JP2020143055A - 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子、及び有機発光素子を含む電子装置 - Google Patents
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Abstract
Description
〔化1〕
M(L1)n1(L2)n2
前記化学式1で、
Mは、遷移金属であり、
L1は、下記化学式2Aで表されるリガンドであり、
L2は、下記化学式2Bで表されるリガンドであり、
n1及びn2は、互いに独立して、1又は2であり、n1が2である場合、2個のL1は、互いに同一であるか又は異なり、n2が2である場合、2個のL2は、互いに同一であるか又は異なり、
n1とn2との和は、2又は3であり、
L1とL2とは、互いに異なり、
Y1及びY4は、互いに独立して、C又はNであり、
X1は、Si又はGeであり、
X21は、O、S、S(=O)、N(Z29)、C(Z29)(Z30)、又はSi(Z29)(Z30)であり、
T1乃至T4は、それぞれ独立して、C、N、環CY1と結合された炭素、又は前記化学式1で、Mと結合された炭素であるものの、T1乃至T4のうちの一つは、前記化学式1で、Mと結合された炭素であり、Mと結合されていない残りのT1乃至T4のうちの一つは、環CY1と結合された炭素であり、
T5乃至T8は、それぞれ独立して、C又はNであり、
X1がSiである場合、前記化学式2Aにおいて、M及び環CY1と結合されていない残りのT1乃至T8のうちの少なくとも一つは、Nであり、
環CY1及び環CY14は、互いに独立して、C5−C30炭素環基又はC1−C30ヘテロ環基であり、
R21乃至R23は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C3−C10シクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C1−C60アルキル基、又はC6−C60アリール基であり、
Z1、Z2、及びR11乃至R14は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC1−C60アルキルチオ基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Ge(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、−P(=O)(Q8)(Q9)、又は−P(Q8)(Q9)であるものの、R12は、水素及びメチル基ではなく、
a1及びb1は、互いに独立して、0〜20の整数であり、a1が2以上である場合、2以上のZ1は、互いに同一であるか又は異なり、b1が2以上である場合、2以上のR14は、互いに同一であるか又は異なり、
a2は、0〜6の整数であり、a2が2以上である場合、2以上のZ2は、互いに同一であるか又は異なり、
R21乃至R23のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
複数のZ1のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
複数のZ2のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R12とR13とは、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
複数のR14のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
Z1、Z2、及びR11乃至R14のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
前記R10aに関する説明は、前記R14に関する説明を参照し、
前記化学式2A及び2Bで、*及び*’は、それぞれ前記化学式1において、Mとの結合サイトであり、
前記置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC1−C60アルキルチオ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、又はC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Ge(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、−P(=O)(Q18)(Q19)、−P(Q18)(Q19)、又はその任意の組み合わせで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、又はC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Ge(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、−P(=O)(Q28)(Q29)、−P(Q28)(Q29)、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
−N(Q31)(Q32)、−Ge(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、−P(=O)(Q38)(Q39)、又は−P(Q38)(Q39);或いは
その任意の組み合わせ;であり、
前記Q1乃至Q9、Q11乃至Q19、Q21乃至Q29、及びQ31乃至Q39は、それぞれ独立して、水素;重水素;−F;−Cl;−Br;−I;ヒドロキシル基;シアノ基;ニトロ基;アミノ基;アミジノ基;ヒドラジン基;ヒドラゾン基;カルボン酸基又はその塩;スルホン酸基又はその塩;リン酸基又はその塩;重水素、C1−C60アルキル基、C6−C60アリール基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基;C2−C60アルケニル基;C2−C60アルキニル基;C1−C60アルコキシ基;C3−C10シクロアルキル基;C1−C10ヘテロシクロアルキル基;C3−C10シクロアルケニル基;C1−C10ヘテロシクロアルケニル基;重水素、C1−C60アルキル基、C6−C60アリール基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC6−C60アリール基;C6−C60アリールオキシ基;C6−C60アリールチオ基;C1−C60ヘテロアリール基;一価非芳香族縮合多環基;或いは一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;である。
本発明の有機金属化合物は、下記化学式1によって表される。
〔化1〕
M(L1)n1(L2)n2
第1環は、シクロペンタン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、インデン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、インドール基、ベンゾシロール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、イソオキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、イソオキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イソチアジアゾール基、チアトリアゾール基、イソチアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、又はトリアザシロール基であり、
第2環は、アダマンタン(admantane)基、ノルボルナン(norbornane)基、ノルボルネン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、又はトリアジン基である。
水素、重水素、−F、又はシアノ基;
重水素、−F、シアノ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化(deuterated)C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC1−C20アルキル基;或いは
重水素、−F、シアノ基、C1−C20アルキル基、重水素化C1−C20アルキル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基又はC1−C10ヘテロシクロアルキル基;である。
水素、重水素、−F、又はシアノ基;
重水素、−F、シアノ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1−C20アルキル)シクロペンチル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1−C20アルキル)シクロオクチル基、(C1−C20アルキル)アダマンタニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC1−C20アルキル基;或いは
重水素、−F、シアノ基、C1−C20アルキル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、又はビシクロ[2.2.2]オクチル基;である。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−SF5、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、又はC1−C20アルキルチオ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1−C20アルキル)シクロペンチル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1−C20アルキル)シクロオクチル基、(C1−C20アルキル)アダマンタニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はその任意の組み合わせで置換された、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、又はC1−C20アルキルチオ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1−C20アルキル)シクロペンチル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1−C20アルキル)シクロオクチル基、(C1−C20アルキル)アダマンタニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基;或いは
−N(Q1)(Q2)、−Ge(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、−P(=O)(Q8)(Q9)、又は−P(Q8)(Q9);であるものの、R12は、水素及びメチル基ではなく、
Q1乃至Q9は、それぞれ独立して、
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CD3、−CD2CD2H、又は−CD2CDH2;或いは
重水素、C1−C10アルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基;である。
C2−C20アルキル基又はC2−C20アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、又はその任意の組み合わせで置換された、メチル基又はメトキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、又はその任意の組み合わせで置換された、C2−C20アルキル基又はC2−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;或いは
−N(Q1)(Q2)、−Ge(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、又は−P(=O)(Q8)(Q9);である。
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1−C20アルキル)シクロペンチル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1−C20アルキル)シクロオクチル基、(C1−C20アルキル)アダマンタニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はその任意の組み合わせで置換された、メチル基又はメトキシ基;
i)シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1−C20アルキル)シクロペンチル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1−C20アルキル)シクロオクチル基、(C1−C20アルキル)アダマンタニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はその任意の組み合わせ、並びにii)少なくとも1つの重水素で置換された、メチル基又はメトキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1−C20アルキル)シクロペンチル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1−C20アルキル)シクロオクチル基、(C1−C20アルキル)アダマンタニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C2−C20アルキル基又はC2−C20アルコキシ基;或いは
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、(C1−C20アルキル)シクロペンチル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキシル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプチル基、(C1−C20アルキル)シクロオクチル基、(C1−C20アルキル)アダマンタニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルナニル基、(C1−C20アルキル)ノルボルネニル基、(C1−C20アルキル)シクロペンテニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘキセニル基、(C1−C20アルキル)シクロヘプテニル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、(C1−C20アルキル)ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1−C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、又はアザジベンゾチオフェニル基;である。
上記化学式2Aで、Z1が水素ではなく、a1が1〜20の整数である
<条件(2)>
上記化学式2Aで、Z2が水素ではなく、a2が1〜6の整数である
<条件(3)>
上記化学式2Bで、R14が水素ではなく、b1が1〜20の整数である
上記化学式2Aで、Z1が水素ではなく、a1が1〜20の整数であり、a1個のZ1のうちの少なくとも一つが重水素を含む
<条件B>
上記化学式2Aで、Z2が水素ではなく、a2が1〜6の整数であり、a2個のZ2のうちの少なくとも一つが重水素を含む
<条件C>
上記化学式2Aで、Z2が水素ではなく、a2が1〜6の整数であり、a2個のZ2のうちの少なくとも一つがフルオロ基(−F)を含む
<条件D>
上記化学式2Aで、Z2が水素ではなく、a2が1〜6の整数であり、a2個のZ2のうちの少なくとも一つがシアノ基(−CN)を含む
<条件E>
上記化学式2Aで、Z2が水素ではなく、a2が1〜6の整数であり、a2個のZ2のうちの少なくとも一つが、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である
<条件F>
上記化学式2Bで、R21乃至R23のうちの少なくとも一つが重水素を含む
<条件G>
上記化学式2Bで、R12が重水素を含む
<条件H>
上記化学式2Bで、R14が水素ではなく、b1が1〜20の整数であり、b1個のR14のうちの少なくとも一つが重水素を含む
<条件I>
上記化学式2Bで、R14が水素ではなく、b1が1〜20の整数であり、b1個のR14のうちの少なくとも一つがフルオロ基(−F)を含む。
Z11乃至Z14に関する説明は、それぞれ本明細書において、Z1に関する説明を参照するが、Z11乃至Z14のそれぞれは、水素ではなく、
環CY10aは、C5−C30炭素環基又はC1−C30ヘテロ環基であり、
R10aに関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、
aaは、0〜10の整数であり、
*は、上記化学式1において、Mとの結合サイトであり、
*”は、上記化学式2Aで、T1乃至T4のうちの一つとの結合サイトである。
T1乃至T8は、それぞれ独立して、C又はNであり、
X21に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、
*”は、上記化学式2Aで、環CY1との結合サイトであり、
*’は、上記化学式1において、Mとの結合サイトである。
a)上記化学式2Bで、X1がGeであり、上記化学式CY2−1〜CY2−6で、T1乃至T8は、いずれもCであり、且つ/又は
b)上記化学式2Bで、X1がSi又はGeであり、上記化学式CY2−1及びCY2−6で、T3乃至T8のうちの少なくとも一つ(例えば、T3乃至T8のうち、1個又は2個)は、Nであり、且つ/又は
c)上記化学式2Bで、X1がSi又はGeであり、上記化学式CY2−2及びCY2−5で、T1、T2、及びT5乃至T8のうちの少なくとも一つ(例えば、T1、T2、及びT5乃至T8のうち、1個又は2個)は、Nであり、且つ/又は
d)上記化学式2Bで、X1がSi又はGeであり、上記化学式CY2−3及びCY2−4で、T1、及びT4乃至T8のうちの少なくとも一つ(例えば、T1、及びT4乃至T8のうち、1個又は2個)は、Nである。
1)上記化学式CY2−1〜CY2−6で、T1乃至T8がCであり、且つ/又は
2)上記化学式CY2−1で、T3乃至T8のうちの一つがNであり、残りは、Cであり、且つ/又は
3)上記化学式CY2−1で、T3及びT8がNであり、残りは、Cであり、且つ/又は
4)上記化学式CY2−1で、T6及びT8がNであり、残りは、Cであり、且つ/又は
5)上記化学式CY2−2で、T1、T2、及びT8のうちの一つがNであり、残りは、Cであり、且つ/又は
6)上記化学式CY2−2で、T1及びT8がNであり、残りは、Cであり、且つ/又は
7)上記化学式CY2−2で、T2及びT8がNであり、残りは、Cであり、且つ/又は
8)上記化学式CY2−3及びCY2−4で、T1、T4、及びT8のうちの一つがNであり、残りは、Cであり、且つ/又は
9)上記化学式CY2−3及びCY2−4で、T1及びT8がNであり、残りは、Cであり、且つ/又は
10)上記化学式CY2−3及びCY2−4で、T4及びT8がNであり、残りは、Cであり、且つ/又は
11)上記化学式CY2−5で、T1及びT8のうちの一つがNであり、残りは、Cであり、且つ/又は
12)上記化学式CY2−5で、T1及びT8がNであり、残りは、Cであり、且つ/又は
13)上記化学式CY2−6で、T4及びT8のうちの一つがNであり、残りは、Cであり、且つ/又は
14)上記化学式CY2−6で、T4及びT8がNであり、残りは、Cである。
X21に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、
Z21乃至Z28に関する説明は、それぞれ本明細書において、Z2に関する説明を参照するが、Z21乃至Z28それぞれは、水素ではなく、
*”は、上記化学式2Aで、環CY1との結合サイトであり、
*’は、上記化学式1において、Mとの結合サイトである。
R14に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照し、
X14は、C(R1)(R2)、N(R1)、O、S、又はSi(R1)(R2)であり、
R1乃至R8に関する説明は、それぞれ本明細書において、R14に関する説明を参照し、
b18は、0〜8の整数であり、
b16は、0〜6の整数であり、
b15は、0〜5の整数であり、
b14は、0〜4の整数であり、
b13は、0〜3の整数であり、
b12は、0〜2の整数であり、
*”は、上記化学式2Bで、隣接ピリジン環の炭素原子との結合サイトであり、
*’は、上記化学式1において、Mとの結合サイトである。
R14a乃至R14dに関する説明は、それぞれ本明細書において、R14に関する説明を参照するが、R14a乃至R14dのそれぞれは、水素ではなく、
X14は、C(R1)(R2)、N(R1)、O、S、又はSi(R1)(R2)であり、
R1乃至R8に関する説明は、それぞれ本明細書において、R14に関する説明を参照し、
*”は、上記化学式2Bで、隣接ピリジン環の炭素原子との結合サイトであり、
*’は、上記化学式1において、Mとの結合サイトである。
M、n1、n2、X1、X21、R21乃至R23、及びR11乃至R13に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、
T11は、N又はC(Z11)であり、T12は、N又はC(Z12)であり、T13は、N又はC(Z13)であり、T14は、N又はC(Z14)であり、Z11乃至Z14に関する説明は、それぞれ本明細書において、Z1に関する説明を参照し、
T21は、N、C(Z21)、隣接6員環と結合された炭素、又は上記化学式1で、Mと結合された炭素であり、T22は、N、C(Z22)、隣接6員環と結合された炭素、又は上記化学式1で、Mと結合された炭素であり、T23は、N、C(Z23)、隣接6員環と結合された炭素、又は上記化学式1で、Mと結合された炭素であり、T24は、N、C(Z24)、隣接6員環と結合された炭素、又は上記化学式1で、Mと結合された炭素であり、T25は、N、C(Z25)、又は上記化学式1で、Mと結合された炭素であり、T26は、N、C(Z26)、又は上記化学式1で、Mと結合された炭素であり、T27は、N、C(Z27)、又は上記化学式1で、Mと結合された炭素であり、T28は、N、C(Z28)、又は上記化学式1で、Mと結合された炭素であるものの、T21乃至T24のうちの一つは、上記化学式1で、Mと結合された炭素であり、Mと結合されていない残りのT21乃至T24のうちの一つは、隣接6員環と結合された炭素であり、Z21乃至Z24に関する説明は、それぞれ本明細書において、Z2に関する説明を参照し、
T31は、N又はC(R14a)であり、T32は、N又はC(R14b)であり、T33は、N又はC(R14c)であり、T34は、N又はC(R14d)であり、R14a乃至R14dに関する説明は、それぞれ本明細書において、R14に関する説明を参照し、
Z11乃至Z14のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
Z21乃至Z28のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R14a乃至R14dのうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R10aに関する説明は、本明細書において、R14に関する説明を参照する。
第1電極は正孔注入電極であるアノードであり、第2電極は電子注入電極であるカソードであるか、或いは第1電極は電子注入電極であるカソードであり、第2電極は正孔注入電極であるアノードである。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)、又はC1−C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など);
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C1−C10アルキル基又はC1−C10アルコキシ基;或いは
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、又はピレニル基;である。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、又はC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C7−C60アルキルアリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C2−C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Ge(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、−P(=O)(Q18)(Q19)、−P(Q18)(Q19)、又はその任意の組み合わせで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、又はC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C7−C60アルキルアリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C2−C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C7−C60アルキルアリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C2−C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Ge(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、−P(=O)(Q28)(Q29)、−P(Q28)(Q29)、又はその任意の組み合わせで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C7−C60アルキルアリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C2−C60アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
−N(Q31)(Q32)、−Ge(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、−P(=O)(Q38)(Q39)、又は−P(Q38)(Q39);或いは
その任意の組み合わせ;である。
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CD3、−CD2CD2H、又は−CD2CDH2;或いは
重水素、C1−C10アルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、tert−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、3−ペンチル基、sec−イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基;である。
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HRMS(MALDI) calcd for C64H66D7Ge2IrN4O:m/z 1261.4277 found:1261.4271
HRMS(MALDI) calcd for C65H68D6Ge2IrN3O:m/z 1259.4261 found:1259.4255
11 第1電極
15 有機層
19 第2電極
Claims (20)
- 下記化学式1で表されることを特徴とする有機金属化合物。
〔化1〕
M(L1)n1(L2)n2
前記化学式1で、
Mは、遷移金属であり、
L1は、下記化学式2Aで表されるリガンドであり、
L2は、下記化学式2Bで表されるリガンドであり、
n1及びn2は、互いに独立して、1又は2であり、n1が2である場合、2個のL1は、互いに同一であるか又は異なり、n2が2である場合、2個のL2は、互いに同一であるか又は異なり、
n1とn2との和は、2又は3であり、
L1とL2とは、互いに異なり、
Y1及びY4は、互いに独立して、C又はNであり、
X1は、Si又はGeであり、
X21は、O、S、S(=O)、N(Z29)、C(Z29)(Z30)、又はSi(Z29)(Z30)であり、
T1乃至T4は、それぞれ独立して、C、N、環CY1と結合された炭素、又は前記化学式1で、Mと結合された炭素であるものの、T1乃至T4のうちの一つは、前記化学式1で、Mと結合された炭素であり、Mと結合されていない残りのT1乃至T4のうちの一つは、環CY1と結合された炭素であり、
T5乃至T8は、それぞれ独立して、C又はNであり、
X1がSiである場合、前記化学式2Aにおいて、M及び環CY1と結合されていない残りのT1乃至T8のうちの少なくとも一つは、Nであり、
環CY1及び環CY14は、互いに独立して、C5−C30炭素環基又はC1−C30ヘテロ環基であり、
R21乃至R23は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C3−C10シクロアルキル基、フェニル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C1−C60アルキル基、又はC6−C60アリール基であり、
Z1、Z2、及びR11乃至R14は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC1−C60アルキルチオ基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Ge(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、−P(=O)(Q8)(Q9)、又は−P(Q8)(Q9)であるものの、R12は、水素及びメチル基ではなく、
a1及びb1は、互いに独立して、0〜20の整数であり、a1が2以上である場合、2以上のZ1は、互いに同一であるか又は異なり、b1が2以上である場合、2以上のR14は、互いに同一であるか又は異なり、
a2は、0〜6の整数であり、a2が2以上である場合、2以上のZ2は、互いに同一であるか又は異なり、
R21乃至R23のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
複数のZ1のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
複数のZ2のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
R12とR13とは、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
複数のR14のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
Z1、Z2、及びR11乃至R14のうちの2以上は、選択的に、互いに連結され、少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は少なくとも1つのR10aで置換若しくは非置換のC1−C30ヘテロ環基を形成し、
前記R10aに関する説明は、前記R14に関する説明を参照し、
前記化学式2A及び2Bで、*及び*’は、それぞれ前記化学式1において、Mとの結合サイトであり、
前記置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC1−C60アルキルチオ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、又はC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Ge(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、−P(=O)(Q18)(Q19)、−P(Q18)(Q19)、又はその任意の組み合わせで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、又はC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Ge(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、−P(=O)(Q28)(Q29)、−P(Q28)(Q29)、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
−N(Q31)(Q32)、−Ge(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、−P(=O)(Q38)(Q39)、又は−P(Q38)(Q39);或いは
その任意の組み合わせ;であり、
前記Q1乃至Q9、Q11乃至Q19、Q21乃至Q29、及びQ31乃至Q39は、それぞれ独立して、水素;重水素;−F;−Cl;−Br;−I;ヒドロキシル基;シアノ基;ニトロ基;アミノ基;アミジノ基;ヒドラジン基;ヒドラゾン基;カルボン酸基又はその塩;スルホン酸基又はその塩;リン酸基又はその塩;重水素、C1−C60アルキル基、C6−C60アリール基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基;C2−C60アルケニル基;C2−C60アルキニル基;C1−C60アルコキシ基;C3−C10シクロアルキル基;C1−C10ヘテロシクロアルキル基;C3−C10シクロアルケニル基;C1−C10ヘテロシクロアルケニル基;重水素、C1−C60アルキル基、C6−C60アリール基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC6−C60アリール基;C6−C60アリールオキシ基;C6−C60アリールチオ基;C1−C60ヘテロアリール基;一価非芳香族縮合多環基;或いは一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;である。 - 前記化学式1において、Mは、Irであり、n1+n2は、3であるか、或いは
前記化学式1において、Mは、Ptであり、n1+n2は、2であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記化学式2Aで、X21は、O又はSであることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記化学式2Aで、Z1は、
水素、重水素、−F、又はシアノ基;
重水素、−F、シアノ基、C3−C10シクロアルキル基、重水素化C3−C10シクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、重水素化C1−C10ヘテロシクロアルキル基、(C1−C20アルキル)C1−C10ヘテロシクロアルキル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換のC1−C20アルキル基;或いは
重水素、−F、シアノ基、C1−C20アルキル基、重水素化C1−C20アルキル基、又はその任意の組み合わせで置換若しくは非置換の、C3−C10シクロアルキル基又はC1−C10ヘテロシクロアルキル基;であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記化学式2Bで、R12に含まれる炭素の個数は、2以上であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 下記の<条件(1)>〜<条件(3)>のうちの少なくとも一つを満足することを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
<条件(1)>
前記化学式2Aで、Z1が水素ではなく、a1が1〜20の整数である
<条件(2)>
前記化学式2Aで、Z2が水素ではなく、a2が1〜6の整数である
<条件(3)>
前記化学式2Bで、R14が水素ではなく、b1が1〜20の整数である。 - 少なくとも1つの重水素、少なくとも1つのフルオロ基(−F)、少なくとも1つのシアノ基(−CN)、又はその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記化学式2Aで、Z2が水素ではなく、a2が1〜3の整数であり、a2個のZ2のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC1−C60アルキルチオ基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記化学式2Aで、
Z11乃至Z14に関する説明は、それぞれ請求項1において、Z1に関する説明を参照するが、Z11乃至Z14のそれぞれは、水素ではなく、
環CY10aは、C5−C30炭素環基又はC1−C30ヘテロ環基であり、
R10aに関する説明は、請求項1に記載された箇所を参照し、
aaは、0〜10の整数であり、
*は、前記化学式1において、Mとの結合サイトであり、
*”は、前記化学式2Aで、T1乃至T4のうちの一つとの結合サイトである。 - a)前記化学式2Bで、X1がGeであり、前記化学式CY2−1〜CY2−6で、T1乃至T8は、いずれもCであるか、
b)前記化学式2Bで、X1がSi又はGeであり、前記化学式CY2−1及びCY2−6で、T3乃至T8のうちの少なくとも一つは、Nであるか、
c)前記化学式2Bで、X1がSi又はGeであり、前記化学式CY2−2及びCY2−5で、T1、T2、及びT5乃至T8のうちの少なくとも一つは、Nであるか、或いは
d)前記化学式2Bで、X1がSi又はGeであり、前記化学式CY2−3及びCY2−4で、T1、及びT4乃至T8のうちの少なくとも一つは、Nであることを特徴とする請求項11に記載の有機金属化合物。 - 1)前記化学式CY2−1〜CY2−6で、T1乃至T8がCであるか、
2)前記化学式CY2−1で、T3乃至T8のうちの一つがNであり、残りは、Cであるか、
3)前記化学式CY2−1で、T3及びT8がNであり、残りは、Cであるか、
4)前記化学式CY2−1で、T6及びT8がNであり、残りは、Cであるか、
5)前記化学式CY2−2で、T1、T2、及びT8のうちの一つがNであり、残りは、Cであるか、
6)前記化学式CY2−2で、T1及びT8がNであり、残りは、Cであるか、
7)前記化学式CY2−2で、T2及びT8がNであり、残りは、Cであるか、
8)前記化学式CY2−3及びCY2−4で、T1、T4、及びT8のうちの一つがNであり、残りは、Cであるか、
9)前記化学式CY2−3及びCY2−4で、T1及びT8がNであり、残りは、Cであるか、
10)前記化学式CY2−3及びCY2−4で、T4及びT8がNであり、残りは、Cであるか、
11)前記化学式CY2−5で、T1及びT8のうちの一つがNであり、残りは、Cであるか、
12)前記化学式CY2−5で、T1及びT8がNであり、残りは、Cであるか、
13)前記化学式CY2−6で、T4及びT8のうちの一つがNであり、残りは、Cであるか、或いは
14)前記化学式CY2−6で、T4及びT8がNであり、残りは、Cであることを特徴とする請求項11に記載の有機金属化合物。 - 前記化学式2Aで、
X21に関する説明は、請求項1に記載された箇所を参照し、
Z21乃至Z28に関する説明は、それぞれ請求項1において、Z2に関する説明を参照するが、Z21乃至Z28それぞれは、水素ではなく、
*”は、前記化学式2Aで、環CY1との結合サイトであり、
*’は、前記化学式1において、Mとの結合サイトである。 - 前記化学式2Bで、
R14a乃至R14dに関する説明は、それぞれ請求項1において、R14に関する説明を参照するが、R14a乃至R14dのそれぞれは、水素ではなく、
X14は、C(R1)(R2)、N(R1)、O、S、又はSi(R1)(R2)であり、
R1乃至R8に関する説明は、それぞれ請求項1において、R14に関する説明を参照し、
*”は、前記化学式2Bで、隣接ピリジン環の炭素原子との結合サイトであり、
*’は、前記化学式1において、Mとの結合サイトである。 - 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項1乃至15のいずれか1項に記載の有機金属化合物を1種以上含むことを特徴とする有機発光素子。 - 前記第1電極は、アノードであり、
前記第2電極は、カソードであり、
前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第2電極との間に配置された電子輸送領域を更に含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。 - 前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、ホストを更に含み、
前記ホストの含量は、前記有機金属化合物の含量よりも多いことを特徴とする請求項18に記載の有機発光素子。 - 請求項16に記載の有機発光素子を含むことを特徴とする電子装置。
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