 500ml에 녹인 후 CuI 15.5 mmol (3.0 g) 와 K3PO4 207.2 mmol (44.0 g) 및 피콜린산(picolinic acid) 77.7 mmol (9.6 g)를 넣고 100℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응 종료 후 실온으로 냉각시키고 에틸 아세테이트와 물의 혼합물을 이용하여 추출한 유기층을 물로 3회 세정하고 마그네슘 설페이트로 건조시킨 다음, 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 에틸 아세테이트:헥산)를 수행하여 중간체 1(1) (수율 72%)를 수득하였다.
HPLC-MS: 543.24 [M+H]+
(2)
중간체 1(2)의 합성
중간체 1(1) 11.0 mmol (6.0 g)와 [1,1'-비페닐]-3-닐보론산 14.4 mmol (2.8 g)을 1,4-다이옥세인/물(1,4-dioxane/H2O) 25ml/8ml에 녹인 후 Pd(OAc)2 2.2 mmol (0.5 g) 와 K3PO4 33.0 mmol (7.0 g) 및 SPhos(2-Dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl) 4.4 mmol (1.8 g)를 넣고 110℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응종료 후 실온으로 냉각시키고 에틸 아세테이트와 물의 혼합물을 이용하여 추출한 유기층을 물로 3회 세정하고 마그네슘 설페이트로 건조시킨 다음, 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 에틸 아세테이트:헥산)를 수행하여 중간체 1(2) (수율 85%)를 수득하였다.
HPLC-MS: 661.35 [M+H]+
(3)
중간체 1(3)의 합성
중간체 1(2) 8.47 mmol (5.6 g), (3,5-디-t-부틸페닐)(메시틸)요오도늄 트리플루오로메탄설포네이트 11.0 mmol (6.4 g) 및 아세트산구리 (Cu(OAc)2) 0.85 mmol (0.15 g)을 디메틸포름아마이드 (dimethylformamide, DMF) 40 mL에 넣고 130℃에서 12시간 동안 환류하였다. 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 디클로로메탄:아세톤)를 수행하여 중간체 1(3) (수율 47%)을 수득하였다.
HPLC-MS: 849.51 [M-OTF]+
(4) 화합물 1의 합성
Pt(COD)Cl2 4.0 mmol (1.5 g), 중간체 1(3) 4.0 mmol (4.0 g) 및 아세트산 나트륨(NaOAc) 12.0 mmol (1.0 g)을 벤조나이트릴(benzonitrile, PhCN) (70 mL)에 넣은 후 180℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응 종료 후 실온으로 냉각시킨 후 감압 하에 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 디클로로메탄 및 헥산)를 수행하여 화합물 1 (수율 37%)을 수득하였다.
HPLC-MS:1042.48 [M+H]+
합성예 2: 화합물 2의 합성
(1) 중간체 2(1)의 합성
9-(4-(tert-부틸) 피리딘-2-닐)-6-클로로-9H-카바졸-2-올 대신 9-(4-(tert-부틸) 피리딘-2-닐)-7-히드록시-9H-카바졸-3-카르보니트릴을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 중간체1(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 2(1) (수율 75%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 534.21 [M+H]+
(2) 중간체 2(2)의 합성
중간체 1(2) 대신 중간체 2(1)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 중간체 1(3)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 2(2) (수율 60%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 722.38 [M-OTf]+
(3) 화합물 2의 합성
중간체 1(3) 대신 중간체 2(2)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 2 (수율 35%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 915.32 [M+H]+
합성예 3: 화합물 3의 합성
(1) 중간체 3(1)의 합성
9-(4-(tert-부틸) 피리딘-2-닐)-6-클로로-9H-카바졸-2-올 대신 9- (4- (tert- 부틸) 피리딘-2-닐)-6-플루오로-9H-카바졸-2-올을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 중간체1(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 3(1) (수율 47%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 527.23 [M+H]+
(2) 중간체 3(2)의 합성
중간체 1(2) 대신 중간체 3(1)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 중간체 1(3)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 3(2) (수율 84%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 715.38 [M-OTf]+
(3) 화합물 3의 합성
중간체 1(3) 대신 중간체 3(2)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 3 (수율 46%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 908.33 [M+H]+
합성예 4: 화합물 4의 합성
(1) 중간체 4(1)의 합성
[1,1'-비페닐]-3-닐보론산 대신 트리페닐(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디 옥사보란-2-닐)페닐)실란을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 중간체1(2)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 4(1) (수율 73%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 843.34 [M+H]+
(2) 중간체 4(2)의 합성
중간체 1(2) 대신 중간체 4(1)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 중간체 1(3)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 4(2) (수율 61%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 1031.50 [M-OTf]+
(3) 화합물 4의 합성
중간체 1(3) 대신 중간체 4(2)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 4 (수율 39%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 1224.44 [M+H]+
합성예 5: 화합물 5의 합성
(1)
중간체 5(1)의 합성
[1,1'- 비페닐]-3-닐보론산 대신 (3-플루오로페닐)보론산을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 중간체1(2)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 5(1) (수율 79%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 603.24 [M+H]+
(2)
중간체 5(2)의 합성
중간체 1(2) 대신 중간체 5(1)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 중간체 1(3)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 5(2) (수율 81%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 791.40 [M-OTf]+
(3)
화합물 5의 합성
중간체 1(3) 대신 중간체 5(2)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 5 (수율 34%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 984.31 [M+H]+
합성예 6: 화합물 6의 합성
(1) 중간체 6(1)의 합성
9-(4-(tert-부틸) 피리딘-2-닐)-6-클로로-9H-카바졸-2-올 대신 9- (4- (tert- 부틸) 피리딘-2-닐)-6-(트리플루오로메틸)-9H-카바졸-2-올을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 중간체1(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 6(1) (수율 51%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 577.19 [M+H]+
(2) 중간체 6(2)의 합성
중간체 1(2) 대신 중간체 6(1)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 중간체 1(3)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 6(2) (수율 63%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 765.24 [M-OTf]+
(3) 화합물 6의 합성
중간체 1(3) 대신 중간체 6(2)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 6 (수율 35%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 958.26 [M+H]+
합성예 7: 화합물 7의 합성
(1) 중간체 7(1)의 합성
중간체1(1) 7.4 mmol (4.0 g)와 9H-카바졸 9.6 mmol (1.6 g)을 자일렌 (xylene) 40ml에 녹인 후 Pd(dba)2 0.74 mmol (0.4 g) 와 NaOtBu (Sodium tert-butoxide) 14.8 mmol (1.4 g) 및 SPhos(picolinic acid) 0.81 mmol (0.3 g)를 넣고 110℃에서 12시간 동안 환류하였다. 반응종료 후 실온으로 냉각시키고 에틸 아세테이트와 물의 혼합물을 이용하여 추출한 유기층을 물로 3회 세정하고 마그네슘 설페이트로 건조시킨 다음, 감압하여 용매를 제거하여 수득한 조(crude) 생성물에 대하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용리액: 에틸 아세테이트:헥산)를 수행하여 중간체 7(1) (수율 46%)를 수득하였다.
HPLC-MS: 674.28 [M+H]+
(2) 중간체 7(2)의 합성
중간체 1(2) 대신 중간체 7(1)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 중간체 1(3)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 7(2) (수율 86%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 862.43 [M-OTf]+
(3) 화합물 7의 합성
중간체 1(3) 대신 중간체 7(2)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 7 (수율 42%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 1055.38 [M+H]+
합성예 8: 화합물 8의 합성
(1) 중간체 8(1)의 합성
[1,1'-비페닐]-3-닐보론산 대신 2-(디벤조[b, d]푸란-1-닐)-4,4,5,5-테트라 메틸-1,3,2-디옥사보란을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 중간체1(2)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 8(1) (수율 80%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 675.26 [M+H]+
(2) 중간체 8(2)의 합성
중간체 1(2) 대신 중간체 8(1)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 중간체 1(3)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 8(2) (수율 73%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 863.41 [M-OTf]+
(3) 화합물 8의 합성
중간체 1(3) 대신 중간체 8(2)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 8 (수율 49%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 1056.35 [M+H]+
합성예 9: 화합물 9의 합성
(1) 중간체 9(1)의 합성
1-(3-브로모페닐)-1H-벤조[d]이미다졸 대신 1-(3-브로모페닐)-4-페닐-1H-벤조[d]이미다졸을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 중간체1(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 9(1) (수율 68%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 619.21 [M+H]+
(2) 중간체 9(2)의 합성
중간체 1(1) 대신 중간체 9(1)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 7의 중간체 7(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 9(2) (수율 44%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 750.29 [M+H]+
(3) 중간체 9(3)의 합성
중간체 1(2) 대신 중간체 9(2)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 중간체 1(3)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 9(3) (수율 71%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 938.42 [M-OTf]+
(4) 화합물 9의 합성
중간체 1(3) 대신 중간체 9(3)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 9 (수율 36%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 1131.34 [M+H]+
합성예 10: 화합물 10의 합성
(1) 중간체 10(1)의 합성
1-(3-브로모페닐)-1H-벤조[d]이미다졸 대신 1-(3-브로모페닐)-5-페닐-1H-벤조[d]이미다졸을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 중간체1(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 10(1) (수율 60%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 619.22 [M+H]+
(2) 중간체 10(2)의 합성
중간체 1(1) 대신 중간체 10(1)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 7의 중간체 7(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 10(2) (수율 47%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 750.28 [M+H]+
(3) 중간체 10(3)의 합성
중간체 1(2) 대신 중간체 10(2)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 중간체 1(3)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 10(3) (수율 84%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 938.41 [M-OTf]+
(4) 화합물 10의 합성
중간체 1(3) 대신 중간체 10(3)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 10 (수율 34%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 1131.36 [M+H]+
합성예 11: 화합물 11의 합성
(1) 중간체 11(1)의 합성
9H-카바졸 대신 9H-카바졸-d5을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 7의 중간체 7(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 11(1) (수율 46%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 681.32 [M+H]+
(2) 중간체 11(2)의 합성
중간체 1(2) 대신 중간체 11(1)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 중간체 1(3)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 11(2) (수율 82%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 869.50 [M-OTf]+
(3) 화합물 11의 합성
중간체 1(3) 대신 중간체 11(2)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 11 (수율 43%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 1061.43 [M+H]+
합성예 12: 화합물 12의 합성
(1) 중간체 12(1)의 합성
1-(3-브로모페닐)-1H-벤조[d]이미다졸 대신 1-(3-브로모페닐)-5-페닐-1H-벤조[d]이미다졸을 사용하였다는 점과 9-(4-(tert-부틸) 피리딘-2-닐)-6-클로로-9H-카바졸-2-올 대신 9-(4-(tert-부틸) 피리딘-2-닐)-4-클로로-9H-카바졸-2-올을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 중간체1(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 12(1) (수율 51%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 619.23 [M+H]+
(2) 중간체 12(2)의 합성
중간체 1(1) 대신 중간체 12(1)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 7의 중간체 7(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 12(2) (수율 66%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 750.26 [M+H]+
(3) 중간체 12(3)의 합성
중간체 1(2) 대신 중간체 12(2)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 중간체 1(3)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 12(3) (수율 89%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 938.40 [M-OTf]+
(4) 화합물 12의 합성
중간체 1(3) 대신 중간체 12(3)을 사용하였다는 점을 제외하고는 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 12 (수율 36%)를 합성하였다.
HPLC-MS: 1131.43 [M+H]+
평가예 1 : PL 광학 특성 평가
화합물 1을 톨루엔에 10 mM 농도로 희석시킨 후, 제논(Xenon) 램프가 장착되어 있는 ISC PC1 스펙트로플로로메터 (Spectrofluorometer)를 이용하여, 상온에서 PL(Photoluminecscence) 스펙트럼을 측정하고, 이를 화합물 2 내지 12 및 비교 화합물 C1에 대하여 반복하였다. 측정된 각 화합물의 PL 스펙트럼을 도 2에 도시하였다. 각 화합물의 PL 스펙트럼으로부터 최대 발광 파장(PLmax), 반치폭(FWHM) 및 2차 피크 세기(2nd peak intensity)를 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
| 화합물 No. | PLmax (nm) |
FWHM (nm) |
2nd peak intensity |
| 1 | 460 | 19 | 0.357 |
| 2 | 458 | 20 | 0.363 |
| 3 | 459 | 18 | 0.352 |
| 4 | 460 | 18 | 0.346 |
| 5 | 460 | 18 | 0.351 |
| 6 | 458 | 19 | 0.376 |
| 7 | 459 | 18 | 0.355 |
| 8 | 459 | 19 | 0.335 |
| 9 | 458 | 16 | 0.310 |
| 10 | 461 | 19 | 0.384 |
| 11 | 459 | 18 | 0.354 |
| 12 | 460 | 19 | 0.412 |
| C1 | 460 | 20 | 0.419 |
평가예 2: 발광 양자 효율(PLQY) 평가
PMMA의 CH2Cl2 용액, 5wt%의 CBP 및 상기 화합물 1을 혼합한 후, 이로부터 수득한 결과물을 스핀 코터를 이용하여 석영 기판 상에 코팅한 다음, 80℃의 오븐에서 열처리한 후, 실온으로 냉각시켜 필름을 제조하였다.
상기 필름의 양자 발광 효율(Luminescence quantum yields in film)을 제논 광원(xenon light source), 모노크로메터(monochromator), 포토닉 멀티채널 분석기(photonic multichannel analyzer), 및 적분구(integrating sphere)가 장착되어 있고, PLQY measurement software (Hamamatsu Photonics, Ltd., Shizuoka, Japan)를 채용한, Hamamatsu Photonics absolute PL quantum yield measurement system을 이용하여 화합물 1의 PLQY를 평가하고, 이를 화합물 2 내지 12 및 C1에 대하여 반복하여, 그 결과를 표 3에 나타내었다.
| 화합물 No. | PLQY in PMMA |
| 1 | 0.779 |
| 2 | 0.722 |
| 3 | 0.817 |
| 4 | 0.775 |
| 5 | 0.775 |
| 6 | 0.819 |
| 7 | 0.797 |
| 8 | 0.762 |
| 9 | 0.790 |
| 10 | 0.804 |
| 11 | 0.797 |
| 12 | 0.859 |
| C1 | 0.712 |
상기 표 3으로부터, 일 실시예에 따른 화합물 1 내지 12 각각의 필름은 비교 화합물 C1 필름에 비하여 높은 PLQY를 나타내어 발광 특성이 향상되는 것을 확인할 수 있다.
실시예 1
500Å 두께의 ITO (Indium tin oxide)전극(제1전극, 애노드)이 형성된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올를 차례로 사용하여 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 상기 기판을 이송하였다.
상기 유리 기판의 ITO 전극 상에 화합물 HT3를 진공 증착하여 3500Å의 제1정공 주입층을 형성하고, 상기 제1정공 주입층 상에 화합물 HT-D1를 진공 증착하여 300Å 두께의 제2정공 주입층을 형성하고, 상기 제2정공 주입층 상에 TAPC를 진공 증착하여 100Å 두께의 전자 저지층을 형성하여, 정공 수송 영역을 형성하였다.
상기 정공 수송 영역 상에 호스트로서 화합물 H52 및 에미터로서 화합물 1(10wt%)을 공증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 화합물 ET3을 진공 증착하여 250Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 ET-D1 (Liq)를 증착하여 5Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 1000Å 두께의 Al 제2전극(캐소드)를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 12 및 비교예 1
발광층 형성시 에미터로서 화합물 1 대신 표 4에 기재된 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 3
상기 실시예 1 내지 12 및 비교예 1에서 제작된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 EL 스펙트럼, EL 스펙트럼의 최대 발광 파장, 구동 전압 및 외부 양자 효율(EQE)을 평가하여, 그 결과를 표 4에 나타내었다. 표 4에 기재된 구동 전압 및 외부 양자 효율은 비교예 1을 기준으로 한 상대값으로 나타내었다. 구동 전압 및 외부 양자 효율의 구체적인 측정 방법은 다음과 같다.
(1) EL 스펙트럼의 최대 발광 파장 측정
제조된 유기 발광 소자에 대해, 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 휘도가 1000cd/m2일 때의 EL 스펙트럼으로부터 최대 발광 파장을 측정하여 결과를 얻었다.
(2) 외부 양자 효율 측정
전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 사용하여 휘도가 1000cd/m2일 때의 평가하여 결과를 얻었다.
| 발광층 도펀트 |
최대 발광 파장 (nm) |
구동전압 (V) (상대값) |
EQE (상대값) |
|
| 실시예 1 | 1 | 464 | 93 | 114 |
| 실시예 2 | 2 | 460 | 90 | 104 |
| 실시예 3 | 3 | 462 | 93 | 123 |
| 실시예 4 | 4 | 462 | 100 | 110 |
| 실시예 5 | 5 | 463 | 93 | 119 |
| 실시예 6 | 6 | 461 | 92 | 116 |
| 실시예 7 | 7 | 462 | 88 | 116 |
| 실시예 8 | 8 | 462 | 100 | 106 |
| 실시예 9 | 9 | 460 | 89 | 125 |
| 실시예 10 | 10 | 464 | 85 | 132 |
| 실시예 11 | 11 | 462 | 86 | 123 |
| 실시예 12 | 12 | 462 | 83 | 129 |
| 비교예 1 | C1 | 462 | 100 | 100 |
상기 표 4로부터, 실시예 1 내지 3의 유기 발광 소자는 비교예 1의 유기 발광 소자에 비하여 동등 수준 또는 개선된 구동 전압과 향상된 외부 양자 효율을 갖는 것을 알 수 있다.
평가예 4: EL 스펙트럼 및 2차 피크(2
nd
peak) 평가
실시예 3, 4 및 7 및 비교예 1에서 제작된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 측정한 EL 스펙트럼을 도 3에 나타내었다.
도 3으로부터, 실시예 3, 4 및 7의 유기 발광 소자의 EL 스펙트럼은 각각 비교예 1의 EL 스펙트럼에 비하여 2차 피크 세기가 작은 것을 알 수 있었다.
실시예 13
발광층 형성시 에미터로서 FD17 1.5 wt%, 센서타이저로서 화합물 3 10 wt%을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 14
발광층 형성시 에미터로서 FD17 1.5 wt%, 센서타이저로서 화합물 4 10 wt%를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 15
발광층 형성시 에미터로서 FD17 1.5 wt%, 센서타이저로서 화합물 7 10 wt%을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 16
발광층 형성시 에미터로서 FD17 1.5 wt%, 센서타이저로서 화합물 8 10 wt%을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 16
발광층 형성시 에미터로서 FD17을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
| 도펀트 화합물 | 구동 전압 (V) (상대값) |
EQE (상대값) |
수명(T95) (상대값) |
최대발광파장 (nm) |
|
| 실시예 13 | 화합물 3 + FD17 |
78 | 172 | 963 | 462 |
| 실시예 14 | 화합물 4 + FD17 |
94 | 174 | 1444 | 462 |
| 실시예 15 | 화합물 7 + FD17 |
80 | 180 | 1000 | 462 |
| 실시예 16 | 화합물 8 + FD17 |
91 | 161 | 852 | 462 |
| 비교예 2 | FD17 | 100 | 100 | 100 | 462 |
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
M1은 1주기 전이금속, 2주기 전이금속 또는 3주기 전이금속이고,
X10은 C(탄소)이고,
X11 내지 X14, X20, X30 내지 X36 및 X40은 서로 독립적으로, C 또는 N(질소)이고,
고리 A20 및 고리 A40은 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
T1은 *-N(R51)-*', *-B(R51)-*', *-P(R51)-*', *-C(R51)(R52)-*', *-Si(R51)(R52)-*', *-Ge(R51)(R52)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R51)=C(R52)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
R2는 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기이고,
R1, R3 내지 R5, R10, R20, R31, R32, R40, R51 및 R52는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7) 또는 -P(=O)(Q8)(Q9)이고,
R10, R20, R31, R32, R40, R51 및 R52 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
b10 및 b32는 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
b20 및 b40은 서로 독립적으로, 1 내지 10의 정수 중 하나이고,
b31은 1 또는 2이고,
상기 b31개의 R31 및 b32개의 R32 중 적어도 하나가,
-F 또는 시아노기;
-F, 시아노기, 함불소 C1-C10알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, -Si(Q33)(Q34)(Q35) 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기 또는 C6-C60아릴기;
치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5);
이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 또는 인산기 또는 이의 염;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19) 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29) 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 또는 -P(=O)(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합; 이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 M1은 백금(Pt), 팔라듐(Pd) 또는 금(Au)인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 고리 A20 및 고리 A40은 서로 독립적으로, 시클로펜탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헥사디엔 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹 또는 노르보르넨 그룹인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 고리 A20은 하기 화학식 A20(1) 내지 A20(15) 중 어느 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 A20(1) 내지 A20(15) 중,
X20은 C 또는 N이고,
X21은 O, S, N(R21), C(R21)(R22) 또는 Si(R21)(R22)이고, 상기 R21 및 R22에 대한 설명은 각각 제1항 중 R20에 대한 설명을 참조하고,
*는 상기 화학식 1 중 M1과의 결합 사이트이고,
*'은 상기 화학식 1 중 N(질소) 원자와의 결합 사이트이고,
*"은 상기 화학식 1 중 T1과의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 고리 A40은 하기 화학식 A40(1) 내지 A40(34) 중 어느 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 A40(1) 내지 A40(34) 중,
X40은 C 또는 N이고,
X41은 O, S, N(R41), C(R41)(R42) 또는 Si(R41)(R42)이고, 상기 R41 및 R42에 대한 설명은 각각 제1항 중 R40에 대한 설명을 참조하고,
*는 상기 화학식 1 중 M1과의 결합 사이트이고,
*'은 상기 화학식 1 중 N(질소) 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 R2는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 또는 크라이세닐기;
인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중,
i) R4가 수소이거나,
ii) R4가 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중,
i) R1 및 R3 내지 R5가 각각 수소이거나,
ii) R1, R3 및 R5가 각각 수소이고, R4는 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 또는 크라이세닐기이거나;
iii) R1 및 R5가 각각 수소이고, R3 및 R4는 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 또는 크라이세닐기;
인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 b31개의 R31 및 b32개의 R32 중 적어도 하나는,
-F 또는 시아노기;
-F, 시아노기, -CF3, -CF2H, -CFH2, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, -Si(Q33)(Q34)(Q35), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 또는 크라이세닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, -Si(Q33)(Q34)(Q35) 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5);
이고,
상기 Q3 내지 Q5 및 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 중수소, -F, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기인, 유기금속 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 b31개의 R31 및 b32개의 R32 중 적어도 하나는, -F, 시아노기, -CF3, -CF2H, -CFH2, -Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 하기 화학식 3-1 내지 3-55 중 어느 하나로 표시된 그룹이고,
상기 Q3 내지 Q5는 서로 독립적으로, 중수소, -F, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 3-1 내지 3-55 중,
상기 Q33 내지 Q35 및 Z11은 서로 독립적으로, 중수소, -F, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기이고,
t-Bu은 tert-부틸기이고, Ph은 페닐기이고,
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중로 표시된 모이어티는 하기 화학식 A30(1) 내지 A30(6) 중 어느 하나로 표시된 그룹인, 유기금속 화합물:
상기 화학식 A30(1) 내지 A30(6) 중,
R31 및 R32는 서로 독립적으로,
-F 또는 시아노기;
-F, 시아노기, 함불소 C1-C10알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, -Si(Q33)(Q34)(Q35) 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기 또는 C6-C60아릴기;
치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5);
이고,
X30, Q3 내지 Q5 및 Q33 내지 Q35에 대한 설명은 각각 제1항 중의 설명을 참조하고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
*''은 M1과의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
하기 화학식 1A로 표시되는 유기금속 화합물:
<화학식 1A>
상기 화학식 1A 중,
M1, T1 및 R1 내지 R5에 대한 설명은 각각 제1항 중의 설명을 참조하고,
R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 상기 R10에 대한 설명을 참조하고,
R21 내지 R23는 서로 독립적으로, 상기 R20에 대한 설명을 참조하고,
Z311 및 Z312는 서로 독립적으로, 상기 R31에 대한 설명을 참조하고,
Z321 내지 Z324는 서로 독립적으로, 상기 R32에 대한 설명을 참조하고,
R41 내지 R44는 서로 독립적으로, 상기 R40에 대한 설명을 참조하고,
상기 Z311, Z312, Z321 내지 Z324 중 적어도 하나가,
-F 또는 시아노기;
-F, 시아노기, 함불소 C1-C10알킬기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, -Si(Q33)(Q34)(Q35) 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기 또는 C6-C60아릴기;
치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5);
이다. - 제1항에 있어서,
하기 화합물 1 내지 308 중에서 선택된 유기금속 화합물:
. - 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;
을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항의 유기금속 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자. - 제14항에 있어서,
상기 1종 이상의 유기금속 화합물이 상기 발광층에 포함되어 있는, 유기 발광 소자. - 제15항에 있어서,
상기 발광층이 호스트를 더 포함하고,
상기 발광층 중 호스트의 함량이 상기 발광층 중 1종 이상의 유기금속 화합물의 함량보다 큰, 유기 발광 소자 - 제15항에 있어서,
상기 발광층은 410 nm 내지 490 nm의 최대 발광 파장을 갖는 청색광을 방출하는, 유기 발광 소자. - 제15항에 있어서,
상기 발광층의 전체 발광 성분 중 상기 1종 이상의 유기금속 화합물로부터 방출된 발광 성분이 80% 이상인, 유기 발광 소자. - 제15항에 있어서,
상기 발광층이 형광 도펀트를 더 포함하고,
상기 형광 도펀트는 상기 1종 이상의 유기금속 화합물과 상이하고,
상기 발광층의 전체 발광 성분 중 상기 형광 도펀트로부터 방출된 발광 성분이 80% 이상인, 유기 발광 소자. - 제19항에 있어서,
상기 형광 도펀트가 하기 화학식 503-1 또는 503-2로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자:
<화학식 503-1>
<화학식 503-2>
상기 화학식 503-1 및 503-2 중
Y51 내지 Y54는 서로 독립적으로, 단일 결합, O, S, N[(L506)xd6-R506], C[(L506)xd6-R506][(L507)xd7-R507] 또는 Si[(L506)xd6-R506][(L507)xd7-R507]이고,
m53은 0 또는 1이고,
L501 내지 L507은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고,
xd1 내지 xd7은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이고,
R501 내지 R507은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기;이고,
m53이 0일 경우 xd11 및 xd13은 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
m53이 1일 경우 xd11 및 xd13은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이고,
xd21 및 xd23은 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
xd12, xd22 및 xd24는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이고,
xd25는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
R501 내지 R507 중 2개는 선택적으로, 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
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| KR20240131298A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
| KR20210065868A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
| KR102640208B1 (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
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| KR20210103864A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
| KR20230155975A (ko) | 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 | |
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| KR20190042459A (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20230155905A (ko) | 축합환 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
| KR20190118821A (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20220166404A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
| KR20220167442A (ko) | 조성물, 상기 조성물을 포함한 층, 상기 조성물을 포함한 발광 소자 및 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
| KR20220128895A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
| KR20210093604A (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
| JP2021028324A (ja) | 有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子並びにそれを含む診断用組成物 | |
| KR102698296B1 (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
| KR102645093B1 (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 |