JP2020143055A - 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子、及び有機発光素子を含む電子装置 - Google Patents

有機金属化合物とそれを含む有機発光素子、及び有機発光素子を含む電子装置 Download PDF

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Abstract

【課題】有機金属化合物とそれを含む有機発光素子、及び有機発光素子を含む電子装置を提供する。【解決手段】本発明の有機金属化合物は、下記化学式1で表される。〔化1〕M(L1)n1(L2)n2上記化学式1において、M、L1、L2、n1、及びn2に関する説明は、それぞれ明細書に記載された箇所を参照する。【選択図】図1

Description

本発明は、有機金属(organometallic)化合物とそれを含む有機発光素子、及び有機発光素子を含む電子装置に関する。
有機発光素子(organic light emitting device)は、自発光型素子であり、視野角、応答時間、輝度、駆動電圧、応答速度などの特性に優れ、多色化が可能である。
一例によると、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在して発光層を含む有機層を含む。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が配置され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が配置される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子は、発光層領域で再結合して励起子(exciton)を生成する。エックシトンが励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
特開2017−39713号公報
本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新規の有機金属化合物とそれを用いた有機発光素子、及び有機発光素子を含む電子装置を提供することにある。
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機金属化合物は、下記化学式1で表される。
〔化1〕
M(Ln1(Ln2
前記化学式1で、
Mは、遷移金属であり、
は、下記化学式2Aで表されるリガンドであり、
は、下記化学式2Bで表されるリガンドであり、
n1及びn2は、互いに独立して、1又は2であり、n1が2である場合、2個のLは、互いに同一であるか又は異なり、n2が2である場合、2個のLは、互いに同一であるか又は異なり、
n1とn2との和は、2又は3であり、
とLとは、互いに異なり、
Figure 2020143055
Figure 2020143055
前記化学式2A及び2Bで、
及びYは、互いに独立して、C又はNであり、
は、Si又はGeであり、
21は、O、S、S(=O)、N(Z29)、C(Z29)(Z30)、又はSi(Z29)(Z30)であり、
乃至Tは、それぞれ独立して、C、N、環CYと結合された炭素、又は前記化学式1で、Mと結合された炭素であるものの、T乃至Tのうちの一つは、前記化学式1で、Mと結合された炭素であり、Mと結合されていない残りのT乃至Tのうちの一つは、環CYと結合された炭素であり、
乃至Tは、それぞれ独立して、C又はNであり、
がSiである場合、前記化学式2Aにおいて、M及び環CYと結合されていない残りのT乃至Tのうちの少なくとも一つは、Nであり、
環CY及び環CY14は、互いに独立して、C−C30炭素環基又はC−C30ヘテロ環基であり、
21乃至R23は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C−C60アルキル基、又はC−C60アリール基であり、
、Z、及びR11乃至R14は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC−C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC−C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC−C60アルキルチオ基、置換若しくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC−C60アリール基、置換若しくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q)(Q)、−Ge(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、又は−P(Q)(Q)であるものの、R12は、水素及びメチル基ではなく、
a1及びb1は、互いに独立して、0〜20の整数であり、a1が2以上である場合、2以上のZは、互いに同一であるか又は異なり、b1が2以上である場合、2以上のR14は、互いに同一であるか又は異なり、
a2は、0〜6の整数であり、a2が2以上である場合、2以上のZは、互いに同一であるか又は異なり、
21乃至R23のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30ヘテロ環基を形成し、
複数のZのうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30ヘテロ環基を形成し、
複数のZのうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30ヘテロ環基を形成し、
12とR13とは、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30ヘテロ環基を形成し、
複数のR14のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30ヘテロ環基を形成し、
、Z、及びR11乃至R14のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30ヘテロ環基を形成し、
前記R10aに関する説明は、前記R14に関する説明を参照し、
前記化学式2A及び2Bで、*及び*’は、それぞれ前記化学式1において、Mとの結合サイトであり、
前記置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C60アルキルチオ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、又はC−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Ge(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、−P(=O)(Q18)(Q19)、−P(Q18)(Q19)、又はその任意の組み合わせで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、又はC−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Ge(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、−P(=O)(Q28)(Q29)、−P(Q28)(Q29)、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
−N(Q31)(Q32)、−Ge(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、−P(=O)(Q38)(Q39)、又は−P(Q38)(Q39);或いは
その任意の組み合わせ;であり、
前記Q乃至Q、Q11乃至Q19、Q21乃至Q29、及びQ31乃至Q39は、それぞれ独立して、水素;重水素;−F;−Cl;−Br;−I;ヒドロキシル基;シアノ基;ニトロ基;アミノ基;アミジノ基;ヒドラジン基;ヒドラゾン基;カルボン酸基又はその塩;スルホン酸基又はその塩;リン酸基又はその塩;重水素、C−C60アルキル基、C−C60アリール基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC−C60アルキル基;C−C60アルケニル基;C−C60アルキニル基;C−C60アルコキシ基;C−C10シクロアルキル基;C−C10ヘテロシクロアルキル基;C−C10シクロアルケニル基;C−C10ヘテロシクロアルケニル基;重水素、C−C60アルキル基、C−C60アリール基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC−C60アリール基;C−C60アリールオキシ基;C−C60アリールチオ基;C−C60ヘテロアリール基;一価非芳香族縮合多環基;或いは一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;である。
他の側面によると、第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を有し、前記有機層は、前記有機金属化合物を1種以上含む有機発光素子が提供される。
前記有機金属化合物は、前記有機層において発光層に含まれ、前記発光層に含まれる前記有機金属化合物は、ドーパントの役割を行う。
更に他の側面によると、前記有機発光素子を含む電子装置が提供される。
本発明の有機金属化合物は、優秀な電気的特性及び耐熱性を有し、有機金属化合物を用いた電子素子、例えば有機発光素子は、優秀な駆動電圧、優秀な外部量子効率(EQE)、及び優秀な寿命特性を有する。従って、本発明の有機金属化合物を利用することにより、高品位の有機発光素子、及びそれを含む電子装置を具現することができる。
一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。
以下、本発明を実施するため形態の具体例を詳細に説明する。
本発明の有機金属化合物は、下記化学式1によって表される。
〔化1〕
M(Ln1(Ln2
上記化学式1において、Mは、遷移金属である。
例えば、Mは、1周期の遷移金属、2周期の遷移金属、又は3周期の遷移金属である。
他の例として、Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ツリウム(Tm)、又はロジウム(Rh)である。
一具現例によると、Mは、Ir、Pt、Os、又はRhである。
上記化学式1で、Lは、下記化学式2Aで表されるリガンドであり、上記化学式1で、n1は、上記化学式1で、Lの個数を示したものであり、1又は2である。n1が2である場合、2個のLは、互いに同一であるか又は異なる。
上記化学式1で、Lは、下記化学式2Bで表されるリガンドであり、上記化学式1で、n2は、上記化学式1で、Lの個数を示したものであり、1又は2である。n2が2である場合、2個のLは、互いに同一であるか又は異なる。
Figure 2020143055
Figure 2020143055
上記化学式2A及び2Bに関する説明は、後述の箇所を参照する。
上記化学式1で、LとLとは、互いに異なる。即ち、上記化学式1で表される有機金属化合物は、ヘテロレプティック(heteroleptic)錯体である。
一具現例によると、上記化学式1において、Mは、Irであり、n1+n2は、3であるか、或いは上記化学式1において、Mは、Ptであり、n1+n2は、2である。
上記化学式2Bで、Y及びYは、互いに独立して、C又はNである。
例えば、上記化学式2Aで、Y1は、Nであり、上記化学式2Bで、Yは、Cである。
上記化学式2Bで、Xは、Si又はGeである。
上記化学式2Aで、X21は、O、S、S(=O)、N(Z29)、C(Z29)(Z30)、又はSi(Z29)(Z30)である。Z29及びZ30に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。
例えば、上記化学式2Aで、X21は、O又はSである。
上記化学式2Aで、T乃至Tは、それぞれ独立して、C、N、環CYと結合された炭素、又は上記化学式1で、Mと結合された炭素であるものの、T乃至Tのうちの一つは、上記化学式1で、Mと結合された炭素であり、Mと結合されていない残りのT乃至Tのうちの一つは、環CYと結合された炭素であり、T乃至Tは、それぞれ独立して、C又はNである。
上記化学式1で、上記化学式2BのXがSiである場合、上記化学式2Aにおいて、M及び環CYと結合されていない残りのT乃至Tのうちの少なくとも一つは、Nである。
一具現例によると、上記化学式2Bで、XがSiであり、上記化学式2Aにおいて、M及び環CYと結合されていない残りのT乃至Tのうちの少なくとも一つは、Nである。
他の具現例によると、上記化学式2Bで、XがGeであり、上記化学式2Aで、T乃至Tは、いずれもCである。
更に他の具現例によると、上記化学式2Bで、XがGeであり、上記化学式2Aにおいて、M及び環CYと結合されていない残りのT乃至Tのうちの少なくとも一つは、Nである。
更に他の具現例によると、上記化学式2Aで、Tは、Nである。
上記化学式2A及び2Bで、環CY及び環CY14は、互いに独立して、C−C30炭素環基又はC−C30ヘテロ環基である。
例えば、環CY及び環CY14は、互いに独立して、i)第1環、ii)第2環、iii)2以上の第1環が互いに縮合された縮合環、iv)2以上の第2環が互いに縮合された縮合環、或いはv)1以上の第1環と1以上の第2環とが互いに縮合された縮合環であり、
第1環は、シクロペンタン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、インデン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、インドール基、ベンゾシロール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、イソオキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、イソオキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イソチアジアゾール基、チアトリアゾール基、イソチアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、又はトリアザシロール基であり、
第2環は、アダマンタン(admantane)基、ノルボルナン(norbornane)基、ノルボルネン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、又はトリアジン基である。
一具現例によると、上記化学式2A及び2Bで、環CY及び環CY14は、互いに独立して、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、シクロペンテン基、シクロヘキセン基、シクロヘプテン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン(1,2,3,4−tetrahydronaphthalene)基、チオフェン基、フラン基、インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン5−オキシド基、9H−フルオレン−9−オン基、ジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基、アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン5−オキシド基、アザ−9H−フルオレン−9−オン基、アザジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン(5,6,7,8−tetrahydroisoquinoline)基、5,6,7,8−テトラヒドロキノリン(5,6,7,8−tetrahydroquinoline)基、アダマンタン基、ノルボルナン基、又はノルボルネン基である。
他の具現例によると、環CY及び環CY14は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン基、フェナントレン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、トリアジン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、又はアザジベンゾシロール基であるが、それらに限定されるものではない。
更に他の具現例によると、上記化学式2Aで、環CYは、ピリジン基、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン基、又は5,6,7,8−テトラヒドロキノリン基である。
更に他の具現例によると、上記化学式2Bで、環CY14は、ベンゼン基、ナフタレン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、又はピリジン基である。
上記化学式2Bで、R21乃至R23は、それぞれ独立して、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C−C60アルキル基又はC−C60アリール基である。
例えば、上記化学式2Bで、R21乃至R23は、それぞれ独立して、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基である。
一具現例によると、上記化学式2Bで、R21乃至R23は、それぞれ独立して、−CH、−CHCH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCD、又は−CDCH3である。
他の具現例によると、上記化学式2Bで、R21乃至R23は、互いに同一である。
更に他の具現例によると、上記化学式2Bで、R21乃至R23のうちの2以上は、互いに異なる。
上記化学式2A及び2Bで、Z、Z、及びR11乃至R14は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC−C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC−C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC−C60アルキルチオ基、置換若しくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC−C60アリール基、置換若しくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基(non−aromatic condensed polycyclic group)、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基(non−aromatic condensed heteropolycyclic group)、−N(Q)(Q)、−Ge(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、又は−P(Q)(Q)であるものの、R12は、水素及びメチル基ではない。上述のQ1乃至Q9に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照する。
上記化学式2A及び2Bで、a1及びb1は、それぞれZ及びR14の個数を示したものであり、互いに独立して、0〜20の整数である。a1が2以上である場合、2以上のZは、互いに同一であるか又は異なり、b1が2以上である場合、2以上のR14は、互いに同一であるか又は異なる。例えば、a1及びb1は、互いに独立して、0〜10の整数である。
上記化学式2Aで、a2は、Zの個数を示したものであり、0〜6の整数である。a2が2以上である場合、2以上のZは、互いに同一であるか又は異なる。例えば、a2は、0、1、2、又は3である。
一具現例によると、上記化学式2Aで、Zは、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、置換若しくは非置換のC−C60アルキル基、又は置換若しくは非置換のC−C10シクロアルキル基である。
他の具現例によると、上記化学式2Aで、Zは、
水素、重水素、−F、又はシアノ基;
重水素、−F、シアノ基、C−C10シクロアルキル基、重水素化(deuterated)C−C10シクロアルキル基、(C−C20アルキル)C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C−C10ヘテロシクロアルキル基、(C−C20アルキル)C−C10ヘテロシクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC−C20アルキル基;或いは
重水素、−F、シアノ基、C−C20アルキル基、重水素化C−C20アルキル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C−C10シクロアルキル基又はC−C10ヘテロシクロアルキル基;である。
更に他の具現例によると、上記化学式2Aで、Zは、
水素、重水素、−F、又はシアノ基;
重水素、−F、シアノ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C−C20アルキル)シクロペンチル基、(C−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C−C20アルキル)シクロオクチル基、(C−C20アルキル)アダマンタニル基、(C−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC−C20アルキル基;或いは
重水素、−F、シアノ基、C−C20アルキル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、又はビシクロ[2.2.2]オクチル基;である。
更に他の具現例によると、上記化学式2A及び2Bで、Z、及びR11乃至R14は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−SF、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、又はC−C20アルキルチオ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C−C20アルキル)シクロペンチル基、(C−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C−C20アルキル)シクロオクチル基、(C−C20アルキル)アダマンタニル基、(C−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はその任意の組み合わせで置換された、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、又はC−C20アルキルチオ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C−C20アルキル)シクロペンチル基、(C−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C−C20アルキル)シクロオクチル基、(C−C20アルキル)アダマンタニル基、(C−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基;或いは
−N(Q)(Q)、−Ge(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、又は−P(Q)(Q);であるものの、R12は、水素及びメチル基ではなく、
乃至Qは、それぞれ独立して、
−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、又は−CDCDH;或いは
重水素、C−C10アルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基;である。
更に他の具現例によると、上記化学式2Bで、R12に含まれる炭素の個数は、2以上である。
更に他の具現例によると、上記化学式2Bで、R12は、
−C20アルキル基又はC−C20アルコキシ基;
−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C14アリール基、C−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、又はその任意の組み合わせで置換された、メチル基又はメトキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C14アリール基、C−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、又はその任意の組み合わせで置換された、C−C20アルキル基又はC−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C14アリール基、C−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C14アリール基、C−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;或いは
−N(Q)(Q)、−Ge(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、又は−P(=O)(Q)(Q);である。
更に他の具現例によると、上記化学式2Bで、R12は、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C−C20アルキル)シクロペンチル基、(C−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C−C20アルキル)シクロオクチル基、(C−C20アルキル)アダマンタニル基、(C−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C−C20アルキル)フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はその任意の組み合わせで置換された、メチル基又はメトキシ基;
i)シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C−C20アルキル)シクロペンチル基、(C−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C−C20アルキル)シクロオクチル基、(C−C20アルキル)アダマンタニル基、(C−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C−C20アルキル)フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はその任意の組み合わせ、並びにii)少なくとも1つの重水素で置換された、メチル基又はメトキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C20アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C−C20アルキル)シクロペンチル基、(C−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C−C20アルキル)シクロオクチル基、(C−C20アルキル)アダマンタニル基、(C−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C−C20アルキル)フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C−C20アルキル基又はC−C20アルコキシ基;或いは
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C−C20アルキル)シクロペンチル基、(C−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C−C20アルキル)シクロオクチル基、(C−C20アルキル)アダマンタニル基、(C−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基;である。
更に他の具現例によると、上記化学式1で表される有機金属化合物は、下記<条件(1)>〜<条件(3)>のうちの少なくとも一つを満足する。
<条件(1)>
上記化学式2Aで、Zが水素ではなく、a1が1〜20の整数である
<条件(2)>
上記化学式2Aで、Z2が水素ではなく、a2が1〜6の整数である
<条件(3)>
上記化学式2Bで、R14が水素ではなく、b1が1〜20の整数である
更に他の具現例によると、上記化学式1で表される有機金属化合物は、少なくとも1つの重水素、少なくとも1つのフルオロ基(−F)、少なくとも1つのシアノ基(−CN)、又はその任意の組み合わせを含む。
更に他の具現例によると、上記化学式1で表される有機金属化合物は、少なくとも1つの重水素を含む。
更に他の具現例によると、上記化学式1で表される有機金属化合物は、下記<条件A>〜<条件I>のうちの少なくとも一つを満足する。
<条件A>
上記化学式2Aで、Zが水素ではなく、a1が1〜20の整数であり、a1個のZのうちの少なくとも一つが重水素を含む
<条件B>
上記化学式2Aで、Zが水素ではなく、a2が1〜6の整数であり、a2個のZのうちの少なくとも一つが重水素を含む
<条件C>
上記化学式2Aで、Zが水素ではなく、a2が1〜6の整数であり、a2個のZのうちの少なくとも一つがフルオロ基(−F)を含む
<条件D>
上記化学式2Aで、Zが水素ではなく、a2が1〜6の整数であり、a2個のZのうちの少なくとも一つがシアノ基(−CN)を含む
<条件E>
上記化学式2Aで、Zが水素ではなく、a2が1〜6の整数であり、a2個のZのうちの少なくとも一つが、置換若しくは非置換のC−C60アリール基、置換若しくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である
<条件F>
上記化学式2Bで、R21乃至R23のうちの少なくとも一つが重水素を含む
<条件G>
上記化学式2Bで、R12が重水素を含む
<条件H>
上記化学式2Bで、R14が水素ではなく、b1が1〜20の整数であり、b1個のR14のうちの少なくとも一つが重水素を含む
<条件I>
上記化学式2Bで、R14が水素ではなく、b1が1〜20の整数であり、b1個のR14のうちの少なくとも一つがフルオロ基(−F)を含む。
更に他の具現例によると、上記化学式2Aで、Zが水素ではなく、a2が1〜3の整数であり、a2個のZのうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC−C60アルキルチオ基、置換若しくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC−C60アリール基、置換若しくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
更に他の具現例によると、上記化学式2Aで、Zが水素ではなく、a2が1〜3の整数であり、a2個のZのうちの少なくとも一つは、置換若しくは非置換のC−C60アリール基、置換若しくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
更に他の具現例によると、上記化学式2Aで、Zは、水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、−OCH、−OCDH、−OCDH、−OCD、−SCH、−SCDH、−SCDH、−SCD、下記化学式9−1〜9−39のうちの一つで表される基、下記化学式9−1〜9−39のうちの1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記化学式9−1〜9−39のうちの1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記化学式9−201〜9−236のうちの一つで表される基、下記化学式9−201〜9−236のうちの1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記化学式9−201〜9−236のうちの1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記化学式10−1〜10−11のうちの一つで表される基、下記化学式10−1〜10−11のうちの1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、又は下記化学式10−1〜10−11のうちの1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基である。
他の具現例によると、上記化学式2A及び2Bで、Z、及びR11乃至R14は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF、−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、−OCH、−OCDH、−OCDH、−OCD、−SCH、−SCDH、−SCDH、−SCD、下記化学式9−1〜9−39のうちの一つで表される基、下記化学式9−1〜9−39のうちの1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記化学式9−1〜9−39のうちの1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記化学式9−201〜9−236のうちの一つで表される基、下記化学式9−201〜9−236のうちの1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記化学式9−201〜9−236のうちの1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記化学式10−1〜10−132のうちの一つで表される基、下記化学式10−1〜10−132のうちの1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記化学式10−1〜10−132のうちの1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記化学式10−201〜10−353のうちの一つで表される基、下記化学式10−201〜10−353のうちの1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記化学式10−201〜10−353のうちの1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、−N(Q)(Q)、又は−Ge(Q)(Q)(Q)(但し、Q乃至Qに関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する)である。
更に他の具現例によると、上記化学式2Bで、R12は、下記化学式9−1〜9−39のうちの一つで表される基、下記化学式9−1〜9−39のうちの1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記化学式9−1〜9−39のうちの1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記化学式9−201〜9−236のうちの一つで表される基、下記化学式9−201〜9−236のうちの1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記化学式9−201〜9−236のうちの1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記化学式10−1〜10−132のうちの一つで表される基、下記化学式10−1〜10−132のうちの1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、下記化学式10−1〜10−132のうちの1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基、下記化学式10−201〜10−353のうちの一つで表される基、下記化学式10−201〜10−353のうちの1つの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基、又は下記化学式10−201〜10−353のうちの1つの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基である。
Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
上記化学式9−1〜9−39、9−201〜9−236、上記化学式10−1〜10−132、及び上記化学式10−201〜10−353で、*は、隣接原子との結合サイトであり、Phは、フェニル基であり、TMSは、トリメチルシリル基であり、TMGは、トリメチルゲルミル基(trimethylgermyl)であり、OMeは、メトキシ基である。
上記「化学式9−1〜9−39のうちの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基」、及び「化学式9−201〜9−236のうちの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基」は、例えば、下記化学式9−501〜9−514、及び化学式9−601〜9−635で表される基である。
Figure 2020143055
Figure 2020143055
上記「化学式9−1〜9−39のうちの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基」、及び「化学式9−201〜9−236のうちの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基」は、例えば、下記化学式9−701〜9−710で表される基である。
Figure 2020143055
上記「化学式10−1〜10−132のうちの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基」、及び「化学式10−201〜10−353のうちの少なくとも1つの水素が重水素で置換された基」は、例えば、下記化学式10−501〜10−553で表される基である。
Figure 2020143055
Figure 2020143055
上記「化学式10−1〜10−132のうちの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基」、及び「化学式10−201〜10−353のうちの少なくとも1つの水素が−Fで置換された基」は、例えば、下記化学式10−601〜10−620で表される基である。
Figure 2020143055
上記化学式2A及び2Bで、i)R21乃至R23のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30ヘテロ環基を形成し、ii)複数のZのうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30ヘテロ環基を形成し、iii)複数のZのうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30ヘテロ環基を形成し、iv)R12とR13は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30ヘテロ環基を形成し、v)複数のR14のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30ヘテロ環基を形成し、vi)Z、Z、及びR11乃至R14のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30ヘテロ環基を形成する。
本明細書において、R10aに関する説明は、本明細書において、R14に関する説明を参照する。
上記化学式2A及び2Bで、*及び*’は、それぞれ上記化学式1において、Mとの結合サイトである。
更に他の具現例によると、上記化学式2Aで、
Figure 2020143055
で表される基は、下記化学式CY1−1〜CY1−28のうちの一つで表される基である。
Figure 2020143055
上記化学式CY1−1〜CY1−28で、
11乃至Z14に関する説明は、それぞれ本明細書において、Zに関する説明を参照するが、Z11乃至Z14のそれぞれは、水素ではなく、
環CY10aは、C−C30炭素環基又はC−C30ヘテロ環基であり、
10aに関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、
aaは、0〜10の整数であり、
*は、上記化学式1において、Mとの結合サイトであり、
*”は、上記化学式2Aで、T乃至Tのうちの一つとの結合サイトである。
更に他の具現例によると、上記化学式2Aで、
Figure 2020143055
で表される基は、上記化学式CY1−4、CY1−7、CY1−9、CY1−11、CY1−12、及び化学式CY1−14〜CY1−24のうちの一つで表される基である。
更に他の具現例によると、上記化学式2Aで、
Figure 2020143055
で表される基は、下記化学式CY2−1〜CY2−6のうちの一つで表される基である。
Figure 2020143055
上記化学式CY2−1〜CY2−6で、
乃至Tは、それぞれ独立して、C又はNであり、
21に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、
*”は、上記化学式2Aで、環CYとの結合サイトであり、
*’は、上記化学式1において、Mとの結合サイトである。
例えば、
a)上記化学式2Bで、XがGeであり、上記化学式CY2−1〜CY2−6で、T乃至Tは、いずれもCであり、且つ/又は
b)上記化学式2Bで、XがSi又はGeであり、上記化学式CY2−1及びCY2−6で、T乃至Tのうちの少なくとも一つ(例えば、T乃至Tのうち、1個又は2個)は、Nであり、且つ/又は
c)上記化学式2Bで、XがSi又はGeであり、上記化学式CY2−2及びCY2−5で、T、T、及びT乃至Tのうちの少なくとも一つ(例えば、T、T、及びT乃至Tのうち、1個又は2個)は、Nであり、且つ/又は
d)上記化学式2Bで、XがSi又はGeであり、上記化学式CY2−3及びCY2−4で、T、及びT乃至Tのうちの少なくとも一つ(例えば、T、及びT乃至Tのうち、1個又は2個)は、Nである。
更に他の例として、
1)上記化学式CY2−1〜CY2−6で、T乃至TがCであり、且つ/又は
2)上記化学式CY2−1で、T乃至Tのうちの一つがNであり、残りは、Cであり、且つ/又は
3)上記化学式CY2−1で、T及びTがNであり、残りは、Cであり、且つ/又は
4)上記化学式CY2−1で、T及びTがNであり、残りは、Cであり、且つ/又は
5)上記化学式CY2−2で、T、T、及びTのうちの一つがNであり、残りは、Cであり、且つ/又は
6)上記化学式CY2−2で、T及びTがNであり、残りは、Cであり、且つ/又は
7)上記化学式CY2−2で、T及びTがNであり、残りは、Cであり、且つ/又は
8)上記化学式CY2−3及びCY2−4で、T、T、及びTのうちの一つがNであり、残りは、Cであり、且つ/又は
9)上記化学式CY2−3及びCY2−4で、T及びTがNであり、残りは、Cであり、且つ/又は
10)上記化学式CY2−3及びCY2−4で、T及びTがNであり、残りは、Cであり、且つ/又は
11)上記化学式CY2−5で、T及びTのうちの一つがNであり、残りは、Cであり、且つ/又は
12)上記化学式CY2−5で、T及びTがNであり、残りは、Cであり、且つ/又は
13)上記化学式CY2−6で、T及びTのうちの一つがNであり、残りは、Cであり、且つ/又は
14)上記化学式CY2−6で、T及びTがNであり、残りは、Cである。
更に他の具現例によると、上記化学式2Aで、
Figure 2020143055
で表される基は、下記化学式CY2−1001〜CY2−1141、CY2−2001〜CY2−2092、CY2−3001〜CY2−3092、CY2−4001〜CY2−4092、CY2−5001〜CY2−5065、及びCY2−6001〜CY2−6065のうちの一つで表される基である。
Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
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Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
上記化学式CY2−1001〜CY2−1141、CY2−2001〜CY2−2092、CY2−3001〜CY2−3092、CY2−4001〜CY2−4092、CY2−5001〜CY2−5065、及びCY2−6001〜CY2−6065で、
21に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、
21乃至Z28に関する説明は、それぞれ本明細書において、Zに関する説明を参照するが、Z21乃至Z28それぞれは、水素ではなく、
*”は、上記化学式2Aで、環CYとの結合サイトであり、
*’は、上記化学式1において、Mとの結合サイトである。
更に他の具現例によると、上記化学式2Bで、
Figure 2020143055
で表される基は、下記化学式CY14−1〜CY14−64のうちの一つで表される基である。
Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
上記化学式CY14−1〜CY14−64で、
14に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、
14は、C(R)(R)、N(R)、O、S、又はSi(R)(R)であり、
乃至Rに関する説明は、それぞれ本明細書において、R14に関する説明を参照し、
b18は、0〜8の整数であり、
b16は、0〜6の整数であり、
b15は、0〜5の整数であり、
b14は、0〜4の整数であり、
b13は、0〜3の整数であり、
b12は、0〜2の整数であり、
*”は、上記化学式2Bで、隣接ピリジン環の炭素原子との結合サイトであり、
*’は、上記化学式1において、Mとの結合サイトである。
更に他の具現例によると、上記化学式2Bで、
Figure 2020143055
で表される基は、下記化学式CY14(1)〜CY14(63)のうちの一つで表される基である。
Figure 2020143055
Figure 2020143055
上記化学式CY14(1)〜CY14(63)で、
14a乃至R14dに関する説明は、それぞれ本明細書において、R14に関する説明を参照するが、R14a乃至R14dのそれぞれは、水素ではなく、
14は、C(R)(R)、N(R)、O、S、又はSi(R)(R)であり、
乃至Rに関する説明は、それぞれ本明細書において、R14に関する説明を参照し、
*”は、上記化学式2Bで、隣接ピリジン環の炭素原子との結合サイトであり、
*’は、上記化学式1において、Mとの結合サイトである。
更に他の具現例によると、有機金属化合物は、下記化学式1Aによって表される。
Figure 2020143055
上記化学式1Aで、
M、n1、n2、X、X21、R21乃至R23、及びR11乃至R13に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、
11は、N又はC(Z11)であり、T12は、N又はC(Z12)であり、T13は、N又はC(Z13)であり、T14は、N又はC(Z14)であり、Z11乃至Z14に関する説明は、それぞれ本明細書において、Zに関する説明を参照し、
21は、N、C(Z21)、隣接6員環と結合された炭素、又は上記化学式1で、Mと結合された炭素であり、T22は、N、C(Z22)、隣接6員環と結合された炭素、又は上記化学式1で、Mと結合された炭素であり、T23は、N、C(Z23)、隣接6員環と結合された炭素、又は上記化学式1で、Mと結合された炭素であり、T24は、N、C(Z24)、隣接6員環と結合された炭素、又は上記化学式1で、Mと結合された炭素であり、T25は、N、C(Z25)、又は上記化学式1で、Mと結合された炭素であり、T26は、N、C(Z26)、又は上記化学式1で、Mと結合された炭素であり、T27は、N、C(Z27)、又は上記化学式1で、Mと結合された炭素であり、T28は、N、C(Z28)、又は上記化学式1で、Mと結合された炭素であるものの、T21乃至T24のうちの一つは、上記化学式1で、Mと結合された炭素であり、Mと結合されていない残りのT21乃至T24のうちの一つは、隣接6員環と結合された炭素であり、Z21乃至Z24に関する説明は、それぞれ本明細書において、Zに関する説明を参照し、
31は、N又はC(R14a)であり、T32は、N又はC(R14b)であり、T33は、N又はC(R14c)であり、T34は、N又はC(R14d)であり、R14a乃至R14dに関する説明は、それぞれ本明細書において、R14に関する説明を参照し、
11乃至Z14のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30ヘテロ環基を形成し、
21乃至Z28のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30ヘテロ環基を形成し、
14a乃至R14dのうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30ヘテロ環基を形成し、
10aに関する説明は、本明細書において、R14に関する説明を参照する。
上記化学式1Aに関する更に詳細な説明は、本明細書において、上記化学式1に関する説明を参照する。
例えば、上記化学式1Aで、T13は、C(Z13)であり、Z13は、水素ではない。
更に他の具現例によると、上記化学式1で表される有機金属化合物において、シリコン(Si)原子の個数は、1又は2である。
更に他の具現例によると、有機金属化合物は、下記化合物1〜1620のうちの一つである。
Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
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Figure 2020143055
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Figure 2020143055
Figure 2020143055
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Figure 2020143055
Figure 2020143055
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Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
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Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
上記化合物1〜1620で、OMeは、メトキシ基を示す。
上記化学式1で表される有機金属化合物において、Lは、上記化学式2Aで表されるリガンドであり、Lの個数であるn1は、1又は2であり、Lは、上記化学式2Bで表されるリガンドであり、Lの個数であるn2は、1又は2であり、LとLとは、互いに異なる。即ち、有機金属化合物は、金属Mと結合されたリガンドであり、少なくとも1つの上記化学式2Aで表されるリガンド、及び少なくとも1つの上記化学式2Bで表されるリガンドを必ず含むヘテロレプティック錯体である。
上記化学式1で、*−X(R21)(R22)(R23)で表される基は、上記化学式2Bで表されるリガンドにおいて、ピリジン環の5番位置に結合される(上記化学式2B参照)。それにより、上記化学式2Bで表されるリガンドを含む有機金属化合物は、優秀な耐熱性及び耐分解性を有し、それを用いた電子素子、例えば有機発光素子は、作製時、保管時、及び/又は駆動時、高い安定性、及び長寿命を有する。
更に、XがSiである場合、上記化学式2Aにおいて、M及び環CYと結合されていない残りのT乃至Tのうちの少なくとも一つは、Nである。それにより、上記化学式1で表される有機金属化合物を含む電子素子、例えば有機発光素子の駆動電圧及びロールオフ比の特性が改善される。
一方、上記化学式2A及び2Bで、R21乃至R23、Z、Z、及びR11乃至R14は、シリコン(Si)を含まない。それにより、上記化学式1で表される有機金属化合物を含む電子素子、例えば有機発光素子のアウトカップリング(out−coupling)特性が改善される。
また、上記化学式2Bで、R12は、水素及びメチル基ではない。それにより、上記化学式1で表される有機金属化合物は、相対的に短波長にシフトされた青色光、緑色光、又は青緑色光を放出し、有機金属化合物を用いた電子素子、例えば有機発光素子は、優秀なアウトカップルリング効果を有し、高発光効率を有する。
上記化学式1で表される有機金属化合物において、一部化合物のHOMO(highest occupied molecular orbital)エネルギーレベル、LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)エネルギーレベル、Sエネルギーレベル及びTエネルギーレベルを、B3LYPに基づく密度汎関数理論(DFT:density functional theory)による分子構造最適化を伴うGaussian 09プログラムを利用しながら評価した結果は、下記表1の通りである。
Figure 2020143055
上記表1から、上記化学式1で表される有機金属化合物は、電子素子、例えば有機発光素子のドーパントとして使用するのに適する電気的特性を有するということを確認することができる。
上記化学式1で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照して当業者が認識することができるであろう。
従って、上記化学式1で表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば有機層において、発光層のドーパントとして使用するのに適する。他の側面によると、第1電極と、第2電極と、第1電極と第2電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を有し、有機層は、上記化学式1で表される有機金属化合物を少なくとも1種以上含む有機発光素子が提供される。
有機発光素子は、上述のような化学式1で表される有機金属化合物を含む有機層を具備することにより、低い駆動電圧、高い外部量子効率、及び高寿命特性を有する。
上記化学式1で表される有機金属化合物は、有機発光素子の1対の電極間に使用される。例えば、上記化学式1で表される有機金属化合物は、発光層に含まれる。このとき、有機金属化合物はドーパントの役割を行い、発光層はホストを更に含む(即ち、上記化学式1で表される有機金属化合物の含量は、ホストの含量よりも少ない)。発光層は、例えば緑色光又は青色光を放出する。
本明細書において、「(有機層が)有機金属化合物を1種以上含む」というのは、「(有機層が)上記化学式1の範疇に属する1種の有機金属化合物、又は上記化学式1の範疇に属する互いに異なる2種以上の有機金属化合物を含む」と解釈される。
例えば、有機層は、有機金属化合物であり、上記化合物1のみを含む。このとき、上記化合物1は、有機発光素子の発光層に存在する。或いは、有機層は、有機金属化合物であり、上記化合物1と化合物2とを含む。このとき、上記化合物1と化合物2とは、同一層に存在する(例えば、上記化合物1と化合物2とは、いずれも発光層に存在する)。
第1電極は正孔注入電極であるアノードであり、第2電極は電子注入電極であるカソードであるか、或いは第1電極は電子注入電極であるカソードであり、第2電極は正孔注入電極であるアノードである。
例えば、有機発光素子において、第1電極はアノードであり、第2電極はカソードであり、有機層は、第1電極と発光層との間に介在する正孔輸送領域、及び発光層と第2電極との間に介在する電子輸送領域を更に含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含む。
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第1電極と第2電極との間に介在する単一及び/又は複数の層を示す用語である。「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体なども含む。
図1は、本発明の一具現例による有機発光素子10の断面図を概略的に示したものである。以下、図1を参照し、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子10は、第1電極11、有機層15、及び第2電極19が順に積層された構造を有する。
第1電極11の下部又は第2電極19の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができ、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することができる。
第1電極11は、例えば基板上部に第1電極用物質を蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第1電極11は、アノードである。第1電極用物質は、正孔注入が容易である高い仕事関数を有する物質を含む。第1電極11は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。第1電極用物質としては、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO)、酸化亜鉛(ZnO)などを利用することができる。或いは、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)のような金属を利用することができる。
第1電極11は、単一層構造又は2以上の層を含む多層構造を有する。例えば、第1電極11は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有するが、それに限定されるものではない。
第1電極11の上部には、有機層15が配置される。
有機層15は、正孔輸送領域(hole transport region)、発光層(emission layer)、及び電子輸送領域(electron transport region)を含む。
正孔輸送領域は、第1電極11と発光層との間に配置される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含む。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか又は正孔輸送層のみを含む。或いは、正孔輸送領域は、第1電極11から順に積層された、正孔注入層/正孔輸送層、又は正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の構造を有する。
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層(HIL)は、第1電極11の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir−Blodgett)法のような多様な方法を利用して形成される。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的、正孔注入層の構造、熱的特性などによって異なり、例えば、蒸着温度約100〜約500℃、真空度約10−8〜約10−3torr、蒸着速度約0.01〜約100Å/secの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性によって異なり、約2,000rpm〜約5,000rpmのコーティング速度で行われ、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約80℃〜200℃の温度範囲から選択されるが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。
正孔輸送領域は、例えば、m−MTDATA、TDATA、2−TNATA、NPB、β−NPB、TPD、spiro−TPD、spiro−NPB、methylated−NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸(Pani/DBSA)、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記化学式201で表される化合物、下記化学式202で表される化合物、又はその任意の組み合わせを含む。
Figure 2020143055
Figure 2020143055
Figure 2020143055
上記化学式201で、Ar101及びAr102は、互いに独立して、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、又はペンタセニレン基である。
上記化学式201で、xa及びxbは、互いに独立して、0〜5の整数、又は0、1、若しくは2である。例えば、xaは、1であり、xbは、0であるが、それらに限定されるものではない。
上記化学式201及び202で、R101乃至R108、R111乃至R119、及びR121乃至R124は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)、又はC−C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など);
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C−C10アルキル基又はC1−C10アルコキシ基;或いは
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、又はピレニル基;である。
上記化学式201で、R109は、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピリジニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、又はピリジニル基である。
一具現例によると、上記化学式201で表される化合物は、下記化学式201Aによって表される。
Figure 2020143055
上記化学式201Aで、R101、R111、R112、及びR109に関する詳細な説明は、上述の箇所を参照する。
例えば、正孔輸送領域は、下記化合物HT1〜HT21のうちの一つ、又はその任意の組み合わせを含む。
Figure 2020143055
Figure 2020143055
正孔輸送領域の厚みは、約100Å〜約10,000Å、例えば約100Å〜約1,000Åである。正孔輸送領域が正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はその任意の組み合わせを含む場合、正孔注入層の厚みは、約100Å〜約10,000Å、例えば約100Å〜約1,000Åであり、正孔輸送層の厚みは、約50Å〜約2,000Å、例えば約100Å〜約1,500Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが、上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一又は不均一に分散される。
電荷生成物質は、例えばp−ドーパントである。p−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、シアノ基含有化合物、又はその任意の組み合わせであるが、それらに限定されるものではない。例えば、p−ドーパントは、テトラシアノキノジメタン(TCNQ)、2,3,5,6−テトラフルオロ−テトラシアノ−1,4−ベンゾキノンジメタン(F4−TCNQ)、F6−TCNNQのようなキノン誘導体;タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;下記化合物HT−D1のようなシアノ基含有化合物、又はその任意の組み合わせである。
Figure 2020143055
正孔輸送領域は、バッファ層を更に含む。
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。
一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、上述のような正孔輸送領域に使用される物質、後述するホスト物質、又はその任意の組み合わせを含む。例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述するmCP、上記化合物H21、又はその任意の組み合わせを使用することができる。
正孔輸送領域の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法のような方法を利用して発光層(EML)を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成と略同一条件範囲のうちから選択される。
発光層は、ホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、本明細書に記載したような上記化学式1で表される有機金属化合物を含む。
ホストは、下記TPBi、TBADN、ADN(「DNA」ともいう)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、化合物H51、化合物H52、又はその任意の組み合わせを含む。
Figure 2020143055
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び/又は青色発光層にパターニングされる。或いは、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び/又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出するというように、多様な変形例が可能である。
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約100重量部を基準にして約0.01〜約15重量部の範囲から選択されるが、それに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約100Å〜約1,000Å、例えば約200Å〜約600Åである。発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示す。
次に、発光層上部に、電子輸送領域が配置される。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含む。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層、又は電子輸送層/電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層構造又は2以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有する。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば、下記BCP、Bphen、及びBalqのうちの少なくとも一つを含む。
Figure 2020143055
或いは、正孔阻止層は、ホスト、後述する電子輸送層材料、電子注入層材料、又はその任意の組み合わせを含む。
正孔阻止層の厚みは、約20Å〜約1,000Å、例えば約30Å〜約600Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
電子輸送層は、上記BCP、Bphen、TPBi、下記Alq3、Balq、TAZ、NTAZ、又はその任意の組み合わせを含む。
Figure 2020143055
或いは、電子輸送層は、下記化合物ET1〜ET25のうちの一つ、又はその任意の組み合わせを含む。
Figure 2020143055
Figure 2020143055
電子輸送層の厚みは、約100Å〜約1,000Å、例えば約150Å〜約500Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送層は、上述のような物質以外に、金属含有物質を更に含む。
金属含有物質は、Li錯体を含む。Li錯体は、例えば下記化合物ET−D1又はET−D2を含む。
Figure 2020143055
また、電子輸送領域は、第2電極19から電子注入を容易にする電子注入層(EIL)を含む。
電子注入層は、LiF、NaCl、CsF、LiO、BaO、又はその任意の組み合わせを含む。
電子注入層の厚みは、約1Å〜約100Å、例えば約3Å〜約90Åである。電子注入層の厚みが、上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
有機層15の上部には、第2電極19が配置される。第2電極19は、カソードである。第2電極19用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、又はその任意の組み合わせを使用することができる。具体的な例としては、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)などを、第2電極19形成用物質として使用することができる。或いは、前面発光素子を得るために、ITO、IZOを利用して透過型第2電極19を形成するというように、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子について、図1を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
更に他の側面によると、有機発光素子は、電子装置に含まれる。従って、有機発光素子を含む電子装置が提供される。電子装置は、例えば、ディスプレイ、照明、センサなどを含む。
更に他の側面によると、上記化学式1で表される有機金属化合物を1種以上含む診断用組成物が提供される。
上記化学式1で表される有機金属化合物は、高発光効率を提供するため、有機金属化合物を含む診断用組成物は、高い診断効率を有することができる。
診断用組成物は、各種診断用キット、診断試薬、バイオセンサ、バイオマーカーなどに多様に応用される。
本明細書において、C−C60アルキル基は、炭素数1〜60の線状又は分枝状の飽和脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、iso−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C−C60アルキレン基は、C−C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アルキル基、C−C20アルキル基、及び/又はC−C10アルキル基の例には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基などが含まれる。例えば、上記化学式9−33は、分枝型Cアルキル基であり、2個のメチル基で置換されたtert−ブチル基と見ることができる。
本明細書において、C−C60アルコキシ基は、−OA101(ここで、A101は、C−C60アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、C−C60アルコキシ基、C−C20アルコキシ基、又はC−C10アルコキシ基の例には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基などが含まれる。
本明細書において、C−C60アルケニル基は、C−C60アルキル基の中間又は末端に1以上の炭素・炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、C−C60アルケニレン基は、C−C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アルキニル基は、C−C60アルキル基の中間又は末端に1以上の炭素・炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、C−C60アルキニレン基は、C−C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10シクロアルキル基は、C−C10一価飽和炭化水素単環基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、C−C10シクロアルキレン基は、C−C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10シクロアルキル基の例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基(ノルボルナニル基)、ビシクロ[2.2.2]オクチル基などが含まれる。
本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、P、Si、及びSのうちから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含むC−C10一価単環基を意味し、その具体例は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルキレン基は、C−C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルキル基の例には、シロラニル基、シリナニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロ−2H−ピラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。
本明細書において、C−C10シクロアルケニル基は、C−C10一価単環基であり、環内に少なくとも1つの炭素・炭素二重結合を有するが、芳香族性(aromaticity)を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、C−C10シクロアルケニレン基は、C−C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、P、Si、及びSのうちから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含むC−C10一価単環基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有する。C−C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、2,3−ジヒドロフラニル基、2,3−ジヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C−C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アリール基は、C−C60炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、C−C60アリーレン基は、C−C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。C−C60アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。C−C60アリール基及びC−C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合される。
本明細書において、C−C60アルキルアリール基は、少なくとも1つのC−C60アルキル基で置換されたC−C60アリール基を意味する。
本明細書において、C−C60ヘテロアリール基は、N、O、P、Si、及びSのうちから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C−C60環式芳香族系を有する一価基を意味し、C−C60ヘテロアリーレン基は、N、O、P、Si、及びSのうちから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C−C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。C−C60ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。C−C60ヘテロアリール基及びC−C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合される。
本明細書において、C−C60アルキルヘテロアリール基は、少なくとも1つのC−C60アルキル基で置換されたC−C60ヘテロアリール基を意味する。
本明細書において、C−C60アリールオキシ基は、−OA102(ここで、A102は、C−C60アリール基である)を示し、C−C60アリールチオ基は、−SA103(ここで、A103は、C−C60アリール基である)を示し、C−C60アルキルチオ基は、−SA104(ここで、A104は、C−C60アルキル基である)を示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合され、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性(non−aromaticity)を有する一価基(例えば、8〜60の炭素数を有する)を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合され、環形成原子として炭素以外に、N、O、P、Si、及びSのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、1〜60の炭素数を有する)を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C30炭素環基は、環形成原子として5〜30個の炭素のみを有する飽和又は不飽和の環式基を示す。C−C30炭素環基は、単環基又は多環基である。「(少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換の)C−C30炭素環基」は、例えば、(少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換の)アダマンタン基、ノルボルネン基、ビシクロ[1.1.1]ペンタン基、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン基(ノルボルナン基)、ビシクロ[2.2.2]オクタン基、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン基、シクロペンタジエン基、シロール基、フルオレン基などを含む。
本明細書において、C−C30ヘテロ環基は、環形成原子として1〜30個の炭素以外に、N、O、P、Si、Se、Ge、B、及びSのうちから選択されるヘテロ原子を少なくとも一つ有する飽和又は不飽和の環式基を示す。C−C30ヘテロ環基は、単環基又は多環基である。「(少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換の)C−C30ヘテロ環基」は、例えば、(少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換の)チオフェン基、フラン基、ピロール基、シロール基、ボロール基、ホスホール基、セレノフェン基、ゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、インドール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン5−オキシド基、9H−フルオレン−9−オン基、ジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾフラン基、アザインドール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン5−オキシド基、アザ−9H−フルオレン−9−オン基、アザジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン基、5,6,7,8−テトラヒドロキノリン基などを含む。
本明細書において、「フッ化(fluorinated)C−C60アルキル基(又は、フッ化C−C20アルキル基など)」、「フッ化C−C10シクロアルキル基」、「フッ化C−C10ヘテロシクロアルキル基」、及び「フッ化フェニル基」は、それぞれ少なくとも1つのフルオロ基(−F)で置換された、C−C60アルキル基(又は、C−C20アルキル基など)、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、及びフェニル基を意味する。例えば、「フッ化Cアルキル基(即ち、フッ化メチル基である)」とは、−CF、−CFH、及び−CFHを含む。上記「フッ化C−C60アルキル基(又は、フッ化C−C20アルキル基など)」、「フッ化C−C10シクロアルキル基」、又は「フッ化C−C10ヘテロシクロアルキル基」は、i)各基に含まれる全ての水素がフルオロ基で置換された、完全(fully)フッ化C−C60アルキル基(又は、完全フッ化C−C20アルキル基など)、完全フッ化C−C10シクロアルキル基、又は完全フッ化C−C10ヘテロシクロアルキル基であるか、或いはii)各基に含まれる全ての水素がフルオロ基で置換されていない、一部(partially)フッ化C−C60アルキル基(又は、一部フッ化C−C20アルキル基など)、一部フッ化C−C10シクロアルキル基、又は一部フッ化C−C10ヘテロシクロアルキル基である。
本明細書において、「重水素化C−C60アルキル基(又は、重水素化C−C20アルキル基など)」、「重水素化C−C10シクロアルキル基」、「重水素化C−C10ヘテロシクロアルキル基」、及び「重水素化フェニル基」は、それぞれ少なくとも1つの重水素で置換された、C−C60アルキル基(又は、C−C20アルキル基など)、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、及びフェニル基を意味する。例えば、「重水素化Cアルキル基(即ち、重水素化メチル基である)」とは、−CD、−CDH、及び−CDHを含み、上記「重水素化C−C10シクロアルキル基」の例としては、例えば、上記化学式10−501などを参照する。上記「重水素化C−C60アルキル基(又は、重水素化C−C20アルキル基など)」、「重水素化C−C10シクロアルキル基」、又は「重水素化C−C10ヘテロシクロアルキル基」は、i)各基に含まれる全ての水素が重水素で置換された、完全重水素化C−C60アルキル基(又は、完全重水素化C−C20アルキル基など)、完全重水素化C−C10シクロアルキル基、又は完全重水素化C−C10ヘテロシクロアルキル基であるか、或いはii)各基に含まれる全ての水素が重水素で置換されていない、一部重水素化C−C60アルキル基(又は、一部重水素化C−C20アルキル基など)、一部重水素化C−C10シクロアルキル基、又は一部重水素化C−C10ヘテロシクロアルキル基である。
本明細書において、「(C−C20アルキル)「X」基」とは、少なくとも1つのC−C20アルキル基で置換された「X」基を示す。例えば、本明細書において、「(C−C20アルキル)C−C10シクロアルキル基」とは、少なくとも1つのC−C20アルキル基で置換されたC−C10シクロアルキル基を示し、「(C−C20アルキル)フェニル基」とは、少なくとも1つのC−C20アルキル基で置換されたフェニル基を示す。(Cアルキル)フェニル基の例は、トルイル基(toluyl group)である。
本明細書において、「アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン5−オキシド基、アザ−9H−フルオレン−9−オン基、アザジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基」は、それぞれ、「インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン5−オキシド基、9H−フルオレン−9−オン基、ジベンゾチオフェン5,5−ジオキシド基」と同一バックボーンを有するものの、それらの環を形成する炭素のうちの少なくとも一つが窒素で置換されたヘテロ環を意味する。
上述の置換されたC−C30炭素環基、置換されたC−C30ヘテロ環基、置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アルキルアリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換されたC−C60アルキルヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、それぞれ独立して、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、又はC−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アルキルアリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Ge(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、−P(=O)(Q18)(Q19)、−P(Q18)(Q19)、又はその任意の組み合わせで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、又はC−C60アルコキシ基;
−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アルキルアリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アルキルアリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Ge(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、−P(=O)(Q28)(Q29)、−P(Q28)(Q29)、又はその任意の組み合わせで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アルキルアリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
−N(Q31)(Q32)、−Ge(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、−P(=O)(Q38)(Q39)、又は−P(Q38)(Q39);或いは
その任意の組み合わせ;である。
本明細書において、Q乃至Q、Q11乃至Q19、Q21乃至Q29、及びQ31乃至Q39は、それぞれ独立して、水素;重水素;−F;−Cl;−Br;−I;ヒドロキシル基;シアノ基;ニトロ基;アミジノ基;ヒドラジン基;ヒドラゾン基;カルボン酸基又はその塩;スルホン酸基又はその塩;リン酸基又はその塩;重水素、C−C60アルキル基、C−C60アリール基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC−C60アルキル基;C−C60アルケニル基;C−C60アルキニル基;C−C60アルコキシ基;C−C10シクロアルキル基;C−C10ヘテロシクロアルキル基;C−C10シクロアルケニル基;C−C10ヘテロシクロアルケニル基;重水素、C−C60アルキル基、C−C60アリール基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC−C60アリール基;C−C60アリールオキシ基;C−C60アリールチオ基;C−C60ヘテロアリール基;一価非芳香族縮合多環基;或いは一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;である。
例えば、本明細書において、Q乃至Q、Q11乃至Q19、Q21乃至Q29、及びQ31乃至Q39は、それぞれ独立して、
−CH、−CD、−CDH、−CDH、−CHCH、−CHCD、−CHCDH、−CHCDH、−CHDCH、−CHDCDH、−CHDCDH、−CHDCD、−CDCD、−CDCDH、又は−CDCDH;或いは
重水素、C−C10アルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基;である。
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子について更に具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において、「『A』の代わりに『B』を使用した」という表現において、「B」の使用量と「A」の使用量は、モル当量基準において同一である。
〔実施例〕
≪合成例1(化合物125)≫
<化合物125Aの合成>
Figure 2020143055
4−イソブチル−2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジン(4−isobutyl−2−phenyl−5−(trimethylsilyl)pyridine)(8.0g、28.4mmol)と、塩化イリジウム(4.4g、12.6mmol)とを、120mLのエトキシエタノール、及び40mLの蒸溜水と混合した後に24時間還流撹拌した後、常温まで温度を低くした。そこから生成された固形物を濾過して分離し、水/メタノール/ヘキサンの順序で十分に洗浄して得られた固体を真空オーブンで乾燥させ、化合物125A 7.5g(75%の収率)を得た。
<化合物125Bの合成>
Figure 2020143055
化合物125A(1.6g、1.0mmol)と、45mLの塩化メチレン(MC)とを混合した後、AgOTf(0.5g、2.1mmol)を15mLのメタノールと混合した後で添加した。その後、アルミニウムホイルで光を遮断した状態で、常温で18時間撹拌した後、セライト濾過して生成された固体を除去し、減圧下で濾過液の溶媒を除去して得られた固体(化合物125B)に対し、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。
<化合物125の合成>
Figure 2020143055
化合物125B(2.0g、2.1mmol)と8−(4−イソブチルピリジン−2−イル)−2−メチルベンゾフロ[2,3−b]ピリジン(8−(4−isobutylpyridin−2−yl)−2−methylbenzofuro[2,3−b]pyridine)(0.8g、2.4mmol)にエタノール40mLを混合し、18時間還流撹拌した後、温度を低くした。そこから得られた混合物を濾過して得られた固体を、エタノールとヘキサンとで十分に洗浄し、MC:ヘキサン条件でカラムクロマトグラフィを行い、化合物125 0.8g(36%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C5767IrNOSi:m/z 1072.4483 found:1072.4490
≪合成例2(化合物128)≫
Figure 2020143055
8−(4−イソブチルピリジン−2−イル)−2−メチルベンゾフロ[2,3−b]ピリジンの代わりに、8−(4−シクロペンチルメチル−2−イル)−2−メチルベンゾフロ[2.3−b]ピリジン(8−(4−(cyclopentylmethyl)pyridin−2−yl)−2−methylbenzofuro[2,3−b]pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物125の合成方法と同一方法を利用して、化合物128 0.9g(40%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C5969IrNOSi:m/z 1098.4639 found:1098.4631
≪合成例3(化合物163)≫
<化合物163Aの合成>
Figure 2020143055
4−イソブチル−2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジンの代わりに、4−シクロペンチルメチル−2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジン(4−(cyclopentylmethyl)−2−phenyl−5−(trimethylsilyl)pyridineを使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物125Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物163A 6.5g(65%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して、物質を確認した。
<化合物163Bの合成>
Figure 2020143055
化合物125Aの代わりに、化合物163Aを使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物125Bの合成方法と同一方法を利用して、化合物163Bを得た。得られた化合物163Bは、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。
<化合物163の合成>
Figure 2020143055
化合物125Bの代わりに化合物163Bを使用し、8−(4−イソブチルピリジン−2−イル)−2−メチルベンゾフロ[2,3−b]ピリジンの代わりに、8−(4−イソプロピルピリジン−2−イル)−2−メチルベンゾフロ[2.3−b]ピリジン(8−(4−isopropylpyridin−2−yl)−2−methylbenzofuro[2,3−b]pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物125の合成方法と同一方法を利用して、化合物163 0.65g(29%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C6069IrNOSi:m/z 1110.4639 found:1110.4644
≪合成例4(化合物365)≫
Figure 2020143055
8−(4−イソブチルピリジン−2−イル)−2−メチルベンゾフロ[2,3−b]ピリジンの代わりに、6−(4−イソブチルピリジン−2−イル)−2−メチルベンゾフロ[2.3−b]ピリジン(6−(4−isobutylpyridin−2−yl)−2−methylbenzofuro[2,3−b]pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物125の合成方法と同一方法を利用して、化合物365 0.85g(37%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C5767IrNOSi:m/z 1072.4483 found:1072.4488
≪合成例5(化合物505)≫
<化合物505Aの合成>
Figure 2020143055
4−イソブチル−2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジンの代わりに、4−イソブチル(D)−2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジン(4−isobutyl−D−2−phenyl−5−(trimethylsilyl)pyridineを使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物125Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物505A 7.1g(71%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して、物質を確認した。
<化合物505Bの合成>
Figure 2020143055
化合物125Aの代わりに、化合物505Aを使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物125Bの合成方法と同一方法を利用して、化合物505Bを得た。得られた化合物505Bは、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。
<化合物505の合成>
Figure 2020143055
化合物125Bの代わりに化合物505Bを使用し、8−(4−イソブチルピリジン−2−イル)−2−メチルベンゾフロ[2,3−b]ピリジンの代わりに、8−(4−イソブチルピリジン−2−イル−D2)−2−メチル(D)ベンゾフロ[2,3−b]ピリジン(8−(4−isobutylpyridin−2−yl−D)−2−methyl(D)benzofuro[2,3−b]pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物125の合成方法と同一方法を利用して、化合物505 0.5g(22%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C5758IrNOSi:m/z 1081.5048 found:1081.5052
≪合成例6(化合物526)≫
<化合物526Aの合成>
Figure 2020143055
4−イソブチル−2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジンの代わりに、4−ネオペンチル(D)−2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジン(4−neopentyl(D2)−2−phenyl−5−(trimethylsilyl)pyridineを使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物125Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物526A 6.6g(66%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して、物質を確認した。
<化合物526Bの合成>
Figure 2020143055
化合物125Aの代わりに化合物526Aを使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物125Bの合成方法と同一方法を利用して、化合物526Bを得た。得られた化合物526Bは、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。
<化合物526の合成>
Figure 2020143055
化合物125Bの代わりに化合物526Bを使用し、8−(4−イソブチルピリジン−2−イル)−2−メチルベンゾフロ[2,3−b]ピリジンの代わりに、2−イソプロピル(D)−8−(4−ネオペンチル(D)ピリジン−2−イル)ベンゾフロ[2,3−b]ピリジン(2−isopropyl(D)−8−(4−neopentyl(D)pyridin−2−yl)benzofuro[2,3−b]pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物125の合成方法と同一方法を利用して、化合物526 1.0g(44%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C6270IrNOSi:m/z 1149.5705 found:1149.5700
≪合成例7(化合物676)≫
Figure 2020143055
8−(4−イソブチルピリジン−2−イル)−2−メチルベンゾフロ[2,3−b]ピリジンの代わりに、2−フェニル−8−(4−(プロパン−2−イル−2−d)ピリジン−2−イル)ベンゾフロ[2,3−b]ピリジン(2−phenyl−8−(4−(propan−2−yl−2−d)pyridin−2−yl)benzofuro[2,3−b]pyridineを使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物125の合成方法と同一方法を利用して、化合物676 0.8g(41%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C6166IrNOSi:m/z 1121.4545 found:1121.4549
≪合成例8(化合物806)≫
<化合物806Aの合成>
Figure 2020143055
4−イソブチル−2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジンの代わりに、4−イソブチル−2−フェニル−5−(トリメチルゲルミル)ピリジン(4−(cyclopentylmethyl)−2−phenyl−5−pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物125Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物806A 3.7g(74%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して、物質を確認した。
<化合物806Bの合成>
Figure 2020143055
化合物125Aの代わりに化合物806Aを使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物125Bの合成方法と同一方法を利用して、化合物806Bを得た。得られた化合物806Bは、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。
<化合物806の合成>
Figure 2020143055
化合物125Bの代わりに化合物806Bを使用し、8−(4−イソブチルピリジン−2−イル)−2−メチルベンゾフロ[2,3−b]ピリジンの代わりに、2−メチル(D)−8−(4−ネオペンチルピリジン−2−イル)−ベンゾフロ[2.3−b]ピリジン(2−methyl(D)−8−(4−neopentylpyridin−2−yl)benzofuro[2,3−b]pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物125の合成方法と同一方法を利用して、化合物806 0.53g(35%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C5866GeIrN4O:m/z 1181.3712 found:1181.3706
≪合成例9(化合物865)≫
Figure 2020143055
化合物125Bの代わりに化合物806Bを使用し、8−(4−イソブチルピリジン−2−イル)−2−メチルベンゾフロ[2,3−b]ピリジンの代わりに、2−(ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)−4−イソブチルピリジン(2−(dibenzo[b,d]furan−4−yl)−4−isobutylpyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物125の合成方法と同一方法を利用して、化合物865 0.69g(31%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C5766GeIrNO:m/z 1149.3259 found:1149.3251
≪合成例10(化合物1365)≫
<化合物1365Aの合成>
Figure 2020143055
4−イソブチル−2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジンの代わりに、4−イソブチル(D)−2−(p−トリル(D)−5−(トリメチルゲルミル)ピリジン(4−isobutyl(D)−2−(p−tolyl(D))−5−(trimethylgermyl)pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物125Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物1365A 4.6g(62%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して、物質を確認した。
<化合物1365Bの合成>
Figure 2020143055
化合物125Aの代わりに化合物1365Aを使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物125Bの合成方法と同一方法を利用して、化合物1365Bを得た。得られた化合物1365Bは、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。
<化合物1365の合成>
Figure 2020143055
化合物125Bの代わりに化合物1365Bを使用し、8−(4−イソブチルピリジン−2−イル)−2−メチルベンゾフロ[2,3−b]ピリジンの代わりに、2−(7−メチル(D)ジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イル)−4−ネオペンチル(D)ピリジン(2−(7−methyl(D)dibenzo[b,d]thiophen−4−yl)−4−neopentyl(D)pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物125の合成方法と同一方法を利用して、化合物1365 0.43g(28%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C615915GeIrNO:m/z 1236.4598 found:1236.4591
≪合成例11(化合物1497)≫
<化合物1497Aの合成>
Figure 2020143055
4−イソブチル−2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジンの代わりに、2−フェニル−4−(プロパン−2−イル−2−d)−5−(トリメチルゲルミル)ピリジン(2−phenyl−4−(propan−2−yl−2−d)−5−(trimethylgermyl)pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物125Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物1497A 4.2g(58%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して、物質を確認した。
<化合物1497Bの合成>
Figure 2020143055
化合物125Aの代わりに化合物1497Aを使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物125Bの合成方法と同一方法を利用して、化合物1497Bを得た。得られた化合物1497Bは、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。
<化合物1497の合成>
Figure 2020143055
化合物125Bの代わりに化合物1497Bを使用し、8−(4−イソブチルピリジン−2−イル)−2−メチルベンゾフロ[2,3−b]ピリジンの代わりに、2−(2,6−ジメチルフェニル)−8−(4−(2,2−ジメチルプロピル−1,1−d2)−5−(メチル−d3)ピリジン−2−イル)ベンゾフロ[2,3−b]ピリジン(2−(2,6−dimethylphenyl)−8−(4−(2,2−dimethylpropyl−1,1−d2)−5−(methyl−d3)pyridin−2−yl)benzofuro[2,3−b]pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物125の合成方法と同一方法を利用して、化合物1497 0.53g(34%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C6466GeIrNO:m/z 1261.4277 found:1261.4271
≪合成例12(化合物1505)≫
<化合物1505Aの合成>
Figure 2020143055
4−イソブチル−2−フェニル−5−(トリメチルシリル)ピリジンの代わりに、4−(2,2−ジメチルプロピル−1,1−d2)−2−フェニル−5−(トリメチルゲルミル)ピリジン(4−(2,2−dimethylpropyl−1,1−d2)−2−phenyl−5−(trimethylgermyl)pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物125Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物1505A 4.3g(49%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して、物質を確認した。
<化合物1505Bの合成>
Figure 2020143055
化合物125Aの代わりに化合物1505Aを使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物125Bの合成方法と同一方法を利用して、化合物1505Bを得た。得られた化合物1505Bは、更なる精製を行わずに、次の反応に使用した。
<化合物1505の合成>
Figure 2020143055
化合物125Bの代わりに化合物1505Bを使用し、8−(4−イソブチルピリジン−2−イル)−2−メチルベンゾフロ[2,3−b]ピリジンの代わりに、4−(2−メチルプロピル−1,1−d2)−2−(8−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)ピリジン(4−(2−methylpropyl−1,1−d2)−2−(8−phenyldibenzo[b,d]furan−4−yl)pyridine)を使用したという点を除いては、上記合成例1の化合物125の合成方法と同一方法を利用して、化合物1505 0.32g(27%の収率)を得た。MassとHPLCとの分析を介して、物質を確認した。
HRMS(MALDI) calcd for C6568GeIrNO:m/z 1259.4261 found:1259.4255
≪実施例1≫
アノードとして、ITO/Ag/ITOが70/1,000/70Å厚に蒸着されたガラス基板を、50mm×50mm×0.5mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に設けた。
アノード上に、2−TNATAを真空蒸着し、600Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)を真空蒸着し、1,350Å厚の正孔輸送層を形成した。
次に、正孔輸送層上に、CBP(ホスト)及び化合物125(ドーパント)を98:2の重量比で共蒸着し、400Å厚の発光層を形成した。
その後、発光層上に、BCPを真空蒸着して50Å厚の正孔阻止層を形成した後、正孔阻止層上に、Alq3を真空蒸着して350Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上に、LiFを真空蒸着して10Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に、Mg及びAgを90:10の重量比で共蒸着し、120Å厚のカソードを形成することにより、有機発光素子を作製した。
Figure 2020143055
≪実施例2〜12並びに比較例A及びB≫
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物125の代わりに、下記表2に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、上記実施例1と同一方法を利用して、有機発光素子を作製した。
≪評価例1:有機発光素子の特性評価≫
上述の実施例1〜12並びに比較例A及びBで製造されたそれぞれの有機発光素子に対し、駆動電圧、外部量子効率(external quantum efficiency)の最大値(Max EQE)(%)、及び寿命(LT97)(hr)を評価し、その結果を下記表2に示した。評価装置として、電流・電圧計(Keithley 2400)及び輝度計(Minolta Cs−1000A)を使用し、寿命(LT97)(3,500nitにおけるもの)は、初期輝度100%対比97%の輝度になるのにかかる時間(hr)を評価し、相対値(%)で記載した。
Figure 2020143055
Figure 2020143055
上記表2から、実施例1〜12の有機発光素子は、比較例A及びBの有機発光素子に比べて、同等レベルの駆動電圧、向上した外部量子効率、及び向上した寿命特性を有することを確認することができる。
以上、本発明の実施形態について詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的思想から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
10 有機発光素子
11 第1電極
15 有機層
19 第2電極

Claims (20)

  1. 下記化学式1で表されることを特徴とする有機金属化合物。
    〔化1〕
    M(Ln1(Ln2
    前記化学式1で、
    Mは、遷移金属であり、
    は、下記化学式2Aで表されるリガンドであり、
    は、下記化学式2Bで表されるリガンドであり、
    n1及びn2は、互いに独立して、1又は2であり、n1が2である場合、2個のLは、互いに同一であるか又は異なり、n2が2である場合、2個のLは、互いに同一であるか又は異なり、
    n1とn2との和は、2又は3であり、
    とLとは、互いに異なり、
    Figure 2020143055
    Figure 2020143055
    前記化学式2A及び2Bで、
    及びYは、互いに独立して、C又はNであり、
    は、Si又はGeであり、
    21は、O、S、S(=O)、N(Z29)、C(Z29)(Z30)、又はSi(Z29)(Z30)であり、
    乃至Tは、それぞれ独立して、C、N、環CYと結合された炭素、又は前記化学式1で、Mと結合された炭素であるものの、T乃至Tのうちの一つは、前記化学式1で、Mと結合された炭素であり、Mと結合されていない残りのT乃至Tのうちの一つは、環CYと結合された炭素であり、
    乃至Tは、それぞれ独立して、C又はNであり、
    がSiである場合、前記化学式2Aにおいて、M及び環CY1と結合されていない残りのT乃至Tのうちの少なくとも一つは、Nであり、
    環CY及び環CY14は、互いに独立して、C−C30炭素環基又はC−C30ヘテロ環基であり、
    21乃至R23は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C20アルキル基、C−C10シクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C−C60アルキル基、又はC−C60アリール基であり、
    、Z、及びR11乃至R14は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC−C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC−C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC−C60アルキルチオ基、置換若しくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC−C60アリール基、置換若しくは非置換のC−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q)(Q)、−Ge(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、又は−P(Q)(Q)であるものの、R12は、水素及びメチル基ではなく、
    a1及びb1は、互いに独立して、0〜20の整数であり、a1が2以上である場合、2以上のZは、互いに同一であるか又は異なり、b1が2以上である場合、2以上のR14は、互いに同一であるか又は異なり、
    a2は、0〜6の整数であり、a2が2以上である場合、2以上のZは、互いに同一であるか又は異なり、
    21乃至R23のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30ヘテロ環基を形成し、
    複数のZのうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30ヘテロ環基を形成し、
    複数のZのうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30ヘテロ環基を形成し、
    12とR13とは、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30ヘテロ環基を形成し、
    複数のR14のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30ヘテロ環基を形成し、
    、Z、及びR11乃至R14のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC−C30ヘテロ環基を形成し、
    前記R10aに関する説明は、前記R14に関する説明を参照し、
    前記化学式2A及び2Bで、*及び*’は、それぞれ前記化学式1において、Mとの結合サイトであり、
    前記置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C60アルキルチオ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、又はC−C60アルコキシ基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Ge(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、−P(=O)(Q18)(Q19)、−P(Q18)(Q19)、又はその任意の組み合わせで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、又はC−C60アルコキシ基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Ge(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、−P(=O)(Q28)(Q29)、−P(Q28)(Q29)、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
    −N(Q31)(Q32)、−Ge(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、−P(=O)(Q38)(Q39)、又は−P(Q38)(Q39);或いは
    その任意の組み合わせ;であり、
    前記Q乃至Q、Q11乃至Q19、Q21乃至Q29、及びQ31乃至Q39は、それぞれ独立して、水素;重水素;−F;−Cl;−Br;−I;ヒドロキシル基;シアノ基;ニトロ基;アミノ基;アミジノ基;ヒドラジン基;ヒドラゾン基;カルボン酸基又はその塩;スルホン酸基又はその塩;リン酸基又はその塩;重水素、C−C60アルキル基、C−C60アリール基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC−C60アルキル基;C−C60アルケニル基;C−C60アルキニル基;C−C60アルコキシ基;C−C10シクロアルキル基;C−C10ヘテロシクロアルキル基;C−C10シクロアルケニル基;C−C10ヘテロシクロアルケニル基;重水素、C−C60アルキル基、C−C60アリール基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC−C60アリール基;C−C60アリールオキシ基;C−C60アリールチオ基;C−C60ヘテロアリール基;一価非芳香族縮合多環基;或いは一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;である。
  2. 前記化学式1において、Mは、Irであり、n1+n2は、3であるか、或いは
    前記化学式1において、Mは、Ptであり、n1+n2は、2であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
  3. 前記化学式2Aで、X21は、O又はSであることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
  4. 前記化学式2Aで、Zは、
    水素、重水素、−F、又はシアノ基;
    重水素、−F、シアノ基、C−C10シクロアルキル基、重水素化C−C10シクロアルキル基、(C−C20アルキル)C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C−C10ヘテロシクロアルキル基、(C−C20アルキル)C−C10ヘテロシクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC−C20アルキル基;或いは
    重水素、−F、シアノ基、C−C20アルキル基、重水素化C−C20アルキル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C−C10シクロアルキル基又はC−C10ヘテロシクロアルキル基;であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
  5. 前記化学式2Bで、R12に含まれる炭素の個数は、2以上であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
  6. 下記の<条件(1)>〜<条件(3)>のうちの少なくとも一つを満足することを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
    <条件(1)>
    前記化学式2Aで、Zが水素ではなく、a1が1〜20の整数である
    <条件(2)>
    前記化学式2Aで、Zが水素ではなく、a2が1〜6の整数である
    <条件(3)>
    前記化学式2Bで、R14が水素ではなく、b1が1〜20の整数である。
  7. 少なくとも1つの重水素、少なくとも1つのフルオロ基(−F)、少なくとも1つのシアノ基(−CN)、又はその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
  8. 前記化学式2Aで、Zが水素ではなく、a2が1〜3の整数であり、a2個のZのうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC−C60アルキルチオ基、置換若しくは非置換のC−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC−C60アリール基、置換若しくは非置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
  9. 前記化学式2Aで、
    Figure 2020143055
    で表される基は、下記化学式CY1−1〜CY1−28のうちの一つで表される基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
    Figure 2020143055
    前記化学式CY1−1〜CY1−28で、
    11乃至Z14に関する説明は、それぞれ請求項1において、Zに関する説明を参照するが、Z11乃至Z14のそれぞれは、水素ではなく、
    環CY10aは、C−C30炭素環基又はC−C30ヘテロ環基であり、
    10aに関する説明は、請求項1に記載された箇所を参照し、
    aaは、0〜10の整数であり、
    *は、前記化学式1において、Mとの結合サイトであり、
    *”は、前記化学式2Aで、T乃至Tのうちの一つとの結合サイトである。
  10. 前記化学式2Aで、
    Figure 2020143055
    で表される基は、前記化学式CY1−4、CY1−7、CY1−9、CY1−11、CY1−12、及びCY1−14〜CY1−24のうちの一つで表される基であることを特徴とする請求項9に記載の有機金属化合物。
  11. 前記化学式2Aで、
    Figure 2020143055
    で表される基は、下記化学式CY2−1〜CY2−6のうちの一つで表される基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
    Figure 2020143055
    前記化学式CY2−1〜CY2−6で、
    乃至Tは、それぞれ独立して、C又はNであり、
    21に関する説明は、請求項1に記載された箇所を参照し、
    *”は、前記化学式2Aで、環CYとの結合サイトであり、
    *’は、前記化学式1において、Mとの結合サイトである。
  12. a)前記化学式2Bで、XがGeであり、前記化学式CY2−1〜CY2−6で、T乃至Tは、いずれもCであるか、
    b)前記化学式2Bで、XがSi又はGeであり、前記化学式CY2−1及びCY2−6で、T乃至Tのうちの少なくとも一つは、Nであるか、
    c)前記化学式2Bで、XがSi又はGeであり、前記化学式CY2−2及びCY2−5で、T、T、及びT乃至Tのうちの少なくとも一つは、Nであるか、或いは
    d)前記化学式2Bで、XがSi又はGeであり、前記化学式CY2−3及びCY2−4で、T、及びT乃至Tのうちの少なくとも一つは、Nであることを特徴とする請求項11に記載の有機金属化合物。
  13. 1)前記化学式CY2−1〜CY2−6で、T乃至TがCであるか、
    2)前記化学式CY2−1で、T3乃至Tのうちの一つがNであり、残りは、Cであるか、
    3)前記化学式CY2−1で、T及びTがNであり、残りは、Cであるか、
    4)前記化学式CY2−1で、T及びTがNであり、残りは、Cであるか、
    5)前記化学式CY2−2で、T、T、及びTのうちの一つがNであり、残りは、Cであるか、
    6)前記化学式CY2−2で、T及びTがNであり、残りは、Cであるか、
    7)前記化学式CY2−2で、T及びTがNであり、残りは、Cであるか、
    8)前記化学式CY2−3及びCY2−4で、T、T、及びTのうちの一つがNであり、残りは、Cであるか、
    9)前記化学式CY2−3及びCY2−4で、T及びTがNであり、残りは、Cであるか、
    10)前記化学式CY2−3及びCY2−4で、T及びTがNであり、残りは、Cであるか、
    11)前記化学式CY2−5で、T及びTのうちの一つがNであり、残りは、Cであるか、
    12)前記化学式CY2−5で、T及びTがNであり、残りは、Cであるか、
    13)前記化学式CY2−6で、T及びTのうちの一つがNであり、残りは、Cであるか、或いは
    14)前記化学式CY2−6で、T及びTがNであり、残りは、Cであることを特徴とする請求項11に記載の有機金属化合物。
  14. 前記化学式2Aで、
    Figure 2020143055
    で表される基は、下記化学式CY2−1001〜CY2−1141、CY2−2001〜CY2−2092、CY2−3001〜CY2−3092、CY2−4001〜CY2−4092、CY2−5001〜CY2−5065、及びCY2−6001〜CY2−6065のうちの一つで表される基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
    Figure 2020143055
    Figure 2020143055
    Figure 2020143055
    Figure 2020143055
    Figure 2020143055
    Figure 2020143055
    Figure 2020143055
    Figure 2020143055
    Figure 2020143055
    Figure 2020143055
    Figure 2020143055
    Figure 2020143055
    Figure 2020143055
    Figure 2020143055
    Figure 2020143055
    Figure 2020143055
    Figure 2020143055
    Figure 2020143055
    前記化学式CY2−1001〜CY2−1141、CY2−2001〜CY2−2092、CY2−3001〜CY2−3092、CY2−4001〜CY2−4092、CY2−5001〜CY2−5065、及びCY2−6001〜CY2−6065で、
    21に関する説明は、請求項1に記載された箇所を参照し、
    21乃至Z28に関する説明は、それぞれ請求項1において、Zに関する説明を参照するが、Z21乃至Z28それぞれは、水素ではなく、
    *”は、前記化学式2Aで、環CYとの結合サイトであり、
    *’は、前記化学式1において、Mとの結合サイトである。
  15. 前記化学式2Bで、
    Figure 2020143055
    で表される基は、下記化学式CY14(1)〜CY14(63)のうちの一つで表される基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
    Figure 2020143055
    Figure 2020143055
    前記化学式CY14(1)〜CY14(63)で、
    14a乃至R14dに関する説明は、それぞれ請求項1において、R14に関する説明を参照するが、R14a乃至R14dのそれぞれは、水素ではなく、
    14は、C(R)(R)、N(R)、O、S、又はSi(R)(R)であり、
    乃至Rに関する説明は、それぞれ請求項1において、R14に関する説明を参照し、
    *”は、前記化学式2Bで、隣接ピリジン環の炭素原子との結合サイトであり、
    *’は、前記化学式1において、Mとの結合サイトである。
  16. 第1電極と、
    第2電極と、
    前記第1電極と前記第2電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を有し、
    前記有機層は、請求項1乃至15のいずれか1項に記載の有機金属化合物を1種以上含むことを特徴とする有機発光素子。
  17. 前記第1電極は、アノードであり、
    前記第2電極は、カソードであり、
    前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第2電極との間に配置された電子輸送領域を更に含み、
    前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含み、
    前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。
  18. 前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。
  19. 前記発光層は、ホストを更に含み、
    前記ホストの含量は、前記有機金属化合物の含量よりも多いことを特徴とする請求項18に記載の有機発光素子。
  20. 請求項16に記載の有機発光素子を含むことを特徴とする電子装置。
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